HRP20220490T1 - Spojevi tiazolidinona i njihova upotreba u liječenju psihijatrijskih ili neuroloških poremećaja i inflamacije, posebno neuroinflamacije - Google Patents
Spojevi tiazolidinona i njihova upotreba u liječenju psihijatrijskih ili neuroloških poremećaja i inflamacije, posebno neuroinflamacije Download PDFInfo
- Publication number
- HRP20220490T1 HRP20220490T1 HRP20220490TT HRP20220490T HRP20220490T1 HR P20220490 T1 HRP20220490 T1 HR P20220490T1 HR P20220490T T HRP20220490T T HR P20220490TT HR P20220490 T HRP20220490 T HR P20220490T HR P20220490 T1 HRP20220490 T1 HR P20220490T1
- Authority
- HR
- Croatia
- Prior art keywords
- unsubstituted
- dihydrobenzo
- dioxin
- methylene
- alkenyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 24
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 title claims 2
- 208000012902 Nervous system disease Diseases 0.000 title claims 2
- 208000025966 Neurological disease Diseases 0.000 title claims 2
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 title claims 2
- 208000020016 psychiatric disease Diseases 0.000 title claims 2
- 208000036110 Neuroinflammatory disease Diseases 0.000 title 1
- 230000003959 neuroinflammation Effects 0.000 title 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 20
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 20
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000006711 (C2-C12) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 101150105130 RORB gene Proteins 0.000 claims 3
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- BSFLIOMJKWZITL-SHSCQTOKSA-N FC1=CC=C(C=C1)\N=C1/S\C(=C/C2=CC=C3OCCOC3=C2)C(=O)N1C1CCCCC1 Chemical compound FC1=CC=C(C=C1)\N=C1/S\C(=C/C2=CC=C3OCCOC3=C2)C(=O)N1C1CCCCC1 BSFLIOMJKWZITL-SHSCQTOKSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/426—1,3-Thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/54—Nitrogen and either oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Claims (19)
1. Spoj koji sadrži sljedeću opću formulu (1)
[image]
ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, tautomer, hidrat ili solvat,
gdje se R1sastoji od opće formule 2e’,
[image]
- s D koji je C1 do C4 alkil, ili opća formula 2e,
[image]
- s T’ koji je izabran između -NH i -O, i
- s n iz Z1nkoja je 0, 1, 2 ili 3, i sa svakim Z1 neovisno o bilo kojem drugom Z1 koji je izabran između -F, -CI, -Br, -I, CN, -Ra, -ORa, -(CH2)rORa, -SRa, -(CH2)rSRa ili -NRa2, sa svakim Ra koji se bira neovisno jedan o drugom između H, nesupstituiranog C1-C8 alkila, nesupstituiranog C2-C8 alkenila, ili nesupstituiranog C2-C8 alkinila, sa r koja je 1, 2, 3 ili 4,
R2 je izabran između
- supstituiranog ili nesupstituiranog C6-arila, gdje supstituirani C6 aril je formule 4b
[image]
s o iz Z2okoja je 0,1,2,3,4 ili 5,i
svaki Z2 neovisno o bilo kojem drugom Z2 je izabran između-F, -CI, -Br, -I, CN, -Rb, -ORb, -(CH2)rORb, -SRb, -(CH2)rSRb ili -NRb2, sa svakim Rb koji se bira neovisno jedan o drugom između H, nesupstituiranog C1-C12 alkila, nesupstituiranog C2-C12 alkenila, ili nesupstituiranog C2-C12 alkinila, s r koji je 1, 2, 3 ili 4, ili
- nesupstituiranog 5 ili 6 članog heteroarila, ili
