FR2987362A1 - Linear, branched/crosslinked anionic polyelectrolyte, useful as thickener, stabilizer and/or emulsifier of topical cosmetic, dermopharmaceutical/pharmaceutical composition, where polyelectrolyte is obtained by polymerizing monomeric units - Google Patents
Linear, branched/crosslinked anionic polyelectrolyte, useful as thickener, stabilizer and/or emulsifier of topical cosmetic, dermopharmaceutical/pharmaceutical composition, where polyelectrolyte is obtained by polymerizing monomeric units Download PDFInfo
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Abstract
Description
L'invention a pour objet de nouveaux agents épaississants ainsi que leur utilisation en cosmétique et en pharmacie. Il est bien connu d'épaissir des phases aqueuses destinées à des applications cosmétiques, dermo-pharmaceutiques ou pharmaceutiques, en y introduisant des polymères hydrophiles synthétiques ou naturels. Les polymères naturels tels que les gommes de xanthane ou de guar sont assez largement utilisés mais présentent les inconvénients classiques des produits naturels (qualité et prix fluctuants). C'est pourquoi les polymères épaississants synthétiques sont largement utilisés pour augmenter la viscosité des crèmes, des émulsions et de diverses solutions topiques. Ils se présentent soit sous forme de poudre, soit sous forme liquide. Selon cette dernière option, le polymère est préparé par polymérisation en émulsion inverse à l'aide d'agents tensioactifs et la forme liquide résultante est une émulsion eau dans huile contenant le polymère, émulsion que l'on appelle couramment latex inverse. Les polymères épaississants sous forme de poudre les plus connus sont les polymères à base d'acide acrylique ou les copolymères à base d'acide acrylique et de ses esters, comme les polymères commercialisés sous les noms, CARBOPOLTM et PEMULENTM et qui sont décrits notamment dans les brevets américains US 5, 373,044, US 2,798,053 ainsi que dans le brevet européen EP 0 301 532, ou encore comme les homopolymères ou copolymères à base d'acide 2-acrylamido-2-méthyl-propane sulfonique commercialisés sous le nom ARISTOFLEXTM et qui sont décrits notamment dans les brevets européens EP 0 816 403, EP 1 116 733 et EP 1 069 142. Ces poudres de polymère sont obtenues par polymérisation précipitante dans un solvant organique comme le benzène, l'acétate d'éthyle, le cyclohexane, ou le tertio-butanol. Les latex inverses, comme ceux commercialisés sous les noms SEPIGELTM 305, SIMULGELTM 600, SIMULGELTM EG, SIMULGELTM EPG, SIMULGELTM NS, SIMULGELTM INS 100 SIMULGELTM A, SEPIPLUSTM 400, SEPIPLUSTM 250, SEPIPLUSTM 265 et SEPIPLUSTM S, obtenus par polymérisation en émulsion inverse, sont plus aisément manipulables et se dispersent très rapidement dans l'eau. Ils développent des performances épaississantes remarquablement élevées qui sont probablement la conséquence du procédé pour leur préparation, une réaction de polymérisation en phase dispersée, qui conduit à des polymères de très hauts poids moléculaires. Les polymères susmentionnés sont essentiellement destinés à épaissir des phases aqueuses des formulations topiques cosmétiques, dermo-pharmaceutiques ou pharmaceutiques. The invention relates to new thickening agents and their use in cosmetics and pharmacy. It is well known to thicken aqueous phases intended for cosmetic, dermopharmaceutical or pharmaceutical applications, by introducing synthetic or natural hydrophilic polymers therein. Natural polymers such as xanthan or guar gums are fairly widely used but have the classic drawbacks of natural products (quality and fluctuating prices). This is why synthetic thickening polymers are widely used to increase the viscosity of creams, emulsions and various topical solutions. They are either in powder form or in liquid form. According to this latter option, the polymer is prepared by inverse emulsion polymerization with the aid of surfactants and the resulting liquid form is a water-in-oil emulsion containing the polymer, an emulsion which is commonly called inverse latex. The most well-known powder-form thickening polymers are polymers based on acrylic acid or copolymers based on acrylic acid and its esters, such as the polymers sold under the names CARBOPOLTM and PEMULENTM and which are described in particular in US Pat. No. 5,373,044, US Pat. No. 2,798,053 and European Patent EP 0,301,532, or else the homopolymers or copolymers based on 2-acrylamido-2-methyl-propane sulphonic acid marketed under the name ARISTOFLEX ™ and which these polymer powders are obtained by precipitating polymerization in an organic solvent such as benzene, ethyl acetate, cyclohexane, or the like. tert-butanol. Inverse latices, such as those sold under the names SEPIGELTM 305, SIMULGELTM 600, SIMULGELTM EG, SIMULGELTM EPG, SIMULGELTM NS, SIMULGELTM INS 100 SIMULGELTM A, SEPIPLUSTM 400, SEPIPLUSTM 250, SEPIPLUSTM 265 and SEPIPLUSTM S, obtained by inverse emulsion polymerization, are more easily manipulated and disperse very quickly in water. They develop remarkably high thickening performance which is probably a consequence of the process for their preparation, a dispersed phase polymerization reaction, which leads to polymers of very high molecular weight. The abovementioned polymers are essentially intended for thickening aqueous phases of topical cosmetic, dermopharmaceutical or pharmaceutical formulations.
Or certaines formulations, plus particulièrement celles destinées au soin de la peau, contiennent aussi des quantités relativement importantes de glycérine (ou glycérol), typiquement entre 5% et 10% massique, pour augmenter leur potentiel hydratant. Mais comme la présence de glycérine en leur sein augmente aussi considérablement leur effet collant, les préparateurs y ajoutent des huiles de silicone pour limiter ou annihiler cet effet collant. Cependant l'addition d'huiles de silicone complexifie la préparation de ces formules. De plus, la présence d'huiles de silicone dans des formules, qui sont destinées à être en contact direct avec la peau, est mal perçue par le consommateur final. However, certain formulations, more particularly those intended for the care of the skin, also contain relatively large amounts of glycerin (or glycerol), typically between 5% and 10% by weight, to increase their hydrating potential. But as the presence of glycerin within them also significantly increases their sticky effect, preparers add silicone oils to limit or annihilate this sticky effect. However, the addition of silicone oils complicates the preparation of these formulas. In addition, the presence of silicone oils in formulas, which are intended to be in direct contact with the skin, is poorly perceived by the end consumer.
