FR2978038A1 - Procede de coloration des fibres keratiniques precede d'un traitement a base de liquide ionique - Google Patents

Procede de coloration des fibres keratiniques precede d'un traitement a base de liquide ionique Download PDF

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Abstract

La présente invention a pour objet un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, telles que les fibres kératiniques humaines et en particulier les cheveux, comprenant : a) une première étape d'application sur lesdites fibres kératiniques d'une composition comprenant un ou plusieurs liquides ioniques, puis b) une seconde étape de chauffage des fibres kératiniques, puis c) une troisième étape d'application sur lesdites fibres kératiniques d'une ou plusieurs compositions cosmétiques comprenant un ou plusieurs colorants choisis parmi les colorants d'oxydation, les colorants directs et leurs mélanges.

Description

B 11-1640FR 1 Procédé de coloration des fibres kératiniques précédé d'un traitement à base de liquide ionique
La présente invention concerne un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques comprenant une première étape d'application sur lesdites fibres kératiniques d'une composition comprenant un ou plusieurs liquides ioniques, puis une seconde étape de traitement thermique des fibres kératiniques, puis une troisième étape d'application sur les fibres kératiniques d'une ou plusieurs compositions cosmétiques comprenant un ou plusieurs colorants d'oxydation et/ou un ou plusieurs colorants directs. I1 est connu de teindre les fibres kératiniques, et en particulier les cheveux humains avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation, tels que des ortho- ou para-phénylénediamines, des orthoou para-aminophénols et des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont en général associées à des coupleurs. Ces bases et ces coupleurs sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés. Ce type de coloration par oxydation permet d'obtenir des colorations dites permanentes. Par ailleurs, il est connu de teindre les fibres kératiniques, et en particulier les cheveux humains, avec des compositions de teinture contenant des colorants directs. Les colorants classiques, qui sont utilisés sont en particulier des colorants de type nitrés benzéniques, anthraquinones, nitropyridiniques, azoïques, xanthéniques, acridiniques, aziniques, triarylméthane ou des colorants naturels. Ces colorants sont des molécules colorées ou colorantes ayant une certaine affinité pour les fibres kératiniques. Les compositions contenant un ou plusieurs colorants directs sont appliquées sur les fibres kératiniques pendant un temps nécessaire à l'obtention de la coloration désirée, puis rincées. Les colorations résultantes sont des colorations particulièrement chromatiques, qui sont cependant temporaires ou semi-permanentes, car la nature des interactions, qui lient les colorants directs à la fibre kératinique, et leur désorption de la surface et/ou du coeur de la fibre sont responsables de leur moindre puissance tinctoriale et de leur moindre tenue aux lavages ou à la transpiration. Les produits de coloration directe et/ou d'oxydation permettent, notamment, de modifier la couleur naturelle de la chevelure, ou de couvrir les cheveux blancs. Cependant, l'intensité de la coloration, obtenue par l'emploi de ces produits, est parfois jugée trop faible par rapport aux attentes des utilisateurs le jour de l'application. De plus, ces traitements présentent l'inconvénient de s'atténuer au cours du temps, en particulier, sous l'action des UV et des shampooings. La Demanderesse a maintenant découvert que, de manière surprenante, un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques comprenant l'application, sur lesdites fibres kératiniques, d'une composition comprenant un ou plusieurs liquides ioniques, suivie d'un traitement thermique, puis de l'application d'une ou plusieurs compositions cosmétiques comprenant un ou plusieurs colorants d'oxydation et/ou un ou plusieurs colorants directs permettait d'obtenir, d'une part, une meilleure montée de la coloration, la coloration étant plus intense le jour de l'application, et d'autre part, une meilleure tenue de la couleur au cours du temps, en particulier une meilleure rémanence de celle-ci aux shampooings. La présente invention a donc pour objet un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, telles que les fibres kératiniques humaines et en particulier les cheveux, comprenant a) une première étape d'application sur lesdites fibres kératiniques d'une composition comprenant un ou plusieurs liquides ioniques, puis b) une seconde étape de chauffage des fibres kératiniques, puis c) une troisième étape d'application sur lesdites fibres kératiniques d'une ou plusieurs compositions cosmétiques comprenant un ou plusieurs colorants choisis parmi les colorants d'oxydation, les colorants directs et leurs mélanges.
D'autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent. Dans ce qui va suivre, et à moins d'une autre indication, les bornes d'un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de à ... ». Selon l'invention, la composition appliquée à l'étape a) comprend un ou plusieurs liquides ioniques. Par « liquide ionique », on entend au sens de la présente invention un sel d'un composé organique, ledit sel ayant une température de fusion inférieure ou égale à 150 °C, de préférence inférieure à 100 °C. De préférence, le sel reste liquide jusqu'à 300 °C, et plus préférentiellement le sel est liquide à température ambiante, c'est-à-dire à une température inférieure ou égale à 50 °C et supérieure à 0 °C. La température de fusion est mesurée par analyse calorimétrique différentielle, avec une vitesse de montée en température de 10 °C/minute, la température de fusion est alors à une température correspondant au sommet du pic endotherme de fusion obtenu lors de la mesure. Le sel peut être issu de l'association d'un anion minéral ou organique et d'un cation minéral ou organique. De préférence, le cation est organique et l'anion peut-être minéral ou organique. Le ou les liquides ioniques utilisés selon l'invention possèdent un cation minéral ou organique de préférence choisi parmi les cations de type imidazolium, pyrazolium, pyridinium, pyrimidinium, tétraalkyl(C1-C6)phosphonium, tétra-alkyl(C1-C6)ammonium, guanidinium, cholinium, pyrrolidinium, uronium, thiouronium et isothiouronium.
Les cations de type imidazolium répondent préférentiellement à la formule (I) suivante : R4. R5 /O\ R3 N~ ~N-RI R2 (I) dans laquelle R1 représente un groupe alkyle comportant de 1 à 15 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes
d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR',
R2, R3, R4, R' et R5, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1-C4.
De préférence, R1 et R3, identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone.
Les cations de type pyrazolium répondent préférentiellement à la formule (II) suivante : R4 -RI N (II)
dans laquelle R1 représente un groupe alkyle comportant de 1 à 15 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR', R2, R3, R' et R4, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1-C4. Les cations de type pyridinium répondent préférentiellement à la formule (III) suivante : dans laquelle R1 représente un groupe alkyle comportant de 1 à 15 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR', R2, R' et R3, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1-C4. Les cations de type pyrimidinium répondent généralement aux formules (IV) et (V) suivantes : R2
N\O+ /N-R1 (IV) (V)
dans lesquelles R1 représente un groupe alkyle comportant de 1 à 15 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone,25 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR', R2, R3 et R', identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1-C4. Les cations de type tétra-alkyl(C1-C6)phosphonium répondent préférentiellement à la formule (VI) suivante : R3 dans laquelle R1, Rz et R3 et R4, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle comportant de 1 à 15 atomes de carbone et de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR', R' représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1-C4. Les cations de type tétra-alkyl(C1-C6)ammonium répondent 25 préférentiellement à la formule (VII) suivante : (VII) dans laquelle R1, R2, R3, R4, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR', R' représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1-C4. De préférence le groupement alkyle de R1, R2, R3, R4 n'est pas substitué. Les cations de type guanidinium répondent préférentiellement à la formule (VIII) suivante : R6~NNiR3
R5 R4 (VIII) dans laquelle R1 à R6, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 15 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR', R' représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1-C4.
Les cations de type cholinium répondent préférentiellement à la formule (IX) suivante : R~ Rz N-(CH2),pH R3 (IX) dans laquelle R1, Rz et R3, identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle comportant de 1 à 15 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR', R' représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1-C4, n est un entier variant de 1 à 15, de préférence de 1 à 12. Les cations de type pyrrolidinium répondent préférentiellement à la formule (X) suivante : N R~ Rz (X) dans laquelle R1 représente un groupe alkyle comportant de 1 à 15 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR', Rz et R' représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1-C4. Les cations de type isouronium répondent préférentiellement à la formule (XI) suivante : R4 Rl A-0 -c N-R3 R2 (XI) dans laquelle R1 à R4 et A, identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle en C1-C15, de préférence en C1-C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR', R' représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1-C4.
