FR3012294A1 - SULFURING AGENTS BASED ON STEVIA. - Google Patents

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Abstract

L'invention concerne un agent édulcorant, caractérisé par le fait qu'il consiste en une combinaison contenant, ensemble ou séparément, de 70% à 90% p/pagent édulcorant d'un extrait de stévia et de 10% à 30% p/pagent édulcorant d'un extrait végétal contenant des polyphénols, ledit extrait végétal étant utilisé pour masquer l'arrière-goût réglissé de stévia.The invention relates to a sweetening agent, characterized in that it consists of a combination containing, together or separately, from 70% to 90% by weight of sweetening agent of a stevia extract and from 10% to 30% by weight. a sweetening agent of a plant extract containing polyphenols, said plant extract being used to mask the licentious aftertaste of stevia.

Description

AGENTS EDULCORANTS A BASE DE STEVIA. Description Domaine technique de l'invention. La présente invention concerne un agent édulcorant consistant en un extrait de stévia combiné à un extrait végétal contenant des polyphénols. Elle concerne également l'utilisation d'un tel agent édulcorant comme additif alimentaire ou exhausteur de goût ou produit édulcorant et antioxydant à faible teneur en calories, notamment pour la préparation de produits alimentaires, pharmaceutiques, nutraceutiques ou cosmétiques. Le secteur technique de l'invention peut être défini, de manière générale, comme celui des édulcorants à teneur calorique réduite ou nulle. Plus précisément, l'invention se situe dans le domaine des édulcorants à base de stévia destinés au marché des produits alimentaires, nutraceutiques, diététiques et/ou pharmaceutiques. État de la technique.SULFURING AGENTS BASED ON STEVIA. Description Technical Field of the Invention The present invention relates to a sweetening agent consisting of a stevia extract combined with a plant extract containing polyphenols. It also relates to the use of such a sweetening agent as a food additive or flavor enhancer or low calorie sweetener and antioxidant product, especially for the preparation of food, pharmaceutical, nutraceutical or cosmetic products. The technical field of the invention can be defined, in general, as that of sweeteners with reduced or zero caloric content. More specifically, the invention is in the field of sweeteners based on stevia for the market of food products, nutraceuticals, dietary and / or pharmaceutical. State of the art

Par « agent édulcorant », on désigne dans le cadre de la présente invention un produit ou une charge présentant un pouvoir sucrant supérieur à celui du saccharose (ou sucre blanc) et une teneur calorique faible ou nulle. Un tel agent édulcorant est notamment destiné à améliorer le goût d'un produit alimentaire, nutraceutique, pharmaceutique ou cosmétique en lui conférant une saveur sucrée.By "sweetening agent" is meant in the context of the present invention a product or a filler having a sweetening power greater than that of sucrose (or white sugar) and a low or zero caloric content. Such a sweetening agent is especially intended to improve the taste of a food product, nutraceutical, pharmaceutical or cosmetic by giving it a sweet taste.

Le sucre ou saccharose, est l'édulcorant naturel le plus apprécié pour ses propriétés gustatives. Il est synonyme de dessert, de plaisir, de gourmandise, etc. Par ailleurs, le sucre joue un rôle essentiel dans l'organisme, c'est le carburant de nos cellules. Il est en particulier indispensable au bon fonctionnement des muscles et du cerveau. Mais, le sucre a l'inconvénient d'être calorique et d'avoir un indice glycémique élevé. Il favorise les caries dentaires et contribue à l'épidémie d'obésité et de diabète. C'est la raison pour laquelle on a cherché à substituer le sucre utilisé dans les préparations alimentaires ou nutraceutiques ou pharmaceutiques par des substances ou formulations édulcorantes moins riches en calories et non cariogènes et dont le caractère sensoriel se rapproche du goût du sucre. Parmi, les substances édulcorantes sans calories disponibles sur le marché, le Stévia (ou extrait de stévia) connaît actuellement un engouement important auprès des consommateurs qui sont de plus en plus soucieux de leur alimentation et de leur santé. Cette substance édulcorante est extraite de Stevia rebaudiana, une plante (famille des Asteraceae) originaire d'Amérique du Sud utilisée depuis des siècles par les populations indigènes de cette région pour sucrer leurs boissons et adoucir l'amertume de certains breuvages, notamment des breuvages médicinaux. Le stévia est également utilisée commercialement en Asie, notamment au Japon depuis plus de 30 ans. Le caractère sucré de cette plante est dû à son contenu élevé en glycosides de stéviol (ou stéviosides) qui peuvent avoir un pouvoir sucrant jusqu'à 450 fois supérieur à celui du saccharose, à poids égal (voir tableau 2). Les composants majeurs de la feuille de Stévia sont le stévioside, les rébaudiosides A, B, C, D, E et F et le dulcoside A. Tous ces composés sont des glycosides diterpénoïdes partageant une structure commune d'aglycone (stéviol) associé à des molécules de glucose, de xylose ou de rhamnose mais possédant des résidus de sucres différents en position 013 et 019 (voir tableau 1). Ainsi, le stévioside et les rébaudiosides sont les composants majeurs des feuilles de Stévia qui sont utilisés.Sugar or sucrose, is the natural sweetener most appreciated for its taste properties. It is synonymous with dessert, pleasure, greed, etc. In addition, sugar plays a vital role in the body, it is the fuel of our cells. In particular, it is essential for the proper functioning of muscles and the brain. But, sugar has the disadvantage of being caloric and having a high glycemic index. It promotes dental caries and contributes to the epidemic of obesity and diabetes. This is the reason why it was sought to substitute the sugar used in food or nutraceutical or pharmaceutical preparations by sweetening substances or formulations that are less rich in calories and non-cariogenic and whose sensory nature is close to the taste of sugar. Among the non-calorie sweetening substances available on the market, Stevia (or stevia extract) is currently enjoying considerable popularity among consumers who are increasingly concerned about their diet and their health. This sweetening substance is extracted from Stevia rebaudiana, a plant (family Asteraceae) native to South America used for centuries by indigenous people in this region to sweeten their drinks and soften the bitterness of certain beverages, including medicinal beverages . Stevia is also used commercially in Asia, especially in Japan for more than 30 years. The sweetness of this plant is due to its high content of steviol glycosides (or steviosides) which can have a sweetening power up to 450 times higher than that of sucrose, at equal weight (see Table 2). The major components of the stevia leaf are Stevioside, Rebaudiosides A, B, C, D, E and F and Dulcoside A. All of these compounds are diterpenoid glycosides sharing a common aglycone (steviol) structure associated with glucose, xylose or rhamnose molecules but having different sugar residues in position 013 and 019 (see Table 1). Thus, stevioside and rebaudiosides are the major components of the stevia leaves that are used.

Tableau 1 : structure chimique des principaux diterpènes glycosides présents dans le stévia : oR2 CH2 Stéviolbioside H 13-Glc-I3-Glc (2->1) Rubusoside 13-Glc p-Glc 13-Glc-I3-Glc(2÷1) Stevioside 13-Glc 3-Glc-I3-Glc(2->1) [3-G1c(3-.1) Rebaudioside A 13-Glc Rebaudioside B H 13-Glc-I3-Glc(2->1) \ [3-Glc(3-.1) R1 b) Diterpène glycoside a) R2 b) 3) voir : Crammer, B et al., Progress in the Chemisby and Properties of Rebaudiosides, In: Developments in Sweeteners, Vol. 3, ed. T.H. Grenby. Elsevier Applied Science, London, (1987). b) « Glc» = p-D-glucopyranosyl ; et «Rham» = a-L-rhamnopyranosyl.Table 1: Chemical structure of the main diterpenes glycosides present in stevia: oR2 CH2 Steviolbioside H13-Glc-I3-Glc (2-> 1) Rubusoside 13-Glc p-Glc13-Glc-I3-Glc (2-1) Stevioside 13-Glc 3-Glc-13-Glc (2-> 1) [3-G1c (3-.1) Rebaudioside A 13-Glc Rebaudioside BH 13-Glc-I3-Glc (2-> 1) [3 -Glc (3-.1) R1 b) Diterpene glycoside a) R2b) 3) See: Crammer, B et al., Progress in the Chemistry and Properties of Rebaudiosides, In: Developments in Sweeteners, Vol. 3, ed. T.H. Grenby. Elsevier Applied Science, London, (1987). b) "Glc" = p-D-glucopyranosyl; and "Rham" = α-L-rhamnopyranosyl.

