FR2977154A1 - Cosmetic composition, useful e.g. as make up composition e.g. mascara, comprises ureidopyrimidone functionalized wax obtained by reaction between waxes having reactive functional group e.g. hydroxy and linking group, and an amide compound - Google Patents
Cosmetic composition, useful e.g. as make up composition e.g. mascara, comprises ureidopyrimidone functionalized wax obtained by reaction between waxes having reactive functional group e.g. hydroxy and linking group, and an amide compound Download PDFInfo
- Publication number
- FR2977154A1 FR2977154A1 FR1155818A FR1155818A FR2977154A1 FR 2977154 A1 FR2977154 A1 FR 2977154A1 FR 1155818 A FR1155818 A FR 1155818A FR 1155818 A FR1155818 A FR 1155818A FR 2977154 A1 FR2977154 A1 FR 2977154A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- group
- radical
- wax
- linear
- branched
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
- A61K8/927—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of insects, e.g. shellac
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/10—General cosmetic use
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Insects & Arthropods (AREA)
- Zoology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Description
La présente invention concerne des compositions cosmétiques comprenant l'association de corps gras et de solvants particuliers, ainsi qu'un procédé de traite-ment cosmétique l'employant. The present invention relates to cosmetic compositions comprising the combination of particular fatty substances and solvents, as well as a cosmetic treatment method employing it.
Dans de nombreuses compositions cosmétiques, notamment dans le domaine du maquillage et/ou du soin de la peau et/ou du cheveu, on utilise des cires en mélange avec des huiles et d'autres corps gras, afin de donner de la consistance et/ou de la texture aux compositions. Les cires ont généralement une grande stabilité dans le temps. Toutefois, des problèmes de stabilité mécanique et/ou de compatibilité entre les cires et les produits volatils, notamment les huiles volatiles généralement présentes dans les compositions cosmétiques, peuvent se poser. On constate en effet, pour une faible teneur en cires, une dureté insuffisante de la composition, dans un stick par exemple, qui peut être à l'origine de problèmes de stabilité ou d'utilisation. La simple augmentation de la proportion de cires durcis- santes ne permet pas de résoudre ces problèmes car elle peut engendrer une dé-gradation des propriétés cosmétiques du produit qui devient inconfortable à porter. Ainsi, dans certains cas, les compositions peuvent présenter une sensation de collant, de dépôt gras et peuvent être difficiles à appliquer, notamment lorsqu'elles comprennent de trop grandes quantités de cires. De plus, le dépôt formé sur le support kératinique peut être inhomogène surtout à haute concentration en cire. Il a donc été proposé des cires permettant d'obtenir un durcissement adéquat, c'est-à-dire ayant un pouvoir de gélification adéquat, de manière à limiter la quanti-té de cires dans les produits cosmétiques, et ainsi éviter les problèmes d'incompatibilité. In many cosmetic compositions, in particular in the field of make-up and / or care of the skin and / or the hair, waxes mixed with oils and other fatty substances are used, in order to give consistency and / or texture to the compositions. Waxes usually have great stability over time. However, problems of mechanical stability and / or compatibility between waxes and volatile products, in particular the volatile oils generally present in cosmetic compositions, can arise. Indeed, for a low wax content, there is an insufficient hardness of the composition, in a stick, for example, which can be at the origin of problems of stability or use. Simply increasing the proportion of hardening waxes does not solve these problems because it can lead to de-gradation of the cosmetic properties of the product which becomes uncomfortable to wear. Thus, in some cases, the compositions may have a sticky, greasy feel and may be difficult to apply, especially when they include too large amounts of waxes. In addition, the deposit formed on the keratinous support may be inhomogeneous, especially with a high concentration of wax. Waxes have thus been proposed which make it possible to obtain an adequate hardening, that is to say having an adequate gelling power, so as to limit the quantity of waxes in the cosmetic products, and thus to avoid the problems of curing. 'incompatibility.
Ces cires nouvelles se présentent sous forme de composé susceptible d'être obtenu par réaction entre : - au moins une cire portant au moins une fonction réactive choisie parmi OH ou COOH, et - au moins un groupe de jonction capable d'établir des liaisons hydrogène avec un ou plusieurs groupes de jonction partenaires, chaque appariement d'un groupe de jonction faisant intervenir au moins 4 liaisons hydrogène, ledit groupe de jonction portant au moins une fonction réactive dite complémentaire susceptible de réagir avec la fonction réactive portée par la cire, ledit groupe de jonction comprenant au moins un motif de formule (1) ou (II) telle que définie ci-après (motif uréïdopyrimi- done). Toutefois, on a constaté qu'en fonctionnalisant les cires par de tels motifs ureïdopyrimidones, i1 s'en suivait une diminution de leur solubilité, ce qui rendait plus difficile leur mise en oeuvre dans les formulations cosmétiques. These novel waxes are in the form of a compound that can be obtained by reaction between: at least one wax carrying at least one reactive functional group chosen from OH or COOH, and at least one linking group capable of establishing hydrogen bonds with one or more partner joining groups, each pairing of a linking group involving at least 4 hydrogen bonds, said joining group carrying at least one so-called complementary reactive function capable of reacting with the reactive function carried by the wax, said joining group comprising at least one unit of formula (1) or (II) as defined below (ureidopyrimidone pattern). However, it has been found that by functionalizing the waxes with such ureidopyrimidone units, a decrease in their solubility is observed, which makes it more difficult to use them in the cosmetic formulations.
Il existe donc le besoin de trouver de nouveaux solvants permettant de véhiculer, notamment de solubiliser ou disperser, efficacement les cires fonctionnalisées dé-finies ci-dessus. Or, la Demanderesse vient maintenant de découvrir, de façon surprenante, qu'une famille particulière de solvants, constituée par des dérivés de 4-carboxy 2-pyrrolidinone de formule donnée ci-après, permettait d'atteindre cet objectif. There is therefore the need to find new solvents to convey, including solubilize or disperse, effectively functionalized waxes de fi ned above. However, the Applicant has now discovered, surprisingly, that a particular family of solvents, consisting of 4-carboxy 2-pyrrolidinone derivatives of formula given below, achieved this goal.
Un objet de la présente invention est donc une composition cosmétique compre- nant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, (i) au moins un composé susceptible d'être obtenu par réaction entre : - au moins une cire portant au moins une fonction réactive choisie parmi OH ou COOH, et - au moins un groupe de jonction capable d'établir des liaisons hydrogène avec un ou plusieurs groupes de jonction partenaires, chaque appariement d'un groupe de jonction faisant intervenir au moins 4 liaisons hydrogène, ledit groupe de jonction portant au moins une fonction réactive dite complémentaire susceptible de réagir avec la fonction réactive portée par la cire, ledit groupe de jonction comprenant au moins un motif de formule (1) ou (II) : O O *- R3 1 IN An object of the present invention is therefore a cosmetic composition comprising, in a cosmetically acceptable medium, (i) at least one compound capable of being obtained by reaction between: at least one wax bearing at least one reactive functional group chosen from OH or COOH, and - at least one linking group capable of establishing hydrogen bonds with one or more joint joining groups, each pairing of a linking group involving at least 4 hydrogen bonds, said linking group carrying at least one less a so-called complementary reactive function capable of reacting with the reactive function carried by the wax, said joining group comprising at least one unit of formula (1) or (II): OO * - R3 1 IN
R2HNH-I I-NH-R1-* O (1) dans lesquelles : - R1 et R3, identiques ou différents, représentent un radical carboné divalent choisi parmi (i) un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C32, (ii) un groupe cycloalkyle en C4-C16 et (iii) un groupe aryle en C4-C16, comprenant éventuellement 1 à 8 hé- téroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P; et/ou éventuellement substitué par une fonction ester, amide ou par un radical alkyle en C1-C12; ou un mélange de ces groupes; - R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical carboné, notamment hydrocarboné (alkyle), linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, en C1-C32, pouvant comprendre un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P; et (ii) au moins un composé de formule (l'), seul ou en mélange, et/ou un de ses sels et/ou isomères et/ou solvates : O 1 IN R2NNH-C-NH-R1-* R'3 R'2 N O dans laquelle : - R'l désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire en C1-C20 ou ra- mifié en C3-C20; - R'2 désigne un radical alkyle linéaire en C1-C20 ou ramifié en C3-C20 pouvant con-tenir un cycle en C5-C6; un radical cycloalkyle en C5-C6 éventuellement substitué par un ou deux radicaux méthyle; le radical phényle, le radical benzyle ou le radical phénétyle; - R'3 et R'4 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire en C1-C12 ou ramifié en C3-C12, étant entendu que lorsque R'l = H, les composés peuvent être sous leur forme acide libre ou sous forme de leurs sels cosmétiquement acceptables. In which: R1 and R3, which may be identical or different, represent a divalent carbon radical chosen from (i) a linear or branched C1-C32 alkyl group, (ii) a C4-C16 cycloalkyl group and (iii) a C4-C16 aryl group, optionally comprising 1 to 8 heteroatoms selected from O, N, S, F, Si and P; and / or optionally substituted with an ester, amide or a C1-C12 alkyl radical; or a mixture of these groups; R 2 represents a hydrogen atom or a linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, optionally aromatic, C 1 -C 32 hydrocarbon (alkyl) radical, which may comprise one or more heteroatoms chosen from O, N, S; , F, Si and P; and (ii) at least one compound of formula (I '), alone or in admixture, and / or one of its salts and / or isomers and / or solvates: ## STR2 ## R '2 NO in which: R' 1 denotes a hydrogen atom or a linear C 1 -C 20 alkyl radical or C 3 -C 20 radical; R '2 denotes a linear C 1 -C 20 or branched C 3 -C 20 alkyl radical which may contain a C 5 -C 6 ring; a C5-C6 cycloalkyl radical optionally substituted by one or two methyl radicals; the phenyl radical, the benzyl radical or the phenethyl radical; R'3 and R'4 denote, independently of one another, a hydrogen atom, a linear C 1 -C 12 or branched C 1 -C 12 alkyl radical, it being understood that when R'l = H, the compounds may be in their free acid form or in the form of their cosmetically acceptable salts.
Grâce à l'invention, on peut atteindre un large panel de formulations, pour l'en-semble des métiers de la cosmétique. En effet, les propriétés physico-chimiques spécifiques des composés de formule (Il et notamment leur caractère soit hydrophile, soit lipophile, permettent non seulement de leur conférer un excellent pouvoir solvant des cires, mais également une compatibilité avec la balance hydrophile/lipophile des substrats kératiniques tels que la peau et les phanères. En outre, ces composés (l') présentent une excellente compatibilité avec les mi- lieux cosmétiques habituels et sont donc de mise en oeuvre très facile pour le formulateur. Par ailleurs, les composés (l') selon l'invention permettent d'obtenir un étalement amélioré de la formule sur la peau et ses phanères, ce qui se traduit par un dépôt homogène et un effet final esthétique. Thanks to the invention, a wide range of formulations can be achieved, for the whole of the cosmetic trades. Indeed, the specific physicochemical properties of the compounds of formula II and in particular their character is hydrophilic or lipophilic, not only allow them to confer an excellent solvent power waxes, but also compatibility with the hydrophilic / lipophilic balance of the substrates In addition, these compounds (1 ') have an excellent compatibility with the usual cosmetic media and are therefore very easy for the formulator to use. ) according to the invention allow to obtain an improved spread of the formula on the skin and its integuments, which results in a homogeneous deposition and a final aesthetic effect.
Par ailleurs, en fonctionnalisant la cire par des ureïdopyrimidones, il est possible d'obtenir un dépôt homogène sur les matières kératiniques, voire avec des propriétés proches d'un film, et ainsi permettre soit l'utilisation de faible quantité de cires pour un durcissement équivalent, soit une utilisation à haute concentration sans avoir un effet collant ou gras à l'application. Furthermore, by functionalizing the wax with ureidopyrimidones, it is possible to obtain a homogeneous deposit on the keratin materials, or even with properties similar to a film, and thus allow either the use of a small amount of waxes for a hardening. equivalent, ie high concentration use without having a sticky or greasy effect on the application.
Les cires fonctionnalisées selon l'invention se présentent généralement sous forme d'un solide; ceci permet notamment de former un matériau non collant, qui ne transfère pas au doigt une fois appliqué sur un substrat kératinique. Par ailleurs, on a constaté que la réticulation à travers quatre liaisons hydrogène, par l'intermédiaire des groupes uréïdopyrimidone, pouvait permettre d'augmenter la force de cette réticulation, et donc améliorer la tenue de l'effet cosmétique recherché, tout particulièrement la tenue du dépôt. Functionalized waxes according to the invention are generally in the form of a solid; this allows in particular to form a non-sticky material, which does not transfer to the finger when applied to a keratinous substrate. Furthermore, it has been found that the crosslinking through four hydrogen bonds, via the ureidopyrimidone groups, could make it possible to increase the strength of this crosslinking, and thus improve the holding of the desired cosmetic effect, in particular the holding of the deposit.
La composition selon l'invention comprend donc au moins une cire fonctionnalisée uréïdopyrimidone, susceptible d'être obtenue par réaction entre : - d'une part au moins une cire portant au moins une fonction réactive choisie parmi OH ou COOH, et - d'autre part au moins un groupe de jonction capable d'établir des liaisons hydrogène avec un ou plusieurs groupes de jonction partenaires, chaque appariement d'un groupe de jonction faisant intervenir au moins 4 liaisons hydrogène, ledit groupe de jonction portant au moins une fonction réactive dite complémentaire, susceptible de réagir avec la fonction réactive portée par la cire, notamment isocyanate, ledit groupe de jonction comprenant au moins un motif de formule (1) ou (II) telle que définie ci-après. The composition according to the invention therefore comprises at least one functionalized ureidopyrimidone wax, obtainable by reaction between: on the one hand at least one wax carrying at least one reactive functional group chosen from OH or COOH, and -other shares at least one linking group capable of establishing hydrogen bonds with one or more joint joining groups, each pairing of a joining group involving at least 4 hydrogen bonds, said joining group carrying at least one so-called reactive function complementary, capable of reacting with the reactive function carried by the wax, especially isocyanate, said joining group comprising at least one unit of formula (1) or (II) as defined below.
