FR2999914A1 - Use of 6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-hexanoic acid or its salt in a cosmetic composition for e.g. preventing and/or treating skin changes associated with aging and/or photoaging and the loss of firmness of the skin - Google Patents

Use of 6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-hexanoic acid or its salt in a cosmetic composition for e.g. preventing and/or treating skin changes associated with aging and/or photoaging and the loss of firmness of the skin Download PDF

Info

Publication number
FR2999914A1
FR2999914A1 FR1262702A FR1262702A FR2999914A1 FR 2999914 A1 FR2999914 A1 FR 2999914A1 FR 1262702 A FR1262702 A FR 1262702A FR 1262702 A FR1262702 A FR 1262702A FR 2999914 A1 FR2999914 A1 FR 2999914A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
use according
skin
cosmetic composition
aging
preventing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR1262702A
Other languages
French (fr)
Other versions
FR2999914B1 (en
Inventor
Francine Baldo
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Priority to FR1262702A priority Critical patent/FR2999914B1/en
Publication of FR2999914A1 publication Critical patent/FR2999914A1/en
Application granted granted Critical
Publication of FR2999914B1 publication Critical patent/FR2999914B1/en
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4913Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08Anti-ageing preparations

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Use of 6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-hexanoic acid (I) or its salt for preventing and/or treating skin changes associated with aging and/or photoaging, is claimed. Use of 6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-hexanoic acid of formula (I) or its salt for preventing and/or treating skin changes associated with aging and/or photoaging, is claimed. A : benzene ring, optionally substituted by one or more substituents consisting of 1-5C alkyl; and m : 1-12. [Image] ACTIVITY : Dermatological. MECHANISM OF ACTION : Collagen, type III, alpha 1 (COL3A1) modulator.

Description

Utilisation de dérivés de l'acide imidocarboxvligue pour traiter les altérations de la peau liées à l'âge ou au photovieillissement L'invention concerne l'utilisation de dérivés de l'acide imidocarboxylique, de préférence l'acide 6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindo1-2y1)-hexanoïque, comme agents destinés à prévenir et/ou traiter les altérations de la peau liées à l'âge et/ou au photo-vieillissement.The invention relates to the use of derivatives of imidocarboxylic acid, preferably 6- (1,3-dicarboxylic acid). dioxo-1,3-dihydro-isoindo1-2y1) -hexanoic acid, as agents for preventing and / or treating age-related and / or photo-aging-related skin changes.

Au cours du processus de vieillissement, il apparaît différents signes sur la peau très caractéristiques de ce vieillissement, se traduisant notamment par une modification de la structure et des fonctions cutanées. Ce vieillissement est de nature physiologique mais il peut également être photoinduit, c'est dire dû à une exposition répétée ou exceptionnelle de la peau à la lumière du soleil, notamment ultraviolette.During the aging process, there are various signs on the skin very characteristic of this aging, resulting in particular in a modification of the structure and cutaneous functions. This aging is physiological in nature but it can also be photoinduced, which is due to repeated or exceptional exposure of the skin to sunlight, especially ultraviolet.

Les principaux signes cliniques du vieillissement cutané sont notamment l'apparition de ridules et de rides profondes, en augmentation avec l'âge. On constate en particulier une désorganisation du « grain » de la peau, c'est-à-dire que le micro-relief est moins régulier et présente un caractère anisotrope. Un autre signe clinique du vieillissement est l'aspect sec et rêche de la peau qui est dû essentiellement à une desquamation plus importante ; ces squames, en diffractant les rayons lumineux, participent aussi à l'aspect un peu gris du teint. On constate enfin une perte de fermeté et de tonicité de la peau se traduisant par un manque de souplesse qui, comme pour les rides et les ridules, s'explique du moins en partie par une atrophie dermique et épidermique ainsi qu'un aplatissement de la formation dermo-épidermique ; la peau est moins épaisse et plus flasque, et l'épaisseur de l'épiderme diminue. On constate donc que les signes cliniques du vieillissement cutané résultent essentiellement d'un dysfonctionnement des principaux mécanismes biologiques intervenant au niveau de la peau.The main clinical signs of skin aging include the appearance of fine lines and deep wrinkles, which increases with age. In particular, there is disorganization of the "grain" of the skin, that is to say that the micro-relief is less regular and has an anisotropic character. Another clinical sign of aging is the dry, rough appearance of the skin, which is essentially due to greater desquamation; these dander, by diffracting the light rays, also participate in the gray appearance of the complexion. Finally, there is a loss of firmness and tonicity of the skin resulting in a lack of flexibility which, as for wrinkles and fine lines, is at least partly explained by a dermal and epidermal atrophy and a flattening of the skin. dermoepidermal formation; the skin is less thick and flaccid, and the thickness of the epidermis decreases. We thus note that the clinical signs of cutaneous aging result essentially from a dysfunction of the main biological mechanisms intervening on the level of the skin.

Le photo-vieillissement est le résultat, au niveau du derme, de la dégradation des fibres de collagène ayant notamment pour conséquence des altérations cliniques telles que des rides épaisses et la formation d'une peau molle et tannée. Le vieillissement de la peau est donc accéléré par une exposition chronique aux ultra-violets. Il existe donc un besoin pour de nouveaux agents, capables de prévenir et/ou traiter les altérations de la peau liées à l'âge et/ou au photo-vieillissement.Photo-aging is the result, at the level of the dermis, of the degradation of the collagen fibers resulting in particular in clinical alterations such as thick wrinkles and the formation of a soft and tanned skin. The aging of the skin is accelerated by chronic exposure to ultraviolet. There is therefore a need for new agents, capable of preventing and / or treating age-related and / or photo-aging-related skin changes.

La présente invention a donc pour objet de fournir un composé destiné à prévenir et/ou traiter les altérations de la peau liées à l'âge et/ou au photo-vieillissement pour une composition cosmétique. De façon surprenante, les inventeurs ont montré que les composés de formule (I) ci-dessous, tels que l'acide 6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindo1-2y1)-hexanoïque, présentent des propriétés intrinsèques sur la peau et notamment sur le derme. Ainsi, la présente invention a pour objet l'utilisation d'un composé de formule (I) : 0 (I) dans laquelle : - A représente un cycle benzène, éventuellement substitué par un ou plusieurs, de façon préférée jusqu'à 4, de façon encore plus préférée par 1 ou 2 substituant(s) sélectionné(s) parmi les groupements (C1-05)alkyles, - m est un entier choisi de 1 à 12, par exemple de 1 à 10 ou par exemple de 1 à 6, ou l'un de ses sels, comme agent destiné à prévenir et/ou traiter les altérations de la peau liées à l'âge et/ou au photo-vieillissement. Selon un mode de réalisation de l'invention, dans la formule (I), A est un benzène non substitué. Selon un autre mode de réalisation, A est un benzène non substitué et m est compris entre 1 et 5.The object of the present invention is therefore to provide a compound intended to prevent and / or treat age-related skin and / or photo-aging alterations for a cosmetic composition. Surprisingly, the inventors have shown that the compounds of formula (I) below, such as 6- (1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindo-2-yl) -hexanoic acid, have intrinsic to the skin and especially to the dermis. Thus, the subject of the present invention is the use of a compound of formula (I): ## STR2 ## in which: A represents a benzene ring, optionally substituted with one or more, preferably up to 4, even more preferably by 1 or 2 substituents selected from among the (C1-C5) alkyl groups, m is an integer chosen from 1 to 12, for example from 1 to 10 or for example from 1 to 6, or a salt thereof, as an agent for preventing and / or treating skin disorders related to age and / or photo-aging. According to one embodiment of the invention, in formula (I), A is an unsubstituted benzene. In another embodiment, A is unsubstituted benzene and m is 1 to 5.