Le tableau Il suivant montre le pouvoir sucrant des principaux diterpènes glycosides présents dans le stévia : b) Comparaison du pouvoir sucrant des diterpènes glycoside extraits de la feuille de Stévia avec celui du saccharose, à poids égal (voir : Crammer, B et al., Progress in the Chemistry and Properties of Rebaudiosides, In: Developments in Sweeteners, Vol. 3, ed. TH. Grenby. Elsevier Applied Science, London, (1987)). Rebaudioside C 13-Glc 13-Glc-13-Rha(2->1) \13-G1c(3-.1) Ducloside A 13-Glc 13-Glc-13-Rha(2-.1) Rebaudioside D 13-Glc-13-Glc(2-^ 1) 3-Glc-13-Glc(2->1) 3-G1c(3-.1) Rebaudioside E 13-Glc-13-Glc(2-^ 1) 13-Glc-13-Glc(2->1) dulcoside A 50 à 120 fois 250 à 450 fois rébaudiosides A (reb A) 300 à 350 fois rébaudioside B (reb B) rébaudioside C (reb C) 50 à 120 fois 150 à 300 fois rébaudioside E (reb E) stévioside 250 à 300 steviobioside 100 à 125 fois Diterpène glycoside Pouvoir sucrant b) Outre les diterpènes glucosides, le Stévia, en particulier ses feuilles renferment également beaucoup de vitamines (A, Bêta carotène, BI : thiamine, B2 : riboflavine, B3 : niacine, B5 : acide panthoténique, B6 : pyridoxine, B9 : acide folique, B12 : cobalamine, vitamine C : acide ascorbique, vitamine E : tocophérol, vitamine K : phylloquinone), de lutéine (famille des caroténoïdes, puissant antioxydant), de fibres et de minéraux dont le calcium, le fer, le phosphore, le manganèse, le potassium, le cuivre et le zinc. En outre, le Stévia contient certains acides gras polyinsaturés de type oméga qui se sont avérés indispensables au bon fonctionnement cardiaque et cérébral et à la prévention de nombreuses maladies comme le cancer, le diabète ou l'obésité. Toutefois, malgré son accessibilité croissante au public et l'engouement qu'il suscite, le stévia (ou extrait de stévia) présente l'inconvénient de laisser en bouche une après-saveur qui est perçue comme désagréable par le consommateur. Cette après-saveur désagréable a été largement décrite dans la littérature comme un arrière-goût réglissé et/ou amer. Cet inconvénient constitue donc un obstacle majeur à sa commercialisation et à son utilisation comme agent édulcorant, notamment dans les produits destinés à la consommation humaine. De nombreuses publications ont déjà décrit ce problème et ont tenté de le résoudre. Ainsi, aux fins de masquer l'arrière-goût réglissé et/ou amer des extraits de stévia, il a été proposé de combiner le stévia (ou extrait de stévia) avec de l'érythrol [US20090004355 (Steven J. Catani)], du maltol [WO 2006072921 (Anil Kanaujia et al.)], du L-sorbose [JPH057973 (ASAHI CHEM IND CO LTD)], des glycosides ou des glucides, notamment le saccharose [US2013095220 (HANSEN CHAD ALLEN, et al.)], des agents tensioactifs [US20120196019 (Mingming DENG, et al.)], ou des solides provenant de Aspalathus linearis [US2013136844 (ASUMADU-MENSAH ABOAGYEWA et al.)].Table II below shows the sweetness of the main diterpenes glycosides present in stevia: b) Comparison of the sweetening power of the glycoside diterpenes extracted from the sheet of Stevia with that of sucrose, at equal weight (see: Crammer, B et al. Progress in the Chemistry and Properties of Rebaudiosides, In: Developments in Sweeteners, Vol 3, TH, Grenby, Elsevier Applied Science, London, (1987)). Rebaudioside C 13-Glc 13-Glc-13-Rha (2-> 1) 13-G1c (3-1) Ducloside A 13-Glc 13-Glc-13-Rha (2-.1) Rebaudioside D 13- Glc-13-Glc (2- ^ 1) 3-Glc-13-Glc (2-> 1) 3-G1c (3-1) Rebaudioside E 13-Glc-13-Glc (2- ^ 1) 13- Glc-13-Glc (2-> 1) dulcoside 50 to 120 times 250 to 450 times rebaudiosides A (reb A) 300 to 350 times rebaudioside B (reb B) rebaudioside C (reb C) 50 to 120 times 150 to 300 Rebaudioside E (reb E) Stevioside 250 to 300 Steviobioside 100 to 125 times Diterpene glycoside Sweetness b) In addition to the glycoside diterpenes, stevia, in particular its leaves, also contains many vitamins (A, Beta carotene, BI: thiamine, B2 : riboflavin, B3: niacin, B5: pantothenic acid, B6: pyridoxine, B9: folic acid, B12: cobalamin, vitamin C: ascorbic acid, vitamin E: tocopherol, vitamin K: phylloquinone), lutein (carotenoid family, potent antioxidant), fibers and minerals including calcium, iron, phosphorus, manganese, p potassium, copper and zinc. In addition, Stevia contains certain omega-type polyunsaturated fatty acids that have been shown to be essential for good cardiac and brain function and for the prevention of many diseases such as cancer, diabetes or obesity. However, despite its increasing accessibility to the public and the craze it arouses, stevia (or stevia extract) has the disadvantage of leaving in the mouth a post-flavor that is perceived as unpleasant by the consumer. This unpleasant after-taste has been widely described in the literature as a licorice and / or bitter aftertaste. This disadvantage therefore constitutes a major obstacle to its marketing and its use as a sweetening agent, especially in products intended for human consumption. Many publications have already described this problem and tried to solve it. Thus, in order to mask the aftertaste of liquorice and / or bitter stevia extracts, it has been proposed to combine stevia (or stevia extract) with erythrol [US20090004355 (Steven J. Catani)], maltol [WO 2006072921 (Anil Kanaujia et al.)], L-sorbose [JPH057973 (ASAHI CHEM IND CO LTD)], glycosides or carbohydrates, especially sucrose [US2013095220 (HANSEN CHAD ALLEN, et al.)] surfactants [US20120196019 (Mingming DENG, et al.)], or solids from Aspalathus linearis [US2013136844 (ASUMADU-MENSAH ABOAGYEWA et al.)].

Il est également connu de modifier chimiquement les extraits de stévia notamment par transglycosylation catalysée par des pullanases, isomaltases [Lobov et al., Agric. Biol. Chem., 1991, 55, 2959-2965], [3- galactosidases [Kitahata et al., Agric. Biol. Chem., 53, 2923-2928 (1989)], ou des dextrane-saccharases [(Ghanta et al., J. Agric. Food Chem. ; 55, 10962 (2007)]. 10 Toutefois, les différents édulcorants à base de stévia connus ne donnent pas entière satisfaction, soit en ce qui concerne le résultat attendu, c'est-à-dire un masquage optimal du goût réglissé et/ou amer des glycosides de stéviol (ou extrait de stévia) sans diminution de leur profil sensoriel, soit parce que leur 15 préparation est complexe et coûteuse. Ainsi, compte tenu de ce qui précède, l'invention a pour but de proposer des substances, notamment d'origine naturelle, permettant de masquer de façon optimale l'arrière-goût réglissé et/ou amer inhérent au stévia ou extrait de stévia 20 sans pour autant nuire à son goût sucré et sans apporter de calories. Un autre but de l'invention est de proposer de nouveaux agents édulcorants à base de stévia ayant un pouvoir sucrant supérieur à celui du saccharose et ne produisant pas la sensation d'arrière-goût réglissé et/ou amer produite par le 25 stévia ou les extraits de stévia.It is also known to chemically modify the stevia extracts in particular by transglycosylation catalyzed by pullanases, isomaltases [Lobov et al., Agric. Biol. Chem., 1991, 55, 2959-2965], [3-galactosidases [Kitahata et al., Agric. Biol. Chem., 53, 2923-2928 (1989)], or dextransucrases [(Ghanta et al., J. Agric Food Chem., 55, 10962 (2007)] However, the various sweeteners based on known stevia are not entirely satisfactory, either as regards the expected result, that is to say an optimal masking of the liquorice taste and / or bitter steviol glycosides (or stevia extract) without decreasing their sensory profile or because their preparation is complex and costly, so, in view of the foregoing, the object of the invention is to propose substances, in particular of natural origin, making it possible to optimally mask the liquorice aftertaste. and / or bitter inherent in stevia or stevia extract without affecting its sweetness and without adding calories.Another object of the invention is to provide novel sweetening agents based on stevia having a sweetening power higher than that of sucrose and not producing the sensation licorice and / or bitter aftertaste produced by stevia or stevia extracts.

