FR3097432A1 - Utilisation cosmétique de lipoaminoacides pour pigmenter la peau, les cheveux et/ou les poils - Google Patents
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Abstract
Utilisation cosmétique de lipoaminoacides pour pigmenter la peau, les cheveux et/ou les poils La présente invention a pour objet l’utilisation cosmétique d’une composition comprenant un lipoaminoacide, pour pigmenter la peau, les cheveux et/ou les poils.
Description
La présente invention a pour objet l’utilisation cosmétique d’une composition comprenant un lipoaminoacide, pour pigmenter la peau, les cheveux et/ou les poils.
On recherche en cosmétique à améliorer l'aspect de la peau et des cheveux. En particulier, il peut être souhaité d’en modifier la coloration. Dans le référentiel actuel, une peau bronzée est un signe de bonne santé. On cherche ainsi souvent à prolonger l'effet du bronzage, à avoir un teint hâlé ou un teint « bonne mine ». Ceci intéresse encore plus particulièrement les gens qui ne s'exposent pas ou peu au soleil. Le maintien d’une chevelure pigmentée peut également être une aspiration importante pour les personnes dont les cheveux sont gris ou blancs, ou commencent à le devenir.
La couleur de la peau humaine, ainsi que des cheveux et des poils, est fonction de différents facteurs, et est principalement déterminée par la quantité, la nature et la répartition des mélanines.
Ce sont les mélanocytes (cellules spécialisées présentes au niveau de la membrane basale de l’épiderme) qui, par l’intermédiaire d’organites particuliers, les mélanosomes, synthétisent la mélanine, au cours du processus de mélanogenèse. La mélanine est produite à partir de tyrosine grâce à l'enzyme tyrosinase. La tyrosine est tout d'abord convertie en DOPA, puis en dopaquinone. En l'absence de cystéine, de l'indole-5,6-quinone est formée, donnant l'eumélanine (pigment de couleur brune). En présence de cystéine, de la cystéinyldopa est formée, donnant de la phéomélanine (pigment de couleur jaune-orangée). Ces deux pigments polymérisent à un degré variable selon leur nature. Les mélanosomes, une fois chargés en mélanines, migrent vers l'extrémité des dendrites du mélanocyte et sont ensuite transférés vers les kératinocytes où ils libèrent la mélanine. Dans l'épiderme, un mélanocyte est entouré d'environ 36 kératinocytes voisins. Les kératinocytes remontent alors à la surface de la peau qui se pigmente.
La pigmentation des cheveux et des poils requiert la présence de mélanocytes au niveau du bulbe du follicule pileux. Le follicule pileux est une invagination tubulaire de l'épiderme qui s'enfonce jusqu'aux couches profondes du derme. La partie intérieure du bulbe est une zone de prolifération cellulaire où se trouvent les précurseurs des cellules kératinisées constituant le cheveu. Les mélanocytes au niveau du bulbe du follicule pileux sont dans un état actif, c'est-à-dire qu'ils synthétisent de la mélanine. Ces pigments sont transmis aux kératinocytes destinés à former la tige pilaire, ce qui conduira à la pousse d'un cheveu ou d'un poil pigmenté.
Sous l’effet des rayonnements ultraviolets (UV), toutes les étapes de la mélanogenèse sont stimulées. La mélanine étant un excellent absorbant des rayons UV, la pigmentation obtenue par exposition au soleil ou dans des cabines UV, constitue une protection efficace contre les effets des rayonnements UV. Cependant, l’utilisation de rayonnements UV pour stimuler la production de mélanine n’est pas sans danger. Les cabines UV seraient à l’origine de mélanomes et autres cancers de la peau, et leur utilisation est réglementée, voire interdite, dans de nombreux pays.
Les années 1990 ont vu apparaître les premiers autobronzants, utilisés pour obtenir un hâle temporaire similaire à celui obtenu par bronzage, mais sans exposition à des rayonnements UV. Les autobronzants sont des produits cosmétiques (sous forme de crème, lait, gel, spray, lingette) contenant de la dihydroxyacétone (DHA). La DHA est un sucre, qui réagit selon la réaction de Maillard avec les acides aminés présents au niveau des kératinocytes de la couche cornée (couche superficielle) de la peau. Les produits de cette réaction sont des mélanoïdines, pigments bruns qui vont donner un teint hâlé au niveau de la surface de la peau. Cependant, la DHA n’agit que sur les cellules mortes (mais encore biochimiquement réactives) de la couche cornée, et l’effet de la crème autobronzante disparaît au bout de quelques jours, du fait de la desquamation. Par ailleurs, l’utilisation d’autobronzant à base de DHA génère des radicaux libres, et le hâle obtenu ne protège pas contre les UV, comme le ferait une peau bronzée naturellement.
