HU176197B - Fungicide compositions containing hidantoine derivative and process for producing the active agents - Google Patents

Fungicide compositions containing hidantoine derivative and process for producing the active agents Download PDF

Info

Publication number
HU176197B
HU176197B HU76BA3485A HUBA003485A HU176197B HU 176197 B HU176197 B HU 176197B HU 76BA3485 A HU76BA3485 A HU 76BA3485A HU BA003485 A HUBA003485 A HU BA003485A HU 176197 B HU176197 B HU 176197B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
hydantoin
dichlorophenyl
formula
methyl
derivative
Prior art date
Application number
HU76BA3485A
Other languages
English (en)
Inventor
Costin Rentzea
Bernd Zeeh
Karl-Heinz Koenig
Ernst-Heinrich Pommer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU176197B publication Critical patent/HU176197B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C07D233/80—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with hetero atoms or acyl radicals directly attached to ring nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

biológus, Limburgerhof, Német Szövetségi Köztársaság
Hidantoinszármazékokat tartalmazó gombaölőszerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
A találmány hatóanyagként új l-(alkil-karbamoil)(3«5-diklór-fenil)-hidantcinokat tartalmazó gombaölőszerekre és a hatóanyag előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik.
Ismeretes, hogy hidantoinszármazékokat — például az l-(izopropil-karbamoil)-3- (3,5-diklór-fenil)hidantoint - a mezőgazdaságban gombaölőszer hatóanyagaként alkalmazzák (2 149 923 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat), azonban a szer hatása a gyakorlati követelményeket nem elégíti ki. 1
Megállapítottuk, hogy az (I) általános képletű új hidantoinszármazékokat tartalmazó gombaölőszereknek jobb hatásuk van, mint az ismert hidantoinszármazékokat tartalmazó szereknek. Az (I) általános 1 képletben R1 halogénatommal 1-4 szénatomos alkiltio- vagy 1-2 szénatomos alkoxícsoporttal szubsztituált, egyenes vagy elágazó szénláncú, 2—5 szénatomos alkilcsoportot; 3 szénatomos halogén-alkenilcsoportot;4—ö szénatomos alkinilcsoportot; tetrahidropiranil-csoportot-csoport; adott esetben halogénatommal, 1—2 szénatomos alkil- vagy 1—2 szénatomos alkoxícsoporttal szubsztituált 3—6 szénatomos cikloalkilcsoportot; R2 hidrogénatomot jelent, vagy - ha R1 metil-, etil-, izopropil· vagy ciklohexilcsoport —, R2 metoxicsoportot is jelenthet; R3 hidrogénatomot vagy metilcsoportot és X klór- vagy brómatomot jelent.
A találmány szerinti, hatóanyagként az (I) általános képletű új hidantoinszármazékokat tartalmazó gombaölőszerek a növényvédelemben különösen
Erysiphe graminis, Botrytis cinerea, Alternaria solani, Monilia spec., Sclerotinia sclerotiorum, Rhizoctonia solani gombák ellen használhatók. A fítopatogén gombák ellen hatásos mennyiség általában 0,25 és 2,5 kg/ha hatóanyag.
Az új hatóanyagokat tartalmazó szereknek a növényeken való állandósága lehetővé teszi, hogy a gombaölőszerrel történő kezelések közti időt meghosszabbítsuk, és így az új gombás fertőzések leküzdéséhez szükséges gombaölőszer mennyiségét csökkentsük.
A találmány szerint az (I) általános képletű új hidantoinszármazékokat úgy állíthatjuk elő, hogy az ismert módon előállított 3-(3,5-diklór-fenil)-hidantoint [Runti, C és Ulian E; Ann.Chim., 55,845 (1965); Pressman D. és munkatársai: J. Amer.Ühem. Soc. 70, 1352 (1948) és Mouneyrat A.: Chem. Bér. 33, 2393 (1900)] egy R1 -NCO általános képletű halogén-alkil-, halogén-alkenil-, alkinil-, alkoxi-alkil-, tioaíkií- vagy cikloalkil-izocianáttal vagy egy
R1 r2 NCOC1 általános képletű kaibamidsav-kloriddal — ezekben a képletekben R1 és R2 a fenti jelentésüek- savmegkötőszer jelenlétében 20 és 80 °C között reagáltatjuk.
