FR3048878A1 - Nouvelles compositions cosmetiques amincissantes - Google Patents
Nouvelles compositions cosmetiques amincissantes Download PDFInfo
- Publication number
- FR3048878A1 FR3048878A1 FR1652220A FR1652220A FR3048878A1 FR 3048878 A1 FR3048878 A1 FR 3048878A1 FR 1652220 A FR1652220 A FR 1652220A FR 1652220 A FR1652220 A FR 1652220A FR 3048878 A1 FR3048878 A1 FR 3048878A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- composition according
- cosmetic composition
- chosen
- carnitine
- esters
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 72
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims abstract description 49
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 47
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 claims abstract description 21
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N theobromine Chemical compound CN1C(=O)NC(=O)C2=C1N=CN2C YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- PFWLFWPASULGAN-UHFFFAOYSA-N 7-methylxanthine Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C2=C1N=CN2C PFWLFWPASULGAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 229960004559 theobromine Drugs 0.000 claims abstract description 5
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 claims abstract description 5
- 229960004203 carnitine Drugs 0.000 claims description 16
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 14
- XHCADAYNFIFUHF-TVKJYDDYSA-N esculin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC(C(=C1)O)=CC2=C1OC(=O)C=C2 XHCADAYNFIFUHF-TVKJYDDYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 10
- PLXMOAALOJOTIY-FPTXNFDTSA-N Aesculin Natural products OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1Oc2cc3C=CC(=O)Oc3cc2O PLXMOAALOJOTIY-FPTXNFDTSA-N 0.000 claims description 9
- WNBCMONIPIJTSB-BGNCJLHMSA-N Cichoriin Natural products O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1)c1c(O)cc2c(OC(=O)C=C2)c1 WNBCMONIPIJTSB-BGNCJLHMSA-N 0.000 claims description 9
- 229940093496 esculin Drugs 0.000 claims description 9
- AWRMZKLXZLNBBK-UHFFFAOYSA-N esculin Natural products OC1OC(COc2cc3C=CC(=O)Oc3cc2O)C(O)C(O)C1O AWRMZKLXZLNBBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 claims description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 palmoate Chemical compound 0.000 claims description 3
- YFESOSRPNPYODN-RSMWSHJLSA-N (2s,3s,4s,5r,6r)-6-[[(4s,6ar,6bs,8r,8ar,9r,10r,14br)-9-acetyloxy-8-hydroxy-4,8a-bis(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-10-[(z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-4-hydroxy-3,5-bis[[(2s,3r,4s, Chemical compound O([C@@H]1[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)OC1CC[C@]2(C)C3CC=C4[C@@]([C@@]3(CCC2[C@]1(CO)C)C)(C)C[C@@H](O)[C@@]1(CO)[C@@H](OC(C)=O)[C@@H](C(CC14)(C)C)OC(=O)C(\C)=C/C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O.O([C@@H]1[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)OC1CC[C@]2(C)C3CC=C4[C@@]([C@@]3(CCC2[C@]1(CO)C)C)(C)C[C@@H](O)[C@@]1(CO)[C@@H](OC(C)=O)[C@@H](C(CC14)(C)C)OC(=O)C(/C)=C/C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O YFESOSRPNPYODN-RSMWSHJLSA-N 0.000 claims description 2
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 claims description 2
- AXNVHPCVMSNXNP-GKTCLTPXSA-N Aescin Natural products O=C(O[C@H]1[C@@H](OC(=O)C)[C@]2(CO)[C@@H](O)C[C@@]3(C)[C@@]4(C)[C@@H]([C@]5(C)[C@H]([C@](CO)(C)[C@@H](O[C@@H]6[C@@H](O[C@H]7[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O7)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]7[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O7)[C@@H](C(=O)O)O6)CC5)CC4)CC=C3[C@@H]2CC1(C)C)/C(=C/C)/C AXNVHPCVMSNXNP-GKTCLTPXSA-N 0.000 claims description 2
- 241000978499 Brunnichia ovata Species 0.000 claims description 2
- 235000004032 Centella asiatica Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000146462 Centella asiatica Species 0.000 claims description 2
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M D-gluconate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M 0.000 claims description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M Methanesulfonate Chemical compound CS([O-])(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- QMQIQBOGXYYATH-IDABPMKMSA-N Ruscogenin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(CC[C@@H]3[C@@]4(C)[C@H](O)C[C@H](O)CC4=CC[C@H]3[C@@H]2C1)C)[C@@H]1C)[C@]11CC[C@@H](C)CO1 QMQIQBOGXYYATH-IDABPMKMSA-N 0.000 claims description 2
- BSUPFYRQXCQGLJ-UHFFFAOYSA-N Ruscogenin Natural products CC1CCC2(OC1)OC3C(O)C4C5CC=C6CC(O)CC(O)C6(C)C5CCC4(C)C3C2C BSUPFYRQXCQGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 claims description 2
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- QMQIQBOGXYYATH-UHFFFAOYSA-N epiruscogenin Natural products CC1C(C2(CCC3C4(C)C(O)CC(O)CC4=CCC3C2C2)C)C2OC11CCC(C)CO1 QMQIQBOGXYYATH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229940050410 gluconate Drugs 0.000 claims description 2
- 235000009569 green tea Nutrition 0.000 claims description 2
- ICIWUVCWSCSTAQ-UHFFFAOYSA-M iodate Chemical compound [O-]I(=O)=O ICIWUVCWSCSTAQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N isethionic acid Chemical compound OCCS(O)(=O)=O SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 2
- 229940109990 ruscogenin Drugs 0.000 claims description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 claims description 2
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 claims description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 16
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 16
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 16
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 210000001789 adipocyte Anatomy 0.000 description 14
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 8
- 230000004130 lipolysis Effects 0.000 description 8
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 8
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 6
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 6
- 208000035484 Cellulite Diseases 0.000 description 5
- 206010049752 Peau d'orange Diseases 0.000 description 5
- 230000036232 cellulite Effects 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N (R)-carnitine Chemical compound C[N+](C)(C)C[C@H](O)CC([O-])=O PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 210000000577 adipose tissue Anatomy 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 230000004132 lipogenesis Effects 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 3
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- PHIQHXFUZVPYII-LURJTMIESA-N (S)-carnitine Chemical compound C[N+](C)(C)C[C@@H](O)CC([O-])=O PHIQHXFUZVPYII-LURJTMIESA-N 0.000 description 2
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 2
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000692 Student's t-test Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 210000003470 mitochondria Anatomy 0.000 description 2
- 238000001543 one-way ANOVA Methods 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 2
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 2
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- XOMRRQXKHMYMOC-NRFANRHFSA-N (3s)-3-hexadecanoyloxy-4-(trimethylazaniumyl)butanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H](CC([O-])=O)C[N+](C)(C)C XOMRRQXKHMYMOC-NRFANRHFSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001133760 Acoelorraphe Species 0.000 description 1
- 235000003320 Adansonia digitata Nutrition 0.000 description 1
- 244000056971 Adansonia gregorii Species 0.000 description 1
- 235000003319 Adansonia gregorii Nutrition 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 244000136475 Aleurites moluccana Species 0.000 description 1
