FR2772783A1 - New additives compositions for improving the lubricating power of low sulfur petrol, diesel and jet fuels - Google Patents

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Abstract

New additive formulations which restore the lubricating properties of motor fuels depleted of sulfur and aromatic compounds. New oiliness additives for motor fuels, particularly those with a S content less than 500 ppm, which mainly comprises 5 - 95% of a glycerol monoester 1A or 1B; R1-(CO)-O-CH2CHOH-CH2OH (IA); R1-(CO)-O-CH(CH2OH)2 (IB); R1 = linear 8 - 24C alkyl (optionally unsaturated) or cyclic or polycyclic 8 - 60C alkyl and 5 - 95% of a compound (II); R2-(CO)-X ;(II) R2 = linear 8 - 24C alkyl (optionally unsaturated) or cyclic or polycyclic 8 - 60C alkyl; X = 1 - 8C mono- or polyalcohol ester, or 1 - 18C primary or secondary amine, aliphatic alkanolamines and polyamines. Independent claims are also included for the preparation of the additive and fuel compositions containing these additives.

Description

La présente invention concerne un carburant contenant un additif d'onctuosité pour améliorer les propriétés lubrifiantes des carburants, qu'il s'agisse de carburant moteur terrestre (essence ou diesel) ou de carburant aviation (jet fuel), et plus particulièrement de carburants diesels à faible teneur en soufre. The present invention relates to a fuel containing a lubricity additive for improving the lubricity of the fuel, be it terrestrial motor fuel (petrol or diesel) and aviation fuel (jet fuel), especially of diesel fuels low sulfur content.

Il est bien connu que les carburants diesels et les carburants aviations doivent posséder des aptitudes à la lubrification pour la protection des pompes, des systèmes d'injection et de toutes les parties en mouvement avec lesquels ces produits entrent en contact dans un moteur à combustion interne. It is well known that diesel fuels and jet fuels must possess lubrication capabilities for the protection of pumps, injection systems and all moving parts with which these products come into contact in an internal combustion engine . Avec la volonté d'utiliser des produits de plus en plus purs et non polluants, notamment dépourvus de soufre, l'industrie du raffinage a été amenée à perfectionner de plus en plus ses procédés de traitement d'élimination des composés du soufre. With the desire to use products increasingly pure and non pollutants including sulfur-free, the refining industry has been led to develop increasingly its removal treatment methods sulfur compounds. Cependant on a observé qu'en perdant les composés soufrés on perdait également les composés aromatiques et polaires souvent associés, ce qui occasionnait une perte du pouvoir lubrifiant de ces carburants. However it was observed that in losing the sulfur compounds are also losing the aromatic and polar compounds often associated, which caused a loss of lubricity of such fuels. Ainsi, en deçà de certaines teneurs, la suppression de composés soufrés dans la composition de ces produits favorise très sensiblement les phénomènes d'usure et de rupture de pièces en mouvement au niveau des pompes et des systèmes d'injection. Thus, within certain contents, the removal of sulfur compounds in the composition of these products very substantially promotes the phenomena of wear and breakage of moving parts in pumps and injection systems. Comme la réglementation de nombreux pays a imposé de limiter la teneur supérieure acceptable en composés soufrés dans les carburants à 0, 05t en poids pour diminuer les émissions des voitures, camions ou autobus en gaz de combustion polluants, notamment dans les agglomérations urbaines, il est nécessaire de remplacer ces composés lubrifiants par d'autres composés non polluants au regard de l'environnement mais présentant un pouvoir lubrifiant suffisant pour éviter les risques d'usure. As the regulation of many countries imposed to limit the acceptable upper content of sulfur compounds in fuels to 0, 05T weight to reduce emissions from cars, trucks or buses in flue gas pollutants, especially in urban areas, it is necessary to replace these compounds lubricants by other non-polluting compounds in terms of the environment but exhibit a sufficient lubricating power to avoid the risks of wear.

Il est également mentionné dans la littérature que les carburants essence à faible teneur en soufre ont un pouvoir lubrifiant qui peut s'avérer insuffisant pour assurer une bonne lubrification des systèmes d'injection des nouveaux véhicules et peuvent entraîner un risque prématuré d'usure. It is also mentioned in the literature that low-sulfur gasoline fuels have lubricity may be insufficient to ensure proper lubrication of injection systems for new vehicles and can lead to premature risk of wear.

Pour résoudre ce problème, plusieurs types d'additifs ont déjà été proposés. To resolve this issue, several types of additives have already been proposed. Ainsi, on a rajouté dans les gazoles des additifs anti-usure, connus pour certains dans le domaine des lubrifiants, du type des esters d'acides gras et des acides gras dimères non saturés, des amines aliphatiques, des esters d'acides gras et de diéthanolamine, et des acides monocarboxyliques aliphatiques à chaîne longue tels que décrits dans les brevets US 2.252.889, US 4.185.594, US 4.204.481, US 4.208.190, US 4.428.182. Thus, it was added in gas oils antiwear additives known for some in the field of lubricants, of the type of fatty acid esters and unsaturated dimeric fatty acids, aliphatic amines, fatty acid esters and diethanolamine and aliphatic monocarboxylic acids long chain as described in US patents 2,252,889, US 4,185,594, US 4,204,481, US 4,208,190, US 4,428,182. La plupart de ces additifs présente un pouvoir lubrifiant suffisant mais à des concentrations bien trop élevées ce qui est très défavorable économiquement à l'achat. Most of these additives has sufficient lubricity but at concentrations too high which is very unfavorable economically for purchase. En outre, les additifs contenant des acides dimères, comme ceux contenant des acides trimères, ne peuvent être utilisés dans les carburants alimentant les véhicules dans lesquels le carburant peut être en contact avec l'huile de lubrification, car ces acides forment par réaction chimique avec les détergents usuellement utilisés dans les lubrifiants, des dépôts qui peuvent accélérer les processus d'usure. In addition, additives containing dimeric acids, such as those containing trimer acids can be used in fuels feeding vehicles in which the fuel may be in contact with the lubricating oil, because these acids form by chemical reaction with detergents commonly used in lubricants, deposits that can accelerate the wear process.

Le brevet US 4.609.376 préconise l'utilisation d'additifs anti-usure obtenus à partir d'esters d'acides monoet poly-carboxyliques et d'alcools polyhydroxylés dans les carburants contenant des alcools dans leur composition. U.S. Patent 4,609,376 recommends the use of antiwear additives obtained from esters of mono- and poly-carboxylic acids and polyhydric alcohols in fuels containing alcohols in their composition.

Dans le brevet GB 2.307.246, le produit résultant de la réaction d'un acide carboxylique de 10 à 60 atomes de carbone choisi parmi les acides gras ou les dimères d'acide gras avec une alkanolamine obtenue par condensation d'une amine ou d'une polyamine avec un oxyde d'alkylène leur est préféré comme additif d'onctusité. In GB 2307246, the product resulting from the reaction of a carboxylic acid of 10 to 60 carbon atoms selected from fatty acids or fatty acid dimer with an alkanolamine obtained by condensation of an amine or a polyamine with an alkylene oxide is preferred as their additive onctusité.

Dans le brevet GB 2.307.247, on préfère utiliser un dérivé acide, substitué par au moins un groupement hydroxyl ou un dérivé ester de polyols, ou encore un amide de cet acide. In GB 2307247, it is preferred to use an acid derivative substituted by at least one hydroxyl group or an ester derivative of polyols, or an amide thereof.

Une autre voie choisie est d'introduire des huiles végétales ou leurs esters dans les carburants pour améliorer leur pouvoir lubrifiant ou leur onctuosité. Another route chosen is to introduce vegetable oils or their esters in the fuels to improve their lubricity or smoothness. Parmi ceux-ci, on trouve les huiles de colza, de lin, de soja, de tournesol ou leurs esters (voir brevets EP 635.558 et EP 605.857) Among them, we find the rapeseed, linseed, soybean, sunflower or esters (see patents EP 635 558 and EP 605 857)
Cependant, un des inconvénients majeurs de ces esters est leur faible pouvoir lubrifiant à une concentration inférieure à 0,5 W en poids dans les carburants. However, a major drawback of these esters is their low lubricity to a concentration of less than 0.5 W by weight in fuels.

La présente invention vise à résoudre les problèmes rencontrés avec les additifs proposés par l'art antérieur, c'est-à-dire à améliorer le pouvoir lubrifiant des carburants désulfurés et désaromatisés, tout en restant compatibles avec les autres additifs, notamment les détergents, et les huiles lubrifiantes, notamment en ne formant pas de dépôt et en diminuant le coût de l'additivation notamment par une teneur moindre en additif, nettement inférieure à 0.5 W. The present invention aims to solve the problems with the additives proposed by the prior art, that is to say, to improve the lubricity of the desulphurized and dearomatized fuels, while remaining compatible with other additives, including detergents, and lubricating oils, in particular by not forming deposition and decreasing the cost of the additive include a lower content of additive, clearly less than 0.5 W.

