FR3103812A1 - Use of alkyl phenol compounds as detergency additives - Google Patents
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- C10L2270/02—Specifically adapted fuels for internal combustion engines
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Abstract
La présente invention a pour objet l’utilisation, pour améliorer les propriétés de détergence d’une composition de carburant liquide comprenant un ou plusieurs additifs de détergence, d’un additif constitué d’un ou de plusieurs composé(s) non azoté(s) ayant une structure alkyl-phénol. La présente invention porte également sur un procédé d’amélioration de la propreté et/ou de nettoyage d’au moins une partie interne d’un moteur à combustion interne alimenté par un carburant liquide comprenant un ou plusieurs additifs de détergence, consistant à ajouter à ladite composition de carburant au moins un tel composé(s) de structure alkyl-phénol.The subject of the present invention is the use, in order to improve the detergency properties of a liquid fuel composition comprising one or more detergency additives, of an additive consisting of one or more non-nitrogenous compound(s). ) having an alkyl-phenol structure. The present invention also relates to a method for improving the cleanliness and/or for cleaning at least one internal part of an internal combustion engine powered by a liquid fuel comprising one or more detergency additives, consisting in adding to said fuel composition at least one such compound(s) of alkyl-phenol structure.
Description
La présente invention concerne l’utilisation de composés particuliers de type alkyl-phénol en tant qu’additifs de détergence dans des compositions de carburants.The present invention relates to the use of particular compounds of the alkyl-phenol type as detergency additives in fuel compositions.
La présente invention concerne également un procédé ou une méthode d’amélioration de la propreté et/ou de nettoyage d’au moins une partie interne d’un moteur à combustion interne mettant en œuvre ces composés particuliers.The present invention also relates to a process or a method for improving the cleanliness and/or cleaning of at least one internal part of an internal combustion engine using these particular compounds.
ETAT DE L'ART ANTERIEURSTATE OF THE PRIOR ART
Les carburants liquides de moteurs à combustion interne contiennent des composants pouvant se dégrader au cours du fonctionnement du moteur. La problématique des dépôts dans les parties internes des moteurs à combustion est bien connue des motoristes. Il a été montré que la formation de ces dépôts a des conséquences sur les performances du moteur et notamment a un impact négatif sur la consommation et les émissions de particules. Les progrès de la technologie des additifs de carburant ont permis de faire face à cette problématique. Des additifs dits détergents utilisés dans les carburants ont déjà été proposés pour maintenir la propreté du moteur en limitant les dépôts (effet «keep-clean» en anglais) ou en réduisant les dépôts déjà présents dans les parties internes du moteur à combustion (effet «clean-up» en anglais). On peut citer à titre d’exemple le document US4171959 qui décrit un additif détergent pour carburant essence contenant une fonction ammonium quaternaire. Le document WO2006135881 décrit un additif détergent contenant un sel d'ammonium quaternaire utilisé pour réduire ou nettoyer les dépôts notamment sur les soupapes d'admission. Néanmoins, la technologie des moteurs évolue sans cesse et les exigences sur les carburants doivent évoluer pour faire face à ces avancées technologiques des moteurs à combustion. En particulier, les nouveaux systèmes d’injection directe essence ou diesel exposent les injecteurs à des conditions plus sévères en pression et température ce qui favorise la formation de dépôts. En outre, ces nouveaux systèmes d’injection présentent des géométries plus complexes pour optimiser la pulvérisation, notamment, des trous plus nombreux ayant des diamètres plus petits mais qui, en revanche, induisent une plus grande sensibilité aux dépôts. La présence de dépôts peut altérer les performances de la combustion, et notamment augmenter les émissions polluantes et les émissions de particules. D’autres conséquences de la présence excessive de dépôts ont été rapportées dans la littérature, telles qu’une augmentation de la consommation de carburant voire des problèmes de maniabilité du véhicule.Liquid internal combustion engine fuels contain components that can degrade during engine operation. The problem of deposits in the internal parts of combustion engines is well known to engine manufacturers. It has been shown that the formation of these deposits has consequences on engine performance and in particular has a negative impact on fuel consumption and particulate emissions. Advances in fuel additive technology have addressed this issue. So-called detergent additives used in fuels have already been proposed to maintain engine cleanliness by limiting deposits (“keep-clean” effect) or by reducing the deposits already present in the internal parts of the combustion engine (“keep-clean” effect). clean-up” in English). Mention may be made, by way of example, of document US4171959 which describes a detergent additive for gasoline fuel containing a quaternary ammonium function. The document WO2006135881 describes a detergent additive containing a quaternary ammonium salt used to reduce or clean the deposits in particular on the intake valves. Nevertheless, engine technology is constantly evolving and fuel requirements must evolve to cope with these technological advances in combustion engines. In particular, the new gasoline or diesel direct injection systems expose the injectors to more severe pressure and temperature conditions, which promotes the formation of deposits. In addition, these new injection systems have more complex geometries to optimize spraying, in particular, more holes with smaller diameters but which, on the other hand, induce greater sensitivity to deposits. The presence of deposits can alter combustion performance, and in particular increase polluting emissions and particle emissions. Other consequences of the excessive presence of deposits have been reported in the literature, such as increased fuel consumption and even vehicle handling problems.
Se pose également une problématique de maintien dans le temps des performances de détergence des carburants. En effet la demanderesse a constaté que lorsque le carburant est stocké par exemple dans le réservoir du véhicule ou dans un réservoir de stockage externe avant d’être consommé dans le moteur, ses performances de détergence se dégradent.There is also a problem of maintaining the detergency performance of the fuels over time. In fact, the applicant has found that when the fuel is stored, for example, in the tank of the vehicle or in an external storage tank before being consumed in the engine, its detergency performance deteriorates.
Les additifs de détergence classiques permettent d’obtenir de bonnes performances de détergence pendant les quelques semaines suivant leur incorporation dans la composition de carburant, mais ils ne permettent pas de garantir un maintien de ces performances pendant une durée de stockage prolongée, typiquement de plusieurs mois.Conventional detergency additives make it possible to obtain good detergency performance during the few weeks following their incorporation into the fuel composition, but they do not make it possible to guarantee that this performance will be maintained over a prolonged storage period, typically several months. .
Le problème se pose entre autres pour les véhicules roulant très peu ou de manière très occasionnelle dans lesquels le carburant peut être stocké pendant des durées assez importantes avant d’être entièrement consommé.The problem arises, among other things, for vehicles driven very little or very occasionally in which the fuel can be stored for quite long periods of time before being completely consumed.
Le problème se pose notamment aussi dans les véhicules hybrides (ou véhicules PHEV de l’anglais «Plug-in Hybrid Electric Vehicle») qui sont alimentés à la fois par une batterie électrique et une composition de carburant classique telle que notamment une composition d’essence. En effet dans ces véhicules la composition de carburant est susceptible d’être stockée pendant des durées particulièrement longues dans le réservoir du véhicule, lorsque celui-ci fonctionne essentiellement au moyen de sa batterie électrique.The problem also arises in particular in hybrid vehicles (or PHEV vehicles for "Plug-in Hybrid Electric Vehicle") which are powered both by an electric battery and a conventional fuel composition such as in particular a composition of essence. Indeed, in these vehicles, the fuel composition is likely to be stored for particularly long periods in the tank of the vehicle, when the latter operates essentially by means of its electric battery.
La prévention et la réduction des dépôts dans les moteurs sont essentielles pour un fonctionnement optimal des moteurs d'aujourd'hui. Il existe donc un besoin de proposer des additifs détergents pour carburants favorisant un fonctionnement optimal des moteurs à combustion, y compris pour les nouvelles technologies de moteurs à combustion et les moteurs de véhicules hybrides.Preventing and reducing engine deposits is essential for optimal operation of today's engines. There is therefore a need to provide detergent additives for fuels promoting optimal operation of combustion engines, including for new combustion engine technologies and hybrid vehicle engines.
Il subsiste également un besoin de solutions de détergence universelles, qui permettent de prévenir ou réduire les dépôts sur les paries internes des moteurs à combustion interne, quelle que soit la technologie du moteur et/ou la nature du carburant.There also remains a need for universal detergent solutions, which make it possible to prevent or reduce deposits on the internal parts of internal combustion engines, whatever the technology of the engine and/or the nature of the fuel.
OBJET DE L’INVENTIONOBJECT OF THE INVENTION
La demanderesse a découvert que des composés particuliers possédant une structure alkyl-phénol et ne comprenant pas d’atome d’azote présentent des propriétés inattendues, en ce qu’ils améliorent l’efficacité des additifs détergents utilisés dans les compositions de carburant.The applicant has discovered that particular compounds having an alkyl-phenol structure and not comprising a nitrogen atom have unexpected properties, in that they improve the effectiveness of detergent additives used in fuel compositions.