Encore un autre but de l'invention est de proposer de tels édulcorants à base de stévia qui soient stables au stockage et peu coûteux à fabriquer. Encore un autre but de l'invention est de proposer de tels édulcorants qui soient susceptibles d'être utilisées dans diverses applications couvrant notamment le secteur alimentaire, nutraceutique, diététique, et pharmaceutique. Divulgation de l'invention.Yet another object of the invention is to provide such stevia based sweeteners which are storage stable and inexpensive to manufacture. Yet another object of the invention is to provide such sweeteners that are likely to be used in various applications covering in particular the food, nutraceutical, dietetic and pharmaceutical sectors. Disclosure of the invention.

La solution proposée par la présente invention est un agent édulcorant à base de stévia qui est remarquable en ce qu'il consiste en une combinaison contenant, ensemble ou séparément, de 70% à 90% n/n r - ragent édulcorant d'un extrait de stévia et de 10% à 30% n/n ,-. ragent édulcorant d'un extrait végétal contenant des polyphénols, ledit extrait végétal étant utilisé pour masquer l'arrière-goût réglissé de stévia. De manière surprenante et inattendue, la Demanderesse a découvert qu'il était possible de formuler un agent édulcorant à base de stévia dans lequel l'arrière-goût réglisse et/ou amer inhérent au stévia a effectivement été masqué par la présence d'une quantité adéquate d'un extrait végétal contenant des polyphénols. De la même manière, la Demanderesse a constaté que l'utilisation d'une telle quantité d'extrait végétal contenant des polyphénols ne dénature pas la saveur sucrée de stévia et n'entraîne pas d'augmentation significative de la valeur calorique.The solution provided by the present invention is a stevia sweetening agent which is remarkable in that it consists of a combination containing, together or separately, from 70% to 90% by weight of the sweetening agent of a stevia extract. stevia and 10% to 30% n / n, -. sweetening agent of a plant extract containing polyphenols, said plant extract being used to mask the licorice aftertaste of stevia. Surprisingly and unexpectedly, the Applicant has discovered that it is possible to formulate a sweetening agent based on stevia in which the licorice and / or bitter aftertaste inherent in stevia has actually been masked by the presence of a quantity. of a plant extract containing polyphenols. In the same way, the Applicant has found that the use of such a quantity of plant extract containing polyphenols does not denature the sweetness of stevia and does not lead to a significant increase in caloric value.

L'agent édulcorant conforme à l'invention manifeste un fort pouvoir sucrant qui est au moins 200 fois supérieur à celui du saccharose, à poids égal et sa consommation n'entraîne aucune augmentation significative de l'indice glycémique et ne présente pas de risque de toxicité pour le consommateur. Il présente encore l'avantage de pouvoir être préparé uniquement à partir de produits issus de plantes, peu onéreux et disponibles dans le commerce.The sweetening agent according to the invention has a high sweetening power which is at least 200 times greater than that of sucrose, at equal weight and its consumption does not lead to any significant increase in the glycemic index and does not present a risk of toxicity to the consumer. It still has the advantage of being able to be prepared only from plant products, inexpensive and commercially available.

Utilisés à des fins diverses depuis longtemps (cosmétique, pharmaceutique, alimentaire), les polyphénols ont, de manière générale, toujours été tenus en haute estime par les biologistes et les nutritionnistes, en particulier pour leurs propriétés antioxydantes, mais aussi pour leur effets bénéfiques dans la protection cardio-vasculaire et neurodégénératives ou encore la prévention des cancers.Used for a variety of long-term purposes (cosmetic, pharmaceutical, food), polyphenols have, in general, always been held in high esteem by biologists and nutritionists, especially for their antioxidant properties, but also for their beneficial effects in cardiovascular and neurodegenerative protection or the prevention of cancer.

Cependant aucun document de l'art antérieur ne divulgue ni suggère l'agent édulcorant conforme à l'invention dans lequel la sensation d'arrière-goût réglissé et/amer produite par le stévia a été masquée ou à tout le moins fortement réduite par la présence de 10% à 30% nin r. ragent édulcorant d'un extrait végétal contenant des polyphénols.However, no document of the prior art discloses or suggests the sweetening agent according to the invention in which the sensation of liquorice and bitter taste produced by stevia has been masked or at least greatly reduced by the presence of 10% to 30% nin r. sweetening agent of a plant extract containing polyphenols.

D'autres caractéristiques préférées de l'invention sont listées ci-dessous, chacune de ces caractéristiques pouvant être considérée seule ou en combinaison avec les caractéristiques remarquables définies ci-dessus : - l'extrait végétal contenant des polyphénols est sélectionné parmi le groupe constitué par de : l'extrait de pellicule de raisin noir ; l'extrait de pellicule de raisin blanc ; l'extrait de pépins de raisin noir ; l'extrait de pépins de raisin blanc ; et leurs mélanges. Ro l'extrait végétal contenant des polyphénols présente une teneur en polyphénols totaux supérieure à 40% du poids total de l'extrait végétal sec et une teneur en proanthocyanidols supérieure à 20% du poids total de l'extrait végétal sec. - l'extrait végétal contenant des polyphénols présente une teneur en polyphénols totaux supérieure à 85% du poids total de l'extrait végétal sec et une teneur en proanthocyanidols supérieure à 70% du poids total de l'extrait végétal sec. - l'extrait de stévia est choisi parmi les stéviolglycosides suivants : rébaudioside A, rébaudioside B, rébaudioside C, rébaudioside D, rébaudioside E, rébaudioside F, stévioside, stéviolbioside et dulcoside A, Rubusoside ou un mélange d'au moins deux de ces stéviolglycosides. - la teneur en le rébaudioside A dans l'extrait de stévia est d'au moins 40% du poids total de l'extrait de stévia, préférentiellement d'au moins 90% du poids total de l'extrait de stévia. - L'agent édulcorant conforme à l'invention contient, ensemble ou séparément, - 20% P/Pagent édulcorant d'un extrait végétal contenant des polyphénols, et - 80% P/Pagent édulcorant d'extrait de stévia. - l'extrait de stévia et l'extrait végétal sont présentés ensembles sous une forme choisie parmi les formes solides, notamment les poudres, ou les granulés. - l'extrait de stévia et l'extrait végétal sont présentés séparément, indépendamment l'un de l'autre, sous une forme choisie parmi les formes solides, notamment les poudres, les pastilles ou les granulés. Selon un autre aspect, l'invention concerne également un procédé pour édulcorer des préparations destinées à être administrées par voie orale telles que les préparations alimentaires, les préparations nutraceutiques, les produits d'hygiène bucco-dentaire, les préparations cosméceutiques, et les préparations pharmaceutiques et vétérinaires. Ce procédé est remarquable en ce qu'il consiste - 10 - à ajouter audites préparations à édulcorer une quantité efficace d'un agent édulcorant conforme à la présente invention. Selon encore un autre aspect, l'invention vise également des préparations édulcorées destinées à être administrées par voie orale contenant au moins un agent édulcorant conforme à la présente invention ou obtenues suivant le procédé défini précédemment. Selon encore un autre aspect, l'invention concerne également l'utilisation d'un agent édulcorant conforme à l'invention comme additif alimentaire, exhausteur de goût, produit édulcorant et antioxydant, agent édulcorant et conservateur. D'autres buts et avantages de la présente invention apparaîtront au cours de la description qui va suivre qui n'est donnée qu'à titre indicatif et qui n'a pas pour but d'en limiter la portée. Modes de réalisation de l'invention.Other preferred features of the invention are listed below, each of these characteristics being able to be considered alone or in combination with the remarkable characteristics defined above: the plant extract containing polyphenols is selected from the group consisting of of: black grapefruit extract; white grapefruit extract; black grape seed extract; white grape seed extract; and their mixtures. The plant extract containing polyphenols has a total polyphenol content greater than 40% of the total weight of the dry plant extract and a proanthocyanidol content greater than 20% of the total weight of the dry plant extract. the plant extract containing polyphenols has a total polyphenol content greater than 85% of the total weight of the dry plant extract and a proanthocyanidol content greater than 70% of the total weight of the dry plant extract. the stevia extract is chosen from the following steviolglycosides: rebaudioside A, rebaudioside B, rebaudioside C, rebaudioside D, rebaudioside E, rebaudioside F, stevioside, steviolbioside and dulcoside A, rubusoside or a mixture of at least two of these steviolglycosides . the content of rebaudioside A in the stevia extract is at least 40% of the total weight of the stevia extract, preferably at least 90% of the total weight of the stevia extract. The sweetening agent according to the invention contains, together or separately, - 20% P / P sweetening agent of a plant extract containing polyphenols, and - 80% P / P sweetening agent stevia extract. the stevia extract and the plant extract are presented together in a form chosen from solid forms, in particular powders, or granules. the stevia extract and the plant extract are presented separately, independently of one another, in a form chosen from solid forms, in particular powders, pellets or granules. In another aspect, the invention also relates to a method for sweetening orally administered preparations such as food preparations, nutraceutical preparations, oral hygiene products, cosmeceutical preparations, and pharmaceutical preparations. and veterinarians. This process is notable in that it consists in adding said preparations to sweeten an effective amount of a sweetening agent according to the present invention. According to yet another aspect, the invention also provides sweetened preparations intended to be administered orally containing at least one sweetening agent according to the present invention or obtained according to the process defined above. According to yet another aspect, the invention also relates to the use of a sweetening agent according to the invention as a food additive, flavor enhancer, sweetening and antioxidant product, sweetening agent and preservative. Other objects and advantages of the present invention will become apparent from the following description which is given for information only and which is not intended to limit its scope. Embodiments of the invention

