FR2952818A1 - Composition, useful for dyeing keratin fibers, preferably human keratin fibers such as hair, comprises one or more dye precursors comprising indole derivative, dyes comprising indoline dione compounds and organic compounds in a medium - Google Patents
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Abstract
Description
B09-2785FR GD/GL OA09484 Société Anonyme dite : L'OREAL B09-2785FR GD / GL OA09484 Société Anonyme known as L'OREAL
Composition contenant au moins un précurseur de coloration dérivé d'indole, au moins un colorant indoline dione et au moins un composé organique liquide Invention de : Boris LALLEMAN Composition containing at least one indole-derived staining precursor, at least one indoline dione dye and at least one liquid organic compound Invention of: Boris LALLEMAN
Composition contenant au moins un précurseur de coloration dérivé d'indole, au moins un colorant indoline dione et au moins un composé organique liquide La présente invention concerne une composition pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un précurseur de coloration dérivé d'indole particulier, au moins un colorant indoline dione particulier et au moins un composé organique liquide. L'invention porte également sur l'utilisation de ladite composition pour la teinture des fibres kératiniques. Composition The present invention relates to a composition for dyeing keratinous fibers, in particular human keratin fibers such as the hair, and at least one indoline dione dye precursor and at least one liquid organic compound. comprising, in a medium suitable for dyeing, at least one particular indole-derived staining precursor, at least one particular indoline dione dye and at least one liquid organic compound. The invention also relates to the use of said composition for dyeing keratinous fibers.
L'invention a de même pour objet des procédés de teinture mettant en oeuvre de tels composants ainsi qu'un dispositif à plusieurs compartiments les comprenant. La présente invention a trait au domaine de la coloration des fibres kératiniques et plus particulièrement de la coloration capillaire. The invention also relates to dyeing processes using such components and a multi-compartment device comprising them. The present invention relates to the field of dyeing keratinous fibers and more particularly to hair dyeing.
Le premier type de coloration est la coloration dite permanente ou d'oxydation qui met en oeuvre des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation, tels que des ortho- ou para-phénylènediamines, des ortho- ou para-aminophénols et des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés. On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les méta-diamines aromatiques, les méta-aminophénols, les métadiphénols et certains composés hétérocycliques tels que des composés indoliques. La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs permet l'obtention d'une riche palette de couleurs. The first type of coloration is the so-called permanent or oxidation coloration, which uses dyeing compositions containing oxidation dye precursors, generally known as oxidation bases, such as ortho- or para-phenylenediamines, ortho- or para-phenylenediamines, or para-aminophenols and heterocyclic compounds. These oxidation bases are colorless or weakly colored compounds which, when combined with oxidizing products, can give rise to colored compounds by a process of oxidative condensation. It is also known that the shades obtained with these oxidation bases can be varied by combining them with couplers or color modifiers, the latter being chosen in particular from aromatic meta-diamines, meta-aminophenols, meta-diphenols and certain heterocyclic compounds such as indole compounds. The variety of molecules involved in the oxidation bases and couplers allows a rich palette of colors to be obtained.
Le procédé de coloration d'oxydation est généralement mis en oeuvre dans des conditions de pH alcalin en appliquant sur les fibres kératiniques, des bases d'oxydation ou un mélange de bases d'oxydation et de coupleurs en présence d'un agent oxydant, tel que le peroxyde d'hydrogène (ou « eau oxygénée), qui est ajouté au moment de l'emploi. Les colorations résultantes sont généralement puissantes et présentent une bonne ténacité notamment aux shampooings. Cependant, ces conditions de mise en oeuvre ne sont pas sans conséquences sur les propriétés des fibres traitées. En effet, à la longue, les fibres kératiniques sont plus ou moins dégradées et ont tendance à devenir rêches, ternes, cassantes et difficiles à coiffer ce qui est notamment accentué dans le cas de colorations répétées. Le deuxième type de coloration est la coloration dite semipermanente ou coloration directe, qui fait appel à des colorants capables d'apporter à la coloration naturelle des cheveux, une modification plus ou moins marquée. Le procédé classiquement mis en oeuvre en coloration directe consiste à appliquer sur les fibres kératiniques des colorants directs qui sont des molécules colorées et colorantes ayant une affinité pour les fibres, à laisser pauser pour permettre aux molécules colorées de pénétrer par diffusion à l'intérieur de la fibre, puis à rincer les fibres. Afin de réaliser ces colorations, il est connu par exemple d'utiliser des colorants directs nitrés benzéniques, anthraquinoniques, nitropyridiniques, azoïques, xanthéniques, acridiniques, aziniques ou triarylméthaniques. The oxidation dyeing process is generally carried out under conditions of alkaline pH by applying to the keratin fibers, oxidation bases or a mixture of oxidation bases and couplers in the presence of an oxidizing agent, such as than hydrogen peroxide (or "hydrogen peroxide"), which is added at the time of use. The resulting colorations are generally powerful and have good toughness, especially with shampoos. However, these conditions of implementation are not without consequences on the properties of the treated fibers. Indeed, in the long run, the keratinous fibers are more or less degraded and tend to become rough, dull, brittle and difficult to comb, which is particularly accentuated in the case of repeated staining. The second type of staining is so-called semipermanent staining or direct staining, which uses dyes capable of providing more or less marked modification to the natural coloring of the hair. The method conventionally used in direct dyeing consists in applying to the keratin fibers direct dyes which are colored and dyestuff molecules having an affinity for the fibers, to be allowed to pause in order to allow the colored molecules to penetrate by diffusion inside the dye fibers. the fiber, then rinsing the fibers. In order to perform these stains, it is known for example to use nitrobenzene, anthraquinone, nitropyridine, azo, xanthene, acridine, azine or triarylmethane direct dyes.
