FR2952819A1 - Composition, useful for dyeing keratin fibers, preferably human keratin fibers such as hair, comprises one or more dye precursors comprising oxindole derivatives and one or more dyes comprising indoline dione compounds in a medium - Google Patents

Composition, useful for dyeing keratin fibers, preferably human keratin fibers such as hair, comprises one or more dye precursors comprising oxindole derivatives and one or more dyes comprising indoline dione compounds in a medium Download PDF

Info

Publication number
FR2952819A1
FR2952819A1 FR0958265A FR0958265A FR2952819A1 FR 2952819 A1 FR2952819 A1 FR 2952819A1 FR 0958265 A FR0958265 A FR 0958265A FR 0958265 A FR0958265 A FR 0958265A FR 2952819 A1 FR2952819 A1 FR 2952819A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
composition
optionally substituted
composition according
linear
branched
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
FR0958265A
Other languages
French (fr)
Inventor
Boris Lalleman
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Priority to FR0958265A priority Critical patent/FR2952819A1/en
Publication of FR2952819A1 publication Critical patent/FR2952819A1/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
    • A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair

Abstract

Composition (A) comprises: (i) one or more dye precursors comprising oxindole derivatives (I); and (ii) one or more dyes comprising indoline dione compounds (II) in a medium. Composition (A) comprises: (i) one or more dye precursors comprising oxindole derivatives of formula (I); and (ii) one or more dyes comprising indoline dione compounds of formula (II) in a medium. R1-R4 : 1-4C alkyl or 1-4C alkoxy (both optionally substituted), H (preferred), halo or OH; Z : 2-6C acyl group, 1-4C alkoxy or 1-10C alkyl (all optionally substituted), optionally salified carboxy or H; W1 : 1-4C alkoxy, 2-4C acyl or 1-10C alkyl (all optionally substituted), H (preferred), halo, OH or optionally salified carboxy; Z1a : 2-6C acyl group or 1-10C alkyl (both optionally substituted) or H; and R1a-R4a : 1-4C alkyl, 1-4C alkoxy or 2-4C acyl (all optionally substituted), H, halo, OH or optionally salified carboxy. Independent claims are included for: (1) method for dyeing keratin fibers, preferably human keratin fibers such as hair, comprising application, on the fibers, of (A) for a sufficient time to obtain the desired color; and (2) device having many compartments or kit, comprising at least one compartment to obtain a composition comprising (A), one or more other compartments of which one at least provides a composition comprising one or more oxidizing agents, and optionally another compartment comprising an acid post treatment composition having a pH of 0.5-5. [Image].

Description

B09-2788FR GD/GL OA09485 Société Anonyme dite : L'OREAL B09-2788FR GD / GL OA09485 Société Anonyme known as L'OREAL

Composition contenant au moins un précurseur de coloration dérivé d'oxindole et au moins un colorant indoline dione Invention de : Boris LALLEMAN Composition containing at least one staining precursor derived from oxindole and at least one indoline dione dye Invention of: Boris LALLEMAN

Composition contenant au moins un précurseur de coloration dérivé d'oxindole et au moins un colorant indoline dione La présente invention concerne une composition pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un précurseur de coloration oxindole particulier et au moins un colorant indoline dione particulier. L'invention porte également sur une utilisation de ladite composition pour la teinture des fibres kératiniques. L'invention a de même pour objet des procédés de teinture mettant en oeuvre de tels composants ainsi qu'un dispositif à plusieurs compartiments les comprenant. La présente invention a trait au domaine de la coloration des fibres kératiniques et plus particulièrement de la coloration capillaire. Le premier type de coloration est la coloration dite permanente ou d'oxydation qui met en oeuvre des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation, tels que des ortho- ou para-phénylènediamines, des ortho- ou para-aminophénols et des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés. On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les méta-diamines aromatiques, les méta-aminophénols, les métadiphénols et certains composés hétérocycliques tels que des composés indoliques. La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs permet l'obtention d'une riche palette de couleurs. Composition The present invention relates to a composition for dyeing keratinous fibers, in particular human keratinous fibers such as the hair, comprising, in a medium which is suitable for the preparation of the keratinous fibers, at least one indole dione dye precursor. dyeing, at least one particular oxindole staining precursor and at least one particular indoline dione dye. The invention also relates to a use of said composition for dyeing keratinous fibers. The invention also relates to dyeing processes using such components and a multi-compartment device comprising them. The present invention relates to the field of dyeing keratinous fibers and more particularly to hair dyeing. The first type of coloration is the so-called permanent or oxidation coloration, which uses dyeing compositions containing oxidation dye precursors, generally known as oxidation bases, such as ortho- or para-phenylenediamines, ortho- or para-phenylenediamines, or para-aminophenols and heterocyclic compounds. These oxidation bases are colorless or weakly colored compounds which, when combined with oxidizing products, can give rise to colored compounds by a process of oxidative condensation. It is also known that the shades obtained with these oxidation bases can be varied by combining them with couplers or color modifiers, the latter being chosen in particular from aromatic meta-diamines, meta-aminophenols, meta-diphenols and certain heterocyclic compounds such as indole compounds. The variety of molecules involved in the oxidation bases and couplers allows a rich palette of colors to be obtained.

Le procédé de coloration d'oxydation est généralement mis en oeuvre dans des conditions de pH alcalin en appliquant sur les fibres kératiniques, des bases d'oxydation ou un mélange de bases d'oxydation et de coupleurs en présence d'un agent oxydant, tel que le peroxyde d'hydrogène (ou « eau oxygénée), qui est ajouté au moment de l'emploi. Les colorations résultantes sont généralement puissantes et présentent une bonne ténacité notamment aux shampooings. Cependant, ces conditions de mise en oeuvre ne sont pas sans conséquences sur les propriétés des fibres traitées. En effet, à la longue, les fibres kératiniques sont plus ou moins dégradées et ont tendance à devenir rêches, ternes, cassantes et difficiles à coiffer ce qui est notamment accentué dans le cas de colorations répétées. Le deuxième type de coloration est la coloration dite semipermanente ou coloration directe, qui fait appel à des colorants capables d'apporter à la coloration naturelle des cheveux, une modification plus ou moins marquée. Le procédé classiquement mis en oeuvre en coloration directe consiste à appliquer sur les fibres kératiniques des colorants directs qui sont des molécules colorées et colorantes ayant une affinité pour les fibres, à laisser pauser pour permettre aux molécules colorées de pénétrer par diffusion à l'intérieur de la fibre, puis à rincer les fibres. Afin de réaliser ces colorations, il est connu par exemple d'utiliser des colorants directs nitrés benzéniques, anthraquinoniques, nitropyridiniques, azoïques, xanthéniques, acridiniques, aziniques ou triarylméthaniques. I1 en résulte des colorations qui peuvent être particulièrement chromatiques qui sont cependant temporaires ou semi-permanentes à cause de la nature des liaisons entre les colorants directs et la fibre kératinique. Ces interactions font que la désorption des colorants de la surface et/ou du coeur de la fibre se fait facilement. Les colorations présentent généralement une faible puissance tinctoriale et une mauvaise tenue aux lavages ou à la transpiration. The oxidation dyeing process is generally carried out under conditions of alkaline pH by applying to the keratin fibers, oxidation bases or a mixture of oxidation bases and couplers in the presence of an oxidizing agent, such as than hydrogen peroxide (or "hydrogen peroxide"), which is added at the time of use. The resulting colorations are generally powerful and have good toughness, especially with shampoos. However, these conditions of implementation are not without consequences on the properties of the treated fibers. Indeed, in the long run, the keratinous fibers are more or less degraded and tend to become rough, dull, brittle and difficult to comb, which is particularly accentuated in the case of repeated staining. The second type of staining is so-called semipermanent staining or direct staining, which uses dyes capable of providing more or less marked modification to the natural coloring of the hair. The method conventionally used in direct dyeing consists in applying to the keratin fibers direct dyes which are colored and dyestuff molecules having an affinity for the fibers, to be allowed to pause in order to allow the colored molecules to penetrate by diffusion inside the dye fibers. the fiber, then rinsing the fibers. In order to perform these stains, it is known for example to use nitrobenzene, anthraquinone, nitropyridine, azo, xanthene, acridine, azine or triarylmethane direct dyes. This results in colorations which may be particularly chromatic which are, however, temporary or semi-permanent because of the nature of the bonds between the direct dyes and the keratinous fiber. These interactions make the desorption of dyes from the surface and / or the core of the fiber easily. The colorations generally have a low dyeing power and poor resistance to washing or perspiration.

Le document US 5616150 décrit des compositions mettant en oeuvre l'isatine et des dérivés proches avec des dérivés indoliques comme l'acide 2-indole carboxylique. Cependant, les compositions décrites ne donnent pas satisfaction en terme d'intensité de coloration et/ou de ténacité. US 5616150 discloses compositions using isatin and related derivatives with indole derivatives such as 2-indole carboxylic acid. However, the compositions described are unsatisfactory in terms of color intensity and / or toughness.