La présente invention est en premier lieu relative à un agent édulcorant à base de stévia et de polyphénols de raisin présentant une saveur sucrée plus intense que celle du saccharose, à poids égal et dans lequel la sensation d'arrière-goût inhérente au stévia a été masquée par la présence de 10% à 30% P/Pagent édulcorant de polyphénols de raisins.The present invention is first of all related to a sweetening agent based on stevia and grape polyphenols having a more intense sweetness than sucrose, of equal weight, and in which the inherent taste sensation of stevia has been masked by the presence of 10% to 30% P / P sweetening agent of grape polyphenols.

Par le terme « masquer » on entend supprimer ou à tout le moins réduire la la sensation d'amertume ou d'arrière-goût de réglisse généré par le stévia ou l'un de ses composants.By the term "hide" means to eliminate or at least reduce the sensation of bitterness or aftertaste of licorice generated by stevia or one of its components.

Par « extrait de stévia » ou « stévia », on désigne une préparation concentrée des substances obtenues par extraction des feuilles de stévia par un liquide minéral ou organique, suivie de purification et de séchage aboutissant à l'obtention d'une poudre. L'extrait de stévia est constitué d'au moins 90% de glycosides de stéviol. Il peut être obtenu par purification d'un extrait en phase aqueuse des feuilles de Stevia Rebaudiana Bertoni par des solvants organiques puis passage sur des résines échangeuses d'ions ou toute autre méthode bien connue de l'homme de l'art [voir par ex. W02000049895A1 (Ashwani Kumar, et al.) ; ou US 2011/0124587 Al (Mel Clinton Jackson, et al. )].By "stevia extract" or "stevia" is meant a concentrated preparation of substances obtained by extraction of stevia leaves by a mineral or organic liquid, followed by purification and drying resulting in the production of a powder. The stevia extract consists of at least 90% steviol glycosides. It can be obtained by purification of an aqueous phase extract of the leaves of Stevia Rebaudiana Bertoni by organic solvents then passage over ion exchange resins or any other method well known to those skilled in the art [see, for example, . WO2000049895A1 (Ashwani Kumar, et al.); or US 2011/0124587 A1 (Mel Clinton Jackson, et al.)].

Par « extrait végétal contenant des polyphénols » on entend toute source de polyphénols, notamment de proanthocyanidols, issue de l'extraction de plantes, y compris les fruits et les légumes. Dans le cadre de la présente invention, les polyphénols sont des composés comprenant deux ou plusieurs cycles benzéniques portant une ou plusieurs fonctions hydroxyles.By "plant extract containing polyphenols" is meant any source of polyphenols, including proanthocyanidins, derived from the extraction of plants, including fruits and vegetables. In the context of the present invention, the polyphenols are compounds comprising two or more benzene rings bearing one or more hydroxyl functions.

Les pourcentages, teneurs et rapports utilisés ci-dessous sont donnés tous par rapport au poids total de l'agent de salaison « P/Pagent édulcorant », sauf indication contraire.The percentages, contents and ratios used below are all based on the total weight of the "P / P sweetening agent" curing agent, unless otherwise indicated.

Extrait végétal contenant des polyphénols L'extrait végétal contenant des polyphénols mis en oeuvre dans le cadre de la présente invention est avantageusement sélectionné parmi le groupe constitué -12- par de l'extrait de pellicules de raisin noir ; de l'extrait de pellicules de raisin blanc ; de l'extrait de pépins de raisin blanc ou de raisin noir ; et de leurs mélanges. l'auteur de la présente invention a pu constater que l'extrait végétal contenant des polyphénols sélectionnés dans ce groupe présente le meilleur pouvoir masquant la sensation d'arrière-goût réglissé et/ou amer inhérent au stévia sans altération de la saveur sucrée de stévia. Il présente par ailleurs, une très bonne stabilité thermique ainsi que des propriétés antioxydantes et bénéfiques pour la santé humaine et animale. Il est également susceptible de conférer une couleur rouge raisin très attractive et naturelle.Plant extract containing polyphenols The plant extract containing polyphenols used in the context of the present invention is advantageously selected from the group consisting of extract of black grape skins; white grape skins extract; white grape seed extract or black grape extract; and their mixtures. the author of the present invention has found that the plant extract containing selected polyphenols in this group has the best ability masking the sensation of licorice and / or bitter aftertaste inherent stevia without altering the sweet taste of stevia . It has, moreover, a very good thermal stability as well as antioxidant and beneficial properties for human and animal health. It is also likely to confer a very attractive and natural red grape color.

Il présente l'avantage d'apporter une teneur en polyphénols totaux supérieure à 40% du poids total de l'extrait végétal sec et une teneur en proanthocyanidols supérieure à 20% du poids total de l'extrait végétal sec1. Avantageusement, l'extrait végétal apporte une teneur en polyphénols totaux supérieure à 85% du poids total de l'extrait végétal sec et une teneur en proanthocyanidols supérieure à 70% du poids total de l'extrait végétal sec. L'auteur de la présente invention a observé que les résultats les meilleurs notamment en terme organoleptique (pouvoir sucrant au moins 200 fois supérieur à celui du saccharose et sensation d'arrière-goût réglissé inhérent au stévia masquée) ont été obtenus lorsque la quantité de l'extrait végétal contenant des polyphénols mise en oeuvre est comprise entre 10% et 30%p/pagent Pagent édulcorant, de préférence égale à 20% p/pagent r, ragent édulcorant Parmi les extraits végétaux utilisables dans le cadre de la présente invention, on préfère tout particulièrement : l'extrait de pépins de raisin, vendu sous la dénomination commerciale Grap'Active® ORAC 20 000 par FERCO 1 La quantification des polyphénols totaux a été faite suivant la méthode d'absorbance à 280 nm (éq. catéchine). La quantification des proanthocyanidols a été faite suivant la méthode d'absorbance à 550 nm (éq. procyanidine B2). -13- DEV® et l'extrait de pellicule de raisin blanc vendu sous la dénomination commerciale Grap'Active® White M également par FERCO DEV®, ou leur mélange. Ces extraits présentent une très bonne solubilité en milieu aqueux ou hydro-alcooliques et une très bonne stabilité thermique, notamment à l'état solide.It has the advantage of providing a total polyphenol content greater than 40% of the total weight of the dry plant extract and a content of proanthocyanidols greater than 20% of the total weight of the dry plant extract1. Advantageously, the plant extract provides a total polyphenol content greater than 85% of the total weight of the dry plant extract and a content of proanthocyanidols greater than 70% of the total weight of the dry plant extract. The author of the present invention has observed that the best results, especially in organoleptic terms (sweetening power at least 200 times greater than that of sucrose and the sensation of liquorice aftertaste inherent in masked stevia) have been obtained when the amount of the plant extract containing polyphenols used is between 10% and 30% by weight of the sweetening agent, preferably equal to 20% by weight of the sweetening agent. Among the plant extracts that can be used in the context of the present invention, Grape seed extract, sold under the trade name Grap'Active® ORAC 20 000 by FERCO 1, is particularly preferred. The total polyphenols have been quantified using the absorbance method at 280 nm (eq catechin). . Quantification of the proanthocyanidols was carried out according to the absorbance method at 550 nm (procyanidin Eq B2). DEV® and the white grape film extract sold under the trade name Grap'Active® White M also by FERCO DEV®, or their mixture. These extracts have a very good solubility in aqueous or hydro-alcoholic medium and a very good thermal stability, especially in the solid state.