- 235000006667 Aleurites moluccana Nutrition 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- 244000125300 Argania sideroxylon Species 0.000 description 1
- 235000009581 Balanites aegyptiaca Nutrition 0.000 description 1
- 244000057001 Balanites aegyptiaca Species 0.000 description 1
- 235000007689 Borago officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 240000004355 Borago officinalis Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 1
- 235000017647 Brassica oleracea var italica Nutrition 0.000 description 1
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000016401 Camelina Nutrition 0.000 description 1
- 244000197813 Camelina sativa Species 0.000 description 1
- 240000001548 Camellia japonica Species 0.000 description 1
- 241000526900 Camellia oleifera Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 235000009467 Carica papaya Nutrition 0.000 description 1
- 240000006432 Carica papaya Species 0.000 description 1
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 1
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 1
- 108010004103 Chylomicrons Proteins 0.000 description 1
- RGJOEKWQDUBAIZ-IBOSZNHHSA-N CoASH Chemical compound O[C@@H]1[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(=O)NCCS)O[C@H]1N1C2=NC=NC(N)=C2N=C1 RGJOEKWQDUBAIZ-IBOSZNHHSA-N 0.000 description 1
- 240000009226 Corylus americana Species 0.000 description 1
- 235000001543 Corylus americana Nutrition 0.000 description 1
- 235000007466 Corylus avellana Nutrition 0.000 description 1
- 235000003901 Crambe Nutrition 0.000 description 1
- 241000220246 Crambe <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219992 Cuphea Species 0.000 description 1
- 102000008130 Cyclic AMP-Dependent Protein Kinases Human genes 0.000 description 1
- 108010049894 Cyclic AMP-Dependent Protein Kinases Proteins 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 240000000950 Hippophae rhamnoides Species 0.000 description 1
- 235000003145 Hippophae rhamnoides Nutrition 0.000 description 1
- 241001179022 Hydnocarpus anthelminthicus Species 0.000 description 1
- 206010020880 Hypertrophy Diseases 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 241001072282 Limnanthes Species 0.000 description 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 1
- 206010049287 Lipodystrophy acquired Diseases 0.000 description 1
- 102000017055 Lipoprotein Lipase Human genes 0.000 description 1
- 108010013563 Lipoprotein Lipase Proteins 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 241000208467 Macadamia Species 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000005398 Monoacylglycerol Lipase Human genes 0.000 description 1
- 108020002334 Monoacylglycerol lipase Proteins 0.000 description 1
- 235000016698 Nigella sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000090896 Nigella sativa Species 0.000 description 1
- 241000219925 Oenothera Species 0.000 description 1
- 235000004496 Oenothera biennis Nutrition 0.000 description 1
- 235000014643 Orbignya martiana Nutrition 0.000 description 1
- 244000021150 Orbignya martiana Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- 108091000080 Phosphotransferase Proteins 0.000 description 1
- 102000003923 Protein Kinase C Human genes 0.000 description 1
- 108090000315 Protein Kinase C Proteins 0.000 description 1
- 244000294611 Punica granatum Species 0.000 description 1
- 235000014360 Punica granatum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001890 Ribes hudsonianum Species 0.000 description 1
- 235000016954 Ribes hudsonianum Nutrition 0.000 description 1
- 235000001466 Ribes nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- 244000040738 Sesamum orientale Species 0.000 description 1
- 206010040925 Skin striae Diseases 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 208000031439 Striae Distensae Diseases 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 235000018936 Vitellaria paradoxa Nutrition 0.000 description 1
- 241001135917 Vitellaria paradoxa Species 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 1
- 150000003797 alkaloid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000001124 arachidoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004204 blood vessel Anatomy 0.000 description 1
- 210000001217 buttock Anatomy 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000010495 camellia oil Substances 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- RGJOEKWQDUBAIZ-UHFFFAOYSA-N coenzime A Natural products OC1C(OP(O)(O)=O)C(COP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(=O)NCCS)OC1N1C2=NC=NC(N)=C2N=C1 RGJOEKWQDUBAIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005516 coenzyme A Substances 0.000 description 1
- 229940093530 coenzyme a Drugs 0.000 description 1
- 235000018597 common camellia Nutrition 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 229940097362 cyclodextrins Drugs 0.000 description 1
- 210000000172 cytosol Anatomy 0.000 description 1
- KDTSHFARGAKYJN-UHFFFAOYSA-N dephosphocoenzyme A Natural products OC1C(O)C(COP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(=O)NCCS)OC1N1C2=NC=NC(N)=C2N=C1 KDTSHFARGAKYJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 1
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000037149 energy metabolism Effects 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- 235000004626 essential fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 210000001723 extracellular space Anatomy 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- 229940087559 grape seed Drugs 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 125000003104 hexanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 210000001624 hip Anatomy 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001969 hypertrophic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010952 in-situ formation Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000037041 intracellular level Effects 0.000 description 1
- 125000000400 lauroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 1
- 208000006132 lipodystrophy Diseases 0.000 description 1
- 239000002502 liposome Substances 0.000 description 1
- 210000001365 lymphatic vessel Anatomy 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 1
- SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N methoxycyclopentane Chemical compound COC1CCCC1 SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 125000001419 myristoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002088 nanocapsule Substances 0.000 description 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000002801 octanoyl group Chemical group C(CCCCCCC)(=O)* 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 125000001312 palmitoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 230000026731 phosphorylation Effects 0.000 description 1
- 238000006366 phosphorylation reaction Methods 0.000 description 1
- 102000020233 phosphotransferase Human genes 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 230000000506 psychotropic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 238000011200 topical administration Methods 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 210000000689 upper leg Anatomy 0.000 description 1
- 210000003934 vacuole Anatomy 0.000 description 1
- 239000013598 vector Substances 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 238000010153 Šidák test Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/06—Preparations for care of the skin for countering cellulitis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
La présente invention a pour objet de nouvelles compositions cosmétiques comprenant : - au moins deux esters de (L)-carnitine de formule générale (I) - et une méthylxanthine choisie parmi la caféine, la théophylline et la théobromine.
