FR3120872A1 - Composition based on (meth)acrylate monomers - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F120/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F120/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F120/10—Esters
- C08F120/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F120/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
Composition à base de monomères (méth)acrylate La présente invention concerne une composition bicomposante réticulable comprenant : - un composant A comprenant : - un composé ayant la formule (I) suivante : - au moins un monomère (méth)acrylate M1 ayant l’une des formules (II), (III) ou (IV) ; - un composant B comprenant au moins un composé ayant la formule (V) suivante : ainsi que ses utilisations. FIGURE : NEANTComposition based on (meth)acrylate monomers The present invention relates to a crosslinkable two-component composition comprising: - a component A comprising: - a compound having the following formula (I): - at least one (meth)acrylate monomer M1 having one formulas (II), (III) or (IV); - a component B comprising at least one compound having the following formula (V): as well as its uses. FIGURE: NONE
Description
DOMAINE DE L’INVENTIONFIELD OF THE INVENTION
La présente invention concerne une composition à base de monomère (méth)acrylate.The present invention relates to a composition based on (meth)acrylate monomer.
L’invention concerne également l’utilisation de ladite composition pour la réparation et/ou le collage semi-structural ou structural de matériaux dans le domaine du transport, de la marine, de l’assemblage, de l’électronique ou de la construction.The invention also relates to the use of said composition for repairing and/or semi-structural or structural bonding of materials in the field of transport, marine, assembly, electronics or construction.
ARRIERE-PLAN TECHNOLOGIQUETECHNOLOGICAL BACKGROUND
Les compositions acryliques sont des systèmes réactifs connus réticulant par polymérisation radicalaire. Elles sont utilisées comme adhésifs, mastics et revêtements. La polymérisation radicalaire est typiquement amorcée par un système rédox qui par le biais d’une réaction d’oxydo-réduction conduit à la production de radicaux.Acrylic compositions are known reactive systems that crosslink by radical polymerization. They are used as adhesives, sealants and coatings. Radical polymerization is typically initiated by a redox system which, through an oxidation-reduction reaction, leads to the production of radicals.
La majorité des systèmes acryliques sont des systèmes bicomposants. Le premier composant contient traditionnellement l’agent réducteur et les monomères réactifs, et le second composant contient l’agent oxydant. Une fois les deux composants mélangés, l’agent réducteur induit la coupure de la liaison O-O du peroxyde organique par exemple, et initie la polymérisation.The majority of acrylic systems are two-component systems. The first component traditionally contains the reducing agent and the reactive monomers, and the second component contains the oxidizing agent. Once the two components are mixed, the reducing agent induces the cleavage of the O-O bond of the organic peroxide, for example, and initiates the polymerization.
Typiquement, les compositions (méth)acryliques comprennent un système oxydo-réducteur de type peroxyde (oxydant)/amine tertiaire (réducteur). Toutefois, ces systèmes peuvent présenter des problèmes de stabilité vis-à-vis du stockage en présence de monomère (méth)acrylate.Typically, the (meth)acrylic compositions comprise an oxidation-reduction system of the peroxide (oxidant)/tertiary amine (reductant) type. However, these systems can present stability problems with respect to storage in the presence of (meth)acrylate monomer.
Il existe un besoin pour de nouvelles compositions (méth)acryliques permettant un bon compromis entre réactivité et stabilité au stockage.There is a need for new (meth)acrylic compositions allowing a good compromise between reactivity and storage stability.
En outre, il existe également un besoin pour de nouvelles compositions (méth)acryliques ayant de bonnes propriétés adhésives.Furthermore, there is also a need for new (meth)acrylic compositions having good adhesive properties.
DESCRIPTION DE L’INVENTIONDESCRIPTION OF THE INVENTION
A. CompositionA.Composition
La présente invention concerne une composition bicomposante réticulable comprenant :The present invention relates to a crosslinkable two-component composition comprising:
- un composant A comprenant :- a component A comprising:
- un composé ayant l’une des formules (Ia) ou (Ib) suivantes :- a compound having one of the following formulas (Ia) or (Ib):
(Ia) (Ib)(Ia) (Ib)
dans lesquelles :in which :
- chacun de R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Ra, et Rbreprésente, indépendamment les uns des autres, un radical choisi dans le groupe constitué d’un atome d’hydrogène, d’un halogène, d’un alkyle, d’un cycloalkyle ou d’un aryle ;each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R a , and R b represents, independently of each other, a radical chosen from the group consisting of a hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl or aryl;
- Rf représente un perhalogénoalkyle ou un halogénoalkyle ;Rf represents perhaloalkyl or haloalkyl;
- X-représente un anion ;X - represents an anion;
etand
- au moins un monomère (méth)acrylate M1 ayant l’une des formules (II), (III) ou (IV) suivantes :- at least one (meth)acrylate monomer M1 having one of the following formulas (II), (III) or (IV):
(II) (III)(II) (III)
(IV)(IV)
dans lesquelles :in which :
- R9représente H ou un méthyle ;- R 9 represents H or a methyl;
- R10représente H, méthyle ou éthyle ;- R 10 represents H, methyl or ethyl;
- p représente 0 ou 1 ; et- p represents 0 or 1; and
- Z représente H, O, S, un groupe alkyle, un groupe benzyle, un groupe aryle, ou un groupe alcoxy ;- Z represents H, O, S, an alkyl group, a benzyl group, an aryl group, or an alkoxy group;
- Y représente O, S, NH ou CH2;- Y represents O, S, NH or CH 2 ;
-est une liaison simple ou une liaison double,- is a single bond or a double bond,
à condition que quand Z représente O, alors la liaisonest une liaison double ;provided that when Z represents O, then the bond is a double bond;
- un composant B comprenant au moins un composé ayant la formule (V) suivante :- a component B comprising at least one compound having the following formula (V):
dans laquelle :in which :
- Rcreprésente un radical choisi parmi : un hétéroaryle, un aryle, un alkyle, lesdits hétéroaryle, aryle et alkyle étant éventuellement substitués par au moins l’un des radicaux suivants : F, OH, C(O)OMe, NHC(O)Me, méthyle (Me), CF3,OH ou SO2 - ;Rvsrepresents a radical chosen from: a heteroaryl, an aryl, an alkyl, the said heteroaryl, aryl and alkyl being optionally substituted by at least one of the following radicals: F, OH, C(O)OMe, NHC(O)Me, methyl (Me), CF3,OH or SO2 - ;
- Q+représente un cation choisi parmi Li+, Na+ou K+.Q + represents a cation chosen from Li + , Na + or K + .
Dans le cadre de l’invention, on entend par « alkyle » un radical linéaire ou ramifié comprenant de préférence de 1 à 20 atomes de carbone. On peut citer par exemple le méthyle, l’éthyle, le propyle.In the context of the invention, the term “alkyl” is understood to mean a linear or branched radical preferably comprising from 1 to 20 carbon atoms. Mention may be made, for example, of methyl, ethyl and propyl.
Dans le cadre de l’invention, on entend par « aryle », un radical aromatique monocyclique ou bicyclique comprenant de préférence de 6 à 12 atomes de carbone. On peut par exemple citer le phényle.In the context of the invention, the term “aryl” is understood to mean a monocyclic or bicyclic aromatic radical preferably comprising from 6 to 12 carbon atoms. Mention may be made, for example, of phenyl.
Dans le cadre de l’invention, on entend par « cycloalkyle », un système monocyclique ou polycyclique, de préférence mono ou bicyclique, saturé, comportant de préférence de 3 à 12 atomes de carbone, les cycles pouvant être deux à deux fusionnés ou pontés, tel que les groupes cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle ou encore norbornyle.In the context of the invention, the term “cycloalkyl” means a monocyclic or polycyclic system, preferably mono or bicyclic, saturated, preferably comprising from 3 to 12 carbon atoms, the rings possibly being fused or bridged in pairs. , such as cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl or norbornyl groups.
Dans le cadre de l’invention, on entend par «alcoxy », un radical –O-alkyle.In the context of the invention, the term "alkoxy" means an -O-alkyl radical.
Composant AComponent A
Composé de formule (Ia) ou (Ib)Compound of formula (Ia) or (Ib)
Le composant A comprend un composé de formule (Ia) ou (Ib) telles que définies ci-dessus.Component A comprises a compound of formula (Ia) or (Ib) as defined above.