Parmi les groupements (C1-05)alkyles, on peut citer le méthyle, l'éthyle, le n- propyle, l'isopropyle, le n-butyle, l'isobutyle, le tert-butyle et le pentyle. Les sels des composés de formule (I) pouvant être utilisés sont notamment choisis parmi les sels de métaux alcalins tels que les sels de sodium et de potassium ; les sels de métaux alcalino-terreux comme par exemple les sels de calcium, magnésium et strontium ; par exemple, les sels de zinc, d'aluminium, de manganèse et de cuivre ; les sels d'ammonium de formule NH4; les sels d'ammonium quaternaire, les sels d'amines organiques comme par exemple les sels de méthylamine, diméthylamine, triméthylamine, triéthylamine, éthylamine, 2-hydroxyéthylamine, bis(2-hydroxyéthyl)amine et tri(2- hydroxyéthyl)amine ; et les sels d'arginine et de lysine. De préférence, les sels sont des sels de sodium, de potassium, de magnésium, de strontium, de cuivre, de manganèse et de zinc. De préférence, les sels de sodium sont utilisés.Among the (C1-C5) alkyl groups, mention may be made of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl and pentyl. The salts of the compounds of formula (I) that may be used are in particular chosen from alkali metal salts such as sodium and potassium salts; alkaline earth metal salts such as, for example, calcium, magnesium and strontium salts; for example, salts of zinc, aluminum, manganese and copper; ammonium salts of formula NH4; quaternary ammonium salts, organic amine salts such as, for example, methylamine, dimethylamine, trimethylamine, triethylamine, ethylamine, 2-hydroxyethylamine, bis (2-hydroxyethyl) amine and tri (2-hydroxyethyl) amine salts; and arginine and lysine salts. Preferably, the salts are sodium, potassium, magnesium, strontium, copper, manganese and zinc salts. Preferably, the sodium salts are used.

De préférence, le composé de formule (I) est l'acide 6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro- isoindo1-2y1)-hexanoïque. L'acide 6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindo1-2y1)-hexanoïque, dont le numéro CAS est le n°4443-26-9, également appelé PAC, acide phtalimido hexanoïque, acide phtalimido caproïque ou encore acide c-phtalimido hexanoïque est un acide de formule développée : 0 Ce composé est décrit dans la demande de brevet W02012/076345. On entend par « composition cosmétique » une substance ou une préparation destinée à être mise en contact avec les diverses parties superficielles du corps humain, io notamment l'épiderme, les systèmes pileux et capillaire, les ongles, les lèvres et les organes génitaux externes, ou avec les dents et les muqueuses buccales, en vue, exclusivement ou principalement, de les nettoyer, de les parfumer, d'en modifier l'aspect, de les protéger, de les maintenir en bon état ou de corriger les odeurs corporelles. Une composition cosmétique est destinée à une utilisation non thérapeutique. 15 La composition cosmétique peut être destinée à être appliquée sur la peau. Par « peau », on entend la peau du visage et/ou du corps, le cuir chevelu et les semi-muqueuses (lèvres). L'utilisation des composés de formule (I) telle que définie ci-dessus, de préférence l'acide 6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindo1-2y1)-hexanoïque selon l'invention peut être 20 destinée à prévenir et/ou traiter la perte de fermeté de la peau et/ou des pores de la peau. L'utilisation des composés de formule (I) selon l'invention peut être destinée à réduire l'apparence et/ou la visibilité des pores. En particulier, l'utilisation selon l'invention peut être destinée à prévenir et/ou traiter l'apparition des rides et/ou des ridules. 25 Par « prévenir » ou « prévention », on entend selon l'invention le fait de réduire le risque de survenue ou de ralentir la survenue d'un phénomène donné, à savoir, selon la présente invention, les altérations liées à l'âge (vieillissement cutané) ou au photo-vieillissement. Par « traitement cosmétique des rides et/ou ridules », on entend selon la présente 30 invention le fait d'estomper les rides et/ou ridules, ou de diminuer l'apparence des rides et/ou ridules.Preferably, the compound of formula (I) is 6- (1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl) -hexanoic acid. 6- (1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindo-2-yl) -hexanoic acid, CAS No. 4443-26-9, also known as PAC, phthalimido hexanoic acid, phthalimido caproic acid or c-phthalimido hexanoic acid is an acid of structural formula: This compound is described in patent application WO2012 / 076345. "Cosmetic composition" is understood to mean a substance or a preparation intended to be brought into contact with the various superficial parts of the human body, in particular the epidermis, the hair and capillary systems, the nails, the lips and the external genital organs, or with the teeth and oral mucous membranes, with a view, exclusively or mainly, to clean, perfume, modify the appearance, protect them, maintain them in good condition or correct body odor. A cosmetic composition is intended for non-therapeutic use. The cosmetic composition may be intended to be applied to the skin. By "skin" is meant the skin of the face and / or the body, the scalp and the semi-mucous membranes (lips). The use of the compounds of formula (I) as defined above, preferably 6- (1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindo-2-yl) -hexanoic acid according to the invention may be intended to prevent and / or treat the loss of firmness of the skin and / or pores of the skin. The use of the compounds of formula (I) according to the invention may be intended to reduce the appearance and / or the visibility of the pores. In particular, the use according to the invention may be intended to prevent and / or treat the appearance of wrinkles and / or fine lines. By "prevention" or "prevention" is meant according to the invention the fact of reducing the risk of occurrence or slowing down the occurrence of a given phenomenon, namely, according to the present invention, age-related changes. (skin aging) or photo-aging. By "cosmetic treatment of wrinkles and / or fine lines" is meant according to the present invention the fading of wrinkles and / or fine lines, or to reduce the appearance of wrinkles and / or fine lines.

L'utilisation selon l'invention, est particulièrement destinée à prévenir et/ou traiter le manque de souplesse de la peau. Ces altérations de la peau peuvent aussi bien être la conséquence d'altérations dues à l'âge que la conséquence d'expositions solaires soit quotidiennes soit exceptionnelles. Les compositions cosmétiques comprenant un composé de formule (I) telle que définie ci-dessus, de préférence l'acide 6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindo1-2y1)-hexanoïque, en tant qu'agent destiné à prévenir et/ou traiter les altérations de la peau liées à l'âge et/ou au photo-vieillissement comprennent en outre un milieu physiologiquement acceptable. Un milieu physiologiquement acceptable est un milieu non toxique et susceptible d'être appliqué sur la peau des êtres humains et d'aspect, d'odeur et de toucher agréables. Ledit composé de formule (I) tel que défini ci-dessus est de préférence mis en oeuvre dans une composition cosmétique en une quantité allant de 0,01% à 20% en poids par rapport au poids total de la composition cosmétique. Préférentiellement, le composé de formule (I), de préférence l'acide 6-(1,3-dioxo- 1,3-dihydro-isoindo1-2y1)-hexanoïque, est présent en une quantité de 0,1% à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. Le composé de formule (I) est encore préférentiellement présent en une quantité de 0,1% à 5% en poids par rapport au poids total de la composition. Dans la composition cosmétique selon l'invention, le composé de formule (I) tel que défini ci-dessus, de préférence l'acide 6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindo1-2y1)- hexanoïque, peut être associé à au moins un autre agent actif choisi parmi les agents tenseurs, les agents stimulant la matrice dermique, les agents stimulant les fibroblastes ou les kératinocytes, les agents favorisant la dermorelaxation, l'énergie cellulaire et/ou la microcirculation cutanée, les agents modulateurs du teint et des tâches et les agents desquamants. Agents tenseurs : Par "agents tenseurs", on entend des composés susceptibles d'avoir un effet tenseur apparent, c'est-à-dire de lisser la peau et réduire, voire faire disparaître, de façon immédiate, les rides et ridules. Agents stimulant la matrice dermique : Par « agents stimulant la matrice dermique », on entend des agents stimulant les macromolécules du derme ou empêchant leur dégradation.The use according to the invention is particularly intended to prevent and / or treat the lack of flexibility of the skin. These alterations of the skin can be as much the consequence of age-related changes as the consequence of daily or exceptional solar exposure. The cosmetic compositions comprising a compound of formula (I) as defined above, preferably 6- (1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindo-2-yl) -hexanoic acid, as agent for preventing and / or treating age-related skin and / or photo-aging alterations further comprise a physiologically acceptable medium. A physiologically acceptable medium is a non-toxic medium that can be applied to human skin and has a pleasant appearance, odor and feel. Said compound of formula (I) as defined above is preferably used in a cosmetic composition in an amount ranging from 0.01% to 20% by weight relative to the total weight of the cosmetic composition. Preferably, the compound of formula (I), preferably 6- (1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl) -hexanoic acid, is present in an amount of 0.1% to 10% by weight relative to the total weight of the composition. The compound of formula (I) is more preferably present in an amount of from 0.1% to 5% by weight relative to the total weight of the composition. In the cosmetic composition according to the invention, the compound of formula (I) as defined above, preferably 6- (1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl) hexanoic acid, can be combined with at least one other active agent chosen from tensors, dermal matrix stimulating agents, fibroblast stimulating agents or keratinocytes, dermorelaxation promoting agents, cellular energy and / or cutaneous microcirculation, agents modulating complexions and stains and desquamating agents. Tensing agents: "Tensing agents" means compounds that may have an apparent tensing effect, that is to say smooth the skin and reduce or even disappear, immediately, wrinkles and fine lines. Dermal matrix stimulating agents: Dermal matrix stimulating agents are agents which stimulate the macromolecules of the dermis or prevent their degradation.

