FR3134970A1 - Makeup kit for eyebrows and the skin around the eyebrows comprising an anhydrous film-forming composition and a 3-layer makeup composition and makeup process - Google Patents
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Abstract
Kit de maquillage des sourcils et de la peau autour des sourcils comprenant une composition anhydre filmogène et une composition de maquillage et procédé de maquillage à 3 couches La présente invention se rapporte à un kit un kit de maquillage des matières kératiniques, en particulier, les sourcils et la peau autour des sourcils, comprenant :1) une première composition (A) anhydre filmogène comprenant, notamment dans un milieu physiologiquement acceptable :i) une phase huileuse comprenant au moins une huile hydrocarbonée, de préférence volatile ; etii) au moins un polymère filmogène hydrophobe différent des copolymères acrylates siliconés ; et 2) une deuxième composition (B) comprenant, notamment dans un milieu physiologiquement acceptable :i) au moins un polyphénol X comprenant au moins deux groupements phénols différents, etii) au moins un composé Y polyoxyéthyléné apte à former au moins deux liaisons hydrogène avec lesdits groupements phénols du polyphénol X ; etiii) au moins un mono-alcool ayant de 2 à 8 atomes de carbone ; et iv) au moins un pigment du type oxyde de fer non enrobé.Makeup kit for eyebrows and the skin around the eyebrows comprising an anhydrous film-forming composition and a makeup composition and 3-layer makeup process. The present invention relates to a kit for makeup of keratin materials, in particular, eyebrows and the skin around the eyebrows, comprising:1) a first anhydrous film-forming composition (A) comprising, in particular in a physiologically acceptable medium:i) an oily phase comprising at least one hydrocarbon oil, preferably volatile; andii) at least one hydrophobic film-forming polymer different from silicone acrylate copolymers; and 2) a second composition (B) comprising, in particular in a physiologically acceptable medium:i) at least one polyphenol said phenol groups of polyphenol X; andiii) at least one mono-alcohol having 2 to 8 carbon atoms; and iv) at least one uncoated iron oxide pigment.
Description
La présente invention vise à proposer pour le domaine du maquillage des matières kératiniques, notamment des sourcils et de la peau autour des sourcils, un nouveau kit de maquillage à deux compositions (A) et (B) tout particulièrement intéressant au regard de ses performances techniques et du résultat esthétique qu’elle procure à l’utilisateur lors de son application sur celles-ci et en particulier sur les sourcils.The present invention aims to propose for the field of makeup of keratin materials, in particular eyebrows and the skin around the eyebrows, a new makeup kit with two compositions (A) and (B) which is particularly interesting with regard to its technical performances. and the aesthetic result that it provides to the user when applied to them and in particular to the eyebrows.
L’invention concerne également un procédé cosmétique de maquillage des matières kératiniques, notamment des sourcils et de la peau autour des sourcils, comprenant au moins une première étape d’application d’une première couche avec une composition (A) anhydre filmogène qui sera détaillée ci-après sur lesdites matières kératiniques, une deuxième étape d’application sur la couche formée par la composition (A) d’au moins une seconde couche d’une composition (B) de maquillage qui sera détaillée ci-après, suivie de l’application d’une troisième couche avec la composition (A).The invention also relates to a cosmetic process for making up keratin materials, in particular the eyebrows and the skin around the eyebrows, comprising at least a first step of applying a first layer with an anhydrous film-forming composition (A) which will be detailed below on said keratin materials, a second step of application to the layer formed by composition (A) of at least a second layer of a makeup composition (B) which will be detailed below, followed by application of a third layer with composition (A).
Pour obtenir une coloration des matières kératiniques, en particulier des sourcils, de nombreux produits de maquillage des sourcils sont connus de l’art antérieur. Ils peuvent être basés sur des produits de maquillage : crayons, poudres, coulés à chaud, pommades, etc… ainsi que sur l’utilisation de colorants directs, mais ces produits ne teignent pas durablement la peau autour des sourcils et les résultats évoluent dans la journée.To obtain coloring of keratin materials, in particular of the eyebrows, numerous eyebrow makeup products are known from the prior art. They can be based on makeup products: pencils, powders, hot melts, ointments, etc. as well as on the use of direct dyes, but these products do not permanently dye the skin around the eyebrows and the results evolve over time. daytime.
Il existe aussi des produits basés sur des colorations d’oxydation mais nécessitent un mélange au moment de l’emploi. Ce type de produit ne permet pas de projeter le résultat avant l’étape de rinçage et ne permet pas également de corriger le résultat obtenu.There are also products based on oxidation coloring but require mixing at the time of use. This type of product does not allow the result to be projected before the rinsing step and also does not allow the result obtained to be corrected.
Une solution consiste également à appliquer un produit de maquillage résistant à l’eau basé sur l’association d’une résine de silicone de type MQ avec une résine de silicone de haut poids moléculaire mais le résultat maquillage de cette solution dure au maximum deux jours (gamme de produits WUNDERBROW 2 ® de Wonder 2).A solution also consists of applying a water-resistant makeup product based on the combination of an MQ type silicone resin with a high molecular weight silicone resin but the makeup result of this solution lasts a maximum of two days (WUNDERBROW 2 ® product range from Wonder 2).
Une dernière solution connue de l’art antérieur consiste à appliquer des produits contenant un actif autobronzant comme la dihydroxyacétone DHA, associé ou non à des colorants directs mais cette solution est limitée en terme d’offre colorielle et les colorations sont principalement orangées.A final solution known from the prior art consists of applying products containing a self-tanning active ingredient such as dihydroxyacetone DHA, associated or not with direct dyes, but this solution is limited in terms of color offering and the colorings are mainly orange.
La coloration des sourcils est un acte engageant qui peut faire peur aux utilisatrices et ce à plusieurs titres. La modification du sourcil et en particulier sa couleur impacte fortement la perception du visage. Les utilisatrices craignent généralement la chimie et souhaitent un acte de maquillage en surface avec un résultat semi-permanent plutôt qu’une coloration durable de type coloration d’oxydation telle qu’utilisée dans le domaine de la coloration des cheveux.Eyebrow coloring is an engaging act that can scare users for several reasons. The modification of the eyebrow and in particular its color strongly impacts the perception of the face. Users generally fear chemistry and want a surface makeup act with a semi-permanent result rather than a long-lasting coloring such as oxidation coloring as used in the field of hair coloring.
Les utilisatrices de produits de coloration des matières kératiniques comme les sourcils recherchent une gestuelle de maquillage en surface avec un résultat semi-permanent c’est-à-dire éliminable au bout de quelques jours, tout en conservant un contrôle sur le résultat final et en particulier permettant de visualiser celui-ci de manière anticipée. En effet, les utilisatrices veulent pouvoir apporter des corrections ou retouches en cas de débordements lors de l’application avant la fixation du résultat sur plusieurs jours.Users of products for coloring keratin materials such as eyebrows are looking for a surface makeup gesture with a semi-permanent result, that is to say, removable after a few days, while maintaining control over the final result and particular allowing it to be viewed in advance. In fact, users want to be able to make corrections or touch-ups in the event of overflows during application before fixing the result over several days.
Les routines de maquillage à doubles gestes sont bien connues de l’homme de l’art. Elles consistent à apporter de la couleur avec une première composition de maquillage encore appelée base-coat et puis à appliquer sur cette première couche une deuxième composition transparente de fixation encore appelée top-coat et destinée à protéger cette couleur. Cependant la superposition des deux couches est délicate car l’application du top coat ne doit pas retirer le base coat. De plus cette superposition génère souvent un dépôt épais qui devient alors inconfortable car trop présent sur la peau.Double gesture makeup routines are well known to those skilled in the art. They consist of adding color with a first makeup composition also called base coat and then applying on this first layer a second transparent fixing composition also called top coat and intended to protect this color. However, superimposing the two layers is delicate because the application of the top coat must not remove the base coat. In addition, this superposition often generates a thick deposit which then becomes uncomfortable because it is too present on the skin.
Il subsiste donc le besoin de trouver un procédé de maquillage multi- gestes des matières kératiniques, notamment des sourcils et de la peau autour des sourcils qui ne présentent pas les inconvénients précités, qui soit facile à mettre en oeuvre et qui conduit à un dépôt fin confortable, de bonne tenue sur la surface de la matière kératinique maquillée et dont la couleur ne transfère pas.There therefore remains a need to find a multi-stage makeup process for keratin materials, in particular the eyebrows and the skin around the eyebrows, which does not present the aforementioned drawbacks, which is easy to implement and which leads to a fine deposit. comfortable, holds well on the surface of the made-up keratin material and whose color does not transfer.
De manière inattendue, les inventeurs ont constaté qu’il est possible d’atteindre ces objectifs avec un procédé cosmétique de maquillage des matières kératiniques, notamment des sourcils et de la peau autour des sourcils, comprenant au moins les 3 étapes suivantes :
- l’application d’une première couche avec une composition (A) anhydre filmogène comprenant, notamment dans un milieu physiologiquement acceptable :
i) une phase huileuse comprenant au moins une huile hydrocarbonée, de préférence volatile ; et
ii) au moins un polymère filmogène hydrophobe différent des copolymères acrylates siliconés ; et
- l’application d’une seconde couche avec une composition (B) comprenant, notamment dans un milieu physiologiquement acceptable :
i) au moins un polyphénol X comprenant au moins deux groupements phénols différents, et
ii) au moins un composé Y polyoxyéthyléné apte à former au moins deux liaisons hydrogène avec lesdits groupements phénols du polyphénol X ; et
iii) au moins un mono-alcool ayant de 2 à 8 atomes de carbone ; et
iv) au moins un pigment du type oxyde de fer non enrobé ; et.
- l’application d’une troisième couche de la composition (A) sur la couche formée par la composition (B).Unexpectedly, the inventors have found that it is possible to achieve these objectives with a cosmetic process for making up keratin materials, in particular the eyebrows and the skin around the eyebrows, comprising at least the following 3 steps:
- the application of a first layer with an anhydrous film-forming composition (A) comprising, in particular in a physiologically acceptable medium:
i) an oily phase comprising at least one hydrocarbon oil, preferably volatile; And
ii) at least one hydrophobic film-forming polymer different from silicone acrylate copolymers; And
- the application of a second layer with a composition (B) comprising, in particular in a physiologically acceptable medium:
i) at least one polyphenol X comprising at least two different phenol groups, and
ii) at least one polyoxyethylenated compound Y capable of forming at least two hydrogen bonds with said phenol groups of polyphenol X; And
iii) at least one mono-alcohol having 2 to 8 carbon atoms; And
iv) at least one uncoated iron oxide type pigment; And.
- applying a third layer of composition (A) to the layer formed by composition (B).
Les inventeurs ont pu trouver ainsi un procédé de maquillage permettant la superposition de trois couches avec seulement deux compositions. Cette superposition est rendue possible grâce à la couche de composition (B) colorée éthanolique qui est incompatible avec l’huile hydrocarbonée volatile de la première couche de la composition (A). L’application de la première couche n’a pas besoin d’être précise. L’application de la couleur est plus facile sur le film déposé par la première composition par rapport à une application directe de la couleur sur la peau. Cette superposition est possible car la couleur reste insensible à la pose de la dernière couche. La couleur est tenace avec un très bon confort.The inventors were thus able to find a makeup process allowing the superposition of three layers with only two compositions. This superposition is made possible thanks to the layer of ethanolic colored composition (B) which is incompatible with the volatile hydrocarbon oil of the first layer of composition (A). The application of the first coat does not need to be precise. The application of color is easier on the film deposited by the first composition compared to direct application of color to the skin. This superposition is possible because the color remains insensitive to the application of the last layer. The color is durable with very good comfort.
Cette découverte est à la base de l’invention.This discovery is the basis of the invention.
Ainsi, un premier objet de la présente invention est un kit de maquillage des matières kératiniques, notamment des sourcils et de la peau autour des sourcils, comprenant :
1) une première composition (A) anhydre filmogène comprenant, notamment dans un milieu physiologiquement acceptable :
i) une phase huileuse comprenant au moins une huile hydrocarbonée, de préférence volatile ; et
ii) au moins un polymère filmogène hydrophobe différent des copolymères acrylates siliconés ; et
2) une deuxième composition (B) comprenant, notamment dans un milieu physiologiquement acceptable :
i) au moins un polyphénol X comprenant au moins deux groupements phénols différents, et
ii) au moins un composé Y polyoxyéthyléné apte à former au moins deux liaisons hydrogène avec lesdits groupements phénols du polyphénol X ; et
iii) au moins un mono-alcool ayant de 2 à 8 atomes de carbone ; et
iv) au moins un pigment du type oxyde de fer non enrobé.Thus, a first object of the present invention is a makeup kit for keratin materials, in particular eyebrows and the skin around the eyebrows, comprising:
1) a first anhydrous film-forming composition (A) comprising, in particular in a physiologically acceptable medium:
i) an oily phase comprising at least one hydrocarbon oil, preferably volatile; And
ii) at least one hydrophobic film-forming polymer different from silicone acrylate copolymers; And
2) a second composition (B) comprising, in particular in a physiologically acceptable medium:
i) at least one polyphenol X comprising at least two different phenol groups, and
ii) at least one polyoxyethylenated compound Y capable of forming at least two hydrogen bonds with said phenol groups of polyphenol X; And
iii) at least one mono-alcohol having 2 to 8 carbon atoms; And
iv) at least one pigment of the uncoated iron oxide type.
Un deuxième objet de la présente invention concerne un procédé cosmétique de maquillage des matières kératiniques, notamment des sourcils et de la peau autour des sourcils, comprenant au moins :
- l’application d’une première couche avec une composition (A) telle que définie précédemment sur lesdites matières kératiniques, et
- l’application d’une seconde couche avec une composition (B) telle que définie précédemment sur la couche formée par la composition (A) ; et
- l’application d’une troisième couche de la composition (A) sur la deuxième couche formée par la composition (B).A second object of the present invention relates to a cosmetic process for making up keratin materials, in particular eyebrows and the skin around the eyebrows, comprising at least:
- the application of a first layer with a composition (A) as defined above on said keratin materials, and
- the application of a second layer with a composition (B) as defined above on the layer formed by composition (A); And
- applying a third layer of composition (A) to the second layer formed by composition (B).
Dans le cadre de la présente invention, on entend notamment par « matière kératinique », la peau autour des sourcils et les sourcils. Ce terme de « matières kératiniques », au sens de la présente invention s’étend faux sourcils synthétiques.In the context of the present invention, the term “keratin material” means in particular the skin around the eyebrows and the eyebrows. This term “keratin materials”, within the meaning of the present invention, extends to synthetic false eyebrows.
Par "physiologiquement acceptable", on entend compatible avec la peau et/ou ses phanères, qui présente une couleur, une odeur et un toucher agréables et qui ne génère pas d'inconforts inacceptables (picotements, tiraillements), susceptibles de détourner la consommatrice d'utiliser cette composition.By "physiologically acceptable", we mean compatible with the skin and/or its appendages, which has a pleasant color, odor and touch and which does not generate unacceptable discomfort (tingling, tightness), likely to distract the consumer from 'use this composition.
On entend au sens de l’invention par « liaison hydrogène », une interaction impliquant un atome d’hydrogène d’un des deux réactifs et un hétéroatome électronégatif de l’autre réactif comme l’oxygène, l’azote, le souffre et le fluor. Dans le cadre de l’invention, les liaisons hydrogènes se font entre les fonctions hydroxyles (OH) des groupements phénols réactifs du polyphénol X et le ou les groupe(s) oxyéthylénés réactifs du composé Y apte à former des liaisons hydrogènes avecFor the purposes of the invention, the term “hydrogen bond” means an interaction involving a hydrogen atom of one of the two reactants and an electronegative heteroatom of the other reactant such as oxygen, nitrogen, sulfur and fluorine. In the context of the invention, the hydrogen bonds are made between the hydroxyl functions (OH) of the reactive phenol groups of polyphenol X and the reactive oxyethylenated group(s) of compound Y capable of forming hydrogen bonds with ceux desdits groupements phénols du polyphénol X.those of said phenol groups of polyphenol X.
Par « température ambiante », on entend 25°C.By “room temperature” we mean 25°C.
Par « pression atmosphérique », on entend 760 mm de Hg soit 105 Pascals.By “atmospheric pressure”, we mean 760 mm of Hg or 105 Pascals.
La première composition (A) anhydre filmogène, comprend, notamment dans un milieu physiologiquement acceptable :
i) une phase huileuse comprenant au moins une huile hydrocarbonée, de préférence volatile ; et
ii) au moins un polymère filmogène hydrophobe différent des copolymères acrylates siliconés .The first anhydrous film-forming composition (A) comprises, in particular in a physiologically acceptable medium:
i) an oily phase comprising at least one hydrocarbon oil, preferably volatile; And
ii) at least one hydrophobic film-forming polymer different from silicone acrylate copolymers.
Au sens de la présente invention, l’expression « composition anhydre » désigne toute composition contenant moins de 5 % en poids d’eau, de préférence moins de 2 % en poids d’eau, voire moins de 0,5 % d’eau par rapport à son poids total, et notamment une composition exempte(e) d’eau.For the purposes of the present invention, the expression "anhydrous composition" designates any composition containing less than 5% by weight of water, preferably less than 2% by weight of water, or even less than 0.5% of water. relative to its total weight, and in particular a composition free of water.
Par « copolymère acrylate siliconé », on entend un copolymère comprenant des monomères aptes à former un polyorganosiloxane et des monomères du type (meth)acrylique.By “silicone acrylate copolymer” is meant a copolymer comprising monomers capable of forming a polyorganosiloxane and monomers of the (meth)acrylic type.
Par huile, on entend un composé non aqueux, non miscible à l’eau, liquide à température ambiante (25°C) et pression atmosphérique (760 mm de Hg).By oil, we mean a non-aqueous compound, immiscible with water, liquid at room temperature (25°C) and atmospheric pressure (760 mm Hg).
Par huile hydrocarbonée, on entend une huile comportant majoritairement des atomes de carbone et d’hydrogène et ne comprenant pas d’atome de silicium.By hydrocarbon oil, we mean an oil comprising mainly carbon and hydrogen atoms and not including any silicon atom.
Par « huile volatile », on entend, au sens de l’invention, toute huile susceptible de s’évaporer au contact de la peau en moins d’une heure, à température ambiante et pression atmosphérique. L’huile volatile est un composé cosmétique volatil, liquide à température ambiante, ayant notamment une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et pression atmosphérique, notamment ayant une pression de vapeur allant de 2,66 Pa à 40000 Pa, en particulier allant de 2,66 Pa à 13000 Pa, et plus particulièrement allant de 2,66 Pa à 1300 Pa.By “volatile oil” is meant, within the meaning of the invention, any oil capable of evaporating on contact with the skin in less than one hour, at room temperature and atmospheric pressure. The volatile oil is a volatile cosmetic compound, liquid at room temperature, having in particular a non-zero vapor pressure, at room temperature and atmospheric pressure, in particular having a vapor pressure ranging from 2.66 Pa to 40,000 Pa, in particular ranging from 2.66 Pa to 13000 Pa, and more particularly ranging from 2.66 Pa to 1300 Pa.
Parmi les polymères filmogènes hydrophobes, on choisira de préférence ceux choisi parmi :
(i) les résines siliconées
(ii) les polyamides siliconés
(iii) les dispersions huileuses ; dont les définitions respectives sont indiquées ci-après.Among the hydrophobic film-forming polymers, we will preferably choose those chosen from:
(i) silicone resins
(ii) silicone polyamides
(iii) oily dispersions; the respective definitions of which are indicated below.
La composition (A) selon l’invention comprend au moins une résine siliconée.The composition (A) according to the invention comprises at least one silicone resin.
De manière plus générale, par le terme résine, on entend un composé dont la structure est tridimensionnelle. On appelle les résines siliconées également des résines de silicone ou « résines de siloxane ». Ainsi, au sens de la présente invention, une polydiméthylsiloxane n’est pas une résine de silicone.More generally, the term resin means a compound whose structure is three-dimensional. Silicone resins are also called silicone resins or “siloxane resins”. Thus, for the purposes of the present invention, a polydimethylsiloxane is not a silicone resin.
La nomenclature des résines de silicone (également appelées résines de siloxanes ou résines siliconées) est connue sous le nom de MDTQ , la résine étant décrite en fonction des différentes unités monomériques siloxane qu’elle comprend, chacune des lettres MDTQ caractérisant un type d’unité.The nomenclature of silicone resins (also called siloxane resins or silicone resins) is known as MDTQ, the resin being described according to the different siloxane monomeric units it comprises, each of the letters MDTQ characterizing a type of unit .
La lettre M représente l’unité Monofonctionnelle de formule R1R2R3SiO1/2, l’atome de silicium étant relié à un seul atome d’oxygène dans le polymère comprenant cette unité.The letter M represents the Monofunctional unit of formula R 1 R 2 R 3 SiO 1/2 , the silicon atom being connected to a single oxygen atom in the polymer comprising this unit.
La lettre « D signifie une unité Difonctionnelle R1R2SiO2/2dans laquelle l'atome de silicium est relié à deux atomes d'oxygène.The letter “D means a Difunctional unit R 1 R 2 SiO 2/2 in which the silicon atom is connected to two oxygen atoms.
La lettre T représente une unité Trifonctionnelle R1Si3/2.The letter T represents a Trifunctional unit R 1 Si 3/2 .
De telles résines sont décrites par exemple dans « Encyclopedia of Polymer Science and Enginnering, vol. 15, John et Wiley and Sons, New York, (1989), p. 265-270, et US 2,676,182, US 3,627,851, US 3,772,247, US 5,248,739 ou encore US 5,082,706, US 5,319,040, US 5,302, 685 et US 4,935,484.Such resins are described for example in “Encyclopedia of Polymer Science and Engineering, vol. 15, John and Wiley and Sons, New York, (1989), p. 265-270, and US 2,676,182, US 3,627,851, US 3,772,247, US 5,248,739 or even US 5,082,706, US 5,319,040, US 5,302, 685 and US 4,935,484.
Dans les motifs M, D, T définis précédemment, R, à savoir R1, R2et R3, représente un radical hydrocarboné (notamment alkyle) ayant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupe phényle, un groupe phénylalkyle ou bien encore un groupe hydroxyle.In the units M, D, T defined previously, R, namely R 1 , R 2 and R 3 , represents a hydrocarbon radical (in particular alkyl) having from 1 to 10 carbon atoms, a phenyl group, a phenylalkyl group or else another hydroxyl group.
Enfin, la lettre Q signifie une unité tétrafonctionnelle SiO4/2dans laquelle l’atome de silicium est lié à quatre atomes d’oxygènes eux-mêmes liés au reste du polymère.Finally, the letter Q means a tetrafunctional SiO 4/2 unit in which the silicon atom is linked to four oxygen atoms which are themselves linked to the rest of the polymer.
Diverses résines siliconées de propriétés différentes peuvent être obtenues à partir de ces différentes unités, les propriétés de ces polymères variant en fonction du type de monomères (ou unités), de la nature et du nombre du radical R, de la longueur de la chaîne polymérique, du degré de ramification et de la taille des chaînes pendantes.Various silicone resins with different properties can be obtained from these different units, the properties of these polymers varying depending on the type of monomers (or units), the nature and number of the radical R, and the length of the polymer chain. , the degree of branching and the size of the hanging chains.
A titre de résines siliconées pouvant être utilisées dans les compositions selon l’invention, on peut utiliser par exemple des résines siliconées de type MQ, de type T ou de type MQT.As silicone resins which can be used in the compositions according to the invention, one can use for example silicone resins of type MQ, type T or type MQT.
A titre d’exemple de résines siliconées de type MQ, on peut citer les alkylsiloxysilicates de formule [(R1)3SiO1/2]x(SiO4/2)y(unités MQ) dans laquelle x et y sont des entiers allant de 50 à 80, et tel que le groupement R1représente un radical tel que défini précédemment, et de préférence est un groupement alkyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone, ou un groupe hydroxyle, de préférence, un groupe méthyle.As an example of MQ type silicone resins, mention may be made of alkylsiloxysilicates of formula [(R 1 ) 3 SiO 1/2 ] x (SiO 4/2 ) y (MQ units) in which x and y are integers ranging from 50 to 80, and such that the group R 1 represents a radical as defined above, and preferably is an alkyl group having from 1 to 8 carbon atoms, or a hydroxyl group, preferably a methyl group.
Comme exemple de résines siliconées MQ de type Trimethylsiloxysilicates, on peut citer celles commercialisées sous la référence SR1000® par la société General Electric, sous la référence TMS 803® par la société Wacker, sous la dénomination « KF-7312J® » par la société Shin-Etsu, « DC 749® », « DC 593® » par la société Dow Corning.As an example of MQ silicone resins of the Trimethylsiloxysilicates type, we can cite those marketed under the reference SR1000® by the company General Electric, under the reference TMS 803® by the company Wacker, under the name “KF-7312J®” by the company Shin -Etsu, “DC 749®”, “DC 593®” by the Dow Corning company.
A titre d’exemple de résines siliconées de type T, on peut citer les polysilsesquioxanes de formule (RSiO3/2)x(unités T) dans laquelle x est supérieur à 100 et tel que le groupement R est un groupement alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, lesdites polysilsesquioxanes pouvant en outre comprendre des groupes terminaux Si-OH.As an example of type T silicone resins, mention may be made of polysilsesquioxanes of formula (RSiO 3/2 ) x (T units) in which x is greater than 100 and such that the R group is an alkyl group having 1 with 10 carbon atoms, said polysilsesquioxanes being able to further comprise terminal Si-OH groups.
De préférence, on peut utiliser les résines polyméthylsilsesquioxanes dans lesquelles R représente un groupe méthyl, comme par exemple celles commercialisées :
- par la société Wacker sous la référence Resin MK® tels que la Belsil PMS MK® : polymère comprenant des unités répétitives CH3SiO3/2(unités T), pouvant aussi comprendre jusqu’à 1 % en poids d’unités (CH3)2SiO2/2(unités D) et présentant un poids moléculaire moyen d’environ 10000 g/mol, ou
- par la société SHIN-ETSU sous les références KR-220L® qui sont composées d’unités T de formule CH3SiO3/2et ont des groupes terminaux Si-OH (silanol), sous la référence KR-242A® qui comprennent 98 % d’unités T et 2 % d’unités diméthyle D et ont des groupes terminaux Si-OH ou encore sous la référence KR-251® comprenant 88 % d’unités T et 12 % d’unités diméthyl D et ont des groupes terminaux Si-OH.Preferably, polymethylsilsesquioxane resins can be used in which R represents a methyl group, such as for example those marketed:
- by the company Wacker under the reference Resin MK® such as Belsil PMS MK®: polymer comprising CH 3 SiO 3/2 repeating units (T units), which may also include up to 1% by weight of units (CH 3 ) 2 SiO 2/2 (D units) and having an average molecular weight of approximately 10,000 g/mol, or
- by the company SHIN-ETSU under the references KR-220L® which are composed of T units of formula CH 3 SiO 3/2 and have terminal groups Si-OH (silanol), under the reference KR-242A® which include 98% T units and 2% dimethyl D units and have Si-OH terminal groups or under the reference KR-251® comprising 88% T units and 12% dimethyl D units and have groups Si-OH terminals.
A titre de résine comprenant des motifs MQT, on connaît notamment celles citées dans le document US 5 110 890.As a resin comprising MQT patterns, we know in particular those cited in document US 5,110,890.
Une forme préférée de résines de type MQT sont les résines MQT-propyl (également appelée MQTPr). De telles résines utilisables dans les compositions selon l’invention sont notamment celles décrites et préparées dans la demande WO 2005/075542, dont le contenu est incorporé ici par référence.A preferred form of MQT type resins are MQT-propyl resins (also called MQTPr). Such resins which can be used in the compositions according to the invention are in particular those described and prepared in application WO 2005/075542, the content of which is incorporated here by reference.
La résine MQ-T-propyl comprend de préférence les unités :
The MQ-T-propyl resin preferably comprises the units:
(i) (R13SiO1/2)a
(ii) (R22SiO2/2)b
(iii) (R3SiO3/2)cet
(iv) (SiO4/2)d
avec
Ri1, R2 et R3 représentant indépendamment un radical hydrocarboné (notamment alkyle) ayant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupe phényle, un groupe phénylalkyle ou bien encore un groupe hydroxyle et de préférence un radical alkyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone ou un groupement phényle,
a, b, c et d étant des fractions molaires,
(i) (R1 3 SiO 1/2 ) a
(ii) (R2 2 SiO 2/2 ) b
(iii) (R3SiO 3/2 ) c and
(iv) (SiO 4/2 ) d
with
Ri1, R2 and R3 independently representing a hydrocarbon radical (in particular alkyl) having from 1 to 10 carbon atoms, a phenyl group, a phenylalkyl group or even a hydroxyl group and preferably an alkyl radical having from 1 to 8 carbon atoms or a phenyl group,
a, b, c and d being mole fractions,
a étant compris entre 0,05 et 0,5,
a being between 0.05 and 0.5,
b étant compris entre zéro et 0,3,
b being between zero and 0.3,
c étant supérieur à zéro,
c being greater than zero,
d étant compris entre 0,05 et 0,6,
d being between 0.05 and 0.6,
a + b + c + d = 1,
a + b + c + d = 1,
à condition que plus de 40 % en moles des groupements R3 de la résine siloxane soient des groupements propyle.provided that more than 40 mol% of the R3 groups of the siloxane resin are propyl groups.