A találmány szerint előállítható vegyületek közül például megemlíthetjük a következőket :
l-(2-tíór-etil-kaibamoil)-3-(33 -diklór-fenil)-hidantoin,
1- (2-klóf-propil-l -kaibamoil)- 3- (33-díklór-fenil)hidantom,
1- (1-klór-izopropil-karbamoil)- 3- (3,5-díklór-fenil)hidantoin,
1- (1-klór-butil- 2-kaibamoil)- 3- (33- dfldór-fenil)hidantoin,
-(1,1 -dimetil-2-klór-etil-l -karbamoil)-3- (3 3 -diklóifenil (-hidantoin,
-(1 »1 -dimetii-3-klór-propil-l -karbamoil(-3- (3 3 -di- klór-fenil (-hidantoin,
-(13-diklór-2-klór-metil-propil-2-karbamoil)-3- (3 3 diklór-fenil(-hidantoin,
-(1 -klór-izopropil-karbamoil)-3- (3 -bróm-5 -klór-fenil) -hidantoin, <1 -klór-izopropil-karbamoil)-2 -inetil-3- (33 -diklórfenil}hidantoin,
1-(1ílór-butil-2-karbamoil(-2- metil-3-(33-diklór-férni)- hidantoin, l-(l-metil-tio-izopropil-karbamoil)-2- metil-3- (34-diklór-fen'l)-hidantoin,
1-(N—metoxi-N-izopropil-karbamoil)-2- metil-3- (33diklór-fenil(- hidantoin,
I-metoxi-metil-karbamoil-3- (33-diklór-fenil)- hidantoin,
1-(1 -metoxi4Zopropil-karbamoil)-3- (33-diklór-fenil) -hidantoin, l-(2-tetraÚdropiranil-karbamoil) -3-(33-diklór-fenil(hidantoin,
-(2-inetil-tio-etil-karbamoil)- 3-(33-diklór-fenil)hidantoin,
-(2-etiltio-etil-karbamoil)-3- (33-diklór-fenil)-hidantoin,
-(1 -metiltio-izopropil-karbamoil)-3-(3 3 -diklór-fenil)hidantoin,
1-(1 -etil-tio-izopiopil-karbamoil)- 3-(33 -diklór-fenil) —hidantoin,
-(1 -n-propil-tio-izopropil-karbainoil)-3-(3,5-diklór-fen3)-hidantoin,
1-(1 <netil-tio4)utiI-2-kaibamoil)’3- (33-diklór-fenil)hidantoin,
1- (1-etil-tio-butil- 2-karbamoil)- 3- (33-diklór-fenil)-hidantoin, l-(l,l-dimetil-2-inetil-tio-etil-l-karbamoil) -3-(33-diklór-fenil (-hidantoin, l-(l,l-dimetil—2-etil-tio-etil-l- karbamoil)-3- (33-diklór-fenil )- hidantoin,
1- (2-etinil-izopropil-karbamoU)- 3- (33-diklór-fenil)hidantoin,
1- (2-etil-butil- 2- kaibamoil)- 3- (33- diklór-fenil)hidantoin,
-(N-metoxi-N-metil- karbamoil)-3-(3 3 -diklór-fenil)hidantoin,
-(N-metoxi-N-izopropil-karbamoil)- 3-(3 3 -diklór-fenil (-hidantoin, fN-metoxi-N-ciklohexil-karbamoil)-3- (33-diklór-fenil)- hidantoin,
-cikk>propil-karbamoil-3- (33-diklór-fenil)-hidantoin,
-(1 -ciklopropil-etil-1 -karbamoil)-3- (33-diklór-fenil)hidantoin, l-ciklopentil-karbamoil-3- (33-diklór-fenil)- hidantoin,
1-ciklohexil -karba moil-3- (33-diklór-fenil)- hidantoin,
-(2,4-dimetil-ciklohexil-karbamoil)-3- (33-diklór-fenil (-hidantoin,
144-me toxi-ciklohexil-karbamoil)-3 -(3 3 - diklór-fenil)hidantion, , l-(2-trifluor-metil-ciklohexil-karbántod>3·· (3,5- dtklórfenil)-didantoin, . 1 -(2-Klór-etü-karbamoil)-3- (33-diklór-fenil)-hidantoin,
-(1 -etinil-ciklohexil-karbamoil)-3- (33-diklór-fenil)hidantoin.