Ces composés présentent un effet de type «booster» des propriétés détergentes des additifs de détergence classiques, c’est-à-dire que leur ajout même en très faible quantité (par exemple inférieure à 50 ppm en poids) permet d’augmenter les performances de détergence desdits additifs, et de maintenir voire d’améliorer les performances de détergence de ladite composition après un stockage d’une durée typiquement supérieure à 3 mois, de préférence supérieure à 6 mois.These compounds have a "booster" type effect of the detergent properties of conventional detergent additives, that is to say that their addition, even in very small quantities (for example less than 50 ppm by weight), makes it possible to increase the performance detergency of said additives, and to maintain or even improve the detergency performance of said composition after storage for a period typically greater than 3 months, preferably greater than 6 months.
En d’autres termes, l’ajout des composés selon l’invention dans une composition de carburant comprenant au moins un additif de détergence a pour effet d’augmenter les propriétés détergentes de ladite composition et de permettre le maintien voire l’amélioration de ces propriétés au cours du temps. Ces composés permettent ainsi de maintenir la propreté du moteur, en particulier en limitant ou en évitant la formation des dépôts (effet «keep-clean» en anglais) ou en réduisant les dépôts déjà présents dans les parties internes du moteur à combustion (effet «clean-up» en anglais).In other words, the addition of the compounds according to the invention in a fuel composition comprising at least one detergent additive has the effect of increasing the detergent properties of said composition and of allowing the maintenance or even the improvement of these properties over time. These compounds thus make it possible to maintain engine cleanliness, in particular by limiting or avoiding the formation of deposits (“keep-clean” effect) or by reducing the deposits already present in the internal parts of the combustion engine (“keep-clean” effect). clean-up” in English).
Les composés alkyl-phénol employés dans la présente invention sont par ailleurs connus comme agents anti-oxydants pour des compositions de carburant notamment de type essence, c’est-à-dire avec une fonction d’amélioration de la stabilité à l’oxydation de ces compositions. En revanche, la découverte que ces mêmes additifs puissent permettre d’améliorer les propriétés de détergence d’une composition de carburant est totalement inattendue, et est à l’origine de la présente invention.The alkyl-phenol compounds used in the present invention are also known as antioxidants for fuel compositions, in particular of the gasoline type, that is to say with a function of improving the stability to oxidation of these compositions. On the other hand, the discovery that these same additives can make it possible to improve the detergency properties of a fuel composition is totally unexpected, and is at the origin of the present invention.
Les avantages additionnels associés à l’utilisation comme additifs détergents des composés selon l’invention sont:
- un fonctionnement optimal du moteur,
- une réduction de la consommation de carburant,
- des émissions de polluants réduites, et
- une économie due à moins d'entretien du moteur.The additional advantages associated with the use as detergent additives of the compounds according to the invention are:
- optimal engine operation,
- reduced fuel consumption,
- reduced pollutant emissions, and
- savings due to less engine maintenance.
La présente invention a ainsi pour objet l’utilisation, pour améliorer les propriétés de détergence d’une composition de carburant liquide comprenant un ou plusieurs additifs de détergence, d’un additif constitué d’un ou de plusieurs composé(s) non azoté(s) ayant une structure de type alkyl-phénol.The present invention thus relates to the use, to improve the detergency properties of a liquid fuel composition comprising one or more detergency additives, of an additive consisting of one or more non-nitrogenous compound(s). s) having an alkyl-phenol type structure.
L’invention a également pour objet un procédé ou méthode d’amélioration de la propreté et/ou de nettoyage d’au moins une partie interne d’un moteur à combustion interne alimenté par un carburant liquide comprenant un ou plusieurs additifs de détergence, consistant à ajouter à ladite composition de carburant un additif constitué d’un ou de plusieurs composé(s) non azoté(s) ayant une structure de type alkyl-phénol.The invention also relates to a process or method for improving the cleanliness and/or cleaning of at least one internal part of an internal combustion engine powered by a liquid fuel comprising one or more detergent additives, consisting adding to said fuel composition an additive consisting of one or more nitrogen-free compound(s) having an alkyl-phenol type structure.
De préférence, ledit additif est incorporé dans la composition de carburant à une teneur minimale de 5 ppm en poids, et à une teneur pouvant aller jusqu’à 500 ppm en poids.Preferably, said additive is incorporated into the fuel composition at a minimum content of 5 ppm by weight, and at a content which may range up to 500 ppm by weight.
De préférence, la composition de carburant liquide est choisie parmi les carburants hydrocarbonés, les carburants non essentiellement hydrocarbonés, et leurs mélanges. Avantageusement, le carburant hydrocarboné est choisi parmi les essences et les gazoles (également appelés carburant Diesel) et plus préférentiellement parmi les essences.Preferably, the liquid fuel composition is chosen from hydrocarbon fuels, non-essentially hydrocarbon fuels, and mixtures thereof. Advantageously, the hydrocarbon fuel is chosen from gasolines and gas oils (also called diesel fuel) and more preferably from gasolines.
Selon un mode de réalisation préféré, l’additif selon l’invention est utilisé dans le carburant liquide pour maintenir la propreté et/ou nettoyer au moins une des parties internes dudit moteur à combustion interne.According to a preferred embodiment, the additive according to the invention is used in the liquid fuel to maintain cleanliness and/or clean at least one of the internal parts of said internal combustion engine.
En particulier, l’additif est utilisé dans le carburant liquide pour limiter ou éviter la formation de dépôts dans au moins une des parties internes dudit moteur et/ou réduire les dépôts existant dans au moins une des parties internes dudit moteur.In particular, the additive is used in the liquid fuel to limit or avoid the formation of deposits in at least one of the internal parts of said engine and/or to reduce the deposits existing in at least one of the internal parts of said engine.
Avantageusement, les dépôts sont localisés dans au moins une des parties internes choisie parmi le système d’admission du moteur, la chambre de combustion et le système d’injection de carburant, et de préférence le système d’injection de carburant.Advantageously, the deposits are located in at least one of the internal parts chosen from among the engine intake system, the combustion chamber and the fuel injection system, and preferably the fuel injection system.
En particulier, l’additif selon l’invention est utilisé pour éviter et/ou réduire la formation de dépôts liés au phénomène de cokage et/ou les dépôts de type savon et/ou vernis, de préférence au niveau des injecteurs de carburant.In particular, the additive according to the invention is used to prevent and/or reduce the formation of deposits linked to the coking phenomenon and/or deposits of the soap and/or varnish type, preferably at the level of the fuel injectors.
L’additif selon l’invention permet également de réduire la consommation de carburant du moteur à combustion interne.The additive according to the invention also makes it possible to reduce the fuel consumption of the internal combustion engine.
Il permet en outre de réduire les émissions de polluants, en particulier, les émissions de particules du moteur à combustion interne.It also makes it possible to reduce pollutant emissions, in particular, particulate emissions from the internal combustion engine.
Selon un premier mode de réalisation, le moteur à combustion interne est un moteur à allumage commandé, également connu sous l’appellation de moteur essence. Ce mode de réalisation est préféré. L’invention est tout particulièrement appropriée pour les moteurs essence à injection directe (DISI en anglais « Direct Injection Spark Ignition engine »).According to a first embodiment, the internal combustion engine is a controlled ignition engine, also known as a gasoline engine. This embodiment is preferred. The invention is particularly suitable for direct injection gasoline engines (DISI in English “Direct Injection Spark Ignition engine”).
Selon un second mode de réalisation, le moteur à combustion interne est un moteur à allumage par compression, également connu sous l’appellation de moteur Diesel.According to a second embodiment, the internal combustion engine is a compression ignition engine, also known as a diesel engine.
D’autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l’invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.Other objects, characteristics, aspects and advantages of the invention will appear even more clearly on reading the description and the examples which follow.
Dans ce qui va suivre, et à moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de … à …».
Par ailleurs, les expressions « au moins un » et « au moins » utilisées dans la présente description sont respectivement équivalentes aux expressions « un ou plusieurs » et « supérieur ou égal ».
Enfin, de manière connue en soi, on désigne par composé ou groupe en CNun composé ou un groupe contenant dans sa structure chimique N atomes de carbone.In what follows, and unless otherwise indicated, the limits of a range of values are included in this range, in particular in the expressions “included” and “ranging from … to …”.
Furthermore, the expressions “at least one” and “at least” used in the present description are respectively equivalent to the expressions “one or more” and “greater than or equal”.
Finally, in a manner known per se, the term C N compound or group designates a compound or a group containing N carbon atoms in its chemical structure.
Les composésCompounds alkylalkyl phénolphenol ::
L’invention met en œuvre en tant qu’additif un ou plusieurs composé(s) non azotés ayant une structure de type alkyl-phénol.The invention uses, as an additive, one or more non-nitrogenous compound(s) having an alkyl-phenol type structure.
Par «non azotés» on entend que les composés selon l’invention ne comprennent pas d’atome d’azote dans leur formule.By “non-nitrogenous” is meant that the compounds according to the invention do not include a nitrogen atom in their formula.
Par structure «de type alkyl-phénol», on entend que les composés selon l’invention possèdent dans leur formule un noyau phénolique (c’est-à-dire mono- ou poly-hydroxybenzène) substitué par au moins un groupe alkyle.By “alkyl-phenol type” structure, it is meant that the compounds according to the invention have in their formula a phenolic ring (that is to say mono- or poly-hydroxybenzene) substituted by at least one alkyl group.