Au final, les cires fonctionnalisées uréïdopyrimidone selon l'invention comportent donc au moins une partie provenant de la cire et au moins une partie (G) provenant du groupe de jonction, ladite partie (G) comprenant au moins un motif de formule (1) ou (II). Notamment, lesdites parties sont reliées par une liaison covalente, notamment peuvent être reliées par une liaison covalente formée lors de la réaction entre les fonctions réactives OH et/ou COOH portées par la cire et les fonctions réactives complémentaires, notamment isocyanate, portées par le groupe de jonction, susceptibles de réagir avec lesdites fonctions OH et COOH. In the end, the functionalized waxes ureidopyrimidone according to the invention therefore comprise at least a portion from the wax and at least a portion (G) from the junction group, said portion (G) comprising at least one unit of formula (1) or (II). In particular, said parts are connected by a covalent bond, in particular can be connected by a covalent bond formed during the reaction between the OH and / or COOH reactive functions carried by the wax and the complementary reactive functions, in particular isocyanate, carried by the group. junction, capable of reacting with said OH and COOH functions.
La cire susceptible d'être utilisée pour préparer la cire fonctionnalisée uréïdopyrimidone porte donc au moins une fonction réactive susceptible de réagir avec la fonction réactive complémentaire portée par le groupe de jonction, notamment susceptible de réagir chimiquement avec les groupes isocyanate portés par le groupe de jonction; de préférence, cette fonction est une fonction OH ou COOH, voire anhydride d'acide carboxylique. De préférence, la cire ne porte que des fonctions OH, préférentiellement des fonctions OH primaire ou secondaires, et encore mieux uniquement primaires. Cette cire est un corps gras lipophile ou un mélange de corps gras lipophile, cris- tallin à 25°C, solide à température ambiante et sous pression atmosphérique (25°C, 1 atm); de préférence à changement d'état solide/liquide réversible et ayant généralement une température de fusion supérieure à 40°C, par exemple comprise entre 40 et 250°C, mieux entre 55°C et 200°C, encore mieux entre 75°C et 120°C, voire 150°C. En portant la cire à sa température de fusion, il est possible de la rendre miscible aux huiles et de former un mélange homogène microscopiquement, mais en ramenant la température du mélange à la température ambiante, on obtient une recristallisation de la cire dans les huiles du mélange. The wax that can be used to prepare the functionalized wax ureïdopyrimidone therefore carries at least one reactive function capable of reacting with the complementary reactive function carried by the linking group, in particular likely to react chemically with the isocyanate groups carried by the linking group ; preferably, this function is an OH or COOH function, or even carboxylic acid anhydride. Preferably, the wax carries only OH functions, preferably primary or secondary OH functions, and even more preferably only primary. This wax is a lipophilic fatty substance or a mixture of lipophilic fats, crystalline at 25 ° C., solid at ambient temperature and at atmospheric pressure (25 ° C., 1 atm); preferably reversible solid / liquid state change and generally having a melting point above 40 ° C, for example between 40 and 250 ° C, more preferably between 55 ° C and 200 ° C, more preferably between 75 ° C and 120 ° C or 150 ° C. By bringing the wax to its melting temperature, it is possible to render it miscible with oils and to form a homogeneous mixture microscopically, but by bringing the temperature of the mixture to room temperature, a recrystallization of the wax in the oils of the mixed.
Les cires susceptibles d'être employées dans le cadre de la présente invention peuvent être d'origine végétale, minérale, animale ou synthétique; elles peuvent être choisies parmi, seules ou en mélange, les cires suivantes, étant entendu que ces cires portent une fonction réactive, notamment OH, COOH, voire anhydride : The waxes that may be used in the context of the present invention may be of vegetable, mineral, animal or synthetic origin; they can be chosen from, alone or as a mixture, the following waxes, it being understood that these waxes carry a reactive function, in particular OH, COOH, or even anhydride:
(i) les alcools à longue chaîne, généralement linéaires, de formule CH3-(CH2)n-OH avec n compris entre 13 et 60, notamment entre 15 et 47, voire entre 15 et 31. De tels alcools gras sont disponibles dans le commerce, par exemple chez la société New Phase Technologies ou la société Petrolite. Il peut s'agir de mélanges d'alcools linéaires à longue chaîne susceptibles d'être obtenus par un procédé de polymérisation permettant d'obtenir des polymères à très faible indice de polydispersité (Mp/Mn inférieur à 1,1). Leur masse molaire moyenne en poids (Mw) est généralement comprise entre 350 et 1000. On peut notamment citer l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique et l'octacosanol. (i) long-chain alcohols, generally linear, of formula CH3- (CH2) n-OH with n between 13 and 60, in particular between 15 and 47, or even between 15 and 31. Such fatty alcohols are available in the trade, for example at New Phase Technologies or Petrolite. It may be mixtures of long-chain linear alcohols that can be obtained by a polymerization process making it possible to obtain polymers with a very low polydispersity index (Mw / Mn of less than 1.1). Their weight average molar mass (Mw) is generally between 350 and 1000. Particularly exemplary are cetyl alcohol, stearyl alcohol and octacosanol.
(ii) les acides à longue chaîne, saturés ou insaturés, généralement linéaires, en C8-C60; on peut notamment citer ceux de formule CH3-(CH2)n-0OOH avec n compris entre 6 et 58, notamment entre 8 et 48, voire entre 10 et 32; on peut également citer les acides gras mono- ou poly-insaturés en C6-C60, voire en C8-C32. (iii) les lanolates ou stéarates de calcium. (ii) long chain, saturated or unsaturated, generally linear, C8-C60 acids; those of formula CH3- (CH2) n -O00H with n between 6 and 58, in particular between 8 and 48, and even between 10 and 32, may be mentioned; mention may also be made of mono- or poly-unsaturated C6-C60 or even C8-C32 fatty acids. (iii) calcium lanolates or stearates.
(iv) la lanoline et ses dérivés, tels que la lanoline hydrogénée, hydroxylée ou acétylée, les alcools de lanoline, les acides gras de lanoline et l'alcool de lanoline acé-15 tylée; (iv) lanolin and its derivatives, such as hydrogenated, hydroxylated or acetylated lanolin, lanolin alcohols, lanolin fatty acids and acyl tilted lanolin alcohol;
(v) les cires de polyoléfines, notamment les homopolymères et copolymères de poly(alpha-oléfines), de préférence ayant une température de fusion supérieure à 25°C, de préférence comprise entre 25 et 110°C, éventuellement polyoxyalkylé- 20 nées (alkyl en C2-C3), éventuellement (poly)glycérolées, et portant au moins un groupe fonctionnel -OH, -0OOH ou anhydride d'acide carboxylique, par exemple - (polyoxyalkylène)n-OH, ou polyglycerol. Parmi ces polyoléfines, on peut citer les homopolymères et copolymères d'oléfines en C2-C30, de préférence en C2-C10, voire en C2-C3. On préfère en particulier 25 les homopolymères de polyéthylène et de polypropylène, et leurs copolymères entre eux ou avec une autre alpha-oléfine en C4-C10. Ces polyoléfines, de préférence oligomères de Mw inférieur à 10 000, peuvent être obtenues par les techniques de polymérisation connues: par polymérisation radicalaire, Ziegler-Natta, ou en utilisant des amorceurs métallocènes. 30 On peut citer en particulier : - les cires de polyéthylène ou de polypropylène, terminées par un groupe terminal OH, telles que les "PERFORMACOL" vendus par New Phase Technologies, en particulier le PERFORMACOL 350 (Tf 79°C), 425 (Tf 91 °C) et 550 (Tf 99°C); - les cires de polyéthylène ou de polypropylène polyoxyethylénées et/ou polyoxy- 35 propylénées terminées par un groupe terminal -(POE)-OH, -(PPO)-OH ou - (POE)/(PPO)-OH, telles que les polyéthylènes éthoxylés "PERFORMATOX Ethoxylates" vendus par New Phase Technologies, en particulier les PERFORMATOX Ethoxylate 420 (Tf 91 °C), 450 (Tf 91 °C), 480 (Tf 88°C), 490 (Tf 71 °C), 520 (Tf 99°C) et 550 (Tf 99°C); 40 - les polyoléfines, de préférence polyéthylène ou polypropylène, glycérolées ou polyglycérolées (porteurs de groupes -[O-CH2-CH(OH)-CH2]x-OH) avec x compris de préférence entre 1 et 50; - les polyoléfines, de préférence polyéthylène ou polypropylène, portant un groupe 10 COOH, ou anhydride d'acide carboxylique; en particulier - les polyéthylènes ou polypropylènes portant un groupe COOH terminal, tels que les "PERFORMACID Acid" vendus par New Phase Technologies, en particulier les PERFORMACID Acid 350 (Tf 89°C), 425 (Tf 93°C), 550 (Tf 101 °C) et 700 (Tf 110°C); - les polyoléfines, en particulier homo- ou copolymères d'éthylène et/ou de propylène, portant un ou plusieurs groupes anhydride succinique le long de leur chaîne et résultant de l'addition d'anhydride maléique sur une ou plusieurs insaturation résiduelle, ou de copolymérisation directe oléfine-anhydride maléique, telles que : (i) les polypropylènes à groupes anhydride maléique (ou succinique une fois fixé sur la chaine), notamment "LICOCARE PP207" de Clariant, (ii) les polyéthylènes à groupes anhydride maléique, notamment "Ethylene-Maleic Anhydride Copolymer" de Honeywell tel que A-C 573 A (Drop point : 106°C), A-C 596 A (Drop point : 143°C); (iii) les copolymères poly(isobutylene-maleic anhydride) notamment ceux vendus par Kuraray sous le nom commercial de ISOBAM; (iv) les copolymères anhydride maléique/octadécène tels que ceux commercialisés par Chevron Philips Company sous le nom de "PA 18"; (v) les copolymères entre oléfines à longue chaine et anhydride maléique, tel que LICOCARE CM 401 LP 3345 de Clariant. (vi) les cires naturelles qui possèdent une fraction importante d'alcools gras libres et/ou d'acides gras libres; parmi celles comportant des alcools gras libres, on peut citer la cire de Candellila, la cire de Carnauba, la cire de canne à sucre; parmi celles comportant des acides gras libres, on peut citer la cire d'abeille, la cire d'orange, la cire de Montan, la cire de citron, la cire de canne à sucre. (vii) les cires dites naturelles polyoxyéthylénées (portant un OH terminal) ou polyglycérolées (plusieurs OH latéraux et un OH terminal); ce sont des cires naturelles ou synthétiques, qui peuvent avoir un ou plusieurs COOH résiduels qu'on fait réagir avec un alcool, dialcool, polyol, ou alcool éthoxylé, un alkylène glycol en C2-C4 (préférence glycérol) ou polyglycérol; on peut en particulier citer : - les cires naturelles polyoxyéthylénées (nombre d'OE de préférence compris entre 2 à 100) : la PEG Beewax (APIFIL de Gattefosse ou PEG-8 Bee Wax de Koster Keunen), la PEG Candellila Wax; la PEG Carnauba Wax telle que la PEG-12 Carnauba de Koster Keunen; la PEG Lanolin; la cire de lanoline oxypropylé- née; la PEG Spermaceti Wax; la PEG Shellac Wax. - les cires glycérolées ou polyglycérolées : la cire d'abeille polyglycérolée, notamment la polyglyceryl-3 Beewax (Gera Bellina Wax de Koster Keunen); le mélange Acacia Decurrens/Jojoba/Sunflower Seed Wax/Polyglyceryl-3 Esters (Hydracire S de Gattefosse). (viii) les cires de silicone, comme par exemple les cires de silicones polyéther, et les alkyl ou alkoxydiméthicones ayant de 16 à 45 atomes de carbone; (ix) les alcools gras en C12-C40 polyoxyalkylénés, notamment portant au moins un groupe alkyle en C12-C40, notamment C14-C32, et un groupe polyoxyalkyléné, de préférence polyoxyéthyléné et/ou polyoxypropyléné, et terminé par un OH; en particulier l'alcool stéarylique polyoxyéthyléné, et plus particulièrement le Steareth- 10 ou alcool stéarylique polyoxyéthyléné (10 OE), le Steareth-2 ou alcool stéarylique polyoxyéthyléné (2 OE) et le Steareth-20 ou alcool stéarylique polyoxyéthyléné (20 OE), et notamment le BRIJ S10-SO, le BRIJ S2-SO et le BRIJ S20-SO de Croda; les mélanges d'alcools gras de lanoline oxyéthylénés tels que SOLULAN 16 Lanolin de Lubrizol; le TEGOCARE 150 d'Evonik, I'EMULCIRE 61 WL2659 de Gattefosse; I'Isosteareth-20 ou alcool isostéarylique polyoxyéthyléné (20 OE) tel que I'AROSURF 66E20 de Witco; le PEG-6 Decyltetradeceth-30, notamment le NIKKOPOL PEN-4630 de Nikko; le PEG-6 Decyltetradeceth-12, notamment le NIKKOL PEN-4612 de Nikko; le PEG-4 Montanate, notamment le LICOWAX KST de Clariant; les huiles de ricin hydrogénées et polyoxyéthylénées telles que le PEG-7 Hydrogenated Castor OiI et en particulier les CREMOPHOR PH de BASF; le copolymère PEG-45/dodécylglycol et notamment I'ELFACOS ST9 d'Akzo; (v) polyolefin