FR3129596A1 - Process for dyeing keratinous fibers using a compound bearing a reactive chemical function, an alkoxysilane, a coloring agent and optionally a compound chosen from metal salts, metal compounds belonging to the group of rare earths and metal alkoxides - Google Patents
Process for dyeing keratinous fibers using a compound bearing a reactive chemical function, an alkoxysilane, a coloring agent and optionally a compound chosen from metal salts, metal compounds belonging to the group of rare earths and metal alkoxides Download PDFInfo
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Abstract
La présente invention concerne un procédé de coloration des fibres kératiniques particulier comprenant notamment l’application sur les fibres kératiniques d’au moins un composé portant au moins une fonction réactive, au moins un alcoxysilane, au moins un agent colorant et éventuellement au moins un composé choisi parmi les sels métalliques et/ou les composés de métal appartenant au groupe des terres rares et/ou les alcoxydes métalliques.The present invention relates to a particular process for dyeing keratin fibers comprising in particular the application to the keratin fibers of at least one compound carrying at least one reactive function, at least one alkoxysilane, at least one coloring agent and optionally at least one compound chosen from metal salts and/or metal compounds belonging to the group of rare earths and/or metal alkoxides.
Description
Domaine technique de l’inventionTechnical field of the invention
La présente invention concerne un procédé de coloration des fibres kératiniques particulier comprenant notamment l’application sur les fibres kératiniques d’au moins un composé portant au moins une fonction réactive, au moins un alcoxysilane, au moins un agent colorant et éventuellement au moins un composé choisi parmi les sels métalliques et/ou les composés de métal appartenant au groupe des terres rares et/ou les alcoxydes métalliques.The present invention relates to a particular process for dyeing keratin fibers comprising in particular the application to the keratin fibers of at least one compound carrying at least one reactive function, at least one alkoxysilane, at least one coloring agent and optionally at least one compound chosen from metal salts and/or metal compounds belonging to the group of rare earths and/or metal alkoxides.
Contexte de l’inventionBackground of the invention
Les produits cosmétiques nécessitent souvent l’emploi de polymères filmogènes pour obtenir un dépôt du produit sur les matières kératiniques présentant de bonnes propriétés cosmétiques. En particulier, il est nécessaire que le dépôt filmogène présente une bonne tenue, en particulier que le dépôt ne transfère pas lors du contact avec les doigts, les vêtements, ainsi qu’une bonne tenue au contact de l’eau, notamment de la pluie ou lors de la douche ou bien encore de la transpiration. Le sébum de la peau peut également endommager le dépôt filmogène.Cosmetic products often require the use of film-forming polymers to obtain a deposit of the product on keratin materials with good cosmetic properties. In particular, it is necessary for the film-forming deposit to have good hold, in particular for the deposit not to transfer on contact with fingers, clothing, as well as good hold in contact with water, in particular rain. or when showering or even sweating. Skin sebum can also damage the film-forming deposit.
Dans le domaine de la coloration des fibres kératiniques, il est déjà connu de colorer des fibres kératiniques par différentes techniques à partir de colorants directs pour des colorations non permanentes ou de précurseurs de colorants pour des colorations permanentes.In the field of dyeing keratin fibers, it is already known to dye keratin fibers by various techniques using direct dyes for non-permanent dyes or dye precursors for permanent dyes.
La coloration non permanente ou coloration directe consiste à teindre les fibres kératiniques avec des compositions tinctoriales contenant des colorants directs. Ces colorants sont des molécules colorées et colorantes ayant une affinité pour les fibres kératiniques. Ils sont appliqués sur les fibres kératiniques pendant un temps nécessaire à l'obtention de la coloration désirée, puis rincés.Non-permanent coloring or direct coloring consists in dyeing the keratin fibers with dye compositions containing direct dyes. These dyes are colored and coloring molecules with an affinity for keratin fibres. They are applied to the keratin fibers for the time necessary to obtain the desired coloration, then rinsed off.
Les colorants classiques qui sont utilisés sont en particulier des colorants du type nitré benzénique, anthraquinonique, nitropyridinique, azoïque, xanthénique, acridinique, azinique, triarylméthane ou des colorants naturels.The conventional dyes which are used are in particular dyes of the nitrobenzene, anthraquinone, nitropyridine, azo, xanthene, acridine, azine, triarylmethane type or natural dyes.
Certains de ces colorants peuvent être utilisés dans des conditions éclaircissantes ce qui permet d'obtenir des colorations visibles sur des cheveux foncés.Some of these dyes can be used under lightening conditions, which makes it possible to obtain visible colorations on dark hair.
Il est aussi connu de teindre les fibres kératiniques de façon permanente par la coloration d'oxydation. Cette technique de coloration consiste à appliquer sur les fibres kératiniques une composition contenant des précurseurs de colorant tels que des bases d'oxydation et des coupleurs. Ces précurseurs sous l'action d'un agent oxydant vont former dans le cheveu une ou plusieurs espèces colorées.It is also known to dye keratin fibers permanently by oxidation dyeing. This coloring technique consists in applying to the keratin fibers a composition containing dye precursors such as oxidation bases and couplers. These precursors under the action of an oxidizing agent will form one or more colored species in the hair.
La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs, permet l'obtention d'une riche palette de couleurs et les colorations qui en résultent sont en général permanentes, puissantes, et résistantes aux agents extérieurs, notamment à la lumière, aux intempéries, aux lavages, à la transpiration et aux frottements.The variety of molecules involved in oxidation bases and couplers makes it possible to obtain a rich palette of colors and the resulting colorations are generally permanent, powerful, and resistant to external agents, in particular to light, bad weather, washing, perspiration and rubbing.
Pour être visibles sur cheveux foncés, ces deux techniques de coloration nécessitent une décoloration préalable ou simultanée des fibres kératiniques. Cette étape de décoloration mise en œuvre avec un agent oxydant tel que le peroxyde d’hydrogène ou des persels peut altérer les propriétés cosmétiques des cheveux, ceux-ci ont alors tendance à devenir rêches, plus difficilement démêlables et plus fragiles.To be visible on dark hair, these two coloring techniques require prior or simultaneous bleaching of the keratin fibres. This bleaching step implemented with an oxidizing agent such as hydrogen peroxide or persalts can alter the cosmetic properties of the hair, which then tends to become rough, more difficult to disentangle and more fragile.
Une autre méthode de coloration consiste à utiliser des pigments. En effet, l’utilisation de pigment à la surface des fibres kératiniques permet en général d’obtenir des colorations visibles sur cheveux foncés puisque le pigment en surface masque la couleur naturelle de la fibre. L’utilisation de pigment pour colorer des fibres kératiniques est par exemple décrite dans la demande de brevet FR 2 741 530, qui préconise l'utilisation pour la coloration temporaire des fibres kératiniques d'une composition comprenant au moins une dispersion de particules de polymère filmogène comportant au moins une fonction acide et au moins un pigment dispersé dans la phase continue de ladite dispersion.Another coloring method is to use pigments. Indeed, the use of pigment on the surface of keratin fibers generally makes it possible to obtain visible colorings on dark hair since the pigment on the surface masks the natural color of the fiber. The use of pigment for coloring keratin fibers is for example described in patent application FR 2 741 530, which recommends the use for the temporary coloring of keratin fibers of a composition comprising at least one dispersion of particles of film-forming polymer comprising at least one acid function and at least one pigment dispersed in the continuous phase of said dispersion.
Les colorations obtenues par ce mode de coloration présentent l'inconvénient de s’éliminer facilement au shampooing.The colors obtained by this method of coloring have the disadvantage of being easily removed with shampoo.