Description
La présente invention a pour objet de nouvelles compositions cosmétiques comprenant au moins deux esters de (L)-carnitine et une méthylxanthine, ainsi que l'utilisation de ces compositions pour un traitement cosmétique amincissant.
Dans le domaine cosmétique, il existe de nombreux produits dits « amincissants » visant notamment à lutter contre la cellulite.
La cellulite, ou lipodystrophie superficielle, est une variation physiologique de la répartition de la graisse, augmentée au niveau de l'hypoderme des cuisses, des fesses et des hanches, qui donne à la peau un aspect capitonné dit « de peau d'orange » avec une consistance flasque et sans tenue. La cellulite est ainsi constituée d'adipocytes de grande taille, situées sous la peau, qui se gorgent de graisse et s'hypertrophient. Les adipocytes, gonflés, compriment les vaisseaux sanguins et lymphatiques, ce qui entraîne une mauvaise élimination des toxines et des liquides. Le développement des cellules graisseuses et des cellules conjonctives situées sous la peau favorise la cellulite.
Les adipocytes sont des cellules sphériques dont l'espace intercellulaire est comblé par une vacuole remplie de triglycérides. Ces cellules peuvent grossir jusqu'à multiplier leur taille par 50 (phase hypertrophique). L'adipocyte est capable de stocker (lipogenèse) ou de mobiliser (lipolyse) les triglycérides qui sont une source énergétique de l'organisme.
La lipogenèse est une phase de synthèse dans le processus de réserve énergétique des adipocytes qui stockent les acides gras libres sous forme de triglycérides. Inversement, la lipolyse est la dégradation des lipides qui conduit à la libération des acides gras estérifiant du glycérol par hydrolyse des triglycérides. Cette réaction est catalysée par des lipases. Les acides gras issus de la lipolyse sont ensuite métabolisés par un mécanisme de béta oxydation dans les mitochondries et par un autre mécanisme appelé cétogénèse. Lorsque le stockage des graisses est plus important que l'élimination, l'équilibre lipogenèse-lipolyse est rompu ce qui conduit au développement de la cellulite.
Dans le cadre d'un traitement cosmétique amincissant, il est donc intéressant de réduire le stockage des graisses dans les adipocytes en inhibant la lipogenèse pour favoriser la lipolyse.
Dans l'adipocyte, les triglycérides sont progressivement dégradés en acides gras libres et en glycérol. Cette dégradation s'effectue selon les trois réactions enzymatiques suivantes :
Alors que la monoglycéride lipase et la diglycéride lipase intervenant dans cette chaîne de réaction sont toujours actives, la triglycéride lipase nécessite d'être activée par phospho-régulation. L'enzyme qui catalyse cette phosphorylation est appelée protéine Kinase A pour protéine kinase AMPc dépendante. Ainsi, toute augmentation du taux d'AMPc dans l'adipocyte se traduira par une augmentation de la lipolyse. Néanmoins, ces réactions correspondant à des équilibres réactionnels, elles peuvent aussi bien participer à la dégradation des triglycérides qu'à leur formation, le « sens » de fonctionnement du système dépendant des quantités de triglycérides et d'acides gras libres présents dans la cellule.
Beaucoup de triglycérides et peu d'acides gras libres entraîneront une lipolyse alors que peu de triglycérides et beaucoup d'acides gras libres privilégieront la lipogenèse.
Pour être efficace, un produit amincissant devra donc induire une augmentation des taux intracellulaires d'AMPc et/ou être capable de réduire les quantités d'acides gras libres présents dans l'adipocyte.
La carnitine est un composé comprenant une fonction ammonium quaternaire, bio-synthétisée à partir de lysine et de méthionine et possédant la structure chimique suivante :
La carnitine intervient au sein de la cellule dans le transport des acides gras du cytosol vers les mitochondries lors du catabolisme des lipides dans le métabolisme énergétique. La carnitine possède deux stéréo-isomères : la (L)-carnitine et la D-carnitine. La (L)-carnitine est biologiquement active alors que la D-carnitine est inactive.
La caféine, aussi désignée sous les noms de théine, guaranine, 1,3,7-triméthylxanthine ou méthylthéobromine est un alcaloïde de la famille des méthylxanthines, présent dans de nombreux aliments, qui agit comme stimulant psychotrope et comme léger diurétique. Elle est également fréquemment utilisée en cosmétique dans les compositions amincissantes.
La demande de brevet FR2654619 décrit quant à elle une composition cosmétique comprenant un ou plusieurs esters de (L)-carnitine de formule générale
dans laquelle R est une chaîne aliphatique saturée de 2 à 22 atomes de carbone telle que acétyl, hexanoyl, octanoyl, lauroyl, myristoyl, palmitoyl, stéroyl ou arachidoyl, ladite composition permettant une pénétration améliorée des principes actifs.
La demande de brevet FR2654618 décrit l'utilisation cosmétique d'esters de (L)-carnitine de formule générale
dans laquelle R est une chaîne aliphatique saturée ou insaturée de 12 à 22 atomes de carbone pour réguler l'activité de la protéine kinase C.
La demande FR2694195 décrit une composition cosmétique comprenant un mélange de coenzyme A, de palmitoylcarnitine et de caféine pour le traitement amincissant.
Aucune de ces demandes ne décrit l'utilisation d'au moins deux esters de (L)-carnitine combinés avec de la caféine pour un traitement cosmétique amincissant.
