HK1069575B - Process for the preparation of 2-(6-substituted-1,3-dioxane-4-yl) acetic acid derivatives - Google Patents
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- Procédé pour la préparation d'un dérivé d'acide 2-((6-substituant)-1,3-dioxane-4-yl)acétique selon la formule 1, dans laquelle R1, R2 et R3 sont chacun indépendamment un groupe alkyle en C1-4 ou dans laquelle R1 et R2 avec l'atome C auquel ils sont liés forment un cycloalkyle à 5 ou 6 éléments et dans laquelle Y représente RA-CO- ou RB-SO2-, RA et RB étant choisis entre un alkyle ou un aryle ayant 1-12 atomes de C, à partir de son dérivé d'acide 2-( (6-substituant)-1,3-dioxane-4-yl)acétique correspondant selon la formule 2, dans laquelle R1, R2 et R3 sont tels que définis ci-dessus et dans laquelle X représente un halogène, en présence d'un catalyseur de transfert de phase et d'un agent oxylant, caractérisé en ce que qu'on utilise comme catalyseur de transfert de phase un ion phosphonium quaternaire selon la formule 3, dans laquelle R4, R5, R6, R7 représentent chacun indépendamment un alkyle, un cycloalkyle, un aralkyle ou un aryle ayant 1 à 12 atomes de C et en ce qu'on utilise comme agent oxylant un ion selon la formule 4, OY- (4) dans laquelle Y est tel que défini ci-dessus ; dans lequel RA et RB et R4, R5, R6, R7, -dans le cas où R4, R5, R6, R7 sont un aryle ou un aralkyle-, peuvent être substitués par des substituants choisis entre des halogènes, un alcoxy ayant 1-6 atomes de C, un alkyle ayant 1-6 atomes de C ou un nitro.
- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que RA, RB sont choisis entre un alkyle en C1-C4 ou un aryle ayant 6-10 atomes de C.
- Procédé selon l'une quelconque des revendications 1-2, caractérisé en ce qu'on utilise comme catalyseur de transfert de phase un sel de phosphonium quaternaire selon la formule 3a, dans laquelle R4, R5, R6 et R7 sont tels que définis ci-dessus et dans laquelle A représente un halogène et en ce qu'on utilise comme agent oxylant un sel d'acide selon la formule 4a, (OY-)n Mn+ (4a) dans laquelle Y est tel que défini ci-dessus, dans laquelle M représente un métal d'un alcali ou un métal alcalin.
- Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que le sel de phosphonium quaternaire selon la formule 3a est utilisé en quantité en équivalent molaire de 0,05 à 0,7 par rapport à la quantité de composé selon la formule 2.
- Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce qu'on utilise le sel de phosphonium quaternaire selon la formule 3a en quantité en équivalent molaire de 0,1 à 0,5 par rapport à la quantité de composé selon la formule 2.
- Procédé selon l'une quelconque des revendications 1-5, caractérisé en ce qu'on effectue le procédé à une température comprise entre 100 et 160'C.
- Procédé selon l'une quelconque des revendications 1-6, caractérisé en ce qu'on effectue le procédé à une température comprise entre 110 et 150°C.
- Procédé selon l'une quelconque des revendications 1-7, caractérisé en ce que le composé selon la formule 1 est le 2-{(4R,6S)-2,2-diméthyl-6-[(méthylcarbonyloxy)méthyl]-1,3-dioxan-4-yl}acétate de tert-butyle et en ce que le composé selon la formule 2 est le 2-[(4R,6S)-6-(chlorométhyl)-2,2-diméthyl-1,3-dioxan-4-yl]acétate de tert-butyle.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP01000794.6 | 2001-12-27 | ||
| EP01000794A EP1323717A1 (fr) | 2001-12-27 | 2001-12-27 | Procédé de Préparation de Dérivés de l'acide 2-(1,3-dioxane-4-yl substitué en 6) acétique |
| PCT/NL2002/000876 WO2003059901A1 (fr) | 2001-12-27 | 2002-12-09 | Procede de preparation de derives d'acide 2-(6-substitue-1,3-dioxane-4-yl) acetique |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HK1069575A1 HK1069575A1 (en) | 2005-05-27 |
| HK1069575B true HK1069575B (en) | 2006-09-01 |
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