FR3137289A1 - Conservative system and associated composition - Google Patents

Conservative system and associated composition Download PDF

Info

Publication number
FR3137289A1
FR3137289A1 FR2206677A FR2206677A FR3137289A1 FR 3137289 A1 FR3137289 A1 FR 3137289A1 FR 2206677 A FR2206677 A FR 2206677A FR 2206677 A FR2206677 A FR 2206677A FR 3137289 A1 FR3137289 A1 FR 3137289A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
composition
formula
cosmetic
glycol
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
FR2206677A
Other languages
French (fr)
Inventor
Karl Boutelet
Catherine Marion
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Priority to FR2206677A priority Critical patent/FR3137289A1/en
Publication of FR3137289A1 publication Critical patent/FR3137289A1/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/14Preparations for removing make-up
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • A61K8/347Phenols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A61K8/442Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof substituted by amido group(s)
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52Stabilizers
    • A61K2800/524Preservatives

Abstract

Système conservateur et composition associée La présente invention concerne l’utilisation cosmétique, comme système conservateur, d’une association d’au moins un dérivé à chaîne grasse de diglutamide lysine ou composé (i), tel que le dilauramidoglutamide lysine de sodium, et d’au moins (ii) une (C1-C6)(alkyl)vanilline. Elle se rapporte également à une composition, de préférence une composition cosmétique démaquillante et/ou nettoyante des matières kératiniques, comprenant une phase aqueuse comprenant ladite association de composés i et ii, et éventuellement au moins un polyol spécifique. Figure pour l'abrégé : néantPreservative system and associated composition The present invention relates to the cosmetic use, as a preservative system, of a combination of at least one fatty chain derivative of diglutamide lysine or compound (i), such as sodium dilauramidoglutamide lysine, and at least (ii) one (C1-C6)(alkyl)vanillin. It also relates to a composition, preferably a cosmetic composition for removing make-up and/or cleansing keratin materials, comprising an aqueous phase comprising said combination of compounds i and ii, and optionally at least one specific polyol. Figure for the abstract: none

Description

Système conservateur et composition associéeConservative system and associated composition

La présente invention concerne l’utilisation cosmétique d’une association d’au moins un dérivé à chaîne grasse de diglutamide lysine ou composé de formule (i), telle que définie ci-après, en particulier de dilauramidoglutamide lysine de sodium, et d’au moins une (C1-C6)(alkyl)vanilline, l’un de ses sels de base organique ou minérale, ou l’un de ses solvates tels que les hydrates, de préférence la vanilline, de formule (ii) tels que définis ci-après, comme système conservateur. Elle se rapporte également à une composition, de préférence une composition cosmétique démaquillante et/ou nettoyante des matières kératiniques, comprenant une phase aqueuse comprenant ladite association de composés i et ii, et éventuellement au moins un polyol spécifique.The present invention relates to the cosmetic use of a combination of at least one fatty chain derivative of diglutamide lysine or compound of formula (i), as defined below, in particular of sodium dilauramidoglutamide lysine, and at least one (C 1 -C 6 )(alkyl) vanillin, one of its organic or mineral base salts, or one of its solvates such as hydrates, preferably vanillin, of formula (ii) such as defined below, as a conservative system. It also relates to a composition, preferably a cosmetic composition for removing makeup and/or cleansing keratin materials, comprising an aqueous phase comprising said combination of compounds i and ii, and optionally at least one specific polyol.

Les compositions cosmétiques sont sensibles à la contamination microbienne pendant la fabrication ou l'utilisation par le consommateur. Des agents conservateurs sont ainsi utilisés dans des compositions cosmétiques pour tuer les microbes qui entrent en contact avec ces compositions. Les agents conservateurs protègent les produits d'une contamination microbienne pouvant survenir lors de la fabrication (également appelée contamination primaire), ou lors de l'utilisation des compositions cosmétiques (également appelée contamination secondaire).Cosmetic compositions are susceptible to microbial contamination during manufacturing or consumer use. Preservative agents are thus used in cosmetic compositions to kill microbes which come into contact with these compositions. Preservatives protect products from microbial contamination that may occur during manufacturing (also called primary contamination), or during use of cosmetic compositions (also called secondary contamination).

De nombreux types de conservateurs conventionnels sont développés pour fournir aux compositions cosmétiques une activité antimicrobienne suffisante. Ces conservateurs permettent une bonne protection des compositions cosmétiques lors de contaminations primaires et/ou secondaires.Many types of conventional preservatives are developed to provide cosmetic compositions with sufficient antimicrobial activity. These preservatives provide good protection of cosmetic compositions during primary and/or secondary contamination.

Par ailleurs, une sensation de confort cutané est recherchée par les consommatrices après application des compositions cosmétiques. Par « sensation de peau confortable », on entend des sensations douces, hydratantes, non collantes après l'application d'une composition cosmétique. L'équilibre entre une activité antimicrobienne suffisante et une sensation cutanée confortable après application d'une composition cosmétique est ainsi souvent un objectif à atteindre pour les formulateurs dans le domaine cosmétique.Furthermore, a feeling of skin comfort is sought by consumers after application of cosmetic compositions. By “comfortable skin feeling” we mean soft, moisturizing, non-sticky sensations after the application of a cosmetic composition. The balance between sufficient antimicrobial activity and a comfortable skin sensation after application of a cosmetic composition is therefore often an objective to achieve for formulators in the cosmetic field.

Par ailleurs, les consommateurs attendent une amélioration du confort cutané après application, tel que des sensations douces, hydratantes, non collantes, notamment lorsque les compositions cosmétiques doivent être appliquées de manière récurrente sur la peau, comme cela est le cas pour les compositions démaquillantes.Furthermore, consumers expect an improvement in skin comfort after application, such as soft, moisturizing, non-sticky sensations, particularly when cosmetic compositions must be applied repeatedly to the skin, as is the case for make-up removing compositions.

Le démaquillage de la peau est très important pour le soin des matières kératiniques, notamment de la peau, des lèvres mais aussi des fibres kératiniques telles que les cils. Il doit être le plus performant possible car les résidus gras, tels que l'excès de sébum, les résidus de produits cosmétiques utilisés quotidiennement et les produits de maquillage, s'accumulent notamment dans les replis cutanés et à la surface de la peau, et peuvent obstruer les pores de la peau et provoquer ainsi l'apparition de boutons.Removing makeup from the skin is very important for the care of keratin materials, particularly the skin, lips but also keratin fibers such as eyelashes. It must be as efficient as possible because fatty residues, such as excess sebum, residues from cosmetic products used daily and makeup products, accumulate in particular in the skin folds and on the surface of the skin, and can clog the pores of the skin and thus cause the appearance of pimples.

Par ailleurs, la majorité des compositions démaquillantes disponibles sont des compositions biphases, i.e. constituées de deux phases distinctes, notamment d'une phase aqueuse et d'une phase huileuse, qui nécessitent une agitation préalable avant application. De telles formulations permettent un bon démaquillage, mais laissent un fini sur la peau souvent gras.Furthermore, the majority of makeup remover compositions available are biphase compositions, i.e. made up of two distinct phases, in particular an aqueous phase and an oily phase, which require prior agitation before application. Such formulations allow good makeup removal, but leave a finish on the skin that is often oily.

Il existe donc un besoin pour des compositions cosmétiques qui une sensation cutanée améliorée pendant et/ou après l'application. Il existe également un besoin de compositions cosmétiques stables et confortables à appliquer sur la peau, non collantes. En particulier, il existe un besoin pour des compositions démaquillantes performantes, confortables à l’application, qui présentent une texture fluide, qui ne nécessitent aucune agitation avant application, tout en étant stables.There is therefore a need for cosmetic compositions which provide an improved skin sensation during and/or after application. There is also a need for cosmetic compositions that are stable and comfortable to apply to the skin and are not sticky. In particular, there is a need for high-performance makeup remover compositions that are comfortable to apply, which have a fluid texture, which do not require any agitation before application, while being stable.

Un des buts de la présente invention est de fournir une composition avec une sensation cutanée confortable pendant et/ou après l'application de ladite composition.One of the aims of the present invention is to provide a composition with a comfortable skin sensation during and/or after the application of said composition.

Un autre but de la présente invention est de fournir une composition ayant une bonne activité antimicrobienne lors des contaminations primaires et/ou secondaires, c'est-à-dire lors de la fabrication et/ou de l'utilisation grand public.Another aim of the present invention is to provide a composition having good antimicrobial activity during primary and/or secondary contaminations, that is to say during manufacture and/or use by the general public.

Un autre but de la présente invention est de fournir une composition cosmétique stable, comprenant l'association de dérivé à chaîne grasse de diglutamide lysine ou composé de formule (i), et d’au moins un agent séquestrant choisi parmi les sels de formule (ii). La présente invention a ainsi pour objet l’utilisation cosmétique d’une telle association i + ii comme système conservateur.Another aim of the present invention is to provide a stable cosmetic composition, comprising the combination of a fatty chain derivative of diglutamide lysine or compound of formula (i), and at least one sequestering agent chosen from the salts of formula ( ii). The subject of the present invention is thus the cosmetic use of such an i + ii association as a preservative system.

Le dilauramidoglutamide lysine de sodium et les dérivés à chaîne grasse de diglutamide lysine ou famille de composés de formule (i), détaillée ci-après, est connue pour ses propriétés tensioactives. Ils appartiennent à la catégorie des tensioactifs géminés.Dilauramidoglutamide lysine sodium and fatty chain derivatives of diglutamide lysine or family of compounds of formula (i), detailed below, is known for its surfactant properties. They belong to the category of geminate surfactants.

Pour des raisons de tolérance, la tendance actuelle consiste à diminuer au maximum la quantité de conservateur à introduire dans les formulations.For reasons of tolerance, the current trend consists of reducing as much as possible the quantity of preservative to be introduced into formulations.

Il est également souhaitable de concevoir des formules minimalistes, comprenant le moins possible de tensioactifs et/ou de conservateurs. Il est notamment souhaitable d’incorporer un biosurfactant tel que le dilauramidoglutamide lysine de sodium ou ses dérivés en concentration réduite dans des compositions, notamment cosmétiques ou dermatologiques tout en conservant une bonne performance de conservation antimicrobienne. De plus les composés antimicrobiens ne présentent pas toujours une bonne stabilité en composition, et/ou une bonne activité antimicrobienne dans le temps, d’autant plus lorsque le composé antimicrobien est associé à d’autres antimicrobiens qui peuvent avoir des incompatibilités de solubilité, des problèmes d’odeur, de stabilité de composition dans le temps et/ou d’inefficacité antimicrobienne. En outre il est souhaitable que la composition puisse être stable dans le temps et que l’activité antimicrobienne soit efficace même après plusieurs semaines. Il est également intéressant d’avoir des compositions qui n’aient pas une odeur désagréable et/ou que celle-ci n’apparaisse pas pendant le stockage ou dans le temps.It is also desirable to design minimalist formulas, including as few surfactants and/or preservatives as possible. It is particularly desirable to incorporate a biosurfactant such as sodium dilauramidoglutamide lysine or its derivatives in reduced concentration in compositions, in particular cosmetic or dermatological compositions while maintaining good antimicrobial conservation performance. In addition, antimicrobial compounds do not always have good stability in composition, and/or good antimicrobial activity over time, especially when the antimicrobial compound is combined with other antimicrobials which may have solubility incompatibilities, problems of odor, stability of composition over time and/or antimicrobial ineffectiveness. Furthermore, it is desirable that the composition can be stable over time and that the antimicrobial activity is effective even after several weeks. It is also advantageous to have compositions which do not have an unpleasant odor and/or which does not appear during storage or over time.

Ces problèmes ont été résolus par l’association de composés i) et ii) suivants :These problems were solved by the combination of the following compounds i) and ii):

- i) au moins un composé de formule (I) suivante :

dans laquelle Y’ représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe acide carboxylique ou un sel alcalin d’un groupe acide carboxylique tel qu’un sel de sodium d’un groupe acide carboxylique ; j1, k1, j2 et k2 représentent un entier tel que (j1, k1, j2, k2) = (0, 2, 0, 2) ; et
l représente un entier de 6 à 22, de préférence de 8 à 16, de préférence de 10 à 12,
- i) at least one compound of formula (I) following:

in which Y' represent, independently of each other, a carboxylic acid group or an alkaline salt of a carboxylic acid group such as a sodium salt of a carboxylic acid group; j1, k1, j2 and k2 represent an integer such that (j1, k1, j2, k2) = (0, 2, 0, 2); And
l represents an integer from 6 to 22, preferably from 8 to 16, preferably from 10 to 12,

et
- ii) au moins une (C1-C6)(alkyl)vanilline (II), l’un de ses sels de bases organique ou minérale, ou l’un de ses solvates tels que les hydrates.
And
- ii) at least one (C 1 -C 6 )(alkyl) vanillin (II), one of its organic or mineral base salts, or one of its solvates such as hydrates.

Il a en effet été découvert, que l’association de composés de formule (I) et de formule (II) telles que définies précédemment permet d’obtenir un mélange antimicrobien présentant une nette amélioration, voire une synergie, d’activité antimicrobienne. De plus il apparait que les compositions comprenant les composés i) et ii) tels que définis précédemment restent stables même après plusieurs semaines voire mois à température ambiante voire même à températures supérieures à 25 °C en particulier jusqu’à 45°C. Par ailleurs il apparait que l’association des deux composés de formule (I) et (II) ne présente pas d’odeur même après plusieurs semaines.It has in fact been discovered that the combination of compounds of formula (I) and formula (II) as defined above makes it possible to obtain an antimicrobial mixture presenting a clear improvement, or even synergy, in antimicrobial activity. Furthermore, it appears that the compositions comprising compounds i) and ii) as defined above remain stable even after several weeks or even months at room temperature or even at temperatures above 25°C, in particular up to 45°C. Furthermore, it appears that the combination of the two compounds of formula (I) and (II) does not present any odor even after several weeks.

L’invention a également pour objet une composition, notamment cosmétique, comprenant l’association de composés de formule (I) et de formule (II) telles que définies précédemment, caractérisée en ce que la composition contient moins de 0,5% de système conservateur additionnel, de préférence moins de 0,2% de système conservateur additionnel, notamment moins de 0,2% de 2-phénoxyéthanol.The invention also relates to a composition, in particular cosmetic, comprising the combination of compounds of formula (I) and of formula (II) as defined previously, characterized in that the composition contains less than 0.5% of system additional preservative, preferably less than 0.2% of additional preservative system, in particular less than 0.2% of 2-phenoxyethanol.

Avantageusement, la composition selon l’invention est dénuée de système conservateur additionnel, notamment dénuée de 2-phénoxyéthanol.Advantageously, the composition according to the invention is devoid of additional preservative system, in particular devoid of 2-phenoxyethanol.

