FR3137291A1 - Aerosol coloring device based on silicone acrylic copolymer, a coloring agent and a propellant gas of the dimethyl ether type - Google Patents
Aerosol coloring device based on silicone acrylic copolymer, a coloring agent and a propellant gas of the dimethyl ether type Download PDFInfo
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Abstract
Dispositif aérosol de coloration à base de copolymère acrylique siliconé, d’un agent colorant et d’un gaz propulseur de type diméthyle éther La présente invention concerne un dispositif aérosol comprenant une composition de coloration des fibres kératiniques telles que les cheveux comprenant un ou plusieurs copolymères acryliques siliconés, un ou plusieurs agents colorants et au moins un agent propulseur choisi parmi le diméthyle éther et les mélanges de diméthyle éther avec un ou plusieurs gaz hydrocarbonés, ainsi qu’un procédé de coloration mettant en œuvre ladite composition.Aerosol coloring device based on silicone acrylic copolymer, a coloring agent and a propellant gas of dimethyl ether type. The present invention relates to an aerosol device comprising a composition for coloring keratin fibers such as hair comprising one or more copolymers silicone acrylics, one or more coloring agents and at least one propellant chosen from dimethyl ether and mixtures of dimethyl ether with one or more hydrocarbon gases, as well as a coloring process using said composition.
Description
La présente invention concerne un dispositif aérosol comprenant une composition de coloration des fibres kératiniques telles que les cheveux comprenant un ou plusieurs copolymères acryliques siliconés, un ou plusieurs agents colorants et au moins un agent propulseur choisi parmi le diméthyle éther et les mélanges de diméthyle éther avec un ou plusieurs gaz hydrocarbonés, ainsi qu’un procédé de coloration mettant en œuvre ladite composition.The present invention relates to an aerosol device comprising a composition for coloring keratin fibers such as hair comprising one or more silicone acrylic copolymers, one or more coloring agents and at least one propellant chosen from dimethyl ether and mixtures of dimethyl ether with one or more hydrocarbon gases, as well as a coloring process using said composition.
Dans le domaine de la coloration des fibres kératiniques, en particulier humaines, il est déjà connu de colorer des fibres kératiniques par différentes techniques à partir de colorants directs ou de pigments pour des colorations non permanentes ou de précurseurs de colorant pour des colorations permanentes.In the field of coloring keratin fibers, in particular human ones, it is already known to color keratin fibers by different techniques using direct dyes or pigments for non-permanent colorings or dye precursors for permanent colorings.
Il existe essentiellement trois types de procédé de coloration des cheveux :There are essentially three types of hair coloring processes:
a) la coloration dite permanente qui a pour fonction d'apporter une modification sensible de la couleur naturelle et qui met en œuvre des colorants d'oxydation qui pénètrent dans la fibre du cheveu et forme le colorant par un processus de condensation oxydative ;a) so-called permanent coloring which has the function of bringing about a significant modification of the natural color and which uses oxidation dyes which penetrate into the hair fiber and form the dye by a process of oxidative condensation;
b) la coloration non-permanente, semi-permanente ou directe, qui ne met pas en œuvre le processus de condensation, oxydative et résiste à 4 ou 5 shampooings ; consiste à teindre les fibres kératiniques avec des compositions tinctoriales contenant des colorants directs. Ces colorants sont des molécules colorées et colorantes ayant une affinité pour les fibres kératiniques.b) non-permanent, semi-permanent or direct coloring, which does not involve the condensation, oxidative process and resists 4 or 5 shampoos; consists of dyeing keratin fibers with dye compositions containing direct dyes. These dyes are colored and coloring molecules with an affinity for keratin fibers.
c) la coloration temporaire qui donne lieu à une modification de la couleur naturelle de la chevelure qui tient d'un shampooing à l'autre et qui sert à embellir ou corriger une nuance déjà obtenue. On peut également l'assimiler à un procédé « de maquillage ».c) temporary coloring which gives rise to a modification of the natural color of the hair which lasts from one shampoo to another and which serves to beautify or correct a shade already obtained. It can also be compared to a “make-up” process.
Pour ce dernier type de coloration, il est connu d'utiliser des pigments. En effet, l’utilisation de pigment à la surface des fibres kératiniques permet en général d’obtenir des colorations visibles sur cheveux foncés puisque le pigment en surface masque la couleur naturelle de la fibre.For this last type of coloring, it is known to use pigments. Indeed, the use of pigment on the surface of keratin fibers generally makes it possible to obtain visible coloring on dark hair since the pigment on the surface masks the natural color of the fiber.
Les compositions de coloration temporaire et/ou de maquillage du cheveu peuvent être difficile à appliquer entrainant une répartition non homogène de la composition de coloration sur les fibres kératiniques et donc une couleur non uniforme sur les fibres kératiniques. Il est connu d’utiliser des dispositifs sous forme d’aérosol comprenant des compositions à base de pigment pour colorer les fibres kératiniques de manière plus homogène. Par exemple, la demande de brevet FR 3 104 428 décrit un dispositif aérosol comprenant une composition à base de pigment.Temporary hair coloring and/or makeup compositions can be difficult to apply, leading to a non-homogeneous distribution of the coloring composition on the keratin fibers and therefore a non-uniform color on the keratin fibers. It is known to use devices in aerosol form comprising pigment-based compositions to color keratin fibers more homogeneously. For example, patent application FR 3 104 428 describes an aerosol device comprising a pigment-based composition.
Cependant, de tels dispositifs comprenant des compositions de coloration temporaire et/ou de maquillage du cheveu peuvent présenter l'inconvénient de transférer, c'est-à-dire de se déposer au moins en partie, en laissant des traces, sur certains supports avec lesquels elles peuvent être mises en contact et notamment un vêtement ou la peau. Il s'ensuit une tenue médiocre du film appliqué, nécessitant de renouveler régulièrement l'application de la composition. Par ailleurs, l’apparition de ces traces inacceptables peut dissuader certaines personnes d’utiliser ce type de coloration.However, such devices comprising compositions for temporary coloring and/or makeup of the hair may have the disadvantage of transferring, that is to say of being deposited at least in part, leaving traces, on certain supports with which they can come into contact with, in particular clothing or the skin. This results in poor performance of the applied film, requiring regular renewal of the application of the composition. Furthermore, the appearance of these unacceptable traces can dissuade certain people from using this type of coloring.
De plus, les colorations obtenues par ce mode de coloration peuvent présenter l'inconvénient d'avoir une faible résistance aux shampooings.In addition, the colorings obtained by this coloring method may have the disadvantage of having low resistance to shampoos.
Ainsi, le but de la présente invention est de mettre au point un dispositif de coloration des fibres kératiniques telles que les cheveux présentant l’avantage de former un dépôt résistant au transfert, notamment qui ne se dépose pas, au moins en partie, sur les supports avec lesquels la composition est mise en contact, tels que la peau (les mains et le visage en particulier) et/ou les vêtements, et qui soit rémanent aux shampoings et aux diverses agressions que peuvent subir les cheveux tout en présentant de bonnes propriétés cosmétiques en termes de douceur ou de souplesse du cheveu.Thus, the aim of the present invention is to develop a device for coloring keratin fibers such as hair having the advantage of forming a deposit resistant to transfer, in particular which is not deposited, at least in part, on the supports with which the composition is brought into contact, such as the skin (the hands and the face in particular) and/or clothing, and which is residual to shampoos and to the various attacks that the hair may undergo while having good properties cosmetics in terms of softness or suppleness of the hair.
La demanderesse a découvert de manière surprenante que l’ensemble de ces objectifs peuvent être atteints par le dispositif selon la présente invention.The applicant has surprisingly discovered that all of these objectives can be achieved by the device according to the present invention.
La présente invention a donc pour objet un dispositif aérosol comprenant :
- au moins un récipient pressurisé comprenant :
a) au moins une composition comprenant :
i) un ou plusieurs copolymères acryliques siliconés, et
ii) un ou plusieurs agent(s) colorant(s) choisi parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges, et,
b) au moins un agent propulseur choisi parmi le diméthyle éther et les mélanges de diméthyle éther avec un ou plusieurs gaz hydrocarbonés, et,
- un moyen permettant de délivrer la composition.The present invention therefore relates to an aerosol device comprising:
- at least one pressurized container comprising:
a) at least one composition comprising:
i) one or more siliconized acrylic copolymers, and
ii) one or more coloring agent(s) chosen from pigments, direct dyes, and mixtures thereof, and,
b) at least one propellant chosen from dimethyl ether and mixtures of dimethyl ether with one or more hydrocarbon gases, and,
- a means for delivering the composition.
La composition selon l’invention est de préférence une composition de coloration des fibres kératiniques telles que les cheveux.The composition according to the invention is preferably a composition for coloring keratin fibers such as hair.
L’invention a également pour objet un procédé de coloration des fibres kératiniques telles que les cheveux, comprenant l’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition délivrée à partir d’un dispositif tel que défini précédemment, éventuellement suivie d’un séchage.The invention also relates to a process for coloring keratin fibers such as hair, comprising the application to said keratin fibers of a composition delivered from a device as defined above, possibly followed by drying.
Grâce au dispositif aérosol selon l’invention, on obtient de manière rapide et facile sur les cheveux, une coloration uniforme et chromatique sur l’ensemble de la chevelure de façon rémanente aux shampoings tout en préservant les qualités physiques des cheveux tels que la douceur ou la souplesse des cheveux.Thanks to the aerosol device according to the invention, a uniform and chromatic coloring on the hair is quickly and easily obtained over the entire hair in a manner that is persistent with shampoos while preserving the physical qualities of the hair such as softness or the flexibility of the hair.
De plus, la composition obtenue par le dispositif aérosol selon l’invention présente une bonne résistance au transfert et le dépôt sur les supports avec lesquels la composition est mise en contact, tels que la peau et/ou les vêtements est limité.In addition, the composition obtained by the aerosol device according to the invention has good resistance to transfer and the deposition on the supports with which the composition is brought into contact, such as the skin and/or clothing is limited.
Par «coloration rémanente au shampoing» on entend au sens de la présente invention que la coloration obtenue persiste après un shampoing.By “ remanent coloring with shampoo ” is meant for the purposes of the present invention that the coloring obtained persists after shampooing.
Par «fibres kératiniques», on entend particulièrement les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, les cils, sourcils, et les poils, préférentiellement les cheveux, les sourcils et les cils, encore plus préférentiellement les cheveux.By “ keratin fibers ” is particularly meant human keratin fibers such as hair, eyelashes, eyebrows, and body hair, preferably hair, eyebrows and eyelashes, even more preferably hair.
Au sens de la présente invention, on entend par «cheveux», les cheveux de la tête. Ce terme ne correspond pas aux poils, aux sourcils, ou aux cilsFor the purposes of the present invention, “ hair ” means the hair of the head. This term does not correspond to hair, eyebrows, or eyelashes
L’expression «au moins un» signifie un ou plusieurs.The expression “ at least one ” means one or more.
A moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de … à … ».Unless otherwise indicated, the limits of a domain of values are included in this domain, in particular in the expressions “between” and “ranging from… to…”.
L’invention n’est pas limitée aux exemples illustrés. Les caractéristiques des différents exemples peuvent notamment se combiner au sein de variantes non illustrées.The invention is not limited to the examples illustrated. The characteristics of the different examples can in particular be combined in variants not illustrated.
Au sens de la présente invention et, sauf indications contraires,
- un radical «alkyle» désigne un radical linéaire ou ramifié saturé contenant par exemple de 1 à 20 atomes de carbone ;
- un radical «hydroxyalkyle» désigne un radical alkyle tel que défini précédemment, ledit radical alkyle comprenant un groupement OH ;
- un radical «alkylène» désigne un groupe hydrocarboné saturé divalent en C2-C4, linéaire ou ramifié, tel que méthylène, éthylène, ou propylène ;
- un radical «cycloalkyle» ou «alicycloalkyle» désigne un groupe hydrocarboné cyclique saturé mono ou polycyclique, de préférence monocyclique, comprenant de 1 à 3 cycles, de préférence 2 cycles, et comprenant de 3 à 24 atomes de carbone, en particulier comprenant de 3 à 20 atomes de carbone, plus particulièrement de 3 à 13 atomes de carbone, encore plus particulièrement de 3 à 12 atomes de carbone, de préférence entre 5 et 10 atomes de carbone, tel que cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, ou norbornyle, en particulier cyclopropyle, cyclopentyle ou un cyclohexyle.étant entendu que le radical cycloalkyle peut être substitué par un ou plusieurs groupes (C1-C4)alkyle tel que méthyle, de préférence le radical cycloalkyle est alors un groupe isobornyle,
- un radical «cycloalkylène» désigne un groupe cycloalkyle divalent avec «cycloalkyle» tel que défini précédemment, de préférence en C3-C12;
- un radical «aryle» est un radical cyclique hydrocarboné insaturé et aromatique, comprenant de 6 à 14 atomes de carbones, de préférence entre 6 et 12 atomes de carbone, mono/ bi/ ou tri/cyclique, fusionné ou non, de préférence le groupe aryle comprend 1 cycle à 6 atomes de carbone tel que phényle, naphthlyle, , anthryl, phenanthryl et biphényle, étant entendu que le radical aryle peut être substitué par un ou plusieurs groupes (C1-C4)alkyle tel que méthyle, de préférence tolyle, xylyle, ou méthylnaphthyl, de préférence le groupe aryle représente phényle ;
- un radical «arylène» est un radical aryle divalent avec «aryle» tel que défini précédemment de préférence arylène représente phénylène ;
- un radical «aryloxy» désigne un radical aryle-oxy avec «aryle» tel que défini précédemment ;
- un radical «alcoxy» désigne un radical alkyle-oxy avec «alkyle» tel que défini précédemment.For the purposes of the present invention and, unless otherwise indicated,
- an “ alkyl ” radical designates a linear or branched saturated radical containing for example from 1 to 20 carbon atoms;
- a “ hydroxyalkyl ” radical designates an alkyl radical as defined above, said alkyl radical comprising an OH group;
- an “ alkylene ” radical designates a divalent saturated hydrocarbon group in C 2 -C 4 , linear or branched, such as methylene, ethylene, or propylene;
- a “ cycloalkyl ” or “ alicycloalkyl ” radical designates a mono or polycyclic saturated cyclic hydrocarbon group, preferably monocyclic, comprising from 1 to 3 cycles, preferably 2 cycles, and comprising from 3 to 24 carbon atoms, in particular comprising 3 to 20 carbon atoms, more particularly 3 to 13 carbon atoms, even more particularly 3 to 12 carbon atoms, preferably between 5 and 10 carbon atoms, such as cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, or norbornyl , in particular cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl. It being understood that the cycloalkyl radical can be substituted by one or more (C 1 -C 4 ) alkyl groups such as methyl, preferably the cycloalkyl radical is then an isobornyl group,
- a “ cycloalkylene ” radical designates a divalent cycloalkyl group with “ cycloalkyl ” as defined above, preferably C 3 -C 12 ;
- an “ aryl ” radical is an unsaturated and aromatic hydrocarbon cyclic radical, comprising from 6 to 14 carbon atoms, preferably between 6 and 12 carbon atoms, mono/bi/or tri/cyclic, fused or not, preferably the aryl group comprises 1 ring with 6 carbon atoms such as phenyl, naphthlyl, anthryl, phenanthryl and biphenyl, it being understood that the aryl radical can be substituted by one or more (C 1 -C 4 ) alkyl groups such as methyl, preferably tolyl, xylyl, or methylnaphthyl, preferably the aryl group represents phenyl;
- an “ arylene ” radical is a divalent aryl radical with “ aryl ” as defined above, preferably arylene represents phenylene;
- an “ aryloxy ” radical designates an aryl-oxy radical with “ aryl ” as defined above;
- an “ alkoxy ” radical designates an alkyl-oxy radical with “ alkyl ” as defined above.
Lorsque le ou les agents propulseurs b) sont présents dans la composition a), le poids total de la composition correspond au poids total de la composition a).When the propellant(s) b) are present in composition a), the total weight of the composition corresponds to the total weight of composition a).
Lorsque le ou les agents propulseurs b) ne sont pas présents dans la composition a), le poids total de la composition correspond au poids de la composition a) + le poids du ou des agents propulseur(s) b).When the propellant(s) b) are not present in the composition a), the total weight of the composition corresponds to the weight of the composition a) + the weight of the propellant(s) b).
Dans la description ci-dessous, le poids total de la composition correspond au poids de la composition a) + le poids du ou des agents propulseur(s) b).In the description below, the total weight of the composition corresponds to the weight of the composition a) + the weight of the propellant(s) b).