- supstituiranog alkila, alkenila ili alkinila, gdje supstituirani alkil, alkenil ili alkinil sadrži formulu -L-Ar,
s L koji je C1-12 alkil, C2-12 alkenil, ili C2-12 alkinil, i
Ar koji je
- supstituirani ili nesupstituirani C5-C6-aril ili supstituirani ili nesupstituirani 5 ili 6 člani heteroaril, , gdje supstituirani aril ili supstituirani heteroaril sadrži barem jedan supstituirani Z2 izabran između -F, -CI, -Br, -I, CN, -Rb, -ORb, -(CH2)rORb, -SRb, - (CH2)rSRb ili-NRb2, sa svakim Rb koji se bira neovisno jedan o drugom između H, nesupstituiranog C1-C12 alkila, nesupstituiranog C2-C12 alkenila, ili nesupstituiranog C2-C12 alkinila, s r koji je 1, 2, 3 ili 4,
i R3 je izabran između
- nesupstituiranog C1-12-alkila,
- nesupstituiranog C2-12-alkenila,
- nesupstituiranog C2-12-alkinila,
- supstituiranog alkila, alkenila ili alkinila, gdje supstituirani alkil, alkenil ili alkinil je formule -D-Ar, s
D koji je C1-C12 alkil, C2-C12 alkenil, ili C2-C12 alkinil, i Ar koji je supstituirani ili nesupstituirani C6 aril ili supstituirani ili nesupstituirani 5 ili 6 člani heteroaril, gdje supstituirani C6 aril ili supstituirani 5 ili 6 člani heteroaril sadrži barem jedan supstituent Z3 izabran između -F, -CI, -Br, -I, CN, -Rd, -ORd, -(CH2)rORd, -SRd, -(CH2)rSRd ili -NRd2, sa svakim Rd koji se bira neoivsno jedan o drugogom između H, nesupstituiranog C1-C12 alkila, nesupstituiranog C2-C12 alkenila, ili nesupstituiranog C2-C12 alkinila, s r koji je 1, 2, 3 ili 4,
- nesupstituirani C3-10-cikloalkil
- supstituirani ili nesupstituirani aril, gdje je supstituirani aril formule 5b
[image]
s
p iz Z3p koji je 0, 1, 2, 3, 4 ili 5, i
svaki Z3 neovisno o bilo kojem drugom Z3 je izabran između-F, -CI, -Br, -I, CN, -Rd, -ORd, -(CH2)rORd, -SRd, -(CH2)rSRd ili -NRd2, sa svakim Rd koji se bira neovisno jedan o drugom između H, nesupstituiranog C1-C12 alkila, nesupstituiranog C2-C12 alkenila, ili nesupstituiranog C2-C12 alkinila, s r koji je 1, 2, 3 ili 4.
2. Spoj prema zahtjevu 1, gdje R1 sadrži opću formulu 2e.
3. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 ili 2, gdje
T’je O, ili
n iz Z1nje 0, ili
T’je O i n iz Z1nje 0.
4. Spoj prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva, gdje
svaki Z1 neovisno o bilo kojem drugom Z1 je izabran između-F, -CI, -Br, -I, CN, -Ra, -ORa, CH2ORa, sa svakim Ra koji se bira neovisno jedan o drugom između H, nesupstituiranog C1-C8 alkila, nesupstituiranog C2-C8 alkenila, ili nesupstituiranog C2-C8 alkinila.
5. Spoj prema zahtjevu 1, gdje R2 je izabran između
- supstituiranog alkila, alkenila ili alkinila, gdje supstituirani alkil, alkenil ili alkinil sadrži formulu 4a
[image]
ili
- supstituirani ili nesupstituirani C6-aril, gdje supstituirani C6 aril sadrži formulu 4b
[image]
- s L koji je
- C1-12 alkil,
- C2-12 alkenil,
- C2-12 alkinil, i
- o iz Z2oje 0,1,2,3,4 ili 5,i
- svaki Z2 neovisno o bilo kojem drugom Z2 je izabran između-F, -CI, -Br, -I, CN, - Rb, -ORb, -(CH2)rORb, -SRb, -(CH2)rSRb ili-NRb2, sa svakim Rb koji se bira neovisno jedan o drugom između H, nesupstituiranog C1-C12 alkila, nesupstituiranog C2-C12 alkenila, ili nesupstituiranog C2-C12 alkinila, s r koji je 1, 2, 3 ili 4.
