FR3060992A1 - Composes depigmentants - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne l'utilisation cosmétique d'au moins un composé de formule (I), dans laquelle:R1 et R 2 représentent : (a) un groupe alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié éventuellement substitué ; (b) un groupe alcoxy en C1-C6 linéaire ou ramifié éventuellement substitué ; (c) un groupe aryle en C6-C10 éventuellement substitué; ou (d) un groupe aryloxy en C6-G10 éventuellement substitué, à titre d'actif pour dépigmenter, éclaircir et/ou blanchir les matières kératiniques, et/ou pour prévenir, réduire et/ou traiter une altération du teint de la peau ou de la teinte des semi-muqueuses. La présente invention a trait en outre à un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique de dépigmentation, d'éclaircissement et/ou de blanchiment des matières kératiniques et/ou de prévention, de réduction et/ou de traitement d'une altération du teint de la peau ou de la teinte des semi-muqueuses.
Description
Titulaire(s) :
LOREAL Société anonyme.
O Demande(s) d’extension :
® Mandataire(s) : CABINET NONY.
FR 3 060 992 - A1 (54) COMPOSES DEPIGMENTANTS.
(57) La présente invention concerne l'utilisation cosmétique d'au moins un composé de formule (I), dans la-queHeiR-i et R représentent: (a) un groupe alkyle en C^Cg linéaire ou ramifié éventuellement substitué; (b) un groupe alcoxy en C^Cg linéaire ou ramifié éventuellement substitué; (c) un groupe aryle en Cg-Cw éventuellement substitué; ou (d) un groupe aryloxy en Cg-G^ éventuellement substitué, à titre d'actif pour dépigmenter, éclaircir et/ou blanchir les matières kératiniques, et/ou pour prévenir, réduire et/ou traiter une altération du teint de la peau ou de la teinte des semi-muqueuses. La présente invention a trait en outre à un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique de dépigmentation, d'éclaircissement et/ou de blanchiment des matières kératiniques et/ou de prévention, de réduction et/ou de traitement d'une altération du teint de la peau ou de la teinte des semi-muqueuses.
La présente invention concerne le domaine des produits cosmétiques, plus particulièrement destinés au soin des matières kératiniques, notamment au soin de la peau du visage et/ou du corps.
Plus particulièrement, la présente invention vise à proposer l’utilisation d’un nouvel actif pour dépigmenter et/ou éclaircir efficacement, voire blanchir, les matières kératiniques, notamment la peau du visage et/ou du corps et/ou améliorer le teint, notamment son homogénéité et son éclat.
Par « peau » on entend l’ensemble de la peau du corps, incluant le cuir chevelu, les muqueuses et les semi-muqueuses, et ses annexes. Par « annexes de la peau », on entend les poils, les cils, les cheveux, et les ongles. Plus particulièrement, on considère dans la présente invention la peau du décolleté, du cou et du visage, les mains, les aisselles et en particulier la peau du visage.
La couleur de la peau humaine est principalement déterminée par la nature et la concentration d’un pigment, la mélanine. Il existe deux types de mélanine dans les cellules épidermiques, l’eumélanine, un pigment de couleur brun-noir, et la phéomélanine, un pigment de couleur jaune-rouge. La mélanine est synthétisée par des cellules dendritiques spécifiques, appelées mélanocytes, localisées dans la couche basale de l’épiderme. La mélanogénèse, c'est-à-dire la formation de la mélanine, prend place dans des organelles particuliers, les mélanosomes qui, chargés de mélanine, sont transférés aux cellules voisines épidermiques, les kératinocytes, via les dendrites.
Le mécanisme de la mélanogénèse est particulièrement complexe et fait intervenir schématiquement les principales étapes suivantes :
Tyrosine —> Dopa —> Dopaquinone —> Dopachrome —> Mélanine
A l’intérieur des mélanosomes, trois enzymes, à savoir la tyrosinase, Tyrpl (pour Tyrosinase-related protein 1), et Dct/Tyrp2 (pour DOPAchrome tautomérase/Tyrosinase-related protein 2) jouent un rôle majeur dans la production des mélanines. Plus particulièrement, la tyrosinase est l’enzyme essentielle qui régule les premières étapes de la synthèse de la phéomélanine et de l’eumélanine.
La pigmentation de la peau du visage et/ou du corps, et plus particulièrement la pigmentation de la peau, est fonction de différents facteurs tels que des facteurs environnementaux liés aux saisons de l’année, et l’origine de l’individu.
