FR3008100A1 - Copolymere pour revetement hydrophobe a durabilite amelioree - Google Patents

Copolymere pour revetement hydrophobe a durabilite amelioree Download PDF

Info

Publication number
FR3008100A1
FR3008100A1 FR1356694A FR1356694A FR3008100A1 FR 3008100 A1 FR3008100 A1 FR 3008100A1 FR 1356694 A FR1356694 A FR 1356694A FR 1356694 A FR1356694 A FR 1356694A FR 3008100 A1 FR3008100 A1 FR 3008100A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
group
copolymer
glass substrate
hydrophobic
substrate according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR1356694A
Other languages
English (en)
Other versions
FR3008100B1 (fr
Inventor
Francois Guillemot
Cedric Loubat
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Saint Gobain Glass France SAS
SPECIFIC POLYMERS
Compagnie de Saint Gobain SA
Original Assignee
Saint Gobain Glass France SAS
SPECIFIC POLYMERS
Compagnie de Saint Gobain SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to FR1356694A priority Critical patent/FR3008100B1/fr
Application filed by Saint Gobain Glass France SAS, SPECIFIC POLYMERS, Compagnie de Saint Gobain SA filed Critical Saint Gobain Glass France SAS
Priority to MX2016000002A priority patent/MX2016000002A/es
Priority to KR1020167000456A priority patent/KR20160037158A/ko
Priority to CA2914824A priority patent/CA2914824A1/fr
Priority to JP2016524866A priority patent/JP2016529352A/ja
Priority to CN201480039380.8A priority patent/CN105705535A/zh
Priority to US14/903,436 priority patent/US9714308B2/en
Priority to EP14747076.9A priority patent/EP3019539A1/fr
Priority to PCT/FR2014/051702 priority patent/WO2015004368A1/fr
Priority to EA201690175A priority patent/EA201690175A1/ru
Publication of FR3008100A1 publication Critical patent/FR3008100A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR3008100B1 publication Critical patent/FR3008100B1/fr
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/14Methyl esters, e.g. methyl (meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C03GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03CCHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C17/00Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating
    • C03C17/28Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material
    • C03C17/32Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material with synthetic or natural resins
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C03GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03CCHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C17/00Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating
    • C03C17/34Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with at least two coatings having different compositions
    • C03C17/3405Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with at least two coatings having different compositions with at least two coatings of organic materials
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C09D133/06Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09D133/10Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
    • C09D133/12Homopolymers or copolymers of methyl methacrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C03GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03CCHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C17/00Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating
    • C03C17/28Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material
    • C03C17/30Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material with silicon-containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C03GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03CCHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C2217/00Coatings on glass
    • C03C2217/70Properties of coatings
    • C03C2217/76Hydrophobic and oleophobic coatings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/22Esters containing halogen
    • C08F220/24Esters containing halogen containing perhaloalkyl radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/38Esters containing sulfur
    • C08F220/382Esters containing sulfur and containing oxygen, e.g. 2-sulfoethyl (meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K9/00Use of pretreated ingredients
    • C08K9/04Ingredients treated with organic substances
    • C08K9/06Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Geochemistry & Mineralogy (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

L'invention concerne - un copolymère de formule (I) dans laquelle le groupe R1 est hydrophobe, le groupe R2 est réticulable, x, z et t > 0 et y ≥ 0 et x + y + z + t=1, n est un nombre entier ; - un substrat verrier comprenant un revêtement de ce copolymère, avec interposition d'une couche de silane à fonction apte à réagir avec le groupe R2 réticulable ; et - l'application de ce substrat verrier comme vitrage hydrophobe de véhicule de transport, paroi de cabine de douche ou vitrage intérieur facile à nettoyer.