Il est par ailleurs connu de la demande de brevet FR 2 907 678 d’effectuer des gainages colorés des cheveux à partir d’une composition comprenant un copolymère bloc polysiloxane / polyurée et un pigment. Cependant, avec une telle composition, les gainages obtenus ne sont pas toujours très homogènes et l’individualisation des cheveux n’est pas toujours très bonne.It is also known from patent application FR 2 907 678 to produce colored coatings for the hair from a composition comprising a polysiloxane/polyurea block copolymer and a pigment. However, with such a composition, the coatings obtained are not always very homogeneous and the individualization of the hair is not always very good.
Il est également connu de la demande de brevet FR 3 087 123 de mettre en œuvre un procédé de coloration des fibres kératiniques en au moins deux étapes comprenant dans un premier temps l’application sur lesdites fibres d’une dispersion huileuse comprenant i) des particules de copolymères d’acrylates d’alkyle et acryliques d’anhydrides, ii) des agents stabilisants, iii) une ou plusieurs huiles hydrocarbonées et; puis dans un deuxième temps l’application sur lesdites fibres d’une composition comprenant iv) un ou plusieurs composés aminés, étant entendu que le procédé de l’invention met en œuvre v) un ou plusieurs colorant(s) et/ou pigment(s) qui peu(ven)t se trouver dans la dispersion huileuse et/ou dans la composition comprenant le ou les composés aminés, et/ou dans une autre composition. Ce procédé permet notamment d’obtenir une coloration rémanente aux shampooings.It is also known from patent application FR 3 087 123 to implement a process for dyeing keratinous fibers in at least two steps comprising in a first step the application to said fibers of an oily dispersion comprising i) particles copolymers of alkyl acrylates and acrylic anhydrides, ii) stabilizers, iii) one or more hydrocarbon oils and; then in a second step the application to said fibers of a composition comprising iv) one or more amine compounds, it being understood that the process of the invention uses v) one or more dye(s) and/or pigment( s) which can be found in the oily dispersion and/or in the composition comprising the amino compound(s), and/or in another composition. This process makes it possible in particular to obtain a color that remains after shampoos.
Cependant, les inventeurs se sont rendus compte que le protocole de shampooing pouvait varier d’un utilisateur à l’autre, notamment en ce qui concerne la durée du temps de pose du shampooing, un temps de pose plus long pouvant être à l’origine d’une moins bonne tenue de la coloration au shampooing. Par ailleurs, la sélectivité de la coloration obtenue par ce procédé peut parfois être importante, c’est-à-dire que des écarts de coloration parfois importants peuvent être observés tout au long d’une même fibre kératinique qui comporte en général des zones différemment sensibilisées de sa racine à la pointe.However, the inventors realized that the shampoo protocol could vary from one user to another, in particular with regard to the length of the shampoo exposure time, a longer exposure time possibly being the cause a less good resistance of the color to the shampoo. Furthermore, the selectivity of the coloration obtained by this process can sometimes be significant, that is to say that sometimes significant differences in coloration can be observed throughout the same keratin fiber which generally comprises zones differently sensitized from root to tip.
Il existe donc un réel besoin de mettre au point un procédé de coloration des fibres kératiniques qui permet d’obtenir une coloration satisfaisante et ayant une meilleure rémanence aux shampooings, la rémanence étant indépendante du protocole de shampooing suivi par l’utilisateur et étant notamment observée pour des durées de temps de pose du shampooing importantes, i.e. d’au moins une minute. Un tel procédé devra également permettre d’obtenir une coloration avec une faible sélectivité, c’est-à-dire des écarts de coloration faibles observés tout au long d’une même fibre kératinique qui comporte en général des zones différemment sensibilisées de sa racine à la pointe.There is therefore a real need to develop a process for coloring keratin fibers which makes it possible to obtain a satisfactory coloring and having a better remanence to shampoos, the remanence being independent of the shampoo protocol followed by the user and being observed in particular for long exposure times of the shampoo, i.e. at least one minute. Such a process should also make it possible to obtain a coloring with low selectivity, that is to say low differences in coloring observed throughout the same keratin fiber which generally comprises zones sensitized differently from its root to The point.
Enfin, un tel procédé ne devra pas entrainer de dégradation des fibres kératiniques et permettre de conserver des fibres kératiniques parfaitement individualisées.Finally, such a process must not lead to degradation of the keratin fibers and make it possible to preserve perfectly individualized keratin fibers.
La demanderesse a découvert de manière surprenante que tout ou partie de ces objectifs peuvent être atteints par le procédé selon la présente invention.The applicant has discovered, surprisingly, that all or part of these objectives can be achieved by the process according to the present invention.
Selon un premier aspect, la présente invention a pour objet un procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant les étapes i) à iii) et éventuellement l’étape iv) suivantes :According to a first aspect, the subject of the present invention is a process for dyeing keratin fibers comprising the following steps i) to iii) and optionally the following step iv):
i) application sur les fibres kératiniques d’au moins un composéAportant au moins un fonction chimique réactiveA; et
ii) application sur les fibres kératiniques d’au moins un composéBchoisi parmi les alcoxysilanes, le ou les composé(s)Bétant différent(s) du ou des composé(s)A; et
iii) application sur les fibres kératiniques d’un ou plusieurs agent(s) colorant(s) choisi(s) parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation, les pigments et leurs mélanges ; et
iv) application sur les fibres kératiniques d’un ou plusieurs composé(s)Dchoisi(s) parmi :
α) les sels métalliques choisis parmi les sels de métaux alcalins, les sels de métaux alcalino-terreux tels que les sels de magnésium, les sels de métaux de transition, les sels de métaux de post transition tels que les sels d’aluminium ou d’étain, les sels de metalloïdes tels que les sels de bore, leurs hydrates et leurs mélanges ; et/ou
β) les composés de métal appartenant au groupe des terres rares ; et/ou
γ) les alcoxydes métalliques de formules(Ia),(Ib),(Ic)et(Id)suivantes et leurs mélanges :
M-(OR1)n (Ia)
R-M-(OR1)n-1 (Ib)
(R1O)n-1-M-R''-M'-(OR1’)n’-1 (Ic)
R-M(R’)-(OR1)n-2 (Id)
Formules(Ia),(Ib),(Ic)et(Id)dans lesquelles:
-MetM', identiques ou différents, représentent un atome choisi parmi les métaux alcalino-terreux, les métaux de transition tels que le titane ou le zirconium, les métaux de la famille des lanthanides, les métaux de post transition tels que l’aluminium ou l’étain et les métalloïdes tels que le bore ; de préférence les métaux de transition tels que le titane ou le zirconium et de post transition tels que l’aluminium;
-netn’représentent respectivement les valences des atomes représentés parMetM’;
-R 1 etR’ 1 identiques ou différents, représentent un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et P, notamment O ou N ; et/ou ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ou carbonyle ;