A következő példák szemléltetik az új hatóanyagok előállítását.
1. példa
-(1 -Klór-izopropil-karbamoü)-3- (3 3 -diklór-fenil)hidantoin
24,5 sr. 3-(33-diklór-fenil)-hidantoin 250 sr. vízmentes acetonnal készült szuszpenziójához 20 °C-on keverés közben hozzáadunk 4 sr. trietil-amint, majd 18 sr. l-klór-2-propil-izocianátot. A reakcióelegyet 1 óra hosszat 56 dC-on melegítjük, víztiszta oldat keletkezése közben. Ezután a reakcióelegyet 33 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk, majd 20 °C-ra lehűtjük, és enyhe zavarosodásig körülbelül 50 sr. n-pentánt adunk hozzá; ezután körülbelül 5 percig 4 sr. csontszénnel keverjük. A reakcióelegyet szüljük, a szűredéket vákuumban bepároljuk, és a maradékot petroléterrel mossuk és szárítjuk. 32 sr. analitikailag tiszta 1- (14dór-izopropil-karbamoil)-3- (33-diklórfenil)- hidantoint kapunk. (1. hatóanyag). Olvadáspontja 96—98 °C.
A fenti példával analóg módon eljárva kapjuk az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó, alábbi szubsztituenseket tartalmazó (II) általános képletű vegyületeket:
A hatóanyag R Olvadáspont, °C
2. -CO-NH-CHz-CHj-a 162-163
CH2d
3. -CO-NH-CH 109-110
CH2-CH3
4. -CO-NH-CH2-CH(C1)
-CH3 97-99
CC12
5. -CO—NH-C 181-183
CHC12
6. -CO-NH-C-CH2C1 148-149
I ch3 ch3
I
7. -CO—NH-C-CH—CH—Cl
I
CH3 133-135
CH2-C1
I
8. -CO-NH-C-CH2-C1
I
CH2-C1 129-132
A hatóanyag
Olvadáspont, °C
A hatóanyag
Olvadáspont, °C
-co-nh-ch2 -O-CH3 168-169 ch3 |
CH£ 5 '22. -CO-NH-C-C=CH 96-98
-CO-NH-CH 1 C2HS
CH2-0-CH3
101-102 10 23. -CO-NH-cikloprpil 181-182
—CO—NH—tetrahidropiranil ch3
113- 113-115 • 24. -CO-NH-CH . 129-130
-CO-NH-CH2 -CH2-S-CH3 15 dklopropil
109-114
-co-nh-ch2 -CH2-S-C2Hs 25. - CO- NH- dklpentü 116-117
113-115 20 26· —CO—NH—ciklohexil 142—144
-CO-NH-CH ch3 27. —CO—NH—92,4- dimetil-ciklohexil) 139-141
ch2-s-ch3
73-75 25 28- —CO—NH—(3,5-dimetil-ciklo-
hexil) 193-194
-CO-NH-CH ch3 29. —CO—NH—(4- metoxi-dklo-
ch2-s-c2h5 30 hexil) 107-109
80-82 30. -CO-NH-2—trifluormetil-
-ciklohexil 174-176
-CO-NH-CH ch3 31. 35 —CO—NH—1 — e tinil—dklo- hexil 107-110
CH2—S—C3H7—n
olaj 32. példa
-CO-NH-CH CH2 —CH3 l-(N-Metoxi-N-metil-karbamoil)-3- (3,5-diklór-fenil)· hidantoin
ch2-s-ch3
65-69
CH2-CH3
-CO-NH-CH
CH2-S-C2Hs olaj
CH3
I —CO—NH—C—CH2 -S-CH3
I ch3 ch3
I -CO-NH-C-CH2 —S—c2 h5 —CO—NH—CH=CH olaj
100-102
107—108
107-108
24,5 sr. 3-(3,5-diklór-fenilj-hidantoin 250 sr. vízmentes tetrahidrofuránnal készült szuszpenziójához 20 °C-on 10,5 sr. trietil-amint, majd 12,4 sr. metilmetoxi-karbamoil- kloridot adunk, majd a reakcióelegyet még 3 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. Ezután a reakcióelegyet 20 °C-ra lehűtjük, és a kivált trietil-amin -hidrokloridot leszívatjuk. A szűredéket bepároljuk. A maradékot 1:1 térfogatarányú pentán-éter-elegyben feloldjuk, leszívatjuk, szárítjuk és toluolból átkristályosítjuk. 21 sr. cím szerinti vegyületet kapunk (32. hatóanyag). Olvadáspontja 179-180 °C.
