FR2954117A1 - PROCESS FOR TWO-STORING KERATIN FIBERS BY APPLYING A COMPOSITION COMPRISING A NAPHTHALENE DERIVATIVE AND THUS ALKALINE TREATMENT - Google Patents

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Abstract

La présente invention a pour objet un procédé de coloration en deux temps des fibres kératiniques, comprenant l'application : (1) dans un premiers temps, d'une composition A comprenant un ou plusieurs composés organiques (I) présentant une valeur du paramètre de solubilité δH de Hansen inférieure ou égale à 16 Mpa1/2 et ayant un poids moléculaire inférieur à 250 g/mol, et un ou plusieurs dérivés de naphtalène de formule (II) : (2) puis, dans un deuxième temps, d'une composition B ayant un pH supérieur ou égal à 8. L'invention a également pour objet un dispositif convenant à la mise en œuvre d'un tel procédé.The subject of the present invention is a process for the two-stage staining of keratinous fibers, comprising the application: (1) in a first step, of a composition A comprising one or more organic compounds (I) having a value of the parameter of solubility Hansen δH less than or equal to 16 Mpa1 / 2 and having a molecular weight less than 250 g / mol, and one or more naphthalene derivatives of formula (II): (2) then, in a second step, a composition B having a pH greater than or equal to 8. The invention also relates to a device suitable for the implementation of such a method.

Description

B09/3979FR GD/VMC OA09599 Société Anonyme dite : L'OREAL Procédé de coloration en deux temps des fibres kératiniques, par application d'une composition comprenant un dérivé de naphtalène, puis traitement alcalin. Invention de : Boris LALLEMAN Alain LAGRANGE Procédé de coloration en deux temps des fibres kératiniques, par application d'une composition comprenant un dérivé de naphtalène, puis traitement alcalin. B09 / 3979FR GD / VMC OA09599 A company known as L'OREAL A process for the two-step dyeing of keratin fibers, by application of a composition comprising a naphthalene derivative, followed by an alkaline treatment. Invention of: Boris LALLEMAN Alain LAGRANGE A two-step dyeing process for keratinous fibers, by application of a composition comprising a naphthalene derivative, followed by an alkaline treatment.

La présente invention a pour objet un nouveau procédé de teinture des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux comprenant, dans un premier temps, l'application sur les fibres d'une composition comprenant un dérivé particulier du naphtalène en mélange avec un composé organique spécifique puis, dans un second temps, le traitement desdites fibres au moyen d'une composition alcaline. The subject of the present invention is a new process for dyeing human keratinous fibers such as the hair comprising, in a first step, the application to the fibers of a composition comprising a particular derivative of naphthalene mixed with a specific organic compound and then in a second step, the treatment of said fibers by means of an alkaline composition.

L'invention a également pour objet le dispositif à plusieurs compartiments, ou « kit de teinture », destiné à la mise en oeuvre du procédé de teinture selon l'invention. On connaît deux grands modes de coloration des fibres kératiniques humaines, et en particulier des cheveux. The invention also relates to the multi-compartment device, or "dyeing kit", for carrying out the dyeing process according to the invention. Two major modes of staining human keratin fibers, and in particular hair, are known.

Le premier, appelé coloration d'oxydation ou coloration permanente, consiste à mettre en oeuvre un ou plusieurs précurseurs de colorant d'oxydation, plus particulièrement une ou plusieurs bases d'oxydation éventuellement associées à un ou plusieurs coupleurs. Habituellement, les bases d'oxydation sont choisies parmi les ortho- ou para-phénylènediamines, les ortho- ou para-aminophénols ainsi que certains composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, permettent d'obtenir, par un processus de condensation oxydative, des espèces colorées qui restent piégées à l'intérieur de la fibre. De manière connue en soi, on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à un ou plusieurs coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les métadiamines aromatiques, les méta- aminophénols, les métadiphénols et certains composés hétérocycliques, tels que des composés indoliques. The first, called oxidation dyeing or permanent dyeing, consists in using one or more oxidation dye precursors, more particularly one or more oxidation bases possibly associated with one or more couplers. Usually, the oxidation bases are chosen from ortho- or para-phenylenediamines, ortho- or para-aminophenols and certain heterocyclic compounds. These oxidation bases are colorless or weakly colored compounds which, combined with oxidizing products, make it possible to obtain, by a process of oxidative condensation, colored species which remain trapped inside the fiber. In a manner known per se, the shades obtained with these oxidation bases can be varied by combining them with one or more couplers or color modifiers, the latter being chosen in particular from aromatic meta-diamines, meta-aminophenols, meta-diphenols and certain heterocyclic compounds, such as indole compounds.

La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs permet l'obtention d'une riche palette de couleurs. Les procédés de coloration d'oxydation sont généralement mis en oeuvre en appliquant sur les fibres kératiniques les précurseurs de colorant d'oxydation (une ou plusieurs bases d'oxydation, éventuellement associées à un ou plusieurs coupleurs) en présence d'un agent oxydant tel que notamment le peroxyde d'hydrogène (ou « eau oxygénée »), qui est mélangé à la composition colorante juste avant son emploi. Les colorations résultantes sont généralement puissantes et présentent une bonne ténacité notamment aux shampooings. Cependant, les conditions de mise en oeuvre sont susceptibles d'entraîner une dégradation des fibres kératiniques. A la longue, ces dernières sont plus ou moins dégradées et ont tendance à devenir rêches, ternes, cassantes et difficiles à coiffer, notamment dans le cas de colorations répétées. Le deuxième mode de coloration, appelé coloration directe ou semi-permanente, comprend l'application de colorants directs qui sont des molécules colorantes ayant une affinité pour les fibres, même en l'absence d'agent oxydant ajouté dans les compositions les contenant. Les colorants directs généralement employés sont choisis parmi les colorants directs nitrés benzéniques, anthraquinoniques, nitropyridiniques, azoïques, méthiniques, azométhiniques, xanthéniques, acridiniques, aziniques ou triarylméthaniques. Les espèces chimiques mises en oeuvre peuvent être non ioniques, anioniques (colorants acides) ou cationiques (colorants basiques). Les colorants directs peuvent également être des colorants naturels. Le procédé classiquement mis en oeuvre consiste à appliquer sur les fibres une composition contenant le ou les colorants directs, à laisser poser, puis à rincer les fibres. Cependant, les colorations qui en résultent sont des colorations particulièrement chromatiques mais temporaires ou semi-permanentes, car la nature des interactions qui lient les colorants directs à la fibre kératinique, et leur désorption de la fibre sont responsables de leur faible puissance tinctoriale et de leur mauvaise tenue aux lavages ou à la lumière. Ainsi, les procédés connus de coloration capillaire, que ce soit dans le domaine de la coloration directe ou de la coloration d'oxydation, sont susceptibles d'être améliorées Notamment, il existe un besoin de fournir des procédés de coloration des fibres kératiniques humaines qui permettent de respecter la nature de ces fibres, et en particulier d'éviter leur dégradation, tout en offrant des teintures puissantes, et résistantes aux agents extérieurs, en particulier aux lavages, à la transpiration, à la lumière, aux rayonnements UV, aux intempéries, aux traitements chimiques (par exemple, traitement d'ondulations permanentes), aux frottements. Ce besoin se fait en particulier ressentir avec les colorants bleus, dont la ténacité à la lumière et aux rayonnements UV est généralement peu satisfaisante. Enfin, les colorations obtenues doivent également être chromatiques, homogènes, et peu sélectives c'est-à-dire permettre d'obtenir des écarts de coloration les plus faibles possibles tout au long d'une même fibre kératinique, qui est en général différemment sensibilisée (c'est-à-dire abîmée) entre sa pointe et sa racine. La demande de brevet EP 2 793 408 au nom de la Demanderesse décrit un procédé de teinture d'oxydation des fibres kératiniques consistant à appliquer sur ces fibres une composition tinctoriale présentant un pH supérieur ou égal à 8 et résultant du mélange extemporané d'une composition tinctoriale A comprenant au moins un 1-naphtol 4-substitué, et d'une composition oxydante B contenant au moins un agent oxydant. Or, la Demanderesse vient maintenant de découvrir qu'il est possible d'obtenir une coloration des fibres kératiniques répondant aux objectifs précités en appliquant de manière séparée et étalée dans le temps (en deux temps), d'abord une composition A comprenant l'association d'un composé organique particulier tel que défini ci-après et d'un dérivé spécifique du naphtalène, puis une composition alcaline B. The variety of molecules involved in the oxidation bases and couplers allows a rich palette of colors to be obtained. The oxidation dyeing processes are generally carried out by applying to the keratin fibers the oxidation dye precursors (one or more oxidation bases, optionally combined with one or more couplers) in the presence of an oxidizing agent such as that especially hydrogen peroxide (or "hydrogen peroxide"), which is mixed with the dye composition just before use. The resulting colorations are generally powerful and have good toughness, especially with shampoos. However, the conditions of implementation are likely to cause degradation of the keratin fibers. In the long run, these are more or less degraded and tend to become rough, dull, brittle and difficult to comb, especially in the case of repeated staining. The second mode of staining, called direct or semi-permanent staining, comprises the application of direct dyes which are coloring molecules having an affinity for the fibers, even in the absence of an oxidizing agent added in the compositions containing them. The direct dyes generally employed are chosen from nitrobenzene, anthraquinone, nitropyridine, azo, methine, azomethine, xanthene, acridine, azine or triarylmethane direct dyes. The chemical species used may be nonionic, anionic (acidic dyes) or cationic (basic dyes). Direct dyes can also be natural dyes. The method conventionally used consists in applying to the fibers a composition containing the direct dye or dyes, to be laid and then to rinse the fibers. However, the resulting colorations are particularly chromatic coloring but temporary or semi-permanent, because the nature of the interactions that bind the direct dyes to the keratinous fiber, and their desorption of the fiber are responsible for their low dye power and their poor resistance to washing or light. Thus, the known methods of hair dyeing, whether in the field of direct dyeing or oxidation dyeing, may be improved. In particular, there is a need to provide methods for dyeing human keratinous fibers which allow to respect the nature of these fibers, and in particular to avoid their degradation, while offering powerful dyes, and resistant to external agents, in particular washes, perspiration, light, UV radiation, weathering , to chemical treatments (for example, treatment of permanent ripples), to friction. This need is particularly felt with blue dyes, whose tenacity to light and UV radiation is generally unsatisfactory. Finally, the colorations obtained must also be chromatic, homogeneous, and not very selective, that is to say, make it possible to obtain the lowest possible color differences throughout the same keratin fiber, which is generally differently sensitized. (ie damaged) between its tip and its root. The patent application EP 2 793 408 in the name of the Applicant describes a process for the oxidation dyeing of keratinous fibers consisting in applying to these fibers a dye composition having a pH greater than or equal to 8 and resulting from the extemporaneous mixing of a composition dye A comprising at least one 4-substituted 1-naphthol, and an oxidizing composition B containing at least one oxidizing agent. However, the Applicant has now discovered that it is possible to obtain a coloration of keratinous fibers meeting the above objectives by applying separately and spread over time (in two stages), first a composition A comprising the combination of a particular organic compound as defined below and a specific derivative of naphthalene, then an alkaline composition B.