Il existe donc un réel besoin de développer des actifs et des produits cosmétiques, permettant de pigmenter la peau, les cheveux et/ou les poils, sans nécessiter la présence de rayonnements UV, et assurant un effet protecteur vis-à-vis des rayonnements UV.
Les lipoaminoacides sont des structures amphiphiles, constituées d’une tête polaire dérivée d’acides aminés ou d’hydrolysats de protéines, et d’une chaîne hydrocarbonée lipophile (ou « chaîne grasse »). Les lipoaminoacides sont peu toxiques, peu irritants pour la peau, et sont facilement biodégradables (Infante et al (2004) Amino acid-based surfactants. Comptes Rendus Chimie 7: 583 ; Infante et al (1997) Non-conventional Surfactants from Amino Acids and Glycolipids: Structure, Preparation and Properties. Colloids and Surfaces, A: Physicochemical and Engineering Aspects 123-124: 49). Du fait de ces propriétés intéressantes, les lipoaminoacides sont des structures reconnues en tant qu’actifs cosmétiques.
Ainsi, la demande de brevet FR-A-2851461 décrit l’utilisation de lipoaminoacides ayant une chaîne grasse comportant 8 atomes de carbone, comme actifs amincissants. La demande de brevet FR-A-2698869 décrit quant à elle des acylaminoacides, et plus particulièrement des lipoaminoacides, faiblement odorants, obtenus à partir d’acides aminés provenant de l’hydrolyse totale des protéines de la soie, et comportant une chaîne hydrocarbonée ayant de 1 à 30 atomes de carbone (et en particulier, des lipoaminoacides comportant une chaîne grasse ayant 8 atomes de carbone), ainsi que leur utilisation dans différentes compositions, notamment cosmétiques. Cependant, aucun de ces documents ne divulgue l’utilisation de ces lipoaminoacides pour pigmenter la peau, les cheveux et/ou les poils.
En outre, le N-undécylénoyl phénylalanine, un lipoaminoacide comportant une chaine grasse à 11 atomes de carbone, est utilisé comme actif blanchissant de la peau et commercialisé sous le nom SEPIWHITETMMSH.
Or, de façon totalement surprenante, les inventeurs ont découvert que certains lipoaminoacides avaient au contraire un effet pigmentant pour la peau, les cheveux et/ou les poils.
La présente invention a donc pour objet l’utilisation cosmétique d’une composition comprenant un lipoaminoacide de formule générale (I)
dans laquelle :
- R1est un C5-C9-alkyle ou un C5-C9-alkényle ; et
- R2représente un groupement acide aminé rattaché par le N du groupement fonctionnel amine, ledit acide aminé étant choisi parmi la glycine, l’alanine, la sérine, la tyrosine, la valine, l’acide aspartique, l’acide glutamique, la thréonine, l’arginine, l’isoleucine, la leucine, la phénylalanine, la lysine, la proline, l’histidine, la méthionine, la cystéine, le tryptophane, l’asparagine, la glutamine, la cystine, l’hydroxyproline, l’hydroxylysine, la sarcosine et l’ornithine ;
ou un de ses sels cosmétiquement acceptables, pour pigmenter la peau, les cheveux et/ou les poils.
Les lipoaminoacides selon l’invention permettent de pigmenter la peau, les cheveux et/ou les poils sans nécessiter la présence de rayonnements UV, afin d’obtenir un effet cosmétique attractif, en favorisant la synthèse et/ou l’accumulation de mélanine au niveau de la peau, des cheveux et/ou des poils. Ils permettent de préparer la peau et de la protéger des rayonnements UV (UV-A et/ou UV-B), d’obtenir un bronzage plus intense après une exposition au soleil, de prolonger la pigmentation naturelle de la peau après une exposition au soleil, et/ou de maintenir la pigmentation naturelle des cheveux et/ou des poils gris ou blancs.
Dans le cadre de la présente invention :
- on entend par « utilisation cosmétique pour pigmenter la peau, les cheveux et/ou les poils », toute utilisation cosmétique et non thérapeutique d’un actif ou d’une composition en vue d’obtenir un effet bronzant, de brunissement, de teint hâlé ou une effet bonne mine sur la peau et/ou une coloration des cheveux et/ou des poils ;
- on entend par « C5-C9-alkyle » une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire ou ramifiée, de préférence linéaire, et comportant 5, 6, 7, 8 ou 9 atomes de carbone. On peut citer notamment les chaînes hydrocarbonées linéaires pentanyle, hexanyle, heptanyle, octanyle et nonanyle ;
- on entend par « C5-C9-alkényle » une chaîne hydrocarbonée insaturée, linéaire ou ramifiée, de préférence linéaire, et comportant 5, 6, 7, 8 ou 9 atomes de carbone ; et
- par « sel cosmétiquement acceptable », on entend tout sel d’addition avec une base, par action d’une telle base au sein d’un solvant, de préférence un solvant aqueux, et qui soit acceptable d’un point de vue cosmétique. Cette base peut être toute espèce basique ou espèce apportant un cation ; à titre d’exemples, on peut citer NaOH, KOH, la lysine ou l’arginine.