La présente invention a pour objet un additif d'onctuosité pour améliorer le pouvoir lubrifiant des carburants moteurs, notamment des carburants à faible teneur en soufre, c'est-à-dire inférieure ou égale à 500 ppm, caractérisé en ce qu'il est composé majoritairement d'une combinaison comprenant de 5 à 95 W en poids d'au moins un monoester de glycerol de formule (IA) ou (1B) suivante The present invention relates to a lubricity additive for improving the lubricity transport fuels, including low sulfur fuels, that is to say less than or equal to 500 ppm, characterized in that mainly composed of a combination comprising 5 to 95 W by weight of at least one monoester of glycerol of formula (IA) or (1B) below

Figure img00030001

avec R1 choisi parmi les chaînes alkyles linéaires ou faiblement ramifiées, saturées ou insaturées, comprenant de 8 à 24 atomes de carbone, et les groupements cycliques et polycycliques, comprenant de 8 à 60 atomes de carbone, with R1 selected from linear or slightly branched alkyl chain, saturated or unsaturated, comprising 8 to 24 carbon atoms, and cyclic and polycyclic groups comprising from 8 to 60 carbon atoms,
et de 5 à 95 W en poids d'un composé de formule II ci après and from 5 to 95 W by weight of a compound of formula II below

Figure img00030002

dans laquelle R2 est une chaîne alkyle linéaire ou faiblement ramifiée, saturée ou insaturée, comprenant de 8 à 24 atomes de carbone ou un groupement cyclique ou polycyclique comprenant de 8 à 60 atomes de carbone, et X est choisi dans le groupe constitué par les fonctions esters de monoalcool et de polyalcools linéaires ou ramifiés comprenant de 1 à 8 atomes de carbone, et les fonctions amines primaires, secondaires, alcanolamines et polyamines de chaîne carbonée aliphatique, linéaire ou ramifiée, comprenant de 1 à 18 atomes de carbone. wherein R2 is a linear alkyl chain or slightly branched, saturated or unsaturated, comprising 8 to 24 carbon atoms or a cyclic or polycyclic group containing 8 to 60 carbon atoms, and X is selected from the group consisting of functions esters of monohydric and polyhydric alcohols of linear or branched comprising from 1 to 8 carbon atoms, and primary amine groups, secondary alkanolamines and polyamines of aliphatic carbon chain, straight or branched, comprising 1 to 18 carbon atoms.

Dans un mode préféré de l'invention, l'additif comprendra au moins 70 % en poids de la dite combinaison qui contiendra préférentiellement de 10 à 40 % en poids d'au moins un composé de formule (IA) et/ou (zig) et de 60 à 90 % d'au moins un composé de formule (II). In a preferred embodiment of the invention, the additive will comprise at least 70% by weight of said combination preferably contain from 10 to 40% by weight of at least one compound of formula (IA) and / or (zig) and 60 to 90% of at least one compound of formula (II).

L'additif selon l'invention, comprend avantageusement jusqu'à 30 % en poids d'au moins un diester de glycérol de formules (IIIA) et/ou (IIIB) The additive according to the invention advantageously comprises up to 30% by weight of at least one glycerol diester of formula (IIIA) and / or (IIIB)

Figure img00040001

dans lesquelles R3 et R4 ,identiques ou différents, sont choisis parmi les chaînes alkyles linéaires ou faiblement ramifiées, saturées ou insaturées, comprenant de 8 à 24 atomes de carbone, et les groupements cycliques et polycycliques, comprenant de 8 à 60 atomes de carbone, wherein R3 and R4, identical or different, are chosen from linear or slightly branched alkyl chain, saturated or unsaturated, comprising 8 to 24 carbon atoms, and cyclic and polycyclic groups comprising from 8 to 60 carbon atoms,
et de préférence, de 5 à 20 % en poids de ce diester de glycérol. and preferably 5 to 20% by weight of the glycerol diester.

Parmi les monoesters de glycérol de formule (I) avec R1 constitué d'une chaîne alkyle, on préfère les monoesters du groupe constitué par les huiles lauriques, issues du coprah ou de palme, riches en chaînes alkyles saturés de 12 à 14 atomes de carbone, les huiles palmitiques issues de palme, de saindoux ou de suif, renfermant une quantité majeure de chaînes alkyles saturées à 16 atomes de carbone, les huiles linoléïques issues du tournesol, du maïs, ou du colza, contenant une forte teneur en acide linoléïque, les huiles linoléniques du lin comprenant des teneurs notables en chaînes alkyles tri-insaturées contenant de 1 à 18 atomes de carbone, et les huiles ricinoléïques issues du ricin. Among the glycerol monoesters of formula (I) with R1 comprises an alkyl chain, preferred are monoesters of the group consisting of lauric oils, derived from coconut or palm oil, rich in saturated alkyl chains of 12 to 14 carbon atoms , palmitic from palm oil, lard or tallow, containing a major amount of saturated alkyl chains with 16 carbon atoms, linoleic oils resulting from sunflower, maize or rape, containing a high content of linoleic acid, linolenic flax oils comprising significant contents of tri-unsaturated alkyl chains containing from 1 to 18 carbon atoms, and ricinoleic oils resulting from the castor oil.

Parmi les monoesters de glycérol obtenus à partir d'acides polycycliques, les monoesters préférés comprennent un Among the glycerol monoesters obtained from polycyclic acids, Preferred monoesters include the
R1 constitué d'au moins deux cycles formés chacun de 5 à 6 atomes dont l'un au plus est éventuellement un hétéroatome tel que l'azote ou l'oxygène et les autres sont des atomes de carbone, ces deux cycles ayant en outre deux atomes de carbone en commun, de préférence vicinaux, ces dits cycles étant saturés ou insaturés. R1 consists of at least two rings, each formed of 5 or 6 atoms of which at most one is optionally a heteroatom such as nitrogen or oxygen and the others are carbon atoms, these two rings additionally having two carbon atoms in common, preferably vicinal, these said rings being saturated or unsaturated. Ce sont de préférence des monoesters de glycérol d'acides résiniques naturels obtenus à partir des résidus de distillation des huiles naturelles extraites des arbres résineux, notamment de conifères résineux, ainsi que les carboxylates métalliques alcalins et alcalino-terreux, les carboxylates d'amines et les amides. These are preferably glyceryl monoesters of natural rosin acids obtained from residues of distillation of natural oils extracted from resinous trees, especially resinous conifers, as well as alkali metal carboxylates and alkaline earth metal, amine carboxylates and amides.

Parmi ces esters d'acides résiniques selon l'invention, on préfère les esters d'acide abiétique, d'acide dihydroabiétique, d'acide tétrahydroabiétique, d'acide dehydroabiétique, d'acide néoabiétique, d'acide pimarique, d'acide levopimarique et d'acide parastrinique. Among these esters of resin acids according to the invention, preferred are esters of abietic acid, dihydroabietic acid, tetrahydroabietic acid, dehydroabietic acid, neoabietic acid, pimaric acid, levopimaric acid and parastrinique acid.

En ajustant les conditions opératoires d'hydrolyse partielle de ces huiles, il est possible d'obtenir directement le mélange de monoalkylesters/dialkylesters de glycérol. By adjusting the operating conditions of partial hydrolysis of these oils, it is possible to obtain directly the mixture of monoalkyl / dialkyl glycerol.

Selon un autre mode de l'invention, il est possible de préparer les alkylesters de glycérol par réaction d'estérification entre les acides carboxyliques précédemment décrits et le glycérol. According to another embodiment of the invention, it is possible to prepare glycerol alkyl esters by esterification reaction between carboxylic acids described above and glycerol.

Les esters et les amides de formule (II) peuvent être facilement obtenus par réaction d'un alcool ou d'un polyol, d'une amine ou d'une polyamine avec un acide organique tel que l'acide oléique ou un ester simple tel que l'oléate de méthyle en opérant dans les conditions connues en soi par l'homme du métier, des procédés d'estérification et d'amidification. Esters and amides of formula (II) can be readily obtained by reaction of an alcohol or polyol, an amine or polyamine with an organic acid such as oleic acid or a simple ester such as methyl oleate by operating under the conditions known per se by the skilled person, the methods of esterification and amidation.

La présente invention a également pour objet un procédé de préparation du dit additif caractérisé en ce qu'il est obtenu par réaction dans un rapport molaire variant de 0.1 à 3 d'au moins un composé du groupe constitué par les monoalcools, les polyalcools, les alcanolamines, les amines primaires et secondaires et les polyamines, comprenant de 1 à 18 atomes de carbone sur un triglycéride de formule (Iv) ci après The present invention also relates to a process for preparing said additive characterized in that it is obtained by reacting in a molar ratio ranging from 0.1 to 3 at least one compound from the group consisting of monoalcohols, polyalcohols, alkanolamines, primary and secondary amines and polyamines containing from 1 to 18 carbon atoms on a triglyceride of formula (IV) below

Figure img00060001

dans laquelle R'1, R'2 et R'3 sont identiques ou différents et correspondent à des groupements choisis parmi les chaînes alkyles linéaires ou faiblement ramifiées, saturées ou insaturées, comprenant de 8 à 24 atomes de carbone, la réaction se faisant à une température comprise entre la température ambiante et 2500C, de préférence entre 80 et 2000C, pendant une durée comprise entre 0,5 et 10 heures, de préférence entre 2 et 4 heures sous pression atmosphérique. wherein R'1, R'2 and R'3 are identical or different and represent groups selected from linear or slightly branched alkyl chain, saturated or unsaturated, comprising 8 to 24 carbon atoms, the reaction taking place in a temperature between room temperature and 2500C, preferably between 80 and 2000C, for a time comprised between 0.5 and 10 hours, preferably between 2 and 4 hours at atmospheric pressure.