I1 en résulte des colorations qui peuvent être particulièrement chromatiques qui sont cependant temporaires ou semi-permanentes à cause de la nature des liaisons entre les colorants directs et la fibre kératinique. Ces interactions font que la désorption des colorants de la surface et/ou du coeur de la fibre se fait facilement. Les colorations présentent généralement une faible puissance tinctoriale et une mauvaise tenue aux lavages ou à la transpiration. I1 est déjà connu d'utiliser des dérivés d'indole et/ou d'isatine pour la coloration des cheveux. En particulier, le document US 5616150 décrit une composition de coloration des cheveux comprenant l'association en milieu aqueux d'indoxyle acétate et d'isatine. Cependant, cette association dans ces conditions présente une faible intensité et/ou une chromaticité insuffisante. Ainsi il existe un réel besoin de fournir des compositions de teinture ne présentant pas l'ensemble des inconvénients mentionnés ci-dessus, c'est-à-dire qui permettent de conduire à des colorations améliorées en termes, d'intensité et/ou de chromaticité tout en conduisant à des très bons résultats de ténacité et de respect de la fibre. La présente invention a donc notamment pour objet une composition de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable : (i) un ou plusieurs précurseurs de coloration dérivé d'indole de formule (I) : dans laquelle R1, R2, R3 et R4 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène ; un groupement hydroxyle ; un groupement alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement alcoxy en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; R représente un radical issu d'un polyol ; un groupement acyle en C2-C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement - PO3MM' ; un groupement -SO3M2; un groupement alkyl(C1-C4)carboxy, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; avec M désignant un atome d'hydrogène ou un ion issu d'un métal alcalin ou alcalino-terreux, un ion ammonium ou un ion issu d'une amine organique et M' ayant les mêmes significations possibles que M et pouvant désigner en outre un groupement trialkyl(C1-C4)ammonioalkyle(C1-C4) ; Z représente un atome d'hydrogène ; un groupement acyle en C2-C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement alcoxy en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; W représente un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène ; un groupement hydroxyle ; un groupement alcoxy en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement acyle en C2-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement carboxy salifié ou non ; un groupement ùSCH3 ; un groupement - SO2CH3 ; (ii) un ou plusieurs colorants indolines diones de formule (II) R' 1 O dans laquelle : R'1, R'2, R'3 et R'4 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène ; un groupement hydroxyle ; un groupement alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement alcoxy en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement acyle en C2-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement carboxy salifié ou non ; Z' représente un atome d'hydrogène ; un groupement acyle en C2-C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement alkyle 25 en C1-C10, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; et (iii) un ou plusieurs composés organiques liquides à 25°C et à la pression atmosphérique (760 mm Hg). This results in colorations which may be particularly chromatic which are, however, temporary or semi-permanent because of the nature of the bonds between the direct dyes and the keratinous fiber. These interactions make the desorption of dyes from the surface and / or the core of the fiber easily. The colorations generally have a low dyeing power and poor resistance to washing or perspiration. It is already known to use indole and / or isatin derivatives for hair dyeing. In particular, the document US Pat. No. 5,616,150 describes a hair dyeing composition comprising the combination in an aqueous medium of indoxyl acetate and isatin. However, this combination under these conditions has a low intensity and / or insufficient chromaticity. Thus, there is a real need to provide dyeing compositions which do not have all the disadvantages mentioned above, that is to say which lead to improved colorations in terms of intensity and / or chromaticity while leading to very good results of tenacity and respect for the fiber. The subject of the present invention is therefore a composition for dyeing keratinous fibers, in particular human keratin fibers such as the hair, comprising, in a cosmetically acceptable medium: (i) one or more indole-derived staining precursors of formula (I): wherein R 1, R 2, R 3 and R 4 represent, independently of one another, a hydrogen atom; a halogen atom; a hydroxyl group; a linear or branched, optionally substituted C1-C4 alkyl group; a linear or branched, optionally substituted C1-C4 alkoxy group; R represents a radical derived from a polyol; a C2-C6 acyl group, linear or branched, optionally substituted; a group - PO3MM '; a group -SO3M2; a linear or branched, optionally substituted alkyl (C1-C4) carboxy group; with M denoting a hydrogen atom or an ion derived from an alkali or alkaline earth metal, an ammonium ion or an ion derived from an organic amine and M 'having the same possible meanings as M and may also designate a trialkyl (C1-C4) ammonioalkyl (C1-C4) group; Z represents a hydrogen atom; a C2-C6 acyl group, linear or branched, optionally substituted; a linear or branched, optionally substituted C1-C10 alkyl group; a linear or branched, optionally substituted C1-C4 alkoxy group; W represents a hydrogen atom; a halogen atom; a hydroxyl group; a linear or branched, optionally substituted C1-C4 alkoxy group; a C2-C4 acyl group, linear or branched, optionally substituted; a linear or branched, optionally substituted C1-C10 alkyl group; a salified carboxy group or not; a group ùSCH3; a group - SO2CH3; (ii) one or more dioneed indole dyes of formula (II) wherein R'1, R'2, R'3 and R'4 represent, independently of one another, a hydrogen atom; a halogen atom; a hydroxyl group; a linear or branched, optionally substituted C1-C4 alkyl group; a linear or branched, optionally substituted C1-C4 alkoxy group; a C2-C4 acyl group, linear or branched, optionally substituted; a salified carboxy group or not; Z 'represents a hydrogen atom; a C2-C6 acyl group, linear or branched, optionally substituted; a linear or branched, optionally substituted C1-C10 alkyl group; and (iii) one or more organic compounds liquid at 25 ° C and at atmospheric pressure (760 mm Hg).
La composition de teinture selon l'invention permet de conduire à des colorations puissantes, chromatiques et résistantes, en particulier aux shampooings et aux rayons ultraviolets. De plus, la composition de teinture selon l'invention présente l'avantage de conduire à des colorations peu sélectives, c'est-à-dire à des colorations homogènes le long d'une même fibre, qui est en générale différemment sensibilisée (i.e abîmée) entre sa pointe et sa racine. La présente invention a également pour objet l'utilisation de la composition tinctoriale telle que décrite ci-avant pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. Un autre objet de la présente demande porte sur un procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, qui consiste à appliquer la composition de teinture telle que décrite ci-avant pendant un temps suffisant pour obtenir la coloration désirée, suivi éventuellement d'un rinçage et d'un lavage des fibres kératiniques. La présente invention porte également sur un dispositif à plusieurs compartiments comprenant la composition selon l'invention. The dyeing composition according to the invention makes it possible to lead to powerful, chromatic and resistant colorings, in particular shampoos and ultraviolet rays. In addition, the dyeing composition according to the invention has the advantage of leading to little selective coloring, that is to say homogeneous staining along the same fiber, which is generally differently sensitized (ie damaged) between its tip and its root. The present invention also relates to the use of the dye composition as described above for dyeing keratinous fibers, in particular human keratinous fibers such as the hair. Another subject of the present application relates to a process for dyeing keratinous fibers, in particular human keratinous fibers such as the hair, which consists in applying the dyeing composition as described above for a time sufficient to obtain the coloration. desired, optionally followed by rinsing and washing the keratinous fibers. The present invention also relates to a multi-compartment device comprising the composition according to the invention.
D'autres caractéristiques, aspects, objets et avantages de la présente invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent. Par le terme « substitué », on entend substitué par un groupement alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence méthyle ou éthyle ; un groupement hydroxyle ; un groupement alcoxy en C1-C4 linéaire, de préférence méthoxy, ou ramifié; un atome d'halogène, de préférence le chlore ou le brome ; un groupement carboxyle. Dans le cas où R1, R2, R3, R4, R'1, R'2, R'3 et R'4, Z et/ou Z' comprennent au moins un groupement alkyle linéaire ou ramifié substitué alors il est clair que la substitution par un ou plusieurs groupements alkyle linéaires ou ramifiés n'a pas de sens chimique. Selon un mode de réalisation, R1, R2, R3 et R4 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène, de préférence un atome de chlore, de brome ou d'iode ; un groupement alcoxy en C1-C4, linéaire, de préférence méthoxy. De préférence, R1 et/ou R2 et/ou R3 et/ou R4 représentent un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène. Other features, aspects, objects and advantages of the present invention will become more apparent upon reading the description and the examples which follow. By the term "substituted" is meant substituted by a linear or branched C1-C4 alkyl group, preferably methyl or ethyl; a hydroxyl group; a linear C1-C4 alkoxy group, preferably methoxy, or branched; a halogen atom, preferably chlorine or bromine; a carboxyl group. In the case where R1, R2, R3, R4, R'1, R'2, R'3 and R'4, Z and / or Z 'comprise at least one substituted linear or branched alkyl group, it is clear that the substitution by one or more linear or branched alkyl groups has no chemical meaning. According to one embodiment, R1, R2, R3 and R4 represent, independently of one another, a hydrogen atom; a halogen atom, preferably a chlorine, bromine or iodine atom; a linear C1-C4 alkoxy group, preferably methoxy. Preferably, R 1 and / or R 2 and / or R 3 and / or R 4 represent a hydrogen atom or a halogen atom.