L"industrie cosmétique essaye donc d'en limiter l'utilisation. Les inventeurs ont donc cherché à développer de nouveaux polymères épaississants qui soient efficaces sur une large gamme de pH, et qui soient capables de réduire ou d'annihiler l'effet collant induit par la présence de glycérine, sans qu'il soit nécessaire d'ajouter un tiers composés comme les dérivés silicones. Ils on trouvé que des poudres de polymères issus de la polymérisation précipitant de monomères fluorés et de monomère possédant une fonction acide fort, résolvaient ces problèmes. C'est pourquoi selon un premier aspect, l'invention a pour objet un polyélectrolyte anionique linéaire, branché ou réticulé, issu de la polymérisation pour 100% massique : a) d'une proportion massique supérieure ou égale à 80% et inférieure ou égale à 99,5% d'unités monomériques issues d'un monomère comportant une fonction acide fort, libre partiellement ou totalement salifiée ; b) d'une proportion massique supérieure ou égale à 0,5% et inférieure ou égale à 20%, - Soit d'un monomère de formule (la) : R-(CH2)3-Si(CH3)2[O-Si(CH3)21nO-Si(CH3)2-(CH2)3-R (la), dans laquelle : R représente le radical monovalent : -(0-CH2-CH2-)ÀO-CH2-CH(CH3)-]P-C(=0)-CH=CI-12, dans lequel x et y représentent, indépendant l'un de l'autre, un nombre entier supérieur ou égal à 0 et inférieur ou égal à 40, étant entendu que la somme x + y est supérieure à 0 et inférieure à 50 ; et n représente un nombre entier supérieur ou égal à 0 et inférieur ou égal à 45, ledit monomères de formule (la) ayant un poids moléculaire supérieur ou égal à 1.500 et inférieur ou égal à 7.000 ; - Soit d'un monomère de formule (lb) : Si(CH3)3[O-Si(CH3)24,10-Si(CH3)[(C1-12)3-R]-1p0-Si(CH2)3 (lb), dans laquelle : R représente un radical monovalent de formule : -(0-C1-12-C1-12-)X[O-C1-12-CH(CH3)-]P-C(=0)-CH=C1-12, dans lequel x et y représentent, indépendant l'un de l'autre, un nombre entier supérieur ou égal à 0 et inférieur ou égal à 40, étant entendu que la somme x + y est supérieure à 0 et inférieure à 50 ; m représente un nombre entier supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 7, et p représente indépendamment de m un nombre entier supérieur ou égal à 1 et inférieur à 20 ; ledit monomères de formule (lb) ayant un poids moléculaire supérieur ou égal à 1.000 et inférieur ou égal à 4.000 ; c) optionnellement d'une proportion massique supérieure à 0% et inférieure ou égale à 5%, d'unités monomériques issues d'au moins un monomère de formule (Il) : R2-C(=0)-0-RCH2-CH(R4)-O]m-R3 (Il), formule (Il) dans laquelle m représente un nombre supérieur ou égal à 0 et inférieur ou égal à 50, R2 représente un radical monovalent aliphatique insaturé comprenant de 2 à 4 atomes de carbone, R4 représente un atome d'hydrogène, un radical méthyle ou un radical éthyle et R3 représente un radical aliphatique hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 8 à 30 atomes de carbone, et d) optionnellement d'une proportion massique supérieure à 0% et inférieure ou égale à 5% d'au moins un monomère de réticulation diéthylénique ou polyéthylénique. Par polyélectrolyte branché, on désigne un polyélectrolyte non linéaire qui possède des chaînes pendantes de manière à obtenir, lorsqu'il est mis en solution dans l'eau, un fort état d'enchevêtrement conduisant à des viscosités, à bas gradient de vitesse, très importantes. Par polyélectrolyte réticulé, on désigne un polyélectrolyte non linéaire se présentant à l'état de réseau tridimensionnel insoluble dans l'eau, mais gonflable à l'eau et conduisant donc à l'obtention d'un gel chimique. Le polyélectrolyte obtenu par le procédé selon l'invention peut comporter des motifs réticulés et/ou des motifs branchés. Par monomère comportant une fonction acide fort libre partiellement ou totalement salifiée, on désigne notamment les monomères possédant une fonction sulfonique (-SO3H). The cosmetic industry is therefore trying to limit its use, and the inventors have therefore sought to develop new thickening polymers which are effective over a wide range of pHs and which are capable of reducing or annihilating the induced sticky effect. by the presence of glycerin, without the need to add a third compound such as silicone derivatives.It was found that polymer powders resulting from the polymerization precipitant of fluorinated monomers and monomer with a strong acid function, solved these This is why, according to a first aspect, the subject of the invention is a linear, branched or crosslinked anionic polyelectrolyte resulting from the polymerization for 100% by weight: a) of a mass proportion greater than or equal to 80% and lower; or equal to 99,5% of monomeric units resulting from a monomer comprising a strong acid function, free partially or totally salified, b) a proportion m assicates greater than or equal to 0.5% and less than or equal to 20%, - or of a monomer of formula (Ia): R- (CH 2) 3 -Si (CH 3) 2 [O-Si (CH 3) 21 nO- Si (CH3) 2- (CH2) 3 -R (la), in which: R represents the monovalent radical: - (O-CH2-CH2-) ΔO-CH2-CH (CH3) -] PC (= O) - CH = CI-12, wherein x and y represent, independently of one another, an integer greater than or equal to 0 and less than or equal to 40, it being understood that the sum x + y is greater than 0 and less than 50; and n represents an integer greater than or equal to 0 and less than or equal to 45, said monomers of formula (Ia) having a molecular weight greater than or equal to 1,500 and less than or equal to 7,000; Either of a monomer of formula (Ib): Si (CH 3) 3 [O-Si (CH 3) 24, 10-Si (CH 3) [(Cl-12) 3 -R] -1 P0-Si (CH 2) 3 (Ib), wherein: R represents a monovalent radical of formula: - (O-Cl-12-Cl-12-) X [O-Cl-CH (CH 3) -] PC (= O) -CH = C1-12, wherein x and y represent, independent of one another, an integer greater than or equal to 0 and less than or equal to 40, it being understood that the sum x + y is greater than 0 and less than 50; m represents an integer greater than or equal to 1 and less than or equal to 7, and p represents independently of m an integer greater than or equal to 1 and less than 20; said monomers of formula (Ib) having a molecular weight greater than or equal to 1,000 and less than or equal to 4,000; c) optionally with a mass proportion greater than 0% and less than or equal to 5%, of monomeric units derived from at least one monomer of formula (II): R2-C (= O) -O-RCH2-CH (R4) -O] m -R3 (II), formula (II) in which m represents a number greater than or equal to 0 and less than or equal to 50, R2 represents a monovalent aliphatic unsaturated radical containing from 2 to 4 carbon atoms R4 represents a hydrogen atom, a methyl radical or an ethyl radical and R3 represents a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon-based aliphatic radical comprising from 8 to 30 carbon atoms, and d) optionally a mass proportion greater than 0% and less than or equal to 5% of at least one diethylenic or polyethylenic crosslinking monomer. The term "connected polyelectrolyte" denotes a nonlinear polyelectrolyte which has pendant chains so as to obtain, when dissolved in water, a high state of entanglement leading to viscosities with a low rate of gradient, very important. The term "crosslinked polyelectrolyte" denotes a non-linear polyelectrolyte which is in the form of a three-dimensional network which is insoluble in water but swellable with water and thus leads to the production of a chemical gel. The polyelectrolyte obtained by the process according to the invention may comprise crosslinked units and / or branched units. By monomer comprising a strong free acid function partially or totally salified, is meant in particular the monomers having a sulfonic function (-SO3H).
Selon un aspect particulier, ledit monomère comportant une fonction acide fort libre partiellement ou totalement salifiée, est l'acide 2-méthyl 2-[(1-oxo 2-propènyl) amino] 1-propanesulfonique libre, partiellement salifié ou totalement salifié. Par fonction acide fort partiellement ou totalement salifiée, on désigne dans le cadre de la présente invention, une fonction acide partiellement ou totalement salifiée notamment sous forme d'un sel de métal alcalin, tel que par exemple le sel de sodium ou le sel de potassium ou sous forme d'un sel d'ammonium. Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet un polyélectrolyte anionique tel que défini précédemment, dans lequel ledit au moins un monomère comportant une fonction acide fort partiellement ou totalement salifiée, est l'acide 2- méthyl 2-[(1-oxo 2-propènyl) amino] 1-propanesulfonique, partiellement ou totalement salifié sous forme de sel d'ammonium. Selon un autre aspect particulier, le polyélectrolyte linéaire, branché ou réticulé, est caractérisé en ce que la proportion massique en unités monomériques issues du monomère comportant une fonction acide fort libre partiellement ou totalement salifiée, est inférieure ou égale à 95%. Dans la formule (Il) telle que définie précédemment, le radical divalent : -RCH2-CH(R4)-0],'- représente notamment : - Soit une chaîne composée uniquement de groupes éthoxyle (R4 = H ; n >0), - Soit une chaîne composée uniquement de groupes propoxyle (R4 = CH3 n > 0), - Soit une chaîne composée uniquement de groupes butoxyle (R4 = C2H5 ; n> 0), - Soit une chaîne composée d'au moins deux groupes différents choisis parmi les groupes éthoxyle propoxyle et/ou butoxyle. According to a particular aspect, said monomer comprising a strong free acid function partially or totally salified, is 2-methyl 2 - [(1-oxo-2-propenyl) amino] 1-propanesulfonic acid free, partially salified or fully salified. In the context of the present invention, a partially or completely salified acidic acid function denotes a partially or totally salified acid function, in particular in the form of an alkali metal salt, such as, for example, the sodium salt or the potassium salt. or in the form of an ammonium salt. According to another particular aspect, the subject of the invention is an anionic polyelectrolyte as defined above, in which the said at least one monomer comprising a strong acid function, partially or totally salified, is 2-methyl-2 - [(1- oxo 2-propenyl) amino] 1-propanesulfonic acid, partially or totally salified in the form of ammonium salt. According to another particular aspect, the linear polyelectrolyte, connected or crosslinked, is characterized in that the mass proportion in monomeric units derived from the monomer comprising a strong free acid function partially or totally salified, is less than or equal to 95%. In the formula (II) as defined above, the divalent radical: -RCH 2 -CH (R 4) -O], '- represents in particular: - Let a chain composed only of ethoxyl groups (R 4 = H; n> 0), - Let be a chain composed only of propoxyl groups (R4 = CH3 n> 0), - Let a chain composed only of butoxyl groups (R4 = C2H5, n> 0), - Let be a chain composed of at least two different groups chosen from ethoxylated propoxyl and / or butoxyl groups.
