FR3108255A1 - Composition d’estolides pour applications topiques - Google Patents

Composition d’estolides pour applications topiques Download PDF

Info

Publication number
FR3108255A1
FR3108255A1 FR2002719A FR2002719A FR3108255A1 FR 3108255 A1 FR3108255 A1 FR 3108255A1 FR 2002719 A FR2002719 A FR 2002719A FR 2002719 A FR2002719 A FR 2002719A FR 3108255 A1 FR3108255 A1 FR 3108255A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
composition
estolides
acid
weight
ester
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR2002719A
Other languages
English (en)
Other versions
FR3108255B1 (fr
Inventor
Delphine CROZET
Alice Limoges
Benjamin Swoboda
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
TotalEnergies Onetech SAS
Original Assignee
Total Marketing Services SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to FR2002719A priority Critical patent/FR3108255B1/fr
Application filed by Total Marketing Services SA filed Critical Total Marketing Services SA
Priority to US17/909,038 priority patent/US20230107326A1/en
Priority to KR1020227030434A priority patent/KR20220156532A/ko
Priority to CN202180018249.3A priority patent/CN115605178A/zh
Priority to EP21718938.0A priority patent/EP4120994A1/fr
Priority to JP2022552738A priority patent/JP2023518685A/ja
Priority to PCT/FR2021/050440 priority patent/WO2021186131A1/fr
Publication of FR3108255A1 publication Critical patent/FR3108255A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR3108255B1 publication Critical patent/FR3108255B1/fr
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/361—Carboxylic acids having more than seven carbon atoms in an unbroken chain; Salts or anhydrides thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A61K8/375—Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/60—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
    • C07C69/675—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids of saturated hydroxy-carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
    • C11C1/08—Refining
    • C11C1/10—Refining by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/003—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with alcohols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/10—General cosmetic use

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

L’invention concerne une composition d’estolides ester présentant des propriétés sensorielles améliorées pour des applications topiques cosmétiques ou pharmaceutiques.