En première variante, un ou plusieurs des substituants R1 à R4 représentent un atome d'halogène, de préférence un atome de chlore, de brome ou d'iode, les autres substituants R1 à R4 étant un atome d'hydrogène. Plus particulièrement, un des substituants R1 à R4 représente un atome d'halogène, de préférence un atome de chlore, de brome ou d'iode, les autres substituants R1 à R4 étant un atome d'hydrogène. En seconde variante, R1, R2, R3 et R4 représentent tous un atome d'hydrogène. Cette seconde variante est particulièrement préférée. Selon un mode de réalisation, R représente un radical issu d'un polyol. Dans une première variante, R représente un radical issu d'un polyol de formule (III) : n O~CO dans laquelle : - n désigne 0 ou 1 ; - R5 représente un groupement hydroxy ou une fonction cétone ; - R6 représente un groupement hydroxy, un groupement -CH2OH, 25 un groupement -CH2O00CH2CO2H ; - R7 représente un atome d'hydrogène ou un groupement hydroxy ; - R8 représente un atome d'hydrogène ou un groupement hydroxy. In the first variant, one or more substituents R1 to R4 represent a halogen atom, preferably a chlorine, bromine or iodine atom, the other substituents R1 to R4 being a hydrogen atom. More particularly, one of the substituents R 1 to R 4 represents a halogen atom, preferably a chlorine, bromine or iodine atom, the other substituents R 1 to R 4 being a hydrogen atom. In the second variant, R1, R2, R3 and R4 all represent a hydrogen atom. This second variant is particularly preferred. According to one embodiment, R represents a radical derived from a polyol. In a first variant, R represents a radical derived from a polyol of formula (III): ## STR2 ## in which: n denotes 0 or 1; - R5 represents a hydroxyl group or a ketone function; - R6 represents a hydroxyl group, a group -CH2OH, a group -CH2O00CH2CO2H; R7 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group; - R8 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group.
Dans une seconde variante, R représente un radical issu d'un polyol de formule (IV) : HO R'5 dans laquelle - n' désigne 0 ou 1 ; - R'5 représente un groupement hydroxy ou une fonction cétone ; 10 - R'6 représente un groupement hydroxy ou un groupement - CH2OH ; - R'7 représente un atome d'hydrogène ou un groupement hydroxy. De préférence, R représente un groupement acyle en C2-C6, 15 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; un groupement - S03M2 avec M désignant un atome d'hydrogène ou un ion issu d'un métal alcalin ou alcalino-terreux, un ion ammonium ou un ion issu d'une amine organique ; un radical polyol de formule (III) ou (IV). Encore plus préférentiellement, R représente un groupement 20 acyle en C2-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué. Plus particulièrement, R représente un groupement acétyle -COCH3. Selon un mode de réalisation, Z représente un atome d'hydrogène, un groupement acyle en C2-C4, linéaire, de préférence acétyle -COCH3, ou un groupement alkyle en C1-C4, linéaire, de 25 préférence méthyle. De préférence, Z représente un atome d'hydrogène ou un groupement acétyle -COCH3. Encore plus préférentiellement, Z représente un atome d'hydrogène. In a second variant, R represents a radical derived from a polyol of formula (IV): embedded image in which - n 'denotes 0 or 1; - R'5 represents a hydroxyl group or a ketone function; R'6 represents a hydroxyl group or a group - CH2OH; - R'7 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group. Preferably, R represents an optionally substituted linear or branched C2-C6 acyl group; a group - S03M2 with M denoting a hydrogen atom or an ion derived from an alkali or alkaline earth metal, an ammonium ion or an ion derived from an organic amine; a polyol radical of formula (III) or (IV). Even more preferably, R represents a linear or branched, optionally substituted C2-C4 acyl group. More particularly, R represents an acetyl group -COCH3. According to one embodiment, Z represents a hydrogen atom, a linear C 2 -C 4 acyl group, preferably acetyl -COCH 3, or a linear C 1 -C 4 alkyl group, preferably methyl. Preferably, Z represents a hydrogen atom or an acetyl group -COCH3. Even more preferentially, Z represents a hydrogen atom.
Selon un mode de réalisation, W représente un atome d'hydrogène ou un groupement -SCH3. De préférence, W représente un atome d'hydrogène. Conformément à un mode de réalisation particulièrement 5 avantageux de l'invention, le ou les précurseurs de coloration dérivés d'indoles de formule (I) sont choisis parmi les composés suivants : Indoxyl b-D-glucoside HC1OH2 ........ rx (Indican) ti hi HO OH Indoxyl-3-O-(6'-O-malonyl-(3-D- O ribohexo-3-ulopyranoside) o I (Isatan A) o o o °ter Indoxyl-5-kétogluconate H 0 HO aH¢JH oco OH H H -OH N Indoxyl-3-O-(3-D-ribohexi-3- / ° OH ulopyranoside o•,.' ss R (Isatan B) o HO 3-acétoxy indole /o\ /o Acétate de N-methyl-indoxyle ,~ O O, o 1,3-diacétoxyindole N 0 \ Sel de disodium 3-indoxyl-phosphate 0 Na' op// N ~O- Na' 3-indoxyl choline phosphate // O N Acide propanoïque de 2-(5-bromo-4- Br o o chloro-3-indoxyl) N (5-bromo-4-chloro-3-indolyl)-b-D- Br CI ribofuranoside 1 Acétate de 6-bromo- indoxyle Br O N Acétate de 5-bromo- indoxyle Br O~~O N Diacétate de 5-bromo- indoxyle Br _O O O 4-chloro- indoxyl-1,3-diacétate CI O O 1 et o Acétate de 5-chloro- indoxyle N Acétate de 6-chloro-3-indoyle O CI N 7-chloroindoxyl-1,3- diacétate o ~o CI N 0 6-chloro-3-indoxyl-1,3-diacétate o 0 o- 0 Acétate de 5-bromo-4-chloro indolyle Br CI O O N 5-bromo-4-chloroindoxyl diacétate Br CI - /0 N-acétyl-5-bromo-6-chloro- B r O o hydroxyindole CI N 3-dihydrogènophosphate de 1H-Indol- H 3-ole N 1 OP03H2 3-dihydrogènophosphate de 5-bromo- N 1 4-chloro-lH-Indol-3-ol Br OP03H2 Ester de dihydrogénophosphate 5- et H bromo-6-chloro-lH-Indol-3-ole ® Î Br 0P03H2 Ester de dihydrogénophosphate c de 6-chloro-lH-Indol-3-ole 0P03H2 Ester de dihydrogénophosphate N 4-chloro-lH-Indol-3-ole 1 OP03H2 1 Ester de dihydrogénophosphate de 1H- FN~ 6-fluoro-Indol-3-ole 1 0P03H2 Ester de dihydrogéno phosphate de 6- z N~ iodo-lH-Indole 1 0P03H2 0P03H2 Ester de dihydrogéno phosphate de 1- methyl-lH-Indol-3-ol Me o Sel de potassium 3-indoxylsulfate o// K. K+ 0- 0 Sel de potassium de 5-bromo-6- I - O chloro-3-indolyl-sulfate hydraté ° CI OS03- Sulfate de tyrindoxyle Br A SCH3 N Sel de potassium de 5-bromo-4- Bru cI 0 chloro-3-indolylsulfate o s K' o ° De préférence, le composé de formule (I) est choisi parmi les composés suivants : l'Indican, le 3-indoxysulfate de potassium, l'Isatan A, l'Isatan B, le 3-acétoxyindole, le 3-indoxyl phosphate disodique, le sulfate de tyrindoxyle et l'acétate de 