Description

COPOLYMERE POUR REVETEMENT HYDROPHOBE A DURABILITE AMELIOREE La présente invention concerne la réalisation d'un revêtement hydrophobe sur du verre à l'aide d'une couche polymère dont la composition est ajustée pour obtenir une bonne durabilité : hydrolytique, UV, mécanique. Ce revêtement peut être appliqué sur un vitrage automobile sur la face exposée à l'extérieur pour améliorer la visibilité par temps de pluie, et ainsi améliorer la sécurité. La société Saint-Gobain Sekurit produit actuellement des vitres latérales pour automobile revêtues d'un traitement hydrophobe sous la marque enregistrée Aquacontrol®. Ce revêtement est appliqué par voie liquide sous la forme d'un système en deux couches : sous-couche à base de silice pour améliorer la durabilité, et couche hydrophobe. La couche 15 hydrophobe est une monocouche moléculaire d'un silane fluoré, principalement le (1H,1H,2H,2H)perfluorodecylsilane. Une première voie d'amélioration a eu pour objectif de développer un revêtement du même type pouvant être appliqué sur un pare-brise. La problématique principale dans ce cas était d'améliorer la durabilité 20 mécanique et hydrolytique de manière à pouvoir supporter les contraintes supplémentaires sur un pare-brise par rapport aux vitres latérales. Un traitement hydrophobe à base de couche moléculaire de silane fluoré présente deux inconvénients majeurs à l'origine des problèmes de durabilité : 25 - les molécules sont liées à la surface du verre via une liaison Si-0- Si. Ce type de liaison présente l'inconvénient d'être hydrolysable en milieu salin ou basique. Ceci arrive fréquemment sur un pare-brise sur lequel des gouttes d'eau peuvent stagner ; - le traitement repose sur une seule couche de molécule (couche 30 monomoléculaire) ; on comprend aisément qu'au cours du vieillissement, si une molécule vient à se décrocher de la surface, le site libéré n'est plus fonctionnel ; ainsi, toute dégradation mineure de la surface (rayure, hydrolyse, etc.) induit une perte de fonctionnalité totale au niveau du défaut. L'invention se propose d'adresser différemment la problématique du revêtement hydrophobe en développant un matériau polymère apportant cette fonctionnalité hydrophobe. Son architecture moléculaire est ajustée afin d'obtenir des propriétés optimales en terme de fonctionnalité hydrophobe, de facilité de mise en oeuvre, de durabilité hydrolytique, de stabilité sous irradiation UV et enfin de stabilité mécanique.
A cet effet, l'invention a pour objet un copolymère de formule (I) z n H3C C 1 C=0 O C2H4 R1 H3C CH2 C C=0 0 R2 H3C H3C C CH2 CH2 C CH2 C=0 C=0 O 0 H3C F3C Y dans laquelle le groupe R1 est hydrophobe, le groupe R2 est réticulable, x,zett>Oety etx-Fy+z-Ft= 1, n est un nombre entier. Le squelette du polymère selon l'invention est composé de quatre 20 types d'unités issues de quatre types de monomères : - une base polyméthacrylate de méthyle (PMMA) dont la fraction molaire est x ; - des éléments méthacrylate avec un groupement méthyle fluoré, apportant une partie de la fonctionnalité hydrophobe (fraction 25 molaire y) ; - des maillons méthacrylate portant la fonctionnalité hydrophobe dont la fraction molaire est z ; cette fonction peut être de