Ainsi il existe un réel besoin de fournir des compositions de teinture ne présentant pas l'ensemble des inconvénients mentionnés ci-dessus, c'est-à-dire qui permettent de conduire à des colorations améliorées en termes d'innocuité, de puissance, de ténacité et de respect de la fibre. La présente invention a donc notamment pour objet une composition de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable : (i) un ou plusieurs précurseurs de coloration dérivé(s) d'oxindole de formule (I) : (I) dans laquelle : R1, R2, R3 et R4 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène ; un groupement hydroxyle ; un groupement alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement alcoxy en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; Z représente un atome d'hydrogène ; un groupement acyle en C2-C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement alkyle en C1-C1o, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement carboxy salifié ou non ; un groupement alcoxy en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; W représente un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène ; un groupement hydroxyle ; un groupement alcoxy en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement acyle en C2-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement alkyle en C1-C1o, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement carboxy salifié ou non ; (ii)un ou plusieurs colorants indolines diones de formule (II) R' 1 O dans laquelle : R'1, R'2, R'3 et R'4 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène ; un groupement hydroxyle ; un groupement alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement alcoxy en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement acyle en C2-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement carboxy salifié ou non ; Z' représente un atome d'hydrogène ; un groupement acyle en C2-C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué. La composition de teinture selon l'invention permet de conduire à des colorations puissantes, chromatiques et résistantes, en particulier 20 aux shampooings et aux rayons ultraviolets. De plus, la composition de teinture selon l'invention présente l'avantage de conduire à des colorations peu sélectives, c'est-à-dire à des colorations homogènes le long d'une même fibre, qui est en générale différemment sensibilisée (i.e abîmée) entre sa pointe et sa racine. 25 La présente invention a également pour objet l'utilisation de la composition tinctoriale telle que décrite ci-avant pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. Thus, there is a real need to provide dyeing compositions that do not have all of the disadvantages mentioned above, that is to say which lead to improved stains in terms of safety, potency, tenacity and respect for the fiber. The subject of the present invention is therefore a composition for dyeing keratinous fibers, in particular human keratin fibers such as the hair, comprising, in a cosmetically acceptable medium: (i) one or more dye precursors derived from oxindole of formula (I): (I) in which: R1, R2, R3 and R4 represent, independently of one another, a hydrogen atom; a halogen atom; a hydroxyl group; a linear or branched, optionally substituted C1-C4 alkyl group; a linear or branched, optionally substituted C1-C4 alkoxy group; Z represents a hydrogen atom; a C2-C6 acyl group, linear or branched, optionally substituted; a linear or branched, optionally substituted C1-C10 alkyl group; a salified carboxy group or not; a linear or branched, optionally substituted C1-C4 alkoxy group; W represents a hydrogen atom; a halogen atom; a hydroxyl group; a linear or branched, optionally substituted C1-C4 alkoxy group; a C2-C4 acyl group, linear or branched, optionally substituted; a linear or branched, optionally substituted C1-C10 alkyl group; a salified carboxy group or not; (ii) one or more dioneed indole dyes of formula (II) wherein R'1, R'2, R'3 and R'4 represent, independently of one another, a hydrogen atom; a halogen atom; a hydroxyl group; a linear or branched, optionally substituted C1-C4 alkyl group; a linear or branched, optionally substituted C1-C4 alkoxy group; a C2-C4 acyl group, linear or branched, optionally substituted; a salified carboxy group or not; Z 'represents a hydrogen atom; a C2-C6 acyl group, linear or branched, optionally substituted; a C1-C10 alkyl group, linear or branched, optionally substituted. The dyeing composition according to the invention makes it possible to lead to powerful, chromatic and resistant colorings, in particular to shampoos and ultraviolet rays. In addition, the dyeing composition according to the invention has the advantage of leading to little selective coloring, that is to say homogeneous staining along the same fiber, which is generally differently sensitized (ie damaged) between its tip and its root. The present invention also relates to the use of the dye composition as described above for dyeing keratinous fibers, in particular human keratinous fibers such as the hair.

Un autre objet de la présente demande porte sur un procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, qui consiste à appliquer la composition de teinture telle que décrite ci-avant pendant un temps suffisant pour obtenir la coloration désirée, suivi éventuellement d'un rinçage et d'un lavage des fibres kératiniques. La présente invention porte également sur un dispositif à plusieurs compartiments comprenant la composition selon l'invention. D'autres caractéristiques, aspects, objets et avantages de la présente invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent. Par le terme « substitué », on entend substitué par un groupement alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle ; un groupement hydroxyle ; un groupement alcoxy en C1-C4 linéaire, de préférence méthoxy, ou ramifié; un atome d'halogène, de préférence le chlore ou le brome ; un groupement carboxyle. Dans le cas où R1, R2, R3, R4, R'1, R'2, R'3 et R'4, Z et/ou Z' comprennent au moins un groupement alkyle linéaire ou ramifié substitué alors il est clair que la substitution par un ou plusieurs groupements alkyle linéaires ou ramifiés n'a pas de sens chimique. Selon un mode de réalisation, R1, R2, R3 et R4 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène, de préférence un atome de chlore, de brome ou d'iode, un groupement alcoxy en C1-C4, linéaire, de préférence un groupement méthoxy. De préférence, R1 et/ou R2 et/ou R3 et/ou R4 représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, de préférence un atome de chlore, de brome ou d'iode ou un groupement alcoxy en C1-C4, de préférence un groupement méthoxy. Another subject of the present application relates to a process for dyeing keratinous fibers, in particular human keratinous fibers such as the hair, which consists in applying the dyeing composition as described above for a time sufficient to obtain the coloration. desired, optionally followed by rinsing and washing the keratinous fibers. The present invention also relates to a multi-compartment device comprising the composition according to the invention. Other features, aspects, objects and advantages of the present invention will become more apparent upon reading the description and the examples which follow. By the term "substituted" is meant substituted by a linear or branched C1-C4 alkyl group, preferably methyl or ethyl; a hydroxyl group; a linear C1-C4 alkoxy group, preferably methoxy, or branched; a halogen atom, preferably chlorine or bromine; a carboxyl group. In the case where R1, R2, R3, R4, R'1, R'2, R'3 and R'4, Z and / or Z 'comprise at least one substituted linear or branched alkyl group, it is clear that the substitution by one or more linear or branched alkyl groups has no chemical meaning. According to one embodiment, R1, R2, R3 and R4 represent, independently of one another, a hydrogen atom; a halogen atom, preferably a chlorine, bromine or iodine atom, a linear C1-C4 alkoxy group, preferably a methoxy group. Preferably, R 1 and / or R 2 and / or R 3 and / or R 4 represent a hydrogen atom, a halogen atom, preferably a chlorine, bromine or iodine atom or a C 1 -C 4 alkoxy group. preferably a methoxy group.

Encore plus préférentiellement R1 et/ou R2 et/ou R3 et/ou R4 représentent un atome d'hydrogène. En première variante, un des substituants R1 à R4 est un atome d'halogène, de préférence un atome de chlore, de brome ou d'iode, les autres substituants R1 à R4 étant un atome d'hydrogène. Even more preferentially, R1 and / or R2 and / or R3 and / or R4 represent a hydrogen atom. In the first variant, one of the substituents R 1 to R 4 is a halogen atom, preferably a chlorine, bromine or iodine atom, the other substituents R 1 to R 4 being a hydrogen atom.

En seconde variante, un des substituants R1 à R4 est un groupement alcoxy en C1-C4, linéaire ou ramifié, les autres substituants du groupe R1 à R4 étant un atome d'hydrogène. Encore plus préférentiellement, R1, R2, R3 et R4 représentent tous un atome d'hydrogène. Selon un mode de réalisation, Z représente un atome d'hydrogène, un groupement acyle en C2-C4, linéaire, de préférence acétyle ùCOCH3, ou un groupement alkyle en C1-C4, linéaire, de préférence méthyle. In the second variant, one of the substituents R 1 to R 4 is a linear or branched C 1 -C 4 alkoxy group, the other substituents of the R 1 to R 4 group being a hydrogen atom. Even more preferably, R 1, R 2, R 3 and R 4 all represent a hydrogen atom. According to one embodiment, Z represents a hydrogen atom, a linear C 2 -C 4 acyl group, preferably acetyl-COCH 3, or a linear C 1 -C 4 alkyl group, preferably methyl.

De préférence, Z représente un atome d'hydrogène ou un groupement acétyle -COCH3. Encore plus préférentiellement, Z représente un atome d'hydrogène. Selon un mode de réalisation, W représente un atome d'hydrogène, un groupement acyle en C2-C4, linéaire, de préférence acétyle ùCOCH3 ou un groupement alkyle en C1-C4, linéaire, de préférence méthyle. De préférence, W représente un atome d'hydrogène. Selon un mode de réalisation particulier, R1 à R4 représentent un atome d'hydrogène, Z représente un atome d'hydrogène et W représente un atome d'hydrogène. Conformément à un mode de réalisation particulièrement avantageux de l'invention, le ou les précurseurs de coloration oxindole de formule (I) sont choisis parmi les composés suivants : 'ti.._ _agi O ® B r O ® Br ~~ N H N Oxindole 6-bromo oxindole 5-bromo oxindole De préférence, le composé de formule (I) correspond à l'oxindole.25 Selon un mode de réalisation, R'1 à R'4 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène, un radical acyle en C1-C4, un groupement alcoxy en C1-C4. Dans une variante, un des substituants R'1 à R'4 désigne un atome d'halogène ou un groupement alcoxy, de préférence méthoxy, les autres substituants du groupe R'1 à R'4 désignant un atome d'hydrogène. Dans une autre variante préférée, R'1 à R'4 désignent tous un atome d'hydrogène. Dans une autre variante, Z' désigne un atome d'hydrogène. Preferably, Z represents a hydrogen atom or an acetyl group -COCH3. Even more preferentially, Z represents a hydrogen atom. According to one embodiment, W represents a hydrogen atom, a linear C 2 -C 4 acyl group, preferably acetyl-COCH 3 or a linear C 1 -C 4 alkyl group, preferably methyl. Preferably, W represents a hydrogen atom. According to a particular embodiment, R1 to R4 represent a hydrogen atom, Z represents a hydrogen atom and W represents a hydrogen atom. According to a particularly advantageous embodiment of the invention, the oxindole coloring precursor (s) of formula (I) are chosen from the following compounds: ## STR1 ## Preferably, the compound of formula (I) corresponds to oxindole. According to one embodiment, R'1 to R'4 represent, independently of each other, a hydrogen atom. ; a halogen atom, a C1-C4 acyl radical, a C1-C4 alkoxy group. In one variant, one of the substituents R'1 to R'4 denotes a halogen atom or an alkoxy group, preferably methoxy, the other substituents of the group R'1 to R'4 denoting a hydrogen atom. In another preferred variant, R'1 to R'4 are all hydrogen. In another variant, Z 'denotes a hydrogen atom.