En outre, à différentes périodes de leur vie, certaines personnes voient apparaître sur leur peau et plus spécialement sur les mains, des taches plus foncées et/ou plus colorées, conférant à la peau une hétérogénéité. Ces taches sont dues aussi à une concentration importante de mélanine dans la peau.
Ainsi, lorsque le processus de pigmentation est altéré, cela peut aboutir à des défauts de pigmentation, hypopigmentations ou à l'inverse à un excès de pigmentation, hyperpigmentations. Parmi les altérations pigmentaires bénignes inesthétiques, caractérisées par une accumulation anormale (hors bronzage) de mélanine, on peut citer notamment le lentigo actinique (également nommés lentigo solaire ou plus communément « taches solaires »), le lentigo sénile (communément appelés « taches séniles », « taches de vieillesse », ou encore « crasse sénile », « marguerites de cimetière » ou « fleurs de cimetière »), les lentigines, et les éphélides (taches de rousseur). On peut également citer des altérations pigmentaires bénignes inesthétiques susceptibles d’être induites par un trouble pigmentaire bénin choisi parmi les hyperpigmentations, les mélasmas tels que les mélasmas idiopathiques survenant lors de la grossesse (« masque de grossesse » ou chloasma) ou d’une contraception oestro-progestative, les séquelles pigmentaires d'acné, la pigmentation post-inflammatoire, la dermite des prés, la pigmentation liée à la plante poison ivy ou encore les dyschromies bénignes du visage.
De nombreux procédés, principalement à visée cosmétique, ont donc été développés afin de tenter d’éliminer ou de réduire la présence de ces altérations pigmentaires bénignes inesthétiques. L'élimination ou la réduction de la présence de ces altérations repose, d'ordinaire, sur l'application de traitements dépigmentants, basés sur la réduction de l'activité de synthèse de la mélanine dans les mélanocytes. Les molécules dépigmentantes sont à distinguer des molécules anti-pigmentantes qui limitent l’action des stress responsables de la pigmentation dus par exemple aux rayonnements ultraviolets.
Plus précisément, une molécule est reconnue comme dépigmentante si, notamment, elle interfère avec une des étapes de la biosynthèse de la mélanine soit en inhibant une des enzymes impliquées dans la mélanogénèse, soit en s’intercalant comme analogue structural d’un des composés chimiques de la chaîne de synthèse de la mélanine, chaîne qui peut alors être bloquée et ainsi assurer la dépigmentation.
L'une des voies principales explorées à ce jour repose sur l'inhibition de la tyrosinase. Le but de ces traitements est de diminuer voire de stopper la synthèse de pigment.
Les principales substances dépigmentantes connues sont l'hydroquinone et ses dérivés, en particulier ses éthers tels que le monométhyléther et le monoéthyléther d'hydroquinone, l'acide kojique, l'arbutine, les iminophénoles, l'acide ascorbique et ses dérivés, l'association de camitine et de quinone, les dérivés d'amino-phénol, et les dérivés de benzothiazole, des extraits naturels, des corticoïdes, etc.
Toutefois, il existe des inconvénients majeurs liés à l’utilisation des agents dépigmentants précités. En effet, les substances dépigmentantes peuvent présenter notamment une certaine instabilité, une faible efficacité à faible concentration, une activité biologique touchant d'autres fonctions, des propriétés toxiques ou allergisantes.
Par exemple, pour ce qui est de l’hydroquinone et de ses dérivés, bien que ces composés présentent une efficacité certaine, ils ne sont malheureusement pas exempts d'effets secondaires du fait de leur toxicité, ce qui peut rendre leur emploi délicat, voire dangereux. Ainsi, l'utilisation de substances dépigmentantes topiques voire orales inoffensives présentant une bonne efficacité est tout particulièrement recherchée en vue de dépigmenter et/ou d’éclaircir efficacement, voire de blanchir les matières kératiniques, notamment la peau, et/ou de prévenir, réduire et/ou traiter une altération du teint de la peau ou de la teinte des semi-muqueuses, c’est-à-dire notamment d’améliorer l’homogénéité du teint et/ou de raviver l’éclat du teint.