Lorsque cette chaîne est composée de groupes différents, ils sont distribués tout au long de cette chaîne, de façon séquencée ou aléatoire. Par radical aliphatique, hydrocarboné linéaire, saturé ou insaturé, comprenant de 8 à 30 atomes de carbone, on désigne plus particulièrement pour R3, dans la formule (Il) telle que définie précédemment : - Soit un radical dérivé des alcools primaires linéaires tels que par exemple, ceux dérivés des alcools octylique, pélargonique, décylique, undécylique, undécénylique, laurique, tridécylique, myristylique, pentadécylique, cétylique, heptadécylique, stéarylique, oléylique, linoléylique, nonadécylique, arachidique, béhènylique, érucylique ou 1-triacontanoïque. Il s'agit alors des radicaux octyle, nonyle, décyle, undécyle, 10- undécènyle, dodécyle, tridécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, 9-octadécènyle, 10,12-octadécadiènyle, 13-docosènyle ou triacontanyle ; - Soit un radical dérivé des alcools de Guerbet, qui sont des 1-alcanols ramifiés répondant à la formule générale : CH3-(CH2)p-CH[CH3-(CH2)p_2]-CH2OH, dans laquelle p représente un nombre entier compris entre 2 et 14, tels que, par exemple, les radicaux 2-éthyl hexyle, 2-propyl heptyle, 2-butyl octyle, 2-pentyl nonyle, 2- hexyl décyle ou 2-octyl dodécyle ; - Soit un radical dérivé des isoalcanols répondant à la formule générale : CH3-CH(C1-13)-(C1-12)m-CH2OH, dans laquelle m représente un nombre entier compris entre 2 et 26 tels que, par exemple, les radicaux 4-méthyl pentyle, 5-méthyl hexyle, 6-méthyl heptyle, 15-méthyl pendadécyle ou 16-méthyl heptadécyle ; - Soit les radicaux 2-hexyl octyle, 2-octyl décyle ou 2-hexyl dodécyle. Par radical aliphatique hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 8 à 30 atomes de carbone, on désigne plus particulièrement pour R3; dans la formule (II) telle que définie précédemment, un radical alkyle comportant de 12 à 22 atomes de carbone. Dans la formule (II) telle que définie précédemment, m représente plus particulièrement un nombre supérieur ou égal à 0 et inférieur ou égal à 25. When this chain is composed of different groups, they are distributed throughout this chain, sequentially or randomly. By aliphatic radical, linear hydrocarbon, saturated or unsaturated, comprising from 8 to 30 carbon atoms, more particularly denotes for R3, in formula (II) as defined previously: - Either a radical derived from linear primary alcohols such as by for example, those derived from octyl, pelargonic, decyl, undecyl, undecenyl, lauric, tridecyl, myristyl, pentadecyl, cetyl, heptadecyl, stearyl, oleyl, linoleyl, nonadecyl, arachidic, behenyl, erucyl or 1-triacontanoic alcohols. It is then the octyl, nonyl, decyl, undecyl, 10-undecenyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, 9-octadecenyl, 10,12-octadecadienyl, 13-docosenyl or triacontanyl radicals; Or a radical derived from Guerbet alcohols, which are branched 1-alkanols corresponding to the general formula: CH 3 - (CH 2) p -CH [CH 3 - (CH 2) p-2] -CH 2 OH, in which p represents an integer inclusive between 2 and 14, such as, for example, 2-ethyl hexyl, 2-propyl heptyl, 2-butyl octyl, 2-pentyl nonyl, 2-hexyl decyl or 2-octyl dodecyl; Or a radical derived from isoalkanols corresponding to the general formula: ## STR2 ## in which m represents an integer between 2 and 26 such as, for example, 4-methylpentyl, 5-methylhexyl, 6-methylheptyl, 15-methyl-pendadecyl or 16-methylheptadecyl radicals; - Let 2-hexyl octyl, 2-octyl decyl or 2-hexyl dodecyl radicals. By linear or branched, saturated or unsaturated, hydrocarbon-based aliphatic radical comprising from 8 to 30 carbon atoms, more particularly denotes for R3; in the formula (II) as defined above, an alkyl radical having from 12 to 22 carbon atoms. In the formula (II) as defined above, m represents more particularly a number greater than or equal to 0 and less than or equal to 25.
Dans la formule (II) telle que définie précédemment, R2 représente plus particulièrement le radical vinyle (CH2=CH-) ou le radical isopropènyle [CH2=C(CH3)-]. Selon un aspect plus particulier de la présente invention, ledit monomère de formule (II) telle que définie précédemment, est choisi parmi : - Le méthacrylate de béhènyle pentacosaéthoxylé, composé de formule (II) telle que définie précédemment, dans laquelle R3 représente le radical docosanyle, R2 représente le radical isopropènyle, R4 représente un atome d'hydrogène et n est égal à 25 ; - L'acrylate de lauryle tétraéthoxylé, composé qui correspond à la formule (II) telle que définie précédemment, dans laquelle R3 représente le radical dodécyle, R2 représente le radical vinyle, R4 représente un atome d'hydrogène et n est égal à 4, - Le méthacrylate de stéaryle eicosaéthoxylé, composé de formule (II) telle que définie précédemment, dans laquelle R3 représente le radical stéaryle, R2 représente le radical isopropènyle, R4 représente un atome d'hydrogène et n est égal à 20, - Le méthacrylate de lauryle tétraéthoxylé, composé qui correspond à la formule (I) telle que définie précédemment, dans laquelle R3 représente le radical dodécyle, R2 représente le radical isoprènyle, R4 représente un atome d'hydrogène et n est égal à 4, ou - Le méthacrylate de stéaryle, composé de formule (II) telle que définie précédemment, dans laquelle R3 représente le radical stéaryle, R2 représente le radical isopropènyle, R4 représente un atome d'hydrogène et n est égal à 0. Selon un aspect plus particulier de la présente invention, ledit monomère de formule (la) telle que définie précédemment, est le SILMERTM ACR Di-50 commercialisé par la société SILTECH, de poids moléculaire égal à 4.100 et référencé dans le "Chemical Abstracts sous le numéro de registre RN = 128754-61-6. In the formula (II) as defined above, R2 represents more particularly the vinyl radical (CH2 = CH-) or the isopropenyl radical [CH2 = C (CH3) -]. According to a more particular aspect of the present invention, said monomer of formula (II) as defined above, is selected from: - pentacosaethoxylated behenyl methacrylate, compound of formula (II) as defined above, in which R3 represents the radical docosanyl, R2 is isopropenyl, R4 is hydrogen, and n is 25; Tetraethoxylated lauryl acrylate, which compound corresponds to formula (II) as defined above, in which R3 represents the dodecyl radical, R2 represents the vinyl radical, R4 represents a hydrogen atom and n is equal to 4, Eicosaethoxylated stearyl methacrylate, compound of formula (II) as defined above, in which R3 represents the stearyl radical, R2 represents the isopropenyl radical, R4 represents a hydrogen atom and n is equal to 20; tetraethoxylated lauryl, which compound corresponds to the formula (I) as defined above, in which R3 represents the dodecyl radical, R2 represents the isoprenyl radical, R4 represents a hydrogen atom and n is equal to 4, or - the methacrylate of stearyl, compound of formula (II) as defined above, in which R3 represents the stearyl radical, R2 represents the isopropenyl radical, R4 represents a hydrogen atom and n is equal to 0. According to a more particular aspect of the present invention, said monomer of formula (la) as defined above, is the SILMERTM ACR Di-50 sold by the company SILTECH, of molecular weight equal to 4,100 and referenced in Chemical Abstracts as register number RN = 128754-61-6.
