CS204044B2

CS204044B2 - Herbicidal means and method of making the active substance

Info

Publication number: CS204044B2
Application number: CS79204A
Authority: CS
Inventors: Beat Boehner; Otto Rohr
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1978-01-10
Filing date: 1979-01-09
Publication date: 1981-03-31
Also published as: NZ189341A; JPS54109933A; BG30471A1; CA1112667A; US4243410A; MX5329E; AU4321579A; DE2860453D1; ATA13579A; AR222317A1; DD141251A5; EP0003059B1; EP0003059A1; IL56401A; AT364669B; IL56401A0; ES476654A1; HU176503B; BR7900100A; ZA7980B

Description

Vynález· · se týká herbicidního prostředku, který obsahuje jako účinné látky nové alkoxy alkylamidy triíluormethylované a-(4-fenoxyfenoxy) propionové kyseliny. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových herbicidně účinných látek, jakož i použití nových účinných látek · a prostředků, které je obsahují, k selektivnímu potírání plevelů v porostech kulturních rostlin.

V posledních letech existuje bohatá literatura týkající se herbicidně účinných, různým způsobem substituovaných difenyletherů, včetně fenoxyfenoxyalkankarboxylových kyselin, jejich solí, esterů a dalších derivátů.

Nejbližší stav techniky tvoří různé amidy 4- [p^-ttifl-^u^rim^tt^yUlfnoox]- a-feeooxpropionové kyseliny. Amidy této kyseliny · bez funkční skupiny v amidové části · jsou popsány v DOS 2 433 067, 2 531 643 a 2 639 796 jako amid a methylamid. Amidy této· kyseliny se zbytky etherů (také cyklických) v postranním řetězci amidu jsou popsány v DOS 2 531 643 a v japonském zverejňovacím spisu 52-130912 jako N-methoKyamid a · m-orfolid. ‘

Nové aikoxyalkylamidy 4-(rttrifluΌrmnt thylf enoxy )t«tfenrxypropionové kyseliny podle vynálezu odpovídají obecnému vzorci I,

(I) nebo rozvětvený a zahrnuje tedy · methyl, ethyl, propyl, isopropyl a čtyři možné butylové zbytky.

Vedle methylenové skupiny —CH2— lze jako možné alkylenové řetězce zvláště uvést skupinu v němž znamená „alkylen“ přímý nebo rozvětvený nasycený uhlovodíkový řetězec s 1 až 4 atomy uhlíku, a

R alkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku.

Alkylový zbytek může mít řetězec přímý ·, - —CH2—CH2 , ·. I,...,/ ' ' —CH—CHž—-, -< > /··'· ^;

CHs ^: H j —CH2—CH2—CH2— , —CHž—CH— ,

CH3

CH3I —CH2—c- ,

I

CH3

CH3 —C—CH2— .

. CH?

Účinné látky vzorce I podle vynálezu a herbicidní prostředky, které je obsahují jako účinné složky, jsou zejména - upotřebitelné k potírání travnatých jednoděložných plevelů a ve svém účinku jasně převyšují shora - zmíněné -známé deriváty- -ámiďů,; Zejména'· při .'postemergentní - aplikací. '

Známé- sloučeniny - nevykazují dostatečnou herbicidní účinnost vůči obtížně potíratel— . ným travnatým plevelům při nízkých aplikovaných množstvích,. nebo· v aplikovaných množstvích nutných - pro- potírání plevelů poškozují také kulturní rostliny.

, S - - překvapením vykazují . nové .'účinné -látky vzorce - ί -podle vynálezu lepší ' herbicidní účinek než dosud známé produkty; Přitom jspu ... sloučeniny podle - vynálezu - velmi dobře snášeny ' kulturními rostlinami,; například sójou, ' cukrovou řepou, - bavlníkem .. atd.