Sauf indication contraire, lorsque des composés sont mentionnés dans la présente demande, on entend également leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs sels, seuls ou en mélange.Unless otherwise indicated, when compounds are mentioned in the present application, we also mean their optical isomers, their geometric isomers, their tautomers, their salts, alone or in mixture.
La composition employée dans le cadre du dispositif selon l’invention comprend un ou plusieurs copolymères acryliques siliconés.The composition used in the context of the device according to the invention comprises one or more silicone acrylic copolymers.
De préférence, ledit ou lesdits copolymères acryliques siliconés comprennent :
- au moins un motif acrylique ou méthacrylique ou crotonique ; et
- au moins un motif polydiméthylsiloxane (PDMS).Preferably, said silicone acrylic copolymer(s) comprise:
- at least one acrylic or methacrylic or crotonic pattern; And
- at least one polydimethylsiloxane unit (PDMS).
On entend au sens de la présente invention par «polydiméthylsiloxanes» (appelé aussi en abréviation, PDMS), en conformité avec l’acceptation générale, tout polymère ou oligomère organosilicié à structure linéaire, de poids moléculaire variable, obtenus par polymérisation et/ou polycondensation de silanes convenablement fonctionnalisés, et constitués pour l'essentiel par une répétition de motifs principaux dans lesquels les atomes de silicium sont reliés entre eux par des atomes d'oxygène (liaison siloxane Si-O-Si), comportant des radicaux méthyle directement liés par l'intermédiaire d'un atome de carbone sur lesdits atomes de silicium.For the purposes of the present invention, the term “ polydimethylsiloxanes ” (also called in abbreviation, PDMS), in accordance with general acceptance, means any organosilicon polymer or oligomer with a linear structure, of variable molecular weight, obtained by polymerization and/or polycondensation. suitably functionalized silanes, and essentially constituted by a repetition of main units in which the silicon atoms are linked together by oxygen atoms (Si-O-Si siloxane bond), comprising methyl radicals directly linked by via a carbon atom on said silicon atoms.
Les chaînes PDMS pouvant être utilisées pour obtenir le copolymère utilisé selon l’invention comportent au moins un groupe radical polymérisable, de préférence situé sur au moins l’une des extrémités de la chaîne, c’est-à-dire que le PDMS peut avoir par exemple un groupe radical polymérisable sur chacune des deux extrémités de la chaîne ou avoir un groupe radical polymérisable sur une extrémité de la chaîne et un groupement terminal triméthylsilyle sur l’autre extrémité de la chaîne.The PDMS chains which can be used to obtain the copolymer used according to the invention comprise at least one polymerizable radical group, preferably located on at least one of the ends of the chain, that is to say the PDMS can have for example a polymerizable radical group on each of the two ends of the chain or having a polymerizable radical group on one end of the chain and a terminal trimethylsilyl group on the other end of the chain.
Par «groupe radical polymérisable», on entend un radical apte à polymériser avec d’autres groupes radicaux polymérisables ou monomères. De préférence, le motif polydiméthylsiloxane comprend au moins un groupe radical polymérisable.By “ polymerizable radical group ” is meant a radical capable of polymerizing with other polymerizable radical groups or monomers. Preferably, the polydimethylsiloxane unit comprises at least one polymerizable radical group.
De préférence, le groupe radical polymérisable comprend au moins un groupement vinylique.Preferably, the polymerizable radical group comprises at least one vinyl group.
De préférence, le motif polydiméthylsiloxane (PDMS) comprend au moins un groupe radical polymérisable comprenant au moins un groupement vinylique, de préférence au moins deux groupes radicaux polymérisables comprenant au moins un groupement vinylique, de préférence situé sur au moins l’une des extrémités de la chaîne.Preferably, the polydimethylsiloxane (PDMS) unit comprises at least one polymerizable radical group comprising at least one vinyl group, preferably at least two polymerizable radical groups comprising at least one vinyl group, preferably located on at least one of the ends of chain.
Comme indiqué précédemment, ledit ou lesdits copolymères acryliques siliconés comprennent au moins un motif acrylique ou méthacrylique ou crotonique, c’est-à-dire au moins un motif comprenant un groupement carboxylique.As indicated above, said silicone acrylic copolymer(s) comprise at least one acrylic or methacrylic or crotonic unit, that is to say at least one unit comprising a carboxylic group.
On entend par «groupement carboxylique» un groupement fonctionnel COOH ou COO-, le contre-ion du groupement COO- pouvant être choisi parmi les métaux alcalins, les métaux alcalino-terreux, les ammoniums quaternaires.By “ carboxylic group ” is meant a COOH or COO- functional group, the counterion of the COO- group being able to be chosen from alkali metals, alkaline earth metals, quaternary ammoniums.
De préférence, ledit ou lesdits copolymères acryliques siliconés comprennent :
- au moins un motif acrylique ou méthacrylique ou crotonique, et au moins un motif ester acrylique ou ester méthacrylique ou ester vinylique ; et
- au moins un motif polydiméthylsiloxane (PDMS).Preferably, said silicone acrylic copolymer(s) comprise:
- at least one acrylic or methacrylic or crotonic unit, and at least one acrylic ester or methacrylic ester or vinyl ester unit; And
- at least one polydimethylsiloxane unit (PDMS).
Plus préférentiellement, ledit ou lesdits copolymères acryliques siliconés comprennent:
- au moins un motif crotonique et au moins un motif choisi parmi un motif crotonate d’alkyle , le radical alkyle étant un radical linéaire ou ramifié, saturé contenant de 1 à 20 atomes de carbone ; un motif vinylacétate ; un motif vinyle alkyle ester, le radical alkyle étant un radical linéaire ou ramifié, saturé contenant de 2 à 20 atomes de carbone ; et leurs mélanges ; et
- au moins un motif polydiméthylsiloxane (PDMS).More preferably, said siliconized acrylic copolymer(s) comprise:
- at least one crotonic unit and at least one unit chosen from an alkyl crotonate unit, the alkyl radical being a linear or branched, saturated radical containing from 1 to 20 carbon atoms; a vinyl acetate unit; a vinyl alkyl ester unit, the alkyl radical being a linear or branched, saturated radical containing from 2 to 20 carbon atoms; and their mixtures; And
- at least one polydimethylsiloxane unit (PDMS).
Par «motif crotonique», on entend un motif issu d’un monomère acide crotonique ou l’un de ses sels.By “ crotonic unit ” is meant a unit derived from a crotonic acid monomer or one of its salts.
Par «motif crotonate d’alkyle», on entend un motif issu d’un monomère ester d’acide crotonique, ayant un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé contenant de 1 à 20 atomes de carbone.By “ alkyl crotonate unit ” is meant a unit derived from a crotonic acid ester monomer, having a saturated linear or branched alkyl radical containing from 1 to 20 carbon atoms.
Par «motif vinyle alkyle ester», on entend un motif issu d’un monomère ester de vinyle ayant un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé contenant de 2 à 20 atomes de carbone.By “ vinyl alkyl ester unit ” is meant a unit derived from a vinyl ester monomer having a linear or branched, saturated alkyl radical containing from 2 to 20 carbon atoms.
Par «motif vinylacétate», on entend un motif issu d’un monomère d’acétate de vinyle.By “ vinyl acetate unit ” is meant a unit derived from a vinyl acetate monomer.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit ou lesdits copolymères acryliques siliconés comprennent :
- au moins un motif crotonique, au moins un motif vinylacétate et au moins un motif vinyle alkyle ester, le radical alkyle étant un radical linéaire ou ramifié, saturé contenant de 2 à 20 atomes de carbone, de préférence de 2 à 18 atomes de carbone, et
- au moins un motif polydiméthylsiloxane (PDMS).According to a preferred embodiment, said silicone acrylic copolymer(s) comprise:
- at least one crotonic unit, at least one vinylacetate unit and at least one vinyl alkyl ester unit, the alkyl radical being a linear or branched, saturated radical containing from 2 to 20 carbon atoms, preferably from 2 to 18 carbon atoms , And
- at least one polydimethylsiloxane unit (PDMS).
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, ledit ou lesdits copolymères acryliques siliconés comprennent :
- au moins un motif crotonique, au moins un motif vinylacétate et au moins un motif vinyle alkyl ester, le radical alkyle étant un radical linéaire ou ramifié, saturé contenant de 6 à 16 atomes de carbone, et
- au moins un motif polydiméthylsiloxane (PDMS) comprenant au moins un groupe radical polymérisable comprenant au moins un groupement vinylique.According to a particularly preferred embodiment, said silicone acrylic copolymer(s) comprise:
- at least one crotonic unit, at least one vinylacetate unit and at least one vinyl alkyl ester unit, the alkyl radical being a linear or branched, saturated radical containing from 6 to 16 carbon atoms, and
- at least one polydimethylsiloxane (PDMS) unit comprising at least one polymerizable radical group comprising at least one vinyl group.
Plus préférentiellement, la composition comprend un ou plusieurs copolymères acryliques siliconés comprenant :
- au moins un motif crotonique, au moins un motif vinylacétate et au moins un motif vinyle alkyle ester, le radical alkyle étant un radical linéaire ou ramifié, saturé contenant de 2 à 20 atomes de carbone, de préférence de 2 à 18 atomes de carbone ; et
- au moins un motif polydiméthylsiloxane (PDMS) comportant au moins un groupe radical polymérisable comprenant au moins un groupement vinylique.More preferably, the composition comprises one or more silicone acrylic copolymers comprising:
- at least one crotonic unit, at least one vinylacetate unit and at least one vinyl alkyl ester unit, the alkyl radical being a linear or branched, saturated radical containing from 2 to 20 carbon atoms, preferably from 2 to 18 carbon atoms ; And
- at least one polydimethylsiloxane (PDMS) unit comprising at least one polymerizable radical group comprising at least one vinyl group.
Encore plus préférentiellement, la composition comprend un ou plusieurs copolymères acryliques siliconés comprenant :
- au moins un motif crotonique, au moins un motif vinylacétate et au moins un motif vinyle alkyle ester, le radical alkyle étant un radical linéaire ou ramifié, saturé contenant de 6 à 16 atomes de carbone ; et
- au moins un motif polydiméthylsiloxane (PDMS) comportant au moins un groupe radical polymérisable comprenant au moins un groupement vinylique.Even more preferably, the composition comprises one or more silicone acrylic copolymers comprising:
- at least one crotonic unit, at least one vinyl acetate unit and at least one vinyl alkyl ester unit, the alkyl radical being a linear or branched, saturated radical containing from 6 to 16 carbon atoms; And
- at least one polydimethylsiloxane (PDMS) unit comprising at least one polymerizable radical group comprising at least one vinyl group.
Parmi les copolymères acryliques siliconés pouvant être utilisés dans le cadre selon l’invention, on peut citer le composé vendu par la société Wacker Chemie AG sous la dénomination commerciale Belsil® P1101, de nom INCI Crotonic Acid/Vinyl C8-12 Isoalkyl Esters/VA/Bis-Vinyldimethicone Crosspolymer.Among the silicone acrylic copolymers which can be used in the context according to the invention, mention may be made of the compound sold by the company Wacker Chemie AG under the trade name Belsil® P1101, INCI name Crotonic Acid/Vinyl C8-12 Isoalkyl Esters/VA /Bis-Vinyldimethicone Crosspolymer.
Avantageusement, la quantité totale en copolymère(s) acrylique(s) siliconés va de 0,01 à 30% en poids, de préférence de 0,05 à 20% en poids, plus préférentiellement de 0,1 à 15% en poids, mieux de 0,5 à 10% en poids, encore mieux de 0,5 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.Advantageously, the total quantity of silicone acrylic copolymer(s) ranges from 0.01 to 30% by weight, preferably from 0.05 to 20% by weight, more preferably from 0.1 to 15% by weight, better from 0.5 to 10% by weight, even better from 0.5 to 5% by weight relative to the total weight of the composition.
La composition employée dans le cadre du dispositif selon l’invention comprend un ou plusieurs agent(s) colorant(s) choisi parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges.The composition used in the context of the device according to the invention comprises one or more coloring agent(s) chosen from pigments, direct dyes, and mixtures thereof.
De préférence, la composition employée dans le cadre du dispositif selon l’invention comprend un ou plusieurs pigments.Preferably, the composition used in the context of the device according to the invention comprises one or more pigments.
Par «pigment», on entend tous les pigments apportant de la couleur aux matières kératiniques. Leur solubilité dans l’eau à 25 °C et à pression atmosphérique (760 mmHg) est inférieure à 0,05 % en poids, et de préférence inférieure à 0,01 %.By “ pigment ” we mean all pigments providing color to keratin materials. Their solubility in water at 25°C and atmospheric pressure (760 mmHg) is less than 0.05% by weight, and preferably less than 0.01%.
Les pigments qui peuvent être utilisés, sont notamment choisis parmi les pigments organiques et/ ou minéraux connus de la technique, notamment ceux qui sont décrits dans l'encyclopédie de technologie chimique de Kirk-Othmer et dans l'encyclopédie de chimie industrielle de Ullmann.The pigments which can be used are in particular chosen from organic and/or mineral pigments known in the art, in particular those which are described in the encyclopedia of chemical technology by Kirk-Othmer and in the encyclopedia of industrial chemistry by Ullmann.
Ils peuvent être naturels, d’origine naturelle, ou non.They can be natural, of natural origin, or not.
Ces pigments peuvent se présenter sous forme de poudre ou de pâte pigmentaire. Ils peuvent être enrobés ou non enrobés.These pigments can be in the form of powder or pigment paste. They can be coated or uncoated.
Les pigments peuvent par exemple être choisis parmi les pigments minéraux, les pigments organiques, les laques, les pigments à effets spéciaux tels que les nacres ou les paillettes, et leurs mélanges.The pigments can for example be chosen from mineral pigments, organic pigments, lacquers, pigments with special effects such as pearls or flakes, and their mixtures.
Le pigment peut être un pigment minéral. Par pigment minéral, on entend tout pigment qui répond à la définition de l’encyclopédie Ullmann dans le chapitre pigment inorganique. On peut citer, parmi les pigments minéraux utiles dans la présente invention, les oxydes de fer ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l’hydrate de chrome, le bleu ferrique et l’oxyde de titane.The pigment may be a mineral pigment. By mineral pigment, we mean any pigment that meets the definition of the Ullmann encyclopedia in the inorganic pigment chapter. Mention may be made, among the mineral pigments useful in the present invention, of iron or chromium oxides, manganese violet, ultramarine blue, chromium hydrate, ferric blue and titanium oxide.
Le pigment peut-être un pigment organique. Par « pigment organique », on entend tout pigment qui répond à la définition de l’encyclopédie Ullmann dans le chapitre pigment organique.The pigment may be an organic pigment. By “organic pigment”, we mean any pigment which meets the definition of the Ullmann encyclopedia in the organic pigment chapter.
Le pigment organique peut notamment être choisi parmi les composés nitroso, nitro, azo, xanthène, pyrène, quinoléine, quinoline, anthraquinone, triphénylméthane, fluorane, phtalocyanine, de type complexe métallique, isoindolinone, isoindoline, quinacridone, périnone, pérylène, dicétopyrrolopyrrole, indigo, thioindigo, dioxazine, triphénylméthane, quinophtalone.The organic pigment may in particular be chosen from the compounds nitroso, nitro, azo, xanthene, pyrene, quinoline, quinoline, anthraquinone, triphenylmethane, fluorane, phthalocyanine, of metal complex type, isoindolinone, isoindoline, quinacridone, perinone, perylene, diketopyrrolopyrrole, indigo , thioindigo, dioxazine, triphenylmethane, quinophthalone.
En particulier, les pigments organiques blancs ou colorés peuvent être choisis parmi le carmin, le noir de carbone, le noir d’aniline, le jaune azo, la quinacridone, le bleu de phtalocyanine, les pigments bleus codifiés dans le Color Index sous les références Cl 42090, 69800, 69825, 74100, 74160, les pigments jaunes codifiés dans le Color Index sous les références Cl 11680, 11710, 19140, 20040, 21100, 21108, 47000, 47005, les pigments verts codifiés dans le Color Index sous les références Cl 61565, 61570, 74260, les pigments oranges codifiés dans le Color Index sous les références CI 11725, 45370, 71105, les pigments rouges codifiés dans le Color Index sous les références CI 12085, 12120, 12370, 12420, 12490, 14700, 15525, 15580, 15620, 15630, 15800, 15850, 15865, 15880, 26100, 45380, 45410, 58000, 73360, 73915, 75470, les pigments obtenus par polymérisation oxydante de dérivés indoliques, phénoliques tels qu’ils sont décrits dans le brevet FR 2 679 771.In particular, the white or colored organic pigments can be chosen from carmine, carbon black, aniline black, azo yellow, quinacridone, phthalocyanine blue, the blue pigments codified in the Color Index under the references Cl 42090, 69800, 69825, 74100, 74160, The yellow pigments codified in the color index under the references C 11680, 11710, 19140, 20040, 21100, 21100, 47000, 47005, the green pigments codified in the color index under the references Cl 61565, 61570, 74260, The orange pigments codified in the color index under the references CI 11725, 45370, 71105, the red pigments codified in the color index under the references CI 12085, 12120, 12370, 12420, 12490, 14700, 15525 , 15580, 15620, 15630, 15800, 15850, 15865, 15880, 26100, 45380, 45410, 58000, 73360, 73915, 75470, pigments obtained by oxidative polymerization of indolic, phenolic derivatives such that they are described in the FR patent 2,679,771.