Description

COMPOSITION D’ESTOLIDES POUR APPLICATIONS TOPIQUES
DOMAINE TECHNIQUE DE L’INVENTION
L’invention concerne une composition d’estolides ester pour applications cosmétiques, dermatologique ou pharmaceutique, obtenue à partir de matières premières d’origine naturelle.
L’invention concerne également l’utilisation d’une composition d’estolides ester comme émollient dans une composition cosmétique ou pharmaceutique, afin d’améliorer les propriétés sensorielles de ladite composition cosmétique ou pharmaceutique, pour une application topique notamment sur la peau, les lèvres, les ongles, les cheveux ou le cuir chevelu.
ETAT DE LA TECHNIQUE
Les marchés de la cosmétique, de la dermatologie ou encore de la pharmacie sont de plus en plus demandeurs d'ingrédient d'origine biologique pour la formulation de leur produis. Alors que les actifs, les émulsifiants et les huiles végétales biosourcés ont été fortement développés ces dernières années et sont maintenant largement disponibles sur le marché, les émollients d’origine 100% biologique restent encore rares.
Les émollients actuellement utilisés en cosmétique sont soit des isoparaffines issue de la pétrochimie (principalement l'isododécane et l'isohexadécane), des huiles blanches, des huiles silicones ou des huiles à base d'esters (synthétiques ou naturelles), telles que les huiles végétales. Les isoparaffines, les huiles blanches et les huiles silicones sont largement diffusées car elles sont très stables et sans odeur mais ne sont pas issues de ressource renouvelable. Bien que les silicones volatiles telles que la cyclomethicone aient été longtemps considérées comme des émollients et solvants inoffensifs pour la peau (International Journal of Toxicology, Vol. 10, n°l, pp. 9-19, 1991), des craintes se sont exprimées ces dernières années concernant leurs potentiels effets délétères sur l'environnement, voire sur la santé humaine (en particulier en ce qui concerne l'octaméthylcyclotétrasiloxane).
Les huiles à base d'ester se sont récemment développés.
Le document WO 2013/009471 décrit des compositions d’estolides pour applications cosmétiques, les estolides étant obtenus à partir d’acides gras insaturés et d’acide gras saturés.
La présente invention a pour objectif de fournir une composition topique aux propriétés physico-chimiques et sensorielles améliorées.
La présente invention a également pour objectif de proposer une composition topique stable aux propriétés adaptées à son utilisation.
La présente invention a également pour objectif de fournir une composition qui soit obtenue à partir de matières premières d’origine biologique (non-pétrochimique), en particulier qui soit 100% d’origine biologique.
L’invention concerne une composition d’estolides ester obtenue par le procédé comprenant :
a) réaction d’addition d’une composition d’acides gras saturés (C1) sur une composition d’acides gras insaturés (C2) en présence d’un catalyseur pour obtenir une composition d’estolides acide (C3), et
b) éventuellement une étape de traitement permettant d’éliminer les acides gras insaturés et/ou les acides gras saturés présents dans la composition d’estolides acide (C3) et/ou de séparation permettant de séparer les monoestolides acide des polyestolides acide présents dans la composition d’estolides acide (C3), afin d’obtenir une composition d’estolides acide traitée (C3bis), et
c) réaction d’estérification des estolides acide de la composition d’estolides acide (C3), ou le cas échéant de la composition d’estolides acide traitée (C3bis), à l’aide d’une composition d’alcools (C4) comprenant un ou plusieurs alcools linéaires ou ramifiés ayant de 2 à 6 atomes de carbone, afin d’obtenir une composition d’estolides ester (C5),
ladite composition d’acide gras saturés (C1) comprenant des monoacides gras saturés ayant de 10 à 20 atomes de carbone,
ladite composition d’acides gras insaturés (C2) comprenant au moins 85% en poids de monoacides gras monoinsaturés ayant de 8 à 22 atomes de carbone, par rapport au poids total de la composition d’acides gras insaturés (C2).
Selon un mode de réalisation, la composition d’estolides ester selon l’invention est caractérisée en ce que la composition d’estolides acide (C3) subit une étape de traitement permettant d’éliminer les acides gras insaturés et/ou les acides gras saturés, de préférence par distillation moléculaire, afin d’obtenir une composition d’estolides acide traitée (C3bis).
Selon un mode de réalisation, la composition d’estolides ester selon l’invention est caractérisée en ce que la composition d’estolides acide (C3) ou le cas échéant (C3bis) subit une étape de séparation permettant de séparer les monoestolides acide des polyestolides acide présents dans la composition d’estolides acide. Selon un mode de réalisation, la composition d’estolides ester selon l’invention est caractérisée en ce qu’à l’issue de la réaction d’estérification, la composition d’estolides ester (C5) subit une étape de traitement permettant d’éliminer les alcools, de préférence par distillation moléculaire.
Selon un mode de réalisation, la composition d’estolides ester selon l’invention est caractérisée en ce qu’elle comprend au moins des composés de formule (I) :
dans laquelle :
R1 est un radical alkylène linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 17 atomes de carbone,
R2 est un atome d’hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de 1 à 17 atomes de carbone,
R3 est un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de 2 à 6 atomes de carbone,
R4 est un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de 9 à 19 atomes de carbone,
x est un entier égal à 0 ou 1,
étant entendu que la somme des atomes de carbone des radicaux R1 et R2 va de 5 à 17,
n est un nombre entier supérieur ou égal à zéro.
Selon un mode de réalisation, la composition d’estolides ester selon l’invention est caractérisée en ce qu’elle contient au moins 30% en poids, de préférence au moins 40% en poids, de préférence encore au moins 45% en poids de composés de formule (I), par rapport au poids total de la composition d’estolides ester.
Selon un mode de réalisation, la composition d’estolides ester selon l’invention est caractérisée en ce qu’elle présente un indice d’iode inférieure ou égale à 12 g/100g de diiode, de préférence inférieure ou égale à 10 g/100g de diiode, de préférence encore allant de 1 à 10 g/100 g de diiode, mesuré selon la méthode NF EN ISO 3961.
L’invention concerne également l’utilisation de la composition d’estolides ester selon l’invention, dans une composition cosmétique, de préférence comme émollient d’une composition cosmétique.
L’invention concerne également une composition cosmétique comprenant :
- au moins une composition d’estolides ester selon l’invention, et
- au moins un corps gras et/ou au moins un additif cosmétique, ledit corps gras et ledit additif cosmétique étant différents des estolides ester selon l’invention.
Selon un mode de réalisation, la composition cosmétique selon l’invention comprend, par rapport au poids total de la composition cosmétique :
- de 1 à 80% en poids, de préférence de 5 à 50% en poids, de composition(s) d’estolides ester,
- de 1 à 80% en poids, de préférence de 20 à 60% en poids, de corps gras différent(s) des estolides choisi(s) parmi les huiles hydrocarbonées, les huiles végétales, les beurres végétaux, les éthers et alcools gras, les esters huileux, les alcanes et les huiles silicones,
- de 0,1 à 30% en poids, de préférence de 1 à 20% en poids, d’additifs cosmétiques choisi parmi les tensioactifs, les conservateurs, les séquestrants, les antioxydants, les parfums, les matières colorantes, les charges, les épaississants, les amincissants, et leur mélange
L’invention permet d’obtenir des compositions 100% d’origine biologique (non pétrochimique) présentant des propriétés sensorielles améliorées, convenant pour des applications topiques, en particulier pour des applications cosmétiques, dermatologiques, ou pharmaceutiques.
DESCRIPTION DETAILLEE DE L’INVENTION
L’invention concerne une composition d’estolides sous forme ester obtenue par le procédé comprenant :
  1. réaction d’addition d’une composition d’acides gras saturés (C1) sur une composition d’acides gras insaturés (C2) en présence d’un catalyseur pour obtenir une composition d’estolides acide (C3), et
  2. éventuellement une étape de traitement permettant d’éliminer les acides gras insaturés et/ou les acides gras saturés présents dans la composition d’estolides acide (C3) et/ou de séparation permettant de séparer les monoestolides acide des polyestolides acide présents dans la composition d’estolides acide (C3), afin d’obtenir une composition d’estolides acide traitée (C3bis), et
  3. réaction d’estérification des estolides acide de la composition d’estolides acide (C3), ou le cas échéant de la composition d’estolides acide traitée (C3bis), à l’aide d’une composition d’alcools (C4) comprenant un ou plusieurs alcools linéaires ou ramifiés ayant de 2 à 6 atomes de carbone, afin d’obtenir une composition d’estolides ester (C5),
ladite composition d’acide gras saturés (C1) comprenant des monoacides gras saturés ayant de 10 à 20 atomes de carbone,
ladite composition d’acides gras insaturés (C2) comprenant au moins 85% en poids de monoacides gras monoinsaturés ayant de 8 à 22 atomes de carbone, par rapport au poids total de la composition d’acides gras insaturés (C2).
Au sens de la présente invention, un « estolide » désigne le produit issu de la réaction d’addition d’une fonction acide carboxylique sur une double liaison carbone-carbone d’un composé insaturé de type acide ou ester. Le terme « estolide » dans la présente invention désignera à la fois un « monoestolide » et un « polyestolide ».
Au sens de la présente invention, un « monoestolide » désigne un estolide issu d’une unique réaction d’addition d’une fonction acide d’un acide gras saturé sur une fonction oléfinique d’un acide ou ester insaturé. Le monoestolide peut se présenter sous forme acide ou sous forme ester en fonction de la forme acide ou ester du composé insaturé. Le monoestolide sous forme acide peut ensuite être estérifié afin d’obtenir un monoestolide ester entrant dans le cadre de la présente invention.
Au sens de la présente invention, un « polyestolide » désigne le produit issu de la réaction entre au moins deux composés insaturés (sous forme acide ou ester) éventuellement suivie de la réaction avec un acide saturé. Le polyestolide peut se présenter sous forme acide ou sous forme ester en fonction de la forme acide ou ester du composé insaturé. Le polyestolide sous forme acide peut ensuite être estérifié afin d’obtenir un polyestolide ester entrant dans le cadre de la présente invention.
A titre préliminaire on notera que, dans la description et les revendications suivantes, l’expression « compris entre » doit s’entendre comme incluant les bornes citées.
Composition d’acides gras saturés (C1)
La composition d’estolides selon l’invention peut être obtenue à partir d’une composition d’acides gras saturés (C1) comprenant au moins un acide gras linéaire ou ramifié ayant de 10 à 20 atomes de carbone.
De préférence, la composition d’acides gras saturés (C1) comprend au moins un acide gras saturé ayant de 10 à 16 atomes de carbone, de préférence de 11 à 14 atomes de carbone.
De préférence, la composition d’acides gras saturés (C1) comprend au moins un monoacide gras saturé linéaire ou ramifié ayant de 10 à 20 atomes de carbone, de préférence de 10 à 16 atomes de carbone, de préférence de 11 à 14 atomes de carbone.
De préférence, la composition d’acides gras saturés (C1) comprend au moins un monoacide gras saturé linéaire ayant de 10 à 20 atomes de carbone, de préférence de 10 à 16 atomes de carbone, de préférence de 11 à 14 atomes de carbone.
De préférence, la composition d’acides gras saturés (C1) comprend, par rapport au poids total de la composition d’acides gras saturés (C1), au moins 50% en poids, de préférence au moins 75% en poids, de préférence encore au moins 90% en poids, avantageusement au moins 95% en poids, voire au moins 98% en poids, de monoacide(s) gras saturé(s) ayant de 10 à 20 atomes de carbone, de préférence de 10 à 16 atomes de carbone, de préférence de 11 à 14 atomes de carbone.
De préférence, la composition d’acides gras saturés (C1) comprend, par rapport au poids total de la composition d’acides gras saturés (C1), au moins 50% en poids, de préférence au moins 75% en poids, de préférence encore au moins 90% en poids, avantageusement au moins 95% en poids, voire au moins 98% en poids, d’un même monoacide gras saturé ayant de 10 à 20 atomes de carbone, de préférence de 10 à 16 atomes de carbone, de préférence de 11 à 14 atomes de carbone.
Selon un mode de réalisation, la composition d’acides gras saturés (C1) comprend au moins un acide gras saturé répondant à la formule (2), de préférence au moins 50% en poids, de préférence au moins 75% en poids, d’un même acide gras saturé répondant à la formule (2), par rapport au poids total de la composition d’acides gras saturés (C1).
dans laquelle R4 représente un radical monovalent alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 9 à 19 atomes de carbone, de préférence un alkyle linéaire ou ramifié comportant de 9 à 15 atomes de carbone, avantageusement un alkyle linéaire comportant de 10 à 13 atomes de carbone.
Selon un mode de réalisation, la composition d’acides gras saturés (C1) comprend au moins un acide choisi parmi l’acide décanoïque, l’acide undécanoïque, l’acide laurique et leur mélange, de préférence parmi l’acide undécanoïque, l’acide laurique et leur mélange.
De préférence, la composition d’acides gras saturés (C1) mis en œuvre dans l’invention comprend, par rapport au poids total de la composition d’acides gras saturés (C1), au moins 85% en poids d’acides gras saturés comportant de 11 à 14 atomes de carbone, de préférence au moins 90% en poids d’acides gras saturés comportant de 11 à 14 atomes de carbone, idéalement au moins 95% en poids d’acides gras saturés comportant de 11 à 14 atomes de carbone, par rapport au poids total de la composition d’acides gras saturés (C1).
De préférence, la composition d’acides gras saturés (C1) mis en œuvre dans l’invention comprend, par rapport au poids total de la composition d’acides gras saturés (C1), au moins 85% en poids d’un même acide gras saturé comportant de 11 à 14 atomes de carbone, de préférence au moins 90% en poids d’un même acide gras saturé comportant de 11 à 14 atomes de carbone, idéalement au moins 95% en poids d’un même acide gras saturé comportant de 11 à 14 atomes de carbone, par rapport au poids total de la composition d’acides gras saturés (C1).