Conformément à un mode de réalisation particulièrement avantageux de l'invention, le ou les colorants indoline dione de formule (II) sont choisis parmi les composés suivants : 0 0 Br O N ® O N H H Isatine 6-bromoindoline-2,3- dione ° Br ° Ô O N H ° H 5-bromo isatine 5-methoxy isatine De préférence, le composé de formule (II) correspond à l'isatine. Le ou les précurseurs de coloration oxindole de formule (I) peuvent être présents dans une teneur allant de 0,01 à 20 % en poids, de préférence dans une teneur allant de 0,05 à 15 % en poids, et encore plus préférentiellement dans une teneur allant de 0,1 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition de teinture selon l'invention. Le ou les colorants indoline dione de formule (II) peuvent être présents dans une teneur allant de 0,01 à 20 % en poids, de préférence dans une teneur allant de 0,05 à 15% en poids, et encore plus préférentiellement dans une teneur allant de 0,1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition de teinture selon l'invention. De préférence, la composition de teinture selon l'invention comprend un ou plusieurs solvants organiques. According to a particularly advantageous embodiment of the invention, the indoline dione dye (s) of formula (II) are chosen from the following compounds: ## STR5 ## ONHH Isatin 6-bromoindoline-2,3-dione ° Br ° Preferably, the compound of formula (II) corresponds to isatin. The oxindole coloring precursor (s) of formula (I) may be present in a content ranging from 0.01% to 20% by weight, preferably in a content ranging from 0.05% to 15% by weight, and even more preferentially in a content ranging from 0.1 to 10% by weight, relative to the total weight of the dyeing composition according to the invention. The indoline dione dye (s) of formula (II) may be present in a content ranging from 0.01% to 20% by weight, preferably in a content ranging from 0.05% to 15% by weight, and even more preferentially in a content ranging from 0.1 to 10% by weight relative to the total weight of the dyeing composition according to the invention. Preferably, the dyeing composition according to the invention comprises one or more organic solvents.

Ces solvants organiques peuvent être choisis parmi l'éthanol, l'isopropanol, le propylène glycol, le glycérol ainsi que les composés organiques liquides qui présentent une valeur du paramètre de solubilité bH de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)1/2 à 25°C. Par « composé organique liquide », on entend, au sens de la présente invention, un composé organique qui est liquide à température ambiante à 25°C et à la pression atmosphérique (760 mm Hg). Le ou les composés organiques liquides ayant une valeur du paramètre de solubilité bH de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)1/2 à 25°C sont par exemple décrits dans l'ouvrage de référence « Hansen solubility parameters A user's handbook », Charles M. HANSEN, CRC Press, 2000, pages 167 à 185 ainsi que dans l'ouvrage « Handbook of solubility parameters and other cohesion parameters » CRC, Press, pages 95 à 121 et pages 177 à 185. A titre de rappel, les composés organiques présentent un paramètre de solubilité global 8 selon Hansen, qui est défini dans l'article « Solubility parameters values » de Eric A. Grulke de l'ouvrage « Polymer Handbook », 3ème édition, Chapitre VII, pages 519-559 par la relation : S _ (5 2 + Sp2+Sh2)1/2 dans laquelle : - bd caractérise les forces de dispersion de LONDON issues de la formation de dipôles induits lors de chocs moléculaires, c'est-à-dire les interactions non polaires, - Sp caractérise les forces d'interactions de DEBYE entre dipôles permanents, - 5h caractérise les forces d'interactions de type liaison hydrogène. These organic solvents may be chosen from ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol and liquid organic compounds which have a Hansen solubility parameter value bH of less than or equal to 15 (MPa) 1/2 to 25 ° C. For the purposes of the present invention, the term "liquid organic compound" means an organic compound which is liquid at ambient temperature at 25 ° C. and at atmospheric pressure (760 mmHg). The liquid organic compound or compounds having a Hansen solubility parameter value bH of less than or equal to 15 (MPa) 1/2 at 25 ° C. are for example described in the reference work "Hansen solubility parameters A user's handbook", Charles M. Hansen, CRC Press, 2000, pages 167 to 185 as well as in the book "Handbook of solubility parameters and other cohesion parameters" CRC, Press, pages 95 to 121 and pages 177 to 185. As a reminder, the organic compounds have a global solubility parameter 8 according to Hansen, which is defined in the article "Solubility parameters values" by Eric A. Grulke of the book "Polymer Handbook", 3rd edition, Chapter VII, pages 519-559 by the relation: S _ (5 2 + Sp2 + Sh2) 1/2 in which: - bd characterizes the LONDON dispersion forces resulting from the formation of dipoles induced during molecular shocks, that is to say the non-polar interactions , - Sp characterizes the interaction forces of D EBYE between permanent dipoles, - 5h characterizes the interaction forces of the hydrogen bonding type.

Ainsi le paramètre 6h de solubilité de Hansen rend compte de la solubilité liée à la formation des liaisons hydrogènes dans les composés organiques liquides. Selon un mode de réalisation, le ou les composés organiques liquides présentent une valeur du paramètre de solubilité 6h de Hansen allant de 4 (MPa)1/2 à 14 (MPa)1/2 à 25°C, et de préférence allant de 6 (MPa)1/2 à 10 (MPa)1/2 à 25°C. De préférence, le ou les composés organiques liquides comportent un poids moléculaire inférieur à 500 g/mol, et encore plus préférentiellement inférieur à 250 g/mol. Parmi les composés organiques liquides ayant une valeur du paramètre 6h de solubilité de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)1/2 à 25°C, on peut citer les dérivés de propylène glycol, les alcools phényliques tels que l'alcool benzylique, les alkylènecarbonates, les lactones, en particulier les lactones de formule (III) : dans laquelle : n vaut 1, 2 ou 3 ; R' représente un atome d'hydrogène ; un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C8 ; un radical hydroxyalkyle, linéaire ou ramifié en C1-C4. Conformément à un mode de réalisation avantageux, le ou les composés organiques liquides présentant une valeur du paramètre de solubilité 6h de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)1/2 à 25°C sont choisis parmi les composés suivants : Dénomination Sh Alcool benzylique 13,7 Dipropylène glycol méthyléther 11,2 Tripropylène glycol méthyléther 10,4 propylène glycol n-butyl éther (PnB) 9,2 propylène glycol n-propyl éther 9,2 (PnP) Dipropylène glycol 8 monomethyléther acétate 3-phenyl-1-propanol 12,1 2-phenyl-1-propanol 12,9 Ethylène glycol 2-éthyl hexyl éther 5,1 1-octanol 11,9 1-decanol 10 Alcool tridécylique 9 y-Butyrolactone 7,4 Propylène Carbonate 4,1 De préférence, le ou les composés organiques liquides ayant une valeur du paramètre de solubilité 6h de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)"2 à 25°C sont choisis parmi les alcools, les éthers, les acides et/ou un mélange de ces composés. Selon un mode de réalisation, le ou les composés organiques liquides ayant une valeur du paramètre de solubilité 6h de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)"2 à 25°C sont choisis parmi les alcools. Thus, the Hansen solubility parameter 6h accounts for the solubility associated with the formation of hydrogen bonds in liquid organic compounds. According to one embodiment, the liquid organic compound (s) have a value of the Hansen solubility parameter 6h ranging from 4 (MPa) 1/2 to 14 (MPa) 1/2 at 25 ° C, and preferably ranging from 6 (MPa) 1/2 to 10 (MPa) 1/2 at 25 ° C. Preferably, the liquid organic compound (s) comprise a molecular weight of less than 500 g / mol, and even more preferentially less than 250 g / mol. Among the liquid organic compounds having a value of the Hansen solubility parameter 6h less than or equal to 15 (MPa) 1/2 at 25 ° C, mention may be made of propylene glycol derivatives, phenyl alcohols such as benzyl alcohol, alkylenecarbonates, lactones, in particular lactones of formula (III): in which: n is 1, 2 or 3; R 'represents a hydrogen atom; a linear or branched C1-C8 alkyl radical; a hydroxyalkyl radical, linear or branched C1-C4. According to an advantageous embodiment, the liquid organic compound (s) having a Hansen solubility parameter value of 6h or less (MPa) 1/2 at 25 ° C. are chosen from the following compounds: Denomination Sh Benzyl alcohol 13.7 Dipropylene glycol methyl ether 11.2 Tripropylene glycol methyl ether 10.4 propylene glycol n-butyl ether (PnB) 9.2 propylene glycol n-propyl ether 9.2 (PnP) Dipropylene glycol 8 monomethyl ether acetate 3-phenyl-1 propanol 12.1 2-phenyl-1-propanol 12.9 Ethylene glycol 2-ethyl hexyl ether 5.1 1-octanol 11.9 1-decanol 10 Tridecyl alcohol 9 y-Butyrolactone 7.4 Propylene Carbonate 4.1 Preferably the liquid organic compound (s) having a Hansen solubility parameter value 6h of less than or equal to 15 (MPa) -2 at 25 ° C are chosen from alcohols, ethers, acids and / or a mixture of these compounds. According to one embodiment, the organo compound (s) Liquid esters having a solubility parameter value of 6 h Hansen less than or equal to 15 (MPa) -2 at 25 ° C are chosen from alcohols.