A fenti példa szerint eljárva állíthatjuk elő a következő vegyületeket is: A hatóanyag száma:
33.1- (N-metoxi-N-izopropil-karbamoil)- 3- (3,5-diklór-fenil)-hidantoin, op. 136-137 °C
34.1 -(N -metoxi-N-ciklohexil-karbamoil)-3- (3,5 -diklór-fenil)- hidantoin;
35.1- (1 -klór-izopropil-karbamoil)- 3-(3-bróm-5-klórfenil)-hidantoin, op. 103—105 °C;
36.1- (1-klór-izopropil-karbamoil)-2-metil-3- (3,5-diklór-fenil)- hidantoin, op. 110—112 °C;
37.1- (1-klór-butil-2-karbamoil)-2- metil-3- (3,5-diklórfenil)- hidantoin, op. 84-86 °C;
3ο. ι -<μ -meiil-tio-izopropil-karbamoü)-2-metü-3(3^-diklór-fenil)- hidantoin, színtelen gyanta, infravörös spektruma (KBr): 3080, 2960, 2920, 2850, 1735, 1590, 1575, 1535, 1453, 1395, 1347, 1265, 1228, 1185, 1147, 1110, 860, 810, 790,770 és 670 cm—1;
39.1 -(N-metoxi-N-izopropil-karbamoil) 2-metil-3-(3 ,5-diklór-feml)-hidantoin, op. 135—136 °C.
A találmány szerint előállított vegyületek gombaelőszélként a szokásos szerek, például oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, paszták, és granulátumok alakjában alkalmazhatók. Ezeket a szereket ismert módon állítjuk elő, például a hatóanyagnak oldószerekkel és/vagy hordozóanyagokkal való összekeverésével, adott esetben emulgeáló- és diszpergálószerek alkalmazásával. Ha vizet használunk oldószerként, segédoldószerként egy& szerves oldószerek is felhasználhatók. Segédanyagként főleg oldószereket, például aromásokat, így xilolt, benzolt, klórozott aromásokat, igy klór-benzolt; paraffinokat, így ásványolajfrakdót; alkoholokat, igy metanolt butanolt; aminokat, jgy etanoi-amint, dimetil-formamidot, valamint vizet használhatunk; hordozóanyagként természetes és mesterséges ásványőrleményeket, például kaolint, agyagot, talkumot, krétát, nagydiszperzitású kovasavat, szilikátokat; emulgeálószerként nem-ionos és anionos emulátorokat, így polioxi-etilén- zsíralkohol-étert, alkilszulfonátokat és arilszulfonátokat, és diszpergálószerként például lignint, szulfitszennylúgot és metilcellulózt alkalmazhatunk.
A szerek 0,1—95 s% hatóanyagot, előnyösen 0,5—90 s% hatóanyagot tartalmaznak. A készítményeket, illetve az ezekből hígítással előállított, közvetlen felhasználásra kész szereket, például oldatokat, emulziókat, szuszpenziókat, porokat, pasztákat vagy granulátumokat ismert módon juttathatjuk ki, például permetezéssel, porlasztással, szórással, öntözéssel vagy porozással. A készítményekkel a gombával fertőzött vagy fertőzéstől védendő növényeket kezelik.