On préfère tout particulièrement employer des composés comprenant un noyau phénolique (mono- ou poly-hydroxybenzène) substitué par un ou plusieurs groupes alkyle choisis parmi les groupes méthyle et t-butyle (ou tert-butyle).It is most particularly preferred to use compounds comprising a phenolic ring (mono- or poly-hydroxybenzene) substituted by one or more alkyl groups chosen from methyl and t-butyl (or tert-butyl) groups.
Ces composés peuvent plus particulièrement être choisis parmi les méthyl-t-butyl phénols, les diméthyl-t-butyl phénols, les éthyl-t-butyl phénols, les t-butyl phénols, les di-t-butyl phénols, les tri-t-butyl phénols, les di-t-butyl-di-méthyl phénols, et leurs mélanges.These compounds can more particularly be chosen from methyl-t-butyl phenols, dimethyl-t-butyl phenols, ethyl-t-butyl phenols, t-butyl phenols, di-t-butyl phenols, tri-t -butyl phenols, di-t-butyl-di-methyl phenols, and mixtures thereof.
Des composés préférés sont choisis parmi le 2,6-di-t-butyl-4- méthyl phénol (BHT), 4,6- di-tert-butyl-2-methylphénol, la t-butyl hydroquinone (TBHQ), le 2,6 et le 2,4 di-t-butyl phénol, le 2,4-diméthyl-6-t-butyl phénol, le 2,4,6-tri-t-butyl phénol, le 2,3,6-triméthyl phénol, le 2,4,6- triméthyl phénol, le 4,4’- méthylène bis (2,6-di-t-butyl phénol) (N° CAS 1 18-82-1), seuls ou en mélange.Preferred compounds are chosen from 2,6-di-t-butyl-4-methyl phenol (BHT), 4,6-di-tert-butyl-2-methylphenol, t-butyl hydroquinone (TBHQ), 2 ,6 and 2,4 di-t-butyl phenol, 2,4-dimethyl-6-t-butyl phenol, 2,4,6-tri-t-butyl phenol, 2,3,6-trimethyl phenol, 2,4,6-trimethyl phenol, 4,4'-methylene bis (2,6-di-t-butyl phenol) (CAS No. 1 18-82-1), alone or as a mixture.
Les composés particulièrement préférés sont choisis parmi les tert-butyl phénols tels qu’en particulier le 2,6-di-t-butyl-4- méthyl phénol (BHT), le 2,4-diméthyl-6-t-butyl phénol, le méthyl-tert-butylphénol, le 2,6 et le 2,4 di-t-butyl phénol, le 2,4,6-tri-t-butyl phénol, et leurs mélanges.The particularly preferred compounds are chosen from tert-butyl phenols such as in particular 2,6-di-t-butyl-4-methyl phenol (BHT), 2,4-dimethyl-6-t-butyl phenol, methyl-tert-butylphenol, 2,6 and 2,4 di-t-butyl phenol, 2,4,6-tri-t-butyl phenol, and mixtures thereof.
L’utilisationUse
L’additif selon l’invention est utilisé pour améliorer les performances de détergence d’une composition de carburant. On entend par là que l’incorporation, y compris en très faible quantité (par exemple moins de 50ppm en poids par rapport au poids total de la composition), du composé selon l’invention dans le carburant liquide, produit un effet sur la propreté des moteurs alimentés par ledit carburant, comparativement au même carburant ne comprenant pas le composé selon l’invention.The additive according to the invention is used to improve the detergent performance of a fuel composition. By this is meant that the incorporation, including in a very small quantity (for example less than 50ppm by weight relative to the total weight of the composition), of the compound according to the invention in the liquid fuel, produces an effect on the cleanliness engines powered by said fuel, compared to the same fuel not comprising the compound according to the invention.
Selon un mode de réalisation préféré, l’additif selon l’invention est utilisé pour améliorer les performances de détergence d’une composition de carburant qui est stockée pendant une durée d’au moins 3 mois, de préférence une durée d’au moins 6 mois, avant d’être consommée.According to a preferred embodiment, the additive according to the invention is used to improve the detergent performance of a fuel composition which is stored for a period of at least 3 months, preferably a period of at least 6 months, before being consumed.
Avantageusement, l’utilisation dudit additif dans la composition de carburant permet lors de la combustion de celle-ci de limiter ou d’éviter la formation d’au moins un type de dépôts tels que décrits ci-après, et/ou de réduire au moins un type dépôts existants, comparativement au carburant liquide ne comprenant pas un tel composé.Advantageously, the use of said additive in the fuel composition makes it possible, during the combustion of the latter, to limit or avoid the formation of at least one type of deposit as described below, and/or to reduce to least one type existing deposits, compared to liquid fuel not comprising such a compound.
En particulier, l’utilisation des additifs selon l’invention dans un carburant liquide permet de maintenir la propreté d’au moins une des parties internes du moteur à combustion interne et/ou de nettoyer au moins une des parties internes du moteur à combustion interne.In particular, the use of the additives according to the invention in a liquid fuel makes it possible to maintain the cleanliness of at least one of the internal parts of the internal combustion engine and/or to clean at least one of the internal parts of the internal combustion engine .
L’utilisation des composés alkyl phénol comme additifs dans le carburant liquide permet notamment de limiter ou d’éviter la formation de dépôts dans au moins une des parties internes dudit moteur (effet «keep-clean» en anglais) et/ou de réduire les dépôts existant dans au moins une des parties internes dudit moteur (effet «clean-up» en anglais).The use of alkyl phenol compounds as additives in liquid fuel makes it possible in particular to limit or avoid the formation of deposits in at least one of the internal parts of said engine (“keep-clean” effect) and/or to reduce the deposits existing in at least one of the internal parts of said engine (“clean-up” effect in English).
Avantageusement, l’utilisation dudit composé comme additif dans le carburant liquide permet d’observer à la fois les deux effets, de limitation (ou de prévention) et de réduction de dépôts (effets «keep-clean» et «clean-up»).Advantageously, the use of said compound as an additive in the liquid fuel makes it possible to observe both the two effects, of limitation (or prevention) and of reduction of deposits (“keep-clean” and “clean-up” effects) .
On distingue les dépôts en fonction du type de moteur à combustion interne et de la localisation des dépôts dans les parties internes dudit moteur.Deposits are distinguished according to the type of internal combustion engine and the location of the deposits in the internal parts of said engine.
Selon un premier mode de réalisation, qui correspond au mode de réalisation préféré, le moteur à combustion interne est un moteur à allumage commandé ou moteur essence, de préférence à injection directe (DISI en anglais « Direct Injection Spark Ignition engine »).According to a first embodiment, which corresponds to the preferred embodiment, the internal combustion engine is a spark ignition engine or gasoline engine, preferably direct injection (DISI in English “Direct Injection Spark Ignition engine”).
Selon une variante préférée de ce mode de réalisation, le moteur à combustion interne est un moteur à allumage commandé de véhicule hybride, de préférence à injection directe.According to a preferred variant of this embodiment, the internal combustion engine is a spark-ignition engine of a hybrid vehicle, preferably with direct injection.
Les dépôts visés sont ceux localisés dans au moins une des parties internes dudit moteur à allumage commandé. La partie interne du moteur à allumage commandé maintenue propre (keep-clean) et/ou nettoyée (clean-up) est, avantageusement, choisie parmi le système d’admission du moteur, en particulier les soupapes d’admission (IVD en anglais « Intake Valve Deposit »), la chambre de combustion (CCD en anglais « Combustion Chamber Deposit » ou TCD en anglais « Total Chamber Deposit ») et le système d’injection de carburant, en particulier les injecteurs d’un système d’injection indirecte (PFI en anglais « Port Fuel Injector ») et/ou les injecteurs d’un système d’injection directe (DISI). De manière particulièrement préférée, les dépôts visés sont localisés sur les injecteurs d’un système d’injection directe.The targeted deposits are those located in at least one of the internal parts of said spark-ignition engine. The internal part of the spark-ignition engine kept clean (keep-clean) and/or cleaned (clean-up) is advantageously chosen from the intake system of the engine, in particular the intake valves (IVD in English “ Intake Valve Deposit"), the combustion chamber (CCD in English "Combustion Chamber Deposit" or TCD in English "Total Chamber Deposit") and the fuel injection system, in particular the injectors of an indirect injection system (PFI in English “Port Fuel Injector”) and/or the injectors of a direct injection system (DISI). Particularly preferably, the targeted deposits are located on the injectors of a direct injection system.
Selon un second mode de réalisation, le moteur à combustion interne est un moteur à allumage par compression ou moteur Diesel, de préférence un moteur Diesel à injection directe, en particulier un moteur Diesel à système d’injection Common-Rail (CRDI en anglais « Common Rail Direct Injection »). Les dépôts visés sont localisés dans au moins une des parties internes dudit moteur Diesel.According to a second embodiment, the internal combustion engine is a compression ignition engine or diesel engine, preferably a direct injection diesel engine, in particular a diesel engine with a common-rail injection system (CRDI in English “ Common Rail Direct Injection”). The targeted deposits are located in at least one of the internal parts of said diesel engine.