En particulier, le ou les alcools utilisables en tant que composés organiques liquide ayant un paramètre de solubilité 6h de Hansen tel que décrit ci-dessus peuvent être choisis parmi l'alcool benzylique, le 3-phényl-1-propanol, le 2-phényl-1-éthanol, le 1-décanol et/ou un mélange de ces composés. In particular, the alcohol or alcohols that can be used as liquid organic compounds having a Hansen solubility parameter 6 h as described above can be chosen from benzyl alcohol, 3-phenyl-1-propanol and 2-phenyl. -1-ethanol, 1-decanol and / or a mixture of these compounds.

Selon un mode de réalisation, le ou les composés organiques liquides ayant une valeur du paramètre de solubilité 6h de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)"2 à 25°C sont choisis parmi les éthers. En particulier, les éthers utilisables en tant que composés organiques liquides ayant un paramètre de solubilité 6h de Hansen tel que décrit ci-dessus peuvent être le propylène glycol butyl éther, le dipropylène glycol méthyl éther, le tripropylène glycol méthyléther, le propylèneglycol propyl éther. Selon un mode de réalisation, le ou les composés organiques liquides ayant une valeur du paramètre de solubilité 6h de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)1/2 à 25°C sont choisis parmi les acides. A titre d'exemples d'acides conformes à la présente invention, on peut notamment citer l'acide acétique. De préférence, le ou les composés organiques liquides ayant une valeur du paramètre de solubilité 6h de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)1/2 à 25°C sont choisis parmi l'alcool benzylique et/ou le propylène carbonate. Le ou les composés organiques liquides à 25°C et à pression atmosphérique (760 mmHg) peuvent être présents dans la composition de teinture selon l'invention dans une teneur allant de 0,5 % à 50 % en poids, de préférence dans une teneur allant de 1 % à 30 % en poids, et plus préférentiellement dans une teneur allant de 5% à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition de teinture. De préférence, la composition de teinture selon l'invention comprend de l'oxindole, de l'isatine et un ou plusieurs composés organiques liquides ayant une valeur du paramètre de solubilité 6h de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)1/2 à 25°C. Encore plus préférentiellement, la composition de teinture selon l'invention comprend de l'oxindole, de l'isatine et un ou plusieurs composés organiques liquides ayant une valeur du paramètre de solubilité 6h de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)1/2 choisis parmi l'alcool benzylique ou le propylène carbonate. Le milieu approprié pour la coloration appelé aussi support de coloration est un milieu cosmétique généralement constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique différent des composés organiques liquides tels que décrits ci-dessus. A titre de solvant organique différent des composés organiques liquides ayant une valeur du paramètre de solubilité 6h de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)1/2, on peut par exemple citer, les alcanols, linéaires ou ramifiés, en C1-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; le glycérol ; les glycols comme le propylèneglycol, le dipropylèneglycol, les produits analogues et leurs mélanges. Ce ou ces solvants peuvent être présents dans des proportions allant de préférence de 1 à 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement de 5 à 30 % en poids environ. Le pH de la composition conforme à l'invention est généralement compris entre 1 et 12 environ bornes incluses, et de préférence à inférieur à 7, et encore plus préférentiellement compris entre 1 et 5 bornes incluses. I1 peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés dans le domaine. Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques. Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (IV) suivante : Rx Rz vN-W-N Ry Rt (IV) dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C6 ; Rx, Ry, Rz et Rt, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C6 ou hydroxyalkyle en C1-C6. La composition cosmétique peut comprendre en outre un ou plusieurs colorants directs additionnels, différents des précurseurs de coloration oxindoles (i) et des colorants indoline dione (ii) de l'invention, de nature non ionique, cationique ou anionique, et de préférence cationique ou non ionique, ou leurs combinaisons. According to one embodiment, the liquid organic compound (s) having a value of the Hansen solubility parameter 6 h of less than or equal to 15 (MPa) -2 at 25 ° C. are chosen from ethers, in particular the ethers which can be used as that liquid organic compounds having a Hansen solubility parameter 6 h as described above can be propylene glycol butyl ether, dipropylene glycol methyl ether, tripropylene glycol methyl ether, propylene glycol propyl ether, etc. According to one embodiment, the the liquid organic compounds having a solubility parameter value of 6 h Hansen less than or equal to 15 (MPa) 1/2 at 25 ° C. are chosen from among the acids, as examples of acids according to the present invention, In particular, the liquid organic compound (s) having a solubility parameter value of 6 h Hansen less than or equal to 15 (MPa) 1/2 at 25 °. C are selected from benzyl alcohol and / or propylene carbonate. The liquid organic compound (s) at 25 ° C. and at atmospheric pressure (760 mmHg) may be present in the dyeing composition according to the invention in a content ranging from 0.5% to 50% by weight, preferably in a ranging from 1% to 30% by weight, and more preferably in a content ranging from 5% to 20% by weight, relative to the total weight of the dyeing composition. Preferably, the dyeing composition according to the invention comprises oxindole, isatin and one or more liquid organic compounds having a solubility parameter value of 6 h Hansen less than or equal to 15 (MPa) 1/2 to 25 ° C. Even more preferentially, the dyeing composition according to the invention comprises oxindole, isatin and one or more liquid organic compounds having a Hansen solubility parameter value 6h of less than or equal to 15 (MPa) 1/2 selected from benzyl alcohol or propylene carbonate. The appropriate medium for the coloration also called staining medium is a cosmetic medium generally consisting of water or a mixture of water and at least one organic solvent different from liquid organic compounds as described above. As a different organic solvent for liquid organic compounds having a Hansen solubility parameter value 6 h of less than or equal to 15 (MPa) 1/2, there can be mentioned, for example, linear or branched C 1 -C 4 alkanols, such as ethanol and isopropanol; glycerol; glycols such as propylene glycol, dipropylene glycol, the like and mixtures thereof. This or these solvents may be present in proportions ranging preferably from 1 to 40% by weight relative to the total weight of the dye composition, and even more preferably from 5 to 30% by weight approximately. The pH of the composition according to the invention is generally between 1 and 12 inclusive limits, and preferably less than 7, and even more preferably between 1 and 5 included terminals. It can be adjusted to the desired value by means of acidifying or basifying agents usually used in the field. Among the acidifying agents, mention may be made, by way of example, of mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulphonic acids. Among the alkalinizing agents that may be mentioned, by way of example, are ammonia, alkaline carbonates, alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines and their derivatives, sodium or potassium hydroxides and following formula (IV): wherein W is a propylene residue optionally substituted by a hydroxyl group or a C1-C6 alkyl radical; Rx, Ry, Rz and Rt, which may be identical or different, represent a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl radical or a C1-C6 hydroxyalkyl radical. The cosmetic composition may furthermore comprise one or more additional direct dyes, different from oxindole (i) and indoline dione (ii) dye precursors of the invention, of nonionic, cationic or anionic nature, and preferably cationic or nonionic, or combinations thereof.

Généralement, ces colorants directs sont choisis parmi les colorants benzéniques nitrés, les colorants azoïques, azométhiniques, méthiniques, anthraquinoniques, naphtoquinoniques, benzoquinoniques, phénotiaziniques indigoïdes, xanthéniques, phénanthridiniques, phtalocyanines, ceux dérivés du triarylméthane, les colorants naturels, seuls ou en mélanges. Les colorants naturels additionnels peuvent être en particulier choisis parmi la curcumine, l'orcéine, le sorgho, la chlorophylline, l'acide laccaïque, la lawsone, la brasiline, la brasiléine, l'hématoxyline, l'hématéine, la purpurine ou leurs mélanges. Lorsqu'ils sont présents, le ou les colorants directs additionnels représentent de préférence 0,01 à 20 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,05 à 10 % en poids par rapport poids total de la composition. Generally, these direct dyes are chosen from nitrobenzene dyes, azo, azomethine, methine, anthraquinone, naphthoquinone, benzoquinone, phenotiazine indigo, xanthene, phenanthridine, phthalocyanine dyes, those derived from triarylmethane, natural dyes, alone or as mixtures. The additional natural dyes may be chosen in particular from curcumin, orcein, sorghum, chlorophyllin, laccaic acid, lawsone, brasiline, brasiline, hematoxylin, haematein, purpurin or mixtures thereof. . When they are present, the additional direct dye or dyes preferably represent 0.01 to 20% by weight, and even more preferably 0.05 to 10% by weight relative to the total weight of the composition.

Lorsqu'elle est destinée à la teinture d'oxydation, la composition cosmétique conforme à l'invention comprend de plus, au moins une base d'oxydation choisie parmi les bases d'oxydation classiquement utilisées pour la teinture d'oxydation et parmi lesquelles on peut notamment citer les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para- aminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques et leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin. Lorsqu'elles sont utilisées, la ou les bases d'oxydation représentent de préférence de 0,005 à 15 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,01 à 10 % en poids, par rapport poids total de la composition. Lorsqu'elle est destinée à la teinture d'oxydation, la composition selon l'invention peut également comprendre au moins un coupleur de façon à modifier ou à enrichir en reflets les nuances obtenues en mettant en oeuvre les colorants directs et la ou les bases d'oxydation. When it is intended for the oxidation dyeing, the cosmetic composition in accordance with the invention further comprises at least one oxidation base chosen from the oxidation bases conventionally used for the oxidation dyeing and of which one mention may especially be made of paraphenylenediamines, bis-phenylalkylenediamines, para-aminophenols, ortho-aminophenols and heterocyclic bases and their addition salts with an acid or with an alkaline agent. When used, the oxidation base (s) preferably represent from 0.005 to 15% by weight, and even more preferably from 0.01 to 10% by weight, relative to the total weight of the composition. When it is intended for the oxidation dyeing, the composition according to the invention may also comprise at least one coupler so as to modify or enrich in glints the shades obtained by using the direct dyes and the dye base (s). 'oxidation.