L’anion X-peut être choisi dans le groupe constitué de FSO3 -, CF3SO3 -, CF2HSO3 -, Cl-, Br-, BF4 -, BF3Cl-, PF6 -.The anion X − can be chosen from the group consisting of FSO 3 − , CF 3 SO 3 − , CF 2 HSO 3 − , Cl − , Br − , BF 4 − , BF 3 Cl − , PF 6 − .
Dans les formules (Ia) ou (Ib) susmentionnées, Rf peut représenter un halogénoalkyle.In formulas (Ia) or (Ib) above, Rf may represent haloalkyl.
Il peut par exemple s’agir d’un radical fluoroalkyle, tel que par exemple CHF2ou CH2F.It may for example be a fluoroalkyl radical, such as for example CHF 2 or CH 2 F.
De préférence, dans les formules (Ia) ou (Ib), Rf représente un perfluoroalkyle, et encore plus préférentiellement CF3, C2F5, C3F7, C4F9. Selon un mode particulièrement préféré, Rf représente CF3.Preferably, in formulas (Ia) or (Ib), Rf represents a perfluoroalkyl, and even more preferably CF 3 , C 2 F 5 , C 3 F 7 , C 4 F 9 . According to a particularly preferred embodiment, Rf represents CF 3 .
Le composé de formule (Ia) ou (Ib) peut être choisi parmi ceux dans lesquels :The compound of formula (Ia) or (Ib) can be chosen from those in which:
- chacun de R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7et R8, Raet Rbreprésente, indépendamment les uns des autres, un radical choisi dans le groupe constitué d’un atome d’hydrogène, d’un halogène, ou d’un alkyle, de préférence d’un hydrogène ou d’un atome de fluor ;each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 , R a and R b represents, independently of each other, a radical chosen from the group consisting of an atom hydrogen, a halogen, or an alkyl, preferably a hydrogen or a fluorine atom;
- Rf représente un perfluoroalkyle ou un fluoroalkyle, de préférence un perfluoroalkyle ;Rf represents a perfluoroalkyl or a fluoroalkyl, preferably a perfluoroalkyl;
- X-représente un anion, de préférence choisi parmi FSO3 -, CF3SO3 -et BF4 -.X-represents an anion, preferably chosen from FSO3 -, FC3N/A3 -and BF4 -.
Selon un mode de réalisation préféré, le composant A comprend un composé de formule (Ia), en particulier choisi dans le groupe constitué de :According to a preferred embodiment, component A comprises a compound of formula (Ia), in particular chosen from the group consisting of:
CF3SO3 - CF 3 SO 3 -
et encore plus préférentiellement parmi l’un des composés suivants :and even more preferably from one of the following compounds:
Les composés de formule (Ia) peuvent être préparés tel que décrit dans WO 2016/107578. Les composés de formule (Ib) peuvent être préparés tel que décrit dans WO2011/013307.The compounds of formula (Ia) can be prepared as described in WO 2016/107578. The compounds of formula (Ib) can be prepared as described in WO2011/013307.
La teneur totale en composé(s) de formule (Ia) ou (Ib) peut aller de 0,05 % à 5,0 % en poids, de préférence de 0,1 % à 3,0 % en poids, encore plus préférentiellement de 0,1 % à 1,5 % en poids par rapport au poids total de la composition bicomposante réticulable.The total content of compound(s) of formula (Ia) or (Ib) can range from 0.05% to 5.0% by weight, preferably from 0.1% to 3.0% by weight, even more preferably from 0.1% to 1.5% by weight relative to the total weight of the crosslinkable two-component composition.
Monomère (méth)acrylate M1Monomer (meth)acrylate M1
Le composant A selon l’invention comprend au moins un monomère (méth)acrylate M1 ayant l’une des formules (II), (III) ou (IV) suivantes :Component A according to the invention comprises at least one (meth)acrylate monomer M1 having one of the following formulas (II), (III) or (IV):
(II) (III)(II) (III)
(IV)(IV)
dans lesquelles :in which :
- R9représente H ou méthyle ;- R 9 represents H or methyl;
- R10représente H, méthyle ou éthyle ;- R 10 represents H, methyl or ethyl;
- p représente 0 ou 1 ; et- p represents 0 or 1; and
- Z représente H, O, S, un groupe alkyle, un groupe benzyle, un groupe aryle, ou un groupe alcoxy ;- Z represents H, O, S, an alkyl group, a benzyl group, an aryl group, or an alkoxy group;
- Y représente O, S, NH ou CH2;- Y represents O, S, NH or CH 2 ;
-est une liaison simple ou une liaison double,- is a single bond or a double bond,
à condition que quand Z représente O, alors la liaisonest une liaison double.provided that when Z represents O, then the bond is a double bond.
Le monomère (méth)acrylate M1 peut être choisi parmi les monomères suivants :The (meth)acrylate monomer M1 can be chosen from the following monomers:
(II-A) (II-B)(II-A) (II-B)
(II-C)(II-C)
(III-A) (III-B)(III-A) (III-B)
(III-C) (III-D)(III-C) (III-D)
(III-E) (III-F)(III-E) (III-F)
Le monomère M1 est de préférence choisi parmi les monomères de formule (II) ou (III).The monomer M1 is preferably chosen from the monomers of formula (II) or (III).
Il s’agit encore plus préférentiellement de l’un des composés suivants ou de leurs mélanges :It is even more preferably one of the following compounds or mixtures thereof:
(III-F) (II-A) (III-A)(III-F) (II-A) (III-A)
La teneur totale en monomère(s) (méth)acrylate M1 dans le composant A peut être supérieure ou égale à 30 % en poids par rapport au poids total dudit composant A.The total content of (meth)acrylate monomer(s) M1 in component A may be greater than or equal to 30% by weight relative to the total weight of said component A.
La teneur en monomère(s) (méth)acrylate M1 dans la composition bicomposante réticulable selon l’invention peut aller de 30 % à 99 % en poids, de préférence de 50 % à 99 % en poids, encore plus préférentiellement de 75 % à 99% en poids par rapport au poids total de ladite composition bicomposante réticulable.The content of (meth)acrylate monomer(s) M1 in the crosslinkable two-component composition according to the invention can range from 30% to 99% by weight, preferably from 50% to 99% by weight, even more preferably from 75% to 99% by weight relative to the total weight of said crosslinkable two-component composition.
Composant BComponent B
Le composant B comprend au moins un composé ayant la formule (V) suivante :Component B comprises at least one compound having the following formula (V):
dans laquelle :in which :
- Rcreprésente un radical choisi parmi : un hétéroaryle, un arylalkyle, un aryle, un alkyle, lesdits hétéroaryle, arylalkyle, aryle et alkyle étant éventuellement substitués par au moins l’un des radicaux suivants : F, OH, C(O)OMe, NHC(O)Me, méthyle (Me), CF3,OH ou SO2 - ;Rvsrepresents a radical chosen from: a heteroaryl, an arylalkyl, an aryl, an alkyl, the said heteroaryl, arylalkyl, aryl and alkyl being optionally substituted by at least one of the following radicals: F, OH, C(O)OMe, NHC (O)Me, methyl (Me), CF3,OH or SO2 - ;
- Q+représente un cation choisi parmi Li+, Na+ou K+.Q + represents a cation chosen from Li + , Na + or K + .
Selon un mode de réalisation préféré, le composé de formule (V) est choisi parmi ceux pour lesquels :According to a preferred embodiment, the compound of formula (V) is chosen from those for which:
- Q+est tel que défini précédemment, Q+représentant de préférence Na+ou K+, et encore plus préférentiellement Na+,- Q + is as defined above, Q + preferably representing Na + or K + , and even more preferably Na + ,
- Rcreprésente un radical choisi parmi un hétéroaryle ou un aryle.- R c represents a radical chosen from a heteroaryl or an aryl.
Le composé de formule (V) peut être choisi parmi les composés suivants :The compound of formula (V) can be chosen from the following compounds:
Selon un mode de réalisation préféré, le composé de formule (V) est choisi parmi les composés suivants :According to a preferred embodiment, the compound of formula (V) is chosen from the following compounds:
La teneur totale en composé(s) de formule (V) telle que définie ci-dessus peut aller de 0,05% à 5,0% en poids.The total content of compound(s) of formula (V) as defined above can range from 0.05% to 5.0% by weight.