Or, il a maintenant été trouvé de façon tout à fait surprenante qu'il existait un effet synergique entre certains esters de (L)-carnitine et la caféine, et que l'utilisation cosmétique combinée de ces deux actifs par voie topique permettait d'améliorer sensiblement la fonctionnalité du tissu adipeux en diminuant le stockage des graisses par activation de la lipolyse et en limitant la rétention d'eau, produisant ainsi un effet amincissant significatif.
Ainsi, la présente invention a pour objet une composition cosmétique pour une application topique comprenant : - au moins deux esters de (L)-carnitine de formule générale (I)
dans laquelle : > R est choisi comme étant un groupe C5-C30-alkyle ou C5-C30-alkényle ; ainsi que leur sel cosmétiquement acceptable ; > X' est un sel d'addition choisi parmi les sels suivants : benzènesulfonate, bromhydrate, chlorhydrate, citrate, éthanesulfonate, fumarate, gluconate, iodate, iséthionate, maléate, méthanesulfonate, méthylène-bis-b-oxynaphtoate, nitrate, oxalate, palmoate, phosphate, salicylate, sulfate, tartrate, théophyllinacétate et p-toluènesulfonate ; - et une méthylxanthine choisie parmi la caféine, la théophylline et la théobromine.
Les compositions cosmétiques selon la présente invention n'ont jamais été décrites auparavant. Leur application par voie topique permet d'améliorer sensiblement la fonctionnalité du tissu adipeux en diminuant le stockage des graisses par activation de la lipolyse et en limitant la rétention d'eau, produisant ainsi un effet amincissant significatif. En outre, une synergie d'action a été observée entre les mélanges d'esters de (L)-carnitine et les méthylxanthine, en particulier la caféine.
Dans le cadre de la présente invention : - on entend par « Cx-Cy-alkyle », une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire ou ramifiée, et comportant de x à y atomes de carbone ; - on entend par « Cx-Cy-alkényle », une chaîne hydrocarbonée insaturée, linéaire ou ramifiée, contenant au moins une double liaison, et comportant de x à y atomes de carbone ; - « caféine » désigne le composé enregistré sous le numéro CAS 58-08-2 et possédant le nom IUPAC l,3,7-triméthyl-lH-purine-2,6(3H,7H)-dione ; - « théophylline » désigne le composé enregistré sous le numéro CAS 58-55-9 et possédant le nom IUPAC l,3-diméthyl-7H-purine-2,6-dione ; - « théobromine » désigne le composé enregistré sous le numéro CAS 83-67-0 et possédant le nom IUPAC 3,7-diméthyl-lH-purine-2,6-dione ; - « esculine » désigne le composé enregistré sous le numéro CAS 531-75-9 et possédant le nom IUPAC 7-hydroxy-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy- 6- (hydroxymethyl)-2-tetrahydropyranyl]oxy}-2-chromenone ; - on entend par « effet amincissant » toute réduction du volume du tissu adipeux hypodermique et/ou réduction des vergetures ou de l'aspect « peau d'orange » du tissu cutané ; et - on entend par « traitement cosmétique amincissant » tout traitement cosmétique comprenant l'application topique d'un ou plusieurs principes actifs en vue d'obtenir un effet amincissant.
De plus, dans le cadre de la présente invention, sauf mention contraire, les proportions exprimées en % correspondent à des pourcentages massiques par rapport au poids total de l'entité (e.g. composition cosmétique) considérée.
La composition cosmétique selon la présente invention contient au moins deux esters de (L)-carnitine de formule générale (I) telle que définie précédemment. De préférence, la présente invention a pour objet une composition cosmétique comprenant au moins deux esters de (L)-carnitine de formule générale (I) telle que définie précédemment dans laquelle R est choisi comme étant un groupe C6-C28-alkyle ou C6-C28-alkényle ; de préférence encore comme étant un groupe C7-C26-alkyle ou C7-C26-alkényle ; de préférence encore comme étant un groupe Cs-C24-alkyle ou C8-C24-alkényle. De façon tout à fait préférée, R est choisi parmi les chaînes hydrocarbonées linéaires suivantes : Ci6H32, Ci8H30, Ci8H32, Ci8H34et Ci8H36.
De façon tout à fait préférée, la présente invention a pour objet une composition cosmétique comprenant au moins trois esters de (L)-carnitine de formule générale (I) tels que définis précédemment, de préférence encore au moins quatre esters de (L)-carnitine de formule générale (I) tels que définis précédemment, de façon tout à fait préférée au moins cinq esters de (L)-carnitine de formule générale (I) tels que définis précédemment. Un exemple de composition préférée selon la présente invention comprend un mélange de quatre esters de (L)-carnitine de formule générale (I) telle que définie précédemment dans laquelle R est choisi parmi les chaînes hydrocarbonées linéaires suivantes : 0ιβΗ32, CieH32, CieH34 et Ci8H36. Un autre exemple de composition préférée selon la présente invention comprend un mélange de cinq esters de (L)-carnitine de formule générale (I) telle que définie précédemment dans laquelle R est choisi parmi les chaînes hydrocarbonées linéaires suivantes : 0ιβΗ32, CieH3o, CieH32, CieH34 et CieH36.
La composition cosmétique selon la présente invention contient au moins deux esters de (L)-carnitine de formule générale (I) tels que définis précédemment et une méthylxanthine choisie parmi la caféine, la théophylline et la théobromine. De préférence, la présente invention a pour objet une composition cosmétique telle que définie précédemment dans laquelle les caractéristiques suivantes sont choisies seules ou en combinaison : - X' est choisi comme étant un sel chlorhydrate ; - la méthylxanthine est choisie comme étant la caféine ; - la composition contient de 0,05% à 5% d'ester(s) de (L)-carnitine, de préférence encore de 0,05% à 2% d'ester(s) de (L)-carnitine ; - la composition contient de 1% à 10% de méthylxanthine, de préférence encore de 1% à 5% de méthylxanthine ; - la composition contient également un ou plusieurs actifs susceptibles d'améliorer la vascularisation de la peau choisis parmi l'esculine l'aescine, la ruscogénine, la vigne rouge, le thé vert et le gotu kola ; de préférence encore la composition contient de l'esculine ; - la composition contient de 0,05% à 5% d'actif susceptible d'améliorer la vascularisation, de préférence encore de 0,05% à 2% d'actif susceptible d'améliorer la vascularisation.