Úkolem tohoto vynálezu ' tedy bylo nalézt nové . účinné látky. -v . řadě derivátů a-(feno— xylenoxy) propionové' kyseliny, které ' by předčily . známé sloučeniny •••podobné •struktury v herbicidním ' účinku vůči· - obtížně po— tíratelným jednoděložným travnatým plevelům a které by byly dobře snášeny důležitými kulturními rostlinami, tj. předstaypvaly by obohacení stavu techniky. ^ř ;

Nové účinné - látky - vzorce ' - I ' -se * - -vyrábějí' o sobě známými způsoby.

Podle . tohoto- 'vynálezu se -účinné -látky obecného vzorce I vyrábějí tím,- že -.se-naha— logenid 4-trifluormethylfen oxy-a-fenoxy— propionové kyseliny obecného vzorce II,

(II) v němž- .... - i Hal znamená - atom - halogenu, - zejména atom chloru, , působí. - - alkoxyalkylaminem - obecného vzorce - III, - - ’ №N-80^16^0^ - -, (III) v - - němž „alkylen“ - a - -R mají - význam uvedený pod vzorcem I, v přítomnosti zásaditého činidla-· - vážícího - kyselinu a - - inertního - - rozpouštědla.

Podle- jiné varianty - tohoto - postupu lze místo halogenidu kyseliny vzorce II používat k reakci také nižšího alkylesteru -této kyseliny, zejména methylesteru, -přičemž reakce s aminem vzorce III se provádí za - podmínek, které umožňují -odštěpení alkanolu (methanolu), který - je - - základem - esteru.

Tato amlnolýza relativně snadno zmýdel— nitelných esterů karboxylových kyselin je obecně použitelnou metodou pro výrobu amidů karboxylové kyseliny a může se provádět - například - dispergováním- a - - protřepá— váním - - - esteru - .karboxylové kyseliny - ve - vodných roztocích aminu již za chladu.

Podle - - dalšího - - postupu - - přípravy účinných látek - - vzorce - I - se uvádí - v reakci - hydroxydi—

-enylether - nebo - - jeho· - sůl - obecného vzorce

IV, ·:·,7...·,-

v němž ^:

Y - znamená vodík· nebo - -kationt - alkalického kovu nebo ekvivalent kationtu- - alkalického kovu, s alkoxyal^lkylamidfm a—halogen-propiono— vé kyseliny obecného vzorce V,

Hal-CH—GO—NH-alkylen-O—R ,

I CH3 (V) v němž

Hal, „alkylen“ - a - - -R - mají - - shora - uvedené významy, - ·,.·.· v přítomnosti činidla vážícího-· kyselinu (báze).

0 40 4 4

Tyto · reakce · se provádějí výhodně v rozpouštědle, · · které· je · inertní vůči · reakčním složkám.· Jako · rozpouštědla přicházejí v úvahu · rozpouštědla ·z · různých skupin · látek, ··jako· · alifatické'· · a aromatické, · popřípadě · chlorované · ·' uhlovodíky, například · · efhylenchlorld · · atd., · jakož i · · polární organická rozpouštědla, jako · alkoholy, · ·ethery, · ketony, · ·amidy, stabilní estery, například methylethylketon, dimethoxyethan, · dimethylformamid, · dimethylsulfúxid, tetrahydrofuran atd.

Jako bazická činidla pro· · ·reakci · s · ·halogenderiváty · vzorce · II a V se mohou používat · vodné hydroxidy alkalických kovů, jako hydroxid·.· draselný · a hydroxid · sodný, · · jakož i ·'· další · obvyklé bazické ' látky, jako· · uhličitany (uhličitan · draselný, kyselý uhličitan sodný), alkoxidy (methoxid sodný · a -teřc.butoxid · draselný), avšak · také organické' báze,' ' jako trlethylamin atd.

• · 'Výchozí · látky vzorců ' II až V · jsou· z '-větší části · · známy. Pokud· jsou určité aminy · spadající · pod · · vzorec lil · · · ještě · nové, dají·· · ' se · snadno · · vyrobit podle · metod používaných pro přípravu · známých · zástupců těchto · sloučenin. · · Nové amidy a-halogenpropionové - kyseliny · · vzorce V se · připravují · · z · · halogenidů odpovídající propionové · kyseliny · · a ' aminů vzorce III.