La teneur totale en composé(s) de formule (V) telle que définie ci-dessus peut aller de 0,1% à 5,0% en poids, de préférence de 0,1% à 3,0% en poids, et encore plus préférentiellement de 0,1% à 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition bicomposante réticulable selon l’invention.The total content of compound(s) of formula (V) as defined above can range from 0.1% to 5.0% by weight, preferably from 0.1% to 3.0% by weight, and even more preferably from 0.1% to 1.5% by weight relative to the total weight of the crosslinkable two-component composition according to the invention.
Dans la composition bicomposante réticulable selon l’invention, le ratio molaire composé(s) de formule (I) / composé(s) de formule (V) peut aller de 0,01 à 1,2, de préférence de 0,02 à 1,1, de préférence de 0,04 à 1,0 et encore plus préférentiellement de 0,08 à 0,8.In the crosslinkable two-component composition according to the invention, the compound(s) of formula (I)/compound(s) of formula (V) molar ratio can range from 0.01 to 1.2, preferably from 0.02 to 1.1, preferably from 0.04 to 1.0 and even more preferably from 0.08 to 0.8.
CompositionComposition
Selon un mode de réalisation préféré, la composition bicomposante réticulable ne comprend pas de peroxyde.According to a preferred embodiment, the crosslinkable two-component composition does not include peroxide.
De préférence, la composition bicomposante selon l’invention ne comprend pas d’alkyl(méth)acrylate, tel que par exemple le méthyl(méth)acrylate, ni de benzyl(méth)acrylate.Preferably, the two-component composition according to the invention does not comprise an alkyl(meth)acrylate, such as for example methyl(meth)acrylate, nor benzyl(meth)acrylate.
La composition bicomposante réticulable selon l’invention peut comprendre au moins un additif choisi dans le groupe constitué des catalyseurs, des charges, des antioxydants, des stabilisants à la lumière/ absorbeurs d’UV, des désactivateurs de métaux, des antistatiques, des agents antivoile, des agents moussants, des biocides, des plastifiants, des lubrifiants, des émulsifiants, des colorants, des pigments, des agents rhéologiques, des modificateurs d’impact, des promoteurs d’adhésion, des azurants optiques, des ignifugeants, des agents anti-suintement, des agents de nucléation, des solvants, des inhibiteurs de polymérisation, et de leurs mélanges.The crosslinkable two-component composition according to the invention may comprise at least one additive chosen from the group consisting of catalysts, fillers, antioxidants, light stabilizers/UV absorbers, metal deactivators, antistatic agents, antifogging agents , foaming agents, biocides, plasticizers, lubricants, emulsifiers, colorants, pigments, rheological agents, impact modifiers, adhesion promoters, optical brighteners, flame retardants, anti- ooze, nucleating agents, solvents, polymerization inhibitors, and mixtures thereof.
Ces additifs peuvent être présents dans le composant A et/ou le composant B de la composition selon l’invention.These additives may be present in component A and/or component B of the composition according to the invention.
A titre d’exemple d’agent plastifiant utilisable, on peut citer n’importe quel agent plastifiant habituellement utilisé dans le domaine des adhésifs tels que par exemple les résines époxy, les phtalates, les benzoates, les esters de trimethylolpropane, les esters de triméthyloléthane, les esters de triméthylolméthane, les esters de glycérol, les esters de pentaerythritol, les huiles minérales napthéniques, les adipates, les cyclohexyldicarboxylates, les huiles paraffiniques, les huiles naturelles (éventuellement époxydées), les polypropylènes, les polybutylènes, les polyisoprènes hydrogénés, et leurs mélanges.By way of example of a plasticizer that can be used, mention may be made of any plasticizer usually used in the field of adhesives such as, for example, epoxy resins, phthalates, benzoates, trimethylolpropane esters, trimethylolethane esters , trimethylolmethane esters, glycerol esters, pentaerythritol esters, napthenic mineral oils, adipates, cyclohexyldicarboxylates, paraffinic oils, natural oils (possibly epoxidized), polypropylenes, polybutylenes, hydrogenated polyisoprenes, and their mixtures.
On peut par exemple utiliser :You can for example use:
- le diisodecyl phtalate, tel que par exemple commercialisé sous le nom PALATINOLTMDIDP par la Société BASF,diisodecyl phthalate, such as for example marketed under the name PALATINOL TM DIDP by the company BASF,
- un ester d’acide alkylsulphonique et de phénol, tel que par exemple commercialisé sous le nom MESAMOLL® par la société LANXESS,an ester of alkylsulphonic acid and phenol, such as for example marketed under the name MESAMOLL® by the company LANXESS,
- le diisononyl-1,2-cyclohexanedicarboxylate, tel que par exemple commercialisé sous le nom HEXAMOLL DINCH® par la société BASF,diisononyl-1,2-cyclohexanedicarboxylate, such as for example marketed under the name HEXAMOLL DINCH® by the company BASF,
- le tétravalérate de pentaérythritol, tel que par exemple commercialisé sous le nom PEVALENTMpar la Société PERSTORP,pentaerythritol tetravalerate, such as for example marketed under the name PEVALEN TM by the company PERSTORP,
- l’huile de Soja époxydée tel que par exemple commercialisée sous le nom VIKOFLEX® 7170 par la Société ARKEMA.epoxidized soybean oil such as, for example, marketed under the name VIKOFLEX® 7170 by the company ARKEMA.
A titre d’exemple d’agent(s) de rhéologie (thixotropiques) utilisable(s), on peut citer n’importe quel agent de rhéologie habituellement utilisé dans le domaine des compositions adhésives.By way of example of (thixotropic) rheology agent(s) that can be used, mention may be made of any rheology agent usually used in the field of adhesive compositions.
De préférence, les agents thixotropiques sont choisis parmi :Preferably, the thixotropic agents are chosen from:
- les plastisols de PVC, correspondant à une suspension de PVC dans un agent plastifiant miscible avec le PVC, obtenue in situ par chauffage à des températures allant de 60°C à 80°C. Ces plastisols peuvent être ceux décrits notamment dans l’ouvrage « Polyurethane Sealants », Robert M. Evans, ISBN 087762-998-6,PVC plastisols, corresponding to a suspension of PVC in a plasticizer miscible with PVC, obtained in situ by heating at temperatures ranging from 60°C to 80°C. These plastisols can be those described in particular in the work “Polyurethane Sealants”, Robert M. Evans, ISBN 087762-998-6,
- la silice pyrogénée, telle que par exemple vendu sous la dénomination HDK® N20 par WACKER ;fumed silica, such as for example sold under the name HDK® N20 by WACKER;
- des dérivés d’urée issus de la réaction d’un monomère diisocyanate aromatique tel que le 4,4’-MDI avec une amine aliphatique telle que la butylamine. La préparation de tels dérivés d’urée est décrite notamment dans la demande FR 1 591 172 ;urea derivatives resulting from the reaction of an aromatic diisocyanate monomer such as 4,4'-MDI with an aliphatic amine such as butylamine. The preparation of such urea derivatives is described in particular in application FR 1 591 172;
- les cires d’amides micronisées, telles que le CRAYVALLAC® SLT ou CRAYVALLAC® SLA commercialisés par ARKEMA.micronized amide waxes, such as CRAYVALLAC® SLT or CRAYVALLAC® SLA marketed by ARKEMA.
La composition selon l’invention peut comprendre en outre au moins une charge organique et/ou minérale.The composition according to the invention may also comprise at least one organic and/or mineral filler.
La (ou les) charge(s) minérale(s) utilisable(s) est (sont) avantageusement choisie(s) de manière à améliorer les performances mécaniques de la composition selon l’invention à l’état réticulée.The mineral filler(s) that can be used is (are) advantageously chosen so as to improve the mechanical performance of the composition according to the invention in the crosslinked state.