Dans ce mode de réalisation les dépôts visés sont ceux localisés dans le système d’injection du moteur Diesel, de préférence, localisés sur une partie externe d’un injecteur dudit système d’injection, par exemple le nez de l’injecteur et/ou sur une partie interne d’un injecteur dudit système d’injection (IDID en anglais « Internal Diesel Injector Deposits »), par exemple à la surface d’une aiguille d’injecteur.In this embodiment, the deposits targeted are those located in the injection system of the diesel engine, preferably located on an external part of an injector of said injection system, for example the nose of the injector and/or on an internal part of an injector of said injection system (IDID in English “Internal Diesel Injector Deposits”), for example on the surface of an injector needle.
Les dépôts peuvent être constitués de dépôts liés au phénomène de cokage (« coking » en anglais) et/ou des dépôts de type savon et/ou vernis (en anglais « lacquering »).The deposits may consist of deposits associated with the phenomenon of coking (“coking” in English) and/or deposits of the soap and/or varnish type (“lacquering” in English).
Les additifs selon l’invention tels que décrits précédemment peuvent avantageusement être utilisés dans le carburant pour réduire et/ou éviter la perte de puissance due à la formation des dépôts dans les parties internes d’un moteur Diesel à injection directe, ladite perte de puissance pouvant être déterminée selon la méthode d’essai moteur normée CEC F-98-08.The additives according to the invention as described previously can advantageously be used in the fuel to reduce and/or avoid the loss of power due to the formation of deposits in the internal parts of a diesel engine with direct injection, said loss of power which can be determined according to the CEC F-98-08 standardized engine test method.
Les additifs selon l’invention peuvent, avantageusement, être utilisés dans le carburant pour réduire et/ou éviter la restriction du flux de carburant émis par l’injecteur d’un moteur Diesel à injection directe au cours de son fonctionnement, ladite restriction de flux pouvant être déterminée selon la méthode d’essai moteur normée CEC F-23-1-01.The additives according to the invention can advantageously be used in the fuel to reduce and/or avoid the restriction of the flow of fuel emitted by the injector of a diesel engine with direct injection during its operation, said flow restriction which can be determined according to the CEC F-23-1-01 standardized engine test method.
D’une manière plus générale, il existe plusieurs méthodes bien connues d’évaluation des performances de détergence d’une composition de carburant, parmi lesquelles on peut citer, outre les méthodes d’essai normées CEC F-98-08 et CEC F-23-1-01 précitées qui sont réalisées sur des moteurs Diesel, les méthodes d’essai normées CEC F-05-A-93 et CEC F-20-A-98 qui sont réalisées sur des moteurs à allumage commandé. On peut également citer la nouvelle méthode CEC TDG-F-113 sur moteur essence à injection directe (DISI).More generally, there are several well-known methods for evaluating the detergency performance of a fuel composition, among which may be mentioned, in addition to the standardized test methods CEC F-98-08 and CEC F- 23-1-01 mentioned above which are carried out on diesel engines, the standardized test methods CEC F-05-A-93 and CEC F-20-A-98 which are carried out on controlled ignition engines. We can also mention the new CEC method TDG-F-113 on gasoline engine with direct injection (DISI).
Selon un mode de réalisation avantageux, l’utilisation des additifs selon l’invention permet également de réduire la consommation de carburant du moteur à combustion interne.According to an advantageous embodiment, the use of the additives according to the invention also makes it possible to reduce the fuel consumption of the internal combustion engine.
Selon un autre mode de réalisation avantageux, l’utilisation des additifs selon l’invention permet également de réduire les émissions de polluants, en particulier les émissions de particules du moteur à combustion interne.According to another advantageous embodiment, the use of the additives according to the invention also makes it possible to reduce the emissions of pollutants, in particular the emissions of particles from the internal combustion engine.
L’additif selon l’invention peut être ajouté dans le carburant liquide au sein d’une raffinerie et/ou être incorporé en aval de la raffinerie, éventuellement en mélange avec d'autres additifs sous forme d’un package d'additifs.The additive according to the invention can be added to the liquid fuel within a refinery and/or be incorporated downstream of the refinery, optionally mixed with other additives in the form of an additive package.
Le ou les composé(s) ayant une structure de type alkyl-phénol sont avantageusement utilisés dans la composition de carburant à une teneur totale d’au moins 5 ppm en poids, par rapport au poids total de ladite composition.The compound(s) having an alkyl-phenol type structure are advantageously used in the fuel composition at a total content of at least 5 ppm by weight, relative to the total weight of said composition.
De préférence, le ou les composé(s) ayant une structure de type alkyl-phénol sont utilisés à une teneur totale allant de 5 à 500 ppm en poids, de préférence de 10 à 200 ppm en poids, plus préférentiellement de 15 à 100 ppm en poids et mieux encore de 20 à 50 ppm en poids, par rapport au poids total de la composition de carburant.Preferably, the compound(s) having an alkyl-phenol type structure are used at a total content ranging from 5 to 500 ppm by weight, preferably from 10 to 200 ppm by weight, more preferably from 15 to 100 ppm by weight and more preferably from 20 to 50 ppm by weight, based on the total weight of the fuel composition.
La compositionThe composition de carburantfuel
La composition de carburant, dans laquelle le ou les composé(s) ayant une structure de type alkyl-phénol sont employés comme additifs, comprend typiquement au moins une coupe d’hydrocarbures liquide issue d’une ou de plusieurs sources choisies parmi le groupe consistant en les sources minérales, les sources animales, végétales et synthétiques.The fuel composition, in which the compound(s) having an alkyl-phenol type structure are employed as additives, typically comprises at least one liquid hydrocarbon cut derived from one or more sources chosen from the group consisting of in mineral springs, animal, vegetable and synthetic springs.
On choisira, de préférence, le pétrole comme source minérale.Petroleum will preferably be chosen as the mineral source.
La composition de carburant est avantageusement choisie parmi les carburants hydrocarbonés et les carburants non essentiellement hydrocarbonés, et leurs mélanges.The fuel composition is advantageously chosen from hydrocarbon fuels and non-essentially hydrocarbon fuels, and mixtures thereof.
On entend par carburant hydrocarboné, un carburant constitué d’un ou de plusieurs composés constitués uniquement de carbone et d’hydrogène.Hydrocarbon fuel means a fuel consisting of one or more compounds consisting solely of carbon and hydrogen.
On entend par carburant non essentiellement hydrocarboné, un carburant constitué d’un ou de plusieurs composés constitués non essentiellement de carbone et d’hydrogène c’est-à-dire qui contiennent également d’autres atomes, en particulier des atomes d’oxygène.“Non-essentially hydrocarbon fuel” means a fuel consisting of one or more compounds consisting not essentially of carbon and of hydrogen, that is to say which also contain other atoms, in particular oxygen atoms.
Les carburants hydrocarbonés comprennent notamment des distillats moyens de température d'ébullition allant de 100 à 500°C ou les distillats plus légers ayant une température d’ébullition dans la gamme des essences. Ces distillats peuvent par exemple être choisis parmi les distillats obtenus par distillation directe d'hydrocarbures bruts, les distillats sous vide, les distillats hydrotraités, les distillats issus du craquage catalytique et/ou de l'hydrocraquage de distillats sous vide, les distillats résultant de procédés de conversion type ARDS (en anglais «atmospheric residue desulfuration») et/ou de viscoréduction, les distillats issus de la valorisation des coupes Fischer Tropsch. Les carburants hydrocarbonés sont typiquement les essences et les gazoles (également appelé carburant Diesel).Hydrocarbon fuels include in particular middle distillates with a boiling temperature ranging from 100 to 500°C or lighter distillates with a boiling temperature in the gasoline range. These distillates can for example be chosen from distillates obtained by direct distillation of crude hydrocarbons, vacuum distillates, hydrotreated distillates, distillates resulting from catalytic cracking and/or hydrocracking of vacuum distillates, distillates resulting from conversion processes such as ARDS (atmospheric residue desulphurization) and/or visbreaking, the distillates resulting from the recovery of Fischer Tropsch cuts. Hydrocarbon fuels are typically gasoline and diesel fuel (also called diesel fuel).
Avantageusement, la composition de carburant est choisie parmi les essences et les gazoles, et plus préférentiellement parmi les essences.Advantageously, the fuel composition is chosen from gasolines and gas oils, and more preferably from gasolines.
Les essences comprennent, en particulier, toutes compositions de carburant pour moteur par allumage commandé disponibles dans le commerce. On peut citer à titre d’exemple représentatif, les essences répondant à la norme NF EN 228. Les essences ont généralement des indices d’octane suffisamment élevés pour éviter le phénomène de cliquetis. Typiquement, les carburants de type essence commercialisés en Europe, conformes à la norme NF EN 228 ont un indice d’octane moteur (MON en anglais «Motor Octane Number») supérieur à 85 et un indice d’octane recherche (RON en anglais «Research Octane Number») d’un minimum de 95. Les carburants de type essence ont, généralement, un RON allant de 90 à 100 et un MON allant de 80 à 90, les RON et MON étant mesurés selon la norme ASTM D 2699-86 ou D 2700-86.Gasolines include, in particular, any commercially available spark ignition engine fuel compositions. As a representative example, we can cite gasoline meeting the NF EN 228 standard. Gasoline generally has sufficiently high octane numbers to avoid the knocking phenomenon. Typically, gasoline-type fuels marketed in Europe, complying with the NF EN 228 standard, have a motor octane number (MON in English “Motor Octane Number”) greater than 85 and a research octane number (RON in English “ Research Octane Number”) of a minimum of 95. Gasoline-type fuels generally have a RON ranging from 90 to 100 and a MON ranging from 80 to 90, the RON and MON being measured according to the ASTM D 2699- 86 or D 2700-86.