La composition d’acides gras saturés (C1) peut être disponible commercialement.
Composition d’acides gras insaturés (C2)
La composition d’estolides selon l’invention est obtenue à partir d’une composition d’acides gras insaturés comprenant, par rapport au poids total de la composition d’acides gras insaturés (C2), au moins 85% en poids de monoacides gras monoinsaturés ayant de 8 à 22 atomes de carbone, par rapport au poids total de la composition d’acides gras insaturés (C2).
De préférence, la composition d’acides gras insaturés comprend, par rapport au poids total de la composition d’acides gras insaturés (C2), au moins 90% en poids de monoacides gras monoinsaturés ayant de 8 à 22 atomes de carbone, par rapport au poids total de la composition d’acides gras insaturés.
De préférence, les monoacides gras monoinsaturés de la composition d’acides gras monoinsaturés sont choisis parmi les monoacides gras monoinsaturés ayant de 10 à 22 atomes de carbone, de préférence de 14 à 22 atomes de carbone, de préférence encore de 16 à 18 atomes de carbone.
Les monoacides gras monoinsaturés de la composition d’acides gras monoinsaturés peuvent être linéaires ou ramifiés, de préférence, les monoacides gras monoinsaturés de la composition d’acides gras monoinsaturés sont des acides linéaires ayant une insaturation qui ne se trouve pas en position terminale.
Selon un mode de réalisation, la composition d’acides gras insaturée est obtenue à partir d’une huile végétale ou animale.
De préférence, la composition d’acides gras insaturés (C2) comprend, par rapport au poids total de la composition d’acides gras insaturés (C2), au moins 85% en poids d’un même monoacides gras monoinsaturés ayant de 8 à 22 atomes de carbone, de préférence au moins 85% en poids d’un même monoacides gras monoinsaturés ayant de 14 à 22 atomes de carbone, par rapport au poids total de la composition d’acides gras insaturés (C2). Il convient de noter qu’un même monoacide gras monoinsaturé peut se trouver sous la forme de plusieurs isomères de position et/ou plusieurs isomères de configuration.
Au sens de la présente invention, deux composés sont dits « différents » s’ils n’ont pas la même formule brute. A titre d’exemple, deux isomères cis/trans ou deux isomères de position ne sont pas des composés différents au sens de la présente invention. Deux isomères de position diffèrent par la position de la double liaison carbone-carbone sur la chaîne hydrocarbonée.
Typiquement, les acides gras insaturés de la composition d’acides gras insaturés sont des monoacides qui ne comprennent pas de fonction autre que la fonction acide et la double liaison carbone-carbone.
Selon un mode de réalisation, la composition d’acides gras insaturés (C2) comprend au moins un acide gras insaturé répondant à la formule (3) :
ou à la formule (4) :
dans lesquelles :
R1 représente un atome d’hydrogène ou un radical monovalent alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 16 atomes de carbone, de préférence de 4 à 14 atomes de carbone, avantageusement R1 représente un atome d’hydrogène ou un alkyle linéaire comportant de 5 à 12 atomes de carbone,
R2 représente un radical divalent alkylène, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 16 atomes de carbone, de préférence un alkylène linéaire ou ramifié comportant de 3 à 13 atomes de carbone, avantageusement un alkylène linéaire comportant de 4 à 11 atomes de carbone,
étant entendu que la sommes des atomes de carbone de R1 et R2 va de 5 à 19.
Il conviendra de noter que les deux isomères cis/trans, illustrés par exemple par les formules (3) et (4) peuvent se trouver en équilibre dans le milieu de réaction.
La composition d’acides gras insaturés (C2) mise en œuvre pour obtenir la composition d’estolides selon l’invention peut comprendre un mélange d’au moins deux acides gras insaturés différents. Si la composition d’acides gras insaturés comprend un mélange d’au moins deux acides insaturés différents, ladite composition comporte de préférence au moins 70% en poids, de préférence encore au moins 80% en poids, avantageusement au moins 85% en poids, d’un même acide et/ou de son isomère, par rapport au poids total de la composition d’acides insaturés (C2).
Selon un mode de réalisation, la composition d’acides gras insaturés (C2) comprend de l’acide oléique et/ou son isomère trans, de préférence en une proportion d’au moins 80% en poids, de préférence encore d’au moins 85% en poids, voire d’au moins 88% en poids, par rapport au poids total de la composition d’acides gras insaturés (C2). En fonction de la source naturelle ou synthétique de la composition d’acides gras insaturés, ledit composé insaturé peut se présenter sous sa forme cis et/ou sous sa forme trans lorsqu’il est mis en œuvre dans l’invention.
Selon un mode de réalisation, la composition d’acides gras insaturés (C2) mise en œuvre dans l’invention comprend, par rapport au poids total de la composition d’acides gras insaturés (C2), moins de 8% en poids d’acides polyinsaturés, de préférence moins de 5% en poids, voire moins de 3% en poids d’acides polyinsaturés.
Selon un mode particulier de l’invention, la composition d’acides gras insaturés (C2) mise en œuvre dans l’invention provient d’une huile riche en composés(s) monoinsaturé(s), de préférence, l’invention met en œuvre une composition d’acides gras insaturés substantiellement ou totalement exempte de composés polyinsaturés. Parmi les composés insaturés d'origine végétale, on pourra choisir les acides des huiles de pin (tall oil en anglais), de colza, de tournesol, de ricin, d'arachide, de lin, de coprah, d'olive, de palme, de coton, de mais, de suif, de saindoux, de palmiste, de soja, de courge, de pépin de raisin, d'argan, de jojoba, de sésame, de noix, de noisette, de bois de chine, de riz ainsi que les huiles de même type issues d'espèces hybrides ou génétiquement modifiées.
Parmi les composés insaturés d'origine animale, on peut citer les acides de graisses d'animaux marins, poissons ou mammifères marins et les graisses d'animaux terrestres telles que les graisses de cheval, de bœuf, de porc.
Mise en œuvre de la réaction d’addition (étape a)
Les estolides selon l’invention sont obtenus par une première étape consistant en une réaction d’addition de la composition d’acides gras saturés (C1) sur la composition d’acides gras insaturés (C2) en présence d’un catalyseur pour obtenir une composition d’estolides acide (C3).
Cette réaction est une réaction d’addition entre la fonction acide de l’acide gras saturé et la double liaison carbone-carbone du composé insaturé sous forme acide ou ester afin de former au moins un estolide.
Selon un mode de réalisation de l’invention, la réaction d’addition (étape a)) est mise en œuvre à une température allant de 20 à 120°C, de préférence allant de 30 à 100°C, avantageusement allant de 40 à 90°C.
L’étape a) peut être mise en œuvre de façon continue ou semi-continue ou en batch.
Selon un mode de réalisation, le procédé de l’invention met en œuvre un ajout batch de la composition (C1) et de la composition (C2) (ajout simultanément de la totalité des réactifs) ou fractionné (ajout progressif d’une des deux compositions (C1) ou (C2) sur l’autre composition).
Selon un mode de réalisation, la réaction d’addition est mise en œuvre suivant l’une ou plusieurs des conditions suivantes :
  • le ratio molaire composé insaturé sur acide gras saturé va de 1/10 à 1/1, de préférence de 1/8 à 1/4 ;
  • le ratio molaire composé insaturé sur catalyseur va de 1/0,1 à 1/1, de préférence de 1/0,15 à 1/0,5.
La progression de la réaction peut être suivie par chromatographie en phase gazeuse couplée à un détecteur à ionisation de flamme (GC-FID), selon des méthodes connues de l’homme du métier.
Par exemple, le catalyseur peut être choisi parmi :
- l’acide perchlorique,
- un catalyseur de formule (5) RSO3H ou sa forme sulphonate, éventuellement supporté, où R est un atome d’hydrogène ou un radical hydrocarboné linéaire, ramifié ou cyclique présentant de 1 à 18 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs hétéroatomes, par exemple de type azote, fluor, oxygène, soufre, silicium,
- les triflates (trifluorométhylsulfonate) de formule CF3SO3 -M+où M représente un métal choisi parmi le bismuth, le cuivre, l’aluminium et le fer, et
- un catalyseur sous forme d’un polymère de formule (6) :
dans laquelle q et r représentent indépendamment l’un de l’autre un nombre non nul allant de 1 à 15.
Les catalyseurs pouvant être mis en œuvre dans l’invention sont disponible commercialement.
Le catalyseur mis en œuvre dans l’invention peut être un catalyseur homogène ou un catalyseur hétérogène.
Lorsqu’il s’agira d’un catalyseur hétérogène, il peut s’agir d’un catalyseur sous la forme d’un polymère (exemple du catalyseur de formule (6)) ou le catalyseur (par exemple le catalyseur de formule (5)) peut être supporté sur un matériau pouvant être choisi parmi l’alumine, la silice, etc.
Selon un mode de réalisation, la composition d’estolides (C3) est obtenue à l’issue d’une étape de séparation pour séparer le catalyseur de la composition d’estolides ainsi obtenue.
Selon un mode de réalisation, le procédé d’obtention des estolides comprend une étape de traitement permettant d’éliminer les acides gras insaturés et/ou les acides gras saturés présents dans la composition d’estolides acide (C3) et/ou une étape de séparation permettant de séparer les monoestolides acide des polyestolides acide présents dans la composition d’estolides acide (C3), afin d’obtenir une composition d’estolides acide traitée (C3bis).
L’étape de traitement permettant d’éliminer les acides gras insaturés et/ou les acides gras saturés peut être une distillation moléculaire, mise en œuvre sous vide ou non.
L’étape de séparation permettant de séparer les monoestolides acide des polyestolides acide peut être une distillation sous vide, par exemple une distillation de type Myers ou distillation moléculaire.
L’étape de séparation précitée peut être mis en œuvre avant ou après l’étape de traitement précitée.
La composition d’estolides acide (C3) ou (C3bis) peut comprendre des monoestolides et/ou des polyestolides.
La composition d’estolides acide (C3) ou (C3bis) comprend typiquement au moins un estolide de formule (7).
Dans laquelle :
R1 représente un atome d’hydrogène ou un radical monovalent alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 16 atomes de carbone, de préférence de 4 à 14 atomes de carbone, avantageusement R1 représente un atome d’hydrogène ou un alkyle linéaire comportant de 5 à 12 atomes de carbone,
R2 représente un radical divalent alkylène, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 16 atomes de carbone, de préférence un alkylène linéaire ou ramifié comportant de 3 à 13 atomes de carbone, avantageusement un alkylène linéaire comportant de 4 à 11 atomes de carbone,
étant entendu que la sommes des atomes de carbone de R1 et R2 va de 5 à 19,
x vaut 0 ou 1,
n est un nombre entier supérieur ou égal à zéro.
Selon un mode de réalisation, la composition d’estolides (C3bis) est obtenue après séparation des monoestolides des polyestolides. Dans ce mode de réalisation, la composition d’estolides (C3bis) comprend typiquement au moins 60% en poids de monoestolides de formule (8) :
Dans laquelle :
R1 représente un atome d’hydrogène ou un radical monovalent alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 16 atomes de carbone, de préférence de 4 à 14 atomes de carbone, avantageusement R1 représente un atome d’hydrogène ou un alkyle linéaire comportant de 5 à 12 atomes de carbone,
R2 représente un radical divalent alkylène, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 16 atomes de carbone, de préférence un alkylène linéaire ou ramifié comportant de 3 à 13 atomes de carbone, avantageusement un alkylène linéaire comportant de 4 à 11 atomes de carbone,
étant entendu que la sommes des atomes de carbone de R1 et R2 va de 5 à 19,
x vaut 0 ou 1.
Le composé de formule (8) correspond au composé de formule (7) avec n qui vaut zéro.
Composition d’alcools (C4)
La composition d’estolides selon l’invention est une composition d’estolides sous forme ester, obtenue par estérification de la composition d’estolides acide (C3) ou le cas échéant de la composition d’estolides acide traitée (C3bis) à l’aide d’une composition d’alcools (C4).
La composition d’alcools (C4) comprend au moins un alcool ayant de 2 à 6 atomes de carbone.
De préférence, la composition (C4) comprend au moins un mono-alcool aliphatique linéaire ou ramifié, de préférence ramifié, présentant de 2 à 6 atomes de carbone, de préférence de 3 à 6 atomes de carbone, voire de 4 à 5 atomes de carbone.
De préférence, l’estérification est mise en œuvre à l’aide d’une composition d’alcools (C4) comprenant au moins 85% en poids, de préférence au moins 90% en poids, voire au moins 95% en poids d’alcools ayant de 2 à 6 atomes de carbone, par rapport au poids total de la composition d’alcools.
De préférence, l’estérification est mise en œuvre à l’aide d’une composition d’alcools (C4) comprenant au moins 85% en poids, de préférence au moins 90% en poids, voire au moins 95% en poids d’un même alcool ayant de 2 à 6 atomes de carbone, par rapport au poids total de la composition d’alcools.
De préférence, l’estérification est mise en œuvre à l’aide d’une composition d’alcools (C4) comprenant au moins 85% en poids, de préférence au moins 90% en poids, voire au moins 95% en poids d’un même alcool ayant de 4 à 5 atomes de carbone, par rapport au poids total de la composition d’alcools.
Les alcools de la composition d’alcools (C4) sont de préférence d’origine biologique.
Réaction d’estérification (étape c))
Ainsi, la composition d’estolides ester (C5) est obtenue après une réaction d’estérification de la composition d’estolides acide (C3) ou le cas échéant (C3bis).
L’étape d’estérification peut être mise en œuvre selon toute méthode bien connue de l’homme du métier. La réaction d’estérification peut être mise en œuvre en utilisant le même catalyseur que celui utilisé pour la réaction d’addition (étape a)) ou il peut être différent. De préférence, il s’agira du même catalyseur.
Le catalyseur peut donc présenter une ou plusieurs des caractéristiques décrites précédemment dans le cadre de la réaction d’addition.
La composition d’estolides ester (C5) comprend typiquement au moins un estolide ester de formule (1) :
dans laquelle :
R1est un radical alkylène linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 16 atomes de carbone,
R2est un atome d’hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de 1 à 16 atomes de carbone,