Les cations de type isothiouronium répondent préférentiellement à la formule (XII) suivante : (XII) dans laquelle R1 à R4 et A1, identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle en C1-C15, de préférence en C1-C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR', R' représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1-C4. Les cations de type uronium répondent préférentiellement à la formule (XIII) suivante : N R1 R2 HO -C NR3R4 (XIII) dans laquelle R1 à R4, identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle en C1-C15, de préférence en C1-C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR', R' représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1-C4. De préférence, le cation du ou des liquides ioniques utilisés selon l'invention est choisi parmi les cations de type tétra-alkyl(C1-C6)ammonium et imidazolium. Le ou les liquides ioniques possèdent un anion minéral ou organique de préférence choisi parmi les anions chlorure (Cl-), bromure (Br-), tétrachloroaluminate (A1C14-), tétrachloronickel (NiC14-), perchlorate (C104-), nitrate (NO3-), nitrite (NO2-), sulfate (SO42-), alkylsulfate tel que le méthylsulfate (CH3SO4-), hydrogénosulfate, tétrafluoroborate (BF4-), phosphate, dérivés de phosphate tel que l'hexafluorophosphate (PF6-), le dibutylphosphate et 10 15 20 le tris(pentafluoroéthyl)trifluorophosphate, hexafluoroantimonate (SbF6-), triflate [Tf0] (CF3S02-), nonaflate [Nf0] (CF3(CF2)3S02-), un ion bis(trifyl)amide [Tf2N] ((CF3S02)2N-), trifluoroacétate [TA] (CF3CO2-), heptafluorobutanoate [HB] (CF3(CF2)3CO2-), acétate (CH3CO2-), dérivés d'acétate tels que le trifluoroacétate (CF3CO2-), trifluorométhanesulfonate (CF3SO3-), dicyanamide, hydroxyde, salicylate, L-(+)lactate et propionate. De manière non exhaustive, le ou les liquides ioniques utilisés selon l'invention peuvent être choisis parmi les composés suivants : - le chlorure de 1-éthyl-3-méthylimidazolium, - le bromure de 1-éthyl-3-méthylimidazolium, - le chlorure de 1-butyl-3-méthylimidazolium, - le chlorure de 1-hexyl-3-méthylimidazolium, - le chlorure de 1-méthyl-3-octylimidazolium, - le chlorure de 1-décyl-3-méthylimidazolium, - le bromure de 1-décyl-3-méthylimidazolium, - le chlorure de 1-dodécyl-3-méthylimidazolium, - le chlorure de 1-méthyl-3-tétradécylimidazolium, - le chlorure de 4-méthyl-N-butyl-pyridinium, - le chlorure de 3-méthyl-N-butylpyridinium, - le chlorure de 4-méthyl-N-hexylpyridinium, 25 30 - le - le - le - le - le - le - le - le - le - le - l'hexafluorophosphate de 1-éthyl-3-méthylimidazolium, - l'hexafluorophosphate de 1-butyl-3-méthylimidazolium, - l'hexafluorophosphate de 1-pentyl-3-méthylimidazolium, tétrafluoroborate tétrafluoroborate tétrafluoroborate tétrafluoroborate tétrafluoroborate tétrafluoroborate tétrafluoroborate tétrafluoroborate tétrafluoroborate tétrafluoroborate de 1-éthyl-3-méthylimidazolium, de 1-butyl-3-méthylimidazolium, de 1-pentyl-3-méthylimidazolium, de 1-hexyl-3-méthylimidazolium, de 1-heptyl-3-méthylimidazolium, de 1-octyl-3-méthylimidazolium, de 1-nonyl-3-méthylimidazolium, de 1-décyl-3-méthylimidazolium, de 4-méthyl-N-butylpyridinium, de 1-hexyl-3-éthylimidazolium, - l'hexafluorophosphate de 1-hexyl-3-méthylimidazolium, - l'hexafluorophosphate de 1-heptyl-3-méthylimidazolium, - l'hexafluorophosphate de 1-octyl-3-méthylimidazolium, - l'hexafluorophosphate de 1-nonyl-3-méthylimidazolium, - l'hexafluorophosphate de 1-décyl-3-méthylimidazolium, - le méthylsulfate de 1,3-diméthylimidazolium, - le méthylsulfate de 1-méthyl-3-butylimidazolium, - le nitrate de 1-éthyl-3-méthylimidazolium, - le nitrite de 1-éthyl-3-méthylimidazolium, - l'acétate de 1-éthyl-3-méthylimidazolium, - le sulfate de 1-éthyl-3-méthylimidazolium, - les triflates de 1-éthyl-3méthylimidazolium, - les nonaflates de 1-éthyl-3-méthylimidazolium, - le bis(trifyl)amide de 1-éthyl-3-méthylimidazolium, - le bromure de 1-butylpyridinium, - le trifluorométhanesulfonate de 1-butylpyrimidinium, - le trifluorométhanesulfonate de 1-hexylpyrimidinium, - le trifluoroacétate de 1-éthyl-3-méthylimidazolium, - le chlorure de trihexyl-tétradécyl-phosphonium, - le chlorure de tributyl-tétradécyl-phosphonium, - le tétrafluoroborate de 1-éthyl-2-méthylpyrazolium, - le tétrafluoroborate de 1-méthyl-3-butylpyrimidinium, et - le trifluoroacétate de 1-éthyl-3-méthylimidazolium. - le chlorure de 1-hexyl-2,3-diméthylimidazolium, - le tris(pentafluoroéthyl)trifluorophosphate de guanidinium, - le chlorure de 1-éthyl-2,3-diméthylimidazolium, - le dicyanamide de 1-éthyl-3-méthylimidazolium, - le 1-butyl-3-méthylimidazolium dicyanamide, - le chlorure de tributyl méthylammonium, - le méthylsulfate de tributyl méthylammonium, - l'hydroxyde de tétrabutylammonium, - le salicylate de choline, - l'acétate de cholinium, - l'acétate de tétraéthylammonium tétrahydraté, - le dibutylphosphate de triéthylméthylammonium, - le L-(+)lactate de 1-éthyl-3-méthylimidazolium, et leurs hydrates. Parmi les cations utilisables citons aussi: - le 1-méthyl-imidazolium, - le 1-butyl-imidazolium, - le 3-méthyl-1-tétradécyl-imidazolium, - le 1-hexadécyl-3-méthyl-imidazolium, - le 1-phénylpropyl-3-méthyl-imidazolium, - le 1-éthyl-2,3-diméthyl-imidazolium, - le 1-propyl-2,3-diméthyl-imidazolium, - le 1-butyl-2,3-diméthyl-imidazolium, - le 1-hexadécyl-2,3-diméthyl-imidazolium, - le N-éthylpyridinium, - le N-butyl-3-méthyl-pyridinium, - le 4-méthyl-N-butyl-pyridinium, - le N-butyl-3,4-diméthyl-pyridinium, - le 3-éthyl-N-butyl-pyridinium, - le N-hexyl-pyridinium, - le 3-méthyl-N-hexylpyridinium, - le 4-méthyl-N-hexylpyridinium, - le N-octyl-pyridinum, - le 3-méthyl-N-octyl-pyridinium, - le 4-méthyl-N-octyl-pyridinium, - le tétrabutyl-phosphonium, - le tri-isobutyl(méthyl)-phosphonium - le benzyltriphényl-phosphonium, - l'éthyl(tributyl)phosphonium, - le méthyl(tributyl)phosphonium, - le tétraoctylphosphonium, - le tétraméthylammonium, - le 1,1-diméthyl-pyrrolidinium, - le 1-éthyl-1-méthylpyrrolidinium, - le 1,1-dipropylpyrrolodinium, - le 1-butyl- l -méthyl-pyrrolidinium, - le 1-butyl- l -éthyl-pyrrolidinium, - le 1,1-dibutyl-pyrrolidinium, - le 1-hexyl-1-méthyl-pyrrolidinium, - le 1,1-dihexyl-pyrrolidinium, - le 1-octyl-1-méthyl-pyrrolidinium, - le guanidinium, - le N,N,N',N'-tétraméthyl-N"-éthylguanidinium, - le N-pentaméthyl-N-isopropyl-guanidinium, - l'hexaméthylguanidinium, - l'O-méthyl-N,N,N',N'-tétraméthylisouronium, - le S-éthyl-N,N,N',N'-tétraméthylisothiouronium, - le 1-butyl-3-éthyl-imidazolium. De préférence, l'anion du ou des liquides ioniques utilisés selon l'invention est choisi parmi les anions acétate, propionate, chlorure, hydroxyde, sulfate et phosphate. Les liquides ioniques plus particulièrement préférés sont choisis parmi le chlorure de tributyl méthyl ammonium, le méthylsulfate de tributyl méthyl ammonium, l'hydroxyde de tétrabutyl ammonium, l'hydrogénosulfate de 1-butyl-3-méthyl imidazolium, le chlorure de 1-hexyl-3-méthyl imidazolium, l'hydrogénosulfate de 1-éthyl-3-méthyl imidazolium, le chlorure de 3-méthyl-1-octyl imidazolium, l'acétate de 1-butyl-3-méthyl imidazolium, l'acétate de 1-éthyl-3-méthyl imidazolium et l'octylsulfate de 1-éthyl-3-méthyl imidazolium. Encore plus préférentiellement, le liquide ionique est l'acétate de 1-éthyl-3-méthyl imidazolium. Le ou les liquides ioniques sont de préférence présents dans des proportions allant de 1 à 100 % en poids, préférentiellement de 10 à 100 % en poids, et mieux de 40 à 100 % en poids, par rapport au poids total de la composition utilisée à l'étape a). La composition utilisée dans l'étape a) peut comprendre en outre un ou plusieurs composés liquides à température ambiante et à pression atmosphérique autre que les liquides ioniques de l'invention.
Le composé liquide est de préférence un solvant et en particulier un solvant choisi parmi l'eau, les alcools aliphatiques en C1-C4, tel que l'éthanol et l'isopropanol, les solvants organiques solubles ou dispersibles dans l'eau, tel que l'acétone, le propylène carbonate, l'alcool benzylique, les dérivés d'éther de glycol, les polyols tels que le glycérol, le propylène glycol, et les polyéthylènes glycol. Encore plus préférentiellement, ledit composé liquide est un solvant polaire.
La composition utilisée dans l'étape a) peut en outre comprendre un ou plusieurs actifs autres que les solvants choisis parmi les réducteurs thiolés, les réducteurs organiques non thiolés, les agents alcalins, de préférence la soude et le carbonate de guanidine, l'ammoniaque, l'urée, les alcanolamines, les acides carboxyliques et les sels minéraux. A titre de réducteurs thiolés utilisables, on peut citer l'acide thioglycolique, l'acide thiolactique, le monothioglycolate de glycérol, la cystéamine, la N-acétyl-cystéamine, la N-propionyl-cystéamine, la cystéine, la N-acétyl-cystéine, l'acide thiomalique, la panthétéine, l'acide 2,3-dimercaptosuccinique, les N-(mercaptoalkyl)-co- hydroxyalkylamides, les N-mono ou N,N-dialkylmercapto-4-butyramides, les aminomercapto-alkylamides, les dérivés des acides N-(mercaptoalkyl)succinamiques et des N-(mercaptoalkyl)succinimides, les alkylamino mercaptoalkylamides, le mélange azéotrope de thioglyconate de 2-hydroxypropyle et de thioglycolate de (2-hydroxy-1-méthyl)éthyle, les mercaptoalkylaminoamides et les N-mercaptoalkylalcanediamides, et leurs sels éventuels. A titre de réducteurs organiques non thiolés utilisables, on peut citer les phosphines, les sulfites et les composés sulfiniques.