A titre d’exemple de charge(s) minérale(s) utilisable(s), on peut utiliser n’importe quelle(s) charge(s) minérale(s) habituellement utilisée(s) dans le domaine des compositions adhésives. Ces charges se présentent typiquement sous la forme de particules de géométrie diverse. Elles peuvent être par exemples sphériques, fibreuses, ou présenter une forme irrégulière.By way of example of mineral filler(s) that can be used, any mineral filler(s) usually used in the field of adhesive compositions can be used. These fillers are typically in the form of particles of various geometry. They can be for example spherical, fibrous, or have an irregular shape.
De préférence, la(les) charge(s) est(sont) choisie(s) dans le groupe constitué de l’argile, du quartz, des charges carbonatées, du kaolin, du gypse, des argiles, et de leurs mélanges, préférentiellement la(les) charge(s) est(sont) choisie(s) parmi les charges carbonatées, telles que les carbonates de métaux alcalin ou alcalino-terreux, et plus préférentiellement le carbonate de calcium ou la craie.Preferably, the filler(s) is (are) chosen from the group consisting of clay, quartz, carbonate fillers, kaolin, gypsum, clays, and mixtures thereof, preferably the filler(s) is (are) chosen from carbonate fillers, such as alkali or alkaline-earth metal carbonates, and more preferably calcium carbonate or chalk.
Ces charges peuvent être non traitée ou traitées, par exemple à l’aide d’un acide organique tel que l’acide stéarique, ou d’un mélange d’acides organiques constitué majoritairement d’acide stéarique.These fillers can be untreated or treated, for example using an organic acid such as stearic acid, or a mixture of organic acids mainly consisting of stearic acid.
On peut utiliser également des microsphères creuses minérales telles que des microsphères creuses de verre, et plus particulièrement celles en borosilicate de sodium et de calcium ou en aluminosilicate.It is also possible to use hollow mineral microspheres such as hollow glass microspheres, and more particularly those made of sodium and calcium borosilicate or of aluminosilicate.
La composition selon l’invention peut en outre comprendre au moins un promoteur d’adhésion, de préférence choisi parmi les silanes, tels que les aminosilanes, les époxysilanes ou les acryloyl silanes, ou les promoteurs d’adhésion à base d’ester de phosphate tel que par exemple l’ester phosphate 2-hydroxyéthyl de méthacrylate, le 2-méthacryloyloxyethyl phosphate, le bis-(2-méthacryloyloxyethyl phosphate), le 2-acryloyloxyethyl phosphate, le bis-(2-acryloyloxyethyl phosphate), le méthyl-(2-méthacryloyloxyethyl phosphate), l'éthyl-(2-méthacryloyloxyethyl phosphate), un mélange d'esters mono and di-phosphate de 2-hydroxyéthyl de méthacrylate.The composition according to the invention may also comprise at least one adhesion promoter, preferably chosen from silanes, such as aminosilanes, epoxysilanes or acryloyl silanes, or adhesion promoters based on phosphate ester such as for example 2-hydroxyethyl methacrylate phosphate ester, 2-methacryloyloxyethyl phosphate, bis-(2-methacryloyloxyethyl phosphate), 2-acryloyloxyethyl phosphate, bis-(2-acryloyloxyethyl phosphate), methyl-( 2-methacryloyloxyethyl phosphate), ethyl-(2-methacryloyloxyethyl phosphate), a mixture of mono and di-phosphate esters of 2-hydroxyethyl methacrylate.
Lorsqu’un pigment est présent dans la composition, sa teneur est de préférence inférieure ou égale à 3% en poids, de préférence encore inférieure ou égale à 2% en poids, par rapport au poids total de la composition. Lorsqu’il est présent, le pigment peut par exemple représenter de 0,1% à 3% en poids ou de 0,4% à 2% en poids du poids total de la composition.When a pigment is present in the composition, its content is preferably less than or equal to 3% by weight, more preferably less than or equal to 2% by weight, relative to the total weight of the composition. When it is present, the pigment can for example represent from 0.1% to 3% by weight or from 0.4% to 2% by weight of the total weight of the composition.
Les pigments peuvent être des pigments organiques ou inorganiques.The pigments can be organic or inorganic pigments.
Par exemple, le pigment est TiO2, en particulier le KRONOS® 2059 commercialisé par la société KRONOS.For example, the pigment is TiO 2 , in particular KRONOS® 2059 marketed by the company KRONOS.
A titre d’inhibiteur de polymérisation, on peut par exemple citer le 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidinoxyl ou TEMPOL (CAS : 2226-96-2) commercialisé par les sociétés BASF et EVONIK.As a polymerization inhibitor, mention may for example be made of 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidinoxyl or TEMPOL (CAS: 2226-96-2) marketed by the companies BASF and EVONIK.
La composition peut comprendre une quantité de 0,1% à 3%, de préférence de 1% à 3% en poids, d’au moins un stabilisant UV ou antioxydant. Ces composés sont typiquement introduits pour protéger la composition d’une dégradation résultant d’une réaction avec de l’oxygène qui est susceptible de se former par action de la chaleur ou de la lumière. Ces composés peuvent inclure des antioxydants primaires qui piègent les radicaux libres. Les antioxydants primaires peuvent être utilisés seuls ou en combinaison avec d’autres antioxydants secondaires ou des stabilisants UV.The composition may comprise an amount of 0.1% to 3%, preferably 1% to 3% by weight, of at least one UV stabilizer or antioxidant. These compounds are typically introduced to protect the composition from degradation resulting from a reaction with oxygen which is likely to be formed by the action of heat or light. These compounds can include primary antioxidants that scavenge free radicals. Primary antioxidants can be used alone or in combination with other secondary antioxidants or UV stabilizers.
On peut par exemple citer l’IRGANOX ® 1010, l’IRGANOX ® B561, l’IRGANOX ® 245, l’IRGAFOS ® 168, TINUVIN® 328 ou TINUVINTM770 commercialisés par BASF.Mention may be made, for example, of IRGANOX® 1010, IRGANOX® B561, IRGANOX® 245, IRGAFOS® 168, TINUVIN® 328 or TINUVIN TM 770 marketed by BASF.
La composition bicomposante réticulable peut également comprendre un photo-amorceur radicalaire qui peut se trouver dans le composant A et/ou le composant B de la composition.The crosslinkable two-component composition can also comprise a radical photo-initiator which can be found in component A and/or component B of the composition.
La composition selon l’invention peut comprendre de 0,1% à 5% en poids, de préférence de 0,5% à 3% en poids, encore plus préférentiellement de 0,5% à 1,5% en poids, de photo-amorceur(s) radicalaire(s) par rapport au poids total de la composition.The composition according to the invention may comprise from 0.1% to 5% by weight, preferably from 0.5% to 3% by weight, even more preferably from 0.5% to 1.5% by weight, of photo -radical initiator(s) relative to the total weight of the composition.
Le photo-amorceur radicalaire est de préférence contenu dans le composant A.The radical photoinitiator is preferably contained in component A.
Le photo-amorceur radicalaire peut être tout photo-amorceur radicalaire connu de l’homme du métier. Sous l'action d'un rayonnement UV-visible, le photo-amorceur radicalaire génère des radicaux qui vont être responsables de l'amorçage de la réaction de photo-polymérisation, et permet notamment d'augmenter l'efficacité de la réaction de photo-polymérisation. Celui-ci est bien entendu choisi en fonction de la source lumineuse utilisée, suivant sa capacité à absorber efficacement le rayonnement sélectionné. On pourra par exemple choisir le photo-amorceur radicalaire adéquat à partir de son spectre d'absorption UV visible. Avantageusement, le photo-amorceur radicalaire est adapté pour travailler avec des sources d'irradiation émettant dans la zone proche du visible. Avantageusement, la source du rayonnement UV ou visible peut être une LED ou lampe à large spectre centré sur l’UVA de type DELOLUX 03 S.The radical photo-initiator can be any radical photo-initiator known to those skilled in the art. Under the action of UV-visible radiation, the radical photo-initiator generates radicals which will be responsible for initiating the photo-polymerization reaction, and in particular makes it possible to increase the efficiency of the photo-polymerization reaction. -polymerization. This is of course chosen according to the light source used, according to its ability to effectively absorb the selected radiation. It is possible, for example, to choose the appropriate radical photoinitiator from its visible UV absorption spectrum. Advantageously, the radical photo-initiator is suitable for working with irradiation sources emitting in the near-visible zone. Advantageously, the source of the UV or visible radiation can be an LED or UVA-centered broad-spectrum lamp of the DELOLUX 03 S type.