Následující příklad objasňuje výrobu účinné látky vzorce I podle vynálezu. Další účinné · látky · · vyrobené ' ^; odpovídajícím · · - způsobem · nebo · · podle· některé · · jiné· · ze ^: · shora zmíněných · metod · ·jsou · dále· · Shrnuty · v tabulce. - ·

Příklad ····'

17,2 'g · {0,05 molu) chloridu a-[4-(p-trifluormethylfenoxýjfenoxý) propionové · · kyseliny· se přikape· ke · směsi · 4,1 g · (0,055- · molu) 2-meth-oxyethyiaminu, · 7,5 - · ml · ' · (0,055· · molu) triethylaminu · · a· ^: 50 · ml . methylenchloridu · za chlazení· · · ledem. · - · Přitom · se · nechá · · · teplota vystoupit· · na ·· 20 °G. · Po · · dvouhodinovém· · míchání se reakčni · směs zahustí · · a · zbytek'· · v etheru·-· se · filtruje · přes · malý · -sloupec silikagelu. · Při· · odpaření· · filtrátu · · se· získá·-· 14,9 g (77,6 · · %) · · · (2-methoxy) ethylamidu · · · · a-( 4- (p-trífluormethylf enoxy) fenoxy ] propionové kyseliny· · o - teplotě · tání · 73 · až 75 °G.

Analogickým· · · způsobem - · se · · připraví ' také následující· · sloučeniny · vzorce I: ^?

Sloučenina číslo	Alkylen-O—R	Teplota · tání · (°G)
1	—CH2—CH2-O-CH3	73 až 75
2	—CH2—CH2—O—C2H5 .....	72 až 73
3	—CH2— CH2—O—Č3H7(n)	70 · až · 72
4	—CH—CH2—O—CH3 ' _Ί . CH3	62 až '65
.,· 5	—CH2—CH2—CH2—OCH3 '	69· až · 70
6	-CH2—CH2-CH2—O—22H5	60 · až 61
-; 7 -	—CH2—CH2—CH2—0—C3H( (i.)	60 · až 61
8	—CH2—OCH3 .
·.. 9	—CH2-O—22H5.
10	—CH2—CH—O—CH3
	' ·· CH3 / /. . ·
	CH3
11	1 —CH—CH2— O—CH3 CH3 . CH3
12	1 —CH2—C—O—CCH3 . 1 ϊ- - CH3

Vynález se týká . také herblcidních prostředků, které · obsahují alespoň jednu novou · · účinnou látku · vzorce I, jakož i způsobu k· preemergentnímu a . zejména postemergentnímu · potírání plevelů, zejména jednoděložných travnatých . plevelů.

Prostředky podle vynálezu · se · mohou vyskytovat · ve formě obvyklých kompozic.

Výroba prostředků podle vynálezu se . provádí o' · sobě · známým způsobem důkladným smísením a rozemletím účinných látek vzorce I · s vhodnými nosnými · látkami, . popřípadě ia přídavků . ' dispergátorů nebo rozpouštědel inertních vůči , · účinným látkám. · . Účinné 'látký · se · mohou vyskytovat a aplikovat v následujících formách: .,./---/.

pevné formy zpracování:

popraš, · · posyp, ,. _: granulát, ' obalovaný . . · granulát,· impregnovaný · granulát a homogenní granulát;......

ve vodě dispergovatelné koncentráty účinné látky:

smáčitelný prášek, pasta, emulze; kapalné formy zpracování:

roztoky.

Za účelem přípravy pevných forem zpracování (popraše, posypy, granuláty] se účinné látky smísí s pevnými nosnými látkami. Jako nosné látky přicházejí v úvahu například kaolin, mastek, bolus, spraš, křída, vápenec, drcený vápenec, ataclay, dolomit, diatomlt, srážená kyselina křemičitá, křemičitany kovů alkalických zemin, křemičitany hlinitosodné a křemičitany hlinitodraselné (živce a slídy), síran vápenatý a síran hořečnatý, kysličník hořečnatý, mleté plastické hmoty, hnojivá, Jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina, mleté rostlinné produkty, Jako obilná moučka, moučka z kůry stromů, dřevná moučka, moučka z ořechových skořápek, prášková celulóza, zbytky po extrakci rostlin, aktivní uhlí atd., a to samotné, nebo ve formě vzájemných směsí.