Selon les cas, il peut-être utile d'opérer dans un solvant aromatique à une teneur comprise entre 25 et 75 W en poids des réactifs mis en oeuvre dans le procédé de l'invention, ce solvant étant choisi parmi les xylènes, l'éthylbenzéne et les coupes commerciales d'hydrocarbures par exemple ceux distillant entre 190 et 2090C et contenant 99% en poids de composés aromatiques. Depending on circumstances, it may be useful to work in an aromatic solvent in an amount between 25 and 75 W by weight of the reactants used in the process of the invention, this solvent being selected from the xylenes, the ethylbenzene and commercial hydrocarbon cuts for example those distilling between 190 and 2090C and containing 99% by weight of aromatic compounds.

Pour le procédé mettant en oeuvre un alcool ou un polyol, il est avantageux d'opérer en présence d'un catalyseur choisi parmi les acides minéraux tels que l'acide sulfurique ou l'acide acétique ou l'acide chlorhydrique, et les acides organiques tels que l'acide méthanesulfonique, l'acide trifluorométhanesulfonique ou encore l'acide paratoluènesulfonique, la teneur en catalyseur n'excèdant pas 5% en poids des réactifs mis en oeuvre. For the process using an alcohol or a polyol, it is advantageous to operate in the presence of a catalyst selected from mineral acids such as sulfuric acid or acetic acid or hydrochloric acid, and organic acids such as methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid or p-toluenesulfonic acid, the catalyst content not exceeding 5% by weight of the reactants used. On peut encore opérer en présence de résines échangeuses d'ions et de dérivés métalliques tels que le tétrabutyl étain. also possible to operate in the presence of ion exchange resins and metal compounds such as tetrabutyl tin.

On utilisera avantageusement de 0,5 à 2,8 moles, et de préférence de 1,5 à 2,5 moles d'un composé alcool, polyol, amine, polyamine ou alcanolamine par mole de triglycéride. Use will advantageously be from 0.5 to 2.8 moles, and preferably 1.5 to 2.5 moles of an alcohol compound, polyol, amine, polyamine or alkanolamine per mole of triglyceride.

Comme triglycérides de départ dans le procédé objet de l'invention, on préfère les triglycérides d'acides gras monocarboxyliques, comprenant de 8 à 24 atomes de carbone, pouvant être choisis par exemple parmi l'acide éthyl-2 hexanoïque, l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide hexadécanoîque, l'acide palmlitique, l'acide stéarique, l'acide oléique, l'acide linoléique, l'acide linolénique, l'acide nonadécanoïque, l'acide arachidique, l'acide béhénique ou encore l'acide érucique et l'acide ricinoléïque. As a starting triglyceride object of the invention method, it is preferred monocarboxylic fatty acid triglycerides containing from 8 to 24 carbon atoms, which may be selected for example from the 2-ethylhexanoic acid, lauric acid , myristic acid, hexadecanoic acid, palmlitique acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, nonadecanoic acid, arachidic acid, behenic acid or erucic acid and ricinoleic acid.

Ces triglycérides étant essentiellement présents dans les huiles végétales et les huiles animales, on comprend aisément l'avantage technique et commercial que peut représenter un additif d'onctuosité préparé à partir de ces huiles facilement disponibles sur le marché sur lesquelles on fait réagir des composés également facilement disponibles et donc relativement peu chers. These triglycerides are mainly found in vegetable oils and animal oils, it is understandable technical and commercial advantage that can be a lubricity additive made from these oils easily available in the market which are reacted compounds also readily available and therefore relatively inexpensive.

Parmi les huiles végétales et animales comprenant ces triglycérides, on préfère les huiles végétales du groupe constitué par les huiles de maïs, de colza, de tournesol, de soja et de ricin. From vegetable and animal oils comprising these triglycerides are preferred vegetable oils of the group consisting of corn oil, rapeseed, sunflower, soybean and castor oil.

Dans un premier mode de réalisation du procédé de préparation, on fait réagir sur les triglycérides au moins un alcool choisi parmi les alcanols dont le méthanol, l'éthanol, le propanol, l'isopropanol, le butanol, l'isobutanol, le pentanol ou encore l'éthyl 2 hexanol, et/ou les alcools oxyalkylés de formule R(0-CH2-CHR')n-OH dans laquelle R est un groupement alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, R' un groupement alkyle de 1 à 4 atomes de carbone et n un nombre entier variant de 1 à 5 tels que le méthylcellosolve, le butylcellosolve et le butyldiglycol. In a first embodiment of the preparation method, is reacted with the triglycerides at least one alcohol chosen from alkanols including methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, pentanol or yet ethyl 2-hexanol, and / or oxyalkylated alcohols of formula R (0-CH2-CHR ') n-OH wherein R is an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms, R' an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms and n an integer varying from 1 a 5 as methyl cellosolve, butyl cellosolve and butyl diglycol.

Dans un deuxième mode, on fait régir sur les triglycérides des polyols du groupe constitué préférentiellement par l'éthylèneglycol, le diéthylène glycol, le triéthylèneglycol, le propylèneglycol, le dipropylèneglycol, l'arabitol, le sorbitol, le mannitol, le triméthyolpropane, le triméthylolhexane, le pentaérythritol, le butanediol-1,2, l'hexanediol-2,4, le pinacol, le cyclohexanediol-1,2. In a second mode, is made govern on triglycerides polyols preferably the group consisting of ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, arabitol, sorbitol, mannitol, trimethylolpropane, trimethylolhexane the , pentaerythritol, butanediol-1,2, hexanediol-2,4, pinacol, 1,2-cyclohexanediol.

Dans un troisième mode de réalisation, on fait réagir sur les triglycérides des amines primaires ou secondaires choisies dans le groupe constitué par la méthylamine, l'éthylamine, la propylamine, la butylamine, l'isobutylamine, l'éthyl-2-hexylamine, la décylamine, la dodécylamine, la stéarylamine et l'oléylamine, la N,N-diéthylamine, la N,N- dipropylamine, la N,N-dibutylamine, la N,N-di(éthyl- 2)hexylamine, la méthyldécylamine, la N-méthyldodécylamine, la In a third embodiment, is reacted with triglycerides with primary or secondary amines selected from the group consisting of methylamine, ethylamine, propylamine, butylamine, isobutylamine, 2-ethyl-hexylamine, decylamine, dodecylamine, stearylamine and oleylamine, N, N-diethylamine, N, N-dipropylamine, N, N-dibutylamine, N, N-di (2-ethyl) hexylamine, methyldecylamine, the N-methyldodecylamine the
N-méthyloléylamine. N-méthyloléylamine.

Les polyamines mises en oeuvre selon un quatrième mode selon l'invention sont choisies parmi les composés ayant de 2 à 8 atomes de carbone par chaîne aminée et de 2 à 5 atomes d'azote, les polyamines préférées étant l'éthylènediamine, la propylènediamine, la diéthylènetriamine, la triéthylènetétramine, la tétraéthylènepentamine, la N (aminoéthyl) morpholine, la N- (aminopropyl) morpholine, la N (aminoéthyl) pipérazine, la N-méthylpropanediamine ou encore la The polyamines used according to a fourth embodiment according to the invention are selected from compounds having from 2 to 8 carbon atoms per chain amine and from 2 to 5 carbon nitrogen, the preferred polyamines are ethylenediamine, propylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, tetraethylenepentamine, N (aminoethyl) morpholine, N- (aminopropyl) morpholine, N (aminoethyl) piperazine, N-méthylpropanediamine or the
N-(butyl)propanediamine, et les polymères résultant de l'hydrogénation des produits d'addition d'une amine grasse ayant de 8 à 18 atomes de carbone avec l'acrylonitrile tels que la N-oléylpropanediamine. N- (butyl) propanediamine, and the polymers resulting from the hydrogenation of adducts of a fatty amine having 8 to 18 carbon atoms with acrylonitrile such as N-oléylpropanediamine.

Dans un cinquième mode de réalisation de l'invention, les alcanolamines sont choisies parmi les amines de 1 à 18 atomes de carbones substituées par au moins un groupement hydroxyméthyl, hydroxyéthyl ou hydroxypropyl telles que l'éthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, l'isopropanolamine, la diiosopropanolamine, la triisopropanolamine, la N-méthyléthanolamine, la Nhydroxyéthyléthylènediamine, le tris-(hydroxyméthyl)aminométhane, la N-hydroxyéthylméthylimidazoline, la Nhydroxyéthylheptadécénylimidazoline. In a fifth embodiment of the invention the alkanolamines are chosen from amines of 1 to 18 carbon atoms substituted with at least one hydroxymethyl group, hydroxyethyl or hydroxypropyl such as ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, the isopropanolamine, diiosopropanolamine, triisopropanolamine, N-methylethanolamine, Nhydroxyéthyléthylènediamine, tris (hydroxymethyl) aminomethane, N-hydroxyéthylméthylimidazoline, the Nhydroxyéthylheptadécénylimidazoline.