La présente invention a donc pour objet un procédé de coloration en deux temps des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant l'application sur les fibres : (1) dans un premiers temps, d'une composition A comprenant un ou plusieurs composés organiques (I) présentant une valeur du paramètre de solubilité 8H de Hansen inférieure ou égale à 16 Mpa"2 et ayant un poids moléculaire inférieur à 250 g/mol, et un ou plusieurs dérivés de naphtalène de formule (II) : dans laquelle : - R1 représente un groupement hydrocarboné comprenant de 1 à 30 atomes de carbone linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, pouvant contenir un ou plusieurs cycles saturés, insaturés ou aromatiques, et pouvant contenir un ou plusieurs atomes d'halogène et/ou d'oxygène ; - R2, R3, R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène; un atome d'halogène; un radical hydroxyle; un radical alkyle en C1 à Cao, alkyloxy en C1 à Cao, benzyloxy, acyle en C2 à Cao, acyloxy en C2 à Cao, ou benzoyloxy, ces radicaux pouvant être substitués ou non par un ou plusieurs atomes d'halogène et/ou par un ou plusieurs groupements hydroxyle ; (2) puis, dans un deuxième temps, d'une composition B ayant 25 un pH supérieur ou égal à 8. Dans la formule (II) ci-avant, par atome d'halogène on désigne en particulier les atomes de chlore, de brome et de fluor. De préférence, le radical R1 est un radical benzyle ou un radical alkyle comprenant de 1 à 10 atomes de carbone et pouvant être 30 interrompu ou non par un ou plusieurs atomes d'oxygène, ledit radical benzyle ou alkyle pouvant être substitué ou non par un ou plusieurs atomes d'halogène et/ou par un ou plusieurs groupements hydroxyle, et/ou par un ou plusieurs groupements alcoxy ùOR' avec R' désignant un radical alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone. The subject of the present invention is therefore a process for the two-stage dyeing of keratinous fibers, and in particular human keratinous fibers such as the hair, comprising the application to the fibers of: (1) in the first instance, a composition A comprising one or more organic compounds (I) having a Hansen solubility parameter value 8H of less than or equal to 16 Mpa -2 and having a molecular weight of less than 250 g / mol, and one or more naphthalene derivatives of the formula ( II): in which: R1 represents a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon-based group comprising 1 to 30 carbon atoms, which may contain one or more saturated, unsaturated or aromatic rings, and which may contain one or more halogen atoms; and / or oxygen; R2, R3, R4 and R5, which may be identical or different, represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl radical or a C1 to C8 alkyl radical; C1-C8 alkyloxy, benzyloxy, C2-C8 acyl, C2-C6 acyloxy, or benzoyloxy, these radicals possibly being substituted or unsubstituted by one or more halogen atoms and / or by one or more hydroxyl groups; (2) then, in a second step, a composition B having a pH greater than or equal to 8. In the formula (II) above, halogen atom is denoted in particular chlorine atoms, bromine and fluorine. Preferably, the radical R 1 is a benzyl radical or an alkyl radical comprising from 1 to 10 carbon atoms and which may or may not be interrupted by one or more oxygen atoms, said benzyl or alkyl radical possibly being substituted or not by a or more than one halogen atom and / or one or more hydroxyl groups, and / or one or more alkoxy groups ùOR 'with R' denoting an alkyl radical comprising from 1 to 4 carbon atoms.

De manière particulièrement préférée, le radical R1 est un radical benzyle, ou un radical alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone. De manière également préférée, les radicaux R2, R3, R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène; un radical hydroxyle ; un radical alkyle en C1 à C1o, alkyloxy en C1 à Cio, benzyloxy, acyle en C2 à C10 , ou acyloxy en C2 à Cio, ces radicaux pouvant être substitués ou non par un ou plusieurs atomes d'halogène et/ou par un ou plusieurs groupements hydroxyle. In a particularly preferred manner, the radical R 1 is a benzyl radical, or an alkyl radical comprising 1 to 4 carbon atoms. Also preferably, the radicals R 2, R 3, R 4 and R 5, which may be identical or different, represent a hydrogen atom; a halogen atom; a hydroxyl radical; a C1-C10 alkyl, C1-C10 alkyloxy, benzyloxy, C2-C10 acyl, or C2-C10 acyloxy radical, these radicals possibly being substituted or not by one or more halogen atoms and / or by one or several hydroxyl groups.

De manière encore plus préférée, les radicaux R2, R3, R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène; un radical hydroxyle ; un radical alkyle en Ci à C4, alkyloxy en C1 à C4, acyle en C2 à C4, ou benzyloxy, ces radicaux pouvant être substitués ou non par un ou plusieurs atomes d'halogène. Even more preferably, the radicals R 2, R 3, R 4 and R 5, which may be identical or different, represent a hydrogen atom; a halogen atom; a hydroxyl radical; a C1-C4 alkyl, C1-C4 alkyloxy, C2-C4 acyl, or benzyloxy radical, these radicals may or may not be substituted by one or more halogen atoms.

Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, les radicaux R2, R3, R4 et R5 représentent tous un atome d'hydrogène. Parmi les composés de formule (II) susceptible d'être utilisés conformément au procédé de teinture selon l'invention, on peut plus particulièrement citer : - le 4-acétoxy-5-chloro-6-méthyl-7-acétyl-8-hydroxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-acétoxy-6-méthyl-7-acétyl-8-hydroxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-acétoxy-8-benzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-benzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4,8-dibenzyloxy-6-méthyl-naphtalèn-1-ol, - le 4,8-dibenzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-benzyloxy-8-(2-chloro)éthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-benzyloxy-8-isopropyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-benzyloxy-8-méthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-(2,2,2-trifluoroéthoxy) -naphtalèn-1-ol, - le 4-(2-bromo)éthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-(2-bromo)éthoxy-5-méthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-(2-bromo)éthoxy-8-méthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-(2-chloro)éthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-(2-chloro)éthoxy-8-méthoxy-naphtalèn-1-ol - le 4-(2-méthoxy)éthoxy-naphtalén-1-o l - le 4-(1,4,7-trioxaheptyl)-naphtalén-1-ol, - le 4-(1,4,7-trioxaoctyl)-naphtalén-1-ol, - le 4-(1,4,7,10-tétraoxadécyl)-naphtalén-1-ol, - l'acide (4-hydroxy-1-naphtalènyl)-oxy acétique, - le 4-méthoxy-naphtalén-1-o l, - le 4-méthoxy-5-chloro-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-5-chloro-8-benzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4,8-diméthoxy-5-chloro-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-5-méthyl-naphtalén-1-o l, - le 4-méthoxy-5-benzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-5-benzyloxy-7-méthyl-naphtalén-1-o l, - le 4-méthoxy-5-hydroxy-naphtalén-1-o l, - le 4-méthoxy-5-hydroxy-7-méthyl-naphtalén-1-o l, - le 4-méthoxy-5-isopropyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4,5-diméthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4,5-diméthoxy-6-benzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4,5-diméthoxy-7-méthyl-naphtalèn-1-ol, - le 4,5-diméthoxy-8-chloro-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-6-méthyl-naphtalén-1-o l, - le 4-méthoxy-6-méthyl-7-acétyl-8-hydroxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-6,7-diméthyl-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-6-méthyl-8-benzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-6-méthyl-8-hydroxy-naphtalén-1-o l, - le 4,8-diméthoxy-6-méthyl-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-6-éthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-6,7-diéthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-7-méthyl-naphtalén-1-o l, - le 4,8-diméthoxy-7-benzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-7-éthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-8-chloro-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-8-méthyl-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-8-benzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-8-hydroxy-naphtalén-l-ol, - le 4-méthoxy-8-isopropyloxy-naphtalén-l-ol, - le 4,8-diméthoxy-naphtalén-l-ol, - le 4-éthoxy-naphtalén-l-ol, - le 4-propyloxy-naphtalén-l-ol, - le 4-isopropyloxy-naphtalén-l-ol, - le 4-butoxy-naphtalén-l-ol, - le 4-isobutoxy-naphtalén-l-ol, - le 4-sec-butoxy-naphtalén-l-ol, - le 4-isoamoxy-naphtalén-l-ol, - le 4-bis-(2-chloro-isopropyloxy)-naphtalén-l-ol, - le 4-cyclohexyloxy-naphtalén-l-ol, - le 4-octyloxy-naphtalén-l-ol, - le 4-(2-chloropropoxy)-naphtalén-l-ol, - l'isopropylidèn-4,5-dioxy-naphtalèn-1-ol, - et les mélanges de ces composés. Parmi les composés de formule (II) cités ci-dessus, on préfère tout particulièrement : - le 4-méthoxy-naphtalén-l-ol, - le 4-éthoxy-naphtalén-l-ol,et - le 4-isopropyloxy-naphtalén-l-ol, - et leurs mélanges. Encore plus préférentiellement, le composé de formule (II) est le 4-méthoxy-naphtalèn-1-ol. According to a particularly preferred embodiment, the radicals R2, R3, R4 and R5 all represent a hydrogen atom. Among the compounds of formula (II) that may be used according to the dyeing process according to the invention, mention may be made more particularly of: 4-acetoxy-5-chloro-6-methyl-7-acetyl-8-hydroxy 1-naphthalen-1-ol, 4-acetoxy-6-methyl-7-acetyl-8-hydroxy-naphthalen-1-ol, 4-acetoxy-8-benzyloxy-naphthalen-1-ol, 4 benzyloxy-naphthalen-1-ol, 4,8-dibenzyloxy-6-methyl-naphthalen-1-ol, 4,8-dibenzyloxy-naphthalen-1-ol, 4-benzyloxy-8- ( 2-chloro) ethoxy-naphthalen-1-ol, 4-benzyloxy-8-isopropyloxy-naphthalen-1-ol, 4-benzyloxy-8-methoxy-naphthalen-1-ol, 4- (2-chloro) -methyl-naphthalen-1-ol. 2,2-trifluoroethoxy) -naphthalen-1-ol, 4- (2-bromo) ethoxy-naphthalen-1-ol, 4- (2-bromo) ethoxy-5-methoxy-naphthalen-1-ol. 4 - (2-bromo) ethoxy-8-methoxy-naphthalen-1-ol, 4- (2-chloro) ethoxy-naphthalen-1-ol, 4- (2-chloro) ethoxy 8-methoxy-naphthalen-1-ol - 4- (2-methoxy) ethoxy-naphthalen-1-ol - 4- (1,4,7-trioxaheptyl) -naphthalen-1-ol, 4- (1.4 7-trioxaoctyl) -naphthalen-1-ol, 4- (1,4,7,10-tetraoxadecyl) -naphthalen-1-ol, - (4-hydroxy-1-naphthalenyl) -oxy acetic acid 4-methoxy-naphthalen-1-ol, 4-methoxy-5-chloro-naphthalen-1-ol, 4-methoxy-5-chloro-8-benzyloxy-naphthalen-1-ol, 4,8-dimethoxy-5-chloro-naphthalen-1-ol, 4-methoxy-5-methyl-naphthalen-1-ol, 4-methoxy-5-benzyloxy-naphthalen-1-ol, 4-methoxy-5-benzyloxy-7-methyl-naphthalen-1-ol, 4-methoxy-5-hydroxy-naphthalen-1-ol, 4-methoxy-5-hydroxy-7-methyl-naphthalene 1-ol, 4-methoxy-5-isopropyloxy-naphthalen-1-ol, 4,5-dimethoxy-naphthalen-1-ol, 4,5-dimethoxy-6-benzyloxy-naphthalen-1-ol -ol, 4,5-dimethoxy-7-methyl-naphthalen-1-ol, 4,5-dimethoxy-8-chloro-naphthalen-1-ol, 4-methoxy-6-methyl-naphthalen 1-ol, 4-methoxy-6-methyl-7-acetyl-8-hydroxy-naphthalen-1-ol, 4-methoxy-6,7-dimethyl-naphthalen-1-ol, 4 -methoxy-6-methyl-8-benzyloxy-naphthalen-1-ol, 4-m thoxy-6-methyl-8-hydroxy-naphthalen-1-ol, 4,8-dimethoxy-6-methyl-naphthalen-1-ol, 4-methoxy-6-ethoxy-naphthalen-1-ol, 4-methoxy-6,7-diethoxy-naphthalen-1-ol, 4-methoxy-7-methyl-naphthalen-1-ol, 4,8-dimethoxy-7-benzyloxy-naphthalen-1-ol 4-methoxy-7-ethoxy-naphthalen-1-ol, 4-methoxy-8-chloro-naphthalen-1-ol, 4-methoxy-8-methyl-naphthalen-1-ol, 4-methoxy-8-benzyloxy-naphthalen-1-ol, 4-methoxy-8-hydroxy-naphthalen-1-ol, 4-methoxy-8-isopropyloxy-naphthalen-1-ol, 4,8-dimethoxy-naphthalen-1-ol, 4-ethoxy-naphthalen-1-ol, 4-propyloxy-naphthalen-1-ol, 4-isopropyloxy-naphthalen-1-ol, 4-butoxy-naphthalen-1-ol, 4-isobutoxy-naphthalen-1-ol, 4-sec-butoxy-naphthalen-1-ol, 4-isoamoxy-naphthalen-1-ol, 4-bis (2-chloro-isopropyloxy) -naphthalen-1-ol, 4-cyclohexyloxy-naphthalen-1-ol, 4-octyloxy-naphthalen-1-ol, 4- (2-chloropropoxy) ) -naphthalen-1-ol, - isopropylidene-4,5- dioxynaphthalen-1-ol, and mixtures thereof. Among the compounds of formula (II) mentioned above, 4-methoxy-naphthalen-1-ol, 4-ethoxy-naphthalen-1-ol and 4-isopropyloxy-naphthalene are particularly preferred. 1-ol, and mixtures thereof. Even more preferably, the compound of formula (II) is 4-methoxy-naphthalen-1-ol.