Les gazoles (carburants Diesel) comprennent, en particulier, toutes compositions de carburant pour moteur Diesel disponibles dans le commerce. On peut citer, à titre d’exemple représentatif, les gazoles répondant à la norme NF EN 590.Gas oils (diesel fuels) include, in particular, all commercially available diesel engine fuel compositions. We can cite, as a representative example, diesel fuels complying with standard NF EN 590.
Les carburants non essentiellement hydrocarbonés comprennent notamment les oxygénés, par exemple les distillats résultant de la conversion BTL (en anglais «biomass to liquid») de la biomasse végétale et/ou animale, pris seuls ou en combinaison; les biocarburants, par exemple les huiles et/ou esters d'huiles végétales et/ou animales; les biodiesels d'origine animale et/ou végétale et les bioéthanols.Non-essentially hydrocarbon-based fuels include in particular oxygenates, for example distillates resulting from the BTL (in English “biomass to liquid”) conversion of plant and/or animal biomass, taken alone or in combination; biofuels, for example oils and/or esters of vegetable and/or animal oils; biodiesels of animal and/or vegetable origin and bioethanols.
Les mélanges de carburant hydrocarboné et de carburant non essentiellement hydrocarboné sont typiquement les gazoles de type Bxou les essences de type Ex.The mixtures of hydrocarbon-based fuel and of non-essentially hydrocarbon-based fuel are typically gas oils of type B x or gasolines of type E x .
On entend par gazole de type Bxpour moteur Diesel, un carburant gazole qui contient x% (v/v) d’esters d’huiles végétales ou animale (y compris huiles de cuisson usagées) transformés par un procédé chimique appelé transestérification, obtenu en faisant réagir cette huile avec un alcool afin d'obtenir des esters d’acide gras (EAG). Avec le méthanol et l’éthanol, on obtient, respectivement, des esters méthyliques d’acides gras (EMAG) et des esters éthyliques d’acides gras (EEAG). La lettre "B" suivie par un nombre indique le pourcentage d’EAG contenu dans le gazole. Ainsi, un B99 contient 99% de EAG et 1% de distillats moyens d’origine fossile (source minérale), le B20, 20% de EAG et 80% de distillats moyens d’origine fossile etc.... On distingue donc les gazoles de type B0qui ne contiennent pas de composés oxygénés, des gazoles de type Bx qui contiennent x% (v/v) d’esters d’huiles végétales ou d’acides gras, le plus souvent esters méthyliques (EMHV ou EMAG), x désignant un nombre allant de 0 à 100. Lorsque l’EAG est utilisé seul dans les moteurs, on désigne le carburant par le terme B100.Type B x diesel oil for Diesel engines means diesel fuel which contains x% (v/v) of vegetable or animal oil esters (including waste cooking oils) transformed by a chemical process called transesterification, obtained by reacting this oil with an alcohol in order to obtain fatty acid esters (FAE). With methanol and ethanol, we obtain, respectively, fatty acid methyl esters (FAME) and fatty acid ethyl esters (FEAG). The letter "B" followed by a number indicates the percentage of EAG contained in the diesel fuel. Thus, a B99 contains 99% of EAG and 1% of middle distillates of fossil origin (mineral source), the B20, 20% of EAG and 80% of middle distillates of fossil origin etc.... We therefore distinguish the type B 0 gas oils which do not contain oxygenated compounds, type Bx gas oils which contain x% (v/v) of esters of vegetable oils or fatty acids, most often methyl esters (VOME or FAME) , where x is a number from 0 to 100. When EAG is used alone in engines, the fuel is referred to as B 100 .
On entend par essence de type Expour moteur par allumage commandé, un carburant essence qui contient x% (v/v) d’oxygénés, généralement de l’éthanol, du bioéthanol et/ou l’éthyl-tertio-butyl-éther (ETBE), x désignant un nombre allant de 0 à 100.Type E x gasoline for spark ignition engines means a gasoline fuel which contains x% (v/v) of oxygenates, generally ethanol, bioethanol and/or ethyl-tertio-butyl-ether (ETBE), x denoting a number ranging from 0 to 100.
La teneur en soufre de la composition de carburant est, de préférence, inférieure ou égale à 1000 ppm, de préférence inférieure ou égale à 500 ppm, et plus préférentiellement inférieure ou égale à 50 ppm, voire même inférieure à 10 ppm et avantageusement sans soufre.The sulfur content of the fuel composition is preferably less than or equal to 1000 ppm, preferably less than or equal to 500 ppm, and more preferably less than or equal to 50 ppm, or even less than 10 ppm and advantageously sulfur-free .
Les additifs détergentsDetergent additives
La composition de carburant selon l’invention comprend en outre un ou plusieurs additif(s) de détergence, également dénommés additif(s) détergent(s), différents des composés alkyl phénol selon l’invention, et qui peuvent être choisis parmi les additifs de détergence pour carburants usuellement employés. Ces derniers sont des composés bien connus de l’homme du métier.The fuel composition according to the invention further comprises one or more detergency additive(s), also called detergent additive(s), different from the alkyl phenol compounds according to the invention, and which may be chosen from additives detergents for commonly used fuels. The latter are compounds well known to those skilled in the art.
Les additifs détergents peuvent être notamment (mais non limitativement) choisis dans le groupe constitué par les amines, les succinimides, les alkénylsuccinimides, les polyalkylamines, les polyalkyles polyamines, les polyétheramines, les sels d’ammoniums quaternaires, les dérivés du triazole, et les bases de Mannich, et plus préférentiellement parmi les bases de Mannich, les sels d’ammoniums quaternaires, et les polyisobutylène mono- ou poly-amines (ou PIB-amines), plus préférentiellement encore parmi les sels d’ammoniums quaternaires et mieux encore parmi les polyisobutylènes succinimides fonctionnalisés par un groupement ammonium quaternaire, les amides d’acides gras fonctionnalisés par un groupement ammonium quaternaire et leurs dimères tels que les composés di-(alkylamido-propyl-ammonium quaternaire) décrits par exemple dans la demande de brevet Européen No 18306589.5, et les alkylamidoalkyle bétaïnes à chaîne grasse.The detergent additives can be in particular (but not limited to) chosen from the group consisting of amines, succinimides, alkenylsuccinimides, polyalkylamines, polyalkylpolyamines, polyetheramines, quaternary ammonium salts, triazole derivatives, and Mannich bases, and more preferably from Mannich bases, quaternary ammonium salts, and polyisobutylene mono- or poly-amines (or PIB-amines), more preferably still from quaternary ammonium salts and better still from polyisobutylene succinimides functionalized with a quaternary ammonium group, fatty acid amides functionalized with a quaternary ammonium group and their dimers such as the di-(alkylamido-propyl-quaternary ammonium) compounds described for example in European patent application No 18306589.5 , and fatty chain alkylamidoalkyl betaines.
Des exemples d’additifs détergents sont donnés dans les documents suivants: EP0938535, US2012/0010112, WO2012/004300, US4171959 et WO2006135881.Examples of detergent additives are given in the following documents: EP0938535, US2012/0010112, WO2012/004300, US4171959 and WO2006135881.
On peut également avantageusement employer des copolymères blocs formés d’au moins un motif polaire et un motif apolaire, tels que par exemple ceux décrits dans la demande de brevet FR 1761700 au nom de la Demanderesse.It is also advantageous to use block copolymers formed from at least one polar unit and one apolar unit, such as for example those described in patent application FR 1761700 in the name of the Applicant.
Selon un mode de réalisation, la composition de carburant comprend au moins un additif détergent constitué d’un sel d’ammonium quaternaire, obtenu par réaction avec un agent de quaternarisation d’un composé azoté comprenant une fonction amine tertiaire, ce composé azoté étant le produit de la réaction d’un agent d’acylation substitué par un groupement hydrocarboné et d’un composé comprenant au moins un groupement amine tertiaire et au moins un groupement choisi parmi les amines primaires, les amines secondaires et les alcools. De préférence, ledit composé azoté est le produit de réaction d'un dérivé d'acide succinique substitué par un groupement hydrocarboné, de préférence un anhydride polyisobutényl-succinique, et d'un alcool ou d'une amine primaire ou secondaire comportant également un groupe amine tertiaire. De tels additifs détergents, ainsi que des combinaisons préférées d’additifs détergents les comprenant, sont notamment décrits dans la demande de brevet WO 2015/124584 au nom de la demanderesse.According to one embodiment, the fuel composition comprises at least one detergent additive consisting of a quaternary ammonium salt, obtained by reaction with a quaternizing agent of a nitrogenous compound comprising a tertiary amine function, this nitrogenous compound being the product of the reaction of an acylating agent substituted by a hydrocarbon group and of a compound comprising at least one tertiary amine group and at least one group chosen from primary amines, secondary amines and alcohols. Preferably, said nitrogen compound is the reaction product of a succinic acid derivative substituted by a hydrocarbon group, preferably a polyisobutenyl-succinic anhydride, and an alcohol or a primary or secondary amine also comprising a group tertiary amine. Such detergent additives, as well as preferred combinations of detergent additives comprising them, are described in particular in patent application WO 2015/124584 in the name of the applicant.