La composition utilisée dans l'étape a) peut en outre contenir un ou plusieurs actifs cosmétiques additionnels autres que les solvants, les réducteurs, les agents acides ou alcalins et les sels. Ces actifs sont généralement choisis parmi les tensioactifs non ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères, les polymères épaississants d'origine naturelle ou synthétique, les polymères de coiffage, les agents conditionneurs tels que les polymères cationiques, les tensioactifs cationiques ou les silicones sous forme d'huile, de gommes ou de résines ou les huiles végétales, minérales ou synthétiques non siliconées, les chitosanes et leurs dérivés, les colorants directs, en particulier cationiques ou naturels, les filtres UV, les charges, telles que les nacres et les oxydes métalliques tels que les dioxides de titane, les argiles, les parfums, les agents peptisants, les vitamines et les conservateurs.
Le pH de la composition de l'étape a) est généralement compris entre 3 et 13, de préférence entre 7 et 12. Le pH de cette composition peut être ajusté par des agents acidifiants ou alcalins classiquement utilisés en cosmétique. Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides organiques déjà mentionnes précédemment ou les acides minéraux. Par « acide minéral », on entend tout acide dérivant d'un composé minéral. Parmi les acides minéraux, on peut citer l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides sulfoniques et l'acide nitrique. On pourra notamment utiliser les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques. Parmi les agents alcalinisants, on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule suivante : N-W-N Rc Rd Ra . Rb dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un groupe alkyle en C1-C4, Ra, Rb, R, et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en C1-C4.
De préférence, les agents d'ajustements du pH peuvent être choisis parmi les agents alcalins tels que l'ammoniaque, la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, la 1,3-propanediamine, un hydroxyde alcalin, tel que le 2-amino-2-méthyl-1-propanol ou bien les agents acidifiants tels que l'acide phosphorique ou l'acide chlorhydrique. La composition de l'étape a) peut se présenter sous forme liquide, sous forme d'un sérum, sous forme épaissie, en particulier un gel, une crème, une cire, une pâte, ou sous forme de mousse. Comme expliqué précédemment, le procédé selon l'invention comprend également une étape c) d'application sur les fibres kératiniques d'une ou plusieurs compositions cosmétiques comprenant un ou plusieurs colorants d'oxydation et/ou un ou plusieurs colorants directs. Selon un premier mode de réalisation de l'invention, la composition cosmétique employée dans l'étape c) comprend un ou plusieurs colorants d'oxydation. Les colorants d'oxydation utilisables dans la présente invention sont en général choisis parmi les bases d'oxydation, éventuellement combinée(s) à un ou plusieurs coupleurs.
Les bases d'oxydation peuvent être notamment choisies parmi les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les paraaminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques et leurs sels d'addition. Parmi les paraphénylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,5-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diéthyl paraphénylénediamine, la N,N-dipropyl paraphénylénediamine, la 4-amino N,N-diéthyl 3-méthyl aniline, la N,N-bis-((3-hydroxyéthyl) paraphénylénediamine, la 4-N,N-bis-((3-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bis-((3-hydroxyéthyl)amino 2-chloro aniline, la 2-(3-hydroxyéthyl paraphénylénediamine, la 2-fluoro paraphénylénediamine, la 2-isopropyl paraphénylénediamine, la N-((3-hydroxypropyl) paraphénylénediamine, la 2-hydroxyméthyl paraphénylénediamine, la N,N-diméthyl 3-méthyl paraphénylénediamine, la N,N-(éthyl, (3-hydroxyéthyl) paraphénylénediamine, la N-0(3,y-dihydroxypropyl) paraphénylénediamine, la N-(4'-aminophényl) paraphénylénediamine, la N-phényl paraphénylénediamine, la 2-(3-hydroxyéthyloxy paraphénylénediamine, la 2-(3-acétylaminoéthyloxy paraphénylénediamine, la N-((3-méthoxyéthyl) paraphényléne-diamine, la 4-aminophénylpyrrolidine, la 2-thiényl paraphénylénediamine, le 2-(3 hydroxyéthylamino 5-amino toluène, la 3-hydroxy 1-(4'-aminophényl)pyrrolidine et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les paraphénylénediamines citées ci-dessus, la paraphénylénediamine, la paratoluylénediamine, la 2-isopropyl paraphénylénediamine, la 2-(3-hydroxyéthyl paraphénylénediamine, la 2-(3-hydroxyéthyloxy paraphényléne-diamine, la 2,6-diméthyl paraphénylénediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylénediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylénediamine, la N,N-bis-((3-hydroxyéthyl) paraphénylénediamine, la 2-chloro paraphénylénediamine, la 2-(3-acétylaminoéthyloxy paraphénylénediamine, et leurs sels d'addition avec un acide sont particulièrement préférées. Parmi les bis-phénylalkylénediamines, on peut citer à titre d'exemple, le N,N'-bis-((3-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1,3-diamino propanol, la N,N'-bis-((3-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'- aminophényl) éthylénediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylénediamine, la N,N'-bis-((3-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4- aminophényl) tétraméthylénediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl- aminophényl) tétraméthylénediamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'- amino, 3'-méthylphényl) éthylénediamine, le 1,8-bis-(2,5-diamino phénoxy)-3,6-dioxaoctane, et leurs sels d'addition. Parmi les para-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le para-aminophénol, le 4-amino-3-méthyl phénol, le 4-amino-3-fluoro phénol, le 4-amino-3-chlorophénol, le 4-amino-3-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino-2-méthyl phénol, le 4-amino-2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino-2-aminométhyl phénol, le 4-amino-2-((3-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino-2-fluoro phénol, et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les ortho-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le 2-amino phénol, le 2-amino-5-méthyl phénol, le 2-amino-6-méthyl phénol, le 5-acétamido-2-amino phénol, et leurs sels d'addition. Parmi les bases hétérocycliques, on peut citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques. Parmi les dérivés pyridiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino pyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino-3-amino pyridine, la 3,4-diamino pyridine, et leurs sels d'addition. D'autres bases d'oxydation pyridiniques utiles dans la présente invention sont les bases d'oxydation 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyridines ou leurs sels d'addition décrits par exemple dans la demande de brevet FR 2801308. A titre d'exemple, on peut citer la pyrazolo[1,5- a]pyridin-3-ylamine, la 2-acétylamino pyrazolo-[1,5-a] pyridin-3-ylamine, la 2-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine, l'acide 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-carboxylique, la 2-méthoxy- pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-ylamino, le (3-amino-pyrazolo[1,5- a]pyridine-7-yl)-méthanol, le 2-(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-5- yl)-éthanol, le 2-(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-yl)-éthanol, le (3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-2-yl)-méthanol, la 3,6-diamino- pyrazolo[1,5-a]pyridine, la 3,4-diamino-pyrazolo[1,5-a]pyridine, la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,7-diamine, la 7-morpholin-4-yl- pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine, la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,5- diamine, la 5-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine, le 2-[(3-amino-pyrazolo[ 1,5-a]pyridin-5-yl)-(2-hydroxyéthyl)-amino]-éthanol, le 2-[(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)-(2-hydroxyéthyl)-amino]-éthanol, la 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-5-ol, 3-amino- pyrazolo[1,5-a]pyridine-4-ol, la 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-6-ol, la 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-ol, ainsi que leurs sels d'addition. Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets DE 2359399, JP 88-169571, JP 05-63124, EP 0770375 ou demande de brevet WO 96/15765 comme la 2,4,5,6-tétra-aminopyrimidine, la 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine et leurs sels d'addition et leurs formes tautomères, lorsqu'il existe un équilibre tautomérique. Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut citer les composés décrits dans les brevets DE 3843892, DE 4133957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino 1-méthyl pyrazole, le 4,5- diamino 1-((3-hydroxyéthyl) pyrazole, le 3,4-diamino pyrazole, le 4,5-diamino 1-(4'-chlorobenzyl) pyrazole, le 4,5-diamino 1,3-diméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole, le 4,5-diamino 1-méthyl 3-phényl pyrazole, le 4-amino 1,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, le 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3- tert-butyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-tert-butyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-((3-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1,3-diméthyl pyrazole, le 3,4,5-triamino pyrazole, le 1-méthyl 3,4,5-triamino pyrazole, le 3,5-diamino 1-méthyl 4-méthylamino pyrazole, le 3,5-diamino 4-0(3-hydroxyéthyl)amino 1-méthyl pyrazole, et leurs sels d'addition. On peut aussi utiliser le 4-5-diamino 1-((3-méthoxyéthyl)pyrazole. De préférence, on utilisera un 4,5-diaminopyrazole, et encore plus préférentiellement le 4,5-diamino-1-0(3-hydroxyéthyl)-pyrazole et/ou l'un des ses sels. A titre de dérivés pyrazoliques, on peut également citer les diamino N,N-dihydropyrazolopyrazolones, et notamment celles décrites dans la demande FR-A-2 886 136 telles que les composés suivants et leurs sels d'addition : 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H- pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, 2-amino-3-éthylamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-l-one, 2-amino-3-isopropylamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-l-one, 2-amino-3-(pyrrolidin- 1-yl)-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-l-one, 4,5-diamino- 1,2-diméthyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one, 4,5-diamino-1,2-diéthyl-1,2- dihydro-pyrazol-3-one, 4,5-diamino-1,2-di-(2-hydroxyéthyl)-1,2- dihydro-pyrazol-3-one, 2-amino-3-(2-hydroxyéthyl)amino-6,7-dihydro- 1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-l-one, 2-amino-3-diméthylamino-6,7- dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-l-one, 2,3-diamino-5,6,7,8- tétrahydro-1H,6H-pyridazino[1,2-a]pyrazol-l-one, 4-amino-1,2- diéthyl-5-(pyrrolidin-1-yl)-1,2-dihydro-pyrazol-3-one, 4-amino-5-(3- diméthylamino-pyrrolidin- l -yl)-1,2-diéthyl- l ,2-dihydro-pyrazol-3 -one, 2,3-diamino-6-hydroxy-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-lone. On préférera utiliser la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H- pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one et/ou un de ses sels. A titre de bases hétérocycliques, on utilisera préférentiellement le 4,5-diamino-1-0(3-hydroxyéthyl)pyrazole et/ou la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-l-one et/ou un de leurs sels. Les coupleurs utilisables dans la présente invention peuvent être choisis parmi ceux conventionnellement utilisés pour la teinture des fibres kératiniques. Parmi ces coupleurs, on peut notamment citer les métaphénylénediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques ainsi que leurs sels d'addition. A titre d'exemple, on peut citer le 1,3-dihydroxy benzène, le 1,3-dihydroxy-2-méthyl benzène, le 4-chloro-1,3-dihydroxy benzène, le 2,4-diamino-1-(13-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino-4-(13-hydroxyéthylamino)-1-méthoxybenzéne, le 1,3-diamino benzène, le 1,3-bis-(2,4-diaminophénoxy) propane, la 3-uréido aniline, le 3-uréido 1-diméthylamino benzène, le sésamol, le 1-13-hydroxyéthylamino-3,4-méthylénedioxybenzéne, l'a-naphtol, le 2 méthyl-l-naphtol, le 6- hydroxy indole, le 4-hydroxy indole, le 4-hydroxy-N-méthyl indole, la 2-amino-3-hydroxy pyridine, la 6- hydroxy benzomorpholine la 3,5-diamino-2,6-diméthoxypyridine, le 1-N-(13-hydroxyéthyl)amino-3,4-méthyléne dioxybenzéne, le 2,6-bis-(13-hydroxyéthylamino)toluéne, la 6-hydroxy indoline, la 2,6-dihydroxy-4-méthyl pyridine, la 1-H 3- méthyl pyrazole 5-one, la 1-phényl-3-méthyl pyrazole 5-one, le 2,6-diméthyl pyrazolo [1,5-b]-1,2,4-triazole, le 2,6-diméthyl [3,2-c]-1,2,4-triazole, le 6-méthyl pyrazolo [1,5-a]-benzimidazole, leurs sels d'addition avec un acide, et leurs mélanges. D'une manière générale, les sels d'addition des bases d'oxydation et des coupleurs utilisables dans le cadre de l'invention sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzénesulfonates, les phosphates et les acétates.