waxes, especially homopolymers and copolymers of poly (alpha-olefins), preferably having a melting point of greater than 25 ° C., preferably of between 25 and 110 ° C., optionally polyoxyalkylenated ( C2-C3 alkyl), optionally (poly) glycerolated, and bearing at least one functional group -OH, -OOOH or carboxylic acid anhydride, for example - (polyoxyalkylene) n-OH, or polyglycerol. Among these polyolefins, there may be mentioned homopolymers and copolymers of olefins C2-C30, preferably C2-C10, or even C2-C3. Particularly preferred are homopolymers of polyethylene and polypropylene, and copolymers thereof with each other or with another C 4 -C 10 alpha-olefin. These polyolefins, preferably oligomers of Mw less than 10,000, can be obtained by the known polymerization techniques: by radical polymerization, Ziegler-Natta, or by using metallocene initiators. In particular, mention may be made of: polyethylene or polypropylene waxes, terminated by an OH end group, such as "PERFORMACOL" sold by New Phase Technologies, in particular PERFORMACOL 350 (Tm 79 ° C.), 425 (Tf) 91 ° C) and 550 (mp 99 ° C); polyoxyethylenated and / or polyoxypropylenated polyethylene or polypropylene waxes terminated with a terminal group - (POE) -OH, - (PPO) -OH or - (POE) / (PPO) -OH, such as polyethylenes ethoxylated "PERFORMATOX Ethoxylates" sold by New Phase Technologies, in particular PERFORMATOX Ethoxylate 420 (Tm 91 ° C), 450 (mp 91 ° C), 480 (mp 88 ° C), 490 (mp 71 ° C), 520 ( Mp 99 ° C) and 550 (mp 99 ° C); Polyolefins, preferably polyethylene or polypropylene, glycerolated or polyglycerolated (bearing group - [O-CH 2 -CH (OH) -CH 2] x-OH) with x preferably between 1 and 50; polyolefins, preferably polyethylene or polypropylene, bearing a COOH group, or carboxylic acid anhydride; in particular - polyethylenes or polypropylenes bearing a terminal COOH group, such as "PERFORMACID Acid" sold by New Phase Technologies, in particular PERFORMACID Acid 350 (Tf 89 ° C.), 425 (Tf 93 ° C.), 550 (Tf). 101 ° C) and 700 (mp 110 ° C); polyolefins, in particular homo- or copolymers of ethylene and / or propylene, bearing one or more succinic anhydride groups along their chain and resulting from the addition of maleic anhydride to one or more residual unsaturation, or direct copolymerization olefin-maleic anhydride, such as: (i) polypropylenes containing maleic anhydride groups (or succinic once attached to the chain), in particular "LICOCARE PP207" from Clariant, (ii) polyethylenes containing maleic anhydride groups, in particular " Honeywell's Ethylene-Maleic Anhydride Copolymer such as AC 573 A (drop point: 106 ° C), AC 596 A (Drop point: 143 ° C); (iii) poly (isobutylene-maleic anhydride) copolymers, especially those sold by Kuraray under the trade name ISOBAM; (iv) maleic anhydride / octadecene copolymers such as those marketed by Chevron Philips Company under the name "PA 18"; (v) copolymers between long chain olefins and maleic anhydride, such as LICOCARE CM 401 LP 3345 from Clariant. (vi) natural waxes which have a significant fraction of free fatty alcohols and / or free fatty acids; among those comprising free fatty alcohols, mention may be made of Candelilla wax, Carnauba wax, sugar cane wax; among those comprising free fatty acids, there may be mentioned beeswax, orange wax, Montan wax, lemon wax, sugar cane wax. (vii) so-called natural polyoxyethylenated (bearing a terminal OH) or polyglycerolated (several lateral OH and a terminal OH) waxes; they are natural or synthetic waxes, which may have one or more residual COOHs which are reacted with an alcohol, dialcohol, polyol, or ethoxylated alcohol, a C2-C4 alkylene glycol (preferably glycerol) or polyglycerol; mention may be made in particular of: polyoxyethylenated natural waxes (number of EO preferably between 2 and 100): PEG Beewax (APIFIL from Gattefosse or PEG-8 Bee Wax from Koster Keunen), PEG Candellila Wax; PEG Carnauba Wax such as PEG-12 Carnauba from Koster Keunen; PEG Lanolin; oxypropylenated lanolin wax; PEG Spermaceti Wax; PEG Shellac Wax. glycerolated or polyglycerolated waxes: polyglycerolated beeswax, in particular polyglyceryl-3 Beewax (Gera Bellina Wax from Koster Keunen); Acacia Decurrens / Jojoba blend / Sunflower Seed Wax / Polyglyceryl-3 Esters (Hydracire S from Gattefosse). (viii) silicone waxes, such as, for example, polyether silicone waxes, and alkyl or alkoxydimethicones having from 16 to 45 carbon atoms; (ix) polyoxyalkylenated C 12 -C 40 fatty alcohols, especially bearing at least one C 12 -C 40 alkyl group, in particular C 14 -C 32 alkyl, and a polyoxyalkylene group, preferably polyoxyethylenated and / or polyoxypropylenated, and terminated with an OH; in particular polyoxyethylenated stearyl alcohol, and more particularly steareth-10 or polyoxyethylenated stearyl alcohol (10 EO), Steareth-2 or polyoxyethylenated stearyl alcohol (2 EO) and Steareth-20 or stearyl alcohol polyoxyethylenated (20 EO), and in particular the BRIJ S10-SO, the BRIJ S2-SO and the BRIJ S20-SO of Croda; mixtures of oxyethylenated lanolin fatty alcohols such as Lubrizol SOLULAN 16 Lanolin; TEGOCARE 150 from Evonik, EMULCIRE 61 WL2659 from Gattefosse; Isosteareth-20 or polyoxyethylenated (20 EO) isostearyl alcohol such as AROSURF 66E20 from Witco; PEG-6 Decyltetradeceth-30, especially NIKKOPOL PEN-4630 from Nikko; PEG-6 Decyltetradeceth-12, in particular NIKKOL PEN-4612 from Nikko; PEG-4 Montanate, including LICOWAX KST from Clariant; hydrogenated and polyoxyethylenated castor oils such as PEG-7 Hydrogenated Castor OiI and in particular CREMOPHOR PH from BASF; the PEG-45 / dodecylglycol copolymer and in particular the Akzo ELFACOS ST9;
(x) les mono- ou pluri-esters entre au moins un polyol, dont le glycérol et un monoacide gras en C8-C40, porteurs d'au moins un OH libre; et les mono- ou pluri- éthers entre un polyol et un monoalcool gras en C8-C40. On peut en particulier citer, comme acide gras : l'acide stéarique, l'acide béhénique; comme polyol portant au moins un OH résiduel: les pentaérythritol, érythritol, di-pentaérythritol, triméthylol propane, di-triméthylol propane, glycérol, di-glycérol, polyglycérols, sucrose. On peut notamment citer l'alcool batylique ou éther mono-stéarylique de glycérol, et en particulier le BATYL ALCOOL 100 de Nikko; le Bis-Diglyceryl Polyacyladipate-2 (= esters d'acides gras végétaux, isostéarique, acide adipique et de glycérol) tel que le SOFTISAN 649 de Sasol; le Glycol Montanate ou octacosanoate, tel que le LICOWAX KPS FLAKES de Clariant; le Pentaerythrityl Distearate tel que le CUTINA PES de Cognis; les esters de sucrose et d'acide gras avec OH résiduel, et en particulier le sucrose estérifié avec 6-8 chaînes d'acide béhénique, comportant au moins 2 OH libres, tel que le CROMADERM B de Croda; le pentaerythrityl Isostearate/caprate/caprylate/adipate avec OH résiduels, tel que le SUPERMOL L-LQ(RB) de Croda, le sucrose Palmitate tel que le SURFHOPE SE COSME C-1615 de Mitsubishi; le sucrose Tribehenate tel que le SURFHOPE SE COSME C-2203 de Mitsubishi. (x) the mono- or multi-esters between at least one polyol, including glycerol and a C8-C40 mono-fatty acid, bearing at least one free OH; and mono- or multi-ethers between a polyol and a C8-C40 fatty monoalcohol. Mention may in particular be made, as fatty acid: stearic acid, behenic acid; as polyol carrying at least one residual OH: pentaerythritol, erythritol, di-pentaerythritol, trimethylolpropane, di-trimethylol propane, glycerol, di-glycerol, polyglycerols, sucrose. Mention may especially be made of batyl alcohol or mono-stearyl ether of glycerol, and in particular BATYL ALCOOL 100 from Nikko; Bis-Diglyceryl Polyacyladipate-2 (= vegetable fatty acid esters, isostearic acid, adipic acid and glycerol) such as SOFTISAN 649 from Sasol; Montanate Glycol or Octacosanoate, such as LICOWAX KPS FLAKES from Clariant; Pentaerythrityl Distearate such as CUTINA PES from Cognis; esters of sucrose and of fatty acid with residual OH, and in particular sucrose esterified with 6-8 behenic acid chains, comprising at least 2 free OHs, such as CROMADERM B from Croda; pentaerythrityl Isostearate / caprate / caprylate / adipate with residual OH, such as Croda's SUPERMOL L-LQ (RB), Palmitate sucrose such as Mitsubishi's SURFHOPE SE COSME C-1615; sucrose Tribehenate such as Mitsubishi's SURFHOPE SE COSME C-2203.
On peut également à titre de préférence, les mono- ou pluri-esters entre au moins un glycérol, mono- ou polyglycérolé, et un monoacide gras en C8-C40, notamment C12-C32, porteurs d'au moins un OH libre; on peut notamment citer le polyglyce- ryl-10 Behenate/Eicosadioate tel que le NOMCORT HK-P de Nisshin OH; le glyce- ryl Behenate/Eicosadioate tel que le NOMCORT HK-G de Nisshin OH; le polygly- ceryl-10 Hydroxystearate/stéarate/Eicosadioate tel que le NIKKOL NIKKOWAX LM de Nikko Chemicals; le polyglyceryl-10 pentastearate (5 OH libres) tel que le SUNSOFT Q-185S de Taiyo Kagaku; le Glyceryl Stearate tel que le SUNSOFT 8000V de Taiyo Kagaku; le Glyceryl Laurate tel que le SUNSOFT 750 de Taiyo Kagaku; le Glyceryl Behenate (mono + di-béhénate) tel que le DUB BG de Stearinerie Dubois. (xi) les mono- ou pluri-esters entre au moins un polyacide carboxylique en C8-C40 et un monoalcool en C8-C40. Mono or multi-esters may also preferably be used between at least one glycerol, mono- or polyglycerolated, and a C8-C40 fatty monoacid, especially C12-C32, bearing at least one free OH; mention may be made in particular of polyglyceryl-10 Behenate / Eicosadioate such as NOMCORT HK-P from Nisshin OH; glyceryl Behenate / Eicosadioate such as NOMCORT HK-G from Nisshin OH; Polyglyceryl-10 Hydroxystearate / stearate / Eicosadioate such as NIKKOL NIKKOWAX LM from Nikko Chemicals; polyglyceryl-10 pentastearate (free 5 OH) such as Taiyo Kagaku SUNSOFT Q-185S; Glyceryl Stearate such as Taiyo Kagaku SUNSOFT 8000V; Glyceryl Laurate such as SUNSOFT 750 from Taiyo Kagaku; Glyceryl Behenate (mono + di-behenate) such as DUB BG from Stearinerie Dubois. (xi) the mono- or multi-esters between at least one C8-C40 polycarboxylic acid and a C8-C40 monoalcohol.
(xii) les esters d'acide gras en C8-C40 et d'alcool gras en C8-C40, porteur en plus 10 d'au moins un groupe OH; et notamment : - les esters de l'acide 12-hydroxystéarique, avec un monoalcool, diol ou polyol en en C8-C40; en particulier le trihydroxystearin ou trihydroxystéarate de glycérol, tel que le THIXIN R d'Elementis; l'Ethylhexyl Hydroxystearate tel que le WICKENOL 171 de Alzo; le dipentaerythrityl Hexahydroxystearate tel que le SALACOS 168M 15 de Nisshin OH; I'Hydroxystearoyl Stearate d'alcools gras en C18-C38 tel que le KESTERWAX K82P de Koster Keunen; I'Hydroxyoctacosanyl Hydoxystearate tel que I'ELFACOS C26 d'Akzo (qui porte 2 OH libres au final). - les esters d'acide ricinoléique hydrogéné avec un monoalcool, diol ou polyol en C8-C40; en particulier les esters cétyliques d'acides gras d'huile de ricin hydrogé-20 née tels que le PHYTOWAX RICIN 16L 64 de Sophim; - les esters ou polyesters entre l'huile de ricin hydrogénée (3 OH) et un mono- ou diacide en C8-C40, conservant au moins un des trois OH de la molécule d'huile de ricin hydrogénée, et notamment le polycondensat entre l'huile de ricin hydrogénée et les acides isostéariques et adipiques tel que le HAIMALATE 618 de Kokyu AI- 25 cool; - les esters d'acide citrique et d'alcools gras en C8-C40, comprenant au moins un OH de l'acide libre; notamment le tri-C14-C15 AIkyI Citrate tel que le COSMACOL ECL de Sassol. (xii) C8-C40 fatty acid esters of C8-C40 fatty alcohol, additionally bearing at least one OH group; and in particular: esters of 12-hydroxystearic acid, with a C 8 -C 40 monohydric alcohol, diol or polyol; in particular trihydroxystearin or glycerol trihydroxystearate, such as Elementis THIXIN®; Ethylhexyl Hydroxystearate such as WICKENOL 171 from Alzo; dipentaerythrityl Hexahydroxystearate such as SALACOS 168M Nisshin OH; C18-C38 fatty alcohol stearate, such as Koster Keunen's KESTERWAX K82P; Hydroxyoctacosanyl Hydoxystearate such as Akzo's ELFACOS C26 (which carries 2 free OH in the end). esters of hydrogenated ricinoleic acid with a C 8 -C 40 monohydric alcohol, diol or polyol; especially cetyl esters of hydrogenated castor oil fatty acids such as PHYTOWAX RICIN 16L 64 from Sophim; the esters or polyesters between the hydrogenated castor oil (3 OH) and a C8-C40 mono- or di-acid, retaining at least one of the three OHs of the hydrogenated castor oil molecule, and in particular the polycondensate between hydrogenated castor oil and isostearic and adipic acids such as HAIMALATE 618 from Kokyu AI-cool; esters of citric acid and C8-C40 fatty alcohols, comprising at least one OH of the free acid; especially tri-C14-C15 alkyl Citrate such as COSMACOL ECL Sassol.