Les additifs particulièrement préférés sont choisis parmi les bases de Mannich portant un groupement polyisobutylène; les polyisobutylène mono- ou poly-amines; les polyisobutylènes succinimides fonctionnalisés par un groupement ammonium quaternaire; les amides d’acides gras fonctionnalisés par un groupement ammonium quaternaire et leurs dimères tels que les composés di-(alkylamido-propyl-ammonium quaternaire); les alkylamidoalkyle bétaïnes à chaîne grasse; et les mélanges de ces composés.The particularly preferred additives are chosen from Mannich bases carrying a polyisobutylene group; polyisobutylene mono- or poly-amines; polyisobutylene succinimides functionalized with a quaternary ammonium group; fatty acid amides functionalized with a quaternary ammonium group and their dimers such as di-(alkylamido-propyl-quaternary ammonium) compounds; fatty chain alkylamidoalkyl betaines; and mixtures of these compounds.
De préférence, la teneur totale en additif(s) détergent(s) de la composition de carburants (sans inclure les composés ayant une structure de type alkyl-phénol selon l’invention) va de 5 à 5000 ppm en poids, de préférence de 10 à 1000 ppm en poids, et mieux encore de 20 à 500 ppm en poids, par rapport au poids total de la composition de carburant.Preferably, the total content of detergent additive(s) of the fuel composition (without including the compounds having an alkyl-phenol type structure according to the invention) ranges from 5 to 5000 ppm by weight, preferably from 10 to 1000 ppm by weight, and more preferably 20 to 500 ppm by weight, based on the total weight of the fuel composition.
De préférence, le ratio entre la teneur pondérale totale composé(s) ayant une structure de type alkyl-phénol selon l’invention d’une part et la teneur pondérale totale en additif(s) détergents d’autre part va de 1:60 à 1:2, de préférence de 1:20 à 1:3.Preferably, the ratio between the total weight content of compound(s) having an alkyl-phenol type structure according to the invention on the one hand and the total weight content of detergent additive(s) on the other hand ranges from 1:60 to 1:2, preferably 1:20 to 1:3.
Les autres additifsOther additives
La composition de carburant peut également comprendre d’autres additifs, en plus du ou des additifs constitués de composé(s) ayant une structure de type alkyl-phénol selon l’invention et du ou des additifs détergents décrits ci-avant.The fuel composition may also comprise other additives, in addition to the additive(s) consisting of compound(s) having an alkyl-phenol type structure according to the invention and the detergent additive(s) described above.
Ce ou ces autres additifs seront choisis en fonction du type de carburant notamment diesel ou essence. Ils peuvent être par exemple choisis, de manière non limitative, parmi les additifs anti-corrosion, les additifs antioxydants, les additifs dispersants, les additifs désémulsifiants, les agents anti-mousse, les biocides, les réodorants, les additifs procétane, les modificateurs de friction, les additifs de lubrifiance ou additifs d'onctuosité, les agents d'aide à la combustion (promoteurs catalytiques de combustion et de suie), les additifs de tenue à froids et notamment les agents améliorant le point de trouble, le point d'écoulement, la TLF («Température limite de filtrabilité»), les agents anti-sédimentation, les agents anti-usure, les traceurs, les solvants/huiles porteuses et les agents modifiant la conductivité.This or these other additives will be chosen according to the type of fuel, in particular diesel or gasoline. They can be chosen, for example, in a non-limiting manner, from anti-corrosion additives, antioxidant additives, dispersing additives, demulsifying additives, anti-foaming agents, biocides, reodorants, procetane additives, friction additives, lubricity additives or lubricity additives, combustion aid agents (catalytic combustion and soot promoters), cold behavior additives and in particular agents improving the cloud point, the flow, TLF (“Filterability Limit Temperature”), anti-sedimentation agents, anti-wear agents, tracers, solvents/carrier oils and conductivity modifying agents.
Parmi ces additifs, on peut citer par exemple :Among these additives, we can cite for example:
a) les additifs procétane, notamment (mais non limitativement) choisis parmi les nitrates d'alkyle, de préférence le nitrate de 2-éthyl hexyle, les peroxydes d'aryle, de préférence le peroxyde de benzyle, et les peroxydes d'alkyle, de préférence le peroxyde de ter-butyle ;a) procetane additives, in particular (but not limited to) chosen from alkyl nitrates, preferably 2-ethyl hexyl nitrate, aryl peroxides, preferably benzyl peroxide, and alkyl peroxides, preferably tert-butyl peroxide;
b) les additifs anti-mousse, notamment (mais non limitativement) choisis parmi les polysiloxanes, les polysiloxanes oxyalkylés, et les amides d'acides gras issus d'huiles végétales ou animales. Des exemples de tels additifs sont donnés dans EP861882, EP663000, EP736590 ;b) antifoam additives, in particular (but not limited to) chosen from polysiloxanes, oxyalkylated polysiloxanes, and fatty acid amides derived from vegetable or animal oils. Examples of such additives are given in EP861882, EP663000, EP736590;
c) Les additifs fluidifiants à froid (CFI en anglais «Cold Flow Improver») choisis parmi les copolymères d'éthylène et d'ester insaturé, tels que copolymères éthylène/acétate de vinyle (EVA), éthylène/propionate de vinyle (EVP), éthylène/éthanoate de vinyle (EVE), éthylène/méthacrylate de méthyle (EMMA), et éthylène/fumarate d'alkyle décrits, par exemple, dans les documents US3048479, US3627838, US3790359, US3961961 et EP261957;c) Cold flow improver additives (CFI in English “Cold Flow Improver”) chosen from copolymers of ethylene and unsaturated ester, such as ethylene/vinyl acetate (EVA), ethylene/vinyl propionate (EVP) copolymers , ethylene/vinyl ethanoate (EVE), ethylene/methyl methacrylate (EMMA), and ethylene/alkyl fumarate described, for example, in US3048479, US3627838, US3790359, US3961961 and EP261957;
d) les additifs de lubrifiance ou agents anti-usure, notamment (mais non limitativement) choisis dans le groupe constitué par les acides gras et leurs dérivés ester ou amide, notamment le monooléate de glycérol, et les dérivés d'acides carboxyliques mono- et polycycliques. Des exemples de tels additifs sont donnés dans les documents suivants : EP680506, EP860494, WO98/04656, EP915944, FR2772783, FR2772784;d) lubricity additives or anti-wear agents, in particular (but not limited to) chosen from the group consisting of fatty acids and their ester or amide derivatives, in particular glycerol monooleate, and derivatives of mono- and polycyclic. Examples of such additives are given in the following documents: EP680506, EP860494, WO98/04656, EP915944, FR2772783, FR2772784;
e) les additifs de point de trouble, notamment (mais non limitativement) choisis dans le groupe constitué par les terpolymères oléfine à chaîne longue/ester (méth)acrylique /maléimide, et les polymères d'esters d'acides fumarique /maléique. Des exemples de tels additifs sont donnés dans FR2528051, FR2528051, FR2528423, EP112195, EP172758, EP271385, EP291367 ;e) cloud point additives, including (but not limited to) selected from the group consisting of long chain olefin/(meth)acrylic ester/maleimide terpolymers, and polymers of fumaric/maleic acid esters. Examples of such additives are given in FR2528051, FR2528051, FR2528423, EP112195, EP172758, EP271385, EP291367;
f) les additifs polyfonctionnels d'opérabilité à froid choisis dans le groupe constitué par les polymères à base d'oléfine et de nitrate d'alkényle tels que décrits dans EP573490;f) polyfunctional cold-operability additives chosen from the group consisting of polymers based on olefin and alkenyl nitrate as described in EP573490;
g) les additifs anti-corrosion tels que par exemple les dimères d’esters d’acides gras et les aminotriazoles.g) anti-corrosion additives such as, for example, dimers of fatty acid esters and aminotriazoles.
Dans le cas d’une composition de carburant pour moteur à allumage commandé (c’est-à-dire d’une composition du type des essences), on préfère notamment employer des additifs de lubrifiance et des additifs anti-corrosion tels que ceux cités en d) et g) ci-avant.In the case of a fuel composition for a spark-ignition engine (that is to say a composition of the gasoline type), it is particularly preferred to use lubricity additives and anti-corrosion additives such as those mentioned in d) and g) above.
Ces additifs additionnels peuvent être présents en quantité allant, pour chacun, de 5 à 1 000 ppm (chacun), de préférence de 50 à 500 ppm en poids, par rapport au poids total de la composition de carburant.These additional additives may be present in an amount ranging, for each, from 5 to 1000 ppm (each), preferably from 50 to 500 ppm by weight, relative to the total weight of the fuel composition.