Avantageusement, ces extraits apportent également des composants susceptibles de contribuer au masquage de la sensation d'arrière-goût ré lissé et/ou amer inhérent à l'extrait de stévia. A titre d'exemple non limitatif de tels composants, on peut citer les acides organiques tels que l'acide malique, l'acide tartrique et le sucre de raisin tels que le glucose et le fructose. De tels extraits végétaux contenant des polyphénols peuvent notamment être préparés selon un procédé similaire à celui décrit dans la demande de brevet FR 2773150 (FERIES Marc). En pratique, l'extrait végétal est utilisé sous la forme de poudre libre dont le diamètre des grains, mesuré par tamisage se situe entre 20 pm et 1000 pm, de préférence entre 40 pm et 600 pm. Extrait de stévia L'extrait de stévia de l'agent édulcorant selon l'invention est choisi parmi les glycosides de stéviol suivants : rébaudioside A, rébaudioside B, rébaudioside C, rébaudioside D, rébaudioside E, rébaudioside F, stévioside, stéviolbioside et dulcoside A, ou un mélange d'au moins deux de ces glycosides de stéviol. Par « stéviolglycoside », on désigne des glucosides, xylosides et ou rhamnosides de stéviols (diterpène) extraits du stévia. Les termes glycosides de stéviol et stéviosides sont équivalents et désignent des molécules de même nature extraites des feuilles séchées de stévia. Les steviolglycosides sont organisés autour du noyau de steviol et différent par le nombre et la position des résidus glucose, xylose ou rhamnose qu'ils contiennent. - 14 - Par « rébaudioside A », on désigne le stéviolglycoside bien connu de l'homme de l'art, référencé sous le numéro CAS n° 58543-16-1 (voir plus-haut tableau 2). Le rébaudioside A peut être obtenu par extraction des feuilles de la plante Stévia ou bien synthétisé chimiquement. Lorsqu'il est extrait, le rébaudioside A peut contenir des impuretés provenant de la plante, notamment d'autres glycosides de stéviol ou des résidus du lignage cellulosique. Dans la présente invention, le rébaudioside A utilisé est celui préconisé par les autorités sanitaires ayant un degré de pureté minimum de 97 %, notamment 98 % (AFSSA, saisine n° 2009-SA-0119).Advantageously, these extracts also provide components capable of contributing to the masking of the sensation of refined and / or bitter aftertaste inherent to the stevia extract. By way of nonlimiting example of such components, mention may be made of organic acids such as malic acid, tartaric acid and grape sugar such as glucose and fructose. Such plant extracts containing polyphenols may in particular be prepared according to a process similar to that described in patent application FR 2773150 (FERIES Marc). In practice, the plant extract is used in the form of free powder whose grain diameter, measured by sieving, is between 20 μm and 1000 μm, preferably between 40 μm and 600 μm. Stevia Extract The stevia extract of the sweetening agent according to the invention is chosen from the following steviol glycosides: rebaudioside A, rebaudioside B, rebaudioside C, rebaudioside D, rebaudioside E, rebaudioside F, stevioside, steviolbioside and dulcoside A. or a mixture of at least two of these steviol glycosides. By "steviolglycoside" is meant glycosides, xylosides and or rhamnosides of steviols (diterpene) extracted from stevia. The glycoside terms of steviol and steviosides are equivalent and refer to molecules of the same nature extracted from dried leaves of stevia. Steviolglycosides are organized around the steviol nucleus and differ in the number and position of the glucose, xylose or rhamnose residues they contain. "Rebaudioside A" denotes steviol glycoside well known to those skilled in the art, referenced under CAS No. 58543-16-1 (see above Table 2). Rebaudioside A can be obtained by extracting the leaves of the plant Stevia or chemically synthesized. When extracted, Rebaudioside A may contain impurities from the plant, including other steviol glycosides or residues of the cellulosic lineage. In the present invention, the rebaudioside A used is that recommended by the health authorities having a minimum degree of purity of 97%, in particular 98% (AFSSA, ref. No. 2009-SA-0119).

Selon un mode de réalisation particulier, la teneur en le rébaudioside A dans l'extrait de stévia est d'au moins 40% en poids par rapport à la matière sèche totale de l'extrait de stévia, de préférence d'au moins 90% en poids par rapport à la matière sèche totale de l'extrait de stévia.According to one particular embodiment, the content of rebaudioside A in the stevia extract is at least 40% by weight relative to the total dry matter of the stevia extract, preferably at least 90% by weight. by weight relative to the total dry matter of the stevia extract.

En particulier, l'invention concerne un agent édulcorant tel que défini précédemment, dans lequel l'extrait de stévia est le rébaudioside A. Selon un autre mode de réalisation particulier, l'invention concerne un agent édulcorant tel que défini précédemment, dans lequel le rébaudioside A présente un degré de pureté d'au moins 97%, notamment 98%. L'extrait végétal contenant des polyphénols et l'extrait de stévia peuvent être conditionnés ensemble (préparation unique), ou séparément (kit ou préparations distinctes), indépendamment l'un de l'autre.In particular, the invention relates to a sweetening agent as defined above, in which the stevia extract is rebaudioside A. According to another particular embodiment, the invention relates to a sweetening agent as defined above, in which the Rebaudioside A has a degree of purity of at least 97%, especially 98%. The plant extract containing polyphenols and stevia extract may be packaged together (single preparation), or separately (kit or separate preparations), independently of one another.