II subsiste donc le besoin d'un nouvel agent blanchissant des matières kératiniques, notamment de la peau qui permette en outre notamment d’améliorer l’homogénéité du teint et de raviver l’éclat du teint, à action aussi efficace que ceux connus, mais n'ayant pas leurs inconvénients, c'est-à-dire qui soit stable, non toxique pour la peau et efficace même à faible concentration.
A cet égard, la société déposante a de manière surprenante et inattendue découvert que des actifs particuliers présentaient une bonne activité dépigmentante ainsi qu’ une action permettant de prévenir, réduire et/ou traiter une altération du teint de la peau ou de la teinte des semi-muqueuses, c’est-à-dire notamment une activité permettant d’améliorer l’homogénéité du teint et de raviver l’éclat du teint, même à faible concentration.Ainsi, selon un premier objet, la présente invention concerne l’utilisation cosmétique d’au moins un composé de formule (I) ou l’un de ses sels cosmétiquement acceptables
R
dans laquelle :
Ri et R2, indépendamment l’un de l’autre, représentent :
- (a) un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi :
- (i) un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi :
- un groupe aryloxy en Cô-Cio éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et
- un groupe aryle en Cô-Cio éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié,
- (ii) un groupe aryloxy en Cô-Cio éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et
- (iii) un groupe aryle en Cô-Cio éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié,
- (b) un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi :
- (i) un groupe aryloxy en CT-C io éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et
- (ii) un groupe aryle en Cô-Cio éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié,
- (c) un groupe aryle en Cô-Cio éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié, ou
- (d) un groupe aryloxy en Cô-Cio éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié, à titre d’actif pour dépigmenter, éclaircir et/ou blanchir les matières kératiniques, notamment la peau du visage et/ou du corps, et/ou pour prévenir, réduire et/ou traiter une altération du teint de la peau ou de la teinte des semi-muqueuses.
Les inventeurs ont en effet démontré que les composés de formule (I) précitée incluant les composés de formule (Γ) tels que définis dans la présente invention présentent une activité dépigmentante, éclaircissante voire blanchissante des matières kératiniques, notamment de la peau. Plus particulièrement, il a été montré, comme détaillé dans la partie expérimentale ci-après, que ces composés de formule (I) incluant les composés de formule (Γ) réduisent la synthèse de la mélanine.
En particulier, selon ce premier aspect, la présente invention vise à protéger l’utilisation cosmétique d’au moins un composé de formule (I) incluant les composés de formule (F) tels que définis dans la présente invention ou l’un de leurs sels cosmétiquement acceptables pour le traitement d’au moins une altération pigmentaire bénigne inesthétique choisie parmi le lentigo actinique, le lentigo sénile, les lentigines, et les éphélides, et/ou conséquente à au moins un trouble pigmentaire bénin choisi parmi les hyperpigmentations, le chloasma, les mélasmas, les mélasmas idiopathiques survenant lors de la grossesse ou d’une contraception oestro-progestative, les séquelles pigmentaires d'acné, la pigmentation post-inflammatoire, la dermite des prés, la pigmentation liée à la plante poison ivy, et les dyschromies bénignes du visage.
Selon également ce premier aspect, la présente invention concerne l’utilisation cosmétique d’au moins un composé de formule (I) incluant les composés de formule (I’) tels que définis dans la présente invention ou l’un de leurs sels cosmétiquement acceptables pour améliorer l’homogénéité du teint et/ou raviver l’éclat du teint.
Les composés de formule (I) incluant les composés de formule (F) tels que définis dans la présente invention ou l’un de leurs sels cosmétiquement acceptables ne sont, à ce jour, pas connus pour être utilisés pour dépigmenter, éclaircir voire blanchir les matières kératiniques, notamment la peau, ni pour améliorer l’homogénéité du teint, ni pour raviver l’éclat du teint.
La présente invention vise également à protéger un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique de dépigmentation, d’éclaircissement et/ou de blanchiment des matières kératiniques, notamment de la peau du visage et/ou du corps et/ou de prévention, de réduction et/ou de traitement d’une altération du teint de la peau ou de la teinte des semi-muqueuses comprenant au moins une étape consistant à appliquer sur la peau du visage et/ou du corps au moins une composition comprenant au moins un composé de formule (I) ) incluant ceux de formule (F) tels que définis dans la présente invention.
Au sens de la présente invention, on entend par « prévenir » ou par « prévention » le fait de diminuer, au moins en partie, le risque de survenue d’un phénomène donné, i.e. dans la présente invention une altération du teint de la peau ou de la teinte des semi-muqueuses.