Le ou les composés de formule (II) utilisés conformément au procédé de l'invention représentent de préférence de 0,001 à 5% en poids de la composition A, et plus préférentiellement de 0,01 à 2 % en poids, par rapport au poids total de cette composition. La composition A selon l'invention comprend également un ou plusieurs composés organiques (I) présentant une valeur du paramètre de solubilité 8H de Hansen inférieure ou égale à 16 Mpa"2, de préférence inférieure à 16 Mpa"2, plus préférentiellement comprise entre 4 et 15 Mpa"2 et encore plus préférentiellement entre 8 et 15 Mpa"2, et de poids moléculaire inférieur à 250 g/mol. The compound (s) of formula (II) used according to the process of the invention preferably represent from 0.001 to 5% by weight of composition A, and more preferably from 0.01 to 2% by weight, relative to the total weight. of this composition. The composition A according to the invention also comprises one or more organic compounds (I) having a Hansen solubility parameter value 8H of less than or equal to 16 Mpa -2, preferably less than 16 Mpa -2, more preferably between 4 and Mpa "2 and even more preferably between 8 and 15 MPa" 2, and molecular weight less than 250 g / mol.

De préférence, les composés organiques (I) sont liquides à la température de 25°C et à la pression atmosphérique (760 mm Hg, ou 1,013.105 Pa). Le ou les composés organiques présentant une valeur du paramètre de solubilité 6H de Hansen telle que définie précédemment sont par exemple décrit dans l'ouvrage de référence «Hansen solubility parameters A user's handbook, Charles M.HANSEN », seconde édition, CRC Press, 2007, pages 347 à 483, ou bien dans l'ouvrage Handbook of Solubility Parameters and other cohesion parameters CRC Press, pages 95 à 121 et pages 177 à 185. Cette valeur du paramètre de solubilité 6H est liée à la formation de liaisons hydrogène. En particulier, l'ouvrage « Handbook of Solubility Parameters and other cohesion parameters » CRC Press, pages 95 à 121 et pages 177 à 185, donne l'équation 6H = (E-zUh/V)1I'2 où ZUh (en J.mol-l) décrit les contributions du groupe fonctionnel considéré dans les paramètres de solubilité lié aux liaisons hydrogène (valeurs en table 14 page 183) ; ce paramètre ZUh est également décrit dans l'ouvrage « The relation between surface tension and solubility parameter in liquids », Bagda, E, Farbe Lack, 84, 212, 1978 ; et V est le volume de la molécule. I1 est à noter que la valeur du paramètre de solubilité 6H est usuellement donnée pour une température de 25°C. Preferably, the organic compounds (I) are liquid at a temperature of 25 ° C. and at atmospheric pressure (760 mmHg, or 1.013 × 10 5 Pa). The organic compound or compounds having a Hansen solubility parameter value 6H as defined above are for example described in the reference work "Hansen solubility parameters A user's handbook, Charles M. Hansen", second edition, CRC Press, 2007 , pages 347 to 483, or in the Handbook of Solubility Parameters and Other Cohesion Parameters CRC Press, pages 95 to 121 and pages 177 to 185. This value of solubility parameter 6H is related to the formation of hydrogen bonds. In particular, the book "Handbook of Solubility Parameters and Other Cohesion Parameters" CRC Press, pages 95 to 121 and pages 177 to 185, gives the equation 6H = (E-zUh / V) 1I'2 where ZUh (in J .mol-1) describes the contributions of the functional group under consideration in the hydrogen bond solubility parameters (table values 14 page 183); this ZUh parameter is also described in the book "The relationship between surface tension and solubility parameter in liquids", Bagda, E, Farbe Lack, 84, 212, 1978; and V is the volume of the molecule. It should be noted that the value of the solubility parameter 6H is usually given for a temperature of 25 ° C.

Le ou lesdits composés organiques (I) peuvent être notamment choisis parmi les alcanols, les esters aliphatiques, les éthers, les alcools aromatiques, les alcools alkylaryle, les acides aromatiques, les acides aliphatiques, les carbonates d'alkylène tels que le carbonate de propylène, les lactones comme la ybutyrolactone , et leurs mélanges. The at least one organic compound (I) can be chosen in particular from alkanols, aliphatic esters, ethers, aromatic alcohols, alkylaryl alcohols, aromatic acids, aliphatic acids, alkylene carbonates such as propylene carbonate. lactones such as ybutyrolactone, and mixtures thereof.

De préférence le ou lesdits composés organiques (I) sont choisis parmi les alcanols, les esters aliphatiques, les éthers, les alcools aromatiques, les alcools alkylaryle, les carbonates d'alkylène, les acides aliphatiques, et leurs mélanges. Encore plus préférentiellement, le ou lesdits composés organiques (I) sont choisis parmi le 1-octanol, le 1-décanol, le tridécyl alcool, le dipropylène glycol monométhyléther acétate, le dipropylène glycol méthyléther, le tripropylène glycol méthyléther, le propylène glycol n-butyl éther, le propylène glycol n-propyl éther, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, l'éthylène glycol 2-éthyl hexyl éther, le 3-phényl-l-propanol, le 2-phényl-l-propanol, l'alcool benzylique, le benzyloxyéthanol, le phénoxyéthanol, le carbonate de propylène, et les mélanges de ces composés. Le composé organique (I) est de manière particulièrement préférée choisi parmi les alcools aromatiques, et encore plus préférentiellement l'alcool benzylique. Le ou les composés organiques (I) représentent généralement de 0,1 à 20% en poids, de préférence de 1 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition A. La composition A peut être acide, neutre ou basique. De préférence, elle est acide ou neutre, c'est-à-dire qu'elle présente un pH de préférence inférieur ou égal à 7. Un tel pH acide peut notamment être ajusté en incorporant dans la composition A un ou plusieurs agents acidifiants. Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, l'acide benzoïque, les acides sulfoniques. L'application de la composition A est suivie de l'application sur les fibres d'une composition B ayant un pH supérieur ou égal à 8. De préférence, la composition B comprend un ou plusieurs agent(s) alcalinisant(s). Par agent alcalinisant on entend au sens de l'invention tout composé qui, par sa présence dans la composition, augmente le pH de la composition d'au moins 0,05 unité de pH et de préférence d'au moins 0,1 unité de pH. L'agent alcalinisant peut être en particulier une base minérale ou organique. Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium, et les composés de formule (III) suivante : Preferably the organic compound (s) (I) are chosen from alkanols, aliphatic esters, ethers, aromatic alcohols, alkylaryl alcohols, alkylene carbonates, aliphatic acids, and mixtures thereof. Even more preferentially, said one or more organic compounds (I) are chosen from 1-octanol, 1-decanol, tridecyl alcohol, dipropylene glycol monomethyl ether acetate, dipropylene glycol methyl ether, tripropylene glycol methyl ether, propylene glycol and the like. butyl ether, propylene glycol n-propyl ether, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether and monomethyl ether, ethylene glycol 2-ethyl hexyl ether, 3-phenyl-1-propanol, 2-phenyl-1- propanol, benzyl alcohol, benzyloxyethanol, phenoxyethanol, propylene carbonate, and mixtures of these compounds. The organic compound (I) is particularly preferably selected from aromatic alcohols, and even more preferably benzyl alcohol. The organic compound (s) (I) generally represent from 0.1 to 20% by weight, preferably from 1 to 10% by weight, relative to the total weight of composition A. Composition A can be acidic, neutral or basic . Preferably, it is acidic or neutral, that is to say it has a pH preferably less than or equal to 7. Such an acidic pH may in particular be adjusted by incorporating into the composition A one or more acidifying agents. Among the acidifying agents, mention may be made, by way of example, of mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, benzoic acid, sulphonic acids. The application of composition A is followed by the application to the fibers of a composition B having a pH greater than or equal to 8. Preferably, composition B comprises one or more basifying agent (s). For the purpose of the invention, alkalinizing agent means any compound which, by its presence in the composition, increases the pH of the composition by at least 0.05 pH unit and preferably by at least 0.1 pH. The basifying agent may in particular be a mineral or organic base. Among the alkalinizing agents that may be mentioned, for example, ammonia, alkaline carbonates, alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines and their derivatives, hydroxides of sodium or potassium, and the compounds of formula (III) below:

Rx Rz vN-W-N Ry Rt (III) dans laquelle W est un reste alkylène en C1-C6 éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C6; Rx, Ry, Rz et Rt, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C6 ou hydroxyalkyle en C1-C6, aminoalkyle en C1-C6. Wherein W is a C1-C6 alkylene radical optionally substituted by a hydroxyl group or a C1-C6 alkyl radical; Rx, Ry, Rz and Rt, identical or different, represent a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl or C1-C6 hydroxyalkyl, C1-C6 aminoalkyl radical.

On peut citer à titre d'exemple de tels composés de formule (III) le 1,3 diaminopropane, le 1,3 diamino 2 propanol, la spermine, la spermidine. Comme agent alcalinisant, l'ammoniaque est particulièrement préféré. Examples of such compounds of formula (III) are 1,3-diaminopropane, 1,3-diaminopropanol, spermine and spermidine. As alkalinizing agent, ammonia is particularly preferred.

De préférence, la composition B présente un pH allant de 8,5 à 11,5. Les compositions A et B sont formulées dans un milieu cosmétiquement acceptable, qui est généralement constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique différent des composés organiques (I) décrits ci-avant, pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols en Cl à C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; le glycérol ; et leurs mélanges. De tels solvants organiques peuvent être présents dans des proportions de préférence comprises entre 1 et 40 % en poids par rapport au poids total de chaque composition dans laquelle ils sont contenus, et plus préférentiellement entre 5 et 30 % en poids. Selon un mode de réalisation avantageux de la présente invention, la composition B contient également un ou plusieurs agent(s) oxydant(s). Cet agent oxydant peut être choisi parmi les agents oxydants classiquement utilisés pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et parmi lesquels on peut citer le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates ou ferricyanures de métaux alcalins, les sels peroxygénés comme par exemple les persulfates, les perborates et les percarbonates de métaux alcalins ou alcalino-terreux comme le sodium, le potassium, le magnésium, les enzymes telles que les peroxydases et les oxydo-réductases à deux ou à quatre électrons. L'utilisation du peroxyde d'hydrogène est particulièrement préférée. Celui-ci peut être avantageusement employé en solution aqueuse (eau oxygénée) dont le titre peut varier, plus particulièrement, de 1 à 40 volumes, et encore plus préférentiellement de 5 à 40 volumes. Lorsque le peroxyde d'hydrogène est employé, la concentration en peroxyde d'hydrogène dans la composition B va de préférence de 0,3 à 12 % en poids, par rapport au poids total de cette composition. Lorsque la composition B comprend un agent oxydant, selon un mode de réalisation particulier celui-ci peut être incorporé dans ladite composition B juste avant l'application de celle-ci sur les fibres kératiniques. Selon la présente invention, l'application de la composition A sur les fibres peut être séparée de l'application de la composition B sur ces mêmes fibres par une étape intermédiaire d'essorage et/ou de rinçage. De préférence, les applications des compositions respectives A et B ne sont pas séparées par un rinçage intermédiaire. En outre, l'application de la composition B sur les fibres est de préférence suivie d'une étape de rinçage desdites fibres. La composition A reste appliquée sur les fibres kératiniques en respectant un temps de pose préférentiel allant de 30 secondes à 90 minutes avant l'application de la composition B, de préférence de 10 à 60 minutes, et à une température pouvant aller de la température ambiante (environ 25°C) à 60°C. La composition B reste de préférence appliquée sur les fibres kératiniques en respectant un temps de pose allant de préférence de 5 secondes à 40 minutes, de préférence de 10 à 30 minutes, et de préférence à température ambiante (environ 25°C). Preferably, the composition B has a pH ranging from 8.5 to 11.5. The compositions A and B are formulated in a cosmetically acceptable medium, which is generally constituted by water or by a mixture of water and at least one organic solvent different from the organic compounds (I) described above, for solubilize compounds that are not sufficiently soluble in water. Examples of organic solvents that may be mentioned are C1-C4 alkanols, such as ethanol and isopropanol; glycerol; and their mixtures. Such organic solvents may be present in proportions preferably of between 1 and 40% by weight relative to the total weight of each composition in which they are contained, and more preferably between 5 and 30% by weight. According to an advantageous embodiment of the present invention, the composition B also contains one or more oxidizing agent (s). This oxidizing agent may be chosen from the oxidizing agents conventionally used for the oxidation dyeing of keratin fibers, and among which mention may be made of hydrogen peroxide, urea peroxide, alkali metal bromates or ferricyanides, salts peroxygenated as for example persulfates, perborates and percarbonates of alkali or alkaline earth metals such as sodium, potassium, magnesium, enzymes such as peroxidases and oxido-reductases with two or four electrons. The use of hydrogen peroxide is particularly preferred. This can be advantageously employed in aqueous solution (hydrogen peroxide) whose title can vary, more particularly, from 1 to 40 volumes, and even more preferably from 5 to 40 volumes. When the hydrogen peroxide is employed, the concentration of hydrogen peroxide in the composition B is preferably from 0.3 to 12% by weight, relative to the total weight of this composition. When the composition B comprises an oxidizing agent, according to a particular embodiment it may be incorporated into said composition B just before applying it to the keratinous fibers. According to the present invention, the application of the composition A on the fibers can be separated from the application of the composition B on these same fibers by an intermediate step of spinning and / or rinsing. Preferably, the applications of the respective compositions A and B are not separated by an intermediate rinse. In addition, the application of the composition B to the fibers is preferably followed by a step of rinsing said fibers. The composition A remains applied to the keratinous fibers with a preferred exposure time ranging from 30 seconds to 90 minutes before the application of the composition B, preferably from 10 to 60 minutes, and at a temperature that may range from room temperature (about 25 ° C) at 60 ° C. The composition B is preferably applied to the keratinous fibers with a laying time of preferably from 5 seconds to 40 minutes, preferably from 10 to 30 minutes, and preferably at room temperature (approximately 25 ° C.).

Selon une forme de réalisation particulière de l'invention, la composition A peut contenir en outre une ou plusieurs bases d'oxydation. La ou les bases d'oxydation éventuelles sont choisies parmi les bases d'oxydation utilisées de façon classique pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et sont de préférence choisies parmi les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques, et leurs sels d'addition avec un acide. According to a particular embodiment of the invention, the composition A may also contain one or more oxidation bases. The optional oxidation base (s) are chosen from the oxidation bases conventionally used for the oxidation dyeing of keratin fibers, and are preferably chosen from para-phenylenediamines, bis-phenylalkylenediamines, para-aminophenols, ortho-aminophenols, heterocyclic bases, and their addition salts with an acid.

Parmi les bases hétérocycliques utilisables à titre de bases d'oxydation dans la composition conforme à l'invention, on peut plus particulièrement citer les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques, les dérivés pyrazoliques. Lorsqu'elles sont présentes, la ou les bases d'oxydation représentent de préférence de 0,001 à 15 % en poids du poids total de la composition A et encore plus préférentiellement de 0,01 à 5 % en poids de ce poids. La composition A utilisée dans le procédé selon l'invention peut également comprendre un ou plusieurs coupleurs, de façon à faire varier ou enrichir en reflets les nuances obtenues avec les composés de formule (II) conformes à l'invention. Les coupleurs utilisables dans la composition peuvent être choisis parmi les coupleurs utilisés de façon classique en teinture d'oxydation et parmi lesquels on peut notamment citer les métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols et les coupleurs hétérocycliques tels que par exemple les dérivés indoliques, les dérivés indoliniques, et leurs sels d'addition avec un acide. Lorsqu'ils sont présents ces coupleurs représentent de préférence de 0,001 à 10 % en poids du poids total de la composition A et encore plus préférentiellement de 0,01 à 5 % en poids de ce poids. Les sels d'addition avec un acide des bases d'oxydation et/ou des coupleurs utilisables dans la composition A peuvent être notamment choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les tosylates, les benzènesulfonate, les lactates et les acétates. La composition A utilisée selon le procédé de l'invention peut également comprendre un ou plusieurs colorants directs, choisis parmi les colorants directs naturels et non naturels. Par colorant naturel, on entend tout colorant ou précurseur de colorant ayant une occurrence naturelle et produit soit par extraction (et éventuellement purification) depuis une matrice végétale, soit par synthèse chimique. Among the heterocyclic bases which can be used as oxidation bases in the composition in accordance with the invention, mention may be made more particularly of pyridine derivatives, pyrimidine derivatives and pyrazole derivatives. When present, the oxidation base (s) preferably represent from 0.001 to 15% by weight of the total weight of composition A and even more preferably from 0.01 to 5% by weight of this weight. The composition A used in the process according to the invention may also comprise one or more couplers, so as to vary or enrich in glints the shades obtained with the compounds of formula (II) according to the invention. The couplers that may be used in the composition may be chosen from the couplers conventionally used in oxidation dyeing and among which mention may especially be made of meta-phenylenediamines, meta-aminophenols, meta-diphenols and heterocyclic couplers such as, for example, indole derivatives, indoline derivatives, and their addition salts with an acid. When present, these couplers preferably represent from 0.001 to 10% by weight of the total weight of composition A and even more preferably from 0.01 to 5% by weight of this weight. The addition salts with an acid of the oxidation bases and / or couplers that may be used in the composition A may especially be chosen from hydrochlorides, hydrobromides, sulphates, citrates, succinates, tartrates, tosylates, benzenesulfonate, lactates and acetates. The composition A used according to the process of the invention may also comprise one or more direct dyes, chosen from natural and unnatural direct dyes. By natural dye is meant any dye or dye precursor having a natural occurrence and produced either by extraction (and optionally purification) from a plant matrix, or by chemical synthesis.