- on entend par « utilisation cosmétique pour pigmenter la peau, les cheveux et/ou les poils », toute utilisation cosmétique et non thérapeutique d’un actif ou d’une composition en vue d’obtenir un effet bronzant, de brunissement, de teint hâlé ou une effet bonne mine sur la peau et/ou une coloration des cheveux et/ou des poils ;
- on entend par « C5-C9-alkyle » une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire ou ramifiée, de préférence linéaire, et comportant 5, 6, 7, 8 ou 9 atomes de carbone. On peut citer notamment les chaînes hydrocarbonées linéaires pentanyle, hexanyle, heptanyle, octanyle et nonanyle ;
- on entend par « C5-C9-alkényle » une chaîne hydrocarbonée insaturée, linéaire ou ramifiée, de préférence linéaire, et comportant 5, 6, 7, 8 ou 9 atomes de carbone ; et
- par « sel cosmétiquement acceptable », on entend tout sel d’addition avec une base, par action d’une telle base au sein d’un solvant, de préférence un solvant aqueux, et qui soit acceptable d’un point de vue cosmétique. Cette base peut être toute espèce basique ou espèce apportant un cation ; à titre d’exemples, on peut citer NaOH, KOH, la lysine ou l’arginine.
De plus, dans le cadre de la présente invention, les proportions exprimées en % correspondent à des pourcentages massiques par rapport au poids total de l’entité considérée.
Préférentiellement, la présente invention a pour objet l’utilisation cosmétique d’une composition comprenant un lipoaminoacide tel que défini précédemment pour lequel les caractéristiques suivantes sont choisies seules ou en combinaison :
- R1est un C5-C9-alkyle, de préférence un C7-alkyle, de préférence encore heptanyle ; et/ou
- le groupement acide aminé (correspondant à R2) est choisi parmi la glycine, l’alanine, la sérine, la tyrosine, la valine, l’acide glutamique, la thréonine, l’isoleucine, la leucine, la phénylalanine, la proline, l’histidine, la cystéine, l’acide aspartique, l’arginine, la lysine et la méthionine ; de préférence, le groupement acide aminé est choisi parmi la glycine, l’alanine, la sérine, la tyrosine, la valine, l’acide glutamique, la thréonine, l’isoleucine, la leucine, la phénylalanine, la proline, l’histidine et la cystéine ; de préférence encore, le groupement acide aminé est choisi parmi la glycine, l’alanine, la sérine, la valine et la proline ; de façon tout-à-fait préférée, le groupement acide aminé est choisi parmi la glycine et l’alanine.
De préférence, la présente invention a pour objet l’utilisation cosmétique d’une composition telle que définie précédemment, ladite composition comprenant deux lipoaminoacides de formule (I) tels que définis précédemment.
De préférence encore, la présente invention a pour objet l’utilisation cosmétique d’une composition telle que définie précédemment, ladite composition comprenant deux lipoaminoacides de formule (I) dans laquelle R1est défini comme précédemment et le groupement acide aminé est respectivement choisi comme étant la glycine ou l’alanine. De façon encore plus préférée, la présente invention a pour objet l’utilisation cosmétique d’une composition telle que définie précédemment, ladite composition comprenant deux lipoaminoacides de formule (I) dans laquelle R1est heptanyle et le groupement acide aminé est respectivement choisi comme étant la glycine ou l’alanine. De façon tout-à-fait préférée, la composition comprenant ces deux lipoaminoacides possède les caractéristiques suivantes, choisies seules ou en combinaison :
- lesdits deux lipoaminoacides représentent au moins 80%, de préférence encore au moins 85%, 90%, 95%, 96%, 97%, 98%, 99% des lipoaminoacides présents dans la composition ; et/ou
- le lipoaminoacide de formule (I) dans laquelle le groupement acide aminé est l’alanine et le lipoaminoacide de formule (I) dans laquelle le groupement acide aminé est la glycine sont présents dans la composition dans un ratio (p/p) compris entre 1 : 1 et 1 : 4, de préférence entre 1 : 1 et 1 : 3.
