FR3129152A1 - Procede de preparation d’anhydride cyclique a partir d’un acide carboxylique insature - Google Patents
Procede de preparation d’anhydride cyclique a partir d’un acide carboxylique insature Download PDFInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/60—Two oxygen atoms, e.g. succinic anhydride
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Abstract
La présente invention concerne un procédé de préparation d’un anhydride cyclique comme l’anhydride succinique et l’anhydride méthyle succinique à partir d’un acide carboxylique insaturé comme l’acide acrylique ou l’acide crotonique. L’invention concerne également l’utilisation de ce procédé dans la fabrication d'additifs alimentaires, de plastifiants, de polymères d’intérêt notamment les polyuréthanes et les élasthannes, de résines, de revêtements, de produits pharmaceutiques. Figure pour l'abrégé : Néant
Description
Domaine technique de l'invention
La présente invention concerne un procédé de préparation d’un anhydride cyclique comme l’anhydride succinique et l’anhydride méthyle succinique à partir d’un acide carboxylique insaturé comme l’acide acrylique ou l’acide crotonique.
L’invention concerne également l’utilisation de ce procédé dans la fabrication d'additifs alimentaires, de plastifiants, de polymères d’intérêt notamment les polyuréthanes et les élasthannes, de résines, de revêtements, de produits pharmaceutiques.
Arrière-plan technique
L’anhydride succinique est une molécule d’intérêt industriel. L’anhydride succinique est utilisé comme monomère, par exemple, lors de la synthèse de polyesters aliphatiques via une copolymérisation catalytique avec un époxyde. L’anhydride succinique peut également être un intermédiaire dans la synthèse d’autres molécules d’intérêt : son hydratation donne le diacide correspondant, l’acide succinique, et sa déshydrogénation donne la γ-butyrolactone (GBL) puis le 1,4-butanediol (BDO), qui peut à son tour être déshydraté en tétrahydrofurane (THF). Ces réactions sont schématisées en .
Actuellement, le procédé industriel utilisé pour la synthèse d’anhydride succinique s’appuie sur l’hydrogénation de l’anhydride maléique catalysée par des complexes métalliques typiques de réactions d’hydrogénation, tels que le nickel de Raney ou le palladium, à des températures allant de 120 à 180°C, et à des pressions de dihydrogène allant de 5 à 40 bar (Fumagalli, C. Succinic Acid and Succinic Anhydride. InKirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology; 2006.).
D’autres procédés de synthèse d’anhydride succinique sont illustrés en .
Les voies de synthèse actuelles de l’anhydride succinique présentent certains inconvénients. Dans le cas de la voie de synthèse la plus utilisée dans l’industrie qui est l’hydrogénation de l’anhydride maléique, ce dernier est un composé pétrosourcé, la réaction nécessite une catalyse par des métaux précieux, et ce dans des conditions de température élevées (supérieures à 120°C) ce qui augmente la consommation énergétique nécessaire à la synthèse.
Yamamotoet al.(Yamamoto, T., Igarashi, K., Komiya, S., & Yamamoto, A.,Journal of the American Chemical Society,1980,102(25), 7448-7456.), a décrit la carbonylation de l’acide acrylique conduisant, en plusieurs étapes, à l’anhydride succinique comme montré en . Cette réaction nécessite une quantité stœchiométrique de nickel, et des conditions particulières pour l’acide acrylique, notamment une température inférieure à la température ambiante (20 - 25°C) pour éviter sa polymérisation. Outre la polymérisation de l’acide acrylique, les autres inconvénients de cette voie de synthèse sont la toxicité du nickel utilisé en quantité stœchiométrique et la présence d’étapes multiples nécessitant des purifications intermédiaires résultant en des rendements faibles, et des coûts de traitements et de séparation importants.
Il existe donc un réel besoin d’un procédé permettant la synthèse de l’anhydride succinique de manière durable à partir de réactifs qui peuvent être biosourcés et dans des conditions de pression et de température relativement douces pour réduire la consommation énergétique nécessaire à la synthèse de l’anhydride succinique.