30 On peut bien évidemment utiliser un mélange de cires. Of course, a mixture of waxes can be used.
De préférence, les cires susceptibles d'être employées dans la présente invention sont choisies parmi l'alcool cétylique, la cire d'abeille, la cire de Carnauba et la cire de jojoba, et leurs mélanges. 35 Le groupe de jonction susceptible d'être utilisé pour former la cire fonctionnalisée uréïdopyrimidone selon l'invention porte au moins une fonction réactive complémentaire aux fonctions OH ou COOH protées par la cire, notamment une fonction isocyanate. Cette fonction est susceptible de réagir avec les fonctions réactives 40 OH ou COOH de la cire afin de former une liaison covalente, notamment de type uréthanne, entre ladite cire et ledit groupe de jonction. Ledit groupe de jonction est capable d'établir des liaisons H avec un ou plusieurs groupes de jonction partenaires, de nature chimique identique ou différente,5 chaque appariement d'un groupe de jonction faisant intervenir au moins 4 liaisons H (hydrogène). Par "groupe de jonction", on entend au sens de l'invention, tout groupe fonctionnel comportant des groupes donneurs ou accepteurs de liaisons H, et capable d'établir au moins trois liaisons H, de préférence au moins 4 liaisons H, préférentiellement 4 liaisons H, avec un groupe de jonction partenaire, identique ou non. Par " groupe de jonction partenaire", on entend au sens de l'invention, tout groupe de jonction pouvant établir des liaisons H avec un ou plusieurs groupes de jonction d'un même ou d'un autre polymère selon l'invention. Les groupes de jonction peuvent être de nature chimique identique ou différente. S'ils sont identiques, ils peuvent alors établir des liaisons H entre eux et sont alors appelés groupes de jonction auto-complémentaires. S'ils sont différents, ils sont choisis de telle façon qu'ils soient complémentaires vis à vis des interactions H. Ledit groupe de jonction, porteur de groupes isocyanates, peut donc être schéma- tisé (G)-(NCO)p, p étant un entier non nul, de préférence égal à 1 ou 2. Preferably, the waxes that may be used in the present invention are chosen from cetyl alcohol, beeswax, carnauba wax and jojoba wax, and mixtures thereof. The joining group capable of being used to form the functionalized ureidopyrimidone wax according to the invention carries at least one reactive functional group complementary to the OH or COOH functions protected by the wax, in particular an isocyanate function. This function is capable of reacting with the reactive functional groups 40 OH or COOH of the wax in order to form a covalent bond, especially of urethane type, between said wax and said joining group. Said linking group is capable of establishing H bonds with one or more partner junction groups of the same or different chemical nature, each pairing of a junction group involving at least 4 H (hydrogen) bonds. For the purposes of the invention, the term "linking group" is intended to mean any functional group comprising donor groups or acceptors of H bonds and capable of establishing at least three H bonds, preferably at least four H bonds, preferably four H bonds, with a partner junction group, identical or not. For the purposes of the invention, the term "partner joining group" means any joining group capable of establishing H bonds with one or more joining groups of the same or another polymer according to the invention. The joining groups can be of identical or different chemical nature. If they are identical, they can then establish H links between them and are then called self-complementary join groups. If they are different, they are chosen in such a way that they are complementary with respect to the H interactions. Said linking group, carrying isocyanate groups, can therefore be schematized (G) - (NCO) p, p being a non-zero integer, preferably 1 or 2.
Le groupe de jonction comprend par ailleurs au moins un motif monovalent de formule (1) et/ou au moins un motif divalent de formule (II), telles que ci-dessous définies: O O *- R3 1 IN The linking group also comprises at least one monovalent unit of formula (1) and / or at least one divalent unit of formula (II), as defined below: O O * - R 3 1 IN
R2HNH-I I-NH-R1-* O (1) dans lesquelles : - R1 et R3, identiques ou différents, représentent un radical carboné divalent choisi parmi (i) un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C32, (ii) un groupe cycloalkyle en C4-C16 et (iii) un groupe aryle en C4-C16, comprenant éventuellement 1 à 8 hé- téroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P; et/ou éventuellement substitué par une fonction ester, amide ou par un radical alkyle en C1-C12; ou un mélange de ces groupes; - R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical carboné, notamment hydrocarboné (alkyle), linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, en C1-C32, pouvant comprendre un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P. In which: R1 and R3, which may be identical or different, represent a divalent carbon radical chosen from (i) a linear or branched C1-C32 alkyl group, (ii) a C4-C16 cycloalkyl group and (iii) a C4-C16 aryl group, optionally comprising 1 to 8 heteroatoms selected from O, N, S, F, Si and P; and / or optionally substituted with an ester, amide or a C1-C12 alkyl radical; or a mixture of these groups; R 2 represents a hydrogen atom or a linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, optionally aromatic, C 1 -C 32 hydrocarbon (alkyl) radical, which may comprise one or more heteroatoms chosen from O, N, S; , F, Si and P.
Notamment, le radical R1 peut notamment être : - un groupe alkylène divalent, linéaire ou ramifié, en C2-C12, notamment un groupe 1,2-éthylène, 1,6-hexylène, 1,4-butylène, 1,6-(2,4,4-triméthylhexylène), 1,4-(4-méthylpentylène), 1,5-(5-méthylhexylène), 1,6-(6-méthylheptylène), 1,5- 1 IN R2~\N~\NH-C-NH-R1-* (2,2,5-triméthylhexylène), 1,7-(3,7-diméthyloctylène). - un groupe cycloalkylène ou arylène, divalent, en C4-C12, notamment choisi parmi les radicaux suivants -isophorone-, tolylène, 2-méthyl-1,3-phénylène, 4-méthyl-1,3-phénylène; 4,4'-méthylènebiscyclohexylène; 4,4- bisphénylèneméthylène; ou de structure : CH2 Préférentiellement, R1 représente -isophorone-, -(CH2)6- ou 4,4'- méthylènebiscyclohexylène. In particular, the radical R 1 may especially be: a linear or branched C2-C12 divalent alkylene group, especially a 1,2-ethylene, 1,6-hexylene, 1,4-butylene or 1,6- ( 2,4,4-trimethylhexylene), 1,4- (4-methylpentylene), 1,5- (5-methylhexylene), 1,6- (6-methylheptylene), 1.5-1 IN R2 ~ N NH-C-NH-R1- (2,2,5-trimethylhexylene), 1,7- (3,7-dimethyloctylene). a divalent C 4 -C 12 cycloalkylene or arylene group, especially chosen from the following radicals -isophorone-, tolylene, 2-methyl-1,3-phenylene, 4-methyl-1,3-phenylene; 4,4'-méthylènebiscyclohexylène; 4,4-bisphenylenemethylene; or of structure: CH2 Preferably, R1 represents -isophorone-, - (CH2) 6- or 4,4'-methylenebiscyclohexylene.
Notamment, le radical R2 peut notamment être H, ou bien : - un groupe alkyle en C1-C32, en particulier en C1-C16, voire en C1-C10; - un groupe cycloalkyle en C4-C12 ; - un groupe aryle en C4-C12 ; - un groupe aryl(C4-C12) alkyle en C1-C1$ - un groupe alcoxy en C1_C4 ; - un groupe arylalcoxy, en particulier un groupe aryle (C1-C4) alcoxy ; - un hétérocycle en C4-C12 ou une combinaison de ces radicaux, qui peuvent éventuellement être substitués par une fonction amino, ester et/ou hydroxy. De préférence R2 représente H, CH3, éthyle, C13H27, C7H15, phényle, isopropyle, isobutyle, n-butyle, tert-butyle, n-propyle, ou encore -CH(C2H6)(C4H9). In particular, the radical R 2 can in particular be H, or else: a C 1 -C 32 alkyl group, in particular a C 1 -C 16 or even a C 1 -C 10 alkyl group; a C4-C12 cycloalkyl group; a C4-C12 aryl group; a C 1 -C 12 aryl (C 1 -C 12) alkyl group; - a C 1 -C 4 alkoxy group; an arylalkoxy group, in particular a (C 1 -C 4) aryl alkoxy group; a C4-C12 heterocycle or a combination of these radicals, which may optionally be substituted by an amino, ester and / or hydroxyl function. Preferably, R2 is H, CH3, ethyl, C13H27, C7H15, phenyl, isopropyl, isobutyl, n-butyl, tert-butyl, n-propyl, or -CH (C2H6) (C4H9).
De préférence, R3 représente un radical divalent -R'3-0-C(0)-NH-R'4- dans le-quel R'3 et R'4, identiques ou différents, représentent un radical carboné divalent choisi parmi un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C32 ou un groupe cycloalkyle en C4-C16 ou un groupe aryle en C4-C16, ou leur mélange. En particulier, R'3 et R'4 peuvent représenter méthylène, 1,2-éthylène, 1,6- hexylène, 1,4-butylène, 1,6-(2,4,4-triméthylhexylène), 1,4-(4-méthylpentylène), 1,5-(5-méthylhexylène); 1,6-(6-méthylheptylène); 1,5-(2,2,5-triméthylhexylène), 1,7-(3,7-diméthyloctylène); 4,4'-méthylènebiscyclohexylène; 2-méthyl-1,3-phénylène; 4-méthyl-1,3-phénylène; 4,4'-bisphénylèneméthylène; 1,2-tolylène, 1,4-tolylène, 2,4-tolylène, 2,6-tolylène; 1,5-naphtylène; tétraméthylxylylène; iso- phorone. Tout particulièrement, R'3 peut représenter un alkylène en C1-C4, notamment 1,2-éthylène. Par -isophorone-, on entend le radical divalent de structure : CH3 Preferably, R3 represents a divalent radical -R'3-0-C (O) -NH-R'4- in which R'3 and R'4, identical or different, represent a divalent carbon radical chosen from a C1-C32 linear or branched alkyl group or a C4-C16 cycloalkyl group or a C4-C16 aryl group, or a mixture thereof. In particular, R'3 and R'4 may be methylene, 1,2-ethylene, 1,6-hexylene, 1,4-butylene, 1,6- (2,4,4-trimethylhexylene) (4-methylpentylene), 1,5- (5-methylhexylene); 1,6- (6-méthylheptylène); 1,5- (2,2,5-trimethylhexylene), 1,7- (3,7-dimethyloctylene); 4,4'-méthylènebiscyclohexylène; 2-methyl-1,3-phenylene; 4-methyl-1,3-phenylene; 4,4'-bisphénylèneméthylène; 1,2-tolylene, 1,4-tolylene, 2,4-tolylene, 2,6-tolylene; 1,5-naphthylene; tetramethylxylylene; isophorone. In particular, R'3 can represent a C1-C4 alkylene, especially 1,2-ethylene. By -isophorone- means the divalent radical of structure: CH3
11 De préférence, R'4 peut représenter le radical divalent dérivé de l'isophorone. Tout particulièrement, R3 peut être de structure : Preferably, R'4 may represent the divalent radical derived from isophorone. In particular, R3 can be of structure:
"3C \Hs CH3 O De façon particulièrement préférée, dans la formule (1), on peut avoir : - R~ = -isophorone-, R2 = méthyl, ce qui conduit au motif de formule : NH O H3C CH3 - R~ = -(CH2)6-, R2 = méthyl, ce qui conduit au motif de formule : In a particularly preferred manner, in the formula (1), there may be: - R ~ = -isophorone-, R2 = methyl, which leads to the unit of formula: ## STR2 ## - (CH2) 6-, R2 = methyl, which leads to the unit of formula:
H H 1 1 OvN~N~ H H 1 1 OvN ~ N ~
NH O CH3 15 - R~ = -(CH2)6-, R2 = isopropyl, ce qui conduit au motif de formule : ## STR5 ## R = - (CH 2) 6-, R 2 = isopropyl, which leads to the unit of formula
H H 1 1 OvN~N~ H H 1 1 OvN ~ N ~
NH O H3C~CH3 - R~ = 4,4'-méthylènebiscyclohexylène et R2 = méthyle, ce qui conduit au motif de 20 formule : 10 CH3 ## STR2 ## where R 2 = methyl, which leads to the formula of
N FI O N FI O
O~N~N~N 1 1 H H De façon particulièrement préférée, dans la formule (II), R1 représente le radical - isophorone-, R2= méthyle et R3=-(CH2)2000-NH-isophorone-, ce qui conduit au 5 motif divalent de formule : x * 12 ~ NN~NO 1 1 H H O X Les groupes de jonction porteurs d'une seule fonction isocyanate peuvent être de formule : O In a particularly preferred manner, in the formula (II), R 1 represents the radical - isophorone -, R 2 = methyl and R 3 = - (CH 2) 2000-NH-isophorone, which leads to with the divalent unit of formula: ## STR2 ## The joining groups carrying a single isocyanate function can be of formula:
1 IN 1 IN
R2~~N~~NH-C-NH-R1- NCO H I I 10 0 dans laquelle R1 et R2 sont tels que définis ci-dessus; et en particulier : - R1 représente -isophorone-, -(CH2)6-, -CH2CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH2-CH2, 4,41-méthylènebiscyclohexylène, 2-méthyl-1,3-phénylène; et/ou - R2 représente H, CH3, éthyle, C13H27, C7H15, phényle, isopropyle, isobutyle, n-15 butyle, tert-butyle, n-propyle, ou encore -CH(C2H5)(C4H9). De manière préférée, les groupes de jonction peuvent être choisis parmi les groupes suivants : H H 1 1 NH O CH3 NCO CH3 H H 1 1 O vN~N~ NCO Wherein R 1 and R 2 are as defined above; R 2 and R 2 are as defined above; and in particular: - R1 represents -isophorone-, - (CH2) 6-, -CH2CH (CH3) -CH2-C (CH3) 2 -CH2-CH2, 4,41-methylenebiscyclohexylene, 2-methyl-1,3- phenylene; and / or R2 is H, CH3, ethyl, C13H27, C7H15, phenyl, isopropyl, isobutyl, n-butyl, tert-butyl, n-propyl, or -CH (C2H5) (C4H9). Preferably, the linking groups can be chosen from the following groups: ## STR1 ##
NH O H3C~CH3 H H Les groupes de jonction porteurs de deux fonctions isocyanate peuvent être de formule : O OCN - R31\1 1 The linking groups carrying two isocyanate functional groups may be of formula: ## STR2 ##
R2~ H NN /NH-R1-NCO C I I O dans laquelle R1, R2 et R3 sont tels que définis ci-dessus, et en particulier : - R1 représente -isophorone-, -(CH2)2-, -(CH2)6-, -CH2CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH2- CH2, 4,4'-méthylènebiscyclohexylène, 2-méthyl-1,3-phénylène; et/ou - R2 représente H, CH3, éthyle, C13H27, C7H15, phényle, isopropyle, isobutyle, n-butyle, tert-butyle, n-propyle, ou encore -CH(C2H5)(C4H9); et/ou - R3 représente un radical divalent -R'3-0-C(0)-NH-R'4- dans lequel R'3 et R'4, identiques ou différents, représentent un radical carboné divalent choisi parmi un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C30 ou un groupe cycloalkyle en C4-C12 ou un groupe aryle en C4-C12, ou leur mélanges; et notamment R'3 représente un alkylène en C1-C4, notamment 1,2-éthylène et R'4 représente le radical divalent dérivé de l'isophorone. Wherein R1, R2 and R3 are as defined above, and in particular: - R1 represents -isophorone-, - (CH2) 2-, - (CH2) 6- -CH2CH (CH3) -CH2-C (CH3) 2-CH2-CH2,4,4'-methylenebiscyclohexylene, 2-methyl-1,3-phenylene; and / or - R2 is H, CH3, ethyl, C13H27, C7H15, phenyl, isopropyl, isobutyl, n-butyl, tert-butyl, n-propyl, or -CH (C2H5) (C4H9); and / or - R3 represents a divalent radical -R'3-0-C (O) -NH-R'4- in which R'3 and R'4, identical or different, represent a divalent carbon radical chosen from a group linear or branched C1-C30 alkyl or a C4-C12 cycloalkyl group or a C4-C12 aryl group, or mixtures thereof; and in particular R'3 represents a C1-C4 alkylene, especially 1,2-ethylene and R'4 represents the divalent radical derived from isophorone.