Les composés de formule (I) peuvent être préparés par tout procédé connu et classiquement utilisé par l'homme du métier, notamment tout procédé de synthèse associant la (L)-carnitine avec différents acides gras issus de la saponification des huiles végétales naturelles, notamment les huiles végétales choisies parmi les huiles d'amande douce, d'argan, d'argousier, d'avocat, de babassu, de baobab, de blé, de bourrache, de brocoli, de camélia, de cameline, de carthame, de cassis, de chanvre, de Chaulmoogra, de colza, de concombre, de coquelicot, de crambe, de cumin noir, de cuphea, de dattier du désert, de framboise, de grenade, de kakia, de karité, de kukui, de macadamia, de meadowfoam, de noisette, d'onagre, de papaye, de pépins de raisin, de prune, de ricin, de sésame, de tamanu et de tomate. A titre d'exemple, les composés de formule (I) selon la présente invention peuvent être obtenus selon le schéma réactionnel suivant : a) Obtention des acides gras d'huile végétale
Mélange
Huile végétale naturelle Glycerol d'acides gras L'huile végétale est mise en en présence de solution aqueuse de soude et d'éthanol. La réaction de saponification est suivie d'une réaction d'acidification, d'extraction, de lavages à l'eau puis de concentration sous vide. b) Obtention des chlorures d'acides gras
La synthèse des chlorures d'acides gras s'effectue dans des solvants inertes tels que le chlorure de méthylène, le cyclopentylméthyléther, l'acétate d'éthyle, l'acétonitrile, le toluène, le chlorobenzène, le tert-butylméthylether. c) Condensation avec le chlorydrate de (L) carnitine
La condensation s'effectue en présente d'acide organique fort type acide chloracétique ou acide trichloroacétique.
Les compositions cosmétiques selon la présente invention peuvent être formulées sous toute forme galénique appropriée à leur administration par voie topique. Les compositions selon la présente invention peuvent ainsi être formulées sous forme de crème, gel, lotion, lait, émulsion huile dans eau ou eau dans huile, solution, onguent, pulvérisateur ou huile corporelle.
Pour la préparation de ces compositions cosmétiques selon la présente invention, un ou plusieurs composés de formule (I) et un ou plusieurs actifs susceptibles d'améliorer la vascularisation de la peau tels que définis précédemment sont mélangés aux excipients classiquement utilisés dans le domaine cosmétique.
Les compositions cosmétiques selon la présente invention peuvent prendre la forme d'une crème dans laquelle un ou plusieurs composés de formule (I) et un ou plusieurs actifs susceptibles d'améliorer la vascularisation de la peau tels que définis précédemment sont associés aux excipients couramment utilisés en cosmétologie.
Les compositions cosmétiques selon la présente invention peuvent prendre la forme de gels dans les excipients appropriés tels que les esters de cellulose ou d'autres agents gélifiants, tels que le carbopol, le sepinov (polyacrylate), la gomme guar, etc.
Les compositions cosmétiques selon la présente invention peuvent aussi prendre la forme d'une lotion ou d'une solution dans lesquelles un ou plusieurs composés de formule (I) et un ou plusieurs actifs susceptibles d'améliorer la vascularisation de la peau tels que définis précédemment sont sous forme encapsulée.
Les microsphères suivant l'invention peuvent par exemple être constituées de corps gras, d'agar et d'eau. Un ou plusieurs composés de formule (I) et un ou plusieurs actifs susceptibles d'améliorer la vascularisation de la peau tels que définis précédemment peuvent être incorporés dans des vecteurs de type liposomes, glycosphères, cyclodextrines, dans des chylomicrons, des macro-, micro-, nano-particules ainsi que les macro-, micro- et nanocapsules et aussi être absorbés sur des polymères organiques poudreux, les talcs, bentonites et autres supports minéraux.
Ces émulsions jouissent d'une bonne stabilité et peuvent être conservées pendant le temps nécessaire pour l'utilisation à des températures comprises entre 0 et 50°C sans qu'il y ait sédimentation des constituants ou séparation des phases.
Les compositions cosmétiques selon la présente invention peuvent aussi contenir des additifs ou des adjuvants usuels en cosmétologies, comme par exemple des agents antimicrobiens ou des parfums mais aussi des lipides d'extraction ou de synthèse, des polymères gélifiants et viscosifiants, des tensio-actifs et des émulsifiants, des principes actifs hydro- ou liposolubles, des extraits de plantes, des extraits tissulaires, des extraits marins, des actifs de synthèse.
Les compositions cosmétiques selon la présente invention peuvent aussi comprendre d'autres principes actifs complémentaires choisis pour leur action cosmétique. Lorsque les compositions selon la présente invention contiennent des principes actifs complémentaires, ceux-ci sont généralement présents dans la composition à une concentration suffisamment élevée pour qu'ils puissent exercer leur activité cosmétique.
Les compositions cosmétiques selon la présente invention sont de préférence utilisées quotidiennement et appliquées une ou plusieurs fois par jour.
Enfin, la présente invention a également pour objet l'utilisation d'une composition telle que définie précédemment pour un traitement cosmétique amincissant.
La présente invention est illustrée de manière non limitative par les exemples suivants.
Exemple 1 : Procédé de préparation d'esters de (L)-carnitine selon l'invention a) Formation des acides gras
Dans un monocol de 250 ml, on mélange 50 g d'huile végétale naturelle avec 60 g d'eau déminéralisée, 0,3 g d'EDTA 2H20, 20 ml d'éthanol à 96° et 24 g de solution de soude à 30 %.
On chauffe sous agitation à 65-70°C pendant environ 3h puis on arrête le chauffage et verser assez rapidement 26,5 g d'acide chlorhydrique 10N (jusqu'à pH < 1) agiter 1 heure environ et refroidir vers 20eC.
Le produit qui surnage est extrait avec 100 ml d'hexane ou d'heptane. On effectue ensuite un lavage à l'eau jusqu'à neutralité de la phase organique et on distille sous vide le solvant.
On obtient en moyenne 45 g d'acide gras plus ou moins liquide à température ambiante. b) Synthèse générale des chlorures d'acides des acides gras
Dans un monocol de 250 ml, dissout 22 g d'acides gras obtenu précédemment dans environ 100 ml de chlorure de méthylène.