La ou les bases d'oxydation peuvent représenter de 0,0001 à 10 % en poids par rapport au poids, préférentiellement de 0,005 à 5 % en poids du poids total de la composition utilisée à l'étape c). Le ou les coupleurs, s'ils sont présents, peuvent représenter de 0,0001 à 10 % en poids, préférentiellement de 0,005 à 5 % en poids du poids total de la composition utilisée à l'étape c). Selon un second mode de réalisation de l'invention, la composition cosmétique employée dans l'étape c) comprend un ou plusieurs colorants directs.
Les colorants directs susceptibles d'être employés dans la composition cosmétique de l'étape c) sont plus particulièrement choisis parmi les espèces ioniques ou non ioniques, de préférence cationiques ou non ioniques.
Les colorants directs utilisables dans la présente invention sont en particulier choisis parmi les colorants directs azoïques, méthiniques, carbonyles, aziniques, nitrés (hétéro)aryle, tri-(hétéro)aryle méthanes, les porphyrines, les phtalocyanines et les colorants directs naturels, seuls ou en mélanges.
Plus particulièrement, les colorants azoïques comprennent une fonction -N=N- dont les deux atomes d'azote ne sont pas simultanément engagés dans un cycle. I1 n'est toutefois pas exclu que l'un des deux atomes d'azote de l'enchaînement -N=N- soit engagé dans un cycle.
Les colorants de la famille des méthines sont plus particulièrement des composés comprenant au moins un enchaînement choisi parmi >C=C< et -N=C< dont les deux atomes ne sont pas simultanément engagés dans un cycle. I1 est toutefois précisé que l'un des atomes d'azote ou de carbone des enchaînements peut être engagé dans un cycle. Plus particulièrement, les colorants de cette famille sont issus de composés de type méthine, azométhine, mono- et di- arylméthane, indoamines (ou diphénylamines), indophénols, indoanilines, carbocyanines, azacabocyanines et leurs isomères, diazacarbocyanines et leurs isomères, tétraazacarbocyanines, hémicyanines. Concernant les colorants de la famille des carbonyles, on peut citer par exemple les colorants choisis parmi les acridone, benzoquinone, anthraquinone, naphtoquinone, benzanthrone, anthranthrone, pyranthrone, pyrazolanthrone, pyrimidinoanthrone, flavanthrone, idanthrone, flavone, (iso)violanthrone, isoindolinone, benzimidazolone, isoquinolinone, anthrapyridone, pyrazoloquinazolone, périnone, quinacridone, quinophthalone, indigoïde, thioindigo, naphtalimide, anthrapyrimidine, dicétopyrrolopyrrole, coumarine.
Concernant les colorants de la famille des azines cycliques, on peut citer notamment les azine, xanthéne, thioxanthéne, fluorindine, acridine, (di)oxazine, (di)thiazine, pyronine. Les colorants nitrés (hétéro)aromatiques sont plus particulièrement des colorants directs nitrés benzéniques ou nitrés pyridiniques. Concernant les colorants de type porphyrines ou phtalocyanines, on peut mettre en oeuvre des composés cationiques ou non, comprenant éventuellement un ou plusieurs métaux ou ions métalliques, comme par exemple des métaux alcalins et alcalino- terreux, le zinc et le silicium. A titre d'exemple de colorants directs particulièrement convenables, on peut citer les colorants nitrés de la série benzénique, les colorants directs azoïques, azométhiniques, méthiniques, les azacarbocyanines comme les tétraazacarbocyanines (tétraazapentaméthines), les colorants directs quinoniques, et en particulier anthraquinoniques, naphtoquinoniques ou benzoquinoniques, les colorants directs aziniques, xanthéniques, triarylméthaniques, indoaminiques, indigoïdes, phtalocyanines, porphyrines et les colorants directs naturels, seuls ou en mélanges. Ces colorants peuvent être des colorants monochromophoriques (c'est-à-dire ne comprenant qu'un seul colorant) ou polychromophoriques, de préférence di- ou tri- chromophoriques, les chromophores pouvant être identiques ou non, de la même famille chimique ou non. A noter que qu'un colorant polychromophorique comprend plusieurs radicaux issus chacun d'une molécule absorbant dans le domaine visible entre 400 et 800 nm. De plus, cette absorbance du colorant ne nécessite ni oxydation préalable de celui-ci, ni association avec d'autre(s) espèce(s) chimique(s).
Dans le cas de colorants polychromophoriques, les chromophores sont reliés entre eux au moyen d'au moins un bras de liaison qui peut être cationique ou non. De préférence, le bras de liaison est une chaîne alkyle en C1-C20, linéaire, ramifiée ou cyclique, éventuellement interrompue par au moins un hétéroatome (tel que l'azote, l'oxygène) et/ou par au moins un groupe en comprenant (CO, SO2), éventuellement interrompue par au moins un hétérocycle condensé ou non avec un noyau phényle et comprenant au moins un atome d'azote quaternisé engagé dans ledit cycle et éventuellement au moins un autre hétéroatome (tel que l'oxygène, l'azote ou le soufre), éventuellement interrompue par au moins un groupement phényle ou naphtyle substitué ou non, éventuellement au moins un groupement ammonium quaternaire substitué par deux groupements alkyle en C1-C15 éventuellement substitués ; le bras de liaison ne comprenant pas de groupement nitro, nitroso ou peroxo. Si les hétérocycles ou noyaux aromatiques sont substitués, ils le sont par exemple par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C8 éventuellement substitués par un groupement hydroxy, alcoxy en C1-C2, hydroxyalcoxy en C2-C4, acétylamino, amino substitué par un ou deux radicaux alkyle en C1-C4, éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxyle ou les deux radicaux pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l'azote, un atome d'halogène, un groupement hydroxyle, un radical alcoxy en C1-C2, un radical hydroxyalcoxy en C2-C4, un radical amino, un radical amino substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-C4 éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxyle.