A találmány szerinti készítmények egyéb hatóanyagokkal, például gyomírtószerekkel, rovarölőszerekkel, növekedést szabályozókkal, műtrágyákkal és egyéb gombaölőszerekkel összekeverve is felhasználhatók. A találmány szerinti készítménnyel együtt felhasználható gomba ölőszer hatóanyagok közül az alábbiakat említhetjük meg: ditio-karbamát -származékok, például vas-dimetil-ditio-karbamát, cink-dimetil-ditio -karbamát, mangán-et ilénbisz (ditio-karbamát), mangán-cink-etiléndiamin- bisz(ditio-karbamát), dnk-etilén-bisz (ditio-karbamát), tetrametil-tiurám-diszulfid, b cink-{N,N-etilén-bisz (ditio-karbamát)] és Ν,Ν’-ροlietilén-bisz (tiokarbamoil)- diszulfid ammóniakomplexe, cink-{N,N’-propiÍén-bisz (ditio-karbamát)], cmk-]N,N’-propilén-bisz (ditio-karbamát)] és N,N’-polipropilén-bisz (tio-karbamoil)- diszulfid ammómia -komplexe, nitro-fenol-származékok, például dinitro-{l-nietil-heptü)- fenilkrotonát,
2-szek-butil- (4,6-dinitro-fenil)-3,3- dimetil-akrilát,
2-szek-butil-(4,6-dinitro-fenil)- izopropilkarbonát;
heterociklusos vegyületek, például N-triklór-metil-tio-tetraiiidroftálimid, N-triklór-metil-tio-ftálimid, 2-heptadecil-2 -imidazolin-acet át,
2,4-diklór-6- (o-klór-anilin)- sz-triazin, 0,0-dietil- ftálimidofoszfonotioát, 5-amino-l- (bisz(dimetil-amino)- foszfinil]-3- fenil-1,2,4-triazol,
5-etoxi-3- (triklór-metil)-l ,2,4-tiadiazol,
2.3- diciano-l,4- ditia-antrakinon, 2-tio-l,3-ditio [4,5-b]kinoxalin, ’ 1 -(butil-karbamoil)-2- benzimidazol-karbamidsav-metil-észter,
2-(metoxi-karboniI-amino)- benzimidazol, 2-(rodán-metil-tio)- benztiazol,
4- (2-klór-fenil-hidrazono)- 3-metil-5-izoxazolon, piridin-2-tiol-l-oxid,
8-hídroxi-kinolin, illetve rézsója,
2.3- dihidro-5-karboxanilido- 6-metil-l ,4-oxatiin-
4.4- dioxid,
2,3-dihidro-5-karboxanilido- 6-metil-l ,4-oxatiin, piperazin-1,4-diil-bisz [1 -(2,2,2-triklór-etil)-formamid],
-(fúr il-2 )-b enzimidazol,
2-(tiazolií-4)-benzimidazol,
5- butil-2-(dimetil-amino)- 4-hidroxi-6-metil-pirimidin, bisz(p-klór-fenil)- 3-piridínmetanol,
1.2- bisz(3-etoxi-karbonil-2- tiokarbamido)-benzol,
1.2- bisz(3-metoxi-karbonil-2- tiokarbamido)benzol;
és egyéb más gombaölőszerek, például dodecil-guanidin-acetát,
-[2 -(3,5 -dimetil-2 -oxiciklohexil)-2 - hidroxi -etil]glutárimid, hexaklór-benzol,
N-(diklór-fluor-metil-tio)-N, Ν’- dimetil-N-fenilkénsavdiamid,
2.5- dimetil-furán-3- karbonsavanilid,
2,5 -dimetil-fur án-3 -karbo nsav- ciklohe xilamid,
2-metil-b enzoesav-anilid,
2-jód-benzoesav-anilid,
-(3,4-diklór-anilino)-l-formilamino- (2,2^2-triklór-etán),
2.6- dimetÚ-N-tridecil- morfoiin, illetve sói,
2.6- dimetil-N-ciklodecil-morfolin, illetve sói,
2.3- diklór-l ,4-naftokinon,
1.4- diklór-2,5-dimetoxi-benzol, p -dimetil-amino-benzol-diazo-nátrium-szulfonát,
-klór-2-nitrol-propán, poliklór-nitro-benzolok, például pentaklór-nitrobenzol, metil-izocianát;
gombaölő antibiotikumok, például griseofulvin vagy kasugamycin, tetrafluor-diklór-aceton, 1 -fenil-tioszemikarbazid, bordódé, nikkeltartalmú vegyületek és kén. A következő példák szemléltetik a találmány szerinti gombaölőszer felhasználását.