De façon préférée la résine de siloxane comprend les unités :
Preferably the siloxane resin comprises the units:
(i) (R13SiO1/2)a
(i) (R1 3 SiO 1/2 ) a
(ii) (R3SiO3/2)cet
(ii) (R3SiO 3/2 ) c and
(iv) (SiO4/2)d
(iv) (SiO 4/2 ) d
avec R1 et R3 représentant indépendamment un groupement alkyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone, R1 étant de préférence un groupement méthyle et R3 étant de préférence un groupement propyle,
with R1 and R3 independently representing an alkyl group having from 1 to 8 carbon atoms, R1 preferably being a methyl group and R3 preferably being a propyl group,
a étant compris entre 0,05 et 0,5, de préférence entre 0,15 et 0,4,
a being between 0.05 and 0.5, preferably between 0.15 and 0.4,
c étant supérieur à zéro, de préférence entre 0,15 et 0,4,
c being greater than zero, preferably between 0.15 and 0.4,
d étant compris entre 0,05 et 0,6, de préférence entre 0,2 et 0,6, ou encore entre 0,2 et 0,55,
d being between 0.05 and 0.6, preferably between 0.2 and 0.6, or between 0.2 and 0.55,
a + b + c + d = 1, et a, b, c et d étant des fractions molaires,
a + b + c + d = 1, and a, b, c and d being mole fractions,
à condition que plus de 40 % en moles des groupements R3 de la résine de siloxane soient des groupements propyle.provided that more than 40 mol% of the R3 groups of the siloxane resin are propyl groups.
Les résines de siloxane utilisables selon l’invention peuvent être obtenues par un procédé comprenant la réaction de
A) une résine MQ comprenant au moins 80 % en moles d’unités (R13SiO1/2)aet (SiO4/2)d
R1 représentant un groupement alkyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone, un groupement aryle, un groupement carbinol ou un groupement amino,
The siloxane resins which can be used according to the invention can be obtained by a process comprising the reaction of
A) an MQ resin comprising at least 80 mol% of units (R1 3 SiO 1/2 ) a and (SiO 4/2 ) d
R1 representing an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an aryl group, a carbinol group or an amino group,
a et d étant supérieurs à zéro,
a and d being greater than zero,
le rapport a/d étant compris entre 0,5 et 1,5 ; et de
the a/d ratio being between 0.5 and 1.5; and of
B) une résine de propyle T comprenant au moins 80 % en moles d’unités (R3SiO3/2)c,
B) a propyl resin T comprising at least 80% by moles of (R3SiO 3/2 ) c units,
R3 représentant un groupement alkyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone, un groupement aryle, un groupement carbinol ou un groupement amino,
R3 representing an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an aryl group, a carbinol group or an amino group,
c étant supérieur à zéro,
c being greater than zero,
à condition qu’au moins 40 % en moles des groupements R3 soient des groupements propyle,
provided that at least 40 mol% of the R3 groups are propyl groups,
où le ratio massique A/B est compris entre 95:5 et 15:85, de préférence le ratio massique A/B est de 30:70.where the mass ratio A/B is between 95:5 and 15:85, preferably the mass ratio A/B is 30:70.
Avantageusement, le rapport massique A/B est compris entre 95 :5 et 15 :85. De préférence, le rapport A/B est inférieur ou égal à 70 :30. Ces rapports préférés se sont avérés permettre des dépôts confortables.Advantageously, the mass ratio A/B is between 95:5 and 15:85. Preferably, the A/B ratio is less than or equal to 70:30. These preferred ratios have proven to allow comfortable deposits.
De préférence, la composition selon l’invention comprend, à titre de résine siliconée, au moins une résine de type MQ, plus particulièrement de type Trimethylsiloxysilicate, telles que celles commercialisées sous la référence SR1000® par la société General Electric, sous la référence TMS 803® par la société Wacker, sous la dénomination KF-7312J® par la société Shin-Etsu, DC 749® , DC 593® par la société Dow Corning.Preferably, the composition according to the invention comprises, as silicone resin, at least one resin of the MQ type, more particularly of the Trimethylsiloxysilicate type, such as those marketed under the reference SR1000® by the company General Electric, under the reference TMS 803® by the Wacker company, under the name KF-7312J® by the Shin-Etsu company, DC 749®, DC 593® by the Dow Corning company.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, la résine siliconée est présente dans la composition (A) en une teneur en matière sèche de résine allant de 4 à 35 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 6 % à 30 % en poids et plus préférentiellement de 8 % à 25 % en poids par rapport au poids total de la composition (A).According to a particular embodiment of the invention, the silicone resin is present in composition (A) in a resin dry matter content ranging from 4 to 35% by weight relative to the total weight of the composition, preferably ranging from 6% to 30% by weight and more preferably from 8% to 25% by weight relative to the total weight of composition (A).
La première composition (A) du kit de maquillage selon l’invention comprend au moins un polyamide siliconé.The first composition (A) of the makeup kit according to the invention comprises at least one silicone polyamide.
Les polyamides siliconés sont de préférence solides à la température ambiante (25°C) et pression atmosphérique (760 mm de Hg).Silicone polyamides are preferably solid at room temperature (25°C) and atmospheric pressure (760 mm Hg).
Par polymère, on entend au sens de l’invention un composé ayant au moins 2 motifs de répétition, de préférence au moins 3 motifs de répétition et mieux encore 10 motifs de répétition.For the purposes of the invention, the term polymer means a compound having at least 2 repeating units, preferably at least 3 repeating units and better still 10 repeating units.
Les polyamides siliconés de la composition de l'invention peuvent être des polymères du type polyorganosiloxane comme par exemple ceux décrits dans les documents US-A-5 874 069, US-A-5,919,441, US-A-6,051,216 et US-A-5,981,680.The silicone polyamides of the composition of the invention may be polymers of the polyorganosiloxane type such as for example those described in documents US-A-5,874,069, US-A-5,919,441, US-A-6,051,216 and US-A-5,981,680 .
Selon l'invention, les polymères siliconés peuvent appartenir aux deux familles suivantes :
(1) des polyorganosiloxanes comportant au moins deux groupes amides, ces deux groupes étant situés dans la chaîne du polymère, et/ou
(2) des polyorganosiloxanes comportant au moins deux groupes amides, ces deux groupes étant situés sur des greffons ou ramifications.According to the invention, the silicone polymers can belong to the following two families:
(1) polyorganosiloxanes comprising at least two amide groups, these two groups being located in the polymer chain, and/or
(2) polyorganosiloxanes comprising at least two amide groups, these two groups being located on grafts or branches.
Selon une première variante, les polymères siliconés sont des polyorganosiloxanes tels que définis ci-dessus et dont les motifs capables d’établir des interactions hydrogènes sont disposés dans la chaîne du polymère.According to a first variant, the silicone polymers are polyorganosiloxanes as defined above and whose units capable of establishing hydrogen interactions are arranged in the polymer chain.
Les polymères siliconés peuvent plus particulièrement être des polymères comprenant au moins un motif répondant à la formule générale (I) :The silicone polymers may more particularly be polymers comprising at least one unit corresponding to general formula (I):
dans laquelle : G’ représente C(O) quand G représente -C(O)-NH-Y-NH-, et G’ représente –NH- quand G représente –NH-C(O)-Y-C(O)-
in which: G' represents C(O) when G represents -C(O)-NH-Y-NH-, and G' represents –NH- when G represents –NH-C(O)-YC(O)-
R4, R5, R6et R7, identiques ou différents, représentent un groupe choisi parmi :
R 4 , R 5 , R 6 and R 7 , identical or different, represent a group chosen from:
les groupes hydrocarbonés, linéaires, ramifiés ou cycliques, en C1à C40, saturés ou insaturés, pouvant contenir dans leur chaîne un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre et/ou d'azote, et pouvant être substitués en partie ou totalement par des atomes de fluor,
hydrocarbon groups, linear, branched or cyclic, in C 1 to C 40 , saturated or unsaturated, which may contain in their chain one or more atoms of oxygen, sulfur and/or nitrogen, and which may be substituted in part or totally by fluorine atoms,
les groupes aryles en C6à C10, éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes alkyle en C1à C4,
C 6 to C 10 aryl groups, optionally substituted by one or more C 1 to C 4 alkyl groups,
les chaînes polyorganosiloxanes contenant ou non un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre et/ou d'azote,
polyorganosiloxane chains containing or not one or more oxygen, sulfur and/or nitrogen atoms,
les X, identiques ou différents, représentent un groupe alkylène di-yle, linéaire ou ramifié en C1à C30, pouvant contenir dans sa chaîne un ou plusieurs atomes d'oxygène et/ou d'azote,
the _
Y est un groupe divalent alkylène linéaire ou ramifié, arylène, cycloalkylène, alkylarylène ou arylalkylène, saturé ou insaturé, en C1à C50, pouvant comporter un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre et/ou d'azote, et/ou porter comme substituant l'un des atomes ou groupes d'atomes suivants : fluor, hydroxy, cycloalkyle en C3à C8, alkyle en C1à C40, aryle en C5à C10, phényle éventuellement substitué par 1 à 3 groupes alkyle en C1à C3, hydroxyalkyle en C1à C3et amino alkyle en C1à C6, ou Y représente un groupe répondant àY is a divalent linear or branched alkylene, arylene, cycloalkylene, alkylarylene or arylalkylene group, saturated or unsaturated, C 1 to C 50 , which may contain one or more oxygen, sulfur and/or nitrogen atoms, and/ or carry as a substituent one of the following atoms or groups of atoms: fluorine, hydroxy, C 3 to C 8 cycloalkyl, C 1 to C 40 alkyl, C 5 to C 10 aryl, phenyl optionally substituted by 1 to 3 C 1 to C 3 alkyl, C 1 to C 3 hydroxyalkyl and amino C 1 to C 6 alkyl groups, or Y represents a group corresponding to
, et pouvant contenir un ou plusieurs atomes choisis parmi O, N et S, ou T représente un atome trivalent choisi parmi N, P et Al, et
, and which may contain one or more atoms chosen from O, N and S, or T represents a trivalent atom chosen from N, P and Al, and
R8représente un groupe alkyle en C1à C50, linéaire ou ramifié, ou une chaîne polyorganosiloxane, pouvant comporter un ou plusieurs groupes ester, amide, uréthane, thiocarbamate, urée, thiourée et/ou sulfonamide
m et n sont des entiers allant de 1 à 1000, de préférence de 1 à 700 et mieux encore de 6 à 200. De façon préférée, m est un nombre entier allant de 50 à 150 et n va de 1 à 500, de préférence de 1 à 100 et mieux encore de 4 à 25.R 8 represents a C 1 to C 50 alkyl group, linear or branched, or a polyorganosiloxane chain, which may comprise one or more ester, amide, urethane, thiocarbamate, urea, thiourea and/or sulfonamide groups
m and n are integers ranging from 1 to 1000, preferably from 1 to 700 and even better from 6 to 200. Preferably, m is an integer ranging from 50 to 150 and n ranges from 1 to 500, preferably from 1 to 100 and better still from 4 to 25.
Selon un mode de réalisation de l'invention, 80 % des R4, R5, R6et R7, du polymère sont choisis de préférence parmi les groupes méthyle, éthyle, phényle et 3,3,3-trifluoropropyle. Selon un autre mode, 80 % des R4, R5, R6et R7, du polymère sont des groupes méthyle.According to one embodiment of the invention, 80% of the R 4 , R 5 , R 6 and R 7 of the polymer are preferably chosen from the methyl, ethyl, phenyl and 3,3,3-trifluoropropyl groups. According to another embodiment, 80% of the R 4 , R 5 , R 6 and R 7 of the polymer are methyl groups.
Selon l'invention, Y peut représenter divers groupes divalents, comportant éventuellement de plus une ou deux valences libres pour établir des liaisons avec d'autres motifs du polymère ou copolymère. De préférence, Y représente un groupe choisi parmi :
According to the invention, Y can represent various divalent groups, possibly also comprising one or two free valences to establish bonds with other units of the polymer or copolymer. Preferably, Y represents a group chosen from:
les groupes alkylène linéaires en C1à C20, de préférence en C1à C10,
linear C 1 to C 20 alkylene groups, preferably C 1 to C 10 ,
les groupes alkylène ramifiés pouvant comporter des cycles et des insaturations non conjuguées, en C30à C56,
branched alkylene groups which may contain rings and unconjugated unsaturations, at C 30 to C 56 ,
les groupes cycloalkylène en C5-C6,
C 5 -C 6 cycloalkylene groups,
les groupes phénylène éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes alkyle en C1à C40,
phenylene groups optionally substituted by one or more C 1 to C 40 alkyl groups,
les groupes alkylène en C1à C20, comportant de 1 à 5 groupes amides,
C 1 to C 20 alkylene groups, comprising from 1 to 5 amide groups,
les groupes alkylène en C1à C20, comportant un ou plusieurs substituants, choisis parmi les groupes hydroxyle, cycloalcane en C3à C8, hydroxyalkyle en C1à C3et alkylamines en C1à C6,
C 1 to C 20 alkylene groups, comprising one or more substituents, chosen from hydroxyl, C 3 to C 8 cycloalkane, C 1 to C 3 hydroxyalkyl and C 1 to C 6 alkylamine groups,
les chaînes polyorganosiloxane de formule (2) ou (3) :the polyorganosiloxane chains of formula (2) or (3):
dans laquelle R4, R5, R6, R7, T et m sont tels que définis ci-dessus.
in which R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , T and m are as defined above.
Selon la seconde variante, les polyorganosiloxanes peuvent être des polymères comprenant au moins un motif répondant à la formule (II) :According to the second variant, the polyorganosiloxanes can be polymers comprising at least one unit corresponding to formula (II):
dans laquelle
in which
R4et R6, identiques ou différents, sont tels que définis ci-dessus pour la formule (I),
R 4 and R 6 , identical or different, are as defined above for formula (I),
R10représente un groupe tel que défini ci-dessus pour R4et R6, ou représente le groupe de formule -X-G-R12dans laquelle X et G sont tels que définis ci-dessus pour la formule (I) et R12 représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C1à C50comportant éventuellement dans sa chaîne un ou plusieurs atomes choisis parmi O, S et N, éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluor et/ou un ou plusieurs groupes hydroxyle, ou un groupe phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1à C4,
R 10 represents a group as defined above for R 4 and R 6 , or represents the group of formula -XGR 12 in which X and G are as defined above for formula (I) and R12 represents an atom hydrogen or a linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, C 1 to C 50 hydrocarbon group optionally comprising in its chain one or more atoms chosen from O, S and N, optionally substituted by one or more fluorine atoms and/or one or more hydroxyl groups, or a phenyl group optionally substituted by one or more C 1 to C 4 alkyl groups,
R11représente le groupe de formule -X-G-R12dans laquelle X, G et R12sont tels que définis ci-dessus,
R 11 represents the group of formula -XGR 12 in which X, G and R 12 are as defined above,
m1est un nombre entier allant de 1 à 998, et
m 1 is an integer ranging from 1 to 998, and
m2est un nombre entier allant de 2 à 500.m 2 is an integer ranging from 2 to 500.
Selon un mode particulier de l'invention, le polyamide siliconé, peut être un homopolymère, c'est-à-dire un polymère comportant plusieurs motifs identiques, en particulier des motifs de formule (I) ou de formule (II).According to a particular embodiment of the invention, the silicone polyamide can be a homopolymer, that is to say a polymer comprising several identical units, in particular units of formula (I) or of formula (II).
Selon un autre mode particulier de l'invention, on peut aussi utiliser un polyamide siliconé constitué par un copolymère comportant plusieurs motifs de formule (I) différents, c'est-à-dire un polymère dans lequel l'un au moins des R4, R5, R6, R7, X, G, Y, m et n est différent dans l'un des motifs. Le copolymère peut être aussi formé de plusieurs motifs de formule (II), dans lequel l'un au moins des R4, R6, R10, R11, m1et m2est différent dans l'un au moins des motifs.According to another particular embodiment of the invention, it is also possible to use a silicone polyamide consisting of a copolymer comprising several different units of formula (I), that is to say a polymer in which at least one of R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X, G, Y, m and n is different in one of the patterns. The copolymer can also be formed of several units of formula (II), in which at least one of R 4 , R 6 , R 10 , R 11 , m 1 and m 2 is different in at least one of the units .
On peut encore utiliser un polymère comportant au moins un motif de formule (I) et au moins un motif de formule (II), les motifs de formule (I) et les motifs de formule (II) pouvant être identiques ou différents les uns des autres.It is also possible to use a polymer comprising at least one unit of formula (I) and at least one unit of formula (II), the units of formula (I) and the units of formula (II) being able to be identical or different from each other. others.
Selon une variante de l'invention, on peut encore utiliser un polymère comprenant de plus au moins un motif hydrocarboné comportant deux groupes capables d'établir des interactions hydrogènes choisis parmi les groupes ester, amide, sulfonamide, carbamate, thiocarbamate, urée, uréthane, thiourée, oxamido, guanidino, biguanidino et leurs combinaisons.According to a variant of the invention, it is also possible to use a polymer further comprising at least one hydrocarbon unit comprising two groups capable of establishing hydrogen interactions chosen from ester, amide, sulfonamide, carbamate, thiocarbamate, urea, urethane, thiourea, oxamido, guanidino, biguanidino and their combinations.
Ces copolymères peuvent être des polymères blocs, des polymères séquencés ou des polymères greffés.These copolymers can be block polymers, block polymers or graft polymers.
Selon un mode de réalisation avantageux de l'invention, les groupes capables d'établir des interactions hydrogènes sont des groupes amides de formule
–C(O)NH- et –HN-C(O)-.According to an advantageous embodiment of the invention, the groups capable of establishing hydrogen interactions are amide groups of formula
–C(O)NH- and –HN-C(O)-.
Dans ce cas, l'agent filmogène peut-être un polymère comprenant au moins un motif de formule (III) ou (IV)In this case, the film-forming agent may be a polymer comprising at least one unit of formula (III) or (IV)
ou
Or
dans lesquelles R4, R5, R6, R7, X, Y, m et n sont tels que définis ci-dessus.
in which R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X, Y, m and n are as defined above.
Dans ces polyamides de formule (III) ou (IV), m va de 1 à 700, en particulier de 15 à 500 et notamment de 50 à 200 et n va particulier de 1 à 500, de préférence de 1 à 100 et mieux encore de 4 à 25 ; etIn these polyamides of formula (III) or (IV), m ranges from 1 to 700, in particular from 15 to 500 and in particular from 50 to 200 and n particularly ranges from 1 to 500, preferably from 1 to 100 and better still from 4 to 25; And
X est de préférence une chaîne alkylène linéaire ou ramifiée ayant de 1 à 30 atomes de carbone, en particulier 1 à 20 atomes de carbone, notamment de 5 à 15 atomes de carbone et plus particulièrement de 10 atomes de carbone, etX is preferably a linear or branched alkylene chain with 1 to 30 carbon atoms, in particular 1 to 20 carbon atoms, in particular 5 to 15 carbon atoms and more particularly of 10 carbon atoms, and
Y est de préférence une chaîne alkylène linéaire ou ramifiée ou pouvant comporter des cycles et/ou des insaturations, ayant de 1 à 40 atomes de carbone, en particulier de 1 à 20 atomes de carbone, et mieux encore de 2 à 6 atomes de carbone, en particulier de 6 atomes de carbone.Y is preferably a linear or branched alkylene chain or one which may comprise cycles and/or unsaturations, having from 1 to 40 carbon atoms, in particular from 1 to 20 carbon atoms, and better still from 2 to 6 carbon atoms , in particular of 6 carbon atoms.
Dans les formules (III) et (IV), le groupe alkylène représentant X ou Y peut éventuellement contenir dans sa partie alkylène au moins l'un des éléments suivants :
1 à 5 groupes amides, urée, uréthane, ou carbamate, un groupe cycloalkyle en C5ou C6, et un groupe phénylène éventuellement substitué par 1 à 3 groupes alkyles identiques ou différents en C1à C3.In formulas (III) and (IV), the alkylene group representing X or Y may optionally contain in its alkylene part at least one of the following elements:
1 to 5 amide, urea, urethane, or carbamate groups, a C 5 or C 6 cycloalkyl group, and a phenylene group optionally substituted by 1 to 3 identical or different C 1 to C 3 alkyl groups.
Dans les formules (III) et (IV), les groupes alkylènes peuvent aussi être substitués par au moins un élément choisi dans le groupe constitué de :
In formulas (III) and (IV), the alkylene groups can also be substituted by at least one element chosen from the group consisting of:
un groupe hydroxy,
a hydroxy group,
un groupe cycloalkyle en C3à C8,
a C 3 to C 8 cycloalkyl group,
un à trois groupes alkyles en C1à C40,
one to three C 1 to C 40 alkyl groups,
un groupe phényle éventuellement substitué par un à trois groupes alkyles en C1à C3,
a phenyl group optionally substituted by one to three C 1 to C 3 alkyl groups,
un groupe hydroxyalkyle en C1à C3, et
a C 1 to C 3 hydroxyalkyl group, and
un groupe aminoalkyle en C1à C6.
a C 1 to C 6 aminoalkyl group.
Dans ces formules (III) et (IV), Y peut aussi représenter :
[Chem 6]
où R8représente une chaîne polyorganosiloxane, et T représente un groupe de formule :In these formulas (III) and (IV), Y can also represent:
[Chem 6]
where R 8 represents a polyorganosiloxane chain, and T represents a group of formula:
dans lesquelles a, b et c sont indépendamment des nombres entiers allant de 1 à 10, et R13est un atome d'hydrogène ou un groupe tel que ceux définis pour R4, R5, R6et R7.
in which a, b and c are independently integers ranging from 1 to 10, and R 13 is a hydrogen atom or a group such as those defined for R 4 , R 5 , R 6 and R 7 .
Dans les formules (III) et (IV), R4, R5, R6et R7représentent de préférence, indépendamment, un groupe alkyle en C1à C40, linéaire ou ramifié, de préférence un groupe CH3, C2H5, n-C3H7ou isopropyle, une chaîne polyorganosiloxane ou un groupe phényle éventuellement substitué par un à trois groupes méthyle ou éthyle.In formulas (III) and (IV), R 4 , R 5 , R 6 and R 7 preferably represent, independently, a linear or branched C 1 to C 40 alkyl group, preferably a CH 3 , C 2 H 5 , nC 3 H 7 or isopropyl, a polyorganosiloxane chain or a phenyl group optionally substituted by one to three methyl or ethyl groups.
Selon un mode de réalisation préféré, le polyamide siliconé comprend au moins un motif de formule (III) et/ou (IV).According to a preferred embodiment, the silicone polyamide comprises at least one unit of formula (III) and/or (IV).
Comme on l'a vu précédemment, le polymère peut comprendre des motifs de formule (III) ou (IV) identiques ou différents.As seen previously, the polymer may comprise identical or different units of formula (III) or (IV).
Ainsi, le polymère peut être un polyamide contenant plusieurs motifs de formule (III) ou (IV) de longueurs différentes, soit un polyamide répondant à la formule (V) :Thus, the polymer can be a polyamide containing several units of formula (III) or (IV) of different lengths, or a polyamide corresponding to formula (V):
dans laquelle X, Y, n, R4à R7ont les significations données ci-dessus, m3et m4qui sont différents, sont choisis dans la gamme allant de 1 à 1000, et p est un nombre entier allant de 2 à 300.
in which _ _ at 300.
Dans cette formule, les motifs peuvent être structurés pour former soit un copolymère bloc, soit un copolymère aléatoire, soit un copolymère alterné. Dans ce copolymère, les motifs peuvent être non seulement de longueurs différentes mais aussi de structures chimiques différentes, par exemple ayant des Y différents. Dans ce cas, le polymère peut répondre à la formule (VI) :In this formulation, the units can be structured to form either a block copolymer, a random copolymer, or an alternating copolymer. In this copolymer, the units can be not only of different lengths but also of different chemical structures, for example having different Ys. In this case, the polymer can correspond to formula (VI):
dans laquelle R4à R7, X, Y, m3m4, n et p ont les significations données ci-dessus et Y1 est différent de Y mais choisi parmi les groupes définis pour Y.
in which R 4 to R 7 , X, Y, m 3 m 4 , n and p have the meanings given above and Y1 is different from Y but chosen from the groups defined for Y.
Comme précédemment, les différents motifs peuvent être structurés pour former soit un copolymère bloc, soit un copolymère aléatoire, soit un copolymère alterné.As before, the different units can be structured to form either a block copolymer, a random copolymer, or an alternating copolymer.
Dans ce premier mode de réalisation de l'invention, l'agent filmogène peut-être aussi constitué par un copolymère greffé. Ainsi, le polyamide à unités silicone peut être greffé et éventuellement réticulé par des chaînes silicones à groupes amides. De tels polymères peuvent être synthétisés avec des amines trifonctionnelles.In this first embodiment of the invention, the film-forming agent may also consist of a graft copolymer. Thus, the polyamide with silicone units can be grafted and possibly crosslinked by silicone chains with amide groups. Such polymers can be synthesized with trifunctional amines.
Dans ce cas, le polymère peut comprendre au moins un motif de formule (VII) :In this case, the polymer may comprise at least one unit of formula (VII):
dans laquelle X1et X2qui sont identiques ou différents, ont la signification donnée pour X dans la formule (I), n’est tel que défini dans la formule (I), Y et T sont tels que définis dans la formule (I), R14à R21sont des groupes choisis dans le même groupe que les R4à R7, m5et m6sont des nombres situés dans la gamme allant de 1 à 1 000, et p est un nombre entier allant de 2 à 500.
in which X 1 and X 2 which are identical or different, have the meaning given for X in formula (I), is only as defined in formula (I), Y and T are as defined in formula ( I), R 14 to R 21 are groups chosen from the same group as R 4 to R 7 , m 5 and m 6 are numbers located in the range from 1 to 1,000, and p is an integer ranging from 2 to 500.
Dans la formule (VII), on préfère que :
In formula (VII), we prefer that:
p soit va de 1 à 25, mieux encore de 1 à 7,
p is from 1 to 25, better still from 1 to 7,
R14à R21soient des groupes méthyle,
R 14 to R 21 are methyl groups,
T réponde à l'une des formules suivantes :T responds to one of the following formulas:
dans lesquelles R22est un atome d'hydrogène ou un groupe choisi parmi les groupes définis pour R4à R7, et R23, R24et R25sont indépendamment des groupes alkylène, linéaires ou ramifiés, de préférence encore, à la formule :
[Chem 12]
en particulier avec R23, R24et R25représentant -CH2-CH2-,
in which R 22 is a hydrogen atom or a group chosen from the groups defined for R 4 to R 7 , and R 23 , R 24 and R 25 are independently alkylene groups, linear or branched, more preferably, at the formula :
[Chem 12]
in particular with R 23 , R 24 and R 25 representing -CH 2 -CH 2 -,
m1et m2vont de 15 à 500, et mieux encore de 15 à 45,
m 1 and m 2 range from 15 to 500, and better still from 15 to 45,
X1et X2représentent -(CH2)10-, et
X 1 and X 2 represent -(CH 2 ) 10 -, and
Y représente -CH2-.Y represents -CH 2 -.
Ces polyamides à motif silicone greffé de formule (VII) peuvent être copolymérisés avec des polyamides-silicones de formule (II) pour former des copolymères blocs, des copolymères alternés ou des copolymères aléatoires. Le pourcentage en poids de motifs silicone greffé (VII) dans le copolymère peut aller de 0,5 à 30 % en poids.These grafted silicone pattern polyamides of formula (VII) can be copolymerized with polyamide-silicones of formula (II) to form block copolymers, alternating copolymers or random copolymers. The percentage by weight of grafted silicone units (VII) in the copolymer can range from 0.5 to 30% by weight.
Selon l'invention, comme on l'a vu précédemment, les unités siloxanes peuvent être dans la chaîne principale ou squelette du polymère, mais elles peuvent également être présentes dans des chaînes greffées ou pendantes. Dans la chaîne principale, les unités siloxanes peuvent être sous forme de segments comme décrits ci-dessus. Dans les chaînes pendantes ou greffées, les unités siloxanes peuvent apparaître individuellement ou en segments.According to the invention, as seen previously, the siloxane units can be in the main or backbone chain of the polymer, but they can also be present in grafted or pendant chains. In the main chain, the siloxane units may be in the form of segments as described above. In dangling or grafted chains, siloxane units can appear individually or in segments.
Selon une variante de réalisation de l'invention, on peut utiliser un copolymère de polyamide silicone et de polyamide hydrocarboné, soit un copolymère comportant des motifs de formule (III) ou (IV) et des motifs polyamide hydrocarboné. Dans ce cas, les motifs polyamide-silicone peuvent être disposés aux extrémités du polyamide hydrocarboné.According to a variant embodiment of the invention, a copolymer of silicone polyamide and hydrocarbon polyamide can be used, i.e. a copolymer comprising units of formula (III) or (IV) and hydrocarbon polyamide units. In this case, the polyamide-silicone units can be arranged at the ends of the hydrocarbon polyamide.
Selon un mode de réalisation préféré, le polyamide siliconé comprend des motifs de formule (III).According to a preferred embodiment, the silicone polyamide comprises units of formula (III).
dans laquelle R4, R5, R6et R7représentent indépendamment, un groupe alkyle en C1à C40, linéaire ou ramifié, de préférence un groupe CH3, C2H5, n-C3H7ou isopropyle, une chaîne polyorganosiloxane ou un groupe phényle éventuellement substitué par un à trois groupes méthyle ou éthyle, et m va de 1 à 700, en particulier de 15 à 500 et notamment de 50 à 200 et n va particulier de 1 à 500, de préférence de 1 à 100 et mieux encore de 4 à 25.
in which R 4 , R 5 , R 6 and R 7 independently represent a C 1 to C 40 alkyl group, linear or branched, preferably a CH 3 , C 2 H 5 , nC 3 H 7 or isopropyl group, a polyorganosiloxane chain or a phenyl group optionally substituted by one to three methyl or ethyl groups, and m ranges from 1 to 700, in particular from 15 to 500 and in particular from 50 to 200 and n ranges in particular from 1 to 500, preferably from 1 to 100 and even better from 4 to 25.