Les coupleurs utilisables peuvent être choisis parmi les coupleurs utilisés de façon classique en teinture d'oxydation et parmi lesquels on peut notamment citer les métaphénylènediamines, les métaaminophénols, les métadiphénols et les coupleurs hétérocycliques et leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin. The couplers which may be used may be chosen from the couplers conventionally used in oxidation dyeing and among which mention may especially be made of meta-phenylenediamines, meta-aminophenols, meta-diphenols and heterocyclic couplers and their addition salts with an acid or with an agent. alkaline.

Lorsqu'ils sont présents, le ou les coupleurs représentent de préférence de 0,001 à 15 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,05 à 10 % en poids par rapport poids total de la composition. D'une manière générale, les sels d'addition avec un acide utilisables dans le cadre des compositions de l'invention (bases d'oxydation et coupleurs) sont notamment choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les tosylates, les benzènesulfonates, les lactates et les acétates. When present, the coupler or couplers preferably represent from 0.001 to 15% by weight, and even more preferably from 0.05 to 10% by weight relative to the total weight of the composition. In general, the addition salts with an acid that can be used in the context of the compositions of the invention (oxidation bases and couplers) are chosen especially from hydrochlorides, hydrobromides, sulphates, citrates and succinates. , tartrates, tosylates, benzenesulfonates, lactates and acetates.

Les sels d'addition avec un agent alcalin utilisables dans le cadre des compositions de l'invention (bases d'oxydation et coupleurs) sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec les métaux alcalins ou alcalino-terreux, avec l'ammoniaque, avec les amines organiques dont les alcanolamines et les composés de formule (IV). The addition salts with an alkaline agent that can be used in the context of the compositions of the invention (oxidation bases and couplers) are chosen in particular from the addition salts with the alkaline or alkaline-earth metals, with ammonia, with organic amines including alkanolamines and compounds of formula (IV).

La composition cosmétique conforme à l'invention peut également comprendre un ou plusieurs adjuvants cosmétiques. Le ou les adjuvants cosmétiques qui, sont utilisés classiquement dans les compositions cosmétiques notamment de teinture des fibres kératiniques humaines, peuvent être choisis parmi des polymères anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges ; des agents tensioactifs anioniques, non ioniques, cationiques ou amphotères ; des pigments ; des agents épaississants minéraux ; des agents antioxydants ; des agents de pénétration ; des agents séquestrants ; des parfums ; des tampons ; des agents dispersants; des agents de conditionnement tels que par exemple des cations, des polymères cationiques ou amphotères, les chitosanes, les silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées ; des agents filmogènes ; des céramides ; des agents conservateurs ; des agents stabilisants ; des agents opacifiants. The cosmetic composition according to the invention may also comprise one or more cosmetic adjuvants. The cosmetic adjuvant (s), which are conventionally used in cosmetic compositions, in particular for dyeing human keratin fibers, may be chosen from anionic, cationic, nonionic, amphoteric or zwitterionic polymers or mixtures thereof; anionic, nonionic, cationic or amphoteric surfactants; pigments; mineral thickeners; antioxidants; penetrants; sequestering agents; perfumes ; buffers; dispersants; conditioning agents such as, for example, cations, cationic or amphoteric polymers, chitosans, volatile or non-volatile silicones, modified or unmodified; film-forming agents; ceramides; preservatives; stabilizing agents; opacifying agents.

Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées. Of course, one skilled in the art will take care to choose this or these optional additional compounds in such a way that the advantageous properties intrinsically attached to the composition according to the invention are not, or not substantially, impaired by the addition or additions considered.

Les adjuvants ci-dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'entre eux entre 0 et 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. Dans une variante préférée de l'invention, les compositions selon l'invention contiennent un ou plusieurs polymères épaississants. Par polymère épaississant, on entend au sens de la présente invention, tout polymère dont la présence dans la composition permet d'en accroître la viscosité d'au moins 100 cp à la température de 25°C et à une vitesse de cisaillement de l s ', cette viscosité pouvant être déterminée par un Rhéomètre ou un viscosimètre cône/plan. Dans une variante préférée de l'invention, les compositions selon l'invention comprennent un ou plusieurs tensioactifs. Ce ou ces tensioactifs peuvent être non ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères. The adjuvants above are generally present in an amount for each of them between 0 and 20% by weight relative to the total weight of the composition. In a preferred variant of the invention, the compositions according to the invention contain one or more thickening polymers. For the purposes of the present invention, the term "thickening polymer" is intended to mean any polymer whose presence in the composition makes it possible to increase the viscosity by at least 100 cp at the temperature of 25 ° C. and at a shear rate of 1%. this viscosity can be determined by a Rheometer or a cone / plane viscometer. In a preferred variant of the invention, the compositions according to the invention comprise one or more surfactants. This or these surfactants may be nonionic, anionic, cationic or amphoteric.

La composition selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de shampooings, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée. En particulier, la composition de teinture selon l'invention se présente sous la forme de gel. The composition according to the invention may be in various forms, such as in the form of liquids, shampoos, creams, gels, or in any other suitable form. In particular, the dyeing composition according to the invention is in the form of a gel.

La composition de teinture selon l'invention peut comporter en outre un ou plusieurs agents oxydants choisis par exemple parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, et les enzymes telles que les peroxydases et les oxydo-réductases à deux ou à quatre électrons. L'utilisation du peroxyde d'hydrogène est particulièrement préférée. Un autre objet de l'invention est constitué par un procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier de fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, qui consiste appliquer sur lesdites fibres la composition de teinture selon l'invention pendant un temps suffisant pour obtenir la coloration désirée, puis éventuellement le rinçage et le lavage des fibres. Selon une première variante, on applique sur lesdites fibres, sèches ou humides, une composition telle que définie, pendant un temps suffisant, après quoi on rince. On lave éventuellement au shampooing, puis on rince à nouveau et on sèche ou on laisse sécher les fibres résultantes. Selon une deuxième variante du procédé, on applique sur lesdites fibres, sèches ou humides, une composition telle que définie sans rinçage final. La première variante est utilisable pour tout type de compositions, que celles-ci comprennent ou non, un agent oxydant et/ou un colorant direct additionnel différent de ceux de l'invention et/ou une base d'oxydation éventuellement associée à un coupleur. La seconde variante est particulièrement appropriée pour des compositions ne comprenant pas de colorant d'oxydation (base d'oxydation et éventuellement coupleur) ni d'agent oxydant. Dans le cas de la première variante du procédé, le temps d'application est habituellement suffisant pour développer la coloration et/ou l'éclaircissement souhaité(s). Dans ces deux variantes, on peut rajouter une étape de chauffage et/ou une étape de post- ou de pré-traitement par une composition acide ayant un pH compris entre 0,5 et 5 bornes comprises. The dyeing composition according to the invention may further comprise one or more oxidizing agents chosen, for example, from hydrogen peroxide, urea peroxide, alkali metal bromates, persalts such as perborates and persulfates, and enzymes such as peroxidases and two- or four-electron oxidoreductases. The use of hydrogen peroxide is particularly preferred. Another subject of the invention consists of a process for dyeing keratinous fibers, in particular human keratinous fibers such as the hair, which consists in applying to said fibers the dyeing composition according to the invention for a time sufficient to obtain the desired coloring, then possibly rinsing and washing the fibers. According to a first variant, a composition as defined is applied to said fibers, dry or wet, for a sufficient time, after which it is rinsed. It is washed optionally with shampoo, then rinsed again and dried or allowed to dry the resulting fibers. According to a second variant of the process, a composition as defined is applied to said fibers, dry or wet, without final rinsing. The first variant can be used for any type of composition, whether or not these comprise an oxidizing agent and / or an additional direct dye different from those of the invention and / or an oxidation base possibly associated with a coupler. The second variant is particularly suitable for compositions containing no oxidation dye (oxidation base and optionally coupler) or oxidizing agent. In the case of the first variant of the method, the application time is usually sufficient to develop the desired coloration and / or lightening (s). In these two variants, it is possible to add a heating step and / or a post-treatment or pre-treatment step with an acidic composition having a pH of between 0.5 and 5 inclusive.

Le traitement par une composition acide, ayant un pH compris entre 0,5 et 5, est tout particulièrement préféré. A titre indicatif, la durée d'application des différentes compositions est d'environ 1 à 60 minutes et plus particulièrement d'environ 5 à 45 minutes. Treatment with an acid composition having a pH of from 0.5 to 5 is most preferred. As an indication, the duration of application of the various compositions is about 1 to 60 minutes and more particularly about 5 to 45 minutes.

Par ailleurs, la température à laquelle le procédé selon l'invention est mis en oeuvre, est généralement comprise entre la température ambiante (15 à 25°C) et 210°C et plus particulièrement entre 20 et 80°C. La composition de post- ou de pré-traitement par application d'une composition acide sur les fibres kératiniques peut également être appliquée sous chaleur. Un autre objet de l'invention est un dispositif à plusieurs compartiments. Furthermore, the temperature at which the process according to the invention is carried out is generally between room temperature (15 to 25 ° C.) and 210 ° C. and more particularly between 20 and 80 ° C. The post-treatment or pre-treatment composition by applying an acidic composition to the keratin fibers may also be applied under heat. Another object of the invention is a multi-compartment device.