A titre d’exemple on peut aussi citer les pâtes pigmentaires de pigment organique telles que les produits vendus par la société HOECHST sous le nom :
- JAUNE COSMENYL IOG : Pigment YELLOW 3 (Cl 11710) ;
- JAUNE COSMENYL G : Pigment YELLOW 1 (Cl 11680) ;
- ORANGE COSMENYL GR : Pigment ORANGE 43 (Cl 71105) ;
- ROUGE COSMENYL R : Pigment RED 4 (Cl 12085) ;
- CARMIN COSMENYL FB : Pigment RED 5 (Cl 12490) ;
- VIOLET COSMENYL RL : Pigment VIOLET 23 (Cl 51319) ;
- BLEU COSMENYL A2R : Pigment BLUE 15.1 (Cl 74160) ;
- VERT COSMENYL GG : Pigment GREEN 7 (Cl 74260) ;
- NOIR COSMENYL R : Pigment BLACK 7 (Cl 77266).By way of example, we can also cite organic pigment pigment pastes such as the products sold by the company HOECHST under the name:
- COSMENYL YELLOW IOG: Pigment YELLOW 3 (Cl 11710);
- COSMENYL YELLOW G: Pigment YELLOW 1 (Cl 11680);
- ORANGE COSMENYL GR: Pigment ORANGE 43 (Cl 71105);
- COSMENYL RED R: Pigment RED 4 (Cl 12085);
- CARMIN COSMENYL FB: Pigment RED 5 (Cl 12490);
- VIOLET COSMENYL RL: Pigment VIOLET 23 (Cl 51319);
- COSMENYL BLUE A2R: Pigment BLUE 15.1 (Cl 74160);
- VERT COSMENYL GG: Pigment GREEN 7 (Cl 74260);
- COSMENYL BLACK R: Pigment BLACK 7 (Cl 77266).
Les pigments conformes à l'invention peuvent aussi être sous forme de pigments composites tels qu’ils sont décrits dans le brevet EP 1 184 426. Ces pigments composites peuvent être composés notamment de particules comportant un noyau inorganique, au moins un liant assurant la fixation des pigments organiques sur le noyau, et au moins un pigment organique recouvrant au moins partiellement le noyau.The pigments according to the invention can also be in the form of composite pigments such as they are described in patent EP 1 184 426. These composite pigments can be composed in particular of particles comprising an inorganic core, at least one binder ensuring fixation organic pigments on the core, and at least one organic pigment at least partially covering the core.
Le pigment organique peut aussi être une laque. Par laque, on entend les colorants adsorbés sur des particules insolubles, l’ensemble ainsi obtenu restant insoluble lors de l’utilisation.The organic pigment can also be a lacquer. By lacquer we mean dyes adsorbed on insoluble particles, the whole thus obtained remaining insoluble during use.
Les substrats inorganiques sur lesquels sont adsorbés les colorants sont par exemple l’alumine, la silice, le borosilicate de calcium et de sodium ou le borosilicate de calcium et d’aluminium, et l’aluminium.The inorganic substrates on which the dyes are adsorbed are for example alumina, silica, calcium and sodium borosilicate or calcium and aluminum borosilicate, and aluminum.
Parmi les colorants, on peut citer l’acide carminique. On peut également citer les colorants connus sous les dénominations suivantes : D & C Red 21 (CI 45 380), D & C Orange 5 (CI 45 370), D & C Red 27 (CI 45 410), D & C Orange 10 (CI 45 425), D & C Red 3 (CI 45 430), D & C Red 4 (CI 15 510), D & C Red 33 (CI 17 200), D & C Yellow 5 (CI 19 140), D & C Yellow 6 (CI 15 985), D & C Green (CI 61 570), D & C Yellow 1 O (CI 77 002), D & C Green 3 (CI 42 053), D & C Blue 1 (CI 42 090).Among the dyes, we can cite carminic acid. We can also cite the dyes known under the following names: D & C Red 21 (CI 45 380), D & C Orange 5 (CI 45 370), D & C Red 27 (CI 45 410), D & C Orange 10 (CI 45 425), D & C Red 3 (CI 45 430), D & C Red 4 (CI 15 510), D & C Red 33 (CI 17 200), D & C Yellow 5 (CI 19 140), D & C Yellow 6 (CI 15 985), D & C Green (CI 61 570), D & C Yellow 1 O (CI 77 002), D & C Green 3 (CI 42 053), D & C Blue 1 ( CI 42 090).
A titre d’exemples de laques, on peut citer le produit connu sous la dénomination suivante : D & C Red 7 (CI 15 850 :1).As examples of lacquers, we can cite the product known under the following name: D & C Red 7 (CI 15 850:1).
Le pigment peut aussi être un pigment à effets spéciaux. Par pigments à effets spéciaux, on entend les pigments qui créent d’une manière générale une apparence colorée (caractérisée par une certaine nuance, une certaine vivacité et une certaine clarté) non uniforme et changeante en fonction des conditions d’observation (lumière, température, angles d’observation…). Ils s’opposent par-là même aux pigments colorés qui procurent une teinte uniforme opaque, semi-transparente ou transparente classique.The pigment can also be a special effect pigment. By special effect pigments, we mean pigments which generally create a colored appearance (characterized by a certain nuance, a certain vividness and a certain clarity) which is non-uniform and changes depending on the observation conditions (light, temperature , observation angles, etc.). They are therefore opposed to colored pigments which provide a classic uniform opaque, semi-transparent or transparent shade.
Il existe plusieurs types de pigments à effets spéciaux, ceux à faible indice de réfraction tels que les pigments fluorescents ou photochromes, et ceux à plus fort indice de réfraction tels que les nacres, les pigments interférentiels ou les paillettes.There are several types of special effect pigments, those with a low refractive index such as fluorescent or photochromic pigments, and those with a higher refractive index such as pearlescent, interference pigments or glitter.
A titre d'exemples de pigments à effets spéciaux, on peut citer les pigments nacrés tels que le mica recouvert de titane, ou d’oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica recouvert de titane et d‘oxydes de fer, le mica recouvert d’oxyde de fer, le mica recouvert de titane et notamment de bleu ferrique ou d’oxyde de chrome, le mica recouvert de titane et d’un pigment organique tel que défini précédemment ainsi que les pigments nacrés à base d’oxychlorure de bismuth. A titre de pigments nacrés, on peut citer les nacres Cellini commercialisées par BASF (Mica-TiO2-laque), Prestige commercialisée par Eckart (Mica-TiO2), Prestige Bronze commercialisée par Eckart (Mica-Fe2O3) Colorona commercialisée par Merck (Mica-TiO2-Fe2O3).As examples of special effect pigments, mention may be made of pearlescent pigments such as mica coated with titanium or bismuth oxychloride, colored pearlescent pigments such as mica coated with titanium and iron oxides, mica covered with iron oxide, mica covered with titanium and in particular with ferric blue or chromium oxide, mica covered with titanium and an organic pigment as defined above as well as pearlescent pigments based on bismuth oxychloride. As pearlescent pigments, we can cite Cellini pearls marketed by BASF (Mica-TiO 2 -lacquer), Prestige marketed by Eckart (Mica-TiO 2 ), Prestige Bronze marketed by Eckart (Mica-Fe 2 O 3 ) Colorona marketed by Merck (Mica-TiO 2 -Fe 2 O 3 ).
On peut également citer les nacres de couleur or notamment commercialisées par la société BASF sous le nom de Brillant gold 212G (Timica), Gold 222C (Cloisonne), Sparkle gold (Timica), Gold 4504 (Chromalite) et Monarch gold 233X (Cloisonne) ; les nacres bronzes notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Bronze fine (17384) (Colorona) et Bronze (17353) (Colorona) et par la société BASF sous la dénomination Super bronze (Cloisonne) ; les nacres oranges notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Orange 363C (Cloisonne) et Orange MCR 101 (Cosmica) et par la société MERCK sous la dénomination Passion orange (Colorona) et Matte orange (17449) (Microna) ; les nacres de teinte brune notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Nu-antique copper 340XB (Cloisonne) et Brown CL4509 (Chromalite) ; les nacres à reflet cuivre notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Copper 340A (Timica) ; les nacres à reflet rouge notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Sienna fine (17386) (Colorona) ; les nacres à reflet jaune notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Yellow (4502) (Chromalite) ; les nacres de teinte rouge à reflet or notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Sunstone G012 (Gemtone) ; les nacres roses notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Tan opale G005 (Gemtone) ; les nacres noires à reflet or notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Nu antique bronze 240 AB (Timica), les nacres bleues notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Matte blue (17433) (Microna), les nacres blanches à reflet argenté notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Xirona Silver et les nacres orangées rosées vert doré notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Indian summer (Xirona) et leurs mélanges.We can also cite gold-colored mother-of-pearl, notably marketed by the company BASF under the name Brillant gold 212G (Timica), Gold 222C (Cloisonne), Sparkle gold (Timica), Gold 4504 (Chromalite) and Monarch gold 233X (Cloisonne) ; bronze mother-of-pearl sold in particular by the company MERCK under the name Bronze fine (17384) (Colorona) and Bronze (17353) (Colorona) and by the company BASF under the name Super bronze (Cloisonne); orange pearls marketed in particular by the company BASF under the name Orange 363C (Cloisonne) and Orange MCR 101 (Cosmica) and by the company MERCK under the name Passion orange (Colorona) and Matte orange (17449) (Microna); brown colored mother-of-pearl sold in particular by the company BASF under the name Nu-antique copper 340XB (Cloisonne) and Brown CL4509 (Chromalite); mother-of-pearl with a copper reflection, notably marketed by the company BASF under the name Copper 340A (Timica); mother-of-pearl with a red reflection, notably marketed by the MERCK company under the name Sienna fine (17386) (Colorona); mother-of-pearl with a yellow reflection, notably marketed by the company BASF under the name Yellow (4502) (Chromalite); red pearls with a gold reflection, notably marketed by the company BASF under the name Sunstone G012 (Gemtone); pink mother-of-pearl sold in particular by the company BASF under the name Tan opal G005 (Gemtone); black mother-of-pearl with a gold reflection, in particular marketed by the company BASF under the name Nu antique bronze 240 AB (Timica), blue mother-of-pearl in particular marketed by the company MERCK under the name Matte blue (17433) (Microna), white mother-of-pearl with a gold reflection silver, in particular marketed by the MERCK company under the name Xirona Silver and the pinkish-golden green orange mother-of-pearl, in particular marketed by the MERCK company under the name Indian summer (Xirona) and their mixtures.
Toujours à titre d’exemple de nacres, on peut citer également les particules comportant un substrat de borosilicate enrobé d’oxyde de titane.Still as an example of nacre, we can also cite particles comprising a borosilicate substrate coated with titanium oxide.
Des particules à substrat de verre revêtu d’oxyde de titane sont notamment vendues sous la dénomination METASHINE MC1080RY par la société TOYAL.Particles with a glass substrate coated with titanium oxide are notably sold under the name METASHINE MC1080RY by the company TOYAL.
Enfin, comme exemples de nacres, on peut également citer les paillettes de polyéthylène téréphthalate, notamment celles commercialisées par la société Meadowbrook Inventions sous le nom Silver 1P 0.004X0.004 (paillettes argentées). On peut aussi envisager les pigments multicouches basés sur des substrats synthétiques comme l’alumine, la silice, le borosilicate de calcium et de sodium ou le borosilicate de calcium et d’aluminium, et l’aluminium.Finally, as examples of mother-of-pearl, we can also cite polyethylene terephthalate flakes, in particular those marketed by the company Meadowbrook Inventions under the name Silver 1P 0.004X0.004 (silver flakes). We can also consider multilayer pigments based on synthetic substrates such as alumina, silica, calcium and sodium borosilicate or calcium and aluminum borosilicate, and aluminum.
Les pigments à effets spéciaux peuvent également être choisis parmi les particules réfléchissantes, c’est-à-dire notamment des particules dont la taille, la structure, notamment l’épaisseur de la ou des couches qui la constituent et leurs natures physique et chimique, et l’état de surface, leur permettent de réfléchir la lumière incidente. Cette réflexion peut, le cas échéant, posséder une intensité suffisante pour créer à la surface de la composition ou du mélange, lorsque celui-ci est appliqué sur le support à maquiller, des points de surbrillance visibles à l’œil nu, c’est-à-dire des points plus lumineux qui contrastent avec leur environnement en semblant briller.The special effect pigments can also be chosen from reflective particles, that is to say in particular particles whose size, structure, in particular the thickness of the layer(s) which constitute it and their physical and chemical nature, and the surface condition, allow them to reflect incident light. This reflection can, where appropriate, have sufficient intensity to create on the surface of the composition or mixture, when it is applied to the support to be made up, highlighting points visible to the naked eye, this is i.e. brighter points that contrast with their environment by appearing to glow.
Les particules réfléchissantes peuvent être sélectionnées de manière à ne pas altérer significativement l’effet de coloration généré par les agents de coloration qui leur sont associés et plus particulièrement de manière à optimiser cet effet en termes de rendu de couleur. Elles peuvent plus particulièrement posséder une couleur ou un reflet jaune, rose, rouge, bronze, orangé, brun, or et/ou cuivré.The reflective particles can be selected so as not to significantly alter the coloring effect generated by the coloring agents associated with them and more particularly so as to optimize this effect in terms of color rendering. They may more particularly have a yellow, pink, red, bronze, orange, brown, gold and/or copper color or reflection.
Ces particules peuvent présenter des formes variées, notamment être en forme de plaquettes ou globulaires, en particulier sphériques.These particles can have various shapes, in particular being in the shape of platelets or globular, in particular spherical.
Les particules réfléchissantes, quelle que soit leur forme, peuvent présenter une structure multicouche ou non et, dans le cas d’une structure multicouche, par exemple au moins une couche d’épaisseur uniforme, notamment d’un matériau réfléchissant.The reflective particles, whatever their shape, may have a multilayer structure or not and, in the case of a multilayer structure, for example at least one layer of uniform thickness, in particular of a reflective material.
Lorsque les particules réfléchissantes ne présentent pas de structure multicouche, elles peuvent être composées par exemple d’oxydes métalliques, notamment des oxydes de titane ou de fer obtenus par synthèse.When the reflective particles do not have a multilayer structure, they can be composed for example of metal oxides, in particular titanium or iron oxides obtained by synthesis.
Lorsque les particules réfléchissantes présentent une structure multicouche, celles-ci peuvent par exemple comporter un substrat naturel ou synthétique, notamment un substrat synthétique au moins partiellement enrobé par au moins une couche d’un matériau réfléchissant notamment d’au moins un métal ou matériau métallique. Le substrat peut être monomatière, multimatériau, organique et/ou inorganique.When the reflective particles have a multilayer structure, they may for example comprise a natural or synthetic substrate, in particular a synthetic substrate at least partially coated by at least one layer of a reflective material, in particular at least one metal or metallic material. . The substrate can be monomaterial, multimaterial, organic and/or inorganic.
Plus particulièrement, il peut être choisi parmi les verres, les céramiques, le graphite, les oxydes métalliques, les alumines, les silices, les silicates, notamment les aluminosilicates et les borosilicates, le mica synthétique et leurs mélanges, cette liste n’étant pas limitative.More particularly, it can be chosen from glasses, ceramics, graphite, metal oxides, aluminas, silicas, silicates, in particular aluminosilicates and borosilicates, synthetic mica and their mixtures, this list not being limiting.
Le matériau réfléchissant peut comporter une couche de métal ou d’un matériau métallique.The reflective material may include a layer of metal or a metallic material.
Des particules réfléchissantes sont décrites notamment dans les documents JP-A-09188830, JP-A-10158450, JP-A-10158541, JP-A-07258460 et JP-A-05017710.Reflective particles are described in particular in documents JP-A-09188830, JP-A-10158450, JP-A-10158541, JP-A-07258460 and JP-A-05017710.
Toujours à titre d’exemple de particules réfléchissantes comportant un substrat minéral enrobé d’une couche de métal, on peut citer également les particules comportant un substrat de borosilicate enrobé d’argent.Still as an example of reflective particles comprising a mineral substrate coated with a layer of metal, we can also cite particles comprising a borosilicate substrate coated with silver.