-RetR', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone, éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et/ou P, notamment O ou N et/ou ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ou carbonyle ;
-R"représente -O-, -NR2-, -S- ou un groupe divalent hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone, éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et P notamment O ou N, avecR 2 représentant un groupe hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone ;
étant entendu que :
- lorsque l’étape iv) est présente, les étapes i) à iv) sont mises en œuvre séparément ou au moins deux des étapes i) à iv) sont mises en œuvre simultanément ; et
- lorsque l’étape iv) est absente, au moins deux des étapes i) à iii) sont mises en œuvre séparément et le ou les composé(s)Bsont répartis dans au moins deux compositions distinctes qui sont appliquées séparément sur les fibres kératiniques.i) application to the keratin fibers of at least one compoundATbearing at least one reactive chemical functionAT; And
ii) application to the keratin fibers of at least one compoundBchosen from alkoxysilanes, the compound(s)Bbeing different from the compound(s)AT; And
iii) application to the keratin fibers of one or more coloring agent(s) chosen from direct dyes, oxidation dyes, pigments and mixtures thereof; And
iv) application to the keratin fibers of one or more compound(s)Dchosen from:
α) metal salts chosen from alkali metal salts, alkaline-earth metal salts such as magnesium salts, transition metal salts, post-transition metal salts such as aluminum or d tin, salts of metalloids such as boron salts, their hydrates and mixtures thereof; and or
β) metal compounds belonging to the group of rare earths; and or
γ) metal alkoxides of formulas(ia),(Ib),(ic)And(ID)following and mixtures thereof:
M-(OR1)not (ia)
R-M-(OR1)n-1 (Ib)
(R1O)n-1-M-R''-M'-(OR1’)n'-1 (ic)
R-M(R’)-(OR1)n-2 (ID)
Formulas(ia),(Ib),(ic)And(ID)in which:
-MAndMe, which are identical or different, represent an atom chosen from alkaline-earth metals, transition metals such as titanium or zirconium, metals of the lanthanide family, post-transition metals such as aluminum or tin and metalloids such as boron; preferably transition metals such as titanium or zirconium and post transition metals such as aluminum;
-notAndnot'respectively represent the valences of the atoms represented byMAndMe;
-R 1 AndR' 1 identical or different, represent a hydrocarbon group, linear or branched, saturated or unsaturated, having from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms, said hydrocarbon group being optionally interrupted by 1 to 20 heteroatoms chosen from O , N, S and P, in particular O or N; and/or said hydrocarbon group being optionally substituted by one or more hydroxy or carbonyl groups;
-RAndR', which are identical or different, represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group, linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, having from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 2 to 20 carbon atoms, optionally interrupted by 1 to 20 heteroatoms chosen from O, N, S and/or P, in particular O or N and/or the said hydrocarbon group being optionally substituted by one or more hydroxy or carbonyl groups;
-R"represents -O-, -NR2-, -S- or a divalent hydrocarbon group, linear, cyclic or branched, saturated or unsaturated, having from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 2 to 20 carbon atoms, optionally interrupted by 1 to 20 heteroatoms chosen from O , N, S and P in particular O or N, withR 2 representing a hydrocarbon group, linear, cyclic or branched, saturated or unsaturated, having from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 2 to 20 carbon atoms;
Being heard that :
- when step iv) is present, steps i) to iv) are implemented separately or at least two of steps i) to iv) are implemented simultaneously; And
- when step iv) is absent, at least two of steps i) to iii) are implemented separately and the compound(s)Bare distributed in at least two distinct compositions which are applied separately to the keratin fibres.
Selon un deuxième aspect, la présente invention a pour objet une composition(C1)comprenant :
- un ou plusieurs composé(s)Atels que définis précédemment ; et
- un ou plusieurs composé(s)Btels que définis précédemment ; et
- un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment ; et
- un ou plusieurs composé(s)Dtels que définis précédemment ; et
- éventuellement un ou plusieurs composé(s)Echoisi(s) parmi :
a) les composés aminés choisis parmi les composés polyaminés ayant au moins deux groupes amine primaire et/ou amine secondaire; et/ou
b) les composés hydroxylés organiques ou inorganiques, polymériques ou non, de préférence organiques ou siliconés, choisis parmi les composés polyhydroxylés ayant au moins deux groupes hydroxyles; et/ou
c) les composés thiolés, organiques ou inorganiques, polymériques ou non, de préférence organiques ou siliconés, choisis parmi les composés polythiolés ayant au moins deux groupes thiols,According to a second aspect, the subject of the present invention is a composition (C1) comprising:
- one or more compound(s) A as defined previously; And
- one or more compound(s) B as defined previously; And
- one or more coloring agent(s) as defined previously; And
- one or more compound(s) D as defined previously; And
- optionally one or more compound(s) E chosen from:
a) amino compounds chosen from polyamino compounds having at least two primary amine and/or secondary amine groups; and or
b) organic or inorganic, polymeric or non-polymeric, preferably organic or silicone, hydroxylated compounds chosen from polyhydroxylated compounds having at least two hydroxyl groups; and or
c) thiol compounds, organic or inorganic, polymeric or not, preferably organic or silicone, chosen from polythiol compounds having at least two thiol groups,
de préférence parmi a) les composés aminés choisis parmi les composés polyaminés ayant au moins deux groupes amine primaire et/ou amine secondaire.preferably from a) amino compounds chosen from polyamino compounds having at least two primary amine and/or secondary amine groups.
Claims (23)
i) application sur les fibres kératiniques d’au moins un composéAportant au moins un fonction chimique réactiveA, la ou les fonctions chimiques réactivesAétant choisies parmi les fonctions suivantes :
- époxyde ;
- vinyle et vinyle activée, en particulier, acrylonitrile, esters acrylique et méthacrylique, acide et esters crotonique, acide et esters cinnamique, styrène et dérivés, butadiène, éthers de vinyle, vinylcétone, esters maléiques, vinyl sulfones, maléimides ;
- anhydride, chlorure d’acide et esters d’acide carboxylique ;
- aldéhydes, acétals, hémi-acétals, aminals, hémi aminals ;
- isocyanate ;
- thiocyanate ;
- cétones dont les alpha-hydroxycétones, alpha-halocétones ;
- lactones, thiolactones ;
- imines ;
- imides ;
- N-hydroxysuccinimide esters ;
- imidates ;
- thiosulfate ;
- oxazine et oxazoline ;
- oxazinium et oxazolinium ;
- halogénures d’alkyle en C1à C30ou d’aryle ou d’aralkyle en C6à C30notamment iodures, chlorures, bromures ;
- halogénures de cycle insaturé, carboné ou hétérocycle ;
- halogénures de sulfonyle de formule RSO2X, dans laquelle X= Cl ou F et R est un groupe alkyle en C1à C30;
- carbonates cycliques ;
- diazonium ;
- carbodiimide ;
- et leurs mélanges ; et
ii) application sur les fibres kératiniques d’au moins un composéBchoisi parmi les alcoxysilanes, le ou les composé(s)Bétant différent(s) du ou des composé(s)A; et
iii) application sur les fibres kératiniques d’un ou plusieurs agent(s) colorant(s) choisi(s) parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation, les pigments et leurs mélanges ; et
iv) application sur les fibres kératiniques d’un ou plusieurs composé(s)Dchoisi(s) parmi :