COMPOSES DE FORMULE (I)
Comme exposé précédemment, un composé convenant à l’invention est un composé de formule (I) ou l’un de ses sels cosmétiquement acceptables
O
dans laquelle :
Ri et R2, indépendamment l’un de l’autre, représentent :
- (a) un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi :
- (i) un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi :
- un groupe aryloxy en Cô-Cio éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et
- un groupe aryle en Cô-Cio éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié,
- (ii) un groupe aryloxy en Cô-Cio éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et
- (iii) un groupe aryle en Cô-Cio éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié,
- (b) un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi :
- (i) un groupe aryloxy en Cô-Cio éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et
- (ii) un groupe aryle en Cô-Cio éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié,
- (c) un groupe aryle en Cô-Cio éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié, ou
- (d) un groupe aryloxy en Cô-Cio éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié.
Selon un mode de réalisation préféré, Ri et R2 indépendamment l’un de l’autre, représentent :
- (a) un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi :
- (i) un groupe aryloxy en Cô-Cio éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et
- (ii) un groupe aryle en Cô-Cio éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié, ou
- (b) un groupe aryle en Cô-Cio éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, Ri et R2, indépendamment l’un de l’autre, représentent :
- (a) un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié substitué par un groupe aryloxy en Cô-Cio ou par un groupe aryle en Cô-Cio éventuellement substitué par un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié, ou
- (b) un groupe aryle en Cô-Cio éventuellement substitué par un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié.
Selon un mode de réalisation plus particulièrement préféré,
Ri représente :
- (a) un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié substitué par un groupe aryloxy en Cô-Cio, ou
- (b) un groupe aryle en Cô-Cio éventuellement substitué par un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et
R2 représente:
- un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié substitué par un groupe aryle en Cô-Cio éventuellement substitué par un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié.
Selon un mode de réalisation encore plus particulièrement préféré,
Ri représente :
- (a) un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire substitué par un groupe aryloxy en Ce-Cio, ou
- (b) un groupe aryle en Ce-Cio éventuellement substitué par un groupe alkyle en Ci-Cô ramifié, et
R2 représente:
- un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire substitué par un groupe aryle en Cô-Cio éventuellement substitué par un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire.
De préférence,
Ri représente :
- (a) un groupe méthyle substitué par un groupe phenoxy, ou
- (b) un groupe phényle éventuellement substitué par un groupe tertio-butyle, et
R2 représente:
- un groupe méthyle ou un groupe propyle substitué par un groupe phényle éventuellement substitué par un groupe méthoxy.
Selon un mode de réalisation particulier, le composé de formule (I) est un composé de formule (Γ) :
(R)s
(O)
dans laquelle n est un entier variant de 1 à 6;
r est un entier variant de 1 à 5 ;
m est nul ou un entier variant de 1 à 6 ;
p est nul ou égal à 1 ;
s est un entier variant de 1 à 5 ;
ίο
- R’ est un atome d’hydrogène ou un groupe choisi parmi un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié ; et
- R’ ’ est un atome d’hydrogène ou un groupe choisi parmi un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié.
Bien entendu, au sens de la présente invention, on entend par « les composés de formule (I) » ou « composés (I) », les composés de formule (I) et également les composés de formule (Γ) dans la mesure où la formule (Γ) est une sous formule préférée qui est comprise dans la formule (I).
Selon un mode de réalisation préféré, le composé est de formule (Γ) dans laquelle :
- n est en entier variant de 1 à 3 ;
- r est égal à 1 ;
- m est nul ou égal à 1 ;
- p est nul ou égal à 1 ;
- s est égal à 1 ;
- R’ est un atome d’hydrogène ou un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié ; et
- R” est un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, le composé est de formule (Γ) dans laquelle :
- n est en entier égal à 1 ou 3 ;
- r est égal à 1 ;
- m est nul ou égal à 1 ;
- p est nul ou égal à 1 ;
- s est égal à 1 ;
- R’ est un atome d’hydrogène ou un groupe méthoxy ; et
- R” est un atome d’hydrogène ou un groupe tertio-butyle.