Le photo-amorceur radicalaire peut être choisi dans le groupe constitué :The radical photo-initiator can be chosen from the group consisting of:
- des photo-amorceurs radicalaires de type I choisi parmi :- type I radical photoinitiators chosen from:
- la famille des acétophénones et des alkoxyacétophénones, tel que par exemple la 2,2-diméthoxy-2-phényleacétophénone et la 2-diéthyle-2-phényleacétophénone ;- the family of acetophenones and alkoxyacetophenones, such as for example 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone and 2-diethyl-2-phenylacetophenone;
- la famille des hydroxyacétophénones, tel que par exemple la 2,2-diméthyle-2-hydroxyacétophénone, la 1-hydroxycyclohéxylephényle cétone, la 2-hydroxy-4'-(2-hydroxyéthoxy)-2-méthyle-propriophénone et la 2-hydroxy-4'-(2-hydroxypropoxy)-2-méthyle-propriophénone ;- the hydroxyacetophenone family, such as for example 2,2-dimethyl-2-hydroxyacetophenone, 1-hydroxycyclohexylephenyl ketone, 2-hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methyl-propriophenone and 2- hydroxy-4'-(2-hydroxypropoxy)-2-methyl-propophenone;
- la famille des alkylaminoacétophénones, tel que par exemple la 2-méthyle-4'-(méthylthio)-2-morpholino-propriophénone, la 2-benzyle-2-(diméthylamino)-4-morpholinobutyrophénone et la 2-(4-(méthylbenzyle)-2-(diméthylamino)-4-morpholino-butyrophénone ;- the family of alkylaminoacetophenones, such as for example 2-methyl-4'-(methylthio)-2-morpholino-propriophenone, 2-benzyl-2-(dimethylamino)-4-morpholinobutyrophenone and 2-(4-( methylbenzyl)-2-(dimethylamino)-4-morpholino-butyrophenone;
- la famille des éthers de benzoïne, tel que par exemple le benzyle, le méthyle éther de benzoïne et l'isopropyle éther de benzoïne ;- the family of benzoin ethers, such as for example benzyl, methyl ether of benzoin and isopropyl ether of benzoin;
- la famille des oxydes de phosphines, tel que par exemple l'oxyde de diphényle-(2,4,6-triméthylbenzoyle)phosphine (TPO), l'oxyde d'éthyle-(2,4,6-triméthylbenzoyle)phénylphosphine (TPO-L) et l'oxyde de bis-(2,6-diméthoxybenzoyle)-2,4,4-triméthylphényle phosphine (BAPO) ;- the family of phosphine oxides, such as for example diphenyl oxide-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine (TPO), ethyl oxide-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphine ( TPO-L) and bis-(2,6-dimethoxybenzoyl)-2,4,4-trimethylphenyl phosphine oxide (BAPO);
- la famille des metallocènes, tels que par exemple le ferrocène, le bis(eta 5-2,4-cyclopentadiène-1-yle)-bis(2,6-difluoro)-3-(1H-pyrrole-1-yle)-phényle) de titane et l'hexafluorophosphate de (cumène)cyclopentadiènyle de fer ;- the metallocene family, such as for example ferrocene, bis(eta 5-2,4-cyclopentadiene-1-yl)-bis(2,6-difluoro)-3-(1H-pyrrole-1-yl) -phenyl) titanium and iron (cumene) cyclopentadienyl hexafluorophosphate;
- des photo-amorceurs radicalaires de type II choisi parmi :- type II radical photoinitiators chosen from:
- la famille des benzophénones, tel que par exemple la 4-phénylbenzophénone, la 4-(4'-méthylphénylthio)benzophénone, la 1-[4[ (4-benzoylphényle)thio]phényle]-2-méthyle-2-[(4-méthylphényle)sulfonyle]-1-propanone ;- the benzophenone family, such as for example 4-phenylbenzophenone, 4-(4'-methylphenylthio)benzophenone, 1-[4[(4-benzoylphenyl)thio]phenyl]-2-methyl-2-[( 4-methylphenyl)sulfonyl]-1-propanone;
- la famille des thioxanthones, tel que par exemple l'isopropylthioxanthone (ITX), la 2,4-diéthylthioxanthone, la 2,4-diméthylthioxantone, la 2-chlorothioxanthone et la 1- chloro-4-isopropylthioxanthone ;- the family of thioxanthones, such as for example isopropylthioxanthone (ITX), 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dimethylthioxanthone, 2-chlorothioxanthone and 1-chloro-4-isopropylthioxanthone;
- la famille des esters de benzoyle formate, tel que par exemple la méthylbenzoylformate ;- the family of benzoyl formate esters, such as for example methylbenzoylformate;
- la famille des cétones de dibenzylidène, tel que par exemple la p-diméthylaminocétone ;- the family of dibenzylidene ketones, such as for example p-dimethylaminoketone;
- la famille des coumarines, tel que par exemple la coumarine de 5- méthoxy et 7-méthoxy, la coumarine de 7-diéthylamino et la coumarine de N-phényleglycine ;- the coumarin family, such as for example 5-methoxy and 7-methoxy coumarin, 7-diethylamino coumarin and N-phenylglycine coumarin;
- des photo-amorceurs radicalaires de la famille des colorants tels que par exemple les triazines, les fluorones, les cyanines, les safranines, la 4,5,6,7-tétrachloro-3',6'-dihydroxy-2',4',5',7'-tétraiodo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthén]-3-one, les pyrylium et thiopyrylium, les thiazines, les flavines, les pyronines, les oxazines, les rhodamines;- radical photo-initiators of the family of dyes such as for example triazines, fluorones, cyanines, safranins, 4,5,6,7-tetrachloro-3',6'-dihydroxy-2',4 ',5',7'-tetraiodo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one, pyrylium and thiopyrylium, thiazines, flavins, pyronines, oxazines, rhodamines;
- et de leurs mélanges.- and mixtures thereof.
De préférence, le photo-amorceur radicalaire est choisi parmi la famille des oxydes de phosphines, tel que par exemple l'oxyde de diphényle-(2,4,6-triméthylbenzoyle)phosphine (TPO), l'oxyde d'éthyle-(2,4,6-triméthylbenzoyle)phénylphosphine (TPO-L) et l'oxyde de bis-(2,6-diméthoxybenzoyle)-2,4,4-triméthylphényle phosphine (BAPO).Preferably, the radical photo-initiator is chosen from the family of phosphine oxides, such as for example diphenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide (TPO), ethyl oxide-( 2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphine (TPO-L) and bis-(2,6-dimethoxybenzoyl)-2,4,4-trimethylphenyl phosphine oxide (BAPO).
A titre d'exemple, lorsque la source du rayonnement UV ou visible est une LED, le photo-amorceur radicalaire peut être choisi parmi le 2,4,6-triméthylbenzoyldiphenylphosphine ou TPO disponible par exemple chez LAMBSON sous la référence commerciale SPEEDCURE® TPO (CAS : 75980-60-8), le éthyl (2,4,6-triméthylbenzoyl) phényl phosphinate ou TPO-L disponible par exemple chez LAMBSON sous la référence commerciale SPEEDCURE® TPO-L (CAS : 84434-11-7), le Phénylbis(2,4,6-triméthylbenzoyl)phosphine oxide ou BAPO (CAS : 162881-26-7) disponible par exemple chez BASF sous la référence commerciale IRGACURE® 819, le 2-Benzyl-2-diméthylamino-1-(4-morpholinophényl)-1-butanone (CAS : 119313-12-1) disponible par exemple chez BASF sous la référence commerciale IRGACURE® 369, le 2-methyl-1-[4-(methylthio)phényl]-2-(4-morpholinyl)-1-propanone (CAS: 71868-10-5) disponible par exemple chez BASF sous la référence commerciale IRGACURE® 907, le 1-Hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone (CAS : 947-19-3) disponible par exemple chez BASF sous la référence commerciale IRGACURE® 184, le 2-Isopropylthioxanthone ou ITX (CAS : 5495-84-1) disponible par exemple sous la référence SPEEDCURE® 2-ITX, ou leurs mélanges.By way of example, when the source of UV or visible radiation is an LED, the radical photo-initiator can be chosen from 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine or TPO available for example from LAMBSON under the trade reference SPEEDCURE® TPO ( CAS: 75980-60-8), ethyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenyl phosphinate or TPO-L available for example from LAMBSON under the trade reference SPEEDCURE® TPO-L (CAS: 84434-11-7), Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide or BAPO (CAS: 162881-26-7) available for example from BASF under the trade reference IRGACURE® 819, 2-Benzyl-2-dimethylamino-1-(4 -morpholinophenyl)-1-butanone (CAS: 119313-12-1) available for example from BASF under the trade reference IRGACURE® 369, 2-methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]-2-(4- morpholinyl)-1-propanone (CAS: 71868-10-5) available for example from BASF under the trade reference IRGACURE® 907, 1-Hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone (CAS: 947-19-3) available by e example from BASF under the trade reference IRGACURE® 184, 2-Isopropylthioxanthone or ITX (CAS: 5495-84-1) available for example under the reference SPEEDCURE® 2-ITX, or mixtures thereof.