Dans un mode de mise en oeuvre préféré de l'invention, le procédé de préparation selon l'invention aboutit à un mélange de composés comprenant In a preferred embodiment of the invention, the preparation method of the invention results in a mixture of compounds comprising
de 5 à 25% en poids d'au moins un monoester de from 5 to 25% by weight of at least one monoester
glycérol de formules (IA) et ou (1B) ci-après glycerol formulas (IA) and or (1B) below

Figure img00080001

avec R1 choisi parmi les chaînes alkyles linéaires ou faiblement ramifiées, saturées ou insaturées, comprenant de 8 à 24 atomes de carbone, with R1 selected from linear or slightly branched alkyl chain, saturated or unsaturated, comprising 8 to 24 carbon atoms,
de 35 à 75 W en poids d'au moins un composé de 35 to 75 W by weight of at least one compound of
formule (II) ci-après formula (II) below
Figure img00090001

dans laquelle R2 est une chaîne alkyle linéaire ou faiblement ramifiée, saturée ou insaturée comprenant de 8 à 24 atomes de carbone, et X est choisi dans le groupe constitué par les fonctions esters de monoalcool et de polyalcools linéaires ou ramifiés comprenant de 1 à 8 atomes de carbone, et fonctions amines primaires, secondaires, alcanolamines et les polyamines de chaîne carbonée aliphatique, linéaire ou ramifiée, comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, wherein R2 is a linear or slightly branched alkyl chain, saturated or unsaturated containing from 8 to 24 carbon atoms, and X is selected from the group consisting of ester functional monoalcohol and linear polyalcohols or branched comprising from 1 to 8 carbon atoms, and primary amine groups, secondary alkanolamines and polyamines of aliphatic carbon chain, straight or branched, comprising 1 to 18 carbon atoms,
de 0.1 à 20 W en poids d'au moins un diester de from 0.1 to 20 W by weight of at least one diester of
glycérol de formule (IIIA) et/ou (IIIB) glycerol of formula (IIIA) and / or (IIIB)
Figure img00090002

dans lesquelles R3 et R4 ,identiques ou différents, wherein R3 and R4, identical or different,
sont choisis parmi les chaînes alkyles linéaires ou are selected from linear chains or
faiblement ramifiées, saturées ou insaturées, slightly branched, saturated or unsaturated,
comprenant de 8 à 24 atomes de carbone, comprising from 8 to 24 carbon atoms,
et éventuellement un reste d'au moins un triglycéride and optionally a residue of at least one triglyceride
de formule (IV) n'ayant pas réagi. of formula (IV) unreacted.

Les additifs obtenus par mélange physique ou comme produits de réaction selon l'invention sont utilisés pour améliorer le pouvoir lubrifiant des carburants pour moteur terrestre à base d'hydrocarbures, éventuellement en mélange avec au moins un composé oxygéné choisi dans le groupe formé des alcools, des éthers et des esters. The additives obtained by physical mixing or as reaction products of the invention are used to improve fuel lubricity for terrestrial motor based on hydrocarbons, optionally mixed with at least one oxygenated compound selected from the group consisting of alcohols, ethers and esters.

Un troisième objet de l'invention sont les carburants contenant entre 25 et 2500 ppm, et de préférence de 100 à 1000 ppm en poids d'au moins un additif selon l'invention constitué par les essences définies par la norme ASTM D-439 contenant éventuellement au moins un composé oxygèné, destinées à alimenter les moteurs à allumage commandé, et les carburants A third object of the invention are fuel containing between 25 and 2500 ppm and preferably from 100 to 1000 ppm by weight of at least one additive according to the invention consisting of the species defined in ASTM D-439 containing optionally at least one oxygen compound, for use with spark ignition engines and fuels
Diesel définis par la norme ASTM D-975, destinés à alimenter les moteurs Diesel. Diesel defined by ASTM D-975, for supplying the diesel engines.

Les exemples ci-après sont donnés à titre illustratif de l'invention mais non limitatif de sa portée. The following examples are given for illustration of the invention but without limiting its scope.

EXEMPLE I EXAMPLE I
Le présent exemple a pour objet de comparer le pouvoir lubrifiant des additifs d'onctuosité selon 11 invention à celle des additifs d'onctuosité connus au regard de l'usure dans les conditions de l'essai HFRR (High Frequency Reciprocating Rig) tel que décrit dans l'article SAE 932692 par JW HADLEY de l'université de Liverpool. The purpose of this example is to compare the lubricity lubricity additives according to the invention 11 lubricity additives known under wear under the conditions of the HFRR test (High Frequency Reciprocating Rig) as described in the article by JW SAE 932 692 HADLEY University of Liverpool.

Les additifs selon l'invention seront référencés X tandis que les additifs comparatifs seront référencés Ti. The additives of the invention will be referenced X while the comparative additives will be referenced Ti.

Un premier additif T1 est le produit de la réaction de l'acide oléïque avec la diéthanolamine. A first T1 additive is the reaction product of oleic acid with diethanolamine. Cette réaction est conduite dans un ballon tétracol de 500 ml dans lequel on introduit d'abord 84,6 g d'acide oléique et 105,3 g de xylène, puis 31,5 g de diéthanolamine sur une période de 10 minutes. This reaction is conducted in a four-necked 500 ml flask in which 84.6 g of oleic acid is first introduced and 105.3 g of xylene and 31.5 g of diethanolamine over a period of 10 minutes.

L'ensemble est ensuite maintenu sous reflux de xylène pendant 6 heures pour éliminer 6,4 ml d'eau. The assembly is then maintained under reflux of xylene for 6 hours to remove 6.4 ml water. Le produit final obtenu contient 50 % de matière active, de couleur jaune-orangé. The resulting final product contains 50% of active material of yellow-orange color.

L'analyse par spectroscopie infra-rouge présente des bandes d'aborption à 3500 cm-1, à 1730 cm-1 et à 1650 cm-l, correspondant respectivement aux fonctions hydroxyle, ester et amide. Analysis by infrared spectroscopy showed bands of aborption to 3500 cm -1, 1730 cm -1 and at 1650 cm⁻¹, corresponding respectively to hydroxyl, ester and amide.

Le deuxième additif T2 est le produit de la réaction d'un acide de tall-oil et de diéthanol amine. T2 The second additive is the product of the reaction of a tall oil acid and diethanol amine. L'acide de talloil utilisé est une combinaison de 70 W d'un mélange d'acides gras (55 W acide oléïque, 38 % acide linoléique, 5% d'acide palmitique et 2 W d'acide linoléïque) et de 30% d'acides résiniques, présentant un indice d'acide de 185 mg de KOH par gramme. The talloil acid used is a combination of 70 W of a mixture of fatty acids (55 W oleic acid, 38% linoleic acid, 5% palmitic acid and 2 W of linoleic acid) and 30% resin acids having an acid value of 185 mg KOH per gram. On opère comme pour T1 en introduisant 80 g d'acide de tall-oil, 28,2 g de diéthanolamine et 98,6 g de xylène successivement dans le ballon refluant le xylène pendant 6 heures. The procedure is as for T1 by introducing 80 g of tall oil acid, 28.2 g diethanolamine and 98.6 g of xylene successively to the flask refluxing xylene for 6 hours. Le produit final de réaction est un liquide jaune orangé, limpide et visqueux, ayant un indice d'acide résiduel de 0,21 mg de KOH par gramme. The final reaction product is a yellow-orange liquid, limpid and viscous, having a residual acid number of 0.21 mg KOH per gram.

Le troisième additif T3 est un mélange d'alkylesters, mono, di et trialkylesters, du glycérol comprenant principalement du monooléate de glycérol. T3 the third additive is a mixture of alkyl mono-, di- and trialkyl, glycerol comprising predominantly glycerol monooleate.

Le premier additif selon l'invention X1 est un mélange physique de 2 g de l'additif T2 et 1 g de l'additif T3. The first additive of the invention X1 is a physical mixture of 2 g of the additive T2 and T3 1 g of the additive.

Le second additif selon l'invention X2 est un mélange physique de 2 g de l'additif T1 et 1 g de l'additif T3. The second additive of the invention X2 is a physical mixture of 2 g of the additive T1 and T3 1 g of the additive.

L'additif T4 est le trioléate de glycérol vendu par la société FLUKA. The additive T4 is glycerol trioleate sold by FLUKA.

Le troisième additif selon l'invention X3 est le produit de la réaction du trioléate de glycérol T4 avec la diéthanolamine. The third additive of the invention X3 is the product of the reaction of T4 glycerol trioleate with diethanolamine. On opére dans un ballon tétracol comme pour T1 en mélangeant 80g de trioléate de glycérol et 18,5g de diéthanolamine, puis en chauffant l'ensemble à 1500C pendant 4 heures. Is carried out in a necked flask as for T1 by mixing 80g of glycerol trioleate and 18.5 g of diethanolamine, and then heating the assembly at 1500C for 4 hours.

L'additif T5 est une huile triglycéride de soja de masse moléculaire moyenne d'environ 870, composée de 28 W d'acide oléique, 50 % d'acide linoléïque, 8 W d'acide linolénique, 3 W d'acide stéarique, 10 % d'acide palmitique et 1 W d'acide arachidique. T5 additive is a soybean oil triglyceride of average molecular weight of about 870, composed of 28 W of oleic acid, 50% linoleic acid, linolenic acid 8 W, 3 W of stearic acid, 10 % palmitic acid and arachidic acid 1W.