Quelque soit le mode de conditionnement, l'extrait végétal contenant des polyphénols et l'extrait de stévia se présente de préférence sous formes solides - 15 - divisées, notamment poudres, ou granulés. Il en est de même pour l'agent édulcorant de l'invention dans le cas d'une préparation unique. L'extrait végétal contenant des polyphénols et l'extrait de stévia, conditionnés ensemble ou séparément, peuvent être ajoutés aux aliments ou compositions à édulcorer, soit conjointement, soit séparément de façon simultanée ou séquentielle dans le temps. L'agent édulcorant de l'invention, ou ses constituants, peut être obtenu par la mise en oeuvre d'un ou plusieurs moyens connues de l'homme de l'art tel que le mélange à l'état solide, le broyage, le tamisage, le mélange en phase liquide, la pulvérisation, la granulation sèche ou humide, la lyophilisation, le séchage par atomisation. A titre d'exemple, on peut : (i) préparer un mélange contenant, à l'état de poudre, de l'extrait de stévia [par exemple 80% nin ,-. ragent édulcorant de Steviol Glycosides(SG95) commercialisé par la société PureCircle®] et un extrait végétal contenant des polyphénols [par exemple 20% P/Pagent édulcorant de Grap'Active® ORAC 20000 ou de Grap'Active® White M, tous deux commercialisés par la société FERCO DEV®], (ii) soumettre le mélange à un broyage mécanique, et le cas échéant à un tamisage. Selon un autre exemple, on peut : (a) préparer une solution aqueuse A contenant environ 100 g d'un extrait de stévia (par exemple le Steviol Glycosides(SG95) commercialisé par la société PureCircle®), et de 15 g à 35 g d'un extrait végétal contenant des polyphénols (de préférence, Grap'Active® ORAC 20000 ou de Grap'Active® White M, tous deux commercialisés par la société FERCO DEV®) dans un litre d'eau distillée, - 16 - (b) soumettre la solution A à un séchage par atomisation pour obtenir de 80 g à 120 g d'une poudre pulvérulente. La phase aqueuse A peut être préparée à toute température (de 20°C à 100°C), à partie d'une première solution aqueuse Al contenant ledit extrait de stévia et d'une seconde solution A2 contenant ledit extrait végétal contenant des polyphénols, l'ordre de mélange des solutions aqueuses Al et A2 étant indifférent. Le séchage par atomisation est le procède préféré car il permet d'obtenir directement la poudre à la granulométrie désirée sans passer nécessairement par l'étape de broyage. Par « séchage par atomisation », on désigne le processus physique permettant de passer d'une phase continue liquide à une phase dispersée. Ce processus impliquant une étape de nébulisation de la solution aqueuse constituée dudit extrait de stévia, dudit extrait végétal et de l'eau dans la tour de séchage, également appelée tour d'atomisation. La nébulisation consiste à diviser ladite solution A en fines gouttelettes. Préférentiellement, l'étape (b) de séchage par atomisation comprend les étapes suivantes : (b-1) nébulisation (ou pulvérisation) de la solution aqueuse A préparée à l'étape (a) pour former des gouttelettes de ladite solution, (b-2) séchage par atomisation des gouttelettes obtenues à l'étape (b-1), notamment par un flux continu d'air chaud à une température allant de 80°C à 185°C à l'entrée du sécheur et à une température allant de 40°C à 70°C à la sortie du sécheur pour obtenir des particules comprenant ledit extrait de stévia, ledit extrait végétal contenant de polyphénols et de moins de 1% d'eau, - 17 - (b-3) refroidissement des particules obtenues à l'étape (b-2) à une température allant de 20°C à 35°C. Lorsque l'agent édulcorant de l'invention est conditionné sous forme d'une préparation unique, il présente de préférence une granulométrie allant de 200 microns à 400 microns, de préférence de 200 microns. Compte tenu de son pouvoir sucrant, de son caractère hydrosoluble, et de sa très bonne stabilité thermique et de sa haute compatibilité à la très grande majorité des ingrédients ou additifs utilisés dans l'industrie agro-alimentaire et pharmaceutique, l'agent édulcorant de l'invention peut être utilisé avec succès, seul ou en association avec un ou plusieurs édulcorants nutritifs ou non-nutritifs, en l'ajoutant en quantité efficace pour édulcorer de nombreuses préparations destinées à être administrées par voie orale, que ce soit pour des raisons alimentaires et/ou pour des raisons diététiques ou médicales. A titre d'exemple non limitatif d'édulcorants nutritifs ou non-nutritifs pouvant être utilisés en association avec l'agent édulcorant de l'invention, on peut citer les édulcorants suivants : Lo Han Guo, glycyrrhizine, thaumatine, monatine, monelline, brazzéine, sucralose, fructose, glucose, xylitol, erythritol, dipeptides (par ex. l'asparame), sulfamates (par ex. acésulfame de potassium) et leurs mélanges. A titre d'exemple non limitatif de préparations destinées à être administrées par voie orale on peut citer : - les édulcorants non nutritifs de tables, - 18 - - les préparations alimentaires telles que les : laits, laits en poudre, yaourts, glaces, crèmes, confitures, gelées, pâtisseries, produits de boulangeries, céréales, barres céréales, etc., - les boissons telles que les : boissons chaudes ou froides à base de thé, de café ou de chocolat; boissons instantanées en poudre ; boissons rafaîchissantes, boissons énergisantes, gazeuses ou non ; boissons à base de fruits et/ou de légumes; etc.), - les confiseries telles que les : bonbons à sucer, les bonbons à mâcher, pâtes de fruits, pâtes de guimauve, chewing gums, etc., - les produits d'hygiène bucco-dentaire tels que les dentifrices, bains de bouche, etc., - les préparations nutraceutiques, les préparations cosméceutiques, et les préparations pharmaceutiques et vétérinaires.Whatever the mode of conditioning, the plant extract containing polyphenols and stevia extract is preferably in solid divided forms, in particular powders, or granules. It is the same for the sweetening agent of the invention in the case of a single preparation. The plant extract containing polyphenols and stevia extract, packaged together or separately, may be added to the foods or compositions to be sweetened, either jointly or separately sequentially or sequentially. The sweetening agent of the invention, or its constituents, can be obtained by the implementation of one or more means known to those skilled in the art such as the solid state mixture, the grinding, the sieving, liquid phase mixing, spraying, dry or wet granulation, lyophilization, spray drying. By way of example, it is possible to: (i) prepare a mixture containing, in powder form, stevia extract [for example 80% nin, -. Steviol Glycosides sweetening agent (SG95) marketed by PureCircle®) and a plant extract containing polyphenols [for example 20% P / P sweetening agent of Grap'Active® ORAC 20000 or Grap'Active® White M, both marketed by FERCO DEV®], (ii) subjecting the mixture to mechanical grinding and, where appropriate, sieving. In another example, it is possible: (a) to prepare an aqueous solution A containing about 100 g of a stevia extract (for example Steviol Glycosides (SG95) marketed by PureCircle®), and from 15 g to 35 g a plant extract containing polyphenols (preferably Grap'Active® ORAC 20000 or Grap'Active® White M, both marketed by FERCO DEV®) in one liter of distilled water, - 16 - (b ) subjecting solution A to spray drying to obtain 80 g to 120 g of a powdery powder. The aqueous phase A may be prepared at any temperature (from 20 ° C to 100 ° C), from a first aqueous solution Al containing said stevia extract and a second solution A2 containing said plant extract containing polyphenols, the order of mixing of the aqueous solutions Al and A2 being indifferent. Spray drying is the preferred method because it makes it possible to obtain the powder directly at the desired particle size without necessarily going through the grinding step. By "spray drying" is meant the physical process for moving from a continuous liquid phase to a dispersed phase. This process involves a step of nebulizing the aqueous solution consisting of said stevia extract, said plant extract and water in the drying tower, also called atomization tower. Nebulization consists in dividing said solution A into fine droplets. Preferably, the step (b) of spray drying comprises the following steps: (b-1) nebulization (or spraying) of the aqueous solution A prepared in step (a) to form droplets of said solution, (b) -2) spray drying of the droplets obtained in step (b-1), in particular by a continuous flow of hot air at a temperature ranging from 80 ° C. to 185 ° C. at the inlet of the dryer and at a temperature of ranging from 40 ° C to 70 ° C at the outlet of the dryer to obtain particles comprising said stevia extract, said plant extract containing polyphenols and less than 1% water, - 17 - (b-3) cooling of particles obtained in step (b-2) at a temperature ranging from 20 ° C to 35 ° C. When the sweetening agent of the invention is packaged in the form of a single preparation, it preferably has a particle size ranging from 200 microns to 400 microns, preferably 200 microns. Given its sweetening power, its water-soluble nature, and its very good thermal stability and high compatibility with the vast majority of ingredients or additives used in the food and pharmaceutical industry, the sweetening agent of the The invention can be used successfully, alone or in combination with one or more nutritive or non-nutritive sweeteners, by adding it in an amount effective to sweeten many preparations for oral administration, whether for dietary reasons. and / or for dietary or medical reasons. By way of non-limiting example of nutritive or non-nutritive sweeteners that may be used in combination with the sweetening agent of the invention, mention may be made of the following sweeteners: Lo Han Guo, glycyrrhizin, thaumatin, monatin, monelin, brazein , sucralose, fructose, glucose, xylitol, erythritol, dipeptides (eg asparam), sulfamates (eg, acesulfame potassium) and mixtures thereof. By way of non-limiting example of preparations intended to be administered orally, mention may be made of: - non-nutritive table sweeteners, - 18 - - food preparations such as: milks, milk powders, yogurts, ices, creams , jams, jellies, pastries, bakery goods, cereals, cereal bars, etc., - beverages such as: hot or cold drinks made from tea, coffee or chocolate; instant drinks in powder form; refreshing beverages, energy drinks, carbonated or not; fruit and / or vegetable drinks; etc.), - confectionery such as: sucking candies, chewing candies, fruit pastes, marshmallow pasta, chewing gums, etc., - oral hygiene products such as toothpastes, baths mouth, etc., - nutraceutical preparations, cosmeceutical preparations, and pharmaceutical and veterinary preparations.

Par « quantité efficace » de l'agent édulcorant selon l'invention, on entend une quantité suffisante pour conférer un goût sucré aux préparations destinées à être ingérées par l'homme ou l'animal et/ou pour masquer l'arrière-goût déplaisant d'un ou plusieurs constituants de telles préparations. Cette quantité est de préférence comprise entre 0,01% à 50% en poids de l'agent édulcorant selon l'invention par rapport au poids total de la préparation à édulcorer. Préférentiellement, cette quantité est comprise entre 0,1% et 25% en poids de l'agent édulcorant selon l'invention par rapport au poids total de la préparation à édulcorer.By "effective amount" of the sweetening agent according to the invention is meant an amount sufficient to impart a sweet taste to the preparations intended to be ingested by humans or animals and / or to mask the unpleasant aftertaste one or more components of such preparations. This amount is preferably between 0.01% and 50% by weight of the sweetening agent according to the invention relative to the total weight of the preparation to be sweetened. Preferably, this amount is between 0.1% and 25% by weight of the sweetening agent according to the invention relative to the total weight of the preparation to be sweetened.