Selon un aspect plus particulier de la présente invention, ledit monomère de formule (la) telle que définie précédemment, est le SILMERTM ACR Di-10 commercialisé par la société SILTECH, de poids moléculaire égal à 1.100. Selon un aspect plus particulier de la présente invention, ledit monomère de formule (lb) telle que définie précédemment, est le SILMERTM ACR D208 commercialisé par la société SILTECH, de poids moléculaire égal à 3.000 et référencé dans le "Chemical Abstracts" sous le numéro de registre RN= 518299-28-0 Selon un autre aspect plus particulier de la présente invention, ledit monomère de formule (lb) telle que définie précédemment, est le SILMERTM ACR D2 commercialisé par la société SILTECH, de poids moléculaire égal à 1.400 et référencé dans le "Chemical Abstracts" sous le numéro de registre RN = 158061-40-0. Selon un aspect particulier, l'invention a plus particulièrement pour objet un polyélectrolyte tel que défini précédemment, issu de la polymérisation pour 100% massique : a) d'une proportion massique supérieure ou égale à 85% et inférieure ou égale à 95% d'unités monomériques issues d'un monomère comportant une fonction acide fort, libre, partiellement ou totalement salifiée, b) d'une proportion massique supérieure ou égale à 1% et inférieure ou égale à 10% d'unités monomériques issues d'un monomère de formule (la) ou d'un monomère de formule (lb) telles que définies précédemment ; et c) d'une proportion massique supérieure ou égale à 1% et inférieure ou égale à 5% d'unités monomériques issues du composé de formule (II) telle que définie précédemment. Selon un autre aspect particulier de la présente invention, le polyélectrolyte tel que défini ci-dessus est réticulé. According to a more particular aspect of the present invention, said monomer of formula (la) as defined above, is the SILMERTM ACR Di-10 marketed by SILTECH, with a molecular weight of 1,100. According to a more particular aspect of the present invention, said monomer of formula (Ib) as defined above, is the SILMERTM ACR D208 marketed by SILTECH, with a molecular weight of 3,000 and referenced in the "Chemical Abstracts" under the number According to another more particular aspect of the present invention, said monomer of formula (Ib) as defined above, is the SILMERTM ACR D2 marketed by the company SILTECH, with a molecular weight of 1,400 and referenced in "Chemical Abstracts" under register number RN = 158061-40-0. According to a particular aspect, the invention more particularly relates to a polyelectrolyte as defined above, resulting from the polymerization for 100% by weight: a) a mass proportion greater than or equal to 85% and less than or equal to 95% d monomeric units derived from a monomer comprising a strong, free, partially or totally salified acid function, b) a mass proportion greater than or equal to 1% and less than or equal to 10% of monomeric units derived from a monomer of formula (Ia) or a monomer of formula (Ib) as defined above; and c) a mass proportion greater than or equal to 1% and less than or equal to 5% of monomeric units derived from the compound of formula (II) as defined above. According to another particular aspect of the present invention, the polyelectrolyte as defined above is crosslinked.
Selon ce dernier aspect, ledit au moins un monomère de réticulation diéthylénique ou polyéthylénique est choisi notamment parmi l'acide diallyloxyacétique ou un des sels comme son sel de sodium, le triallylamine, le triacrylate de triméthylol propane, le diméthacrylate d'éthylèneglycol, le diacrylate de diéthylène glycol, le diallylurée ou le méthylène bis(acrylamide) ou un mélange de plusieurs de ces composés. selon un aspect tout particulier de la présente invention, l'agent réticulant mis en oeuvre est le méthylène bis(acrylamide) ou le triacrylate de triméthylol propane (TMPTA). L'agent de réticulation est alors généralement mis en oeuvre dans la proportion molaire exprimée par rapport aux monomères mis en oeuvre, de 0,005% massique à 5% massique, et plus particulièrement de 0,5% massique à 2,5% massique. According to this latter aspect, said at least one diethylenic or polyethylenic crosslinking monomer is chosen in particular from diallyloxyacetic acid or a salt such as its sodium salt, triallylamine, trimethylol propane triacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, diacrylate diethylene glycol, diallylurea or methylene bis (acrylamide) or a mixture of several of these compounds. according to a very particular aspect of the present invention, the crosslinking agent used is methylene bis (acrylamide) or trimethylol propane triacrylate (TMPTA). The crosslinking agent is then generally used in the molar proportion, expressed relative to the monomers employed, of 0.005% by mass at 5% by mass, and more particularly of 0.5% by mass at 2.5% by mass.
Selon un aspect particulier, l'invention a plus particulièrement pour objet un polyélectrolyte tel que défini précédemment, issu de la polymérisation pour 100% massique : a) d'une proportion massique supérieure ou égale à 90% et inférieure ou égale à 98% d'unités monomériques issues d'un monomère comportant une fonction acide fort, libre, partiellement ou totalement salifiée, b) d'une proportion massique supérieure ou égale à 1% et inférieure ou égale à 5% d'unités monomériques issues d'un monomère de formule (la) ou d'un monomère de formule (lb) telles que définies précédemment; et d) d'une proportion molaire supérieure ou égale à 1% et inférieure ou égale à 5% massique d'unités monomériques issues d'au moins un monomère de réticulation diéthylénique ou polyéthylénique. L'invention a aussi pour objet un procédé de préparation du polyélectrolyte tel que défini précédemment, caractérisé en ce qu'il comprend: Une étape a) de préparation d'un mélange réactionnel comprenant dans les proportions molaires souhaitées et dans un solvant (S), le ou les monomères comportant une fonction acide fort, libre, partiellement ou totalement salifiée, le monomère de formule (la) ou le monomère de formule (lb) ; si nécessaire ou si désiré les unités monomériques issues du composé de formule (II) ; et si nécessaire ou si désiré le ou les monomères de réticulation diéthyléniques ou polyéthyléniques, ledit solvant (S) étant : - Soit une cétone de formule (III) : R3 yR4 0 (III) dans laquelle R3 et R4 identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre un radical méthyle, un radical éthyle, un radical isopropyle ou un radical isobutyle ; - Soit un mélange consistant en, pour 100% molaire : - de l'eau en une proportion supérieure à 0% molaire et inférieure ou égale à 25% molaire ; et - une cétone de formule (III) telle que définie ci-dessus, en une proportion supérieure ou égal à 75% molaire et inférieure à 100% ; - Soit le tertio-butanol ; Une étape b) au cours de laquelle la réaction de polymérisation est amorcée par introduction dans ledit mélange réactionnel préparé à l'étape a), d'un initiateur de radicaux libres, puis est laissée se dérouler jusqu'à sa conclusion, pour obtenir un précipité dudit polyélectrolyte. According to a particular aspect, the invention more particularly relates to a polyelectrolyte as defined above, resulting from the polymerization for 100% by mass: a) a mass proportion greater than or equal to 90% and less than or equal to 98% d monomeric units derived from a monomer comprising a strong, free, partially or totally salified acid function, b) a mass proportion greater than or equal to 1% and less than or equal to 5% of monomeric units derived from a monomer of formula (Ia) or a monomer of formula (Ib) as defined above; and d) a molar proportion greater than or equal to 1% and less than or equal to 5% by weight of monomeric units derived from at least one diethylenic or polyethylene crosslinking monomer. The subject of the invention is also a process for preparing the polyelectrolyte as defined above, characterized in that it comprises: A step a) for preparing a reaction mixture comprising in the desired molar proportions and in a solvent (S) the monomer or monomers comprising a strong, free, partially or totally salified acidic function, the monomer of formula (Ia) or the monomer of formula (Ib); if necessary or if desired the monomeric units derived from the compound of formula (II); and if necessary or if desired the diethylenic or polyethylenic crosslinking monomer or monomers, said solvent (S) being: either a ketone of formula (III): R 3 y R 4 O (III) in which R 3 and R 4, which are identical or different, represent independently from each other a methyl radical, an ethyl radical, an isopropyl radical or an isobutyl radical; - A mixture consisting of, for 100 mol%: - water in a proportion greater than 0 mol% and less than or equal to 25 mol%; and a ketone of formula (III) as defined above, in a proportion greater than or equal to 75 mol% and less than 100%; - or tert-butanol; A step b) during which the polymerization reaction is initiated by introducing into a reaction mixture prepared in step a), a free radical initiator, and is allowed to proceed until its conclusion, to obtain a precipitated from said polyelectrolyte.