De façon encore plus préférée, la présente invention a pour objet l’utilisation cosmétique d’une composition telle que définie précédemment, ladite composition comprenant treize lipoaminoacides de formule (I), dans laquelle R1est heptanyle et le groupement acide aminé est respectivement choisi comme la glycine, l’alanine, la sérine, la tyrosine, la valine, l’acide glutamique, la thréonine, l’isoleucine, la leucine, la phénylalanine, la proline, l’histidine et la cystéine.
Les lipoaminoacides selon l’invention peuvent être obtenus par tout moyen connu de l’homme du métier. De préférence, les lipoaminoacides selon l’invention sont obtenus par une réaction d’acylation, par exemple par un mécanisme de type estérification, amidation ou enzymatique, typiquement à partir d’un halogénure d’acyle ou d’un anhydride symétrique d’acide, de manière préférée à partir d’un halogénure d’acyle, de préférence un chlorure d’acyle, dans une solution aqueuse alcaline contenant les acides aminés, selon une réaction de Schotten-Baumann (Schotten, « Ueber die Oxydation des Piperidins »,Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 17, 1884, p. 2544 ; Baumann, « Ueber eine einfache Methode der Darstellung von Benzoësäureäthern »,Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 19, 1886, p. 3218).
Les acides aminés utilisés comme réactifs pour la synthèse des lipoaminoacides selon l’invention, peuvent être des acides aminés purs, ou des acides aminés provenant de l’hydrolyse totale ou partielle, de protéines de toutes origines.
Ces protéines peuvent être d'origine animale, telles que, par exemple, le collagène, l'élastine, la protéine de chair de poisson, la gélatine de poissons, la kératine ou la caséine, d'origine végétale, comme les protéines de céréales, de fleurs ou de fruits, telles que par exemple, les protéines issues du soja, du tournesol, de l'avoine, du blé, du maïs, de l'orge, de la pomme de terre, du lupin, de la féverole, de l'amande douce, du kiwi, de la mangue ou de la pomme ; il peut s'agir aussi de protéines obtenues à partir de chlorelles (algues unicellulaires), d'algues roses, de levures ou de la soie. De préférence, on utilise un mélange d’acides aminés provenant de l’hydrolyse, de préférence encore de l’hydrolyse totale, des protéines de la soie.
Cette hydrolyse peut être réalisée, par exemple, par chauffage à des températures comprises entre 60°C et 130°C d'une protéine placée dans un milieu acide ou alcalin. Cette hydrolyse peut également être réalisée par voie enzymatique avec une protéase, couplée éventuellement à une post-hydrolyse alcaline ou acide.
L’obtention d’hydrolysat de protéines de soie, puis de lipoaminoacides à partir de cet hydrolysat sont par exemple décrits dans la demande de brevet FR-A-2698869.
Les compositions selon la présente invention peuvent être formulées sous toute forme galénique appropriée à leur administration. De préférence, les compositions sont administrées par voie topique. Les compositions selon la présente invention peuvent ainsi par exemple être formulées sous forme de crème, gel, lotion, lait, émulsion huile dans eau ou eau dans huile, solution, onguent, pulvérisateur, huile corporelle, lotion après-rasage, savon, bâton, crayon et stick. La teneur en lipoaminoacide(s) dans les compositions selon la présente invention va typiquement de 0,001 % à 50 %, préférentiellement de 0,01 % à 25 %, préférentiellement encore de 0,02 % à 10 %, de la composition. Pour la préparation de ces compositions, un ou plusieurs lipoaminoacides selon la présente invention ou un ou plusieurs de leurs sels cosmétiquement acceptables sont mélangés aux excipients classiquement utilisés dans le domaine cosmétique. Les compositions selon la présente invention peuvent prendre la forme d'une crème dans laquelle un ou plusieurs lipoaminoacides selon la présente invention ou un ou plusieurs de leurs sels cosmétiquement acceptables sont associés aux excipients couramment utilisés en cosmétologie. Les compositions selon la présente invention peuvent prendre la forme de gels dans les excipients appropriés tels que les esters de cellulose ou d'autres agents gélifiants, tels que le carbopol, le sepinov (polyacrylate), la gomme guar, etc. Les compositions selon la présente invention peuvent aussi prendre la forme d'une lotion ou d'une solution dans lesquelles un ou plusieurs lipoaminoacides selon la présente invention ou un ou plusieurs de leurs sels cosmétiquement acceptables sont sous forme