Parmi les colorants directs benzéniques utilisables selon l'invention, on peut citer de manière non limitative les composés suivants : - 1,4-diamino-2-nitrobenzène, - 1-amino-2-nitro-4-13- hydroxyéthylaminobenzéne, - 1-amino-2-nitro-4-bis((3-hydroxyéthyl)-aminobenzéne, - 1,4-bis(B -hydroxyéthylamino)-2-nitrobenzène, - 1-B-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-bis-(P-hydroxyéthylamino)-benzène, - 1-B-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-aminobenzéne, - 1-(3-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-(éthyl)(13-hydroxyéthyl)-aminobenzéne, - 1-amino-3-méthyl-4-(3-hydroxyéthylamino-6-nitrobenzène, - 1-amino-2-nitro-4-(3-hydroxyéthylamino-5-chlorobenzène, - 1,2-diamino-4-nitrobenzène, - 1-amino-2-(3-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène, - 1,2-bis-((3-hydroxyéthylamino)-4-nitrobenzène, - 1-amino-2-tris-(hydroxyméthyl)-méthylamino-5- nitrobenzéne, - 1-hydroxy-2-amino-5-nitrobenzène, - 1-hydroxy-2-amino-4-nitrobenzène, - 1-hydroxy-3-nitro-4-aminobenzéne, - 1-hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzéne, - 1-(3-hydroxyéthyloxy-2-(3-hydroxyéthylamino-5- nitrobenzène, - 1-méthoxy-2-(3-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène, - 1-P-hydroxyéthyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène, - 1-P,y-dihydroxypropyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène, - 1-(3-hydroxyéthylamino-4-(3,y-dihydroxypropyloxy-2- nitrobenzène, - 1-P,y-dihydroxypropylamino-4-trifluorométhyl-2- nitrobenzéne, - 1-P-hydroxyéthylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène, - 1-P-hydroxyéthylamino-3-méthyl-2-nitrobenzène, - 1-P-aminoéthylamino-5-méthoxy-2-nitrobenzène, - 1-hydroxy-2-chloro-6-éthylamino-4-nitrobenzène, - 1-hydroxy-2-chloro-6-amino-4-nitrobenzène, - 1-hydroxy-6-bis-((3-hydroxyéthyl)-amino-3-nitrobenzène, - 1-P-hydroxyéthylamino-2-nitrobenzène, - 1-hydroxy-4-(3-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène. Parmi les colorants directs azoïques, azométhines, méthines ou tétraazapentaméthines utilisables selon l'invention, on peut citer les colorants cationiques décrits dans les demandes de brevets WO 95/15144, WO 95/01772 et EP 714954, FR 2189006, FR 2285851, FR-2140205, EP 1378544, EP 1674073. Ainsi, on peut tout notamment citer les colorants suivants de formules (XIV) à (XVII) ci-après, et de préférence les composés de 5 formules (XIV) et (XVI) suivantes : X A-D=D N~ /Ri R2 (XIV) 10 dans laquelle : D représente un atome d'azote ou le groupement -CH, R1 et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 pouvant être substitué par un radical -CN, -OH ou -NH2 ou forment avec un atome de carbone du 15 cycle benzénique un hétérocycle éventuellement oxygéné ou azoté, pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C4, un radical 4'-aminophényle, R3 et R'3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le 20 fluor, un radical cyano, alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4 ou acétyloxy, X - représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, le méthyl sulfate et l'acétate, A représente un groupement choisi par les structures Al à A18, de préférence Al, A4, A7, A13 et A18 suivantes : 25 R4 lN N +N N +Ra R4 a A, A2 A3 28 , R4 R4
N-N+ N-N\\\\ + N i R4 +/-\ R4 N\ , A4R4 N R4 A5 A6 + // \ R4N.N~ i R4 A$ A9 Aio A11 Au R4 Ai, A14 A15 R R4 R4 R4 / 4 N+ Ra N+ ~i N NOS N,S N \ R4 Ais An Ais dans lesquelles R4 représente un radical alkyle en C1-C4 pouvant être substitué par un radical hydroxyle et R5 représente un radical alcoxy en C1-C4, B-N=N X / R6 N \ R7 (XV) dans laquelle : R6 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, R7 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle pouvant être substitué par un radical -CN ou par un groupement amino, un radical 4'-aminophényle ou forme avec R6 un hétérocycle éventuellement oxygéné et/ou azoté pouvant être substitué par un radical alkyle en C1-C4, Rg et R9, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor, un radical alkyle en C1-C4 ou alcoxy en C1-C4, un radical -CN, X- représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, le méthyl sulfate et l'acétate, B représente un groupement choisi par les structures B1 à B6 suivantes : R N+-R10 N N+ 10 N N+-R10
R11 RI, B1 B2 B3 1 1 R /N+ S 10 B4 B5 B6 5 dans lesquelles Rlo représente un radical alkyle en C1-C4, R11 et R12, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, R15(XVI) R16(XVI» 10 dans lesquelles R13 représente un atome d'hydrogène, un radical alcoxy en C1-C4, un atome d'halogène tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor, 15 R14 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou forme avec un atome de carbone du cycle benzénique un hétérocycle éventuellement oxygéné et/ou substitué par un ou plusieurs groupements alkyle en C1-C4, R15 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène tel que le 20 brome, le chlore, l'iode ou le fluor, R16 et R17, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, D1 et D2, identiques ou différents, représentent un atome d'azote ou le groupement -CH, 25 m = 0 ou 1, de préférence 1, étant entendu que lorsque R13 représente un groupement amino non substitué, alors D1 et Dz représentent simultanément un groupement -CH et m = 0, X- représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, 5 le méthyl sulfate et l'acétate, E représente un groupement choisi par les structures El à E8, plus particulièrement El, E2 et E7, suivantes : E1 E2 R' 10 OH N N+ N N+ E3 E4 R' NON+ et N+%\ I N+ N R' R' R'
E6 E7 E8 15 dans lesquelles R' représente un radical alkyle en C1-C4, lorsque m = 0 et que D1 représente un atome d'azote, alors E peut également désigner un groupement de structure E9 suivante : E9 N+ 1 R'5 dans laquelle R' représente un radical alkyle en C1-C4.
G-N=N-J (XVII)
dans laquelle : le symbole G représente un groupement choisi parmi les structures G1 à G3 suivantes R20\ /R2~
R19 N\N+ - X Ris R23 R'\\ 21 N+ P,Mi X- R18 Z 10 G2 G3 structures Gl à G3 dans lesquelles, R18 désigne un radical alkyle en C1-C4, un radical phényle pouvant être substitué par un radical alkyle en C1-C4 ou un atome 15 d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor, R19 désigne un radical alkyle en C1-C4 ou un radical phényle, R20 et R21, identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C1-C4, un radical phényle, ou forment ensemble dans G1 un cycle benzénique substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en 20 C1-C4, alcoxy en C1-C4, ou NO2, ou forment ensemble dans G2 un cycle benzénique éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, ou NO2, R20 peut désigner en outre un atome d'hydrogène, Z désigne un atome d'oxygène, de soufre ou un groupement 25 -NR19, M représente un groupement -CH, -CR (R désignant alkyle en C1-C4), ou -NR22(X )r, K représente un groupement -CH, -CR (R désignant alkyle en C1-C4), ou -NR22(X )r, P représente un groupement -CH, -CR (R désignant alkyle en C1-C4), ou -NR22(X )r, r désigne zéro ou 1, R22 représente un atome O-, un radical alcoxy en C1-C4, ou un radical alkyle en C1-C4, R23 et R24, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor, un radical alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4 , un radical -NO2, X- représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, l'iodure, le méthyl sulfate, l'éthyl sulfate, l'acétate et le perchlorate, sous réserve que, si R22 désigne O-, alors r désigne zéro, si K ou P ou M désignent -N-alkyle C1-C4 X-, alors R23 ou R24 est de préférence différent d'un atome d'hydrogène, si K désigne -NR22(X )r , alors M = P= -CH, -CR, si M désigne -NR22(X )r , alors K = P= -CH, -CR, si P désigne -NR22(X )r , alors K = M et désignent -CH ou -CR, si Z désigne un atome de soufre avec R21 désignant alkyle en C1-C4 , alors R20 est différent d'un atome d'hydrogène, si Z désigne -NR22 avec R19 désignant alkyle en C1-C4, alors au moins l'un des radicaux R18, R20 ou R21 du groupement de structure G2 est différent d'un radical alkyle en C1-C4,
le symbole J représente : - (a) un groupement de structure J1 suivante 33 Ji structure J1 dans laquelle, R25 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor, un radical alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, un radical -OH, -NO2, -NHR28, -NR29R30, -NHCOalkyle en C1-C4, ou forme avec R26 un cycle à 5 ou 6 chaînons contenant ou non un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l'azote, l'oxygène ou le soufre, R26 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor, un radical alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, ou forme avec R27 ou R28 un cycle à 5 ou 6 chaînons contenant ou non un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l'azote, l'oxygène ou le soufre, R27 représente un atome d'hydrogène, un radical -OH, un radical -NHR28, un radical -NR29R30, R28 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, un radical monohydroxyalkyle en C1-C4, polyhydroxyalkyle en C2-C4, un radical phényle, R29 et R30, identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C1-C4, un radical monohydroxyalkyle en C1-C4, polyhydroxyalkyle en C2-C4, - (b) un groupement hétérocyclique azoté à 5 ou 6 chaînons susceptible de renfermer d'autres hétéroatomes et/ou des groupements carbonylés et pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C4, amino ou phényle, et notamment un groupement de structure J2 suivante J2 structure J2 dans laquelle, R31 et R32, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, un radical phényle, H3 Y désigne le radical -CO- ou le radical c= , n = 0 ou 1, avec, lorsque n désigne 1, U désigne le radical -CO-. Dans les structures des colorants (XIV) à (XVII) définies ci- dessus, le groupement alkyle ou alcoxy en C1-C4 désigne de préférence méthyle, éthyle, butyle, méthoxy, éthoxy. Parmi les colorants de formules (XIV) et (VII), on préfère les composés suivants : CH3 / ~N ---N+ \ CH3 CH3 / ,N 1 --- N+ \ CH3 CH3 N \ CH3 x- N=N N=NNH2 x- CH3 CH3 N=N N H NH, X- oCH3 X- On peut également citer parmi les colorants directs azoïques les colorants suivants, décrits dans le COLOUR INDEX INTERNATIONAL 3e édition : - Disperse Red 17, - Basic Red 22, - Basic Red 76, - Basic Yellow 57, - Basic Brown 16, - Basic Brown 17, - Disperse Black 9.
On peut aussi citer le 1-(4'-aminodiphénylazo)-2-méthyl-4bis- (P-hydroxyéthyl) aminobenzéne. Parmi les colorants directs quinoniques on peut citer les colorants suivants : - Disperse Red 15, - Solvent Violet 13, - Disperse Violet 1, - Disperse Violet 4, - Disperse Blue 1, - Disperse Violet 8, - Disperse Blue 3, - Disperse Red 11, - Disperse Blue 7, - Basic Blue 22, - Disperse Violet 15, - Basic Blue 99, ainsi que les composés suivants : - 1-N-méthylmorpholiniumpropylamino-4-hydroxy anthraquinone, - 1-aminopropylamino-4-méthylaminoanthraquinone, - 1-aminopropylaminoanthraquinone, - 5-P-hydroxyéthyl-1,4-diaminoanthraquinone, - 2-aminoéthylaminoanthraquinone, - 1,4-bis-((3,y-dihydroxypropylamino)-anthraquinone. Parmi les colorants aziniques, on peut citer les composés suivants : - Basic Blue 17, - Basic Red 2.