Aussi, l'invention vise également lesdites préparations édulcorées contenant l'agent édulcorant conforme à l'invention ou obtenues suivant le procédé de la présente invention. -19- L'agent édulcorant conforme à l'invention constitue par ailleurs une source intéressante en produits antioxydants, notamment en polyphénols, en particulier en proanthocyanidols, présentant des propriétés biologiques (antioxydantes, anti- inflammatoires, antifongiques, anti-tumorales, etc.) potentiellement bénéfiques pour la santé. Les propriétés anti-oxydantes peuvent être mises à profit dans les préparations destinées à être administrées par voie orale, dans lesquelles une amélioration du goût conjointement à une augmentation de la teneur en antioxydants, en particulier en polyphénols, de préférence en proanthocyanidols est souhaitable, notamment pour : - retarder le rancissement et assurer la conservation desdites préparations à éducorer, et/ou - conférer des propriétés antioxydantes auxdites préparations à édulcorer, ou améliorer leurs propriétés antioxydantes.Also, the invention also relates to said sweetened preparations containing the sweetening agent according to the invention or obtained according to the process of the present invention. The sweetening agent according to the invention also constitutes an interesting source of antioxidant products, especially polyphenols, in particular proanthocyanidols, having biological properties (antioxidants, anti-inflammatories, antifungals, anti-tumors, etc.). ) potentially beneficial to health. The antioxidant properties can be used in the preparations intended to be administered orally, in which a taste improvement together with an increase in the content of antioxidants, in particular polyphenols, preferably proanthocyanidols, is desirable, in particular to: - delay the rancidity and ensure the conservation of said preparations to educate, and / or - confer antioxidant properties to said preparations to sweeten, or improve their antioxidant properties.

Par « antioxydant », on entend selon l'invention la capacité de l'agent édulcorant à inhiber ou retarder l'oxydation d'une molécule cible soumise à une attaque essentiellement de type radicalaire. Une attaque de type radicalaire peut survenir en diverses circonstances, par exemple en présence d'espèces oxygénées réactives, telles les radicaux hydroxyle, les superoxydes, les radicaux alkoxyle et alkylperoxyle, l'oxygène singulet. Aussi, l'invention concerne également l'utilisation de l'agent édulcorant comme agent édulcorant-antioxydant ou comme agent édulcorant et conservateur.By "antioxidant" is meant according to the invention the ability of the sweetening agent to inhibit or delay the oxidation of a target molecule subjected to an attack of essentially radical type. A radical type attack can occur under various circumstances, for example in the presence of reactive oxygen species, such as hydroxyl radicals, superoxides, alkoxyl and alkylperoxyl radicals, singlet oxygen. Also, the invention also relates to the use of the sweetening agent as a sweetening-antioxidant agent or as a sweetening and preservative agent.

Les propriétés biologiques notamment les propriétés antioxydantes, anti-inflammatoires, antifongiques, anti-tumorales, en sus des propriétés édulcorantes - 20 - permettent également d'envisager l'utilisation de l'agent édulcorant de l'invention, seul ou en association avec d'autres substances actives, dans des produits diététiques ou des compléments alimentaires, notamment destinés à : - permettre l'obtention d'une perte de poids qui, même modérée, peut réduire significativement tous les facteurs de risques associés à l'obésité, - empêcher ou réduire, dans l'organisme les effets délétères des radicaux libres, - combattre et/ou prévenir les pathologies bucco-dentaires telles que les caries dentaires et les pathologies parondontales du sujet diabétique Par substance active, on entend selon l'invention toute substance ayant une activité mesurable de nature nutraceutique envers l'organisme. A titre d'exemple non limitatif de telle(s) substance(s) active(s), on peut citer les vitamines (par ex. vitamines A, C, D et E, K, vitamines du complexe-B, etc.), les sels minéraux, la levure de bière, les extraits de bactéries, les enzymes, les probiotiques, les vecteurs d'ions fluorure (par ex. le fluorure de sodium, le monofluorophosphate de sodium, et leur mélange), les fibres alimentaires solubles et/ou insolubles, etc.The biological properties, in particular the antioxidant, anti-inflammatory, antifungal and anti-tumor properties, in addition to the sweetening properties, also make it possible to envisage the use of the sweetening agent of the invention, alone or in combination with other active substances, in dietetic products or food supplements, in particular intended to: - enable a weight loss which, even if moderate, can significantly reduce all the risk factors associated with obesity, - prevent or to reduce, in the body, the deleterious effects of free radicals, - to combat and / or prevent oral pathologies such as dental caries and periodontal diseases of the diabetic subject. By active substance, according to the invention is meant any substance having a measurable activity of a nutraceutical nature towards the organism. By way of non-limiting example of such active substance (s), mention may be made of vitamins (for example vitamins A, C, D and E, K, vitamins of complex-B, etc.). , mineral salts, brewer's yeast, bacteria extracts, enzymes, probiotics, fluoride ion carriers (eg sodium fluoride, sodium monofluorophosphate, and mixtures thereof), soluble dietary fiber and / or insoluble, etc.

Enfin, la nature et les qualités organoleptiques de l'agent édulcorant conforme à l'invention permettent d'attirer non seulement les personnes qui doivent renoncer au sucre, par obligation ou par choix diététique, mais aussi toutes les personnes qui veulent réduire la part de sucre dans leur consommation sans pour autant renoncer au plaisir du bon goût sucré.Finally, the nature and the organoleptic qualities of the sweetening agent according to the invention make it possible to attract not only the people who have to give up sugar, by obligation or by dietary choice, but also all the people who want to reduce the proportion of sugar in their consumption without giving up the pleasure of good sweet taste.

Bien entendu, les différentes caractéristiques de l'invention sont susceptibles d'être combinées entre elles. - 21 - A titre d'exemples, il est mentionné ci-dessous des formulations selon l'invention, sous forme de poudre suivant les deux variantes : « préparations uniques » et « préparations distinctes ». Remarque préliminaire Les extraits végétaux « Grap'Active® ORAC 20 000 » et « Grap'Active® White M » « utilisés pour la préparation des agents édulcorants I à II ci-dessous, présentent avantageusement au moins les propriétés suivantes : 10 Grap'Active® Grap'Active® ORAC 20 000 White M Polyphénols totaux(a) > 95% >50% Proanthocyanidolsoo > 80% >30% Solubilité dans l'eau totale totale PH 5 à 7 3 - 6 Distribution <50 pm (4,5%); 50 pm <50 pm (2,1%); 50 pm granulométrique (% (20,7%); 100 pm (33,2%); (12,5%); 100 pm (29,7%); volumeyo 150 pm (18,4%); 200 pm 150 pm (27%); 200 pm (23 (21,2 %); > 200 pm (1,9%) %); > 200 pm (5,7%) (a) La quantification des polyphénols totaux a été faite suivant la méthode d'absorbance à 280 nm (éq. catéchine). (b) La quantification des proanthocyanidols a été faite suivant la méthode d'absorbance à 550 nm (éq. procyanidine B2). En pratique, l'extrait végétal « Grap'Active® ORAC 20 000 » ou « Grap'Active® White M » est utilisé en une quantité allant de 0,5 g à 0,75 g par kg d'aliment ou préparation à édulcorer ; et le stévia en une quantité d'environ 2 g par kg de poids d'aliment ou préparation à édulcorer. 15 20 - 22 - Exemplel - agents de édulcorant I à II suivant la variante « préparation unique » On a préparé les agents édulcorant I et II en mélangeant mécaniquement, ensemble, l'extrait végétal et l'extrait de stévia. Les agents édulcorants I et II sont obtenus sous forme de poudre pulvérulente microgranulée dont la granulométrie moyenne varie de 200 microns à 400 microns. * préparation unique ; ** Steviol Glycosides(SG95) commercialisé par la société PureCircle®. Les agents édulcorants I et II obtenus présentent une très bonne stabilité chimique et thermique et se conservent plus de 1 an à température ambiante, à l'abri de l'air, de l'humidité et de la lumière. Leur caractère hydrosoluble favorise leur incorporation dans divers produits alimentaires, nutraceutiques, diététiques, pharmaceutiques, etc.Of course, the various features of the invention are capable of being combined with each other. By way of example, formulas according to the invention are given below, in powder form according to the two variants: "single preparations" and "separate preparations". Preliminary remark The vegetable extracts "Grap'Active® ORAC 20 000" and "Grap'Active® White M" used for the preparation of the sweetening agents I to II below, advantageously have at least the following properties: 10 Grap'Active ® Grap'Active® ORAC 20,000 White M Total polyphenols (a)> 95%> 50% Proanthocyanidolsoo> 80%> 30% Solubility in total total water PH 5 to 7 3 - 6 Distribution <50 pm (4,5 %); 50 μm <50 μm (2.1%); 50 μm granulometry (% (20.7%), 100 μm (33.2%), (12.5%), 100 μm (29.7%), 150 μm volumey (18.4%), 200 μm 150 pm (27%), 200 μm (23 (21.2%),> 200 μm (1.9%)%),> 200 μm (5.7%) (a) Quantification of total polyphenols was made following the absorbance method at 280 nm (catechin Eq) (b) The quantification of the proanthocyanidols was carried out according to the absorbance method at 550 nm (Eq procyanidin B2) In practice, the plant extract "Grap" Active® ORAC 20,000 "or" Grap'Active® White M "is used in an amount ranging from 0.5 g to 0.75 g per kg of food or preparation to be sweetened, and stevia in an amount of 2 g per kg of weight of food or preparation to be sweetened Exemplel - sweetening agents I to II according to the "single preparation" variant Sweetening agents I and II were prepared by mechanically mixing, together, the mixture. plant extract and stevia extract The sweetening agents I and II are in the form of microgranulated powdery powder whose average particle size varies from 200 microns to 400 microns. * single preparation; ** Steviol Glycosides (SG95) marketed by PureCircle®. The sweetening agents I and II obtained have a very good chemical and thermal stability and are stored for more than 1 year at room temperature, away from air, moisture and light. Their water-soluble nature favors their incorporation into various food products, nutraceuticals, dietetics, pharmaceuticals, etc.