encapsulée. Les microsphères suivant l'invention peuvent par exemple être constituées de corps gras, d'agar et d'eau. Un ou plusieurs lipoaminoacides selon la présente invention ou un ou plusieurs de leurs sels cosmétiquement acceptables peuvent être incorporés dans des vecteurs de type liposomes, glycosphères, cyclodextrines, dans des chylomicrons, des macro-, micro-, nano-particules ainsi que les macro-, micro- et nanocapsules et aussi être absorbés sur des polymères organiques poudreux, les talcs, bentonites et autres supports minéraux. Ces émulsions jouissent d'une bonne stabilité et peuvent être conservées pendant le temps nécessaire pour l'utilisation à des températures comprises entre 0 et 50°C sans qu'il y ait sédimentation des constituants ou séparation des phases. Les compositions selon la présente invention peuvent aussi contenir des additifs ou des adjuvants usuels en cosmétologies, comme par exemple des agents antimicrobiens ou des parfums mais aussi des lipides d'extraction ou de synthèse, des polymères gélifiants et viscosifiants, des tensio-actifs et des émulsifiants, des principes actifs hydro- ou liposolubles, des extraits de plantes, des extraits tissulaires, des extraits marins, des actifs de synthèse. Les compositions selon la présente invention peuvent aussi comprendre d'autres principes actifs complémentaires choisis pour leur action, par exemple pour l'effet amincissant, l'effet anti-cellulite, l'effet raffermissant, l'effet hydratant, l'effet anti-âge, l'activité antimicrobienne, l'activité anti-oxydante, l'activité anti-radicalaire, l'effet cicatrisant, l'effet tenseur, l'effet anti-ride, l'activité chélatante, l'activité complexante et séquestrante, l'effet apaisant, l'effet anti-cernes, l'effet anti-rougeurs, l'activité émolliente, l'effet démêlant capillaire, l'activité anti-pelliculaire, l'effet stimulant de la repousse du cheveu, l'effet inhibant la chute du cheveu, l'effet gainant capillaire, l'activité épilatoire, l'activité limitant la repousse du poil, l'activité participant au renouvellement cellulaire, l'activité modulant la réponse inflammatoire, l'activité participant au maintien de l'ovale du visage, mais également la protection solaire, l'activité anti-irritante, la nutrition cellulaire, la respiration cellulaire, les traitements anti-séborrhéiques, la tonicité cutanée, la protection du cheveu. Lorsque les compositions selon la présente invention contiennent des principes actifs complémentaires, ceux-ci sont généralement présents dans la composition à une concentration suffisamment élevée pour qu'ils puissent exercer leur activité. Les compositions selon la présente invention sont de préférence utilisées quotidiennement et appliquées une ou plusieurs fois par jour. Les compositions selon la présente invention sont très bien tolérées, elles ne présentent aucune toxicité et leur application sur la peau, pour des périodes de temps prolongées, n'implique aucun effet systémique.
La présente invention est illustrée de manière non limitative par les exemples suivants.
Exemple 1 : Préparation de l’Actif 1
Cet exemple décrit un mode de préparation de l’Actif 1, par N-acylation des acides aminés provenant d’un hydrolysat de protéines de soie, avec du chlorure d’octanoyle.
L’aminogramme de l’hydrolysat utilisé est présenté dans le Tableau 1.
| Acide aminé | Proportion de l’acide aminé (%) |
| Thréonine | 0,55 |
| Sérine | 6,91 |
| Acide glutamique | 0,66 |
| Glycine | 44,84 |
| Alanine | 44,14 |
| Cysteine | 0,27 |
| Valine | 0,58 |
| Isoleucine | 0,27 |
| Leucine | 0,29 |
| Tyrosine | 0,71 |
| Phénylalanine | 0,28 |
| Histidine | 0,31 |
| Proline | 0,18 |
Tableau
1
.
Aminogramme
de l’hydrolysat
de protéines
de soie
On pèse 62.5 g d’hydrolysat de protéines de soie, que l’on place dans un réacteur. On ajoute 125 g d’eau déminéralisée, puis 25 mL de NaOH 30 % (pH 10,10 ; 22 °C). On ajoute 128,1 g de chlorure d’octanoyle (1,2 équivalents) goutte à goutte et dans le même temps en parallèle 150 mL NaOH 30 % sur 1 heure 30 minutes.
On chauffe le milieu réactionnel, pour atteindre une température de 70 °C, et on agite pendant 3 heures.
On refroidit alors le milieu réactionnel, jusqu’à une température de 20 °C, et on ajoute 125 mL d’eau déminéralisée. On ajoute du HCl à 37 % pour atteindre un pH 1,25 à 20-30 °C.
On filtre sur un fritté de porosité 3, et on effectue 7 lavages avec 400 mL d’eau déminéralisée. On sèche le tout à 50 °C. De cette manière, on a obtenu 76 g d’Actif 1.