40. példa ötleveles begóniadugványokat 80 s% hatóanyag és 20 s% nátrium-jigninszulfonát keverékéből vízzel való hígítással készült 0,05 s%-os és 0,025 s%-os vizes permetlével alaposan megpermetezünk. A permetré4 teg megszáradása után a növényeket 10 napig 20-22 °C-on, 60-70 % relatív nedvességtartalom mellett növényházban tartottuk, majd ezután a Botrytis cinerea gomba spóraszuszpenziójával beszórtuk. A mesterségesen megfertőzött növényeket 24-26 °C-os nagy páratartalmú kamrába helyeztük, hogy a gom- 5 bak kifejlődéséhez a legkedvezőbb körülményeket biztosítsuk, öt nap múlva a kezeletlen kontroli-növényeken a gombás fertőzés annyira elterjedt, hogy a levélnekrózisok a levél teljes felületének túlnyomó részét b eborították. 10
Az eredményeket a következő táblázatban ismertetjük.
A hatóanyag sorszáma
Botrytis cinerea hegónián fertőzés után 5 nappal 0,05s%-os_________________0,025s%-os^ permetlével való kezelés után
1. 1 2
2. 2 2 25
3. 2 2
11. 2 3
30
14. 2 3
21. 1 3
22. 2 3 35
25. 2 2
-(N,N-dimetil-karbamoil)-
3-(3,5-diklór-fenil)-hidantoin (ismert hatóanyag) 40
3 4
kezeletlen kontroll 5 5
45
= különálló levélnekrózisok, = néhány levélnekrózis, = számos levélnekrózis, 50 = a levélfelület több mint 50%-a fertőzött, = a levelek teljesen belépettek.
41. példa
Cserepekben nevelt árpahajtásokat 80 s% hatóanyag és 20 s% emulgeálószer keverékéből vízzel való θθ hígítással készült 0,1 s%-os vizes emulzióval permeteztünk, és a permedé megszáradás után a hajtásokat beszórtuk az árpalisztharmat (Erysiphe graminis var. hordei) spóráival. Ezután a növényeket növényházban 20-22 °C-on és 75-80 % relatív páratartalom mellett 65 tartottuk. Tíz nap múlva meghatároztuk a lisztharmat kifejlődését.
A hatóanyag Erysiphe graminis érpán 0,1 s%-os sorszáma permetlével kezelve
1.2
II.2
21.2 ·*
22. -Ó
-(N-N-dimetil-karbamoil)-3-(3,5 -diklórfenil)-hidantoin (ismert hatóanyag)5 kezeletlen kontroll5 = nincs fertőzés - 5 = teljes fertőzés.
42. példa sr 1. hatóanyagot összekeverünk 10 sr. N-metilα-pirrolidonnal és így apró cseppek alakjában alkalmazható, 90 s% hatóanyagot tartalmazó oldatot kapunk.
43. példa sr 2. hatóanyagot feloldunk 80 sr xilol, 8—10 mól etilén-oxid és 1 mól olajsav-N-monoetanol-amid 10 sr addíciós termékéből, 5 sr dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóból és 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 5 sr addíciós termékéből készült keverékben. Az oldatot 100 000 sr vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva0,02 s% hatóanyag-tartalmú vizes diszperziót kapunk.
44. példa sr 3. hatóanyagot feloldunk 40 sr ciklohexanonból, 30 sr izobutanolból, 7 mól etilén-oxi és 1 mól izooktil-fenol 20 sr addíciós termékéből és 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 sr addíciós termékéből készült keverékben. Az oldatot 100000 sr vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.
45. példa sr 4. hatóanyagot feloldunk 25 sr. ciklohexanolból, 65 sr, 210-280 °C forrpont-tartományú ásványolaj- frakcióból és 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 sr addíciós termékéből készült keverékben. Az oldatot 100 000 sr vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hat óanyag-tartalmú vizes diszperziót kapunk.
46. példa sr 5. hatóanyagot alaposan összekeverünk 3 sr diizobutil- naftalin’a-szulfonsav-nátriumsóval, szulfitszennylúgból származó, 17 sr lignin-szulionsav-nátriumsóval, 60 sr porított kovasavgéllel és kalapácsmalomban összeőröljük. A keveréket 20 000 sr vízben egyenletesen eloszlatva 0,1 s% hatóanyagtartalmú permetlevet kapunk.