On ajoute 0,3 g à 0,6 g de Ν,Ν-dimethylformamide (catalyseur) et on coule goutte à goutte 11 g de chlorure de thionyle.
Après 1 heure sous agitation à température ambiante, on chauffe à reflux pendant 2 à 3 heures. On refroidit à 25eC et on distille, sous une pression réduite d 20 mmHg, le solvant et l'excès de chlorure de thionyle vers 40-50°C.
On obtient en moyenne 24 à 25 g d'huile colorée assez fluide. c) Condensation avec la (L)-carnitine chlorhydrate pour obtenir des esters naturels de la (L)-carnitine chlorhydrate.
Dans un monocol de 0,5 litre, on charge 11 g de chlorhydrate de (L)-carnitine obtenue précédemment et 15 g d'acide chloracétique.
On chauffe sous agitation à 65 à 70°C pendant 30 minutes jusqu'à dissolution total puis on verse le chlorure d'acide préalablement préparé.
On chauffe durant 3 heures à 65 à 70eC puis on refroidit à 60eC et on verse 0,150 I d'acétone. On agite durant 15 min puis on refroidit à 20°C et on place le produit au congélateur à -20eC pendant 24 heures.
Le produit (ester brut) précipite et est filtré sous vide.
On rince avec 2 fois 100 ml d'acétone puis on sèche à l'air puis à 60°C et on obtient en moyenne 15 g de produit brut que l'on recristallise dans 40 ml d'isopropanol.
Après une nuit à OeC, on rajoute 100 ml d'acétone. On agite et on filtre sous vide le produit. Après lavage avec 50 ml d'acétone, on sèche à 60eC. On obtient environ 10 g de produit conforme.
La pureté obtenue par potentiomètre à l'acide perchlorique 0,1 N et au nitrate d'argent 0,1 N donne un titre compris entre 97 % et 102 %. En tenant compte de la masse moléculaire moyenne des acides gras.
Exemple 2 : Esters de (L)-carnitine selon l'invention
Grâce au procédé décrit dans l'exemple 1, les mélanges d'acide gras suivant ont été obtenus.
Exemple 3 - Procédé de préparation d'esters naturels de (U-carnitine avec formation in situ du chlorhydrate de (L)-carnitine avec les acides gras de l'huile de camélia oleifera.
Dans un tricol de 500 ml, on charge 25 g de (L)-carnitine et 150 ml de chlorure de méthylène. On agite et on bulle à 5-15°C de l'acide chlorhydrique gaz jusqu'à saturation puis on laisse remonter la température vers 20e et on agite durant 1 heure. On ajoute 76 g d'acide trichloracétique et on chauffe 30 minutes à 30-35°C puis on distille le solvant à 50°C. En fin de distillation, on branche le vide pour éliminer tout le solvant.
On coule ensuite 88 g de chlorures d'acides obtenus à partir des acides gras de l'huile de camélia oleifera selon le procédé décrit dans l'exemple 1, point b), et on maintient le mélange à 65-70°C durant 3 heures.
On refroidit à 50°C et on coule250 ml d'acétone puis on agite durant 1 heure.
On glace à -20°C pendant 24 heures puis on essore le précipité formé et on rince avec 50 ml d'acétone.
On sèche à l'air puis à 60eC et on obtient 32 g d'une poudre beige que l'on recristallise dans 140 ml d'isopropanol.
Après quelques heures à 0eC, le produit est essoré, lavé avec 50 ml d'acétone puis séché à 60eC. On obtient 28 g d'un produit conforme en tout point par dosages potentiométriques (perchlorique, soude et nitrate d'argent).
Exemple 4 - Activité des compositions cosmétiques comprenant des esters de (L)-carnitine et de la caféine L'activité des compositions cosmétiques de l'invention a été évaluée en utilisant un modèle d'adipocytes humains normaux en suspension.
Des adipocytes humains ont été dissociés à partir du tissu adipeux d'une plastie abdominale réalisée chez une femme de 43 ans, chez une femme de 52 ans et chez une femme de 58 ans puis incubés en présence ou non des actifs à l'essai. L'activateur de référence utilisé dans cette étude était la caféine à ÎCT4 et 10'3 M. Elle provenait de chez Sigma Aldrich.
Les adipocytes ont été incubés 2 heures à 37 °C, sous agitation, en absence (milieu d'incubation seul) ou en présence des produits de référence, ou de concentrations croissantes des produits à l'essai, associés ou non à 10‘4M de caféine (Sigma Aldrich).
La concentration de tous les actifs à l'essai est 1,10 et 100 pg/ml.
Tous les actifs ont été solubilisés directement dans le milieu d'incubation des cellules.
Chaque condition expérimentale a été réalisée en triplicate (n=3). A la fin de la période d'incubation, dans les milieux d'incubation à l'aide d'une technique spectrophotométrique sensible et spécifique le glycérol a été quantifié pour certains actifs ou les acides gras non essentiels (AGNE) ont été quantifiés pour d'autres actifs.
Les résultats sont donnés sous la forme de concentrations (en pg/ml) de glycérol ou (μΜ) d'AGNE présents dans les milieux d'incubation des adipocytes (moyennes +/- la déviation standard, S.D.).
La significativité statistique des différences observées entre les conditions « Contrôle » et « produit de référence » a été évaluée par un test de Student (Student t test ; *** : p<0,001, * : p<0,05).
La significativité statistique des différences observées entre les conditions « Véhicule » et « actifs à l'essai » a été évaluée produit par produit, par une analyse de la variance à un facteur (One Way ANOVA) suivie d'un test de Holm-Sidak (* : p<0,05) lors de la quantification des AGNE ; - par un test de Student (Student t test ; *** : p<0,001 ; ** : p<0,01 ; * : p<0,05).
Les résultats obtenus sont rapportés dans les tableaux 1 à 9 suivants.