α) les sels métalliques choisis parmi les sels de métaux alcalins, les sels de métaux alcalino-terreux tels que les sels de magnésium, les sels de métaux de transition, les sels de métaux de post transition tels que les sels d’aluminium ou d’étain, les sels de metalloïdes tels que les sels de bore, leurs hydrates et leurs mélanges ; et/ou
β) les composés de métal appartenant au groupe des terres rares ; et/ou
γ) les alcoxydes métalliques de formules(Ia),(Ib),(Ic)et(Id)suivantes et leurs mélanges :
M-(OR1)n (Ia)
R-M-(OR1)n-1 (Ib)
(R1O)n-1-M-R''-M'-(OR1’)n’-1 (Ic)
R-M(R’)-(OR1)n-2 (Id)
Formules(Ia),(Ib),(Ic)et(Id)dans lesquelles:
-MetM', identiques ou différents, représentent un atome choisi parmi les métaux alcalino-terreux, les métaux de transition tels que le titane ou le zirconium, les métaux de la famille des lanthanides, les métaux de post transition tels que l’aluminium ou l’étain et les métalloïdes tels que le bore ; de préférence les métaux de transition tels que le titane ou le zirconium et de post transition tels que l’aluminium;
-netn’représentent respectivement les valences des atomes représentés parMetM’;
-R 1 etR’ 1 identiques ou différents, représentent un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et P, notamment O ou N ; et/ou ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ou carbonyle ;
-RetR', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone, éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et/ou P, notamment O ou N et/ou ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ou carbonyle ;
-R"représente -O-, -NR2-, -S- ou un groupe divalent hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone, éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et P notamment O ou N, avecR 2 représentant un groupe hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone ;
étant entendu que :
- lorsque l’étape iv) est présente, les étapes i) à iv) sont mises en œuvre séparément ou au moins deux des étapes i) à iv) sont mises en œuvre simultanément ; et
- lorsque l’étape iv) est absente, au moins deux des étapes i) à iii) sont mises en œuvre séparément et le ou les composé(s)Bsont répartis dans au moins deux compositions distinctes qui sont appliquées séparément sur les fibres kératiniques.Process for dyeing keratin fibers comprising the following steps i) to iii) and optionally the following step iv):
i) application to the keratin fibers of at least one compoundATcarrying at least one reactive chemical functionAT, the reactive chemical function(s)ATbeing chosen from the following functions:
- epoxy;
- vinyl and activated vinyl, in particular, acrylonitrile, acrylic and methacrylic esters, crotonic acid and esters, cinnamic acid and esters, styrene and derivatives, butadiene, vinyl ethers, vinyl ketone, maleic esters, vinyl sulfones, maleimides;
- anhydride, acid chloride and carboxylic acid esters;
- aldehydes, acetals, hemi-acetals, aminals, hemi-aminols;
- isocyanates;
- thiocyanate;
- ketones including alpha-hydroxyketones, alpha-haloketones;
- lactones, thiolactones;
- imines;
- imides;
- N-hydroxysuccinimide esters;
- imidates;
- thiosulphate;
- oxazine and oxazoline;
- oxazinium and oxazolinium;
- C-alkyl halides1to C30or aryl or aralkyl C6to C30in particular iodides, chlorides, bromides;
- unsaturated, carbon or heterocycle halides;
- sulfonyl halides of formula RSO2X, where X= Cl or F and R is C-alkyl1to C30;
- cyclic carbonates;
- diazonium;
- carbodiimide;
- and mixtures thereof ; And
ii) application to the keratin fibers of at least one compoundBchosen from alkoxysilanes, the compound(s)Bbeing different from the compound(s)AT; And
iii) application to the keratin fibers of one or more coloring agent(s) chosen from direct dyes, oxidation dyes, pigments and mixtures thereof; And
iv) application to the keratin fibers of one or more compound(s)Dchosen from:
α) metal salts chosen from alkali metal salts, alkaline-earth metal salts such as magnesium salts, transition metal salts, post-transition metal salts such as aluminum or d tin, salts of metalloids such as boron salts, their hydrates and mixtures thereof; and or
β) metal compounds belonging to the group of rare earths; and or
γ) metal alkoxides of formulas(ia),(Ib),(ic)And(ID)following and mixtures thereof:
M-(OR1)not (ia)
R-M-(OR1)n-1 (Ib)
(R1O)n-1-M-R''-M'-(OR1’)n'-1 (ic)
R-M(R’)-(OR1)n-2 (ID)
Formulas(ia),(Ib),(ic)And(ID)in which:
-MAndMe, which are identical or different, represent an atom chosen from alkaline-earth metals, transition metals such as titanium or zirconium, metals of the lanthanide family, post-transition metals such as aluminum or tin and metalloids such as boron; preferably transition metals such as titanium or zirconium and post transition metals such as aluminum;
-notAndnot'respectively represent the valences of the atoms represented byMAndMe;
-R 1 AndR' 1 identical or different, represent a hydrocarbon group, linear or branched, saturated or unsaturated, having from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms, said hydrocarbon group being optionally interrupted by 1 to 20 heteroatoms chosen from O , N, S and P, in particular O or N; and/or said hydrocarbon group being optionally substituted by one or more hydroxy or carbonyl groups;
-RAndR', which are identical or different, represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group, linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, having from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 2 to 20 carbon atoms, optionally interrupted by 1 to 20 heteroatoms chosen from O, N, S and/or P, in particular O or N and/or the said hydrocarbon group being optionally substituted by one or more hydroxy or carbonyl groups;
-R"represents -O-, -NR2-, -S- or a divalent hydrocarbon group, linear, cyclic or branched, saturated or unsaturated, having from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 2 to 20 carbon atoms, optionally interrupted by 1 to 20 heteroatoms chosen from O , N, S and P in particular O or N, withR 2 representing a hydrocarbon group, linear, cyclic or branched, saturated or unsaturated, having from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 2 to 20 carbon atoms;
Being heard that :
- when step iv) is present, steps i) to iv) are implemented separately or at least two of steps i) to iv) are implemented simultaneously; And
- when step iv) is absent, at least two of steps i) to iii) are implemented separately and the compound(s)Bare distributed in at least two distinct compositions which are applied separately to the keratin fibres.
i) le ou les composésAsous la forme d’une ou plusieurs particule(s) constituée(s) d’un ou plusieurs copolymère(s) éthylénique(s):
a) de (C1-C4)(alkyl)acrylate de (C1-C4)alkyle, et
b) de composé anhydride à insaturation éthylénique ; et
ii) un ou plusieurs agent(s) stabilisant(s) constitué(s) de polymères éthyléniques choisis parmi :
c) les polymères de monomères (C1-C6)(alkyl)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle ; et
d) les copolymères de (C1-C6)(alkyl)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle et (C1-C4)(alkyl)acrylate de (C1-C4)alkyle ; et
iii) une ou plusieurs huile(s) hydrocarbonée(s).Process according to the preceding claim, in which the oily dispersion (A') comprises:
i) the compound(s) A in the form of one or more particles consisting of one or more ethylenic copolymer(s):
a) (C 1 -C 4 )(alkyl)acrylate (C 1 -C 4 )alkyl, and
b) an ethylenically unsaturated anhydride compound; And
ii) one or more stabilizing agent(s) consisting of ethylenic polymers chosen from:
c) polymers of (C 1 -C 6 )(alkyl)acrylate (C 3 -C 12 )cycloalkyl monomers; And
d) copolymers of (C 1 -C 6 )(alkyl)acrylate, (C 3 -C 12 )cycloalkyl and (C 1 -C 4 )(alkyl)acrylate (C 1 -C 4 )alkyl; And
iii) one or more hydrocarbon oil(s).