Agents stimulant les fibroblastes et les kératinocytes : Par « agents stimulant les fibroblastes et les kératinocytes», on entend des agents qui, via leur action stimulante, vont avoir un effet renforçant sur la fonction barrière de la peau, ainsi que sur l'état de l'épiderme.Fibroblast and keratinocyte stimulating agents: By "fibroblast and keratinocyte stimulating agents" are meant agents which, via their stimulating action, will have a reinforcing effect on the barrier function of the skin, as well as on the state of the skin. the epidermis.

La composition cosmétique peut comprendre en outre en tant qu'excipient au moins un gélifiant hydrophile ou lipophile, un additif hydrophile ou lipophile, un agent émulsifiant, une charge, notamment pour cacher le microrelief, un agent stabilisant, un conservateur, un agent antiseptique, un parfum, un absorbeur d'odeurs, un dérivé du silicone, une huile, une cire, un filtre anti UVA ou UVB, un solvant, un agent tensioactif ou une matière colorante. Les quantités de ces différents excipients sont celles classiquement utilisées dans le domaine cosmétique, et par exemple varient d'environ 0,01 (3/0 à 10 (3/0 du poids total de la composition. Ces excipients, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse et/ou dans les sphérules lipidiques. Comme huiles ou cires utilisables dans l'invention, on peut citer les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles végétales (fraction liquide du beurre de karité, huile de tournesol, huile d'abricot), les huiles animales (perhydrosqualène), les huiles de synthèse (huile de Purcellin), les huiles ou cires siliconées, également appelées dérivés du silicone, (cyclométhicone, cyclopentasiloxane, cyclohexasiloxane) et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers), les cires d'abeille, de carnauba ou paraffine ou encore le beurre de karité. On peut ajouter à ces huiles des alcools gras (alcool cétylique) et des acides gras (acide stéarique). Comme émulsifiants utilisables dans l'invention, on peut citer par exemple les esters d'acide gras et de polyéthylène glycol, les esters d'acide gras et de polyol tels que, le linoléate de glycérol, l'oléate de glycérol, le linolénate de glycérol, le stéarate de glycérol et le tristéarate de sorbitane, le polysorbate 60 et le mélange de PEG-6/PEG32/Glycol Stéarate vendu sous la dénomination de Tefose 63 par la société Gattefosse. Comme solvants utilisables dans l'invention, on peut citer l'eau, les alcools inférieurs notamment l'éthanol, l'isopropanol, et le tert-butanol. Comme gélifiants hydrophiles utilisables dans l'invention, on peut citer les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides tels que l'hydroxypropylcellulose, les gommes naturelles et les argiles, et, comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras comme les stéarates d'aluminium, la silice hydrophobe, l'éthylcellulose et le polyéthylène. Les charges peuvent être minérales ou organiques de toute forme, plaquettaires, sphériques ou oblongues, quelle que soit la forme cristallographique (par exemple feuillet, cubique, hexagonale, orthorombique, etc). On peut citer le talc, le mica, la silice, le kaolin, les poudres de polyamide (Nylon®) (Orgasol® de chez Atochem), de poly-p-alanine et de polyéthylène, les poudres de polymères de tétrafluoroéthylène (Téflonl, la lauroyl-lysine, l'amidon, le nitrure de bore, les microsphères creuses polymériques telles que celles de chlorure de polyvinylidène/acrylonitrile comme l'Expancel® (Nobel Industrie), de copolymères d'acide acrylique (Polytrap® de la société Dow Corning) et les microbilles de résine de silicone (Tospearls® de Toshiba, par exemple), les particules de polyorganosiloxanes élastomères, le carbonate de calcium précipité, le carbonate et l'hydro-carbonate de magnésium, l'hydroxyapatite, les microsphères de silice creuses (Silica Beads® de Maprecos), les microcapsules de verre ou de céramique, les savons métalliques dérivés d'acides organiques carboxyliques ayant de 8 à 22 atomes de carbone, de préférence de 12 à 18 atomes de carbone, par exemple le stéarate de zinc, de magnésium ou de lithium, le laurate de zinc et le myristate de magnésium. En tant que charges pouvant cacher le microrelief, on peut par exemple citer les microparticules de silice comme les Sunsphères, les particules de silicones commercialisées sous la référence NLK par Takemoto, les poudres de particules comme les Covabead , les Flobeads, les KSP 100, les fibres et les poudres composites. Enfin, comme filtres, on peut citer notamment les filtres UV organiques choisis parmi les filtres organiques hydrophiles, les filtres organiques lipophiles et leurs mélanges. Selon un mode particulier de réalisation de l'invention, on peut y associer un ou plusieurs filtres physiques. On peut notamment citer par exemple, désignés ci-dessus sous leur nom CTFA (Cosmetics, Toiletry and Fragrance Association devenu le Personal Care Products Council) : - Les dérivés de l'acide para-aminobenzoique (PABA) : PABA, Ethyl PABA, Ethyl Dihydroxypropyl PABA, Ethylhexyl Diméthyl PABA, Glyceryl PABA, PEG-25 PABA; - Les dérivés salicyliques : Homosalate, Ethylhexyl Salicylate (ou salicylate d'éthyl hexyle), Dipropyleneglycol Salicylate, TEA Salicylate ; - Les dérivés du dibenzoylméthane : Butyl Methoxydibenzoylmethane et lsopropyl Dibenzoylmethane ; - Les dérivés cinnamiques : Ethylhexyl Methoxycinnamate (ou Octyl Methoxycinnamate), lsopropyl Methoxycinnamate, Isoamyl Methoxycinnamate, Cinoxate, DEA Methoxycinnamate, Diisopropyl Methylcinnamate, Glyceryl Ethylhexanoate Dimethoxycinnamate ; - Les dérivés de [3,[3-diphénylacrylate : Octocrylene (a-cyano-p,[3.-diphénylacrylate de 2-éthylhexyle) et Etocrylene ; - Les dérivés de la benzophénone : Benzophenone-1, Benzophenone-2, Benzophenone-3 ou Oxybenzone, Benzophenone-4, Benzophenone-5, Benzophenone-6, Benzophenone-8, Benzophenone-9 et Benzophenone-12 ; - Les dérivés du benzylidène camphre : 3-Benzylidene camphor, 4- Methylbenzylidene camphor, Benzylidene Camphor Sulfonic Acid, Camphor Benzalkonium Methosulfate, Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid et Polyacrylamidomethyl Benzylidene Camphor ; - Les dérivés du phenyl benzimidazole : Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid et Benzimidazilate ; - Les dérivés de la triazine : Anisotriazine, Ethylhexyl triazone et Diethylhexyl Butamido Triazone ; - Les dérivés du phenyl benzotriazole : Drometrizole Trisiloxane ; - Les dérivés anthraniliques : Menthyl anthranilate ; - Les dérivés d'imidazolines : Ethylhexyl Dimethoxybenzylidene Dioxoimidazoline Propionate ; - Les dérivés du benzalmalonate : Polyorganosiloxane à fonctions benzalmalonate ; - Et leurs mélanges.The cosmetic composition may further comprise, as an excipient, at least one hydrophilic or lipophilic gelling agent, a hydrophilic or lipophilic additive, an emulsifying agent, a filler, in particular for hiding the microrelief, a stabilizing agent, a preservative, an antiseptic agent, a perfume, an odor absorber, a silicone derivative, an oil, a wax, an anti-UVA or UVB filter, a solvent, a surfactant or a dyestuff. The amounts of these various excipients are those conventionally used in the cosmetics field, and for example vary from approximately 0.01% (3/0 to 10%) of the total weight of the composition, which excipients, depending on their nature, may to be introduced into the fatty phase, into the aqueous phase and / or into the lipid spherules As oils or waxes that may be used in the invention, mention may be made of mineral oils (liquid petroleum jelly), vegetable oils (liquid fraction of shea butter, sunflower oil, apricot oil), animal oils (perhydrosqualene), synthetic oils (Purcellin oil), silicone oils or waxes, also known as silicone derivatives (cyclomethicone, cyclopentasiloxane, cyclohexasiloxane) and fluorinated oils (perfluoropolyethers), beeswax, carnauba wax, paraffin wax or shea butter, to which may be added fatty alcohols (cetyl alcohol) and fatty acids (stearic acid) e) As emulsifiers that can be used in the invention, mention may be made, for example, of fatty acid esters of polyethylene glycol, esters of fatty acid and of polyol such as glycerol linoleate and glycerol oleate. glycerol linolenate, glycerol stearate and sorbitan tristearate, polysorbate 60 and the PEG-6 / PEG32 / glycol stearate mixture sold under the name Tefose 63 by Gattefosse. As solvents that can be used in the invention, mention may be made of water, lower alcohols, in particular ethanol, isopropanol, and tert-butanol. As hydrophilic gelling agents that may be used in the invention, mention may be made of carboxyvinyl polymers (carbomer), acrylic copolymers such as acrylate / alkylacrylate copolymers, polyacrylamides, polysaccharides such as hydroxypropylcellulose, natural gums and clays, and, as lipophilic gelling agents, mention may be made of modified clays such as bentones, metal salts of fatty acids such as aluminum stearates, hydrophobic silica, ethylcellulose and polyethylene. The fillers can be mineral or organic of any shape, platelet, spherical or oblong, irrespective of the crystallographic form (for example sheet, cubic, hexagonal, orthorhombic, etc.). Mention may be made of talc, mica, silica, kaolin, polyamide (Nylon®) powders (Orgasol® from Atochem), poly-p-alanine and polyethylene, tetrafluoroethylene polymer powders (Teflonl, lauroyl-lysine, starch, boron nitride, polymeric hollow microspheres such as those of polyvinylidene chloride / acrylonitrile such as Expancel® (Nobel Industrie), copolymers of acrylic acid (Polytrap® from Dow) Corning) and silicone resin microbeads (Toshiba Tospearls®, for example), elastomeric polyorganosiloxane particles, precipitated calcium carbonate, magnesium carbonate and magnesium carbonate, hydroxyapatite, silica microspheres hollow (Silica Beads® from Maprecos), glass or ceramic microcapsules, metal soaps derived from organic carboxylic acids containing from 8 to 22 carbon atoms, preferably from 12 to 18 carbon atoms, for example zinc, magnesium or lithium stearate, zinc laurate and magnesium myristate. As fillers which can hide the microrelief, mention may be made, for example, of silica microparticles such as Sunspheres, silicone particles marketed under the reference NLK by Takemoto, particle powders such as Covabead, Flobeads, KSP 100, fibers and composite powders. Finally, as filters, mention may in particular be made of organic UV screening agents chosen from hydrophilic organic screening agents, lipophilic organic screening agents and mixtures thereof. According to a particular embodiment of the invention, one or more physical filters can be associated with it. For example, designated above under their CTFA name (Cosmetics, Toiletry and Fragrance Association become the Personal Care Products Council): - The derivatives of para-aminobenzoic acid (PABA): PABA, Ethyl PABA, Ethyl Dihydroxypropyl PABA, Ethylhexyl Dimethyl PABA, Glyceryl PABA, PEG-25 PABA; Salicylic derivatives: homosalate, ethylhexyl salicylate (or ethyl hexyl salicylate), dipropylene glycol salicylate, TEA salicylate; Derivatives of dibenzoylmethane: Butyl Methoxydibenzoylmethane and Isopropyl Dibenzoylmethane; Cinnamic derivatives: Ethylhexyl Methoxycinnamate (or Octyl Methoxycinnamate), Isopropyl Methoxycinnamate, Isoamyl Methoxycinnamate, Cinoxate, DEA Methoxycinnamate, Diisopropyl Methylcinnamate, Glyceryl Ethylhexanoate Dimethoxycinnamate; - Derivatives of [3, 3-diphenylacrylate: Octocrylene (α-cyano-p, [3-diphenylacrylate 2-ethylhexyl) and Etocrylene; Benzophenone derivatives: Benzophenone-1, Benzophenone-2, Benzophenone-3 or Oxybenzone, Benzophenone-4, Benzophenone-5, Benzophenone-6, Benzophenone-8, Benzophenone-9 and Benzophenone-12; Benzylidenecamphor derivatives: 3-Benzylidene camphor, 4-methylbenzylidene camphor, Benzylidene Camphor Sulfonic Acid, Camphor Benzalkonium Methosulfate, Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid and Polyacrylamidomethyl Benzylidene Camphor; Phenyl benzimidazole derivatives: Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid and Benzimidazilate; - The triazine derivatives: Anisotriazine, Ethylhexyl triazone and Diethylhexyl Butamido Triazone; Phenyl benzotriazole derivatives: Drometrizole Trisiloxane; - Anthranilic derivatives: Menthyl anthranilate; Imidazoline derivatives: Ethylhexyl Dimethoxybenzylidene Dioxoimidazoline Propionate; Benzalmalonate derivatives: Polyorganosiloxane with benzalmalonate functions; - And their mixtures.