De façon préférée, selon ce mode de réalisation, les groupes R4, R5, R6et R7représente des groupes méthyle, un de X et Y représente un groupe alkylène de 6 atomes de carbone et l’autre un groupe groupes alkylène de 11 atomes de carbones, n représentant le degré de polymérisation (DP) du polymère.Preferably, according to this embodiment, the groups R 4 , R 5 , R 6 and R 7 represent methyl groups, one of X and Y represents an alkylene group of 6 carbon atoms and the other an alkylene group. of 11 carbon atoms, n representing the degree of polymerization (DP) of the polymer.
A titre d’exemple de tels polyamides siliconés, on peut citer les composés commercialisés par la société Dow Corning sous le nom DC 2-8179 GELLANT® (DP 100) et DC 2-8178 GELLANT® (DP 15) dont le nom INCI est NYLON-611/DIMETHICONE COPOLYMER.As an example of such silicone polyamides, mention may be made of the compounds marketed by the company Dow Corning under the name DC 2-8179 GELLANT® (DP 100) and DC 2-8178 GELLANT® (DP 15) whose INCI name is NYLON-611/DIMETHICONE COPOLYMER.
Avantageusement, la composition selon l'invention comprend au moins un polymère bloc polydiméthylsiloxane de formule générale (I) possédant un indice m de valeur environ 100.Advantageously, the composition according to the invention comprises at least one polydimethylsiloxane block polymer of general formula (I) having an index m of value approximately 100.
L’indice m correspond au degré de polymérisation de la partie siliconée du polymère.The index m corresponds to the degree of polymerization of the silicone part of the polymer.
De préférence encore, la composition selon l’invention comprend au moins un polymère comprenant au moins un motif de formule (III) où m va de 50 à 200, en particulier de 75 à 150, et de préférence de l’ordre de 100.More preferably, the composition according to the invention comprises at least one polymer comprising at least one unit of formula (III) where m ranges from 50 to 200, in particular from 75 to 150, and preferably of the order of 100.
A titre d'exemple de polymère siliconé utilisable, on peut citer un des polyamides siliconés, obtenus conformément aux exemples 1 à 3 du document US-A-5 981 680.As an example of a silicone polymer that can be used, mention may be made of one of the silicone polyamides, obtained in accordance with Examples 1 to 3 of document US-A-5,981,680.
Selon un mode préféré, on utilise un polymère silicone polyamide de nom INCI : NYLON-611/DIMETHICONE COPOLYMER commercialisé par la société Dow Corning sous le nom DC 2-8179 GELLANT® (DP 100).According to a preferred embodiment, a silicone polyamide polymer with the INCI name: NYLON-611/DIMETHICONE COPOLYMER marketed by the company Dow Corning under the name DC 2-8179 GELLANT® (DP 100) is used.
Les polymères et/ou copolymères utilisés dans la composition de l'invention ont avantageusement une température de transition de l’état solide à l’état liquide allant de 45 à 190 °C. De préférence, ils présentent une température de transition de l’état solide à l’état liquide allant de 70 à 130 °C et mieux de 80 à 105 °C.The polymers and/or copolymers used in the composition of the invention advantageously have a transition temperature from the solid state to the liquid state ranging from 45 to 190°C. Preferably, they have a transition temperature from the solid state to the liquid state ranging from 70 to 130°C and better still from 80 to 105°C.
La teneur en polyamide siliconé, exprimée en matière active, varie, de préférence, de 4 à 30% en poids, plus préférentiellement de 5 à 25 % en poids, plus particulièrement de 8 à 25 % en poids par rapport au poids de la composition (A).The content of silicone polyamide, expressed as active material, preferably varies from 4 to 30% by weight, more preferably from 5 to 25% by weight, more particularly from 8 to 25% by weight relative to the weight of the composition. (HAS).
Selon une forme particulière de l’invention, la composition (A) selon l’invention peut comprendre au moins un mélange d’un polyamide siliconé tel que décrit précédemment en association avec une résine siliconée telle que définie précédemment.According to a particular form of the invention, the composition (A) according to the invention may comprise at least one mixture of a silicone polyamide as described above in association with a silicone resin as defined above.
De façon préférentielle, ledit mélange est constitué par un polyamide siliconé de nom INCI : NYLON-611/DIMETHICONE POLYMER avec une résine siliconée MQ de nom INCI Trimethoxysiloxysilicate.Preferably, said mixture consists of a silicone polyamide with the INCI name: NYLON-611/DIMETHICONE POLYMER with a silicone resin MQ with the INCI name Trimethoxysiloxysilicate.
Selon une forme particulière de l’invention, le mélange polyamide siliconé /résine siliconée est présent dans la composition (A) dans un ratio massique polyamide siliconé sur résine siliconée allant de 0,3 à 0,8 et plus préférentiellement de 0,4 à 0,7. Selon une forme particulière de l’invention, le mélange polyamide siliconé et résine siliconée est présent dans la composition (A) dans une teneur allant de 8 à 50 % en poids de préférence, de 10 à 45% en poids et plus préférentiellement de 12 à 40 % en poids par rapport au poids de la composition (A).According to a particular form of the invention, the silicone polyamide/silicone resin mixture is present in composition (A) in a mass ratio of silicone polyamide to silicone resin ranging from 0.3 to 0.8 and more preferably from 0.4 to 0.7. According to a particular form of the invention, the silicone polyamide and silicone resin mixture is present in composition (A) in a content ranging from 8 to 50% by weight, preferably from 10 to 45% by weight and more preferably from 12 at 40% by weight relative to the weight of composition (A).
La composition (A) selon l’invention comprend au moins une dispersion huileuse comprenant au moins :
i) des particules comportant :
The composition (A) according to the invention comprises at least one oily dispersion comprising at least:
i) particles comprising:
a) au moins un copolymère éthylénique de a1) (C1-C4)(alkyl)acrylate de (C1-C4)alkyle, et de a2) monomères éthyléniques comprenant un ou plusieurs groupes carboxy, anhydride, acide phosphorique, acide sulfonique et/ou aryle tel que benzyle ; en particulier a2) est un acide (C1-C4)(alkyl)acrylique, plus particulièrement les copolymères de (méth)acrylate de (C1-C4)alkyle et d’acide (méth)acrylique ; et
ii) au moins un agent stabilisant polymérique choisi parmi :
b) les polymères de monomères (C1-C6)(alkyl)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle tels que les (méth)acrylates d’isobornyle ; et
c) les copolymères de c1) (C1-C6)(alkyl)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle tels que les (méth)acrylate de (C1-C4)alkyle ; et
iii) au moins une huile hydrocarbonée, de préférence une huile hydrocarbonée volatile.a) at least one ethylenic copolymer of a 1 ) (C 1 -C 4 )(alkyl)acrylate of (C 1 -C 4 )alkyl, and of a 2 ) ethylenic monomers comprising one or more carboxy, anhydride, phosphoric acid groups , sulfonic acid and/or aryl such as benzyl; in particular a 2 ) is a (C 1 -C 4 )(alkyl)acrylic acid, more particularly the copolymers of (C 1 -C 4 )alkyl (meth)acrylate and (meth)acrylic acid; And
ii) at least one polymeric stabilizing agent chosen from:
b) polymers of (C 1 -C 6 )(alkyl)acrylate monomers of (C 3 -C 12 )cycloalkyl such as isobornyl (meth)acrylates; And
c) copolymers of c 1 ) (C 1 -C 6 )(alkyl) acrylate of (C 3 -C 12 ) cycloalkyl such as (meth) acrylate of (C 1 -C 4 ) alkyl; And
iii) at least one hydrocarbon oil, preferably a volatile hydrocarbon oil.
Les dispersions selon l'invention sont donc constituées de particules, généralement sphériques, d'au moins un polymère i) stabilisé en surface par un ou plusieurs agents stabilisants ii), dans un milieu non aqueux.The dispersions according to the invention therefore consist of particles, generally spherical, of at least one polymer i) stabilized on the surface by one or more stabilizing agents ii), in a non-aqueous medium.
Afin d’obtenir la dispersion, il est proposé de polymériser des monomères particuliers susceptibles de former le cœur polymérique i) en présence d’un agent stabilisant statistique polymérique ii) comprenant majoritairement une partie soluble ii) et minoritairement une partie insoluble i) dans le milieu de dispersion i.e. dans le ou les corps gras liquides hydrocarbonés iii) contenant éventuellement iv) de l’eau.In order to obtain the dispersion, it is proposed to polymerize particular monomers capable of forming the polymeric core i) in the presence of a statistical polymeric stabilizing agent ii) comprising mainly a soluble part ii) and a minority an insoluble part i) in the dispersion medium i.e. in the hydrocarbon liquid fatty substance(s) iii) possibly containing iv) water.
De préférence, lesdites particules i) ne sont pas, ou peu, réticulées.Preferably, said particles i) are not, or only slightly, crosslinked.
Les particules de polymères i) et le ou les agents stabilisants ii) se trouvent de préférence dans le ou les corps gras liquide(s) hydrocarboné(s) iii) en quantité comprise entre 2 et 40 % en poids, notamment entre 4 et 35 % en poids de monomère soluble (celui formant le ou les agent(s) stabilisant(s) ii)) et entre 60 % et 98 % en poids, notamment de 65 à 96 % en poids de monomère insoluble (celui formant les particules i)).The polymer particles i) and the stabilizing agent(s) ii) are preferably found in the liquid hydrocarbon fatty substance(s) iii) in an amount of between 2 and 40% by weight, in particular between 4 and 35 % by weight of soluble monomer (that forming the stabilizing agent(s) ii)) and between 60% and 98% by weight, in particular from 65 to 96% by weight of insoluble monomer (that forming the particles i )).
La ou les particules i) de la dispersion du procédé de l’invention est(sont) constituée(s) d’un ou plusieurs copolymère(s) éthylénique issu de la polymérisation
a1) d’au moins un monomère (C1-C4)(alkyl)acrylate de (C1-C4)alkyle et a2) d’au moins un monomère éthyléniques comprenant un ou plusieurs groupes carboxy, anhydride, acide phosphorique, acide sulfonique et/ou aryle ; en particulier a2) est un acide (C1-C4) (alkyl)acrylique.The particle(s) i) of the dispersion of the process of the invention consist(s) of one or more ethylenic copolymer(s) resulting from the polymerization
a 1 ) of at least one (C 1 -C 4 )(alkyl)acrylate monomer of (C 1 -C 4 )alkyl and a 2 ) of at least one ethylenic monomer comprising one or more carboxy, anhydride, acid groups phosphoric, sulfonic and/or aryl acid; in particular a 2 ) is a (C 1 -C 4 ) (alkyl)acrylic acid.
De préférence la ou les particules i) est(sont) constituée(s) d’un cœur polymérique éthylénique issu de copolymères a), tels que définis précédemment.Preferably the particle(s) i) is(are) made up of an ethylenic polymer core derived from copolymers a), as defined above.
Par «copolymère éthylénique» on entend un polymère issu de la polymérisation de deux monomères : de monomère a1) (C1-C4)(alkyl)acrylate de
(C1-C4)alkyle et de a2) monomère éthyléniques comprenant un ou plusieurs groupes carboxy, anhydride, acide phosphorique, acide sulfonique et/ou aryle tel que phényle.By “ ethylenic copolymer ” we mean a polymer resulting from the polymerization of two monomers: monomer a 1 ) (C 1 -C 4 )(alkyl)acrylate of
(C 1 -C 4 ) alkyl and a 2 ) ethylenic monomer comprising one or more carboxy, anhydride, phosphoric acid, sulfonic acid and/or aryl groups such as phenyl.
Par «monomère éthylénique» on entend un composé comprenant au moins une insaturation éthylénique –(Ra)C=C(Rb)–, –C(Ra)=C(Rb)–Rcou >C=C(Ra)–Rb, avec Ra, Rb, et Rc, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle tel que méthyle, de préférence hydrogène.By “ ethylenic monomer ” is meant a compound comprising at least one ethylenic unsaturation –(R a )C=C(R b )–, –C(R a )=C(R b )–R c or >C=C( R a )–R b , with R a , R b , and R c , identical or different, representing a hydrogen atom or a (C 1 -C 4 ) alkyl group such as methyl, preferably hydrogen.
Le composé éthylénique peut également être un composé cyclique, de préférence ayant 5 ou 6 chainons, et comprenant une insaturation éthylénique.The ethylenic compound may also be a cyclic compound, preferably having 5 or 6 members, and comprising ethylenic unsaturation.
Par monomère éthyléniques comprenant «un ou plusieurs groupes carboxy , anhydride, acide phosphorique, acide sulfonique et/ou aryle» on entend que le monomère est substitué sur un des atomes de carbone du monomère polymérique par un ou plusieurs groupes, de préférence un seul groupe, choisi(s) parmi carboxy
–C(O)-OH, acide phosphorique –O-P(O)(OH)2ou –P(O)(OH)2, et acide sulfonique
–O-S(O)2-OH ou –S(O)2-OH, anhydride maléique, et aryle tel que phényle.By ethylenic monomer comprising “ one or more carboxy , anhydride, phosphoric acid, sulfonic acid and/or aryl groups ” is meant that the monomer is substituted on one of the carbon atoms of the polymeric monomer by one or more groups, preferably a single group. , chosen from carboxy
–C(O)-OH, phosphoric acid –OP(O)(OH) 2 or –P(O)(OH) 2 , and sulfonic acid
–OS(O) 2 -OH or –S(O) 2 -OH, maleic anhydride, and aryl such as phenyl.
Selon un mode de réalisation de l’invention, la ou les particules i) comportent a) des copolymères éthyléniques de a1) (C1-C4) (alkyl)acrylate de
(C1-C4) alkyle, et de a2) monomères éthyléniques comprenant un ou plusieurs groupes carboxy, anhydride, acide phosphorique, acide sulfonique et/ou aryle tel que benzyle.According to one embodiment of the invention, the particle(s) i) comprise a) ethylenic copolymers of a 1 ) (C 1 -C 4 ) (alkyl)acrylate of
(C 1 -C 4 ) alkyl, and a 2 ) ethylenic monomers comprising one or more carboxy, anhydride, phosphoric acid, sulfonic acid and/or aryl groups such as benzyl.
Plus particulièrement les monomères éthyléniques a2) comprenant un ou plusieurs groupes carboxy, anhydride, acide phosphorique, acide sulfonique et/ou aryle sont choisis parmi (1), (2), (3), (4) :
More particularly the ethylenic monomers a 2 ) comprising one or more carboxy, anhydride, phosphoric acid, sulfonic acid and/or aryl groups are chosen from (1), (2), (3), (4):
(1) R1(R2)C=C(R3)-Acid avec R1, R2et R3représentant un atome d’hydrogène ou un groupe CO2H, H2PO4, ou SO3H, et Acid représentant un groupe carboxy, acide phosphorique, acide sulfonique, de préférence carboxy, de préférence carboxy, de préférence (1) représente (5) H2C=C(R)-C(O)-O-H avec R représente un atome d’hydrogène, ou un groupe (C1-C4) alkyle tel que méthyle;
(1) R 1 (R 2 )C=C(R 3 )-Acid with R 1 , R 2 and R 3 representing a hydrogen atom or a CO 2 H, H 2 PO 4 , or SO 3 H group, and Acid representing a carboxy group, phosphoric acid, sulfonic acid, preferably carboxy, preferably carboxy, preferably (1) represents (5) H 2 C=C(R)-C(O)-OH with R represents an atom hydrogen, or a (C 1 -C 4 ) alkyl group such as methyl;
(2) H2C=C(R)-C(O)-N(R’)-Alk-Acid avec R et R’, identiques ou différents représentent un atome d’hydrogène, ou un groupe (C1-C4)alkyle ; Alk représente un groupe
(C1-C6)alkylène éventuellement substitué par au moins un groupe choisi parmi Acid tel que défini précédemment et hydroxy ; et Acid est tel que défini précédemment, de préférence carboxy ou acide sulfonique ;
(2) H 2 C=C(R)-C(O)-N(R')-Alk-Acid with R and R', identical or different, represent a hydrogen atom, or a group (C 1 -C 4 ) alkyl; Alk represents a group
(C 1 -C 6 ) alkylene optionally substituted by at least one group chosen from Acid as defined above and hydroxy; and Acid is as defined above, preferably carboxy or sulfonic acid;
(3) Ar-(Ra) C=C(Rb)-Rc avec Ra, Rb et Rc, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle, et Ar représente un groupe aryle, de préférence benzyle, éventuellement substitué par au moins un groupe acide CO2H, H2PO4, ou SO3H, de préférence substitué par un groupe CO2H, ou SO3H)
(4) Anhydride maléique de formule (4a) et (4b) :(3) Ar-(Ra) C=C(Rb)-Rc with Ra, Rb and Rc, identical or different, represent a hydrogen atom or a (C 1 -C 4 ) alkyl group, and Ar represents a group aryl, preferably benzyl, optionally substituted by at least one acidic group CO 2 H, H 2 PO 4 , or SO 3 H, preferably substituted by a CO 2 H group, or SO 3 H)
(4) Maleic anhydride of formula (4a) and (4b):
Formules (4b) et (4b) dans lesquelles Ra, Rbet Rc, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle, de préférence Ra, Rb, et Rcreprésentent un atome d’hydrogène. Préférentiellement monomère anhydride à insaturation éthylénique de l’invention est de formule (4b) et plus préférentiellement est l’anhydride maléique ; et plus particulièrement a2) est choisi parmi (1) et (4), en particulier (4) et (5).
Formulas (4b) and (4b) in which R a , R b and R c , identical or different, representing a hydrogen atom or a (C 1 -C 4 ) alkyl group, preferably R a , R b , and R c represent a hydrogen atom. Preferably an ethylenically unsaturated anhydride monomer of the invention is of formula (4b) and more preferably is maleic anhydride; and more particularly a 2 ) is chosen from (1) and (4), in particular (4) and (5).
Selon une variante particulière de l’invention, a2) est un acide (C1-C4)(alkyl)acrylique, plus particulièrement b) est(sont) des copolymères de (méth)acrylate de (C1-C4)alkyle et d’acide (méth)acrylique.According to a particular variant of the invention, a 2 ) is a (C 1 -C 4 )(alkyl)acrylic acid, more particularly b) is(are) copolymers of (meth)acrylate of (C 1 -C 4 ) alkyl and (meth)acrylic acid.
Selon une autre variante de l’invention a2) est choisi parmi l’acide crotonique, l’anhydride maléïque, l’acide itaconique, l’acide fumarique, l’acide maléïque, l’acide styrène sulfonique, l’acide vinylbenzoïque, l’acide vinylphosphorique, l’acide acrylique, l’acide acrylaminopropane sulfonique, l’acide acrylamido glycolique, et leurs sels, plus préférentiellement a2) représente l’anhydride maléique.According to another variant of the invention a 2 ) is chosen from crotonic acid, maleic anhydride, itaconic acid, fumaric acid, maleic acid, styrene sulfonic acid, vinylbenzoic acid, vinyl phosphoric acid, acrylic acid, acrylaminopropane sulfonic acid, acrylamido glycolic acid, and their salts, more preferably a 2 ) represents maleic anhydride.
Les sels peuvent être choisis parmi les sels de métal alcalin, par exemple sodium, potassium ; les sels de métal alcalino-terreux, par exemple calcium, magnésium, strontium, les sels métalliques, par exemple zinc, aluminium, manganèse, cuivre ; les sels d’ammonium de formule NH4 +; les sels d’ammonium quaternaires ; les sels d’amines organiques, comme par exemple les sels de méthylamine, de diéthylamides, de triméthylamine, de triéthylamine, d’éthylamine, de 2-hydroxyéthylamine, de bis-(2-hydroxyéthyl)amine, de la tri-(2-hydroxyéthyl)amine ; les sels de lysine, d’arginine.The salts can be chosen from alkali metal salts, for example sodium, potassium; alkaline earth metal salts, for example calcium, magnesium, strontium, metal salts, for example zinc, aluminum, manganese, copper; ammonium salts of formula NH 4 + ; quaternary ammonium salts; salts of organic amines, such as for example the salts of methylamine, diethylamides, trimethylamine, triethylamine, ethylamine, 2-hydroxyethylamine, bis-(2-hydroxyethyl)amine, tri-(2- hydroxyethyl)amine; lysine and arginine salts.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention le ou les monomères (C1-C4)(alkyl)acrylate de (C1-C4)alkyle a1) sont choisis parmi ceux de formule (VIII) :According to a preferred embodiment of the invention, the (C 1 -C 4 )(alkyl)acrylate monomer(s) of (C 1 -C 4 )alkyl a 1 ) are chosen from those of formula (VIII):
Formule (VIII) dans laquelle :
Formula (VIII) in which:
R représentant un atome d’hydrogène ou groupe (C1-C4) alkyle tel que méthyle, et
R representing a hydrogen atom or (C 1 -C 4 ) alkyl group such as methyl, and
R’ représentant un groupe (C1-C4) alkyle tel que méthyle, éthyle, n-propyle, i-propyle, n-butyle, i-butyle, t-butyle, de préférence méthyle, éthyle ou i-butyle,
R' representing a (C 1 -C 4 ) alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, preferably methyl, ethyl or i-butyl,
de préférence (VIII) représente un acrylate d’alkyle en C1-C4tel que acrylate de méthyle, acrylate d’éthyle, acrylate d’isobutyle et méthacrylate d’isobutyle.preferably (VIII) represents a C 1 -C 4 alkyl acrylate such as methyl acrylate, ethyl acrylate, isobutyl acrylate and isobutyl methacrylate.
Selon un autre mode de réalisation particulier de l’invention, le polymère constituant les particules i) est un copolymère éthylénique d’acrylate a) issu de la polymérisation :
- a1) d’au moins un monomère de formule (VIII) tel que défini précédemment, de préférence acrylate d’alkyle en C1-C4tel que acrylate de méthyle, acrylate d’éthyle, acrylate d’isobutyle et méthacrylate d’isobutyle ; et
- a2) d’au moins un monomère choisi parmi (1), (2), (3), et (4) tels que définis précédemment et préférentiellement de formule (IX) ainsi que ses sels :According to another particular embodiment of the invention, the polymer constituting the particles i) is an ethylene acrylate copolymer a) resulting from the polymerization:
- a 1 ) of at least one monomer of formula (VIII) as defined above, preferably C 1 -C 4 alkyl acrylate such as methyl acrylate, ethyl acrylate, isobutyl acrylate and methacrylate d isobutyl; And
- a 2 ) of at least one monomer chosen from (1), (2), (3), and (4) as defined above and preferably of formula (IX) as well as its salts:
Formule (IX) dans laquelle R tel que défini précédemment, en particulier (IX) représente l’acide acrylique.
Formula (IX) in which R as defined above, in particular (IX) represents acrylic acid.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, la quantité en a2) notamment en composé (IX) et en particulier d’acide acrylique est supérieur à 2,5 % en poids par rapport au poids total de la particule i), plus particulièrement compris entre 3 % et 35 % en poids par rapport au poids de monomères de la particule i), encore plus particulièrement compris entre 5 % et 25 % en poids et le polymère des particules i), mieux compris entre 10 % et 15 % en poids et le polymère des particules i).According to a preferred embodiment of the invention, the quantity of a 2 ) in particular of compound (IX) and in particular of acrylic acid is greater than 2.5% by weight relative to the total weight of the particle i), more particularly between 3% and 35% by weight relative to the weight of monomers of particle i), even more particularly between 5% and 25% by weight and the polymer of particles i), better between 10% and 15 % by weight and the polymer of the particles i).
En particulier a) est un copolymère issu de la copolymérisation a2) d’acide acrylique avec a1) un ou plusieurs monomères (méth)acrylate d’alkyle en C1-C4, de préférence d’au moins 2 monomères différents (méth)acrylate d’alkyle en C1-C4, en particulier choisis parmi le (méth)acrylate de méthyle, le (méth)acrylate d’éthyle et le (méth)acrylate de butyle, le (méth)acrylate d’isobutyle.In particular a) is a copolymer resulting from the copolymerization a 2 ) of acrylic acid with a 1 ) one or more C 1 -C 4 alkyl (meth)acrylate monomers, preferably of at least 2 different monomers ( C 1 -C 4 alkyl meth)acrylate, in particular chosen from methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate and butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate .
Selon un autre mode de réalisation préféré de l’invention le polymère constituant les particules i) est un copolymère éthylénique d’acrylate a) issu de la polymérisation :
According to another preferred embodiment of the invention, the polymer constituting the particles i) is an ethylene acrylate copolymer a) resulting from the polymerization:
- d’au moins deux monomères différents : de formule (VIII) telle que défini précédemment, de préférence acrylate d’alkyle en C1-C4tel que l’acrylate de méthyle, l’acrylate d’éthyle, le((méth)acrylate d’isobutyle ; et
- at least two different monomers: of formula (VIII) as defined above, preferably C 1 -C 4 alkyl acrylate such as methyl acrylate, ethyl acrylate, ((meth )isobutyl acrylate; and
- d’au moins un monomère choisi parmi (1), (2), (3), et (4) tels que définis précédemment de préférence de formule (IX) telle que définie précédemment.- at least one monomer chosen from (1), (2), (3), and (4) as defined above, preferably of formula (IX) as defined above.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention le polymère des particules i) est un polymère issu de monomères a1) de (méth)acrylate d’alkyle en C1-C4.According to a particular embodiment of the invention, the polymer of particles i) is a polymer derived from monomers a 1 ) of C 1 -C 4 alkyl (meth)acrylate.
Avantageusement, on utilise un monomère d’acrylate d’alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, de préférence linéaire en particulier en (C1-C3). Préférentiellement a) est choisis parmi l’acrylate de méthyle et l’acrylate d’éthyle.Advantageously, a linear or branched C 1 -C 4 alkyl acrylate monomer is used, preferably linear in particular in (C 1 -C 3 ). Preferably a) is chosen from methyl acrylate and ethyl acrylate.
Les monomères a1) sont de préférence choisis parmi le (méth)acrylate de méthyle, le (méth)acrylate d’éthyle, le (méth)acrylate de n-propyle, le (méth)acrylate d’isopropyle, le (méth)acrylate de n-butyle, le (méth)acrylate d’isobutyle, le (méth)acrylate de tertio-butyle et plus préférentiellement choisis parmi (méth)acrylate de méthyle, le (méth)acrylate d’éthyle.The monomers a 1 ) are preferably chosen from methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, (meth) n-butyl acrylate, isobutyl (meth)acrylate, tert-butyl (meth)acrylate and more preferably chosen from methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate.
Selon un autre mode de réalisation particulier de l’invention le polymère constituant les particules i) est un copolymère d’acrylate a) issu :
a1) d’au moins un monomère de formule (VIII) telle que définie précédemment ; et
a2) d’au moins un monomère d’anhydride à insaturation éthylénique notamment de formule (4) tel que définie précédemment.According to another particular embodiment of the invention, the polymer constituting the particles i) is an acrylate copolymer a) derived from:
a 1 ) of at least one monomer of formula (VIII) as defined above; And
a 2 ) of at least one ethylenically unsaturated anhydride monomer, in particular of formula (4) as defined above.
Particulièrement le polymère des particules a) est un polymère a1) de monomère (méth)acrylate d’alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, de préférence linéaire en particulier en (C1-C3) alkyle et a2) de monomère anhydride à insaturation éthylénique.Particularly the polymer of particles a) is a polymer a 1 ) of C 1 -C 4 alkyl (meth)acrylate monomer, linear or branched, preferably linear in particular of (C 1 -C 3 ) alkyl and a 2 ) of anhydride monomer with ethylenic unsaturation.
Les monomères a1) sont de préférence choisis parmi le (méth)acrylate de méthyle, le (méth)acrylate d’éthyle, le (méth)acrylate de n-propyle, le (méth)acrylate d’isopropyle, le (méth)acrylate de n-butyle, le (méth)acrylate d’isobutyle, le (méth)acrylate de tertio-butyle.The monomers a 1 ) are preferably chosen from methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, (meth) n-butyl acrylate, isobutyl (meth)acrylate, tert-butyl (meth)acrylate.
Avantageusement, on utilise un monomère ou deux monomères a1) différents d’acrylate d’alkyle en C1-C4, linéaire(s) ou ramifié(s), de préférence linéaire(s) en particulier en (C1-C3). Préférentiellement a1) est choisis parmi l’acrylate de méthyle et l’acrylate d’éthyle.Advantageously, a monomer or two different monomers a 1 ) of C 1 -C 4 alkyl acrylate, linear or branched, are used, preferably linear, in particular in (C 1 -C 3 ). Preferably a 1 ) is chosen from methyl acrylate and ethyl acrylate.
Selon mode de réalisation particulier on utilise un ou deux monomères différents de (méth)acrylate en (C3-C4) alkyle ramifié. Préférentiellement a1) est choisis parmi l’acrylate d’isobutyle et le méthacrylate d’isobutyle.According to a particular embodiment, one or two different monomers of branched (C 3 -C 4 ) alkyl (meth)acrylate are used. Preferably a1) is chosen from isobutyl acrylate and isobutyl methacrylate.
Selon une forme particulière de l’invention, le ou les composés anhydride à insaturation éthylénique a2) de l’invention sont choisis parmi les dérivés de l’anhydride maléique (4a) et d’anhydride itaconique (4b) tels que définis précédemment.According to a particular form of the invention, the ethylenically unsaturated anhydride compound(s) a 2 ) of the invention are chosen from the derivatives of maleic anhydride (4a) and itaconic anhydride (4b) as defined above.