Une première version consiste en un dispositif comprenant au moins un compartiment renfermant une composition comprenant un ou plusieurs précurseurs de coloration de formule (I) telle que décrite ci-avant, et au moins un compartiment comprenant un ou plusieurs colorants indoline dione de formule (II) telle que définie ci-avant, un ou plusieurs composés organiques liquides étant éventuellement présents dans l'une et/ou l'autre des compositions. Un deuxième dispositif correspond au premier dispositif tel que décrit ci-dessus comprenant en outre un ou plusieurs autres compartiments dont l'un au moins renferme une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants. L'invention concerne aussi un dispositif à plusieurs compartiments ou « kit », comprenant au moins un compartiment permettant d'obtenir une composition de teinture telle que définie ci- avant, un ou plusieurs autres compartiments dont l'un au moins renferme une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants, et éventuellement un autre compartiment comprenant une composition de post-traitement acide ayant un pH compris entre 0,5 et 5. Le troisième dispositif correspond au deuxième dispositif tel que décrit ci-dessus dans lequel les compositions comprenant les composés de formules (I) et (II) sont fusionnées en une seule composition qui est de préférence anhydre. En d'autres termes, ce troisième dispositif comprend au moins un compartiment renfermant une composition, de préférence anhydre, comprenant un ou plusieurs précurseurs de coloration de formule (I) telle que décrite ci-avant, un ou plusieurs colorant indoline dione de formule (II) telle que définie ci-avant, et éventuellement un ou plusieurs composés organiques liquides, et un ou plusieurs autres compartiments dont l'un au moins renferme une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants. Au sens de la présente invention, on entend par composition anhydre, une composition contenant moins de 5% en poids d'eau, de préférence moins de 2% et encore plus préférentiellement moins de 1% par rapport au poids total de la composition. A first version consists of a device comprising at least one compartment containing a composition comprising one or more staining precursors of formula (I) as described above, and at least one compartment comprising one or more indoline dione dyes of formula (II) ) as defined above, one or more liquid organic compounds being optionally present in one and / or the other of the compositions. A second device corresponds to the first device as described above further comprising one or more other compartments, at least one of which contains a composition comprising one or more oxidizing agents. The invention also relates to a multi-compartment device or "kit", comprising at least one compartment for obtaining a dyeing composition as defined above, one or more other compartments, at least one of which contains a composition comprising one or more oxidizing agents, and optionally another compartment comprising an acidic post-treatment composition having a pH of between 0.5 and 5. The third device corresponds to the second device as described above in which the compositions comprising the compounds Formulas (I) and (II) are fused into a single composition which is preferably anhydrous. In other words, this third device comprises at least one compartment containing a composition, preferably anhydrous, comprising one or more staining precursors of formula (I) as described above, one or more indoline dione dye of formula ( II) as defined above, and optionally one or more liquid organic compounds, and one or more other compartments, at least one of which contains a composition comprising one or more oxidizing agents. For the purposes of the present invention, the term "anhydrous composition" means a composition containing less than 5% by weight of water, preferably less than 2% and even more preferably less than 1% relative to the total weight of the composition.

Ce troisième dispositif peut comprendre en outre un compartiment complémentaire comprenant un milieu sans colorants permettant la mise en oeuvre des colorants de formules (I) et (II) regroupés dans la même composition. This third device may furthermore comprise a complementary compartment comprising a medium without dyes which makes it possible to use the dyes of formulas (I) and (II) grouped together in the same composition.

Tous ces dispositifs peuvent en outre comprendre un compartiment supplémentaire contenant une composition acide de post-traitement ayan un pH compris entre 0,5 et 5. Tous ces dispositifs peuvent être équipés d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR 2586913. Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant en limiter la portée. All these devices may further comprise an additional compartment containing an acidic post-treatment composition having a pH of between 0.5 and 5. All these devices may be equipped with means for delivering the desired mixture to the hair, such as that the devices described in the patent FR 2586913. The following examples are intended to illustrate the invention without limiting its scope.

Exemples de compositions tinctoriales : Exemple 1 On prépare la composition de coloration A suivante à partir des ingrédients suivants dans les proportions suivantes indiquées en % en grammes de matière active sauf pour les colorants. Composition A Oxindole[l] 0,0034 mole Isatine [2] 0,0034 mole Propylène carbonate 10 g Alcool benzylique 2,5 g Ethanol 5 g Agent de pH qsp pH=2,7 Parfum qs Eau qsp 100g Oxindole commercialisé par la société Acros [2] Isatine commercialisé par la société BASF On applique la composition (A) sur des mèches de cheveux naturels à 90% blancs (BN). Après 45 minutes de pose à 40°C, les mèches sont rincées, lavées avec un shampooing standard, rincées à nouveau puis séchées. On obtient alors une nuance beige peu sélective. Si les mèches avant shampooing final sont simplement essorées puis traitées pendant 40 minutes à 40°C avec une composition acide ayant une valeur de pH égale à 1. La coloration obtenue est alors un marron peu sélectif.5 Exemple 2 : On prépare les compositions de coloration B, C, D et E suivantes à partir des ingrédients suivants dans les proportions suivantes indiquées en grammes de matière active sauf pour les colorants. Composition Composition Composition Composition B C D E Oxindole11 0,0034 0,0034 0,0034 0,0034 mole mole mole mole Isatine [2] 0,0034 0,0034 0,0034 0,0034 mole mole mole mole Ethanol 15g 16g - - Alcool 5g 1g - - benzylique 3-phényl-1- - 0,5g - - propanol 2-phényl-1- - 1g - - éthanol Acide 0,5g 0,5g - - benzoïque Décanol - - 5 g - Propylène - - - 6g glycol butyl éther Lauryl - - 2g - sulfate de sodium Agent de qsp qsp qsp qsp pH pH=2,7 pH=2,7 pH=2,7 pH=2,7 Parfum qs qs qs qs Eau qsp 100g qsp 100g qsp 100g qsp 100g [1] Oxindole commercialisé par la société Acros [2] Isatine commercialisé par la société BASF On applique les compositions B, C, D et E sur des mèches de cheveux naturels à 90% blancs (BN) et sur des mèches de cheveux à 90% blancs permanentés (BP). Après 20 minutes de pose à 40°C, les mèches sont essorées puis traitées 45 minutes à 40°C avec une composition acide ayant un pH égal à 1. Les mèches sont alors lavées avec un shampooing standard, rincées puis séchées. On obtient des colorations puissantes qui sont résistantes aux shampooings et aux rayonnements ultraviolets Exemple 3 : Examples of dyeing compositions: Example 1 The following coloring composition A was prepared from the following ingredients in the following proportions indicated in% in grams of active material except for the dyes. Composition A Oxindole [l] 0.0034 mole Isatin [2] 0.0034 mole Propylene carbonate 10 g Benzyl alcohol 2.5 g Ethanol 5 g pH agent qsp pH = 2.7 Perfume qs Water qs 100g Oxindole marketed by the company Acros [2] Isatin sold by the company BASF The composition (A) is applied to strands of natural hair at 90% white (BN). After 45 minutes of exposure at 40 ° C., the locks are rinsed, washed with a standard shampoo, rinsed again and then dried. We then obtain a beige shade selectively selective. If the final pre-shampoo locks are simply drained and then treated for 40 minutes at 40 ° C. with an acidic composition having a pH value equal to 1. The coloration obtained is then a low selectivity brown. EXAMPLE 2 staining B, C, D and E following from the following ingredients in the following proportions indicated in grams of active material except for the dyes. Composition Composition Composition Composition BCDE Oxindole11 0.0034 0.0034 0.0034 0.0034 mole mole mole mole Isatin [2] 0.0034 0.0034 0.0034 0.0034 mole mole mole mole Ethanol 15g 16g - - Alcohol 5g 1g - - benzyl 3-phenyl-1- - 0.5g - - propanol 2-phenyl-1- (1g) - ethanol 0.5g 0.5g - - benzoic acid Decanol - - 5 g - Propylene - - - 6g butyl glycol ether Lauryl - - 2g - sodium sulphate qsp qsp qsp qsp pH = 2.7 pH = 2.7 pH = 2.7 pH = 2.7 Perfume qs qs qs qs Water qs 100g qs 100g qs 100g qs 100g [1] Oxindole marketed by the company Acros [2] Isatin sold by the company BASF The compositions B, C, D and E are applied to locks of natural hair 90% white (BN) and locks of hair 90 % white permed (BP). After exposure for 20 minutes at 40 ° C., the locks are dewatered and then treated for 45 minutes at 40 ° C. with an acidic composition having a pH equal to 1. The locks are then washed with a standard shampoo, rinsed and then dried. Powerful stains are obtained that are resistant to shampoos and ultraviolet radiation. Example 3

On prépare les compositions de coloration F, G, H et I suivantes à partir des ingrédients suivants dans les proportions suivantes indiquées 5 en grammes de matière active dans le tableau suivant sauf pour les colorants.The following F, G, H and I coloring compositions were prepared from the following ingredients in the following proportions in grams of active material in the following table except for the dyes.