6-bromo-indoxyle. Encore plus préférentiellement, le composé de formule (I) est le 3-acétoxyindole. Selon un mode de réalisation, R'1 à R'4 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène, un radical acyle en C1-C4, un groupement alcoxy en C1-C4. Dans une variante, un des substituants R'1 à R'4 désigne un atome d'halogène ou un groupement alcoxy, de préférence méthoxy, les autres substituants du groupe R'1 à R'4 désignant un atome d'hydrogène. Dans une autre variante préférée, R'1 à R'4 désignent tous un atome d'hydrogène. Dans une autre variante, Z' désigne un atome d'hydrogène. Conformément à un mode de réalisation particulièrement avantageux de l'invention, le ou les colorants indoline dione de formule (II) sont choisis parmi les composés suivants : 0 0 ® Br o N o N H H Isatine 6-bromoindoline-2,3- dione ° Br ° Ô O N H ° H 5-bromo isatine 5-methoxy isatine De préférence, le colorant indoline dione de formule (II) correspond à l'isatine. Le ou les précurseurs de coloration dérivés d'indole de formule (I) peuvent être présents dans une teneur allant de 0,01 à 20 % en poids, de préférence dans une teneur allant de 0,05 à 15 % en poids, et encore plus préférentiellement dans une teneur allant de 0,1 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition de teinture selon l'invention. Le ou les colorants indoline dione de formule (II) peuvent être présents dans une teneur allant de 0,01 à 20 % en poids, de préférence dans une teneur allant de 0,05 à 15% en poids, et encore plus préférentiellement dans une teneur allant de 0,1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition de teinture selon l'invention. Comme indiqué ci-dessus, la composition de teinture selon l'invention comprend en outre un ou plusieurs composés organiques liquides à 25°C et à la pression atmosphérique (760 mm Hg). Ces composés organiques liquides sont de préférence des solvants aidant à la mise en solution ou à la dispersion des composés de formules (I) et (II). According to one embodiment, W represents a hydrogen atom or a group -SCH3. Preferably, W represents a hydrogen atom. According to a particularly advantageous embodiment of the invention, the indoles derived dye precursor (s) of formula (I) are chosen from the following compounds: Indoxyl bD-glucoside HC1OH2 ........ rx (Indican) Indoxyl-3-O- (6'-O-malonyl- (3-D-O-ribohexo-3-ulopyranoside) o I (Isatan A) O00 ter Indoxyl-5-ketogluconate H 0 HO ## STR2 ## ## STR5 ## ## STR2 ## ## STR5 ## N-methylindoxyl acetate, ~ OO, o 1,3-diacetoxyindole N 0 \ Disodium salt 3-indoxyl-phosphate 0 Na 'op // N ~ O-Na' 3-indoxyl choline phosphate // ON Propanoic acid 2- (5-bromo-4-bromo-3-chloro-indoxyl) N (5-bromo-4-chloro-3-indolyl) -bD-Br CI ribofuranoside 1 6-Bromo- indoxyl acetate Br ON Acetate 5-Bromo- indoxyl Br O ~~ ON 5-bromoindoxyl diacetate Br OO 4-chloroindoxyl-1,3-diacetate CI OO 1 and o 5-chloroindoxyl acetate N Acetate 6-chloro-3-indoyl O CI N 7-chloroindoxyl-1,3-diacetate o ~ o CI N 0 6-chloro-3-indoxyl-1,3-diacetate o 0 o- 0 5-bromo acetate 4-chloroindolyl Br CI OON 5-bromo-4-chloroindoxyl diacetate Br CI-N-acetyl-5-bromo-6-chloro-N-hydroxyindole 1H-Indol-H 3 N -dihydrogenphosphate 5-bromo-N-4-chloro-1H-indol-3-ol 3-dihydrogen phosphate broth OPO3H2 5- and 6-bromo-6-chloro-1H-Indol-3-ol dihydrogen phosphate ester Br 0P03H2 6-Chloro-1H-Indol-3-ole OPO3H2 dihydrogen phosphate ester 6-Chloro-1H-Indol-3-ole 1 dihydrogen phosphate ester 1 OP03H2 1H-FN-6-fluoro-Indol dihydrogenphosphate ester -3-ole 1 0P03H2 6-Di-N-iodo-1H-Indole dihydrogen phosphate ester 1OP03H2 0P03H2 1-methyl-1H-Indol-3-ol dihydrogen phosphate ester Me o 3-Indoxyl sulphate potassium salt o / / K. K + 0- 0 Potassium salt of 5-bromo-6-I-O-chloro-3-indolyl-sulfate hydrate ° CI OS03- Tyrindoxyl sulphate Br A SCH3 N Preferably, the compound of formula (I) is selected from the following compounds: Indican, potassium 3-indoxysulfate, potassium salt of 5-bromo-4-bromo-3-chloro-3-indolylsulfate. Isatan A, Isatan B, 3-acetoxyindole, 3-indoxyl disodium phosphate, tyrindoxyl sulfate and 6-bromoindoxyl acetate. Even more preferably, the compound of formula (I) is 3-acetoxyindole. According to one embodiment, R'1 to R'4 represent, independently of each other, a hydrogen atom; a halogen atom, a C1-C4 acyl radical, a C1-C4 alkoxy group. In one variant, one of the substituents R'1 to R'4 denotes a halogen atom or an alkoxy group, preferably methoxy, the other substituents of the group R'1 to R'4 denoting a hydrogen atom. In another preferred variant, R'1 to R'4 are all hydrogen. In another variant, Z 'denotes a hydrogen atom. According to a particularly advantageous embodiment of the invention, the indoline dione dye (s) of formula (II) are chosen from the following compounds: ## STR3 ## Preferably, the indoline dione dye of formula (II) corresponds to isatin. The indole-derived staining precursor (s) of formula (I) may be present in a content ranging from 0.01 to 20% by weight, preferably in a content ranging from 0.05 to 15% by weight, and even more preferably in a content ranging from 0.1 to 10% by weight, relative to the total weight of the dyeing composition according to the invention. The indoline dione dye (s) of formula (II) may be present in a content ranging from 0.01% to 20% by weight, preferably in a content ranging from 0.05% to 15% by weight, and even more preferentially in a content ranging from 0.1 to 10% by weight relative to the total weight of the dyeing composition according to the invention. As indicated above, the dyeing composition according to the invention further comprises one or more organic compounds which are liquid at 25 ° C. and at atmospheric pressure (760 mmHg). These liquid organic compounds are preferably solvents helping to dissolve or disperse the compounds of formulas (I) and (II).
Dans une première variante, les composés organiques liquides peuvent être des monoalcools ou des polyols ou des éthers de polyols comme l'éthanol, l'hexylène glycol, l'isopropanol, le glycérol, le propylène glycol. Dans une seconde variante, les composés organiques liquides de l'invention sont choisis parmi les composés organiques liquides ayant une valeur du paramètre de solubilité bH de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)"2 à 25°C. In a first variant, the liquid organic compounds may be monoalcohols or polyols or polyol ethers such as ethanol, hexylene glycol, isopropanol, glycerol or propylene glycol. In a second variant, the liquid organic compounds of the invention are chosen from liquid organic compounds having a Hansen solubility parameter value bH of less than or equal to 15 (MPa) -2 at 25 ° C.