La composition cosmétique peut également comprendre de l'eau en quantité suffisante pour atteindre 100% du poids total de la composition. Selon un mode particulier de la présente invention, la composition cosmétique est destinée à une administration topique ou par voie orale.The cosmetic composition may also comprise water in sufficient quantity to reach 100% of the total weight of the composition. According to one particular embodiment of the present invention, the cosmetic composition is intended for topical or oral administration.

Pour une administration par voie orale, la composition cosmétique selon l'invention peut se présenter sous toute forme adaptée, en particulier sous forme d'une solution buvable, d'un comprimé, d'une gélule, d'une capsule ou encore d'un aliment ou complément nutritionnel. Selon ce mode de réalisation, la composition cosmétique comprend un composé de formule (I) telle que définie ci-dessus tel que l'acide 6-(1,3- dioxo-1,3-dihydro-isoindo1-2y1)-hexanoïque, et au moins un véhicule cosmétiquement acceptable qui est un excipient approprié pour une administration orale.For oral administration, the cosmetic composition according to the invention can be in any suitable form, in particular in the form of an oral solution, a tablet, a capsule, a capsule or even a food or nutritional supplement. According to this embodiment, the cosmetic composition comprises a compound of formula (I) as defined above such as 6- (1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindo-2-yl) -hexanoic acid, and at least one cosmetically acceptable vehicle which is an excipient suitable for oral administration.

Pour une application topique sur la peau, la composition peut avoir la forme notamment de solutions aqueuses ou huileuses ou de dispersions du type lotion ou sérum, d'émulsions de consistance liquide ou semi-liquide du type lait, obtenues par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou de suspensions ou émulsions de consistance molle du type crème ou gel aqueux ou anhydres, ou encore de microcapsules ou microparticules, ou de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique ou de mousses. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. Ces compositions cosmétiques peuvent par exemple constituer des crèmes de nettoyage, de protection, de traitement ou de soin pour le visage, pour les mains, pour les pieds, pour les grands plis anatomiques ou pour le corps (par exemple crèmes de jour, crèmes de nuit, crèmes de démaquillage, crèmes de fond de teint, crèmes anti-solaires), des fonds de teint fluides, des laits de démaquillage, des laits corporels de protection ou de soin, des laits anti-solaires, des lotions, gels ou mousses pour le soin de la peau, comme des lotions de nettoyage, des lotions anti-solaires, des lotions de bronzage artificiel, des compositions pour le bain, des compositions désodorisantes comprenant un agent bactéricide, des gels ou lotions après-rasage et des crèmes épilatoires. Les compositions peuvent également consister en des préparations solides constituant des savons ou des pains de nettoyage.For a topical application to the skin, the composition may have the form in particular of aqueous or oily solutions or of dispersions of the lotion or serum type, of emulsions of liquid or semi-liquid consistency of the milk type, obtained by dispersion of a phase in the aqueous phase (O / W) or vice versa (W / O), or suspensions or emulsions of soft consistency of the cream or gel type aqueous or anhydrous, or microcapsules or microparticles, or vesicular dispersions ionic type and / or nonionic or foams. These compositions are prepared according to the usual methods. These cosmetic compositions may for example constitute creams for cleaning, protecting, treating or caring for the face, for the hands, for the feet, for large anatomical folds or for the body (for example, day creams, creams for night creams, make-up creams, foundation creams, sunscreen creams), fluid foundations, make-up removing milks, body care or protection milks, sunscreen lotions, lotions, gels or mousses for skin care, such as cleaning lotions, sunscreen lotions, artificial tanning lotions, bath compositions, deodorant compositions comprising a bactericidal agent, aftershave gels or lotions and depilatory creams . The compositions may also consist of solid preparations constituting soaps or cleaning bars.