Les colorants naturels convenables à la mise en oeuvre de l'invention peuvent être choisis par exemple et de manière non limitative parmi l'acide carminique, l'acide kermésique, l'isatine, les chlorophyllines, l'hématéine, l'hématoxyline, la braziline, la braziléine, les extraits de sorgho, la bétanine, les flavonoïdes, les orcéines, les anthocyanes. On peut également utiliser des extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les extraits à base de henné. La composition peut également comprendre un ou plusieurs colorants directs non naturels, et choisis parmi des espèces ioniques ou non ioniques, de préférence cationiques ou non ioniques. A titre d'exemples de colorants directs additionnel convenables, on peut citer les colorants directs azoïques ; méthiniques ; carbonyles ; aziniques ; nitrés (hétéro)aryle ; tri-(hétéro)aryle méthanes ; les porphyrines et les phtalocyanines, seuls ou en mélanges. Lorsqu'ils sont présents, le ou les colorants directs représentent de 0,01 à 20% en poids, et de préférence de 0,5 à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition A. Selon un mode de réalisation particulièrement préféré de l'invention, la composition A contient au moins un composé choisi parmi l'isatine et les dérivés de l'isatine, le thio-isatine et les dérivés du thio-isatine, l'oxindole et les dérivés de l'oxindole, le thiooxindole et les dérivés du thio-oxindole. Ce ou ces derniers composés peuvent être avantageusement présents à une teneur allant de 0,01 à 10% en poids, et de préférence de 0,05 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition A. The natural dyes that are suitable for carrying out the invention may be chosen, for example and without limitation, from carminic acid, kermesic acid, isatin, chlorophyllins, haematin, hematoxylin, brazilin, braziléine, sorghum extracts, betanin, flavonoids, orceins, anthocyanins. It is also possible to use extracts or decoctions containing these natural dyes, and in particular extracts based on henna. The composition may also comprise one or more non-natural direct dyes and chosen from ionic or nonionic species, preferably cationic or nonionic. As examples of suitable additional direct dyes, mention may be made of azo direct dyes; methinic; carbonyls; azinic; nitro (hetero) aryl; tri- (hetero) aryl methanes; porphyrins and phthalocyanines, alone or in mixtures. When present, the direct dye or dyes represent from 0.01 to 20% by weight, and preferably from 0.5 to 10% by weight, relative to the total weight of composition A. According to one embodiment In a particularly preferred embodiment of the invention, composition A contains at least one compound chosen from isatin and derivatives of isatin, thiosisatin and thio-isatin derivatives, oxindole and oxindole derivatives. thiooxindole and thiooxindole derivatives. This or these latter compounds may advantageously be present in a content ranging from 0.01 to 10% by weight, and preferably from 0.05 to 5% by weight, relative to the total weight of composition A.

Les compositions A et B conformes à l'invention peuvent également comprendre un ou plusieurs adjuvants cosmétiques. Ces adjuvants cosmétiques peuvent être par exemple choisis parmi des polymères anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges ; des agents tensioactifs anioniques, non ioniques, cationiques ou amphotères ; des pigments ; des agents épaississants minéraux ; des agents antioxydants ; des agents de pénétration ; des agents séquestrants ; des parfums ; des agents dispersants ; des agents de conditionnement tels que par exemple des cations, des polymères cationiques ou amphotères, les chitosanes, les silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées ; des agents filmogènes ; des céramides ; des agents conservateurs ; des agents stabilisants ; des agents opacifiants. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement au procédé de coloration conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées. Les adjuvants ci-dessus peuvent être en général présents en quantité comprise pour chacun d'entre eux entre 0 et 20 % en poids par rapport au poids total de chaque composition. Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, la composition A contient également un ou plusieurs polymères épaississants. The compositions A and B according to the invention may also comprise one or more cosmetic adjuvants. These cosmetic adjuvants may for example be chosen from anionic, cationic, nonionic, amphoteric or zwitterionic polymers or mixtures thereof; anionic, nonionic, cationic or amphoteric surfactants; pigments; mineral thickeners; antioxidants; penetrants; sequestering agents; perfumes ; dispersants; conditioning agents such as, for example, cations, cationic or amphoteric polymers, chitosans, volatile or non-volatile silicones, modified or unmodified; film-forming agents; ceramides; preservatives; stabilizing agents; opacifying agents. Of course, one skilled in the art will take care to choose this or these optional additional compounds in such a way that the advantageous properties intrinsically attached to the coloring process according to the invention are not, or not substantially, impaired by the one or more proposed additions. The adjuvants above can be generally present in an amount for each of them between 0 and 20% by weight relative to the total weight of each composition. According to a preferred embodiment of the invention, composition A also contains one or more thickening polymers.

Par polymère épaississant, on entend au sens de la présente invention, tout polymère dont la présence dans la composition permet d'en accroître la viscosité d'au moins 100 cp à la température de 25°C et à une vitesse de cisaillement de l s ', cette viscosité pouvant être déterminée par un Rhéomètre ou un viscosimètre cône/plan. For the purposes of the present invention, the term "thickening polymer" is intended to mean any polymer whose presence in the composition makes it possible to increase the viscosity by at least 100 cp at the temperature of 25 ° C. and at a shear rate of 1%. this viscosity can be determined by a Rheometer or a cone / plane viscometer.

Les polymères épaississants peuvent être tout particulièrement choisis parmi les épaississants cellulosiques (hydroxyéthylcellulose, hydroxypropylcellulose, carboxyméthylcellulose), la gomme de guar et ses dérivés (hydroxypropylguar), les gommes d'origine microbienne (gomme de xanthane, gomme de scléroglucane), les homopolymères réticulés d'acide acrylique ou d'acide acrylamidopropanesulfonique. The thickening polymers may be chosen in particular from cellulosic thickeners (hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, carboxymethylcellulose), guar gum and its derivatives (hydroxypropylguar), gums of microbial origin (xanthan gum, scleroglucan gum), crosslinked homopolymers acrylic acid or acrylamidopropanesulfonic acid.

Les polymères épaississants peuvent être également choisis parmi les polymères épaississants associatifs, c'est-à-dire les polymères dont la structure chimique comprend au moins une zone hydrophile et au moins une zone hydrophobe. The thickening polymers may also be chosen from associative thickening polymers, that is to say polymers whose chemical structure comprises at least one hydrophilic zone and at least one hydrophobic zone.

De tels polymères associatifs, peuvent être de nature non ionique ou ionique, et sont de préférence anionique ou cationique. La teneur en polymères épaississants, s'ils sont présents, varie habituellement de 0,05% à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition A. Such associative polymers may be of a nonionic or ionic nature, and are preferably anionic or cationic. The content of thickening polymers, if present, usually varies from 0.05% to 5% by weight, relative to the total weight of composition A.

Selon un mode de réalisation également préféré de l'invention, la composition A contient en outre un ou plusieurs tensioactifs. Ce ou ces tensioactifs peuvent être non ioniques, anioniques, cationiques, amphotères ou zwittérioniques. Les tensioactifs peuvent ainsi représenter de 0,01 à 50% en poids, de préférence de 0,1 à 25% en poids, par rapport au poids total de la composition A. De manière également avantageuse, la composition A peut également comprendre un ou plusieurs agents de conditionnement. A titre d'exemple, on peut citer les silicones linéaires, cyclique, ramifiées ou non ramifiées, volatiles ou non volatiles. Ces silicones peuvent se présenter sous forme d'huiles, de résines ou de gommes, elles peuvent en particulier être des polyorganosiloxanes. Les organopolysiloxanes sont définis plus en détail dans l'ouvrage de Walter NOLL "Chemistry and Technology of Silicones" (1968) Academic Press. Ils peuvent être volatils ou non volatils. Lorsqu'elles sont volatiles, les silicones sont plus particulièrement choisies parmi celles possédant un point d'ébullition compris entre 60° C et 260° C. A titre d'agent de conditionnement, on préfère tout particulièrement les polymères cationiques tels que notamment les polyquaterniums 22, 6, 10, 11, 35 et 37 et le chlorure d' hexadiméthrine. La concentration en agent(s) de conditionnement dans la composition A peut varier de 0,01 à 10% en poids par rapport au poids total de cette composition, de préférence de 0,05 à 5% et plus préférentiellement encore de 0,1 à 3%. According to a also preferred embodiment of the invention, the composition A further contains one or more surfactants. This or these surfactants may be nonionic, anionic, cationic, amphoteric or zwitterionic. The surfactants may thus represent from 0.01 to 50% by weight, preferably from 0.1 to 25% by weight, relative to the total weight of composition A. Advantageously, composition A may also comprise one or several conditioning agents. By way of example, mention may be made of linear, cyclic, branched or unbranched, volatile or non-volatile silicones. These silicones can be in the form of oils, resins or gums, they can in particular be polyorganosiloxanes. Organopolysiloxanes are further defined in Walter Noll's "Chemistry and Technology of Silicones" (1968) Academic Press. They can be volatile or non-volatile. When they are volatile, the silicones are more particularly chosen from those having a boiling point of between 60 ° C. and 260 ° C. As a conditioning agent, cationic polymers such as in particular polyquaterniums are particularly preferred. 22, 6, 10, 11, 35 and 37 and hexadimethrin chloride. The concentration of conditioning agent (s) in the composition A may vary from 0.01 to 10% by weight relative to the total weight of this composition, preferably from 0.05 to 5% and more preferably still from 0.1. at 3%.

