FR3006685A1 - Procede d'hydroformylation et d'isomerisation controlees d'un nitril/ester/acide gras omega-insature. - Google Patents
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Description
Claims (28)
- REVENDICATIONS1- Procédé de préparation d'un aldéhyde nitrile/ester gras comprenant les étapes suivantes: 1) hydroformylation d'un substrat nitrire/ester/acide gras (0-insaturé choisi parmi les composés de formule CH2=CH-(CH2),-R, où R est CN ou COORi. R1 étant H ou un radical alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, r est un indice entier tel que 4 5_ r5. 13, dans laquelle on fait réagir ledit substrat avec du monoxyde de carbone et du dihydrogène, dans les conditions suivantes : - pression partielle de CO inférieure ou égale à 40 bar, pression partielle de H2 inférieure ou égale à 40 bar, et le ratio PiCO/P,H2 entre les pressions partielles respectives de CO et de H2 est compris dans la gamme de 0,5:1 à 3:1, - température comprise dans la gamme de 70 à 150°C, - durée de réaction inférieure ou égale à 24 h, - taux de conversion du réactif nitrile/ester/acide gras (.0-insaturé d'au moins 90%, - en présence d'un catalyseur comprenant au moins un métal du groupe VIII, et au moins un ligand bidentate ou monodentate, de préférence au moins une diphosphine chélatante, - ratio molaire [substrat]/[métal] compris dans la gamme de 5 000 à 100 000 - ratio molaire [ligandy[métal] est compris dans la gamme de 10 :1 à 100 :1, de façon à obtenir à l'issue de la réaction : un produit d'hydroformylation comprenant au moins un aldéhyde nitrile/ester/acide gras de formule : OHC-(CH2)r+2-R, et un isomérat comprenant au moins un isomère nitrile/ester/acide gras à insaturation interne dont au moins 80% des isomère(s) interne(s) de l'isomérat sont constitués de l'isomère (0-1 insaturé de formule CH3-CH=CH-(CH2),1-R ; puis
- 2) séparation et récupération de l'aldéhyde nitrite/ eter/acide gras d'une part et de l'isomérat d'autre part pour valoriser cet isomérat. 2- Procédé selon la revendication 1, dans lequel l'hydroformylation est réalisée sous pression partielle de CO comprise dans la gamme de 5 à 20 bar, et sous pression partielle de H2 comprise dans la gamme de 5 à 20 bar, et le ratio P,CO/P,H2 entre les- 28 - pressions partielles respectives de CO et de H2 est compris dans la gamme de 1:1 à 3:1.
- 3- Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel l'hydroformylation est réalisée à une température comprise dans la gamme de 100 à 130°C, de préférence de 100 à 120°C, de préférence à une température sensiblement égale à 120 °C.
- 4- Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel l'hydroformylation est réalisée pendant une durée comprise dans la gamme de 1 à 12 h, de préférence comprise dans la gamme de 1 à6 h, de préférence comprise dans la gamme de 1 à 4 h, de préférence comprise dans la gamme de 1 à 3 h ;
- 5- Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel l'hydroformylation est conduite jusqu'à un taux de conversion réactif nitrile/ester/acide gras co-insaturé compris dans la gamme de 90 à 100%, de préférence dans la gamme de 95 à 100%, de préférence dans la gamme de 97 à 100%.
- 6- Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le catalyseur comprend au moins une phosphine, un phosphite ou une diphosphine chélatante choisie parmi : PPh3, P(OPh)3, Dppm, Dppe, Dppb, Xantphos et/ou BiPhePhos, de préférence Xantphos et/ou BiPhePhos, de préféfence BiPhePhos.
- 7- Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le métal du catalyseur est apporté sous la forme d'un précurseur comprenant ledit métal et au moins un composé choisi parmi des acétylacétonates, des composés carbonyles, cyclooctadiènes, chlore, et leurs mélanges.
- 8- Procédé selon la revendication 7, dans lequel le catalyseur d'hydroformylation 30 comprend du rhodium, apporté de préférence par un précurseur tel que Rh(acac)(C0)2, du ruthénium, apporté de préférence par un précurseur tel que Ru3(C0)12, où acac est un ligand acétylacétonate et CO est un ligand carbonyle, et/ou - de l'iridium, apporté de préférence par un précurseur tel que Ir(COD)C1, où COD est un ligand 1,5-cyclooctadiène et Cl est un ligand Chlore, de préférence comprend de 35 l'iridium.- 29 -
- 9- Procédé selon l'une quelconque des revendications 7 ou 8, dans lequel l'hydroformylation est catalysée par un système choisi parmi Rh-Xantphos. RhBiPhePhos, lr-Xantphos, Ir-BiPhePhos et leurs mélanges.
- 10- Procédé selon l'une quelconque des revendicatiOns précédentes dans lequel le ratio molaire [substrat]/[métal] est compris dans la gamme de 5 000 à 50 000.
- 11- Procédé selon [une quelconque des revendications 1 à 10, dans lequel le ratio molaire pigand]/[métall est compris dans la gamme de 20 :1 à 100 :1, de préférence de 40 :1 à 100 :1.
- 12- Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel l'hydroformylation est réalisée en utilisant une quantité de solvant suffisante pour solubiliser au moins une partie du catalyseur, de préférence en quantité inférieure à 1%, de préférence inférieure à 1/1000, par rapport au réactif nitrile/ester/acide gras (0- insaturé.
- 13- Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel l'étape d'hydroformylation comprend le recyclage du catalyseur d'hydroformylation, éventuellement complété par un apport de catalyseur et/ou de ligand neuf lors d'un cycle ultérieur d'hydroformylation.