Granuláty se dají vyrábět tím, že se účinné látky rozpouštějí v organickém rozpouštědle a takto získaný roztok se nanáší na granulovaný prostředek, například na attapulgit, kysličník křemičitý, granulovaný vápenec nebo bentonit, a potom se organické rozpouštědlo znovu odpaří.

Polymerní granuláty se mohou vyrábět tím, že se například hotový, porézní polymerní granulát, jako například polymer močovinoformaldehydový, polyakrylonitrilový a polyesterový, s určitým povrchem a s příznivými předem určenými poměry absorpce a desorpce, impregnuje účinnými látkami, například ve formě jejich roztoků (v nízkovroucím rozpouštědle) a rozpouštědlo se odstraní. Takovéto granuláty na bázi polymerů se mohou aplikovat ve formě mikrogranulátů se sypnou hmotností výhodně od 300 g/1 do 600 g/1 také pomocí rozprašovačů. Rozprašování je možno nad rozlehlými ošetřovanými plochami provádět také pomocí letadel.

Granuláty lze získat také slisováním nosné látky s účinnými látkami a přísadami a následujícím rozmělněním.

К těmto prostředkům se mohou dále přidávat přísady stabilizující účinnou látku nebo/a neionogenní, anionické a kationaktivní látky, které zlepšují například adhezi účinných látek na rostlinách a částech rostlin (adhezíva a lepidla) nebo/a zajišťují lepší smáčitelnost (smáčedla), jakož i dispergovatelnost (dispergátory). Jako lepidla přicházejí v úvahu například následující:

směs oleinu a vápna, deriváty celulózy (methylcelulóza, karboxymethylcelulóza), hydroxyethylenglykolethery mono- a dialkylfenolů s 5 až 15 ethylenoxidovýml zbytky na molekulu a 8 až 9 atomy uhlíku v alkylovém zbytku, kyselina ligninsulfonová, její soli s alkalickými kovy a kovy alkalic kých zemin, polyethylenglykolethery (karbovosky), polyglykolethery mastných alkoholů s 5 až 20 ethylenoxidovými zbytky na molekulu a 8 až 18 atomy uhlíku v části mastného alkoholu, kondenzační produkty ethylenoxidu, propylenoxidu, polyvinylpyrrolidony, polyvinylalkoholy, kondenzační produkty močovinoformaldehydové, jakož i latexové produkty.

Ve vodě dispergovatelné koncentráty účinné látky, tj. smáčitelné prášky, pasty a emulze, představují prosředky, které se mohou ředit vodou na každou požadovanou koncentraci. Tyto prostředky sestávají z účinné látky, nosné látky, popřípadě přísad stabilizujících účinnou látku, povrchově aktivních látek a prostředků proti pěnění a popřípadě rozpouštědel.

Smáčitelné prášky a pasty se získají tím, že se účinné látky smísí s dispergátory a práškovitými nosnými látkami ve vhodných zařízeních až do dosažení homogenního stavu, načež se směs rozemele. Jako nosné látky přicházejí přitom v úvahu například nosné látky zmíněné shora pro účely pevných forem zpracování. V mnoha případech je výhodné používat směsí různých nosných látek.

Jako dispergátory se mohou používat například: kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a sulfonovaných derivátů naftalenu s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu, popřípadě naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, Jakož i soli kyseliny ligninsulfonové s alkalickými kovy, amonné soli kyseliny ligninsulfonové a soli kyseliny ligninsulfonové s kovy alkalických zemin, dále alkylarylsulfonáty, soli dibutylnaftalensulfonové kyseliny s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, sulfatované mastné alkoholy, jako soli sulfatovaných hexadekanolů, heptadekanolů a soli sulfatovaných polyethylenglykoletherů mastných alkoholů, jako sodná sůl oleylmethyltauridu, diterciární acetylenglykoly, dialkyldilaurylaminiumchlorid a soli mastných kyselin s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin.