Le quatrième additif selon l'invention X4 est le produit de la réaction de 87 g de T4 avec 21 g de diéthanolamine, le mélange étant maintenu sous agitation, à 1500 C, pendant 6 heures. The fourth additive according to the invention X4 is the reaction product of 87 g of T4 with 21 g of diethanolamine, the mixture being maintained under stirring at 1500 C for 6 hours. L'additif X4 est un liquide fluide, jaune-orangé, présentant en spectrométrie infra-rouge les bandes d'absorption caractéristiques des fonctions alcool, ester et amide. The additive X4 is a fluid liquid, yellow-orange, having spectrometry infrared absorption bands characteristic of alcohol, ester and amide.

Le cinquième additif selon l'invention, X5, est obtenu dans le mêmes conditions que l'additif X4, mais en utilisant 87 g de T4 et 15,75 g de diéthanolamine. The fifth additive according to the invention X5 is obtained in the same conditions as the additive X 4, but using 87 g of T4 and 15.75g of diethanolamine.

Le sixième additif selon l'invention X6 est obtenu dans les mêmes conditions que l'additif X4 mais en utilisant 27 g de l'additif T5 et 26 g de diéthanolamine. The sixth additive of the invention X6 is obtained under the same conditions as the additive X 4 but using 27 g of the additive T5 and 26 g of diethanolamine.

Le septième additif selon l'invention, X7, est obtenu dans les mêmes conditions que l'additif X4 mais en remplaçant la diéthanolamine par 24 g de tris-(hydroxyméthyl)aminométhane. The seventh additive according to the invention, X7, is obtained under the same conditions as the additive X 4 but replacing the diethanolamine by 24 g of tris- (hydroxymethyl) aminomethane.

Le huitième additif selon l'invention X8 est le produit de la réaction d'une huile triglycéride de tournesol, de masse moléculaire moyenne d'environ 880, composée de 6, 5k d'acide palmitique, 3, 8W d'acide stéarique, 28% d'acide oléïque, et 60% d'acide linoléïque, avec la diéthylènetriamine. The eighth X8 additive according to the invention is the reaction product of a sunflower oil triglyceride with an average molecular weight of about 880, with 6, 5k palmitic acid, 3, 8W of stearic acid, 28 % of oleic acid and 60% linoleic acid with diethylenetriamine. A 88g de cette huile, on ajoute successivement 20,6g de diéthylènetriamine et 99g de xylène. To 88g of this oil was added successively 20,6g of diethylenetriamine and 99g of xylene. L'ensemble est porté à reflux de xylène pendant 3 heures 30 minutes. The whole is heated to reflux in xylene for 3 hours 30 minutes. Le produit final obtenu est d'aspect pâteux et de couleur marron clair. The final product is a pasty appearance and light brown.

Le neuvième additif selon l'invention Xg est le produit de la réaction d'une huile triglycéride de colza, de masse moléculaire moyenne d'environ 972, composée de 4, 8k d'acide palmitique, 1,5% d'acide stéarique, 60,5% d'acide oléïque, 21,5% d'acide linoléïque et 7, 6k d'acide linolénique avec le dihydroxyméthyl-2,2-propanol. The ninth additive according to the invention Xg is the product of reacting a triglyceride rapeseed oil, average molecular weight of about 972, with 4, 8k palmitic acid, 1.5% stearic acid, 60.5% oleic acid, 21.5% linoleic acid and 7, 6k linolenic acid with dihydroxymethyl-2,2-propanol. A 97g de cette huile, on rajoute successivement 37g de dihydroxymétyl-2,2-propanol, 115g de xylène et 0,5g d'acide para-toluène-sulfonique. To 97g of this oil are successively added 37g of dihydroxymétyl-2,2-propanol, 115 g of xylene and 0.5 g of para-toluenesulfonic acid. L'ensemble est porté à reflux de xylène pendant 24 heures. The whole is heated to reflux in xylene for 24 hours. Le produit final obtenu est un liquide visqueux de couleur foncée présentant en spectroscopie infra-rouge les bandes d'adsorption des fonctions -i -i alcool et ester, respectivement à 3500 cm et 1730 cm The final product obtained is a viscous liquid having a dark color in infrared spectroscopy adsorption bands -i -i alcohol and ester functions, respectively 3500 cm and 1730 cm
Le dixième additif selon l'invention X10 est obtenu dans les mêmes conditions que l'additif X4, mais en utilisant comme triglycéride l'huile de ricin, de masse moléculaire moyenne d'environ 927 composée de 87% d'acide ricinoléïque, 7% d'acide oléïque et 3% d'acide stéarique. The tenth additive according to the invention X10 is obtained under the same conditions as the additive X 4, but using as the triglyceride of castor oil with an average molecular weight of about 927 composed of 87% ricinoleic acid, 7% of oleic acid and 3% stearic acid.

Chacun des additifs décrits précédemment sont introduits dans trois gazoles différents, A, B et C dont les caractéristiques sont données dans le tableau I ci-après, à une teneur de 100 ppm de matière active. Each of the additives described above are introduced into three different diesel fuels, A, B and C, whose characteristics are given in Table I below, in an amount of 100 ppm of active ingredient.

TABLEAU I TABLE I

Figure img00130001

<tb> <SEP> Gazole <SEP> A <SEP> Gazole <SEP> B <SEP> Gazole <SEP> C <Tb> <September> Diesel <September> A <September> Diesel <September> B <September> Diesel <September> C
<tb> Distillation <SEP> (NFM <SEP> 07-022) <Tb> distillation <September> (NFM <September> 07-022)
<tb> Point <SEP> initial <SEP> 183 <SEP> 165 <SEP> 168,5 <Tb> point <September> initial <September> 183 <September> 165 <September> 168.5
<tb> Point <SEP> à <SEP> 10% <SEP> volume <SEP> 227 <SEP> 208,5 <SEP> 208 <Tb> point <September> to <September> 10% <September> volume <September> 227 <September> 208.5 <September> 208
<tb> <SEP> 20% <SEP> volume <SEP> 247 <SEP> 227,5 <SEP> 226 <Tb> <September> 20% <September> volume <September> 247 <September> 227.5 <September> 226
<tb> <SEP> 50% <SEP> volume <SEP> 290 <SEP> 276 <SEP> 274,5 <Tb> <September> 50% <September> volume <September> 290 <September> 276 <September> 274.5
<tb> <SEP> 80% <SEP> volume <SEP> 334 <SEP> 317,5 <SEP> 317 <Tb> <September> 80% <September> volume <September> 334 <September> 317.5 <September> 317
<tb> <SEP> 90% <SEP> volume <SEP> 354 <SEP> 334 <SEP> 336 <Tb> <September> 90% <September> volume <September> 354 <September> 334 <September> 336
<tb> Point <SEP> final <SEP> 373 <SEP> 357,5 <SEP> 364 <Tb> point <September> Final <September> 373 <September> 357.5 <September> 364
<tb> Masse <SEP> volumique <SEP> à <SEP> 15 <SEP> OC <SEP> 0,8508 <SEP> 0,8360 <SEP> 0,8364 <Tb> mass <September> volume <September> to <September> 15 <September> OC <September> 0.8508 <September> 0.8360 <September> 0.8364
<tb> <SEP> (NFT <SEP> 60-172) <Tb> <September> (NFT <September> 60-172)
<tb> Indice <SEP> de <SEP> cétane <SEP> calculé <SEP> 51.3 <SEP> 50 <SEP> 53 <Tb> Index <September> of <September> cetane <September> calculated <September> 51.3 <September> 50 <September> 53
<tb> <SEP> (ASTM <SEP> D4737) <Tb> <September> (ASTM <September> D4737)
<tb> W <SEP> soufre <SEP> (ppm) <SEP> 480 <SEP> 270 <SEP> 455 <Tb> W <September> sulfur <September> (ppm) <September> 480 <September> 270 <September> 455
<tb> Pouvoir <SEP> lubrifiant <SEP> HFRR <SEP> 425 <SEP> 772 <SEP> 550 <Tb> Power <September> lubricant <September> HFRR <September> 425 <September> 772 <September> 550
<tb> <SEP> (CEC <SEP> F06A96) <SEP> (pm) <SEP> <Tb> <SEP> (CEC <MS> F06A96) <SEP> (pm) <SEP>
<tb> <Tb>
Les gazoles A, B et C ainsi additivés ont été soumis au test HFRR qui consiste à imposer conjointement à une bille d'acier en contact avec un plateau métallique immobile, une pression correspondant à un poids de 200 g et un déplacement alternatif de 1 mm à une fréquence de 50Hz. Gas oils A, B and C and with additives were subjected to the HFRR test of imposing conjunction with a contacting steel ball with a stationary metal plate, a pressure corresponding to a weight of 200 g and a reciprocating movement of 1 mm at a frequency of 50Hz. La bille en mouvement est lubrifiée par la composition à tester. The ball movement is lubricated by the test composition. La température est maintenue à 600C pendant toute la durée de l'essai, c'est à dire 75mn. The temperature is maintained at 600C throughout the test period, ie 75 min. Le pouvoir lubrifiant est exprimé par la valeur moyenne des diamètres de l'empreinte d'usure de la bille sur le plateau. Lubricity is expressed by the average value of the diameters of the ball wear mark on the tray. Un faible diamètre d'usure indique un bon pouvoir lubrifiant ; A low wear diameter indicates a good lubricity; à l'inverse, un diamètre d'usure important traduit un pouvoir d'autant plus insuffisant que le diamètre d'usure est élevé. conversely, a large wear diameter expresses a power all the more insufficient the wear diameter is high.