Plus préférentiellement, le monomère anhydride à insaturation éthylénique de l’invention est de formule (4a) et encore plus préférentiellement est l’anhydride maléique.More preferably, the ethylenically unsaturated anhydride monomer of the invention is of formula (4a) and even more preferably is maleic anhydride.
Le polymère des particules peut être choisi parmi : les copolymères acrylate de méthyle/anhydride maléique ; les copolymères acrylate d’éthyle/anhydride maléique ; et les copolymères acrylate de méthyle/acrylate d’éthyle/anhydride maléique.The polymer of the particles can be chosen from: methyl acrylate/maleic anhydride copolymers; ethyl acrylate/maleic anhydride copolymers; and methyl acrylate/ethyl acrylate/maleic anhydride copolymers.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, le ou les copolymères des particules i) de la dispersion huileuse comprennent, de 80 à 95 % en poids, de l’ingrédient a1) et de 5 à 20 % en poids de l’ingrédient a2), par rapport au poids total du ou des copolymères.According to a preferred embodiment of the invention, the copolymer(s) of the particles i) of the oily dispersion comprise, from 80 to 95% by weight, of the ingredient a 1 ) and from 5 to 20% by weight of the ingredient a 2 ), relative to the total weight of the copolymer(s).
Plus particulièrement le polymère des particules i) comprend de préférence de 80 à 93 % en poids, de l’ingrédient a1) notamment de (méth)acrylate d’alkyle en C1-C4et de 7 à 20 % en poids, de l’ingrédient a2) par rapport au poids total du polymère i). Plus préférentiellement, le polymère des particules i) comprend de préférence de 85 à 93 % en poids, plus particulièrement 87 % à 92 % en poids, encore plus préférentiellement de 85 % à 90 % en poids, de l’ingrédient a1) notamment de (méth)acrylate d’alkyle en C1-C4et de 10 à 20 % en poids de l’ingrédient a2) par rapport au poids total du polymère.More particularly the polymer of particles i) preferably comprises from 80 to 93% by weight of ingredient a 1 ) in particular C 1 -C 4 alkyl (meth)acrylate and from 7 to 20% by weight, of ingredient a 2 ) relative to the total weight of polymer i). More preferably, the polymer of particles i) preferably comprises from 85 to 93% by weight, more particularly 87% to 92% by weight, even more preferably from 85% to 90% by weight, of ingredient a1) in particular of C 1 -C 4 alkyl (meth)acrylate and 10 to 20% by weight of ingredient a 2 ) relative to the total weight of the polymer.
Avantageusement, le polymère des particules i) est un polymère non réticulé.Advantageously, the polymer of particles i) is a non-crosslinked polymer.
Selon un mode de réalisation de l’invention, les copolymères i) sont choisis parmi :
- les copolymères acrylate de méthyle/acrylate d’éthyle/acide acrylique et ses sels ;
- les copolymères acrylate de méthyle/acrylate d’éthyle/anhydride maléique ;
- les copolymères acrylate de méthyle/acide acrylique et ses sels;
- les copolymères acrylate d’éthyle/acide acrylique et ses sels ;
- les copolymères acrylate de méthyle/anhydride maléique ; et
- les copolymères acrylate d’éthyle/anhydride maléique.
- les copolymères acrylate d’isobutyle / acide acrylique et ses sels
- les copolymères acrylate d’isobutyle / méthacrylate d’isobutyle/acide acrylique et ses sels.According to one embodiment of the invention, the copolymers i) are chosen from:
- methyl acrylate/ethyl acrylate/acrylic acid copolymers and its salts;
- methyl acrylate/ethyl acrylate/maleic anhydride copolymers;
- methyl acrylate/acrylic acid copolymers and its salts;
- ethyl acrylate/acrylic acid copolymers and its salts;
- methyl acrylate/maleic anhydride copolymers; And
- ethyl acrylate/maleic anhydride copolymers.
- isobutyl acrylate/acrylic acid copolymers and its salts
- isobutyl acrylate/isobutyl methacrylate/acrylic acid copolymers and its salts.
Le polymère des particules i) de la dispersion a de préférence un poids moléculaire moyen en nombre allant de 2 000 à 10 000 000 g/mol.The polymer of particles i) of the dispersion preferably has a number average molecular weight ranging from 2,000 to 10,000,000 g/mol.
Le polymère des particules i) peut être présent dans la dispersion huileuse en une teneur allant de 20 à 60 % en poids, par rapport au poids total de la dispersion, en particulier entre 21 % à 58,5 % en poids, par rapport au poids total de la dispersion, de préférence allant de 30 à 50 % en poids, par rapport au poids total de la dispersion, plus préférentiellement allant de 36 % à 42 % en poids par rapport au poids total de la dispersion huileuse.The polymer of particles i) may be present in the oily dispersion in a content ranging from 20 to 60% by weight, relative to the total weight of the dispersion, in particular between 21% to 58.5% by weight, relative to the total weight of the dispersion, preferably ranging from 30 to 50% by weight, relative to the total weight of the dispersion, more preferably ranging from 36% to 42% by weight relative to the total weight of the oily dispersion.
De préférence la ou les particules i) sont constituées de copolymère de a1) et a2).Preferably the particle(s) i) consist of a copolymer of a 1 ) and a 2 ).
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention les particules i) sont constituées de copolymères issu de la polymérisation de monomères a1) et a2) avec un rapport pondéral a1) / a2) est compris inclusivement entre 4,4 et 20, plus particulièrement entre 5,5 et 19 de préférence entre 6,5 et 16, encore plus préférentiellement entre 6,6 et 15,6.According to a particular embodiment of the invention, the particles i) consist of copolymers resulting from the polymerization of monomers a 1 ) and a 2 ) with a weight ratio a 1 ) / a 2 ) inclusively between 4.4 and 20, more particularly between 5.5 and 19, preferably between 6.5 and 16, even more preferably between 6.6 and 15.6.
La ou les particules de polymère i) de la dispersion huileuse ont de préférence une taille moyenne en nombre en allant de 5 et 600 nm, notamment allant de 10 à 500 nm, et mieux allant de 20 à 400 nm.The polymer particle(s) i) of the oily dispersion preferably have a number average size ranging from 5 to 600 nm, in particular ranging from 10 to 500 nm, and better still ranging from 20 to 400 nm.
La dispersion huileuse selon l’invention comprend également un ou plusieurs agents stabilisants ii). De préférence un seul type d’agent stabilisant ii) est utilisé dans l’invention.The oily dispersion according to the invention also comprises one or more stabilizing agents ii). Preferably only one type of stabilizing agent ii) is used in the invention.
Le ou les agents stabilisants de l’invention est(sont) constitué(s) de polymères éthyléniques choisis parmi b) les polymères de monomères (C1-C6)(alkyl)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle ; et c) les copolymères de c1) (C1-C6)(alkyl)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle et c2) (C1-C4)(alkyl)acrylate de (C1-C4)alkyle. De préférence le ou les agents stabilisants de l’invention est(sont) constitué(s) de polymères éthyléniques choisis parmi c) les copolymères de c1) (C1-C6)(alkyl)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle et c2) (C1-C4)(alkyl)acrylate de (C1-C4)alkyle.The stabilizing agent(s) of the invention consist(s) of ethylenic polymers chosen from b) polymers of (C 1 -C 6 )(alkyl)acrylate monomers of (C 3 -C 12 )cycloalkyl; and c) copolymers of c 1 ) (C 1 -C 6 )(alkyl)acrylate of (C 3 -C 12 )cycloalkyl and c 2 ) (C 1 -C 4 )(alkyl)acrylate of (C 1 -C 4 ) alkyl. Preferably the stabilizing agent(s) of the invention is(are) made up of ethylenic polymers chosen from c) copolymers of c 1 ) (C 1 -C 6 )(alkyl)acrylate of (C 3 -C 12 )cycloalkyl and c 2 ) (C 1 -C 4 )(alkyl) acrylate of (C 1 -C 4 )alkyl.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention l’agent stabilisant ii) est(sont) constitué(s) de polymères éthyléniques choisis parmi :
b) les polymères de monomères de formule H2C=C(R)-C(O)-O-R’’ (X) avec R représentant un atome d’hydrogène ou groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle, et R’’ représentant un groupe (C5-C10)cycloalkyle tel que norbornyle, ou isobornyle de préférence isobornyle ; et
c) les copolymères de c1) H2C=C(R)-C(O)-O-R’’ (X) dans laquelle R et R’’ ont les mêmes significations indiquées précédemment dans b) et de
c2) H2C=C(R)-C(O)-O-R’ (VIII) dans laquelle R a la même signification que celle dans la formule (X) et R’ représente un groupe (C1-C4)alkyle.According to a preferred embodiment of the invention, the stabilizing agent ii) is(are) made up of ethylenic polymers chosen from:
b) polymers of monomers of formula H 2 C=C(R)-C(O)-O-R'' (X) with R representing a hydrogen atom or (C 1 -C 4 ) alkyl group such as methyl, and R'' representing a (C 5 -C 10 )cycloalkyl group such as norbornyl, or isobornyl, preferably isobornyl; And
c) copolymers of c 1 ) H 2 C=C(R)-C(O)-O-R'' (X) in which R and R'' have the same meanings indicated previously in b) and of
c 2 ) H 2 C=C(R)-C(O)-O-R' (VIII) in which R has the same meaning as that in formula (X) and R' represents a group (C 1 -C 4 ) alkyl.
Selon un mode de réalisation particulier le ou les agents stabilisants de l’invention est(sont) constitué(s) de polymères éthyléniques choisi(s) parmi b) les polymères de monomères (C1-C6)(alkyl)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle, particulièrement de formule (X) telle que définie précédemment.According to a particular embodiment, the stabilizing agent(s) of the invention is(are) made up of ethylenic polymers chosen from b) polymers of (C 1 -C 6 )(alkyl)acrylate monomers ( C 3 -C 12 ) cycloalkyl, particularly of formula (X) as defined above.
Selon un autre mode de réalisation particulier de l’invention le ou les agents stabilisants de l’invention est(sont) constitué(s) de polymères éthyléniques choisi(s) parmi c) les copolymères de c1) (C1-C6)(alkyl)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle particulièrement de formule (X) telle que définie précédemment et de c2) (C1-C4)(alkyl)acrylate de (C1-C4)alkyle particulièrement de formule (VIII) telle que définie précédemment.According to another particular embodiment of the invention, the stabilizing agent(s) of the invention is(are) made up of ethylenic polymers chosen from c) copolymers of c 1 ) (C 1 -C 6 )(alkyl)acrylate of (C 3 -C 12 )cycloalkyl particularly of formula (X) as defined previously and of c 2 ) (C 1 -C 4 )(alkyl)acrylate of (C 1 -C 4 )alkyl particularly of formula (VIII) as defined previously.
Selon une forme particulière de l’invention, l’ingrédient c2) est un monomère (C1-C4)(alkyl)acrylate de (C1-C4)alkyle notamment de formule (VIII) plus particulièrement choisi parmi (méth)acrylate de méthyle et (méth)acrylate d’éthyle, plus préférentiellement (méth)acrylate de méthyle.According to a particular form of the invention, the ingredient c 2 ) is a (C 1 -C 4 ) (alkyl) acrylate monomer of (C 1 -C 4 ) alkyl in particular of formula (VIII) more particularly chosen from (meth )methyl acrylate and (meth)ethyl acrylate, more preferably methyl (meth)acrylate.
Selon une autre forme particulière de l’invention l’ingrédient c2) est un mélange de plusieurs monomères différents (C1-C4)(alkyl)acrylate de (C1-C4)alkyle, notamment 2 monomères différents (C1-C4)(alkyl)acrylate de (C1-C4)alkyle notamment de formule (VIII) plus particulièrement choisis parmi (méth)acrylate de méthyle et (méth)acrylate d’éthyle.According to another particular form of the invention, ingredient c 2 ) is a mixture of several different monomers (C 1 -C 4 )(alkyl) acrylate of (C 1 -C 4 ) alkyl, in particular 2 different monomers (C 1 -C 4 )(alkyl) acrylate of (C 1 -C 4 ) alkyl in particular of formula (VIII) more particularly chosen from methyl (meth) acrylate and ethyl (meth) acrylate.
Particulièrement l'agent stabilisant ii) est choisi parmi b) les polymères de monomères (C1-C6)(alkyl)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle ; et c) les copolymères statistiques de c1) (C1-C6)(alkyl)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle et c2) (C1-C4)(alkyl)acrylate de (C1-C4)alkyle avec un rapport pondéral c1)/c2) supérieur à 4. Avantageusement, ledit rapport pondéral va de 4,5 à 19. Plus avantageusement, ledit rapport pondéral c1) /c2) va de 5 à 15, plus préférentiellement ledit rapport pondéral va de 5,5 à 12.Particularly the stabilizing agent ii) is chosen from b) polymers of (C 1 -C 6 )(alkyl) acrylate of (C 3 -C 12 ) cycloalkyl monomers; and c) random copolymers of c 1 ) (C 1 -C 6 )(alkyl)acrylate of (C 3 -C 12 )cycloalkyl and c 2 ) (C 1 -C 4 )(alkyl)acrylate of (C 1 - C 4 )alkyl with a weight ratio c 1 )/c 2 ) greater than 4. Advantageously, said weight ratio ranges from 4.5 to 19. More advantageously, said weight ratio c 1 )/c 2 ) ranges from 5 to 15 , more preferably said weight ratio ranges from 5.5 to 12.
Plus particulièrement l'agent stabilisant ii) est un polymère choisi parmi b) l’homopolymère de (méth)acrylate d’isobornyle et c) les copolymères statistiques c1) de (méth)acrylate d’isobornyle et de c2) de (méth)acrylate d’alkyle en C1-C4de préférence présents selon un rapport pondéral (méth)acrylate d’isobornyle / (méth)acrylate d’alkyle en C1-C4((c1) /c2)) supérieur à 4. Avantageusement, ledit rapport pondéral c1) /c2) va de 4,5 à 19. Avantageusement, ledit rapport pondéral
c1) /c2) va de 5 à 15, plus préférentiellement ledit rapport pondéral c1)/c2) va de 5,5 à 12.More particularly, the stabilizing agent ii) is a polymer chosen from b) the homopolymer of isobornyl (meth)acrylate and c) the random copolymers c 1 ) of isobornyl (meth)acrylate and c 2 ) of ( C 1 -C 4 alkyl meth)acrylate preferably present in a weight ratio (isobornyl meth)acrylate / C 1 -C 4 alkyl (meth) acrylate (( c 1 ) /c 2 )) greater than 4. Advantageously, said weight ratio c 1 ) /c 2 ) ranges from 4.5 to 19. Advantageously, said weight ratio
c 1 )/c 2 ) ranges from 5 to 15, more preferably said weight ratio c 1 )/c 2 ) ranges from 5.5 to 12.
Pour ces copolymères statistiques, le rapport pondéral défini permet d’obtenir une dispersion de polymère stable, notamment après un stockage de 7 jours à température ambiante.For these random copolymers, the defined weight ratio makes it possible to obtain a stable polymer dispersion, particularly after storage for 7 days at room temperature.
Avantageusement, l’agent stabilisant est choisi parmi : b) les homopolymères d’acrylate d’isobornyle, c) les copolymères statistiques d’acrylate d’isobornyle / acrylate de méthyle, les copolymères statistiques d’acrylate d’isobornyle / acrylate d’éthyle, et les copolymères statistiques d’acrylate d’isobornyle / acrylate de méthyle / acrylate d’éthyle selon le rapport pondéral décrit précédemment.Advantageously, the stabilizing agent is chosen from: b) isobornyl acrylate homopolymers, c) random isobornyl acrylate/methyl acrylate copolymers, isobornyl acrylate/methyl acrylate random copolymers, ethyl, and random copolymers of isobornyl acrylate/methyl acrylate/ethyl acrylate according to the weight ratio described above.
Le polymère stabilisant ii) a de préférence un poids moléculaire moyen en nombre allant de 10 000 à 400 000 g/mol, de préférence allant de 20 000 à 200 000 g/mol.The stabilizing polymer ii) preferably has a number average molecular weight ranging from 10,000 to 400,000 g/mol, preferably ranging from 20,000 to 200,000 g/mol.
Le stabilisant ii) est en contact avec la surface des particules i) de polymère et permet ainsi de stabiliser ces particules en surface pour le maintien de ces particules en dispersion dans le milieu de la dispersion huileuse.The stabilizer ii) is in contact with the surface of the polymer particles i) and thus makes it possible to stabilize these particles on the surface to maintain these particles in dispersion in the medium of the oily dispersion.
Plus particulièrement le ou les agents stabilisants ii) sont choisis parmi c) les copolymères de :
c1) (C1-C6)(alkyl)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle ; et
c2) (C1-C4)(alkyl)acrylate de (C1-C4)alkyle ;
avec de 80 à 95 % en poids, de l’ingrédient c1) notamment de (méth)acrylate d’isobornyle et de 5à 20 % en poids, de l’ingrédient c2) notamment acrylate de méthyle et acrylate d’éthyle par rapport au poids total de l’agent stabilisant.More particularly the stabilizing agent(s) ii) are chosen from c) the copolymers of:
c 1 ) (C 1 -C 6 )(alkyl)acrylate of (C 3 -C 12 )cycloalkyl; And
c 2 ) (C 1 -C 4 )(alkyl) acrylate of (C 1 -C 4 ) alkyl;
with 80 to 95% by weight of ingredient c1) in particular isobornyl (meth)acrylate and 5 to 20% by weight of ingredient c2) in particular methyl acrylate and ethyl acrylate relative to total weight of the stabilizing agent.
Plus préférentiellement, le ou les agents stabilisants ii) comprennent de 85 à 94 % en poids, plus particulièrement 87 % à 93 % en poids, de l’ingrédient c1) notamment de (méth)acrylate d’isobornyle et de 10 à 20 % en poids de l’ingrédient c2) notamment acrylate d’éthyle et/ou acrylate d’éthyle par rapport au poids total du polymère.More preferably, the stabilizing agent(s) ii) comprise from 85 to 94% by weight, more particularly 87% to 93% by weight, of ingredient c 1 ) in particular isobornyl (meth)acrylate and from 10 to 20 % by weight of ingredient c 2 ) in particular ethyl acrylate and/or ethyl acrylate relative to the total weight of the polymer.
Avantageusement, l’ensemble ii) agent(s) stabilisant(s) + i) particule(s) de polymère(s) présents dans la dispersion huileuse comprend de 5 à 60 %, en particulier comprend de 10 à 40 % en poids de polymères b) ou c) et de 60 à 90 %, en particulier de 61 à 89 % en poids de polymères a), par rapport au poids total de l’ensemble ii) agent stabilisant(s) + i) particule(s) de polymère(s).Advantageously, the set ii) stabilizing agent(s) + i) particle(s) of polymer(s) present in the oily dispersion comprises from 5 to 60%, in particular comprises from 10 to 40% by weight of polymers b) or c) and from 60 to 90%, in particular from 61 to 89% by weight of polymers a), relative to the total weight of the whole ii) stabilizing agent(s) + i) particle(s) of polymer(s).
Préférentiellement, l’ensemble ii) agent(s) stabilisant(s) + i) particule(s) de polymère(s) présents dans la dispersion comprend de 15 à 30 % en poids de polymères b) ou c) et de 70 à 85 % en poids de polymères a), par rapport au poids total de l’ensemble ii) agent(s) stabilisant(s) + i) particule(s) de polymère(s).Preferably, the set ii) stabilizing agent(s) + i) particle(s) of polymer(s) present in the dispersion comprises from 15 to 30% by weight of polymers b) or c) and from 70 to 85% by weight of polymers a), relative to the total weight of the assembly ii) stabilizing agent(s) + i) polymer particle(s).
De préférence, le ou les agents stabilisants ii) et la ou des particule i) présentent un poids moléculaire moyen en nombre (Mn) compris entre 1000 et 1 000 000 g/mol, notamment entre 5 000 et 500 000 g/mol et encore mieux entre 10 000 et 300 000 g/mol.Preferably, the stabilizing agent(s) ii) and the particle(s) i) have a number average molecular weight (Mn) of between 1000 and 1,000,000 g/mol, in particular between 5,000 and 500,000 g/mol and again better between 10,000 and 300,000 g/mol.
La dispersion huileuse selon l'invention est au final formée de particules polymériques, de diamètre assez grand i.e. supérieur de préférence à 100 nm, et conduit à des dépôts filmogènes, brillants et résistants aux corps gras à température ambiante (25°C), intéressants notamment pour les applications maquillage.The oily dispersion according to the invention is ultimately formed of polymeric particles, of fairly large diameter i.e. preferably greater than 100 nm, and leads to film-forming deposits, shiny and resistant to fatty substances at room temperature (25°C), which are interesting especially for makeup applications.
La taille finale des particules est supérieure à 100 nm. En particulier une taille moyenne en nombre en allant de 100 nm et 600 nm ; plus particulièrement allant de 150 nm à 500 nm, encore plus particulièrement allant de 160 nm à 400 nm.The final particle size is greater than 100 nm. In particular an average size in number ranging from 100 nm and 600 nm; more particularly ranging from 150 nm to 500 nm, even more particularly ranging from 160 nm to 400 nm.
La taille moyenne des particules est déterminée par des méthodes classiques connue de l’homme du métier. Un granulomètre laser de marque MALVERN® modèle NanoZS (particulièrement bien adapté aux dispersions submicroniques) permet de mesurer la distribution en tailles de ces échantillons. Le principe de fonctionnement de ce type d’appareil est basé sur la diffusion dynamique de lumière (DLS), également appelée diffusion quasi élastique de la lumière (QELS) ou encore spectroscopie par corrélation de photon (PCS).The average particle size is determined by conventional methods known to those skilled in the art. A MALVERN® brand NanoZS laser particle size analyzer (particularly well suited to submicron dispersions) makes it possible to measure the size distribution of these samples. The operating principle of this type of device is based on dynamic light scattering (DLS), also called quasi-elastic light scattering (QELS) or photon correlation spectroscopy (PCS).
L'échantillon est pipeté dans une cuve en plastique à usage unique (4 faces transparentes, 1 cm de côté et 4 ml de capacité) placée dans la cellule de mesure. Les data sont analysés sur la base d’une méthode des cumulants qui conduit à une répartition granulométrique unimodale caractérisée par un diamètre moyen en intensité d(nm) et un facteur de polydispersité en tailles Q. Les résultats peuvent aussi être exprimé sous forme de données statistiques telles que D10 ; D50 (médiane), D90 et du mode.The sample is pipetted into a single-use plastic tank (4 transparent sides, 1 cm side and 4 ml capacity) placed in the measuring cell. The data are analyzed on the basis of a cumulant method which leads to a unimodal particle size distribution characterized by an average diameter in intensity d(nm) and a polydispersity factor in sizes Q. The results can also be expressed in the form of data statistics such as D10; D50 (median), D90 and mode.
D’autre techniques de granulométrie permettent d’obtenir ce type d’informations, telle que l'analyse du suivi individuel de particules (Nanoparticle Crackings Analysis, NTA), la diffraction laser (DL), la spectroscopie d’extinction acoustique (AES), la vélocimétrie doppler par filtre spatial ou encore l’analyse d’image.Other particle sizing techniques make it possible to obtain this type of information, such as the analysis of individual particle tracking (Nanoparticle Crackings Analysis, NTA), laser diffraction (DL), acoustic extinction spectroscopy (AES). , Doppler velocimetry by spatial filter or even image analysis.
Le milieu huileux de la dispersion de polymère comprend au moins une huile hydrocarbonée iii).The oily medium of the polymer dispersion comprises at least one hydrocarbon oil iii).
L’huile hydrocarbonée est une huile liquide à température ambiante (25 °C) et à pression atmosphérique.Hydrocarbon oil is a liquid oil at room temperature (25°C) and atmospheric pressure.
Par huile hydrocarbonée, on entend une huile formée essentiellement, voire constituée, d’atomes de carbone et d’hydrogène, et éventuellement d'atomes d'oxygène, d'azote, et ne contenant pas d’atome de silicium ou de fluor. Elle peut contenir des groupes alcool, ester, éther, acide carboxylique, amine et/ou amide.By hydrocarbon oil, we mean an oil formed essentially, or even made up, of carbon and hydrogen atoms, and possibly of oxygen or nitrogen atoms, and not containing any silicon or fluorine atom. It may contain alcohol, ester, ether, carboxylic acid, amine and/or amide groups.
Avantageusement, la ou les huiles hydrocarbonées de l’invention sont formées uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène.Advantageously, the hydrocarbon oil(s) of the invention are formed solely of carbon and hydrogen atoms.
L’huile hydrocarbonée peut être choisie parmi les huiles hydrocarbonées non volatiles.The hydrocarbon oil can be chosen from non-volatile hydrocarbon oils.
Par "huile non volatile", on entend une huile restant sur la fibre kératinique à température ambiante (25°C) et pression atmosphérique au moins plusieurs heures et ayant notamment une pression de vapeur inférieure à 10-3mm de Hg (0,13 Pa).By "non-volatile oil" is meant an oil remaining on the keratin fiber at room temperature (25°C) and atmospheric pressure for at least several hours and in particular having a vapor pressure less than 10 -3 mm Hg (0.13 Pa).
Ces huiles peuvent être des huiles hydrocarbonées.These oils may be hydrocarbon oils.
On entend par "huile hydrocarbonée", une huile contenant principalement des atomes d'hydrogène et de carbone et éventuellement des atomes d'oxygène, d'azote, de soufre, de phosphore.The term “hydrocarbon oil” means an oil containing mainly hydrogen and carbon atoms and possibly oxygen, nitrogen, sulfur and phosphorus atoms.
Comme huile hydrocarbonée non volatile, on peut notamment citer :
- les huiles hydrocarbonées d'origine végétale telles que les triesters d'acides gras et de glycérol dont les acides gras peuvent avoir des longueurs de chaînes variées de C4à C24, ces dernières pouvant être linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées ; ces huiles sont notamment les huiles de germe de blé, de tournesol, de pépins de raisin, de sésame, de maïs, d'abricot, de ricin, de karité, d'avocat, d'olive, de soja, l'huile d'amande douce, de palme, de colza, de coton, de noisette, de macadamia, de jojoba, de luzerne, de pavot, de potimarron, de sésame, de courge, de colza, de cassis, d'onagre, de millet, d'orge, de quinoa, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat ; ou encore les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stéarineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810®, 812® et 818® par la société Dynamit Nobel ;
- les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique tels que les huiles de paraffine et leurs dérivés, les polydécènes, les polybutènes, le polyisobutène hydrogéné tel que le Parléam, le squalane ;
- les éthers de synthèse ayant de 10 à 40 atomes de carbone ;
- les esters de synthèse comme les huiles de formule R1COOR2dans laquelle R1représente le reste d'un acide gras linéaire ou ramifié comportant de 1 à 40 atomes de carbone et R2représente une chaîne hydrocarbonée notamment ramifiée contenant de 1 à 40 atomes de carbone à condition que R1+ R2soit ≥ 10, comme par exemple l'huile de Purcellin (octanoate de cétostéaryle), le myristate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle, le benzoate d'alcool en C12à C15, le laurate d'hexyle, l'adipate de diisopropyle, l'isononanoate d'isononyle, le palmitate de 2-éthyl-hexyle, l'isostéarate d'isostéarate, des octanoates, décanoates ou ricinoléates d'alcools ou de polyalcools comme le dioctanoate de propylène glycol ; les esters hydroxylés comme le lactate d'isostéaryle, le malate de di-isostéaryle ; et les esters du pentaérythritol ;
- les alcools gras liquides à température ambiante à chaîne carbonée ramifiée et/ou insaturée ayant de 12 à 26 atomes de carbone comme l'octyl dodécanol, l'alcool isostéarylique, l'alcool oléique, le 2-hexyldécanol, le 2-butyloctanol, le 2-undécylpentadécanol ;
- les acides gras supérieurs tels que l'acide oléique, l'acide linoléique, l'acide linolénique ; et leurs mélanges.As non-volatile hydrocarbon oil, we can in particular cite:
- hydrocarbon oils of plant origin such as triesters of fatty acids and glycerol whose fatty acids can have chain lengths varying from C 4 to C 24 , the latter being able to be linear or branched, saturated or unsaturated; these oils are in particular wheat germ, sunflower, grape seed, sesame, corn, apricot, castor, shea, avocado, olive, soybean oil. sweet almond, palm, rapeseed, cotton, hazelnut, macadamia, jojoba, alfalfa, poppy, pumpkin, sesame, squash, rapeseed, blackcurrant, evening primrose, millet, barley, quinoa, rye, safflower, cancholy, passionflower, muscat rose; or even the triglycerides of caprylic/capric acids such as those sold by the company Stéarineries Dubois or those sold under the names Miglyol 810®, 812® and 818® by the company Dynamit Nobel;
- linear or branched hydrocarbons, of mineral or synthetic origin such as paraffin oils and their derivatives, polydecenes, polybutenes, hydrogenated polyisobutene such as Parléam, squalane;
- synthetic ethers having 10 to 40 carbon atoms;
- synthetic esters such as oils of formula R 1 COOR 2 in which R 1 represents the remainder of a linear or branched fatty acid comprising from 1 to 40 carbon atoms and R 2 represents a hydrocarbon chain in particular branched containing from 1 to 40 carbon atoms provided that R 1 + R 2 is ≥ 10, such as for example Purcellin oil (cetostearyl octanoate), isopropyl myristate, isopropyl palmitate, C 12 alcohol benzoate at C 15 , hexyl laurate, diisopropyl adipate, isononyl isononanoate, 2-ethyl-hexyl palmitate, isostearate isostearate, octanoates, decanoates or ricinoleates of alcohols or polyalcohols such as propylene glycol dioctanoate; hydroxylated esters such as isostearyl lactate, di-isostearyl malate; and pentaerythritol esters;
- fatty alcohols that are liquid at room temperature with a branched and/or unsaturated carbon chain having 12 to 26 carbon atoms such as octyl dodecanol, isostearyl alcohol, oleic alcohol, 2-hexyldecanol, 2-butyloctanol, 2-undecylpentadecanol;
- higher fatty acids such as oleic acid, linoleic acid, linolenic acid; and their mixtures.
