HK1136839B - Preparation of biodegradable polyesters with low-burst properties by supercritical fluid extraction - Google Patents

Preparation of biodegradable polyesters with low-burst properties by supercritical fluid extraction Download PDF

Info

Publication number
HK1136839B
HK1136839B HK10100591.1A HK10100591A HK1136839B HK 1136839 B HK1136839 B HK 1136839B HK 10100591 A HK10100591 A HK 10100591A HK 1136839 B HK1136839 B HK 1136839B
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
polyester
supercritical fluid
purified
lactide
solvent
Prior art date
Application number
HK10100591.1A
Other languages
English (en)
French (fr)
Chinese (zh)
Other versions
HK1136839A1 (en
Inventor
Lester Moore
Richard L. Norton
Original Assignee
Tolmar Therapeutics, Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tolmar Therapeutics, Inc. filed Critical Tolmar Therapeutics, Inc.
Priority claimed from PCT/US2007/021749 external-priority patent/WO2008045516A1/en
Publication of HK1136839A1 publication Critical patent/HK1136839A1/en
Publication of HK1136839B publication Critical patent/HK1136839B/en

Links

Claims (19)

  1. Verfahren zum Erhalt eines gereinigten, bioabbaubaren Polyesters, wobei das Verfahren das Extrahieren eines Polyesters mit einem Kohlendioxid umfassenden überkritischen Fluid umfasst, um den gereinigten, bioabbaubaren Polyester zu erhalten, wobei der gereinigte bioabbaubare Polyester sich in dem überkritischen Fluid löst und durch Verdampfen des überkritischen Fluids wiedergewonnen wird, und wobei der Polyester durch eine Reihe von aufeinander folgenden Extraktionen mit dem überkritischen Fluid fraktioniert wird, wobei jede der aufeinander folgenden Extraktionen bei einem höheren Druck durchgeführt wird.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Polyester als monomere Einheiten D-Lactid, L-Lactid, DL-Lactid, Milchsäure, Glycolid, Glykolsäure oder ε-Caprolacton, oder eine beliebige Kombination davon umfasst.
  3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Polyester Poly(DL-Lactid-Glycolid) (PLG) ist und der gereinigte bioabbaubare Polyester ein gereinigtes PLG-Copolymer ist.
  4. Verfahren nach Anspruch 3, wobei das Poly(DL-lactid-glycolid) zuvor durch einen Schritt der Lösungsmittel-Präzipitation gereinigt wurde.
  5. Verfahren nach Anspruch 3, wobei das gereinigte PLG-Copolymer ein molares Verhältnis von Milchsäure zu Glykolsäure von 50/50 bis 99/1 aufweist.
  6. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der gereinigte bioabbaubare Polyester eine oder mehrere funktionelle Gruppen an zumindest einem Ende der Molekülkette, oder eine oder mehrere, an die Kette des Polyestermoleküls angehängte funktionelle Gruppen, oder beides, umfasst, wobei die funktionelle Gruppe eine Carbonsäure, eine Hydroxyl-, Alkyl-, Acryloyl-, Ester-, Polyethylenglykol- (PEG), Maleat-, Succinat-, oder Citrat-Gruppe, oder eine beliebige Kombination davon ist.
  7. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Polyester ein mittleres Molekulargewicht (Mw) von 15 kDa bis 45 kDa umfasst.
  8. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Kohlendioxid zumindest etwa 1 Gew.-% eines Hilfslösungsmittels enthält.
  9. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das überkritische Fluid des Weiteren ein Hilfslösungsmittel umfasst, welches zumindest eines aus Xenon (Xe), Freon-23, Ethan, N2O, SF6, Propan, Ammoniak, Ethylen, n-C4H10, (C2H5)2O, THF, Methylenchlorid, Chloroform, C6H5CF3, p-Cl-C6H4CF3, Methanol, Ethanol, 1-Propanol, 2-Propanol, 1-Hexanol, 2-Methoxyethanol, Tetrahydrofuran, 1,4-Dioxan, Acetonitril, Propylencarbonat, N,N-Dimethylaceamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Ameisensäure, Wasser, Kohlenstoffdisulfid, Aceton, Toluen, Hexane, oder Pentane, oder eine beliebige Kombination davon umfasst.
  10. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Polyester mit dem überkritischen Fluid bei einer einzigen Temperatur extrahiert wird, wobei die Temperatur zumindest über 50 °C liegt.
  11. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Polyester der Reihe nach bei einer Vielzahl von ansteigenden Temperaturen mit aufeinander folgenden Chargen des überkritischen Fluids extrahiert wird, wobei die Vielzahl von Temperaturen von 50 °C bis 100 °C reicht.
  12. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Polyester der Reihe nach bei einer Vielzahl von ansteigenden Drücken mit aufeinander folgenden Chargen des überkritischen Fluids extrahiert wird, wobei die Vielzahl von Drücken von 1.000 psi (68,947 · 105 Pa) bis 12.000 psi (827,364 · 105 Pa) reicht.
  13. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der gereinigte bioabbaubare Polyester eine schmalere Molekulargewichtsverteilung aufweist als der Polyester.
  14. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der gereinigte bioabbaubare Polyester einen Polydispersitätsindex von unter 1,7 aufweist.
  15. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der gereinigte bioabbaubare Polyester, wenn er in eine Formulierung zur gesteuerten Freisetzung integriert wird, für einen verringerten anfänglichen Stoßeffekt sorgt.
  16. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der gereinigte bioabbaubare Polyester weniger als 10 Gew.-% an Oligomeren mit einem Molekulargewicht von bis zu 5 kDa, weniger als 2 Gew.-% an Monomeren, oder beides umfasst.
  17. Gereinigtes, bioabbaubares PLG-Copolymer, hergestellt durch das Verfahren nach Anspruch 3.
  18. Formulierung zur gesteuerten Freisetzung, umfassend eine fließfähige Zusammensetzung umfassend das gereinigte, bioabbaubare PLG-Copolymer nach Anspruch 1, ein organisches Lösungsmittel mit zumindest einer gewissen Löslichkeit in Körperflüssigkeiten, und eine bioaktive Substanz.
  19. Formulierung zur gesteuerten Freisetzung nach Anspruch 18, wobei die bioaktive Substanz Octreotid, GHRP-1 oder Risperidon umfasst.
HK10100591.1A 2006-10-11 2007-10-11 Preparation of biodegradable polyesters with low-burst properties by supercritical fluid extraction HK1136839B (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US85074406P 2006-10-11 2006-10-11
US850744P 2006-10-11
PCT/US2007/021749 WO2008045516A1 (en) 2006-10-11 2007-10-11 Preparation of biodegradable polyesters with low-burst properties by supercritical fluid extraction