- 14- Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, 25 comprenant en outre une étape : - de séparation et de récupération des isomères de l'isomérat, et/ou - de conversion d'au moins un isomère de l'isomérat en dérivé(s) d'isomère(s), notamment par conversion d'une ou plusieurs fonction(s) d'isomère(s) en fonction acide, aldéhyde, alcool, et/ou amine, et/ou par réaction(s) de la double liaison interne 30 d'isomère(s), notamment hydrogénation, époxydation et/ou polymérisation.
- 15- Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant en outre la valorisation de l'isomérat ou d'au moins un de ses isomères, ou de leurs dérivés obtenus selon la revendication 14, ladite valorisation étant choisie 35 parmi l'utilisation, notamment comme arôme ou parfum, dans une composition de- 30 - parfumerie, notamment parfumerie fonctionnelle, dans une composition de produit cosmétique ou pharmaceutique, dans l'industrie textile, dans l'industrie de transformation du métal, comme monomère dans l'industrie des polymères, notamment comme monomère de spécialité inodore ou parfumé ; l'utilisation comme lubrifiant, émulsifiant, surfactant, démoussant, agent surgraissant, agent d'étalement, agent antistatique, solubilisant pour encres, notamment encres d'imprimerie, fluide de refroidissement et/ou agent anti-corrosion, ces produits pouvant être parfumés ou inodores.
- 16- Procédé selon la revendication 1, comprenant en outre une étape : 2') d'oxydation en présence de dioxygène, au cours de laquelle l'aldéhydenitrile/ester/acide obtenu à l'étape 11 est converti en acide-nitrile/ester/acide gras de formule HOOC-(CE12),+2-R, ou 2") de réduction, au cours de laquelle l'aldéhyde-nitrile/ester/acide obtenu à l'étape 1), est converti en alcool-nitrile/ester/acide gras de formule HOC-(CH2),2-R, ou encore en alcool-amine de formule HOC-(CH2)r.3-NH2 dans le cas du nitrile.
- 17- Procédé selon la revendication 16 dans lequel l'étape d'oxydation est mise en oeuvre en dispersant du dioxygène ou un mélange gazeux contenant du dioxygène dans le produit résultant de l'hydroformylation.
- 18- Procédé selon l'une des revendications 16 ou 17 dans lequel l'étape d'oxydation est mise en oeuvre sans ajout de solvant et/ou sans ajout de catalyseur d'activation du dioxygène.
- 19- Procédé selon l'une des revendications 16 à 18 dans lequel l'étape d'oxydation est mise en oeuvre sous une pression partielle de dioxygène allant de 0,2 bar à 50 bar, notamment de 1 bar à 20 bar, de préférence de 1 à 5 bar,
- 20- Procédé selon l'une des revendications 16 à 19 dans lequel le dioxygène est injecté en continu dans le milieu réactionnel, de préférence sous forme d'un flux d'air ou d'oxygène, injecté de préférence en excès par rapport à la stoechiométrie de la réaction d'oxydation.- 31 -
- 21- Procédé selon l'une des revendications 16 à 20 dans lequel le rapport molaire du dioxygèrie relativement au produit issu de l'étape d'hydroformylation est compris dans la gamme de 3:2 à 100:2.
- 22- Procédé selon l'une des revendications 16 à 21 dans lequel l'oxydation est mise en oeuvre à une température comprise dans la gamme de 0 °C à 100 °C, de préférence de 20 °C à 100 °C, notamment de 30 °C à 90 °C, de préférence de 40 °C à 80 °C, éventuellement en 2 paliers consécutifs de températures croissantes.
- 23- Procédé selon la revendication 16, comprenant en outre une étape : 3') de réduction au cours de laquelle l'acide-nitrile obtenu à l'étape 21 est converti en w-aminoacide de formule HOOC-(CH2),3-NH2 dans le cas de l'acide-nitrile ; ou 3") d'hydrolyse au cours de laquelle l'acide-ester obtenu à l'étape 22 est converti en diacide de formule 1-100C-(CH2),,-2-COOH dans le cas de l'acide-ester.
- 24- Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes comprenant en outre une étape de synthèse de polymère, notamment polyamide, par polymérisation utilisant |'m-aminoacide ou le diacide obtenu à l'étape n ; ou polyester, par polymérisation utilisant l'alcool-ester obtenu à l'étape 2").
- 25- lsomérat susceptible d'être obtenu selon le procédé de la revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend au moins un isomère nitrile/ester/acide gras à insaturation interne, et dont au moins 80% des isomère(s) interne(s) de l'isomérat sont constitués de l'isomère w-1 insaturé de formule CH3-CH=CH-(CH2),_,-R.
- 26- Utilisation d'un isomérat selon la revendication 25, ou d'au moins un de ses isomères, ou de leurs dérivés obtenus notamment selon la revendication 14, notamment comme arôme ou parfum, dans une composition de parfumerie, notamment parfumerie fonctionnelle, dans une composition cosmétique ou pharmaceutique, dans l'industrie textile, dans l'industrie de transformation du métal, comme monomère dans l'tndustrie des polymères, notamment comme monomère de spécialité inodore ou parfumé ; produit utilisé comme lubrifiant, émulsifiant, surfactant, démoussant, agent surgraissant, agent d'étalement, agent antistatique, solubilisant pour encres, notamment encres d'imprimerie, fluide de refroidissement etiou agent anti-corrosion, ces produits pouvant être parfumés ou inodores.- 32 -
- 27- Composition de parfum comprenant un isomérat selon la revendication 25, au moins un de ses isomères', et/ou leurs dérivés obtenus notamment selon la revendication 14,
- 28- Produit de consommation comprenant une composition de parfum selon la revendication 27. 10 15 20 25 30
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