Un groupe de jonction tout particulièrement préféré est celui de formule : CH3 A particularly preferred joining group is that of formula: CH 3
H \N~ O x NCO O OCN X ~ N N-' O 1 1 H H Selon un mode particulier de réalisation de l'invention, les groupes de jonction peuvent être fixés sur la cire via la fonctionnalisation du groupe de jonction par un isocyanate. Selon un autre mode de réalisation, il est possible de faire la réaction inverse en préfonctionnalisant la cire par un diisocyanate. According to a particular embodiment of the invention, the junction groups may be attached to the wax via the functionalization of the junction group by an isocyanate. . According to another embodiment, it is possible to make the reverse reaction by prefunctionalizing the wax with a diisocyanate.
Ainsi que mentionné ci-dessus, la cire fonctionnalisée uréïdopyrimidone selon l'invention peut donc résulter de la réaction chimique entre une cire et un groupe de jonction. As mentioned above, the functionalized ureidopyrimidone wax according to the invention can therefore result from the chemical reaction between a wax and a joining group.
Elle peut être préparée par les procédés usuellement employés par l'homme du métier pour former une liaison uréthanne, entre les fonctions OH libres de la cire et les fonctions isocyanates portées par le groupe de jonction. A titre d'illustration, un procédé général de préparation consiste à : - chauffer la cire comportant au moins une fonction réactive, notamment OH, à 15 une température pouvant être comprise entre 60°C et 140°C; - ajouter le groupe de jonction portant les fonctions réactives, notamment isocyanate; - éventuellement agiter le mélange, sous atmosphère contrôlée, à une température de l'ordre de 100-130°C; pendant 1 à 24 heures; 20 - suivre par spectroscopie infrarouge, la disparition de la bande caractéristique des isocyanates (compris entre 2500 et 2800 cm-1) de manière à arrêter la réaction à la disparition totale du pic, puis à laisser revenir à température ambiante le produit final La réaction peut être effectuée en présence d'un solvant, notamment la méthylté- 25 trahydrofurane, le tétrahydrofurane, le toluène ou l'acétate de butyle. Il est égale-ment possible d'ajouter un catalyseur conventionnel de la formation de liaison uréthane. A titre d'exemple, on peut citer le dilaurate dibutyle étain. Le composé peut au final être lavé et séché, voire purifié, selon les connaissances générales de l'homme du métier. 30 Selon un autre mode de réalisation, la réaction peut comporter les étapes sui-vantes fonctionnalisation de la cire par un diisocyanate, puis réaction avec la 6-méthylisocytosine ou la 5-hydroxyéthyl-6-méthyl isocytosine. Une illustration d'une telle réaction est donnée dans FOLMER et al., Adv. Mater, 12, 874-78 (2000). 35 La masse moléculaire moyenne en nombre (Mn) de la cire fonctionnalisée uréïdopyrimidone selon l'invention est de préférence comprise entre 180 et 18000, de préférence 200 et 15000, voire 300 et 10000, encore mieux 400 et 5000, préférentiellement 500 et 2500. It can be prepared by the methods usually employed by those skilled in the art to form a urethane link between the free OH functions of the wax and the isocyanate functions carried by the linking group. By way of illustration, a general method of preparation consists in: heating the wax comprising at least one reactive functional group, in particular OH, at a temperature which may be between 60 ° C. and 140 ° C .; add the junction group carrying the reactive functions, in particular isocyanate; optionally stirring the mixture, under a controlled atmosphere, at a temperature of the order of 100-130 ° C .; for 1 to 24 hours; 20 - follow by infrared spectroscopy, the disappearance of the isocyanate characteristic band (between 2500 and 2800 cm-1) so as to stop the reaction to the total disappearance of the peak, then allow the final product to return to ambient temperature. may be carried out in the presence of a solvent, especially methyltetrahydrofuran, tetrahydrofuran, toluene or butyl acetate. It is also possible to add a conventional catalyst for urethane bond formation. By way of example, mention may be made of dibutyl tin dilaurate. The compound can in the end be washed and dried, or even purified, according to the general knowledge of those skilled in the art. According to another embodiment, the reaction may comprise the following steps: functionalization of the wax with a diisocyanate, followed by reaction with 6-methylisocytosine or 5-hydroxyethyl-6-methylisocytosine. An illustration of such a reaction is given in FOLMER et al., Adv. Mater, 12, 874-78 (2000). The number-average molecular weight (Mn) of the functionalized ureidopyrimidone wax according to the invention is preferably between 180 and 18,000, preferably 200 and 15,000, or even 300 and 10,000, more preferably 400 and 5,000, preferably 500 and 2,500.
La quantité de cire fonctionnalisée uréïdopyrimidone présente dans les compositions dépend bien entendu du type de composition et des propriétés recherchées et peut être comprise entre 5 et 80% en poids, de préférence entre 10 et 75% en poids, notamment entre 20 et 70% en poids, voire entre 25 et 65% en poids, et mieux entre 30 et 60% en poids, par rapport au poids de la composition cosmétique finale. The amount of ureidopyrimidone functionalized wax present in the compositions of course depends on the type of composition and the desired properties and can be between 5 and 80% by weight, preferably between 10 and 75% by weight, in particular between 20 and 70% by weight. weight, or even between 25 and 65% by weight, and better still between 30 and 60% by weight, relative to the weight of the final cosmetic composition.
La composition comprend également des dérivés de 4-carboxy 2-pyrrolidinone, qui répondent à la formule générale (l') suivante : O R'3O-R'1 R'2 N O dans laquelle : - R'l désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire en C1-C20 ou ra- mifié en C3-C20; - R'2 désigne un radical alkyle linéaire en C1-C20 ou ramifié en C3-C20 pouvant con- tenir un cycle en C5-C6; un radical cycloalkyle en C5-C6 éventuellement substitué par un ou deux radicaux méthyle; le radical phényle, le radical benzyle ou le radical phénétyle; - R'3 et R'4 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire en C1-C12 ou ramifié en C3-C12, étant entendu que lorsque R'l = H, les composés peuvent être sous leur forme acide libre ou sous forme de leurs sels cosmétiquement acceptables. The composition also comprises 4-carboxy-2-pyrrolidinone derivatives, which correspond to the following general formula (I '): ## STR1 ## in which: R' 1 represents an atom of hydrogen or a C1-C20 linear or C3-C20 branched alkyl radical; R '2 denotes a linear C 1 -C 20 or branched C 3 -C 20 alkyl radical which may contain a C 5 -C 6 ring; a C5-C6 cycloalkyl radical optionally substituted by one or two methyl radicals; the phenyl radical, the benzyl radical or the phenethyl radical; R'3 and R'4 denote, independently of one another, a hydrogen atom, a linear C 1 -C 12 or branched C 1 -C 12 alkyl radical, it being understood that when R'l = H, the compounds may be in their free acid form or in the form of their cosmetically acceptable salts.
Dans la formule (l'), parmi les groupes alkyles, on peut notamment citer les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, tert-butyle, n-30 octyle, éthyle-2 hexyle, dodécyle, hexadécyle, cyclohexyle ou méthyle cyclohexyle. In the formula (I '), among the alkyl groups, mention may especially be made of methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-octyl, ethyl-2-hexyl and dodecyl groups. , hexadecyl, cyclohexyl or methylcyclohexyl.
Les sels des composés décrits dans la présente invention comprennent les sels non toxiques conventionnels desdits composés tels que ceux formés à partir d'acides ou de bases organiques ou minérales, cosmétiquement acceptable. On 35 peut citer les sels d'ammonium, les sels d'alcanolamine comme la triéthanolamine, d'aminopropanediol, les sels de métal alcalin ou alcalino-terreux, comme le sodium, le potassium, le magnésium et le calcium. The salts of the compounds described in the present invention include the conventional non-toxic salts of said compounds such as those formed from organic or inorganic acids or bases, cosmetically acceptable. There may be mentioned ammonium salts, alkanolamine salts such as triethanolamine, aminopropanediol, alkali metal or alkaline earth metal salts, such as sodium, potassium, magnesium and calcium.
Les composés préférés sont ceux de formule (l') dans laquelle R'3 et R'4 sont hydrogène. De préférence, R'1 désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire en C1-C18 ou ramifié en C3-C18; et mieux un radical alkyle linéaire en C2-C18 ou 5 ramifié en C3-C10. De préférence, R'2 désigne un radical alkyle linéaire en C2-C18 ou ramifié en C3-C18; et mieux un radical alkyle linéaire en C3-C16 ou ramifié en C3-C12; ou un radical cyclohexyle, phényle, benzyle ou phénétyle; et encore mieux un radical alkyle linéaire ou ramifié en C4-C10; et tout particulièrement butyl ou 2-éthylhexyle. 10 Parmi les composés de formule (l'), on utilisera plus particulièrement les produits (a) à (bx) suivants : 15 0 RN =10080-92-9 O O (f) RN =59857-84-0 O O (e) RN =102943-44-2 O O (i) G) RN=100453-61-0 RN=59857-87-3 0 (c) O (9) RN=428518-33-6 O RN=428518-34-7 0 0 (a) RN=59857-86-2 O 0 O 0 RN=192717-78-5 (d) RN =100911-29-3 R=428518-32-5 O R \~ \ NJ RN=856637-16-6 RN=101572-83-2 O O (p) RN=59857-85-1 O O (a) (r) (s) RN=873969-57-4 O (t) O (u) O (W) RN=593253-22-6 (z) (Y) O (aa) RN=101572-84-3 RN=102180-23-4 RN=102444-77-9 O (a k) (ad) (ae) RN=147452-59-3 RN=100878-04-4 O O \ \ O / N-/ N ~ O RN=856636-64-1 RN=100252-83-3 RN=106783-22-6 RN=66397-80-65 O O \ ( a p ) RN=100718-54-5 (aq) RN=64320-92-9 O O x~ N The preferred compounds are those of formula (I ') in which R' 3 and R '4 are hydrogen. Preferably, R '1 denotes a hydrogen atom or a linear C 1 -C 18 or branched C 3 -C 18 alkyl radical; and more preferably a C2-C18 or branched C3-C10 linear alkyl radical. Preferably, R '2 denotes a linear C 2 -C 18 or branched C 3 -C 18 alkyl radical; and more preferably a linear C3-C16 or branched C3-C12 alkyl radical; or a cyclohexyl, phenyl, benzyl or phenethyl radical; and still more preferably a linear or branched C4-C10 alkyl radical; and most preferably butyl or 2-ethylhexyl. Among the compounds of formula (I '), the following products (a) to (bx) will be used: RN = 10080-92-9 OO (f) RN = 59857-84-0 OO (e) RN = 102943-44-2 OO (i) G) RN = 100453-61-0 RN = 59857-87-3 0 (c) O (9) RN = 428518-33-6 O RN = 428518-34-7 0 0 (a) RN = 59857-86-2 0 0 0 0 RN = 192717-78-5 (d) RN = 100911-29-3 R = 428518-32-5 OR \ N \ NJ RN = 856637-16 -6 RN = 101572-83-2 OO (p) RN = 59857-85-1 OO (a) (r) (s) RN = 873969-57-4 O (t) O (u) O (W) RN = 593253-22-6 (z) (Y) O (aa) RN = 101572-84-3 RN = 102180-23-4 RN = 102444-77-9 O (ak) (ad) (ae) RN = 147452 -59-3 RN = 100878-04-4 OO \ \ O / N- / N ~ O RN = 856636-64-1 RN = 100252-83-3 RN = 106783-22-6 RN = 66397-80-65 OO (ap) RN = 100718-54-5 (aq) RN = 64320-92-9 OO x ~ N
O (at) (as) RN=91957-98-1 RN=1 0 1 1 05-62-8 (a v) OH OH OH OH (a y) ( a z ) ( b a ) RN=43094-86-6 RN=52743-73-4 RN=208118-23-4 RN=299920-47-15 O (bb) (bd) RN=157687-77-9 RN=944648-73-1 OH RN=696647-92-4 OH N, (bd) RN=845546-13-6 OH RN=116167-27-2 RN=6304-56-9 RN=944511-54-0 OH OH (bj) RN=1211449-66-9 RN=10054-19-0 OH Les contre-ions indiqués peuvent être remplacés par tout contre-ion cationique cosmétiquement acceptable, organique ou minéral, de préférence choisi parmi les cations minéraux alcalins ou alcalinoterreux, tels que Na, Mg, K et Ca, et les cations organiques tels que ammonium NR4+, avec R, identique ou différent, représentant H ou un (hydroxy)alkyle en C1-C6. O (at) (as) RN = 91957-98-1 RN = 1 0 1 1 05-62-8 (av) OH OH OH (ay) (az) (ba) RN = 43094-86-6 RN = 52743-73-4 RN = 208118-23-4 RN = 299920-47-15 O (bb) (bd) RN = 157687-77-9 RN = 944648-73-1 OH RN = 696647-92-4 OH N (bd) RN = 845546-13-6 OH RN = 116167-27-2 RN = 6304-56-9 RN = 944511-54-0 OH (bj) RN = 1211449-66-9 RN = 10054-19 The counterions indicated may be replaced by any cosmetically acceptable cationic counterion, organic or inorganic, preferably chosen from alkaline or alkaline earth mineral cations, such as Na, Mg, K and Ca, and organic cations such as ammonium NR4 +, with R, same or different, representing H or a (hydroxy) C1-C6 alkyl.