Parmi les colorants triarylméthaniques utilisables selon l'invention, on peut citer les composés suivants : - Basic Green 1, - Basic Violet 3, - Basic Violet 14, - Basic Blue 7, - Basic Blue 26. Parmi les colorants indoaminiques utilisables selon l'invention, on peut citer les composés suivants : - 2-(3-hydroxyéthylamino-5-[bis-((3-4'- hydroxyéthyl)amino]anilino-1,4-benzoquinone, - 2-(3-hydroxyéthylamino-5-(2'-méthoxy-4'-amino)anilino-1,4-benzoquinone, - 3-N(2'-chloro-4'-hydroxy)phényl-acétylamino-6-méthoxy- 1,4-benzoquinone imine, - 3-N(3'-chloro-4'-méthylamino)phényl-uréido-6-méthyl-1,4- benzoquinone imine, - 3-[4'-N-(éthyl,carbamylméthyl)-amino]-phényl-uréido-6- méthyl-1,4-benzoquinone imine. 5 Parmi les colorants de type tétraazapentaméthiniques utilisables selon l'invention, on peut citer les composés suivants figurant dans le tableau ci-dessous N N N N N~ X i N N X OMe /\ I OMe OMe OMe N N ~N.~N,N,NnN ~N.1\1 N,N~N X X N+^N%NNnN I I N+~N%N~N~NnN~ X X OH OH X NN-~N~N., I X I NN%N~N.Ni~Ni _ OH I NNN^N ~ X_ OH OH X OH X- représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, l'iodure, le méthyl sulfate, l'éthyl sulfate, l'acétate et le perchlorate.
Parmi les colorants polychromophoriques, on peut citer plus particulièrement les colorants di- ou tri- chromophoriques azoïques et/ou azométhiniques (hydrazoniques), symétriques ou non, comprenant d'une part au moins un hétérocycle aromatique comprenant 5 ou 6 chaînons, éventuellement condensé, comprenant au moins un atome d'azote quaternisé engagé dans ledit hétérocycle et éventuellement au moins un autre hétéroatome (tel que l'azote, le soufre, l'oxygène), et d'autre part, au moins un groupement phényle ou naphtyle, éventuellement substitué, éventuellement porteur d'au moins un groupement OR avec R représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle éventuellement substitué en C1-C6, un noyau phényle éventuellement substitué, ou d'au moins un groupement N(R')z avec R' identiques ou non, représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle éventuellement substitué en C1-C6, un noyau phényle éventuellement substitué, les radicaux R' pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un hétérocycle saturé à 5 ou 6 chaînons, ou bien encore l'un et/ou les deux radicaux R' peuvent former chacun avec l'atome de carbone du cycle aromatique placé en ortho de l'atome d'azote, un hétérocycle saturé à 5 ou 6 chaînons.
A titre d'hétérocycle cationique aromatique, on peut citer de préférence, les cycles à 5 ou 6 chaînons comprenant 1 à 3 atomes d'azote, de préférence 1 ou 2 atomes d'azote, l'un étant quaternisé, ledit hétérocycle étant par ailleurs éventuellement condensé à un noyau benzénique. I1 est à noter de même que l'hétérocycle peut éventuellement comprendre un autre hétéroatome différent de l'azote, comme le soufre ou l'oxygène. Si les hétérocycles ou groupements phényle ou napthyle sont substitués, ils le sont par exemple par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C8 éventuellement substitués par un groupement hydroxy, alcoxy en C1-C2, hydroxyalcoxy en C2-C4, acétylamino, amino substitué par un ou deux radicaux alkyle en C1-C4, éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxyle ou les deux radicaux pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l'azote, un atome d'halogène, un groupement hydroxyle, un radical alcoxy en C1-C2, un radical hydroxyalcoxy en C2-C4, un radical amino, un radical amino substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-C4 éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxyle. Ces polychromophores sont reliés entre eux au moyen d'au moins un bras de liaison comprenant éventuellement au moins un atome d'azote quaternisé engagé ou non dans un hétérocycle saturé ou non, éventuellement aromatique.
De préférence, le bras de liaison est une chaîne alkyle en C1-C20, linéaire, ramifiée ou cyclique, éventuellement interrompue par au moins un hétéroatome (tel que l'azote, l'oxygène) et/ou par au moins un groupe en comprenant (CO, SO2), éventuellement interrompue par au moins un hétérocycle condensé ou non avec un noyau phényle et comprenant au moins un atome d'azote quaternisé engagé dans ledit cycle et éventuellement au moins un autre hétéroatome (tel que l'oxygène, l'azote ou le soufre), éventuellement interrompue par au moins un groupement phényle ou naphtyle substitué ou non, éventuellement au moins un groupement ammonium quaternaire substitué par deux groupements alkyle en C1-C15 éventuellement substitués, le bras de liaison ne comprenant pas de groupement nitro, nitroso ou peroxo. La liaison entre le bras de liaison et chaque chromophore se fait en général au moyen d'un hétéroatome substituant le noyau phényle ou napthyle ou au moyen de l'atome d'azote quaternisé de l'hétérocycle cationique. Le colorant peut comprendre des chromophores identiques ou non. A titre d'exemples de tels colorants, on pourra notamment se reporter aux demandes de brevets EP 1637566, EP 1619221, EP 1634926, EP 1619220, EP 1672033, EP 1671954, EP 1671955, EP 1679312, EP 1671951, EP167952, EP167971, WO 06/063866, WO 06/063867, WO 06/063868, WO 06/063869, EP 1408919,30 EP 1377264, EP 1377262, EP 1377261, EP 1377263, EP 1399425, EP 1399117, EP 1416909, EP 1399116, EP 1671560. On peut aussi également mettre en oeuvre des colorants directs cationiques cités dans les demandes EP 1006153, qui décrit des colorants comprenant deux chromophores de type anthraquinones reliés au moyen d'un bras de liaison cationique, EP 1433472, EP 1433474, EP 1433471 et EP 1433473 qui décrivent des colorants dichromophoriques identiques ou non, reliés par un bras de liaison cationique ou non, ainsi que EP 6291333 qui décrit notamment des colorants comprenant trois chromophores, l'un d'eux étant un chromophore anthraquinone auquel sont reliés deux chromophores de type azoïque ou diazacarbocyanine ou l'un de ses isomères. Parmi les colorants directs naturels utilisables selon l'invention, on peut citer la lawsone, la juglone, l'alizarine, la purpurine, l'acide carminique, l'acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l'indigo, l'isatine, la curcumine, la spinulosine, l'apigénidine, les orcéines, la braziline, la braziléine, l'hématéine, l'hématoxyline. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné. Lorsqu'ils sont présents, le ou les colorants directs représentent avantageusement de 0,0001 à 10 % en poids, préférentiellement de 0,005 à 5 % en poids du poids total de la composition utilisée à l'étape c).
Selon un troisième mode de réalisation, la composition cosmétique employée dans l'étape c) peut comprendre un ou plusieurs colorants d'oxydation et, en tant que colorant supplémentaire, un plusieurs colorants directs. Ces colorants sont avantageusement présents dans les proportions spécifiées ci-avant dans lesdits premier et second modes de réalisation. Lorsque la composition appliquée à l'étape c) comprend un ou plusieurs colorants d'oxydation, l'application de ladite composition se fait en présence d'un ou plusieurs agents oxydants, appliqués simultanément ou séquentiellement à ladite composition contenant le ou les colorants d'oxydation. Lorsque la composition appliquée à l'étape c) comprend un ou plusieurs colorants directs, l'application de ladite composition peut se faire en présence d'un ou plusieurs agents oxydants, appliqués simultanément ou séquentiellement à ladite composition contenant le ou les colorants directs (on réalise alors une coloration directe éclaircissante). Les agents oxydants utilisables sont de préférence choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates ou ferricyanures de métaux alcalins, les sels peroxygénés comme par exemple les persulfates, les perborates et les percarbonates de métaux alcalins ou alcalino-terreux comme le sodium, le potassium, le magnésium. On peut également utiliser à titre d'agent oxydant une ou plusieurs enzymes d'oxydo-réduction telles que les laccases, les peroxydases et les oxydoréductases à 2 électrons (telles que l'uricase), éventuellement en présence de leur donneur ou cofacteur respectif. L'utilisation du peroxyde d'hydrogène est particulièrement préférée.
La composition utilisée dans l'étape a) est appliquée sur les fibres kératiniques, sèches ou humides, de préférence avec un rapport pondéral de la quantité de composition appliquée rapportée à la quantité de cheveux compris entre 0,1 et 10, et plus particulièrement entre 0,2 et 5.
L'étape d'application de la composition comprenant le ou les liquides ioniques est de préférence suivie d'un temps de pose compris entre 5 minutes et une heure, et plus préférentiellement entre 10 et 30 minutes. Le procédé selon l'invention peut également comprendre, après l'étape a) et avant l'étape c), une étape d'essorage de la composition comprenant le ou les liquide(s) ionique(s), et/ou une étape de rinçage de ladite composition.
Au cours de l'étape b), les fibres kératiniques sont chauffées, à une température supérieure à la température ambiante, et de préférence allant de 50 à 200 °C, et plus particulièrement allant de 90 à 180 °C. Le chauffage peut être effectué par tout moyen de chauffage classique, tel que sèche-cheveux, casque, fer chauffant tel que fer à lisser, fer à friser, fer à cranter ou fer vagueur. L'étape de chauffage peut être effectuée une ou plusieurs fois. L'étape b) est effectuée après l'étape a), soit pendant le temps de pose de la composition utilisée dans l'étape a), éventuellement après essorage de celle-ci, soit après le rinçage de cette composition. Bien entendu, on peut répéter l'application de la composition de l'étape a) sur les cheveux une ou plusieurs fois, en espaçant ou non les applications et en appliquant de la chaleur ou non après chaque composition.