Selon une forme particulièrement préférée de l’invention, l’huile hydrocarbonée sera choisie parmi les huiles hydrocarbonées volatiles telles que définies précédemment. En particulier, l’huile hydrocarbonée volatile est l’isododécane.According to a particularly preferred form of the invention, the hydrocarbon oil will be chosen from volatile hydrocarbon oils as defined above. In particular, the volatile hydrocarbon oil is isododecane.
De préférence la ou les huiles hydrocarbonées liquides iii) se trouvent dans la dispersion de l’invention dans une quantité comprise entre 15 % en poids et 80 % en poids, plus préférentiellement entre 20 % et 60 % en poids par rapport au poids total de ladite dispersion huileuse. Selon un mode de réalisation particulier de l’invention le rapport en poids de la somme des ingrédients [i) + ii)] / iii) est inférieur ou égal à 1, plus particulièrement [i) + ii]] / iii) le rapport massique est compris entre 0,5 et 1.Preferably the liquid hydrocarbon oil(s) iii) are found in the dispersion of the invention in an amount of between 15% by weight and 80% by weight, more preferably between 20% and 60% by weight relative to the total weight of said oily dispersion. According to a particular embodiment of the invention the ratio by weight of the sum of the ingredients [i) + ii)] / iii) is less than or equal to 1, more particularly [i) + ii]] / iii) the ratio mass is between 0.5 and 1.
Les particules i) de polymère de la dispersion ont de préférence une taille moyenne, notamment en nombre, en allant de 50 à 500 nm, notamment allant de 75 à 400 nm, et mieux allant de 100 à 250 nm.The polymer particles i) of the dispersion preferably have an average size, in particular in number, ranging from 50 to 500 nm, in particular ranging from 75 to 400 nm, and better still ranging from 100 to 250 nm.
D'une manière générale, la dispersion selon l'invention peut être préparée de la manière suivante, donnée à titre d'exemple.Generally speaking, the dispersion according to the invention can be prepared in the following manner, given by way of example.
Sans que ce soit limitatif, d'une manière générale, la dispersion selon l'invention peut être préparée de la manière suivante :Without being limiting, in general, the dispersion according to the invention can be prepared in the following manner:
- La polymérisation est effectuée endispersionen milieu non aqueux, c'est-à-dire par précipitation du polymère en cours de formation, avec protection des particules formées avec un ou plusieurs agents stabilisants ii), de préférence un seul type d’agent stabilisant ii) choisi parmi b) et c) tels que définis précédemment.- The polymerization is carried out in dispersion in a non-aqueous medium, that is to say by precipitation of the polymer being formed, with protection of the particles formed with one or more stabilizing agents ii), preferably a single type of agent stabilizer ii) chosen from b) and c) as defined above.
- Dans une première étape, on prépare le polymère stabilisant (ou agent stabilisant ii)) en mélangeant le ou les monomères constituant le polymère stabilisant b) ou c), avec iv) un amorceur radicalaire, dans un solvant appelé solvant de synthèse, et en polymérisant ces monomères ; puis- In a first step, the stabilizing polymer (or stabilizing agent ii)) is prepared by mixing the monomer(s) constituting the stabilizing polymer b) or c), with iv) a radical initiator, in a solvent called synthesis solvent, and by polymerizing these monomers; Then
- Dans une deuxième étape, on ajoute au polymère stabilisant ii) formé à l’étape précédente, les monomères constituant le polymère des particules i) et on effectue la polymérisation de ces monomères ajoutés en présence de l’amorceur radicalaire.- In a second step, the monomers constituting the polymer of particles i) are added to the stabilizing polymer ii) formed in the previous step and the polymerization of these added monomers is carried out in the presence of the radical initiator.
- Dans une troisième étape, on ajoute l’eau et l’ensemble les ingrédients i) + ii) sont mis sous agitation dans le réacteur avant de sortir la dispersion. Lorsque le milieu non aqueux est une huile hydrocarbonée iii) non volatile, on peut effectuer la polymérisation dans un solvant organique apolaire (solvant de synthèse) puis ajouter l’huile hydrocarbonée non volatile (qui doit être miscible avec ledit solvant de synthèse) et distiller sélectivement le solvant de synthèse.- In a third step, water is added and all ingredients i) + ii) are stirred in the reactor before removing the dispersion. When the non-aqueous medium is a non-volatile hydrocarbon oil iii), the polymerization can be carried out in an apolar organic solvent (synthesis solvent) then add the non-volatile hydrocarbon oil (which must be miscible with said synthesis solvent) and distill selectively the synthesis solvent.
Le solvant de synthèse peut être constitué d’huile hydrocarbonée iii) associée à un solvant additionnel notamment choisi parmi les esters à chaîne aliphatique hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, ayant de 3 à 8 atomes de carbone au total tels que l’acétate d’éthyle, l’acétate de méthyle, l'acétate de propyle, l’acétate de n-butyle.The synthesis solvent may consist of hydrocarbon oil iii) associated with an additional solvent chosen in particular from esters with a linear or branched hydrocarbon aliphatic chain, having from 3 to 8 carbon atoms in total such as ethyl acetate, methyl acetate, propyl acetate, n-butyl acetate.
A la fin de l’étape 1, lorsque le solvant de synthèse est un mélange, le solvant additionnel dont les esters à chaîne aliphatique hydrocarbonée tels que définis précédemment est retiré par méthode classique de l’homme du métier tel que la distillation. Les polymères des particules i) se retrouvent dans l’huile hydrocarbonée iii).At the end of step 1, when the synthesis solvent is a mixture, the additional solvent including the aliphatic hydrocarbon chain esters as defined above is removed by a conventional method of those skilled in the art such as distillation. The polymers of particles i) are found in hydrocarbon oil iii).
On choisit donc un solvant de synthèse tel que les monomères du ou des agents stabilisants polymériques ii), et l'amorceur radicalaire iv), y soient solubles, et que les particules de polymère i) obtenues y sont insolubles afin qu'elles y précipitent lors de leur formation.We therefore choose a synthesis solvent such that the monomers of the polymeric stabilizing agent(s) ii), and the radical initiator iv), are soluble therein, and the polymer particles i) obtained are insoluble therein so that they precipitate therein. during their training.
En particulier, on choisit le solvant de synthèse qui est organique apolaire et volatile de préférence choisi parmi les huiles hydrocarbonées iii) volatiles notamment les alcanes tels que l'heptane, le cyclohexane ou l’isododécane, de préférence l’isododécane.In particular, we choose the synthesis solvent which is apolar and volatile organic, preferably chosen from volatile hydrocarbon oils iii) in particular alkanes such as heptane, cyclohexane or isododecane, preferably isododecane.
Lorsque le milieu non aqueux est une huile hydrocarbonée iii) volatile, on peut directement effectuer la polymérisation dans ladite huile qui joue donc également le rôle de solvant de synthèse. Les monomères doivent également y être solubles, ainsi que l'amorceur radicalaire, et le polymère des particules i) obtenu doit y être insoluble.When the non-aqueous medium is a volatile hydrocarbon oil iii), the polymerization can be directly carried out in said oil which therefore also plays the role of synthesis solvent. The monomers must also be soluble there, as well as the radical initiator, and the polymer of particles i) obtained must be insoluble there.
Les monomères sont de préférence présents dans le solvant de synthèse, avant polymérisation, à raison de 15 % à 45 % en poids. La totalité des monomères peut être présente dans le solvant avant le début de la réaction, ou une partie des monomères peut être ajoutée au fur et à mesure de l'évolution de la réaction de polymérisation.The monomers are preferably present in the synthesis solvent, before polymerization, at a rate of 15% to 45% by weight. All of the monomers can be present in the solvent before the start of the reaction, or part of the monomers can be added as the polymerization reaction progresses.
La polymérisation est préférentiellement effectuée en présence iv) d’un ou plusieurs amorceurs radicalaires qui peut être tout amorceur connu de l’homme de l’art pour la polymérisation radicalaire tels que les amorceurs peroxydiques, azoïques, les couples oxydoréducteurs (rédox), et amorceurs photochimiques.The polymerization is preferably carried out in the presence iv) of one or more radical initiators which can be any initiator known to those skilled in the art for radical polymerization such as peroxide, azo initiators, redox (redox) couples, and photochemical initiators.
On peut notamment citer ceux de type :
- peroxyde en particulier choisi parmi le tert-Butyl peroxy-2-ethylhexanoate : Trigonox 21S ; 2,5-dimethyl-2,5-di(2-ethylhexanoylperoxy)hexane : Trigonox 141 ; tert-butyl peroxypivalate : Trigonox 25C75 de chez Akzo Nobel ; ou
- azoïque en particulier choisi parmi AIBN : azobisisobutyronitrile ; V50 : 2,2’-azo-bis(2-amidinopropane) dihydrochlorure.We can in particular cite those of type:
- peroxide in particular chosen from tert-Butyl peroxy-2-ethylhexanoate: Trigonox 21S; 2,5-dimethyl-2,5-di(2-ethylhexanoylperoxy)hexane: Trigonox 141; tert-butyl peroxypivalate: Trigonox 25C75 from Akzo Nobel; Or
- azo in particular chosen from AIBN: azobisisobutyronitrile; V50: 2,2'-azo-bis(2-amidinopropane) dihydrochloride.
La polymérisation est de préférence effectuée à une température allant de 70 à 110°C et à pression atmosphérique.The polymerization is preferably carried out at a temperature ranging from 70 to 110°C and at atmospheric pressure.
Les particules de polymère i) sont stabilisées en surface, lorsqu'elles se forment lors de la polymérisation, grâce à l'agent stabilisant ii).The polymer particles i) are stabilized on the surface, when they form during polymerization, thanks to the stabilizing agent ii).
La stabilisation peut être effectuée par tout moyen connu, et en particulier par ajout direct de l'agent stabilisant ii), lors de la polymérisation.The stabilization can be carried out by any known means, and in particular by direct addition of the stabilizing agent ii), during the polymerization.
L’agent stabilisant ii) est de préférence également présent dans le mélange avant polymérisation des monomères du polymère des particules i). Toutefois, il est également possible de l'ajouter en continu, notamment lorsque l'on ajoute également en continu les monomères des particules i).The stabilizing agent ii) is preferably also present in the mixture before polymerization of the monomers of the polymer of particles i). However, it is also possible to add it continuously, in particular when the monomers of particles i) are also added continuously.
On peut utiliser de 2 à 40 % en poids, particulièrement de 3 à 30 % en poids, plus particulièrement de 4 à 25 % en poids du ou des agents stabilisants ii) par rapport au poids total de monomères mis en œuvre (agents stabilisants ii) + particules de polymères i), et de préférence de 4,5 à 20 % en poids.It is possible to use from 2 to 40% by weight, particularly from 3 to 30% by weight, more particularly from 4 to 25% by weight of the stabilizing agent(s) ii) relative to the total weight of monomers used (stabilizing agents ii). ) + polymer particles i), and preferably from 4.5 to 20% by weight.
La dispersion de particules de polymère i) comprend avantageusement de 30 à 65 % en poids de matières sèches, par rapport au poids total de ladite dispersion, et de préférence de 40 à 60 % en poids par rapport au poids total de ladite dispersion.The dispersion of polymer particles i) advantageously comprises from 30 to 65% by weight of dry matter, relative to the total weight of said dispersion, and preferably from 40 to 60% by weight relative to the total weight of said dispersion.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention la dispersion de l’invention ne comprend pas plus de 3 % en poids de tensioactifs par rapport au poids total de la dispersion, préférentiellement pas plus de 2 % en poids de tensioactifs par rapport au poids total de la dispersion, plus particulièrement pas plus de 1 % en poids de tensioactifs par rapport au poids total de la dispersion, encore plus préférentiellement la composition ne comprend pas plus de 0,5 % en poids de tensioactifs par rapport au poids total de la dispersion, encore mieux le mélange ne comprend pas de tensioactif.According to a preferred embodiment of the invention the dispersion of the invention comprises no more than 3% by weight of surfactants relative to the total weight of the dispersion, preferably no more than 2% by weight of surfactants relative to the weight total of the dispersion, more particularly not more than 1% by weight of surfactants relative to the total weight of the dispersion, even more preferably the composition does not comprise more than 0.5% by weight of surfactants relative to the total weight of the dispersion. dispersion, even better the mixture does not include surfactant.
Dans un mode de préparation particulier, on prépare, dans une première étape, le polymère stabilisant statistique ii). Ce polymère stabilisant est soluble dans un solvant organique apolaire de type alcane tel que l’isododécane.In a particular method of preparation, the statistical stabilizing polymer ii) is prepared in a first step. This stabilizing polymer is soluble in a non-polar organic solvent of the alkane type such as isododecane.
Puis, dans une seconde étape, on synthétise les particules du polymère i) en présence du polymère stabilisant ii).Then, in a second step, the particles of polymer i) are synthesized in the presence of the stabilizing polymer ii).
Préférentiellement, on prépare une solution de polymère stabilisant ii) dans le ou les huile(s) hydrocarbonée(s) iii) pour la dispersion finale, et l’on effectue la polymérisation des monomères qui forment le cœur de la particule, en présence de ce stabilisant ii).Preferably, a solution of stabilizing polymer ii) is prepared in the hydrocarbon oil(s) iii) for the final dispersion, and the polymerization of the monomers which form the core of the particle is carried out, in the presence of this stabilizer ii).
Le polymère stabilisant ii) peut être préparé par polymérisation radicalaire éventuellement en présence d’amorceur de polymérisation iv) tel que défini précédemment.The stabilizing polymer ii) can be prepared by radical polymerization optionally in the presence of polymerization initiator iv) as defined above.
Dans une deuxième étape, on peut polymériser les monomères qui forment le cœur de la particule i), en présence dudit polymère stabilisant ii). Cette seconde étape peut être une polymérisation radicalaire conventionnelle.In a second step, the monomers which form the core of particle i) can be polymerized in the presence of said stabilizing polymer ii). This second step can be a conventional radical polymerization.
Les dispersions sont réalisées en présence d’une ou plusieurs huile(s) hydrocarbonée(s) iii) de préférence dans un solvant organique apolaire, en particulier de type alcane tel que dans l’isododécane, selon un procédé réaliste industriellement.The dispersions are carried out in the presence of one or more hydrocarbon oil(s) iii) preferably in a non-polar organic solvent, in particular of the alkane type such as in isododecane, according to an industrially realistic process.
Les dispersions selon l'invention sont donc au final formées de particules polymériques, de diamètre assez grand (supérieur de préférence à 100 nm), et vont conduire à des dépôts filmogènes, brillants et résistants aux corps gras à la température d’observation (25°C).The dispersions according to the invention are therefore ultimately formed of polymeric particles, of fairly large diameter (preferably greater than 100 nm), and will lead to film-forming deposits, shiny and resistant to fatty substances at the observation temperature (25 °C).
Avantageusement, la dispersion huileuse peut comprendre un agent plastifiant choisi parmi le citrate de tri n-butyle, le monométhyl éther de tripropylèneglycol (nom INCI : PPG-3 Methyl Ether), le trimethyl pentaphenyl trisiloxane (vendu sous la dénomination DOW CORNING PH-1555 HRI COSMETIC FLUID® par la société Dow Corning). Ces plastifiants permettent d’améliorer la résistance mécanique du film de polymère.Advantageously, the oily dispersion may comprise a plasticizing agent chosen from trin-butyl citrate, tripropylene glycol monomethyl ether (INCI name: PPG-3 Methyl Ether), trimethyl pentaphenyl trisiloxane (sold under the name DOW CORNING PH-1555 HRI COSMETIC FLUID® by the company Dow Corning). These plasticizers improve the mechanical resistance of the polymer film.
L’agent plastifiant est de préférence présent dans la dispersion huileuse en une teneur allant de 5 à 50 % en poids, par rapport au poids total du polymère des particules.The plasticizing agent is preferably present in the oily dispersion in a content ranging from 5 to 50% by weight, relative to the total weight of the polymer particles.
De façon préférentielle, on utilisera une dispersion dans iii) notamment l’isododécane de particules i) de polymère stabilisé en surface choisie parmi :
- une dispersion dans l’isododécane de particules de copolymère acrylate de méthyle/acrylate d’éthyle/acide acrylique (24,5/62,8/12,7) stabilisées par un stabilisant copolymère statistique acrylate d’isobornyle/acrylate de méthyle/acrylate d’éthyle (92/4/4) ; la dispersion huileuse contenant au total (stabilisant + particules) 10 % d’acide acrylique, 20 % d’acrylate de méthyle, 50 % d’acrylate d’éthyle et 20 % d’acrylate d’isobornyle ;
-une dispersion dans l’isododécane de particules de copolymère acrylate de méthyle/acrylate d’éthyle/acide acrylique (11,7/75,6/12,7) stabilisées par un stabilisant copolymère statistique acrylate d’isobornyle/acrylate de méthyle/acrylate d’éthyle (92/4/4) ; la dispersion huileuse contenant au total (stabilisant + particules) 10 % d’acide acrylique, 10 % d’acrylate de méthyle, 60 % d’acrylate d’éthyle et 20 % d’acrylate d’isobornyle ;
- une dispersion dans l’isododécane de particules de copolymère acrylate de méthyle/acrylate d’éthyle/anhydride maléique (50/37,2/12,8) stabilisées par un stabilisant copolymère statistique acrylate d’isobornyle/acrylate de méthyle/acrylate d’éthyle (92/4/4) ; la dispersion huileuse contenant au total (stabilisant ii) + particules i)) 10 % d’anhydride maléique, 30 % d’acrylate de méthyle, 40 % d’acrylate d’éthyle et 20 % d’acrylate d’isobornyle.Preferably, we will use a dispersion in iii) in particular isododecane of particles i) of surface-stabilized polymer chosen from:
- a dispersion in isododecane of particles of methyl acrylate/ethyl acrylate/acrylic acid copolymer (24.5/62.8/12.7) stabilized by a statistical copolymer stabilizer isobornyl acrylate/methyl acrylate/ ethyl acrylate (92/4/4); the oily dispersion containing in total (stabilizer + particles) 10% acrylic acid, 20% methyl acrylate, 50% ethyl acrylate and 20% isobornyl acrylate;
-a dispersion in isododecane of particles of methyl acrylate/ethyl acrylate/acrylic acid copolymer (11.7/75.6/12.7) stabilized by a statistical copolymer stabilizer isobornyl acrylate/methyl acrylate/ ethyl acrylate (92/4/4); the oily dispersion containing in total (stabilizer + particles) 10% acrylic acid, 10% methyl acrylate, 60% ethyl acrylate and 20% isobornyl acrylate;
- a dispersion in isododecane of particles of methyl acrylate/ethyl acrylate/maleic anhydride copolymer (50/37.2/12.8) stabilized by a statistical copolymer stabilizer isobornyl acrylate/methyl acrylate/acrylate ethyl (92/4/4); the oily dispersion containing in total (stabilizer ii) + particles i)) 10% maleic anhydride, 30% methyl acrylate, 40% ethyl acrylate and 20% isobornyl acrylate.
Plus préférentiellement, on utilisera une dispersion dans l’isododécane de particules de copolymère acrylate de méthyle/acrylate d’éthyle/acide acrylique (11,7/75,6/12,7) stabilisées par un stabilisant copolymère statistique acrylate d’isobornyle/acrylate de méthyle/acrylate d’éthyle (92/4/4) ; la dispersion huileuse contenant au total (stabilisant ii) + particules i)) 10 % d’acide acrylique, 10 % d’acrylate de méthyle, 60 % d’acrylate d’éthyle et 20 % d’acrylate d’isobornyle, tel que le produit de nom INCI : ACRYLATES/ISOBORNYL ACRYLATE COPOLYMER vendu sous la dénomination commerciale MEXOMERE PBM® de la société NOVEAL.More preferably, we will use a dispersion in isododecane of particles of methyl acrylate/ethyl acrylate/acrylic acid copolymer (11.7/75.6/12.7) stabilized by a statistical copolymer stabilizer isobornyl acrylate/ methyl acrylate/ethyl acrylate (92/4/4); the oily dispersion containing in total (stabilizer ii) + particles i)) 10% acrylic acid, 10% methyl acrylate, 60% ethyl acrylate and 20% isobornyl acrylate, such as the INCI name product: ACRYLATES/ISOBORNYL ACRYLATE COPOLYMER sold under the trade name MEXOMERE PBM® from the company NOVEAL.
La composition (A) selon l’invention comprend de préférence une teneur en matière sèche (ou matière active) de polymères de particule i) + polymères dispersant ii) selon l’invention allant de 10 à 45 % en poids par rapport au poids total de la composition (A), et plus préférentiellement allant de 15 à 40 % en poids par rapport au poids total de la composition (A).The composition (A) according to the invention preferably comprises a dry matter content (or active material) of polymers of particle i) + dispersant polymers ii) according to the invention ranging from 10 to 45% by weight relative to the total weight of composition (A), and more preferably ranging from 15 to 40% by weight relative to the total weight of composition (A).
Selon un mode particulièrement préféré de l’invention, la composition (A) comprend au moins un polymère filmogène hydrophobe choisi parmi les polyamides siliconés et/ou les résines siliconées, de préférence un polyamide siliconé NYLON-611/DIMETHICONE COPOLYMER et/ou une résine siliconée de type MQ Trimethoxysiloxysilicate.According to a particularly preferred embodiment of the invention, the composition (A) comprises at least one hydrophobic film-forming polymer chosen from silicone polyamides and/or silicone resins, preferably a silicone polyamide NYLON-611/DIMETHICONE COPOLYMER and/or a resin. silicone type MQ Trimethoxysiloxysilicate.
Plus particulièrement, la composition (A) comprend au moins un mélange de polyamide siliconé et de résine siliconée, et encore plus particulièrement un polyamide siliconé NYLON-611/DIMETHICONE COPOLYMER et une résine siliconée Trimethoxysiloxysilicate.More particularly, composition (A) comprises at least one mixture of silicone polyamide and silicone resin, and even more particularly a silicone polyamide NYLON-611/DIMETHICONE COPOLYMER and a Trimethoxysiloxysilicate silicone resin.
Selon un mode préférentiel, la quantité totale d’huile(s) hydrocarbonée(s) volatile(s) est supérieure ou égale à 20% en poids, plus préférentiellement allant de 30 à 80% en poids, et plus particulièrement allant de 35 à 75 % en poids par rapport au poids total de la composition (A).According to a preferred mode, the total quantity of volatile hydrocarbon oil(s) is greater than or equal to 20% by weight, more preferably ranging from 30 to 80% by weight, and more particularly ranging from 35 to 75% by weight relative to the total weight of composition (A).
Selon un mode préférentiel de l’invention, la quantité totale d’huile(s) hydrocarbonée(s) non volatile(s) est inférieure ou égale à 10 % en poids, plus préférentiellement voir inférieure ou égale à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition (A).According to a preferred embodiment of the invention, the total quantity of non-volatile hydrocarbon oil(s) is less than or equal to 10% by weight, more preferably less than or equal to 5% by weight relative to to the total weight of the composition (A).
Selon un mode particulier de l’invention, la composition (A) exempte d’huile non volatile.According to a particular embodiment of the invention, composition (A) is free of non-volatile oil.
Selon un mode particulier de l’invention, la composition (A) comprend en plus au moins une matière colorante, synthétique, naturelle ou d’origine naturelle.According to a particular embodiment of the invention, the composition (A) additionally comprises at least one coloring material, synthetic, natural or of natural origin.
La matière colorante peut être choisi parmi les pigments minéraux ou organiques, enrobés ou non enrobés, les colorants hydrosolubles, les colorants liposolubles, et leurs mélanges.The coloring material can be chosen from mineral or organic pigments, coated or uncoated, water-soluble dyes, fat-soluble dyes, and mixtures thereof.
La ou les matières colorantes sont de préférence présentes dans la composition (A) à des teneurs inférieures ou égales à 5,0 % en poids, par rapport au poids total de la composition (A).The coloring material(s) are preferably present in composition (A) at contents less than or equal to 5.0% by weight, relative to the total weight of composition (A).
On entend par « pigments » des particules blanches ou colorées, minérales ou organiques, insolubles dans un milieu aqueux, destinées à colorer et/ou opacifier la composition et/ou le dépôt résultant.The term “pigments” means white or colored particles, mineral or organic, insoluble in an aqueous medium, intended to color and/or opacify the composition and/or the resulting deposit.
Selon un mode de réalisation particulier, les pigments utilisés selon l’invention sont choisis parmi les pigments minéraux.According to a particular embodiment, the pigments used according to the invention are chosen from mineral pigments.
Par « pigment minéral », on entend tout pigment qui répond à la définition de l’encyclopédie Ullmann dans le chapitre pigment inorganique. On peut citer, parmi les pigments minéraux utiles dans la présente invention, les oxydes de zirconium ou de cérium, ainsi que les oxydes de zinc, de fer (noir, jaune ou rouge) ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l’hydrate de chrome et le bleu ferrique, le dioxyde de titane, les poudres métalliques comme la poudre d’aluminium et la poudre de cuivre. Les pigments minéraux suivants peuvent aussi être utilisés : Ta2O5, Ti3O5, Ti2O3, TiO, ZrO2en mélange avec TiO2, ZrO2, Nb2O5, CeO2, ZnS.By “mineral pigment” we mean any pigment which meets the definition of the Ullmann encyclopedia in the inorganic pigment chapter. Mention may be made, among the mineral pigments useful in the present invention, of zirconium or cerium oxides, as well as zinc, iron (black, yellow or red) or chromium oxides, manganese violet, ultramarine blue. , chromium hydrate and ferric blue, titanium dioxide, metal powders such as aluminum powder and copper powder. The following mineral pigments can also be used: Ta 2 O 5 , Ti 3 O 5 , Ti 2 O 3 , TiO, ZrO 2 mixed with TiO 2 , ZrO 2 , Nb 2 O 5 , CeO 2 , ZnS.
La taille du pigment utile dans le cadre de la présente invention est en général supérieure à 100 nm et peut aller jusqu’à 10 μm, de préférence de 200 nm à 5 μm, et plus préférentiellement de 300 nm à 1 μm.The size of the pigment useful in the context of the present invention is generally greater than 100 nm and can go up to 10 μm, preferably from 200 nm to 5 μm, and more preferably from 300 nm to 1 μm.
Selon une forme particulière de l’invention, les pigments présentent une taille caractérisée par un D [50] supérieur à 100 nm et pouvant aller jusqu’à 10 μm, de préférence de 200 nm à 5μm, et plus préférentiellement de 300 nm à 1 μm.According to a particular form of the invention, the pigments have a size characterized by a D [50] greater than 100 nm and which can go up to 10 μm, preferably from 200 nm to 5 μm, and more preferably from 300 nm to 1 μm.
Les tailles sont mesurées par diffusion statique de la lumière au moyen d’un granulomètre commercial de type MasterSizer 3000® de chez Malvern, permettant d’appréhender la répartition granulométrique de l’ensemble des particules sur une large gamme pouvant aller de 0,01 µm à 1000 µm. Les données sont traitées sur la base de la théorie classique de diffusion de Mie. Cette théorie est la plus adaptée pour des distributions de taille allant du submicronique au multi-micronique, elle permet de déterminer un diamètre « effectif » de particules. Cette théorie est notamment décrite dans l’ouvrage de Van de Hulst, H.C., « Light Scattering by Small Particles », Chapitres 9 et 10, Wiley, New York, 1957.The sizes are measured by static light scattering using a commercial particle size analyzer such as MasterSizer 3000® from Malvern, making it possible to understand the particle size distribution of all the particles over a wide range ranging from 0.01 µm. at 1000 µm. The data is processed based on classical Mie diffusion theory. This theory is most suitable for size distributions ranging from submicron to multi-micron, it makes it possible to determine an “effective” particle diameter. This theory is described in particular in the work of Van de Hulst, H.C., “Light Scattering by Small Particles”, Chapters 9 and 10, Wiley, New York, 1957.
D [50] représente la taille maximale que présente 50 % en volume les particules.D [50] represents the maximum size that 50% of particles present by volume.
Dans le cadre de la présente invention, les pigments minéraux sont plus particulièrement l’oxyde de fer et/ou le dioxyde de titane. A titre d’exemple, on peut citer plus particulièrement les dioxydes de titane et oxyde de fer, enrobés de stéaroyl glutamate d’aluminium, par exemple commercialisé sous la référence NAI® par la société MIYOSHI KASEI.In the context of the present invention, the mineral pigments are more particularly iron oxide and/or titanium dioxide. By way of example, we can cite more particularly titanium dioxides and iron oxide, coated with aluminum stearoyl glutamate, for example marketed under the reference NAI® by the company MIYOSHI KASEI.
Comme pigments minéraux utilisables dans l’invention, on peut également citer les nacres.As mineral pigments usable in the invention, we can also cite mother-of-pearl.