Parmi les composés de formule (I) ou (Γ), sont considérés comme plus particulièrement préférés, les composés 1, 2 et 3 spécifiques suivants :
N-(4-{(R)-Hydroxy-[(R)-5-oxo-4-(3-phenyl-propyl)-morpholin-3-yl]-methyl]-phenyl)-2-phenoxy-acetamide (CAS 1294554-24-7), notamment 5 commercialisé par la société Aurora Screening Library, de formule développée suivante :
- N-{4-[(R)-((R)-4-Benzyl-5-oxo-morpholin-3-yl)-hydroxy-methyl]phenylj-benzamide (CAS : 1294557-27-9), notamment commercialisé par la société Aurora Screening Library, de formule développée suivante :
Composé 2
4-tert-Butyl-N-(4-{(R)-hydroxy-[(R)-4-(4-methoxy-benzyl)-5-oxo-morpholin-3-yl]-methyl}-phenyl)-benzamide (CAS 1294553-80-2), notamment commercialisé par la société Aurora Screening Library, de formule développée suivante :
Conformément à l'invention, on peut préparer les composés de formule générale (I) ou (Γ) selon tous procédés connus de l’homme de l’art.
Les composés de formules (I) et (Γ) sont mis en œuvre dans une composition cosmétique convenant à l’invention en une teneur allant de 0,0001 % à 20 % en poids, de préférence de 0,01 % à 10 % en poids, et mieux encore de 0,01 % à 2 % en poids par rapport au poids total de la composition.
COMPOSITION
Une composition convenant à l’invention, à savoir destinée à la mise en œuvre de l’invention, est une composition cosmétique, et comprend donc un milieu physiologiquement acceptable.
Par « milieu physiologiquement acceptable », on entend un milieu compatible avec les matières kératiniques d’êtres humains comme la peau, les muqueuses, les ongles, les cheveux, le cuir chevelu, ou toute autre zone cutanée du corps. Un milieu physiologiquement acceptable est préférentiellement un milieu cosmétiquement acceptable, c’est-à-dire parfaitement compatible avec la voie d’administration considérée.
La composition peut être administrée par voie topique ou par voie orale, de préférence par voie topique.
Lorsque la composition est destinée à être administrée par voie topique, un tel milieu est considéré comme physiologiquement acceptable lorsqu’il ne génère pas de picotement, tiraillement ou rougeur inacceptable pour l’utilisateur.
Avantageusement, une composition convenant à l’invention comprenant au moins un composé de formule (I) ou (F) conforme à l’invention est destinée à une administration par voie topique.
Une composition convenant à l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées dans le domaine cosmétique.
Elle peut être notamment sous forme d'une solution aqueuse, hydroalcoolique, éventuellement gélifiée, d'une dispersion du type lotion éventuellement biphasée, d'une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile ou multiple, d'un gel aqueux, d’une huile gélifiée ou non, d'une dispersion d’huiles dans une phase aqueuse, notamment à l’aide de sphérules, ces sphérules pouvant être des particules polymériques ou mieux, des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non-ionique, ou bien encore sous la forme d’une poudre, d’un sérum, d’une pâte ou d’un bâtonnet souple. Elle peut être de consistance solide, pâteuse, ou liquide plus ou moins fluide.
Ainsi, la composition peut comprendre tous les constituants usuellement employés dans l'application et l’administration par voie topique envisagés.
On peut notamment citer l'eau, les solvants, les huiles d'origine minérale, animale et/ou végétale, notamment telles que détaillées ci-après, les cires, notamment telles que décrites ci-après, les pigments, les charges, les tensioactifs, les épaississants, les gélifiants, les conservateurs, et leurs mélanges.
Une composition convenant à l'invention peut en outre contenir divers adjuvants couramment utilisés dans le domaine cosmétique, tels que des séquestrants, des absorbeurs d’odeurs, des filtres UV, des parfums, des agents matifiants, et des charges abrasives ou agents exfoliants, et leurs mélanges.
Une composition convenant à l’invention peut comprendre de manière avantageuse au moins un actif additionnel.
Par l'expression « actif additionnel », on entend, dans le cadre de la présente invention, un composé qui a par lui-même, c'est-à-dire ne nécessitant pas l'intervention d'un agent extérieur pour l'activer, une activité biologique qui peut être en particulier:
- une activité dépigmentante, et/ou
- une activité photoprotectrice, et/ou
- une activité stimulante de la fonction barrière, et/ou
- une activité hydratante ou humectante, et/ou
- une activité desquamante, et/ou
- une activité apaisante ou anti-irritante, et/ou
- une activité exfoliante, et/ou
- une activité stimulante de la prolifération des fibroblastes ou des kératinocytes.