Après l'étape c), les fibres kératiniques sont rincées à l'eau. Un shampooing terminal peut être éventuellement effectué. Les cheveux peuvent être ensuite séchés, et éventuellement mis en forme. L'invention a encore pour objet un dispositif à plusieurs compartiments ou kit, comprenant au moins un premier compartiment qui contient une composition contenant un ou plusieurs liquides ioniques tels que définis précédemment, et au moins un deuxième compartiment qui contient une composition contenant un ou plusieurs colorants d'oxydation et/ou un ou plusieurs colorants directs tels que définis précédemment.
Selon un mode de réalisation avantageux, le dispositif comprend également un troisième compartiment, qui contient une composition contenant un ou plusieurs agents oxydants tels que ceux décrits ci-avant. L'invention est illustrée par l'exemple qui suit sans toutefois présenter un caractère limitatif.
EXEMPLE
Dans l'exemple suivant, toutes les quantités sont indiquées en pourcentage massique de produit en l'état par rapport au poids total de 5 la composition. On prépare la composition A suivante Ingrédients Teneur Acétate de 1-éthyl-3-méthyl imidazolium (1) 45 % Propylène glycol 13,75 % Eau 41,25 % (1) commercialisé sous la dénomination BASIONIC BC-01 par la société BASF. Les tests sont effectués sur des mèches de cheveux naturels comprenant 90 % de cheveux blancs.
- Procédé 1 selon l'invention : 15 On lave dans un premier temps les cheveux avec un shampooing. La composition A ci-dessus est ensuite appliquée sur une mèche humide de 1 g (en poids de cheveux secs), à température 20 ambiante (environ 25 °C), avec un rapport pondéral de la quantité de composition appliquée rapportée à la quantité de cheveux secs égal à 1, pendant un temps de pose de 10 minutes. A l'issue de ce temps, la mèche est essorée dans du papier absorbant, puis un pré-séchage est effectué avec 15 passages de brosse 25 ronde. On effectue ensuite deux passages de fer à lisser à une température de 180 °C, avec un temps de passage d'environ 10 secondes au total. Les cheveux sont alors rincés, avec 5 passages sous l'eau. 44 10 La mèche est ensuite séchée. Puis, la mèche est colorée avec une coloration Color Suprême L'Oréal Professionnel 6,54® (contenant à titre de colorants d'oxydation : le 1-méthyl-2,5-diaminobenzène, le 1-hydroxy-4-amino benzène, le 1,3-dihydroxy benzène, le 1-hydroxy-3-amino benzène, le 2-amino-3-hydroxy pyridine et le 6-hydroxy indole), en mélange avec un agent oxydant constitué d'eau oxygénée à 20 volumes avec un rapport pondéral crème de coloration/agent oxydant 1/1,5. On laisse poser pendant 30 minutes à température ambiante.
La mèche est ensuite rincée et séchée.
- Procédé 2 comparatif :
La mèche de cheveux lavée au shampooing est directement colorée avec la coloration Color Suprême L'Oréal Professionnel 6,54® de la manière décrite pour le procédé 1 ci-avant, sans traitement au moyen de la composition A, ni chauffage. On laisse poser pendant 30 minutes à température ambiante. La mèche est ensuite rincée et séchée. - Procédé 3 comparatif :
La mèche de cheveux lavée au shampooing est directement colorée avec la coloration Color Suprême L'Oréal Professionnel 6,54® de la manière décrite pour le procédé 1 ci-avant. On laisse poser pendant 30 minutes à température ambiante. La mèche est ensuite rincée. La composition A ci-dessus est ensuite appliquée sur la mèche humide de 1 g (en poids de cheveux secs), à température ambiante, avec un rapport pondéral de la quantité de composition appliquée rapportée à la quantité de cheveux secs égal à 1, pendant un temps de pose de 10 minutes.
A l'issue de ce temps de pose, la mèche est essorée dans du papier absorbant, puis un pré-séchage est effectué avec 15 passages de brosse ronde. On effectue ensuite deux passages de fer à lisser à une température de 180 °C, avec un temps de passage d'environ 10 secondes au total. Les cheveux sont alors rincés, avec 5 passages sous l'eau.
- Procédé 4 comparatif : On lave dans un premier temps les cheveux avec un shampooing. La composition A ci-dessus est ensuite appliquée sur la mèche humide de 1 g (en poids de cheveux secs), à température ambiante, avec un rapport pondéral de la quantité de composition appliquée rapportée à la quantité de cheveux secs égal à 1, pendant un temps de pose de 10 minutes. A l'issue de ce temps, la mèche est essorée dans du papier absorbant, puis un pré-séchage est effectué avec 15 passages de brosse ronde. Le traitement des cheveux à base de liquide ionique s'effectue cette fois sans aucun apport de chaleur. Les cheveux sont alors rincés, avec 5 passages sous l'eau. Puis, la mèche de cheveux est colorée avec la coloration Color Suprême L'Oréal Professionnel 6,54® de la manière décrite pour le procédé 1 ci-avant. On laisse poser pendant 30 minutes à température ambiante. La mèche est ensuite rincée et séchée.
Mesures colorimétriques :
La montée de la coloration (DE*) a été évaluée dans le système CIE L* a* b*, au moyen d'un colorimètre Minolta Spectrophotometer CM2600D®, (Illuminant D65). Dans ce système L* a* b*, L* représente l'intensité de la couleur, a* indique la nuance de la couleur sur l'axe de couleur vert/rouge et b* la nuance de la couleur sur l'axe de couleur bleu/jaune. Plus la valeur de L* est faible, plus la couleur est foncée ou très intense. Plus la valeur de a* est élevée plus la nuance est rouge et plus la valeur de b* est élevée plus la nuance est bleue. Dans le tableau ci-dessous, on calcule la valeur de DE* à partir des valeurs de L*a*b* selon l'équation suivante DE* = * _LO *)2 + (a * _a0 *)2 + (b * _bo *)2 Dans l'équation, L*, a* et b* représentent les valeurs mesurées sur les mèches après traitement au moyen de chacun des procédés 1 à 4 ci-avant, et Lo*, ao* et bo* représentent les valeurs mesurées sur des mèches témoin non traités. Plus la valeur de DE* est grande, meilleure est la montée ou la variation de la couleur. Les résultats sont donnés dans le tableau ci-dessous.
L*-Lo* a*-ao* b*-bo* DE* Mèche traitée par le procédé 1 _42 88 6 39 -9 88 44'47 selon l'invention Mèche traitée par le procédé 2 _39,27 7,58 -7,66 40,72 comparatif Mèche traitée par le procédé 3 _38,11 8,64 -5,08 39,41 comparatif Mèche traitée par le procédé 4 _39,22 7,67 -7,64 40,69 comparatif Comme le montre le tableau ci-dessus, la coloration effectuée sur la mèche traitée par le procédé 1 selon l'invention est plus importante que - celle effectuée sur la mèche n'ayant pas subi de traitement à base de liquide ionique (procédé 2), - celle effectuée sur la mèche ayant subi une coloration puis un traitement à base de liquide ionique (procédé 3), et - celle effectuée sur la mèche ayant subi un traitement à base de liquide ionique sans chaleur puis une coloration (procédé 4). On fait ensuite subir aux mèches colorées ci-avant un test de rémanence aux shampooings, de la manière suivante : on effectue 5 shampooings successifs avec un shampooing commercial L'Oréal Professionnel Optimiseur Anti-résidu®. Un expert a constaté visuellement que les mèches traitées au moyen du procédé selon l'invention conservent une plus grande intensité de couleur, par rapport aux autres mèches traitées au moyen des procédés comparatifs 2 à 4.

Claims (16)

  1. REVENDICATIONS1. Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, telles que les fibres kératiniques humaines et en particulier les cheveux, comprenant : a) une première étape d'application sur lesdites fibres kératiniques d'une composition comprenant un ou plusieurs liquides ioniques, puis b) une seconde étape de chauffage des fibres kératiniques, puis c) une troisième étape d'application sur lesdites fibres kératiniques d'une ou plusieurs compositions cosmétiques comprenant un ou plusieurs colorants choisis parmi les colorants d'oxydation, les colorants directs et leurs mélanges.
  2. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le ou les liquides ioniques possèdent un cation organique choisi parmi les cations de type imidazolium, pyrazolium, pyridinium, pyrimidinium, tétra-alkyl(C 1-C6)phosphonium, tétra-alkyl(C 1-C6)ammonium, guanidinium, cholinium, pyrrolidinium, uronium, thiouronium et isothiouronium.
  3. 3. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que le ou les cations sont choisis parmi : - les cations de type imidazolium répondant à la formule (I) suivante R4 R5 R3 N OO N-RI R2 (I) dans laquelle R1 représente un groupe alkyle comportant de 1 à 15 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en25C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR', R2, R3, R4, R' et R5, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1-C4, - les cations de type pyrazolium répondant à la formule (II) suivante dans laquelle R1 représente un groupe alkyle comportant de 1 à 15 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR', R2, R3, R' et R4, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1-C4, - les cations de type pyridinium répondant à la formule (III) suivante dans laquelle R1 représente un groupe alkyle comportant de 1 à 15 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles enC6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR', R2, R' et R3, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1-C4, - les cations de type pyrimidinium répondant aux formules (IV) et (V) suivantes : N~O+ /N-R1 (IV) (V) R2 dans lesquelles R1 représente un groupe alkyle comportant de 1 à 15 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR', R2, R3 et R', identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1-C4, - les cations de type tétra-alkyl(C1-C6)phosphonium répondant à la formule (VI) suivante : R3dans laquelle R1, Rz et R3 et R4, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle comportant de 1 à 15 atomes de carbone et de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR', R' représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1-C4, - les cations de type tétra-alkyl(C1-C6)ammonium répondant à la formule (VII) suivante : dans laquelle R1, R2, R3, R4, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR', R' représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1-C4, - les cations de type guanidinium répondant à la formule (VIII) suivante : (VII)R6~NNiR3 R5 R4 (VIII) dans laquelle R1 à R6, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 15 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR', R' représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1-C4, - les cations de type cholinium répondant à la formule (IX) suivante : R~ R2 N-(CH2),pH R3 (IX) dans laquelle R1, Rz et R3, identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle comportant de 1 à 15 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR', R' représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1-C4, n est un entier variant de 1 à 15, de préférence de 1 à 12,- les cations de type pyrrolidinium répondant à la formule (X) suivante : N R~ R2 (X) dans laquelle R1 représente un groupe alkyle comportant de 1 à 15 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR', Rz et R' représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1-C4, - les cations de type isouronium répondant à la formule (XI) suivante : R4 Rl A-0 -c N-R3 R2 (XI) dans laquelle R1 à R4 et A, identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle en C1-C15, de préférence en C1-C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR', R' représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1-C4,- les cations de type isothiouronium répondant à la formule (XII) suivante : (XII) dans laquelle R1 à R4 et A1, identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle en C1-C15, de préférence en C1-C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR', R' représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1-C4, - les cations de type uronium répondant à la formule (XIII) suivante : N R1 R2 HO -C NR3R4 (XIII) dans laquelle R1 à R4, identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle en C1-C15, de préférence en C1-C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NR', R' représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1-C4.