Des particules à substrat de verre revêtu d’argent, en forme de plaquettes, sont vendues sous la dénomination MICROGLASS METASHINE REFSX 2025 PS par la société TOYAL. Des particules à substrat de verre revêtu d'alliage nickel/chrome/molybdène sont vendues sous la dénomination CRYSTAL STAR GF 550, GF 2525 par cette même société.Particles with a silver-coated glass substrate, in the form of platelets, are sold under the name MICROGLASS METASHINE REFSX 2025 PS by the company TOYAL. Particles with a glass substrate coated with nickel/chromium/molybdenum alloy are sold under the name CRYSTAL STAR GF 550, GF 2525 by this same company.
On peut également utiliser des particules comprenant un substrat métallique tel que l'argent, l'aluminium, le fer, le chrome, le nickel, le molybdène, l'or, le cuivre, le zinc, l'étain, le magnésium, l’acier, le bronze, le titane, ledit substrat étant enrobé d’au moins une couche d’au moins un oxyde métallique tels que l'oxyde de titane, l'oxyde d'aluminium, l'oxyde de fer, l'oxyde de cérium, l'oxyde de chrome, les oxydes de silicium et leurs mélanges.It is also possible to use particles comprising a metallic substrate such as silver, aluminum, iron, chromium, nickel, molybdenum, gold, copper, zinc, tin, magnesium, etc. steel, bronze, titanium, said substrate being coated with at least one layer of at least one metal oxide such as titanium oxide, aluminum oxide, iron oxide, cerium, chromium oxide, silicon oxides and their mixtures.
On peut citer à titre d’exemple les poudres d’aluminium, de bronze ou de cuivre enrobées de SiO2commercialisées sous la dénomination VISIONAIRE par la société ECKART.As an example, we can cite aluminum, bronze or copper powders coated with SiO 2 marketed under the name VISIONAIRE by the company ECKART.
On peut également citer les pigments à effet interférentiel non fixés sur un substrat comme les cristaux liquides (Helicones HC de Wacker), les paillettes holographiques interférentielles (Geometric Pigments ou Spectra f/x de Spectratek). Les pigments à effets spéciaux comprennent aussi les pigments fluorescents, que ce soit les substances fluorescentes à la lumière du jour ou qui produisent une fluorescence ultraviolette, les pigments phosphorescents, les pigments photochromiques, les pigments thermochromiques et les quantum dots, commercialisés par exemple par la société Quantum Dots Corporation.We can also cite pigments with an interference effect not fixed on a substrate such as liquid crystals (Helicones HC from Wacker), interference holographic flakes (Geometric Pigments or Spectra f/x from Spectratek). Special effect pigments also include fluorescent pigments, whether substances which fluoresce in daylight or which produce ultraviolet fluorescence, phosphorescent pigments, photochromic pigments, thermochromic pigments and quantum dots, marketed for example by the Quantum Dots Corporation.
La variété des pigments qui peuvent être utilisés dans la présente invention permet d'obtenir une riche palette de couleurs, ainsi que des effets optiques particuliers tels que des effets métalliques, interférentiels.The variety of pigments which can be used in the present invention makes it possible to obtain a rich palette of colors, as well as particular optical effects such as metallic and interference effects.
La taille du pigment utilisé dans la composition selon la présente invention est généralement comprise entre 10 nm et 200 μm, de préférence entre 20 nm et 80 μm, et plus préférentiellement entre 30 nm et 50 μm.The size of the pigment used in the composition according to the present invention is generally between 10 nm and 200 μm, preferably between 20 nm and 80 μm, and more preferably between 30 nm and 50 μm.
Les pigments peuvent être dispersés dans la composition grâce à un agent dispersant.The pigments can be dispersed in the composition using a dispersing agent.
L’agent dispersant sert à protéger les particules dispersées contre leur agglomération ou floculation. Cet agent dispersant peut-être un tensioactif, un oligomère, un polymère ou un mélange de plusieurs d’entre eux, portant une ou des fonctionnalités ayant une affinité forte pour la surface des particules à disperser. En particulier, ils peuvent s’accrocher physiquement ou chimiquement à la surface des pigments. Ces dispersants présentent, en outre, au moins un groupe fonctionnel compatible ou soluble dans le milieu continu. En particulier, on utilise les esters de l’acide hydroxy-12 stéarique en particulier et d’acide gras en C8 à C20 et de polyol comme le glycérol, la diglycérine, tel que le stéarate d’acide poly(12-hydroxystéarique) de poids moléculaire d’environ 750g/mole tel que celui vendu sous le nom de Solsperse 21 000 par la société Avecia, le polygycéryl-2 dipolyhydroxystéarate (nom CTFA) vendu sous la référence Dehymyls PGPH par la société Henkel ou encore l’acide polyhydroxystéarique tel que celui vendu sous la référence Arlacel P100 par la société Uniqema et leurs mélanges.The dispersing agent serves to protect the dispersed particles against their agglomeration or flocculation. This dispersing agent may be a surfactant, an oligomer, a polymer or a mixture of several of them, carrying one or more functionalities having a strong affinity for the surface of the particles to be dispersed. In particular, they can cling physically or chemically to the surface of pigments. These dispersants also have at least one compatible or soluble functional group in the continuous medium. In particular, esters of 12-hydroxystearic acid in particular and of C8 to C20 fatty acid and of polyols such as glycerol, diglycerin, such as poly(12-hydroxystearic) acid stearate are used. molecular weight of approximately 750g/mole such as that sold under the name Solsperse 21,000 by the company Avecia, polygyceryl-2 dipolyhydroxystearate (name CTFA) sold under the reference Dehymyls PGPH by the company Henkel or even polyhydroxystearic acid such than that sold under the reference Arlacel P100 by the company Uniqema and their mixtures.
Comme autre dispersant utilisable dans les compositions de l’invention, on peut citer les dérivés ammonium quaternaire d’acides gras polycondensés comme le Solsperse 17 000 vendu par la société Avecia, les mélanges de poly diméthylsiloxane/oxypropylène tels que ceux vendus par la société Dow Corning sous les références DC2-5185, DC2-5225 C.As another dispersant which can be used in the compositions of the invention, mention may be made of quaternary ammonium derivatives of polycondensed fatty acids such as Solsperse 17 000 sold by the company Avecia, mixtures of poly dimethylsiloxane/oxypropylene such as those sold by the company Dow Corning under the references DC2-5185, DC2-5225 C.
Les pigments utilisés dans la composition peuvent être traités en surface par un agent organique.The pigments used in the composition can be surface treated with an organic agent.
Ainsi les pigments préalablement traités en surface utiles dans le cadre de l’invention sont des pigments qui ont subi totalement ou partiellement un traitement de surface de nature chimique, électronique, électro-chimique, mécano-chimique ou mécanique, avec un agent organique tel que ceux qui sont décrits notamment dans Cosmetics and Toiletries, Février 1990, Vol. 105, p. 53-64 avant d’être dispersés dans la composition conforme à l’invention. Ces agents organiques peuvent être par exemple choisis parmi les cires, par exemple la cire de carnauba et la cire d’abeille ; les acides gras, les alcools gras et leurs dérivés, tels que l’acide stéarique, l’acide hydroxystéarique, l’alcool stéarylique, l’alcool hydroxystéarylique, l’acide laurique et leurs dérivés ; les tensio-actifs anioniques ; les lécithines ; les sels de sodium, potassium, magnésium, fer, titane, zinc ou aluminium d’acides gras, par exemple le stéarate ou laurate d’aluminium ; les alcoxydes métalliques ; le polyéthylène ; les polymères (méth)acryliques, par exemple les polyméthylméthacrylates ; les polymères et copolymères contenant des motifs acrylates ; les alcanoamines ; les composés siliconés, par exemple les silicones, notamment les polydiméthylsiloxanes,; les composés organiques fluorés, par exemple les perfluoroalkyle éthers ; les composés fluoro-siliconés.Thus the previously surface-treated pigments useful in the context of the invention are pigments which have totally or partially undergone a surface treatment of a chemical, electronic, electro-chemical, mechano-chemical or mechanical nature, with an organic agent such as those which are described in particular in Cosmetics and Toiletries, February 1990, Vol. 105, p. 53-64 before being dispersed in the composition according to the invention. These organic agents can for example be chosen from waxes, for example carnauba wax and beeswax; fatty acids, fatty alcohols and their derivatives, such as stearic acid, hydroxystearic acid, stearyl alcohol, hydroxystearyl alcohol, lauric acid and their derivatives; anionic surfactants; lecithins; sodium, potassium, magnesium, iron, titanium, zinc or aluminum salts of fatty acids, for example aluminum stearate or laurate; metal alkoxides; polyethylene; (meth)acrylic polymers, for example polymethylmethacrylates; polymers and copolymers containing acrylate units; alkanoamines; silicone compounds, for example silicones, in particular polydimethylsiloxanes; fluorinated organic compounds, for example perfluoroalkyl ethers; fluoro-silicone compounds.
Les pigments traités en surface utiles dans la composition peuvent aussi avoir été traités par un mélange de ces composés et/ou avoir subi plusieurs traitements de surface.The surface-treated pigments useful in the composition may also have been treated with a mixture of these compounds and/or have undergone several surface treatments.
Les pigments traités en surface utiles dans le cadre de la présente invention peuvent être préparés selon des techniques de traitement de surface bien connues de l’homme de l’art ou trouvés tels quels dans le commerce.The surface-treated pigments useful in the context of the present invention can be prepared according to surface treatment techniques well known to those skilled in the art or found commercially as is.
De préférence, les pigments traités en surface sont recouverts par une couche organique.Preferably, the surface-treated pigments are covered by an organic layer.
L’agent organique avec lequel sont traités les pigments peut être déposé sur les pigments par évaporation de solvant, réaction chimique entre les molécules de l’agent de surface ou création d’une liaison covalente entre l’agent de surface et les pigments.The organic agent with which the pigments are treated can be deposited on the pigments by solvent evaporation, chemical reaction between the surfactant molecules or creation of a covalent bond between the surfactant and the pigments.
Le traitement en surface peut ainsi être réalisé par exemple par réaction chimique d’un agent de surface avec la surface des pigments et création d’une liaison covalente entre l’agent de surface et les pigments ou les charges. Cette méthode est notamment décrite dans le brevet US 4 578 266.The surface treatment can thus be carried out for example by chemical reaction of a surfactant with the surface of the pigments and creation of a covalent bond between the surfactant and the pigments or fillers. This method is described in particular in US patent 4,578,266.
De préférence, on utilisera un agent organique lié aux pigments de manière covalente.Preferably, an organic agent linked to the pigments in a covalent manner will be used.
L’agent pour le traitement de surface peut représenter de 0,1 à 50 % en poids du poids total du pigment traité en surface, de préférence de 0,5 à 30 % en poids, et encore plus préférentiellement de 1 à 20 % en poids du poids total du pigment traité en surface.The surface treatment agent can represent from 0.1 to 50% by weight of the total weight of the pigment treated on the surface, preferably from 0.5 to 30% by weight, and even more preferably from 1 to 20% by weight. weight of the total weight of the surface-treated pigment.
De préférence, les traitements en surface des pigments sont choisis parmi les traitements suivants :
- un traitement PEG-Silicone comme le traitement de surface AQ commercialisé par LCW;
- un traitement Méthicone comme le traitement de surface SI commercialisé par LCW ;
- un traitement Diméthicone comme le traitement de surface Covasil 3.05 commercialisé par LCW ;
- un traitement Diméthicone / Triméthylsiloxysilicate comme le traitement de surface Covasil 4.05 commercialisé par LCW ;
- un traitement Myristate de Magnésium comme le traitement de surface MM commercialisé par LCW ;
- un traitement Dimyristate d’Aluminium comme le traitement de surface MI commercialisé par Miyoshi ;
- un traitement Perfluoropolyméthylisopropyl éther comme le traitement de surface FHC commercialisé par LCW ;
- un traitement Isostéaryl Sébacate comme le traitement de surface HS commercialisé par Miyoshi ;
- un traitement Phosphate de Perfluoroalkyle comme le traitement de surface PF commercialisé par Daito ;
- un traitement Copolymère acrylate / Diméthicone et Phosphate de Perfluoalkyle comme le traitement de surface FSA commercialisé par Daito ;
- un traitement Polyméthylhydrogène siloxane / Phosphate de Perfluoroalkyle comme le traitement de surface FS01 commercialisé par Daito ;
- un traitement Copolymère Acrylate / Diméthicone comme le traitement de surface ASC commercialisé par Daito ;
- un traitement Isopropyl Titanium Triisostéarate comme le traitement de surface ITT commercialisé par Daito ;
- un traitement copolymère Acrylate comme le traitement de surface APD commercialisé par Daito ;
- un traitement Phosphate de Perfluoroalkyle / Isopropyl Titanium Triisostéarate comme le traitement de surface PF + ITT commercialisé par Daito.Preferably, the surface treatments of the pigments are chosen from the following treatments:
- a PEG-Silicone treatment such as the AQ surface treatment marketed by LCW;
- a Methicone treatment such as the SI surface treatment marketed by LCW;
- a Dimethicone treatment such as the Covasil 3.05 surface treatment marketed by LCW;
- a Dimethicone / Trimethylsiloxysilicate treatment such as the Covasil 4.05 surface treatment marketed by LCW;
- a Magnesium Myristate treatment such as the MM surface treatment marketed by LCW;
- an Aluminum Dimyristate treatment such as the MI surface treatment marketed by Miyoshi;
- a Perfluoropolymethylisopropyl ether treatment such as the FHC surface treatment marketed by LCW;
- an Isostearyl Sebacate treatment such as the HS surface treatment marketed by Miyoshi;
- a Perfluoroalkyl Phosphate treatment such as the PF surface treatment marketed by Daito;
- an Acrylate Copolymer/Dimethicone and Perfluoroalkyl Phosphate treatment such as the FSA surface treatment marketed by Daito;
- a Polymethylhydrogen siloxane / Perfluoroalkyl Phosphate treatment such as the FS01 surface treatment marketed by Daito;
- an Acrylate/Dimethicone Copolymer treatment such as the ASC surface treatment marketed by Daito;
- an Isopropyl Titanium Triisostearate treatment such as the ITT surface treatment marketed by Daito;
- an Acrylate copolymer treatment such as the APD surface treatment marketed by Daito;
- a Perfluoroalkyl Phosphate / Isopropyl Titanium Triisostearate treatment such as the PF + ITT surface treatment marketed by Daito.
Selon un mode de mode de réalisation particulier de l’invention, l’agent dispersant est présent avec des pigments organiques ou inorganiques sous forme particulaire de taille sous-micronique dans la composition B.According to a particular embodiment of the invention, the dispersing agent is present with organic or inorganic pigments in particulate form of submicron size in composition B.
Par «sous-micronique» ou en anglais «sub-micronic» on entend des pigments dont la taille particulaire a été micronisée par méthode de micronisation et dont la taille moyenne de particule est inférieure au micromètre (µm), en particulier entre 0,1 et 0,9 µm, et de préférence entre 0,2 et 0,6 µm.By “ sub-micron ” or in English “ sub-micronic ” we mean pigments whose particle size has been micronized by micronization method and whose average particle size is less than one micrometer (µm), in particular between 0.1 and 0.9 µm, and preferably between 0.2 and 0.6 µm.
Selon un mode de réalisation, l’agent dispersant et le ou les pigments sont présents en quantité (dispersant : pigment), selon un ratio pondéral, comprise entre 1 : 4 et 4 : 1, particulièrement entre 1,5 : 3,5 et 3,5 : 1 ou mieux entre 1,75 : 3 et 3 : 1.According to one embodiment, the dispersing agent and the pigment(s) are present in quantity (dispersant: pigment), according to a weight ratio, between 1:4 and 4:1, particularly between 1.5:3.5 and 3.5:1 or better between 1.75:3 and 3:1.