Jako prostředky proti pěnění přicházejí v úvahu například silikony.

¹ Účinné látky se smísí s přísadami uvedenými shora, rozemelou, prosévají a protlačují sítem tak, aby u smáčitelných prášků nepřekročil pevný podíl velikost zrnění od 0,02 do 0,04 a u past 0,03 mm. Za účelem výroby emulzních koncentrátů a past se přidávají dispergátory, jak byly zmíněny shora, a dále se používá organických rozpouštědel a vody. Jako rozpouštědla přicházejí v úvahu například následující: alkoholy, xyleny, toluen, dimethylsulfoxid, N,N-dialkylované amidy a trialkylaminy. Rozpouštědla musí být prakticky bez zápachu, nesmí být fytotoxická, musí být inertní vůči účinným látkám a nesmí být snadno hořlavá.

10

Dále se mohou prostředky podle vynálezu používat ve formě roztoků. Za tímto účelem se účinná látka, popřípadě několik účinných látek vzorce I rozpustí ve vhodných organických rozpouštědlech, směsích rozpouštědel, ve vodě nebo ve směsích organických rozpouštědel s vodou. Jako organická rozpouštědla se mohou používat alifatické a aromatické uhlovodíky, jejich chlorované deriváty, alkylnaftaleny, a to samotné, nebo ve vzájemné směsi.

^! Obsah účinné látky ve shora popsaných prostředcích se pohybuje mezi 0,1 až 95 %, výhodně mezi 1 až 80 %. Aplikační formy se mohou ředit až na koncentraci 0,001 %. Aplikovaná množství se pohybují zpravidla mezi 0,06 až 10 kg účinné látky/ha, výhodné; mezi 0,25 až 4 kg účinné látky/ha.

Účinné látky vzorce I se mohou formulovat například následujícím způsobem (díly znamenají díly hmotnostní):

SmáCltelný prášek

Pro výrobu a) 50%, b) 25% a c] 10% směnitelného prášku se použije následujících složek:

a) dílů (3-methoxy)-prop-2-ylamidu

4- (p-trif luormethy If enoxy ] fenoxypropionové kyseliny, dílů natriumdibutylnaftylsulfonátu, díly kondenzačního produktu naftalensulfonových kyselin, fenolsulfonových kyselin a formaldehydu 3:2:1 dílů kaolinu, dílů křídy (prov. Champagne);

b) dílů (2-methoxy]ethylamidu 4-(p-trif luormethylfenoxy) -ar-fenoxy propionové kyseliny, dílů sodné soli oleylmethyltauridu,

2,5 dílu kondenzačního produktu naftalensulfonových kyselin a formaldehydu,

0,5 dílu karboxymethylcelulózy, dílů neutrálního křemičitanu draselno-hlinitého, dílů kaolinu;

c) dílů jedné z účinných látek, uvedených shora, díly směsi sodných solí nasycených mastných alkoholů, dílů kondenzačního produktu naftalensulfonových kyselin a formaldehydu, dílů kaolinu.

Shora uvedená účinná látka se aplikuje na příslušné nosné látky (kaolin a křída] a poté se směs rozmíchá a rozemele. Získá se smáčitelný prášek o výborné smáčitelnosti a suspendovatelnosti. Z takovýchto smáčitelných prášků se mohou ředěním vodou získat suspenze každé požadované koncentrace účinné látky. Takovéto suspenze se používají к potírání plevelů a travnatých plevelů v kulturních plodinách při postemergentní aplikaci.

Pasta

Pro výrobu 45% pasty se použije následujících látek:

dílů (3-ethoxy)-prop-l-ylamřdu 4-(p-trlfluormethylfenoxy}-a-fenoxypropionové kyseliny, dílů křemičitanu hlinitosodného, dílů cetylpolyethylenglykoletheru s8 mol ethylenoxidu, dílu oleylpolyethyíenglykoletheru s5 mol ethylenoxidu, dílů vřetenového oleje, dílůvody, dílů polyethylenglykoíglykolu.