TABLEAU II TABLE II

Figure img00140001

<tb> <SEP> GAZOLE <SEP> 1 <SEP> GAZOLE <SEP> 2 <SEP> GAZOLE <SEP> 3 <Tb> <September> DIESEL <September> 1 <September> DIESEL <September> 2 <September> DIESEL <September> 3
<tb> ADDITIFS <SEP> Diamètre <SEP> Gain <SEP> (%) <SEP> Diamètre <SEP> Gain <SEP> (%) <SEP> Diamètre <SEP> Gain <SEP> (%) <Tb> ADDITIVES <SEP> Diameter <SEP> Gain <SEP> (%) <SEP> Diameter <SEP> Gain <SEP> (%) <SEP> Diameter <SEP> Gain <SEP> (%)
<tb> <SEP> d'usure <SEP> d'usure <SEP> d'usure <Tb> <September> Wear <September> Wear <September> Wear
<tb> <SEP> ( m) <SEP> ( m) <SEP> ( ,) <Tb> <September> (m) <September> (m) <September> (,)
<tb> <SEP> sans <SEP> 425 <SEP> 712 <SEP> 550 <Tb> <September> without <September> 425 <September> 712 <September> 550
<tb> <SEP> additif <Tb> <September> additive
<tb> <SEP> T1 <SEP> 335 <SEP> <SEP> 21 <SEP> 618 <SEP> 20 <SEP> 456 <SEP> 17 <Tb> <September> T1 <September> 335 <September> <September> 21 <September> 618 <September> 20 <September> 456 <September> 17
<tb> <SEP> T2 <SEP> 320 <SEP> 25 <SEP> 695 <SEP> 10 <SEP> 470 <SEP> 15 <Tb> <September> T2 <September> 320 <September> 25 <September> 695 <September> 10 <September> 470 <September> 15
<tb> <SEP> 360 <SEP> 15 <SEP> 633 <SEP> 18 <SEP> 430 <SEP> 22 <Tb> <September> 360 <September> 15 <September> 633 <September> 18 <September> 430 <September> 22
<tb> T3 <Tb> T3
<tb> <SEP> 301 <SEP> 29 <SEP> 525 <SEP> 32 <SEP> 396 <SEP> 28 <Tb> <September> 301 <September> 29 <September> 525 <September> 32 <September> 396 <September> 28
<tb> <SEP> X1 <Tb> <September> X1
<tb> <SEP> 299 <SEP> 30 <SEP> 553 <SEP> 28 <SEP> 439 <SEP> 20 <Tb> <SEP> 299 <SEP> 30 <SEP> 553 <SEP> 28 <SEP> 439 <SEP> 20
<tb> <SEP> T4 <SEP> 420 <SEP> 1 <SEP> 820 <SEP> -6 <SEP> <Tb> <SEP> T4 <SEP> 420 <SEP> 1 <SEP> 820 <SEP> -6 <SEP>
<SEP> X3 <SEP> 304 <SEP> 28 <SEP> 526 <SEP> 32 <SEP> 435 <SEP> 21 <SEP> X3 <SEP> 304 <SEP> 28 <SEP> 526 <SEP> 32 <SEP> 435 <SEP> 21
<tb> <SEP> T5 <SEP> 410 <SEP> 4 <SEP> 750 <SEP> 3 <SEP> 545 <Tb> <SEP> T5 <SEP> 410 <SEP> 4 <SEP> 750 <SEP> 3 <SEP> 545
<tb> <SEP> X4 <SEP> 291 <SEP> 32 <SEP> 501 <SEP> 35 <SEP> 405 <SEP> 26 <Tb> <SEP> X4 <SEP> 291 <SEP> 32 <SEP> 501 <SEP> 35 <SEP> 405 <SEP> 26
<tb> <SEP> X5 <SEP> 308 <SEP> 28 <SEP> - <SEP> 442 <SEP> 20 <Tb> <September> X5 <September> 308 <September> 28 <September> - <September> 442 <September> 20
<tb> <SEP> 258 <SEP> 39 <SEP> 562 <SEP> 27 <SEP> 409 <SEP> 26 <Tb> <SEP> 258 <SEP> 39 <SEP> 562 <SEP> 27 <SEP> 409 <SEP> 26
<tb> <SEP> X7 <SEP> 331 <SEP> 22 <SEP> 444 <SEP> 42 <SEP> 440 <SEP> 20 <Tb> <SEP> X7 <SEP> 331 <SEP> 22 <SEP> 444 <SEP> 42 <SEP> 440 <SEP> 20
<tb> <SEP> X8 <SEP> 330 <SEP> 22 <SEP> 555 <SEP> 28 <SEP> 446 <SEP> 19 <Tb> <SEP> X8 <SEP> 330 <SEP> 22 <SEP> 555 <SEP> 28 <SEP> 446 <SEP> 19
<tb> <SEP> X9 <SEP> 360 <SEP> 15 <SEP> 681 <SEP> 12 <SEP> 433 <SEP> 21 <Tb> <September> X9 <September> 360 <September> 15 <September> 681 <September> 12 <September> 433 <September> 21
<tb> <SEP> X10 <SEP> 300 <SEP> 30 <SEP> 526 <SEP> 32 <SEP> 404 <SEP> 26 <Tb> <September> X10 <September> 300 <September> 30 <September> 526 <September> 32 <September> 404 <September> 26
<tb> <Tb>
On constate d'après ce tableau II, que les mélanges physiques selon l'invention comme X1 et X2 ont des caractéristiques d'usure plus faibles donc bien meilleures que celles de TI, T2 et T3 ce qui traduit l'effet de synergie obtenu par combinaison des composants majoritaires de l'additif d'onctuosité selon l'invention. It is seen from this Table II, as physical mixtures according to the invention as X1 and X2 have lower wear characteristics so much better than those of TI, T2 and T3 which indicates the synergistic effect obtained by combination of the main components of the lubricity enhancer according to the invention. X3 correspond au produit de réaction obtenu selon le procédé de l'invention, de la diéthanolamine sur le trioléate de glycérol. X3 is the reaction product obtained according to the method of the invention, diethanolamine with glycerol trioleate. On remarque comme précédemment l'intérêt de l'additif ainsi obtenu au regard des caractéristiques d'usure obtenues par T4. It is noted as previously additive of interest thus obtained in relation to the wear characteristics obtained by T4.

Les performances des additifs X4, Xg, X6 et X7 sont à comparer avec celles de l'huile de départ Tg. Comme précédemment la combinaison des produits de réaction limite les phénomènes d'usure observés dans le cas de l'huile seule. Performance additives X4, Xg, X6 and X7 are compared with those of the Tg starting oil. As above, the combination of the reaction products limits the wear phenomena observed in the case of the oil alone.

Claims (6)