la forme -(CF2),CF3 (m=5,7,9,11) ou de la forme -0C(=0)CF(CF3)-(0CF2CF(CF3))p-F (p nombre entier compris entre 2 et 10) ; - des maillons méthacrylate portant un groupement réticulable, dont la fraction molaire est t ; ce groupement peut porter une fonction époxyde, mésyle, tosyle, isocyanate. Selon l'invention, la fonctionnalité est présente en surface du revêtement mais aussi dans son volume. Ainsi, l'on peut s'attendre à ce qu'en cas de dégradation modérée, le revêtement conserve sa fonctionnalité hydrophobe. L'invention a également pour objet un substrat verrier comprenant un revêtement de copolymère décrit précédemment, avec interposition d'une couche de silane à fonction apte à réagir avec le groupe R2 réticulable. La fonction silane est de manière connue apte à se lier au verre. Enfin, les propriétés mécaniques du revêtement de copolymère peuvent être améliorées en y incorporant des charges minérales. Ces charges minérales sont le plus souvent des nanoparticules de silice. Leur taille est inférieure à 50 nm afin de ne pas rendre le revêtement diffusant optiquement. D'autre part, la surface de ces charges minérales peut être fonctionnalisée afin de pouvoir réagir avec la fonction R2 réticulable du copolymère. L'invention a aussi pour objet l'application du substrat verrier décrit 25 précédemment comme - vitrage hydrophobe de véhicule de transport (terrestre, aérien, aquatique, en particulier automobile) ; - paroi de cabine de douche ; et - vitrage intérieur facile à nettoyer. 30 L'invention est maintenant illustrée par l'exemple de réalisation suivant.
Exemple a. Préparation du substrat Un substrat de verre est préalablement activé par un polissage au Cerox.
Puis il est fonctionnalisé avec de l'aminopropyl triéthoxysilane. Pour cela, on utilise une solution aqueuse commercialisée par la société Evonik, dont on a ajusté la concentration à 1`)/0 en poids. La solution est appliquée sur le verre par chiffonnage, le revêtement est séché 15min à 110°C, puis l'excès éliminé en frottant le verre avec un chiffon imbibé d' isopropanol. b. Couche fonctionnelle On utilise le copolymère CH3 Composition (%mol) MMA : 60% HEMA Mésylate : 20% Zonyl : 20% Composition (`)/0 en poids) MMA : 29% HEMA Mésylate ; 20% Zonyl : 51% % en poids Fluor 31 % Poids moléculaire Mn 16500 g/mol Poids moléculaire Mw 60100 g/mol Indice de Polydispersité 3,7 MMA : méthacrylate de méthyle HEMA : méthacrylate d'hydroxyéthyle CH3 CH3 CH C 1 - I CO CO 1 o f 1 O S-= 0 CH3 C C=. o CH3 Mésylate : SO2CH3 Zonyl : motif fluoré du copolymère Ce copolymère est solubilisé à 3 % en poids dans la méthyle éthyle cétone, et déposé par spin-coating (2000 tours par minute) sur le substrat fonctionnalisé. Le revêtement est réticulé en étuve à 130°C pendant 1 heure. c. Propriétés L'angle de contact à l'eau mesuré sur le substrat fonctionnalisé est mesuré à 114°.
Après un test de Brouillard Salin Neutre pendant 72 heures, l'angle de contact mesuré est de 103°. Après un test d'exposition aux UV (WOM) pendant 400 heures, l'angle de contact mesuré est de 105°. On aurait pu ajouter à la formulation une dispersion de nanoparticules de silice dans la méthyle éthyle cétone afin de renforcer les propriétés mécaniques.