Le procédé de synthèse de l’anhydride succinique devra être facile à mettre en œuvre et intéressant sur le plan industriel. Alors que le procédé industriel actuel nécessite l’utilisation des métaux précieux, un procédé qui offrirait le choix entre métaux précieux et non précieux serait très avantageux.
Il devra pouvoir, en outre, s’appliquer à la synthèse de dérivés de l’anhydride succinique.
La présente invention a précisément pour but de répondre à ces besoins en fournissant un procédé de préparation d’un anhydride cyclique de formule (I)
dans laquelle
R1, R2et R3, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comportant 1 à 25 atomes de carbone, un radical cycloalkyle comportant 3 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, un groupe hydroxyle, un groupe nitrile, un groupe amine, un groupe amide, un groupe carbonyle, un groupe carboxylate, un groupe nitro (NO2), un groupe alcoxy, un groupe aryloxy, un atome d’halogène, lesdits radicaux alkyle, cycloalkyle et aryle étant éventuellement substitués ;
caractérisé en ce que l’on fait réagir un acide de formule (II)
dans laquelle R1, R2et R3sont tels que définis ci-dessus ;
avec du monoxyde de carbone (CO) ou un mélange de monoxyde de carbone et de dihydrogène (CO/H2), en présence d’un catalyseur métallique de formule (III)
dans laquelle
L représente Na+, K+, Li+, Cs+, Mg2+, Ca2+, NH4 +, [((C6H5)3P)2N]+; un ligand choisi parmi :
. les phosphines de formule PR4R5R6, dans laquelle R4, R5et R6, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, un groupe alcoxy, un groupe aryloxy, un groupe ferrocényle, lesdits radicaux alkyle, aryle et ferrocényle étant éventuellement substitués ;
. les polyphosphines qui signifient une phosphine telle que définie ci-dessus, dont l’un au moins des substituants R4, R5et R6, est substitué par un ou plusieurs groupes phosphinyles de formule -PR11R12, dans laquelle R11et R12, identiques ou différents, représentent un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, un groupe alcoxy, un groupe aryloxy, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués ;
. les amines de formule NR7R8R9dans laquelle R7, R8et R9, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués ;
. les amides de formule R7CO-NR8R9dans laquelle R7, R8et R9, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués ;
. les carbènes N-hétérocycliques éventuellement issus d’un sel d’imidazolium, choisis parmi les sels de 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazol-3-ium (également appelé IPr), 1,3-bis(2,6-diisopropylphényl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium (également appelé s-IPr), 1,3-bis(2,4,6-triméthylphényl)-1H-imidazol-3-ium (également appelé IMes), 1,3-bis(2,4,6-triméthylphényl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium (également s-IMes), 4,5-dichloro-1,3-bis(2,6-diisopropylphényl)-1H-imidazol-3-ium (également appelé Cl2-IPr), 1,3-di-tert-butyl-1H-imidazol-3-ium (également appelé ItBu), et 1,3-di-tert-butyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium (également appelé s-ItBu), lesdits sels étant sous la forme de sels de chlorure ou de tétraphenylborate ;
. le cyclopentadiényle et ses dérivés choisis parmi le 1,2,3,4,5-pentakis(méthyl)cyclopentadiényle, le 1,2,3,4,5-pentakis(1-méthyléthyl)cyclopentadiényle et le 1,2,3,4,5-pentakis(1-diméthyléthyl)cyclopentadiényle ;
. les nitriles de formule NCR10dans laquelle R10représente un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués ;
. la pyridine et ses dérivés de formule (IV)
dans laquelle R13, R14, R15, R16et R17, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués ;
. les bipyridines de formule (V)