Le ou les agents dispersants peuvent donc avoir un squelette de silicone, tel que le polyéther de silicone et des dispersants de type amino- silicone. Parmi les agents dispersants appropriés, on peut citer :
- les amino-silicones i.e. silicones comprenant un ou plusieurs groupes amino telles que celles commercialisées sous les noms et références :BYK LPX 21879, par BYK, GP-4, GP-6, GP-344, GP-851, GP-965, GP-967 et GP-988-1, commercialisée par Genesee les polymères,
- les acrylates de silicone telles que Tego ® RC 902, Tego ® RC 922, Tego ® RC 1041, et Tego ® RC 1043, par commercialisée Evonik,
- les silicones polydiméthylsiloxanes (PDMS) à groupes carboxyliques tel que X- 22162 et X-22370 par Shin-Etsu, époxy de silicone tel que le GP-29, GP-32, GP-502, GP-504, GP-514, GP-607, GP-682, et GP-695, par Genesee Polymers, ou Tego ® RC 1401, Tego ® RC 1403, Tego ® RC 1412, par Evonik.The dispersing agent(s) may therefore have a silicone skeleton, such as silicone polyether and amino-silicone type dispersants. Suitable dispersing agents include:
- amino-silicones, ie silicones comprising one or more amino groups, such as those marketed under the names and references: BYK LPX 21879, by BYK, GP-4, GP-6, GP-344, GP-851, GP-965, GP-967 and GP-988-1, marketed by Genesee polymers,
- silicone acrylates such as Tego ® RC 902, Tego ® RC 922, Tego ® RC 1041, and Tego ® RC 1043, marketed by Evonik,
- polydimethylsiloxane silicones (PDMS) with carboxylic groups such as X-22162 and X-22370 by Shin-Etsu, silicone epoxy such as GP-29, GP-32, GP-502, GP-504, GP-514, GP-607, GP-682, and GP-695, by Genesee Polymers, or Tego ® RC 1401, Tego ® RC 1403, Tego ® RC 1412, by Evonik.
Selon un mode de réalisation particulier, le ou les agents dispersants sont de type amino-silicone et sont cationiques.According to a particular embodiment, the dispersing agent(s) are of the amino-silicone type and are cationic.
De préférence, le ou les pigment(s) est(sont) choisi(s) parmi les pigments minéraux, mixtes minéraux-organiques ou organiques.Preferably, the pigment(s) is(are) chosen from mineral, mixed mineral-organic or organic pigments.
Dans une variante de l’invention, le ou les pigments sont des pigments organiques, préférentiellement des pigments organiques traités en surface par un agent organique choisi parmi les composés siliconés. Dans une autre variante de l’invention, le ou les pigments sont des pigments minéraux.In a variant of the invention, the pigment(s) are organic pigments, preferably organic pigments treated on the surface with an organic agent chosen from silicone compounds. In another variant of the invention, the pigment(s) are mineral pigments.
De préférence, le ou les pigments sont choisis parmi les oxydes de fer, notamment rouge, brun ou noir. À titre d’exemple d’oxyde de fer, on peut citer l’oxyde de fer vendu par la société Sun Chemical sous la dénomination SunPuro® Red Iron Oxide.Preferably, the pigment(s) are chosen from iron oxides, in particular red, brown or black. As an example of iron oxide, we can cite iron oxide sold by the company Sun Chemical under the name SunPuro® Red Iron Oxide.
Colorant directDirect dye
La composition employée dans le cadre du dispositif selon l’invention peut comprendre un ou plusieurs colorant(s) direct(s).The composition used in the context of the device according to the invention may comprise one or more direct dye(s).
Par «colorant direct», on entend des colorants naturels et/ou de synthèse, différents des colorants d’oxydation. Il s’agit de colorants qui vont diffuser superficiellement sur la fibre.By “ direct dye ” we mean natural and/or synthetic dyes, different from oxidation dyes. These are dyes which will diffuse superficially on the fiber.
Ils peuvent être ioniques ou non ioniques, de préférence cationiques ou non ioniques.They can be ionic or non-ionic, preferably cationic or non-ionic.
Des exemples de colorants directs appropriés qui peuvent être mentionnés comprennent les colorants directs azo ; les colorants (poly)méthine tels que les cyanines, les hémicyanines et les styryles ; les colorants carbonyle ; les colorants azine ; les colorants nitro(hétéro)aryle ; les colorants tri(hétéro)arylméthane ; les colorants porphyrine ; les colorants phtalocyanine et les colorants directs naturels, seuls ou sous forme de mélanges.Examples of suitable direct dyes which may be mentioned include azo direct dyes; (poly)methine dyes such as cyanines, hemicyanines and styryls; carbonyl dyes; azine dyes; nitro(hetero)aryl dyes; tri(hetero)arylmethane dyes; porphyrin dyes; phthalocyanine dyes and natural direct dyes, alone or in the form of mixtures.
Les colorants directs sont de préférence des colorants directs cationiques. On peut mentionner les colorants cationiques hydrazono des formules (I) et (II), les colorants cationiques azo (III) et (IV) ci-dessous :
(I),
(II),
(III),
(IV),
formules (I) à (IV) dans lesquelles :
- Hét+ représente un radical hétéroaryle cationique, préférentiellement à charge cationique endocyclique tel que imidazolium, indolium, ou pyridinium, éventuellement substitué préférentiellement par au moins un groupe (C1-C8)alkyle tel que méthyle ;
- Ar+ représente un radical aryle, tel que phényle ou naphtyle, à charge cationique exocyclique préférentiellement ammonium particulièrement tri(C1-C8)alkyl-ammonium tel que triméthylammonium ;
- Ar représente un groupement aryle, notamment phényle, éventuellement substitué, préférentiellement par un ou plusieurs groupement électrodonneurs tels que i) (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, ii) (C1-C8)alcoxy éventuellement substitué, iii) (di)(C1-C8)(alkyl)amino éventuellement substitué sur le ou les groupements alkyle par un groupement hydroxyle, iv) aryl(C1-C8)alkylamino, v) N-(C1-C8)alkyl-N-aryl(C1-C8)alkylamino éventuellement substitué ou alors Ar représente un groupement julolidine;
- Ar’’ représente un groupement (hétéro)aryle éventuellement substitué tel que phényle ou pyrazolyle éventuellement substitués, préférentiellement par un ou plusieurs groupements (C1-C8)alkyle, hydroxyle, (di)(C1-C8)(alkyl)amino, (C1-C8)alcoxy ou phényle ;
- Ra et Rb, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, préférentiellement par un groupement hydroxyle;The direct dyes are preferably cationic direct dyes. We can mention the cationic hydrazono dyes of formulas (I) and (II), the cationic azo dyes (III) and (IV) below:
(I),
(II),
(III),
(IV),
formulas (I) to (IV) in which:
- Hét+ represents a cationic heteroaryl radical, preferably with an endocyclic cationic charge such as imidazolium, indolium, or pyridinium, optionally preferentially substituted by at least one (C 1 -C 8 ) alkyl group such as methyl;
- Ar+ represents an aryl radical, such as phenyl or naphthyl, with an exocyclic cationic charge, preferably ammonium, particularly tri(C 1 -C 8 ) alkyl-ammonium such as trimethylammonium;
- Ar represents an aryl group, in particular phenyl, optionally substituted, preferably by one or more electron-donor groups such as i) (C 1 -C 8 ) optionally substituted alkyl, ii) (C 1 -C 8 ) optionally substituted alkoxy, iii) (di)(C 1 -C 8 )(alkyl)amino optionally substituted on the alkyl group(s) by a hydroxyl group, iv) aryl(C 1 -C 8 )alkylamino, v) N-(C 1 -C 8 ) optionally substituted alkyl-N-aryl(C 1 -C 8 )alkylamino or Ar represents a julolidine group;
- Ar'' represents an optionally substituted (hetero)aryl group such as optionally substituted phenyl or pyrazolyl, preferably by one or more (C 1 -C 8 )alkyl, hydroxyl, (di)(C 1 -C 8 )(alkyl) groups )amino, (C 1 -C 8 )alkoxy or phenyl;
- Ra and Rb, identical or different, representing a hydrogen atom or a (C 1 -C 8 ) alkyl group optionally substituted, preferably by a hydroxyl group;
ou alors le substituant Ra avec un substituant de Het+ et/ou Rb avec un substituant de Ar forment ensemble avec les atomes qui les portent un (hétéro)cycloalkyle ; particulièrement Ra et Rb, représentant un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ;
- Q- représente un contre-ion anionique organique ou minéral tel qu’un halogénure ou un alkylsulfate.or the Ra substituent with a Het+ substituent and/or Rb with an Ar substituent form together with the atoms which carry them a (hetero)cycloalkyl; particularly Ra and Rb, representing a hydrogen atom or a (C 1 -C 4 ) alkyl group optionally substituted by a hydroxyl group;
- Q- represents an organic or mineral anionic counterion such as a halide or an alkyl sulfate.
Particulièrement, on peut citer les colorants directs à charge cationiques endocycliques azoïques et hydrazono de formule (I) à (IV) tels que définis précédemment ; plus particulièrement, les colorants directs cationiques à charge cationiques endocycliques décrits dans les demandes de brevets WO 95/15144, WO 95/01772 et EP-714954 ; préférentiellement les colorants directs suivants :
(V)
(VI),
Formules (V) et (VI) dans lesquelles :
- R1représente un groupement (C1-C4)alkyle tel que méthyle ;
- R2et R3, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C4)alkyle tel que méthyle ; et
- R4représente un atome d’hydrogène ou un groupement électrodonneur tels que (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, (C1-C8)alcoxy éventuellement substitué, (di)(C1-C8)(alkyl)amino éventuellement substitué sur le ou les groupements alkyle par un groupement hydroxyle ; particulièrement R4est un atome d’hydrogène,
- Z représente un groupe CH ou un atome d’azote, préférentiellement CH,
- Q- est un contre ion anionique tel que défini précédemment particulièrement halogénure tel que chlorure ou un alkylsulfate tel que méthylsulfate ou mésytyle.Particularly, mention may be made of direct dyes with cationic endocyclic azo and hydrazono charges of formula (I) to (IV) as defined above; more particularly, the cationic direct dyes with endocyclic cationic charges described in patent applications WO 95/15144, WO 95/01772 and EP-714954; preferably the following direct dyes:
(V)
(VI),
Formulas (V) and (VI) in which:
- R 1 represents a (C 1 -C 4 ) alkyl group such as methyl;
- R 2 and R 3 , identical or different, represent a hydrogen atom or a (C 1 -C 4 ) alkyl group such as methyl; And
- R 4 represents a hydrogen atom or an electron donor group such as (C 1 -C 8 ) optionally substituted alkyl, (C 1 -C 8 ) optionally substituted alkoxy, (di)(C 1 -C 8 ) (alkyl) amino optionally substituted on the alkyl group(s) by a hydroxyl group; particularly R 4 is a hydrogen atom,
- Z represents a CH group or a nitrogen atom, preferably CH,
- Q- is an anionic counterion as defined above, particularly a halide such as chloride or an alkyl sulfate such as methyl sulfate or mesytyl.
Particulièrement, les colorants de formule (V) et (VI) sont choisis parmi le Basic Red 51, Basic Yellow 87 et Basic Orange 31 ou leurs dérivés avec Q’ un contre ion anionique tel que défini précédemment, particulièrement halogénure tel que chlorure ou un alkylsulfate tel que méthylsulfate ou mésytyle.Particularly, the dyes of formula (V) and (VI) are chosen from Basic Red 51, Basic Yellow 87 and Basic Orange 31 or their derivatives with Q' an anionic counterion as defined previously, particularly halide such as chloride or a alkyl sulfate such as methyl sulfate or mesytyl.
Les colorants directs peuvent être choisis parmi les colorants directs anioniques. Les colorants directs anioniques de l’invention sont des colorants communément appelés colorants directs « acides » pour leur affinité avec les substances alcalines. Par colorants directs anioniques on entend tout colorant direct comportant dans sa structure au moins un substituant CO2R ou SO3R avec R désignant un atome d’hydrogène ou un cation provenant d’un métal ou d’une amine, ou un ion ammonium. Les colorants anioniques peuvent être choisis parmi les colorants directs nitrés acides, les colorants azoïques acides, les colorants aziniques acides, les colorants triarylméthaniques acides, les colorants indoaminiques acides, le colorants anthraquinoniques acides, les indigoïdes et les colorants naturels acides.The direct dyes can be chosen from anionic direct dyes. The anionic direct dyes of the invention are dyes commonly called “acid” direct dyes for their affinity with alkaline substances. By anionic direct dyes is meant any direct dye comprising in its structure at least one CO 2 R or SO 3 R substituent with R designating a hydrogen atom or a cation coming from a metal or an amine, or an ammonium ion . The anionic dyes can be chosen from direct nitrate acid dyes, azo acid dyes, azinic acid dyes, triarylmethane acid dyes, indoamine acid dyes, anthraquinone acid dyes, indigoids and natural acid dyes.
A titre de colorants acides utiles à l’invention on peut citer les colorants de formules (VII), (VII’), (VIII), (VIII’), (IX), (IX’), (X), (X’), (XI), (XII), (XIII) et (XIV) suivantes :As acid dyes useful for the invention, mention may be made of the dyes of formulas (VII), (VII'), (VIII), (VIII'), (IX), (IX'), (X), (X). '), (XI), (XII), (XIII) and (XIV) following:
-
les colorants azoïques anioniques diaryle de formule (VII) ou (VII’) :
(VII),
(VII’),
formules (VII) et (VII’) dans lesquelles :
- R7, R8, R9, R10, R’7, R’8, R’9et R’10, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- alkoxy, alkylthio ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou aryle ; X, X’ et X’’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- R’’-S(O)2-, avec R’’ représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, un groupement aryle, (di)(alkyl)amino, aryl(alkyl)amino ; préférentiellement un groupement phénylamino ou phényle ;
- R’’’-S(O)2-X’- avec R’’’ représentant un groupement alkyle, aryle éventuellement substitué, X’ tel que défini précédemment ;
- (di)(alkyl)amino ;
- aryl(alkyl)amino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (O)2S(O-)-, M+ et iv) alkoxy avec M+ tel que définis précédemment ;
- hétéroaryle éventuellement substitué ; préférentiellement un groupement benzothiazolyle ;
- cycloalkyle, notamment cyclohexyle ;
- Ar-N=N- avec Ar représentant un groupement aryle éventuellement substitué ; préférentiellement un phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle, (O)2S(O-)-, M+ ou phénylamino ;
- ou alors deux groupements contigus R7avec R8ou R8avec R9ou R9avec R10forment ensemble un groupement fusionné benzo A’ ; et R’7avec R’8ou R’8avec R’9ou R’9avec R’10forment ensemble un groupement fusionné benzo B’ ; avec A’ et B’ éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (O)2S(O-)-, M+ ; iv) hydroxy ; v) mercapto ; vi) (di)(alkyl)amino ; vii) R°-C(X)-X’- ; viii) R°-X’-C(X)- ; ix) R°-X’-C(X)-X’’- ; x) Ar-N=N- et xi) aryl(alkyl)amino éventuellement substitué; avec M+, R°, X, X’, X’’ et Ar tels que définis précédemment ;
- W représente une liaison sigma σ, un atome d'oxygène, de soufre, ou un radical divalent i) –NR- avec R tel que défini précédemment, ou ii) méthylène -C(Ra)(Rb)- avec Ra et Rb identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène ou un groupement aryle, ou alors Ra et Rb forment ensemble avec l’atome de carbone qui les porte un cycloalkyle spiro ; préférentiellement W représente un atome de soufre ou Ra et Rb forment ensemble un cyclohéxyle ;
étant entendu que les formules (VII) et (VII’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate (O)CO--, M+ sur un des cycles A, A’, B, B’ ou C ; préférentiellement sulfonate de sodium.diaryl anionic azo dyes of formula (VII) or (VII'):
(VII),
(VII'),
formulas (VII) and (VII') in which:
- R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R' 7 , R' 8 , R' 9 and R' 10 , identical or different, represent a hydrogen atom or a group chosen from:
- alkyl;
- alkoxy, alkylthio;
- hydroxy, mercapto;
- nitro, nitroso;
- R°-C(X)-X'-, R°-X'-C(X)-, R°-X'-C(X)-X''- with R° representing a hydrogen atom, an alkyl or aryl group; X, X' and X'', identical or different, representing an oxygen, sulfur or NR atom with R representing a hydrogen atom or an alkyl group;
- (O) 2 S(O-)-, M+ with M+ representing a hydrogen atom or a cationic counterion;
- (O)CO--, M+ with M+ as defined previously;
- R''-S(O) 2 -, with R'' representing a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, (di)(alkyl)amino, aryl(alkyl)amino; preferably a phenylamino or phenyl group;
- R'''-S(O) 2 -X'- with R''' representing an alkyl or optionally substituted aryl group, X' as defined above;
- (di)(alkyl)amino;
- aryl(alkyl)amino optionally substituted by one or more groups chosen from i) nitro; ii) nitroso; iii) (O) 2 S(O-)-, M+ and iv) alkoxy with M+ as defined above;
- optionally substituted heteroaryl; preferably a benzothiazolyl group;
- cycloalkyl, in particular cyclohexyl;
- Ar-N=N- with Ar representing an optionally substituted aryl group; preferably a phenyl optionally substituted by one or more alkyl groups, (O) 2 S(O-)-, M+ or phenylamino;
- or two contiguous groups R 7 with R 8 or R 8 with R 9 or R 9 with R 10 together form a fused group benzo A'; and R' 7 with R' 8 or R' 8 with R' 9 or R' 9 with R' 10 together form a benzo B' fused group; with A' and B' optionally substituted by one or more groups chosen from i) nitro; ii) nitroso; iii) (O) 2 S(O-)-, M+; iv) hydroxy; v) mercapto; vi) (di)(alkyl)amino; vii) R°-C(X)-X'-; viii) R°-X'-C(X)-; ix) R°-X'-C(X)-X''-; x) Ar-N=N- and xi) optionally substituted aryl(alkyl)amino; with M+, R°, X, X', X'' and Ar as defined previously;
- W represents a sigma σ bond, an atom of oxygen, sulfur, or a divalent radical i) –NR- with R as defined previously, or ii) methylene -C(Ra)(Rb)- with Ra and Rb identical or different, representing a hydrogen atom or an aryl group, or Ra and Rb together with the carbon atom which carries them form a cycloalkyl spiro; preferably W represents a sulfur atom or Ra and Rb together form a cyclohexyl;
it being understood that formulas (VII) and (VII') comprise at least one sulfonate radical (O) 2 S(O-)-, M+ or a carboxylate radical (O)CO--, M+ on one of the rings A, A ', B, B' or C; preferably sodium sulfonate.