Claims (10)

  1. REVENDICATIONS1. Copolymère de formule (I) z n H3C C 1 C=0 O C2H4 R1 H3C CH2 C C=0 0 R2 H3C H3C C C CH2 CH2 CH2 C=0 C=0 O 0 H3C F3C Y dans laquelle le groupe R1 est hydrophobe, le groupe R2 est réticulable, x,zett>Oety0etx-Fy-Fz-Ft=1, n est un nombre entier.
  2. 2. Copolymère selon la revendication 1, caractérisé en ce que le groupe R1 est un groupe -(CF2)mCF3 avec m = 5, 7, 9 ou 11, ou un groupe -0C(=0)CF(CF3)(0CF2CF(CF3))pF, p étant un nombre entier compris entre 2 et 10.
  3. 3. Copolymère selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que le groupe R2 porte une fonction époxyde, mésyle, tosyle ou isocyanate.
  4. 4. Substrat verrier comprenant un revêtement de copolymère selon la revendication 1, avec interposition d'une couche de silane à fonction apte à réagir avec le groupe R2 réticulable.
  5. 5. Substrat verrier selon la revendication 4, caractérisé en ce que le revêtement de copolymère comprend des charges minérales.
  6. 6. Substrat verrier selon la revendication 5, caractérisé en ce que lesdites charges minérales sont des nanoparticules de silice.
  7. 7. Substrat verrier selon l'une des revendications 5 ou 6, caractérisé en ce que la surface desdites charges minérales présente une fonction apte à réagir avec le groupe R2 réticulable.
  8. 8. Application d'un substrat verrier selon l'une des revendications 4 à 7 comme vitrage hydrophobe de véhicule de transport.
  9. 9. Application d'un substrat verrier selon l'une des revendications 4 à 7 comme paroi de cabine de douche.
  10. 10. Application d'un substrat verrier selon l'une des revendications 4 à 7 comme vitrage intérieur facile à nettoyer.10
FR1356694A 2013-07-08 2013-07-08 Copolymere pour revetement hydrophobe a durabilite amelioree Expired - Fee Related FR3008100B1 (fr)

Priority Applications (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1356694A FR3008100B1 (fr) 2013-07-08 2013-07-08 Copolymere pour revetement hydrophobe a durabilite amelioree
PCT/FR2014/051702 WO2015004368A1 (fr) 2013-07-08 2014-07-03 Copolymere pour revetement hydrophobe a durabilite amelioree
CA2914824A CA2914824A1 (fr) 2013-07-08 2014-07-03 Copolymere pour revetement hydrophobe a durabilite amelioree
JP2016524866A JP2016529352A (ja) 2013-07-08 2014-07-03 向上した耐久性を有する疎水性コーティング用のコポリマー
CN201480039380.8A CN105705535A (zh) 2013-07-08 2014-07-03 用于具有改进的耐久性的疏水性涂层的共聚物
US14/903,436 US9714308B2 (en) 2013-07-08 2014-07-03 Copolymer for a hydrophobic coating having an improved durability
MX2016000002A MX2016000002A (es) 2013-07-08 2014-07-03 Copolimero para un revestimiento hidrofobico que tiene una durabilidad mejorada.
KR1020167000456A KR20160037158A (ko) 2013-07-08 2014-07-03 개선된 내구성을 갖는 소수성 코팅을 위한 공중합체
EA201690175A EA201690175A1 (ru) 2013-07-08 2014-07-03 Сополимер для гидрофобного покрытия, характеризующегося улучшенной долговечностью
EP14747076.9A EP3019539A1 (fr) 2013-07-08 2014-07-03 Copolymere pour revetement hydrophobe a durabilite amelioree

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1356694A FR3008100B1 (fr) 2013-07-08 2013-07-08 Copolymere pour revetement hydrophobe a durabilite amelioree

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR3008100A1 true FR3008100A1 (fr) 2015-01-09
FR3008100B1 FR3008100B1 (fr) 2015-06-26

Family

ID=49237404

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR1356694A Expired - Fee Related FR3008100B1 (fr) 2013-07-08 2013-07-08 Copolymere pour revetement hydrophobe a durabilite amelioree

Country Status (10)

Country Link
US (1) US9714308B2 (fr)
EP (1) EP3019539A1 (fr)
JP (1) JP2016529352A (fr)
KR (1) KR20160037158A (fr)
CN (1) CN105705535A (fr)
CA (1) CA2914824A1 (fr)
EA (1) EA201690175A1 (fr)
FR (1) FR3008100B1 (fr)
MX (1) MX2016000002A (fr)
WO (1) WO2015004368A1 (fr)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3063288B1 (fr) * 2017-02-28 2019-03-22 Saint-Gobain Glass France Article pour piece humide comprenant un vitrage hydrophobe
US11059990B2 (en) * 2018-10-15 2021-07-13 Metashield Llc Anti-fouling coatings
WO2020190441A1 (fr) 2019-03-19 2020-09-24 Applied Materials, Inc. Revêtement hydrophobe et glaciophobe