L’invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique, non thérapeutique, des matières kératiniques comprenant l’application sur les matières kératiniques d’une composition, notamment cosmétique, telle que décrite précédemment. Le procédé peut être un procédé cosmétique de soin, de maquillage, de parfumage ou de nettoyage des matières kératiniques.The invention also relates to a method of cosmetic, non-therapeutic treatment of keratin materials comprising the application to the keratin materials of a composition, in particular cosmetic, as described above. The process can be a cosmetic process for care, makeup, perfuming or cleaning keratin materials.

L’invention a également pour objet un procédé de conservation d'une composition, notamment comprenant un milieu physiologiquement acceptable, en particulier une composition cosmétique, caractérisé en ce qu’il consiste à incorporer à ladite composition un mélange antimicrobien tel que décrit précédemment.The invention also relates to a method for preserving a composition, in particular comprising a physiologically acceptable medium, in particular a cosmetic composition, characterized in that it consists of incorporating into said composition an antimicrobial mixture as described above.

Les résultats des exemples décrits ci-après montrent l’activité antimicrobienne de l’association de composé de formule (I) et (II) est améliorée d’après les mesures de concentrations minimales inhibitrices (CMI) faites avec plusieurs mélanges, vs. i) seul ou ii) seul à quantité équivalente. L’activité antimicrobienne est considérée comme étant synergique lorsque le mélange antimicrobien permet d’obtenir un pourcentage de croissance de la souche inférieur ou égal à 25 %, voire inférieur ou égal à 20 %.The results of the examples described below show the antimicrobial activity of the combination of compounds of formula (I) and (II) is improved according to the minimum inhibitory concentration (MIC) measurements made with several mixtures, vs. i) alone or ii) alone in equivalent quantity. The antimicrobial activity is considered to be synergistic when the antimicrobial mixture makes it possible to obtain a percentage growth of the strain less than or equal to 25%, or even less than or equal to 20%.

L’association des composés de formule (I) et (II) telles que définies précédemment, ainsi que la composition comprenant les composés de formule (I) et (II), permet d’obtenir un mélange antimicrobien présentant une excellente activité antimicrobienne, en particulier vis-à-vis des moisissures notamment vis-à-vis des souches microbiennes deAspergillus niger , mais aussi Candida albicans et/ou Enteroco c cus f a ecalis. The combination of the compounds of formula (I) and (II) as defined above, as well as the composition comprising the compounds of formula (I) and (II), makes it possible to obtain an antimicrobial mixture having excellent antimicrobial activity, in particularly with regard to molds, particularly with regard to microbial strains of Aspergillus niger , but also Candida albicans and/or Enteroco c cus f a ecalis.

Selon un mode de réalisation, l’invention a pour objet un mélange antimicrobien comprenant, ou constitué (ou consistant en), de i) composé de formule (I) telle que définie précédemment et ii) de composé de formule (II) telle que définie précédemment, l’association de i) et ii) représente au maximum 5% en poids, de préférence moins de 4% en poids, de préférence moins de 3% en poids, de préférence moins de 1% en poids, par rapport au poids total de la composition.According to one embodiment, the subject of the invention is an antimicrobial mixture comprising, or consisting of (or consisting of), i) compound of formula (I) as defined above and ii) compound of formula (II) such as defined previously, the combination of i) and ii) represents a maximum of 5% by weight, preferably less than 4% by weight, preferably less than 3% by weight, preferably less than 1% by weight, relative to the total weight of the composition.

Par « matières kératiniques », on entend la peau, les muqueuses et/ou les phanères. De préférence, les matières kératiniques sont la peau, notamment la peau du visage, les muqueuses telles que les lèvres, et/ou les phanères tels que les cils.By “keratin materials” we mean the skin, mucous membranes and/or integuments. Preferably, the keratin materials are the skin, in particular the skin of the face, the mucous membranes such as the lips, and/or the integuments such as the eyelashes.

Le terme « système conservateur » désigne un ou des agent(s) inclus dans les compositions cosmétiques, dans le but d'inhiber la croissance des microorganismes qui s'y trouvent.The term “preservative system” designates one or more agents included in cosmetic compositions, with the aim of inhibiting the growth of the microorganisms found there.

Par système conservateur, on entend au sens de la présente invention tout conservateur antimicrobien, c’est-à-dire toute substance capable de s’opposer aux altérations d’origine microbiologique d’un produit cosmétique, notamment celles d’origine bactérienne ou fongique ; « fongique » signifiant relatif aux champignons microscopiques et aux levures.By preservative system, within the meaning of the present invention is meant any antimicrobial preservative, that is to say any substance capable of opposing alterations of microbiological origin of a cosmetic product, in particular those of bacterial or fungal origin. ; “fungal” meaning relating to microscopic fungi and yeasts.

La liste des agents conservateurs admis dans les produits cosmétiques figure à l’annexe V du règlement (CE) n° 1223/2009.The list of preservative agents permitted in cosmetic products appears in Annex V of Regulation (EC) No. 1223/2009.

Par « composition dénuée de système conservateur additionnel », on entend donc une composition dénuée d’agent conservateur admis dans les produits cosmétiques, c’est-à-dire figurant à l’annexe V du règlement (CE) n° 1223/2009.By “composition devoid of additional preservative system”, we therefore mean a composition devoid of preservative agent admitted in cosmetic products, that is to say appearing in Annex V of Regulation (EC) No. 1223/2009.

Par « sensation de confort cutané », on peut désigner au moins une sensation choisie dans le groupe constitué par une sensation douce, hydratante, non collante sur la peau, lorsque et/ou après que les compositions cosmétiques de la présente invention sont appliquées par voie topique.By “sensation of skin comfort”, we can designate at least one sensation chosen from the group consisting of a soft, moisturizing, non-sticky sensation on the skin, when and/or after the cosmetic compositions of the present invention are applied by topical.

Au sens de la présente invention, et à moins qu’une indication différente ne soit donnée :For the purposes of the present invention, and unless otherwise indicated:

- un « radical alkyle » est un radical hydrocarboné saturé en C1-C20, linéaire ou ramifié, de préférence en C1-C6, plus préférentiellement C1-C4tel que méthyle, ou éthyle ;- an “alkyl radical” is a saturated hydrocarbon radical in C 1 -C 20 , linear or branched, preferably in C 1 -C 6 , more preferably C 1 -C 4 such as methyl, or ethyl;

- un «radical alkylène» est un radical divalent hydrocarboné saturé tel que défini précédemment pouvant contenir de 1 à 4 doubles liaisons –C=C-, conjuguées ou non ; particulièrement le groupe alkénylène contient 1 ou 2 insaturation(s) ;- an “ alkylene radical ” is a divalent saturated hydrocarbon radical as defined above which may contain from 1 to 4 –C=C- double bonds, conjugated or not; particularly the alkenylene group contains 1 or 2 unsaturation(s);

L’expression «éventuellement substitué» attribué au radical alkyle sous-entend que ledit radical alkyle peut être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en C1-C4, iii) acylamino, iv) amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-C4;The expression " optionally substituted " attributed to the alkyl radical implies that said alkyl radical can be substituted by one or more radicals chosen from the radicals i) hydroxyl, ii) C 1 -C 4 alkoxy, iii) acylamino, iv) amino optionally substituted by one or two alkyl radicals, identical or different, in C 1 -C 4 ;

- un «radical alkoxy» est un radical alkyle-oxy pour lequel le radical alkyle est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C16préférentiellement en C1-C8;- an “ alkoxy radical ” is an alkyl-oxy radical for which the alkyl radical is a hydrocarbon radical, linear or branched, in C 1 -C 16 , preferably in C 1 -C 8 ;

- L’expression «au moins un» est équivalente à «un ou plusieurs» ; et- The expression “ at least one ” is equivalent to “ one or more ”; And

- Dans toute la demande, le libellé « comprenant un » ou « comportant un » signifie « comprenant au moins un » ou « comportant au moins un », sauf si le contraire est spécifié.- Throughout the application, the wording “comprising a” or “comprising a” means “comprising at least one” or “comprising at least one”, unless otherwise specified.

Description détailléedetailed description Composé de formule (i)Compound of formula (i)

Le composé de formule (i) se définit comme suit, et comprend ses stéréoisomères :The compound of formula (i) is defined as follows, and includes its stereoisomers:

(i) (i)

dans laquelle :in which :

Y’ représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe acide carboxylique ou un sel alcalin d’un groupe acide carboxylique tel qu’un sel de sodium d’un groupe acide carboxylique ;
j1, k1, j2 et k2 représentent un entier tel que (j1, k1, j2, k2) = (0, 2, 0, 2) ; et
l représente un entier de 6 à 22, de préférence de 8 à 16, et de manière davantage préférée de 10 à 12.
Y' represent, independently of each other, a carboxylic acid group or an alkali salt of a carboxylic acid group such as a sodium salt of a carboxylic acid group;
j1, k1, j2 and k2 represent an integer such that (j1, k1, j2, k2) = (0, 2, 0, 2); And
l represents an integer from 6 to 22, preferably from 8 to 16, and more preferably from 10 to 12.

Ce composé de formula (i), comme indiqué plus haut, est communément utilisé à titre de tensioactive géminé. Un tel tensioactif géminé de formula (i) est notamment décrit dans la demande WO 2004/020394.This compound of formula (i), as indicated above, is commonly used as a geminal surfactant. Such a geminal surfactant of formula (i) is described in particular in application WO 2004/020394.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, dans la formule (i), l représente un nombre entier allant de 8 à 22, en particulier de 8 à 12, j1 = j2 = 0, et k1 = k2 = 2.According to a particular embodiment of the invention, in formula (i), l represents an integer ranging from 8 to 22, in particular from 8 to 12, j1 = j2 = 0, and k1 = k2 = 2.

De préférence, dans la formule (i), Y’ représente -COONa, j1 = j2 = 0, k1 = k2 = 2 ; et l = 10.Preferably, in formula (i), Y’ represents -COONa, j1 = j2 = 0, k1 = k2 = 2; and l = 10.

A titre de composé de formule (i) on peut notamment citer le dilauramidoglutamide lysine de sodium, le dimyristoylglutamide lysine de sodium et le distéaroylglutamide lysine de sodium.As a compound of formula (i), mention may in particular be made of sodium dilauramidoglutamide lysine, sodium dimyristoylglutamide lysine and sodium distearoylglutamide lysine.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention le composé de formule (A) est le dilauramidoglutamide lysine de sodium. Le dilauramidoglutamide lysine de sodium est commercialisé par la société Asahi Kasei Chemicals sous les dénominations PELLICER L-30, PELLICER LB-10 et PELLICER LB-30G.According to a particular embodiment of the invention, the compound of formula (A) is sodium dilauramidoglutamide lysine. Sodium dilauramidoglutamide lysine is marketed by the company Asahi Kasei Chemicals under the names PELLICER L-30, PELLICER LB-10 and PELLICER LB-30G.

Ainsi, le dilauramidoglutamide lysine de sodium peut être représenté par la formule (i1) suivanteThus, sodium dilauramidoglutamide lysine can be represented by the following formula (i1)

(i1) (i1)

avec X représentant un atome d’hydrogène ou atome de sodium.with X representing a hydrogen atom or sodium atom.

Le ou les composés de formula (i) peuvent être présents dans la composition en une teneur en matière active comprise dans la gamme de 0,05 à 3% en poids, de préférence de 0,05 à 1,5 % en poids, de manière encore plus préférée de 0,05 à 1%, de préférence de 0,1 à 0,6% en poids, par rapport au poids total de la composition.The compound(s) of formula (i) may be present in the composition in an active ingredient content in the range of 0.05 to 3% by weight, preferably 0.05 to 1.5% by weight, of even more preferably from 0.05 to 1%, preferably from 0.1 to 0.6% by weight, relative to the total weight of the composition.

Composé Vanilline (ii)Compound Vanillin (ii)

La composition selon l’invention comprend au moins une (C1-C6)(alkyl)vanilline, ou l’un de ses sels de base organique ou minérale, ou l’un de ses solvates tels que les hydrates.The composition according to the invention comprises at least one (C 1 -C 6 )(alkyl) vanillin, or one of its organic or mineral base salts, or one of its solvates such as hydrates.

Par « (C1-C6)(alkyl)vanilline » on entend la vanilline i.e. la 3-méthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde et ses dérivés comportant un groupe (C2-C6)alkyle à la place du méthyle du méthoxy en position 3 du 4-hydroxybenzaldéhyde.By “(C 1 -C 6 )(alkyl) vanillin” we mean vanillin ie 3-methoxy-4-hydroxybenzaldehyde and its derivatives comprising a (C 2 -C 6 ) alkyl group in place of the methyl of the methoxy in position 3 of 4-hydroxybenzaldehyde.

Plus précisément la (C1-C6)(alkyl)vanilline de l’invention est de formule (II) suivante:More precisely, the (C 1 -C 6 )(alkyl) vanillin of the invention has the following formula (II):

(II) (II)

Formule(II)dans laquelle R’’ représente un groupe (C1-C6)alkyle, linéaire ou ramifié, de préférence un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle ou éthyle, plus préférentiellement méthyle.Formula (II) in which R'' represents a (C 1 -C 6 ) alkyl group, linear or branched, preferably a (C 1 -C 4 ) alkyl group such as methyl or ethyl, more preferably methyl.

Un « groupe (C1-C6)alkyle » est un radical hydrocarboné saturé en C1-C6, linéaire ou ramifié, de préférence en C1-C4(groupe (C1-C4)alkyle) tel que méthyle ou éthyle.A “(C 1 -C 6 )alkyl group” is a saturated hydrocarbon radical in C 1 -C 6 , linear or branched, preferably in C 1 -C 4 ((C 1 -C 4 )alkyl group) such as methyl or ethyl.

La (C1-C6)(alkyl)vanilline ses sels de base organique ou minérale, ou ses solvates tels que les hydrates, peuvent être d’origine naturelle ou synthétique. Selon un mode de réalisation de l’invention la (C1-C6)(alkyl)vanilline, ses sels de base organique ou minérale, ou ses solvates tels que les hydrates, se trouve(nt) sous forme de sels de base organique ou minérale, tel que les sels de métaux alcalins (Na+, K+), les sels de métaux alcalino-terreux (Mg2+, Ca2+) et les ions ammoniums. Elle(s) peu(ven)t être d’origine naturelle ou synthétique.(C 1 -C 6 )(alkyl) vanillin its organic or mineral base salts, or its solvates such as hydrates, can be of natural or synthetic origin. According to one embodiment of the invention (C 1 -C 6 )(alkyl) vanillin, its organic or mineral base salts, or its solvates such as hydrates, is found in the form of organic base salts. or mineral, such as alkali metal salts (Na + , K + ), alkaline earth metal salts (Mg 2+ , Ca 2+ ) and ammonium ions. It(s) can be of natural or synthetic origin.

La composition selon l’invention comprend de préférence une quantité de (C1-C6)(alkyl)vanilline, ses sels de base organique ou minérale, ou ses solvates tels que les hydrates, comprise entre 0,01 % et 2 % en poids par rapport au poids total de la composition.The composition according to the invention preferably comprises a quantity of (C 1 -C 6 )(alkyl) vanillin, its organic or mineral base salts, or its solvates such as hydrates, of between 0.01% and 2% in weight relative to the total weight of the composition.