47. példa sr 6. hatóanyagot alaposan összekeverünk 97 sr porított kaolinnal. így 3 s% hatóanyag-tartalmú porozószert kapunk.
48. példa sr 7. hatóanyagot alaposan összekeverünk 92 sr porított kovasavgéllel és a kovasavgél felületére permetezett 8 sr paraffinolajjal. így jó tapadóképességü készítményt kapunk.
49. példa sr 8. hatóanyagot alaposan összekeverünk 10 sr fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid-kondenzátum nátrium-sójával, 2 sr kovasavgéllel és 48 sr vízzel. Stabil vizes diszperziót kapunk, amely 100 000 sr vízzel hígítva 0,04 s% hatóanyag-tartalmú vizes diszperziót eredményez.
50. példa sr 9. hatóanyagot alaposan összekverünk 2 sr dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóval, 8 sr zsíralkohol-poliglikol-éterrel, 2 sr fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid-kondenzátum nátriumsóval és 68 sr paraffinos ásványolajjal. Stabil, olajos diszperziót kapunk.

Claims (2)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Gombaölőszer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 s% mennyiségben (I) általános képletű hidantoin-származékot tartalmaz — ebben a képletben, R1 halogénatommal, 1—4 szénatomos alkil-tiovagy 1—2 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált egyenes vagy elágazó szénláncú, 2—5 szénatomos alkilcsoportot; 3 szénatomos halogén-alkenilcsoportot, 4—8 szénatomos alkinilcsoportot, tetrahidropiranil-csoportot; adott esetben halogénatommal, 1—2 szénatomos alkil- vagy 1-2 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 3—6 szénatomos cikloalkilcsoportot; R2 hidrogénatomot,· R3 hidrogénatomot vagy metilcsoportot és X klór- vagy brómatomot jelent; vagy R2 metoxicsoportot is jelenthet, ha R1 metil-, etil-, izopropil- vagy ciklohexilcsoport - szilárd vagy folyékony hordozó- vagy hígítóanyaggal — előnyösen szénhidrogénszármazékkal, ásványi anyaggal, vízzel - és adott esetben felületaktív adalékkal előnyösen ionos vagy nem-ionos diszpergáló- vagy emulgálószerrel vagy nedvesítőszerrel — együtt.
  2. 2. Eljárás az (I) általános képletű új hidantoinszármazékok előállítására - ebben a képletben R1, R2, R3 és X az 1. igénypontban megadott jelentésű — azzal jellemezve, hogy 3-(3,5-diklór-fenil)-hidantoint egy R1 —NCO általános képletű izocianáttal vagy egy
    R1
    NCOC1 általános képletű karbamidsav-kloriddal — ezekben a képletekben R1 és R2 a fenti jelentésű — 10 és 80 °C között reagáltatunk.
    1 db rajz
    Kiadja az Országot Találmányi Hivatal, Budapest A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető
HU76BA3485A 1975-11-13 1976-11-11 Fungicide compositions containing hidantoine derivative and process for producing the active agents HU176197B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752550964 DE2550964A1 (de) 1975-11-13 1975-11-13 Hydantoinderivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU176197B true HU176197B (en) 1981-01-28

Family

ID=5961648

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU76BA3485A HU176197B (en) 1975-11-13 1976-11-11 Fungicide compositions containing hidantoine derivative and process for producing the active agents

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4071685A (hu)
JP (1) JPS5259159A (hu)
AT (1) AT348831B (hu)
BE (1) BE847978A (hu)
CH (1) CH622510A5 (hu)
DE (1) DE2550964A1 (hu)
FR (1) FR2331559A1 (hu)
GB (1) GB1557689A (hu)
HU (1) HU176197B (hu)
IL (1) IL50533A (hu)
NL (1) NL7612624A (hu)
SU (1) SU622386A3 (hu)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2483414A1 (fr) * 1980-05-29 1981-12-04 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation de carbamoyl-1(dichloro-3,5-phenyl)-3-hydantoines et chlorocarbonyl-1(dichloro-3,5-phenyl)-3-hydantoine intermediaire utilisable pour ce procede
ATE8625T1 (de) * 1980-05-29 1984-08-15 Rhone-Poulenc Agrochimie Verfahren zur herstellung von 1-carbamoyl-3-(3,5- dichlorphenyl)-hydantoin und 1-chlorcarbonyl-3(3,5-dichlorphenyl)-hydantoin als zwischenprodukt in diesem verfahren.