Le ou les composés organiques liquides ayant une valeur du paramètre de solubilité SH de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)1/2 à 25°C sont par exemple décrits dans l'ouvrage de référence « Hansen solubility parameters A user's handbook », Charles M. HANSEN, CRC Press, 2000, pages 167 à 185 ainsi que dans l'ouvrage « Handbook of solubility parameters and other cohesion parameters » CRC, Press, pages 95 à 121 et pages 177 à 185. A titre de rappel, les composés organiques présentent un paramètre de solubilité global 8 selon Hansen, qui est défini dans l'article « Solubility parameters values » de Eric A. Grulke de l'ouvrage « Polymer Handbook », 3ème édition, Chapitre VII, pages 519-559 par la relation : S _ (5 2 + Sp2+Sh2)1/2 dans laquelle : - bd caractérise les forces de dispersion de LONDON issues de la formation de dipôles induits lors de chocs moléculaires, c'est-à-dire les interactions non polaires, - Sp caractérise les forces d'interactions de DEBYE entre dipôles permanents, - 5h caractérise les forces d'interactions de type liaison hydrogène. Ainsi le paramètre 5h de solubilité de Hansen rend compte de la solubilité liée à la formation des liaisons hydrogènes dans les composés organiques liquides. The liquid organic compound or compounds having a Hansen solubility parameter value SH of less than or equal to 15 (MPa) 1/2 at 25 ° C. are for example described in the reference work "Hansen solubility parameters A user's handbook", Charles M. Hansen, CRC Press, 2000, pages 167 to 185 as well as in the book "Handbook of solubility parameters and other cohesion parameters" CRC, Press, pages 95 to 121 and pages 177 to 185. As a reminder, the organic compounds have a global solubility parameter 8 according to Hansen, which is defined in the article "Solubility parameters values" by Eric A. Grulke of the book "Polymer Handbook", 3rd edition, Chapter VII, pages 519-559 by the relation: S _ (5 2 + Sp2 + Sh2) 1/2 in which: - bd characterizes the LONDON dispersion forces resulting from the formation of dipoles induced during molecular shocks, that is to say the non-polar interactions , - Sp characterizes the interaction forces of D EBYE between permanent dipoles, - 5h characterizes the interaction forces of the hydrogen bonding type. Thus, the Hansen 5h solubility parameter accounts for the solubility associated with the formation of hydrogen bonds in liquid organic compounds.
Selon un mode de réalisation, le ou les composés organiques liquides présentent une valeur du paramètre de solubilité 5h de Hansen allant de 6 (MPa)1/2 à 14 (MPa)1/2 à 25°C, et de préférence allant de 4 (MPa)1/2 à 10 (MPa)1/2 à 25°C. De préférence, le ou les composés organiques liquides comportent un poids moléculaire inférieur à 500 g/mol, et encore plus préférentiellement inférieur à 250 g/mol. Parmi les composés organiques liquides ayant une valeur du paramètre 6h de solubilité de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)1/2 à 25°C, on peut citer les dérivés de propylène glycol, les alcools phényliques tels que l'alcool benzylique, les alkylènecarbonates, les lactones, en particulier les lactone de formule (V) : dans laquelle : n vaut 1, 2 ou 3 ; R' représente un atome d'hydrogène ; un radical alkyle linéaire 10 ou ramifié en C1-C8 ; un radical hydroxyalkyle, linéaire ou ramifié en C1-C4. Conformément à un mode de réalisation avantageux, le ou les composés organiques liquides présentant une valeur du paramètre de solubilité 6h de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)1/2 à 25°C sont 15 choisis parmi les composés suivants : Dénomination Sh Alcool benzylique 13,7 Dipropylène glycol méthyléther 11,2 Tripropylène glycol méthyléther 10,4 propylène glycol n-butyl éther (PnB) 9,2 propylène glycol n-propyl éther 9,2 (PnP) Dipropylène glycol 8 monomethyléther acétate 3-phenyl-1-propanol 12,1 2-phenyl-1-propanol 12,9 Ethylène glycol 2-éthyl hexyl éther 5,1 1-octanol 11,9 1-decanol 10 Alcool tridécylique 9 y-Butyrolactone 7,4 Propylène Carbonate 4,1 De préférence, le ou les composés organiques liquides ayant une valeur du paramètre de solubilité 6h de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)"2 à 25°C sont choisis parmi les alcools, les éthers, les acides et/ou un mélange de ces composés. According to one embodiment, the liquid organic compound (s) have a Hansen solubility parameter value of 5h (MPa) 1/2 to 14 (MPa) 1/2 at 25 ° C, and preferably ranging from 4 (MPa) 1/2 to 10 (MPa) 1/2 at 25 ° C. Preferably, the liquid organic compound (s) comprise a molecular weight of less than 500 g / mol, and even more preferentially less than 250 g / mol. Among the liquid organic compounds having a value of the Hansen solubility parameter 6h less than or equal to 15 (MPa) 1/2 at 25 ° C, mention may be made of propylene glycol derivatives, phenyl alcohols such as benzyl alcohol, alkylenecarbonates, lactones, in particular the lactone of formula (V): in which: n is 1, 2 or 3; R 'represents a hydrogen atom; a linear or branched C1-C8 alkyl radical; a hydroxyalkyl radical, linear or branched C1-C4. According to an advantageous embodiment, the liquid organic compound (s) having a Hansen solubility parameter value of 6h or less (MPa) 1/2 at 25 ° C are selected from the following compounds: Denomination Sh Alcohol benzyl 13,7 Dipropylene glycol methyl ether 11,2 Tripropylene glycol methyl ether 10,4 propylene glycol n-butyl ether (PnB) 9.2 propylene glycol n-propyl ether 9.2 (PnP) Dipropylene glycol 8 monomethyl ether acetate 3-phenyl-1 Propylene 12.1 2-phenyl-1-propanol 12.9 Ethylene glycol 2-ethyl hexyl ether 5.1 1-octanol 11.9 1-decanol 10 Tridecyl alcohol 9-Butyrolactone 7.4 Propylene Carbonate 4.1 preferably, the liquid organic compound (s) having a Hansen solubility parameter value of less than or equal to 15 (MPa) -2 at 25 ° C are selected from alcohols, ethers, acids and / or a mixture thereof. compounds.