De préférence, la teneur en matière active du ou des composés (ii) de formule (II) est comprise dans la gamme de 0,025 à 2 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,05 à 1%, de préférence de 0,05 à 0,6%, en poids par rapport au poids total de la composition.Preferably, the active material content of the compound(s) (ii) of formula (II) is in the range from 0.025 to 2% by weight relative to the total weight of the composition, preferably from 0.05 to 1%. , preferably from 0.05 to 0.6%, by weight relative to the total weight of the composition.

Avantageusement, le rapport pondéral entre le composé de formule (i) et le composé de formule (ii) dans la composition est compris dans la gamme de 0,1 à 10, de préférence de 0,1 à 8, de préférence de 0,1 à 6 ; de préférence de 0,5 à 6; voire de 1 à 6.Advantageously, the weight ratio between the compound of formula (i) and the compound of formula (ii) in the composition is in the range from 0.1 to 10, preferably from 0.1 to 8, preferably from 0. 1 to 6; preferably 0.5 to 6; or even from 1 to 6.

Avantageusement, l’utilisation, ou composition, selon l’invention comprend un ou plusieurs ingrédients additionnels choisis parmi l’eau, les corps gras notamment liquides tels que les huiles, les polyols ayant de 2 à 10 atomes de carbone, les gélifiants, les polymères filmogènes ou non, les polymères épaississants ou non, les matières colorantes tels que les pigments, les colorants directs naturels ou synthétiques, les parfums, les charges, les filtres UV, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels.Advantageously, the use, or composition, according to the invention comprises one or more additional ingredients chosen from water, fatty substances in particular liquids such as oils, polyols having from 2 to 10 carbon atoms, gelling agents, film-forming polymers or not, thickening polymers or not, coloring materials such as pigments, natural or synthetic direct dyes, perfumes, fillers, UV filters, plant extracts, cosmetic and dermatological active ingredients, and salts.

Avantageusement, l’utilisation, ou composition, cosmétique selon l’invention se présente sous forme de gel aqueux, de solution aqueuse ou hydroalcoolique, sous forme de dispersion du type lotion, d’émulsion de consistance liquide ou semi-liquide du type lait ou de suspension ou émulsion de consistance molle, semi-solide ou solide du type crème ou gel, ou encore d’émulsion multiple, de microémulsion, de dispersion vésiculaire de type ionique et/ou non ionique, ou des dispersions cire/phase aqueuse.Advantageously, the cosmetic use, or composition according to the invention is in the form of an aqueous gel, an aqueous or hydroalcoholic solution, in the form of a dispersion of the lotion type, of an emulsion of liquid or semi-liquid consistency of the milk type or suspension or emulsion of soft, semi-solid or solid consistency of the cream or gel type, or even multiple emulsion, microemulsion, vesicular dispersion of ionic and/or non-ionic type, or wax/aqueous phase dispersions.

Phase aqueuseAqueous phase

Avantageusement, la composition selon l’invention comprend une phase aqueuse physiologiquement acceptable. Par « physiologiquement acceptable », on entend un milieu compatible avec les matières kératiniques.Advantageously, the composition according to the invention comprises a physiologically acceptable aqueous phase. By “physiologically acceptable” is meant an environment compatible with keratin materials.

La composition selon l’invention comprend de préférence une phase aqueuse comprenant de l’eau et éventuellement un ou plusieurs solvant(s) organique(s) soluble(s) dans l’eau, à 25°C. Ce(s) solvant(s) peu(ven)t être avantageusement choisi(s) par exemple parmi les alcanols en C2à C6(monoalcools aliphatiques en C2à C6), préférentiellement comprenant de 2 à 4 atomes de carbone, de préférence choisis parmi l'éthanol, le propanol, le butanol, l’isopropanol, l’isobutanol et leurs mélanges; les polyols ayant notamment de 2 à 20 atomes de carbone, de préférence de 2 à 6 atomes de carbone, comme, le glycérol, le diglycérol, le propylèneglycol, l'isoprène glycol, le dipropylèneglycol, le butylène glycol, l'hexylène glycol, le 1,3-propanediol, le pentylène glycol, et leurs mélanges.The composition according to the invention preferably comprises an aqueous phase comprising water and optionally one or more organic solvent(s) soluble in water, at 25°C. This solvent(s) can be advantageously chosen for example from C 2 to C 6 alkanols (C 2 to C 6 aliphatic monoalcohols), preferably comprising from 2 to 4 carbon atoms , preferably chosen from ethanol, propanol, butanol, isopropanol, isobutanol and mixtures thereof; polyols having in particular from 2 to 20 carbon atoms, preferably from 2 to 6 carbon atoms, such as glycerol, diglycerol, propylene glycol, isoprene glycol, dipropylene glycol, butylene glycol, hexylene glycol, 1,3-propanediol, pentylene glycol, and mixtures thereof.

De préférence, la composition selon l’invention comprend au moins un solvant organique choisi parmi les polyols ayant de 2 à 20 atomes de carbone, de préférence de 2 à 6 atomes de carbone, de préférence parmi le glycérol, le diglycérol, le propylèneglycol, l'isoprène glycol, le dipropylèneglycol, le butylène glycol, l'hexylène glycol, le 1,3-propanediol, le pentylène glycol et leurs mélanges, de préférence parmi le butylène glycol, l'hexylène glycol, le 1,3-propanediol, le pentylène glycol et leurs mélanges.Preferably, the composition according to the invention comprises at least one organic solvent chosen from polyols having from 2 to 20 carbon atoms, preferably from 2 to 6 carbon atoms, preferably from glycerol, diglycerol, propylene glycol, isoprene glycol, dipropylene glycol, butylene glycol, hexylene glycol, 1,3-propanediol, pentylene glycol and mixtures thereof, preferably from butylene glycol, hexylene glycol, 1,3-propanediol, pentylene glycol and their mixtures.

De préférence, la composition selon l’invention comprend en outre un polyol spécifique iii) pouvant jouer également le rôle de co-conservateur, associé à i) et ii). Le butylène glycol est de préférence choisi comme polyol spécifique (iii) associé à i) et ii) dans la présente composition, notamment pour son effet co-conservateur, améliorant encore l’effet conservateur de l’association des composés i) et ii) selon la présente invention.Preferably, the composition according to the invention further comprises a specific polyol iii) which can also play the role of co-preservative, associated with i) and ii). Butylene glycol is preferably chosen as the specific polyol (iii) associated with i) and ii) in the present composition, in particular for its co-preservative effect, further improving the preservative effect of the combination of compounds i) and ii) according to the present invention.

La composition comprend généralement de 30 à 99%, de préférence de 50 à 99% en poids d’eau par rapport au poids total de la composition, de préférence de 60 à 98% en poids, de préférence de 80 à 97% en poids.The composition generally comprises 30 to 99%, preferably 50 to 99% by weight of water relative to the total weight of the composition, preferably 60 to 98% by weight, preferably 80 to 97% by weight. .

La quantité de solvant(s) organique(s) peut aller par exemple de 0,1% à 15% en poids, de préférence de 0,5% à 10% en poids, mieux de 0,8% à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.The quantity of organic solvent(s) can range for example from 0.1% to 15% by weight, preferably from 0.5% to 10% by weight, better still from 0.8% to 5% by weight. relative to the total weight of the composition.

Antimicrobien (ou conservateur) additionnelAdditional antimicrobial (or preservative)

Selon un mode de réalisation qui n’est pas privilégié pour la présente invention, la composition peut comprendre au moins un antimicrobien ou conservateur additionnel. Ainsi, ledit antimicrobien « additionnel » n’est pas le composé i), et n’est pas non plus l’agent séquestrant ii) tels que définis précédemment.According to an embodiment which is not preferred for the present invention, the composition may comprise at least one additional antimicrobial or preservative. Thus, said “additional” antimicrobial is not compound i), nor is it the sequestering agent ii) as defined previously.

L’antimicrobien additionnel ou conservateur additionnel peut être choisi parmi le sodium déhydroacétate ; les acides benzéniques carboxyliques éventuellement substitués sur le groupe phényle par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxy, (C1-C10)alkyle et (C1-C10)alkylacarbonyle, ainsi que leurs sels de bases notamment de métaux alcalin et alcalino-terreux, de préférence l’acide benzoïque ou le benzoate de sodium ; les esters d’acide hydroxybenzoïque éventuellement substitués sur le groupe phényle par un ou plusieurs groupes choisis parmi (C1-C10)alkyle tels que les parabènes notamment méthylparabène, éthylparabène, propylparabène ou butylparabène ; le sorbate de potassium ; l’acide salicylique éventuellement substitué par un groupe (C1-C8)alkylcarbonyle, de préférence l’acide salicylique ; le digluconate de chlorhexidine, la chlorphénésine, le polyaminopropyl biguanide, l’alcool benzylique, le bromure de myrtrimonium, le LAE (Ethyl Lauroyl Arginate HCl), le phénoxyéthanol, l’octopirox, le chlorure de béhentrimonium, le chlorure de cétrimonium, les pyridines substituées en position 3 par un groupe amide RR’N-C(O)- et leurs solvates tels que les hydrates, avec R et R’, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle tel que méthyle ou éthyle, (C2-C6)alkényle tel que allyle, (hétéro)aryl(C1-C4)alkyle tel que benzyle ou pycolyle, et leurs mélanges.The additional antimicrobial or additional preservative may be chosen from sodium dehydroacetate; benzene carboxylic acids optionally substituted on the phenyl group by one or more groups chosen from hydroxy, (C 1 -C 10 ) alkyl and (C 1 -C 10 ) alkylacarbonyl, as well as their base salts in particular of alkali and alkaline metals earthy, preferably benzoic acid or sodium benzoate; hydroxybenzoic acid esters optionally substituted on the phenyl group by one or more groups chosen from (C 1 -C 10 ) alkyl such as parabens, in particular methylparaben, ethylparaben, propylparaben or butylparaben; potassium sorbate; salicylic acid optionally substituted by a (C 1 -C 8 ) alkylcarbonyl group, preferably salicylic acid; chlorhexidine digluconate, chlorphenesin, polyaminopropyl biguanide, benzyl alcohol, myrtrimonium bromide, LAE (Ethyl Lauroyl Arginate HCl), phenoxyethanol, octopirox, behentrimonium chloride, cetrimonium chloride, pyridines substituted in position 3 by an amide group RR'NC(O)- and their solvates such as hydrates, with R and R', identical or different, representing a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group such as methyl or ethyl, (C 2 -C 6 )alkenyl such as allyl, (hetero)aryl (C 1 -C 4 )alkyl such as benzyl or pycolyl, and mixtures thereof.

Comme indiqué précédemment, de manière préférée, la composition selon l’invention contient moins de 0,5% de ce type de conservateur additionnel, en particulier moins de 0,5% de conservateur(s) listé(s) au paragraphe précédent, de préférence moins de 0,2% de système conservateur additionnel, notamment moins de 0,2% de 2-phénoxyéthanol.As indicated above, preferably, the composition according to the invention contains less than 0.5% of this type of additional preservative, in particular less than 0.5% of preservative(s) listed in the preceding paragraph, of preferably less than 0.2% of additional preservative system, in particular less than 0.2% of 2-phenoxyethanol.

De préférence, la composition selon l’invention contient moins de 0,5%, de préférence moins de 0,2%, en poids sur le poids total de la composition, et de préférence est dénuée (ou exempte) de conservateur additionnel à cycle aromatique (c’est-à-dire dénuée ou exempte de conservateur additionnel autre que i) ou ii) présentant au moins un cycle aromatique).Preferably, the composition according to the invention contains less than 0.5%, preferably less than 0.2%, by weight on the total weight of the composition, and preferably is devoid (or free) of additional cycle preservative aromatic (i.e. devoid of or exempt from additional preservative other than i) or ii) presenting at least one aromatic ring).

Autres ingrédientsOther ingredients

La composition peut également comprendre des ingrédients couramment utilisés en cosmétique tels que des actifs, des antioxydants, des parfums, des neutralisants, des tensioactifs ou leurs mélanges.The composition may also include ingredients commonly used in cosmetics such as active ingredients, antioxidants, perfumes, neutralizers, surfactants or mixtures thereof.

Bien entendu, l'homme du métier veillera à choisir les éventuels additifs complémentaires et/ou leur quantité de telle manière que les propriétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée.Of course, those skilled in the art will take care to choose any additional additives and/or their quantity in such a way that the advantageous properties of the composition according to the invention are not, or substantially not, altered by the planned addition.

pH de la compositionpH of the composition

Le pH de la composition selon l’invention est généralement compris entre 3 et 10 environ, de préférence entre 3 et 8 environ, de préférence entre 4 et 7 environ, et de préférence entre 5 et 6,5 de préférence entre 5,5 et 6, de préférence sensiblement égal à 5,5.The pH of the composition according to the invention is generally between approximately 3 and 10, preferably between approximately 3 and 8, preferably between approximately 4 and 7, and preferably between 5 and 6.5, preferably between 5.5 and approximately 6, preferably substantially equal to 5.5.

Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalins habituellement utilisés pour le traitement de matières kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques.It can be adjusted to the desired value using acidifying or alkaline agents usually used for the treatment of keratin materials or even using conventional buffer systems.

Selon un mode de réalisation, la composition cosmétique selon l’invention peut comprendre un neutralisant, tel qu’un acide et/ou une base.According to one embodiment, the cosmetic composition according to the invention may comprise a neutralizer, such as an acid and/or a base.

Selon une variante, la composition selon l’invention peut comprendre au moins une base.According to one variant, the composition according to the invention may comprise at least one base.

La base peut être choisie parmi les bases minérales comme par exemple les hydroxydes de métaux alcalins, l’hydroxyde de sodium, l’hydroxyde de potassium, les hydroxydes d'ammonium, l’ammoniaque, les bases organiques comme par exemple la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, la triisopropylamine, la tri[(2-hydroxy) 1-propyl)] amine, la N,N-diméthyl éthanolamine, le 2-amino 2-méthyl 1-propanol, le 2-amino 2-méthyl 1,3-propanediol, la triéthylamine, la diméthylaminopropylamine et les bases amphotères (c'est-à-dire des bases ayant à la fois des groupements fonctionnels anioniques et cationiques) comme, les amines organiques primaires, secondaires, tertiaires ou cycliques, les acides aminés. A titre d'exemple de bases amphotères, on peut citer la glycine, la lysine, l'arginine, la taurine, l'histidine, l'alanine, la valine, la cystéine, la trihydroxyméthylaminométhane (TRISTA), la triéthanolamine et l’un quelconque de leurs mélanges.The base can be chosen from mineral bases such as for example alkali metal hydroxides, sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonium hydroxides, ammonia, organic bases such as for example monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, triisopropylamine, tri[(2-hydroxy) 1-propyl)] amine, N,N-dimethyl ethanolamine, 2-amino 2-methyl 1-propanol, 2-amino 2-methyl 1 ,3-propanediol, triethylamine, dimethylaminopropylamine and amphoteric bases (i.e. bases having both anionic and cationic functional groups) such as, primary, secondary, tertiary or cyclic organic amines, acids amines. As an example of amphoteric bases, mention may be made of glycine, lysine, arginine, taurine, histidine, alanine, valine, cysteine, trihydroxymethylaminomethane (TRISTA), triethanolamine and any of their mixtures.