Selon un autre aspect particulier de la présente invention, dans l'étape b) du procédé tel que défini précédemment, la réaction de polymérisation est amorcée à une température égale ou supérieure à 50°C à l'aide d'un amorceur radicalaire produisant des radicaux par homolyse, tel que le peroxyde de dilauroyle, l'azo-bis(isobutyronitrile) ou encore les dérivés azoïques. According to another particular aspect of the present invention, in step b) of the process as defined above, the polymerization reaction is initiated at a temperature equal to or greater than 50 ° C. with the aid of a radical initiator producing radicals by homolysis, such as dilauroyl peroxide, azobis (isobutyronitrile) or azo derivatives.
Selon un autre aspect particulier de la présente invention, dans l'étape b) du procédé tel que défini précédemment, la réaction de polymérisation est amorcée par un couple oxydoréducteur tel qu'un couple oxydoréducteur générateur d'ions hydrogénosulfite (HSO3) comme le couple hydroperoxyde de cumène - métabisulfite de sodium (Na2S2O5) ou le couple hydroperoxyde de cumène-chlorure de thionyle (SOCl2) à une température inférieure ou égale à 20°C, si désiré accompagné d'un agent co- initiateur de polymérisation tel que par exemple l'azo-bis(isobutyronitrile), le dilaurylperoxyde ou le persulfate de sodium, puis conduite de manière quasi-adiabatique. Le procédé tel que défini ci-dessus peut comprendre en outre : une étape c) d'isolation dudit précipité obtenu à l'étape b) par séparation d'avec ledit solvant (S), puis si nécessaire ou si désiré, une étape d) de séchage dudit précipité résultant de l'étape c). Selon un autre aspect particulier de la présente invention, dans l'étape c) du procédé tel que défini précédemment, la séparation du précipité obtenu dudit solvant organique est effectué par filtration. Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet un procédé tel que défini ci-dessus, dans lequel ledit solvant (S) est : Soit de l'acétone, soit un mélange eau-acétone en un ratio molaire eau/acétone supérieur à 0 et inférieur ou égal à 5/95, soit du tertiobutanol. According to another particular aspect of the present invention, in step b) of the process as defined above, the polymerization reaction is initiated by a redox pair such as a hydrogen sulfite ion generating pair (HSO3) such as the couple. cumene hydroperoxide - sodium metabisulfite (Na2S2O5) or the cumene hydroperoxide-thionyl chloride pair (SOCl2) at a temperature of less than or equal to 20 ° C, if desired accompanied by a co-initiator polymerization agent such as, for example azo-bis (isobutyronitrile), dilaurylperoxide or sodium persulfate, and then conducted almost adiabatically. The process as defined above may further comprise: a step c) of isolating said precipitate obtained in step b) by separation from said solvent (S), then if necessary or if desired, a step of ) of drying said precipitate resulting from step c). According to another particular aspect of the present invention, in step c) of the process as defined above, the separation of the precipitate obtained from said organic solvent is carried out by filtration. According to another particular aspect, the subject of the invention is a process as defined above, in which said solvent (S) is: either acetone or a water-acetone mixture in a higher water / acetone molar ratio at 0 and less than or equal to 5/95, ie tertiobutanol.
L'invention a aussi pour objet l'utilisation du polyélectrolyte anionique tel que défini précédemment, comme épaississant et/ou comme stabilisant et/ou comme émulsionnant, d'une composition topique cosmétique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique. The subject of the invention is also the use of the anionic polyelectrolyte as defined above, as a thickener and / or as a stabilizer and / or as an emulsifier, of a topical cosmetic, dermopharmaceutical or pharmaceutical composition.
Une composition topique selon l'invention, destinée à être appliquée sur la peau ou les muqueuses de l'homme ou de l'animal, peut consister en une émulsion topique comprenant au moins une phase aqueuse et au moins une phase huile. Cette émulsion topique peut être du type huile-dans-eau (H/E), eau-dans-huile (E/H), huile-dans-eaudans-huile (H/E/H) ou eau-dans-huile-dans-eau (E/H/E). La phase huile de l'émulsion topique peut consister en un mélange d'une ou plusieurs huiles. Une composition topique selon l'invention peut être destinée à une utilisation cosmétique ou être utilisée pour préparer un médicament destiné au traitement des maladies de la peau, du cuir chevelu et des muqueuses. Dans ce dernier cas, la composition topique comporte alors un principe actif qui peut par exemple, consister en un agent anti-inflammatoire, un myorelaxant, un antifongique, un antibactérien ou antipelliculaire. Lorsque la composition topique est utilisée en tant que composition cosmétique destinée à être appliquée sur la peau, sur le cuir chevelu ou les muqueuses, elle peut ou non comporter un principe actif, par exemple un agent hydratant, un agent bronzant, un filtre solaire, un antirides, un agent à visée amincissante, un agent antiradicalaire, un agent anti-acnéique, un antifongique ou antipelliculaire. La composition topique selon l'invention comporte habituellement entre 0,1 % et 10 % massique et plus particulièrement de 1 % à 5 % massique du polyélectrolyte anionique tel que défini précédemment. A topical composition according to the invention, intended to be applied to the skin or mucous membranes of humans or animals, may consist of a topical emulsion comprising at least one aqueous phase and at least one oil phase. This topical emulsion can be of the oil-in-water (O / W), water-in-oil (W / O), oil-in-oil-oil (O / W / H) or water-in-oil-type. in-water (E / H / E). The oil phase of the topical emulsion can consist of a mixture of one or more oils. A topical composition according to the invention may be intended for cosmetic use or be used to prepare a medicament for the treatment of diseases of the skin, scalp and mucous membranes. In the latter case, the topical composition then comprises an active ingredient which may for example consist of an anti-inflammatory agent, a muscle relaxant, an antifungal, an antibacterial or anti-dandruff. When the topical composition is used as a cosmetic composition intended to be applied to the skin, the scalp or the mucous membranes, it may or may not comprise an active ingredient, for example a moisturizing agent, a tanning agent, a sunscreen, an anti-wrinkle, a slimming agent, an antiradical agent, an anti-acne agent, an antifungal or antidandruff. The topical composition according to the invention usually comprises between 0.1% and 10% by weight and more particularly from 1% to 5% by weight of the anionic polyelectrolyte as defined above.