6. Spoj prema zahtjevu 5, gdje
- o iz Z2oje 0, 1, 2, 3, 4 ili 5, i svaki Z2 je izabran neovisno o bilo kojeg drugom Z2 između -F, -CI, -Br, -I, -CN, -Rb, -ORb, CH2ORb ili -NRb2, sa svakim Rb koji se bira neovisno jedan o drugom između H, nesupstituiranog C1-C12 alkila, nesupstituiranog C2-C12 alkenila ili nesupstituiranog C2-C12 alkinila.
7. Spoj prema zahtjevu 1, gdje je R3 izabran između
- nesupstituiranog C1-12-alkila,
- cikloheksana,
- supstituiranog alkila, alkenila ili alkinila, gdje supstituirani alkil, alkenil ili alkinil sadrži formulu 5a
[image]
ili
- supstituirani ili nesupstituirani C6-aril, gdje supstituirani C6 aril sadrži formulu 5b
[image]
- s D koji je
- C1-12 alkil,
- C2-12 alkenil,
- C2-12 alkinil, i
- p iz Z3p je 0, 1, 2,3, 4 ili 5, i
svaki Z3 neovisno o bilo kojem drugom Z3 je izabran između -F, -CI, -Br, -I, CN, -Rd, -ORd, -(CH2)rORd -SRd, -(CH2)rSRd ili-NRd2, sa svakim Rd koji se bira neovisno jedan o drugom između H, nesupstituiranog C1-C12 alkila, nesupstituiranog C2-C12 alkenila, ili nesupstituiranog C2-C12 alkinila, s r koji je 1, 2, 3 ili 4.
8. Spoj prema zahtjevu 1, gdje R3 je izabran između
- supstituiranog alkila, alkenila ili alkinila, gdje supstituirani alkil, alkenil ili alkinil sadrži formulu 5a
[image]
ili
- supstituirani ili nesupstituirani C6-aril, gdje supstituirani C6 aril sadrži formulu 5b
[image]
naročito formulu 5b,
- s D koji je
- C1-12 alkil,
- C2-12 alkenil,
- C2-12 alkinil, i
- p iz Z3p je 0, 1, 2, 3, 4 ili 5, i
svaki Z3 neovisno o bilo kojem drugom Z3 je izabran između-F, -CI, -Br, -I, CN, -Rd, -ORd, -(CH2)rORd -SRd, -(CH2)rSRd ili-NRd2, sa svakim Rd koji se bira neovisno jedan o drugom između H, nesupstituiranog C1-C12 alkila, nesupstituiranog C2-C12 alkenila, ili nesupstituiranog C2-C12 alkinila, s r koji je 1, 2, 3 ili 4.
9. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 7 do 8, gdje p iz Z3p je 0 ili 1, svaki Z3 je izabran neovisno o bilo kojem drugom Z3 između -F, -CI, -Br, -I ili -Rd, sa Rdkoji je izabran između nesupstituiranog C1-C4 alkila, nesupstituiranog C2-C4 alkenila ili nesupstituiranog C2-C4 alkinila.
10. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 5 do 6 ili 7 do 9, gdje
L jeC1-4-alkil, C2-4-alkenil ili C2-4-alkinil, ili
D je C1-4-alkil, C2-4-alkenil ili C2-4-alkinil.
11. Spoj prema zahtjevu 1, gdje
- R1 sadrži opću formulu 2e,
[image]
s T’ koji je O i n iz Zn1 koji je 0, i
- R3 je cikloheksan, i
- R2 je izabran između
- supstituiranog alkila, alkenila ili alkinila, gdje supstituirani alkil, alkenil ili alkinil sadrži formulu 4a
[image]
ili
- supstituirani ili nesupstituirani C6-aril, gdje supstituirani C6 aril sadrži formulu 4b
[image]
- s L koji je
- C1-4 alkil,
- C1-4 alkenil,
- C1-4 alkinil, i
o iz Z2oje 0 ili 1, i svaki Z2 je izabran neovisno o bilo kojem drugom Z2 između -F, -CI, -Rb, -ORb, CH2ORb ili -NRb2, sa svakim Rb koji se bira neovisno jedan o drugom između H, nesupstituiranog C1-C4 alkila, nesupstituiranog C2-C4 alkenila, ili nesupstituiranog C2-C4 alkinila.