24 Composition Composition Composition Composition F G H I Oxindole[1] 0,0034 0,0034 0,0034 0,0034 mole mole mole mole Isatine [2] 0,0034 0,0034 0,0034 0,0034 mole mole mole mole Curcumine 0,5g 0,5g 0,5g 0,5g Orcéine 0,3g 0,3g 0,3g 0,3g Chlorophyline 0,15g 0,15g 0,15g 0,15g Sorgho 0,02g 0,02g 0,02g 0,02g Acide 0,Olg 0,Olg 0,Olg 0,Olg laccaïque Ethanol 15g 16g 15g 10g Alcool 5g 1g - - benzylique 3-phényl-1- - 0,5g - - propanol 2-phényl-1- - 1g - - éthanol Acide 0,5g 0,5g - - benzoïque Décanol - - 5 g - Propylène - - - 6g glycol butyl éther Lauryl sulfate - - 2g - de sodium Agent de pH qsp qsp qsp qsp pH=2,7 pH=2,7 pH=2,7 pH=2,7 Parfum qs qs qs qs Eau qsp 100g qsp 100g qsp 100g qsp 100g [1] Oxindole commercialisé par la société Acros [2] Isatine commercialisé par la société BASF On applique les compositions F, G, H et I sur des mèches de cheveux naturels à 90% blancs (BN) et sur des mèches de cheveux à 90% blancs permanentés (BP). Après 20 minutes de pose à 40°C, les mèches sont essorées puis traitées 45 minutes à 40°C avec une composition acide à pH égal à 1. Les mèches sont alors lavées avec un shampooing standard, rincées à nouveau puis séchées. On obtient des colorations puissantes qui sont résistantes aux shampooings et aux rayonnements ultraviolets. 24 Composition Composition Composition Composition FGHI Oxindole [1] 0.0034 0.0034 0.0034 0.0034 mole mole mole mole Isatin [2] 0.0034 0.0034 0.0034 0.0034 mole mole mole mole Curcumin 0.5g 0.5g 0.5g 0.5g Orcein 0.3g 0.3g 0.3g 0.3g Chlorophylline 0.15g 0.15g 0.15g 0.15g Sorghum 0.02g 0.02g 0.02g 0.02g Acid 0 , Olg 0, Olg 0, Olg 0, Olg laccaic Ethanol 15g 16g 15g 10g Alcohol 5g 1g - - benzyl 3-phenyl-1- - 0.5g - - propanol 2-phenyl-1- - 1g - - ethanol Acid 0, 5g 0.5g - - benzoic Decanol - - 5 g - Propylene - - - 6g glycol butyl ether Lauryl sulfate - - 2g - sodium pH agent qsp qsp qsp pH = 2.7 pH = 2.7 pH = 2, 7 pH = 2.7 Perfume qs qs qs qs Water qs 100g qs 100g qs 100g qs 100g [1] Oxindole marketed by the company Acros [2] Isatin sold by the company BASF The compositions F, G, H and I are applied to locks of natural hair 90% white (BN) and strands of hair 90% white permed (BP). After exposure for 20 minutes at 40 ° C., the locks are dewatered and then treated for 45 minutes at 40 ° C. with an acidic composition at a pH of 1. The locks are then washed with a standard shampoo, rinsed again and then dried. Powerful stains are obtained which are resistant to shampoos and ultraviolet radiation.

Claims (21)

REVENDICATIONS1. Composition de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture (i) un ou plusieurs précurseurs de coloration dérivé(s) d'oxindole de formule (I) : R4 Z (I) R1, R2, R3 et R4 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène ; un groupement hydroxyle ; un groupement alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement alcoxy en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; Z représente un atome d'hydrogène ; un groupement acyle en C2-C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement alkyle en C1-C1o, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement carboxy salifié ou non ; un groupement alcoxy en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; W représente un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène ; un groupement hydroxyle ; un groupement alcoxy en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement acyle en C2-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement alkyle en C1-Cio, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement carboxy salifié ou non ; et (ii) un ou plusieurs colorants indoline diones de formule (II) :dans laquelle : R'1, R'2, R'3 et R'4 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène ; un groupement hydroxyle ; un groupement alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement alcoxy en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement acyle en C2-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement carboxy salifié ou non ; Z' représente un atome d'hydrogène ; un groupement acyle en C2- C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué. REVENDICATIONS1. A dyeing composition for keratinous fibers, in particular human keratinous fibers such as the hair, comprising, in a medium suitable for dyeing (i) one or more oxindole derivative (s) derived precursors of formula (I): R4 Z (I) R 1, R 2, R 3 and R 4 represent, independently of one another, a hydrogen atom; a halogen atom; a hydroxyl group; a linear or branched, optionally substituted C1-C4 alkyl group; a linear or branched, optionally substituted C1-C4 alkoxy group; Z represents a hydrogen atom; a C2-C6 acyl group, linear or branched, optionally substituted; a linear or branched, optionally substituted C1-C10 alkyl group; a salified carboxy group or not; a linear or branched, optionally substituted C1-C4 alkoxy group; W represents a hydrogen atom; a halogen atom; a hydroxyl group; a linear or branched, optionally substituted C1-C4 alkoxy group; a C2-C4 acyl group, linear or branched, optionally substituted; a linear or branched, optionally substituted C1-C10 alkyl group; a salified carboxy group or not; and (ii) one or more indoline diones of formula (II): wherein: R'1, R'2, R'3 and R'4 represent, independently of one another, a hydrogen atom; a halogen atom; a hydroxyl group; a linear or branched, optionally substituted C1-C4 alkyl group; a linear or branched, optionally substituted C1-C4 alkoxy group; a C2-C4 acyl group, linear or branched, optionally substituted; a salified carboxy group or not; Z 'represents a hydrogen atom; a C2-C6 acyl group, linear or branched, optionally substituted; a C1-C10 alkyl group, linear or branched, optionally substituted. 2.Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que R1 et/ou R2 et/ou R3 et/ou R4 représentent un atome d'hydrogène. 2.Composition according to claim 1, characterized in that R1 and / or R2 and / or R3 and / or R4 represent a hydrogen atom. 3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que Z représente un atome d'hydrogène. 3. Composition according to claim 1 or 2, characterized in that Z represents a hydrogen atom. 4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que W représente un atome d'hydrogène. 4. Composition according to any one of claims 1 to 3, characterized in that W represents a hydrogen atom. 5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que le ou les précurseurs de coloration oxindole de formule (I) sont choisis parmi les composés suivants : y, ® Br Oxindole 5-bromo oxindole 5. Composition according to any one of claims 1 to 4, characterized in that the oxindole precursor or precursors of formula (I) are chosen from the following compounds: y, ® Br Oxindole 5-bromo oxindole 6-bromo oxindole 6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les colorants indoline dione de formule (II) sont choisis parmi les composés suivants : 0 0 Br O N ® O N H H Isatine 6-bromoindoline-2,3- dione ° Br ° Ô O N H ° H 5-bromo isatine 5-methoxy isatine 6-bromo oxindole 6. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that the indoline dione dye (s) of formula (II) are chosen from the following compounds: ## STR5 ## ONHH Isatin 6-bromoindoline-2 , 3-dione ° Br, O, N, H, H, 5-bromo isatin, 5-methoxy isatin 7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le colorant oxindole de formule (I) correspond à l'oxindole et le colorant indoline dione correspond à 10 l'isatine. 7. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that the oxindole dye of formula (I) corresponds to oxindole and the indoline dione dye corresponds to isatin. 8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre un ou plusieurs solvants organiques choisis parmi l'éthanol, l'isopropanol, le propylèneglycol, le glycérol ou leurs mélanges. 15 8. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that it further comprises one or more organic solvents selected from ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol or mixtures thereof. 15 9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre un ou plusieurs composés organiques liquides ayant une valeur du paramètre de solubilité 6h de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)1/2 à 25°C et de préférence allant de 4 (MPa)1/2 à 14 (MPa)1/2 à 25°C, et de préférence 20 allant de 6 (MPa)1/2 à 10 (MPa)1/2 à 25°C.5 9. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that it further comprises one or more liquid organic compounds having a solubility parameter value of 6 h Hansen less than or equal to 15 (MPa) 1/2 to 25. ° C and preferably ranging from 4 (MPa) 1/2 to 14 (MPa) 1/2 at 25 ° C, and preferably ranging from 6 (MPa) 1/2 to 10 (MPa) 1/2 to 25 ° C.5 10. Composition selon la revendication 9, caractérisée en ce que le ou les composés organiques liquides présentent un poids moléculaire inférieur à 500 g/mol, et encore plus préférentiellement inférieur à 250 g/mol. 10. Composition according to claim 9, characterized in that the liquid organic compound or compounds have a molecular weight of less than 500 g / mol, and even more preferably less than 250 g / mol. 11. Composition selon la revendication 9 ou 10, caractérisée en ce que le ou les composés organiques liquides sont des alcools, de préférence choisis parmi l'alcool benzylique, le 3-phényl-1-propanol, le 2-phényl-1-éthanol, le 1-décanol et/ou un mélange de ces composés. 11. Composition according to Claim 9 or 10, characterized in that the liquid organic compound (s) are alcohols, preferably chosen from benzyl alcohol, 3-phenyl-1-propanol and 2-phenyl-1-ethanol. 1-decanol and / or a mixture of these compounds. 12. Composition selon la revendication 9 ou 10, caractérisée en ce que le ou les composés organiques liquides sont des acides, de préférence, l'acide acétique. 12. Composition according to claim 9 or 10, characterized in that the liquid organic compound (s) are acids, preferably acetic acid. 13. Composition selon la revendication 9 ou 10, caractérisée en ce que le ou les composés organiques liquides sont des éthers, de préférence choisis parmi le propylène glycol butyl éther, le dipropylène glycol méthyl éther, le tripropylène glycol méthyléther et/ou le propylèneglycol propyl éther. 13. Composition according to claim 9 or 10, characterized in that the liquid organic compound (s) are ethers, preferably chosen from propylene glycol butyl ether, dipropylene glycol methyl ether, tripropylene glycol methyl ether and / or propylene glycol propyl. ether. 14. Composition selon l'une quelconque des revendications 9 à 13, caractérisée en ce que le ou les composés organiques liquides sont choisis parmi l'alcool benzylique ou le propylène carbonate. 14. Composition according to any one of claims 9 to 13, characterized in that the liquid or organic compounds are selected from benzyl alcohol or propylene carbonate. 15. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre un ou plusieurs tensioactifs et/ou un plusieurs agents épaississants. 15. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that it further comprises one or more surfactants and / or a plurality of thickening agents. 16. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle présente un pH compris entre 1 et 12, bornes incluses, de préférence inférieur à 7 et encore plus préférentiellement entre 1 et 5 bornes comprises. 16. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that it has a pH of between 1 and 12 inclusive, preferably less than 7 and even more preferably between 1 and 5 inclusive. 17. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend un ou plusieurs colorants naturels additionnels choisis parmi la curcumine, l'orcéine, la chlorophylline, le sorgho, l'acide laccaïque et leurs mélanges. 17. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that it comprises one or more additional natural dyes chosen from curcumin, orcein, chlorophylline, sorghum, laccaic acid and mixtures thereof. 18. Procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines, telles que les cheveux, caractérisé en ce qu'il comprend l'application, sur les fibres, de la composition deteinture telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 17 pendant un temps suffisant pour obtenir la coloration désirée. 18. A process for dyeing keratinous fibers, in particular human keratinous fibers, such as the hair, characterized in that it comprises the application, on the fibers, of the dye composition as defined according to any one of the claims. 1 to 17 for a time sufficient to obtain the desired color. 19. Procédé de coloration selon la revendication 18, caractérisé en ce qu'il comprend en outre une étape de chauffage et/ou une étape de post- ou de pré-traitement par une composition acide ayant un pH compris entre 0,5 et 5. 19. The method of coloring according to claim 18, characterized in that it further comprises a heating step and / or a step of post- or pre-treatment with an acidic composition having a pH of between 0.5 and 5. . 20. Utilisation de la composition de teinture telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 17 pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. 20. Use of the dyeing composition as defined in any one of claims 1 to 17 for dyeing keratinous fibers, in particular human keratinous fibers such as the hair. 21. Dispositif à plusieurs compartiments ou « kit », comprenant au moins un compartiment permettant d'obtenir une composition comprenant une composition de teinture telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 17, un ou plusieurs autres compartiments dont l'un au moins renferme une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants, et éventuellement un autre compartiment comprenant une composition de post-traitement acide ayant un pH compris entre 0,5 et 5. 21. Multi-compartment device or "kit", comprising at least one compartment for obtaining a composition comprising a dyeing composition as defined in any one of claims 1 to 17, one or more other compartments, one of which at least one composition comprising one or more oxidizing agents, and optionally another compartment comprising an acidic post-treatment composition having a pH of between 0.5 and 5.
FR0958265A 2009-11-23 2009-11-23 Composition, useful for dyeing keratin fibers, preferably human keratin fibers such as hair, comprises one or more dye precursors comprising oxindole derivatives and one or more dyes comprising indoline dione compounds in a medium Pending FR2952819A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0958265A FR2952819A1 (en) 2009-11-23 2009-11-23 Composition, useful for dyeing keratin fibers, preferably human keratin fibers such as hair, comprises one or more dye precursors comprising oxindole derivatives and one or more dyes comprising indoline dione compounds in a medium