IT1150675B (it) * 1981-03-20 1986-12-17 Rhone Poulenc Agrochimie Composizione fungicida a base d'iprodione
FR2501966A1 (fr) * 1981-03-20 1982-09-24 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide huileuse a base d'iprodione
FR2520975B2 (fr) * 1982-02-05 1986-01-03 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide a base d'iprodione
FR2664269B1 (fr) * 1990-07-05 1992-10-02 Roussel Uclaf Nouveaux derives n-substitues d'alpha-mercapto alkylamines, leur procede de preparation, leur application a titre de medicaments et les compositions les renfermant.
CN106008352B (zh) * 2016-06-08 2019-06-21 中国农业科学院植物保护研究所 一种乙内酰脲衍生物及其制备方法和应用

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3716552A (en) * 1969-10-09 1973-02-13 Sumitomo Chemical Co N'-alkanoyl-n''-dihalophenyl imidazolidinediones
FR2148868A6 (hu) * 1970-10-06 1973-03-23 Rhone Poulenc Sa

Also Published As

Publication number Publication date
FR2331559B1 (hu) 1979-08-31
SU622386A3 (ru) 1978-08-30
NL7612624A (nl) 1977-05-17
US4071685A (en) 1978-01-31
AT348831B (de) 1979-03-12
ATA845076A (de) 1978-07-15
GB1557689A (en) 1979-12-12
CH622510A5 (hu) 1981-04-15
JPS5259159A (en) 1977-05-16
IL50533A (en) 1980-01-31
IL50533A0 (en) 1976-11-30
BE847978A (fr) 1977-05-04
FR2331559A1 (fr) 1977-06-10
DE2550964A1 (de) 1977-08-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3665077A (en) N-trityl-imidazoles as plant fungicides
GB1588750A (en) Triazole derivatives and their use as fungicides
CA1136633A (en) Imidazole-copper complex compounds, the manufacture thereof, and fungicides containing them
CS221276B2 (en) Fungicide means
HU187795B (en) Fungicides containing pyridazinone-derivatives and process for the production of the active substances
HU176197B (en) Fungicide compositions containing hidantoine derivative and process for producing the active agents
HU187740B (en) Fungicides containing pyridine-carbinols and process for the produktion of active substances
US4678798A (en) N-(azolylcarbamyl)-hydroxylamines and fungicides containing these compounds
HU179925B (en) Fungicide composition containing imidazole derivatives as active substances and process for preparing the active materials
CS214842B2 (en) Fungicide means
GB1580389A (en) azolyl ketones and their use as fungicides
HU185906B (en) Fungicide compositions containing anilide derivatives of isoxazolylcaraoxylic acids and process for producing the active agents
HU188580B (en) Fungicides containing derivatives of 2,2-dimethil-phenoxi-4-azolil-oktan-3-ol and process for production of the reagents
US4350701A (en) 1-(Trihalomethyl-sulfenyl)-4-aryl-1,2,4-triazolin-5-ones, and process for controlling fungi
US2971884A (en) Method for the control of fungal organisms
US4198423A (en) 1,3-Bis-(trihalomethylsulfenyl)-imidazoline-2,4-diones
CA1252107A (en) N-(arylpropyl)-azolylureas, and fungicides containing these compounds
DE3110767A1 (de) Bekaempfung von pilzen mit 1,2-oxazolylalkylphosphaten
US4551458A (en) Quinazolines and fungicidal compositions thereof
US4330535A (en) Fungicidal azolyl-silyl-glycol ethers, their use for combating fungi, and agents therefor
US4261924A (en) 4-Nitro-2-trichloromethylphenylsulfenamides
GB2153349A (en) Microbiocidal alkoxy phenyl vinyl imizadole derivatives
EP0071095B1 (de) Phenylketenacetale und diese enthaltende Fungizide
US4395415A (en) N-Oxo-pyridin-2-yl-dithio-(4-nitro-2-trichloromethylbenzene) and a fungicidal formulation containing same
DE3021834A1 (de) Azolyl-4-nitro-2-trichlormethyl-benzolsulfone, ihre herstellung und verwendung