Les composés encore plus préférés sont les composés de formules (1), (n), (o), (ac), (am), (at), (au), (av), (ba), (bg), (bl), (bm), (bp), (br), (bw) et (bx). Even more preferred compounds are the compounds of formulas (1), (n), (o), (ac), (am), (at), (a), (av), (ba), (bg), (bl), (bm), (bp), (br), (bw) and (bx).
Les composés de formule (l') peuvent être obtenus selon les synthèses décrites dans les articles suivants : J. Org. Chem., 26, pages 1519-24 (1961); Tetrahedron Asymmetric, 12 (23), pages 3241-9 (2001); J. Industrial & Engineering Chem., 47, pages 1572-8 (1955); J. Am. Chem. Soc., 60, pages 402-6 (1938); et dans les brevets EP0069512, US2811496, US2826588, US3136620, FR2290199 et FR2696744. The compounds of formula (I ') can be obtained according to the syntheses described in the following articles: J. Org. Chem., 26, pp. 1519-24 (1961); Tetrahedron Asymmetric, 12 (23), pages 3241-9 (2001); J. Industrial & Engineering Chem., 47, pp. 1572-8 (1955); J. Am. Chem. Soc., 60, pp. 402-6 (1938); and in patents EP0069512, US2811496, US2826588, US3136620, FR2290199 and FR2696744.
Les composés de formule (l') sont de préférence présents, seuls ou en mélange, dans les compositions cosmétiques selon l'invention en une quantité de 0,5 à 400/0 en poids, mieux de 1 à 300/0 en poids, voire 2 à 250/0 en poids, et préférentielle-ment de 3 à 200/0 en poids, par rapport au poids total de la composition. The compounds of formula (I ') are preferably present, alone or as a mixture, in the cosmetic compositions according to the invention in an amount of 0.5 to 400/0 by weight, better still 1 to 300/0 by weight, or 2 to 250/0 by weight, and preferably 3 to 200/0 by weight, relative to the total weight of the composition.
La composition cosmétique selon l'invention peut comprendre en outre, selon l'application envisagée, un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec les matières kératiniques telles que la peau du visage ou du corps, les cils, les sourcils, les lèvres et les ongles. The cosmetic composition according to the invention may furthermore comprise, according to the application envisaged, a cosmetically acceptable medium, that is to say compatible with keratin materials such as the skin of the face or the body, the eyelashes, the eyebrows. , lips and nails.
La composition cosmétique peut avantageusement comprendre une phase grasse liquide qui peut comprendre au moins un composé choisi parmi les huiles et/ou solvants d'origine minérale, animale, végétale ou synthétique, carbonés, hydrocarbonés, fluorés et/ou siliconés, volatils ou non volatils, seuls ou en mélange dans la mesure où ils forment un mélange homogène et stable et sont compatibles avec l'utilisation envisagée. Par 'volatil', on entend au sens de l'invention, tout composé susceptible de s'évaporer au contact des matières kératiniques, ou des lèvres, en moins d'une heure, à température ambiante (25°C) et pression atmosphérique (1 atm). Notamment, ce composé volatil a une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et pression atmosphérique, notamment allant de 0,13 Pa à 40 000 Pa (10-3 à 300 mm de Hg). Par opposition, on entend par 'non volatil', un composé restant sur les matières kératiniques ou les lèvres à température ambiante et pression atmosphérique, au moins une heure et ayant notamment une pression de vapeur inférieure à 10-3 mm de Hg (0,13 Pa). The cosmetic composition may advantageously comprise a liquid fatty phase which may comprise at least one compound chosen from oils and / or solvents of mineral, animal, vegetable or synthetic origin, carbonaceous, hydrocarbon, fluorinated and / or silicone, volatile or non-volatile. , alone or in mixture as long as they form a homogeneous and stable mixture and are compatible with the intended use. For the purposes of the invention, the term "volatile" is intended to mean any compound capable of evaporating on contact with keratin materials, or the lips, in less than one hour at ambient temperature (25 ° C.) and atmospheric pressure ( 1 atm). In particular, this volatile compound has a non-zero vapor pressure, at ambient temperature and atmospheric pressure, in particular ranging from 0.13 Pa to 40 000 Pa (10-3 to 300 mmHg). By contrast, the term "non-volatile" means a compound remaining on the keratin materials or the lips at room temperature and atmospheric pressure, at least one hour and having in particular a vapor pressure of less than 10 -3 mmHg (0, 13 Pa).
La composition peut ainsi comprendre au moins une huile et/ou un solvant choisi parmi, seul ou en mélange : The composition may thus comprise at least one oil and / or a solvent chosen from, alone or as a mixture:
1/ les esters des acides monocarboxyliques avec les monoalcools et polyalcools; avantageusement, ledit ester est un benzoate d'alkyle en C12-C15 ou répond à la formule suivante : R"1-COO-R"2 où : R"l représente un radical alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 40 atomes de carbone, de préférence de 7 à 19 atomes de carbone, comprenant éventuellement une ou plusieurs double liaisons éthyléniques, éventuellement substitué et dont la chaîne hydrocarbonée peut être interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N et O et/ou une ou plusieurs fonctions carbonyles, et R"2 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 40 atomes de carbone, de préférence de 3 à 30 atomes de carbone et mieux de 3 à 20 atomes de carbone, comprenant éventuellement une ou plusieurs double liaisons éthyléniques, éventuellement substitué et dont la chaîne hydrocarbonée peut être interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N et O et/ou une ou plusieurs fonctions carbonyles. 1 / esters of monocarboxylic acids with monoalcohols and polyalcohols; advantageously, said ester is a C 12 -C 15 alkyl benzoate or has the following formula: R "1-COO-R" 2 in which: R "1 represents a linear or branched alkyl radical of 1 to 40 carbon atoms, preferably from 7 to 19 carbon atoms, optionally comprising one or more ethylenic double bonds, optionally substituted and whose hydrocarbon chain may be interrupted by one or more heteroatoms chosen from N and O and / or one or more carbonyl functions, and R "2 represents a linear or branched alkyl radical of 1 to 40 carbon atoms, preferably of 3 to 30 carbon atoms and better still of 3 to 20 carbon atoms, optionally comprising one or more ethylenic double bonds, optionally substituted and the The hydrocarbon chain may be interrupted by one or more heteroatoms selected from N and O and / or one or more carbonyl functions.
Par "éventuellement substitué", on entend que R"l et/ou R"2 peuvent porter un ou plusieurs substituants choisis, par exemple, parmi les groupements comprenant un ou plusieurs hétéroatomes choisi parmi O et/ou N, tels que amino, amine, alcoxy, hydroxyle. Des exemples des groupes R"l sont ceux dérivés des acides gras de préférence supérieur choisis dans le groupe constitué des acides acétique, propionique, butyrique, caproïque, caprylique, pélargonique, caprique, undécanoïque, laurique, myristique, palmitique, stéarique, isostéarique, arachidique, béhénique, oléique, linolénique, linoléïque, oléostéarique, arachidonique, érucique, et de leurs mélanges. De préférence, R"l est un groupe alkyle ramifié non substitué de 4 à 14 atomes de carbone, de préférence de 8 à 10 atomes de carbone et R"2 est un groupe alkyle ramifié non substitué de 5 à 15 atomes de carbone, de préférence de 9 à 11 atomes de carbone. By "optionally substituted" is meant that R "1 and / or R" 2 may carry one or more substituents selected, for example, from groups comprising one or more heteroatoms selected from O and / or N, such as amino, amine , alkoxy, hydroxyl. Examples of the groups R "1 are those derived from the preferably higher fatty acids selected from the group consisting of acetic acid, propionic, butyric, caproic, caprylic, pelargonic, capric, undecanoic, lauric, myristic, palmitic, stearic, isostearic, arachidic. Behenic, oleic, linolenic, linoleic, oleostearic, arachidonic, erucic, and mixtures thereof Preferably, R "1 is an unsubstituted branched alkyl group of 4 to 14 carbon atoms, preferably 8 to 10 carbon atoms. and R "2 is an unsubstituted branched alkyl group of 5 to 15 carbon atoms, preferably 9 to 11 carbon atoms.
On peut en particulier citer, de préférence, les esters en C8-C48, éventuellement incorporant dans leur chaîne hydrocarbonée un ou plusieurs hétéroatomes parmi N et O et/ou une ou plusieurs fonctions carbonyle; et plus particulièrement l'huile de purcellin (octanoate de cétostéaryle), l'isononanoate d'isononyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le stéarate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle, le ben- zoate d'alcool en 012 à C15, le laurate d'hexyle, l'adipate de diisopropyle; et les heptanoates, octanoates, décanoates ou ricinoléates d'alcools ou de polyalcools, par exemple d'alcools gras comme le dioctanoate de propylène glycol, ainsi que le N-lauroyl sarcosinate d'isopropyle (notamment Eldew-205SL d'Ajinomoto); les esters hydroxylés comme le lactate d'isostéaryle, le malate de di-isostéaryle; et les esters du pentaérythritol; les esters ramifiés en C8-C16, notamment le néopentanoate d'isohexyle. In particular, mention may be made, preferably, of C8-C48 esters, optionally incorporating in their hydrocarbon chain one or more heteroatoms of N and O and / or one or more carbonyl functions; and more particularly purcellin oil (cetostearyl octanoate), isononyl isononanoate, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, 2-ethylhexyl palmitate, octyl-2 stearate -dodecyl, octyl-2-dodecyl erucate, isostearyl isostearate, C12-C15 alcohol benzoate, hexyl laurate, diisopropyl adipate; and the heptanoates, octanoates, decanoates or ricinoleates of alcohols or polyalcohols, for example of fatty alcohols such as propylene glycol dioctanoate, as well as isopropyl N-lauroyl sarcosinate (in particular Eldew-205SL from Ajinomoto); hydroxylated esters such as isostearyl lactate, diisostearyl malate; and pentaerythritol esters; branched C8-C16 esters, especially isohexyl neopentanoate.
2/ les huiles végétales hydrocarbonées à forte teneur en triglycérides constitués d'esters d'acides gras et de glycérol dont les acides gras peuvent avoir des Ion- gueurs de chaînes variées de C4 à C24, ces dernières pouvant être linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées; ces huiles sont notamment les huiles de germe de blé, de mais, de tournesol, de karité, de ricin, d'amandes douces, de macada- mia, d'abricot, de soja, de colza, de coton, de luzerne, de pavot, de potimarron, de sésame, de courge, d'avocat, de noisette, de pépins de raisin ou de cassis, d'onagre, de millet, d'orge, de quinoa, d'olive, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat, de jojoba, de palme, de calophyllum; ou encore les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearinerie Dubois ou ceux vendus sous les dénominations "Miglyol 810®" , "812° " et "818° " par la société Dynamit Nobel. 2 / hydrocarbon vegetable oils with a high triglyceride content consisting of esters of fatty acids and of glycerol, the fatty acids of which may have chain lengths varying from C4 to C24, the latter may be linear or branched, saturated or unsaturated; these oils include wheat germ, maize, sunflower, shea, castor oil, sweet almond, macadamia, apricot, soya, rapeseed, cotton, alfalfa, poppy, pumpkin, sesame, squash, avocado, hazelnut, grape seed or black currant, evening primrose, millet, barley, quinoa, olive, rye, safflower, of bancoulier, passionflower, muscat rose, jojoba, palm, calophyllum; or the triglycerides of caprylic / capric acids such as those sold by the company Stearinerie Dubois or those sold under the names "Miglyol 810®", "812 °" and "818 °" by the company Dynamit Nobel.
3/ les alcools, et notamment les monoalcools, en C6-C32, notamment C12-C26, comme l'alcool oléïque, l'alcool linoléique, l'alcool linolénique, l'alcool isostéary- tique, le 2-hexyldécanol, le 2-butyloctanol, le 2-undécylpentadécanol et l'octyldodécanol; 3 / alcohols, and especially monohydric alcohols, C6-C32, especially C12-C26, such as oleic alcohol, linoleic alcohol, linolenic alcohol, isostearyl alcohol, 2-hexyldecanol, 2 -butyloctanol, 2-undecylpentadecanol and octyldodecanol;
4/ les huiles hydrocarbonées, linéaires ou ramifiés, volatiles ou non, d'origine synthétique ou minérale, qui peuvent être choisies parmi les huiles hydrocarbonées ayant de 5 à 100 atomes de carbones, et notamment la vaseline, les polydécènes, les polyisobutènes hydrogénés tel que le Parléam, le squalane, le perhydrosqualène et leurs mélanges. On peut plus particulièrement citer les alcanes linéaires, ramifiés et/ou cycliques en C5-C48, et préférentiellement les alcanes ramifiés en C8-C16 comme les isoalcanes en C8-C16 d'origine pétrolière (appelées aussi isoparaffines); notamment le décane, l'heptane, le dodécane, le cyclohexane; ainsi que l'isododécane, l'isodécane, l'isohexadécane. 4 / linear or branched hydrocarbon oils, volatile or not, of synthetic or mineral origin, which may be chosen from hydrocarbon-based oils having from 5 to 100 carbon atoms, and in particular petroleum jelly, polydecenes, hydrogenated polyisobutenes such as Parleam, squalane, perhydrosqualene and their mixtures. It is more particularly possible to mention linear, branched and / or cyclic C5-C48 alkanes, and preferably branched C8-C16 alkanes such as C8-C16 isoalkanes of petroleum origin (also called isoparaffins); especially decane, heptane, dodecane, cyclohexane; as well as isododecane, isodecane, isohexadecane.