Formules(Ib’)et(IIb’)dans lesquellesR a ,R b etR c , identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle, de préférenceR a ,R b , etR c représentent un atome d’hydrogène, de préférence parmi les dérivés de l’anhydride maléique(Ib’), plus préférentiellement le monomère b) anhydride à insaturation éthylénique est l’anhydride maléique.Process according to Claim 5 or 6, in which the monomer b) ethylenically unsaturated anhydride is chosen from derivatives of maleic anhydride (Ib') and itaconic anhydride (IIb') :
Formulas (Ib') and (IIb') in which R a , R b and R c , identical or different, representing a hydrogen atom or a (C 1 -C 4 )alkyl group, preferably R a , R b , and R c represent a hydrogen atom, preferably from the derivatives of maleic anhydride (Ib′) , more preferably the monomer b) anhydride containing ethylenic unsaturation is maleic anhydride.
c) les polymères de monomères de formule H2C=C(R)-C(O)-O-R’’ avecRreprésentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle, etR’’représentant un groupe (C5-C10)cycloalkyle tel que norbornyle, ou isobornyle,de préférence isobornyle ; et
d) les copolymères de H2C=C(R)-C(O)-O-R’ et de H2C=C(R)-C(O)-O-R’’ avecRetR’’tels que définis précédemment etR’représentant un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle ou éthyle ; de préférence, le ou les agent(s) stabilisant(s) ii) de la dispersion huileuse(A’)sont choisis parmi les polymères de (méth)acrylate d’isobornyle, plus préférentiellement, le ou les agent(s) stabilisant(s) ii) de la dispersion huileuse(A’)sont choisis parmi l’homopolymère de (méth)acrylate d’isobornyle et les copolymères statistiques de (méth)acrylate d’isobornyle et de (méth)acrylate d’alkyle en C1-C4de préférence présents selon un rapport pondéral (méth)acrylate d’isobornyle / (méth)acrylate d’alkyle en C1-C4supérieur à 4 ; avantageusement, ledit rapport pondéral va de 4,5 à 19.Process according to any one of Claims 5 to 8, in which the stabilizing agent(s) ii) of the oily dispersion(AT')consist of ethylenic polymers chosen from:
c) polymers of monomers of formula H2C=C(R)-C(O)-O-R’’ withRrepresenting a hydrogen atom or a group (C1-VS4)alkyl such as methyl, andR''representing a group (C5-VS10)cycloalkyl such as norbornyl, or isobornyl,preferably isobornyl ; And
d) copolymers of H2C=C(R)-C(O)-O-R’ and of H2C=C(R)-C(O)-O-R’’ withRAndR''as previously defined andR'representing a group (C1-VS4) alkyl such as methyl or ethyl; preferably, the stabilizing agent(s) ii) of the oily dispersion(AT')are chosen from isobornyl (meth)acrylate polymers, more preferably the stabilizing agent(s) ii) of the oily dispersion(AT')are chosen from isobornyl (meth)acrylate homopolymer and random copolymers of isobornyl (meth)acrylate and C-alkyl (meth)acrylate1-VS4preferably present in a weight ratio of isobornyl (meth)acrylate / C-alkyl (meth)acrylate1-VS4greater than 4; advantageously, said weight ratio ranges from 4.5 to 19.
R1 xSi(OR2)(4-x) (III)
dans laquelle :
▪R 1 représente indépendamment un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone ou un groupe hydrocarboné en C1à C26, notamment en C1à C20, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, cyclique ou acyclique, le groupe hydrocarboné pouvant être substitué par au moins un groupe choisi parmi : hydroxy (–OH) ; thiol (–SH) ; isocyanate (–NCO) ; alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone ; cycloalkyle ayant de 3 à 40 atomes de carbone; aryle ayant de 6 à 30 atomes de carbone ; (alkyl)amino (–NHR) dans lequelRreprésente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 10 atomes de carbone ; cycloalkylamino ayant de 3 à 40 atomes de carbone, tel que cyclohexylamino ; ureido (–NR3(CO)N(R3)2) dans lequelR 3 , identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 16 atomes de carbone, de préférence de 1 à 10 atomes de carbone ;
R 1 pouvant être interrompu par au moins un hétéroatome ou groupe choisi parmi O, S, carbonyle (CO) ou NR’ avecR’représentant un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné en C1à C6, de préférence en C1à C5tel que C2ou C3, le groupe hydrocarboné étant éventuellement substitué par un groupe hydroxy (–OH) ou un groupe -SiRzRtRu avecRzreprésentant un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone notamment un groupe méthyl, ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, notamment un groupe éthoxy, ou un groupe hydroxy,RtetRureprésentant indépendamment un groupe hydroxy ou groupe alcoxy ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, notamment un groupe éthoxy ; étant entendu qu’au moins un desRz,Rt,Rureprésente un groupe alcoxy ;
▪R 2 représente indépendamment un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, plus préférentiellement de 1 à 3 atomes de carbone ;
▪xdésigne un nombre entier allant de 1 à 3 ;
étant entendu qu’au moins un desR 2 représente un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, plus préférentiellement de 1 à 3 atomes de carbone.Process according to any one of the preceding claims, in which the compound(s) B are chosen from the alkoxysilanes of the following formula (III) , their oligomers and their mixtures:
R 1 x Si(OR 2 ) (4-x) (III)
in which :
▪ R 1 independently represents an alkoxy group having from 1 to 10 carbon atoms or a C 1 to C 26 hydrocarbon group, in particular C 1 to C 20 , linear or branched, saturated or unsaturated, cyclic or acyclic, the hydrocarbon group which may be substituted by at least one group chosen from: hydroxy (–OH); thiol (–SH); isocyanate (–NCO); alkoxy having 1 to 10 carbon atoms; cycloalkyl having 3 to 40 carbon atoms; aryl having 6 to 30 carbon atoms; (alkyl)amino (–NHR) in which R represents a hydrogen atom or an alkyl group, linear or branched, having from 1 to 20 carbon atoms, preferably from 1 to 10 carbon atoms; cycloalkylamino having 3 to 40 carbon atoms, such as cyclohexylamino; ureido (–NR 3 (CO)N(R 3 ) 2 ) in which R 3 , identical or different, represent a hydrogen atom or an alkyl group, linear or branched, having from 1 to 16 carbon atoms, preferably from 1 to 10 carbon atoms;
R 1 possibly being interrupted by at least one heteroatom or group chosen from O, S, carbonyl (CO) or NR' with R' representing a hydrogen atom or a C 1 to C 6 hydrocarbon group, preferably C 1 to C 5 such as C 2 or C 3 , the hydrocarbon group being optionally substituted by a hydroxy group (–OH) or a -SiRzRtRu group with Rz representing an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms, in particular a methyl group, or an alkoxy group having from 1 to 10 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms, in particular an ethoxy group, or a hydroxy group, Rt and Ru independently representing a hydroxy group or an alkoxy group having from 1 to 20 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms, in particular an ethoxy group; it being understood that at least one of Rz , Rt , Ru represents an alkoxy group;
▪ R 2 independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms, more preferably from 1 to 3 carbon atoms;
▪ x denotes an integer ranging from 1 to 3;
it being understood that at least one of R 2 represents an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms, more preferably from 1 to 3 carbon atoms.