L'invention a également pour objet un dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture, comprenant au moins un premier compartiment renfermant une composition A telle que décrite ci-avant, et au moins un deuxième compartiment renfermant une composition B telle que décrite ci-avant. Selon une variante, le dispositif selon l'invention comprend au moins trois compartiments: au moins un premier compartiment renfermant une composition A telle que décrite ci-avant, au moins un deuxième compartiment renfermant une composition B telle que décrite ci-avant et ne contenant pas d'agent oxydant, et au moins un troisième compartiment renfermant une composition contenant au moins un agent oxydant tel que décrit ci-avant. La composition B sans agent oxydant et la composition contenant le ou les agent(s) oxydant(s) sont telles que la composition finale résultant du mélange de ces deux compositions possède un pH supérieur ou égal à 8. Tous ces dispositifs peuvent être équipés d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR 2586913. Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant en limiter la portée. Dans tous ces exemples, toutes les quantités sont indiquées en pour cent en poids de matière active par rapport au poids total de la composition, sauf indication contraire. The invention also relates to a multi-compartment device or "kit" for dyeing, comprising at least a first compartment containing a composition A as described above, and at least a second compartment containing a composition B as described herein. -before. According to one variant, the device according to the invention comprises at least three compartments: at least one first compartment containing a composition A as described above, at least one second compartment containing a composition B as described above and containing no no oxidizing agent, and at least one third compartment containing a composition containing at least one oxidizing agent as described above. The composition B without oxidizing agent and the composition containing the oxidizing agent (s) are such that the final composition resulting from the mixture of these two compositions has a pH greater than or equal to 8. All these devices can be equipped with means for delivering the desired mixture onto the hair, such as the devices described in patent FR 2586913. The following examples are intended to illustrate the invention without limiting its scope. In all these examples, all the amounts are indicated in percent by weight of active material relative to the total weight of the composition, unless otherwise indicated.

Exemple 1 Example 1

On prépare la composition de coloration Al selon l'invention, dont la formulation est donnée dans le tableau 1 ci-dessous : Gel de coloration Al 4-méthoxy-1-naphtol [1] 1 g Alcool benzylique 5 g Ethanol 15 g Hydroxyéthyl cellulose (PM : 720.000) [2] 2 g Agent de pH qsp pH = 2,7 Parfum qs Eau qsp 100 g [1] 4-méthoxy-l-naphtol, CAS=84-85-5 [2] NATROSOL 250 MR commercialise par la société Aqualon Des couples de mèches de cheveux à 90 % de cheveux blancs naturels et permanentés sont traités 45 minutes à 40°C par la composition Al. Les mèches sont ensuite essorées puis à nouveau traitées 15 minutes à température ambiante par un mélange poids pour poids (50/50) d'une solution aqueuse ammoniacale à 2% en poids d'ammoniac, et d'une composition aqueuse oxydante à 30 volumes de peroxyde d'hydrogène ayant un pH de 2,2. Le pH de la composition résultant de ce mélange est supérieur à 10. The Al coloring composition according to the invention is prepared, the formulation of which is given in Table 1 below: Al 4-methoxy-1-naphthol coloring gel [1] 1 g Benzyl alcohol 5 g Ethanol 15 g Hydroxyethyl cellulose (MW: 720,000) [2] 2 g pH agent qsp pH = 2.7 Perfume qs Water qs 100 g [1] 4-methoxy-1-naphthol, CAS = 84-85-5 [2] NATROSOL 250 MR markets by the company Aqualon Couples of locks of hair with 90% natural and permed white hair are treated for 45 minutes at 40 ° C. with the composition Al. The locks are then dewatered and then again treated for 15 minutes at room temperature by a weight mixture. for weight (50/50) of an aqueous ammonia solution at 2% by weight of ammonia, and an aqueous oxidizing composition at 30 volumes of hydrogen peroxide having a pH of 2.2. The pH of the composition resulting from this mixture is greater than 10.

Elles sont ensuite rincées, shampouinées et séchées. On obtient une coloration bleue des mèches intense, et tenace. They are then rinsed, shampooed and dried. A blue color of the locks intense, and tenacious.

Exemple 2 On prépare les compositions de coloration A2, A3 et A4 selon l'invention, dont les formulations sont données dans le tableau 2 ci-dessous. EXAMPLE 2 The A2, A3 and A4 coloring compositions according to the invention are prepared, the formulations of which are given in Table 2 below.

Gels de coloration Composition A2 A3 A4 4-méthoxy-1-naphtol [1] 0,5 g 0,5 g 0,5 g Ethanol 16 g 15 g 10 g Alcool benzylique 1 g - - 3-phényl-1-propanol 0,5 g - - 2-phényl-1-éthanol 1 g - - Acide benzoïque 0,5 g - - Décanol - 5 g - Propylène glycol butyl éther - - 6 g Lauryl sulfate de sodium - 2 g - Hydroxyéthyl cellulose 2 g 2 g 2 g (PM : 720.000) [2] Agent de pH qsp qsp qsp pH = 2,7 pH = 2,7 pH = 2,7 Parfum qs qs qs Eau qsp 100 g qsp 100 g qsp 100 g [1] 4-méthoxy-l-naphtol, CAS=84-85-5 [2] NATROSOL 250 MR d'Aqualon Coloring gels Composition A2 A3 A4 4-methoxy-1-naphthol [1] 0.5 g 0.5 g 0.5 g Ethanol 16 g 15 g 10 g Benzyl alcohol 1 g - - 3-phenyl-1-propanol 0 , 5 g - - 2-phenyl-1-ethanol 1 g - - benzoic acid 0.5 g - - Decanol - 5 g - Propylene glycol butyl ether - - 6 g Sodium lauryl sulfate - 2 g - Hydroxyethyl cellulose 2 g 2 g 2 g (MW: 720,000) [2] pH agent qsp qsp qsp pH = 2.7 pH = 2.7 pH = 2.7 Perfume qs qs qs Water qs 100 g qs 100 g qs 100 g [1] 4 -methoxy-1-naphthol, CAS = 84-85-5 [2] NATROSOL 250 MR of Aqualon

Des couples de mèches de cheveux à 90 % de cheveux blancs naturels et permanentés sont traités 30 minutes à 40°C par ces compositions A2 à A4. Les mèches sont ensuite essorées puis à nouveau traitées 15 minutes à température ambiante par un mélange poids pour poids (50/50) d'une solution aqueuse ammoniacale à 2% en poids d'ammoniac, et d'une composition aqueuse oxydante à 20 volumes de peroxyde d'hydrogène. Le pH de la composition résultant de ce mélange est supérieur à 10. Elles sont ensuite rincées, shampouinées et séchées. On obtient des colorations bleues puissantes et tenaces. Pairings of strands of hair with 90% of natural and permed white hair are treated for 30 minutes at 40 ° C. by these compositions A2 to A4. The locks are then dewatered and then treated again for 15 minutes at ambient temperature with a mixture of weight for weight (50/50) of an aqueous ammonia solution at 2% by weight of ammonia, and a 20-volume aqueous oxidizing composition. of hydrogen peroxide. The pH of the composition resulting from this mixture is greater than 10. They are then rinsed, shampooed and dried. We obtain powerful and stubborn blue colorations.

Exemple 3 Example 3

On prépare les compositions de coloration A5 et A6 selon 5 l'invention, dont les formulations sont données dans le tableau 3 ci-dessous. The A5 and A6 staining compositions according to the invention are prepared, the formulations of which are given in Table 3 below.

Gels de coloration A5 A6 4-méthoxy-1-naphtol [1] 0,5 g 0,5 g Isatine 0,5 g 0,5 g Oxindole - 0,5 g Ethanol 15 g 15 g Alcool benzylique 5 g 5 g Hydroxyéthyl cellulose 2 g 2 g (PM : 720.000) [2] Agent de pH qsp pH = 2,7 qsp pH = 2,7 Parfum qs qs Eau qsp 100 g qsp 100 g [1] 4-méthoxy-l-naphtol, CAS=84-85-5 [2] NATROSOL 250 MR d'Aqualon Coloring gels A5 A6 4-methoxy-1-naphthol [1] 0.5 g 0.5 g Isatin 0.5 g 0.5 g Oxindole - 0.5 g Ethanol 15 g 15 g Benzyl alcohol 5 g 5 g Hydroxyethyl cellulose 2 g 2 g (MW: 720,000) [2] pH agent qsp pH = 2.7 qsp pH = 2.7 Perfume qs qs Water qs 100 g qs 100 g [1] 4-methoxy-1-naphthol, CAS = 84-85-5 [2] NATROSOL 250 MR of Aqualon

Des couples de mèches de cheveux à 90 % de cheveux blancs 15 naturels et permanentés sont traités 45 minutes à 40°C par ces compositions A5 et A6. Les mèches sont ensuite essorées puis à nouveau traitées 15 minutes à température ambiante par un une solution aqueuse ammoniacale à 2 % en poids d'ammoniac, et ayant un pH supérieur à 20 10. Elles sont ensuite rincées, shampouinées et séchées. On obtient des colorations rouges puissantes et tenaces. 20 10 10 Exemple 4 Twists of locks of hair with 90% of natural and permed white hair are treated for 45 minutes at 40 ° C. by these compositions A5 and A6. The locks are then dewatered and then treated again for 15 minutes at ambient temperature with an aqueous ammonia solution at 2% by weight of ammonia, and having a pH greater than 20%. They are then rinsed, shampooed and dried. Strong, stubborn red coloring is achieved. Example 10

On prépare les compositions de coloration A7 à A10 selon 5 l'invention, dont les formulations sont données dans le tableau 4 ci-dessous The coloring compositions A7 to A10 according to the invention are prepared, the formulations of which are given in Table 4 below.