Selon un mode de réalisation particulier, la base de la composition est choisie parmi l’hydroxyde de sodium, l’hydroxyde de potassium, les hydroxydes d'ammonium, l’ammoniaque, la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, la trometamine et l’un quelconque de leurs mélanges. Selon un mode de réalisation particulier, la base de la composition est choisie parmi l’hydroxyde de sodium, la triéthanolamine, et leur mélange.According to a particular embodiment, the base of the composition is chosen from sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonium hydroxides, ammonia, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, trometamine and any of their mixtures. According to a particular embodiment, the base of the composition is chosen from sodium hydroxide, triethanolamine, and their mixture.

Selon un mode de réalisation particulier, la base de la composition selon l’invention est présente à une concentration massique inférieure à 0,5%, de préférence inférieure à 0,25% en masse par rapport à la masse totale de la composition.According to a particular embodiment, the base of the composition according to the invention is present at a mass concentration of less than 0.5%, preferably less than 0.25% by mass relative to the total mass of the composition.

Selon une variante, la composition selon l’invention peut comprendre au moins un acide.According to one variant, the composition according to the invention may comprise at least one acid.

L’acide peut être choisi parmi les acides minéraux comme l'acide chlorhydrique, l’acide sulfurique, l’acide nitrique, les acides organiques comme l'acide acétique, l'acide lactique, l'acide glycolique, l'acide mandélique, l'acide citrique, l’acide ascorbique et l’un quelconques de leurs mélanges.The acid can be chosen from mineral acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, organic acids such as acetic acid, lactic acid, glycolic acid, mandelic acid, citric acid, ascorbic acid and any mixtures thereof.

L’acide peut être choisi parmi les acides organiques, comme l’acide benzoïque, l’acide anisique, l’acide salicylique et l’un quelconques de leurs mélanges.The acid may be chosen from organic acids, such as benzoic acid, anisic acid, salicylic acid and any mixtures thereof.

De préférence, la composition selon l’invention comprend l’acide anisique ou l’acide salicylique, en combinaison avec les composés i) et ii) tels que définis ci-dessus.Preferably, the composition according to the invention comprises anisic acid or salicylic acid, in combination with compounds i) and ii) as defined above.

De préférence, l’acide de la composition selon l’invention est présent à une concentration massique inférieure à 0,5%, de préférence inférieure à 0,25% en masse par rapport à la masse totale de la composition.Preferably, the acid of the composition according to the invention is present at a mass concentration of less than 0.5%, preferably less than 0.25% by mass relative to the total mass of the composition.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, la composition est dénuée de tensioactif autre qu’un composé (i) de formule (I), telle que définie précédemment.According to a particular embodiment of the invention, the composition is devoid of surfactant other than a compound (i) of formula (I), as defined above.

Selon un mode de réalisation alternatif, la composition comprend au moins un tensioactif autre qu’un composé (i) de formule (I), telle que définie précédemment, notamment un ou plusieurs tensioactifs non ioniques, anioniques, cationiques, zwitterioniques ou amphotères, particulièrement choisis parmi les tensioactifs non ioniques.According to an alternative embodiment, the composition comprises at least one surfactant other than a compound (i) of formula (I), as defined above, in particular one or more nonionic, anionic, cationic, zwitterionic or amphoteric surfactants, particularly chosen from nonionic surfactants.

Ledit tensioactif peut être hydrocarboné ou siliconé, et peut posséder à 25°C une balance HLB (hydrophile-lipophile balance) au sens de GRIFFIN, de préférence supérieure ou égale à 8.Said surfactant may be hydrocarbon or silicone, and may have an HLB balance (hydrophilic-lipophilic balance) within the meaning of GRIFFIN at 25°C, preferably greater than or equal to 8.

La valeur HLB selon GRIFFIN est définie dans J. Soc. Cosm. Chem. 1954 (volume 5), pages 249-256. On peut se reporter au document « Encyclopedia of Chemical Technology, KIRK- OTHMER », volume 22, p. 333-432, 3ème édition, 1979, WILEY, pour la définition des propriétés et des fonctions émulsionnantes des agents tensioactifs, en particulier p. 347- 377 de cette référence.The HLB value according to GRIFFIN is defined in J. Soc. Cosm. Chem. 1954 (volume 5), pages 249-256. Reference can be made to the document “Encyclopedia of Chemical Technology, KIRK-OTHMER”, volume 22, p. 333-432, 3rd edition, 1979, WILEY, for the definition of the properties and emulsifying functions of surfactants, in particular p. 347-377 of this reference.

De préférence, le tensioactif selon l'invention est choisi parmi :

  1. les tensioactifs anioniques tels que :
    • les sels d'acides gras polyoxyéthylénés notamment ceux dérivant des sels alcalins, et leurs mélanges ;
    • les esters phosphoriques et leurs sels tels que le "DEA oleth-10 phosphate" (Crodafos N 10N de la société CRODA) ou le phosphate de monocétyle monopotassique (Amphisol K de Givaudan) ;
    • les sulfosuccinates tels que le "Disodium PEG-5 citrate lauryl sulfosuccinate" et le "Disodium ricinoleamido MEA sulfosuccinate" ;
    • les alkyléthersulfates tels que le lauryl éther sulfate de sodium ;
    • les iséthionates ;
    • les acylglutamates tels que le "Disodium hydrogenated tallow glutamate" (AMISOFT HS-21 R® commercialisé par la société AJINOMOTO) et le sodium stearoyl glutamate (AMISOFT HS-11 PF® commercialisé par la société AJINOMOTO) et leurs mélanges ;
    • les dérivés de soja comme le potassium soyate ;
    • les citrates, comme le Glyceryl stearate citrate (Axol C 62 Pellets de Degussa) ;
    • les dérivés de proline, comme le Sodium palmitoyl proline (Sepicalm VG de Seppic), ou le Mélange de Sodium palmitoyl sarcosinate, Magnesium palmitoyl glutamate, Palmitic acid et Palmitoyl proline (Sepifeel One de Seppic) ;
    • les lactylates, comme le Sodium stearoyl lactylate (Akoline SL de Karlshamns AB) ;
    • les sarcosinates, comme le sodium palmitoyl sarcosinate (Nikkol sarcosinate PN) ou le mélange de Stéaroyl sarcosine et Myristoyl sarcosine 75/25 (Crodasin SM de Croda) ;
    • les sulfonates, comme le Sodium C14-17 alkyl sec sulfonate (Hostapur SAS 60 de Clariant) ;
    • les glycinates, comme le sodium cocoyl glycinate (Amilite GCS-12 d'Ajinomoto) ;
    • les sels d'acides gras en C16-C30 notamment ceux dérivant des amines, comme le stéarate de triéthanolamine et/ou le stéarate d'amino-2-méthyl-2-propane di-ol-1,3 ;
  2. les tensioactifs amphotères ou zwittérioniques, comme les N-acyl-aminoacides tels que les N-alkyl-aminoacétates (comme la triméthylglycine), le cocoamphodiacetate disodique, les oxydes d'amines tels que l'oxyde de stéaramine ou encore des tensioactifs siliconés comme les diméthicone copolyols phosphates tel que celui vendu sous la dénomination PECOSIL PS 100® par la société PHOENIX CHEMICAL ;
  3. les tensioactifs non ioniques de HLB supérieur ou égal à 8 à 25°C, tels que :
    • les esters et éthers d'oses tels que le mélange de cétylstéaryl glucoside et d'alcools cétylique et stéarylique comme le Montanov 68 de Seppic;
    • les éthers oxyéthylénés et/ou oxypropylénés (pouvant comporter de 1 à 150 groupes oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) de glycérol ;
    • les éthers oxyéthylénés et/ou oxypropylénés (pouvant comporter de 1 à 150 groupes oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) d'alcools gras (notamment d'alcool en C8-C24, et de préférence en C12-C18) tels que l'éther oxyéthyléné de l'alcool cétéarylique à 30 groupes oxyéthylénés (nom CTFA "Ceteareth-30"), l'éther oxyéthyléné de l'alcool stéarylique à 20 groupes oxyéthylénés (nom CTFA "Steareth-20"), et l'éther oxyéthyléné du mélange d'alcools gras en C12-C15 comportant 7 groupes oxyéthylénés (nom CTFA "C12-15 Pareth-7") commercialisé sous la dénomination NEODOL 25-7® par SHELL CHEMICALS,
    • les esters d'acide gras (notamment d'acide en C8-C24, et de préférence en C16-C22) et de polyéthylène glycol (pouvant comprendre de 1 à 150 motifs d'éthylèneglycol) tels que le stéarate de PEG-50 et le monostéarate de PEG-40 commercialisé sous le nom MYRJ 52P® par la société ICI UNIQUEMA,
    • les esters d'acide gras (notamment d'acide en C8-C24, et de préférence en C16-C22) et des éthers de glycérol oxyéthylénés et/ou oxypropylénés (pouvant comporter de 1 à 150 groupes oxyéthylénés et/ou oxypropylénés), comme le monostéarate de PEG-200 glycéryle vendu sous la dénomination Simulsol 220 TM® par la société SEPPIC ; le stéarate de glycéryle polyéthoxylé à 30 groupes d'oxyde d'éthylène comme le produit TAGAT S® vendu par la société GOLDSCHMIDT, l'oléate de glycéryle polyéthoxylé à 30 groupes d'oxyde d'éthylène comme le produit TAGAT O® vendu par la société GOLDSCHMIDT, le cocoate de glycéryle polyéthoxylé à 30 groupes d'oxyde d'éthylène comme le produit VARIONIC LI 13® vendu par la société SHEREX, l'isostéarate de glycéryle polyéthoxylé à 30 groupes d'oxyde d'éthylène comme le produit TAGAT L® vendu par la société GOLDSCHMIDT et le laurate de glycéryle polyéthoxylé à 30 groupes d'oxyde d'éthylène comme le produit TAGAT I® de la société GOLDSCHMIDT,
    • les esters d'acide gras (notamment d'acide en C8-C24, et de préférence en C16-C22) et des éthers de sorbitol oxyéthylénés et/ou oxypropylénés (pouvant comporter de 1 à 150 groupes oxyéthylénés et/ou oxypropylénés), comme le polysorbate-20 vendu sous la dénomination Tween 20® par la société CRODA, le polysorbate-60 vendu sous la dénomination Tween 60® par la société CRODA,
    • les poloxamères, qui sont des copolymères d'oxyde de propylène et d'oxyde d'éthylène.
    • Les copolymères d'oxyde de propylène (OP) et d'oxyde d'éthylène (OE), également appelés polycondensats OE/OP, sont des copolymères consistant en des blocs polyéthylène glycol et polypropylène glycol. De préférence, le polycondensat OE/OP est choisi parmi les polycondensats tribloc polyéthylène glycol/polypropylène glycol/polyéthylène glycol, par exemple ceux ayant la structure chimique suivante :
      H-(O-CH2-CH2)a-(O-CH(CH3)-CH2)b-(O-CH2-CH2)a-OH,
      formule dans laquelle a va de 2 à 150, et b va de 1 à 100 ; de préférence a va de 10 à 130, et b va de 20 à 80.
      Comme polycondensats, on peut notamment citer les polycondensats tribloc polyéthylène glycol/polypropylène glycol/polyéthylène glycol commercialisés sous les dénominations « Synperonic » par la société Uniqema, tels que les condensats d'oxyde d'éthylène, d'oxyde de propylène et d'oxyde d'éthylène (13 OE/30 OP/13 OE) (MW : 2900) commercialisés sous la dénomination Synperonic PE/L 64 NAA LQ (Poloxamer 184), les condensats d'oxyde d'éthylène, d'oxyde de propylène et d'oxyde d'éthylène (8 OE/30 OP/8 OE) (MW : 2500) commercialisés sous la dénomination Synperonic PE/L 62 (nom INCI : Poloxamer 182), les condensats d'oxyde d'éthylène, d'oxyde de propylène et d'oxyde d'éthylène (6 OE/67 OP/6 OE) (MW : 4400) commercialisés sous la dénomination Synperonic PE/L 121 (nom INCI : Poloxamer 401), les condensats d'oxyde d'éthylène, d'oxyde de propylène et d'oxyde d'éthylène (46 OE/16 OP/46 OE) (MW : 5000) commercialisés sous la dénomination Synperonic® PE/F38 (nom INCI : Poloxamer 108), les condensats d'oxyde d'éthylène, d'oxyde de propylène et d'oxyde d'éthylène (128 OE/54 OP/128 OE) (MW : 14 000) commercialisés sous la dénomination Synperonic® PE/F108 (nom INCI : Poloxamer 338), les condensats d'oxyde de propylène et d'oxyde d'éthylène (11 OE/21 OP/11 OE) (MW : 2200) commercialisés sous la dénomination Synperonic® PE/L44 (nom INCI : Poloxamer 124), les condensats d'oxyde d'éthylène, d'oxyde de propylène et d'oxyde d'éthylène (5 OE/21 OP/5 OE) (MW : 1630) commercialisés sous la dénomination Synperonic® PE/L42 (nom INCI : Poloxamer 122), les condensats d'oxyde d'éthylène, d'oxyde de propylène et d'oxyde d'éthylène (98 OE/67 OP/98 OE) (MW : 12 000) commercialisés sous la dénomination Synperonic® PE/F127 (nom INCI : Poloxamer 407), les condensats d'oxyde d'éthylène, d'oxyde de propylène et d'oxyde d'éthylène (97 OE/39 OP/97 OE) (MW : 10 800) commercialisés sous le nom Synperonic® PE/F88 (nom INCI : Poloxamer 238) et leurs mélanges.
      De préférence, le poloxamère est le condensat d'oxyde d'éthylène, oxyde de propylène et oxyde d'éthylène (13 OE/30 OP/13 OE) (MW : 2900), notamment tel que commercialisé sous la dénomination Synperonic PE/L 64 NAA LQ par la société Croda (nom INCI : Poloxamer 184),
  4. les tensioactifs cationiques tels que les sels d'amines grasses primaire, secondaire ou tertiaire, éventuellement polyoxyalkylénées, les sels d'ammonium quaternaire, et leurs mélanges; et
  5. leurs mélanges.
Preferably, the surfactant according to the invention is chosen from:
  1. anionic surfactants such as:
    • salts of polyoxyethylenated fatty acids, particularly those deriving from alkaline salts, and mixtures thereof;
    • phosphoric esters and their salts such as “DEA oleth-10 phosphate” (Crodafos N 10N from the company CRODA) or monoketyl monopotassium phosphate (Amphisol K from Givaudan);
    • sulfosuccinates such as “Disodium PEG-5 citrate lauryl sulfosuccinate” and “Disodium ricinoleamido MEA sulfosuccinate”;
    • alkyl ether sulfates such as sodium lauryl ether sulfate;
    • isethionates;
    • acylglutamates such as “Disodium hydrogenated tallow glutamate” (AMISOFT HS-21 R® marketed by the company AJINOMOTO) and sodium stearoyl glutamate (AMISOFT HS-11 PF® marketed by the company AJINOMOTO) and their mixtures;
    • soy derivatives such as potassium soyate;
    • citrates, such as Glyceryl stearate citrate (Axol C 62 Pellets from Degussa);
    • proline derivatives, such as Sodium palmitoyl proline (Sepicalm VG from Seppic), or the Mixture of Sodium palmitoyl sarcosinate, Magnesium palmitoyl glutamate, Palmitic acid and Palmitoyl proline (Sepifeel One from Seppic);
    • lactylates, such as Sodium stearoyl lactylate (Akoline SL from Karlshamns AB);
    • sarcosinates, such as sodium palmitoyl sarcosinate (Nikkol sarcosinate PN) or the mixture of Stearoyl sarcosine and Myristoyl sarcosine 75/25 (Crodasin SM from Croda);
    • sulfonates, such as Sodium C14-17 alkyl sec sulfonate (Hostapur SAS 60 from Clariant);
    • glycinates, such as sodium cocoyl glycinate (Amilite GCS-12 from Ajinomoto);
    • salts of C16-C30 fatty acids, in particular those deriving from amines, such as triethanolamine stearate and/or amino-2-methyl-2-propane di-ol-1,3 stearate;
  2. amphoteric or zwitterionic surfactants, such as N-acyl-amino acids such as N-alkyl-aminoacetates (such as trimethylglycine), disodium cocoamphodiacetate, amine oxides such as stearamine oxide or even silicone surfactants such as dimethicone copolyol phosphates such as that sold under the name PECOSIL PS 100® by the company PHOENIX CHEMICAL;
  3. nonionic surfactants with an HLB greater than or equal to 8 at 25°C, such as:
    • ose esters and ethers such as the mixture of cetyl stearyl glucoside and cetyl and stearyl alcohols such as Montanov 68 from Seppic;
    • oxyethylenated and/or oxypropylenated ethers (which may contain from 1 to 150 oxyethylenated and/or oxypropylenated groups) of glycerol;
    • oxyethylenated and/or oxypropylenated ethers (which may contain from 1 to 150 oxyethylenated and/or oxypropylenated groups) of fatty alcohols (in particular C8-C24 alcohol, and preferably C12-C18) such as the oxyethylenated ether of cetearyl alcohol with 30 oxyethylenated groups (CTFA name "Ceteareth-30"), the oxyethylenated ether of stearyl alcohol with 20 oxyethylenated groups (CTFA name "Steareth-20"), and the oxyethylenated ether of the mixture of C12-C15 fatty alcohols comprising 7 oxyethylenated groups (CTFA name "C12-15 Pareth-7") sold under the name NEODOL 25-7® by SHELL CHEMICALS,
    • esters of fatty acid (in particular of C8-C24 acid, and preferably C16-C22) and of polyethylene glycol (which may comprise from 1 to 150 ethylene glycol units) such as PEG-50 stearate and PEG-40 monostearate marketed under the name MYRJ 52P® by the company ICI UNIQUEMA,
    • fatty acid esters (in particular of C8-C24 acid, and preferably C16-C22) and oxyethylenated and/or oxypropylenated glycerol ethers (which may contain from 1 to 150 oxyethylenated and/or oxypropylenated groups), such as PEG-200 glyceryl monostearate sold under the name Simulsol 220 TM® by the company SEPPIC; polyethoxylated glyceryl stearate with 30 ethylene oxide groups such as the TAGAT S® product sold by the company GOLDSCHMIDT, polyethoxylated glyceryl oleate with 30 ethylene oxide groups such as the TAGAT O® product sold by the company company GOLDSCHMIDT, polyethoxylated glyceryl cocoate with 30 ethylene oxide groups such as the product VARIONIC LI 13® sold by the company SHEREX, polyethoxylated glyceryl isostearate with 30 ethylene oxide groups such as the product TAGAT L ® sold by the company GOLDSCHMIDT and polyethoxylated glyceryl laurate with 30 ethylene oxide groups such as the product TAGAT I® from the company GOLDSCHMIDT,
    • fatty acid esters (in particular of C8-C24 acid, and preferably C16-C22) and oxyethylenated and/or oxypropylenated sorbitol ethers (which may contain from 1 to 150 oxyethylenated and/or oxypropylenated groups), such as polysorbate-20 sold under the name Tween 20® by the company CRODA, polysorbate-60 sold under the name Tween 60® by the company CRODA,
    • poloxamers, which are copolymers of propylene oxide and ethylene oxide.
    • Propylene oxide (OP) and ethylene oxide (EO) copolymers, also called EO/OP polycondensates, are copolymers consisting of polyethylene glycol and polypropylene glycol blocks. Preferably, the OE/OP polycondensate is chosen from polyethylene glycol/polypropylene glycol/polyethylene glycol triblock polycondensates, for example those having the following chemical structure:
      H-(O-CH2-CH2)a-(O-CH(CH3)-CH2)b-(O-CH2-CH2)a-OH,
      formula in which a ranges from 2 to 150, and b ranges from 1 to 100; preferably a ranges from 10 to 130, and b ranges from 20 to 80.
      As polycondensates, mention may in particular be made of the polyethylene glycol/polypropylene glycol/polyethylene glycol triblock polycondensates marketed under the names “Synperonic” by the company Uniqema, such as the condensates of ethylene oxide, propylene oxide and oxide. of ethylene (13 OE/30 OP/13 OE) (MW: 2900) marketed under the name Synperonic PE/L 64 NAA LQ (Poloxamer 184), condensates of ethylene oxide, propylene oxide and ethylene oxide (8 OE/30 OP/8 OE) (MW: 2500) marketed under the name Synperonic PE/L 62 (INCI name: Poloxamer 182), condensates of ethylene oxide, oxide of propylene and ethylene oxide (6 OE/67 OP/6 OE) (MW: 4400) marketed under the name Synperonic PE/L 121 (INCI name: Poloxamer 401), ethylene oxide condensates, d propylene oxide and ethylene oxide (46 OE/16 OP/46 OE) (MW: 5000) marketed under the name Synperonic® PE/F38 (INCI name: Poloxamer 108), propylene oxide condensates ethylene, propylene oxide and ethylene oxide (128 OE/54 OP/128 OE) (MW: 14,000) marketed under the name Synperonic® PE/F108 (INCI name: Poloxamer 338), the condensates of propylene oxide and ethylene oxide (11 OE/21 OP/11 OE) (MW: 2200) marketed under the name Synperonic® PE/L44 (INCI name: Poloxamer 124), propylene oxide condensates ethylene, propylene oxide and ethylene oxide (5 EO/21 OP/5 EO) (MW: 1630) marketed under the name Synperonic® PE/L42 (INCI name: Poloxamer 122), condensates of ethylene oxide, propylene oxide and ethylene oxide (98 OE/67 OP/98 OE) (MW: 12,000) marketed under the name Synperonic® PE/F127 (INCI name: Poloxamer 407), condensates of ethylene oxide, propylene oxide and ethylene oxide (97 OE/39 OP/97 OE) (MW: 10,800) marketed under the name Synperonic® PE/F88 (INCI name: Poloxamer 238) and their mixtures.
      Preferably, the poloxamer is the condensate of ethylene oxide, propylene oxide and ethylene oxide (13 EO/30 OP/13 EO) (MW: 2900), in particular as sold under the name Synperonic PE/L 64 NAA LQ by the company Croda (INCI name: Poloxamer 184),
  4. cationic surfactants such as salts of primary, secondary or tertiary fatty amines, optionally polyoxyalkylenated, quaternary ammonium salts, and mixtures thereof; And
  5. their mixtures.