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0958265A FR2952819A1 (en) 2009-11-23 2009-11-23 Composition, useful for dyeing keratin fibers, preferably human keratin fibers such as hair, comprises one or more dye precursors comprising oxindole derivatives and one or more dyes comprising indoline dione compounds in a medium

Publications (1)

Publication Number Publication Date
FR2952819A1 true FR2952819A1 (en) 2011-05-27

Family

ID=42569315

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR0958265A Pending FR2952819A1 (en) 2009-11-23 2009-11-23 Composition, useful for dyeing keratin fibers, preferably human keratin fibers such as hair, comprises one or more dye precursors comprising oxindole derivatives and one or more dyes comprising indoline dione compounds in a medium

Country Status (1)

Country Link
FR (1) FR2952819A1 (en)

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4139675A1 (en) * 1991-12-02 1993-06-03 Henkel Kgaa Oxidn. dye compsn. - contains 1,3-di:hydro:indole-2-one as coupler, giving, strong, fast red and brown shades
DE4335623A1 (en) * 1993-10-19 1995-04-20 Henkel Kgaa Indolinone derivatives for dyeing keratin-containing fibres
US5616150A (en) * 1993-04-30 1997-04-01 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Isatin-containing formulations for coloring keratin-containing fibers
FR2787708A1 (en) * 1998-12-23 2000-06-30 Oreal DYEING PROCESS USING AN ACTIVE METHYLENE COMPOUND AND A COMPOUND CHOSEN FROM AN ALDEHYDE, A KETONE, A QUINONE AND A DERIVATIVE OF DI-IMINO-ISOINDOLINE OR 3-AMINO-ISOINDOLONE
JP2003246734A (en) * 2002-02-22 2003-09-02 Takeda Food Products Ltd Indigoide-containing glucuronosyltransferase inducer
EP1362579A1 (en) * 2002-04-26 2003-11-19 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Agent for dyeing keratinous fibres
US6664285B1 (en) * 1999-04-12 2003-12-16 Gerhard Eisenbrand Use of cell membrane penetrating indigoid bisindole derivatives

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4139675A1 (en) * 1991-12-02 1993-06-03 Henkel Kgaa Oxidn. dye compsn. - contains 1,3-di:hydro:indole-2-one as coupler, giving, strong, fast red and brown shades
US5616150A (en) * 1993-04-30 1997-04-01 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Isatin-containing formulations for coloring keratin-containing fibers
DE4335623A1 (en) * 1993-10-19 1995-04-20 Henkel Kgaa Indolinone derivatives for dyeing keratin-containing fibres
FR2787708A1 (en) * 1998-12-23 2000-06-30 Oreal DYEING PROCESS USING AN ACTIVE METHYLENE COMPOUND AND A COMPOUND CHOSEN FROM AN ALDEHYDE, A KETONE, A QUINONE AND A DERIVATIVE OF DI-IMINO-ISOINDOLINE OR 3-AMINO-ISOINDOLONE
US6664285B1 (en) * 1999-04-12 2003-12-16 Gerhard Eisenbrand Use of cell membrane penetrating indigoid bisindole derivatives
JP2003246734A (en) * 2002-02-22 2003-09-02 Takeda Food Products Ltd Indigoide-containing glucuronosyltransferase inducer
EP1362579A1 (en) * 2002-04-26 2003-11-19 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Agent for dyeing keratinous fibres

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"HANSEN SOLUBILITY PARAMETERS OF SOLVENTS", INDUSTRIAL SOLVENTS HANDBOOK, XX, XX, 1 January 1996 (1996-01-01), pages 35 - 56, XP000944977 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0749748B1 (en) Compositions for dyeing keratinous fibers comprising ortho-diamino pyrazole and a manganese salt and dyeing process using such a composition
EP0971682B1 (en) Dyeing composition for keratin fibres and dyeing method using same
EP0722710B1 (en) Keratinous fiber oxidation dyeing composition and the dyeing process using this composition
EP0852135A1 (en) Oxidative dyeing composition for keratin fibres and dyeing method employing it
EP0850637A1 (en) Composition for the oxidative dyeing of keratinic fibres and dyeing process using this composition
EP1030645A1 (en) Oxidation dyeing composition for keratinous fibres and dyeing method using same
EP0728466A1 (en) Keratinous fibers oxidation dyeing composition comprising an oxidation base, an indolic coupler and an additional heterocyclic coupler and dyeing process
CH677873A5 (en)
CH678148A5 (en)
WO2002051372A2 (en) Composition for oxidation dyeing of keratinous fibres comprising a amino pyrazole and a cellulose compound
FR2949196A1 (en) CAPILLARY COLORING PROCESS USING CHROMENIC OR CHROMANIC COLOR
FR2770775A1 (en) Composition for the oxidation dyeing of hair
EP1348422B1 (en) Oxidation dyeing composition for keratin fibers comprising 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol and an oxidation base, and dyeing method
EP0733356A1 (en) Composition for dyeing keratinous fibres
FR2954133A1 (en) Composition, useful for coloring keratin fibers, particular human keratin fibers such as hair, comprises one or more dye precursors having fused heterocyclic structure, indoline dione dye compound and liquid organic compound in a medium
EP0728463B1 (en) Composition for oxidation dyeing of keratinous fibers comprising at least two oxidation bases and an indole coupleur and process for dyeing
EP0962220A2 (en) Dying composition for keratinous fibres with a direct cationic dye and a polyol or a polyolether
JP5917401B2 (en) Composition comprising at least one 1,8-dihydroxynaphthalene derivative and at least one basifying agent different from aqueous ammonia, and method for dyeing keratin fibers using this composition
EP0722711A1 (en) Keratinous fiber oxidation dyeing composition and the dyeing process using this composition
FR2959933A1 (en) HAIR COLORING COMPOSITION COMPRISING CHROMANIC AND / OR CHROMENIC COLORANTS
EP0710476B1 (en) Composition based on oxydation dyes and dye process using said composition
FR2954117A1 (en) PROCESS FOR TWO-STORING KERATIN FIBERS BY APPLYING A COMPOSITION COMPRISING A NAPHTHALENE DERIVATIVE AND THUS ALKALINE TREATMENT
FR2959934A1 (en) HAIR COLORING COMPOSITION COMPRISING CHROMANIC AND / OR CHROMENIC COLORANTS
FR2952819A1 (en) Composition, useful for dyeing keratin fibers, preferably human keratin fibers such as hair, comprises one or more dye precursors comprising oxindole derivatives and one or more dyes comprising indoline dione compounds in a medium
EP1877142A2 (en) Cosmetic dyeing composition comprising a hydrophobic dye and a propylene glycol derivative