R3est un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de 2 à 6 atomes de carbone,
R4est un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de 7 à 19 atomes de carbone,
x est un entier égal à 0 ou 1,
étant entendu que la somme des atomes de carbone des radicaux R1et R2va de 5 à 19,
n est un nombre entier supérieur ou égal à zéro.
La composition d’estolides ester (C5) peut subir une étape de séparation permettant de séparer les monoestolides des polyestolides, en particulier lorsqu’une telle séparation n’a pas eu lieu avant l’étape d’estérification.
Selon un mode de réalisation, le procédé d’obtention des estolides comprend une étape de traitement permettant d’éliminer les esters d’acides gras insaturés et/ou les esters d’acides gras saturés présents dans la composition d’estolides ester (C5) et/ou une étape de séparation permettant de séparer les monoestolides ester des polyestolides ester présents dans la composition d’estolides acide (C5), afin d’obtenir une composition d’estolides ester traitée (C5bis).
L’étape de traitement permettant d’éliminer les esters d’acides gras insaturés et/ou les esters d’acides gras saturés peut être une distillation moléculaire, mise en œuvre sous vide ou non.
L’étape de séparation permettant de séparer les monoestolides ester des polyestolides ester peut être une distillation sous vide, par exemple une distillation de type Myers ou distillation moléculaire.
L’étape de séparation précitée peut être mis en œuvre avant ou après l’étape de traitement précitée.
Selon ce mode de réalisation, la composition d’estolides ester traitée (C5bis) comprend de préférence au moins 60% en poids de monoestolides répondant à la formule (9) :
dans laquelle :
R1est un radical alkylène linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 16 atomes de carbone,
R2est un atome d’hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de 1 à 16 atomes de carbone,
R3est un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de 2 à 6 atomes de carbone,
R4est un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de 7 à 19 atomes de carbone,
x est un entier égal à 0 ou 1,
étant entendu que la somme des atomes de carbone des radicaux R1et R2va de 5 à 19.
Le composé de formule (9) correspond au composé de formule (1) avec n qui vaut zéro.
De préférence, dans le composé de formule (9) :
- R1 représente un atome d’hydrogène ou un radical monovalent alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de de 4 à 14 atomes de carbone, avantageusement R1 représente un atome d’hydrogène ou un alkyle linéaire comportant de 5 à 12 atomes de carbone, et
- R2 représente un radical divalent alkylène linéaire ou ramifié comportant de 3 à 13 atomes de carbone, avantageusement un alkylène linéaire comportant de 4 à 11 atomes de carbone,
étant entendu que la sommes des atomes de carbone de R1 et R2 va de 8 à 19, avantageusement de 12 à 19.
De préférence, la composition d’estolides ester est obtenue par un procédé ne comprenant pas d’étape ultérieure d’hydrogénation de la composition d’estolides (C5) ou le cas échéant (C5bis).
La composition d’estolides ester (C5) ou d’estolides ester traitée (C5bis) désignera la composition issue du procédé, après séparation du catalyseur.
La progression du procédé, et en particulier de la réaction d’addition, peut être suivie par chromatographie en phase gazeuse couplée à un détecteur à ionisation de flamme (GC-FID), selon des méthodes connues de l’homme du métier.
Au sens de la présente invention, la conversion désigne la quantité en pourcentage en poids de composé(s) insaturé(s) ayant réagi et la sélectivité désigne la quantité en pourcentage en poids de monoestolides formés par rapport au poids total des produits formés (le calcul de la sélectivité ne prend ainsi pas en compte ni les réactifs ni le catalyseur).
Selon un mode de réalisation particulier, la composition d’acides insaturés (C2) comprend au moins 85% en poids d’acides oléiques et la composition d’acides gras saturés (C1) comprend au moins 70% en poids d’acides gras linéaires ayant de 10 à 14 atomes de carbone et la composition d’alcools (C4) comprend au moins 70% en poids d’alcools ramifiés ayant de 4 à 6 atomes de carbone.
Selon ce mode de réalisation, la composition d’estolides ester (C5) comprend au moins 70% en poids d’estolide(s) de formule (10) :
dans laquelle :
R1est un radical alkylène linéaire, comportant de 1 à 14 atomes de carbone,
R2est un atome d’hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de 1 à 14 atomes de carbone,
R3est un radical alkyle ramifié comportant de 4 à 6 atomes de carbone,
R4est un radical alkyle linéaire comportant de 9 à 13 atomes de carbone,
x est un entier égal à 0 ou 1,
étant entendu que la somme des atomes de carbone des radicaux R1et R2vaut 15,
n est un entier supérieur ou égal à zéro.
De préférence, la composition d’estolides (C5) ou le cas échéant (C5bis) présente un indice d’iode inférieure ou égale à 12 g/100g de diiode, de préférence inférieure ou égale à 10 g/100g de diiode, de préférence encore allant de 1 à 10 g/100 g de diiode, mesuré selon la méthode NF EN ISO 3961. Le procédé de fabrication selon l’invention permet d’obtenir des indices d’iode faibles, ce qui permet de s’affranchir d’une étape ultérieure d’hydrogénation.
De préférence, la composition d’estolides (C5) présente un indice d’estolide (« estolide number » en anglais) allant de 1,0 à 1,3, de préférence de 1,0 à 1,2. Il conviendra de noter que même en l’absence de séparation des monoestolides, des polyestolides, la composition d’estolides ester (C5) présentera de préférence un indice d’estolide allant de 1,0 à 1,3, voire de 1,0 à 1,2.
Lorsque le procédé de préparation de la composition d’estolides ester fait intervenir une étape de séparation des monoestolides des polyestolides, alors la composition d’estolides ester ainsi traitée présentera un indice d’estolide allant de 1,0 à 1,1, de préférence d’environ 1,0.
L’indice d’estolide peut être déterminé par analyse RMN.
La composition d’estolides ester (C5) ou le cas échéant (C5bis) selon l’invention présente avantageusement une biodégradabilité à 28 jours d'au moins 60%, de préférence d'au moins 70%, plus préférablement d'au moins 75% et avantageusement d'au moins 80%, mesurée selon la méthode OCDE 306.
La composition d’estolides ester (C5) ou le cas échéant (C5bis) selon l’invention comprend avantageusement une teneur en carbone d’origine biologique (non-pétrochimique), également nommée teneur en biocarbone, d’au moins 90% en poids, par rapport au poids total de carbone. Cette teneur en carbone bio peut être mesurée selon la norme ASTM D6866.
Un matériau d'origine renouvelable ou biomatériau est un matériau organique dans lequel le carbone est issu du CO2fixé récemment (sur une échelle humaine) par photosynthèse à partir de l'atmosphère. Un biomatériau (Carbone 100% d'origine naturelle) présente un rapport isotopique14C /12C supérieure à 10-12, typiquement environ 1,2 x 10-12, tandis qu'un matériau fossile (pétrochimique) a un rapport nul. En effet, le14C isotopique est formé dans et l'atmosphère est alors intégré par photosynthèse, selon une échelle de temps de quelques des dizaines d'années au maximum. La demi-vie du14C est 5730 années. Ainsi, les matériaux issus de la photosynthèse, à savoir les plantes d'une manière générale, ont nécessairement un contenu maximum en isotope14C. La détermination de la teneur en biomatériau ou en bio-carbone est donnée conformément aux normes ASTM D 6866-12, la méthode B (ASTM D 6866-06) et ASTM D 7026 (ASTM D 7026-04).
Utilisations
La composition d’estolides selon l’invention peut être utilisée comme composition cosmétique, dermatologique ou pharmaceutique, pour une application topique.
La composition d’estolides selon l’invention permet de disposer d’une composition non-irritante, peu-odorante et biodégradable.
La composition d’estolides selon l’invention permet d’obtenir des compositions topiques stables.
La composition d’estolides selon l'invention présente par ailleurs un caractère émollient ayant un fini (toucher) doux et nourrissant.
La composition d’estolides selon l’invention permet de remplacer les ingrédients de type silicone tels que les diméthicone ou les polyisobutènes, dans les compositions topiques.
Outre ses propriétés physico-chimiques et sensorielles améliorées dues à la composition intrinsèque de la composition d’estolides, la composition d’estolides selon l'invention présente une bonne miscibilité avec les autres corps gras classiquement utilisés dans les domaines cosmétique, dermatologique ou encore pharmaceutique.
En particulier, la composition d’estolides selon l'invention présente une bonne miscibilité avec les corps gras choisis dans le groupe comprenant : les huiles hydrocarbonées d'origine biologique ou pétrochimique, les huiles végétales, les beurres végétaux, les éthers et alcools gras, les esters huileux (différents des estolides), les alcanes et les huiles silicones.
L'invention a encore pour objet l'utilisation cosmétique, dermatologique ou pharmaceutique de la composition d’estolides selon l'invention pour une application topique.
L'invention a aussi pour objet l'utilisation cosmétique, dermatologique ou pharmaceutique de la composition d’estolides selon l'invention comme produit de soin de la peau (sérums, crèmes, baumes, etc) comme produit d'hygiène, comme produit solaire/après-solaire, comme produit de maquillage, comme produit démaquillant, comme produit parfumé, comme produit anti-transpirant.
L'invention a encore pour objet un procédé cosmétique, dermatologique ou pharmaceutique de traitement de la peau, comprenant au moins une étape d'application sur la peau, les ongles, les lèvres, le cuir chevelu ou les cheveux, d'une composition d’estolides selon l'invention.
Enfin, l'invention couvre aussi un procédé de traitement cosmétique comprenant au moins une étape d'application, de préférence par étalement, sur la peau, les ongles, les lèvres, le cuir chevelu ou les cheveux de la composition d’estolides selon l'invention.
Compositions cosmétiques, dermatologiques, pharmaceutiques
L’invention a également pour objet une composition topique comprenant la composition d’estolides selon l’invention et au moins un additif et/ou au moins un corps gras, ledit additif et ledit corps gras étant distincts l’un de l’autre et distincts des ingrédients de la composition d’estolides.
Le corps gras peut être choisi parmi les huiles hydrocarbonées d'origine biologique ou pétrochimique, les huiles végétales, les beurres végétaux, les éthers et alcools gras, les esters huileux (différents des estolides), les alcanes et les huiles silicones.
Les huiles hydrocarbonées sont des corps gras issus de procédés pétrochimiques. A titre d'exemple, on peut citer, les huiles minérales, les isoparaffines, les cires, les paraffines, les polyisobutènes ou encore les polydécènes.
Des exemples d'huiles végétales sont notamment les huiles de germe de blé, de tournesol, de pépins de raisin, de sésame, de maïs, d'abricot, de ricin, de karité, d'avocat, d'olive, de soja, l'huile d'amande douce, de palme, de colza, de coton, de noisette, de macadamia, de jojoba, de luzerne, de pavot, de potimarron, de sésame, de courge, de colza, de cassis, d'onagre, de millet, d'orge, de quinoa, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat ou de camélia. Les beurres végétaux sont des corps gras qui ont les mêmes propriétés que les huiles végétales. La différence entre les deux consiste dans le fait que les beurres se présentent sous forme solide à température ambiante. Aussi, contrairement aux huiles végétales, la matière première dont est extrait un beurre (pulpe, graines ou amandes) est chauffée après avoir été broyée pour l'extraction de la matière grasse. Comme les huiles végétales, les beurres peuvent être raffinés pour assurer une meilleure conservation, neutraliser les odeurs, améliorer la couleur et la consistance. Riches en antioxydants et nourrissants les propriétés cosmétiques des beurres végétaux améliorent l'élasticité de la peau, protègent des agressions extérieures en laissant un film protecteur sur l'épiderme et réduisant ainsi la déshydratation, réparent et apaisent en régénérant le film hydrolipidique naturel de la peau. Des exemples de beurres végétaux sont notamment le beurre de karité, le beurre de cacao, le beurre de mangue, le beurre de shorea ou encore le beurre d'olive.
Les éthers et les alcools gras sont des substances cireuses grasses à longue chaîne et aux propriétés remarquables notamment filmogènes, émollientes, hydratantes, adoucissantes et protectrices. Ils agissent comme huiles hydratantes et comme émulsifiants. Des exemples d'alcool gras ou d'éthers sont : le cetyl Alcohol, le Stearyl Alcohol, le myristyl alcohol, l'auryl alcohol, le behenyl alcohol, le cetearyl alcohol, le dicaprylyl éthers, les stearyl éthers ou l'octyldodecanol (identifiés par leur dénomination INCI).
Les esters huileux ou huiles estérifiées (disctincts des estolides de l’invention) sont le produit d'une réaction entre des acides gras (acides à chaînes plus longues, comme par exemple l'acide stéarique, l'acide oléique, l'acide palmitique) et des alcools (des alcools gras ou des polyols comme le glycérol). Ces huiles peuvent contenir des substances issues de la pétrochimie, comme c'est le cas pour l'Isopropyl Palmitate. Des exemples d'esters huileux sont le caprylic capric triglycéride, le coco caprylate caprate, l'oleyl erucate, l'oleyl linoleate, le decyl oleate ou encore le PPG-3 benzyl éther myristate (identifiés par leur dénomination INCI).
On entend par huiles de silicones ou polysiloxanes, une huile comprenant au moins un atome de silicium, et notamment au moins un groupe Si-O. Comme huile de silicone, on peut notamment citer le phenylpropyldimethylsiloxysilicate, les diméthicones ou encore le cyclopentasiloxane (identifiés par leur dénomination INCI).