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HK1136839A1 HK1136839A1 (en) 2010-07-09
HK1136839B true HK1136839B (en) 2015-02-06

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2079767B1 (de) Herstellung biologisch abbaubarer polyester mit geringen burst-eigenschaften durch extraktion überkritischer flüssigkeiten
US8324343B2 (en) Preparation of biodegradable polyesters with low-burst properties by supercritical fluid extraction
AU2006271727B2 (en) Resorbable polyether esters for producing medical implants
De Jong et al. Biodegradable hydrogels based on stereocomplex formation between lactic acid oligomers grafted to dextran
Sheth et al. Biodegradable polymer blends of poly (lactic acid) and poly (ethylene glycol)
Huang et al. Degradation characteristics of poly (ϵ‐caprolactone)‐based copolymers and blends
US20050020734A1 (en) Crosslinked hydrogel copolymers
JPS62252421A (ja) ポリエステルの製造法
JP2010506965A5 (de)
EP0258780A2 (de) Alkylenoxydblöcke enthaltende Polyester und deren Verwendung als Arzneimittelabgabesysteme
van Dijkhuizen‐Radersma et al. Biodegradable poly (ether‐ester) multiblock copolymers for controlled release applications
JP2020532621A (ja) 改善された再吸収性ポリマーの精製方法
Shan et al. Biodegradable polyester thermogelling system as emerging materials for therapeutic applications
JP7116169B2 (ja) 乳酸-グリコール酸共重合体及びその製造方法
Mobedi et al. Studying the degradation of poly (L-lactide) in presence of magnesium hydroxide
HK1136839B (en) Preparation of biodegradable polyesters with low-burst properties by supercritical fluid extraction
CN103421172B (zh) 一种生物可降解聚酯的纯化工艺
Chee et al. Degradation Behaviour of Biodegradable Thermogels
CN110167990A (zh) 用于制备高分子量生物可降解聚合物的方法
EP1872803B1 (de) Semikristalline absorbierbare Mikrokügelchen
EP3489277A1 (de) Verfahren zur herstellung eines biologisch abbaubaren polymers
JPH04229208A (ja) 射出成形法等に使用可能な、溶媒及び残存モノマー不含ポリマーの製造方法
Intranuwong et al. Synthesis of Biodegradable Porous Poly (δ-valerolactone-co-l-lactide) Monoliths from Star-Shaped Poly (l-lactide) Macroinitiators via Eutectic Polymerization
KR100795214B1 (ko) 온도 민감성 졸-젤 전이 폴리(에틸렌글리콜)/폴리(카보네이트) 블록 공중합체 및 이의 제조방법
Martello Renewable aliphatic polyester block polymer thermoplastic elastomers