Gels de coloration A7 A8 A9 A10 4-méthoxy-1-naphtol [1] 0,5 g 0,5 g 0,5 g 0,5 g Curcumine 0 ,5 g 0 ,5 g 0 ,5 g 0 ,5 g Orceïne 0,3 g 0,3 g 0,3 g 0,3 g Chlorophyline 0,15 g 0,15 g 0,15 g 0,15 g Sorgho 0,02 g 0,02 g 0,02 g 0,02 g Acide laccaïque 0,01 g 0,01 g 0,01 g 0,01 g Ethanol 15 g 16 g 15 g 10 g Alcool benzylique 5 g 1 g - - 3-phényl-1-propanol - 0,5 g - - 2-phényl-1-éthanol - 1 g - - Acide benzoïque 0,5 g 0,5 g - - Décanol - - 5 g - Propylène glycol butyl - - - 6 g éther Lauryl sulfate de sodium - - 2 g 2 g Hydroxyéthyl cellulose 2 g 2 g 2 g 2 g (PM : 720.000) [2] Agent de pH qsp qsp qsp qsp pH = 2,7 pH = 2,7 pH = 2,7 pH = 2,7 Parfum qs qs qs qs Eau qsp 100g qsp 100g qsp 100g gspl00g [1] 4-méthoxy-l-naphtol, CAS=84-85-5 [2] NATROSOL 250 MR d'Aqualon 21 Des couples de mèches de cheveux à 90 % de cheveux blancs naturels et permanentés sont traités 30 minutes à 40°C par ces compositions A7 à A10. Les mèches sont ensuite essorées puis à nouveau traitées 15 minutes à température ambiante par un mélange poids pour poids (50/50) d'une solution aqueuse ammoniacale à 2% en poids d'ammoniac, et d'une composition aqueuse oxydante à 20 volumes de peroxyde d'hydrogène. Le pH de la composition résultant de ce mélange est supérieur à l0. Elles sont ensuite rincées, shampouinées et séchées. On obtient des colorations marron, puissantes et tenaces. Staining gels A7 A8 A9 A10 4-methoxy-1-naphthol [1] 0.5 g 0.5 g 0.5 g 0.5 g Curcumin 0.5 g 0.5 g 0.5 g 0.5 g Orcein 0.3 g 0.3 g 0.3 g 0.3 g Chlorophylline 0.15 g 0.15 g 0.15 g 0.15 g Sorghum 0.02 g 0.02 g 0.02 g 0.02 g Acidic acid 0.01 g 0.01 g 0.01 g 0.01 g Ethanol 15 g 16 g 15 g 10 g Benzyl alcohol 5 g 1 g - 3-phenyl-1-propanol - 0.5 g - - 2-phenyl-1-ethanol - 1 g - - Benzoic acid 0.5 g 0.5 g - - Decanol - - 5 g - Propylene glycol butyl - - - 6 g ether Sodium lauryl sulfate - - 2 g 2 g Hydroxyethyl cellulose 2 g 2 g 2 g 2 g (MW: 720,000) [2] pH agent qsp qsp qsp pH = 2.7 pH = 2.7 pH = 2.7 pH = 2.7 Perfume qs qs qs qs Water qsp 100g qs 100g qs 100g gspl00g [1] 4-methoxy-1-naphthol, CAS = 84-85-5 [2] NATROSOL 250 MR of Aqualon 21 Couples of locks of hair with 90% natural and permed white hair are treated for 30 minutes at 40 ° C by these compositions A7 to A10. The locks are then dewatered and then treated again for 15 minutes at ambient temperature with a mixture of weight for weight (50/50) of an aqueous ammonia solution at 2% by weight of ammonia, and a 20-volume aqueous oxidizing composition. of hydrogen peroxide. The pH of the composition resulting from this mixture is greater than 10. They are then rinsed, shampooed and dried. Brown colorings are obtained, powerful and tenacious.

Claims (16)