Les compositions peuvent aussi être conditionnées sous forme de composition pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression. Une composition peut aussi être une composition pour les soins du cuir chevelu, et notamment un shampoing, une lotion de mise en plis, une lotion traitante, une crème ou un gel coiffant, une composition de teintures éventuellement sous forme de shampoings colorants, de lotions restructurantes pour les cheveux, une composition de permanente (notamment une composition pour le premier temps d'une permanente), une lotion ou un gel antichute, un shampoing antiparasitaire, antipelliculaire etc. La composition peut être formulée sous forme d'émulsion, de crème, de pommade, de baume, de lait, de lotion, de gel, de mousse ou de solution.The compositions may also be packaged in the form of an aerosol composition also comprising a propellant under pressure. A composition may also be a composition for the care of the scalp, and especially a shampoo, a styling lotion, a treatment lotion, a cream or a styling gel, a composition of dyes, optionally in the form of coloring shampoos, lotions Restructuring for the hair, a composition of permanent (including a composition for the first time of a permanent), a lotion or a gel fall, a shampoo antiparasitic, anti-dandruff etc. The composition may be formulated as an emulsion, cream, ointment, balm, milk, lotion, gel, mousse or solution.

La composition peut en particulier être choisie parmi les compositions hydratantes, les compositions pour la prévention et/ou le traitement des peaux grasses, les compositions anti-âge, les produits de rasage, les produits après-soleil, les crèmes apaisantes, ou les produits spécifiquement destinés aux lèvres, aux yeux ou aux jambes. En particulier, la composition peut être choisie parmi les compositions de protection solaire ou après soleil, les crèmes de nuit, les sérums de beauté et les compositions anti-âge.The composition may in particular be chosen from moisturizing compositions, compositions for the prevention and / or treatment of oily skin, anti-aging compositions, shaving products, after-sun products, soothing creams or products. specifically for the lips, eyes or legs. In particular, the composition may be chosen from sunscreen or after-sun compositions, night creams, beauty serums and anti-aging compositions.

Elle peut imprégner divers supports, en tissu ou non tissé, comme les vêtements. Préférentiellement, la composition peut être choisie parmi les masques appliqués sur la peau, avec ou sans rinçage, les soins appliqués sur la peau ou sur le cuir chevelu, avec ou sans rinçage, ou les textiles pré-imprégnés.It can impregnate various supports, fabric or non-woven, such as clothing. Preferably, the composition may be chosen from masks applied to the skin, with or without rinsing, care applied to the skin or the scalp, with or without rinsing, or pre-impregnated textiles.

L'invention a aussi pour objet un procédé cosmétique pour le soin non thérapeutique de la peau, destiné à prévenir et/ou traiter les altérations de la peau liées à l'âge et/ou au photovieillissement, caractérisé en ce qu'il comprend au moins une étape consistant à appliquer sur la peau, une composition cosmétique selon la présente invention. io Plus particulièrement, le procédé cosmétique selon l'invention est destiné à prévenir et/ou traiter la perte de fermeté de la peau et/ou des pores et/ou l'apparition des rides et/ou ridules et/ou le manque de souplesse de la peau. Les propriétés des composés de formule (I) telle que définie ci-dessus, et plus 15 particulièrement de l'acide 6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindo1-2y1)-hexanoïque (PAC), ont été mises en évidence grâce notamment aux exemples et figures ci-dessous. A titre d'exemple, une composition pour la mise en oeuvre de la présente invention est une composition telle que décrite dans les exemples 2 à 4. Les composés sont, selon le cas, cités en noms chimiques ou en noms CTFA (International Cosmetic lngredient 20 Dictionary and Handbook). Ces compositions peuvent être fabriquées classiquement dans le domaine considéré. FIGURES 25 Les Figures 1 et 2 illustrent les résultats de l'étude décrite dans l'Exemple ci- dessous. Elles représentent respectivement l'effet de l'acide 6-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindo1-2y1)-hexanoïque (PAC) sur l'expression des gènes COL3A1 et DON. EXEMPLES 30 Dans les exemples, la concentration donnée correspond au pourcentage en poids par rapport au poids total des compositions.The invention also relates to a cosmetic process for the non-therapeutic care of the skin, intended to prevent and / or treat age-related skin changes and / or photoaging, characterized in that it comprises less a step of applying to the skin, a cosmetic composition according to the present invention. More particularly, the cosmetic process according to the invention is intended to prevent and / or treat the loss of firmness of the skin and / or pores and / or the appearance of wrinkles and / or fine lines and / or the lack of flexibility. skin. The properties of the compounds of formula (I) as defined above, and more particularly of 6- (1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindo-2-yl) -hexanoic acid (PAC), have highlighted by the examples and figures below. By way of example, a composition for carrying out the present invention is a composition as described in Examples 2 to 4. The compounds are, as the case may be, cited in chemical names or CTFA names (International Cosmetic Ingredient 20 Dictionary and Handbook). These compositions can be manufactured conventionally in the field under consideration. FIGURES Figures 1 and 2 illustrate the results of the study described in the Example below. They respectively represent the effect of 6- (1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl) -hexanoic acid (PAC) on the expression of the COL3A1 and DON genes. EXAMPLES In the examples, the concentration given corresponds to the percentage by weight relative to the total weight of the compositions.

Exemple 1 Matériel et protocole 1- Modèle in vitro : Le modèle utilisé est un modèle de peau reconstruite en 3 dimensions appelée « Phenion® Full thickness skin model » de chez Henkel. Le diamètre est de 1,3 cm. Le protocole est réalisé en double. io Après réception du modèle de peau, la peau est conservée pendant 2 jours suivant les instructions dans un milieu de culture. Après 2 jours, 4 blessures symétriques réalisées de façon mécanique et reproductible sont appliquées sur chaque peau. La peau est ensuite traitée à la surface par 50 pl de PAC à 0,8% dans de l'eau 15 (T Oh). La peau est replacée en incubateur thermostaté (37°C, 5% 002, 90% RH). Le PAC est réappliqué à T 6 heures. Les analyses sont pratiquées à 6, 24 et 96 heures. 20 2- Etude transcriptomique L'analyse est basée sur une approche transcriptomique (gRT-PCR). Chaque échantillon est mis en suspension dans un tampon et les ARNm sont extraits aux temps 6, 24 et 96 heures. 25 Pour le procédé d'extraction, la méthode est rapide et sans phénol et permet d'isoler l'ARN grâce à un filtre. Elle est basée sur la capacité de fibres de verre de se lier avec les acides nucléiques dans une solution concentrée de sels chaotropiques représentés par les sels de guanidinium qui lysent les cellules et inactivent les RNases 30 endogènes. Les ARN se lient au niveau au disque filtrant. Le filtre est lavé et les ARN sont élues en utilisant une solution de faible force ionique. La concentration de chaque ARN est ensuite évaluée par spectrophotomètre à 268/280 nm. 35 La détection des ARN se fait par un kit de rétro-transcription en ADNc qui utilise des amorces aléatoires pour initier la synthèse d'ADNc. L'utilisation d'amorces aléatoires permet de s'assurer que la synthèse des premiers brins s'effectue efficacement avec tous les ARN présents.Example 1 Material and Protocol 1- In Vitro Model: The model used is a 3-dimensional reconstructed skin model called Henkel's Phenion® Full thickness skin model. The diameter is 1.3 cm. The protocol is done in duplicate. After receiving the skin model, the skin is kept for 2 days following the instructions in a culture medium. After 2 days, 4 symmetrical injuries performed mechanically and reproducibly are applied to each skin. The skin is then treated on the surface with 50 μl of 0.8% PAC in water (T 2 O). The skin is replaced in a thermostatically controlled incubator (37 ° C, 5% 002, 90% RH). The PAC is reapplied at 6 o'clock. The tests are performed at 6, 24 and 96 hours. 2- Transcriptomic study The analysis is based on a transcriptomic approach (gRT-PCR). Each sample is suspended in a buffer and mRNAs are extracted at 6, 24 and 96 hours. For the extraction process, the method is fast and phenol-free and allows to isolate the RNA through a filter. It is based on the ability of glass fibers to bind with nucleic acids in a concentrated solution of chaotropic salts represented by guanidinium salts which lyse cells and inactivate endogenous RNases. RNAs bind to the level of the filter disk. The filter is washed and the RNAs are eluted using a solution of low ionic strength. The concentration of each RNA is then evaluated spectrophotometrically at 268/280 nm. RNA is detected by a cDNA reverse transcription kit that uses random primers to initiate cDNA synthesis. The use of random primers makes it possible to ensure that the synthesis of the first strands is effected efficiently with all the RNAs present.