dans laquelle R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24et R25, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués ;
M représente Co, Fe, Mn, Rh, Ru, Pd ;
X représente un halogénure choisi parmi F-, Cl-, Br-, I-; un trifluorométhylsulfonate (ou triflate ou CF3SO3 -) ; un acétylacétonate (ou acac ou C5H7O2 −) ; un acétate (ou CH3COO−ou AcO-) ;
a = 0 à 12 ;
b = 0 à 3 ;
c = 0 à 12 ;
d = 0 à 12 ;
dans un ou un mélange d’au moins deux solvant(s) choisi(s) parmi :
. les hydrocarbures aromatiques choisis parmi le benzène, le toluène,
. les nitriles choisis parmi l’acétonitrile, le propionitrile, le benzonitrile,
. les éthers linéaires ou cycliques choisis parmi l’éther diéthylique, le méthyl vinyl éther, 1,1-diéthoxyéthane, diméthoxyéthane, le THF, le méthyltétrahydrofurane, le tétrahydropyrane, le dioxane,
. les esters comme l’acétate d’éthyle,
. les esters de carbonate comme le carbonate de propylène,
. les cétones choisies parmi l’acétone et la butanone,
. les halogénures d’alkyle choisis parmi le chloroforme et le chlorure de méthylène,
. les halogénures d’aryles choisis parmi le chlorobenzène et le dichlorobenzène ;
à une température inférieure ou égale à 110°C.
Les conditions dans lesquelles le procédé de l’invention est mis en œuvre sont particulièrement avantageuses :
- elles permettent de limiter voire d’éviter les réactions secondaires indésirables, à savoir, l’oligomérisation ou la polymérisation de l’acide de formule (II) et son hydrogénation (dans le cas de l’acide acrylique limiter voire d’éviter son oligomérisation/polymérisation et son hydrogénation vers l’acide propionique) ;
- les conditions utilisées sont douces ce qui permet de réduire la consommation énergétique nécessaire à la synthèse du produit ;
- une séparation aisée de l’anhydride cyclique de formule (I) des autres espèces du milieu réactionnel est possible notamment par un choix de solvant dans lequel ledit anhydride cyclique a une très faible solubilité.
L’invention concerne également l’utilisation de ce procédé dans la fabrication d'additifs alimentaires, de plastifiants, de polymères d’intérêt notamment les polyuréthanes et les élasthannes, de résines, de revêtements, de produits pharmaceutiques.
Brève description des figures
D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaitront au cours de la lecture de la description détaillée qui va suivre pour la compréhension de laquelle on se reportera aux figures annexées dans lesquelles :
La représente l’utilisation de l'anhydride succinique comme intermédiaire pour la synthèse de molécules d'intérêt industriel.
La représente les voies de synthèse actuelles de l'anhydride succinique.
a) Hydrogénation de l’anhydride maléique dans des conditions douces, en l’absence de métal précieux (Weber, S.; Stöger, B.; Veiros, L. F.; Kirchner, K.,ACS Catal. 2019,9(11), 9715–9720.).
b) Déshydratation de l’acide succinique (Rashed, M. N.; Siddiki, S. M. a. H.; Ali, M. A.; Moromi, S. K.; Touchy, A. S.; Kon, K.; Toyao, T.; Shimizu, K.,Green Chem. 2017,19(14), 3238–3242.
c) Carbonylation de bêta-lactone (Getzler, Y. D. Y. L.; Kundnani, V.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W.,J. Am. Chem. Soc. 2004,126(22), 6842–6843.).
d) Double carbonylation d’oxyde d’éthylène (Rowley, J. M.; Lobkovsky E. B.; Coates, G. W.,J. Am. Chem. Soc. 2007,129(16), 4948-4960.).
La représente la synthèse de l’anhydride succinique par la carbonylation de l’acide acrylique réalisé par Yamamotoet al.(Yamamoto, T., Igarashi, K., Komiya, S., & Yamamoto, Journal of the American Chemical Society, 1980, 102(25), 7448-7456).
La représente la voie de synthèse de l'acide acrylique à partir de la biomasse.