Selon un aspect particulier la composition topique telle que définie ci-dessus comprend en outre de 1% massique à 10% massique de glycérol. Le pH de la composition topique est de préférence supérieur ou égal à 3. La composition topique peut en outre comporter des composés classiquement compris dans ce type de compositions, par exemple des parfums, des conservateurs, des colorants, des pigments, des écrans solaires, des ingrédients actifs, des émollients ou des tensioactifs. Le polyélectrolyte anionique selon l'invention est un substitut intéressant aux latex inverses vendus sous les noms de SEPIGELTM 305, SEPIGELTM 501, SIMULGELTM EG, SIMULGELTM EPG, SIMULGELTM NS, SIMULGELTM INS 100, 35 SIMULGEL TM 600, SIMULGELTM A, SEPIPLUSTM 265, SEPIPLUSTM 250, SEPIPLUSTM 400 ou SEPIPLUSTM S par la demanderesse, car il présente aussi une bonne compatibilité avec les autres excipients utilisés pour la préparation de formulations telles que les laits, les lotions, les crèmes, les savons, les bains, les baumes, les shampooings ou les après-shampooings. Il peut aussi être mis en oeuvre avec lesdits SEPIGELTM et/ou SIMULGELTM et/ou SEPIPLUS Tm. Il est notamment compatible avec les concentrés décrits et revendiqués dans les publications internationales WO 92/06778, WO 95/04592, WO 95/13863, WO 96/37285, WO 98/22207, WO 98/47610 ou dans FR 2 734 496, avec les agents tensioactifs décrits dans WO 93/08204.11 est particulièrement compatible avec le MONTANOVTM 68, le MONTANOVTM 82, le MONTANOVTM 202, le MONTANOVTM L, le MONTANOV TM S, le FLUIDANOVTM 20X ou l'EASYNOVTM Il peut également être utilisé pour former des gels aqueux à pH acide cosmétiquement ou physiologiquement acceptables, tels que ceux décrit dans WO 93/07856; elle peut également être utilisée en association avec des celluloses non- ioniques, pour former par exemple des gels de coiffage tels que ceux décrits dans EP 0 684 024, ou encore en association avec des esters d'acides gras et de sucre, pour former des compositions pour le traitement du cheveu ou de la peau telles que celles décrites dans EP 0 603 019, ou encore dans les shampooings ou après-shampooings tels que décrits et revendiqués dans WO 92/21316 ou enfin en association avec un homopolymère anionique tels que le CARBOPOLTM pour former des produits de traitement des cheveux comme ceux décrits dans DE 19523596. Il est également compatible avec les dérivés N-acylés d'aminoacides, ce qui permet son utilisation dans des compositions apaisantes notamment pour peau sensible, telles que celles décrites ou revendiquées dans WO 92/21318, WO 94/27561 ou WO 98/09611. Il est également compatible avec des polymères épaississants et/ou gélifiants comme les hydrocolloïdes d'origine végétale ou biosynthétique, par exemple la gomme xanthane, la gomme de karaya, les carraghénates, les alginates, les galactomannanes ; comme les silicates ; comme la cellulose et ses dérivés ; comme l'amidon et ses dérivés hydrophiles ; comme les polyuréthanes. According to one particular aspect, the topical composition as defined above further comprises from 1% by weight to 10% by weight of glycerol. The pH of the topical composition is preferably greater than or equal to 3. The topical composition may also comprise compounds conventionally included in this type of composition, for example perfumes, preservatives, dyes, pigments, sunscreens, active ingredients, emollients or surfactants. The anionic polyelectrolyte according to the invention is an interesting substitute for the inverse latex sold under the names SEPIGEL ™ 305, SEPIGEL ™ 501, SIMULGEL ™ EG, SIMULGEL ™ EPG, SIMULGEL ™ NS, SIMULGEL ™ INS 100, SIMULGEL ™ 600, SIMULGEL ™ A, SEPIPLUST ™ 265, SEPIPLUST ™ 250, SEPIPLUSTM 400 or SEPIPLUSTM S by the applicant, because it also has good compatibility with other excipients used for the preparation of formulations such as milks, lotions, creams, soaps, baths, balms, shampoos or conditioners. It can also be used with said SEPIGELTM and / or SIMULGELTM and / or SEPIPLUS Tm. It is in particular compatible with the concentrates described and claimed in international publications WO 92/06778, WO 95/04592, WO 95/13863, WO 96/37285, WO 98/22207, WO 98/47610 or in FR 2 734 496, with the surfactants described in WO 93 / 08204.11 is particularly compatible with MONTANOVTM 68, MONTANOVTM 82, MONTANOVTM 202, MONTANOVTM L, MONTANOV TM S, FLUIDANOV ™ 20X or EASYNOV ™ It can also be used to form cosmetically or physiologically acceptable aqueous gels with acidic pH, such as those described in WO 93/07856; it can also be used in combination with nonionic celluloses, for example to form styling gels such as those described in EP 0 684 024, or in combination with esters of fatty acids and of sugar, to form compositions for the treatment of hair or skin such as those described in EP 0 603 019, or in shampoos or hair conditioners as described and claimed in WO 92/21316 or finally in combination with an anionic homopolymer such as CARBOPOLTM for forming hair treatment products such as those described in DE 19523596. It is also compatible with N-acyl derivatives of amino acids, which allows its use in soothing compositions especially for sensitive skin, such as those described or claimed in WO 92/21318, WO 94/27561 or WO 98/09611. It is also compatible with thickening and / or gelling polymers such as hydrocolloids of vegetable or biosynthetic origin, for example xanthan gum, karaya gum, carrageenates, alginates, galactomannans; like silicates; like cellulose and its derivatives; as starch and its hydrophilic derivatives; like polyurethanes.
Le polyélectrolyte anionique selon l'invention permet de plus de s'affranchir de l'utilisation d'huile de silicone dans les compositions topiques comprenant du glycérol, en ce qu'elle inhibe l'effet collant induit par ce triol. C'est pourquoi, selon un dernier aspect, l'invention a pour objet une composition topique comprenant entre 0,1 % et 10 % massique et plus particulièrement de 1 % à 5 % massique du polyélectrolyte anionique tel que défini précédemment et de 1% massique à 10% massique de glycérol et caractérisée en ce qu'elle est exempte d'huile de silicone Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter. The anionic polyelectrolyte according to the invention also makes it possible to dispense with the use of silicone oil in topical compositions comprising glycerol, in that it inhibits the sticky effect induced by this triol. Therefore, according to a last aspect, the invention relates to a topical composition comprising between 0.1% and 10% by weight and more particularly from 1% to 5% by weight of the anionic polyelectrolyte as defined above and 1% 10% by weight of glycerol and characterized in that it is free of silicone oil The following examples illustrate the invention without however limiting it.
Exemple 1: Préparation d'un copolymère ATBS/ACR-D2 réticulé au TMPTA On charge dans un réacteur maintenu à 25°C sous agitation et contenant 487,5g de te rtio-butanol, 84,7g d'acide 2-méthyl 2-[(1-oxo 2-propènyl) amino] 1- propanesulfonique (ATBS), puis on y ajoute de l'ammoniac jusqu'à atteindre une valeur de pH environ de 6. Après un temps suffisant pour atteindre une bonne homogénéisation de la solution, celle-ci est désoxygénée par barbotage d'azote, puis on ajoute 2,6g de SILMERTM ACR D2 (composé de formule (lb), identifié sous le numéro Chemical Abstract RN= 158061-40-6, de poids moléculaire égal à 1400), 6,6g d'eau permutée et 2g de triacrylate de triméthylolpropane (TMPTA). On laisse le mélange réactionnel sous agitation pendant soixante minutes; puis on le chauffe jusqu'à atteindre la température de 60°C. On y ajoute alors 1g de peroxyde de dilauroyle. Le milieu réactionnel est ensuite de nouveau laissé sous agitation pendant environ 60 minutes puis porté à 80°C et laissé à cette température pendant soixante minutes. On ajoute 0,33 g supplémentaire de peroxyde de dilaurolyle et on maintient le milieu sous agitation à 80°C pendant deux heures. EXAMPLE 1 Preparation of an ATBS / ACR-D2 Copolymer Crosslinked with TMPTA 48.75 g of tert-butanol are charged into a reactor maintained at 25 ° C. with stirring and 84.7 g of 2-methyl-2- [(1-oxo-2-propenyl) amino] -propanesulfonic acid (ATBS), then ammonia is added until a pH value of about 6 is reached. After a time sufficient to reach a good homogenization of the solution this is deoxygenated by sparging with nitrogen, and then 2.6 g of SILMERTM ACR D2 (compound of formula (Ib), identified as Chemical Abstract RN = 158061-40-6, with a molecular weight of 1400 is added. ), 6.6 g of deionized water and 2 g of trimethylolpropane triacrylate (TMPTA). The reaction mixture is allowed to stir for sixty minutes; then it is heated until reaching the temperature of 60 ° C. 1 g of dilauroyl peroxide is then added. The reaction medium is then stirred again for approximately 60 minutes and then heated to 80 ° C. and left at this temperature for sixty minutes. An additional 0.33 g of dilaurolyl peroxide is added and the medium is stirred at 80 ° C for two hours.