Le procédé ou méthodeThe process or method
Le procédé ou méthode d’amélioration de la propreté et/ou de nettoyage d’au moins une partie interne d’un moteur à combustion interne alimenté par un carburant liquide comprenant un ou plusieurs additifs de détergence, consiste à ajouter à ladite composition de carburant un additif constitué d’au moins un composé non azoté ayant une structure de type alkyl-phénol tel que décrit ci-avant.The process or method for improving the cleanliness and/or cleaning of at least one internal part of an internal combustion engine powered by a liquid fuel comprising one or more detergency additives, consists in adding to said fuel composition an additive consisting of at least one nitrogen-free compound having a structure of the alkyl-phenol type as described above.
La combustion de cette composition de carburant ainsi additivée dans un moteur à combustion interne produit un effet sur la propreté du moteur, comparativement à une composition de carburant contenant les mêmes ingrédients à l’exception dudit (desdits) additif(s).The combustion of this fuel composition thus additived in an internal combustion engine produces an effect on the cleanliness of the engine, compared to a fuel composition containing the same ingredients with the exception of said additive(s).
La combustion de cette composition de carburant permet, en particulier, de prévenir et/ou de réduire l’encrassement des parties internes du moteur. Ces effets sur la propreté du moteur sont tels que décrits précédemment dans le cadre de l’utilisation.The combustion of this fuel composition makes it possible, in particular, to prevent and/or reduce fouling of the internal parts of the engine. These effects on engine cleanliness are as previously described in the context of use.
Selon un mode de réalisation préféré, un procédé de maintien de la propreté («keep-clean») et/ou de nettoyage («clean-up») d’au moins une des parties internes d’un moteur à combustion interne comprend:
a) l’ajout, à une composition de carburant liquide comprenant un ou plusieurs additifs de détergence, d’un additif constitué d’un ou plusieurs composé(s) non azoté(s) ayant une structure de type alkyl-phénol tel que décrit ci-dessus; puis
b) la combustion de la composition de carburant résultant de l’étape a) dans le moteur à combustion interne.According to a preferred embodiment, a method for maintaining the cleanliness (“keep-clean”) and/or cleaning (“clean-up”) of at least one of the internal parts of an internal combustion engine comprises:
a) the addition, to a liquid fuel composition comprising one or more detergency additives, of an additive consisting of one or more non-nitrogenous compound(s) having an alkyl-phenol type structure as described above; Then
b) combustion of the fuel composition resulting from step a) in the internal combustion engine.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, la composition selon l’invention est stockée pendant une durée d’au moins 3 mois, et de préférence d’au moins 6 mois, entre les étapes a) et b) ci-avant.According to a particularly preferred embodiment, the composition according to the invention is stored for a period of at least 3 months, and preferably at least 6 months, between steps a) and b) above.
Ce stockage de la composition peut être effectué dans le réservoir d’un véhicule, en particulier d’un véhicule hybride (notamment de type PHEV), ou à l’extérieur de tout véhicule.This storage of the composition can be carried out in the tank of a vehicle, in particular of a hybrid vehicle (in particular of the PHEV type), or outside of any vehicle.
Selon un premier mode de réalisation préféré, le moteur à combustion interne est un moteur à allumage commandé, de préférence à injection directe (DISI).According to a first preferred embodiment, the internal combustion engine is a controlled ignition engine, preferably with direct injection (DISI).
La partie interne maintenue propre et/ou nettoyée du moteur à allumage commandé est, de préférence, choisie parmi le système d’admission du moteur, en particulier les soupapes d’admission (IVD), la chambre de combustion (CCD ou TCD) et le système d’injection de carburant, en particulier les injecteurs d’un système d’injection indirecte (PFI) ou les injecteurs d’un système d’injection directe (DISI), et de préférence les injecteurs d’un système d’injection directe.The internal part kept clean and/or cleaned of the positive-ignition engine is preferably chosen from among the intake system of the engine, in particular the intake valves (IVD), the combustion chamber (CCD or TCD) and the fuel injection system, in particular the injectors of an indirect injection system (PFI) or the injectors of a direct injection system (DISI), and preferably the injectors of an injection system direct.
Selon un second mode de réalisation, le moteur à combustion interne est un moteur Diesel, de préférence un moteur Diesel à injection directe, en particulier un moteur Diesel à système d’injection Common-Rail (CRDI).According to a second embodiment, the internal combustion engine is a diesel engine, preferably a direct injection diesel engine, in particular a diesel engine with a common-rail injection system (CRDI).
La partie interne maintenue propre (keep-clean) et/ou nettoyée (clean-up) du moteur Diesel est, de préférence, le système d’injection du moteur Diesel, de préférence une partie externe d’un injecteur dudit système d’injection, par exemple le nez de l’injecteur et/ou une des parties internes d’un injecteur dudit système d’injection, par exemple la surface d’une aiguille d’injecteur.The internal part kept clean (keep-clean) and/or cleaned (clean-up) of the diesel engine is preferably the injection system of the diesel engine, preferably an external part of an injector of said injection system , for example the nose of the injector and/or one of the internal parts of an injector of said injection system, for example the surface of an injector needle.
Selon une variante préférée, l’étape (a) ci-avant est précédée d’une étape préalable de détermination de la teneur en composé(s) de structure de type alkyl-phénol à incorporer à ladite composition de carburant pour atteindre une spécification donnée relative aux propriétés de détergence de la composition de carburant.According to a preferred variant, step (a) above is preceded by a preliminary step of determining the content of compound(s) of the alkyl-phenol type structure to be incorporated into said fuel composition to achieve a given specification relating to the detergency properties of the fuel composition.
Cette étape préalable relève de la pratique courante dans le domaine de l’additivation des carburants et implique de définir au moins une caractéristique représentative des propriétés de détergence de la composition de carburant ainsi qu’une valeur cible.This preliminary step is common practice in the field of fuel additivation and involves defining at least one characteristic representative of the detergency properties of the fuel composition as well as a target value.
La caractéristique représentative des propriétés de détergence du carburant dépendra du type de moteur à combustion interne, par exemple Diesel ou par allumage commandé, du système d’injection directe ou indirecte et de la localisation dans le moteur des dépôts visés pour le nettoyage et/ou le maintien de la propreté.The characteristic representative of the detergency properties of the fuel will depend on the type of internal combustion engine, for example diesel or spark ignition, the direct or indirect injection system and the location in the engine of the deposits targeted for cleaning and/or maintaining cleanliness.
Pour les moteurs Diesel à injection directe, la caractéristique représentative des propriétés de détergence du carburant peut, par exemple, correspondre à la perte de puissance due à la formation des dépôts dans les injecteurs ou la restriction du flux de carburant émis par l’injecteur au cours du fonctionnement dudit moteur.For direct injection diesel engines, the representative characteristic of the detergency properties of the fuel may, for example, correspond to the loss of power due to the formation of deposits in the injectors or the restriction of the flow of fuel emitted by the injector at the during operation of said engine.
La caractéristique représentative des propriétés de détergence peut également correspondre à l’apparition de dépôts de type lacquering au niveau de l’aiguille de l’injecteur (IDID).The characteristic characteristic of detergency properties may also correspond to the appearance of lacquering type deposits at the level of the injector needle (IDID).
Des méthodes d’évaluation des propriétés détergentes des carburants ont largement été décrites dans la littérature et relèvent des connaissances générales de l’homme du métier. On citera, à titre d’exemple non limitatif, les essais normalisés ou reconnus par la profession ou les méthodes décrites dans la littérature suivants:Methods for evaluating the detergent properties of fuels have been widely described in the literature and fall within the general knowledge of those skilled in the art. Mention may be made, by way of non-limiting example, of the following tests standardized or recognized by the profession or the methods described in the literature:
Pour les moteurs Diesel à injection directe:For direct injection diesel engines:
- la méthode DW10, méthode d’essai moteur normée CEC F-98-08, pour mesurer de la perte de puissance des moteurs Diesel à injection directe- the DW10 method, CEC F-98-08 standardized engine test method, to measure the power loss of direct injection diesel engines
- la méthode XUD9, méthode d’essai moteur normée CEC F-23-1-01 Issue 5, pour mesurer la restriction de flux de carburant émise par l’injecteur- the XUD9 method, CEC F-23-1-01 Issue 5 standardized engine test method, to measure the fuel flow restriction emitted by the injector
- la méthode décrite par la demanderesse dans la demande WO2014/029770 page 17 à 20, pour l’évaluation des dépôts lacquering (IDID).- the method described by the applicant in application WO2014/029770 page 17 to 20, for the evaluation of lacquering deposits (IDID).
Pour les moteurs par allumage commandé à injection indirecte:For spark ignition engines with indirect injection:
- la méthode Mercedes Benz M102E, méthode d’essai normée CEC F-05-A-93, et- the Mercedes Benz M102E method, standardized test method CEC F-05-A-93, and
- la méthode Mercedes Benz M111, méthode d’essai normée CEC F-20-A-98.- the Mercedes Benz M111 method, standardized test method CEF F-20-A-98.