La représente la cinétique de la synthèse d’anhydride succinique à partir d’acide acrylique dans différentes conditions. Chaque point du graphique correspond à une expérience distincte.
dppe = 1,2-bis(diphénylphosphino)éthane ; dcpe = 1,2-bis(dicyclohexyl-phosphino)éthane.
Claims (17)
- Procédé de préparation d’un anhydride cyclique de formule (I)
dans laquelle
R1, R2et R3, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comportant 1 à 25 atomes de carbone, un radical cycloalkyle comportant 3 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, un groupe hydroxyle, un groupe nitrile, un groupe amine, un groupe amide, un groupe carbonyle, un groupe carboxylate, un groupe nitro (NO2), un groupe alcoxy, un groupe aryloxy, un atome d’halogène, lesdits radicaux alkyle, cycloalkyle et aryle étant éventuellement substitués ;
caractérisé en ce que l’on fait réagir un acide de formule (II)
dans laquelle R1, R2et R3sont tels que définis ci-dessus ;
avec du monoxyde de carbone (CO) ou un mélange de monoxyde de carbone et de dihydrogène (CO/H2), en présence d’un catalyseur métallique de formule (III)
dans laquelle
L représente Na+, K+, Li+, Cs+, Mg2+, Ca2+, NH4 +, [((C6H5)3P)2N]+; un ligand choisi parmi :
. les phosphines de formule PR4R5R6, dans laquelle R4, R5et R6, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, un groupe alcoxy, un groupe aryloxy, un groupe ferrocényle, lesdits radicaux alkyle, aryle et ferrocényle étant éventuellement substitués ;
. les polyphosphines qui signifient une phosphine telle que définie ci-dessus, dont l’un au moins des substituants R4, R5et R6, est substitué par un ou plusieurs groupes phosphinyles de formule -PR11R12, dans laquelle R11et R12, identiques ou différents, représentent un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, un groupe alcoxy, un groupe aryloxy, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués ;
. les amines de formule NR7R8R9dans laquelle R7, R8et R9, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués ;
. les amides de formule R7CO-NR8R9dans laquelle R7, R8et R9, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués ;
. les carbènes N-hétérocycliques éventuellement issus d’un sel d’imidazolium, choisis parmi les sels de 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazol-3-ium (également appelé IPr), 1,3-bis(2,6-diisopropylphényl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium (également appelé s-IPr), 1,3-bis(2,4,6-triméthylphényl)-1H-imidazol-3-ium (également appelé IMes), 1,3-bis(2,4,6-triméthylphényl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium (également s-IMes), 4,5-dichloro-1,3-bis(2,6-diisopropylphényl)-1H-imidazol-3-ium (également appelé Cl2-IPr), 1,3-di-tert-butyl-1H-imidazol-3-ium (également appelé ItBu), et 1,3-di-tert-butyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium (également appelé s-ItBu), lesdits sels étant sous la forme de sels de chlorure ou de tétraphenylborate ;
. le cyclopentadiényle et ses dérivés choisis parmi le 1,2,3,4,5-pentakis(méthyl)cyclopentadiényle, le 1,2,3,4,5-pentakis(1-méthyléthyl)cyclopentadiényle et le 1,2,3,4,5-pentakis(1-diméthyléthyl)cyclopentadiényle ;
. les nitriles de formule NCR10dans laquelle R10représente un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués ;
. la pyridine et ses dérivés de formule (IV)
dans laquelle R13, R14, R15, R16et R17, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués ;
. les bipyridines de formule (V)
dans laquelle R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24et R25, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués ;
M représente Co, Fe, Mn, Rh, Ru, Pd ;
X représente un halogénure choisi parmi F-, Cl-, Br-, I-; un trifluorométhylsulfonate (ou triflate ou CF3SO3 -) ; un acétylacétonate (ou acac ou C5H7O2 −) ; un acétate (ou CH3COO−ou AcO-) ;
a = 0 à 12 ;
b = 0 à 3 ;
c = 0 à 12 ;
d = 0 à 12 ;
dans un ou un mélange d’au moins deux solvant(s) choisi(s) parmi :
. les hydrocarbures aromatiques choisis parmi le benzène, le toluène,
. les nitriles choisis parmi l’acétonitrile, le propionitrile, le benzonitrile,
. les éthers linéaires ou cycliques choisis parmi l’éther diéthylique, le méthyl vinyl éther, 1,1-diéthoxyéthane, diméthoxyéthane, le THF, le méthyltétrahydrofurane, le tétrahydropyrane, le dioxane,
. les esters comme l’acétate d’éthyle,
. les esters de carbonate comme le carbonate de propylène,
. les cétones choisies parmi l’acétone et la butanone,
. les halogénures d’alkyle choisis parmi le chloroforme et le chlorure de méthylène,
. les halogénures d’aryles choisis parmi le chlorobenzène et le dichlorobenzène ;
à une température inférieure ou égale à 110°C. - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que R1, R2et R3, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comportant 1 à 25 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, un groupe hydroxyle, un groupe alcoxy, un groupe aryloxy, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués.