Formules(IIIa)et(IIIb)dans lesquelles :
▪R a représente :
- un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 10 atomes de carbone, plus préférentiellement de 1 à 4 atomes de carbone et encore plus préférentiellement de 1 à 2 atomes de carbone, notamment un groupe méthyl, le groupe alkyle étant éventuellement substitué par un groupe aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone ; ou
- un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone et plus préférentiellement de 1 à 2 atomes de carbone, notamment un groupe éthoxy ; ou
- un groupe aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone ;
▪R b etR c , identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 10 atomes de carbone et plus préférentiellement de 1 à 6 atomes de carbone, notamment un groupe éthyle, étant entendu que siR a ne représente pas un groupe alcoxy, alorsR b etR c ne peuvent représenter simultanément un atome d’hydrogène;
▪Areprésente un groupe alkylène ayant de 1 à 10 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, pouvant être interrompu par au moins un hétéroatome ou groupe choisi parmi O, S, carbonyle (CO) ou NH, de préférence NH ;
▪Qreprésente un groupement carbonyle (CO) ;
▪Gpreprésente un groupe choisi parmi : thiol (–SH) ; isocyanate (–NCO) ; cycloalkyle ayant de 3 à 20 atomes de carbone ; aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone ; (alkyl)amino (–NHRd) dans lequelR d représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 16 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, plus préférentiellement de 1 à 4 atomes de carbone ; cycloalkylamino ayant de 3 à 13 atomes de carbone, de préférence de 5 à 10 atomes de carbone tel que cyclohexylamino ; ureido (–NRe(CO)N(Re)2) dans lequelR e , identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 16 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, plus préférentiellement de 1 à 4 atomes de carbone ;
▪rdésigne un nombre entier allant de 0 à 1 ;
Formule(IIIc)dans laquelle :
▪R e etR f , identiques ou différents, représentent :
- un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 10 atomes de carbone, plus préférentiellement de 1 à 4 atomes de carbone et encore plus préférentiellement de 1 à 2 atomes de carbone, notamment un groupe méthyl, ledit groupe alkyle étant éventuellement substitué par un groupe aryle ; ou
- un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone et plus préférentiellement de 1 à 2 atomes de carbone ; ou
- un groupe aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone ;
▪R g représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, plus préférentiellement de 1 à 4 atomes de carbone, notamment un groupe éthyle ou méthyle, étant entendu que si aucun desR e etR f ne représente un groupe alcoxy, alorsR g ne peut représenter un atome d’hydrogène ;
▪R h représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe de formule (IV) suivante :
(IV)
dans laquelleRnreprésente un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence un groupe méthyle ;
▪kdésigne un nombre entier allant de 0 à 5, de préférence allant de 0 à 3.A method according to any preceding claim, wherein the compound(s)Bare chosen from alkoxysilanes of formulas(IIIa),(IIIb)and or(IIIc)following, their oligomers and mixtures thereof:
Formulas(IIIa)And(IIIb)in which :
▪R To represented :
- an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms, preferably from 1 to 10 carbon atoms, more preferably from 1 to 4 carbon atoms and even more preferably from 1 to 2 carbon atoms, in particular a methyl group, the an alkyl group being optionally substituted by an aryl group having from 6 to 12 carbon atoms; Or
- an alkoxy group having from 1 to 10 carbon atoms, preferably from 1 to 4 carbon atoms and more preferably from 1 to 2 carbon atoms, in particular an ethoxy group; Or
- an aryl group having 6 to 12 carbon atoms;
▪R b AndR vs , which are identical or different, represent a hydrogen atom or an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms, preferably from 1 to 10 carbon atoms and more preferably from 1 to 6 carbon atoms, in particular an ethyl group, being understood that ifR To does not represent an alkoxy group, thenR b AndR vs cannot simultaneously represent a hydrogen atom;
▪ATrepresents an alkylene group having from 1 to 10 carbon atoms, linear or branched, which can be interrupted by at least one heteroatom or group chosen from O, S, carbonyl (CO) or NH, preferably NH;
▪Qrepresents a carbonyl group (CO);
▪gprepresents a group chosen from: thiol (–SH); isocyanate (–NCO); cycloalkyl having 3 to 20 carbon atoms; aryl having 6 to 12 carbon atoms; (alkyl)amino (–NHRd) in whichR d represents a hydrogen atom or an alkyl group, linear or branched, having from 1 to 16 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms, more preferably from 1 to 4 carbon atoms; cycloalkylamino having from 3 to 13 carbon atoms, preferably from 5 to 10 carbon atoms such as cyclohexylamino; ureido (–NRe(CO)N(Re)2) in whichR e , which are identical or different, represent a hydrogen atom or an alkyl group, linear or branched, having from 1 to 16 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms, more preferably from 1 to 4 carbon atoms;
▪rdenotes an integer ranging from 0 to 1;
Formula(IIIc)in which :
▪R e AndR f , identical or different, represent:
- an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms, preferably from 1 to 10 carbon atoms, more preferably from 1 to 4 carbon atoms and even more preferably from 1 to 2 carbon atoms, in particular a methyl group, said an alkyl group being optionally substituted by an aryl group; Or
- an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms and more preferably 1 to 2 carbon atoms; Or
- an aryl group having 6 to 12 carbon atoms;
▪R g represents a hydrogen atom or an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms, more preferably from 1 to 4 carbon atoms, in particular an ethyl or methyl group, it being understood that if none ofR e AndR f ne represents an alkoxy group, thenR g cannot represent a hydrogen atom;
▪R h represents a hydrogen atom or an alkyl group having from 1 to 10 carbon atoms, preferably from 1 to 4 carbon atoms or a group of formula (IV) below:
(IV)
in whichrnrepresents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, preferably a methyl group;
▪kdenotes an integer ranging from 0 to 5, preferably ranging from 0 to 3.
M-(OR1)n (Ia)
R-M-(OR1)n-1 (Ib)
(R1O)n-1-M-R''-M'-(OR1’)n’-1 (Ic)
R-M(R’)-(OR1)n-2 (Id)
Formules(Ia),(Ib),(Ic)et(Id)dans lesquelles:
-MetM', identiques ou différents, représentent un atome choisi parmi les métaux alcalino-terreux, les métaux de transition tels que le titane ou le zirconium, les métaux de la famille des lanthanides, les métaux de post transition tels que l’aluminium ou l’étain et les métalloïdes tels que le bore ; de préférence les métaux de transition tels que le titane ou le zirconium et de post transition tels que l’aluminium;
-netn’représentent respectivement les valences des atomes représentés parMetM’;
-R 1 etR’ 1 identiques ou différents, représentent un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et P, notamment O ou N ; et/ou ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ou carbonyle ;
-RetR', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone, éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et/ou P, notamment O ou N et/ou ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ou carbonyle ;
-R"représente -O-, -NR2-, -S- ou un groupe divalent hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone, éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et P notamment O ou N, avecR 2 représentant un groupe hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone ;
de préférence parmi les alcoxydes métalliques de formule(Ia)telle que définie précédemment ;
plus préférentiellement parmi les alcoxydes métalliques de formule(Ia)dans laquelle :
-Mreprésente un atome choisi parmi les métaux de transition tels que le titane ou le zirconium, les métaux de la famille des lanthanides, les métaux post-transition tels que l’aluminium ou l’étain, les métalloïdes tels que le bore, ou les métaux alcalino-terreux tels que le magnésium ou calcium;
-nreprésente la valence de l’atome représenté parM;
-R 1 représente un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone ;
encore plus préférentiellement parmi les alcoxydes métalliques de formule(Ia)dans laquelle :