L’additif, distinct du corps gras et de la composition d’estolides, peut être choisi parmi tout adjuvant ou additif habituellement utilisé dans les domaines considérés et notamment dans les domaines cosmétique, dermatologique ou pharmaceutique. Bien entendu, l'homme du métier veillera à choisir le ou les éventuels additifs de la composition selon l'invention de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition émolliente conforme à l'invention ne soient pas ou substantiellement pas, altérées par l'addition envisagée. Parmi les adjuvants classiques susceptibles d'être contenus (selon le caractère hydrosoluble ou liposoluble de ces adjuvants), on peut citer notamment les tensioactifs moussants anioniques (tels que lauryl ether sulfate de sodium, alkyl phosphate de sodium, trideceth sulfate de sodium), amphotères (tels que alkyl bétaine, disodium cocoamphodiacetate) ou non ioniques de HLB supérieure à 10 (tels que POE/PPG/POE, Alkylpolyglucoside, polyglyceryl-3hydroxylauryl ether) ; les conservateurs ; les séquestrants (EDTA) ; les antioxydants ; les parfums ; les matières colorantes telles que les colorants solubles, les pigments et les nacres ; les charges matifiantes, tenseurs, blanchissantes ou exfoliantes ; les actifs cosmétiques ayant pour effet d'améliorer les propriétés cosmétiques de la peau, hydrophiles ou lipophiles ; les électrolytes ; les polymères hydrophiles ou lipophiles, anioniques, non ioniques, cationiques ou amphotères, épaississants, gélifiants ou dispersants ; les amincissants tels que la caféine ; les azurants optiques ; les antisébohrréïques ; les vitamines hydrosolubles ou liposolubles comme la vitamine A (rétinol), la vitamine E (tocophérol), la vitamine C (acide ascorbique), la vitamine B5 (panthénol), la vitamine B3 (niacinamide), les dérivés de ces vitamines (notamment esters) ; et leur mélange. Les quantités de ces différents adjuvants cosmétiques sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré, et par exemple la composition cosmétique comprend une teneur globale allant de 0,01 à 20 % en poids d’additifs par rapport au poids total de la composition.
Dans le cas où la composition cosmétique, dermatologique, pharmaceutique de l’invention est une composition dermatologique ou pharmaceutique, ladite composition peut comprendre un ou plusieurs principes actifs thérapeutiques. Comme actifs utilisables dans la composition dermatologique ou pharmaceutique de l'invention, on peut citer par exemple, les filtres solaires ; les antiseptiques ; les actifs antibactériens comme le 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxy diphényl éther (ou triclosan), le 3,4,4'-trichlorocarbanilide (ou triclocarban) ; les antimicrobiens tels que le peroxyde de benzoyle, la niacine (vit. PP) ; et leurs mélanges.
Cette composition cosmétique, dermatologique ou pharmaceutique comprend un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire qui ne présente pas d'effets secondaires délétères et en particulier qui ne produit pas de rougeurs, d'échauffements, de tiraillements ou de picotements inacceptables pour un utilisateur.
Selon un mode de réalisation la composition cosmétique, dermatologique ou pharmaceutique a une teneur en composition d’estolides selon l’invention allant de 0,5 à 80%, de préférence de 1 à 50% et avantageusement de 5 à 30% en poids par rapport au poids total de la composition cosmétique, dermatologique ou pharmaceutique.
Selon un mode de réalisation de l’invention, la composition cosmétique, dermatologique ou pharmaceutique comprend, par rapport au poids total de la cosmétique, dermatologique ou pharmaceutique :
  • de 0,5 à 80% en poids, de préférence de 1 à 50% en poids et avantageusement de 5 à 30% en poids, de la composition d’estolides selon l’invention,
  • de 0 à 90% en poids, de préférence de 5 à 80% en poids et avantageusement de 10 à 70% en poids, de préférence de 20 à 60% en poids, et avantageusement de 30 à 50% en poids, de corps gras,
  • de 0 à 20% en poids d’additifs,
  • de 0 à 20% en poids d’actifs thérapeutiques,
étant entendu que la composition comprend au moins un additif ou au moins un corps gras.
Selon un mode de réalisation de l’invention, la composition cosmétique, dermatologique ou pharmaceutique comprend, par rapport au poids total de la cosmétique, dermatologique ou pharmaceutique :
  • de 0,5 à 80% en poids, de préférence de 1 à 50% en poids et avantageusement de 5 à 30% en poids, de la composition d’estolides selon l’invention,
  • de 0 à 90% en poids, de préférence de 5 à 80% en poids et avantageusement de 10 à 70% en poids, de préférence de 20 à 60% en poids, et avantageusement de 30 à 50% en poids, de corps gras choisi parmi les huiles hydrocarbonées d'origine biologique ou pétrochimique, les huiles végétales, les beurres végétaux, les éthers et alcools gras, les esters huileux (différents des estolides), les alcanes et les huiles silicones,
  • de 0 à 20% en poids d’additifs choisis parmi les tensioactifs moussants anioniques, amphotères ou non ioniques de HLB supérieure à 10; les conservateurs ; les séquestrants; les antioxydants ; les parfums ; les matières colorantes ; les charges matifiantes, tenseurs, blanchissantes ou exfoliantes ; les actifs cosmétiques ayant pour effet d'améliorer les propriétés cosmétiques de la peau, hydrophiles ou lipophiles ; les électrolytes ; les polymères hydrophiles ou lipophiles, anioniques, non ioniques, cationiques ou amphotères, épaississants, gélifiants ou dispersants ; les amincissants; les azurants optiques ; les antisébohrréïques ; et leur mélange,
  • éventuellement de 0 à 20% en poids d’actifs thérapeutiques,
étant entendu que la composition comprend au moins un additif ou au moins un corps gras.
La composition cosmétique, dermatologique ou pharmaceutique selon l'invention peut ainsi être une composition anhydre, une émulsion telle qu'une émulsion eau-dans-huile (E/H), une émulsion huile-dans-eau (H/E) ou une émulsion multiple (notamment E/H/E ou H/E/H), une nano- émulsion, ou encore une dispersion.
La composition cosmétique, dermatologique ou pharmaceutique selon l'invention se présente sous forme de crème plus ou moins souple ou d'une émulsion vaporisable, elle peut constituer par exemple une composition de démaquillage ou de nettoyage de la peau, des lèvres, une composition après-solaire, une composition pour le massage de la peau, une composition de baume soin douche, une composition anti-transpirante, une composition de masque, une composition de baume réparateur, une composition gommante et/ou exfoliante aussi bien pour le visage que pour les mains (lorsqu'elle contient des particules exfoliantes), une composition de maquillage, une composition de rasage, une composition de baume après-rasage, une composition parfumée, une composition pour lingettes ou encore une composition vaporisable.
La composition cosmétique, dermatologique ou pharmaceutique selon l'invention peut également constituer une composition solaire lorsqu’elle inclura au moins un filtre-solaire.
La composition cosmétique, dermatologique ou pharmaceutique selon l'invention est une composition cosmétique lorsqu’elle est procure uniquement un effet cosmétique. Typiquement, la composition cosmétique selon l’invention est exempte d’actifs thérapeutiques.
Au contraire, la composition cosmétique, dermatologique ou pharmaceutique selon l'invention est une composition dermatologique ou pharmaceutique lorsqu’elle procure un effet thérapeutique. Typiquement, la composition dermatologique ou pharmaceutique selon l’invention comprend au moins un actif thérapeutique, par exemple choisi parmi les filtres solaires ; les vitamines hydrosolubles ou liposolubles comme la vitamine A (rétinol), la vitamine E (tocophérol), la vitamine C (acide ascorbique), la vitamine B5 (panthénol), la vitamine B3 (niacinamide), les dérivés de ces vitamines (notamment esters) et leurs mélanges ; les antiseptiques ; les actifs antibactériens comme le 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxy diphényl éther (ou triclosan), le 3,4,4'-trichlorocarbanilide (ou triclocarban) ; les antimicrobiens tels que le peroxyde de benzoyle, la niacine (vit. PP) ; et leurs mélanges.
Utilisations de la composition cosmétique, dermatologique ou pharmaceutique
L'invention a encore pour objet l'utilisation cosmétique, dermatologique ou pharmaceutique de la composition telle que définie ci-dessus pour une application topique, par exemple sur la peau, les ongles, les lèvres, le cuir chevelu ou les cheveux.
L'invention a aussi pour objet l'utilisation cosmétique, dermatologique ou pharmaceutique de la composition telle que définie ci-dessus comme produit de soin de la peau (sérums, crèmes, baumes, etc) comme produit d'hygiène, comme produit solaire/après-solaire, comme produit de maquillage, comme produit démaquillant, comme produit parfumé, comme produit anti-transpirant.
L'invention a encore pour objet un procédé cosmétique, dermatologique ou pharmaceutique de traitement de la peau, des ongles, des lèvres, du cuir chevelu ou des cheveux, comprenant au moins une étape d'application sur la peau, les ongles, les lèvres, le cuir chevelu ou les cheveux d'une composition cosmétique, dermatologique ou pharmaceutique telle que définie ci-dessus.
La composition de l'invention peut également être utilisée pour la formulation de compositions cosmétiques, de compositions dermatologiques ou de compositions pharmaceutiques comprenant d'autres composants ou d'autres phases que ceux décrits ci-dessus. Il peut s'agir notamment de la formulation de compositions de soin, d'hygiène, de maquillage.
EXEMPLES
Dans la suite de la présente description, des exemples sont donnés à titre illustratif de la présente invention et ne visent en aucun cas à en limiter la portée.
Exemple 1 : Préparation des compositions d’estolides
Cet exemple décrit les compositions d’estolides qui ont été préparées.
Les compositions d’acides gras saturés suivantes ont été utilisées :
- AGSat1 = plus de 95% en poids d’acide laurique, par rapport au poids total de AGSat1 ;
- AGSat2 = plus de 95% en poids d’acide heptanoïque, par rapport au poids total de AGSat2 ;
- AGSat3 = plus de 95% en poids d’acide nonanoïque, par rapport au poids total de AGSat3.
Les compositions d’acides gras insaturées suivantes ont été utilisées :
- AGinsat1 = au moins 90% en poids d’acides oléiques et moins de 3% en poids de composés polyinsaturés, par rapport au poids total de AGinsat1 ;
- AGinsat2 = 88% en poids d’acides oléïques et de 3 à 8% en poids de composés polyinsaturés, par rapport au poids total de AGinsat2 ;
- AGinsat3 = 83% en poids d’acides oléïques et de 3 à 10% en poids de composés polyinsaturés, par rapport au poids total de AGinsat3.
Les compositions d’alcools suivantes ont été utilisées :
- OH1 = plus de 95% en poids de 3-méthyl butanol, par rapport au poids total de OH1 ;
- OH2 = plus de 95% en poids de 2-octanol, par rapport au poids total de OH2 ;
- OH3 = plus de 95% en poids de 2-éthylhexanol, par rapport au poids total de OH3.
Les compositions d’estolides ester sont préparées selon deux procédés, l’un mettant en œuvre une séparation des monoestolides des polyestolides et l’autre ne mettant pas en œuvre une telle séparation.
Le catalyseur utilisé est l’acide perchlorique.
Le procédé de préparation comprend les étapes :
a) réaction d’addition de la composition d’acides gras saturés sur la composition d’acides gras insaturés en présence du catalyseur à une température de 60°C pour obtenir une composition d’estolides acide, et
b) éventuellement une étape de séparation par distillation sous vide permettant de séparer les monoestolides acide des polyestolides acide afin d’obtenir une composition d’estolides acide traitée, et
c) réaction d’estérification des estolides acide de la composition d’estolides acide (C3) à l’aide de la composition d’alcools (C4) à une température de 30°C, afin d’obtenir une composition d’estolides ester.
Le tableau 2 ci-dessous rassemble les compositions d’estolides qui ont été préparées.
Acides gras saturés Acides gras insaturés alcools Séparation (étape b) Indice d’iode (g/100g I2) Nombre d’estolide
CC1 AGSat2 AGinsat1 OH1 Oui Non mesuré 1,0
CC2 AGSat3 AGinsat1 OH1 Oui 1,9 1,0
CC3 AGSat1 AGinsat3 OH1 Oui 4,5 1,0
CC4 AGSat1 AGinsat1 OH2 Oui 2,6 1,0
CC5 AGSat1 AGinsat1 OH3 Oui 2,6 1,0
CI1 AGSat1 AGinsat1 OH1 Oui 2,6 1,0
CI2 AGSat1 AGinsat1 OH1 Non 5,9 1,1
CI3 AGSat1 AGinsat2 OH1 Oui 2,5 1,0
Exemple 2 : Evaluation des propriétés sensorielles des compositions d’estolides
Les compositions d’estolides ester préparées à l’exemple 1 ont été testées et évaluées en termes de propriétés sensorielles.
Les produits sont évalués d’un point de vue sensoriel par un panel constitué de 5 membres. Parmi ces 5 membres, trois sont diplômés en esthétique.
Les critères à évaluer sont strictement définis aux panélistes préalablement à l’étude. Les critères sont définis comme suit :
pénétration : lorsque le produit est appliqué, il disparait rapidement. Ne laisse pas de résidu sur la peau.
Brillance sur la peau : Brillant = une fois le produit appliqué, la peau est plus brillante.
Odeur : après l’application, l’évaluation de l’odeur est réalisée sur la zone appliquée.
Irritation : après l’application, l’évaluation de l’irritation est réalisée sur la zone appliquée.
Crissant : lorsque le produit ne glisse pas, accroche à l’application, il est dit crissant (l’inverse de doux)
Résidu gras : après application du produit, le produit laisse un résidu gras sur la peau
L’analyse sensorielle et organoleptique par le panel est effectuée sur le dessous de l’avant-bras en déposant la même quantité de chaque composition à tester à l’aide d’une spatule, puis le produit est appliqué à l’aide des doigts. La quantité de produit appliquée est reproductible pour un même testeur.
Toute l’analyse sensorielle se déroule à l’aveugle dans une pièce isolée : une personne, ne faisant pas partie du panel, prépare les échantillons de produits à tester dans des pots en plastique de 5mL, étiquetés de 1 à 5. Aucun nom n’apparait sur les étiquettes, seul le chiffre sera un repère pour le panel.
Les résultats sont indiqués dans le tableau 3 :
- pénétration sur la peau : si le produit pénètre bien, le résultat est OK et si le produit ne pénètre pas bien, le résultat est NOK ;
- brillance : si le produit est brillant, le résultat est OK et si le produit n’est pas brillant, le résultat est NOK ;
- odeur : si le produit n’a pas d’odeur forte, le résultat est OK et si le produit a une odeur forte, le résultat est NOK ;
- irritation : si le produit n’est pas irritant, le résultat est OK et si le produit est irritant, le résultat est NOK ;
- crissant : si le produit n’est pas crissant, le résultat est OK et si le produit est crissant, le résultat est NOK ;
- de sensation de gras sur la peau : si le produit ne laisse pas de sensation de gras, le résultat est OK et si le produit laisse une sensation de gras, le résultat est NOK .
pénétration brillance odeur irritation crissant Sensation de gras
CC1 NOK NOK NOK
CC2 NOK NOK NOK
CC3 OK OK OK OK NOK NOK
CC4 NOK OK OK OK NOK NOK
CC5 NOK OK OK OK OK NOK
CI1 OK OK OK OK OK OK
CI2 OK OK OK OK OK OK
CI3 OK OK OK OK OK OK
Les résultats du tableau 3 montrent que les compositions d’estolides selon l’invention présentent de meilleures propriétés sensorielles que les compositions d’estolides comparatives.