Účinná látka se důkladně smísí s přísadami v zařízeních vhodných pro tento účel a získaná směs se rozemele. Získá se pasta, ze které se dají ředěním vodou vyrábět suspenze každé požadované koncentrace.

Emulzní koncentrát

Pro výrobu 25o/o emulzního koncentrátu se vzájemně smísí dílů (3-ethoxy)-prop-l-ylaBiídu 4-(p-trif luormethylfenoxy]-a-l enoxypropionové kyseliny, dílů směsi nonylfenolpolyoxyethylenu a vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, dílů cyklohexanonu, dílů xylenu.

Tento koncentrát je možno ředit vodou na emulze o koncentracích vhodných pro aplikaci.

Místo účinné látky uvedené vždy v příslušných shora uvedených příkladech prostředků je možno použít také jiné ze sloučenin spadajících pod vzorec I.

Prostředky podle vynálezu, které obsahují jako účinnou složku alespoň jednu sloučeninu vzorce I, jsou vhodné zejména к selektivnímu potírání jednoděložnýoh travnatých plevelů při preemergentní a zejména postemergentní aplikaci v porostech kulturních rostlin, jako například v sóji, bavlníku, cukrové třtině atd. j

К důkazu upotřebitelnosti jakožto herbicidů (při preemergentní a postemergentní aplikaci] а к důkazu převahy nad známými účinnými látkami podobné struktury slouží následující testy:

Herbicidní účinek při preemergentní aplikaci (inhibice klíčení)

Ve skleníku se bezprostředně po zasetí testovaných rostlin do misek pro setí ošetří povrch půdy vodnou disperzí účinných látek, která byla získána z 25% emulzního koncentrátu, resp. z 25% smáčitelného prášku s účinnými látkami, které se s ohledem na nedostatečnou rozpustnost nemohou zpracovávat na emulzní koncentrát. Byly používány 4 různé řady koncentrací, odpovídající 4, 2, 1 a 0,5 kg účinné látky na 1 ha. Misky k setí se udržují ve skleníku při teplotě 22 až 25 °C a při 50 až 70·% relativní vlhkosti vzduchu a pokus se vyhodnotí po 3 týdnech. Výsledky jsou hodnoceny podle následující stupnice:

= rostliny neklíčí nebo úplně odumřely

2—3 = velmi silný účinek

4—6 = střední účinek

7—8 - malý účinek = žádný účinek (jako u neošetřených kontrolních rostlin).

Jako pokusné rostliny byly použity: ječmen (Hordeum), pšenice (Triticum), kukuřice (Zea), čirok (Sorghum hybr.), rýže (Oryza), sója (Glycine), bavlník (Gossypium), oves hluchý (Avena fatua), jílek vytrvalý (Lolium perenne), psárka polní (Alopecurus myosuroides), sveřep střešní (Bromus tectorum), šáchor (Cyperus esculentus),

Rottboellia exaltata, rosička krvavá (Digitaria sanguinalis), bér vlašský (Setaria italica), ježatka kuří noha (Echinochloa crus galii), řepa (Beta vulgaris),

Sida spinosa, Sesbania exaltata, laskavec ohnutý (Amaranthus retroflexus], hořčice bílá (Sinapis alba), povijnice (Impomoea purpurea), svízel přítula (Galium aparine), pastinák (Pastinaca sativa), šťovík (Rumex sp.), kopretina (Chrysanthemum leucum), Abutilon sp., lilek černý (Solanum nigrům).

Herbicidní účinek při postemergentní aplikaci (kontaktní účinek)

Větší počet [alespoň 7) plevelů a kulturních rostlin, a to jak jednoděložných, tak i dvojděložných, se po vzejití (ve stadiu 4 až 6 listů) postříká vodnou disperzí účinných látek v dávkách 0,06, 0,125, 0,25 a 0,5 kg účinné látky/ha. Aplikace se 'provádí na rostliny a ty se potom udržují ve skleníku při teplotě 24 až 26 °C a při 45 až 60% relativní vlhkosti vzduchu. 15 dnů po ošetření se pokus vyhodnotí a výsledek se hodnotí podle stejné stupnice jako při preemergentním testu.