Les agents édulcorants I et II, sous forme de préparation unique ou distincte, ont été utilisés pour édulcorer un yaourt nature. Les expérimentations menées ont montré que l'effet de masquage de l'arrière-goût réglisse inhérent au stévia est immédiat et durable grâce à la présence de l'extrait végétal contenant des polyphénols. Proportion pondérale ( / Pagent édulcorant) en % I* II* Ingrédients Grap'Active® ORAC 20 000 20 Grap'Active® White M 15 Extrait de stévia** 80 85 -23- Par ailleurs, les deux agents édulcorants I et II ont donné de bons résultats en terme organoleptique : saveur sucrée 200 fois supérieure à celle du saccharose.5Sweetening agents I and II, as a single or separate preparation, have been used to sweeten natural yoghurt. The experiments conducted have shown that the masking effect of the licorice aftertaste inherent in stevia is immediate and lasting thanks to the presence of the plant extract containing polyphenols. Weight ratio (/ sweetening agent) in% I * II * Ingredients Grap'Active® ORAC 20,000 20 Grap'Active® White M 15 Stevia extract ** 80 85 -23- In addition, the two sweetening agents I and II gave good results in organoleptic terms: sweetness 200 times higher than that of sucrose.5

Claims (12)

REVENDICATIONS1. Agent édulcorant, caractérisé par le fait qu'il consiste en une combinaison contenant, ensemble ou séparément, de 70% à 90% n/n r. ragent édulcorant d'un extrait de stévia et de 10% à 30% n/n r. ragent édulcorant d'un extrait végétal contenant des polyphénols, ledit extrait végétal étant utilisé pour masquer l'arrière-goût réglissé de stévia.REVENDICATIONS1. A sweetening agent, characterized in that it consists of a combination containing, together or separately, from 70% to 90% n / n r. sweetening agent of a stevia extract and 10% to 30% n / n r. sweetening agent of a plant extract containing polyphenols, said plant extract being used to mask the licorice aftertaste of stevia. 2. Agent édulcorant selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l'extrait végétal contenant des polyphénols est sélectionné parmi le groupe constitué par de : l'extrait de pellicule de raisin noir ; l'extrait de pellicule de raisin blanc ; l'extrait de pépins de raisin noir ; l'extrait de pépins de raisin blanc ; et leurs mélanges.2. Sweetening agent according to claim 1, characterized in that the plant extract containing polyphenols is selected from the group consisting of: black grape film extract; white grapefruit extract; black grape seed extract; white grape seed extract; and their mixtures. 3. Agent édulcorant selon la revendication 1 ou 2, caractérisé par le fait que l'extrait végétal contenant des polyphénols présente une teneur en polyphénols totaux supérieure à 40% du poids total de l'extrait végétal sec et une teneur en proanthocyanidols supérieure à 20% du poids total de l'extrait végétal sec.3. sweetening agent according to claim 1 or 2, characterized in that the plant extract containing polyphenols has a total polyphenol content greater than 40% of the total weight of the dry plant extract and a content of proanthocyanidols greater than 20%. % of the total weight of the dry plant extract. 4. Agent édulcorant selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisé par le fait que l'extrait végétal contenant des polyphénols présente une teneur en polyphénols totaux supérieure à 85% du poids total de l'extrait végétal sec et une teneur en proanthocyanidols supérieure à 70% du poids total de l'extrait végétal sec.- 25 -4. sweetening agent according to one of claims 1 to 3, characterized in that the plant extract containing polyphenols has a total polyphenol content greater than 85% of the total weight of the dry plant extract and a content of proanthocyanidols greater than 70% of the total weight of the dry vegetable extract. 5. Agent édulcorant selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l'extrait de stévia est choisi parmi les stéviolglycosides suivants : rébaudioside A, rébaudioside B, rébaudioside C, rébaudioside D, rébaudioside E, rébaudioside F, stévioside, stéviolbioside et dulcoside A, Rubusoside ou un mélange d'au moins deux de ces stéviolglycosides.5. sweetening agent according to claim 1, characterized in that the stevia extract is selected from the following steviol glycosides: rebaudioside A, rebaudioside B, rebaudioside C, rebaudioside D, rebaudioside E, rebaudioside F, stevioside, steviolbioside and dulcoside A , Rubusoside or a mixture of at least two of these steviol glycosides. 6. Agent édulcorant selon la revendication 1 ou 5, caractérisé par le fait que la teneur en le rébaudioside A dans l'extrait de stévia est d'au moins 40% du poids total de l'extrait de stévia, préférentiellement d'au moins 90% du poids total de l'extrait de stévia.Sweetening agent according to claim 1 or 5, characterized in that the content of rebaudioside A in the stevia extract is at least 40% of the total weight of the stevia extract, preferably at least 90% of the total weight of the stevia extract. 7. Agent édulcorant selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisé par le fait qu'il contient, ensemble ou séparément, - 20% P/Pagent édulcorant d'un extrait végétal contenant des polyphénols, et - 80% P/Pagent édulcorant de stévia.Sweetening agent according to one of claims 1 to 6, characterized in that it contains, together or separately, - 20% P / P sweetening agent of a plant extract containing polyphenols, and - 80% P / P agent stevia sweetener. 8. Agent édulcorant selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisé par le fait que l'extrait de stévia et l'extrait végétal sont présentés ensembles sous une forme choisie parmi les formes solides, notamment les poudres ou les granulés.8. sweetening agent according to one of claims 1 to 7, characterized in that the stevia extract and the plant extract are presented together in a form selected from solid forms, including powders or granules. 9. Agent édulcorant selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisé par le fait que l'extrait de stévia et l'extrait végétal sont présentés séparément, indépendamment l'un de l'autre, sous une forme choisie parmi les formes solides, notamment les poudres ou les granulés. 259. sweetening agent according to one of claims 1 to 7, characterized in that the stevia extract and the plant extract are presented separately, independently of one another, in a form selected from solid forms , especially powders or granules. 25 10. Procédé pour édulcorer des préparations destinées à être administrées par voie orale telles que les préparations alimentaires, les préparations-Z6 - nutraceutiques, les produits d'hygiène bucco-dentaire, les préparations cosméceutiques, et les préparations pharmaceutiques et vétérinaires, caractérisé en ce qu'il consiste à ajouter audites préparations à édulcorer une quantité efficace d'un agent édulcorant conforme à l'une des revendications 1 à 9.Process for sweetening preparations for oral administration such as food preparations, Z-nutraceuticals, oral hygiene products, cosmeceutical preparations, and pharmaceutical and veterinary preparations, characterized in that it consists in adding said preparations to sweeten an effective amount of a sweetening agent according to one of claims 1 to 9. 11. Préparations édulcorées destinées à être administrées par voie orale caractérisées par le fait qu'elles contiennent au moins un agent édulcorant conforme à l'une des revendications 1 à 9 ou obtenues suivant le procédé de la revendication 10.11. Sweetened preparations intended to be administered orally characterized in that they contain at least one sweetening agent according to one of claims 1 to 9 or obtained according to the method of claim 10. 12. Utilisation d'un agent édulcorant selon l'une des revendications 1 à 9, comme additif alimentaire, exhausteur de goût, agent édulcorant et conservateur, ou produit édulcorant et antioxydant. 10 1512. Use of a sweetening agent according to one of claims 1 to 9, as a food additive, flavor enhancer, sweetening agent and preservative, or sweetening product and antioxidant. 10 15
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