Après refroidissement, la poudre qui s'est formée en cours de polymérisation, est filtrée et séchée pour obtenir le produit désiré, dénommé par la suite : Polyélectrolyte 1. Evaluation du pouvoir épaississant Viscosité (p) d'une dispersion aqueuse à 1% massique de Polyélectrolyte 1 [Brookfield RVT, Mobile 6, Vitesse : 5 tours/minute (M6, V5)] : p = 60.000 mPas. Viscosité (p) d'une dispersion aqueuse à 1% massique de Polyélectrolyte 1 et 1%0 massique de chlorure de sodium [Brookfield RVT, (M6, V5)] : p = 11.800 mPas. Evaluation du caractère collant de gels aqueux contenant de la glycérine On prépare 250g d'un gel aqueux en mélangeant 2,5 g du Polyélectrolyte 1, 25g de glycérine et 222,5g d'eau. A titre de base de comparaison on prépare 250g d'un gel aqueux en mélangeant 6,25g de SEPIGELTM 305, 25 g de glycérine et 218,75g d'eau. After cooling, the powder that has formed during the polymerization is filtered and dried to obtain the desired product, hereinafter referred to as: Polyelectrolyte 1. Evaluation of the thickening power Viscosity (p) of a 1% aqueous dispersion Polyelectrolyte 1 [Brookfield RVT, Mobile 6, Speed: 5 rpm (M6, V5)]: p = 60,000 mPas. Viscosity (p) of an aqueous dispersion at 1% by mass of polyelectrolyte 1 and 1% by mass of sodium chloride [Brookfield RVT, (M6, V5)]: p = 11,800 mPas. Evaluation of the tackiness of aqueous gels containing glycerin 250 g of an aqueous gel are prepared by mixing 2.5 g of the polyelectrolyte 1, 25 g of glycerin and 222.5 g of water. As a basis of comparison, 250 g of an aqueous gel are prepared by mixing 6.25 g SEPIGEL ™ 305, 25 g glycerine and 218.75 g water.
En étalant chacun des deux gels sur une surface différente du dessus de la main, on observe l'absence d'effet collant pour le gel comprenant le Polyélectrolyte 1 selon l'invention contrairement au gel selon l'état de la technique. By spreading each of the two gels on a different surface of the top of the hand, there is no sticky effect for the gel comprising the polyelectrolyte 1 according to the invention unlike the gel according to the state of the art.
Exemple 2 : Préparation d'un copolymère ATBS/ACR Di-50 réticulé au TMPTA On opère de la même façon qu'à l'exemple 1 mais en remplaçant le SILMERTM ACR D2 par 2,6g de SILMERTM ACR Di-50 (composé de formule (la), identifié sous le numéro Chemical Abstract RN= 128754-61-0, de poids moléculaire égal à 4100). On obtient le Polyélectrolyte 2. EXAMPLE 2 Preparation of a TMPTA Crosslinked ATBS / ACR Di-50 Copolymer The procedure is as in Example 1 but replacing the SILMERTM ACR D2 with 2.6 g of SILMERTM ACR Di-50 (a compound of formula (Ia), identified as Chemical Abstract RN = 128754-61-0, of molecular weight equal to 4100). Polyelectrolyte 2 is obtained.
Evaluation du pouvoir épaississant Viscosité (p) d'une dispersion aqueuse à 1% massique de Polyélectrolyte 2 [Brookfield RVT, (M6, V5)] : p = 120.000 mPas. Viscosité (p) d'une dispersion aqueuse à 1% massique de polyélectrolyte 2 et 1%0 massique de chlorure de sodium [Brookfield RVT, (M6, V5)] : p = 24.000 mPas. Evaluation du caractère collant de ciels aqueux contenant de la glycérine On prépare 250g d'un gel aqueux en mélangeant 2,5 g du Polyélectrolyte 2,25g de glycérine et 222,5g d'eau. Evaluation of the thickening power Viscosity (p) of an aqueous dispersion at 1% by mass of Polyelectrolyte 2 [Brookfield RVT, (M6, V5)]: p = 120,000 mPas. Viscosity (p) of an aqueous dispersion at 1% by mass of polyelectrolyte 2 and 1% by weight of sodium chloride [Brookfield RVT, (M6, V5)]: p = 24,000 mPas. Evaluation of the tackiness of aqueous crystals containing glycerin 250 g of an aqueous gel are prepared by mixing 2.5 g of the polyelectrolyte with 2.25 g of glycerin and 222.5 g of water.
En étalant chacun ce gel sur le dessus de la main, on observe l'absence d'effet collant pour le gel comprenant le Polyélectrolyte 2 selon l'invention. Exemple 3 : Préparation d'un copolymère ATBS/ACR D2/MAS réticulé au TMPTA On opère de la même façon qu'à l'exemple 1 mais en réduisant la quantité de 25 TMPTA mise en oeuvre à 1,2g et en ajoutant en plus 1,4g de méthacrylate de stéaryle (MAS). On obtient le Polyélectrolyte 3. Evaluation du pouvoir épaississant Viscosité (p) d'une dispersion aqueuse à 1% massique de Polyélectrolyte 3 30 [Brookfield RVT, (M6, V5)] : p = 87.800 mPas. Viscosité (p) d'une dispersion aqueuse à 1% massique de polyélectrolyte 3 et 1%0 massique de chlorure de sodium [Brookfield RVT, (M6, V5)] : p = 31.100 mPas. Evaluation du caractère collant de ciels aqueux contenant de la glycérine On prépare 250g d'un gel aqueux en mélangeant 2,5 g du Polyélectrolyte 3, 25g de glycérine et 222,5g d'eau. En étalant chacun ce gel sur le dessus de la main, on observe l'absence d'effet collant pour le gel comprenant le Polyélectrolyte 3 selon l'invention. By spreading each gel on the top of the hand, there is no sticky effect for the gel comprising Polyelectrolyte 2 according to the invention. EXAMPLE 3 Preparation of an ATBS / ACR D2 / MAS Copolymer Crosslinked with TMPTA The procedure is as in Example 1 but reducing the amount of TMPTA used at 1.2 g and adding in addition 1.4 g of stearyl methacrylate (MAS). Polyelectrolyte 3 is obtained. Evaluation of the thickening power Viscosity (p) of an aqueous dispersion containing 1% by weight of Polyelectrolyte 3 [Brookfield RVT, (M6, V5)]: p = 87,800 mPas. Viscosity (p) of an aqueous dispersion at 1% by mass of polyelectrolyte 3 and 1% by mass of sodium chloride [Brookfield RVT, (M6, V5)]: p = 31,100 mPas. Evaluation of the tackiness of aqueous crystals containing glycerin 250 g of an aqueous gel are prepared by mixing 2.5 g of Polyelectrolyte 3, 25 g of glycerin and 222.5 g of water. By spreading each gel on the top of the hand, there is no sticky effect for the gel comprising Polyelectrolyte 3 according to the invention.
Exemple 4 : Préparation d'un copolymère ATBS/ACR D208/BEM-25 On opère de la même façon qu'à l'exemple 1 mais sans utiliser de TMPTA, en remplaçant le SILMER Tm ACR D2 par 7,4g de SILMERTM ACR D208 (composé de formule (lb), identifié sous le numéro Chemical Abstract RN= 518299-28-0, de poids moléculaire égal à 3.000) et en ajoutant en plus 3g de méthacrylate de béhènyle pentacosaéthoxylé. On obtient le Polyélectrolyte 4. Evaluation du pouvoir épaississant Viscosité (p) d'une dispersion aqueuse à 1% massique de Polyélectrolyte 4 [Brookfield RVT, (M6, V5)] : p = 101.000 mPas. Viscosité (p) d'une dispersion aqueuse à 1% massique de polyélectrolyte 4 et 1%0 massique de chlorure de sodium [Brookfield RVT, (M6,V5)] : p = 14.500 mPas. Evaluation du caractère collant de ciels aqueux contenant de la glycérine On prépare 250g d'un gel aqueux en mélangeant 2,5 g du Polyélectrolyte 4, 25g de glycérine et 222,5g d'eau. En étalant chacun ce gel sur le dessus de la main, on observe l'absence d'effet collant pour le gel comprenant le Polyélectrolyte 4 selon l'invention. EXAMPLE 4 Preparation of an ATBS / ACR D208 / BEM-25 Copolymer The procedure is as in Example 1 but without the use of TMPTA, replacing the SILM Tm ACR D2 with 7.4 g of SILMERTM ACR D208. (Compound of formula (Ib), identified as Chemical Abstract RN = 518299-28-0, molecular weight 3,000) and additionally adding 3g of pentacosaethoxylated behenyl methacrylate. Polyelectrolyte 4 is obtained. Evaluation of the thickening power Viscosity (p) of an aqueous dispersion at 1% by mass of polyelectrolyte 4 [Brookfield RVT, (M6, V5)]: p = 101,000 mPas. Viscosity (p) of an aqueous dispersion at 1% by mass of polyelectrolyte 4 and 1% by mass of sodium chloride [Brookfield RVT, (M6, V5)]: p = 14,500 mPas. Evaluation of the tackiness of aqueous skies containing glycerin 250 g of an aqueous gel are prepared by mixing 2.5 g of Polyelectrolyte 4, 25 g of glycerin and 222.5 g of water. By spreading each gel on the top of the hand, there is no sticky effect for the gel comprising the polyelectrolyte 4 according to the invention.