-Mreprésente un atome choisi parmi les métaux de transition tels que le zirconium ou le titane, les métaux de la famille des lanthanides, les métaux de post transition tels que l’aluminium ou l’étain, les métalloïdes tels que le bore, et les métaux alcalino-terreux tels que le magnésium, de préférenceMreprésente un atome de titane ou de zirconium ;
-nreprésente la valence de l’atome représenté parM, notamment 1, 2, 3 ou 4, en particulier 4 ;
-R 1 représente un groupe méthyle, éthyle, 2-éthylhexyle, propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle ou t-butyle ;
le plus préférentiellement parmi le zirconium ethoxyde (Zr(OC2H5)4), le zirconium propoxyde (Zr(OCH2CH2CH3)4), le zirconium isopropoxyde (Zr(OCH(CH3)2)4), le zirconium butoxyde Zr(OCH2CH2CH2CH3)4, le zirconium tert-butoxyde (Zr(OC(CH3)3)4), le titanium ethoxyde (Ti(OC2H5)4), le titanium propoxyde (Ti(OCH2CH2CH3)4), le titanium isopropoxyde (Ti(OCH(CH3)2)4), le titanium butoxyde (Ti(OCH2CH2CH2CH3)4), le titanium tert-butoxyde (Ti(OC(CH3)3)4), le titanium 2-ethylhexyloxyde (Ti(OCH2CH(C2H5)(CH2)3CH3)4), et leur mélanges ;
et mieux parmi le zirconium propoxyde (Zr(OCH2CH2CH3)4), le titanium propoxyde (Ti(OCH2CH2CH3)4), le titanium butoxyde (Ti(OCH2CH2CH2CH3)4) et leurs mélanges.Process according to any one of claims 1 to 14, in which the compound(s)Dare chosen from γ) metal alkoxides of formulas(ia),(Ib),(ic)And(ID)following and mixtures thereof:
M-(OR1)not (ia)
R-M-(OR1)n-1 (Ib)
(R1O)n-1-M-R''-M'-(OR1’)n'-1 (ic)
R-M(R’)-(OR1)n-2 (ID)
Formulas(ia),(Ib),(ic)And(ID)in which:
-MAndMe, which are identical or different, represent an atom chosen from alkaline-earth metals, transition metals such as titanium or zirconium, metals of the lanthanide family, post-transition metals such as aluminum or tin and metalloids such as boron; preferably transition metals such as titanium or zirconium and post transition metals such as aluminum;
-notAndnot'respectively represent the valences of the atoms represented byMAndMe;
-R 1 AndR' 1 identical or different, represent a hydrocarbon group, linear or branched, saturated or unsaturated, having from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms, said hydrocarbon group being optionally interrupted by 1 to 20 heteroatoms chosen from O , N, S and P, in particular O or N; and/or said hydrocarbon group being optionally substituted by one or more hydroxy or carbonyl groups;
-RAndR', which are identical or different, represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group, linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, having from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 2 to 20 carbon atoms, optionally interrupted by 1 to 20 heteroatoms chosen from O, N, S and/or P, in particular O or N and/or the said hydrocarbon group being optionally substituted by one or more hydroxy or carbonyl groups;
-R"represents -O-, -NR2-, -S- or a divalent hydrocarbon group, linear, cyclic or branched, saturated or unsaturated, having from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 2 to 20 carbon atoms, optionally interrupted by 1 to 20 heteroatoms chosen from O , N, S and P in particular O or N, withR 2 representing a hydrocarbon group, linear, cyclic or branched, saturated or unsaturated, having from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 2 to 20 carbon atoms;
preferably from metal alkoxides of formula(ia)as previously defined;
more preferably from metal alkoxides of formula(ia)in which :
-Mrepresents an atom selected from transition metals such as titanium or zirconium, metals of the lanthanide family, post-transition metals such as aluminum or tin, metalloids such as boron, or metals alkaline earths such as magnesium or calcium;
-notrepresents the valence of the atom represented byM;
-R 1 represents a hydrocarbon group, linear or branched, saturated, having from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms;
even more preferentially among the metal alkoxides of formula(ia)in which :
-Mrepresents an atom selected from transition metals such as zirconium or titanium, metals of the lanthanide family, post transition metals such as aluminum or tin, metalloids such as boron, and metals alkaline earths such as magnesium, preferablyMrepresents a titanium or zirconium atom;
-notrepresents the valence of the atom represented byM, in particular 1, 2, 3 or 4, in particular 4;
-R 1 represents a methyl, ethyl, 2-ethylhexyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl or t-butyl group;
most preferably from zirconium ethoxide (Zr(OC2H5)4), zirconium propoxide (Zr(OCH2CH2CH3)4), zirconium isopropoxide (Zr(OCH(CH3)2)4), zirconium butoxide Zr(OCH2CH2CH2CH3)4, zirconium tert-butoxide (Zr(OC(CH3)3)4), titanium ethoxide (Ti(OC2H5)4), titanium propoxide (Ti(OCH2CH2CH3)4), titanium isopropoxide (Ti(OCH(CH3)2)4), titanium butoxide (Ti(OCH2CH2CH2CH3)4), titanium tert-butoxide (Ti(OC(CH3)3)4), titanium 2-ethylhexyloxide (Ti(OCH2CH(C2H5)(CH2)3CH3)4), and mixtures thereof;
and better among zirconium propoxide (Zr(OCH2CH2CH3)4), titanium propoxide (Ti(OCH2CH2CH3)4), titanium butoxide (Ti(OCH2CH2CH2CH3)4) and mixtures thereof.
a) les composés aminés choisis parmi les composés polyaminés ayant au moins deux groupes amine primaire et/ou amine secondaire; et/ou
b) les composés hydroxylés organiques ou inorganiques, polymériques ou non, de préférence organiques ou siliconés, choisis parmi les composés polyhydroxylés ayant au moins deux groupes hydroxyles; et/ou
c) les composés thiolés, organiques ou inorganiques, polymériques ou non, de préférence organiques ou siliconés, choisis parmi les composés polythiolés ayant au moins deux groupes thiols ;
de préférence parmi a) les composés aminés choisis parmi les composés polyaminés ayant au moins deux groupes amine primaire et/ou amine secondaire ;
étant entendu que :
- lorsque l’étape iv) est présente, les étapes i) à v) sont mises en œuvre séparément ou au moins deux des étapes i) à v) sont mises en œuvre simultanément ; et
- lorsque l’étape iv) est absente, au moins deux des étapes i) à iii) et v) sont mises en œuvre séparément et le ou les composé(s)Bsont répartis dans au moins deux compositions distinctes qui sont appliquées séparément sur les fibres kératiniques.Process according to any one of the preceding claims, in which the process further comprises a step v) of applying to the keratin fibers one or more compound(s) E chosen from:
a) amino compounds chosen from polyamino compounds having at least two primary amine and/or secondary amine groups; and or
b) organic or inorganic, polymeric or non-polymeric, preferably organic or silicone, hydroxylated compounds chosen from polyhydroxylated compounds having at least two hydroxyl groups; and or
c) thiol compounds, organic or inorganic, polymeric or not, preferably organic or silicone, chosen from polythiol compounds having at least two thiol groups;
preferably from a) amino compounds chosen from polyamino compounds having at least two primary amine and/or secondary amine groups;
Being heard that :
- when step iv) is present, steps i) to v) are implemented separately or at least two of steps i) to v) are implemented simultaneously; And
- when step iv) is absent, at least two of steps i) to iii) and v) are implemented separately and the compound(s) B are distributed in at least two distinct compositions which are applied separately to keratin fibers.
- un ou plusieurs composé(s)Atels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 à 3 ou 5 à 7 ; et
- un ou plusieurs composé(s)Btels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 ou 12 à 14 ; et
- un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 19 ; et
- un ou plusieurs composé(s)Dtels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 ou 15 à 17 ; et
- éventuellement un ou plusieurs composé(s)Etels que définis dans la revendication 18.Process according to Claim 1, in which the process comprises the application to the keratin fibers of a composition (C1) comprising:
- one or more compound(s) A as defined in any one of claims 1 to 3 or 5 to 7; And
- one or more compound(s) B as defined in any one of claims 1 or 12 to 14; And
- one or more coloring agent(s) as defined in claim 1 or 19; And
- one or more compound(s) D as defined in any one of claims 1 or 15 to 17; And
- optionally one or more compound(s) E as defined in claim 18.
