GR26405B

GR26405B - METHOD FOR THE MANUFACTURE OF PYRAZOLE PRODUCERS.

Info

Publication number: GR26405B
Application number: GR600126405A
Authority: GR
Original assignee: Sandoz A.G.
Priority date: 1960-07-02
Filing date: 1960-07-02
Publication date: 1964-07-22

Abstract

έθοδος δια την πρασκευήν νέων παραγώγων της πυραζόλης, του γενικού τύπου: [*] ή των ταυτομερών μορφών αυτών, εις τον οποίον τα R1 και R2 δηλούν μίαν κατωτέραν, ευθείαν ή διακλαδισμένην αλκυλικήν ομάδα, το Α δηλοί μίαν κεκορεσμένην αλκυλενικήν άλυσονμετά το πολύ δύο ατόμων άνθρακος, το R3 είναι υδρογόνον, ή ομού μετά του R2 δηλοί μίαν αιθυλενικήν ομάδα, το R4 είναι υδρογόνον, μία αλκυλική, τριαλογονομεθυλική, μία ενδεχομένως υποκατεστημένη μονοκυκλική αρυλική ή μία μονοκυκλική αραλκυλική ομάς, και το R5 δηλοί υδρογόνον, μίαν κατωτέραν αλκυλικήν ομάδα, μίαν ενδεχομένως δια χλωρίου, φθορίου ή κατωτέρου αλκυλικών ομάδων ή αλκοξυ-ομάδων άπαξ ή πολλαπλώς υποκατεστημένην μονοκυκλικήν αρυλικήν ομάδα, εν καρβολκοξυ υπόλοιπον ή εν καρβοξυ-υπόλοιπον, διακρινομένη εκ τούτου, ότι εν παράγωγον της υδραζίνης του γενικού τύπου ΙΙ: [*] εις τον οποίον ταR1, R2, R3 και Α έχουν την ανωτέρω δοθείσαν σημασίαν, είτε φέρομεν εις αντίδρασιν με ένα ακυλικόν ιμινοεστέρα του γενικού τύπου ΙΙΙ: [*] εις τον οποίον τα R4 και R5 έχουν την ανωτέρω δοθείσαν σημασίαν, και το Χ είναι μία κατωτέρα αλκυλική ομάς, προςπαραγωγήν ενώσεων του ανωτέρω τύπου Ι είτε συμπυκνούμεν μετά νιτριλίου των ακυλοξεικών οξέων του γενικού τύπου ΙV: [*] εις τον οποίον τα R4 και R5 έχουν την ανωτέρω δοθείσαν σημασίαν, το δε λαμβανόμενον προϊόν της συμπυκνώσεως, εις περίπτωσιν καθ' ην το R5 δηλοί την καρβαλκοξυ-ομάδα ενδεχομένως υποβάλλομεν εις σαπωνοποίησιν και αποκαρβοξυλίωσιν. Method for the manufacture of novel pyrazole derivatives of the general formula: [*] or of these tautomeric forms, wherein R1 and R2 denote a lower, straight or branched alkyl group, A denotes a saturated alkylene chain with a maximum of two carbon atoms, R3 is hydrogen, or a group after R2 . Substituted monocyclic aryl group, in carboxy residue or in carboxy residue, characterized in that as a hydrazine derivative of general formula II: [*] wherein R1, R2, R3 and A have the above significance, either reacting with an acyl iminoester of general formula III: [*] wherein R4 and R5 have the above meaning, and X is a lower alkyl group, producing compounds of the above formula I or concentrated with nitrile of the acyloacetic acids of general formula IV: [*] in which R4 and R5 have the above significance, and the product of the condensate obtained, in case R5 denotes the carboloxy group, may be subjected to saponification and decarboxylation.