Par « nacres », il faut comprendre des particules colorées de toute forme, irisées ou non, notamment, produites par certains mollusques dans leur coquille ou bien synthétisées et qui présentent un effet de couleur par interférence optique.By “pearl”, we must understand colored particles of any shape, iridescent or not, in particular, produced by certain molluscs in their shell or synthesized and which present a color effect by optical interference.
Les nacres peuvent être choisies parmi les pigments nacrés, tels que le mica titane recouvert avec un oxyde de fer, le mica titane recouvert avec de l’oxychlorure de bismuth, le mica titane recouvert avec de l’oxyde de chrome, le mica titane recouvert avec un colorant organique, ainsi que les pigments nacrés à base d’oxychlorure de bismuth. Il peut également s’agir de particules de mica à la surface desquelles sont superposées au moins deux couches successives d’oxydes métalliques et/ou de matières colorantes organiques.The nacres can be chosen from pearlescent pigments, such as titanium mica coated with iron oxide, titanium mica coated with bismuth oxychloride, titanium mica coated with chromium oxide, titanium mica coated with with an organic dye, as well as pearlescent pigments based on bismuth oxychloride. It may also be mica particles on the surface of which at least two successive layers of metal oxides and/or organic coloring materials are superimposed.
Selon un mode de réalisation particulier, les pigments utilisés selon l’invention sont choisis parmi les pigments minéraux.According to a particular embodiment, the pigments used according to the invention are chosen from mineral pigments.
On peut également citer, à titre d’exemple de nacres, le mica naturel recouvert d’oxyde de titane, d’oxyde de fer, de pigment naturel ou d’oxychlorure de bismuth.We can also cite, as an example of mother-of-pearl, natural mica coated with titanium oxide, iron oxide, natural pigment or bismuth oxychloride.
Les nacres peuvent plus particulièrement posséder une couleur ou un reflet jaune, rose, rouge, bronze, orangé, brun, or et/ou cuivré.Mother-of-pearl can more particularly have a yellow, pink, red, bronze, orange, brown, gold and/or copper color or reflection.
Parmi les pigments utilisables selon l’invention, on peut également citer ceux à effet optique différent d’un simple effet de teinte conventionnel, c'est-à-dire unifié et stabilisé tel que produit par les matières colorantes classiques, comme, par exemple, les pigments monochromatiques. Au sens de l’invention, « stabilisé » signifie dénué d’effet de variabilité de la couleur avec l’angle d’observation ou encore en réponse à un changement de température.Among the pigments which can be used according to the invention, we can also cite those with an optical effect different from a simple conventional tint effect, that is to say unified and stabilized as produced by conventional coloring materials, such as, for example , monochromatic pigments. For the purposes of the invention, “stabilized” means devoid of the effect of color variability with the angle of observation or in response to a change in temperature.
Par exemple, ce matériau peut être choisi parmi les particules à reflet métallique, les agents de coloration goniochromatiques, les pigments diffractants, les agents thermochromes, les agents azurants optiques, ainsi que les fibres, notamment, interférentielles. Bien entendu, ces différents matériaux peuvent être associés de manière à procurer la manifestation simultanée de deux effets, voire d’un nouvel effet conforme à l’invention.For example, this material can be chosen from particles with a metallic reflection, goniochromatic coloring agents, diffracting pigments, thermochromic agents, optical brightening agents, as well as fibers, in particular, interference fibers. Of course, these different materials can be combined in such a way as to provide the simultaneous manifestation of two effects, or even a new effect in accordance with the invention.
Selon un mode particulier, la composition (A) selon l’invention comprend au moins un pigment non enrobé.According to a particular mode, the composition (A) according to the invention comprises at least one uncoated pigment.
Selon un autre mode particulier, la composition (A) selon l’invention comprend au moins un pigment enrobé par au moins un composé lipophile ou hydrophobe.According to another particular embodiment, the composition (A) according to the invention comprises at least one pigment coated with at least one lipophilic or hydrophobic compound.
Ce type de pigment est particulièrement avantageux. Dans la mesure où ils sont traités par un composé hydrophobe, ils manifestent une affinité prépondérante pour une phase huileuse qui peut alors les véhiculer.This type of pigment is particularly advantageous. To the extent that they are treated with a hydrophobic compound, they show a predominant affinity for an oily phase which can then transport them.
L’enrobage peut aussi comprendre au moins un composé additionnel non lipophile.The coating may also include at least one additional non-lipophilic compound.
Au sens de l’invention, « l’enrobage » d’un pigment selon l’invention désigne de manière générale le traitement en surface total ou partiel du pigment par un agent de surface, absorbé, adsorbé ou greffé sur ledit pigment.For the purposes of the invention, “the coating” of a pigment according to the invention generally designates the total or partial surface treatment of the pigment with a surfactant, absorbed, adsorbed or grafted onto said pigment.
Les pigments traités en surface peuvent être préparés selon des techniques de traitement de surface de nature chimique, électronique, mécano-chimique ou mécanique bien connues de l’homme de l’art. On peut également utiliser des produits commerciaux.The surface-treated pigments can be prepared according to surface treatment techniques of a chemical, electronic, mechano-chemical or mechanical nature well known to those skilled in the art. Commercial products can also be used.
L’agent de surface peut être absorbé, adsorbé ou greffé sur les pigments par évaporation de solvant, réaction chimique et création d’une liaison covalente.The surfactant can be absorbed, adsorbed or grafted onto the pigments by solvent evaporation, chemical reaction and creation of a covalent bond.
Selon une variante, le traitement de surface consiste en un enrobage des pigments.According to one variant, the surface treatment consists of coating the pigments.
L’enrobage peut représenter de 0,1 % à 20 % en poids, et en particulier de
0,5 % à 5 % en poids, du poids total du pigment enrobé.The coating can represent from 0.1% to 20% by weight, and in particular from
0.5% to 5% by weight of the total weight of the coated pigment.
L’enrobage peut être réalisé par exemple par adsorption d’un agent de surface liquide à la surface des particules solides par simple mélange sous agitation des particules et dudit agent de surface, éventuellement à chaud, préalablement à l’incorporation des particules dans les autres ingrédients de la composition de maquillage ou de soin.The coating can be carried out for example by adsorption of a liquid surfactant on the surface of the solid particles by simple mixing with stirring of the particles and said surfactant, optionally hot, prior to the incorporation of the particles into the other ingredients of the makeup or care composition.
L’enrobage peut être réalisé par exemple par réaction chimique d’un agent de surface avec la surface des particules solides de pigment et création d’une liaison covalente entre l’agent de surface et les particules. Cette méthode est notamment décrite dans le brevet US 4,578,266.The coating can be carried out for example by chemical reaction of a surfactant with the surface of the solid pigment particles and creation of a covalent bond between the surfactant and the particles. This method is described in particular in US patent 4,578,266.
Le traitement de surface chimique peut consister à diluer l’agent de surface dans un solvant volatile, à disperser les pigments dans ce mélange, puis à évaporer lentement le solvant volatile, de manière à ce que l’agent de surface se dépose à la surface des pigments.Chemical surface treatment may involve diluting the surfactant in a volatile solvent, dispersing the pigments in this mixture, and then slowly evaporating the volatile solvent, so that the surfactant is deposited on the surface pigments.
Lorsque le pigment comprend un enrobage lipophile ou hydrophobe, ce dernier est de préférence présent dans la phase grasse de la composition selon l’invention.When the pigment comprises a lipophilic or hydrophobic coating, the latter is preferably present in the fatty phase of the composition according to the invention.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, les pigments peuvent être enrobés selon l’invention par au moins un composé choisi parmi les agents de surface siliconés ; les agents de surface fluorés ; les agents de surface fluoro-siliconés ; les savons métalliques ; les acides aminés N-acylés ou leurs sels ; la lécithine et ses dérivés ; le trisostéaryle titanate d’isopropyle ; le sébaçate d’isostéaryle ; les cires naturelles végétales ou animales ; les cires synthétiques polaires ; les esters gras ; les phospholipides ; et leurs mélanges.According to a particular embodiment of the invention, the pigments can be coated according to the invention with at least one compound chosen from silicone surfactants; fluorinated surfactants; fluoro-silicone surfactants; metallic soaps; N-acylated amino acids or their salts; lecithin and its derivatives; isopropyl trisostearyl titanate; isostearyl sebacate; natural plant or animal waxes; polar synthetic waxes; fatty esters; phospholipids; and their mixtures.
Selon un mode particulier, la matière colorante est un pigment organique, synthétique, naturel ou d’origine naturelle.According to a particular mode, the coloring matter is an organic, synthetic, natural pigment or of natural origin.
Par « pigment organique », on entend tout pigment qui répond à la définition de l’encyclopédie Ullmann dans le chapitre pigment organique. Le pigment organique peut notamment être choisi parmi les composés nitroso, nitro, azo, xanthène, quinoléine, anthraquinone, phtalocyanine, de type complexe métallique, isoindolinone, isoindoline, quinacridone, périnone, pérylène, dicétopyrrolopyrrole, thioindigo, dioxazine, triphénylméthane, quinophtalone.By “organic pigment”, we mean any pigment which meets the definition of the Ullmann encyclopedia in the organic pigment chapter. The organic pigment may in particular be chosen from the compounds nitroso, nitro, azo, xanthene, quinoline, anthraquinone, phthalocyanine, of metal complex type, isoindolinone, isoindoline, quinacridone, perinone, perylene, diketopyrrolopyrrole, thioindigo, dioxazine, triphenylmethane, quinophthalone.
Le ou les pigments organiques peuvent être choisis par exemple parmi le carmin, le noir de carbone, le noir d’aniline, la mélanine, le jaune azo, la quinacridone, le bleu de phtalocyanine, le rouge sorgho, les pigments bleus codifiés dans le Color Index sous les références CI 42090, 69800, 69825, 73000, 74100, 74160, les pigments jaunes codifiés dans le Color Index sous les références CI 11680, 11710, 15985, 19140, 20040, 21100, 21108, 47000, 47005, les pigments verts codifiés dans le Color Index sous les références CI 61565, 61570, 74260, les pigments oranges codifiés dans le Color Index sous les références CI 11725, 15510, 45370, 71105, les pigments rouges codifiés dans le Color Index sous les références CI 12085, 12120, 12370, 12420, 12490, 14700, 15525, 15580, 15620, 15630, 15800, 15850, 15865, 15880, 17200, 26100, 45380, 45410, 58000, 73360, 73915, 75470, et les pigments obtenus par polymérisation oxydante de dérivés indoliques, phénoliques tels qu’ils sont décrits dans le brevet FR 2 679 771.The organic pigment(s) may be chosen for example from carmine, carbon black, aniline black, melanin, azo yellow, quinacridone, phthalocyanine blue, sorghum red, blue pigments codified in the Color Index under the references CI 42090, 69800, 69825, 73000, 74100, 74160, yellow pigments codified in the Color Index under the references CI 11680, 11710, 15985, 19140, 20040, 21100, 21108, 47000, 47 005, pigments green pigments coded in the Color Index under the references CI 61565, 61570, 74260, orange pigments coded in the Color Index under the references CI 11725, 15510, 45370, 71105, red pigments coded in the Color Index under the references CI 12085, 12120, 12370, 12420, 12490, 14700, 15525, 15580, 15620, 15630, 15800, 15850, 15865, 15880, 17200, 26100, 45380, 45410, 5800 0, 73360, 73915, 75470, and the pigments obtained by oxidative polymerization of indolic and phenolic derivatives as described in patent FR 2 679 771.
Les pigments peuvent aussi être sous forme de pigments composites tels qu’ils sont décrits dans le brevet EP 1 184 426. Ces pigments composites peuvent être composés notamment de particules comportant un noyau inorganique recouvert au moins partiellement d’un pigment organique et au moins un liant assurant la fixation des pigments organiques sur le noyau.The pigments can also be in the form of composite pigments as they are described in patent EP 1 184 426. These composite pigments can be composed in particular of particles comprising an inorganic core covered at least partially with an organic pigment and at least one binder ensuring the fixation of organic pigments on the core.
Le pigment peut aussi être une laque. Par laque, on entend les colorants insolubilisés adsorbés sur des particules insolubles, l’ensemble ainsi obtenu restant insoluble lors de l’utilisation.The pigment can also be a lacquer. By lacquer we mean insolubilized dyes adsorbed on insoluble particles, the whole thus obtained remaining insoluble during use.
Les substrats inorganiques sur lesquels sont adsorbés les colorants sont par exemple l’alumine, la silice, le borosilicate de calcium et de sodium ou le borosilicate de calcium et d’aluminium, et l’aluminium.The inorganic substrates on which the dyes are adsorbed are for example alumina, silica, calcium and sodium borosilicate or calcium and aluminum borosilicate, and aluminum.
Parmi les colorants organiques, on peut citer le carmin de cochenille. On peut également citer les produits connus sous les dénominations suivantes : D&C Red 21 (CI 45 380), D&C Orange 5 (CI 45 370), D&C Red 27 (CI 45 410), D&C Orange 10 (CI 45 425), D&C Red 3 (CI 45 430), D&C Red 4 (CI 15 510), D&C Red 33 (CI 17 200), D&C Yellow 5 (CI 19 140), D&C Yellow 6 (CI 15 985), D&C Green (CI 61 570), D&C Yellow 1 O (CI 77 002), D&C Green 3 (CI 42 053), D&C Blue 1 (CI 42 090).Among the organic dyes, we can cite cochineal carmine. We can also cite the products known under the following names: D&C Red 21 (CI 45 380), D&C Orange 5 (CI 45 370), D&C Red 27 (CI 45 410), D&C Orange 10 (CI 45 425), D&C Red 3 (CI 45 430), D&C Red 4 (CI 15 510), D&C Red 33 (CI 17 200), D&C Yellow 5 (CI 19 140), D&C Yellow 6 (CI 15 985), D&C Green (CI 61 570) , D&C Yellow 1 O (CI 77 002), D&C Green 3 (CI 42 053), D&C Blue 1 (CI 42 090).
A titre d’exemples de laques, on peut citer le produit connu sous la dénomination D&C Red 7 (CI 15 850 :1).As examples of lacquers, we can cite the product known under the name D&C Red 7 (CI 15 850:1).
Selon un mode particulier de l’invention, la matière colorante est un colorant liposoluble.According to a particular embodiment of the invention, the coloring material is a fat-soluble dye.
Par « matière colorante liposoluble », au sens de l’invention, on entend tout composé généralement organique, naturel ou synthétique, soluble dans une phase huileuse ou les solvants miscibles à la phase huileuse et apte à colorer.By “fat-soluble coloring material”, within the meaning of the invention, is meant any generally organic compound, natural or synthetic, soluble in an oily phase or solvents miscible with the oily phase and capable of coloring.
A titre de colorants liposolubles convenant à l’invention peuvent notamment être cités les colorants liposolubles tels que par exemple, le DC Red 17, le DC Red 21, le DC Red 27, le DC Green 6, le DC Yellow 11, le DC Violet 2, le DC Orange 5, le rouge de Soudan, le brun de Soudan.As fat-soluble dyes suitable for the invention, mention may in particular be made of fat-soluble dyes such as, for example, DC Red 17, DC Red 21, DC Red 27, DC Green 6, DC Yellow 11, DC Violet. 2, DC Orange 5, Sudan Red, Sudan Brown.
A titre illustratif colorants liposolubles naturels, on peut particulièrement citer, les carotènes comme β-carotène, α-carotène, le lycopène ; le jaune quinoléique; les xanthophylles comme l’astaxanthine, l’anthéraxanthine, la citranaxanthine, la cryptoxanthine, la canthaxanthine, la diatomoxanthine la flavoxanthine, la fucoxanthine, la lutéine, la rhodoxanthine la rubixanthine, la siphonaxanthine, la violaxanthine, la zéaxanthine ; le rocou ; le curcumin ; la quinizarine (Ceres Green BB, D&C Green No. 6, CI 61565, 1,4-Di-p-Toluidinoanthraquinone, Green No. 202, Quinzaine Green SS) et les chlorophylles.As an illustration of natural fat-soluble dyes, we can particularly cite carotenes such as β-carotene, α-carotene, lycopene; quinole yellow; xanthophylls such as astaxanthin, antheraxanthin, citranaxanthin, cryptoxanthin, canthaxanthin, diatomoxanthin, flavoxanthin, fucoxanthin, lutein, rhodoxanthin, rubixanthin, siphonaxanthin, violaxanthin, zeaxanthin; annatto; curcumin; quinizarin (Ceres Green BB, D&C Green No. 6, CI 61565, 1,4-Di-p-Toluidinoanthraquinone, Green No. 202, Quinzaine Green SS) and chlorophylls.
Le ou les colorants liposolubles sont, de préférence présents à des teneurs inférieures à 4% en poids, voire inférieure à 2% en poids, plus préférentiellement allant de 0,01 à 2% en poids, et encore mieux de 0,02 à 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition (A).The fat-soluble dye(s) are preferably present at contents of less than 4% by weight, or even less than 2% by weight, more preferably ranging from 0.01 to 2% by weight, and even better from 0.02 to 1 .5% by weight relative to the total weight of composition (A).
La deuxième composition (B) de maquillage comprend, notamment dans un milieu physiologiquement acceptable :
i) au moins un polyphénol X comprenant au moins deux groupements phénols différents, et
ii) au moins un composé Y polyoxyéthyléné apte à former au moins deux liaisons hydrogène avec lesdits groupements phénols du polyphénol X ; et
iii) au moins un mono-alcool ayant de 2 à 8 atomes de carbone ; et
iv) au moins un pigment du type oxyde de fer non enrobéThe second makeup composition (B) comprises, in particular in a physiologically acceptable environment:
i) at least one polyphenol X comprising at least two different phenol groups, and
ii) at least one polyoxyethylenated compound Y capable of forming at least two hydrogen bonds with said phenol groups of polyphenol X; And
iii) at least one mono-alcohol having 2 to 8 carbon atoms; And
iv) at least one uncoated iron oxide type pigment
Selon un mode particulier, la première composition (B) peut comprendre de l’eau.According to a particular mode, the first composition (B) may comprise water.
La quantité d’eau est alors, de préférence, inférieure ou égale à 25 % en poids, plus préférentiellement voir inférieure ou égale à 15 %, et plus particulièrement inférieure ou égale à 5% en poids par rapport au poids total de la composition (B).The quantity of water is then preferably less than or equal to 25% by weight, more preferably less than or equal to 15%, and more particularly less than or equal to 5% by weight relative to the total weight of the composition ( B).
La composition peut contenir une eau déminéralisée, ou encore une eau florale telle que l'eau de bleuet et/ou une eau minérale telle que l'eau de VITTEL, l'eau de LUCAS ou l'eau de LA ROCHE POSAY et/ou une eau thermale.The composition may contain demineralized water, or even a floral water such as cornflower water and/or a mineral water such as VITTEL water, LUCAS water or LA ROCHE POSAY water and/or thermal water.
Le pH de la composition (B) est, dans ce cas, de préférence inférieur à 6, plus préférentiellement compris entre 2 et 6 et plus particulièrement compris entre 2 et 5.The pH of composition (B) is, in this case, preferably less than 6, more preferably between 2 and 6 and more particularly between 2 and 5.
La composition (B) peut contenir en plus des solvants et des ingrédients solubles ou miscibles dans l’eau (miscibilité dans l’eau supérieure à 50 % en poids à 25 °C comme les polyols ayant de 3 à 8 atomes de carbone tels que le propylène glycol, le 1,3-butylène glycol, le caprylyl glycol, le pentylèneglycol, la glycérine, le dipropylène glycol ; les cétones en C3-C4, les aldéhydes en C2-C4.Composition (B) may contain in addition solvents and ingredients soluble or miscible in water (miscibility in water greater than 50% by weight at 25°C such as polyols having 3 to 8 carbon atoms such as propylene glycol, 1,3-butylene glycol, caprylyl glycol, pentylene glycol, glycerin, dipropylene glycol; C 3 -C 4 ketones, C 2 -C 4 aldehydes.
Selon un mode particulier, la composition (B) peut être exempte d’eau.According to a particular mode, composition (B) can be free of water.
La composition (B) de l’invention peut comprendre en plus une phase huileuse.Composition (B) of the invention may additionally comprise an oily phase.
On entend par « phase huileuse », une phase liquide à température ambiante (25°C) et à pression atmosphérique comprenant les huiles, les cires, les corps pâteux ainsi qu’éventuellement tous les solvants organiques et ingrédients qui sont solubles ou miscibles dans ladite phase.The term "oil phase" means a liquid phase at room temperature (25°C) and at atmospheric pressure comprising oils, waxes, pasty bodies as well as possibly all organic solvents and ingredients which are soluble or miscible in said phase.
L’huile ou les huiles peuvent être choisies parmi les huiles minérales, végétales, synthétiques, en particulier choisies parmi les huiles hydrocarbonées et/ou siliconées et/ou fluorées, volatiles ou non volatiles, et leurs mélanges.The oil or oils may be chosen from mineral, vegetable, synthetic oils, in particular chosen from hydrocarbon and/or silicone and/or fluorinated oils, volatile or non-volatile, and their mixtures.
Par « huile », on entend un corps gras liquide à température ambiante (25 °C) et pression atmosphérique (760mm de Hg soit 101325 Pa). L’huile peut être volatile ou non volatile.By “oil”, we mean a liquid fatty substance at room temperature (25°C) and atmospheric pressure (760mm Hg or 101325 Pa). Oil can be volatile or non-volatile.
Au sens de la présente invention, on entend par « huile siliconée », une huile comprenant au moins un groupe Si-O, et plus particulièrement un organopolysiloxane.For the purposes of the present invention, the term “silicone oil” means an oil comprising at least one Si-O group, and more particularly an organopolysiloxane.
On entend par « huile fluorée », une huile comprenant au moins un atome de fluor.The term “fluorinated oil” means an oil comprising at least one fluorine atom.
On entend par « huile hydrocarbonée », une huile contenant principalement des atomes d’hydrogène et de carbone et éventuellement une ou plusieurs fonctions choisies parmi les fonctions hydroxyle, ester, éther, carboxylique.The term “hydrocarbon oil” means an oil containing mainly hydrogen and carbon atoms and possibly one or more functions chosen from hydroxyl, ester, ether and carboxylic functions.
Par « huile volatile », on entend, au sens de l’invention, toute huile susceptible de s’évaporer au contact de la peau en moins d’une heure, à température ambiante et pression atmosphérique. L’huile volatile est un composé cosmétique volatil, liquide à température ambiante, ayant notamment une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et pression atmosphérique, notamment ayant une pression de vapeur allant de 2,66 Pa à 40000 Pa, en particulier allant de 2,66 Pa à 13000 Pa, et plus particulièrement allant de 2,66 Pa à 1300 Pa.By “volatile oil” is meant, within the meaning of the invention, any oil capable of evaporating on contact with the skin in less than one hour, at room temperature and atmospheric pressure. The volatile oil is a volatile cosmetic compound, liquid at room temperature, having in particular a non-zero vapor pressure, at room temperature and atmospheric pressure, in particular having a vapor pressure ranging from 2.66 Pa to 40,000 Pa, in particular ranging from 2.66 Pa to 13000 Pa, and more particularly ranging from 2.66 Pa to 1300 Pa.
Par « huile non volatile », on entend une huile restant sur la peau ou la fibre kératinique à température ambiante et pression atmosphérique au moins plusieurs heures et ayant notamment une pression de vapeur inférieure à 2,66 Pa, de préférence inférieure à 0,13 Pa. A titre d’exemple, la pression de vapeur peut être mesurée selon la méthode statique ou par la méthode d’effusion par thermogravimétrie isothermique, selon la pression de vapeur (norme OCDE 104).By “non-volatile oil” is meant an oil remaining on the skin or keratin fiber at room temperature and atmospheric pressure for at least several hours and in particular having a vapor pressure less than 2.66 Pa, preferably less than 0.13 Pa. For example, the vapor pressure can be measured using the static method or by the effusion method by isothermal thermogravimetry, depending on the vapor pressure (OECD standard 104).
A titre d’exemple d’huile hydrocarbonée volatile utilisable dans l’invention, on peut citer :
- les huiles hydrocarbonées ayant de 8 à 16 atomes de carbones, et notamment les isoalcanes en C8-C16d'origine pétrolière (appelées aussi isoparaffines) comme l’isododécane (encore appelé 2,2,4,4,6-pentaméthylheptane), l'isododécane, l'isohexadécane, et par exemple les huiles vendues sous les noms commerciaux d'Isopars® ou de Permetyls®, les esters ramifiés en C8-C16, le néopentanoate d'iso-hexyle, et leurs mélanges. D'autres huiles hydrocarbonées volatiles comme les distillats de pétrole, notamment ceux vendus sous la dénomination Shell Solt® par la société SHELL, peuvent aussi être utilisées ; les alcanes linéaires volatils comme ceux décrits dans la demande de brevet de la société Cognis DE10 2008 012 457 et comme celui vendu sous la dénomination commerciale CETIOL ULTIMATE® par la société BASF. On peut citer également le mélange dodécane/tétradécane dans le rapport pondéral 85/15 commercialisé par la société BIOSYNTHIS sous la référence VEGELIGHT 1214® ainsi que le mélange d’alcanes linéaires volatils en C9-C12-de nom INCI : C9-12 ALKANE tel que le produit commercialisé par la société BIOSYNTHIS sous la référence VEGELIGHT SILK®.As an example of a volatile hydrocarbon oil which can be used in the invention, the following can be cited:
- hydrocarbon oils having 8 to 16 carbon atoms, and in particular C 8 -C 16 isoalkanes of petroleum origin (also called isoparaffins) such as isododecane (also called 2,2,4,4,6-pentamethylheptane ), isododecane, isohexadecane, and for example oils sold under the trade names Isopars® or Permetyls®, branched C 8 -C 16 esters, iso-hexyl neopentanoate, and mixtures thereof . Other volatile hydrocarbon oils such as petroleum distillates, in particular those sold under the name Shell Solt® by the company SHELL, can also be used; volatile linear alkanes such as those described in the patent application of the company Cognis DE10 2008 012 457 and like that sold under the trade name CETIOL ULTIMATE® by the company BASF. We can also cite the dodecane/tetradecane mixture in the weight ratio 85/15 marketed by the company BIOSYNTHIS under the reference VEGELIGHT 1214® as well as the mixture of volatile linear alkanes in C9-C12 - INCI name: C9-12 ALKANE tel than the product marketed by the company BIOSYNTHIS under the reference VEGELIGHT SILK®.