Jako kulturní rostliny sloužily v tomto testu sója, bavlník a cukrová řepa. Jako ' jednoděložné travnaté plevele bylo vybráno 8 rostlin ze seznamu uvedeného v popisu preemergentního testu.

Jako známé srovnávací látky sloužily následující sloučeniny, známé ze stavu techniky:

O-CH-C

(DOS 2639796) oa-c^ в ^xnh-ch₃ (DOS 2 433 067)

V* У o-ch-c' c \h-q-ch₃ (japonský zveřejňovací spis 52-130912)

\_7 (DOS 2 531643]

Testované účinné látky podle vynálezu odpovídají číslování v tabulce za příkladem ilustrujícím způsob výroby.

r

Testovány byly následující rostliny:

A oves hluchý (Avena fatua)

B jí lek (Lolium)

C psárka (Alopecurus)

D sveřep (Bromus)

E Rottboellia

F rosička (Digitaria)

G bér (Setariia)

H ježatka kuří noha (Echinochloa crus galii)

I sója

J bavlník

K cukrová řepa

sloučenina aplikovaně testované rostliny množství А В C D E F g/ha

IX CD O) CO □) CD

O)<X0)0>Q)Q3CD0>CJ)

гНгЧСМСОНгЧСМСП

CD

00©©СММсО©<О1Х©©СП©©СЛтЧСМСМ0ПгНгНСМС0гН гЧСМСМгЧСЧСОМСМСПХПО)

M rH rH CM tx

HrHCOCOrHHMtXCMCOOO©

O

ID

O

ID

O

o

O

ID

O

o

O

Ю

O

o

O

ID

O

o

O

ID

O

o

O

ID

O

o

O

ID

O

ID

O

o

ID

CM

CO

O

ID

CM

co

o

ID

CM

CO

o

LD

CM

co

o

Ю

CM

CO

o

ID

CM

co

o

ID

CM

co

o

ID

CM

CO

o

ID

CM

CO

ID

CM

г-1

ID

CM

rH

ID

CM

rH

ID

CM

rH

ID

CM

rH

ID

CM

rH

Ю

CM

rH

ID

CM

rH

ID

CM

rH

< CQ O

CM M ID

Při preemergentním testu bylo rovněž dosaženo dobrých výsledků, přičemž nejlepší byla sloučenina č. 4.

předmět vynalezu

Claims

předmět vynalezu

1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden alkoxyalkylamid 4-(p-trifluor- méthylf enoxy) -α-f enoxypr opionové kyseliny obecného vzorce I, v němž znamená „alkylen“ přímý nebo rozvětvený nasycený uhlovodíkový řetězec s 1 až 4 atomy uhlíku a

R alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
2. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž „alkylen“ znamená ethylenový řetězec —CH2-CH2- nebo přímý nebo rozvětvený propylenový řetězec a R má význam uvedený pod vzorcem I.
3. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje N-(2-methoxy) ethylamin 4- (p-trif luormethylf enoxyj-α-ίenoxypropionové kyseliny.
4. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje N-(3-methoxy) ethy lamid 4- (p-trif luorrne thy lfe- fenoxy) -α-fenoxypropionové kyseliny.
5. Způsob výroby účinné složky obecného vzorce I podle bodu 1, vyznačující se tím, že se na halogenid 4-trifluormethylfenoxy-α-fenoxypropionové kyseliny obecného vzorce II, (II) v němž

Hal znamená atom halogenu, zejména chloru, působí alkoxyalkylaminem obecného vzorce III,

H2N—alkylen—O—R (HI), v němž „alkylen“ a R mají významy uvedené pod vzorcem I, v přítomnosti bazického činidla vážícího kyselinu a inertního rozpouštědla.

Severografia, n. p., závod 7, Most