  4. 4. Procédé selon l'une des revendications 2 et 3, caractérisé en ce que le cation du ou des liquides ioniques est choisi parmi les cations de type tétra-alkyl(C1-C6)ammonium et imidazolium.
  5. 5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les liquides ioniques possèdent un anion minéral ou organique, de préférence choisi parmi les anions chlorure (Cr), bromure (Br-), tétrachloroaluminate (A1C14-), tétrachloronickel (NiC14 ), perchlorate (C1O4 ), nitrate (NO3 ), nitrite (NO2-), sulfate (SO42-), alkylsulfate tel que le méthylsulfate (CH3SO4-), hydrogénosulfate, tétrafluoroborate (BF4-), phosphate, dérivés de phosphate tel que l'hexafluorophosphate (PF6-), le dibutylphosphate et le tris(pentafluoroéthyl)trifluorophosphate, hexafluoroantimonate (SbF6 ), triflate [TfO] (CF3S02-), nonaflate [NfO] (CF3(CF2)3S02-), un ion bis(trifyl)amide [Tf2N] ((CF3S02)2N-), trifluoroacétate [TA] (CF3CO2-), heptafluorobutanoate [HB] (CF3(CF2)3CO2-), acétate (CH3CO2-), dérivés d'acétate tels que le trifluoroacétate (CF3CO2-), trifluorométhanesulfonate (CF3SO3 ), dicyanamide, hydroxyde, salicylate, L-(+)lactate et propionate.
  6. 6. Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que l'anion du ou des liquides ioniques est choisi parmi les anions acétate, propionate, chlorure, hydroxyde, sulfate et phosphate.
  7. 7. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le liquide ionique est choisi parmi le chlorure de tributyl méthyl ammonium, le méthylsulfate de tributyl méthyl ammonium, l'hydroxyde de tétrabutyl ammonium, l'hydrogénosulfate de 1-butyl-3-méthyl imidazolium, le chlorure de 1-hexyl-3-méthyl imidazolium, l'hydrogénosulfate de 1-éthyl-3-méthyl imidazolium, le chlorure de 3-méthyl-1-octyl imidazolium, l'acétate de 1-butyl-3-méthyl imidazolium, l'acétate de 1-éthyl-3-méthyl imidazolium et l'octylsulfate de 1-éthyl-3-méthyl imidazolium, et plus préférentiellement le liquide ionique est l'acétate de 1-éthyl-3-méthyl imidazolium.
  8. 8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les liquides ioniques sontprésents dans des proportions allant de 1 à 100 % en poids, préférentiellement de 10 à 100 % en poids, et mieux de 40 à 100 % en poids, par rapport au poids total de la composition utilisée à l'étape a).
  9. 9. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les colorants sont choisis parmi les bases d'oxydation, éventuellement combinée(s) à un ou plusieurs coupleurs.
  10. 10. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que les colorants sont choisis parmi les paraphénylénediamines, les bis-phénylalkylénediamines, les paraaminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques et leurs sels d'addition.
  11. 11. Procédé selon l'une quelconque des revendications 9 ou 10, caractérisé en ce que la ou les bases d'oxydation représentent de 0,0001 à 10 % en poids, préférentiellement de 0,005 à 5 % en poids du poids total de la composition utilisée à l'étape c).
  12. 12. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les colorants sont choisis parmi les colorants directs azoïques, méthiniques, carbonyles, aziniques, nitrés (hétéro)aryle, tri-(hétéro)aryle méthanes, les porphyrines, les phtalocyanines et les colorants directs naturels, seuls ou en mélanges.
  13. 13. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les colorants directs représentent de 0,0001 à 10 % en poids, préférentiellement de 0,005 à 5 % en poids du poids total de la composition utilisée à l'étape c).
  14. 14. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition utilisée dans l'étape a) comprend en outre un ou plusieurs composés liquides à température ambiante et à pression atmosphérique différent(s) des liquides ioniques définis aux revendications 1 à 8, et de préférence choisi(s) parmi l'eau, les alcools aliphatiques en C 1-C4, tel que l' éthanol et l'isopropanol, les solvants organiques solubles ou dispersibles dans l'eau, tel que l'acétone, le propylène carbonate, l'alcool benzylique,les dérivés d'éther de glycol, les polyols tels que le glycérol, le propylène glycol, et les polyéthylènes glycol.
  15. 15. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'au cours de l'étape b), les fibres kératiniques sont chauffées à une température supérieure à la température ambiante, de préférence allant de 50 à 200 °C, et plus particulièrement allant de 90 à 180 °C, l'étape b) étant de préférence effectuée soit pendant le temps de pose de la composition appliquée à l'étape a), éventuellement après l'essorage de celle-ci, soit après le rinçage de cette composition.
  16. 16. Dispositif à plusieurs compartiments ou kit, comprenant au moins un premier compartiment qui contient une composition contenant un ou plusieurs liquides ioniques tels que définis dans l'une quelconque des revendications 1 à 8, et au moins un deuxième compartiment qui contient une composition contenant un ou plusieurs colorants choisis parmi les colorants d'oxydation, les colorants directs et leurs mélanges, tels que définis dans l'une quelconque des revendications 1 et 9 à 13.
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014195659A1 (fr) * 2013-06-07 2014-12-11 L'oreal Procede de traitement des matieres keratiniques par formation d'un liquide ionique
US20150374604A1 (en) * 2013-02-06 2015-12-31 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Semi-permanent hair straightening composition and method
CN109199884A (zh) * 2018-10-12 2019-01-15 辽宁石化职业技术学院 一种离子液体型染色剂
FR3111552A1 (fr) * 2020-06-23 2021-12-24 L'oreal Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques comprenant un sel hétérocyclique particulier et procédé mettant en œuvre cette composition
FR3112482A1 (fr) * 2020-07-17 2022-01-21 L'oreal Procédés et compositions d’elimination d’une couleur de cheveux colores
FR3112483A1 (fr) * 2020-07-17 2022-01-21 L'oreal Procédés d’elimination d’une couleur de cheveux colores

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007006418A1 (fr) * 2005-07-14 2007-01-18 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Produits de coloration et/ou d'eclaircissemnet des fibres keratiniques contenant des liquides ioniques
DE102005056155A1 (de) * 2005-11-23 2007-05-24 Henkel Kgaa Kosmetische Mittel mit Aniontensid(en) und speziellen Inhaltsstoffen I
EP1790328A1 (fr) * 2005-11-23 2007-05-30 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Compositions cosmétiques comprenant des detergents anioniques et des sel organiques liquides
EP1859784A1 (fr) * 2006-05-22 2007-11-28 L'Oréal Utilisation d`un hydrotrope cationique pour la coloration de fibres kératiniques, composition le comprenant et procédés de coloration la mettant en oeuvre

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007006418A1 (fr) * 2005-07-14 2007-01-18 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Produits de coloration et/ou d'eclaircissemnet des fibres keratiniques contenant des liquides ioniques
DE102005056155A1 (de) * 2005-11-23 2007-05-24 Henkel Kgaa Kosmetische Mittel mit Aniontensid(en) und speziellen Inhaltsstoffen I
EP1790328A1 (fr) * 2005-11-23 2007-05-30 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Compositions cosmétiques comprenant des detergents anioniques et des sel organiques liquides
EP1859784A1 (fr) * 2006-05-22 2007-11-28 L'Oréal Utilisation d`un hydrotrope cationique pour la coloration de fibres kératiniques, composition le comprenant et procédés de coloration la mettant en oeuvre

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20150374604A1 (en) * 2013-02-06 2015-12-31 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Semi-permanent hair straightening composition and method
US9872824B2 (en) * 2013-02-06 2018-01-23 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Semi-permanent hair straightening composition and method
WO2014195659A1 (fr) * 2013-06-07 2014-12-11 L'oreal Procede de traitement des matieres keratiniques par formation d'un liquide ionique
FR3006586A1 (fr) * 2013-06-07 2014-12-12 Oreal Procede de traitement des matieres keratiniques par formation d'un liquide ionique
CN109199884A (zh) * 2018-10-12 2019-01-15 辽宁石化职业技术学院 一种离子液体型染色剂
FR3111552A1 (fr) * 2020-06-23 2021-12-24 L'oreal Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques comprenant un sel hétérocyclique particulier et procédé mettant en œuvre cette composition
WO2021259810A1 (fr) * 2020-06-23 2021-12-30 L'oreal Composition pour le blanchiment et la teinture simultanés de fibres kératiniques, comprenant un sel hétérocyclique particulier, et procédé utilisant cette composition
CN115867254A (zh) * 2020-06-23 2023-03-28 莱雅公司 用于同时漂白和染色角蛋白纤维的包含特定杂环盐的组合物和使用该组合物的方法
FR3112482A1 (fr) * 2020-07-17 2022-01-21 L'oreal Procédés et compositions d’elimination d’une couleur de cheveux colores
FR3112483A1 (fr) * 2020-07-17 2022-01-21 L'oreal Procédés d’elimination d’une couleur de cheveux colores

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