A titre d’exemple d’huile hydrocarbonée non volatile utilisable dans l’invention, on peut citer :
- les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d’origine minérale ou synthétique tels que les huiles de paraffine et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, les polybutènes, les polyisobutènes, hydrogénés ou non tels que le Parleam, le squalane ;
- les éthers de synthèse ayant de 10 à 40 atomes de carbone comme le dicaprylyl ether ;
- les triglycérides constitués d’esters d’acides gras et de glycérol, en particulier dont les acides gras peuvent avoir des longueurs de chaînes variant de C4à C36, et notamment de C18à C36, ces huiles pouvant être linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées ; ces huiles peuvent notamment être des triglycérides heptanoïques ou octanoïques, les huiles de germe de blé, de tournesol, de pépins de raisin, de sésame (820,6 g/mol), de maïs, d'abricot, de ricin, de karité, d'avocat, d'olive, de soja, d'amande douce, de palme, de colza, de coton, de noisette, de macadamia, de jojoba, de luzerne, de pavot, de potimarron, de courge, de cassis, d’onagre, de millet, d’orge, de quinoa, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat ; l’huile de karité ; ou encore des triglycérides d’acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stéarineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810®, 812® et 818® par la société Dynamit Nobel
- les esters hydrocarbonés aliphatiques linéaires de formule RCOOR’ dans laquelle RCOO représente un reste d’acide carboxylique comportant de 2 à 40 atomes de carbone, et R’ représente une chaîne hydrocarbonée contenant de 1 à 40 atomes de carbone, tel que l’octanoate de cétostéaryle, les esters de l'alcool isopropylique tels que le myristate d’isopropyle, le palmitate d’isopropyle, le palmitate d'éthyle, le palmitate de 2-éthyl-hexyle, le stéarate ou l'isostéarate d'isopropyle, l'isostéarate d'isostéaryle, le stéarate d'octyle, l'adipate de diisopropyle, les heptanoates, et notamment l’heptanoate d’isostéaryle, octanoates, décanoates ou ricinoléates d'alcools ou de polyalcools comme le dioctanoate de propylène glycol, l'octanoate de cétyle, l'octanoate de tridécyle, le 4-diheptanoate et le palmitate d'éthyle 2-hexyle, le benzoate d'alkyle, le laurate d’hexyle, les esters de l'acide néopentanoïque comme le néopentanoate d'isodécyle, le néopentanoate d'isotridécyle, le néopentanoate d'isostéaryle, le néopentanoate d’octyl-2-docécyle, les esters de l'acide isononanoïque comme l’isononanoate d’isononyle, l’isononanoate d’isotridécyle, l'isononanoate d'octyle, l'érucate d'oléyle; l’isopropyl sarcosinate de lauroyle, le sébaçate de diisopropyle , isocétyl stéarate, isodécyl néopentanoate, l’isostéaryl béhénate ;
- les polyesters obtenus par condensation de dimère et/ou trimère d’acide gras insaturé et de diol tels que ceux décrits dans la demande de brevet FR 0 853 634, tels qu’en particulier de l’acide dilinoléique et du 1,4-butanediol. On peut notamment citer à ce titre le polymère commercialisé par Biosynthis sous la dénomination Viscoplast 14436H® (nom INCI : Dilinoleic Acid/Butane diol Copolymer), ou encore les copolymères de polyols et de dimères diacides, et leurs esters, tels que le Hailuscent ISDA®,
- les carbonates de di-alkyle, les 2 chaînes alkyles pouvant être identiques ou différentes, tels que le dicaprylyl carbonate commercialisé sous la dénomination
Cetiol CC®, par Cognis ;
- les esters d’acides gras linéaires ayant un nombre total de carbone allant de 35 à 70 comme le tétrapélargonate de pentaérythrityle,
- les esters aromatiques tels que le tridécyl trimellitate, le benzoate d’alcools en C12-C15, le 2-phenyl ethyl ester de l’acide benzoïque, le butyl octyl salicylate,
- les esters et polyesters de dimère diol et d’acide mono-ou dicarboxylique, tels que les esters de dimère diol et d'acide gras et les esters de dimère diols et de dimère diacide carboxylique, tels que les Lusplan DD-DA5® et Lusplan DD-DA7® commercialisés par la société NIPPON FINE CHEMICAL et décrits dans la demande US 2004-175338, dont le contenu est incorporé dans la présente demande par référence ;
- les alcools gras ayant de 12 à 26 atomes de carbone comme l’octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyl décanol, le 2-undécyl pentadécanol, l’alcool oléique ;
- les carbonates de di-alkyle, les 2 chaînes alkyles pouvant être identiques ou différentes, tels que le dicaprylyl carbonate commercialisé sous la dénomination
Cetiol CC®, par Cognis ; et
- et leurs mélanges.As an example of a non-volatile hydrocarbon oil which can be used in the invention, the following can be cited:
- linear or branched hydrocarbons, of mineral or synthetic origin such as paraffin oils and their derivatives, petroleum jelly, polydecenes, polybutenes, polyisobutenes, hydrogenated or not such as Parleam, squalane;
- synthetic ethers having 10 to 40 carbon atoms such as dicaprylyl ether;
- triglycerides consisting of esters of fatty acids and glycerol, in particular the fatty acids of which may have chain lengths varying from C 4 to C 36 , and in particular from C 18 to C 36 , these oils being able to be linear or branched, saturated or unsaturated; these oils may in particular be heptanoic or octanoic triglycerides, wheat germ, sunflower, grape seed, sesame (820.6 g/mol), corn, apricot, castor, shea, avocado, olive, soy, sweet almond, palm, rapeseed, cotton, hazelnut, macadamia, jojoba, alfalfa, poppy, pumpkin, squash, blackcurrant, evening primrose, millet, barley, quinoa, rye, safflower, cancholy, passionflower, muscat rose; shea oil; or even caprylic/capric acid triglycerides such as those sold by the company Stéarineries Dubois or those sold under the names Miglyol 810®, 812® and 818® by the company Dynamit Nobel
- linear aliphatic hydrocarbon esters of formula RCOOR' in which RCOO represents a carboxylic acid residue comprising from 2 to 40 carbon atoms, and R' represents a hydrocarbon chain containing from 1 to 40 carbon atoms, such as octanoate cetostearyl, isopropyl alcohol esters such as isopropyl myristate, isopropyl palmitate, ethyl palmitate, 2-ethyl-hexyl palmitate, isopropyl stearate or isostearate, isostearyl isostearate, octyl stearate, diisopropyl adipate, heptanoates, and in particular isostearyl heptanoate, octanoates, decanoates or ricinoleates of alcohols or polyalcohols such as propylene glycol dioctanoate, cetyl octanoate, tridecyl octanoate, 4-diheptanoate and 2-hexyl ethyl palmitate, alkyl benzoate, hexyl laurate, neopentanoic acid esters such as isodecyl neopentanoate, isotridecyl neopentanoate, isostearyl neopentanoate, octyl-2-docecyl neopentanoate, isononanoic acid esters such as isononyl isononanoate, isotridecyl isononanoate, octyl isononanoate , oleyl erucate; lauroyl isopropyl sarcosinate, diisopropyl sebacate, isocetyl stearate, isodecyl neopentanoate, isostearyl behenate;
- polyesters obtained by condensation of dimer and/or trimer of unsaturated fatty acid and diol such as those described in patent application FR 0 853 634, such as in particular dilinoleic acid and 1,4- butanediol. In particular, we can cite in this respect the polymer marketed by Biosynthis under the name Viscoplast 14436H® (INCI name: Dilinoleic Acid/Butane diol Copolymer), or even copolymers of polyols and diacid dimers, and their esters, such as Hailuscent ISDA ®,
- di-alkyl carbonates, the 2 alkyl chains possibly being identical or different, such as dicaprylyl carbonate marketed under the name
Cetiol CC®, by Cognis;
- esters of linear fatty acids having a total carbon number ranging from 35 to 70 such as pentaerythrityl tetrapelargonate,
- aromatic esters such as tridecyl trimellitate, C 12 -C 15 alcohol benzoate, 2-phenyl ethyl ester of benzoic acid, butyl octyl salicylate,
- esters and polyesters of dimer diol and mono-or dicarboxylic acid, such as esters of dimer diol and fatty acid and esters of dimer diol and dimer dicarboxylic acid, such as Lusplan DD-DA5® and Lusplan DD-DA7® marketed by the company NIPPON FINE CHEMICAL and described in application US 2004-175338, the content of which is incorporated into this application by reference;
- fatty alcohols having 12 to 26 carbon atoms such as octyldodecanol, 2-butyloctanol, 2-hexyl decanol, 2-undecyl pentadecanol, oleic alcohol;
- di-alkyl carbonates, the 2 alkyl chains possibly being identical or different, such as dicaprylyl carbonate marketed under the name
Cetiol CC®, by Cognis; And
- and their mixtures.
Parmi les huiles siliconées non volatiles, on peut citer les huiles siliconées comme les polydiméthylsiloxanes (PDMS) non volatiles ; les silicones phénylées comme les phenyl trimethicones, les phenyl dimethicones, les diphenyl dimethicones, les trimethyl pentaphenyl trisiloxane, les tetramethyl tetraphenyl trisiloxane, les trimethylsiloxyphenyl dimethicone, les diphenylsiloxy phenyl trimethicone, ainsi que leurs mélanges.
Among the non-volatile silicone oils, mention may be made of silicone oils such as non-volatile polydimethylsiloxanes (PDMS); phenyl silicones such as phenyl trimethicones, phenyl dimethicones, diphenyl dimethicones, trimethyl pentaphenyl trisiloxane, tetramethyl tetraphenyl trisiloxane, trimethylsiloxyphenyl dimethicone, diphenylsiloxy phenyl trimethicone, as well as mixtures thereof.
Huiles siliconées volatiles, linéaires ou cycliquesVolatile, linear or cyclic silicone oils
Comme huiles siliconées volatiles linéaires, on peut citer l’octaméthyltrisiloxane, le décaméthyltétrasiloxane, le dodécaméthylpentasiloxane, et leurs mélanges.As linear volatile silicone oils, mention may be made of octamethyltrisiloxane, decamethyltetrasiloxane, dodecamethylpentasiloxane, and their mixtures.
Comme huiles de silicones volatiles cycliques, on peut citer l'octaméthyl cyclotétrasiloxane, le décaméthyl cyclopentasiloxane, le dodécaméthyl cyclohexasiloxane et leurs mélanges.As cyclic volatile silicone oils, mention may be made of octamethyl cyclotetrasiloxane, decamethyl cyclopentasiloxane, dodecamethyl cyclohexasiloxane and their mixtures.
Selon un mode préférentiel de l’invention, la quantité totale d’huile(s) non volatile(s) est inférieure ou égale à 10% en poids, plus préférentiellement, en particulier inférieure ou égale à 5,0% en poids, voire inférieure à 2,0% en poids, par rapport au poids total de la composition (B).According to a preferred embodiment of the invention, the total quantity of non-volatile oil(s) is less than or equal to 10% by weight, more preferably, in particular less than or equal to 5.0% by weight, or even less than 2.0% by weight, relative to the total weight of the composition (B).
Selon un mode particulier de l’invention, la composition (B) de l’invention peut être exempte d’huile non volatile.According to a particular embodiment of the invention, the composition (B) of the invention may be free of non-volatile oil.
Selon un mode préférentiel de l’invention, la quantité totale d’huile(s) volatile(s) est inférieure ou égale à 10% en poids, plus préférentiellement, en particulier inférieure ou égale à 5,0% en poids par rapport au poids total de la composition (B).According to a preferred embodiment of the invention, the total quantity of volatile oil(s) is less than or equal to 10% by weight, more preferably, in particular less than or equal to 5.0% by weight relative to the total weight of the composition (B).
Selon un mode particulier de l’invention, la composition (B) de l’invention peut être exempte d’huile volatile.According to a particular embodiment of the invention, the composition (B) of the invention may be free of volatile oil.
Les polyphénols X utilisables selon la présente invention comportent dans leur structure au moins deux groupements phénols différents.The polyphenols X which can be used according to the present invention contain in their structure at least two different phenol groups.
Par « polyphénol », on entend tout composé présentant dans sa structure chimique au moins deux composés benzéniques, sous forme libre ou condensée, chaque composé benzénique comprenant au moins un groupe hydroxyle (OH), de préférence au moins 2 groupes hydroxyles, voire 3 groupes hydroxyles.By “polyphenol” is meant any compound having in its chemical structure at least two benzene compounds, in free or condensed form, each benzene compound comprising at least one hydroxyl group (OH), preferably at least 2 hydroxyl groups, or even 3 groups. hydroxyls.
Par « groupements phénols différents », on entend des groupements phénols chimiquement différents.By “different phenol groups” we mean chemically different phenol groups.
Les polyphénols X utilisables selon l’invention peuvent être synthétiques ou naturels. Ils peuvent être à l’état isolé ou contenus dans un mélange notamment contenus dans un extrait végétal. Les polyphénols sont des phénols comprenant au moins deux groupes phénoliques différemment substitués sur le cycle aromatique.The polyphenols X which can be used according to the invention can be synthetic or natural. They can be in an isolated state or contained in a mixture, particularly contained in a plant extract. Polyphenols are phenols comprising at least two differently substituted phenolic groups on the aromatic ring.
Les deux classes de polyphénols sont les flavonoïdes et les non-flavonoïdes.The two classes of polyphenols are flavonoids and non-flavonoids.
Comme exemples de flavonoïdes, on peut citer les chalcones telles que la phlorétine, la phloridzine, l’aspalathine ou la néohespéridine; les flavanols tels que la catéchine, la fisétine, le kaempférol, la myricétine, la quercétine, la rutine, les procyanidines, les proanthocyanidines, les pyroanthocyanidines, les théaflavines ou les théarubigines (ou théarubrines) ; les dihydroflavonols telle que l’astilbine, la dihydroquercétine (taxifoline), ou la silibinine; les flavanones telles que l’hespéridine, la néohespéridine, l’hespérétine, la naringénine, la naringine ; les anthocyanines telle que la cyanidine, la delphinidine, la malvidine, la péonidine ou la pétunidine ; les tannins catéchiques tels que l’acide tannique ; les isoflavonoïdes tels que la daidzéine, ou la génistéine; les néoflavanoïdes ; les lignanes tels que le pyrorésorcinol ; et leurs mélanges.Examples of flavonoids include chalcones such as phloretin, phloridzin, aspalathin or neohesperidin; flavanols such as catechin, fisetin, kaempferol, myricetin, quercetin, rutin, procyanidins, proanthocyanidins, pyroanthocyanidins, theaflavins or thearubigins (or thearubrins); dihydroflavonols such as astilbin, dihydroquercetin (taxifoline), or silibinin; flavanones such as hesperidin, neohesperidin, hesperetin, naringenin, naringin; anthocyanins such as cyanidin, delphinidin, malvidin, peonidin or petunidin; catechistic tannins such as tannic acid; isoflavonoids such as daidzein, or genistein; neoflavanoids; lignans such as pyroresorcinol; and their mixtures.
Parmi les polyphénols X naturels utilisables selon l’invention, on peut citer également les lignines.Among the natural polyphenols X which can be used according to the invention, we can also cite lignins.
Comme exemples de non-flavonoïdes, on peut citer les curcuminoïdes tels que la curcumine ou la tétrahydrocurcumine ; les stilbénoïdes tels que l’astringine, le resvératrol ou la rhaponticine ; les aurones telles que l’auréusidine ; et leurs mélanges.As examples of non-flavonoids, we can cite curcuminoids such as curcumin or tetrahydrocurcumin; stilbenoids such as astringin, resveratrol or rhaponticin; aurones such as aureusidine; and their mixtures.
Comme polyphénols X utilisables selon l’invention, on peut citer également l’acide chlorogénique, le verbascoside ; les coumarines substituées par des phénolsAs polyphenols X which can be used according to the invention, we can also cite chlorogenic acid, verbascoside; coumarins substituted by phenols
Selon un mode particulier de l’invention, le polyphénol sera choisi parmi les tannins catéchiques tels que les gallotannins choisis parmi l’acide tannique ; les ellagitannins tels que l’épigallocatéchine, l’épigallocatéchine gallate, la castalagine, la vescalagine, la vescaline, la castaline, la casuarictine, les castanopsinines, les excoecarianines, la grandinine, la gradinine, les roburines, la ptérocarinine, l’acutissimine, les tellimagrandines, la sanguiine, la potentilline, la pedunculagine, la geraniine, l’acide chébulagique, l’acide répandisinique, l’ascorgéraniine, la stachyurine, la casuarinine, la casuariine, la punicacortéine, la coriariine, la cameliatannine, l’isodeshydrodigalloyle, deshydrodigalloyle, l’hellinoyle, la punicalagine, les rhoipteleanines..According to a particular embodiment of the invention, the polyphenol will be chosen from catechic tannins such as gallotannins chosen from tannic acid; ellagitannins such as epigallocatechin, epigallocatechin gallate, castalagin, vescalagin, vescaline, castaline, casuarictin, castanopsins, excoecarianins, grandinin, gradinin, roburines, pterocarinin, acutissimin, tellimagrandins, sanguiin, potentillin, pedunculagin, geraniin, chebulagic acid, diffusisinic acid, ascorgeraniin, stachyurine, casuarinin, casuariin, punicacortein, coriariin, cameliatannin, isodehydrodigalloyl , dehydrodigalloyl, hellinoyl, punicalagin, rhoipteleanins..
Selon un mode particulier de l’invention, le polyphénol X est l’épigallocatéchine, en particulier un extrait de thé vert de nom INCI GREEN TEA EXTRACT, notamment comprenant au moins 45% d’epigallocathéchine par rapport au poids total dudit extrait comme le produit commercial vendu sous le nom DERMOFEEL PHENON 90 M-C® vendu par la société Evonik Nutrition & Care ou le produit commercial vendu sous le nom TEA POLYPHENOLS GREEN TEA EXTRACT® par la société Tayo Green Power.According to a particular mode of the invention, the polyphenol commercial product sold under the name DERMOFEEL PHENON 90 M-C® sold by the company Evonik Nutrition & Care or the commercial product sold under the name TEA POLYPHENOLS GREEN TEA EXTRACT® by the company Tayo Green Power.
Selon un mode particulier de l’invention, le polyphénol X est un procyanidine ou un mélange de procyanidines, en particulier un extrait d’écorce de pin maritime de nom INCI PINUS PINASTER BARK/BUD EXTRACT, notamment comprenant au moins 65% en poids de procyanidines par rapport au poids total dudit extrait comme le produit commercial vendu sous le nom PYCNOGENOL® vendu par la société BIOLANDES AROMES.According to a particular mode of the invention, the polyphenol procyanidins relative to the total weight of said extract such as the commercial product sold under the name PYCNOGENOL® sold by the company BIOLANDES AROMES.
On utilisera plus particulièrement comme polyphénol X , l’acide tannique le produit commercial vendu sous le nom Brewtan F® par la société Anijomoto Omnichem Nv.We will use more particularly as polyphenol X, tannic acid the commercial product sold under the name Brewtan F® by the company Anijomoto Omnichem Nv.
.Selon un mode de réalisation particulier, le ou les polyphénol(s) de l’invention est (sont) présent(s) dans une quantité supérieure ou égale à 0,8% en poids, de préférence supérieure ou égale à 1,0% en poids, et plus particulièrement supérieure ou égale à 2,0% en poids par rapport au poids total de la composition (B)..According to a particular embodiment, the polyphenol(s) of the invention is(are) present in an amount greater than or equal to 0.8% by weight, preferably greater than or equal to 1.0 % by weight, and more particularly greater than or equal to 2.0% by weight relative to the total weight of the composition (B).
Selon un mode de réalisation particulier, le ou les polyphénol(s) de l’invention (est) sont présent(s) dans une quantité allant de 1,0 to 30,0% en poids, et plus particulièrement allant de 2,0 à 30% en poids par rapport au poids total de la composition (B).According to a particular embodiment, the polyphenol(s) of the invention (is) are present in an amount ranging from 1.0 to 30.0% by weight, and more particularly ranging from 2.0 at 30% by weight relative to the total weight of the composition (B).
Les composés Y polyoxyéthylénés selon l’invention comprennent dans leur structure chimique au moins deux groupes éthoxylénés, aptes à former au moins deux liaisons hydrogène avec les groupements phénols du polyphénol X comprenant au moins deux phénols différents.The polyoxyethylenated Y compounds according to the invention comprise in their chemical structure at least two ethoxylene groups, capable of forming at least two hydrogen bonds with the phenol groups of the polyphenol X comprising at least two different phenols.
Au sens de la présente invention, on entend par « composé polyoxyéthyléné », toute molécule comprenant dans sa structure chimique au moins une chaine comprenant des motifs oxyéthylène -(OCH2CH2)n.For the purposes of the present invention, the term "polyoxyethylenated compound" means any molecule comprising in its chemical structure at least one chain comprising oxyethylene units -(OCH 2 CH 2 ) n .
Dans un mode de réalisation préféré, la masse molaire du composé Y est supérieure à 200 g/mol, voire supérieure à 350 g/mol.In a preferred embodiment, the molar mass of compound Y is greater than 200 g/mol, or even greater than 350 g/mol.
Selon un mode particulier, le ou les composés Y, dans le milieu de la composition les contenant, ne comportent pas de groupe anionique dans leur structure chimique, et en particulier sont non-ioniques.
According to a particular embodiment, the compound(s) Y, in the medium of the composition containing them, do not contain an anionic group in their chemical structure, and in particular are non-ionic.
Comme exemples de composés Y aptes à réagir avec les polyphénols X tels que ceux indiqués précédemment, on peut citer
(1) les cires polyoxyéthylénées, notamment choisies parmi les cires esters polyoxyéthylénées comme la cire de jojoba polyoxyéthylénée (120 OE) (nom INCI : Jojoba Wax PEG-120 Esters), la PEG-8 Beeswax, la PEG-60 Lanoline, la PEG-75 Lanoline, le PPG-12-PEG-50 Lanoline ;
(2) Les cires polyoxyéthylénées, notamment choisies parmi les cires esters polyoxyéthylénées comme la cire de jojoba polyoxyéthylénée (120 OE) (nom INCI : Jojoba Wax PEG-120 Esters), la PEG-8 Beeswax, la PEG-60 Lanoline, la PEG-75 Lanoline, le PPG-12-PEG-50 Lanoline,
(6) les polyéthylènes glycols de type H(O-CH2-CH2)n-OH
en particulier choisis parmi le PEG-6, le PEG-8, le PEG-14M, le PEG-20, le PEG-45M, le PEG-90, le PEG-90M, le PEG-150, le PEG-180, le PEG-220 ;
(3) les Poloxamers de type HO-(CH2-CH2-O)n-(CHCH3-CH2-O)O-(CH2-CH2-O)p-H, en particulier choisis parmi le Poloxamer 124, le Poloxamer 184, le Poloxamer 338, le Poloxamer 124, le Poloxamer 184, le Poloxamer 184, le Poloxamer 338 ;
(4) les polypropylène glycols alkyl ethers de type :
CnH2n+1-(O-C(CH3)H-CH2)o-(O-CH2-CH2)p-OH
en particulier choisis parmi le PPG-26-Buteth-26, le PPG-5-Ceteth-20, le PPG-6-Decyltetradeceth-30.
(5) Les composés de type :
H(O-C(CnH2n+1)-CH2)o-(CH2-CH2-O)p-(CH2-C(CqH2q+1)H-O)rH
en particulier le PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer.
(6) les composés de type: CnH2n+1-(O-CH2-CH2)o-O-CH2-C(CpH2p+1)HOH
en particulier le Ceteareth-60 Myristyl Glycol ;
(7) les glycérines polyoxyéthylénées, en particulier la glycérine polyoxyéthylénée 26 OE (Glycereth-26) ;
(8) les alkylpolyethyleneglycols de type CnH2n+1-(O-CH2-CH2)o-OH, en particulier choisis parmi le Ceteth-2, le Ceteth-10, le Ceteth-20, le Ceteth-25, l’Isoceteth-20, le Laureth-2, le Laureth-3, le Laureth-4, le Laureth-12, le Laureth-23, l’Oleth-2, l’Oleth-5, l’Oleth-10, l’Oleth-20, l’Oleth-25, le Deceth-3, le Deceth-5, le Beheneth-10, le Steareth-2, le Steareth-10, le Steareth-20, le Steareth-21, le Steareth-100, le Ceteareth-12, le Ceteareth-15, le Ceteareth-20, le Ceteareth-25, le Ceteareth-30, le Ceteareth-33, le Coceth-7, le Trideceth-12 ;
(9) Les alkylphosphates polyoxyéthylénés, en particulier choisis parmi le Trilaureth-4 Phosphate, le Ceteth-10 Phosphate, l’Oleth-10 Phosphate, PPG-5-Ceteth-10 Phosphate ;.
(10) les alkylamines polyoxyéthylénées de type
CH3-(CH2)n-(CH=CH)o-(CH)p-N((CH2-CH2-O)H)q((CH2-CH2-O)rH), en particulier : le PEG-2-Oleamine ;
(11) les esters de polyéthylène glycol et d’acide gras de type
CnH2n+1-(CH=CH2)o-CpH2p-CO-(O-CH2-CH2)n-OH ou
CnH2n+1-(CH=CH)o-CpH2p-CO-(O-CH2-CH2)q-O-CO-CrH2r+1ou
CnH2n+1-(CH=CH)o-CO-(O-CH2-CH2)q-O-CnH2n+1ou
CnH2n+1-O-CH(alkyl)-(CH2)p-(O-CH2-CH2)q-O-CO-CrH2r+1
en particulier choisis parmi le PEG-6 Isostearate, le PEG-6 Stearate, le PEG-8 Stearate, le PEG-8 Isostearate, le PEG-20 Stearate, le PEG-30 Stearate, le PEG-32 Stearate, le PEG-40 Stearate, le PEG-75 Stearate, le PEG-100 Stearate, le PEG-8 Distearate, le PEG-150 Distearate, le Mereth-3 Myristate, le PEG-4 Olivate, le Propyleneglycol Ceteth-3 Acetate, le PEG-30 Dipolyhydroxystearate ;
(12) Les acides carboxyliques polyoxyéthylénés de type
CnH2n+1-(O-CH2-CH2)o-COOH, en particulier choisis parmi le PEG-7 Capric Acid, PEG-6 Caprylic Acid, le PEG-7 Caprylic Acid, le Laureth-5 Carboxylic Acid, le Laureth-11 Carboxylic Acid, le Laureth-12 Carboxylic Acid ;
(13) les alkylglycérides polyoxyéthylénés, en particulier choisis parmi le PEG-6 Caprylic/Capric Glycerides, le PEG-60 Almond Glycerides, le PEG-10 Olive Glycerides, le PEG-45 Palm Kernel Glycerides, le PEG-70 Mango Glycerides ;
(14) les alkylglucoses polyoxyéthylénés, en particulier choisis parmi le Methyl-Gluceth-10, le Méthyl-Gluceth-20 ;
(15) les esters de sucre polyoxyéthylénés comme le PEG-120 Methyl Glucose Dioleate, le PEG-20 Methyl Glucose Sesquistearate.
(16) les alkyl glycol éthers polyoxyéthylénés et polyoxypropylénés comme le PPG-1-PEG-9 Lauryl Glycol Ether.
(17) les esters et les éthers de pentaérythritol polyoxyéthylénés, en particulier le PEG-150 Pentaerythrityl Tetrastearate.
(18) les polysorbates, en particulier choisis parmi le Polysorbate-20, le Polysorbate-21, le Polysorbate-60, le Polysorbate-61, le Polysorbate-80, le Polysorbate-85.
(19) les polyamines polyoxyéthylénées, en particulier le PEG-15 Cocopolyamine.
(20) les dihydrocholesteryl esters polyoxyéthylénés.de structure :
[Chem 17]
en particulier le Dihydrocholeth-30.
(21) les esters éventuellement hydrogénés de glycérol et d’acide gras polyoxyéthylénés choisis parmi le PEG-7 Glyceryl Cocoate, le PEG-30 Glyceryl Cocoate, le PEG-200 Glyceryl Stearate, le PEG-200 Hydrogenated Glyceryl Palmitate ;
(22) les huiles de ricin hydrogénées polyoxyéthylénées comme le PEG-40 Hydrogenated Castor Oil, le PEG-60 Hydrogenated Castor Oil,
(23) les polyéthylèneglycol éthers d’ester d’acide gras et de propylène glycol comme le PEG-55 Propylene Glycol Oleate
(24) Les beurres polyoxyéthylénés, en particulier le beurre de karité polyoxyéthylénés comme le PEG-50 Shea Butter ;
(25) Les silicones polyoxyalkylénées, en particulier choisies parmi le PEG/PPG-17/18 Dimethicone, le PEG/PPG-18/18 Dimethicone, le Trideceth-9 PG-Amodimethicone, le PEG/PPG-22/24 Dimethicone ;
(26) Les silanes polyoxyalkylénés, en particulier choisis parmi le Bis-PEG-18 Methyl Ether Dimethyl Silane, le Bis-PEG-18 Methyl éther Dimethyl Silane ;
(2) les copolymères acrylates polyoxyéthylénés, en particulier le copolymère de nom INCI : Acrylate/Palmeth-25 Acrylate Copolymer ;
(27) les alcanediols polyoxyalkylénés comme le PEG-8 Caprylyl Glycol ;
(28) les amides et les stérols de colza (Rapeseed) polyoxyéthylénés, en particulier choisis parmi le PEG-4 Rapeseed Amide, le PEG-5 Rapeseed Sterol.
(29) les lanolines polyoxyéthylénées comme le Laneth-15 ;
(30) les esters de sorbitol et d’acide gras polyoxyéthyénés comme PEG-40 Sorbitan Peroleate ;
(31) Les esters glycérolés polyoxyéthylénés comme le Glycereth-25 PCA Isostearate ;
(32) leurs mélanges.As examples of compounds Y capable of reacting with polyphenols
(1) polyoxyethylene waxes, in particular chosen from polyoxyethylenated ester waxes such as polyoxyethylene jojoba wax (120 EO) (INCI name: Jojoba Wax PEG-120 Esters), PEG-8 Beeswax, PEG-60 Lanolin, PEG -75 Lanolin, PPG-12-PEG-50 Lanolin;
(2) Polyoxyethylene waxes, in particular chosen from polyoxyethylenated ester waxes such as polyoxyethylene jojoba wax (120 EO) (INCI name: Jojoba Wax PEG-120 Esters), PEG-8 Beeswax, PEG-60 Lanolin, PEG -75 Lanolin, PPG-12-PEG-50 Lanolin,
(6) polyethylene glycols of the H(O-CH 2 -CH 2 ) n -OH type
in particular chosen from PEG-6, PEG-8, PEG-14M, PEG-20, PEG-45M, PEG-90, PEG-90M, PEG-150, PEG-180, PEG-220;
(3) Poloxamers of the HO-(CH 2 -CH 2 -O) n -(CHCH 3 -CH 2 -O)O-(CH 2 -CH 2 -O) p -H type, in particular chosen from Poloxamer 124, Poloxamer 184, Poloxamer 338, Poloxamer 124, Poloxamer 184, Poloxamer 184, Poloxamer 338;
(4) polypropylene glycols alkyl ethers of type:
C n H 2n+1 -(OC(CH 3 )H-CH 2 ) o -(O-CH 2 -CH 2 ) p -OH
in particular chosen from PPG-26-Buteth-26, PPG-5-Ceteth-20, PPG-6-Decyltetradeceth-30.
(5) Compounds of type:
H(OC(C n H 2n+1 )-CH 2 )o-(CH 2 -CH 2 -O) p -(CH 2 -C(C q H 2q+1 )HO) r H
in particular PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer.
(6) compounds of the type: C n H 2n+1 -(O-CH 2 -CH 2 )oO-CH 2 -C(C p H 2p+1 )HOH
in particular Ceteareth-60 Myristyl Glycol;
(7) polyoxyethylenated glycerins, in particular polyoxyethylenated glycerin 26 EO (Glycereth-26);
(8) alkylpolyethylene glycols of type C n H 2n+1 -(O-CH 2 -CH 2 ) o -OH, in particular chosen from Ceteth-2, Ceteth-10, Ceteth-20, Ceteth-25 , Isoceteth-20, Laureth-2, Laureth-3, Laureth-4, Laureth-12, Laureth-23, Oleth-2, Oleth-5, Oleth-10, Oleth-20, Oleth-25, Deceth-3, Deceth-5, Beheneth-10, Steareth-2, Steareth-10, Steareth-20, Steareth-21, Steareth- 100, Ceteareth-12, Ceteareth-15, Ceteareth-20, Ceteareth-25, Ceteareth-30, Ceteareth-33, Coceth-7, Trideceth-12;
(9) Polyoxyethylenated alkylphosphates, in particular chosen from Trilaureth-4 Phosphate, Ceteth-10 Phosphate, Oleth-10 Phosphate, PPG-5-Ceteth-10 Phosphate;.