Claims (10)

  1. Composition d’estolides ester obtenue par le procédé comprenant :
    1. réaction d’addition d’une composition d’acides gras saturés (C1) sur une composition d’acides gras insaturés (C2) en présence d’un catalyseur pour obtenir une composition d’estolides acide (C3), et
    2. éventuellement une étape de traitement permettant d’éliminer les acides gras insaturés et/ou les acides gras saturés présents dans la composition d’estolides acide (C3) et/ou de séparation permettant de séparer les monoestolides acide des polyestolides acide présents dans la composition d’estolides acide (C3), afin d’obtenir une composition d’estolides acide traitée (C3bis), et
    3. réaction d’estérification des estolides acide de la composition d’estolides acide (C3), ou le cas échéant de la composition d’estolides acide traitée (C3bis), à l’aide d’une composition d’alcools (C4) comprenant un ou plusieurs alcools linéaires ou ramifiés ayant de 2 à 6 atomes de carbone, afin d’obtenir une composition d’estolides ester (C5),
    ladite composition d’acide gras saturés (C1) comprenant des acides gras saturés ayant de 10 à 20 atomes de carbone,
    ladite composition d’acides gras insaturés (C2) comprenant au moins 85% en poids de monoacides gras monoinsaturés ayant de 8 à 22 atomes de carbone, par rapport au poids total de la composition d’acides gras insaturés (C2).
  2. Composition d’estolides ester selon la revendication 1, caractérisée en ce que la composition d’estolides acide (C3) subit une étape de traitement permettant d’éliminer les acides gras insaturés et/ou les acides gras saturés, de préférence par distillation moléculaire, afin d’obtenir une composition d’estolides acide traitée (C3bis).
  3. Composition d’estolides ester selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que la composition d’estolides acide (C3) ou le cas échéant (C3bis) subit une étape de séparation permettant de séparer les monoestolides acide des polyestolides acide présents dans la composition d’estolides acide.
  4. Composition d’estolides ester selon l’une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce qu’à l’issue de la réaction d’estérification, la composition d’estolides ester (C5) subit une étape de traitement permettant d’éliminer les alcools, de préférence par distillation moléculaire.
  5. Composition d’estolides ester selon l’une des revendications 1 à 4, caractérisée en ce qu’elle comprend au moins des composés de formule (I) :