    pF.VFNr)T CTTONS 1. Additif d'onctuosité pour les carburants moteurs, notamment à faible teneur en soufre inférieure ou égale à 500 ppm, caractérisé en ce qu'il est composé majoritairement d'une combinaison comprenant de 5 à 95 W en poids d'un monoester de glycerol de formule IA ou IB suivante avec R1 choisi parmi les chaînes alkyles linéaires ou faiblement ramifiées, saturées ou insaturées, comprenant de 8 à 24 atomes de carbone, et les groupements cycliques et polycycliques comprenant de 8 à 60 atomes de carbone, et de 5 à 95 W en poids d'un composé de formule II ciaprès dans laquelle R2 est une chaîne alkyle linéaire ou faiblement ramifiée, saturée ou insaturée, comprenant de 8 à pF.VFNr) T CTTONS 1. lubricity additive for motor fuels, including low sulfur content of less than or equal to 500 ppm, characterized in that it is mainly composed of a combination comprising 5 to 95 W weight of a formula IA glycerol monoester or next IB with R1 selected from linear or slightly branched alkyl chain, saturated or unsaturated, comprising 8 to 24 carbon atoms, and cyclic and polycyclic groups comprising from 8 to 60 carbon atoms, and 5 to 95 W by weight of a compound of formula II hereinafter in which R2 is a linear alkyl chain or slightly branched, saturated or unsaturated, containing from 8 to
  1. 24 atomes de carbone, ou un groupement cyclique ou 24 carbon atoms, or a cyclic group or
    polycyclique comprenant de 8 à 60 atomes de carbone, et X polycyclic comprising 8 to 60 carbon atoms, and X
    est choisi dans le groupe constitué par les fonctions is selected from the group consisting of functions
    esters de monoalcool et de polyalcools linéaires ou esters of monohydric and polyhydric alcohols or linear
    ramifiés comprenant de 1 à 8 atomes de carbone, et les branched comprising from 1 to 8 carbon atoms, and
    fonctions amines primaires, secondaires, alcanolamines et primary amine functions, secondary alkanolamines and
    polyamines de chaîne carbonée aliphatique, linéaire ou polyamines aliphatic carbon chain, straight or
    ramifiée, comprenant de 1 à 18 atomes de carbone. branched, comprising 1 to 18 carbon atoms.
    2. Additif selon la revendication 1 caractérisé en ce qu'il 2. Additive according to claim 1 characterized in that it
    comprend au moins 70 W en poids de la dite combinaison comprises at least 70 W by weight of said combination
    laquelle se compose de 10 à 40 W en poids d'au moins un which consists of 10 to 40 W by weight of at least one
    monoester de glycerol de formule (IA) et/ou (zig) et de 60 à monoester of glycerol of formula (IA) and / or (zig) and from 60 to
    90% d'au moins un composé de formule (II). 90% of at least one compound of formula (II).
    3. Additif selon l'une des revendications 1 ou 2 caractérisé 3. Additive according to one of claims 1 or 2, characterized
    en ce qu'il contient au plus 30% en poids d'au moins un in that it contains at most 30% by weight of at least one
    diester de glycérol de formules (IIIA) et/ou (IIIB) glycerol diester of formula (IIIA) and / or (IIIB)
    Figure img00170001
    dans lesquelles R3 et R4 sont identiques ou différents et sont choisis parmi les chaînes alkyles linéaires ou faiblement ramifiées, saturées ou insaturées, comprenant de 8 à 24 atomes de carbone, et les groupements cycliques et polycycliques comprenant de 8 à 60 atomes de carbone, et de préférence 5 à 20 W en poids de ce dit diester de glycérol. wherein R3 and R4 are identical or different and are selected from linear or slightly branched alkyl chain, saturated or unsaturated, comprising 8 to 24 carbon atoms, and cyclic and polycyclic groups comprising from 8 to 60 carbon atoms, and preferably 5 to 20 W by weight of the said glycerol diester.
    4. Additif selon l'une des revendications 1 à 3 caractérisé en 4. Additive according to one of claims 1 to 3, characterized in
    ce que les monoesters de glycérol de formule (I) avec R1 that the monoesters of glycerol of formula (I) with R1
    constitué d'une channe alkyle sont choisis dans le groupe consisting of an alkyl channe are selected from the group
    constitué par les huiles lauriques, issues du coprah ou de consisting of lauric oils, derived from coconut oil or
    palme, riches en chaînes alkyles saturés de 12 à 14 atomes palm oil, rich in saturated alkyl chains of 12 to 14 carbon
    de carbone, les huiles palmitiques issues de palme, de atoms, palmitic from palm oil,
    saindoux ou de suif, renfermant une quantité majeure de lard or tallow, containing a major amount of
    chaînes alkyles saturées à 16 atomes de carbone, les huiles saturated alkyl chains with 16 carbon atoms, oils
    linoléïques issues du tournesol, du maïs, ou du colza, linoleic from sunflower, maize or rape,
    contenant une forte teneur en acide linoléïque, les huiles containing a high content of linoleic acid oils
    linoléniques du lin comprenant des teneurs notables en linolenic flax including significant levels
    chaînes alkyles tri-insaturées de 1 à 18 atomes de carbone, tri-unsaturated alkyl chains of 1 to 18 carbon atoms,
    et les huiles ricinoléiques issues du ricin. and ricinoleic oils resulting from the castor.
    5. Additif selon l'une des revendications 1 à 3 caractérisé en 5. Additive according to one of claims 1 to 3, characterized in
    ce que les monoesters de glycérol de formule (I) sont that the monoesters of glycerol of formula (I) are
    obtenus par réaction du glycérol sur des acides obtained by reaction of glycerol on acid
    polycycliques comprenant au moins deux cycles formés chacun polycyclic comprising at least two rings each formed
    de 5 à 6 atomes dont l'un au plus est éventuellement un of 5 or 6 atoms of which at most one is optionally a
    hétéroatome tel que l'azote ou l'oxygène et les autres sont heteroatom such as nitrogen or oxygen and the others are
    des atomes de carbone, ces deux cycles ayant en outre deux carbon atoms, these two rings additionally having two
    atomes de carbone en commun, de préférence vicinaux, ces carbon atoms in common, preferably vicinal, these
    dits cycles étant saturés ou insaturés. said rings being saturated or unsaturated.
    6. Additif selon la revendication 5 caractérisé en ce que les 6. Additive according to claim 5 characterized in that the
    monoesters de glycérol sont obtenus à partir d'acides glycerol monoesters are obtained from acids
    rés iniques naturels contenus dans les résidus de Natural unfair res contained in the residue
    distillation des huiles naturelles extraites des arbres distillation of natural oils extracted from trees
    résineux, notamment de conifères résineux, ainsi que les Softwood, especially resinous conifers, as well as
    carboxylates métalliques alcalin et alcalino-terreux, les alkali metal carboxylates and alkaline earth metals and
    carboxylates d'amines et les amides correspondant. amine carboxylates and the corresponding amides.
    7. Additif selon la revendication 6 caractérisé en ce que les 7. Additive according to claim 6 characterized in that the
    esters d'acides résiniques sont choisis dans le groupe esters of resin acids are chosen from the group
    constitué par les esters d'acide abiétique, d'acide consisting of abietic acid esters, acid
    dihydroabiétique, d'acide tétrahydroabiétique, d'acide dihydroabietic, tetrahydroabietic acid, acid
    dehydroabiétique, d'acide néoabiétique, d'acide pimarique, dehydroabietic, of neoabietic acid, pimaric acid,
    d'acide levopimarique et d'acide parastrinique. of levopimaric acid and parastrinique acid.
    8. Additif selon l'une des revendications 1 à 7 caractérisé en 8. Additive according to one of claims 1 to 7 characterized in
    ce que les esters et les amides de formule (II) sont that the esters and the amides of formula (II) are
    obtenus par réaction d'un composé alcool, polyol, amine, obtained by reacting an alcohol compound, polyol, amine,
    polyamine et /ou alcanolamine sur un acide carboxylique tel polyamine and / or alkanolamine with a carboxylic acid such
    que l'acide oléïque ou encore l'oléate de méthyle. as oleic acid or methyl oleate.
    9. Procédé de préparation de l'additif décrit selon l'une 9. A process for preparing the additive described according to
    quelconque des revendications 1 à 8 caractérisé en ce qu'il any one of claims 1 to 8 characterized in that it
    consiste à faire réagir au moins un composé du groupe comprises reacting at least one group of the compound
    constitué par les monoalcools, les polyalcools, les consisting of monoalcohols, polyalcohols,
    alcanolamines, les amines primaires et secondaires et les alkanolamines, primary and secondary amines and
    polyamines sur un triglycéride de formule (IV) ci-après, polyamines on a triglyceride of formula (IV) below,
    dans un rapport molaire composé sur triglycéride variant de in a molar ratio compound of triglyceride ranging from
    0,1 à 3 0.1 to 3
    Figure img00190001
    dans laquelle R'1, R'2 et R'3 sont identiques ou différents wherein R'1, R'2 and R'3 are identical or different
    et correspondent à des groupements choisis parmi les and correspond to groups chosen from
    chaînes alkyles linéaires ou faiblement ramifiées, saturées alkyl chains linear or slightly branched, saturated
    ou insaturées, comprenant de 8 à 24 atomes de carbone, la or unsaturated, comprising 8 to 24 carbon atoms, the
    réaction se faisant à une température comprise entre la reaction taking place at a temperature between
    température ambiante et 2500C, de préférence comprise entre room temperature and 2500C, preferably between
  2. 80 et 2000C, pendant une durée comprise entre 0,5 et 10 80 and 2000C, for a time comprised between 0.5 and 10
    heures, de préférence entre 2 et 4 heures sous pression hours, preferably between 2 and 4 hours under pressure
    atmosphérique, éventuellement en présence de 25 à 75 % en atmospheric, optionally in the presence of 25 to 75% by
    poids d'un solvant choisi parmi les xylènes, l'éthylbenzéne weight of a solvent selected from xylenes, ethylbenzene
    et les coupes commerciales d'hydrocarbures par exemple ceux and commercial hydrocarbon cuts such as those
    distillant entre 190 et 2090C et contenant 99% en poids de distilling between 190 and 2090C and containing 99% by weight
    composés aromatiques. aromatics.