L'ARN est converti en ADNc qui est ensuite utilisé pour la PCR en temps réel. L'instrument « Applied Biosystems 7500 real time PCR » est utilisé pour réaliser une PCR chimique, avec la technologie « Taqman assay ». L'accumulation des produits PCR est détectée en suivant la croissance de fluorescence.RNA is converted to cDNA which is then used for real-time PCR. The instrument "Applied Biosystems 7500 real time PCR" is used to perform a chemical PCR, with technology "Taqman assay". The accumulation of PCR products is detected by following the fluorescence growth.

L'expression des gènes suivants a été étudiée sur les peaux traitées avec le PAC versus peau non traitée : COL3A1 ; et Déconne ou DON. Le gène COL3A1 est un gène codant pour un collagène fibrillaire que l'on trouve io en association avec le collagène 1. Il participe aux propriétés d'extensibilité de la peau. La DON est un gène de la famille des protéoglycanes. Ce gène intervient dans la régulation de la matrice dermique et restaure l'intégrité de cette fonction matricielle notamment dans l'organisation des fibrilles de collagène. 15 Résultats Le PAC, dans ces conditions, module l'expression du gène COL3A1 et du gène DON dès 6 heures d'application et de façon significative par rapport au témoin, comme indiqué dans le tableau 1 ci-dessous. 20 Tableau 1 Activité de remodelage dermique 6H 24H 96H COL3A1 + + DCN + + La Figure 1 représente l'effet du PAC sur l'expression du gène de la Déconne à 6 heures et démontre une augmentation significative de cette expression sur les zones où 25 le PAC a été appliqué par rapport au témoin. De façon similaire, la figure 2 représente l'effet du PAC sur l'expression du gène COL3A1 et les résultats permettent d'observer une augmentation significative de l'expression du gène à 6 heures pour les zones où le PAC a été appliqué par rapport au témoin. Cette augmentation est encore significative à 96 heures. 30 Conclusion L'inhibition observée de l'expression des gènes COL3A1 et DON démontre une modulation et une action directe du PAC sur le remodelage dermique.The expression of the following genes has been studied on skins treated with PAC versus untreated skin: COL3A1; and Deconne or DON. The COL3A1 gene is a gene encoding fibrillar collagen found in association with collagen 1. It participates in the extensibility properties of the skin. DON is a gene of the proteoglycan family. This gene intervenes in the regulation of the dermal matrix and restores the integrity of this matrix function in particular in the organization of collagen fibrils. Results The PAC, under these conditions, modulates the expression of the COL3A1 gene and the DON gene from 6 hours of application and significantly with respect to the control, as indicated in Table 1 below. Table 1 Dermal remodeling activity 6H 24H 96H COL3A1 + + DCN + + Figure 1 shows the effect of PAC on the expression of the Deconnee gene at 6 o'clock and demonstrates a significant increase of this expression in areas where 25 the PAC was applied against the witness. Similarly, Figure 2 depicts the effect of PAC on the expression of the COL3A1 gene and the results show a significant increase in gene expression at 6 hours for areas where PAC has been applied versus to the witness. This increase is still significant at 96 hours. Conclusion The observed inhibition of COL3A1 and DON gene expression demonstrates modulation and direct action of PAC on dermal remodeling.

La déconne ayant été décrite comme étant diminuée dans la peau soumise à des expositions UV (J Korean Med. Sci.The decoon has been described as being diminished in the skin subjected to UV exposures (J Korean Med. Sci.

2011 Mar ; 26(3) :417-24.Epub 2011 Feb 25: transcriptional reg ulation of proteoglycans and glycosaminglycan chain-synthesizing glycosyltransferases by UV irradiation in cultured human dermal fibroblasts), on peut conclure à un intérêt du PAC pour le traitement des peaux photoagées ou soumises à une exposition UV. Il est par ailleurs connu de la littérature que les peaux matures connaissent une diminution du collagène. Par exemple, la vitamine C est un traitement pour les peaux matures utilisé parmi les références. Une étude long terme a démontré que l'effet de la io vitamine C passait par une augmentation de l'expression des gènes des Collagènes 1 et 3 et de la Déconne (J Invest Dermatol.2011 Mar; 26 (3): 417-24.Epub 2011 Feb 25: transcriptional regulation of proteoglycans and glycosaminglycan chain-synthesizing glycosyltransferases by UV irradiation in cultured human dermal fibroblasts), we can conclude that there is interest in the PAC for the treatment of photo-treated skin. subject to UV exposure. It is also known from the literature that mature skin experiences a decrease in collagen. For example, vitamin C is a treatment for mature skin used among the references. A long-term study has shown that the effect of vitamin C passes through an increase in the expression of the genes of Collagens 1 and 3 and Deconne (J Invest Dermatol.