De préférence, la composition selon l’invention comprend un mélange d’au moins un tensioactif amphotère, tel que ceux cités précédemment (groupe b) et au moins un tensioactif non-ionique, tels que ceux cités précédemment (groupe c). De préférence, le mélange comprend le cocoamphodiacetate disodique et un poloxamère, de préférence le condensat d'oxyde d'éthylène, oxyde de propylène et oxyde d'éthylène (13 OE/30 OP/13 OE) (MW : 2900), notamment tel que commercialisé sous la dénomination Synperonic PE/L 64 NAA LQ par la société Croda (nom INCI : Poloxamer 184).Preferably, the composition according to the invention comprises a mixture of at least one amphoteric surfactant, such as those mentioned above (group b) and at least one non-ionic surfactant, such as those mentioned above (group c). Preferably, the mixture comprises disodium cocoamphodiacetate and a poloxamer, preferably the condensate of ethylene oxide, propylene oxide and ethylene oxide (13 EO/30 OP/13 EO) (MW: 2900), in particular such marketed under the name Synperonic PE/L 64 NAA LQ by the company Croda (INCI name: Poloxamer 184).

De préférence, la teneur en tensioactif (i.e. en matière active) va généralement de 0,05 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence de 0,1 à 5% en poids, et encore plus particulièrement de 0,4 à 2% en poids.Preferably, the content of surfactant (i.e. active material) generally ranges from 0.05 to 10% by weight relative to the total weight of the composition, and preferably from 0.1 to 5% by weight, and even more particularly from 0.4 to 2% by weight.

Un tel tensioactif contribue en effet notamment à la formation de micelles au sein de la composition. Ces micelles peuvent être mises en évidence par des méthodes de physico-chimie, telle que la méthode optique DRX.Such a surfactant contributes in particular to the formation of micelles within the composition. These micelles can be demonstrated by physico-chemical methods, such as the optical XRD method.

De préférence, la composition selon l’invention est substantiellement exempte de phase huileuse (également appelée phase grasse). Par « substantiellement exempte de phase huileuse », on entend que la composition selon l’invention présente une teneur en phase huileuse inférieure ou égale à 1% en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence inférieure ou égale à 0,5% en poids, préférentiellement inférieure ou égale à 0,1% en poids. Avantageusement, la composition selon l’invention est totalement exempte de phase huileuse. De préférence, on entend par huile un corps gras se présentant sous forme liquide à la température ambiante (20 à 25°C) et à la pression atmosphérique (760 mm de Hg). Le "corps gras" comprend au moins une chaîne hydrocarbonée "grasse", c'est-à-dire une chaîne hydrocarbonée linéaire d'au moins 4 atomes de carbone, insaturée ou non insaturée, éventuellement substituée, et en particulier une chaîne hydrocarbonée linéaire en C5-C30.Preferably, the composition according to the invention is substantially free of oily phase (also called fatty phase). By “substantially free of oily phase”, it is meant that the composition according to the invention has an oily phase content less than or equal to 1% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably less than or equal to 0, 5% by weight, preferably less than or equal to 0.1% by weight. Advantageously, the composition according to the invention is completely free of oily phase. Preferably, the term oil means a fatty substance in liquid form at room temperature (20 to 25°C) and at atmospheric pressure (760 mm Hg). The "fatty substance" comprises at least one "fatty" hydrocarbon chain, that is to say a linear hydrocarbon chain of at least 4 carbon atoms, unsaturated or non-unsaturated, optionally substituted, and in particular a linear hydrocarbon chain in C5-C30.

De préférence, la composition selon l’invention est substantiellement exempte d’EDTA (acide éthylène diamine tétra-acétique). Par « substantiellement exempte d’EDTA », on entend que la composition selon l’invention présente une teneur en EDTA inférieure ou égale à 0,5% en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence inférieure ou égale à 0,3% en poids, préférentiellement inférieure ou égale à 0,1% en poids. Avantageusement, la composition selon l’invention est totalement exempte d’EDTA.Preferably, the composition according to the invention is substantially free of EDTA (ethylene diamine tetraacetic acid). By “substantially free of EDTA” is meant that the composition according to the invention has an EDTA content less than or equal to 0.5% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably less than or equal to 0. .3% by weight, preferably less than or equal to 0.1% by weight. Advantageously, the composition according to the invention is completely free of EDTA.

Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, la composition est sous la forme d’une eau micellaire comprenant les composés i), ii), et de l’eau.According to a preferred embodiment of the invention, the composition is in the form of a micellar water comprising compounds i), ii), and water.

De préférence, la composition de la présente invention est transparente.Preferably, the composition of the present invention is transparent.

Par composition transparente, on entend au sens de la présente invention une composition présentant une valeur de turbidité inférieure à 20 NTU, de préférence inférieure à 15 NTU, de préférence inférieure à 10 NTU. De préférence, la turbidité des compositions est au moins égale à 1 NTU.For the purposes of the present invention, transparent composition means a composition having a turbidity value of less than 20 NTU, preferably less than 15 NTU, preferably less than 10 NTU. Preferably, the turbidity of the compositions is at least equal to 1 NTU.

Les NTU (unités de turbidité néphélométrique) sont les unités de mesure de la turbidité d'une composition. La mesure de la turbidité est réalisée, par exemple, avec un turbidimètre modèle 2100P de Hach Company, les tubes utilisés pour la mesure étant référencés AR397A cat 24347-06. Les mesures sont effectuées à température ambiante (de 20°C à 25°C).NTUs (nephelometric turbidity units) are the units of measurement of the turbidity of a composition. Turbidity measurement is carried out, for example, with a model 2100P turbidimeter from Hach Company, the tubes used for the measurement being referenced AR397A cat 24347-06. The measurements are carried out at room temperature (20°C to 25°C).

De préférence, la composition est transparente et présente une valeur de turbidité comprise entre 1 et 20 NTU, de préférence entre 1 et 15 NTU, de préférence inférieure à 10 NTU. De préférence, la composition selon l’invention est conditionnée dans un packaging transparent anti-UV.Preferably, the composition is transparent and has a turbidity value of between 1 and 20 NTU, preferably between 1 and 15 NTU, preferably less than 10 NTU. Preferably, the composition according to the invention is packaged in transparent anti-UV packaging.

La présente invention concerne également un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique de soin et/ou de maquillage et/ou de nettoyage des matières kératiniques comprenant l’application sur lesdites matières kératiniques d’une composition selon l’invention telle que définie ci-dessus.The present invention also relates to a non-therapeutic cosmetic treatment process for care and/or makeup and/or cleaning of keratin materials comprising the application to said keratin materials of a composition according to the invention as defined above.