Exemple 2 : Analyse de l’Actif 1
- Protocole expérimental
L’Actif 1 a été analysé par une méthode de chromatographie en phase gazeuse (GC) sur colonne apolaire, après dérivatisation de l’échantillon. L’échantillon a d’abord été préparé selon le protocole suivant. A 10 mg d’échantillon (pesés dans un vial, à l’aide d’une balance de précision), ont été ajoutés 200 µL de réactif BF3-méthanol (562CF03, Supelco 3-3021). Après avoir laissé réagir 10 minutes à 90°C, on a laissé refroidir. Du méthanol (QSP 1 mL) a ensuite été ajouté. A partir de la solution obtenue, deux dilutions ont été préparées (1/20 et 1/10).
Une solution mère de N-octanoylglycine à 10 g/L a été préparée comme suit : on a pesé 10 mg de N-octanoylglycine (1767/C15-3, SIGMA 93529) dans un vial, puis 200 µL du réactif BF3-méthanol ont été ajoutés. Après avoir laissé réagir 10 minutes à 90°C, on a laissé refroidir. Du méthanol (QSP 1 mL) a ensuite été ajouté. A partir de cette solution mère, une gamme étalon a été préparée (100, 200, 500 et 1000 mg/L).
L’analyse a ensuite été effectuée par GC/FID-MS (AGILENT 7890/5975), avec les conditions opératoires suivantes :
- Split : 50:1
- Température injecteur : 280°C
- Colonne : DB-5MS-UI 40 m x 0,18 mm, 0,18 µm
- Rampe de température : 50°C pendant 5 min puis 5°C/min jusqu’à 300°C
- Température du détecteur : 300°C
- Gaz vecteur : Hélium
- Débit du gaz vecteur : 1,2 mL/min
- Vinjecté: 2 µL
La concentration en N-Octanoylglycine (en mg/L) a été déterminée au moyen d’une courbe de calibration. Les résultats sont exprimés en pourcentages massiques.
- Résultats
La quantification par GC/MS a permis de mesurer une valeur de 64.2% (p/p) en N-Octanoylglycine.
Le Tableau 2 présente les résultats obtenus par analyse chromatographique par GC/FID. En particulier, les pourcentages relatifs en alanine octanoate de méthyle, glycine octanoate de méthyle, valine octanoate de méthyle et proline octanoate de méthyle ont été déterminés et sont rapportés dans le Tableau 2 suivant, avec les temps de rétention dans la colonne des différents composés. Le méthyle résulte de la méthode analytique avec dérivatisation.
| T r (min) | Composé | % relatif |
| 32.55 | Alanine octanoate de méthyle | 25.75 |
| 33.26 | Glycine octanoate de méthyle | 73.69 |
| 34.97 | Valine octanoate de méthyle | 0.38 |
| 28.58 | Proline octanoate de méthyle | 0.18 |
Tableau
2
. Résultats de l’analyse chromatographique par GC/FID de l’Actif 1.
Exemple 3 : Etude de cytotoxicité de l’Actif 1, réalisée sur des fibroblastes et des mélanocytes humains cultivés
in vitro
Il s’agissait ici d’évaluer la cytotoxicité de l’Actif 1, à différentes concentrations, sur des cellules caractéristiques de la peau et/ou des cheveux : mélanocytes et fibroblastes humains.
- Protocole expérimental
L’Actif 1 a été solubilisé dans du dipropylène glycol (DPG) à une concentration de 50 mg/mL. La solution a ensuite été diluée directement dans le milieu de culture des cellules (fibroblastes ou mélanocytes, voir ci-dessous), afin d'atteindre les différentes concentrations décrites ci-dessous.
Des cellules de fibroblastes du derme humain ont été obtenues à partir de biopsie de peau (abdominoplastie) d’une femme de 54 ans, puis cultivées en monocouche jusqu'à atteindre la confluence. Brièvement, les cellules ont été mises en culture dans un milieu de culture DMEM/F12K, contenant 10% de sérum de veau fœtal (SVF), à une concentration de 10 000 cellules par puits, en plaque 96 puits. Après adhésion des cellules au fond des puits (24h après ensemencement), l’Actif 1 a été ajouté à chacune des concentrations suivantes : 0.1, 0.3, 1, 3, 10, 30, 100 et 300 µg/mL, et les cellules ont été incubées pendant 48h. À la fin de la période d'incubation, la viabilité cellulaire a été évaluée à l'aide d'une méthode spectro-colorimétrique basée sur la mesure de l'activité de la phosphatase alcaline. Le substrat de phosphate de p-nitrophényle est transformé dans le p-nitrophénol par la phosphatase alcaline intra-cellulaire de cellules viables. L'absorbance du P-nitrophénol mesurée à 405 nm est directement proportionnelle au nombre de cellules viables dans les puits de culture. La dexaméthasone à 10 nM a été utilisée comme activateur de référence pour la production et la libération de DKK-1.