- Procédé selon l’une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que le catalyseur métallique est de formule (III)
dans laquelle
L représente Na+, K+, Li+, Cs+, Mg2+, Ca2+, NH4 +, [((C6H5)3P)2N]+; un ligand choisi parmi :
. les phosphines de formule PR4R5R6, dans laquelle R4, R5et R6, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, un groupe alcoxy, un groupe aryloxy, un groupe ferrocényle, lesdits radicaux alkyle, aryle et ferrocényle étant éventuellement substitués ;
. les polyphosphines qui signifient une phosphine telle que définie ci-dessus, dont l’un au moins des substituants R4, R5et R6, est substitué par un ou plusieurs groupes phosphinyles de formule -PR11R12, dans laquelle R11et R12, identiques ou différents, représentent un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, un groupe alcoxy, un groupe aryloxy, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués ;
. les amines de formule NR7R8R9dans laquelle R7, R8et R9, identiques ou différents, représentent un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués ;
. les carbènes N-hétérocycliques éventuellement issus d’un sel d’imidazolium, choisis parmi les sels de 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazol-3-ium (également appelé IPr), 1,3-bis(2,6-diisopropylphényl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium (également appelé s-IPr), 1,3-bis(2,4,6-triméthylphényl)-1H-imidazol-3-ium (également appelé IMes), 1,3-bis(2,4,6-triméthylphényl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium (également s-IMes), 4,5-dichloro-1,3-bis(2,6-diisopropylphényl)-1H-imidazol-3-ium (également appelé Cl2-IPr), 1,3-di-tert-butyl-1H-imidazol-3-ium (également appelé ItBu), et 1,3-di-tert-butyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium (également appelé s-ItBu), lesdits sels étant sous la forme de sels de chlorure ou de tétraphenylborate ;
. les nitriles de formule NCR10dans laquelle R10représente un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués ;
. la pyridine et ses dérivés de formule (IV)
dans laquelle R13, R14, R15, R16et R17, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués ;
. les bipyridines de formule (V)
dans laquelle R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24et R25, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués ;
M représente Co, Fe, Rh ;
X représente un halogénure choisi parmi F-, Cl-, Br-, I-; un trifluorométhylsulfonate (ou triflate ou CF3SO3 -) ; un acétylacétonate (ou acac ou C5H7O2 −) ; un acétate (ou CH3COO−ou AcO-) ;
a = 0 à 12 ;
b = 0 à 3 ;
c = 0 à 12 ;
d = 0 à 12. - Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que le catalyseur métallique est de formule (III),
dans laquelle
L représente Na+, K+, NH4 +, [((C6H5)3P)2N]+; un ligand choisi parmi :
. les phosphines de formule PR4R5R6, dans laquelle R4, R5et R6, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, un groupe alcoxy, un groupe aryloxy, un groupe ferrocényle, lesdits radicaux alkyle, aryle et ferrocényle étant éventuellement substitués ;
. les polyphosphines qui signifient une phosphine telle que définie ci-dessus, dont l’un au moins des substituants R4, R5et R6, est substitué par un ou plusieurs groupes phosphinyles de formule -PR11R12, dans laquelle R11et R12, identiques ou différents, représentent un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, un groupe alcoxy, un groupe aryloxy, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués ;
. les carbènes N-hétérocycliques éventuellement issus d’un sel d’imidazolium, choisis parmi les sels de 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazol-3-ium (également appelé IPr), 1,3-bis(2,6-diisopropylphényl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium (également appelé s-IPr), 1,3-bis(2,4,6-triméthylphényl)-1H-imidazol-3-ium (également appelé IMes), 1,3-bis(2,4,6-triméthylphényl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium (également s-IMes), 4,5-dichloro-1,3-bis(2,6-diisopropylphényl)-1H-imidazol-3-ium (également appelé Cl2-IPr), 1,3-di-tert-butyl-1H-imidazol-3-ium (également appelé ItBu), et 1,3-di-tert-butyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium (également appelé s-ItBu), lesdits sels étant sous la forme de sels de chlorure ou de tétraphenylborate ;