    dans laquelle :
    R1est un radical alkylène linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 19 atomes de carbone,
    R2est un atome d’hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de 1 à 19 atomes de carbone,
    R3est un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de 2 à 6 atomes de carbone,
    R4est un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de 9 à 19 atomes de carbone,
    x est un entier égal à 0 ou 1,
    étant entendu que la somme des atomes de carbone des radicaux R1et R2va de 5 à 19,
    n est un nombre entier supérieur ou égal à zéro.
  6. Composition d’estolides ester selon la revendication 5, caractérisée en ce qu’elle contient au moins 30% en poids, de préférence au moins 40% en poids, de préférence encore au moins 45% en poids de composés de formule (I), par rapport au poids total de la composition d’estolides ester.
  7. Composition d’estolides ester selon l’une des revendications 1 à 6, caractérisée en ce qu’elle présente un indice d’iode inférieure ou égale à 12 g/100g de diiode, de préférence inférieure ou égale à 10 g/100g de diiode, de préférence encore allant de 1 à 10 g/100 g de diiode, mesuré selon la méthode NF EN ISO 3961.
  8. Utilisation de la composition d’estolides ester selon l’une des revendications 1 à 7, dans une composition cosmétique, de préférence comme émollient d’une composition cosmétique.
  9. Composition cosmétique comprenant :
    • au moins une composition d’estolides ester selon l’une des revendications 1 à 7, et
    • au moins un corps gras et/ou au moins un additif cosmétique, ledit corps gras et ledit additif cosmétique étant différents des estolides ester selon l’une des revendications 1 à 7.
  10. Composition cosmétique selon la revendication 9, comprenant, par rapport au poids total de la composition cosmétique :
    • de 1 à 80% en poids, de préférence de 5 à 50% en poids, de composition(s) d’estolides ester,
    • de 1 à 80% en poids, de préférence de 20 à 60% en poids, de corps gras différent(s) des estolides choisi(s) parmi les huiles hydrocarbonées, les huiles végétales, les beurres végétaux, les éthers et alcools gras, les esters huileux, les alcanes et les huiles silicones,
    • de 0,1 à 30% en poids, de préférence de 1 à 20% en poids, d’additifs cosmétiques choisi parmi les tensioactifs, les conservateurs, les séquestrants, les antioxydants, les parfums, les matières colorantes, les charges, les épaississants, les amincissants, et leur mélange.
FR2002719A 2020-03-19 2020-03-19 Composition d’estolides pour applications topiques Active FR3108255B1 (fr)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR2002719A FR3108255B1 (fr) 2020-03-19 2020-03-19 Composition d’estolides pour applications topiques
KR1020227030434A KR20220156532A (ko) 2020-03-19 2021-03-17 국소 적용을 위한 에스톨라이드 조성물
CN202180018249.3A CN115605178A (zh) 2020-03-19 2021-03-17 用于局部应用的交内酯组合物
EP21718938.0A EP4120994A1 (fr) 2020-03-19 2021-03-17 Composition d'estolides pour applications topiques
US17/909,038 US20230107326A1 (en) 2020-03-19 2021-03-17 Estolide composition for topical applications
JP2022552738A JP2023518685A (ja) 2020-03-19 2021-03-17 局所適用エストリド組成物
PCT/FR2021/050440 WO2021186131A1 (fr) 2020-03-19 2021-03-17 Composition d'estolides pour applications topiques