L’actif additionnel utilisé dans une composition convenant à l'invention peut représenter de 0,0001 % à 20 %, de préférence de 0,001 % à 10 % et mieux encore, de 0,01 % à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Par ailleurs, une composition convenant à l’invention peut avantageusement comprendre de 5% à 80 % en poids, et de préférence de 35% à 75 % en poids d’eau, par rapport au poids total de ladite composition.
Bien entendu l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires, et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses des composés de formule (I) ou de formule (Γ) selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée et que les propriétés des compositions en résultant soient compatibles avec la voie d’administration privilégiée.
Une composition convenant à l’invention peut avantageusement comprendre au moins une phase grasse liquide à température ambiante et pression atmosphérique.
Comme exemples d'huiles utilisables dans une composition convenant à l'invention, on peut citer les huiles hydrocarbonées d’origine animale, les huiles hydrocarbonées d’origine végétale, les esters et les éthers de synthèse, notamment d’acides gras, les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d’origine minérale ou synthétique, les alcools gras, les huiles de silicone, et leurs mélanges.
D'autres corps gras pouvant être présents dans la phase huileuse sont par exemple les cires, les alcools gras et les acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone, comme l'acide stéarique, l'acide laurique, l'acide palmitique et l'acide oléique. Ces corps gras peuvent être choisis de manière variée par l'homme du métier afin de préparer une composition ayant les propriétés, par exemple de consistance ou de texture, souhaitées.
De même, une composition selon l'invention peut en outre comprendre au moins une matière colorante choisie par exemple parmi les pigments, les nacres, les colorants, les matériaux à effet et leurs mélanges.
Ces matières colorantes peuvent être présentes en une teneur allant de 0,01 % à % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,01 % à 30% en poids.
Une composition convenant à l’invention peut avantageusement se présenter sous forme d’une émulsion, notamment obtenue par dispersion d'une phase aqueuse dans une phase grasse (E/H) ou d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E), de consistance liquide ou semi-liquide du type lait, ou de consistance molle, semi-solide ou solide du type crème ou gel, ou encore d’émulsion multiple (E/H/E ou H/E/H). Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
Une composition de ce type peut avoir la forme d'un produit de soin du visage et/ou du corps, et être conditionnée par exemple sous forme de crème en pot ou de fluide en tube ou en flacon pompe.
Dans le cas d'une administration orale, la composition peut se présenter sous forme de comprimés, de gélules, de dragées, de sirops, de suspensions, de solutions, de poudres, de granulés, d'émulsions, de suspensions de microsphères ou nanosphères ou vésicules lipidiques ou polymériques permettant une libération contrôlée. De préférence, la composition se présente sous forme de complément alimentaire.
Une composition convenant à l'invention peut être fabriquée par tout procédé connu généralement utilisé dans le domaine cosmétique.
Le procédé de traitement cosmétique de l'invention est avantageusement mis en oeuvre en administrant par voie topique une composition comprenant au moins un composé de formule (I) ou de formule (Γ) conforme à l'invention.
Le procédé selon l'invention peut comprendre une application unique.
Selon un autre mode de réalisation, l'application est répétée par exemple 2 à 3 fois quotidiennement sur une journée ou plus et généralement sur une durée prolongée d'au moins 4, voire 4 à 15 semaines, avec le cas échéant une ou plusieurs périodes d'interruption.
De plus, il peut être envisagé des associations de traitement avec éventuellement des formes orales ou topiques afin de compléter ou renforcer l'activité des composés de formule (I) ou (Γ) tels que définis par l'invention.
Ainsi, on pourrait imaginer un traitement par voie topique avec une composition contenant au moins un composé de formule (I) ou (Γ) conforme à l'invention, associée à une composition par voie orale ou topique contenant éventuellement un autre actif tel qu’un inhibiteur de tyrosinase.
Les ingrédients sont mélangés avant leur mise en forme, dans l'ordre et dans des conditions facilement déterminées par l'homme de l'art.
Les expressions « compris entre ... et ...» et « allant de ... à ... » doivent se comprendre bornes incluses, sauf si le contraire est spécifié.
Sauf mention spécifique, les pourcentages indiqués dans ce texte sont des pourcentages pondéraux.