Ces méthodes permettent de mesurer les dépôts sur les soupapes d’admission (IVD), les tests étant généralement réalisés sur une essence Eurosuper répondant à la norme EN228.These methods make it possible to measure the deposits on the intake valves (IVD), the tests being generally carried out on a Eurosuper petrol meeting the EN228 standard.
Pour les moteurs par allumage commandé à injection directe:For direct injection spark ignition engines:
- la méthode décrite par la demanderesse dans l’article «Evaluating Injector Fouling in Direct Injection Spark Ignition Engines», Mathieu Arondel, Philippe China, Julien Gueit; Conventional and future energy for automobiles ; 10th international colloquium ; January 20-22, 2015, p.375-386 (Technische Akademie Esslingen par Techn. Akad. Esslingen, Ostfildern), pour l’évaluation des dépôts de type coking sur l’injecteur,- the method described by the applicant in the article "Evaluating Injector Fouling in Direct Injection Spark Ignition Engines", Mathieu Arondel, Philippe China, Julien Gueit; Conventional and future energy for automobiles; 10th international colloquium; January 20-22, 2015, p.375-386 (Technische Akademie Esslingen par Techn. Akad. Esslingen, Ostfildern), for the assessment of coking type deposits on the injector,
- la méthode décrite dans le document US20130104826, pour l’évaluation des dépôts de type coking sur l’injecteur,- the method described in document US20130104826, for the evaluation of coking-type deposits on the injector,
-la méthode CEC du TDG-F-113 «DISI test» pour l’évaluation des dépôts de type coking sur l’injecteur.- the CEC method of the TDG-F-113 "DISI test" for the evaluation of coking-type deposits on the injector.
La détermination de la quantité de composé(s) selon l’invention à ajouter à la composition de carburant pour atteindre une spécification donnée est réalisée typiquement par comparaison avec la composition de carburant mais sans le (les) composé(s) selon l’inventionThe determination of the quantity of compound(s) according to the invention to be added to the fuel composition to achieve a given specification is typically carried out by comparison with the fuel composition but without the compound(s) according to the invention.
Le procédé de maintien de la propreté (keep-clean) et/ou de nettoyage (clean-up) peut également comprendre une étape c) supplémentaire après l’étape b), de vérification de la cible atteinte et/ou d’ajustement du taux d’additivation avec le(les) composé(s) selon l’invention.The process for maintaining cleanliness (keep-clean) and/or cleaning (clean-up) can also comprise an additional step c) after step b), of checking the target reached and/or of adjusting the rate of additivation with the compound(s) according to the invention.
Les exemples ci-après sont donnés à titre d’illustration de l’invention, et ne sauraient être interprétés de manière à en limiter la portée.The examples below are given by way of illustration of the invention, and cannot be interpreted in such a way as to limit its scope.
Les performances en termes de détergence ont été évaluées en utilisant le test moteur Volkswagen EA111 CAVE chez SGS, conformément à la méthode CEC TDG-F-113 (test sur moteur «DISI»)Detergency performance was evaluated using the Volkswagen EA111 CAVE engine test at SGS, in accordance with CEC method TDG-F-113 (“DISI” engine test)
La procédure se déroule en deux étapes. Durant une première étape (phase d’encrassement ou de «dirty-up» d’une durée de 48h), un carburant encrassant classique de référence, non additivé, est utilisé (carburant CEC RF83-A-81). Cette phase se traduit par une augmentation du temps d’injection à cause de l’encrassement des injecteurs. On note tinj0 le temps d’injection en début d’essai et tinj48 le temps d’injection en fin de phase de dirty-up. La seconde étape (dite de nettoyage ou de «clean-up») consiste à utiliser un carburant additivé durant 24h en continuant à mesurer l’évolution du temps d’injection. On note tinj72 le temps d’injection en fin de phase de «clean-up».The procedure takes place in two stages. During a first stage (fouling or “dirty-up” phase lasting 48 hours), a classic fouling reference fuel, without additives, is used (CEC RF83-A-81 fuel). This phase results in an increase in injection time due to clogging of the injectors. We note tinj0 the injection time at the start of the test and tinj48 the injection time at the end of the dirty-up phase. The second stage (known as cleaning or "clean-up") consists of using fuel with additives for 24 hours while continuing to measure the evolution of the injection time. We note tinj72 the injection time at the end of the “clean-up” phase.
Le pourcentage de restauration du temps d’injection après l’étape de clean-up est calculé selon: (tinj48 – tinj72) x 100 / (tinj48 – tinj-0).The percentage of injection time restoration after the clean-up step is calculated as: (tinj48 – tinj72) x 100 / (tinj48 – tinj-0).
En fin d’essai, le débit des injecteurs est mesuré et comparé à celui à l’état initial. La différence entre les deux valeurs est appelée «perte de débit».At the end of the test, the flow rate of the injectors is measured and compared to that in the initial state. The difference between the two values is called “throughput loss”.
Le test a été effectué en employant dans la seconde étape un carburant E constitué d’une essence sans plomb 98 répondant à la norme EN228, additivée avec un package d’additifs multifonctionnel classique contenant un additif de détergence commercial classique constitué d’une base de Mannich. Cet additif de détergence est présent dans la composition d’essence additivée à un taux de traitement de 258 ppm en poids (258 mg/kg).The test was carried out using in the second stage an E fuel consisting of unleaded gasoline 98 meeting the EN228 standard, added with a conventional multifunctional additive package containing a conventional commercial detergent additive consisting of a base of Mannich. This detergency additive is present in the additive gasoline composition at a treat rate of 258 ppm by weight (258 mg/kg).
Le test a été effectué avec l’essence E d’une part (comparatif), puis avec l’essence E’ (invention) qui correspond à l’essence E à laquelle a été ajouté 30 ppm en poids d’un additif A constitué d’un mélange de composés ayant une structure de type alkyl-phénol.The test was carried out with gasoline E on the one hand (comparative), then with gasoline E' (invention) which corresponds to gasoline E to which 30 ppm by weight of an additive A consisting of of a mixture of compounds having an alkyl-phenol type structure.
La composition de l’additif A est la suivante:
- 55% en poids de 2,4-diméthyl-6-tert-butyl phénol;
- 15% en poids de 2,6-di-tert-butyl-4- méthyl phénol (BHT),
- 30 % en poids d’un mélange de méthyl- et di-méthyl-tert-butylphénols.The composition of Additive A is as follows:
- 55% by weight of 2,4-dimethyl-6-tert-butyl phenol;
- 15% by weight of 2,6-di-tert-butyl-4-methyl phenol (BHT),
- 30% by weight of a mixture of methyl- and di-methyl-tert-butylphenols.
Le test a été effectué avec l’essence E immédiatement après sa préparation. Puis les essences E et E’ ont été stockées pendant une durée de 6 mois à l’extérieur, dans un réservoir soumis aux variations climatiques naturelles avec des températures variables dans la plage allant de 5°C à 25°C, et le test a été répété avec les essences E et E’ à l’issue de cette période stockage.The test was carried out with gasoline E immediately after its preparation. Then the essences E and E' were stored for a period of 6 months outside, in a tank subjected to natural climatic variations with variable temperatures in the range going from 5°C to 25°C, and the test was was repeated with gasolines E and E' at the end of this storage period.
Les résultats obtenus sur le carburant E initial figurent dans le tableau 1 ci-dessous:The results obtained on the initial fuel E are shown in table 1 below:
Carburant
Fuel
Les résultats obtenus sur les carburants E et E’ après 6 mois de stockage figurent dans le tableau 2 ci-dessous:The results obtained on fuels E and E’ after 6 months of storage are given in table 2 below:
Carburant
Fuel
Ces résultats montrent que les propriétés détergentes de la composition E se sont dégradées après 6 mois de stockage. La présence de l’additif A selon l’invention permet non seulement d’éviter une dégradation des propriétés de détergence, mais surtout d’améliorer ces propriétés: en effet, après 6 mois de stockage, les performances détergentes de la composition E’ non seulement sont supérieures à celles de la composition E, mais en outre elles sont supérieures à celle de la composition E initiale avant son stockage.These results show that the detergent properties of composition E have deteriorated after 6 months of storage. The presence of additive A according to the invention not only makes it possible to avoid degradation of the detergency properties, but above all to improve these properties: in fact, after 6 months of storage, the detergent performance of the composition E' not only are greater than those of composition E, but in addition they are greater than that of the initial composition E before it is stored.
Claims (15)
a) l’ajout, à une composition de carburant liquide comprenant un ou plusieurs additifs de détergence, d’un additif constitué d’un ou plusieurs composé(s) non azoté(s) ayant une structure de type alkyl-phénol tel que défini dans l’une quelconque des revendications 1 à 3; puis
b) la combustion de la composition de carburant résultant de l’étape a) dans le moteur à combustion interne.Method for maintaining cleanliness and/or cleaning at least one of the internal parts of an internal combustion engine comprising:
a) the addition, to a liquid fuel composition comprising one or more detergency additives, of an additive consisting of one or more non-nitrogenous compound(s) having a structure of the alkyl-phenol type as defined in any one of claims 1 to 3; Then
b) combustion of the fuel composition resulting from step a) in the internal combustion engine.
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