Lorsque la composition selon l’invention comprend un photo-amorceur radicalaire, la teneur totale en composé(s) de formule (Ia) ou (Ib) peut aller de 0,05 % à 5,0 % en poids, de préférence de 0,05 % à 3,0 % en poids, de préférence encore de 0,05 % à 1,0 % en poids, encore plus préférentiellement de 0,05 % à 0,5 % en poids et la teneur totale en composé(s) de formule (V) peut aller de 0,05 % à 5,0% en poids, de préférence de 0,05% à 3,0 % en poids, de préférence encore de 0,05% à 1,0 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,05% à 0,5 % en poids par rapport au poids total de la composition bicomposante réticulable selon l’invention.When the composition according to the invention comprises a radical photo-initiator, the total content of compound(s) of formula (Ia) or (Ib) can range from 0.05% to 5.0% by weight, preferably from 0 0.05% to 3.0% by weight, more preferably from 0.05% to 1.0% by weight, even more preferably from 0.05% to 0.5% by weight and the total content of compound(s) ) of formula (V) can range from 0.05% to 5.0% by weight, preferably from 0.05% to 3.0% by weight, more preferably from 0.05% to 1.0% by weight, and even more preferably from 0.05% to 0.5% by weight relative to the total weight of the crosslinkable two-component composition according to the invention.
Dans la composition selon l’invention, le ratio volumique composant A / composant B peut aller de 20/1 à 1/1, préférentiellement de 10/1 à 1/1.In the composition according to the invention, the component A/component B volume ratio can range from 20/1 to 1/1, preferably from 10/1 to 1/1.
B. Kit prêt à l’emploiB. Ready-to-use kit
La présente invention concerne également un kit prêt à l’emploi, comprenant le composant A tel que défini ci-dessus d’une part et le composant B tel que défini ci-dessus d’autre part, conditionnés dans deux compartiments séparés. Il peut par exemple s’agir d’une cartouche bicomposante.The present invention also relates to a ready-to-use kit, comprising component A as defined above on the one hand and component B as defined above on the other hand, packaged in two separate compartments. It may, for example, be a two-component cartridge.
En effet, la composition selon l’invention peut se trouver sous une forme bicomposante, par exemple au sein d’un kit prêt à l’emploi, comprenant le composant A d’une part dans un premier compartiment ou fût et le composant B d’autre part dans un second compartiment ou fût, dans des proportions adaptées pour un mélange direct des deux composants, par exemple à l’aide d’une pompe doseuse.Indeed, the composition according to the invention can be in a two-component form, for example within a ready-to-use kit, comprising component A on the one hand in a first compartment or barrel and component B d on the other hand in a second compartment or drum, in proportions suitable for direct mixing of the two components, for example using a metering pump.
Selon un mode de réalisation de l’invention, le kit comprend en outre un ou plusieurs moyens permettant le mélange des composants A et B. De préférence, les moyens de mélange sont choisis parmi des pompes doseuses, des mélangeurs statiques de diamètre adapté aux quantités utilisées.According to one embodiment of the invention, the kit further comprises one or more means allowing the mixing of components A and B. Preferably, the mixing means are chosen from metering pumps, static mixers with a diameter adapted to the quantities used.
C. Utilisations de la compositionC. Uses of the composition
La présente invention concerne également l’utilisation d’une composition bicomposante réticulable telle que définie ci-dessus, comme adhésif, mastic ou revêtement, de préférence comme adhésif.The present invention also relates to the use of a crosslinkable two-component composition as defined above, as an adhesive, putty or coating, preferably as an adhesive.
L’invention concerne également l’utilisation de ladite composition pour la réparation et/ou le collage structural ou semi-structural de matériaux dans le domaine du transport, automobile (voiture, bus ou camion), de l’assemblage, de la marine, de l’électronique, ou de la construction.The invention also relates to the use of said composition for repairing and/or structural or semi-structural bonding of materials in the field of transport, automotive (car, bus or truck), assembly, marine, electronics, or construction.
La présente invention concerne un procédé d'assemblage de deux substrats par collage, comprenant :The present invention relates to a method for assembling two substrates by bonding, comprising:
- l’enduction sur au moins un des deux substrats à assembler d’une composition obtenue par mélange des composants A et B tels que définis ci-dessus; puisthe coating on at least one of the two substrates to be assembled of a composition obtained by mixing components A and B as defined above; then
- la mise en contact effective des deux substrats ;the effective contacting of the two substrates;
- la réticulation de la composition.the crosslinking of the composition.
L’étape de réticulation peut être mise en œuvre à une température comprise entre 0°C et 200°C, de préférence entre 10°C et 150°C, de préférence entre 23 et 80°C et en particulier entre 20°C et 25°C.The crosslinking step can be implemented at a temperature between 0°C and 200°C, preferably between 10°C and 150°C, preferably between 23 and 80°C and in particular between 20°C and 25°C.
Les substrats appropriés sont, par exemple, des substrats inorganiques tels que le béton, les métaux ou les alliages (comme les alliages d’aluminium, l’acier, les métaux non-ferreux et les métaux galvanisés) ; ou bien des substrats organiques comme le bois, des plastiques comme le PVC, le polycarbonate, le PMMA, le polyéthylène, le polypropylène, les polyesters, les résines époxy ; les substrats en métal et les composites revêtus de peinture.Suitable substrates are, for example, inorganic substrates such as concrete, metals or alloys (such as aluminum alloys, steel, non-ferrous metals and galvanized metals); or else organic substrates such as wood, plastics such as PVC, polycarbonate, PMMA, polyethylene, polypropylene, polyesters, epoxy resins; metal substrates and composites coated with paint.
La réticulation peut être faite sous irradiation électromagnétique tel que par exemple avec une source de rayonnement UV ou avec une LED.The crosslinking can be done under electromagnetic irradiation such as for example with a source of UV radiation or with an LED.
L’étape de réticulation sous irradiation électromagnétique peut être réalisée à une longueur d’onde supérieure à 300 nm, de préférence allant de 360 nm à 680 nm, et encore plus préférentiellement de 360 nm à 420 nm.The step of crosslinking under electromagnetic irradiation can be carried out at a wavelength greater than 300 nm, preferably ranging from 360 nm to 680 nm, and even more preferably from 360 nm to 420 nm.
Les compositions selon l’invention sont avantageusement stables au stockage.The compositions according to the invention are advantageously stable on storage.
Les compositions selon l’invention conduisent avantageusement à un bon compromis entre stabilité au stockage et réactivité élevée.The compositions according to the invention advantageously lead to a good compromise between storage stability and high reactivity.
Les compositions selon l’invention présentent avantageusement, après réticulation, de bonnes propriétés adhésives.The compositions according to the invention advantageously exhibit, after crosslinking, good adhesive properties.
En outre, la surface des compositions réticulées sèche avantageusement rapidement et peut ne pas être « tacky », ce qui permet notamment d’augmenter la productivité des procédés industriels.In addition, the surface of the crosslinked compositions advantageously dries quickly and may not be “tacky”, which makes it possible in particular to increase the productivity of industrial processes.