    10. Procédé selon la revendication 9 caractérisé en ce que on 10. A method according to claim 9 characterized in that one
    fait réagir de 0,5 à 2,8 moles, et de préférence de 1,5 à reacting from 0.5 to 2.8 moles, and preferably 1.5 to
    2,5 moles d'un composé alcool, polyol, amine, polyamine ou 2.5 moles of an alcohol compound, polyol, amine, polyamine or
    alcanolamine par mole de triglycéride. alkanolamine per mole of triglyceride.
    11. Procédé selon l'une des revendications 9 et 10 caractérisé 11. A method according to one of claims 9 and 10 characterized
    en ce que les triglycérides de formule (IV) sont des in that the triglycerides of formula (IV) are
    triglycérides d'acides gras monocarboxyliques comprenant de triglycerides of monocarboxylic fatty acids comprising
  3. 8 à 24 atomes de carbones, choisis parmi l'acide éthyl-2 8 to 24 carbon atoms, selected from 2-ethyl acid
    hexanoïque, l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide hexanoic acid, lauric acid, myristic acid,
    hexadécanoïque, l'acide palmlitique, l'acide stéarique, hexadecanoic, the palmlitique acid, stearic acid,
    l'acide oléique, l'acide linoléique, l'acide linolénique, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid,
    l'acide nonadécanoïque, l'acide arachidique, l'acide nonadecanoic acid, arachidic acid,
    béhénique, l'acide érucique et l'acide ricinoléïque. behenic, erucic acid and ricinoleic acid.
  4. 12 Procédé selon l'une des revendications 8 à 11 caractérisé 12 A method according to one of claims 8 to 11 characterized
    en ce que les triglycérides sont choisis dans le groupe in that the triglycerides are chosen from the group
    constitué par les huiles végétales et animales , notamment consisting of vegetable and animal oils, including
    les huiles de maïs, de colza, de tournesol, de soja et de corn, rapeseed, sunflower, soybean and
    ricin. Castor.
    13. Procédé selon l'une des revendications 8 à 12 caractérisé 13. A method according to one of claims 8 to 12 characterized
    en ce que les alcools sont choisis parmi les alcanols du in that the alcohols are chosen from alkanols of
    groupe constitué par le méthanol, méthanol, le propanol, group consisting of methanol, methanol, propanol,
    l'isopropanol, le butanol, l'isobutanol, le pentanol ou isopropanol, butanol, isobutanol, pentanol or
    encore l'éthyl 2 hexanol, et/ou les alcools oxyalkylés de yet ethyl 2-hexanol, and / or oxyalkylated alcohols of
    formule R(0-CH2-CHR')n-OH dans laquelle R est un groupement formula R (0-CH2-CHR ') n-OH wherein R is a group
    alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, R' un groupement alkyle alkyl of 1 to 6 carbon atoms, R 'an alkyl group
    de 1 à 4 atomes de carbone et n un nombre entier variant de of 1 to 4 carbon atoms and n an integer varying from
  5. 1 à 5 tels que le méthylcellosolve, le butylcellosolve et 1-5 such as methyl cellosolve, butyl cellosolve and
    le butyldiglycol. diglycol.
    14. Procédé selon l'une des revendications 8 à 12 caractérisé 14. A method according to one of claims 8 to 12 characterized
    en ce que les polyols sont choisis dans le groupe constitué in that the polyols are selected from the group consisting
    par l'éthylèneglycol, le diéthylène glycol, le by ethylene glycol, diethylene glycol,
    triéthylèneglycol, le propylèneglycol, le triethylene glycol, propylene glycol,
    dipropylèneglycol, l'arabitol, le sorbitol, le mannitol, le dipropylene glycol, arabitol, sorbitol, mannitol,
    triméthyolpropane, le triméthylolhexane, le trimethylolpropane, the trimethylolhexane the
    pentaérythritol, le butanediol-1,2, l'hexanediol-2,4, le pentaerythritol, butanediol-1,2, hexanediol-2,4, the
    pinacol, le cyclohexanediol-l,2. pinacol, cyclohexanediol-l, 2.
  6. 15 Procédé selon l'une des revendications 8 à 12 caractérisé 15 A method according to one of claims 8 to 12 characterized
    en ce que les amines primaires et secondaires sont choisies in that the primary and secondary amines are selected
    dans le groupe constitué par la méthylamine, l'éthylamine, from the group consisting of methylamine, ethylamine,
    la propylamine, la butylamine, l'isobutylamine, l'éthyl-2 propylamine, butylamine, isobutylamine, 2-ethyl
    hexylamine, la décylamine, la dodécylamine, la stéarylamine hexylamine, decylamine, dodecylamine, stearylamine
    et l'oléylamine, la N,N-diéthylamine, la N,N-dipropylamine, and oleylamine, N, N-diethylamine, N, N-dipropylamine,
    la N,N-dibutylamine, la N, N-di (éthyl-2) hexylamine, la N N, N-dibutylamine, N, N-di (2-ethyl) hexylamine, N
    méthyldécylamine, la N-méthyldodécylamine, la N methyldecylamine, N-methyldodecylamine, N
    méthyloléylamine. méthyloléylamine.
    16. Procédé selon l'une des revendications 8 à 12 caractérisé 16. A method according to one of claims 8 to 12 characterized
    en ce que les polyamines sont choisies parmi les composés in that the polyamines are selected from the compounds
    ayant de 2 à 8 atomes de carbone par chaîne aminée et de 2 having from 2 to 8 carbon atoms per amine unit and 2
    à 5 atomes d'azote, les polyamines préférées étant to 5 nitrogen atoms, the preferred polyamines are
    l'éthylènediamine, la propylènediamine, la ethylenediamine, propylenediamine,
    diéthylènetriamine, la triéthylènetétramine, la diethylenetriamine, triethylenetetramine,
    tétraéthylènepentamine, la N-(aminoéthyl) morpholine, la N tetraethylenepentamine, N- (aminoethyl) morpholine, N
    (aminopropyl) morpholine, la N- (aminoéthyl) pipérazine, la N (Aminopropyl) morpholine, N- (aminoethyl) piperazine, N
    méthylpropanediamine ou encore la N-(butyl)propanediamine, méthylpropanediamine or N- (butyl) propanediamine,
    et les polymères résultant de l'hydrogénation des produits and the polymers resulting from the hydrogenation product
    d'addition d'une amine grasse ayant de 8 à 18 atomes de addition of a fatty amine having 8 to 18 carbon
    carbone avec l'acrylonitrile tels que la N atoms with acrylonitrile such as N
    oléylpropanediamine. oléylpropanediamine.
    17. Procédé selon l'une des revendications 8 à 12 caractérisé 17. A method according to one of claims 8 to 12 characterized
    en ce que les alcanolamines sont choisies parmi les amines in that the alkanolamines are chosen from amines
    de 1 à 18 atomes de carbones substituées par au moins un from 1 to 18 carbon atoms substituted by at least one
    groupement -hydroxyméthyl, hydroxyéthyl ou hydroxypropyl hydroxymethyl group, hydroxyethyl or hydroxypropyl
    telles que l'éthanolamine, la diéthanolamine, la such as ethanolamine, diethanolamine,
    triéthanolamine, l'isopropanolamine, la triethanolamine, isopropanolamine,
    diiosopropanolamine, la triisopropanolamine, la N diiosopropanolamine, triisopropanolamine, N
    méthyléthanolamine, la N-hydroxyéthyléthylènediamine, le methylethanolamine, N-hydroxyethylethylenediamine, the
    tris-(hydroxyméthyl)-aminométhane, la N tris (hydroxymethyl) aminomethane, N
    hydroxyéthylméthylimidazoline, la N hydroxyéthylméthylimidazoline, N
    hydroxyéthylheptadécénylimidazoline. hydroxyéthylheptadécénylimidazoline.
    18. Procédé selon l'une des revendications 8 à 17 caractérisé 18. A method according to one of claims 8 to 17, characterized
    en ce que le produit de réaction contient un mélange de in that the reaction product contains a mixture of
    composés comprenant compounds comprising
    de 5 à 25% en poids d'au moins un monoester de from 5 to 25% by weight of at least one monoester
    glycérol de formules (IA) et ou (1B) ci-après glycerol formulas (IA) and or (1B) below
    Figure img00210001
    avec Rl choisi parmi les chaînes alkyles linéaires ou faiblement ramifiées, saturées ou insaturées, comprenant de 8 à 24 atomes de carbone, with R chosen from linear or slightly branched alkyl chain, saturated or unsaturated, comprising 8 to 24 carbon atoms,
    de 20 à 60 % en poids d'au moins un composé de 20 to 60% by weight of at least one compound of
    formule (II) ci-après formula (II) below
    Figure img00220001
    dans laquelle R2 est une chaîne alkyle linéaire ou faiblement ramifiée, saturée ou insaturée, comprenant de 8 à 24 atomes de carbone, et X est choisi dans le groupe constitué par les fonctions esters de monoalcool et de polyalcools linéaires ou ramifiés comprenant de 1 à 8 atomes de carbone, et les fonctions amines primaires, secondaires, alcanolamines et polyamines de chaîne carbonée aliphatique, linéaire ou ramifiée, comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, wherein R2 is a linear or slightly branched alkyl chain, saturated or unsaturated, comprising 8 to 24 carbon atoms, and X is selected from the group consisting of ester functional monoalcohol and linear polyalcohols or branched comprising from 1 to 8 carbon atoms, and primary amine groups, secondary alkanolamines and polyamines of aliphatic carbon chain, straight or branched, comprising 1 to 18 carbon atoms,
    de 0.1 à 20 W en poids d'au moins un diester de from 0.1 to 20 W by weight of at least one diester of
    glycérol de formule (IIIA) et/ou (IIIB) glycerol of formula (IIIA) and / or (IIIB)
    Figure img00220002
    dans lesquelles R3 et R4 ,identiques ou différents, wherein R3 and R4, identical or different,
    sont choisis parmi les chaînes alkyles linéaires ou are selected from linear chains or
    faiblement ramifiées, saturées ou insaturées, slightly branched, saturated or unsaturated,
    comprenant de 8 à 24 atomes de carbone, comprising from 8 to 24 carbon atoms,
    et, éventuellement un reste d'au moins un and optionally a residue of at least one
    triglycéride de formule IV n'ayant pas réagi. triglyceride of the formula IV unreacted.
    19. Carburant pour moteur terrestre à faible teneur en soufre 19. Fuel for motor terrestrial low sulfur
    contenant de 25 à 2500 ppm et de préférence de 100 à 1000 containing 25 to 2500 ppm and preferably from 100 to 1000
    ppm en poids d'au moins un additif défini par l'une des ppm by weight of at least one additive defined by one of
    revendications 1 à 7 constitué par les essences définies claims 1 to 7 consisting defined species
    par la norme ASTM D-439 contenant éventuellement au moins by ASTM D-439 optionally containing at least
    un composé oxygèné ou les carburants Diesel définis par la an oxygenate or diesel fuels defined by
    norme ASTM D-975. ASTM D-975.
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