La présente invention concerne avantageusement l'utilisation de la composition telle que définie ci-dessus pour le démaquillage et/ou le nettoyage de matières kératiniques, de préférence de la peau et/ou des muqueuses (telles que les lèvres) et/ou des fibres kératiniques (telles que des cils). La présente invention a notamment pour objet un procédé de démaquillage et/ou de nettoyage des matières kératiniques, de préférence de la peau et/ou des muqueuses (telles que les lèvres) et/ou des fibres kératiniques (telles que des cils), comprenant l'application sur les matières kératiniques d'une composition selon l’invention.The present invention advantageously relates to the use of the composition as defined above for removing make-up and/or cleaning keratin materials, preferably skin and/or mucous membranes (such as lips) and/or fibers. keratin (such as eyelashes). The present invention particularly relates to a process for removing make-up and/or cleaning keratin materials, preferably the skin and/or mucous membranes (such as the lips) and/or keratin fibers (such as eyelashes), comprising the application to keratin materials of a composition according to the invention.

De préférence le ratio pondéral en composés i)/ii) dans la composition selon l’invention est supérieur à 1, de préférence supérieur à 2, de préférence supérieur à 3, de préférence supérieur à 4, de préférence supérieur à 5. Avantageusement, le ratio pondéral en composés i)/ii) dans la composition selon l’invention est compris dans la gamme de 0,1 à 12, de préférence de 1 à 8, de préférence de 1 à 6, ce qui permet notamment d’optimiser l’efficacité démaquillante tout en garantissant une bonne conservation de la formule démaquillante.Preferably the weight ratio of compounds i)/ii) in the composition according to the invention is greater than 1, preferably greater than 2, preferably greater than 3, preferably greater than 4, preferably greater than 5. Advantageously, the weight ratio of compounds i)/ii) in the composition according to the invention is in the range from 0.1 to 12, preferably from 1 to 8, preferably from 1 to 6, which in particular makes it possible to optimize make-up remover effectiveness while guaranteeing good conservation of the make-up remover formula.

La présente invention a également pour objet un procédé de conservation d'une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable, en particulier une composition cosmétique ou dermatologique, caractérisé en ce qu’il consiste à incorporer à ladite composition, une association de composés i) et ii) telle que définie ci-dessus. La présente invention a notamment pour objet l’utilisation d’une association de composés i) et ii) telle que définie ci-dessus, en tant qu’agent antimicrobien, notamment vis-à-vis des souches microbiennes de Candida albicans, Aspergillus niger, et/ou Enterococcus faecalis.The present invention also relates to a process for preserving a composition comprising a physiologically acceptable medium, in particular a cosmetic or dermatological composition, characterized in that it consists of incorporating into said composition, a combination of compounds i) and ii ) as defined above. The subject of the present invention is in particular the use of a combination of compounds i) and ii) as defined above, as an antimicrobial agent, in particular against microbial strains of Candida albicans, Aspergillus niger , and/or Enterococcus faecalis.

L’invention est maintenant illustrée par les exemples suivants, non limitatifs. Les pourcentages sont exprimés en poids par rapport au poids total de composition (% p/p), sauf mention contraire.The invention is now illustrated by the following non-limiting examples. The percentages are expressed by weight relative to the total composition weight (% w/w), unless otherwise stated.

EXEMPLESEXAMPLES

1 -1 - Détermination de la synergie d’activité antimicrobienne en CMIDetermination of antimicrobial activity synergy in MIC

La démonstration d’un effet de synergie d’activité antimicrobienne avec un mélange de dilauramidoglutamide lysine de sodium (appelé substance A) et de tétrasodium glutamate diacétate vanilline (appelé substance B) a été réalisée par le calcul de l’indice de synergie (ou FIC index), selon la formule suivante :The demonstration of a synergistic effect of antimicrobial activity with a mixture of sodium dilauramidoglutamide lysine (called substance A) and tetrasodium glutamate diacetate vanillin (called substance B) was carried out by calculating the synergy index (or FIC index), according to the following formula:

avec :with :

- CMI de A avec B : concentration minimale en produit A dans l’association A + B permettant d’obtenir un effet inhibiteur ;- MIC of A with B: minimum concentration of product A in the combination A + B allowing an inhibitory effect to be obtained;

- CMI de B avec A : concentration minimale en produit B dans l’association A + B permettant d’obtenir l’effet inhibiteur ;- MIC of B with A: minimum concentration of product B in the combination A + B allowing the inhibitory effect to be obtained;

- CMI de A : concentration minimale inhibitrice du produit A seul ;- MIC of A: minimum inhibitory concentration of product A alone;

- CMI de B : concentration minimale inhibitrice du produit B seul.- MIC of B: minimum inhibitory concentration of product B alone.

Cette formule a été décrite pour la première fois dans l’article de F.C. Kull, P.C. Eisman, H.D. Sylwestrowka, and R.L. Mayer, Applied Microbiology 9:538-541, 1961.This formula was first described in the article by F.C. Kull, P.C. Eisman, H.D. Sylwestrowka, and R.L. Mayer, Applied Microbiology 9:538-541, 1961.

Pour chaque composé testé seul, la CMI est considérée comme la première concentration permettant l’obtention d’un pourcentage de croissance microbienne inférieur ou égal à 25 %.For each compound tested alone, the MIC is considered to be the first concentration allowing a microbial growth percentage of less than or equal to 25% to be obtained.

Concernant les associations testées, CMI de A avec B et CMI de B avec A sont les concentrations respectives de A et de B dans les associations permettant l’obtention d’un pourcentage de croissance microbienne inférieur ou égal à 25%.Concerning the associations tested, MIC of A with B and MIC of B with A are the respective concentrations of A and B in the associations allowing the obtaining of a percentage of microbial growth less than or equal to 25%.

Interprétation du FIC Index : Interpretation of the FIC Index :

Lorsque la valeur du FIC IWhen the value of the FIC I ndex est inférieure ou égale à 1, on considère que l’association des composés testés présente un effet synergique.ndex is less than or equal to 1, it is considered that the combination of the tested compounds presents a synergistic effect.

Souches microbiennes utilisées : Candida albicans ATCC 10231 et Aspergillus niger ATCC 6275.Microbial strains used: Candida albicans ATCC 10231 and Aspergillus niger ATCC 6275.

Les souches proviennent de l'American Type Collection (ATCC) et sont entretenues au laboratoire selon les exigences de la norme NF EN 12353.The strains come from the American Type Collection (ATCC) and are maintained in the laboratory according to the requirements of standard NF EN 12353.

Milieu de culture liquide utilisé : bouillon Sabouraud additionné de monopalmitate de sorbitane polyoxyéthyléné (20 OE) (Tween 40 de chez Croda) et de Phytagel© BioReagent, à double concentration (soit un mélange de 5 g de Phytagel +0,6 g tween 40 + 60 g bouillon Sabouraud).Liquid culture medium used: Sabouraud broth supplemented with polyoxyethylenated sorbitan monopalmitate (20 EO) (Tween 40 from Croda) and Phytagel© BioReagent, at double concentration (i.e. a mixture of 5 g of Phytagel + 0.6 g Tween 40 + 60 g Sabouraud broth).

On utilise une microplaque 96 puits à une température d’incubation de 30°C +/- 1°C en aérobiose (C. albicans el A. niger.A 96-well microplate is used at an incubation temperature of 30°C +/- 1°C aerobically (C. albicans and A. niger.

Durée d'incubation de la microplaque : 18 à 48 h en aérobiose.Microplate incubation time: 18 to 48 hours aerobically.

EssaisTrials

Pour chaque composé :For each compound:

A =A = (i)(i) dilauramidoglutamidedilauramidoglutamide lysine de sodiumsodium lysine (29%) + eau (71%)(29%) + water (71%)

A’ =A’ = (i)(i) dilauramidoglutamidedilauramidoglutamide lysine de sodium (27,3%) + eau (66,7%) + butylène glycol (6%)sodium lysine (27.3%) + water (66.7%) + butylene glycol (6%)

B = (ii) vanilline (100 % ) (Nom comercial : EUROVANILLIN SUPREME FC; Fabricant : BORREGAARD) B = (ii) vanillin (100 % ) (Commercial name: EUROVANILLIN SUPREME FC; Manufacturer: BORREGAARD)

On a préparé une solution mère à 10 % (poids/volume) en mélangeant 1 g de composé dans 9 ml de solution aqueuse d’agar à 1 ‰. Des dilutions successives ont été effectuées avec la solution d’agar à 1 ‰.A 10% (w/v) stock solution was prepared by mixing 1 g of compound in 9 ml of 1 ‰ aqueous agar solution. Successive dilutions were carried out with the 1‰ agar solution.

Essais des composés A et B seulTests of compounds A and B alone

50 µL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé A ou B est ajouté dans les puits de la microplaque. On y ajoute également 100 µL de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche (Aspergillus niger ou Candida albicans )et 50 µL de solution aqueuse d’agar à 1‰.50 µL of each of the daughter solutions obtained containing compound A or B is added to the wells of the microplate. 100 µL of Sabouraud liquid nutrient broth inoculated at double concentration with the strain ( Aspergillus niger or Candida albicans ) and 50 µL of 1‰ aqueous agar solution are also added.

Essais des composés A et B en mélangeTests of compounds A and B in mixture

50 µL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé A et 50 µL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé B sont ajoutées dans les puits de la microplaque. On y ajoute également 100 µL de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche (Aspergillus niger ou Candida albicans ).50 µL of each of the daughter solutions obtained containing compound A and 50 µL of each of the daughter solutions obtained containing compound B are added to the wells of the microplate. 100 µL of Sabouraud liquid nutrient broth inoculated at double concentration with the strain ( Aspergillus niger or Candida albicans ) is also added.

Témoin de croissance microbienneMicrobial growth indicator

On a également réalisé un témoin positif de croissance microbienne. Le témoin positif de croissance microbienne correspond au mélange de 100 µL d’une solution aqueuse d’agar 1‰ avec 100 µL de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche (Aspergillus niger ou Candida albicans) en l’absence des composés A et B.A positive control for microbial growth was also carried out. The positive control for microbial growth corresponds to the mixture of 100 µL of an aqueous solution of 1‰ agar with 100 µL of Sabouraud liquid nutrient broth inoculated at double concentration with the strain ( Aspergillus niger or Candida albicans ) in the absence of compounds A and B.

Témoin d’absorbance des composés A et B seulAbsorbance control for compounds A and B alone

On a réalisé parallèlement un témoin d’absorbance des composés A et B seul. Ce témoin correspond à 100 µL de bouillon nutritif liquide de Sabouraud stérile à double concentration + 100 µL du composé A ou B à double concentration.At the same time, an absorbance control was carried out for compounds A and B alone. This control corresponds to 100 µL of sterile Sabouraud liquid nutrient broth at double concentration + 100 µL of compound A or B at double concentration.

Dans les trois cas (témoin absorbance, témoin de croissance et essai) le volume final présent dans chacun des puits de la microplaque est de 200 µL.In the three cases (absorbance control, growth control and test) the final volume present in each of the wells of the microplate is 200 µL.

Dans les deux cas (essai et témoin), l’inoculum représente la concentration de la souche (Aspergillus niger ou Candida albicans )présente dans le volume final des puits (200 µL) et est compris entre 2 et 6.105UFC/mL enAspergillus niger ou Candida albicans.In both cases (test and control), the inoculum represents the concentration of the strain ( Aspergillus niger or Candida albicans ) present in the final volume of the wells (200 µL) and is between 2 and 6.10 5 CFU/mL in Aspergillus niger or Candida albicans .

La concentration minimale inhibitrice (CMI) de chaque composé A et B seul et en association a été déterminée de façon connue à l’aide des mesures de densité optique à la longueur d’onde de 620 nm.The minimum inhibitory concentration (MIC) of each compound A and B alone and in combination was determined in a known manner using optical density measurements at a wavelength of 620 nm.

Le test tel que décrit ci-dessus (essais, témoins absorbance et témoin de croissance) a de nouveau été réalisé pour tester l’association A + B sur des souches respectivement d’Aspergillus niger ou Candida albicans . The test as described above (tests, absorbance controls and growth control) was again carried out to test the A + B association on strains of Aspergillus niger or Candida albicans respectively .

On a obtenu les résultats suivants avec le mélange A + B ou A’+ B selon l’invention surCandida albicans, repectivementAspergilus niger . The following results were obtained with the mixture A + B or A'+ B according to the invention on Candida albicans , respectively Aspergilus niger .

CMI de chaque composé A, A’ et B seul vis-à-vis de Candida albicans et Aspergillus nigerMIC of each compound A, A’ and B alone against Candida albicans and Aspergillus niger

RéférencesReferences CMI MICROMETHODE (% M/V}MIC MICROMETHOD (% M/V} C. albicansC. albicans A. nigerA. niger AHAS >10>10 >10>10 A’HAS' >10>10 >10>10 BB 0,250.25 0,50.5

Association A’+B : CMI vis-à-vis de Candida albicansAssociation A’+B: CMI against Candida albicans

CMI deA’seul en %MIC of A' alone in % CMI de B seul en %CMI of B alone in % CMI de chaque composé en mélange
A% B%
MIC of each compound in mixture
A% B%
FIC IndexFIC Index Ratio A/BA/B ratio Ratio i/iiRatio i/ii
10%10% 0,25%0.25% 1,251.25 0,1250.125 0,630.63 1010 2,72.7

Association A+B : CMI vis-à-vis de Aspergillus nigerAssociation A+B: CMI with respect to Aspergillus niger

CMI deAseul en %CMI of A alone in % CMI de B seul en %CMI of B alone in % CMI de chaque composé en mélange
A% B%
MIC of each compound in mixture
A% B%
FIC IndexFIC Index Ratio A/BA/B ratio Ratio i/iiRatio i/ii
10%10% 0,25%0.25% 1,251.25 0,1250.125 0,630.63 1010 2,92.9

Les résultats obtenus montrent une amélioration des propriétés anti-microbiennes, et notamment une synergie de l’activité inhibitrice pour les mélanges suivants 1,25 % de A ou A’ et 0,125% de B, soit pour des ratios i/ii (Dilauramidoglutamide lysine de sodium / Vanilline) compris dans la gamme de 2,5 à 3, de préférence de 2,7 à 2,9.The results obtained show an improvement in the anti-microbial properties, and in particular a synergy of the inhibitory activity for the following mixtures 1.25% of A or A' and 0.125% of B, i.e. for ratios i/ii (Dilauramidoglutamide lysine sodium / Vanillin) included in the range of 2.5 to 3, preferably 2.7 to 2.9.

Il apparait des résultats des tableaux ci-dessus que l’association de A et B, et plus particulièrement de i) et ii) selon l’invention, permet une nette amélioration anti-microbienne. Il en est de même avec A’, en présence de butylène glycol, en association avec B.It appears from the results of the tables above that the combination of A and B, and more particularly of i) and ii) according to the invention, allows a clear anti-microbial improvement. It is the same with A’, in the presence of butylene glycol, in association with B.

En conclusion, l’association de A ou A’ et B, notamment de i et ii selon l’invention permet une nette amélioration antimicrobienne.In conclusion, the combination of A or A' and B, in particular of i and ii according to the invention allows a clear antimicrobial improvement.