Tableau 1 - Milieu d'incubation et Caféine
*** : moyenne significativement différente de celle du groupe témoin «milieu seul» (p<0,001)
** : moyenne significativement différente de celle du groupe témoin «milieu seul» (p<0,01) *** : moyenne significativement différente de celle du groupe témoin «milieu seul» (p<0,001)
Tableau 3 - Mélange d'esters 16 (ua/ml)
* : moyenne significativement différente de celle du groupe témoin « Contrôle » (p<0,05) Tableau 4 - Mélange d'esters 33 (ua/ml)
* : moyenne significativement différente de celle du groupe témoin « Contrôle » (p<0,05)
Tableau 5 - Mélange d'esters 13 (ua/ml)
* : moyenne significativement différente de celle du groupe témoin « Contrôle » (p<0,05) Tableau 6 - Mélange d'esters 4 (ua/ml)
* : moyenne significativement différente de celle du groupe témoin « Contrôle » (p<0,05)
Tableau 7 - Mélange d'esters 41 (ua/ml)
* : moyenne significativement différente de celle du groupe témoin « Contrôle » (p<0,05) Tableau 8 - Mélange d'esters 11 (ua/ml)
* : moyenne significativement différente de celle du groupe témoin « Contrôle » (p<0,05) ** : moyenne significativement différente de celle du groupe témoin «Contrôle» (p<0,01) *** : moyenne significativement différente de celle du groupe témoin «Contrôle» (p<0,001)
Tableau 9 - Mélange d'esters 34 (ua/ml)
* : moyenne significativement différente de celle du groupe témoin « Contrôle» (p<0,05) ** : moyenne significativement différente de celle du groupe témoin «Contrôle» (p<0,01) *** : moyenne significativement différente de celle du groupe témoin «Contrôle» (p<0,001)
Conclusion
Les résultats expérimentaux obtenus mettent en évidence l'existence d'une synergie d'action entre les esters de (L)-carnitine de l'invention et la caféine dans le cadre de leur utilisation combinée comme agents amincissants.
Exemple 5 - Activité des compositions cosmétiques comprenant des esters de (U-carnitine. de la caféine et de l'esculine
Le protocole expérimental utilisé est identique à celui décrit dans l'exemple 4.
Les résultats obtenus sont rapportés dans les tableaux 10 à 12 suivants.
Tableau 10 - Milieu d'incubation et Caféine
* : moyenne significativement différente de celle du groupe témoin «milieu seul» (p<0,05) ** : moyenne significativement différente de celle du groupe témoin «milieu seul» (p<0,01)
Tableau 11- Esculine micronisée (ua/ml)
* : moyenne significativement différente de celle du groupe témoin « Contrôle » (p<0,05)
Tableau 12 - Mélange 11+ esculine micronisée (ua/ml)
* : moyenne significativement différente de celle du groupe témoin « Contrôle » (p<0,05) Conclusion
Les résultats expérimentaux obtenus mettent en évidence l'existence d'une synergie d'action entre les esters de (L)-carnitine de l'invention, la caféine et l'esculine dans le cadre de leur utilisation combinée comme agents amincissants.
Claims (12)
- REVENDICATIONS1. Composition cosmétique pour une application topique comprenant : - au moins deux esters de (L)-carnitine de formule générale (I)dans laquelle : > R est choisi comme étant un groupe C5-C3o-alkyle ou C5-C3o-alkényle ; ainsi que leur sel cosmétiquement acceptable ; > X est un sel d'addition choisi parmi les sels suivants : benzènesulfonate, bromhydrate, chlorhydrate, citrate, éthanesulfonate, fumarate, gluconate, iodate, iséthionate, maléate, méthanesulfonate, méthylène-bis-b-oxynaphtoate, nitrate, oxalate, palmoate, phosphate, salicylate, sulfate, tartrate, théophyllinacétate et p-toluènesulfonate ; - et une méthylxanthine choisie parmi la caféine, la théophylline et la théobromine.
- 2. Composition cosmétique selon la revendication 1, caractérisée en ce que R est choisi comme étant un groupe C6-C28-alkyle ou C6-C28-alkényle.
- 3. Composition cosmétique selon la revendication 2, caractérisée en ce que R est choisi comme étant un groupe C7-C26-alkyle ou C7-C26-alkényle.
- 4. Composition cosmétique selon la revendication 3, caractérisée en ce que R est choisi comme étant un groupe Ce-C24-alkyle ou Ce-C24-alkényle.
- 5. Composition cosmétique selon la revendication 4, caractérisée en ce que R est choisi parmi les chaînes hydrocarbonées linéaires suivantes Ci6H32, Ci8H30, CisH32, CieH34 et CieH36.
- 6. Composition cosmétique selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle comprend un mélange de quatre esters de (L)-carnitine de formule générale (I) dans laquelle R est choisi parmi les chaînes hydrocarbonées linéaires suivantes : Ci6H32, CieH32, CieH34 et CieH36.
- 7. Composition cosmétique selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle comprend un mélange de cinq esters de (L)-carnitine de formule générale (I) dans laquelle R est choisi parmi les chaînes hydrocarbonées linéaires suivantes : Ci6H32, C18H30, C18H32, C18H34 et C18H36.
- 8. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que X~ est un sel chlorhydrate.
- 9. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisée en ce que la méthylxanthine est la caféine.
- 10. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisée en ce qu'elle contient également un ou plusieurs actifs susceptibles d'améliorer la vascularisation de la peau choisis parmi l'esculine, l'aescine, la ruscogénine, la vigne rouge, le thé vert et le gotu kola.
- 11. Composition cosmétique selon la revendication 10, caractérisée en ce que l'actif susceptible d'améliorer la vascularisation de la peau est l'esculine.