12. Spoj prema zahtjevu 1, gdje
- R1 sadrži opću formulu 2e,
[image]
s T’ koji je O i n iz Zn1 koji je 0, i
- R3 je cikloheksan, i
- R2 je izabran između
- supstituiranog alkila, alkenila ili alkinila, gdje supstituirani alkil, alkenil ili alkinil sadrži formulu 4a
[image]
ili
- supstituirani ili nesupstituirani C6-aril, gdje supstituirani C6 aril sadrži formulu 4b
[image]
- s L koji je
- C1-4 alkil,
- C1-4 alkenil,
- C1-4 alkinil, i
o iz Z2oje 0 ili 1, i svaki Z2 je izabran neovisno o bilo kojem drugom Z2 između -F, -CI, -Rb, sa svakim Rb koji je neovisno izabran jedan o drugom između H, nesupstituiranog C1-C4 alkila, nesupstituiranog C2-C4 alkenila, ili nesupstituiranog C2-C4 alkinila.
13. Spoj prema zahtjevu 1, gdje je spoj izabran između
- (2Z,5Z)-2-(4-metoksibenzilimino)-3-(4-fluorofenil)-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)tiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-2-(4-metoksibenzilimino)-3-cikloheksil-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)tiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-2-(4-fluorobenzilimino)-3-(4-klorofenil)-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)tiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-2-(4-metoksibenzilimino)-3-(4-klorofenil)-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)tiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-2-(4-fluorobenzilimino)-3-cikloheksil-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)tiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-2-(4-metoksibenzilimino)-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)-3-izobutiltiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-5-(2,3-dihidro-1,4-benzodioksin-6-ilmetilen)-3-(4-fluorofenil)-2-(p-tolilimino)tiazolidin-4-on
- (2Z,5Z)-2-(4-fluorofenilimino)-3-cikloheksil-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)tiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-2-(4-fluorofenilimino)-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)-3-izobutiltiazolidin-4ona
- (2Z,5Z)-2-(4-metoksibenzilimino)-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)-3-p-toliltiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-2-(4-fluorofenilimino)-3-(4-fluorofenil)-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)tiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-2-(benzilimino)-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)-3-feniltiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)-3-izobutil-2-(fenilimino)tiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-2-(4-fluorofenilimino)-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)-3-p-toliltiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-2-(4-fluorobenzilimino)-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)-3-p-toliltiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-2-(p-tolilimino)-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)-3-p-toliltiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-3-cikloheksil-5-(2,3-dihidro-1,4-benzodioksin-6-ilmetilen)-2-(p-tolilimino)tiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)-2-(fenilimino)-3-p-toliltiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-2-(4-metoksibenzilimino)-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-7-il)metilen)-3-feniltiazolidin-4ona
- (2Z,5Z)-2-(4-fluorofenilimino)-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)-3-feniltiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-3-cikloheksil-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)-2-(fenilimino)tiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-2-(4-fluorobenzilimino)-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)-3-izobutiltiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-2-(4-fluorobenzilimino)-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)-3-feniltiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-2-(p-tolilimino)-3-(4-klorofenil)-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)tiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-2-(4-fluorofenilimino)-3-(4-klorofenil)-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)tiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-3-(4-fluorofenil)-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)-2-(fenilimino)tiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-2-(p-tolilimino)-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)-3-izobutiltiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)-3-fenil-2-(fenilimino)tiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-2-(4-metoksifenilimino)-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)-3-feniltiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-2-(4-fluorobenzilimino)-3-(4-fluorofenil)-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)tiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-2-((piridin-3-il)metilimino)-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-7-il)metilen)-3-feniltiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-2-(p-tolilimino)-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)-3-feniltiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-2-(3-fenilpropilimino)-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-7-il)metilen)-3-feniltiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-2-(benzilimino)-3-butil-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-7-il)metilen)tiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-2-(benzilimino)-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-7-il)metilen)-3-fenetiltiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-2-(benzilimino)-3-(4-fluorofenil)-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-7-il)metilen)tiazolidin-4ona
- (2Z,5Z)-2-(p-tolilimino)-3-dodecil-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)tiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-2-(benzilimino)-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-7-il)metilen)-3-(3-fenilpropil)tiazolidin-4ona
- (2Z,5Z)-2-(4-fluorofenilimino)-3-dodecil-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)tiazolidin-4ona
- (2Z,5Z)-3-benzil-2-(benzilimino)-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-7-il)metilen)tiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-2-(benzilimino)-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-7-il)metilen)-3-(4-metoksifenil)tiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-7-il)metilen)-2-(fenetilimino)-3-feniltiazolidin-4-ona.
14. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 i 11, gdje spoj je izabran između
- (2Z,5Z)-2-(4-metoksibenzilimino)-3-cikloheksil-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)tiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-2-(4-fluorobenzilimino)-3-cikloheksil-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)tiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-2-(4-fluorofenilimino)-3-cikloheksil-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)tiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-3-cikloheksil-5-(2,3-dihidro-1,4-benzodioksin-6-ilmetilen)-2-(p-tolilimino)tiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-3-cikloheksil-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)-2-(fenilimino)tiazolidin-4-ona.
15. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 i 12, gdje spoj je izabran između
- (2Z,5Z)-2-(4-fluorobenzilimino)-3-cikloheksil-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)tiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-2-(4-fluorofenilimino)-3-cikloheksil-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)tiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-3-cikloheksil-5-(2,3-dihidro-1,4-benzodioksin-6-ilmetilen)-2-(p-tolilimino)tiazolidin-4-ona
- (2Z,5Z)-3-cikloheksil-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)-2-(fenilimino)tiazolidin-4-ona.
16. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1, 11 do 15, gdje je spoj (2Z,5Z)-2-(4-fluorofenilimino)-3-cikloheksil-5-((2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)metilen)tiazolidin-4-on.
17. Spoj prema bilo kojem od prethodnih patentnih zahtjeva za upotrebu kao lijek.
18. Spoj prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva za upotrebu u liječenju psihijatrijskih ili neuroloških poremećaja i inflamacije.
19. Farmaceutska formulacija koja sadrži spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 16 i barem jedan farmaceutski prihvatljiv nosač.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP14170449 | 2014-05-28 | ||
| EP14171024 | 2014-06-03 | ||
| PCT/EP2015/061915 WO2015181337A1 (en) | 2014-05-28 | 2015-05-28 | Thiazolidinone compounds and their use in the treatment of psychiatric or neurological disorders and inflammation, in particular neuroinflammation |
| EP15725042.4A EP3148990B1 (en) | 2014-05-28 | 2015-05-28 | Thiazolidinone compounds and their use in the treatment of psychiatric or neurological disorders and inflammation, in particular neuroinflammation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HRP20220490T1 true HRP20220490T1 (hr) | 2022-05-27 |
| HRP20220490T8 HRP20220490T8 (hr) | 2022-06-10 |
Family
ID=54698145
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HRP20220490TT HRP20220490T8 (hr) | 2014-05-28 | 2015-05-28 | Spojevi tiazolidinona i njihova upotreba u liječenju psihijatrijskih ili neuroloških poremećaja i inflamacije, posebno neuroinflamacije |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US10155754B2 (hr) |
| EP (2) | EP3148990B1 (hr) |
| JP (1) | JP6671301B2 (hr) |
| CN (1) | CN106660976B (hr) |
| AU (2) | AU2015265865B2 (hr) |