A titre d’exemple de colorants de formule (VII) on peut citer : Acid Red 1, Acid Red 4, Acid Red 13, Acid Red 14, Acid Red 18, Acid Red 27, Acid Red 28, Acid Red 32, Acid Red 33, Acid Red 35, Acid Red 37, Acid Red 40, Acid Red 41, Acid Red 42, Acid Red 44, Pigment red 57, Acid Red 68, Acid Red 73, Acid Red 135, Acid Red 138, Acid Red 184, Food Red 1, Food Red 13, Acid Orange 6, Acid Orange 7, Acid Orange 10, Acid Orange 19, Acid Orange 20, Acid Orange 24, Yellow 6, Acid Yellow 9, Acid Yellow 36, Acid Yellow 199, Food Yellow 3; Acid Violet 7, Acid Violet 14, Acid Blue 113, Acid Blue 117, Acid Black 1, Acid Brown 4, Acid Brown 20, Acid Black 26, Acid Black 52, Food Black 1, Food Black 2 ; Food yellow 3 ou sunset yellow;As an example of dyes of formula (VII) we can cite: Acid Red 1, Acid Red 4, Acid Red 13, Acid Red 14, Acid Red 18, Acid Red 27, Acid Red 28, Acid Red 32, Acid Red 33, Acid Red 35, Acid Red 37, Acid Red 40, Acid Red 41, Acid Red 42, Acid Red 44, Pigment red 57, Acid Red 68, Acid Red 73, Acid Red 135, Acid Red 138, Acid Red 184, Food Red 1, Food Red 13, Acid Orange 6, Acid Orange 7, Acid Orange 10, Acid Orange 19, Acid Orange 20, Acid Orange 24, Yellow 6, Acid Yellow 9, Acid Yellow 36, Acid Yellow 199, Food Yellow 3 ; Acid Violet 7, Acid Violet 14, Acid Blue 113, Acid Blue 117, Acid Black 1, Acid Brown 4, Acid Brown 20, Acid Black 26, Acid Black 52, Food Black 1, Food Black 2; Food yellow 3 or sunset yellow;
et à titre d’exemple de colorants de formule (VII’) on peut citer : Acid Red 111, Acid Red 134, Acid yellow 38 ;and as an example of dyes of formula (VII') we can cite: Acid Red 111, Acid Red 134, Acid yellow 38;
b) les colorants azo anioniques pyrrazolone de formule (VIII) et (VIII’) :
(VIII),
(VIII’),
formules (VIII) et (VIII’) dans lesquelles :
- R11, R12et R13, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, un groupement alkyle ou -(O)2S(O-), M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- R14représente un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou un groupement -C(O)O-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- R15représente un atome d’hydrogène ;
- R16représente un groupement oxo auquel cas R’16est absent, ou alors R15avec R16forment ensemble une double liaison ;
- R17et R18, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, ou un groupement choisi parmi :
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- Ar-O-S(O)2- avec Ar représentant un groupement aryle éventuellement substitué ; préférentiellement un phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle ;
- R19et R20, forment ensemble soit une double liaison, soit un groupement benzo D’, éventuellement substitué ;
- R’16, R’19et R’20, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle, ou hydroxy ;
- R21représente un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, ou alkoxy ;
- Ra et Rb identiques ou différents, sont tels que définis précédemment, préférentiellement Ra représente un atome d’hydrogène et Rb représente un groupement aryle ;
- Y représente soit un groupement hydroxy soit un groupement oxo ;
-représente une simple liaison lorsque Y est groupement oxo ; et représente une double liaison lorsque Y représente un groupement hydroxy ;
étant entendu que les formules (VIII) et (VIII’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+ sur un des cycles D ou E ; préférentiellement sulfonate de sodium ;b) the azo anionic pyrrazolone dyes of formula (VIII) and (VIII'):
(VIII),
(VIII'),
formulas (VIII) and (VIII') in which:
- R 11 , R 12 and R 13 , identical or different, represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or -(O) 2 S(O-), M+ with M+ as defined above;
- R 14 represents a hydrogen atom, an alkyl group or a -C(O)O-, M+ group with M+ as defined above;
- R 15 represents a hydrogen atom;
- R 16 represents an oxo group in which case R' 16 is absent, or R 15 with R 16 together form a double bond;
- R 17 and R 18 , identical or different, represent a hydrogen atom, or a group chosen from:
- (O) 2 S(O-)-, M+ with M+ as defined previously;
- Ar-OS(O) 2 - with Ar representing an optionally substituted aryl group; preferably a phenyl optionally substituted by one or more alkyl groups;
- R 19 and R 20 , together form either a double bond or a benzo D' group, optionally substituted;
- R' 16 , R' 19 and R' 20 , identical or different, represent a hydrogen atom or an alkyl or hydroxy group;
- R 21 represents a hydrogen atom, an alkyl, or alkoxy group;
- Ra and Rb, identical or different, are as defined above, preferably Ra represents a hydrogen atom and Rb represents an aryl group;
- Y represents either a hydroxy group or an oxo group;
- represents a single bond when Y is an oxo group; and represents a double bond when Y represents a hydroxy group;
it being understood that formulas (VIII) and (VIII') comprise at least one sulfonate radical (O)2S(O-)-, M+ or a carboxylate radical -C(O)O-, M+ on one of the rings D or E ; preferably sodium sulfonate;
A titre d’exemple de colorants de formule (VIII) on peut citer : Acid Red 195, Acid Yellow 23, Acid Yellow 27, Acid Yellow 76, et à titre d’exemple de colorants de formule (VIII’) on peut citer : Acid Yellow 17 ;As an example of dyes of formula (VIII) we can cite: Acid Red 195, Acid Yellow 23, Acid Yellow 27, Acid Yellow 76, and as an example of dyes of formula (VIII') we can cite: Acid Yellow 17;
c) les colorants anthraquinones de formule (IX) et (IX’) :
(IX),
(IX’),
formules (IX) et (IX’) dans lesquelles :
- R22, R23, R24, R25, R26et R27, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- hydroxy, mercapto ;
- alkoxy, alkylthio ;
- aryloxy ou arylthio éventuellement substitué, préférentiellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi alkyle et (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- aryl(alkyl)amino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi alkyle et (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- (di)(alkyl)amino ;
- (di)(hydroxyalkyl)amino
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- Z’ représente un atome d’hydrogène ou un groupement NR28R29avec R28et R29, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- polyhydroxyalkyle tel que l’hydroxyéthyle ;
- aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements particulièrement i) alkyle tel que le méthyle, le n-dodécyle, le n-butyle ; ii) (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ; iii) R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R°, X, X’ et X’’ tels que définis précédemment, préférentiellement R° représente un groupement alkyle ;
- cycloakyle, notamment cyclohéxyle ;
- Z représente un groupement choisi parmi hydroxy et NR’28R’29avec R’28et R’29, identiques ou différents, représentent les même atomes ou groupements que R28et R29tels que définis précédemment ;
étant entendu que les formules (IX) et (IX’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+; préférentiellement sulfonate de sodium;c) the anthraquinone dyes of formula (IX) and (IX'):
(IX),
(IX'),
formulas (IX) and (IX') in which:
- R 22 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 and R 27 , identical or different, represent a hydrogen atom, a halogen atom, or a group chosen from:
- alkyl;
- hydroxy, mercapto;
- alkoxy, alkylthio;
- optionally substituted aryloxy or arylthio, preferably substituted by one or more groups chosen from alkyl and (O) 2 S(O-)-, M+ with M+ as defined above;
- aryl(alkyl)amino optionally substituted by one or more groups chosen from alkyl and (O) 2 S(O-)-, M+ with M+ as defined above;
- (di)(alkyl)amino;
- (di)(hydroxyalkyl)amino
- (O) 2 S(O-)-, M+ with M+ as defined previously;
- Z' represents a hydrogen atom or an NR 28 R 29 group with R 28 and R 29 , identical or different, represent a hydrogen atom or a group chosen from:
- alkyl;
- polyhydroxyalkyl such as hydroxyethyl;
- aryl optionally substituted by one or more particularly i) alkyl groups such as methyl, n-dodecyl, n-butyl; ii) (O)2S(O-)-, M+ with M+ as defined previously; iii) R°-C(X)-X'-, R°-X'-C(X)-, R°-X'-C(X)-X''- with R°, X'' as defined above, preferably R° represents an alkyl group;
- cycloakyl, in particular cyclohexyl;
- Z represents a group chosen from hydroxy and NR' 28 R' 29 with R' 28 and R' 29 , identical or different, represent the same atoms or groups as R 28 and R 29 as defined above;
it being understood that formulas (IX) and (IX') comprise at least one sulfonate radical (O) 2 S(O-)-, M+ or a carboxylate radical -C(O)O-, M+; preferably sodium sulfonate;
A titre d’exemple de colorants de formule (IX) on peut citer : Acid Blue 25, Acid Blue 43, Acid Blue 62, Acid Blue 78, Acid Blue 129, Acid Blue 138, Acid Blue 140, Acid Blue 251, Acid Green 25, Acid Green 41, Acid Violet 42, Acid Violet 43, Mordant Red 3 ; EXT violet N° 2; et à titre d’exemple de colorants de formule (IX’) on peut citer : Acid Black 48 ;As an example of dyes of formula (IX) we can cite: Acid Blue 25, Acid Blue 43, Acid Blue 62, Acid Blue 78, Acid Blue 129, Acid Blue 138, Acid Blue 140, Acid Blue 251, Acid Green 25, Acid Green 41, Acid Violet 42, Acid Violet 43, Mordant Red 3; EXT purple No. 2; and as an example of dyes of formula (IX') we can cite: Acid Black 48;
d) les colorants nitrés de formule (X), (X’) :
(X),
(X’),
formules (X) et (X’) dans lesquelles :
- R30, R31et R32, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- alkoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alkylthio éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- polyhalogénoalkyle ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° ; X, X’ et X’’ tels que définis précédemment ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- (di)(alkyl)amino ;
- (di)(hydroxyalkyl)amino ;
- hétérocycloalkyle tel que pipéridino, pipérazino ou morpholino ; particulièrement R30, R31et R32représentent un atome d’hydrogène ;
- Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
- W est tel que défini précédemment ; W représente particulièrement un groupement –NH– ;
- ALK représente un groupement alkylène divalent linéaire ou ramifié, en C1-C6; particulièrement ALK représente un groupement –CH2-CH2- ;
- n vaut 1 ou 2 ;
- p représente un entier compris inclusivement entre 1 et 5 ;
- q représente un entier compris inclusivement entre 1 et 4 ;
- u vaut 0 ou 1 ;
- lorsque n vaut 1, J représente un groupement nitro, ou nitroso ; particulièrement nitro ;
- lorsque n vaut 2, J représente un atome d'oxygène, de soufre, ou un radical divalent –S(O)m– avec m représentant un entier 1 ou 2 ; préférentiellement J représente un radical –SO2– ;
- M’ représente un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
-présent ou absent représente un groupement benzo éventuellement substitué par un ou plusieurs groupement R30tel que défini précédemment,
étant entendu que les formules (X) et (X’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+; préférentiellement sulfonate de sodium.d) nitrate dyes of formula (X), (X'):
(X),
(X'),
formulas (X) and (X') in which:
- R 30 , R 31 and R 32 , identical or different, represent a hydrogen atom, a halogen atom, or a group chosen from:
- alkyl;
- alkoxy optionally substituted by one or more hydroxy groups, alkylthio optionally substituted by one or more hydroxy groups;
- hydroxy, mercapto;
- nitro, nitroso;
- polyhaloalkyl;
- R°-C(X)-X'-, R°-X'-C(X)-, R°-X'-C(X)-X''- with R°; X, X' and X'' as defined previously;
- (O) 2 S(O-)-, M+ with M+ as defined previously;
- (O)CO--, M+ with M+ as defined previously;
- (di)(alkyl)amino;
- (di)(hydroxyalkyl)amino;
- heterocycloalkyl such as piperidino, piperazino or morpholino; particularly R 30 , R 31 and R 32 represent a hydrogen atom;
- Rc and Rd, identical or different, represent a hydrogen atom or an alkyl group;
- W is as defined previously; W particularly represents a –NH– group;
- ALK represents a linear or branched divalent alkylene group, C 1 -C 6 ; particularly ALK represents a –CH 2 -CH 2 - group;
- n is 1 or 2;
- p represents an integer inclusively between 1 and 5;
- q represents an integer inclusively between 1 and 4;
- u is 0 or 1;
- when n is 1, J represents a nitro, or nitroso group; particularly nitro;
- when n is 2, J represents an atom of oxygen, sulfur, or a divalent radical –S(O)m– with m representing an integer 1 or 2; preferably J represents a radical –SO 2 –;
- M' represents a hydrogen atom or a cationic counterion;
- present or absent represents a benzo group optionally substituted by one or more R 30 groups as defined above,
it being understood that formulas (X) and (X') comprise at least one sulfonate radical (O) 2 S(O-)-, M+ or a carboxylate radical -C(O)O-, M+; preferably sodium sulfonate.
A titre d’exemple de colorants de formule (X) on peut citer : Acid Brown 13 ; Acid Orange 3 ; à titre d’exemple de colorants de formule (X’) on peut citer : Acid Yellow 1, Sel de sodium de l’acide 2,4-dinitro-1-naphtol-7-sulfonique, Acide 2-pipéridino 5-nitro benzène sulfonique, Acide 2(4'-N,N(2"-hydroxyéthyl)amino-2'-nitro)aniline éthane sulfonique, Acide 4-β-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène sulfonique; EXT D&C yellow 7 ;As an example of dyes of formula (X) we can cite: Acid Brown 13; Acid Orange 3; as an example of dyes of formula (X') we can cite: Acid Yellow 1, Sodium salt of 2,4-dinitro-1-naphthol-7-sulfonic acid, 2-piperidino 5-nitro benzene acid sulfonic acid, 2(4'-N,N(2"-hydroxyethyl)amino-2'-nitro)aniline ethane sulfonic acid, 4-β-hydroxyethylamino-3-nitrobenzene sulfonic acid; EXT D&C yellow 7;
e) les colorants triarylméthane de formule (XI) :
(XI),
formule (XI) dans laquelle :
- R33, R34, R35et R36, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi alkyle, aryle éventuellement substitué et arylalkyle éventuellement substitué ; particulièrement un groupement alkyle et benzyle éventuellement substitué par un groupement (O)mS(O-)-, M+ avec M+ et m tels que définis précédemment ;
- R37, R38, R39, R40, R41, R42, R43et R44, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- alkoxy, alkylthio ;
- (di)(alkyl)amino ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou aryle ; X, X’ et X’’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- ou alors deux groupements contigus R41avec R42ou R42avec R43ou R43avec R44forment ensemble un groupement fusionné benzo : I’ ; avec I’ éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (O)2S(O-)-, M+ ; iv) hydroxy ; v) mercapto ; vi) (di)(alkyl)amino ; vii) R°-C(X)-X’- ; viii) R°-X’-C(X)- ; ix) R°-X’-C(X)-X’’-; avec M+, R°, X, X’, X’’ tels que définis précédemment ; particulièrement R37à R40représentent un atome d’hydrogène, et R41à R44, identiques ou différents représentent un groupement hydroxy ou (O)2S(O-)-, M+ ; et lorsque R43avec R44forment ensemble un groupement benzo, il est substitué préférentiellement par un groupement (O)2S(O-)- ;
étant entendu qu’au moins un des cycle G, H, I ou I’ comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)- ou un radical carboxylate -C(O)O- ; préférentiellement sulfonate.e) triarylmethane dyes of formula (XI):
(XI),
formula (XI) in which:
- R 33 , R 34 , R 35 and R 36 , identical or different, represent a hydrogen atom or a group chosen from alkyl, optionally substituted aryl and optionally substituted arylalkyl; particularly an alkyl and benzyl group optionally substituted by a (O)mS(O-)-, M+ group with M+ and m as defined above;
- R 37 , R 38 , R 39 , R 40 , R 41 , R 42 , R 43 and R 44 , identical or different, represent a hydrogen atom or a group chosen from:
- alkyl;
- alkoxy, alkylthio;
- (di)(alkyl)amino;
- hydroxy, mercapto;
- nitro, nitroso;
- R°-C(X)-X'-, R°-X'-C(X)-, R°-X'-C(X)-X''- with R° representing a hydrogen atom, an alkyl or aryl group; X, X' and X'', identical or different, representing an oxygen, sulfur or NR atom with R representing a hydrogen atom or an alkyl group;
- (O) 2 S(O-)-, M+ with M+ representing a hydrogen atom or a cationic counterion;
- (O)CO--, M+ with M+ as defined previously;
- or two contiguous groups R 41 with R 42 or R 42 with R 43 or R 43 with R 44 together form a fused group benzo: I'; with I' optionally substituted by one or more groups chosen from i) nitro; ii) nitroso; iii) (O) 2 S(O-)-, M+; iv) hydroxy; v) mercapto; vi) (di)(alkyl)amino; vii) R°-C(X)-X'-; viii) R°-X'-C(X)-; ix) R°-X'-C(X)-X''-; with M+, R°, X, X', X'' as defined previously; particularly R 37 to R 40 represent a hydrogen atom, and R 41 to R 44 , identical or different, represent a hydroxy group or (O) 2 S(O-)-, M+; and when R 43 with R 44 together form a benzo group, it is preferentially substituted by a (O) 2 S(O-)- group;
it being understood that at least one of the rings G, H, I or I' comprise at least one sulfonate radical (O) 2 S(O-)- or a carboxylate radical -C(O)O-; preferably sulfonate.