Selon un mode de réalisation, le ou les composés organiques liquides ayant une valeur du paramètre de solubilité 6h de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)"2 à 25°C sont choisis parmi les alcools. En particulier, le ou les alcools utilisables en tant que composés organiques liquide ayant un paramètre de solubilité 6h de Hansen tel que décrit ci-dessus peuvent être choisis parmi l'alcool benzylique, le 3-phényl-l-propanol, le 2-phényl-l-éthanol, le 1-décanol et/ou un mélange de ces composés. Selon un mode de réalisation, le ou les composés organiques liquides ayant une valeur du paramètre de solubilité 6h de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)"2 à 25°C sont choisis parmi les éthers. En particulier, les éthers utilisables en tant que composés organiques liquides ayant un paramètre de solubilité 6h de Hansen tel que décrit ci-dessus peuvent être le propylène glycol butyl éther, le dipropylène glycol méthyl éther, le tripropylène glycol méthyléther, le propylèneglycol propyl éther. Selon un mode de réalisation, le ou les composés organiques liquides ayant une valeur du paramètre de solubilité 6h de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)"2 à 25°C sont choisis parmi les acides. A titre d'exemples d'acides conformes à la présente invention, on peut notamment citer l'acide acétique. De préférence, le ou les composés organiques liquides ayant une valeur du paramètre de solubilité 6h de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)"2 à 25°C sont choisis parmi l'alcool benzylique et/ou le propylène carbonate. According to one embodiment, the liquid organic compound (s) having a value of the Hansen solubility parameter 6h of less than or equal to 15 (MPa) -2 at 25 ° C. are chosen from alcohols, in particular the alcohol or alcohols that can be used. as organic liquid compounds having a Hansen solubility parameter 6h as described above may be selected from benzyl alcohol, 3-phenyl-1-propanol, 2-phenyl-1-ethanol, In one embodiment, the liquid organic compound (s) having a solubility parameter value of 6 h Hansen less than or equal to 15 (MPa) -2 at 25 ° C are selected from the group consisting of: ethers. In particular, the ethers which can be used as liquid organic compounds having a Hansen solubility parameter 6 h as described above can be propylene glycol butyl ether, dipropylene glycol methyl ether, tripropylene glycol methyl ether or propylene glycol propyl ether. According to one embodiment, the liquid organic compound (s) having a Hansen solubility parameter value of less than or equal to 15 (MPa) -2 at 25 ° C. are chosen from acids. In accordance with the present invention, mention may be made especially of acetic acid, preferably the liquid organic compound or compounds having a solubility parameter value of 6 h Hansen less than or equal to 15 (MPa) -2 at 25 ° C. are chosen. from benzyl alcohol and / or propylene carbonate.
Le ou les composés organiques liquides à 25°C et à pression atmosphérique (760 mmHg) peuvent être présents dans la composition de teinture selon l'invention dans une teneur allant de 0,5 % à 50 % en poids, de préférence dans une teneur allant de 1 % à 30 % en poids, et plus préférentiellement dans une teneur allant de 5% à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition de teinture. De préférence, la composition de teinture selon l'invention comprend du 3-acétoxy indole, de l'isatine et un ou plusieurs composés organiques liquides ayant une valeur du paramètre de solubilité Vh de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)1/2 à 25°C. Encore plus préférentiellement, la composition de teinture selon l'invention comprend du 3-acétoxy indole, de l'isatine et un ou plusieurs composés organiques liquides ayant une valeur du paramètre de solubilité 6h de Hansen inférieure ou égale à 15 (MPa)1/2 à 25°C choisis parmi l'alcool benzylique ou le propylène carbonate. Le milieu approprié pour la coloration appelé aussi support de coloration est un milieu cosmétique généralement constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'un ou plusieurs solvants organiques tels que décrits ci-dessus. Le pH de la composition conforme à l'invention varie généralement de 1 à 12 environ, et de préférence est inférieur à 7, et varie encore plus préférentiellement de 1 à 5. I1 peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés dans le domaine. Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques, l'acide benzoïque. Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (VI) suivante : Rx Rz vN-W-N Ry Rt (VI) dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C6 ; Rx, Ry, Rz et Rt, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C6 ou hydroxyalkyle en C1-C6. La composition cosmétique peut comprendre en outre un ou plusieurs colorants directs additionnels, différents des précurseurs de coloration oxindoles (i) et des colorants indoline dione (ii) de l'invention de nature non ionique, cationique ou anionique, et de préférence cationique ou non ionique, ou leurs combinaisons. Généralement, ces colorants directs sont choisis parmi les colorants benzéniques nitrés, les colorants azoïques, azométhiniques, méthiniques, anthraquinoniques, naphtoquinoniques, benzoquinoniques, phénotiaziniques indigoïdes, xanthéniques, phénanthridiniques, phtalocyanines, ceux dérivés du triarylméthane, les colorants naturels, seuls ou en mélanges. Les colorants naturels additionnels peuvent être choisis parmi la curcumine, l'orcéine, le sorgho, l'acide laccaique, l'hématéine, l'hématoxyline, la prasiléine, la brasiline, la brasiline, la lawsone, la purpurine, l'alizanne et leurs mélanges. Lorsqu'ils sont présents, le ou les colorants directs additionnels représentent de préférence 0,01 à 20 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,05 à 10 % en poids par rapport poids total de la composition. Lorsqu'elle est destinée à la teinture d'oxydation, la composition cosmétique conforme à l'invention comprend de plus, au moins une base d'oxydation choisie parmi les bases d'oxydation classiquement utilisées pour la teinture d'oxydation et parmi lesquelles on peut notamment citer les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les paraaminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques et leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin. Lorsqu'elles sont utilisées, la ou les bases d'oxydation représentent de préférence de 0,005 à 15 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,01 à 10 % en poids, par rapport poids total de la composition. Lorsqu'elle est destinée à la teinture d'oxydation, la composition selon l'invention peut également comprendre au moins un coupleur de façon à modifier ou à enrichir en reflets les nuances obtenues en mettant en oeuvre les colorants directs et la ou les bases d'oxydation. Les coupleurs utilisables peuvent être choisis parmi les coupleurs utilisés de façon classique en teinture d'oxydation et parmi lesquels on peut notamment citer les métaphénylènediamines, les métaaminophénols, les métadiphénols et les coupleurs hétérocycliques et leurs sels d'addition avec un acide ou avec un agent alcalin. Lorsqu'ils sont présents, le ou les coupleurs représentent de préférence de 0,001 à 15 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,05 à 10 % en poids par rapport poids total de la composition. D'une manière générale, les sels d'addition avec un acide utilisables dans le cadre des compositions de l'invention (bases d'oxydation et coupleurs) sont notamment choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les tosylates, les benzènesulfonates, les lactates et les acétates. Les sels d'addition avec un agent alcalin utilisables dans le cadre des compositions de l'invention (bases d'oxydation et coupleurs) sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec les métaux alcalins ou alcalino-terreux, avec l'ammoniaque, avec les amines organiques dont les alcanolamines et les composés de formule (VI). La composition cosmétique conforme à l'invention peut également comprendre un ou plusieurs adjuvants cosmétiques. Le ou les adjuvants cosmétiques qui, sont utilisés classiquement dans les compositions cosmétiques notamment de teinture des fibres kératiniques humaines, peuvent être choisis parmi des polymères anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges ; des agents tensioactifs anioniques, non ioniques, cationiques ou amphotères ; des pigments ; des agents épaississants minéraux ; des agents antioxydants ; des agents de pénétration ; des agents séquestrants ; des parfums ; des tampons ; des agents dispersants; des agents de conditionnement tels que par exemple des cations, des polymères cationiques ou amphotères, les chitosanes, les silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées ; des agents filmogènes ; des céramides ; des agents conservateurs ; des agents stabilisants ; des agents opacifiants. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées. Les adjuvants ci-dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'entre eux entre 0 et 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. Dans une variante préférée de l'invention, les compositions selon l'invention contiennent un ou plusieurs polymères épaississants. Par polymère épaississant, on entend au sens de la présente invention, tout polymère dont la présence dans la composition permet d'en accroître la viscosité d'au moins 100 cp à la température de 25°C et à une vitesse de cisaillement de l s ', cette viscosité pouvant être déterminée par un Rhéomètre ou un viscosimètre cône/plan. Dans une variante préférée de l'invention, les compositions selon l'invention comprennent un ou plusieurs tensioactifs. Ce ou ces tensioactifs peuvent être non ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères. La composition selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de shampooings, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée. The liquid organic compound (s) at 25 ° C. and at atmospheric pressure (760 mmHg) may be present in the dyeing composition according to the invention in a content ranging from 0.5% to 50% by weight, preferably in a ranging from 1% to 30% by weight, and more preferably in a content ranging from 5% to 20% by weight, relative to the total weight of the dyeing composition. Preferably, the dyeing composition according to the invention comprises 3-acetoxyindole, isatin and one or more liquid organic compounds having a solubility parameter value Vh of Hansen less than or equal to 15 (MPa) 1/2 at 25 ° C. Even more preferably, the dyeing composition according to the invention comprises 3-acetoxyindole, isatin and one or more liquid organic compounds having a Hansen solubility parameter value 6h of less than or equal to 15 (MPa) 1 / 2 at 25 ° C selected from benzyl alcohol or propylene carbonate. The appropriate medium for the coloration also called staining medium is a cosmetic medium generally consisting of water or a mixture of water and one or more organic solvents as described above. The pH of the composition according to the invention generally varies from 1 to about 12, and preferably is less than 7, and even more preferably ranges from 1 to 5. It can be adjusted to the desired value by means of acidifying agents. or alkalizing agents usually used in the field. Among the acidifying agents, mention may be made, by way of example, of mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulphonic acids, benzoic acid. Among the alkalinizing agents that may be mentioned, by way of example, are ammonia, alkaline carbonates, alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines and their derivatives, sodium or potassium hydroxides and following formula (VI): wherein W is a propylene residue optionally substituted by a hydroxyl group or a C1-C6 alkyl radical; Rx, Ry, Rz and Rt, which may be identical or different, represent a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl radical or a C1-C6 hydroxyalkyl radical. The cosmetic composition may also comprise one or more additional direct dyes, different from the oxindole coloring precursors (i) and indoline dione dyes (ii) of the invention of a nonionic, cationic or anionic nature, and preferably cationic or non-cationic. ionic, or their combinations. Generally, these direct dyes are chosen from nitrobenzene dyes, azo, azomethine, methine, anthraquinone, naphthoquinone, benzoquinone, phenotiazine indigo, xanthene, phenanthridine, phthalocyanine dyes, those derived from triarylmethane, natural dyes, alone or as mixtures. The additional natural dyes may be chosen from curcumin, orcein, sorghum, laccaic acid, haematein, hematoxylin, prasiléine, brasiline, brasiline, lawsone, purpurine, alizanne and their mixtures. When they are present, the additional direct dye or dyes preferably represent 0.01 to 20% by weight, and even more preferably 0.05 to 10% by weight relative to the total weight of the composition. When it is intended for the oxidation dyeing, the cosmetic composition in accordance with the invention further comprises at least one oxidation base chosen from the oxidation bases conventionally used for the oxidation dyeing and of which one mention may especially be made of para-phenylenediamines, bis-phenylalkylenediamines, para-aminophenols, ortho-aminophenols and heterocyclic bases and their addition salts with an acid or with an alkaline agent. When used, the oxidation base (s) preferably represent from 0.005 to 15% by weight, and even more preferably from 0.01 to 10% by weight, relative to the total weight of the composition. When it is intended for the oxidation dyeing, the composition according to the invention may also comprise at least one coupler so as to modify or enrich in glints the shades obtained by using the direct dyes and the dye base (s). 'oxidation. The couplers which may be used may be chosen from the couplers conventionally used in oxidation dyeing and among which mention may especially be made of meta-phenylenediamines, meta-aminophenols, meta-diphenols and heterocyclic couplers and their addition salts with an acid or with an agent. alkaline. When present, the coupler or couplers preferably represent from 0.001 to 15% by weight, and even more preferably from 0.05 to 10% by weight relative to the total weight of the composition. In general, the addition salts with an acid that can be used in the context of the compositions of the invention (oxidation bases and couplers) are chosen especially from hydrochlorides, hydrobromides, sulphates, citrates and succinates. , tartrates, tosylates, benzenesulfonates, lactates and acetates. The addition salts with an alkaline agent that can be used in the context of the compositions of the invention (oxidation bases and couplers) are chosen in particular from the addition salts with the alkaline or alkaline-earth metals, with ammonia, with organic amines including alkanolamines and compounds of formula (VI). The cosmetic composition according to the invention may also comprise one or more cosmetic adjuvants. The cosmetic adjuvant (s), which are conventionally used in cosmetic compositions, in particular for dyeing human keratin fibers, may be chosen from anionic, cationic, nonionic, amphoteric or zwitterionic polymers or mixtures thereof; anionic, nonionic, cationic or amphoteric surfactants; pigments; mineral thickeners; antioxidants; penetrants; sequestering agents; perfumes ; buffers; dispersants; conditioning agents such as, for example, cations, cationic or amphoteric polymers, chitosans, volatile or non-volatile silicones, modified or unmodified; film-forming agents; ceramides; preservatives; stabilizing agents; opacifying agents. Of course, one skilled in the art will take care to choose this or these optional additional compounds in such a way that the advantageous properties intrinsically attached to the composition according to the invention are not, or not substantially, impaired by the addition or additions considered. The adjuvants above are generally present in an amount for each of them between 0 and 20% by weight relative to the total weight of the composition. In a preferred variant of the invention, the compositions according to the invention contain one or more thickening polymers. For the purposes of the present invention, the term "thickening polymer" is intended to mean any polymer whose presence in the composition makes it possible to increase the viscosity by at least 100 cp at the temperature of 25 ° C. and at a shear rate of 1%. this viscosity can be determined by a Rheometer or a cone / plane viscometer. In a preferred variant of the invention, the compositions according to the invention comprise one or more surfactants. This or these surfactants may be nonionic, anionic, cationic or amphoteric. The composition according to the invention may be in various forms, such as in the form of liquids, shampoos, creams, gels, or in any other suitable form.
En particulier, la composition de teinture selon l'invention se présente sous la forme de gel. La composition de teinture selon l'invention peut comporter en outre un ou plusieurs agents oxydants choisis par exemple parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, et les enzymes telles que les peroxydases et les oxydo-réductases à deux ou à quatre électrons. L'utilisation du peroxyde d'hydrogène est particulièrement préférée. In particular, the dyeing composition according to the invention is in the form of a gel. The dyeing composition according to the invention may further comprise one or more oxidizing agents chosen, for example, from hydrogen peroxide, urea peroxide, alkali metal bromates, persalts such as perborates and persulfates, and enzymes such as peroxidases and two- or four-electron oxidoreductases. The use of hydrogen peroxide is particularly preferred.