2011 Jun ; 116(6) :853-9 : topically applied vitamin C enhances the mRNA level of collagens 1 and 3, their processing enzymes and tissue inhibitor of matrix metalloproteinase 1 in the human dermis). Le PAC possédant un profil équivalent peut donc être utilisé pour le traitement 15 anti-âge. Exemple 2 : Crème anti-âge Procédé de préparation : 20 - Préparer l'émulsion en pesant d'un côté la phase huileuse et ajouter la phase aqueuse sous agitation forte à turbine, et - Rajouter en final les poudres, le parfum et l'alcool. Composants Concentration Parfum 0,20 Tocophérol 0,50 Disodium EDTA 0,10 Nylon 12 1,80 Copolymères d'acrylate (Expancel 551) 0,264 Glycérine 5.00 lsohexadécane 3,00 Carbonate de dicaprylyle 2,00 PEG/PPG - 18/18 diméth icone (DC5225 C) 1,80 Polysorbate 20 0,50 acide 6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindo1-2y1)-hexanoïque 2,50 Alcool dénaturé 1,50 Hyaluronate de sodium 0,02 lsobutane (Expancel 551) 0,036 Conservateur 0,80 Eau QSP 100 Exemple 3 : Crème de nuit Procédé de préparation : Faire chauffer la phase grasse à 80°C, Faire gonfler le gélifiant dans l'eau chauffée à 75°C sous agitation douce, Disperser l'eau dans la phase aqueuse sous forte agitation, Faire refroidir sous agitation douce, Puis ajouter en final les actifs, les parfums et les conservateurs. Composants Concentration Stéarate de glycéryle SE 3.00 Alcool myristique 0,10 Alcool stéarique 0,10 Hydroxyde de sodium 0,05 Myristate de myristyle 2,00 Alcool cétylique 3,80 Copolymères de sodium styrène/MA 0,50 Stéarate de PEG-40 (Myrj 52P) 2,00 Acide myristique 0,036 Acide palmitique 0,528 Acide stéarique 0,636 Huile « Prunus armeniaca kernel » 2,00 Petrolatum 4,00 acide 6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindo1-2y1)-hexanoïque 1,00 Alcool dénaturé 2,00 Conservateur 0,80 Parfum 0,30 Eau QSP 100 Exemple 4 : Sérum de beauté Procédé de fabrication : Faire chauffer la phase grasse à 80°C, Faire gonfler le gélifiant dans l'eau chauffée à 75°C sous agitation douce, Puis disperser l'eau dans la phase aqueuse sous forte agitation, et Faire refroidir sous agitation douce puis ajouter en final les actifs, les parfums et les conservateurs. Composants Concentration Hydroxyéthylcellulose 0,20 Gomme de xanthane 0,25 Cétyl phosphate de potassium 0,10 EDTA disodium 0,05 Dipropylène glycol 7,00 Glycérine 5,00 Silice 0,80 Stéarate de glycéryl (et) stéarate de PEG-100 1,42 Alcool cétylique 0,80 Acide stéarique 1,00 Diméthicone 5,00 Dicaprate de néopentyl glycol 2,00 Acétate de tocophéryl 1,00 Carbomère 0,30 Hydroxyde de potassium 0,40 acide 6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindo1-2y1)-hexanoïque 1,00 Alcool dénaturé 2,00 Parfum 0,10 Eau QSP 1002011 Jun; 116 (6): 853-9: topically applied vitamin C enhances the mRNA level of collagen 1 and 3, their processing enzymes and tissue inhibitor matrix metalloproteinase 1 in the human dermis). The PAC having an equivalent profile can therefore be used for the anti-aging treatment. EXAMPLE 2 Anti-Aging Cream Preparation Process: Prepare the emulsion by weighing the oily phase on one side and add the aqueous phase with vigorous stirring to a turbine, and add finally the powders, the perfume and the alcohol. Components Concentration Fragrance 0.20 Tocopherol 0.50 Disodium EDTA 0.10 Nylon 12 1.80 Acrylate Copolymers (Expancel 551) 0.264 Glycerin 5.00 lsohexadecane 3.00 dicaprylyl carbonate 2.00 PEG / PPG - 18/18 dimeth icone (DC5225 C) 1.80 Polysorbate 20 0.50 6- (1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindo-2-yl) -hexanoic acid 2.50 Denatured alcohol 1.50 Sodium hyaluronate 0.02 lsobutane ( Expancel 551) 0.036 Preservative 0.80 Water QSP 100 Example 3: Night cream Preparation method: Heat the fatty phase at 80 ° C., Swell the gelling agent in water heated to 75 ° C. with gentle stirring, Disperse water in the aqueous phase with vigorous stirring, cool with gentle stirring, then add the final ingredients, fragrances and preservatives. Components Concentration Glyceryl Stearate SE 3.00 Myristic Alcohol 0.10 Stearyl Alcohol 0.10 Sodium Hydroxide 0.05 Myristyl Myristate 2.00 Cetyl Alcohol 3.80 Sodium Copolymers Styrene / MA 0.50 PEG-40 Stearate (Myrj 52P) 2.00 Myristic acid 0.036 Palmitic acid 0.528 Stearic acid 0.636 "Prunus armeniaca kernel" oil 2.00 Petrolatum 4.00 6- (1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindo-2-yl) -hexanoic acid 1 , 00 Denatured alcohol 2.00 Preservative 0.80 Perfume 0.30 Water QSP 100 Example 4: Beauty serum Production method: Heat the fatty phase at 80 ° C., Inflate the gelling agent in the water heated to 75 ° C. C with gentle stirring, then disperse the water in the aqueous phase with vigorous stirring, and cool with gentle stirring and finally add the active ingredients, fragrances and preservatives. Components Concentration Hydroxyethylcellulose 0.20 Xanthan gum 0.25 Potassium cetyl phosphate 0.10 EDTA disodium 0.05 Dipropylene glycol 7.00 Glycerin 5.00 Silica 0.80 Glyceryl stearate (and) stearate PEG-100 1, 42 Cetyl alcohol 0.80 Stearic acid 1.00 Dimethicone 5.00 Neopentyl glycol dicaprate 2.00 Tocopheryl acetate 1.00 Carbomer 0.30 Potassium hydroxide 0.40 6- (1,3-dioxo-1 acid) 3-dihydro-isoindo1-2y1) -hexanoic 1.00 Denatured alcohol 2.00 Perfume 0.10 Water QSP 100

Claims (13)

REVENDICATIONS1. Utilisation d'un composé de formule (I) : (I) dans laquelle : - A représente un cycle benzène, éventuellement substitué par un ou plusieurs substituant(s) sélectionné(s) parmi les groupements (C1-05)alkyles, - m est un entier choisi de 1 à 12, io ou l'un de ses sels, comme agent destiné à prévenir et/ou traiter les altérations de la peau liées à l'âge et/ou au photo-vieillissement.REVENDICATIONS1. Use of a compound of formula (I): (I) in which: - A represents a benzene ring, optionally substituted with one or more substituents selected from the groups (C1-C5) alkyl, - m is an integer selected from 1 to 12, or one of its salts, as an agent for preventing and / or treating skin damage related to age and / or photo-aging. 2. Utilisation selon la revendication 1, pour prévenir et/ou traiter la perte de 15 fermeté de la peau.2. Use according to claim 1 for preventing and / or treating loss of firmness of the skin. 3. Utilisation selon la revendication 1 pour réduire l'apparence et/ou la visibilité des pores. 203. Use according to claim 1 for reducing the appearance and / or visibility of pores. 20 4. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, pour prévenir et/ou traiter l'apparition des rides et/ou ridules.4. Use according to claim 1 or 2, for preventing and / or treating the appearance of wrinkles and / or fine lines. 5. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, pour prévenir et/ou traiter le manque de souplesse de la peau. 255. Use according to claim 1 or 2, for preventing and / or treating the lack of suppleness of the skin. 25 6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le composé de formule (I) est l'acide 6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindo1-2y1)- hexanoïque. 306. Use according to any one of the preceding claims wherein the compound of formula (I) is 6- (1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl) hexanoic acid. 30 7. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, dans laquelle le composé de formule (I) est mis en oeuvre dans une composition cosmétique en une quantité allant de 0,01% à 20% en poids par rapport au poids total de la composition cosmétique.7. Use according to any one of claims 1 to 6, wherein the compound of formula (I) is used in a cosmetic composition in an amount ranging from 0.01% to 20% by weight relative to the total weight of the cosmetic composition. 8. Utilisation selon la revendication 7, dans laquelle la composition cosmétique comprend de 0,1% à 10% en poids du composé de formule (I) par rapport au poids total de la composition cosmétique.8. Use according to claim 7, wherein the cosmetic composition comprises from 0.1% to 10% by weight of the compound of formula (I) relative to the total weight of the cosmetic composition. 9. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, dans laquelle le composé de formule (I) est associé à au moins un autre agent actif choisi parmi les agents tenseurs, les agents stimulant la matrice dermique, les agents stimulant les fibroblastes ou les kératinocytes, les agents favorisant la dermorelaxation, l'énergie cellulaire, et/ou la microcirculation cutanée, les agents modulateurs du teint et des tâches et les agents desquamants.9. Use according to any one of claims 1 to 8, wherein the compound of formula (I) is associated with at least one other active agent selected from tensors, dermal matrix stimulating agents, fibroblast stimulating agents or keratinocytes, agents promoting dermorelaxation, cellular energy, and / or cutaneous microcirculation, complexing agents for complexions and stains and desquamating agents. 10. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, dans laquelle la composition cosmétique comprend en outre en tant qu'excipient au moins un gélifiant hydrophile ou lipophile, un additif hydrophile ou lipophile, un agent émulsifiant, un agent stabilisant, un conservateur, un agent antiseptique, un parfum, un absorbeur d'odeurs, un dérivé du silicone, une huile, une cire, un filtre anti UVA ou UVB, un solvant, une charge pour cacher le microrelief ou une matière colorante.10. Use according to any one of claims 1 to 9, wherein the cosmetic composition further comprises as an excipient at least one hydrophilic or lipophilic gelling agent, a hydrophilic or lipophilic additive, an emulsifying agent, a stabilizing agent, a preservative, an antiseptic agent, a perfume, an odor absorber, a silicone derivative, an oil, a wax, an anti-UVA or UVB filter, a solvent, a charge for hiding the microrelief or a coloring matter. 11. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, dans laquelle la composition cosmétique est destinée à une administration topique ou par voie orale.11. Use according to any one of claims 1 to 10, wherein the cosmetic composition is intended for topical or oral administration. 12. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, dans laquelle la composition cosmétique est formulée sous forme d'émulsion, de crème, de pommade, de baume, de lait, de lotion, de gel, de mousse ou de solution.12. Use according to any one of claims 1 to 11, wherein the cosmetic composition is formulated in the form of emulsion, cream, ointment, balm, milk, lotion, gel, mousse or solution. . 13. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, dans laquelle la composition cosmétique est choisie parmi les compositions de protection solaire, les compositions après-soleil ou les compositions anti-âge.3013. Use according to any one of claims 1 to 12, wherein the cosmetic composition is selected from sunscreen compositions, after-sun compositions or anti-aging compositions.
FR1262702A 2012-12-21 2012-12-21 USE OF IMIDOCARBOXYLIC ACID DERIVATIVES FOR TREATING SKIN ALTERATIONS RELATED TO AGE OR PHOTO AGING Expired - Fee Related FR2999914B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1262702A FR2999914B1 (en) 2012-12-21 2012-12-21 USE OF IMIDOCARBOXYLIC ACID DERIVATIVES FOR TREATING SKIN ALTERATIONS RELATED TO AGE OR PHOTO AGING