A titre d’exemple de colorants de formule (XI) on peut citer : Acid Blue 1 ; Acid Blue 3 ; Acid Blue 7, Acid Blue 9 ; Acid Violet 49 ; Acid green 3 ; Acid green 5 ; Acid Green 50.As an example of dyes of formula (XI) we can cite: Acid Blue 1; Acid Blue 3; Acid Blue 7, Acid Blue 9; Acid Violet 49; Acid green 3; Acid green 5; Acid Green 50.
f) les colorants dérivés du xanthène de formule (XII) :
(XII),
formule (XII) dans laquelle :
- R45, R46, R47et R48, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un atome d’halogène ;
- R49, R50, R51et R52, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- alkoxy, alkylthio ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
particulièrement R49, R50, R51et R52représentent un atome d'hydrogène ou d’halogène ;
- G représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupement NRe avec Re tel que défini précédemment ; particulièrement G représente un atome d’oxygène ;
- L représente un alcoolate O-, M+ ; un thioalcoolate S-, M+ ou un groupement NRf, avec Rf représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle, et M+ tel que défini précédemment ; M+ est particulièrement du sodium ou du potassium ;
- L’ représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupement ammonium : N+RfRg, avec Rf et Rg, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, aryle éventuellement substitué ; L’ représente particulièrement un atome d’oxygène ou une groupement phénylamino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle ou (O)mS(O-)-, M+ avec m et M+ tels que défini précédemment ;
- Q et Q’, identiques ou différents, représentent un atome d’oxygène ou de soufre ; particulièrement Q et Q’ représentent un atome d’oxygène ;
- M+ est tel que défini précédemment.f) dyes derived from xanthene of formula (XII):
(XII),
formula (XII) in which:
- R 45 , R 46 , R 47 and R 48 , identical or different, represent a hydrogen atom or a halogen atom;
- R 49 , R 50 , R 51 and R 52 , identical or different, represent a hydrogen atom, a halogen atom, or a group chosen from:
- alkyl;
- alkoxy, alkylthio;
- hydroxy, mercapto;
- nitro, nitroso;
- (O) 2 S(O-)-, M+ with M+ representing a hydrogen atom or a cationic counterion;
- (O)CO--, M+ with M+ as defined previously;
particularly R 49 , R 50 , R 51 and R 52 represent a hydrogen or halogen atom;
- G represents an oxygen or sulfur atom or an NRe group with Re as defined above; particularly G represents an oxygen atom;
- L represents an O-, M+ alkoxide; a thioalkoxide S-, M+ or an NRf group, with Rf representing a hydrogen atom or an alkyl group, and M+ as defined above; M+ is particularly sodium or potassium;
- L' represents an oxygen atom, sulfur or an ammonium group: N+RfRg, with Rf and Rg, identical or different, representing a hydrogen atom, an alkyl or aryl group optionally substituted; L' particularly represents an oxygen atom or a phenylamino group optionally substituted by one or more alkyl groups or (O)mS(O-)-, M+ with m and M+ as defined above;
- Q and Q', identical or different, represent an oxygen or sulfur atom; particularly Q and Q' represent an oxygen atom;
- M+ is as defined previously.
A titre d’exemple de colorants de formule (XII) on peut citer : Acid Yellow 73 ; Acid Red 51 ; Acid Red 52, Acid Red 87 ; Acid Red 92 ; Acid Red 95 ; Acid Violet 9 ;As an example of dyes of formula (XII), we can cite: Acid Yellow 73; Acid Red 51; Acid Red 52, Acid Red 87; Acid Red 92; Acid Red 95; Acid Violet 9;
g) les colorants dérivés d’indole de formule (XIII) :
(XIII),
formule (XIII) dans laquelle :
- R53, R54, R55, R56, R57, R58, R59et R60, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- alkoxy, alkylthio ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou aryle ; X, X’ et X’’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- G représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupement NRe avec Re tel que défini précédemment ; particulièrement G représente un atome d’oxygène ;
- Ri et Rh, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
étant entendu que la formule (XIII) comprend au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+; préférentiellement sulfonate de sodium.g) dyes derived from indole of formula (XIII):
(XIII),
formula (XIII) in which:
- R 53 , R 54 , R 55 , R 56 , R 57 , R 58 , R 59 and R 60 , identical or different, represent a hydrogen atom or a group chosen from:
- alkyl;
- alkoxy, alkylthio;
- hydroxy, mercapto;
- nitro, nitroso;
- R°-C(X)-X'-, R°-X'-C(X)-, R°-X'-C(X)-X''- with R° representing a hydrogen atom, an alkyl or aryl group; X, X' and X'', identical or different, representing an oxygen, sulfur or NR atom with R representing a hydrogen atom or an alkyl group;
- (O) 2 S(O-)-, M+ with M+ representing a hydrogen atom or a cationic counterion;
- (O)CO--, M+ with M+ as defined previously;
- G represents an oxygen or sulfur atom or an NRe group with Re as defined above; particularly G represents an oxygen atom;
- Ri and Rh, identical or different, represent a hydrogen atom or an alkyl group;
it being understood that formula (XIII) comprises at least one sulfonate radical (O)2S(O-)-, M+ or a carboxylate radical -C(O)O-, M+; preferably sodium sulfonate.
A titre d’exemple de colorants de formule (XIII) on peut citer : Acid Blue 74 ;As an example of dyes of formula (XIII), we can cite: Acid Blue 74;
h) les colorants dérivés de quinoléine de formule (XIV) :
(XIV),
formule (XIV) dans laquelle :
- R61représente un atome d’hydrogène, d’halogène ou un groupement alkyle ;
- R62, R63, et R64, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
ou alors R61avec R62, ou R61avec R64, forment ensemble un groupement benzo éventuellement substitué par un ou plusieurs groupement (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
étant entendu que la formule (XIV) comprend au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ préférentiellement sulfonate de sodium.h) dyes derived from quinoline of formula (XIV):
(XIV),
formula (XIV) in which:
- R 61 represents a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group;
- R 62 , R 63 , and R 64 , identical or different, represent a hydrogen atom or an (O) 2 S(O-)-, M+ group with M+ representing a hydrogen atom or a cationic counterion ;
or R 61 with R 62 , or R 61 with R 64 , together form a benzo group optionally substituted by one or more groups (O) 2 S(O-)-, M+ with M+ representing a hydrogen atom or a counter -cationic ion;
it being understood that formula (XIV) comprises at least one sulfonate radical (O) 2 S(O-)-, M+ preferably sodium sulfonate.
A titre d’exemple de colorants de formule (XIV) on peut citer : Acid Yellow 2, Acid Yellow 3 et Acid Yellow 5.As an example of dyes of formula (XIV) we can cite: Acid Yellow 2, Acid Yellow 3 and Acid Yellow 5.
Parmi les colorants directs naturels utilisables selon l’invention, on peut citer la lawsone, la juglone, l’alizarine, la purpurine, l’acide carminique, l’acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l’indigo, l’isatine, la curcumine, la spinulosine, l’apigénidine, les orcéines. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné.Among the natural direct dyes which can be used according to the invention, mention may be made of lawsone, juglone, alizarin, purpurin, carminic acid, kermesic acid, purpurogalline, protocatechaldehyde, indigo, isatin. , curcumin, spinulosin, apigenidin, orceins. We can also use extracts or decoctions containing these natural dyes and in particular poultices or extracts based on henna.
De préférence, les colorants directs sont choisis parmi les colorants directs anioniques.Preferably, the direct dyes are chosen from anionic direct dyes.
Le ou les agents colorants peuvent être présents en une quantité totale allant de 0,001 à 20 % en poids, de préférence de 0,005 à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence le ou les agents colorants sont choisis parmi les pigments.The coloring agent(s) may be present in a total quantity ranging from 0.001 to 20% by weight, preferably from 0.005 to 15% by weight relative to the total weight of the composition, preferably the coloring agent(s) are chosen from pigments.
Le ou les pigments peuvent être présents en une quantité totale allant de 0,05 à 20 % en poids, de préférence de 0,1 à 15 % en poids, mieux de 0,5 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.The pigment(s) may be present in a total quantity ranging from 0.05 to 20% by weight, preferably from 0.1 to 15% by weight, better still from 0.5 to 10% by weight relative to the total weight of the composition.
Le ou les colorants directs peuvent être présents en une quantité totale allant de 0,001 à 10 % en poids du poids total de la composition, de préférence de 0,005 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.The direct dye(s) may be present in a total amount ranging from 0.001 to 10% by weight of the total weight of the composition, preferably from 0.005 to 5% by weight relative to the total weight of the composition.
La composition employée dans le cadre du dispositif selon l’invention peut comprendre un ou plusieurs solvants organiques.The composition used in the context of the device according to the invention may comprise one or more organic solvents.
A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C1-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges.As an organic solvent, mention may for example be made of lower C 1 -C 4 alkanols, such as ethanol and isopropanol; polyols and polyol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether and monomethyl ether, as well as aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol, and mixtures thereof.
De préférence, la composition selon l’invention comprend un ou plusieurs solvants organiques choisis parmi les alcanols inférieurs en C1-C4, plus préférentiellement l’éthanol.Preferably, the composition according to the invention comprises one or more organic solvents chosen from lower C 1 -C 4 alkanols, more preferably ethanol.
Lorsqu’ils sont présents, les solvants organiques sont présents en une teneur totale de préférence comprise inclusivement entre 0,5 et 95 % en poids par rapport au poids total de la composition, plus préférentiellement entre 1 et 50 % en poids, encore plus préférentiellement entre 2 et 20% en poids par rapport au poids total de la composition.When present, the organic solvents are present in a total content preferably inclusively between 0.5 and 95% by weight relative to the total weight of the composition, more preferably between 1 and 50% by weight, even more preferably between 2 and 20% by weight relative to the total weight of the composition.
La composition employée dans le cadre du dispositif selon l’invention peut contenir tout adjuvant ou additif habituellement utilisé.The composition used in the context of the device according to the invention may contain any adjuvant or additive usually used.
Parmi les additifs susceptibles d’être contenus dans la composition, on peut citer les agents réducteurs, les adoucissants, les dispersants, les agents hydratants, les filtres UV, les peptisants, les solubilisants, des parfums, les protéines, les vitamines, les polymères différents du polymère précédemment décrit, les conservateurs, les huiles, les cires et leurs mélanges.Among the additives likely to be contained in the composition, mention may be made of reducing agents, softeners, dispersants, moisturizing agents, UV filters, peptizers, solubilizers, perfumes, proteins, vitamins, polymers. different from the polymer previously described, preservatives, oils, waxes and their mixtures.
La composition selon l’invention peut comprendre de l’eau qui peut être de préférence présente en une teneur inférieure à 5 % en poids, plus préférentiellement inférieure à 1% en poids par rapport au poids de la composition.The composition according to the invention may comprise water which may preferably be present in a content of less than 5% by weight, more preferably less than 1% by weight relative to the weight of the composition.
Plus préférentiellement, la composition ne comprend pas d’eau ajoutée lors de la préparation de la composition. L’eau éventuellement présente peut correspondre à l’eau résiduelle apportée par les ingrédients mélangés.More preferably, the composition does not include water added during the preparation of the composition. Any water present may correspond to the residual water provided by the mixed ingredients.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition selon l’invention est un liquide anhydre.According to a preferred embodiment, the composition according to the invention is an anhydrous liquid.
Le dispositif aérosol comprend au moins un récipient pressurisé comprenant au moins un agent propulseur choisi parmi le diméthyle éther et les mélanges de diméthyle éther avec un ou plusieurs gaz hydrocarbonés.The aerosol device comprises at least one pressurized container comprising at least one propellant chosen from dimethyl ether and mixtures of dimethyl ether with one or more hydrocarbon gases.
Le ou les agents propulseurs peuvent être présents ou non dans la composition telle que décrite précédemment.The propellant(s) may or may not be present in the composition as described above.
Le récipient du dispositif selon l’invention peut être à parois rigides et contenir directement la composition telle que décrite précédemment.The container of the device according to the invention can have rigid walls and directly contain the composition as described above.
En variante, le récipient peut être à parois rigides et renfermer une poche à paroi souple qui contient la composition telle que décrite précédemment.Alternatively, the container may be rigid-walled and contain a flexible-walled pocket which contains the composition as described above.
Selon cette configuration, la composition dans la poche peut ne pas comprendre d’agent propulseur, ce ou ces dernier(s) se trouvant dans le volume défini entre les parois rigides du récipient et la poche.According to this configuration, the composition in the bag may not include a propellant, the latter(s) being in the volume defined between the rigid walls of the container and the bag.
De préférence, la composition contenue dans la poche comprend elle aussi au moins un agent propulseur.Preferably, the composition contained in the bag also comprises at least one propellant.
Le dispositif comprend un moyen permettant de délivrer les compositions, le moyen comprenant au moins une valve de distribution qui surmonte le récipient.The device comprises means for delivering the compositions, the means comprising at least one dispensing valve which surmounts the container.
La valve est en communication fluidique sélective avec l’intérieur du récipient via un orifice d’entrée de la valve, la communication étant établie en réponse à l’actionnement d’un moyen d’actionnement, tel qu’un bouton-poussoir.The valve is in selective fluid communication with the interior of the container via an inlet port of the valve, the communication being established in response to actuation of an actuation means, such as a push button.
Lorsque le dispositif comprend un récipient à parois rigides qui renferme une poche souple, la valve est alors munie de deux orifices d’entrée, l’un des orifices pouvant communiquer avec l’intérieur de la poche et l’autre avec le volume défini entre la poche et les parois rigides du récipient.When the device comprises a container with rigid walls which contains a flexible pocket, the valve is then provided with two inlet orifices, one of the orifices being able to communicate with the interior of the pocket and the other with the volume defined between the pocket and the rigid walls of the container.
Lorsque le récipient ne renferme pas de poche, il est muni d’un tube plongeur permettant d’acheminer la composition vers l’orifice d’entrée de la valve de distribution.When the container does not contain a pocket, it is equipped with a dip tube allowing the composition to be conveyed to the inlet port of the dispensing valve.
Lorsque le récipient renferme une poche, l’orifice d’entrée de la valve débouche dans la poche.When the container contains a bag, the inlet port of the valve opens into the bag.
Le dispositif peut comprendre au moins un diffuseur qui coiffe la valve. Le bouton-poussoir peut faire partie du diffuseur.The device may include at least one diffuser which covers the valve. The push button may be part of the diffuser.
Le diffuseur peut être muni d’un ou plusieurs conduit(s) de distribution prévu(s) pour acheminer la ou les compositions jusqu’à un ou plusieurs orifices de distribution.The diffuser may be provided with one or more distribution conduit(s) intended to convey the composition(s) to one or more distribution orifices.