- 12. Utilisation d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 pour un traitement cosmétique amincissant.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1652220A FR3048878B1 (fr) | 2016-03-16 | 2016-03-16 | Nouvelles compositions cosmetiques amincissantes |
| PCT/FR2017/050585 WO2017158285A1 (fr) | 2016-03-16 | 2017-03-15 | Nouvelles compositions cosmétiques amincissantes |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1652220 | 2016-03-16 | ||
| FR1652220A FR3048878B1 (fr) | 2016-03-16 | 2016-03-16 | Nouvelles compositions cosmetiques amincissantes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR3048878A1 true FR3048878A1 (fr) | 2017-09-22 |
| FR3048878B1 FR3048878B1 (fr) | 2018-03-09 |
Family
ID=56008749
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR1652220A Active FR3048878B1 (fr) | 2016-03-16 | 2016-03-16 | Nouvelles compositions cosmetiques amincissantes |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR3048878B1 (fr) |
| WO (1) | WO2017158285A1 (fr) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2694195A1 (fr) * | 1992-07-30 | 1994-02-04 | Sederma Sa | Nouvelles compositions cosmétiques amincissantes. |
| DE102012214034A1 (de) * | 2012-08-08 | 2014-02-13 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Wirkstoffkombinationen aus Harnstoff und Carnitin und/oder einem oder mehreren Acyl-Carnitinen zur Verbesserung der Hautkonturen |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2654619B1 (fr) | 1989-11-23 | 1992-01-31 | Sederma Sa | Utilisation en cosmetique de composes destines a optimiser la penetration des principes actifs. |
| FR2654618B1 (fr) | 1989-11-23 | 1994-04-29 | Sederma Sa | Utilisation en cosmetique de principes actifs destines a reguler la multiplication cellulaire. |
-
2016
- 2016-03-16 FR FR1652220A patent/FR3048878B1/fr active Active
-
2017
- 2017-03-15 WO PCT/FR2017/050585 patent/WO2017158285A1/fr active Application Filing
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2694195A1 (fr) * | 1992-07-30 | 1994-02-04 | Sederma Sa | Nouvelles compositions cosmétiques amincissantes. |
| DE102012214034A1 (de) * | 2012-08-08 | 2014-02-13 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Wirkstoffkombinationen aus Harnstoff und Carnitin und/oder einem oder mehreren Acyl-Carnitinen zur Verbesserung der Hautkonturen |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| BY PETERL . NICHOLSJ, R., S. F. HERBA ND R. W. RIEMENSCHNEID: "Isomers of Conjugated Fatty Acids. I. Alkali-isomerized Linoleic Acid", 31 January 1951 (1951-01-31), pages 247 - 252, XP002759331, Retrieved from the Internet <URL:http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ja01145a084> [retrieved on 20160629] * |
| DATABASE GNPD [online] MINTEL; 31 May 2013 (2013-05-31), "Morpho Control Targeted Concentrate", XP002759330, Database accession no. 2001557 * |
| L. RIGANO, G. GIAMMARRUSTI, F. RASTRELLI: "Vegetable Oils: The Base of New Active Principles", 1 February 2016 (2016-02-01), pages 2 - 8, XP002759332, Retrieved from the Internet <URL:http://www.kalichem.it/allegati/Print_Rigano%20SOFW.pdf> [retrieved on 20160629] * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2017158285A1 (fr) | 2017-09-21 |
| FR3048878B1 (fr) | 2018-03-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1648569B1 (fr) | Utilisation cosmetique d'une composition comprenant au moins une oxazoline, a titre de principe actif, comme amincissant et/ou pour prevenir et/ou traiter la cellulite | |
| CA2567479C (fr) | Utilisation d'alkyle furannes pour la preparation d'un medicament destine au traitement de l'obesite et pour le traitement cosmetique de la surcharge ponderale | |
| WO1999027924A2 (fr) | Agnim comme agents anti-inflammatoires dans les tissus superficiels des mammiferes | |
| EP1765323B1 (fr) | Utilisation d'alkyle furannes pour la preparation d'un medicament destine au traitement du diabete | |
| FR2907338A1 (fr) | Utilisation de l'acide ferulique dans le domaine cosmetique et/ou pharmaceutique | |
| EP1874328A1 (fr) | Utilisation d'un peptide comme principe actif amincissant | |
| FR2885050A1 (fr) | Composition amincissante a base d'extraits de cacao. | |
| CA2325887A1 (fr) | Procede d'obtention d'une huile enrichie en acides gras hydroxyoctadecadienoiques (hode) ou de ses esters, a partir d'un melange huileux contenant de l'acide linoleique, ou ses esters | |
| FR2855057A1 (fr) | Composition cosmetique ou dermopharmaceutique amincissante | |
| EP2114387B1 (fr) | Utilisation de compositions comprenant au moins une lignane et/ou neolignane pour moduler le taux de testosterone | |
| EP1811953B1 (fr) | Nouvelle utilisation d'huile de chaulmoogra et de guggulipides en therapeutique et en cosmetique. | |
| FR2846236A1 (fr) | Utilisation d'un oxysterol ou derive, pour le traitement des peaux seches ou du cuir chevelu sec | |
| FR3048878A1 (fr) | Nouvelles compositions cosmetiques amincissantes | |
| WO2005117827A1 (fr) | Utilisation d’alkyle furannes pour le traitement cosmetique de la cellulite | |
| FR2858769A1 (fr) | Utilisation d'un peptide comme principe actif amincissant | |
| FR2876909A1 (fr) | Composition a base d'huile de chaulmoogra et de bases xanthiques pour le traitement des surchages adipeuses. | |
| EP2542237A1 (fr) | Acides paraconiques comme activateurs de pigmentation | |
| FR2908299A1 (fr) | Compositions cosmetiques et/ou dermatologiques contenant un derive d'acide gras et leurs utilisations | |
| FR2876908A1 (fr) | Nouvelle utilisation de l'huile de chaulmoogra en therapeutique et en cosmetique. | |
| FR3142888A1 (fr) | Utilisation cosmétique d’une association d’acide salicylique et/ou de ses dérivés et/ou de leurs sels, de sarcosine et d’un extrait d’algue d’origine marine pour traiter et/ou prévenir les peaux grasses | |
| WO2003009826A1 (fr) | Utilisation de steroides comme amincissants | |
| FR3131216A1 (fr) | Composition pour le soin de la peau | |
| WO2012017141A1 (fr) | Extrait de vegetal pour la fabrication de composition amincissante et procede de controle pour mincir en mettant en oeuvre une telle composition | |
| FR3085846A1 (fr) | Utilisation d’extrait de p.nigrum, p. cubeba et/ou s. therebentifolius dans des preparations cosmetiques pour favoriser la pousse des poils | |
| FR2963555A3 (fr) | Nouvelle composition cosmetique et ses applications dans les corrections des epidermes deshydrates, inflammatoires et necessitant un apport nutritionnel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 2 |
|
| PLSC | Publication of the preliminary search report |
Effective date: 20170922 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 3 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 5 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 6 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 7 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 8 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 9 |