Des cellules de mélanocytes humains ont été obtenues à partir du prélèvement de prépuce chez un donneur âgé de 5 ans. Pour réaliser les expériences, les mélanocytes ont été cultivés en monocouche, dans un milieu de culture Melanocyte Growth Medium M2 (Promocell), jusqu'à atteindre la confluence. Brièvement, les cellules ont été incubées pendant 72 heures en l'absence (contrôle) ou en présence de concentrations croissantes d’Actif 1 : 0.1, 0.3, 1, 3, 10, 30, 100 et 300 µg/ml. À la fin de la période d'incubation, la viabilité cellulaire a été évaluée à l'aide d'une méthode spectro-colorimétrique basée sur la mesure de l'activité de la phosphatase alcaline, comme décrit ci-dessus.
Les résultats de l'évaluation ont été exprimés en pourcentage de cellules viables (moyenne +/- écart type, S.D.) par rapport au contrôle.
- Résultats
Le test montre une absence de cytotoxicité de l’Actif 1, à toutes les concentrations testées, aussi bien sur les mélanocytes que sur les fibroblastes.
Exemple 4 : Etude de l’effet de l’Actif 1 sur la production de la protéine Dikkopf-1 (DKK1), par des fibroblastes humains cultivés
in vitro
Dans les régions palmo-plantaires, DKK1 est produit par les fibroblastes, et est capable d’inhiber la prolifération et la fonction des mélanocytes de ces régions, avec pour effet une très faible production de mélanine (Yamaguchi et al., J. Cell Biol. 2004, 165(2) : 275-285). DKK1 affecte également le transfert de la mélanine des mélanocytes aux kératinocytes (Yamaguchi et al., J. Investig. Dermatol. Symp. Proc. 2009, 14(1) : 73-75). Par conséquent, l’identification de composés permettant de diminuer l’expression de DKK1 dans des cultures de fibroblastes dermiques humains, permettrait d’utiliser ces composés pour favoriser la synthèse et la libération de la mélanine.
- Protocole expérimental
Des cellules fibroblastiques dermiques humaines ont été obtenues comme décrit dans l’Exemple 3 et cultivées en monocouchein vitro. Les cellules ont été ensemencées dans des plaques 96 puits à environ 20 000 cellules par puits, dans un milieu de culture DMEM/F12K, contenant 10% de sérum de veau fœtal (SVF).
Lorsque les cellules fibroblastiques ont atteint 100% de confluence, elles ont alors été incubées pendant 48h :
- en présence de l’Actif 1, à une concentration de 10 μg/mL (« Actif 1 »). Comme indiqué précédemment, l’Actif 1 a été solubilisé dans du dipropylène glycol (DPG) à 50 mg/mL, puis la solution a été diluée directement dans le milieu de culture avec maintien d’une concentration finale en DPG inférieure à 0,2% (v/v), ou
- en l’absence d’Actif 1, mais en présence de DPG 0,2% (v/v) (« contrôle »).
A la fin de la période d’incubation, la libération de DKK1 dans le milieu de culture a été quantifiée en utilisant un kit ELISA (référence DKK-100, R&D System). Les cellules ont été lysées par ajout de NaOH 1M, et les protéines totales contenues dans les lysats cellulaires ont été quantifiées en utilisant la méthode spectro-colorimétrique de Bradford (Bradford (1976),A rapid and sensitive method for the quantitation of microgram quantities of protein utilizing the principle of protein-dye binding, Anal Biochem, 72, 248-254).
Les résultats ont été exprimés en pg de DKK1 par μg de proteines totales mesurées dans le lysat.
Le niveau de signification entre « contrôle » et « Actif 1 » a été évalué par une analyse de variance à un facteur (ANOVA à un facteur) (*: p <0,05).
- Résultats
Les résultats montrent que l’Actif 1 diminue significativement les concentrations en DKK1, comparativement au contrôle (984,7 pg.µg-1 versus1216 pg.µg-1; - 19 % ; p<0,05).
Exemple 5 : Etude de l’effet de l’Actif 1 sur la synthèse de mélanine, par des mélanocytes humains cultivés
in vitro
Il s’agit ici de voir si l’Actif 1 a un effet sur les mélanocytes eux-mêmes, au niveau du processus de synthèse de mélanine.
- Protocole expérimental
Des cellules mélanocytaires humaines obtenues comme décrit dans l’Exemple 3 ont été cultivées en monocouchein vitro.Les cellules ont été ensemencées dans des plaques 96 puits à environ 20 000 cellules par puits, dans un milieu de culture Melanocyte Growth Medium M2 (Promocell).