Tous les modes de réalisation décrits ci-dessus peuvent être combinés les uns avec les autres. En particulier, les différents constituants susmentionnés de la composition, et notamment les modes préférés, de la composition peuvent être combinés les uns avec les autres.All the embodiments described above can be combined with each other. In particular, the various aforementioned constituents of the composition, and in particular the preferred modes, of the composition can be combined with each other.
Dans le cadre de l’invention, par « comprise entre x et y », ou « allant de x à y », on entend un intervalle dans lequel les bornes x et y sont incluses. Par exemple, la gamme «comprise entre 0% et 25% » inclus notamment les valeurs 0% et 25%.In the context of the invention, by “between x and y”, or “ranging from x to y”, is meant an interval in which the limits x and y are included. For example, the range “between 0% and 25%” includes the values 0% and 25% in particular.
L'invention est à présent décrite dans les exemples de réalisation suivants qui sont donnés à titre purement illustratif, et ne sauraient être interprétés pour en limiter la portée.The invention is now described in the following exemplary embodiments which are given for purely illustrative purposes, and cannot be interpreted to limit the scope thereof.
EXEMPLESEXAMPLES
Les ingrédients suivants ont été utilisés :The following ingredients were used:
-SR® 531 : le cyclic triméthylolpropane formal acrylate (CAS : 66492-51-1) commercialisé par ARKEMA ; - SR® 531: cyclic trimethylolpropane formal acrylate (CAS: 66492-51-1) marketed by ARKEMA;
- Thiophenium I : le 5-(trifluorométhyl) dibenzothiophénium, 1,1,1-trifluorométhanesulfonate (CAS: 129946-88-9) disponible chez SIGMA-ALDRICH.- Thiophenium I: 5-(trifluoromethyl)dibenzothiophenium, 1,1,1-trifluoromethanesulfonate (CAS: 129946-88-9) available from SIGMA-ALDRICH.
- Visiomer Glyfoma (CAS : 1620329-57-8) commercialisé par EVONIK- Visiomer Glyfoma (CAS: 1620329-57-8) marketed by EVONIK
- Thiophenium III : le 2,8 difluoro 5 trifluoromethyldibenzothiophenium ; 1,1,1 trifluoromethane sulfonate (CAS : 1961266-44-3) disponible chez TCI chemicals- Thiophenium III: 2,8 difluoro 5 trifluoromethyldibenzothiophenium; 1,1,1 trifluoromethane sulfonate (CAS: 1961266-44-3) available from TCI chemicals
- Toluene sulfinate de sodium (CAS : 824-79-3) disponible chez SIGMA-ALDRICH- Sodium toluene sulfinate (CAS: 824-79-3) available from SIGMA-ALDRICH
- Benzene sulfinate de sodium (CAS : 873-55-2) disponible chez SIGMA-ALDRICH- Sodium benzene sulfinate (CAS: 873-55-2) available from SIGMA-ALDRICH
- Visiomer benzylmethacrylate (CAS : 2495-37-6) disponible chez EVONIK- Visiomer benzylmethacrylate (CAS: 2495-37-6) available from EVONIK
Exemple 1 : préparation de la composition n°1Example 1: Preparation of Composition No. 1
Dans un mélangeur maintenu sous agitation constante et sous azote, les ingrédients du composant A sont mélangés dans les proportions indiquées dans le tableau suivant à une température de 23°C.In a mixer maintained under constant agitation and under nitrogen, the ingredients of component A are mixed in the proportions indicated in the following table at a temperature of 23°C.
Dans un mélangeur maintenu sous agitation constante et sous azote, les différents ingrédients constituant le composant B sont mélangés dans les proportions indiquées dans le tableau suivant à une température de 23°C.In a mixer maintained under constant stirring and under nitrogen, the various ingredients constituting component B are mixed in the proportions indicated in the following table at a temperature of 23°C.
(CAS : 1961266-44-3)Thiophenium I
(CAS: 1961266-44-3)
Toluène sulfinate de sodium
Sodium toluene sulphinate
Le composant A et le composant B sont mélangés, dans un ratio volumique 1 : 1 à l’aide d’un mélangeur Sulzer® mixpac à température ambiante de 23°C.Component A and component B are mixed, in a 1:1 volume ratio using a Sulzer® mixpac mixer at room temperature 23°C.
Exemple 2 : préparation de la composition n°2Example 2: Preparation of Composition No. 2
Dans un mélangeur maintenu sous agitation constante et sous azote, les ingrédients du composant A sont mélangés dans les proportions indiquées dans le tableau suivant à une température de 23°C.In a mixer maintained under constant agitation and under nitrogen, the ingredients of component A are mixed in the proportions indicated in the following table at a temperature of 23°C.
Dans un mélangeur maintenu sous agitation constante et sous azote, les différents ingrédients constituant le composant B sont mélangés dans les proportions indiquées dans le tableau suivant à une température de 23°C.In a mixer maintained under constant stirring and under nitrogen, the various ingredients constituting component B are mixed in the proportions indicated in the following table at a temperature of 23°C.
Glyfoma
(CAS : 129946-88-9)
Thiophenium III
(CAS: 129946-88-9)
2%
2%
Le composant A et le composant B sont mélangés, dans un ratio volumique 1 : 1 à l’aide d’un mélangeur Sulzer® mixpac à température ambiante de 23°C.Component A and component B are mixed, in a 1:1 volume ratio using a Sulzer® mixpac mixer at room temperature 23°C.
Exemple 3 : préparation de la composition n°3Example 3: Preparation of Composition No. 3
Dans un mélangeur maintenu sous agitation constante et sous azote, les ingrédients du composant A sont mélangés dans les proportions indiquées dans le tableau suivant à une température de 23°C.In a mixer maintained under constant agitation and under nitrogen, the ingredients of component A are mixed in the proportions indicated in the following table at a temperature of 23°C.
Dans un mélangeur maintenu sous agitation constante et sous azote, les différents ingrédients constituant le composant B sont mélangés dans les proportions indiquées dans le tableau suivant à une température de 23°C.In a mixer maintained under constant stirring and under nitrogen, the various ingredients constituting component B are mixed in the proportions indicated in the following table at a temperature of 23°C.
SR 531
98%
(CAS : 129946-88-9)Thiophenium III
(CAS: 129946-88-9)
Le composant A et le composant B sont mélangés, dans un ratio volumique 1 : 1 à l’aide d’un mélangeur Sulzer® mixpac à température ambiante de 23°C.Component A and component B are mixed, in a 1:1 volume ratio using a Sulzer® mixpac mixer at room temperature 23°C.
Exemple 4Example 4 : préparation de la composition n°4 (exemple comparatif): preparation of composition no. 4 (comparative example)
Dans un mélangeur maintenu sous agitation constante et sous azote, les ingrédients du composant A sont mélangés dans les proportions indiquées dans le tableau suivant à une température de 23°C.In a mixer maintained under constant agitation and under nitrogen, the ingredients of component A are mixed in the proportions indicated in the following table at a temperature of 23°C.
Dans un mélangeur maintenu sous agitation constante et sous azote, les différents ingrédients constituant le composant B sont mélangés dans les proportions indiquées dans le tableau suivant à une température de 23°C.In a mixer maintained under constant stirring and under nitrogen, the various ingredients constituting component B are mixed in the proportions indicated in the following table at a temperature of 23°C.
(CAS 129946-88-9)Thiophenium III
(CAS 129946-88-9)
Le composant A et le composant B sont mélangés, dans un ratio volumique 1 : 1 à l’aide d’un mélangeur Sulzer® mixpac à température ambiante de 23°C.Component A and component B are mixed, in a 1:1 volume ratio using a Sulzer® mixpac mixer at room temperature 23°C.
Exemple 5 : performances des compositionsExample 5: composition performance
Les tests de collage ont été réalisés dans les conditions suivantes :Bonding tests were carried out under the following conditions:
- Dépose de la composition n°1, n°2 ou n°3 et 4 (obtenues respectivement dans les exemples 1, 2, 3 4 par mélange des composants A et B avec un mélangeur Sulzer® mixpac) sur une 1èrelame de microscope en verre (25 x 76 mm);- Application of composition no. 1, no. 2 or no. 3 and 4 (obtained respectively in examples 1, 2, 3 4 by mixing components A and B with a Sulzer® mixpac mixer) on a 1 st blade of glass microscope (25 x 76 mm);
- Affichage d’une 2èmelame de microscope en verre (25 x 76 mm) sur la 1èrelame ayant reçue la composition n°1, n°2 ou n°3 et 4;- Display of a 2 nd glass microscope slide (25 x 76 mm) on the 1 st slide having received composition n°1, n°2 or n°3 and 4;
- Etape de glissement des deux lames de microscope pour permettre une répartition égale de la composition n°1, n°2 ou n°3 et 4 entre les deux lames (l’exposition à l’oxygène est ici réduite).- Step of sliding the two microscope slides to allow an equal distribution of composition n°1, n°2 or n°3 and 4 between the two slides (exposure to oxygen is reduced here).