5/ les huiles de silicone, volatiles ou non volatiles; Comme huiles de silicone volatiles, on peut citer les huiles de silicones linéaires ou cycliques volatiles, notamment celles ayant une viscosité inférieure à 8 centistokes, et ayant notamment de 2 à 10 atomes de silicium, ces silicones comportant éventuellement des groupes alkyles ou alcoxy ayant de 1 à 22 atomes de carbone; et en particulier l'octaméthylcyclotétrasiloxane, le décaméthylcyclopentasi- loxane, le dodécaméthylcyclohexasiloxane, l'heptaméthylhexyltrisiloxane, l'heptaméthyloctyltrisiloxane, l'hexaméthyldisiloxane, l'octaméthyltrisiloxane, le décaméthyltétrasiloxane, le dodécaméthylpentasiloxane, le méthylhexyldiméthylsiloxane et leurs mélanges. Les huiles de silicone non volatiles utilisables selon l'invention peuvent être les polydiméthylsiloxanes (PDMS), les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle ou alcoxy, pendant et/ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant chacun de 2 à 24 atomes de carbone, les silicones phénylées comme les phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphénylsiloxanes, les diphényldiméthicones, les diphénylméthyldiphényltrisiloxanes, les 2-phényléthyl triméthylsiloxysilicates. 5 / silicone oils, volatile or non-volatile; Volatile silicone oils that may be mentioned include volatile linear or cyclic silicone oils, in particular those having a viscosity of less than 8 centistokes, and especially having from 2 to 10 silicon atoms, these silicones possibly comprising alkyl or alkoxy groups having 1 to 22 carbon atoms; and in particular octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane, heptamethylhexyltrisiloxane, heptamethyloctyltrisiloxane, hexamethyldisiloxane, octamethyltrisiloxane, decamethyltetrasiloxane, dodecamethylpentasiloxane, methylhexyldimethylsiloxane and mixtures thereof. The non-volatile silicone oils that may be used according to the invention may be polydimethylsiloxanes (PDMSs), polydimethylsiloxanes comprising alkyl or alkoxy groups, during and / or at the end of the silicone chain, groups each having from 2 to 24 carbon atoms, and phenyl silicones such as phenyltrimethicones, phenyldimethicones, phenyltrimethylsiloxydiphenylsiloxanes, diphenyldimethicones, diphenylmethyldiphenyltrisiloxanes, 2-phenylethyl trimethylsiloxysilicates.
6/ les éthers en C6 à C40, notamment en C10-C40; les éthers de propylène glycol liquides à température ambiante tels que le monométhyléther de propylène glycol, l'acétate de monométhyléther de propylène glycol, le mono n-butyl éther de dipropylène glycol ; 7/ les acides gras en C$-C32, comme l'acide oléique, l'acide linoléique, l'acide linolénique et leurs mélanges. 8/ les cétones liquides à température ambiante (25°C) tels que la méthyléthylcétone, la méthylisobutylcétone, la diisobutylcétone, l'isophorone, la cyclohexanone, l'acétone ; 9/ les aldéhydes liquides à température ambiante tels que le benzaldéhyde, l'acétaldéhyde; 10/ les esters à chaîne courte (ayant de 3 à 8 atomes de carbone au total) tels que l'acétate d'éthyle, l'acétate de méthyle, l'acétate de propyle, l'acétate de n-butyle, l'acétate d'isopentyle; 11/ les éthers liquides à 25°C tels que le diéthyléther, le diméthyléther ou le dichlorodiéthyléther. 6 / C6 to C40 ethers, especially C10-C40; propylene glycol ethers which are liquid at room temperature, such as propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate or dipropylene glycol mono-butyl ether; 7 / C -C -C fatty acids, such as oleic acid, linoleic acid, linolenic acid and mixtures thereof. 8 / ketones that are liquid at room temperature (25 ° C.), such as methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, isophorone, cyclohexanone or acetone; 9 / aldehydes that are liquid at room temperature, such as benzaldehyde or acetaldehyde; 10 / short-chain esters (having from 3 to 8 carbon atoms in total) such as ethyl acetate, methyl acetate, propyl acetate, n-butyl acetate, isopentyl acetate; 11 / ethers liquid at 25 ° C such as diethyl ether, dimethyl ether or dichlorodiethyl ether.
La composition selon l'invention peut également comprendre au moins une cire d'origine végétale, animale, minérale ou de synthèse, voire siliconée. On peut en particulier citer, seules ou en mélange, les cires hydrocarbonées telles que la cire d'abeilles; la cire de Carnauba, de Candellila, d'Ouricoury, du Japon, les cires de fibres de lièges ou de canne à sucre; les cires de paraffine, de lignite; les cires microcristallines; la cire de lanoline; la cire de Montan; les ozokérites; les cires de polyéthylène; les cires obtenues par synthèse de Fischer-Tropsch; les huiles hydrogénées, les esters gras et les glycérides concrets à 25°C. On peut également utiliser des cires de silicone, parmi lesquelles on peut citer les alkyls, alcoxys et/ou esters de polyméthylsiloxane. The composition according to the invention may also comprise at least one wax of vegetable, animal, mineral, synthetic or even silicone origin. In particular, hydrocarbon waxes such as beeswax can be mentioned alone or as a mixture; Carnauba wax, Candellila wax, Ouricoury wax, Japan wax, cork fiber wax or sugar cane wax; paraffin waxes of lignite; microcrystalline waxes; lanolin wax; the wax of Montan; ozokerites; polyethylene waxes; waxes obtained by Fischer-Tropsch synthesis; hydrogenated oils, fatty esters and concrete glycerides at 25 ° C. It is also possible to use silicone waxes, among which mention may be made of alkyls, alkoxys and / or polymethylsiloxane esters.
La composition peut également comprendre, par exemple dans une phase hydrophile, de l'eau et/ou un ou plusieurs solvants organiques hydrophiles tels que les alcools et notamment les monoalcools, linéaires ou ramifiés en C1-C6, comme l'éthanol, le tertiobutanol, le n-butanol, l'isopropanol ou le n-propanol, ainsi que les polyols comme la glycérine, la diglycérine, le propylène glycol, le sorbitol, le pentylène glycol, ou encore les polyéthylène glycols, ou bien encore les éthers de glycols notamment en C2 et les aldéhydes en C2-C4 hydrophiles. The composition may also comprise, for example in a hydrophilic phase, water and / or one or more hydrophilic organic solvents such as alcohols and especially linear or branched C1-C6 monoalcohols, such as ethanol or tert-butanol. n-butanol, isopropanol or n-propanol, as well as polyols such as glycerol, diglycerine, propylene glycol, sorbitol, pentylene glycol, or polyethylene glycols, or even glycol ethers. especially C2 and C2-C4 aldehydes hydrophilic.
La composition selon l'invention peut également comprendre une ou plusieurs matières colorantes qui peuvent être choisies parmi les pigments, les charges, les nacres et les paillettes, et/ou les colorants liposolubles ou hydrosolubles. Les pigments peuvent être blancs ou colorés, minéraux et/ou organiques, interférentiels ou non. On peut citer, parmi les pigments minéraux, le dioxyde de titane, éventuellement traité en surface, les oxydes de zirconium ou de cérium, ainsi que les oxydes de fer ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l'hydrate de chrome et le bleu ferrique. Parmi les pigments organiques, on peut citer le noir de carbone, les pigments de type D & C, et les laques à base de carmin de cochenille, de baryum, strontium, calcium, aluminium. Les pigments nacrés peuvent être choisis parmi les pigments nacrés blancs tels que le mica recouvert de titane, ou d'oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica titane avec des oxydes de fer, le mica titane avec notam- ment du bleu ferrique ou de l'oxyde de chrome, le mica titane avec un pigment organique du type précité ainsi que les pigments nacrés à base d'oxychlorure de bismuth. Les charges peuvent être minérales ou organiques, lamellaires ou sphériques. On peut citer le talc, le mica, la silice, le kaolin, les poudres de Nylon et de polyéthy- lène, de poly-R-alanine et de polyéthylène, le Téflon, la lauroyl-lysine, l'amidon, le nitrure de bore, les poudres de polymères de tétrafluoroéthylène, les microsphères creuses telles que l'Expancel (Nobel Industrie), le polytrap (Dow Corning) et les microbilles de résine de silicone, le carbonate de calcium précipité, le carbonate et l'hydrocarbonate de magnésium, l'hydroxyapatite, les microsphères de silice creuses, les microcapsules de verre ou de céramique, les savons métalliques dé-rivés d'acides organiques carboxyliques ayant de 8 à 22 atomes de carbone, de préférence de 12 à 18 atomes de carbone, par exemple le stéarate de zinc, de magnésium ou de lithium, le laurate de zinc, le myristate de magnésium. Les colorants liposolubles sont par exemple le rouge Soudan, le DC Red 17, le DC Green 6, le I3-carotène, l'huile de soja, le brun Soudan, le DC Yellow, 11, le DC Violet 2, le DC orange 5, le jaune quinoléine. Les colorants hydrosolubles sont par exemple le jus de betterave, le bleu de méthylène. The composition according to the invention may also comprise one or more dyestuffs which may be chosen from pigments, fillers, nacres and flakes, and / or fat-soluble or water-soluble dyes. The pigments may be white or colored, inorganic and / or organic, interferential or not. Among the inorganic pigments, mention may be made of titanium dioxide, optionally surface-treated, zirconium or cerium oxides, as well as iron or chromium oxides, manganese violet, ultramarine blue, hydrate of chrome and ferric blue. Among the organic pigments, mention may be made of carbon black, D & C type pigments, and lacquers based on cochineal carmine, barium, strontium, calcium, aluminum. The pearlescent pigments may be chosen from white pearlescent pigments such as titanium-coated mica or bismuth oxychloride, colored pearlescent pigments such as titanium mica with iron oxides, titanium mica with, in particular, blue. ferric or chromium oxide, titanium mica with an organic pigment of the aforementioned type as well as pearlescent pigments based on bismuth oxychloride. The fillers can be mineral or organic, lamellar or spherical. Mention may be made of talc, mica, silica, kaolin, powders of nylon and polyethylene, poly-R-alanine and polyethylene, Teflon, lauroyl-lysine, starch, nitrile and the like. boron, tetrafluoroethylene polymer powders, hollow microspheres such as Expancel (Nobel Industry), polytrap (Dow Corning) and silicone resin microbeads, precipitated calcium carbonate, magnesium carbonate and magnesium carbonate , hydroxyapatite, hollow silica microspheres, glass or ceramic microcapsules, metal soaps derived from organic carboxylic acids containing from 8 to 22 carbon atoms, preferably from 12 to 18 carbon atoms, for example, zinc, magnesium or lithium stearate, zinc laurate, magnesium myristate. Liposoluble dyes are, for example, Sudan Red, DC Red 17, DC Green 6, I3-carotene, soybean oil, Sudan Brown, DC Yellow, 11, DC Violet 2, DC Orange 5 , yellow quinoline. The water-soluble dyes are, for example, beet juice, methylene blue.
La composition peut comprendre, en outre, d'autres ingrédients utilisés couram- ment dans les compositions cosmétiques. De tels ingrédients peuvent être choisis parmi les antioxydants, les parfums, les huiles essentielles, les conservateurs, les actifs cosmétiques, les hydratants, les vitamines, les céramides, les filtres solaires, les tensioactifs, les émulsionnants, les épaississants, les gélifiants, les agents d'étalement, les agents mouillants, les agents dispersants, les antimousses, les neutralisants, les stabilisants, les polymères, et leurs mélanges. Bien entendu, l'homme du métier veillera à choisir ces éventuels ingrédients complémentaires et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée. The composition may further include other ingredients commonly used in cosmetic compositions. Such ingredients may be chosen from antioxidants, perfumes, essential oils, preservatives, cosmetic active ingredients, moisturizers, vitamins, ceramides, sunscreens, surfactants, emulsifiers, thickeners, gelling agents, spreading agents, wetting agents, dispersing agents, defoamers, neutralizers, stabilizers, polymers, and mixtures thereof. Of course, those skilled in the art will take care to choose these optional additional ingredients and / or their quantity, such that the advantageous properties of the composition according to the invention are not, or not substantially impaired by the addition envisaged.
Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toute forme acceptable et usuelle pour une composition cosmétique. Elles peuvent donc se présenter sous la forme d'une suspension, une dispersion notamment d'huile dans de l'eau grâce à des vésicules; une solution organique ou huileuse éventuellement épaissie voire gélifiée; une émulsion huile-dans-eau, eau-dans-huile, ou multiple; un gel ou une mousse; un gel huileux ou émulsionné; une dispersion de vésicules notamment lipidiques; une lotion biphase ou multiphase; un spray; d'une lotion, d'une crème, d'une pommade, d'une pâte souple, d'un onguent, d'un solide coulé ou moulé et notamment en stick ou en coupelle, ou encore de solide compacté. L'homme du métier pourra choisir la forme galénique appropriée, ainsi que sa méthode de préparation, sur la base de ses connaissances générales, en tenant compte d'une part de la nature des constituants utilisés, notamment de leur solubi- lité dans le support, et d'autre part de l'application envisagée pour la composition. The compositions according to the invention may be in any acceptable and customary form for a cosmetic composition. They can therefore be in the form of a suspension, a dispersion including oil in water with vesicles; an organic or oily solution optionally thickened or even gelled; an oil-in-water, water-in-oil, or multiple emulsion; a gel or a mousse; an oily or emulsified gel; a dispersion of vesicles, in particular lipids; a biphase or multiphase lotion; a spray; a lotion, a cream, an ointment, a soft paste, an ointment, a solid cast or molded and especially stick or cup, or compacted solid. Those skilled in the art may choose the appropriate dosage form, as well as its method of preparation, on the basis of its general knowledge, taking into account, on the one hand, the nature of the constituents used, in particular their solubility in the support. and on the other hand the application envisaged for the composition.
Les compositions selon l'invention peuvent être utilisées pour le soin ou le maquillage des matières kératiniques telles que les cheveux, la peau, les cils, les sourcils, les ongles, les lèvres, le cuir chevelu et plus particulièrement pour le maquillage des lèvres, des ongles, des cils et/ou du visage. Elles peuvent donc se présenter sous la forme d'un produit de soin et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des cils, des sourcils, des cheveux, du cuir cheveu ou des ongles; d'un produit solaire ou autobronzant; d'un produit capillaire notamment de coloration, de conditionnement, d'hygiène et/ou de soin des cheveux. Elles se présentent avantageusement sous forme de composition de maquillage, notamment de mascara, de rouge à lèvres, de brillant à lèvres, de baume à lèvres, de fard à joues, de fard à paupières, de fond de teint, de produit pour tatouage, de mascara, d'eye-liner, de vernis à ongles; elles peuvent également se présenter sous forme d'un antitranspirant, d'un produit de bronzage artificiel de la peau, d'un produit de coloration capillaire, ou d'un produit de soin des cheveux. The compositions according to the invention can be used for the care or makeup of keratin materials such as the hair, the skin, the eyelashes, the eyebrows, the nails, the lips, the scalp and more particularly for the makeup of the lips, nails, eyelashes and / or face. They can therefore be in the form of a care product and / or makeup of the skin of the body or face, lips, eyelashes, eyebrows, hair, leather hair or nails; a suntan or self-tanning product; a hair product including coloring, conditioning, hygiene and / or hair care. They are advantageously in the form of makeup composition, including mascara, lipstick, lip gloss, lip balm, blush, eyeshadow, foundation, tattoo product, mascara, eyeliner, nail polish; they may also be in the form of an antiperspirant, an artificial tanning product for the skin, a hair coloring product, or a hair care product.