Lorsque les cellules mélanocytaires ont atteint 80-100% de confluence, elles ont été incubées pendant 72h :
- en présence de l’Actif 1, à une concentration de 10 ou 100 μg/mL (« Actif 1 »). Comme indiqué précédemment, l’Actif 1 a été solubilisé dans du DPG à 50 mg/mL, puis la solution a été diluée directement dans le milieu de culture avec maintien d’une concentration finale en DPG inférieure à 0,2% (v/v), ou
- en l’absence d’Actif 1, mais en présence de DPG 0,2% (v/v) (« contrôle »)
A la fin de la période d’incubation, les cellules ont été lysées et la mélanine solubilisée dans du NaOH 1M. La teneur en mélanine intracellulaire a été quantifiée dans le lysat cellulaire par une mesure spectrophotométrique à 405 nm, en utilisant la loi de Beer-Lambert. Les protéines totales contenues dans les lysats cellulaires ont été quantifiées en utilisant la méthode spectro-colorimétrique de Bradford, comme indiqué précédemment.
Les résultats ont été exprimés en ng de mélanine par μg de protéines totales (moyenne ± S.D.).
Le niveau de signification entre « contrôle » et « Actif 1 » a été évalué à l'aide d’une ANOVA à un facteur (*: p <0,05).
- Résultats
Les résultats montrent que l’Actif 1 augmente significativement la synthèse de mélanine, comparativement au contrôle, aussi bien à 10 µg/mL (72 ng.µg-1 versus54 ng.µg-1 ; +33% : p< 0,01) qu’à 100 µg/mL (77,5 ng.µg-1 versus54 ng.µg-1 ; +43,9% : p< 0,001).
Claims (10)
- Utilisation cosmétique d’une composition comprenant un lipoaminoacide de formule générale (I)
dans laquelle :- R1est un C5-C9-alkyle ou un C5-C9-alkényle ; et
- R2représente un groupement acide aminé rattaché par le N du groupement fonctionnel amine, ledit acide aminé étant choisi parmi la glycine, l’alanine, la sérine, la tyrosine, la valine, l’acide aspartique, l’acide glutamique, la thréonine, l’arginine, l’isoleucine, la leucine, la phénylalanine, la lysine, la proline, l’histidine, la méthionine, la cystéine, le tryptophane, l’asparagine, la glutamine, la cystine, l’hydroxyproline, l’hydroxylysine, la sarcosine et l’ornithine ;
- Utilisation cosmétique selon la revendication 1, caractérisée en ce que R1est un C5-C9-alkyle.
- Utilisation cosmétique selon la revendication 2, caractérisée en ce que R1est un C7-alkyle.
- Utilisation cosmétique selon la revendication 3, caractérisée en ce que R1est heptanyle.
- Utilisation cosmétique selon l’une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le groupement acide aminé est choisi parmi la glycine, l’alanine, la sérine, la valine et la proline.
- Utilisation cosmétique selon la revendication 5, caractérisée en ce que le groupement acide aminé est choisi parmi la glycine et l’alanine.
- Utilisation cosmétique selon la revendication 1, caractérisée en ce que la composition comprend deux lipoaminoacides de formule (I) dans laquelle R1est heptanyle et le groupement acide aminé est respectivement choisi comme la glycine ou l’alanine.
- Utilisation cosmétique selon la revendication 7, caractérisée en ce que les deux lipoaminoacides représentent au moins 80% des lipoaminoacides de la composition.
- Utilisation cosmétique selon la revendication 7 ou 8, caractérisée en ce que le lipoaminoacide de formule (I) dans laquelle R1est heptanyle et le groupement acide aminé est l’alanine et le lipoaminoacide de formule (I) dans laquelle R1est heptanyle et le groupement acide aminé est la glycine sont présents dans la composition dans un ratio (p/p) compris entre 1 : 1 et 1 : 4.
- Utilisation cosmétique selon la revendication 1, caractérisée en ce que la composition comprend treize lipoaminoacides de formule (I), dans laquelle R1est heptanyle et le groupement acide aminé est respectivement choisi comme la glycine, l’alanine, la sérine, la tyrosine, la valine, l’acide glutamique, la thréonine, l’isoleucine, la leucine, la phénylalanine, la proline, l’histidine et la cystéine.
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| FR2698869A1 (fr) | 1992-12-09 | 1994-06-10 | Morelle Jean | Acylaminoacides obtenus à partir de fibres issues du Bombyx Mori. |
| FR2851461A1 (fr) | 2003-02-21 | 2004-08-27 | Seppic Sa | Utilisation de n-octanoyl aminoacides comme actif cosmetique et pharmaceutique amincissant |
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-
2019
- 2019-06-21 FR FR1906712A patent/FR3097432B1/fr active Active
Patent Citations (3)
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR3097432B1 (fr) | 2021-09-03 |
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