Les documents US 3 917 121, US 4 720 046, et WO 00/76880 divulguent des exemples de dispositifs.Documents US 3,917,121, US 4,720,046, and WO 00/76880 disclose examples of devices.
Le diffuseur peut comporter un unique orifice de sortie et des branches de diffusion qui rayonnent à partir dudit orifice. En variante, le diffuseur comprend une pluralité d’orifices de sortie. Avantageusement, les orifices de sortie peuvent être agencés de manière à obtenir une grille de diffusion.The diffuser may include a single outlet orifice and diffusion branches which radiate from said orifice. Alternatively, the diffuser includes a plurality of outlet orifices. Advantageously, the outlet orifices can be arranged so as to obtain a diffusion grid.
De préférence, le récipient pressurisé du dispositif selon l’invention est à parois rigides et contient directement la composition.Preferably, the pressurized container of the device according to the invention has rigid walls and directly contains the composition.
De préférence, la composition comprend au moins un agent propulseur choisis parmi le diméthyle éther et les mélanges de diméthyle éther avec un ou plusieurs gaz hydrocarbonés.Preferably, the composition comprises at least one propellant chosen from dimethyl ether and mixtures of dimethyl ether with one or more hydrocarbon gases.
Il est à noter que dans le cadre de l’invention, le ou les agent(s) propulseur(s) peut(peuvent) être employé(s) pour permettre l’expulsion de la ou des compositions.It should be noted that in the context of the invention, the propellant(s) can be used to allow the expulsion of the composition(s).
Le ou les agents propulseurs sont présents dans le récipient pressurisé selon l’invention de préférence en une teneur totale allant de1 à 99% en poids, plus préférentiellement de 10 à 98% en poids, mieux de 40 à 97% en poids, mieux encore de 70 à 96% en poids par rapport au poids total de la composition (conditionnée dans le dispositif aérosol).The propellant(s) are present in the pressurized container according to the invention preferably in a total content ranging from 1 to 99% by weight, more preferably from 10 to 98% by weight, better still from 40 to 97% by weight, better still from 70 to 96% by weight relative to the total weight of the composition (packaged in the aerosol device).
De préférence, le ou les agents propulseurs sont présents dans le récipient pressurisé selon l’invention à une quantité totale allant de 1 à 99% en poids, plus préférentiellement de 10 à 98% en poids, mieux de 40 à 97% en poids, mieux encore de 70 à 96% en poids, par rapport au poids total de la composition.Preferably, the propellant(s) are present in the pressurized container according to the invention in a total quantity ranging from 1 to 99% by weight, more preferably from 10 to 98% by weight, better still from 40 to 97% by weight, better still from 70 to 96% by weight, relative to the total weight of the composition.
Le ou les agents propulseurs est(sont) choisi(s) parmi le diméthyle éther et les mélanges de diméthyle éther avec un ou plusieurs gaz hydrocarbonés.The propellant(s) is(are) chosen from dimethyl ether and mixtures of dimethyl ether with one or more hydrocarbon gases.
De préférence, le ou les gaz hydrocarbonés sont le propane, le n-butane, et l’isobutane.Preferably, the hydrocarbon gas(es) are propane, n-butane, and isobutane.
Avantageusement, la composition colorante qui est délivrée à partir du récipient pressurisé se présente sous forme liquide.Advantageously, the coloring composition which is delivered from the pressurized container is in liquid form.
L’invention a également pour objet un procédé de coloration des fibres kératiniques telles que les cheveux, comprenant l’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition délivrée à partir d’un dispositif tel que défini précédemment, éventuellement suivie d’un séchage.The invention also relates to a process for coloring keratin fibers such as hair, comprising the application to said keratin fibers of a composition delivered from a device as defined above, possibly followed by drying.
La composition délivrée par le dispositif aérosol décrit ci-dessus peut être mise en œuvre sur fibres kératiniques sèches ou humides, ainsi que sur tous types de fibres, claires ou foncées, naturelles ou colorées, permanentées, décolorées ou défrisées.The composition delivered by the aerosol device described above can be used on dry or wet keratin fibers, as well as on all types of fibers, light or dark, natural or colored, permed, bleached or straightened.
Selon un mode de réalisation particulier du procédé de l’invention, les fibres sont lavées avant application de la composition décrite ci-dessus.According to a particular embodiment of the process of the invention, the fibers are washed before application of the composition described above.
Grace au dispositif selon l’invention, l’application est homogène sur l’ensemble de la chevelure.Thanks to the device according to the invention, the application is homogeneous over the entire hair.
Le procédé de coloration est généralement mis en œuvre à température ambiante (entre 15 à 25°C).The coloring process is generally carried out at room temperature (between 15 to 25°C).
Après l’application de la composition, les fibres peuvent être laissées à sécher ou séchées, par exemple à une température supérieure ou égale à 30 °C. Selon un mode de réalisation particulier, cette température est supérieure à 40°C. Selon un mode de réalisation particulier, cette température est supérieure à 45°C et inférieure à 220°C.After application of the composition, the fibers can be left to dry or dried, for example at a temperature greater than or equal to 30°C. According to a particular embodiment, this temperature is greater than 40°C. According to a particular embodiment, this temperature is greater than 45°C and less than 220°C.
Le séchage, s’il est mis en œuvre peut être réalisé immédiatement après l’application ou après un temps de pose pouvant aller de 1 minute à 30 minutes.Drying, if carried out, can be carried out immediately after application or after an exposure time which can range from 1 minute to 30 minutes.
De préférence, si les fibres sont séchées, elles le sont, en plus d’un apport de chaleur, avec un flux d’air. Ce flux d’air pendant le séchage permet d’améliorer l’individualisation du gainage.Preferably, if the fibers are dried, they are dried, in addition to heat, with an air flow. This air flow during drying improves the individualization of the sheathing.
Durant le séchage, une action mécanique sur les mèches peut être exercée telle qu’un peignage, un brossage, le passage des doigts. Cette opération peut de même être réalisée une fois les fibres séchées, naturellement ou non.During drying, a mechanical action on the strands can be exerted such as combing, brushing, running fingers. This operation can also be carried out once the fibers have dried, naturally or not.
Le procédé selon l’invention peut ainsi comprendre une étape d’application de chaleur sur les fibres kératiniques à l’aide d’un outil chauffant.The method according to the invention can thus include a step of applying heat to the keratin fibers using a heating tool.
L’étape d’application de chaleur du procédé de l’invention peut être mise en œuvre à l’aide d’un casque, d’un sèche-cheveux, d’un fer à lisser ou à boucler, d’un climazon…The heat application step of the process of the invention can be implemented using a helmet, a hair dryer, a straightening or curling iron, a climazon, etc.
Lorsque l’étape d’application de chaleur est mise en œuvre avec un casque ou un sèche-cheveux, la température du séchage est comprise entre 40 et 110°C, de préférence entre 50 et 90°C.When the heat application step is carried out with a helmet or a hair dryer, the drying temperature is between 40 and 110°C, preferably between 50 and 90°C.
Lorsque l’étape d’application de chaleur est mise en œuvre avec un fer à lisser, la température du séchage est comprise entre 110 et 220°C, de préférence entre 140 et 200°C.When the heat application step is carried out with a hair straightener, the drying temperature is between 110 and 220°C, preferably between 140 and 200°C.
La présente invention va maintenant être décrite de manière plus spécifique par le biais d’exemples, qui ne sont nullement limitatifs de la portée de l’invention. Toutefois les exemples permettent de supporter des caractéristiques spécifiques, variantes, et modes de réalisation préférés de l’invention.The present invention will now be described more specifically by means of examples, which are in no way limiting the scope of the invention. However, the examples make it possible to support specific characteristics, variants, and preferred embodiments of the invention.
Les compositions telles que décrites ci-dessous ont été préparées : les quantités sont exprimées en g de matière première en l’état/100g, sauf mention contraire.The compositions as described below were prepared: the quantities are expressed in g of raw material as is/100g, unless otherwise stated.
(1) vendu par la société Wacker Chemie AG sous la dénomination commerciale Belsil® P1101 (à 50% de matière active dans éthanol),
(2) vendu par la société SENSIENT sous la dénomination 28510 BROWN BLEND.(1) sold by the company Wacker Chemie AG under the trade name Belsil® P1101 (with 50% active ingredient in ethanol),
(2) sold by the company SENSIENT under the name 28510 BROWN BLEND.
La composition A1 est conditionnée dans un dispositif aérosol avec du diméthyle éther, dans des proportions propulseur/jus 95/5. Cette composition A1 correspond à la composition selon l’invention.Composition A1 is packaged in an aerosol device with dimethyl ether, in propellant/juice proportions 95/5. This composition A1 corresponds to the composition according to the invention.
La composition A2 est conditionnée dans un dispositif aérosol avec du n-butane dans des proportions propulseur/jus 95/5. Cette composition A2 correspond à la composition comparative.Composition A2 is packaged in an aerosol device with n-butane in propellant/juice proportions 95/5. This A2 composition corresponds to the comparative composition.
Les dispositifs aérosols utilisés comprennent un bidon 35x88 équipé d’une valve adaptée à l’agent propulseur.The aerosol devices used include a 35x88 can equipped with a valve adapted to the propellant.
La composition A1 et la composition A2 sont délivrées sous forme liquide à la sortie des dispositifs aérosols.Composition A1 and composition A2 are delivered in liquid form at the outlet of the aerosol devices.
3g de composition A1 est appliqué sur des mèches de cheveux naturels à 90% blancs.3g of composition A1 is applied to strands of 90% white natural hair.
3g de composition A2 est appliqué sur des mèches de cheveux naturels à 90% blancs.3g of composition A2 is applied to strands of 90% white natural hair.
Les mèches de cheveux sont ensuite laissées à sécher à température ambiante pendant 24h.The hair strands are then left to dry at room temperature for 24 hours.
Les mèches de cheveux ainsi colorées sont ensuite soumises à une épreuve d’un shampoing de manière à évaluer la ténacité (la rémanence) de la coloration obtenue au shampoing, selon le protocole du shampoing décrit ci-dessous.The strands of hair thus colored are then subjected to a shampoo test in order to evaluate the tenacity (the persistence) of the coloring obtained with the shampoo, according to the shampoo protocol described below.
Les mèches de cheveux sont lavées à l’aide d’un shampoing standard (Garnier Ultra Doux).The hair strands are washed using a standard shampoo (Garnier Ultra Doux).
Les mèches de cheveux sont ensuite rincées, peignées et séchées au sèche-cheveux.The hair strands are then rinsed, combed and dried with a hairdryer.
La rémanence de la couleur des mèches a été évaluée dans le système CIE L*a*b*, au moyen d’un colorimètre Minolta Spectrophotomètre CM3600A (illuminant D65, angle 10°, composante spéculaire incluse).The persistence of the color of the highlights was evaluated in the CIE L*a*b* system, using a Minolta Spectrophotometer CM3600A colorimeter (illuminant D65, angle 10°, specular component included).
Dans ce système L*a*b*, L* représente l’intensité de la couleur, a* indique l’axe de couleur vert/rouge et b* l’axe de couleur bleu/jaune.In this L*a*b* system, L* represents the color intensity, a* indicates the green/red color axis and b* the blue/yellow color axis.
La rémanence de la coloration est évaluée par l’écart de couleur ΔE entre les mèches colorées avant shampoing, puis après avoir subi 1 shampoing selon le protocole décrit ci-dessus. Plus la valeur de ΔE est faible, plus la couleur est rémanente aux shampoings.The persistence of the coloring is evaluated by the color difference ΔE between the colored strands before shampooing, then after having undergone 1 shampoo according to the protocol described above. The lower the value of ΔE, the more the color persists after shampooing.
La valeur de ΔE est calculée selon l’équation suivante :
Dans cette équation, L*a*b* représentent les valeurs mesurées après coloration des cheveux et après avoir subi un shampoing, et L0*a0*b0* représentent les valeurs mesurées après coloration des cheveux mais avant shampoing.The value of ΔE is calculated according to the following equation:
In this equation, L*a*b* represent the values measured after hair coloring and after shampooing, and L 0 *a 0 *b 0 * represent the values measured after hair coloring but before shampooing.
Les mèches de cheveux traitées avec le dispositif aérosol selon l’invention et lavées avec un shampoing présentent des valeurs de ΔE plus faibles que celles des mèches de cheveux traitées avec le dispositif comparatif.The strands of hair treated with the aerosol device according to the invention and washed with a shampoo have lower ΔE values than those of the strands of hair treated with the comparative device.
Ainsi, le gainage coloré obtenu avec le dispositif selon l’invention présente une rémanence améliorée aux shampoings.Thus, the colored sheathing obtained with the device according to the invention has improved persistence with shampoos.
De plus, le dispositif aérosol selon l’invention permet d’obtenir de manière rapide et facile sur les cheveux, une coloration uniforme et chromatique sur l’ensemble de la chevelure et qui présente une bonne résistance au transfert.In addition, the aerosol device according to the invention makes it possible to quickly and easily obtain uniform and chromatic coloring on the hair over the entire hair and which has good resistance to transfer.
Claims (13)
- au moins un récipient pressurisé comprenant :
a) au moins une composition comprenant :
i) un ou plusieurs copolymères acryliques siliconés, et
ii) un ou plusieurs agent(s) colorant(s) choisi parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges, et,
b) au moins un agent propulseur choisi parmi le diméthyle éther et les mélanges de diméthyle éther avec un ou plusieurs gaz hydrocarbonés, et,
- un moyen permettant de délivrer la composition.Aerosol device comprising:
- at least one pressurized container comprising:
a) at least one composition comprising:
i) one or more siliconized acrylic copolymers, and
ii) one or more coloring agent(s) chosen from pigments, direct dyes, and mixtures thereof, and,
b) at least one propellant chosen from dimethyl ether and mixtures of dimethyl ether with one or more hydrocarbon gases, and,
- a means for delivering the composition.
- au moins un motif acrylique ou méthacrylique ou crotonique ; et
- au moins un motif polydiméthylsiloxane (PDMS).Device according to claim 1, characterized in that the silicone acrylic copolymer(s) comprise:
- at least one acrylic or methacrylic or crotonic pattern; And
- at least one polydimethylsiloxane unit (PDMS).
- au moins un motif crotonique et au moins un motif choisi parmi un motif crotonate d’alkyle , le radical alkyle étant un radical linéaire ou ramifié, saturé contenant de 1 à 20 atomes de carbone ; un motif vinylacétate ; un motif vinyle alkyl ester, le radical alkyle étant un radical linéaire ou ramifié, saturé contenant de 2 à 20 atomes de carbone ; et leurs mélanges ; et
- au moins un motif polydiméthylsiloxane (PDMS).Device according to any one of the preceding claims, characterized in that the silicone acrylic copolymer(s) comprise:
- at least one crotonic unit and at least one unit chosen from an alkyl crotonate unit, the alkyl radical being a linear or branched, saturated radical containing from 1 to 20 carbon atoms; a vinyl acetate unit; a vinyl alkyl ester unit, the alkyl radical being a linear or branched, saturated radical containing from 2 to 20 carbon atoms; and their mixtures; And
- at least one polydimethylsiloxane unit (PDMS).
- au moins un motif crotonique, au moins un motif vinylacétate et au moins un motif vinyle alkyle ester, le radical alkyle étant un radical linéaire ou ramifié, saturé contenant de 2 à 18 atomes de carbone, et
- au moins un motif polydiméthylsiloxane (PDMS) comprenant au moins un groupe radical polymérisable comprenant au moins un groupement vinylique.Device according to any one of the preceding claims, characterized in that the silicone acrylic copolymer(s) comprise:
- at least one crotonic unit, at least one vinyl acetate unit and at least one vinyl alkyl ester unit, the alkyl radical being a linear or branched, saturated radical containing from 2 to 18 carbon atoms, and
- at least one polydimethylsiloxane (PDMS) unit comprising at least one polymerizable radical group comprising at least one vinyl group.
- au moins un motif crotonique, au moins un motif vinylacétate et au moins un motif vinyle alkyle ester, le radical alkyle étant un radical linéaire ou ramifié, saturé contenant de 6 à 16 atomes de carbone ; et
- au moins un motif polydiméthylsiloxane (PDMS) comportant au moins un groupe radical polymérisable comprenant un groupement vinylique.Device according to any one of the preceding claims, characterized in that the silicone acrylic copolymer(s) comprise:
- at least one crotonic unit, at least one vinyl acetate unit and at least one vinyl alkyl ester unit, the alkyl radical being a linear or branched, saturated radical containing from 6 to 16 carbon atoms; And
- at least one polydimethylsiloxane (PDMS) unit comprising at least one polymerizable radical group comprising a vinyl group.
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