Les exemples et figures qui suivent sont présentés à titre illustratif et non limitatif de Tinvention. Les composés sont, selon le cas, cités en noms chimiques ou en noms CTFA (International Cosmetic Ingrédient Dictionary and Handbook).
Exemples
Exemple 1 : Mise en évidence de l’effet dépigmentant des composés de formule (I) ou (Γ) convenant à l’invention
Protocole
L’efficacité a été démontrée sur la base du test suivant :
Les évaluations de l'effet de prévention ou de diminution de la pigmentation de la peau et / ou de l'éclaircissement de celle-ci ont été réalisées de la manière suivante.
La mesure de l'activité dépigmentante (réduction de la production de mélanine) de composés de formule (I) ou (I’) a été effectuée par dosage des mélanocytes humains normaux in vitro comme suit.
Tout d'abord, des mélanocytes humains normaux sont cultivés et distribués dans 384 puits. Après 24 heures, le milieu de culture a été remplacé par un milieu contenant des composés de formule (I) ou (I’) à évaluer. Les cellules ont été incubées 72 heures avant la mesure de la densité optique finale qui mesure la quantité de mélanine produite par les mélanocytes. Un effet dose est mis en œuvre en utilisant une large gamme de concentration des composés évalués.
Résultats
Les résultats du test sont récapitulés dans le tableau 1 ci-dessous.
Tableau 1
| Composés testés | Concentration en mol/L | Dépigmentation (en %) | Solvant |
| xo 3—N O --2 7---7 OH O Composé 1 | 0,0001 (soit 10’4) | 88 | DMSO |
| N o H /=A \--Z vvJN vY \ /--\\ OH Composé 2 | 0,0001 (soit 10’4) | 91 | DMSO |
| / o M °k 7—N O H j 7 \ VvJN -7—c p—2 OH Composé 3 | 0,0001 (soit 10’4) | 81 | DMSO |
De ces résultats, il ressort que les composés de formule (I) ou (Γ) présentent des propriétés dépigmentantes dès de faible concentration.
Exemple 2 : Mise en évidence de l’activité sur la mélanogénèse des composés de formule (I) ou (F) convenant à l’invention
Protocole
Un test biologique a mis en évidence l'activité sur la mélanogénèse des composés de formule (I) ou (F) convenant à l’invention. Plus précisément, le composé 1 a été testé.
L'effet modulateur sur la mélanogénèse de ces composés a été mesuré selon la méthode décrite dans le brevet FR-A-2734825, ainsi que dans l'article de R. Schmidt, P. Krien et M. Régnier, Anal. Bichem., 235(2), 113-18,1996. Ce test est réalisé sur coculture de kératinocytes et de mélanocytes.
Pour le composé testé, il a été déterminé :
- la cytotoxicité, en estimant l'incorporation de la leucine, ou par l’utilisation d’Alamar Blue,
- l'activité inhibitrice sur la synthèse de la mélanine, en estimant le rapport de l'incorporation de thiouracile à l'incorporation de leucine, rapporté à 100 % du témoin (le témoin correspond au test réalisé sans composé à tester).
Résultats
Les résultats sont récapitulés dans le tableau 2 ci-dessous.
Tableau 2
| Concentration (μΜ) | DMSO | 3 | 30 | 100 | 200 |
| % cytotoxicité versus placebo | -2 | -3 | 3 | -46 | |
| Valeur moyenne de la synthèse de mélanine | 0,286 | 0,236 | 0,238 | 0,160 | 0,091 |
| Ecart-type de la synthèse de mélanine | 0,014 | 0,002 | 0,003 | 0,002 | 0,004 |
| % de variation de la synthèse de mélanine | 0 | -36 | -35 | -92 | -143 |
De ces résultats, il ressort que les composés de formule (I) ou (Γ) agissent sur la synthèse de la mélanine et plus particulièrement en diminuant sa production, sans présenter de cytotoxicité.
Exemple 3: Composition selon l’invention
On prépare un gel dépigmentant pour la peau. Il comprend les ingrédients qui suivent (% en poids par rapport au poids total de la composition) :
| Ingrédients | % en poids par rapport au poids total de la composition |
| Composé 1 | 1 |
| Carbomer (commercialisé sous le nom de Carbopol® 981 par la société Lubrizol) | 1 |
| conservateur | qs |
| eau | qsp 100 |
La composition selon l’invention appliquée sur la peau permet d’estomper les taches brunes.