(10) polyoxyethylenated alkylamines of the type
CH 3 -(CH 2 ) n -(CH=CH) o -(CH) p -N((CH 2 -CH 2 -O)H) q ((CH 2 -CH 2 -O) r H), in particular: PEG-2-Oleamine;
(11) polyethylene glycol and fatty acid esters of the type
C n H 2n+1 -(CH=CH 2 )oC p H 2p -CO-(O-CH 2 -CH 2 ) n -OH or
C n H 2n+1 -(CH=CH) o -C p H 2p -CO-(O-CH 2 -CH 2 ) q -O-CO-C r H 2r+1 or
C n H 2n+1 -(CH=CH) o -CO-(O-CH 2 -CH 2 ) q -OC n H 2n+1 or
C n H 2n+1 -O-CH(alkyl)-(CH 2 ) p -(O-CH 2 -CH 2 ) q -O-CO-C r H 2r+1
in particular chosen from PEG-6 Isostearate, PEG-6 Stearate, PEG-8 Stearate, PEG-8 Isostearate, PEG-20 Stearate, PEG-30 Stearate, PEG-32 Stearate, PEG-40 Stearate, PEG-75 Stearate, PEG-100 Stearate, PEG-8 Distearate, PEG-150 Distearate, Mereth-3 Myristate, PEG-4 Olivate, Propylene Glycol Ceteth-3 Acetate, PEG-30 Dipolyhydroxystearate ;
(12) Polyoxyethylenated carboxylic acids of the type
C n H 2n+1 -(O-CH 2 -CH 2 ) o -COOH, in particular chosen from PEG-7 Capric Acid, PEG-6 Caprylic Acid, PEG-7 Caprylic Acid, Laureth-5 Carboxylic Acid , Laureth-11 Carboxylic Acid, Laureth-12 Carboxylic Acid;
(13) polyoxyethylenated alkylglycerides, in particular chosen from PEG-6 Caprylic/Capric Glycerides, PEG-60 Almond Glycerides, PEG-10 Olive Glycerides, PEG-45 Palm Kernel Glycerides, PEG-70 Mango Glycerides;
(14) polyoxyethylenated alkylglucoses, in particular chosen from Methyl-Gluceth-10, Methyl-Gluceth-20;
(15) polyoxyethylenated sugar esters such as PEG-120 Methyl Glucose Dioleate, PEG-20 Methyl Glucose Sesquistearate.
(16) polyoxyethylenated and polyoxypropylenated alkyl glycol ethers such as PPG-1-PEG-9 Lauryl Glycol Ether.
(17) polyoxyethylenated pentaerythritol esters and ethers, in particular PEG-150 Pentaerythrityl Tetrastearate.
(18) polysorbates, in particular chosen from Polysorbate-20, Polysorbate-21, Polysorbate-60, Polysorbate-61, Polysorbate-80, Polysorbate-85.
(19) polyoxyethylenated polyamines, in particular PEG-15 Cocopolyamine.
(20) polyoxyethylenated dihydrocholesteryl esters. structure:
[Chem 17]
in particular Dihydrocholeth-30.
(21) optionally hydrogenated esters of glycerol and polyoxyethylenated fatty acids chosen from PEG-7 Glyceryl Cocoate, PEG-30 Glyceryl Cocoate, PEG-200 Glyceryl Stearate, PEG-200 Hydrogenated Glyceryl Palmitate;
(22) polyoxyethylenated hydrogenated castor oils such as PEG-40 Hydrogenated Castor Oil, PEG-60 Hydrogenated Castor Oil,
(23) polyethylene glycol propylene glycol fatty acid ester ethers such as PEG-55 Propylene Glycol Oleate
(24) Polyoxyethylenated butters, in particular polyoxyethylene shea butter such as PEG-50 Shea Butter;
(25) Polyoxyalkylenated silicones, in particular chosen from PEG/PPG-17/18 Dimethicone, PEG/PPG-18/18 Dimethicone, Trideceth-9 PG-Amodimethicone, PEG/PPG-22/24 Dimethicone;
(26) Polyoxyalkylenated silanes, in particular chosen from Bis-PEG-18 Methyl Ether Dimethyl Silane, Bis-PEG-18 Methyl ether Dimethyl Silane;
(2) polyoxyethylenated acrylate copolymers, in particular the copolymer with the INCI name: Acrylate/Palmeth-25 Acrylate Copolymer;
(27) polyoxyalkylenated alkanediols such as PEG-8 Caprylyl Glycol;
(28) polyoxyethylenated rapeseed amides and sterols (Rapeseed), in particular chosen from PEG-4 Rapeseed Amide, PEG-5 Rapeseed Sterol.
(29) polyoxyethylenated lanolins such as Laneth-15;
(30) sorbitol and polyoxyethylene fatty acid esters such as PEG-40 Sorbitan Peroleate;
(31) Polyoxyethylenated glycerol esters such as Glycereth-25 PCA Isostearate;
(32) their mixtures.
Selon un mode préférentiel, le ou les composés Y seront choisis parmi les composés non ioniques.According to a preferred mode, the compound(s) Y will be chosen from non-ionic compounds.
Selon un mode préférentiel, le ou les composés Y seront choisis parmi
i) les polyéthylènes glycols, en particulier le PEG-180 ;
ii) les huiles de ricin hydrogénées polyoxyéthylénées , en particulier le PEG-40 Hydrogenated Castor Oil ;
iii) les esters éventuellement hydrogénés de glycérol et d’acide gras polyoxyéthylénés , en particulier le PEG-7 Glyceryl Cocoate
iv) les polysorbates, en particulier le Polysorbate 80;
v) leurs mélanges.According to a preferred mode, the compound(s) Y will be chosen from
i) polyethylene glycols, in particular PEG-180;
ii) polyoxyethylenated hydrogenated castor oils, in particular PEG-40 Hydrogenated Castor Oil;
iii) optionally hydrogenated esters of glycerol and polyoxyethylenated fatty acids, in particular PEG-7 Glyceryl Cocoate
iv) polysorbates, in particular Polysorbate 80;
v) their mixtures.
Selon un mode de réalisation préférentiel, le composé Y est un polysorbate, en particulier le Polysorbate 80.According to a preferred embodiment, compound Y is a polysorbate, in particular Polysorbate 80.
Selon un mode de réalisation préférentiel, le ou les composé(s) Y de l’invention est (sont) présent(s) dans une quantité supérieure ou égale à 0,8% en poids, de préférence supérieure ou égale à 1,0% en poids, en particulier supérieure ou égale à 2,0% en poids, plus particulièrement dans une quantité allant de 3 à 30% en poids, et encore mieux allant de 4 à 20%.par rapport au poids total de la composition (B).According to a preferred embodiment, the compound(s) Y of the invention is(are) present in an amount greater than or equal to 0.8% by weight, preferably greater than or equal to 1.0 % by weight, in particular greater than or equal to 2.0% by weight, more particularly in an amount ranging from 3 to 30% by weight, and even better ranging from 4 to 20%. relative to the total weight of the composition ( B).
Selon un mode préférentiel de l’invention, le rapport molaire des groupes hydroxyles (OH) réactifs du ou des polyphénol X sur les groupes oxyéthylènés réactifs du composé Y polyoxyéthyléné aptes à former des liaisons hydrogène avec lesdits groupes hydroxyles, varie préférentiellement de 1/3 à 20, plus préférentiellement de 1/2 à 15, et plus particulièrement de 3/4 à 3.According to a preferred embodiment of the invention, the molar ratio of the reactive hydroxyl groups (OH) of the polyphenol to 20, more preferably from 1/2 to 15, and more particularly from 3/4 to 3.
La composition selon l'invention comprend au moins au moins un mono-alcool comportant de 2 à 8 atomes de carbone, notamment de 2 à 6 atomes de carbone, et en particulier de 2 à 4 atomes de carbone tels que l’éthanol, l’isopropanol, le propanol ou le butanol, et leurs mélanges, et plus particulièrement l’éthanol.The composition according to the invention comprises at least at least one mono-alcohol comprising from 2 to 8 carbon atoms, in particular from 2 to 6 carbon atoms, and in particular from 2 to 4 carbon atoms such as ethanol, isopropanol, propanol or butanol, and mixtures thereof, and more particularly ethanol.
Le ou les mono-alcools comportant de 2 à 8 atomes de carbone est (sont) alors, de préférence, présent(s) à des teneurs allant de 40 à 95% en poids, et plus préférentiellement allant de 40 à 80% en poids, et plus particulièrement de 45 à 80% en poids par rapport au poids total de la composition (B).The mono-alcohol(s) comprising from 2 to 8 carbon atoms is (are) then preferably present at contents ranging from 40 to 95% by weight, and more preferably ranging from 40 to 80% by weight. , and more particularly from 45 to 80% by weight relative to the total weight of the composition (B).
La composition selon l'invention comprend au moins un pigment du type oxyde de fer (Nom INCI Iron Oxide).The composition according to the invention comprises at least one pigment of the iron oxide type (INCI Name Iron Oxide).
On entend par « pigment » des particules insolubles dans le milieu de la composition, destinées à colorer et/ou opacifier la composition et/ou le dépôt résultant.By “pigment” is meant particles insoluble in the medium of the composition, intended to color and/or opacify the composition and/or the resulting deposit.
Par « pigment non enrobé », on entend tout pigment non traité par un agent de surface le recouvrant partiellement ou totalement en étant absorbé, adsorbé ou greffé sur ledit pigment.By “uncoated pigment” is meant any pigment not treated with a surfactant covering it partially or completely by being absorbed, adsorbed or grafted onto said pigment.
Selon un mode de réalisation préférentiel, le ou les pigments sont présents dans une quantité allant jusqu’à 35,0% en poids, plus préférentiellement allant jusqu’à 25,0 % en poids et plus particulièrement allant de 4 à 25 % en poids par rapport au poids total de la composition (B).According to a preferred embodiment, the pigment(s) are present in an amount of up to 35.0% by weight, more preferably up to 25.0% by weight and more particularly ranging from 4 to 25% by weight. relative to the total weight of the composition (B).
Selon un mode de réalisation particulier, les pigments non enrobés utilisés selon l’invention sont choisis parmi les oxydes de fer jaunes (CI 77492), les oxydes de fer rouge, les oxydes de fer noirs (CI47499), et leurs mélanges.According to a particular embodiment, the uncoated pigments used according to the invention are chosen from yellow iron oxides (CI 77492), red iron oxides, black iron oxides (CI47499), and mixtures thereof.
La taille du pigment utile dans le cadre de la présente invention est en général supérieure à 100 nm et peut aller jusqu’à 10 μm, de préférence de 200 nm à 5 μm, et plus préférentiellement de 300 nm à 1 μm.The size of the pigment useful in the context of the present invention is generally greater than 100 nm and can go up to 10 μm, preferably from 200 nm to 5 μm, and more preferably from 300 nm to 1 μm.
Selon une forme particulière de l’invention, les pigments présentent une taille caractérisée par un D [50] supérieur à 100 nm et pouvant aller jusqu’à 10 μm, de préférence de 200 nm à 5μm, et plus préférentiellement de 300 nm à 1 μm.According to a particular form of the invention, the pigments have a size characterized by a D [50] greater than 100 nm and which can go up to 10 μm, preferably from 200 nm to 5 μm, and more preferably from 300 nm to 1 μm.
Les tailles sont mesurées par diffusion statique de la lumière au moyen d’un granulomètre commercial de type MasterSizer 3000® de chez Malvern, permettant d’appréhender la répartition granulométrique de l’ensemble des particules sur une large gamme pouvant aller de 0,01 µm à 1000 µm. Les données sont traitées sur la base de la théorie classique de diffusion de Mie. Cette théorie est la plus adaptée pour des distributions de taille allant du submicronique au multi-micronique, elle permet de déterminer un diamètre « effectif » de particules. Cette théorie est notamment décrite dans l’ouvrage de Van de Hulst, H.C., « Light Scattering by Small Particles », Chapitres 9 et 10, Wiley, New York, 1957.The sizes are measured by static light scattering using a commercial particle size analyzer such as MasterSizer 3000® from Malvern, making it possible to understand the particle size distribution of all the particles over a wide range ranging from 0.01 µm. at 1000 µm. The data is processed based on classical Mie diffusion theory. This theory is most suitable for size distributions ranging from submicron to multi-micron, it makes it possible to determine an “effective” particle diameter. This theory is described in particular in the work of Van de Hulst, H.C., “Light Scattering by Small Particles”, Chapters 9 and 10, Wiley, New York, 1957.
D [50] représente la taille maximale que présente 50 % en volume les particules.D [50] represents the maximum size that 50% of particles present by volume.
Dans le cadre de la présente invention, les pigments sont plus particulièrement les oxydes de fer noirs (CI 77499).In the context of the present invention, the pigments are more particularly black iron oxides (CI 77499).
Les compositions (A) et (B) peuvent être fabriquées par les procédés connus, généralement utilisés dans le domaine cosmétique.Compositions (A) and (B) can be manufactured by known processes, generally used in the cosmetic field.
Les compositions (A) et (B) du kit de maquillage de l’invention peuvent contenir des additifs usuels dans la cosmétique. On peut citer notamment les antioxydants, les conservateurs, les neutralisants, les actifs cosmétiques comme par exemple des émollients, des hydratants, des vitamines, des filtres solaires et leurs mélanges.Compositions (A) and (B) of the makeup kit of the invention may contain additives usual in cosmetics. We can cite in particular antioxidants, preservatives, neutralizers, cosmetic active ingredients such as emollients, moisturizers, vitamins, sun filters and their mixtures.
Les compositions (A) et (B) du kit de maquillage de l’invention selon l’invention peuvent être des produits de maquillage des matières kératiniques telles que , notamment des sourcils et de la peau autour comme produits de maquillage des sourcils.The compositions (A) and (B) of the makeup kit of the invention according to the invention can be makeup products for keratin materials such as, in particular, eyebrows and the skin around them as eyebrow makeup products.
De telles compositions sont notamment préparées selon les connaissances générales de l’homme de l’art.Such compositions are prepared in particular according to the general knowledge of those skilled in the art.
Les compositions (A) et (B) selon l’invention peuvent être conditionnées chacune dans un récipient délimitant au moins un compartiment qui comprend ladite composition, ledit récipient étant fermé par un élément de fermeture.The compositions (A) and (B) according to the invention can each be packaged in a container delimiting at least one compartment which comprises said composition, said container being closed by a closure element.
Le récipient peut être sous toute forme adéquate. Il peut être notamment sous forme d’un flacon, d’un tube, d’un pot, d’un étui.The container can be in any suitable form. It can be in particular in the form of a bottle, a tube, a pot, a case.
L’élément de fermeture peut être sous forme d’un bouchon amovible, d’un couvercle, d’un opercule, notamment du type comportant un corps fixé au récipient et une casquette articulée au corps. Il peut être également sous forme d’un élément assurant la fermeture sélective du récipient, notamment une pompe, une valve, ou un clapet.The closure element can be in the form of a removable cap, a lid, a cover, in particular of the type comprising a body fixed to the container and a cap hinged to the body. It can also be in the form of an element ensuring the selective closure of the container, in particular a pump, a valve, or a valve.
Le récipient peut être associé à un applicateur, notamment sous forme d’une brosse comportant un arrangement de poils maintenus par un fil torsadé. Une telle brosse torsadée est décrite notamment dans le brevet US 4,887,622. Il peut être également sous forme d’un peigne comportant une pluralité d’éléments d’application, obtenus notamment de moulage. De tels peignes sont décrits par exemple dans le brevet FR 2 796 529. L’applicateur peut être sous forme d’un pinceau, tel que décrit par exemple dans le brevet FR 2 722 380. L’applicateur peut être sous forme d’un bloc de mousse ou d’élastomère. L’applicateur peut être libre (éponge) ou solidaire d’une tige portée par l’élément de fermeture, tel que décrit par exemple dans le brevet US 5,492,426. L’applicateur peut être solidaire du récipient, tel que décrit par exemple dans le brevet FR 2 761 959.The container can be associated with an applicator, in particular in the form of a brush comprising an arrangement of bristles held by a twisted wire. Such a twisted brush is described in particular in US patent 4,887,622. It can also be in the form of a comb comprising a plurality of application elements, obtained in particular by molding. Such combs are described for example in patent FR 2 796 529. The applicator can be in the form of a brush, as described for example in patent FR 2 722 380. The applicator can be in the form of a block of foam or elastomer. The applicator can be free (sponge) or attached to a rod carried by the closure element, as described for example in US patent 5,492,426. The applicator can be integral with the container, as described for example in patent FR 2 761 959.
Le produit peut être contenu directement dans le récipient, ou indirectement.The product can be contained directly in the container, or indirectly.
L’élément de fermeture peut être couplé au récipient par vissage. Alternativement, le couplage entre l’élément de fermeture et le récipient se fait autrement que par vissage, notamment via un mécanisme à baïonnette, par encliquetage, ou par serrage. Par « encliquetage » on entend en particulier tout système impliquant le franchissement d’un bourrelet ou d’un cordon de matière par déformation élastique d’une portion, notamment de l’élément de fermeture, puis par retour en position non contrainte élastiquement de ladite portion après le franchissement du bourrelet ou du cordon.The closure element can be coupled to the container by screwing. Alternatively, the coupling between the closure element and the container is done otherwise than by screwing, in particular via a bayonet mechanism, by snap-fastening, or by tightening. By “latching” we mean in particular any system involving the crossing of a bead or a cord of material by elastic deformation of a portion, in particular of the closing element, then by returning to the non-elastically constrained position of said portion after crossing the bead or cord.
Le récipient peut être au moins pour partie réalisé en matériau thermoplastique. A titre d’exemples de matériaux thermoplastiques, on peut citer le polypropylène ou le polyéthylène.The container may be at least partly made of thermoplastic material. As examples of thermoplastic materials, we can cite polypropylene or polyethylene.
Le récipient peut être à parois rigides ou à parois déformables, notamment sous forme d’un tube ou d’un flacon tube.The container may have rigid walls or deformable walls, in particular in the form of a tube or a tube bottle.
Le récipient peut comprendre des moyens destinés à provoquer ou faciliter la distribution de la composition. A titre d’exemple, le récipient peut être à parois déformables de manière à provoquer la sortie de la composition en réponse à une surpression à l’intérieur du récipient, laquelle surpression est provoquée par écrasement élastique (ou non élastique) des parois du récipient.The container may include means intended to cause or facilitate distribution of the composition. For example, the container may have deformable walls so as to cause the composition to escape in response to an excess pressure inside the container, which excess pressure is caused by elastic (or non-elastic) crushing of the container walls. .
Le récipient peut être équipé d’un essoreur disposé au voisinage de l’ouverture du récipient. Un tel essoreur permet d’essuyer l’applicateur et éventuellement, la tige dont il peut être solidaire. Un tel essoreur est décrit par exemple dans le brevet FR 2 792 618.The container can be equipped with a wiper placed near the opening of the container. Such a wiper allows you to wipe the applicator and possibly the rod to which it can be attached. Such a wiper is described for example in patent FR 2 792 618.
Dans toute la description, y compris les revendications, l’expression « comportant un » doit être comprise comme étant synonyme de « comportant au moins un », sauf si le contraire est spécifié. Les expressions « compris entre … et … » et « allant de … à … » doivent se comprendre bornes incluses, sauf si le contraire est spécifié. L’invention est illustrée plus en détail par les exemples et figures présentés ci-après. Sauf indication contraire, les quantités indiquées sont exprimées en pourcentage massique.
Throughout the description, including the claims, the expression "comprising one" must be understood as being synonymous with "comprising at least one", unless the contrary is specified. The expressions “between… and…” and “ranging from… to…” must be understood inclusive, unless otherwise specified. The invention is illustrated in more detail by the examples and figures presented below. Unless otherwise indicated, the quantities indicated are expressed as a mass percentage.
Exemple 1 : Kit de maquillage : composition (A1) et composition (B1)Example 1: Makeup kit: composition (A1) and composition (B1)
On a préparé la composition filmogène anhydre (A1) suivante.The following anhydrous film-forming composition (A1) was prepared.
.[Tableaux 1]
(invention)
(SR 1000® de MOMENTIVE PERFORMANCE MATERIALS)
(BENTONE GEL ISD V® de ELEMENTIS)
(DOW CORNING 2-8179 GELLANT®)
(invention)
(SR 1000® from MOMENTIVE PERFORMANCE MATERIALS)
(BENTONE GEL ISD V® from ELEMENTIS)
(DOW CORNING 2-8179 GELLANT®)
On a préparé la phase A en mélangeant à température ambiante les ingrédients de cette phase jusqu’à obtenir une phase transparente et homogène.Phase A was prepared by mixing the ingredients of this phase at room temperature until a transparent and homogeneous phase was obtained.
Dans un poêlon, on a placé les ingrédients des phases B et C qu’on a mélangé à la température de 95°C jusqu’à obtenir un mélange homogène. On a ajouté ensuite la phase A. Une fois le mélange homogène, on a refroidi sous agitation jusqu’à un retour à température ambiante.In a pan, the ingredients of phases B and C were placed and mixed at a temperature of 95°C until a homogeneous mixture was obtained. Phase A was then added. Once the mixture was homogeneous, it was cooled with stirring until it returned to room temperature.
On a préparé la composition de maquillage B1 suivanteWe prepared the following makeup composition B1
.[Tableaux 2]
Phases
(invention)
(Brewtan F® - Anijomoto Omnichem Nv)
(TWEEN-80-LQ® de CRODA)a
(CI 77499)
SUNPURO C33-7001® de SUN
Phases
(invention)
(Brewtan F® - Anijomoto Omnichem Nv)
(TWEEN-80-LQ® from CRODA)a
(CI 77499)
SUNPURO C33-7001® from SUN
On a préparé à température ambiante (25°C) la phase (a) en dissolvant l’acide tannique ainsi que le Polysorbate-80 dans l’éthanol. Une fois le mélange homogène, on ajoute sous agitation à cette préparation la phase (b) à base du pigment pour obtenir une composition noire et homogène.Phase (a) was prepared at room temperature (25°C) by dissolving the tannic acid as well as the Polysorbate-80 in ethanol. Once the mixture is homogeneous, phase (b) based on the pigment is added to this preparation with stirring to obtain a black and homogeneous composition.
On a appliqué successivement 3 couches sur la zone de peau à maquillée avec dans l’ordre, la composition (A1), la composition (B1) puis la composition (A1)3 layers were successively applied to the area of skin to be made up with, in order, composition (A1), composition (B1) then composition (A1).
Les gestuelles se sont avérées faciles à mettre en œuvre. On a obtenu sur la zone de peau maquillée un dépôt fin confortable, de bonne tenue pendant quelques jours et dont la couleur ne transfère pas.The gestures proved easy to implement. We obtained a comfortable fine deposit on the made-up skin area, which held well for a few days and whose color did not transfer.
Claims (37)
1) une première composition (A) anhydre filmogène comprenant, notamment dans un milieu physiologiquement acceptable :
i) une phase huileuse comprenant au moins une huile hydrocarbonée, de préférence volatile ; et
ii) au moins un polymère filmogène hydrophobe différent des copolymères acrylates siliconés ; et
2) une deuxième composition (B) comprenant, notamment dans un milieu physiologiquement acceptable :
i) au moins un polyphénol X comprenant au moins deux groupements phénols différents, et
ii) au moins un composé Y polyoxyéthyléné apte à former au moins deux liaisons hydrogène avec lesdits groupements phénols du polyphénol X ; et
iii) au moins un mono-alcool ayant de 2 à 8 atomes de carbone ; et
iv) au moins un pigment du type oxyde de fer non enrobé.Makeup kit for keratin materials, in particular eyebrows and the skin around the eyebrows, including:
1) a first anhydrous film-forming composition (A) comprising, in particular in a physiologically acceptable medium:
i) an oily phase comprising at least one hydrocarbon oil, preferably volatile; And
ii) at least one hydrophobic film-forming polymer different from silicone acrylate copolymers; And
2) a second composition (B) comprising, in particular in a physiologically acceptable medium:
i) at least one polyphenol X comprising at least two different phenol groups, and
ii) at least one polyoxyethylenated compound Y capable of forming at least two hydrogen bonds with said phenol groups of polyphenol X; And
iii) at least one mono-alcohol having 2 to 8 carbon atoms; And
iv) at least one pigment of the uncoated iron oxide type.
1) une résine siliconée
2) un polyamide siliconé
3) une dispersion huileuse comprenant au moins :
i) des particule(s) comportant :
a) au moins un copolymère éthylénique de a1) (C1-C4)(alkyl)acrylate de (C1-C4)alkyle, et de a2) monomères éthyléniques comprenant un ou plusieurs groupes carboxy, anhydride, acide phosphorique, acide sulfonique et/ou aryle tel que benzyle ; en particulier a2) est un acide (C1-C4)(alkyl)acrylique, plus particulièrement les copolymères de (méth)acrylate de (C1-C4)alkyle et d’acide (méth)acrylique ; et
ii) au moins un agent stabilisant polymérique choisi parmi :
b) les polymères de monomères (C1-C6)(alkyl)acrylate de (C3-C12)cycloalyle tels que les (méth)acrylates d’isobornyle ; et
c) les copolymères de c1) (C1-C6)(alkyl)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle tels que les (méth)acrylate de (C1-C4)alkyle ; et
iii) au moins une huile hydrocarbonée, de préférence une huile hydrocarbonée volatile.Makeup kit according to any one of claims 1 to 7, where composition (A) comprises at least one hydrophobic film-forming polymer chosen from:
1) a silicone resin
2) a silicone polyamide
3) an oily dispersion comprising at least:
i) particle(s) comprising:
a) at least one ethylenic copolymer of a 1 ) (C 1 -C 4 )(alkyl)acrylate of (C 1 -C 4 )alkyl, and of a 2 ) ethylenic monomers comprising one or more carboxy, anhydride, phosphoric acid groups , sulfonic acid and/or aryl such as benzyl; in particular a 2 ) is a (C 1 -C 4 )(alkyl)acrylic acid, more particularly the copolymers of (C 1 -C 4 )alkyl (meth)acrylate and (meth)acrylic acid; And
ii) at least one polymeric stabilizing agent chosen from:
b) polymers of (C 1 -C 6 )(alkyl)acrylate (C 3 -C 12 )cycloalyl monomers such as isobornyl (meth)acrylates; And
c) copolymers of c 1 ) (C 1 -C 6 )(alkyl) acrylate of (C 3 -C 12 ) cycloalkyl such as (meth) acrylate of (C 1 -C 4 ) alkyl; And
iii) at least one hydrocarbon oil, preferably a volatile hydrocarbon oil.
dans laquelle R4, R5, R6et R7représentent indépendamment, un groupe alkyle en C1à C40, linéaire ou ramifié, de préférence un groupe CH3, C2H5, n-C3H7ou isopropyle, une chaîne polyorganosiloxane ou un groupe phényle éventuellement substitué par un à trois groupes méthyle ou éthyle, et m va de 1 à 700, ou de 15 à 500, ou de 50 à 200 et n va de 1 à 500, ou de 1 à 100 et mieux encore de 4 à 25; de préférence un polyamide siliconé a pour nom INCI : NYLON-611/DIMETHICONE COPOLYMER.Makeup kit according to claim 2, where the silicone polyamide corresponds to the following formula (III):
in which R 4 , R 5 , R 6 and R 7 independently represent a C 1 to C 40 alkyl group, linear or branched, preferably a CH 3 , C 2 H 5 , nC 3 H 7 or isopropyl group, a polyorganosiloxane chain or a phenyl group optionally substituted by one to three methyl or ethyl groups, and m ranges from 1 to 700, or from 15 to 500, or from 50 to 200 and n ranges from 1 to 500, or from 1 to 100 and better still from 4 to 25; preferably a silicone polyamide has the INCI name: NYLON-611/DIMETHICONE COPOLYMER.
i) les polyéthylènes glycols, en particulier le PEG-180 ;
ii) les huiles de ricin hydrogénées polyoxyéthylénées , en particulier le PEG-40 Hydrogenated Castor Oil ;
iii) les esters éventuellement hydrogénés de glycérol et d’acide gras polyoxyéthylénés , en particulier le PEG-7 Glyceryl Cocoate
iv) les polysorbates, en particulier le Polysorbate 80;
v) leurs mélanges.Makeup kit according to any one of the preceding claims, where compound Y is chosen from
i) polyethylene glycols, in particular PEG-180;
ii) polyoxyethylenated hydrogenated castor oils, in particular PEG-40 Hydrogenated Castor Oil;
iii) optionally hydrogenated esters of glycerol and polyoxyethylenated fatty acids, in particular PEG-7 Glyceryl Cocoate
iv) polysorbates, in particular Polysorbate 80;
v) their mixtures.
- l’application sur lesdites matières kératiniques d’une première couche avec une composition (A) telle que définie selon l’une quelconque des revendications 1 à 12, et
- l’application d’une seconde couche d’une composition (B) telle que définie selon l’une quelconque des revendications 1, 13 à 34, sur la couche formée par la composition (A) ; et
- l’application d’une troisième couche de la composition (A) sur la deuxième couche formée par la composition (B).Cosmetic process for making up keratin materials, in particular the eyebrows and the skin around the eyebrows, comprising at least:
- the application to said keratin materials of a first layer with a composition (A) as defined according to any one of claims 1 to 12, and
- the application of a second layer of a composition (B) as defined according to any one of claims 1, 13 to 34, on the layer formed by composition (A); And
- applying a third layer of composition (A) to the second layer formed by composition (B).
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