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR2002719 2020-03-19
FR2002719A FR3108255B1 (fr) 2020-03-19 2020-03-19 Composition d’estolides pour applications topiques

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR3108255A1 true FR3108255A1 (fr) 2021-09-24
FR3108255B1 FR3108255B1 (fr) 2024-04-19

Family

ID=70457035

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR2002719A Active FR3108255B1 (fr) 2020-03-19 2020-03-19 Composition d’estolides pour applications topiques

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20230107326A1 (fr)
EP (1) EP4120994A1 (fr)
JP (1) JP2023518685A (fr)
KR (1) KR20220156532A (fr)
CN (1) CN115605178A (fr)
FR (1) FR3108255B1 (fr)
WO (1) WO2021186131A1 (fr)

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1247519A1 (fr) * 2001-04-06 2002-10-09 Cognis Deutschland GmbH & Co. KG Emulsion pulvérisable
JP2008174514A (ja) * 2007-01-22 2008-07-31 Kao Corp 油中水型乳化化粧料
EP2070508A1 (fr) * 2007-12-14 2009-06-17 Johnson and Johnson GmbH Composition de soin dermatologique
US20090214453A1 (en) * 2005-12-21 2009-08-27 Mueller Stefan Use of Transmission Dyes for Protecting Human Skin From Browning and Ageing
FR2964865A1 (fr) * 2010-09-16 2012-03-23 Oreal Composition cosmetique comprenant un compose d'acide cucurbique et un ester d'acide gras
WO2013009471A1 (fr) 2011-07-08 2013-01-17 Lubrigreen Biosynthetics, Llc Compositions et produits contenant des composés d'estolide

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2855420A4 (fr) * 2012-06-04 2015-07-08 Biosynthetic Technologies Llc Procédés de préparation d'huiles de base et de lubrifiants de type estolides faisant appel à la transestérification

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1247519A1 (fr) * 2001-04-06 2002-10-09 Cognis Deutschland GmbH & Co. KG Emulsion pulvérisable
US20090214453A1 (en) * 2005-12-21 2009-08-27 Mueller Stefan Use of Transmission Dyes for Protecting Human Skin From Browning and Ageing
JP2008174514A (ja) * 2007-01-22 2008-07-31 Kao Corp 油中水型乳化化粧料
EP2070508A1 (fr) * 2007-12-14 2009-06-17 Johnson and Johnson GmbH Composition de soin dermatologique
FR2964865A1 (fr) * 2010-09-16 2012-03-23 Oreal Composition cosmetique comprenant un compose d'acide cucurbique et un ester d'acide gras
WO2013009471A1 (fr) 2011-07-08 2013-01-17 Lubrigreen Biosynthetics, Llc Compositions et produits contenant des composés d'estolide

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
INTERNATIONAL JOURNAL OF TOXICOLOGY, vol. 10, no. l, 1991, pages 9 - 19

Also Published As

Publication number Publication date
EP4120994A1 (fr) 2023-01-25
WO2021186131A1 (fr) 2021-09-23
CN115605178A (zh) 2023-01-13
JP2023518685A (ja) 2023-05-08
KR20220156532A (ko) 2022-11-25
FR3108255B1 (fr) 2024-04-19
US20230107326A1 (en) 2023-04-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0908175B1 (fr) Composition topique stable contenant un organopolysiloxane élastomérique solide et des particules sphériques
FR2944289A1 (fr) Composition huileuse volatile
FR2968951A1 (fr) Composition cosmetique comprenant un compose d'acide cucurbique et une inuline hydrophobe
FR3111074A1 (fr) Composition à base de rétinol
FR2725370A1 (fr) Composition cosmetique ou dermatologique contenant une huile riche en acide petroselinique
FR2993777A1 (fr) Composition photo-protectrice
FR2891736A1 (fr) Excipient comprenant un derive de cires pour la fabrication de formulations topiques cosmetiques
EP1097695B1 (fr) Composition contenant une suspension aqueuse de particules d'un organopolysiloxane élastomère, et ses utilisations cosmétiques
EP3908248B1 (fr) Composition epaississante biosourcee comprenant un poly(farnésène)
EP2694027B1 (fr) Utilisation de composés (éthoxy-hydroxyphényl)alkylcétone ou éthoxyhydroxyalkylphénol pour traiter la peau grasse
EP1807120B1 (fr) Agent mouillant a base d'un melange de monoesters et de diesters de butylene glycol
EP0550779B1 (fr) Composition cosmétique ou dermatologique contenant un diol diester
FR3108255A1 (fr) Composition d’estolides pour applications topiques
EP1095649A1 (fr) Composition anhydre contenant un composé fluoré volatil et ses utilisations notamment cosmétiques
FR2843541A1 (fr) Composition demaquillante transparente
FR3104976A1 (fr) Composition à base de rétinol
FR3111075A1 (fr) Composition à base de rétinol
FR3107455A1 (fr) Composition cosmétique comprenant de l’astaxanthine et un melange d’antioxydants
FR2799989A1 (fr) Systeme emulsionnant pour une emulsion eau-dans-huile et ses utilisations notamment dans le domaine cosmetique
EP3833447A1 (fr) Composition cosmétique anhydre comprenant de l'huile végétale
FR3114237A1 (fr) Composition cosmétique à texture évolutive sous forme d’émulsion eau-dans-huile
EP2839834B1 (fr) Composition dermatologique à partir de cellules végétales souches et d'un dérivé d'acide salicylique.
WO2023187226A1 (fr) Procede de preparation d'un melange volatil d'alcanes et de composition cosmetique
FR2961690A1 (fr) Utilisation de monosaccharide mannose a titre d'agent de conditionnement de la peau
FR3060330A1 (fr) Composition comprenant au moins une huile et un polyester

Legal Events

Date Code Title Description
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 2

PLSC Publication of the preliminary search report

Effective date: 20210924

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 3

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 4

TP Transmission of property

Owner name: TOTALENERGIES ONETECH, FR

Effective date: 20230309

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 5