| BR (1) | BR112016027901B1 (hr) |
| CA (1) | CA2950354C (hr) |
| DK (1) | DK3148990T3 (hr) |
| ES (1) | ES2910455T3 (hr) |
| HR (1) | HRP20220490T8 (hr) |
| MX (2) | MX2016015627A (hr) |
| PL (1) | PL3148990T3 (hr) |
| RS (1) | RS63107B1 (hr) |
| RU (1) | RU2734253C2 (hr) |
| WO (1) | WO2015181337A1 (hr) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK3148541T3 (da) * | 2014-05-28 | 2020-12-07 | Univ Bern | Thiazolidinoner som cellulære anandamidoptagelseshæmmere og anvendelse deraf i behandling af psykiatriske eller neurologiske forstyrrelser og inflammation, navnlig neuroinflammation |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2798067A (en) * | 1954-03-29 | 1957-07-02 | Eastman Kodak Co | 2-imino-4-thiazolidones and preparation |
| US2739888A (en) * | 1954-03-29 | 1956-03-27 | Eastman Kodak Co | Photographic elements containing thiazolidine derivatives |
| NZ539873A (en) * | 2002-11-22 | 2008-09-26 | Smithkline Beecham Corp | Novel chemical compounds, thiazolidin-4-one, thiazol-4-one |
| US20060264424A1 (en) * | 2003-08-12 | 2006-11-23 | Tularik Inc | Arylsulfonamidobenzylic compounds |
| WO2005016227A2 (en) * | 2003-08-14 | 2005-02-24 | Insight Biopharmaceuticals Ltd. | Methods and pharmaceutical compositions for modulating heparanase activation and uses thereof |
| CN100567275C (zh) | 2003-11-21 | 2009-12-09 | 埃科特莱茵药品有限公司 | 作为免疫抑制剂的5-(苯基-(z)-亚基)-噻唑烷-4-酮衍生物 |
| WO2007059195A1 (en) * | 2005-11-14 | 2007-05-24 | University Of Southern California | Integrin-binding small molecules |
| WO2008100977A2 (en) * | 2007-02-14 | 2008-08-21 | N.V. Organon | Carbamates therapeutic release agents as amidase inhibitors |
| WO2009137133A2 (en) * | 2008-02-14 | 2009-11-12 | University Of Washington | 5-substituted-2-imino-thiazolidinone compounds and their use as inhibitors of bacterial infection |
| WO2010136221A1 (en) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Dr. August Wolff Gmbh & Co. Kg Arzneimittel | Dodeca-2e,4e-diene amides and their use as medicaments and cosmetics |
| GB201007187D0 (en) * | 2010-04-29 | 2010-06-09 | Iti Scotland Ltd | Ubiquitination modulators |
-
2015
- 2015-05-28 AU AU2015265865A patent/AU2015265865B2/en active Active
- 2015-05-28 EP EP15725042.4A patent/EP3148990B1/en active Active
- 2015-05-28 ES ES15725042T patent/ES2910455T3/es active Active
- 2015-05-28 CN CN201580040087.8A patent/CN106660976B/zh active Active
- 2015-05-28 DK DK15725042.4T patent/DK3148990T3/da active
- 2015-05-28 HR HRP20220490TT patent/HRP20220490T8/hr unknown
- 2015-05-28 CA CA2950354A patent/CA2950354C/en active Active
- 2015-05-28 EP EP22152116.4A patent/EP4011879A1/en active Pending
- 2015-05-28 MX MX2016015627A patent/MX2016015627A/es unknown
- 2015-05-28 RS RS20220349A patent/RS63107B1/sr unknown
- 2015-05-28 US US15/314,067 patent/US10155754B2/en active Active
- 2015-05-28 WO PCT/EP2015/061915 patent/WO2015181337A1/en active Application Filing
- 2015-05-28 JP JP2016569730A patent/JP6671301B2/ja active Active
- 2015-05-28 PL PL15725042T patent/PL3148990T3/pl unknown
- 2015-05-28 RU RU2016147230A patent/RU2734253C2/ru active