. la pyridine et ses dérivés de formule (IV)
dans laquelle R13, R14, R15, R16et R17, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués ;
. les bipyridines de formule (V)
dans laquelle R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24et R25, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués ;
M représente Co ;
X représente un halogénure choisi parmi Cl-, Br-; un acétylacétonate (ou acac ou C5H7O2 −) ; un acétate (ou CH3COO−ou AcO-) ;
a = 0 à 8 ;
b = 1 à 2 ;
c = 0 à 8 ;
d = 0 à 8. - Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu’il a lieu en présence
d’un additif de formule ZY dans laquelle
. Y représente un anion choisi parmi Fˉ, Clˉ, Brˉ, Iˉ ; et
. Z représente un cation choisi parmi Na+, K+, Li+, Cs+, Mg2+, Ca2+, NH4 +;
et/ou
d’un ligand choisi parmi :
. les phosphines de formule PR4R5R6, dans laquelle R4, R5et R6, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, un groupe alcoxy, un groupe aryloxy, un groupe ferrocényle, lesdits radicaux alkyle, aryle et ferrocényle étant éventuellement substitués ;
. les polyphosphines qui signifient une phosphine telle que définie ci-dessus, dont l’un au moins des substituants R4, R5et R6, est substitué par un ou plusieurs groupes phosphinyles de formule -PR11R12, dans laquelle R11et R12, identiques ou différents, représentent un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, un groupe alcoxy, un groupe aryloxy, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués ;
. les amines de formule NR7R8R9dans laquelle R7, R8et R9, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués ;
. les amides de formule R7CO-NR8R9dans laquelle R7, R8et R9, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués ;
. les carbènes N-hétérocycliques éventuellement issus d’un sel d’imidazolium, choisis parmi les sels de 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazol-3-ium (également appelé IPr), 1,3-bis(2,6-diisopropylphényl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium (également appelé s-IPr), 1,3-bis(2,4,6-triméthylphényl)-1H-imidazol-3-ium (également appelé IMes), 1,3-bis(2,4,6-triméthylphényl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium (également s-IMes), 4,5-dichloro-1,3-bis(2,6-diisopropylphényl)-1H-imidazol-3-ium (également appelé Cl2-IPr), 1,3-di-tert-butyl-1H-imidazol-3-ium (également appelé ItBu), et 1,3-di-tert-butyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium (également appelé s-ItBu), lesdits sels étant sous la forme de sels de chlorure ou de tétraphenylborate ;
. le cyclopentadiényle et ses dérivés choisis parmi le 1,2,3,4,5-pentakis(méthyl)cyclopentadiényle, le 1,2,3,4,5-pentakis(1-méthyléthyl)cyclopentadiényle et le 1,2,3,4,5-pentakis(1-diméthyléthyl)cyclopentadiényle ;
. les nitriles de formule NCR10dans laquelle R10représente un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués ;
. la pyridine et ses dérivés de formule (IV)
dans laquelle R13, R14, R15, R16et R17, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués ;
. les bipyridines de formule (V)
dans laquelle R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24et R25, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, un radical aryle comportant de 6 à 20 atomes de carbone, lesdits radicaux alkyle et aryle étant éventuellement substitués. - Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce qu’il se produit sous une pression totale en monoxyde de carbone (CO) ou en un mélange de monoxyde de carbone et de dihydrogène (CO/H2) de 5 à 60 bar, de préférence entre 5 et 50 bar, encore plus préférentiellement de 10 à 20 bar.
- Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que dans le mélange de monoxyde de carbone et de dihydrogène (CO/H2) la proportion en dihydrogène est de 1 à 50%, de préférence de 1 à 10%, et plus préférentiellement de 5% à 10%.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé en ce qu’il se produit à une température comprise entre 40 et 110°C, de préférence entre 60 et 110°C, et plus préférentiellement entre 80 et 90°C.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que la quantité de catalyseur de formule (III) est de 0,1 à 10 mol%, de préférence de 0,5 à 8 mol%, plus préférentiellement de 1 à 6 mol%, par rapport à la quantité de l’acide de formule (II).
- Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisé en ce que la concentration de l’acide de formule (II) est de 0,01 et 5 M, de préférence, comprise entre 0,05 et 2 M, plus préférentiellement comprise entre 0,1 et 2 M.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisé en ce que
lorsqu’il a lieu en présence d’un additif, la quantité d’additif est de 0,5 à 15 équivalents molaires par rapport au catalyseur de formule (III), de préférence de 1 à 10 équivalents, plus préférentiellement de 1 à 5 équivalents ;
lorsqu’il a lieu en présence de ligand, la quantité de ligand est :
. de 1 équivalent molaire par rapport au catalyseur de formule (III) lorsque le ligand est une polyphosphine ;
. de 1 à 2 équivalents molaires par rapport au catalyseur de formule (III) lorsque le ligand est une phosphine, de préférence 1 équivalent molaire ;
. de 0,5 à 12 équivalents molaires par rapport au catalyseur de formule (III) lorsque le ligand est une amine, un amide, un carbène N-hétérocyclique, le cyclopentadiényle et ses dérivés, les nitriles, la pyridine et ses dérivés, les bipyridines, de préférence 1 à 6 équivalents molaires, de préférence 1 à 4 équivalents molaires. - Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 11, caractérisé en ce que R1, R2et R3sont identiques et représentent un atome d’hydrogène.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 11, caractérisé en ce que
R1, représente un radical méthyle, et R2et R3sont identiques et représentent un atome d’hydrogène ; ou
R3, représente un radical méthyle, et R1et R2sont identiques et représentent un atome d’hydrogène. - Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisé en ce que le catalyseur est Co2(CO)8, NaCo(CO)4, ou [(C6H5)3P)2N]Co(CO)4.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, 6 à 10, et 12 à 14, caractérisé en ce qu’il se produit
avec du monoxyde de carbone ou un mélange de monoxyde de carbone et de dihydrogène (CO/H2) ;
dans un ou un mélange de solvants choisi parmi l’acétonitrile, le propionitrile, le benzonitrile ; et
en l’absence de ligand. - Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 14, caractérisé en ce qu’il a lieu
dans un ou un mélange d’au moins deux solvant(s) choisis parmi les hydrocarbures aromatiques choisis parmi le benzène et le toluène ;
avec un mélange de monoxyde de carbone et de dihydrogène (CO/H2) ; et
en présence de ligands phosphines ou polyphosphines. - Utilisation d’un procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 16, dans la fabrication d'additifs alimentaires, de plastifiants, de polymères d’intérêt notamment les polyuréthanes et les élasthannes, de résines, de revêtements, de produits pharmaceutiques.
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