L'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, notamment de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des ongles, des sourcils, des cheveux, du cuir chevelu et/ou des cils, comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition cosmétique telle que définie précédemment. Ce procédé selon l'invention permet notamment le maquillage desdites matières kératiniques, en particulier des lèvres, du visage, des paupières et/ou des joues, par application d'une composition de rouge à lèvres, de fard à paupières ou à joues, ou de fond de teint, selon l'invention. The invention also relates to a process for the cosmetic treatment of keratin materials, in particular the skin of the body or of the face, the lips, the nails, the eyebrows, the hair, the scalp and / or the eyelashes, comprising the application on said materials of a cosmetic composition as defined above. This process according to the invention makes it possible in particular to make up said keratin materials, in particular the lips, the face, the eyelids and / or the cheeks, by application of a composition of lipstick, eyeshadow or cheeks, or foundation, according to the invention.
L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples de réalisation suivants. The invention is illustrated in more detail in the following exemplary embodiments.
Exemple 1 : cire d'abeille fonctionnalisée On chauffe 13 g de cire d'abeille en mélange avec 11 mg de dibutylétain dilaurate (catalyseur) et 0,93 g de méthylisocytosine. Le mélange est chauffé à 100°C et mis sous vide pendant 2 heures. Le mélange est ensuite descendu à 70°C, sous argon et on ajoute 1,5g d'isophorone diisocyanate; on mélange en laissant sous argon pendant 2 heures à 70°C. On ajoute ensuite 2,5 ml de propylène carbonate anhydre, et la température du milieu réactionnel est montée à 140°C, sous argon et sous agitation pendant 3 heures à cette température. La disparition des fonctions isocyanates est suivie par spectroscopie infrarouge, jusqu'à disparition complète du pic caractéristique à 2250 cm-1. La température du mélange est ensuite ramenée à 70°C, et on ajoute 60 ml de tétrahydrofurane et 5 ml d'éthanol, suivi d'une agitation pendant 30 minutes. Le mélange réactionnel est filtré sur célite, précipité dans l'éthanol et séché sous pression réduit. On obtient la cire fonctionnalisée recherchée, sous forme d'une cire blanche. EXAMPLE 1 Functionalized Beeswax 13 g of beeswax are mixed with 11 mg of dibutyltin dilaurate (catalyst) and 0.93 g of methylisocytosine. The mixture is heated to 100 ° C and evacuated for 2 hours. The mixture is then lowered to 70 ° C. under argon and 1.5 g of isophorone diisocyanate are added; mixed under argon for 2 hours at 70 ° C. 2.5 ml of anhydrous propylene carbonate are then added, and the temperature of the reaction medium is raised to 140 ° C. under argon and with stirring for 3 hours at this temperature. The disappearance of the isocyanate functions is monitored by infrared spectroscopy, until complete disappearance of the characteristic peak at 2250 cm -1. The temperature of the mixture is then reduced to 70 ° C, and 60 ml of tetrahydrofuran and 5 ml of ethanol are added followed by stirring for 30 minutes. The reaction mixture is filtered through celite, precipitated in ethanol and dried under reduced pressure. The desired functionalized wax is obtained in the form of a white wax.
Exemple 2 : alcool cétylique fonctionnalisé On chauffe 19,3 g d'alcool cétylique sous pression réduite, à 60°C, et après deux heures, on ajoute 10 ml d'acétate de butyle anhydre; le mélange est amené à 40°C, toujours sous atmosphère contrôlée. On ajoute ensuite 18,9 g d'IPDI (isophorone diisocyanate) puis 10 ml supplémentaire d'acétate de butyle, et 9 mg de catalyseur (dilaurate dibutyl étain). Le mélange réactionnel est agité pendant 16 heures à 40°C, sous atmosphère contrôlée. On ajoute alors 12,73 g de méthyl isocytosine et 20 ml de propylène carbonate anhydre, et le mélange est porté à 140°C, température maintenue pendant 2h30. La disparition des isocyanates est suivie par spectroscopie IR, et, après la totale disparition du pic caractéristique des isocyanates (2250 cm-1), l'agitation est maintenue 30 minutes supplémentaires. Le milieu réactionnel est amené à 70°C, dilué avec 200 ml d'hexane et filtré sur célite. Cette phase organique est lavée trois fois avec un mélange H2O/éthanol (2/1) saturé en NaCl, puis séchée sur Na2SO4, filtrée et séchée sous pression ré-duite. On obtient le produit recherché sous forme d'un solide cassant. EXAMPLE 2 Functionalized Cetyl Alcohol 19.3 g of cetyl alcohol are heated under reduced pressure at 60 ° C. and after two hours 10 ml of anhydrous butyl acetate are added; the mixture is brought to 40 ° C., still under a controlled atmosphere. 18.9 g of IPDI (isophorone diisocyanate) and then an additional 10 ml of butyl acetate and 9 mg of catalyst (dibutyltin dilaurate) are then added. The reaction mixture is stirred for 16 hours at 40 ° C under a controlled atmosphere. 12.73 g of methyl isocytosine and 20 ml of anhydrous propylene carbonate are then added, and the mixture is brought to 140 ° C. and the temperature is maintained for 2.5 hours. The disappearance of the isocyanates is monitored by IR spectroscopy, and after the disappearance of the characteristic peak of the isocyanates (2250 cm -1), stirring is maintained for a further 30 minutes. The reaction medium is brought to 70 ° C., diluted with 200 ml of hexane and filtered on celite. This organic phase is washed three times with a mixture of H2O / ethanol (2/1) saturated with NaCl, then dried over Na2SO4, filtered and dried under reduced pressure. The desired product is obtained in the form of a brittle solid.
Exemple 3 On a comparé la mise en oeuvre d'une cire fonctionnalisée uréïdopyrimidone (cire d'abeille) dans un solvant selon l'invention et dans un solvant classique : le Parléam. Example 3 The use of a functionalized wax ureïdopyrimidone (beeswax) in a solvent according to the invention and in a conventional solvent was compared: Parléam.
On utilise la cire d'abeille fonctionnalisée, préparée à l'exemple 1, à 15% en poids dans le solvant. Le solvant selon l'invention testé est le suivant : 0 (av) Cire Solvant Observations Cire d'abeille non fonc- Parléam On obtient un mélange homo- tionnalisée (référence) gène et structuré Cire de l'exemple 1 Parléam On obtient un liquide (perte de (fonctionnalisée) structure), non homogène (mau- vaise solubilité); on perd les pro- priétés de structuration. Cire de l'exemple 1 Solvant selon l'in- On obtient une cire (pas de perte (fonctionnalisée) vention de structure) et un mélange ho- mogène; on garde donc les pro- priétés de structuration. The functionalized beeswax prepared in Example 1 is used at 15% by weight in the solvent. The solvent according to the invention tested is the following: 0 (av) Wax Solvent Observations non-functional beeswax Parlmeam A homogenized mixture (reference) gene and structured wax of Example 1 is obtained. Parléam A liquid is obtained (loss of (functionalized) structure), nonhomogeneous (poor solubility); we lose structuring properties. Wax of Example 1 Solvent according to the invention Wax (no loss (functionalized) structure) and a homogeneous mixture; we keep the structuring properties.
Claims (15)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1155818A FR2977154A1 (en) | 2011-06-29 | 2011-06-29 | Cosmetic composition, useful e.g. as make up composition e.g. mascara, comprises ureidopyrimidone functionalized wax obtained by reaction between waxes having reactive functional group e.g. hydroxy and linking group, and an amide compound |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1155818A FR2977154A1 (en) | 2011-06-29 | 2011-06-29 | Cosmetic composition, useful e.g. as make up composition e.g. mascara, comprises ureidopyrimidone functionalized wax obtained by reaction between waxes having reactive functional group e.g. hydroxy and linking group, and an amide compound |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR2977154A1 true FR2977154A1 (en) | 2013-01-04 |
Family
ID=44654311
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR1155818A Pending FR2977154A1 (en) | 2011-06-29 | 2011-06-29 | Cosmetic composition, useful e.g. as make up composition e.g. mascara, comprises ureidopyrimidone functionalized wax obtained by reaction between waxes having reactive functional group e.g. hydroxy and linking group, and an amide compound |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
FR (1) | FR2977154A1 (en) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2140858A1 (en) * | 2008-07-04 | 2010-01-06 | L'Oréal | Cosmetic or dermatological composition comprising a compound capable of creating hydrogen bonds, and cosmetic treatment method |
EP2193783A1 (en) * | 2008-12-08 | 2010-06-09 | L'Oreal | Use of an ester derived from 4-carboxy-2-pyrrolidinone as a solvent in cosmetic compositions; cosmetic compositions containing same |
WO2011080448A2 (en) * | 2010-01-04 | 2011-07-07 | L'oreal | Cosmetic composition, cosmetic treatment method and compound |
FR2961100A1 (en) * | 2010-06-09 | 2011-12-16 | Oreal | Use of 2-pyrrolidone compounds as a cosmetic active solubilization agent including assets of care for the keratin fibers |
-
2011
- 2011-06-29 FR FR1155818A patent/FR2977154A1/en active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2140858A1 (en) * | 2008-07-04 | 2010-01-06 | L'Oréal | Cosmetic or dermatological composition comprising a compound capable of creating hydrogen bonds, and cosmetic treatment method |
EP2193783A1 (en) * | 2008-12-08 | 2010-06-09 | L'Oreal | Use of an ester derived from 4-carboxy-2-pyrrolidinone as a solvent in cosmetic compositions; cosmetic compositions containing same |
WO2011080448A2 (en) * | 2010-01-04 | 2011-07-07 | L'oreal | Cosmetic composition, cosmetic treatment method and compound |
FR2961100A1 (en) * | 2010-06-09 | 2011-12-16 | Oreal | Use of 2-pyrrolidone compounds as a cosmetic active solubilization agent including assets of care for the keratin fibers |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1870082B1 (en) | Cosmetic composition comprising a condensation polymer | |
EP2140858B1 (en) | Cosmetic composition comprising a compound capable of creating hydrogen bonds, and cosmetic treatment method | |
EP1068856B1 (en) | Wax-free structured cosmetic composition made rigid by a polymer | |
EP2521533B1 (en) | Cosmetic composition, cosmetic treatment method and compound | |
EP1112734B1 (en) | Non-transfer cosmetic composition comprising a non-volatile silicon compound, and a non-volatile hydrocarbon oil incompatible with the silicone compound | |
WO2010103215A1 (en) | Cosmetic composition comprising a colouring material, colouring material, and cosmetic treatment method | |
FR2938760A1 (en) | METHOD OF MAKE-UP OF THE SKIN AND / OR LIP USING A COMPOSITION COMPRISING A SUPRAMOLECULAR POLYMER, AND COSMETIC COMPOSITION | |
EP1184028A1 (en) | Non-transfer cosmetic composition comprising a non-volatile silicone, a non-volatile hydrocarbon oil and an inert particulate phase | |
EP1980238B1 (en) | Cosmetic composition comprising a continuous oily phase | |
EP2234585B1 (en) | Cosmetic composition comprising a dyestuff and cosmetic treatment method | |
EP1787681A2 (en) | Cosmetic composition comprising a liquid fatty phase textured with a bis-urea compound | |
FR2957081A1 (en) | SORBITOL DIBENZYLIDENE ESTER COMPOUNDS, PROCESS FOR PREPARING THE SAME, COMPOSITIONS COMPRISING SAME, AND COSMETIC TREATMENT METHOD | |
FR2843020A1 (en) | Composition for e.g. lipstick comprises fatty acid ester of dextrin as thickener and gelling agent | |
EP1604638A2 (en) | Cosmetic composition containing a semicrystalline polymer and a diol dimer ester | |
EP1069151B1 (en) | Composition containing an organic polymer and mixed volatile and non volatile solvents | |
WO2011083240A1 (en) | Cosmetic composition comprising functionalised capsules, cosmetic treatment method and capsules | |
FR2792526A1 (en) | COSMETIC COMPOSITION, IN PARTICULAR MAKEUP, CONTAINING PIGMENT DERIVED FROM PYRROLOPYRROLE | |
FR2911496A1 (en) | Solid water-in-oil emulsion useful as a cosmetic care or make-up product comprises salicylic acid or a 5-acylsalicylic acid | |
EP1676564A1 (en) | Cosmetic composition containing an ester of alkoxylated alcohol and a non polar oil | |
FR2835529A1 (en) | A copolymer for use in cosmetic composition for UV protection of skin and hair, as both solar filter and oil phase gelling agent, includes two or more groups with solar filter activity and two or more groups able to establish hydrogen bonds | |
FR2838049A1 (en) | Composition useful as a cosmetic make-up or care product has a fatty phase comprising a polyol ester of a trisubstituted acetic acid | |
FR2977154A1 (en) | Cosmetic composition, useful e.g. as make up composition e.g. mascara, comprises ureidopyrimidone functionalized wax obtained by reaction between waxes having reactive functional group e.g. hydroxy and linking group, and an amide compound | |
FR2949974A1 (en) | COSMETIC OR DERMATOLOGICAL COMPOSITION COMPRISING A POLYMER BASED ON PARTICULAR POLYOLS, AND COSMETIC PROCESSING METHOD | |
FR2796271A1 (en) | Structurized oil composition, used in cosmetics, comprises a liquid oil phase structurized by a polyamide backbone polymer including heteroatom containing hydrocarbon repeat units a and 12-120C terminal or pendant fatty chain(s) | |
FR2977156A1 (en) | Cosmetic composition, useful e.g. as a skin care and make up product of skin of the body, face, lips, eyelashes, eyebrows, hair, scalp or nails, comprises polysiloxane having linking group and/or amide compound |