1) application sur les fibres kératiniques d’une composition(A)comprenant :
- un ou plusieurs composé(s)Atels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 à 3 ou 5 à 7 ; et
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 19 ; et
- éventuellement un ou plusieurs composé(s)Dtels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 ou 15 à 17 ; et
- éventuellement un ou plusieurs composé(s)Etels que définis dans la revendication 18 ;
2) application sur les fibres kératiniques d’une composition(B)comprenant :
- un ou plusieurs composé(s)Btels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 ou 12 à 14 ; et
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 19 ; et
- éventuellement un ou plusieurs composé(s)Dtels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 ou 15 à 17 ;
- éventuellement un ou plusieurs composé(s)Etels que définis dans la revendication 18 ;
étant entendu que :
- les étapes 1) et 2) sont mises en œuvre dans l’ordre 1) puis 2) ou 2) puis 1), de préférence dans l’ordre 1) puis 2) ; et
- au moins une des compositions(A)ou(B), de préférence la composition(A)comprend un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 19 ; et
- au moins une des compositions(A)ou(B)comprend un ou plusieurs composé(s)Dtels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 ou 15 à 17.Method according to claim 1, wherein the method comprises the following steps 1) and 2):
1) application to the keratin fibers of a composition (A) comprising:
- one or more compound(s) A as defined in any one of claims 1 to 3 or 5 to 7; And
- optionally one or more coloring agent(s) as defined in claim 1 or 19; And
- optionally one or more compound(s) D as defined in any one of claims 1 or 15 to 17; And
- optionally one or more compound(s) E as defined in claim 18;
2) application to the keratin fibers of a composition (B) comprising:
- one or more compound(s) B as defined in any one of claims 1 or 12 to 14; And
- optionally one or more coloring agent(s) as defined in claim 1 or 19; And
- optionally one or more compound(s) D as defined in any one of claims 1 or 15 to 17;
- optionally one or more compound(s) E as defined in claim 18;
Being heard that :
- steps 1) and 2) are implemented in the order 1) then 2) or 2) then 1), preferably in the order 1) then 2); And
- at least one of compositions (A) or (B) , preferably composition (A) comprises one or more coloring agent(s) as defined in claim 1 or 19; And
- at least one of compositions (A) or (B) comprises one or more compound(s) D as defined in any one of claims 1 or 15 to 17.
1’) application sur les fibres kératiniques d’une composition(C)comprenant :
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 19 ; et
- éventuellement un ou plusieurs composé(s)Btels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 ou 12 à 14 ; et
- éventuellement un ou plusieurs composé(s)Dtels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 ou 15 à 17 ; et
- éventuellement un ou plusieurs composé(s)Etels que définis dans la revendication 18 ; et
2’) application sur les fibres kératiniques d’une composition(A)comprenant :
- un ou plusieurs composé(s)Atels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 à 3 ou 5 à 7 ; et
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 19 ; et
- éventuellement un ou plusieurs composé(s)Dtels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 ou 15 à 17 ; et
- éventuellement un ou plusieurs composé(s)Etels que définis dans la revendication 18 ; et
3’) application sur les fibres kératiniques d’une composition(B)comprenant :
- un ou plusieurs composé(s)Btels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 ou 12 à 14 ; et
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 19 ; et
- éventuellement un ou plusieurs composé(s)Dtels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 ou 15 à 17 ; et
- éventuellement un ou plusieurs composé(s)Etels que définis dans la revendication 18 ;
étant entendu que :
- les étapes 1’) à 3’) sont mises en œuvre dans l’ordre 1’) puis 2’) puis 3’) ou 2’) puis 3’) puis 1’), de préférence dans l’ordre 1’) puis 2’) puis 3’) ;
- au moins une des compositions(A),(B)ou(C), de préférence au moins une des compositions(A)ou(C), plus préférentiellement au moins la composition(A)comprend un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 19 ; et
- la composition(C)comprend un ou plusieurs composé(s)Btels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 ou 12 à 14 et/ou au moins une des compositions(A),(B)ou(C), de préférence au moins une des compositions(A)ou(C)comprend un ou plusieurs composé(s)Dtels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 ou 15 à 17.Process according to Claim 1, in which the process comprises the following steps 1') to 3'):
1′) application to the keratin fibers of a composition (C) comprising:
- optionally one or more coloring agent(s) as defined in claim 1 or 19; And
- optionally one or more compound(s) B as defined in any one of claims 1 or 12 to 14; And
- optionally one or more compound(s) D as defined in any one of claims 1 or 15 to 17; And
- optionally one or more compound(s) E as defined in claim 18; And
2′) application to the keratin fibers of a composition (A) comprising:
- one or more compound(s) A as defined in any one of claims 1 to 3 or 5 to 7; And
- optionally one or more coloring agent(s) as defined in claim 1 or 19; And
- optionally one or more compound(s) D as defined in any one of claims 1 or 15 to 17; And
- optionally one or more compound(s) E as defined in claim 18; And
3′) application to the keratin fibers of a composition (B) comprising:
- one or more compound(s) B as defined in any one of claims 1 or 12 to 14; And
- optionally one or more coloring agent(s) as defined in claim 1 or 19; And
- optionally one or more compound(s) D as defined in any one of claims 1 or 15 to 17; And
- optionally one or more compound(s) E as defined in claim 18;
Being heard that :
- steps 1') to 3') are implemented in the order 1') then 2') then 3') or 2') then 3') then 1'), preferably in the order 1' ) then 2') then 3');
- at least one of compositions (A) , (B) or (C) , preferably at least one of compositions (A) or (C) , more preferably at least composition (A) comprises one or more agent(s) colorant(s) as defined in claim 1 or 19; And
- composition (C) comprises one or more compound(s) B as defined in any one of claims 1 or 12 to 14 and/or at least one of compositions (A) , (B) or (C) , preferably at least one of compositions (A) or (C) comprises one or more compound(s) D as defined in any one of Claims 1 or 15 to 17.
- un ou plusieurs composé(s)Atels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 à 3 ou 5 à 7 ; et
- un ou plusieurs composé(s)Btels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 ou 12 à 14 ; et
- un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 19 ; et
- un ou plusieurs composé(s)Dtels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 ou 15 à 17 ; et
- éventuellement un ou plusieurs composé(s)Echoisi(s) parmi :
a) les composés aminés choisis parmi les composés polyaminés ayant au moins deux groupes amine primaire et/ou amine secondaire; et/ou
b) les composés hydroxylés organiques ou inorganiques, polymériques ou non, de préférence organiques ou siliconés, choisis parmi les composés polyhydroxylés ayant au moins deux groupes hydroxyles; et/ou
c) les composés thiolés, organiques ou inorganiques, polymériques ou non, de préférence organiques ou siliconés, choisis parmi les composés polythiolés ayant au moins deux groupes thiols,
de préférence parmi a) les composés aminés choisis parmi les composés polyaminés ayant au moins deux groupes amine primaire et/ou amine secondaire.Composition (C1) comprising:
- one or more compound(s) A as defined in any one of claims 1 to 3 or 5 to 7; And
- one or more compound(s) B as defined in any one of claims 1 or 12 to 14; And
- one or more coloring agent(s) as defined in claim 1 or 19; And
- one or more compound(s) D as defined in any one of claims 1 or 15 to 17; And
- optionally one or more compound(s) E chosen from:
a) amino compounds chosen from polyamino compounds having at least two primary amine and/or secondary amine groups; and or
b) organic or inorganic, polymeric or non-polymeric, preferably organic or silicone, hydroxylated compounds chosen from polyhydroxylated compounds having at least two hydroxyl groups; and or
c) thiol compounds, organic or inorganic, polymeric or not, preferably organic or silicone, chosen from polythiol compounds having at least two thiol groups,
preferably from a) amino compounds chosen from polyamino compounds having at least two primary amine and/or secondary amine groups.
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