Claims (8)
- REVENDICATIONS1. Utilisation cosmétique d’au moins un composé de formule (I) ou l’un de ses sels cosmétiquement acceptables dans laquelle :Ri et R2, indépendamment l’un de l’autre, représentent :- (a) un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi :- (i) un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi :- un groupe aryloxy en Cô-Cio éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et- un groupe aryle en Cô-Cio éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié,- (ii) un groupe aryloxy en Cô-Cio éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et- (iii) un groupe aryle en Cô-Cio éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié,- (b) un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi :- (i) un groupe aryloxy en Cô-Cio éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et- (ii) un groupe aryle en Cô-Cio éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié,- (c) un groupe aryle en Cô-Cio éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié, ou- (d) un groupe aryloxy en Cô-Cio éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié, à titre d’actif pour dépigmenter, éclaircir et/ou blanchir les matières kératiniques, notamment la peau du visage et/ou du corps, et/ou pour prévenir, réduire et/ou traiter une altération du teint de la peau ou de la teinte des semi-muqueuses.
- 2. Utilisation cosmétique selon la revendication 1 pour traiter au moins une altération pigmentaire bénigne inesthétique choisie parmi le lentigo actinique, le lentigo sénile, les lentigines, et les éphélides, et/ou conséquente à au moins un trouble pigmentaire bénin choisi parmi les hyperpigmentations, le chloasma, les mélasmas, les mélasmas idiopathiques survenant lors de la grossesse ou d’une contraception oestro-progestative, les séquelles pigmentaires d'acné, la pigmentation post-inflammatoire, la dermite des prés, la pigmentation liée à la plante poison ivy, et les dyschromies bénignes du visage.
- 3. Utilisation cosmétique selon la revendication 1 pour homogénéiser le teint et/ou raviver l’éclat du teint.
- 4. Utilisation cosmétique selon la revendication 1, dans laquelle Ri et R2 indépendamment l’un de l’autre, représentent :- (a) un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi :- (i) un groupe aryloxy en Cô-Cio éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et- (ii) un groupe aryle en Cô-Cio éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié, ou- (b) un groupe aryle en Cô-Cio éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié.
- 5. Utilisation cosmétique selon la revendication 1 ou 4, dans laquelle le composé de formule (I) est de formule (Γ) :(R)sW (O) dans laquelle n est un entier variant de 1 à 6;r est un entier variant de 1 à 5 ;m est nul ou un entier variant de 1 à 6 ;p est nul ou égal à 1 ;s est un entier variant de 1 à 5 ;- R’ est un atome d’hydrogène ou un groupe choisi parmi un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié ;- R” est un atome d’hydrogène ou un groupe choisi parmi un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié, et un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié.
- 6. Utilisation cosmétique selon la revendication 5, dans laquelle :- n est en entier variant de 1 à 3 ;- r est égal à 1 ;- m est nul ou égal à 1 ;- p est nul ou égal à 1 ;- s est égal à 1 ;- R’ est un atome d’hydrogène ou un groupe alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié ;- R” est un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié.5
- 7. Utilisation cosmétique selon l’une quelconque des revendications 1, et 4 à 6, dans laquelle le composé de formule (I) ou de formule (Γ) est choisi parmi :N-(4-{(R)-Hydroxy-[(R)-5-oxo-4-(3-phenyl-propyl)-morpholin-3-yl]-methyl}-phenyl)-2-phenoxy-acetamide,N-{4-[(R)-((R)-4-Benzyl-5-oxo-morpholin-3-yl)-hydroxy-methyl]10 phenylj-benzamide, et4-tert-Butyl-N-(4-{(R)-hydroxy-[(R)-4-(4-methoxy-benzyl)-5-oxo-morpholin-3-yl]-methyl}-phenyl)-benzamide.
- 8. Procédé de traitement cosmétique non thérapeutique de dépigmentation, d’éclaircissement et/ou de blanchiment des matières kératiniques, notamment de la peau du 15 visage et/ou du corps, et/ou de prévention, de réduction et/ou de traitement d’une altération du teint de la peau ou de la teinte des semi-muqueuses comprenant au moins une étape consistant à appliquer sur la peau du visage et/ou du corps au moins une composition comprenant au moins un composé de formule (I) ou de formule (Γ) tel que défini selon l’une quelconque des revendications 1, et 4 à 7.
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