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1262702A FR2999914B1 (en) 2012-12-21 2012-12-21 USE OF IMIDOCARBOXYLIC ACID DERIVATIVES FOR TREATING SKIN ALTERATIONS RELATED TO AGE OR PHOTO AGING

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2999914A1 true FR2999914A1 (en) 2014-06-27
FR2999914B1 FR2999914B1 (en) 2015-08-07

Family

ID=47902236

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR1262702A Expired - Fee Related FR2999914B1 (en) 2012-12-21 2012-12-21 USE OF IMIDOCARBOXYLIC ACID DERIVATIVES FOR TREATING SKIN ALTERATIONS RELATED TO AGE OR PHOTO AGING

Country Status (1)

Country Link
FR (1) FR2999914B1 (en)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0925294A1 (en) * 1996-07-24 1999-06-30 Celgene Corporation Substituted 2(2,6-dioxopiperidin-3-yl)phthalimides and -1-oxoisoindolines and method of reducing tnf-alpha levels
EP1880711A1 (en) * 2005-05-09 2008-01-23 Shiseido Company, Limited Parakeratosis inhibitor, pore-shrinking agent and external composition for skin
FR2917969A1 (en) * 2007-06-26 2009-01-02 Oreal COSMETIC USE OF AN IMIDO-PERCARBOXYLIC ACID DERIVATIVE AS A DESQUAMANT AGENT
WO2012076345A1 (en) * 2010-12-06 2012-06-14 L'oreal Cosmetic composition comprising an imidoperoxycarboxylic acid, an imidocarboxylic acid and copolymer of 2-acrylamido-2-methylpropanesulphonic acid
FR2984121A1 (en) * 2011-12-16 2013-06-21 Oreal Treating skin to reduce the appearance and/or visibility of pores, comprises topically applying a composition comprising an imido-carboxylic acid compound in a medium, on the skin

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0925294A1 (en) * 1996-07-24 1999-06-30 Celgene Corporation Substituted 2(2,6-dioxopiperidin-3-yl)phthalimides and -1-oxoisoindolines and method of reducing tnf-alpha levels
EP1880711A1 (en) * 2005-05-09 2008-01-23 Shiseido Company, Limited Parakeratosis inhibitor, pore-shrinking agent and external composition for skin
FR2917969A1 (en) * 2007-06-26 2009-01-02 Oreal COSMETIC USE OF AN IMIDO-PERCARBOXYLIC ACID DERIVATIVE AS A DESQUAMANT AGENT
WO2012076345A1 (en) * 2010-12-06 2012-06-14 L'oreal Cosmetic composition comprising an imidoperoxycarboxylic acid, an imidocarboxylic acid and copolymer of 2-acrylamido-2-methylpropanesulphonic acid
FR2984121A1 (en) * 2011-12-16 2013-06-21 Oreal Treating skin to reduce the appearance and/or visibility of pores, comprises topically applying a composition comprising an imido-carboxylic acid compound in a medium, on the skin

Also Published As

Publication number Publication date
FR2999914B1 (en) 2015-08-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1061895B1 (en) Synergetic composition comprising a compound with lipoaminoacid structure and a tuberous water-lily extract
EP1337234B1 (en) Use of 2-oxothiazolidine 4-carboxylic acid derivatives as agents promoting skin peeling
FR2902998A1 (en) USE OF AT LEAST ONE C-GLYCOSIDE DERIVATIVE AS A SOOTHING AGENT
EP1243250A1 (en) Use of fibres as an anti-irritant in a cosmetic or dermatological composition
CA2524653A1 (en) Use of urea compounds to fight signs of skin ageing
US20100189675A1 (en) Cosmetic use of an imidopercarboxylic acid derivative as desquamating agent
EP0820765A2 (en) Use of honey as keratolytic agent
FR3000670A1 (en) SOOTHING COSMETIC COMPOSITION BASED ON SALICYLIC ACID.
CA2550671C (en) Method for the innoformulation of a biocompatible galenic base
EP1278532B1 (en) Plant extract of the olea europaea species as no-synthase inhibitor and uses
EP0835650B1 (en) Use of oxazolidinon derivatives as antipenetrant agents in a cosmetic and/or dermatologic composition
EP1875893B1 (en) Composition combining a C-glycoside derivative with an associative polymer
FR2946880A1 (en) COMPOSITION CONTAINING FILAMENTARY BACTERIUM EXTRACT AND PROCESS FOR COSMETIC TREATMENT OF AGING SIGNS
FR2717078A1 (en) Use of sulfonic acids as anti-aging agents in a cosmetic or dermatological composition.
FR2977478A1 (en) Composition, useful for treating keratin materials e.g. hair, skin, mucous membranes, scalp and lips, comprises cucurbic acid compound, and silicone emulsifier e.g. oxyethylenated and oxypropylenated alkylpolydimethylsiloxanes
EP1337233B1 (en) Use of at least a sulphonic amino derivative in a composition promoting skin peeling
FR2839449A1 (en) Skin desquamation promoters and/or epidermal renewal stimulants, useful e.g. for combating skin aging symptoms or treating psoriasis, comprising metal complexes having hydrolytic action
WO2015028745A2 (en) Cosmetic composition comprising a sulphonic polymer, a hydrophobic polysaccharide and a silicone surfactant
EP1792608B1 (en) Composition in the form of an oil-in-water emulsion and its cosmetic uses
FR2951375A1 (en) Composition, useful for treating keratin materials e.g. hair, comprises cyclopentanol compound and acrylic terpolymer obtained from carboxylic acid having ethylenic unsaturation, non surfactant monomer and nonionic urethane monomer
FR2775594A1 (en) USE OF A COMPOUND INHIBITING THE ACTIVITY OF A SODIUM CHANNEL OR A CALCIUM CHANNEL IN A TOPICAL USE COMPOSITION
FR2903009A1 (en) Cosmetic and/or dermatological composition comprises useful e.g. to treat skin pathologies related to abnormal exfoliation, such as the xerosis, ichtyosis, psoriasis, atopic dermatitis, a desquamating agent and a C-glycoside derivative
FR2999914A1 (en) Use of 6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-hexanoic acid or its salt in a cosmetic composition for e.g. preventing and/or treating skin changes associated with aging and/or photoaging and the loss of firmness of the skin
FR2903007A1 (en) Cosmetic and/or dermatological composition useful to treat keratinous fibers, comprises an aqueous medium of a C-glycoside derivative and hydroxyalkyl cellulose
FR2968952A1 (en) N-ACYL AMINO ACID ESTER AS A SOOTHING AGENT

Legal Events

Date Code Title Description
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 4

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 5

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 6

ST Notification of lapse

Effective date: 20190906