Le temps à partir duquel il n’est plus possible de séparer les deux lames est relevé.The time after which it is no longer possible to separate the two blades is recorded.
La réactivité (exotherme) est analysée en continu à l’aide d’un pyromètre et par imagerie thermique,. Le temps de gel (ou temps de latence) est le temps qu’il faut à l’échantillon pour commencer à polymériser.The reactivity (exotherm) is continuously analyzed using a pyrometer and thermal imaging. The gel time (or lag time) is the time it takes for the sample to start polymerizing.
Les profils temps/température ont été réalisés en utilisant un thermomètre infrarouge industriel Omega OS552-V1-6 (Omega Engineering®, Inc., Stamford, CT) de précision ± 1 °C pour 2 g (environ 4.0 mm hauteur) et 0.25 g (1.4 mm hauteur) de polymérisation.Time/temperature profiles were performed using an Omega OS552-V1-6 industrial infrared thermometer (Omega Engineering®, Inc., Stamford, CT) with accuracy ± 1°C for 2 g (approximately 4.0 mm height) and 0.25 g (1.4 mm height) of polymerization.
Les résultats sont rassemblés dans le tableau suivant :The results are collated in the following table:
(exemple 3)Composition No. 3
(example 3)
-
-
Il ressort de ce tableau que les compositions n°1, n°2 et n°3 (selon l’invention) polymérisent avantageusement rapidement (après mélange des composants A et B), au vu des temps de gel qui sont courts (48, 180 et 60 secondes respectivement). En revanche, il a été observé que la composition comparative n°4 (exemple 4) ne polymérise pas à l’air libre.It emerges from this table that compositions no. 1, no. 2 and no. 3 (according to the invention) advantageously polymerize rapidly (after mixing components A and B), in view of the gel times which are short (48. 180 and 60 seconds respectively). On the other hand, it was observed that comparative composition no. 4 (example 4) does not polymerize in the open air.
En outre, les compositions n°1 et n°2 et n°3 conduisent avantageusement à des collages ayant des temps de prise rapides en comparaison à la composition n°4 qui ne permet pas le collageIn addition, compositions No. 1 and No. 2 and No. 3 advantageously lead to bondings having fast setting times compared to composition No. 4 which does not allow bonding.
Enfin, il a été observé que le polymère obtenu après réticulation est avantageusement sec en surface (pas de tack) pour les compositions n°1 (exemple 1) et n°2 (exemple 2) et n°3 (exemple 3).Finally, it was observed that the polymer obtained after crosslinking is advantageously dry on the surface (no tack) for compositions No. 1 (Example 1) and No. 2 (Example 2) and No. 3 (Example 3).
Claims (15)
- un composant A comprenant :
- un composé ayant l’une des formules (Ia) ou (Ib) suivantes :
(Ia) (Ib)
dans lesquelles :
- chacun de R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Ra, et Rbreprésente, indépendamment les uns des autres, un radical choisi dans le groupe constitué d’un atome d’hydrogène, d’un halogène, d’un alkyle, d’un cycloalkyle ou d’un aryle ;
- Rf représente un perhalogénoalkyle ou un halogénoalkyle ;
- X-représente un anion ;
- au moins un monomère (méth)acrylate M1 ayant l’une des formules (II), (III) ou (IV) suivantes :
(II) (III)
(IV)
dans lesquelles :
- R9représente H ou un méthyle ;
- R10représente H, méthyle ou éthyle ;
- p représente 0 ou 1 ; et
- Z représente H, O, S, un groupe alkyle, un groupe benzyle, un groupe aryle, ou un groupe alcoxy ;
- Y représente O, S, NH ou CH2;
-est une liaison simple ou une liaison double,
à condition que quand Z représente O, alors la liaisonest une liaison double ;
- un composant B comprenant au moins un composé ayant la formule (V) suivante :
dans laquelle :
- Rcreprésente un radical choisi parmi : un hétéroaryle, un aryle, un alkyle, lesdits hétéroaryle, aryle et alkyle étant éventuellement substitués par au moins l’un des radicaux suivants : F, OH, C(O)OMe, NHC(O)Me, méthyle (Me), CF3 ,OH ou SO2 - ;
- Q+représente un cation choisi parmi Li+, Na+ou K+.
- a component A comprising:
- a compound having one of the following formulas (Ia) or (Ib):
(Ia) (Ib)
in which :
- each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R a , and R b represents, independently of each other, a radical chosen from the group consisting of a hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl or aryl;
- Rf represents perhaloalkyl or haloalkyl;
- X - represents an anion;
- at least one (meth)acrylate monomer M1 having one of the following formulas (II), (III) or (IV):
(II) (III)
(IV)
in which :
-R9represents H or a methyl;
-R10represents H, methyl or ethyl;
- p represents 0 or 1; and
- Z represents H, O, S, an alkyl group, a benzyl group, an aryl group, or an alkoxy group;
- Y represents O, S, NH or CH2;
-is a single bond or a double bond,
provided that when Z represents O, then the bondis a double bond;
- a component B comprising at least one compound having the following formula (V):
in which :
- Rvsrepresents a radical chosen from: a heteroaryl, an aryl, an alkyl, the said heteroaryl, aryl and alkyl being optionally substituted by at least one of the following radicals: F, OH, C(O)OMe, NHC(O)Me, methyl (Me), CF3 ,OH or SO2 - ;
- Q + represents a cation chosen from Li + , Na + or K + .
- chacun de R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Raet Rbreprésente, indépendamment les uns des autres, un radical choisi dans le groupe constitué d’un atome d’hydrogène, d’un halogène, ou d’un alkyle, de préférence d’un hydrogène ou d’un atome de fluor ;
- Rf représente un perfluoroalkyle ou un fluoroalkyle, de préférence un perfluoroalkyle ;
- X-représente un anion, de préférence choisi parmi FSO3 -, CF3SO3 -et BF4 -.
- each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R a and R b represents, independently of each other, a radical chosen from the group consisting of an atom hydrogen, a halogen, or an alkyl, preferably a hydrogen or a fluorine atom;
- Rf represents a perfluoroalkyl or a fluoroalkyl, preferably a perfluoroalkyl;
- X-represents an anion, preferably chosen from FSO3 -, FC3N/A3 -and BF4 -.
BF4 -,CF3SO3 -,
CF3SO3 - Composition according to any one of Claims 1 to 3, characterized in that the compound of formula (Ia) is chosen from the group consisting of:
BF 4 - , CF 3 SO 3 - ,
CF 3 SO 3 -
(II-A) (II-B)
(II-C)
(III-A) (III-B)
(III-C) (III-D)
(III-E) (III-F)Composition according to any one of Claims 1 to 5, characterized in that the (meth)acrylate monomer M1 is chosen from the following monomers:
(II-A) (II-B)
(II-C)
(III-A) (III-B)
(III-C) (III-D)
(III-E) (III-F)
Composition according to any one of Claims 1 to 7, characterized in that the compound of formula (V) is chosen from the following compounds:
- l’enduction sur au moins un des deux substrats à assembler d’une composition obtenue par mélange des composants A et B telles que définis selon l’une quelconque des revendications 1 à 13; puis
- la mise en contact effective des deux substrats ; et
- la réticulation de la composition.
- the coating on at least one of the two substrates to be assembled of a composition obtained by mixing components A and B as defined according to any one of Claims 1 to 13; then
- the effective contacting of the two substrates; and
- the crosslinking of the composition.
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|---|
| CAS, no. 1961266-44-3 |
| ROBERT M. EVANS, POLYURETHANE SEALANTS, ISBN: 087762-998-6 |
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