Exemple 5 : Préparation d'un copolymère ATBS/ACR D208/LAM-4 On opère de la même façon qu'à l'exemple 4 mais en remplaçant méthacrylate de béhènyle pentacosaéthoxylé par 3,5g d e méthacrylate de lauryle tétraéthoxylé. On obtient le Polyélectrolyte 5. EXAMPLE 5 Preparation of an ATBS / ACR D208 / LAM-4 Copolymer The procedure is as in Example 4 but replacing pentacosaethoxylated behenyl methacrylate with 3.5 g of tetraethoxylated lauryl methacrylate. Polyelectrolyte 5 is obtained.
Evaluation du pouvoir épaississant Viscosité (p) d'une dispersion aqueuse à 1% massique de Polyélectrolyte 5 [Brookfield RVT, (M6, V5)] : p = 89.200 mPas. Viscosité (p) d'une dispersion aqueuse à 1% massique de polyélectrolyte 5 et 1%0 massique de chlorure de sodium [Brookfield RVT, (M6, V5)] : p = 10.100 mPas. Evaluation of the thickening power Viscosity (p) of an aqueous dispersion at 1% by mass of polyelectrolyte [Brookfield RVT, (M6, V5)]: p = 89,200 mPas. Viscosity (p) of an aqueous dispersion at 1% by mass of polyelectrolyte 5 and 1% by mass of sodium chloride [Brookfield RVT, (M6, V5)]: p = 10,100 mPas.
Evaluation du caractère collant de ciels aqueux contenant de la glycérine On prépare 250g d'un gel aqueux en mélangeant 2,5 g du Polyélectrolyte 5, 25g de glycérine et 222,5g d'eau. En étalant chacun ce gel sur le dessus de la main, on observe l'absence d'effet collant pour le gel comprenant le Polyélectrolyte 5 selon l'invention. Exemple 6 : Préparation d'un copolymère ATBS/ACR D208 On opère de la même façon qu'à l'exemple 5 mais sans utiliser de méthacrylate de lauryle tétraéthmlé à 4 moles. On obtient le Polyélectrolyte 6. Evaluation of the stickiness of aqueous crystals containing glycerin 250 g of an aqueous gel are prepared by mixing 2.5 g of Polyelectrolyte 5, 25 g of glycerin and 222.5 g of water. By spreading each gel on the top of the hand, there is no sticky effect for the gel comprising the polyelectrolyte 5 according to the invention. EXAMPLE 6 Preparation of an ATBS / ACR D208 Copolymer The procedure is as in Example 5 but without the use of 4 moles of tetraethylated lauryl methacrylate. Polyelectrolyte 6 is obtained.
Evaluation du pouvoir épaississant Viscosité (p) d'une dispersion aqueuse à 1% massique de Polyélectrolyte 6 [Brookfield RVT, (M6, V5)] : p = 110.000 mPas. Viscosité (p) d'une dispersion aqueuse à 1% massique de polyélectrolyte 6 et 1%0 massique de chlorure de sodium [Brookfield RVT, (M6, V5)] : p = 14.000 mPas. Evaluation du caractère collant de ciels aqueux contenant de la glycérine On prépare 250g d'un gel aqueux en mélangeant 2,5 g du Polyélectrolyte 6, 25g de glycérine et 222,5g d'eau. Evaluation of the thickening power Viscosity (p) of an aqueous dispersion at 1% by mass of Polyelectrolyte 6 [Brookfield RVT, (M6, V5)]: p = 110,000 mPas. Viscosity (p) of an aqueous dispersion at 1% by mass of polyelectrolyte 6 and 1% by mass of sodium chloride [Brookfield RVT, (M6, V5)]: p = 14,000 mPas. Evaluation of the tackiness of aqueous crystals containing glycerin 250 g of an aqueous gel are prepared by mixing 2.5 g of Polyelectrolyte 6, 25 g of glycerin and 222.5 g of water.
En étalant chacun ce gel sur le dessus de la main, on observe l'absence d'effet collant pour le gel comprenant le Polyélectrolyte 6 selon l'invention. Exemples de formulations comprenant de la glycérine et exemptes d'huiles de silicone préparées avec des polvélectrolytes selon l'invention Exemple 7 : Emulsion démaquillante à l'huile d'amandes douces MONTANOVTM 68 : 5% Huile d'amandes douces : 5% Eau : q.s.p. 100% Polyélectrolyte 1 : 0,3% Glycérine : 5% Conservateur : 0,2% Parfum : 0,3% Exemple 8 : Emulsion pour peaux à tendance atopique 15 ARLACELTM P135 : 2,00% Polyélectrolyte 2 : 1,00% LANOLTM 1688 : 14,00% PRIMOLTM 352 : 8,00% Glycérine : 5,00% Eau : qsp 100% Sulfate de magnésium : 0,70% SEPICIDETM HB : 0,30% SEPICIDETM Cl : 0,20% MICROPEARLTM M310 : 5,00% Les définitions des produits commerciaux utilisés dans les exemples, sont les suivantes : Le MONTANOVTM 68 (cétéaryl glucoside), est une composition auto-émulsionnable telle 15 que décrite dans WO 92/06778, commercialisée par la société SEPPIC. L'ARLACELTM P135 est un mélange de monostéarate de glycérol, de distéarate de glycérol et de polyoxyéthylène-stéarate de glycérol commercialisé par la société CRODA. Le SEPICIDETM Cl, imidazolidine urée, est un agent conservateur commercialisé par la 20 société SEPPIC. Le LANOLTM 1688 est un ester émollient à effet non gras commercialisé par la société SEPPIC. Le SEPICIDETM HB, qui est un mélange de phénoxyéthanol, de méthylparaben, d'éthylparaben, de propylparaben et de butylparaben, est un agent conservateur 25 commercialisé par la société SEPPIC. Le MICROPEARLTM M 310 est une poudre ultra fine au toucher très doux et à action matifiante commercialisée par la société MATSUMO. Le PRIMOLTM 352 est une huile minérale commercialisée par la société EXXON. 10 By spreading each gel on the top of the hand, there is no sticky effect for the gel comprising polyelectrolyte 6 according to the invention. Examples of formulations comprising glycerine and free of silicone oils prepared with polyelectrolytes according to the invention Example 7: Cleansing emulsion with sweet almond oil MONTANOVTM 68: 5% Sweet almond oil: 5% Water: qs 100% Polyelectrolyte 1: 0.3% Glycerin: 5% Preservative: 0.2% Perfume: 0.3% Example 8: Emulsion for skin with atopic tendency 15 ARLACELTM P135: 2.00% Polyelectrolyte 2: 1.00% LANOLTM 1688: 14.00% PRIMOLTM 352: 8.00% Glycerin: 5.00% Water: qs 100% Magnesium sulphate: 0.70% SEPICIDETM HB: 0.30% SEPICIDETM Cl: 0.20% MICROPEARLTM M310: 5 The definitions of the commercial products used in the examples are as follows: Montanov ™ 68 (cetearyl glucoside) is a self-emulsifiable composition as described in WO 92/06778, sold by the company SEPPIC. ARLACEL ™ P135 is a mixture of glycerol monostearate, glycerol distearate and glycerol polyoxyethylene stearate marketed by CRODA. SEPICIDETM Cl, imidazolidine urea, is a preservative marketed by the company SEPPIC. LANOLTM 1688 is an emollient ester with non-fat effect marketed by the company SEPPIC. SEPICIDETM HB, which is a mixture of phenoxyethanol, methylparaben, ethylparaben, propylparaben and butylparaben, is a preservative marketed by the company SEPPIC. The MICROPEARLTM M 310 is an ultra-fine powder with a very soft feel and mattifying action marketed by MATSUMO. PRIMOLTM 352 is a mineral oil marketed by the company EXXON. 10
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Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| WO2002044225A2 (en) * | 2000-12-01 | 2002-06-06 | Clariant Gmbh | Silicon-modified comb polymers based on acryloyldimethyl taurine acid (2-acrylamido-2-methyl-1-propanesulfonic acid) |
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