REVENDICATIONS1. Procédé de coloration en deux temps des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant l'application sur les fibres : (1) dans un premiers temps, d'une composition A comprenant un ou plusieurs composés organiques (I) présentant une valeur du paramètre de solubilité 8H de Hansen inférieure ou égale à 16 Mpa"2 et ayant un poids moléculaire inférieur à 250 g/mol, et un ou plusieurs dérivés de naphtalène de formule (II) : dans laquelle : - R1 représente un groupement hydrocarboné comprenant de 1 à 30 atomes de carbone linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, pouvant contenir un ou plusieurs cycles saturés, insaturés ou aromatiques, et pouvant contenir un ou plusieurs atomes d'halogène et/ou d'oxygène ; - R2, R3, R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène; un atome d'halogène; un radical hydroxyle; un radical alkyle en C1 à Cao, alkyloxy en C1 à Cao, benzyloxy, acyle en C2 à Cao, acyloxy en C2 à Cao, ou benzoyloxy, ces radicaux pouvant être substitués ou non par un ou plusieurs atomes d'halogène et/ou par un ou plusieurs groupements hydroxyle ; (2) puis, dans un deuxième temps, d'une composition B ayant un pH supérieur ou égal à 8. REVENDICATIONS1. A method for the two-step dyeing of keratinous fibers, and in particular human keratinous fibers such as the hair, comprising the application to the fibers: (1) in the first instance, of a composition A comprising one or more organic compounds ( I) having a Hansen solubility parameter value 8H of less than or equal to 16 MPa "2 and having a molecular weight of less than 250 g / mol, and one or more naphthalene derivatives of formula (II): in which: - R1 represents a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon group comprising from 1 to 30 carbon atoms, which may contain one or more saturated, unsaturated or aromatic rings, and which may contain one or more halogen and / or oxygen atoms; R 2, R 3, R 4 and R 5, which may be identical or different, represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl radical, a C 1 to C 6 alkyl radical, a C 1 to C 6 alkyloxy radical, benzyloxy or a C 2 acyl radical; 2 to Cao, C 2 to C 6 acyloxy, or benzoyloxy, these radicals possibly being substituted or unsubstituted by one or more halogen atoms and / or by one or more hydroxyl groups; (2) then, in a second step, a composition B having a pH greater than or equal to 8. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que dans 30 la formule (II) :- le radical R1 est un radical benzyle ou un radical alkyle comprenant de 1 à 10 atomes de carbone et pouvant être interrompu ou non par un ou plusieurs atomes d'oxygène, ledit radical benzyle ou alkyle pouvant être substitué ou non par un ou plusieurs atomes d'halogène et/ou par un ou plusieurs groupements hydroxyle, et/ou par un ou plusieurs groupements alcoxy ûOR' avec R' désignant un radical alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, et - les radicaux R2, R3, R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène; un radical hydroxyle ; un radical alkyle en C 1 à Cio, alkyloxy en C 1 à Cio, benzyloxy, acyle en C2 à Cio , ou acyloxy en C2 à Cio, ces radicaux pouvant être substitués ou non par un ou plusieurs atomes d'halogène et/ou par un ou plusieurs groupements hydroxyle. 2. Process according to claim 1, characterized in that in formula (II): the radical R 1 is a benzyl radical or an alkyl radical comprising from 1 to 10 carbon atoms and which may or may not be interrupted by one or more oxygen atoms, said benzyl or alkyl radical may or may not be substituted by one or more halogen atoms and / or by one or more hydroxyl groups, and / or by one or more alkoxy groups OR 'with R' denoting a radical; alkyl comprising 1 to 4 carbon atoms, and - the radicals R2, R3, R4 and R5, which may be identical or different, represent a hydrogen atom; a halogen atom; a hydroxyl radical; a C 1 to C 10 alkyl, C 1 to C 10 alkyloxy, benzyloxy, C 2 to C 10 acyl or C 2 to C 10 acyloxy radical, these radicals possibly being substituted or unsubstituted by one or more halogen atoms and / or by one or more hydroxyl groups. 3. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé de formule (II) est choisi parmi : - le 3. Process according to any one of the preceding claims, characterized in that the compound of formula (II) is chosen from: 4-acétoxy-5-chloro-6-méthyl-7-acétyl-8-hydroxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-acétoxy-6-méthyl-7-acétyl-8-hydroxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-acétoxy-8-benzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-benzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4,8-dibenzyloxy-6-méthyl-naphtalèn-1-ol, - le 4,8-dibenzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-benzyloxy-8-(2-chloro)éthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-benzyloxy-8-isopropyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-benzyloxy-8-méthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-(2,2,2-trifluoroéthoxy) -naphtalèn-1-ol, - le 4-(2-bromo)éthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-(2-bromo)éthoxy-5-méthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-(2-bromo)éthoxy-8-méthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-(2-chloro)éthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-(2-chloro)éthoxy-8-méthoxy-naphtalèn-1-ol - le 4-(2-méthoxy)éthoxy-naphtalèn-1-ol - le 4-(1,4,7-trioxaheptyl)-naphtalèn-1-ol, - le 4-(1,4,7-trioxaoctyl)-naphtalèn-1-ol, - le 4-(1,4,7,10-tétraoxadécyl)-naphtalèn-1-ol, - l'acide (4-hydroxy-1-naphtalènyl)-oxy acétique,- le 4-méthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-5-chloro-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-5-chloro-8-benzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4,8-diméthoxy-5-chloro-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-5-méthyl-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-5-benzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-5-benzyloxy-7-méthyl-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-5-hydroxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-5-hydroxy-7-méthyl-naphtalén-1-ol, - le 4-méthoxy-5-isopropyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4,5-diméthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4,5-diméthoxy-6-benzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4,5-diméthoxy-7-méthyl-naphtalèn-1-ol, - le 4,5-diméthoxy-8-chloro-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-6-méthyl-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-6-méthyl-7-acétyl-8-hydroxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-6,7-diméthyl-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-6-méthyl-8-benzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-6-méthyl-8-hydroxy-naphtalén-1-ol, - le 4,8-diméthoxy-6-méthyl-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-6-éthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-6,7-diéthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-7-méthyl-naphtalèn-1-ol, - le 4,8-diméthoxy-7-benzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-7-éthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-8-chloro-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-8-méthyl-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-8-benzyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-8-hydroxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-méthoxy-8-isopropyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4,8-diméthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-éthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-propyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-isopropyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-butoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-isobutoxy-naphtalèn-1-ol,- le 4-sec-butoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-isoamoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-bis-(2-chloro-isopropyloxy)-naphtalèn-1-ol, - le 4-cyclohexyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-octyloxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-(2-chloropropoxy)-naphtalèn-1-ol, - l'isopropylidèn-4,5-dioxy-naphtalèn-1-ol, - et les mélanges de ces composés, et de préférence parmi : - le 4-méthoxy-naphtalèn-1-ol, - le 4-éthoxy-naphtalèn-1-ol,et - le 4-isopropyloxy-naphtalèn-1-ol, - et leurs mélanges. 4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les composés de formule (II) représentent de 0,001 à 5% en poids de la composition A, et de préférence de 0,01 à 2 % en poids, par rapport au poids total de cette composition. 4-acetoxy-5-chloro-6-methyl-7-acetyl-8-hydroxy-naphthalen-1-ol, 4-acetoxy-6-methyl-7-acetyl-8-hydroxy-naphthalen-1-ol, 4-acetoxy-8-benzyloxy-naphthalen-1-ol, 4-benzyloxy-naphthalen-1-ol, 4-dibenzyloxy-6-methyl-naphthalen-1-ol, 4, 8-dibenzyloxy-naphthalen-1-ol, 4-benzyloxy-8- (2-chloro) ethoxy-naphthalen-1-ol, 4-benzyloxy-8-isopropyloxy-naphthalen-1-ol, 4 benzyloxy-8-methoxy-naphthalen-1-ol, 4- (2,2,2-trifluoroethoxy) -naphthalen-1-ol, 4- (2-bromo) ethoxy-naphthalen-1-ol, 4- (2-bromo) ethoxy-5-methoxy-naphthalen-1-ol; 4- (2-bromo) ethoxy-8-methoxy-naphthalen-1-ol; 4- (2-chloro); ) ethoxy-naphthalen-1-ol, 4- (2-chloro) ethoxy-8-methoxy-naphthalen-1-ol - 4- (2-methoxy) ethoxy-naphthalen-1-ol - 4- ( 1,4,7-trioxaheptyl) -naphthalen-1-ol, 4- (1,4,7-trioxaoctyl) -naphthalen-1-ol, 4- (1,4,7,10-tetraoxadecyl) 1-naphthalen-1-ol, (4-hydroxy-1-naphthalenyl) -oxyacetic acid, 4-methoxy-naphthalen-1-ol, 4-methoxy-5-chloro-naphthalen-1-ol, 4-methoxy-5-chloro-8-benzyloxy-naphthalen-1-ol, 4,8-dimethoxy-5-chloro-naphthalen-1-ol -ol, 4-methoxy-5-methyl-naphthalen-1-ol, 4-methoxy-5-benzyloxy-naphthalen-1-ol, 4-methoxy-5-benzyloxy-7-methyl-naphthalen 1-ol, 4-methoxy-5-hydroxy-naphthalen-1-ol, 4-methoxy-5-hydroxy-7-methyl-naphthalen-1-ol, 4-methoxy-5-isopropyloxy 1-Naphthalen-1-ol, 4,5-dimethoxy-naphthalen-1-ol, 4,5-dimethoxy-6-benzyloxy-naphthalen-1-ol, 4,5-dimethoxy-7-methyl 1-Naphthalen-1-ol, 4,5-dimethoxy-8-chloro-naphthalen-1-ol, 4-methoxy-6-methyl-naphthalen-1-ol, 4-methoxy-6-methyl 7-Acetyl-8-hydroxy-naphthalen-1-ol, 4-methoxy-6,7-dimethyl-naphthalen-1-ol, 4-methoxy-6-methyl-8-benzyloxy-naphthalen-1 4-Methoxy-6-methyl-8-hydroxy-naphthalen-1-ol, 4,8-dimethoxy-6-methyl-naphthalen-1-ol, 4-methoxy-6-ethoxy 1-naphthalen-1-ol, 4-methoxy-6,7-diethoxy-naphthalen-1 4-Methoxy-7-methyl-naphthalen-1-ol, 4,8-dimethoxy-7-benzyloxy-naphthalen-1-ol, 4-methoxy-7-ethoxy-naphthalen-1-ol -ol, 4-methoxy-8-chloro-naphthalen-1-ol, 4-methoxy-8-methyl-naphthalen-1-ol, 4-methoxy-8-benzyloxy-naphthalen-1-ol 4-methoxy-8-hydroxy-naphthalen-1-ol, 4-methoxy-8-isopropyloxy-naphthalen-1-ol, 4,8-dimethoxy-naphthalen-1-ol, 4 ethoxy-naphthalen-1-ol, 4-propyloxy-naphthalen-1-ol, 4-isopropyloxy-naphthalen-1-ol, 4-butoxy-naphthalen-1-ol, 4-isobutoxy 1-naphthalen-1-ol, 4-sec-butoxy-naphthalen-1-ol, 4-isoamoxy-naphthalen-1-ol, 4-bis (2-chloro-isopropyloxy) -naphthalen-1 -ol, 4-cyclohexyloxy-naphthalen-1-ol, 4-octyloxy-naphthalen-1-ol, 4- (2-chloropropoxy) -naphthalen-1-ol, 4-isopropylidene, 5-dioxynaphthalen-1-ol, and mixtures thereof, and preferably from: 4-methoxy-naphthalen-1-ol, 4-ethoxy-naphthalen-1-ol, and 4-isopropyloxy-naphth alen-1-ol, and mixtures thereof. 4. Method according to any one of the preceding claims, characterized in that the compound (s) of formula (II) represent from 0.001 to 5% by weight of composition A, and preferably from 0.01 to 2% by weight. , relative to the total weight of this composition. 5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les composés organiques (I) présentent une valeur du paramètre de solubilité 8H de Hansen inférieure à 16 Mpa"2, de préférence comprise entre 4 et 15 Mpa"2 et plus préférentiellement comprise entre 8 et 15 Mpa"2. 5. Method according to any one of the preceding claims, characterized in that the organic compound (s) (I) have a Hansen solubility parameter value 8H of less than 16 MPa "2, preferably between 4 and 15 MPa". 2 and more preferably between 8 and 15 MPa "2. 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les composés organiques (I) sont choisis parmi les alcanols, les esters aliphatiques, les éthers, les alcools aromatiques, les alcools alkylaryle, les acides aromatiques, les acides aliphatiques, les carbonates d'alkylène tels que le carbonate de propylène, les lactones comme la ybutyrolactone , et leurs mélanges. 6. Process according to any one of the preceding claims, characterized in that the organic compound (s) (I) are chosen from alkanols, aliphatic esters, ethers, aromatic alcohols, alkylaryl alcohols, aromatic acids, aliphatic acids, alkylene carbonates such as propylene carbonate, lactones such as ybutyrolactone, and mixtures thereof. 7. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les composés organiques (I) sont choisis parmi le 1-octanol, le 1-décanol, le tridécyl alcool, le dipropylène glycol monométhyléther acétate, le dipropylène glycol méthyléther, le tripropylène glycol méthyléther, le propylène glycol n- butyl éther, le propylène glycol n-propyl éther, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther dudiéthylèneglycol, l'éthylène glycol 2-éthyl hexyl éther, le 3-phényl-1-propanol, le 2-phényl-1-propanol, l'alcool benzylique, le benzyloxyéthanol, le phénoxyéthanol, le carbonate de propylène, et les mélanges des ces composés. 7. Process according to any one of the preceding claims, characterized in that the organic compound (s) (I) are chosen from 1-octanol, 1-decanol, tridecyl alcohol, dipropylene glycol monomethyl ether acetate and dipropylene glycol. methyl ether, tripropylene glycol methyl ether, propylene glycol n-butyl ether, propylene glycol n-propyl ether, propylene glycol monomethyl ether, monoethyl ether and monomethyl ether diethylene glycol, ethylene glycol 2-ethyl hexyl ether, 3-phenyl ether, 1-propanol, 2-phenyl-1-propanol, benzyl alcohol, benzyloxyethanol, phenoxyethanol, propylene carbonate, and mixtures of these compounds. 8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les composés organiques (I) représentent de 0,1 à 20% en poids, de préférence de 1 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition A. 8. Process according to any one of the preceding claims, characterized in that the organic compound (s) (I) represent from 0.1 to 20% by weight, preferably from 1 to 10% by weight, relative to the total weight of composition A. 9. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition B comprend un ou plusieurs agent(s) alcalinisant(s). 9. Method according to any one of the preceding claims, characterized in that the composition B comprises one or more alkalinizing agent (s). 10. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le ou les agents alcalinisants sont choisis parmi l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium, et les composés de formule (III) suivante : Rx Rz vN-W-N Ry Rt (III) dans laquelle W est un reste alkylène en C1-C6 éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C6; Rx, Ry, Rz et Rt, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C6 ou hydroxyalkyle en C1-C6, aminoalkyle en C1-C6. 10. Process according to the preceding claim, characterized in that the alkalinizing agent (s) are chosen from ammonia, alkaline carbonates, alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines and their derivatives, sodium hydroxides or potassium, and the compounds of formula (III) below: wherein W is a C1-C6 alkylene radical optionally substituted by a hydroxyl group or a C1-C6 alkyl radical; Rx, Ry, Rz and Rt, identical or different, represent a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl or C1-C6 hydroxyalkyl, C1-C6 aminoalkyl radical. 11. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes 9 et 10, caractérisé en ce que la composition B contient de l'ammoniaque. 11. Method according to any one of the preceding claims 9 and 10, characterized in that the composition B contains ammonia. 12. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition B présente un pH allant de 8,5 à 11,5. 12. Method according to any one of the preceding claims, characterized in that the composition B has a pH ranging from 8.5 to 11.5. 13. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition B contient également un ou plusieurs agent(s) oxydant(s), choisi(s) parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates ou ferricyanures demétaux alcalins, les sels peroxygénés, les enzymes telles que les peroxydases et les oxydo-réductases à deux ou à quatre électrons, et, de préférence, le peroxyde d'hydrogène. 13. Process according to any one of the preceding claims, characterized in that composition B also contains one or more oxidizing agent (s) chosen from hydrogen peroxide and urea peroxide. alkali metal bromates or ferricyanides, peroxygenated salts, enzymes such as peroxidases and two or four electron oxidoreductases, and preferably hydrogen peroxide. 14. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce 5 que l'agent oxydant est incorporé dans la composition B juste avant 10 l'application de celle-ci 14. Method according to the preceding claim, characterized in that the oxidizing agent is incorporated into the composition B just before the application thereof 15. Dispositif à au moins A telle sur les fibres kératiniques. plusieurs compartiments ou "kit" de teinture, un premier compartiment renfermant une que définie dans l'une quelconque des comprenant composition revendications renfermant une 1 à 8, et au moins un deuxième compartiment composition B telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 et 9 à 12. 15. Device at least A such on keratinous fibers. several compartments or dyeing "kit", a first compartment containing a defined in any of the composition comprising claims 1 to 8, and at least one second compartment B composition as defined in any one of claims 1 and 9 to 12. 16. Dispositif selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu'il comprend au moins trois compartiments: 15 - au moins un premier compartiment renfermant ladite composition A, - au moins un deuxième compartiment renfermant ladite composition B, celle-ci ne contenant pas d'agent oxydant, et - au moins un troisième compartiment renfermant une 20 composition contenant au moins un agent oxydant, la composition B sans agent oxydant et la composition contenant le ou les agent(s) oxydant(s) étant telles que la composition finale résultant du mélange de ces deux compositions possède un pH supérieur ou égal à 8. 16. Device according to the preceding claim, characterized in that it comprises at least three compartments: - at least a first compartment containing said composition A, - at least a second compartment containing said composition B, the latter not containing oxidizing agent, and - at least one third compartment containing a composition containing at least one oxidizing agent, the composition B without an oxidizing agent and the composition containing the oxidizing agent (s) being such that the final composition resulting the mixture of these two compositions has a pH greater than or equal to 8.
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2793408A1 (en) * 1999-05-10 2000-11-17 Oreal One-stage oxidation dyeing method giving strong, fast colorations on keratin fibers, especially human hair, using 4-substituted 1-naphthol derivative and oxidant, mixed immediately before use
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Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2793408A1 (en) * 1999-05-10 2000-11-17 Oreal One-stage oxidation dyeing method giving strong, fast colorations on keratin fibers, especially human hair, using 4-substituted 1-naphthol derivative and oxidant, mixed immediately before use
US20030154562A1 (en) * 2002-02-14 2003-08-21 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Two step permanent coloring of hair

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