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0849283A2 (fr) * 1996-12-18 1998-06-24 Kansai Paint Co., Ltd. Dispersion polymère non-aqueuse et composition durcissable

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2595678B2 (ja) * 1988-04-15 1997-04-02 ダイキン工業株式会社 防汚塗料組成物及び被覆品
US5914384A (en) * 1997-11-21 1999-06-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating compositions containing a highly fluorinated hydroxyl containing additive
CN1389489A (zh) * 2001-06-05 2003-01-08 上海绿纳化工材料技术有限公司 水分散含氟杂化树脂的制备方法
JP2004250517A (ja) * 2003-02-19 2004-09-09 Sentan Gijutsu Incubation Systems:Kk コーティング組成物および被コーティング材
EP1571165B1 (fr) * 2004-03-01 2009-01-07 Lorenzo Toffano Compositions pour la prépapation de revêtements hydrophobes
CN103408709B (zh) * 2013-08-08 2016-01-20 中科院广州化学有限公司 水性含氟聚合物和二氧化硅杂化材料及其制备而成的透明超双疏涂层

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0849283A2 (fr) * 1996-12-18 1998-06-24 Kansai Paint Co., Ltd. Dispersion polymère non-aqueuse et composition durcissable

Also Published As

Publication number Publication date
MX2016000002A (es) 2016-06-07
CA2914824A1 (fr) 2015-01-15
CN105705535A (zh) 2016-06-22
US9714308B2 (en) 2017-07-25
US20160159952A1 (en) 2016-06-09
WO2015004368A1 (fr) 2015-01-15
KR20160037158A (ko) 2016-04-05
EP3019539A1 (fr) 2016-05-18
EA201690175A1 (ru) 2016-05-31
FR3008100B1 (fr) 2015-06-26
JP2016529352A (ja) 2016-09-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9376593B2 (en) Multi-layer coatings
JP5201930B2 (ja) 親水性部材及びその製造方法
Li et al. Ultralow fouling zwitterionic polymers grafted from surfaces covered with an initiator via an adhesive mussel mimetic linkage
JP5614709B2 (ja) 光触媒塗装体
JP7311946B2 (ja) 指紋非視認性コーティングおよびそれを形成する方法
JPH0853650A (ja) 非湿潤性コーティング用組成物
FR3008100A1 (fr) Copolymere pour revetement hydrophobe a durabilite amelioree
WO2012073685A1 (fr) Article revêtu anti-buée
WO2016064494A2 (fr) Revêtements multicouches
JP3883366B2 (ja) 高滑水性基板およびその製造方法
CN104558661A (zh) 一种防雾型树脂光学镜片及其制备方法
JP2017039906A (ja) 防曇性被膜、防曇性被膜形成物品及び防曇性被膜形成物品の製造方法
JP2010030293A (ja) 親水性部材
CA2995345A1 (fr) Vitrage de vehicule de transport a revetement deperlant et anti-poussiere associe a un appareil de detection
WO2011090156A1 (fr) Article anti-buée
US10138383B2 (en) Anti-fogging coating composition, and anti-fogging film and transparent article using the same
JP3756030B2 (ja) 防曇性基材およびその形成方法
JP5344421B2 (ja) 含フッ素共重合体、コーティング剤、防汚製品及びコーティング液
JP5823949B2 (ja) 光触媒塗装体
US20160178808A1 (en) Sol gel liquid providing protection against solar radiation glass coating
Kitano et al. Binding of β-amyloid to sulfated sugar residues in a polymer brush
JPH0330492B2 (fr)
CN209906691U (zh) 一种新型防雨防雾膜
JP3210045B2 (ja) 表面処理された基材
JP2007177196A (ja) 防曇防汚性物品

Legal Events

Date Code Title Description
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 4

ST Notification of lapse

Effective date: 20180330