- 2015-05-28 BR BR112016027901-8A patent/BR112016027901B1/pt active IP Right Grant
-
2016
- 2016-11-28 MX MX2020013537A patent/MX2020013537A/es unknown
-
2018
- 2018-12-17 US US16/221,634 patent/US10392377B2/en active Active
-
2019
- 2019-08-21 US US16/546,328 patent/US10774077B2/en active Active
-
2020
- 2020-08-06 AU AU2020213369A patent/AU2020213369B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2015181337A1 (en) | 2015-12-03 |
| AU2015265865A1 (en) | 2016-12-15 |
| US10392377B2 (en) | 2019-08-27 |
| RU2016147230A3 (hr) | 2018-12-25 |
| DK3148990T3 (da) | 2022-04-11 |
| US10774077B2 (en) | 2020-09-15 |
| EP4011879A1 (en) | 2022-06-15 |
| RS63107B1 (sr) | 2022-04-29 |
| EP3148990B1 (en) | 2022-01-19 |
| PL3148990T3 (pl) | 2022-05-30 |
| US20190119265A1 (en) | 2019-04-25 |
| MX2020013537A (es) | 2021-02-26 |
| BR112016027901A2 (pt) | 2017-08-22 |
| MX2016015627A (es) | 2017-05-04 |
| CA2950354C (en) | 2023-10-03 |
| US20190382397A1 (en) | 2019-12-19 |
| CN106660976B (zh) | 2019-11-26 |
| RU2734253C2 (ru) | 2020-10-13 |
| JP2017516795A (ja) | 2017-06-22 |
| CN106660976A (zh) | 2017-05-10 |
| CA2950354A1 (en) | 2015-12-03 |
| RU2016147230A (ru) | 2018-07-02 |
| ES2910455T3 (es) | 2022-05-12 |
| AU2020213369B2 (en) | 2022-09-22 |
| BR112016027901B1 (pt) | 2023-12-12 |
| EP3148990A1 (en) | 2017-04-05 |
| US10155754B2 (en) | 2018-12-18 |
| HRP20220490T8 (hr) | 2022-06-10 |
| JP6671301B2 (ja) | 2020-03-25 |
| US20170197952A1 (en) | 2017-07-13 |
| AU2015265865B2 (en) | 2020-05-07 |
| AU2020213369A1 (en) | 2020-08-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HRP20180916T1 (hr) | Inhibitori demetilaze od lsd1 na bazi arilciklopropilamina i njihova medicinska uporaba | |
| JP2017537940A5 (hr) | ||
| JP2016530310A5 (hr) | ||
| MY194405A (en) | Dihydropyrimidine compounds and uses thereof in medicine | |
| JP2013531031A5 (hr) | ||
| JP2014518286A5 (hr) | ||
| JP2008516986A5 (hr) | ||
| JP2007519649A5 (hr) | ||
| SI2989100T1 (en) | NAFTIRIDINE DERIVATIVES USED AS ANTAGONISTS INTEGRITY OF ALFA-V-BETA-6 | |
| JP2016506960A5 (hr) | ||
| RU2015131149A (ru) | N-(замещенные)-5-фтор-4-имино-3-метил-2-оксо-3,4-дигидропиримидин-1(2н)-карбоксамидные производные | |
| PE20091321A1 (es) | Derivados biciclicos de carboxamidas aza-biciclicas, su preparacion y su aplicacion en terapeutica | |
| RU2017116196A (ru) | 2-амино-6-(дифторметил)-5,5-дифтор-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины как ингибиторы васе1 | |
| JP2017517538A5 (hr) | ||
| JP2014524472A5 (hr) | ||
| JP2016509589A5 (hr) | ||
| JP2009538897A5 (hr) | ||
| JP2014502988A5 (hr) | ||
| JP2017501237A5 (hr) | ||
| RU2017120217A (ru) | 2-амино-5,5-дифтор-6-(фторметил)-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидпропиридины в качестве ингибиторов bace1 | |
| JP2016507512A5 (hr) | ||
| JP2010536842A5 (hr) | ||
| RU2015131095A (ru) | Производные n-(замещенного)-5-фтор-4-имино-3-метил-2-оксо-3,4-дигидропиримидин-1(2н)-карбоксилата | |
| JP2016529235A5 (hr) | ||
| TW201613931A (en) | Form crystal of bisulfate of janus kinase (JAK) inhibitor and preparation method thereof |