2- Evaluation de la stabilité et de l’effet conservateur de2- Evaluation of the stability and preservative effect of compositions cosmétiquescosmetic compositions

La stabilitéest évaluée comme suit : Stability is assessed as follows:

Les formules sont mises dans des packs transparents anti-UV, à une température de 4°C, TA, 37°C ou 45°C pendant une durée maximale de 2 mois.The formulas are put in transparent anti-UV packs, at a temperature of 4°C, TA, 37°C or 45°C for a maximum period of 2 months.

Cycle de 10 jours, avec descente à -20°C, plateau, puis montée +20°C et plateau, pendant des durées fixes de 6h ; un cycle dure ainsi 24h.10-day cycle, with descent to -20°C, plateau, then rise to +20°C and plateau, for fixed durations of 6 hours; a cycle lasts 24 hours.

La stabilité inclut également une observation visuelle qui comprend l’absence de particule visible, de couleur et d’odeur désagréable.Stability also includes a visual observation which includes the absence of visible particles, color and unpleasant odor.

L’effet conservateurest évalué comme suit : The conservative effect is evaluated as follows:

PROTOCOLE DE TEST DE L’EFFICACITÉ ANTIMICROBIENNEANTIMICROBIAL EFFECTIVENESS TEST PROTOCOL

L’efficacité de chaque formule est évaluée au moyen d’un test qui permet de déterminer le niveau de protection antimicrobienne d’une composition. Il consiste en une contamination artificielle du produit à tester par divers micro-organismes (bactéries, levures et moisissures) et un suivi du nombre de germes viables dans le temps.The effectiveness of each formula is evaluated using a test which makes it possible to determine the level of antimicrobial protection of a composition. It consists of artificial contamination of the product to be tested by various microorganisms (bacteria, yeasts and molds) and monitoring of the number of viable germs over time.

Un produit protégé de façon satisfaisante doit permettre une décontamination des micro-organismes introduits, décontamination plus ou moins rapide en fonction des souches microbiennes, du type de produit et de l’article de conditionnement. Le produit est réparti dans autant de piluliers que de micro-organismes à tester. On introduit dans chacun de ces piluliers une suspension calibrée de micro-organismes. L’efficacité de la protection des formules est testée sur un spectre microbien limité mais choisi parmi les espèces susceptibles de contaminer le produit, aussi bien en fabrication qu’au cours de son utilisation. Il comprend dans ce cas des bactéries :Escherichia coli,Staphylococcus aereus, et Enteroco ccus faecalis. A satisfactorily protected product must allow decontamination of the introduced microorganisms, decontamination more or less rapid depending on the microbial strains, the type of product and the packaging item. The product is distributed in as many pill bottles as there are microorganisms to be tested. A calibrated suspension of microorganisms is introduced into each of these pill boxes. The effectiveness of the protection of the formulas is tested on a limited microbial spectrum but chosen from the species likely to contaminate the product, both during manufacturing and during its use. In this case it includes bacteria: Escherichia coli, Staphylococcus aereus , and Enteroco ccus faecalis.

Le prélèvement effectué pour dénombrer les micro-organismes restants dans le produit a lieu après 7 jours de contact entre le produit et le germe.The sample taken to count the micro-organisms remaining in the product takes place after 7 days of contact between the product and the germ.

On considère l’efficacité antimicrobienne conforme ou OK pour un résultat (à 7 jours) : <1000 ou < E+03 ou <103.We consider the antimicrobial effectiveness compliant or OK for a result (at 7 days): <1000 or < E+03 or <10 3 .

Les dilutions effectuées pour réaliser les dénombrements sont ensemencées sur des boîtes de Pétri.The dilutions made to carry out the counts are inoculated on Petri dishes.

La cinétique (croissance ou décroissance) pour un germe donné à un temps donné est ensuite exprimée en réduction logarithmique.The kinetics (growth or decay) for a given germ at a given time is then expressed in logarithmic reduction.

Les résultats sont les suivants, testés sur 3 compositions cosmétiques de type gel (pH 5,5) : Nom INCI Ex1 Cp2 Cp3 SODIUM DILAURAMIDOGLUTAMIDE LYSINE 0,1 0 VANILLIN 0,1 0 PHENOXYETHANOL 0,30 0,40 LAURETH-7 0,13 0,13 0,13 POLYACRYLAMIDE 0,72 0,72 0,72 C13-14 ISOALKANE 0,38 0,38 0,38 WATER qsp 100 qsp 100 qsp 100 Résultats microbiologiques à 7 jours ( 7 jours après Inoculum) : Germes Inoculum T0M/TA (7j) Inoculum T0M/TA (7j) Inoculum T0M/TA (7j) Enterococcus faecalis 1,60E+06 530 1,70E+06 5,30E+04 1,70E+06 2,60E+02 The results are as follows, tested on 3 gel-type cosmetic compositions (pH 5.5): INCI name Ex1 Cp2 Cp3 SODIUM DILAURAMIDOGLUTAMIDE LYSINE 0.1 0 VANILLIN 0.1 0 PHENOXYETHANOL 0.30 0.40 LAURETH-7 0.13 0.13 0.13 POLYACRYLAMIDE 0.72 0.72 0.72 C13-14 ISOALKANE 0.38 0.38 0.38 WATER qsp 100 qsp 100 qsp 100 Microbiological results at 7 days ( 7 days after Inoculum): Sprouts Inoculum T0M/TA (7 days) Inoculum T0M/TA (7 days) Inoculum T0M/TA (7 days) Enterococcus faecalis 1.60E+06 530 1.70E+06 5.30E+04 1.70E+06 2.60E+02

[Tableaux 4][Tables 4]

Une composition de type gel aqueux selon l’invention utilisant l’association i + ii comme système conservateur est comparée à 2 compositions similaires mais utilisant un conservateur classique 2-phénoxyéthanol (selon différentes teneurs).An aqueous gel type composition according to the invention using the i + ii combination as a preservative system is compared to 2 similar compositions but using a classic preservative 2-phenoxyethanol (according to different contents).

Mode opératoire :Operating mode:

Les composés SODIUM DILAURAMIDOGLUTAMIDE LYSINE + vanilline sont dispersé dans la l’eau à l’aide d’un homogénéisateur de type pale defloculeuse. La solution obtenue est gélifiée, par ajout sous pale, du mélange POLYACRYLAMIDE + LAURETH-7 + C13-14 ISOALKANE. Jusqu’à dispersion complète. Le pH est ajusté à l’aide d’une solution d’acide citrique à 10% à pH 5,5.The compounds SODIUM DILAURAMIDOGLUTAMIDE LYSINE + vanillin are dispersed in water using a deflocculating blade type homogenizer. The solution obtained is gelled, by adding the POLYACRYLAMIDE + LAURETH-7 + C13-14 ISOALKANE mixture under a paddle. Until completely dispersed. The pH is adjusted using a 10% citric acid solution to pH 5.5.

Résultats microbiologiques à 7Microbiological results at 7 jours après inoculum de souchedays after strain inoculum ss EnterocoEnteroco cvs cus fcus f ahas ecalis dansecalis in lesTHE formules ci-dessus.formulas above.

Il apparait des résultats du tableau ci-dessus que l’association des composés i) et ii) selon l’invention permet une meilleure protection antimicrobienne que celle obtenue avec un conservateur typique phénoxyéthanol, ceci pour une teneur totale en matière active inférieure (0,20% de i) + ii) dans Ex1) comparée à celles de phénoxyéthanol utilisées dans Cp2 et Cp3 (respectivement 0,30 et 0,40%).It appears from the results in the table above that the combination of compounds i) and ii) according to the invention allows better antimicrobial protection than that obtained with a typical phenoxyethanol preservative, this for a lower total active ingredient content (0, 20% of i) + ii) in Ex1) compared to those of phenoxyethanol used in Cp2 and Cp3 (0.30 and 0.40% respectively).

Résultats de stabilité et d’effet conservateur des compositionsResults of stability and preservative effect of the compositions testéestested de typeOf type gelfreeze

CritèreCriteria Ex1Ex1 Cp2Cp2 Cp3Cp3 Teneur totale en agent conservateurTotal preservative content 0,200.20 0,300.30 0,400.40 StabilitéStability StableStable StableStable StableStable Efficacité antimicrobienneAntimicrobial effectiveness OKOK NOKNOK NOKNOK

NOK= non conforme aux attentes / OK= conforme aux attentesNOK= not as expected / OK= as expected

Les résultats montrent que seule la formule Ex1 selon l’invention est stable tout en apportant une efficacité antimicrobienne satisfaisante, et ce même pour une teneur totale inférieure en matière active de système conservateur (égale à 0,2% en poids sur le poids total de la composition Ex1), comparée à celles de Cp2 et Cp3.The results show that only the Ex1 formula according to the invention is stable while providing satisfactory antimicrobial effectiveness, even for a lower total content of active ingredient of preservative system (equal to 0.2% by weight on the total weight of the composition Ex1), compared to those of Cp2 and Cp3.

3- Evaluation de l’efficacité démaquillante de compositions cosmétiques3- Evaluation of the make-up removing effectiveness of cosmetic compositions

Des essais de démaquillage ont été réalisés in vitro selon le protocole suivant :Makeup removal tests were carried out in vitro according to the following protocol:

Protocole d’évaluation de l’efficacité démaquillante :Protocol for evaluating makeup remover effectiveness:

Sur un support Bioskin® (peau artificielle) on dépose une quantité connue de fond de teint (15 µl) étalée au doigt sur une surface délimitée par un pochoir en forme de cercle d’un diamètre de 3 cm.On a Bioskin® support (artificial skin), a known quantity of foundation (15 µl) is placed with a finger on a surface delimited by a stencil in the shape of a circle with a diameter of 3 cm.

Le fond de teint ainsi étalé est ensuite séché à l’étuve durant 1h à 37°C puis ramené à température ambiante (25°C).The foundation thus spread is then dried in an oven for 1 hour at 37°C then brought back to room temperature (25°C).

Sur un disque (en coton) de démaquillage (type Demakup) on dépose 1,5 g de formule puis le coton est appliqué à l’aide de la main sur la surface à démaquiller.1.5 g of formula is placed on a (cotton) makeup removal disc (Demakup type) and then the cotton is applied using the hand to the surface to be removed.

6 passages sont réalisés avec le même coton, et la même pression dans le même sens, puis le résultat de démaquillage est observé.6 passes are made with the same cotton, and the same pressure in the same direction, then the makeup removal result is observed.

Grille d’observation et échelle d’évaluation :Observation grid and evaluation scale:

-- Pas d’effet démaquillantNo make-up remover effect ++ Effet démaquillant partiel avec des tracesPartial makeup remover effect with traces ++++ Effet démaquillantMake-up remover effect ++++++ Bon effet démaquillantGood makeup remover effect

Nom INCIINCI name Cp4Cp4 Cp5Cp5 Ex6Ex6 Ex7Ex7 Ex8Ex8 SODIUM DILAURAMIDOGLUTAMIDE LYSINE (i)SODIUM DILAURAMIDOGLUTAMIDE LYSINE (i) 0,100.10 0,350.35 0,60.6 VANILLIN (ii)VANILLIN (ii) 0,700.70 0,600.60 0,350.35 0,10.1 PHENOXYETHANOLPHENOXYETHANOL 0,700.70 LAURETH-7LAURETH-7 0,130.13 0,130.13 0,130.13 0,130.13 0,130.13 POLYACRYLAMIDEPOLYACRYLAMIDE 0,720.72 0,720.72 0,720.72 0,720.72 0,720.72 C13-14 ISOALKANEC13-14 ISOALKANE 0,380.38 0,380.38 0,380.38 0,380.38 0,380.38 WATERWATER qsp 100qsp 100 qsp 100qsp 100 qsp 100qsp 100 qsp 100qsp 100 qsp 100qsp 100 Résultats d’efficacité démaquillanteMakeup remover effectiveness results -- -- ++ ++++ ++++++

Il apparait des résultats du tableau ci-dessus que l’association des composés i) et ii) selon l’invention permet une meilleure efficacité démaquillante que celle obtenue avec phénoxyéthanol ou vanilline, ceci pour une même teneur totale en matière active (0,7%) dans la composition.It appears from the results in the table above that the combination of compounds i) and ii) according to the invention allows better makeup remover effectiveness than that obtained with phenoxyethanol or vanillin, this for the same total active ingredient content (0.7 %) in the composition.

Claims (18)

Utilisation cosmétique, comme système conservateur, d’une association de composés i) et ii) comprenant :
- au moins un composé de formule (i) suivante :

dans laquelle Y’ représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe acide carboxylique ou un sel alcalin d’un groupe acide carboxylique tel qu’un sel de sodium d’un groupe acide carboxylique ; j1, k1, j2 et k2 représentent un entier tel que (j1, k1, j2, k2) = (0, 2, 0, 2) ; et
l représente un entier de 6 à 22, de préférence de 8 à 16, de préférence de 10 à 12,
et
- au moins (ii) une (C1-C6)(alkyl)vanilline, l’un de ses sels de base organique ou minérale, ou l’un de ses solvates tels que les hydrates.
Cosmetic use, as a preservative system, of a combination of compounds i) and ii) comprising:
- at least one compound of formula (i) following:

in which Y' represent, independently of each other, a carboxylic acid group or an alkaline salt of a carboxylic acid group such as a sodium salt of a carboxylic acid group; j1, k1, j2 and k2 represent an integer such that (j1, k1, j2, k2) = (0, 2, 0, 2); And
l represents an integer from 6 to 22, preferably from 8 to 16, preferably from 10 to 12,
And
- at least (ii) one (C1-C6)(alkyl)vanillin, one of its organic or mineral base salts, or one of its solvates such as hydrates.
Composition, de préférence composition cosmétique démaquillante et/ou nettoyante des matières kératiniques, comprenant une phase aqueuse comprenant au moins les composés (i) et (ii) tels que définis à la revendication 1, caractérisée en ce que la composition contient moins de 0,5% de système conservateur additionnel, de préférence moins de 0,2% de système conservateur additionnel, notamment moins de 0,2% de 2-phénoxyéthanol ; et de préférence contient moins de 0,2% en poids sur le poids total de la composition de conservateur additionnel à cycle aromatique.Composition, preferably cosmetic composition for removing makeup and/or cleansing keratin materials, comprising an aqueous phase comprising at least compounds (i) and (ii) as defined in claim 1, characterized in that the composition contains less than 0, 5% additional preservative system, preferably less than 0.2% additional preservative system, in particular less than 0.2% 2-phenoxyethanol; and preferably contains less than 0.2% by weight of the total weight of the composition of additional aromatic ring preservative. Utilisation, ou composition, cosmétique selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la composition est dénuée de système conservateur additionnel, notamment dénuée de 2-phénoxyéthanol, de préférence dénuée de conservateur additionnel à cycle aromatique.Cosmetic use, or composition according to any one of the preceding claims, characterized in that the composition is devoid of additional preservative system, in particular devoid of 2-phenoxyethanol, preferably devoid of additional preservative with aromatic cycle. Utilisation, ou composition, cosmétique selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que dans la formule (i), l représente un nombre entier allant de 8 à 22, en particulier de 8 à 12, j1 = j2 = 0, et k1 = k2 = 2.Cosmetic use or composition according to any one of the preceding claims, characterized in that in formula (i), l represents an integer ranging from 8 to 22, in particular from 8 to 12, j1 = j2 = 0, and k1 = k2 = 2. Utilisation, ou composition, cosmétique selon l’une des revendications précédentes, caractérisée en ce que Y’ représente ¬COONa, j1 = j2 = 0, k1 = k2 = 2 ; et l = 10.Cosmetic use, or composition according to one of the preceding claims, characterized in that Y' represents ¬COONa, j1 = j2 = 0, k1 = k2 = 2; and l = 10. Utilisation, ou composition, cosmétique selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le composé de formula (i) est choisi parmi le dilauramidoglutamide lysine de sodium, le dimyristoylglutamide lysine de sodium et le distéaroylglutamide lysine de sodium, de préférence le dilauramidoglutamide lysine de sodium.Cosmetic use or composition according to any one of the preceding claims, characterized in that the compound of formula (i) is chosen from sodium dilauramidoglutamide lysine, sodium dimyristoylglutamide lysine and sodium distearoylglutamide lysine, preferably sodium sodium dilauramidoglutamide lysine. Utilisation, ou composition, cosmétique selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle ii) la (C1-C6)(alkyl)vanilline est de formule(II)suivante:
(II)
Formule(II)dans laquelle R’’ représente un groupe (C1-C6)alkyle, linéaire ou ramifié, de préférence un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle ou éthyle, plus préférentiellement méthyle.
Cosmetic use, or composition according to any one of the preceding claims, in which ii) the (C 1 -C 6 )(alkyl) vanillin is of the following formula (II) :
(II)
Formula (II) in which R'' represents a (C 1 -C 6 ) alkyl group, linear or branched, preferably a (C 1 -C 4 ) alkyl group such as methyl or ethyl, more preferably methyl.
Utilisation, ou composition, cosmétique selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le rapport pondéral entre le composé de formule (i) et le composé de formule (ii) dans la composition est compris dans la gamme de 0,1 à 10, de préférence de 0,1 à 8, de préférence de 0,1 à 6 ; de préférence de 0,5 à 6; voire de 1 à 6.Cosmetic use or composition according to any one of the preceding claims, characterized in that the weight ratio between the compound of formula (i) and the compound of formula (ii) in the composition is in the range of 0.1 to 10, preferably from 0.1 to 8, preferably from 0.1 to 6; preferably 0.5 to 6; or even from 1 to 6. Utilisation, ou composition, cosmétique selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle, la teneur en matière active du ou des composés de formule (i) est comprise dans la gamme de 0,05 à 3% en poids, de préférence de 0,05 à 1,5 % en poids, de manière encore plus préférée de 0,05 à 1%, de préférence de 0,1 à 0,6% en poids, par rapport au poids total de la composition.Cosmetic use or composition according to any one of the preceding claims, in which the active material content of the compound(s) of formula (i) is in the range of 0.05 to 3% by weight, preferably of 0.05 to 1.5% by weight, even more preferably 0.05 to 1%, preferably 0.1 to 0.6% by weight, relative to the total weight of the composition. Utilisation, ou composition, cosmétique selon l’une quelconque des revendications précédentes dans laquelle, la teneur en matière active du ou des composés de formule (ii) est comprise dans la gamme de 0,025 à 2 % par rapport au poids total de la composition, de préférence 0,05 à 1%, de préférence de 0,05 à 0,6%, par rapport au poids total de la composition.Cosmetic use or composition according to any one of the preceding claims in which the active ingredient content of the compound(s) of formula (ii) is in the range of 0.025 to 2% relative to the total weight of the composition, preferably 0.05 to 1%, preferably 0.05 to 0.6%, relative to the total weight of the composition. Utilisation, ou composition, cosmétique selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la composition se présente sous forme de gel aqueux, de solution aqueuse ou hydroalcoolique, sous forme de dispersion du type lotion, d’émulsion de consistance liquide ou semi-liquide du type lait ou de suspension ou émulsion de consistance molle, semi-solide ou solide du type crème ou gel, ou encore d’émulsion multiple, de microémulsion, de dispersion vésiculaire de type ionique et/ou non ionique, ou des dispersion cire/phase aqueuse.Cosmetic use, or composition according to any one of the preceding claims, characterized in that the composition is in the form of an aqueous gel, an aqueous or hydroalcoholic solution, in the form of a lotion type dispersion, an emulsion of liquid consistency or semi-liquid of the milk type or suspension or emulsion of soft, semi-solid or solid consistency of the cream or gel type, or even of multiple emulsion, microemulsion, vesicular dispersion of the ionic and/or non-ionic type, or wax/aqueous phase dispersion. Utilisation, ou composition, cosmétique selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la composition est dénuée de tensioactif autre qu’un composé de formule (i), telle que définie selon l’une quelconque des revendications précédentes.Cosmetic use, or composition according to any one of the preceding claims, characterized in that the composition is devoid of surfactant other than a compound of formula (i), as defined according to any one of the preceding claims. Utilisation, ou composition, cosmétique selon l’une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisée en ce que la composition comprend un tensioactif autre qu’un composé de formule (i), telle que définie selon l’une quelconque des revendications précédentes.Cosmetic use, or composition according to any one of claims 1 to 12, characterized in that the composition comprises a surfactant other than a compound of formula (i), as defined according to any one of the preceding claims. Utilisation, ou composition, selon la revendication 14, comprenant un ou plusieurs tensioactifs non ioniques, anioniques, cationiques, zwitterioniques ou amphotères, particulièrement choisis parmi les tensioactifs non ioniques.Use, or composition, according to claim 14, comprising one or more nonionic, anionic, cationic, zwitterionic or amphoteric surfactants, particularly chosen from nonionic surfactants. Utilisation, ou composition, selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant en outre au moins un polyol, ayant notamment de 2 à 20 atomes de carbone, de préférence de 2 à 6 atomes de carbone, de préférence choisi parmi le glycérol, le diglycérol, le propylène glycol, l'isoprène glycol, le dipropylène glycol, le butylène glycol, l'hexylène glycol, le 1,3-propanediol, le pentylène glycol, et leurs mélanges ; de préférence choisi parmi le propylène glycol, le dipropylène glycol, le butylène glycol, l'hexylène glycol, le 1,3-propanediol, le pentylène glycol, et leurs mélanges ; de préférence le butylène glycol.Use, or composition, according to any one of the preceding claims, further comprising at least one polyol, having in particular from 2 to 20 carbon atoms, preferably from 2 to 6 carbon atoms, preferably chosen from glycerol, diglycerol, propylene glycol, isoprene glycol, dipropylene glycol, butylene glycol, hexylene glycol, 1,3-propanediol, pentylene glycol, and mixtures thereof; preferably chosen from propylene glycol, dipropylene glycol, butylene glycol, hexylene glycol, 1,3-propanediol, pentylene glycol, and mixtures thereof; preferably butylene glycol. Utilisation, ou composition, selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant un ou plusieurs ingrédients additionnels choisis parmi l’eau, les corps gras notamment liquides tels que les huiles, les polyols ayant de 2 à 10 atomes de carbone, les gélifiants, les polymères filmogènes ou non, les polymères épaississants ou non, les matières colorantes tels que les pigments, les colorants directs naturels ou synthétiques, les parfums, les charges, les filtres UV, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels.Use, or composition, according to any one of the preceding claims, comprising one or more additional ingredients chosen from water, fatty substances in particular liquids such as oils, polyols having from 2 to 10 carbon atoms, gelling agents, film-forming polymers or not, thickening polymers or not, coloring materials such as pigments, natural or synthetic direct dyes, perfumes, fillers, UV filters, plant extracts, cosmetic and dermatological active ingredients, and salts . Procédé de conservation d'une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable, en particulier une composition cosmétique ou dermatologique, caractérisé en ce qu’il consiste à incorporer à ladite composition, une association de composés i) et ii) telle que définie à l'une des revendications 1 à 16.Process for preserving a composition comprising a physiologically acceptable medium, in particular a cosmetic or dermatological composition, characterized in that it consists of incorporating into said composition, a combination of compounds i) and ii) as defined in one of claims 1 to 16. Composition comprenant ’une association de composés i) et ii) selon l’une quelconque des revendications 1 à 16, pour son utilisation en tant qu’agent antimicrobien, notamment vis-à-vis des souches microbiennes de Candida albicans, Aspergillus niger, et/ou Enterococcus faecalis.Composition comprising a combination of compounds i) and ii) according to any one of claims 1 to 16, for its use as an antimicrobial agent, in particular against microbial strains of Candida albicans, Aspergillus niger, and /or Enterococcus faecalis.
FR2206677A 2022-06-30 2022-06-30 Conservative system and associated composition Pending FR3137289A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR2206677A FR3137289A1 (en) 2022-06-30 2022-06-30 Conservative system and associated composition

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR2206677 2022-06-30
FR2206677A FR3137289A1 (en) 2022-06-30 2022-06-30 Conservative system and associated composition

Publications (1)

Publication Number Publication Date
FR3137289A1 true FR3137289A1 (en) 2024-01-05

Family

ID=84370291

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR2206677A Pending FR3137289A1 (en) 2022-06-30 2022-06-30 Conservative system and associated composition

Country Status (1)

Country Link
FR (1) FR3137289A1 (en)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004020394A1 (en) 2002-08-27 2004-03-11 Asahi Kasei Chemicals Corporation Novel composition containing acyl group
EP1994928A1 (en) * 2006-03-10 2008-11-26 Tsuchida, Yuuzou Antimicrobial agent and antimicrobial composition
US20140301964A1 (en) * 2013-04-09 2014-10-09 Arch Chemicals, Inc. Multi-Functional Composition For Cosmetic Formulations
FR3117831A1 (en) * 2020-12-18 2022-06-24 L'oreal Cosmetic use of fatty chain derivatives of diglutamide lysine as a deodorant active ingredient

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004020394A1 (en) 2002-08-27 2004-03-11 Asahi Kasei Chemicals Corporation Novel composition containing acyl group
EP1994928A1 (en) * 2006-03-10 2008-11-26 Tsuchida, Yuuzou Antimicrobial agent and antimicrobial composition
US20140301964A1 (en) * 2013-04-09 2014-10-09 Arch Chemicals, Inc. Multi-Functional Composition For Cosmetic Formulations
FR3117831A1 (en) * 2020-12-18 2022-06-24 L'oreal Cosmetic use of fatty chain derivatives of diglutamide lysine as a deodorant active ingredient

Non-Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ANAND ABHINAV ET AL: "VANILLIN: A COMPREHENSIVE REVIEW OF PHARMACOLOGICAL ACTIVITIES Formulation Development for the Ayurvedic drugs and formulations View project Advances in Neuropharmacology Drugs and Therapeutics View project", PLANT ARCHIVES, vol. 19, no. 2, 7 October 2019 (2019-10-07), pages 1000 - 1004, XP093028102, ISSN: 0972-5210 *
DATABASE GNPD [online] MINTEL; 30 October 2019 (2019-10-30), ANONYMOUS: "Perfect Radical Care Mist Essence Gold", XP093027744, retrieved from https://www.gnpd.com/sinatra/recordpage/6998187/ Database accession no. 6998187 *
DATABASE GNPD [online] MINTEL; 5 November 2020 (2020-11-05), ANONYMOUS: "Firming Mist Toner", XP093027693, retrieved from https://www.gnpd.com/sinatra/recordpage/8240127/ Database accession no. 8240127 *
EISMAN, H.D. SYLWESTROWKAR.L. MAYER, APPLIED MICROBIOLOGY, vol. 9, 1961, pages 538 - 541
FAYEULLE ANTOINE ET AL: "Antimicrobial and antioxidant activities of amines derived from vanillin as potential preservatives: Impact of the substituent chain length and polarity", SUSTAINABLE CHEMISTRY AND PHARMACY, vol. 22, 1 September 2021 (2021-09-01), pages 100471, XP093028146, ISSN: 2352-5541, DOI: 10.1016/j.scp.2021.100471 *
J. SOC. COSM. CHEM., vol. 5, 1954, pages 249 - 256
KIRK- OTHMER: "Encyclopedia of Chemical Technology", vol. 22, 1979, WILEY, pages: 333 - 432

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2821386B1 (en) Cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions comprising at least one vanillin derivative as a preservative
US20100160454A1 (en) Antimicrobial agents, compositions and products containing the same, and methods of using the compositions and products
JP5637987B2 (en) Preservative composition
WO2011039444A2 (en) Composition, use, and preservation method
FR2785541A1 (en) SYSTEM WITH ANTIMICROBIAL ACTIVITY AND USE THEREOF, IN PARTICULAR IN THE COSMETIC AND DERMATOLOGICAL FIELDS
JP4294640B2 (en) Antiseptic disinfectant, cosmetics or pharmaceuticals containing the antiseptic disinfectant, and antiseptic disinfection method
FR3137289A1 (en) Conservative system and associated composition
FR3137290A1 (en) Conservative system and associated composition
FR3137288A1 (en) Conservative system and associated composition
JP2007145748A (en) Antiseptic sterilizer, cosmetic or medicine containing the antiseptic sterilizer, and method for antiseptic sterilization
FR3068205B1 (en) ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND PHENYL ETHYL ALCOHOL, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME
FR3068206B1 (en) ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND OCTANE-1,2-DIOL, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME
JP5013765B2 (en) Antiseptic disinfectant, cosmetics, pharmaceuticals or foods containing the antiseptic disinfectant
FR3068207B1 (en) ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND SORBIC ACID OR ONE OF ITS SALTS, AND A COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME
FR3068210B1 (en) ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND BENZYL ALCOHOL, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME
FR3068208B1 (en) ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND DEHYDROACETIC ACID OR ONE OF ITS SALTS, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME
FR3070112B1 (en) ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND A SALT OF ALKYLTRIMETHYLAMMONIUM, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME
FR3068218B1 (en) ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND CHLORPHENESINE, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME
FR3130584A1 (en) Preservative system and associated composition
FR3068213B1 (en) ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND AN ARGINATE COMPOUND, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME
FR3070107B1 (en) ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND PHENOXYALCOOL, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME
FR3023478A1 (en) USE OF SPICULISPORIC ACID AND / OR ONE OF ITS SALTS AS ANTIPELLICULAR AGENT
FR3068211B1 (en) ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND A 4-HYDROXYBENZOIC ACID ESTER, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME
FR3068214A1 (en) ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND A CHLORHEXIDINE COMPOUND, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME
FR3130578A1 (en) Aqueous cosmetic composition comprising vanillin or one of its derivatives, a specific sequestrant, and optionally at least one additional antimicrobial

Legal Events

Date Code Title Description
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 2

PLSC Publication of the preliminary search report

Effective date: 20240105