Un autre objet de l'invention est constitué par un procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier de fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, qui consiste à appliquer sur lesdites fibres la composition de teinture selon l'invention pendant un temps suffisant pour obtenir la coloration désirée, puis éventuellement le rinçage et le lavage des fibres. Selon une première variante, on applique sur lesdites fibres, sèches ou humides, une composition telle que définie, pendant un temps suffisant, après quoi on rince, on lave éventuellement au shampooing, on rince à nouveau et on sèche ou on laisse sécher les fibres résultantes. Selon une deuxième variante du procédé, on applique sur lesdites fibres, sèches ou humides, une composition telle que définie sans rinçage final. La première variante est utilisable pour tout type de compositions, que celles-ci comprennent ou non, un agent oxydant et/ou un colorant direct additionnel différent de ceux de l'invention et/ou une base d'oxydation éventuellement associée à un coupleur. La seconde variante est particulièrement appropriée pour des compositions ne comprenant pas de colorant d'oxydation (base d'oxydation et coupleur), ni d'agent oxydant. Dans ces deux variantes, on peut rajouter une étape de chauffage et/ou une étape de post- ou de pré-traitement par une composition basique ayant un pH allant de 7,1 à 13, et de préférence allant de 8 à 12, contenant éventuellement un ou plusieurs agents oxydants. Another subject of the invention is constituted by a process for dyeing keratinous fibers, in particular human keratinous fibers such as the hair, which consists in applying to said fibers the dyeing composition according to the invention for a time sufficient to obtain the desired coloration, then possibly rinsing and washing the fibers. According to a first variant, a composition as defined is applied to said fibers, dry or wet, for a sufficient time, after which it is rinsed, optionally washed with shampoo, rinsed again and the fibers are dried or allowed to dry. resulting. According to a second variant of the process, a composition as defined is applied to said fibers, dry or wet, without final rinsing. The first variant can be used for any type of composition, whether or not these comprise an oxidizing agent and / or an additional direct dye different from those of the invention and / or an oxidation base possibly associated with a coupler. The second variant is particularly suitable for compositions containing no oxidation dye (oxidation base and coupler) or oxidizing agent. In these two variants, it is possible to add a heating step and / or a post-treatment or pre-treatment step with a basic composition having a pH ranging from 7.1 to 13, and preferably ranging from 8 to 12, containing optionally one or more oxidizing agents.
Le traitement par une composition basique, ayant un pH compris allant de 7,1 à 13 est tout particulièrement préféré. On peut utiliser dans cette composition basique tous les agents alcalinisants précédemment décrits et en particulier l'ammoniaque, les alcanols amines, les carbonates ou hydroxydes alcalins. Treatment with a basic composition having a pH of from 7.1 to 13 is most preferred. In this basic composition can be used all the basifying agents described above and in particular ammonia, alkanols amines, carbonates or alkali hydroxides.
A titre indicatif, la durée d'application des différentes compositions est d'environ 1 à 60 minutes et plus particulièrement d'environ 5 à 45 minutes. Par ailleurs, la température à laquelle le procédé selon l'invention est mis en oeuvre, est généralement comprise entre la température ambiante (15 à 25°C) et 210°C et plus particulièrement entre 20 et 80°C. La composition de post- ou de pré-traitement par application d'une composition basique sur les fibres kératiniques peut également être appliquée sous chaleur. Un autre objet de l'invention est un dispositif à plusieurs compartiments. Une première version est un dispositif comprenant au moins un compartiment renfermant une composition comprenant un ou plusieurs précurseurs de coloration de formule (I) telle que décrite ci-avant, et un compartiment comprenant un ou plusieurs colorants indoline dione de formule (II) telle que définie ci-avant, un ou plusieurs composés organiques liquides à 25°C et à pression atmosphérique étant présents dans l'une et/ou l'autre des compositions. As an indication, the duration of application of the various compositions is about 1 to 60 minutes and more particularly about 5 to 45 minutes. Furthermore, the temperature at which the process according to the invention is carried out is generally between room temperature (15 to 25 ° C.) and 210 ° C. and more particularly between 20 and 80 ° C. The post-treatment or pre-treatment composition by applying a basic composition to the keratin fibers may also be applied under heat. Another object of the invention is a multi-compartment device. A first version is a device comprising at least one compartment containing a composition comprising one or more staining precursors of formula (I) as described above, and a compartment comprising one or more indoline dione dyes of formula (II) such that defined above, one or more organic compounds liquid at 25 ° C and at atmospheric pressure being present in one and / or the other of the compositions.
Un deuxième dispositif correspond au premier dispositif tel que décrit ci-dessus comprenant en outre un ou plusieurs autres compartiments dont l'un au moins renferme une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants. Un troisième dispositif correspond au deuxième dispositif tel que décrit ci-dessus dans lequel les compositions comprenant les composés de formules (I) et (II) sont fusionnées en une seule composition qui est de préférence anhydre. En d'autres termes, ce troisième dispositif comprend au moins un compartiment renfermant une composition, de préférence anhydre, comprenant un ou plusieurs précurseurs de coloration de formule (I) telle que décrite ci-avant, un ou plusieurs colorant indoline dione de formule (II) telle que définie ci-avant, et un ou plusieurs composés organiques liquides à 25°C et à pression atmosphérique, et un ou plusieurs autres compartiments dont l'un au moins renferme une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants. Au sens de la présente invention, on entend par composition anhydre, une composition contenant moins de 5% en poids d'eau, de préférence moins de 2% et encore plus préférentiellement moins de 1% par rapport au poids total de la composition. A second device corresponds to the first device as described above further comprising one or more other compartments, at least one of which contains a composition comprising one or more oxidizing agents. A third device corresponds to the second device as described above in which the compositions comprising the compounds of formulas (I) and (II) are fused into a single composition which is preferably anhydrous. In other words, this third device comprises at least one compartment containing a composition, preferably anhydrous, comprising one or more staining precursors of formula (I) as described above, one or more indoline dione dye of formula ( II) as defined above, and one or more organic compounds that are liquid at 25 ° C. and at atmospheric pressure, and one or more other compartments, at least one of which contains a composition comprising one or more oxidizing agents. For the purposes of the present invention, the term "anhydrous composition" means a composition containing less than 5% by weight of water, preferably less than 2% and even more preferably less than 1% relative to the total weight of the composition.
Ce troisième dispositif peut comprendre en outre un compartiment complémentaire comprenant un milieu sans colorants permettant la mise en oeuvre des colorants de formules (I) et (II) regroupés dans la même composition. This third device may furthermore comprise a complementary compartment comprising a medium without dyes which makes it possible to use the dyes of formulas (I) and (II) grouped together in the same composition.
Tous ces dispositifs peuvent en outre comprendre un compartiment supplémentaire contenant une composition basique de post-traitement ayant un pH compris allant de 7,1 à 13. Tous ces dispositifs peuvent être équipés d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR 2586913. L'invention concerne aussi un dispositif ou « kit », comprenant au moins un compartiment permettant d'obtenir une composition de teinture telle que définie ci-avant, un ou plusieurs autres compartiments dont l'un au moins renferme une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants, et éventuellement un autre compartiment comprenant une composition de post-traitement basique ayant un pH allant de 7,1 à 13. Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant en limiter la portée. All these devices may further comprise an additional compartment containing a basic post-treatment composition having a pH ranging from 7.1 to 13. All these devices may be equipped with means for delivering the desired mixture to the hair, as the devices described in the patent FR 2586913. The invention also relates to a device or "kit", comprising at least one compartment for obtaining a dyeing composition as defined above, one or more other compartments of which at least one contains a composition comprising one or more oxidizing agents, and optionally another compartment comprising a basic post-treatment composition having a pH of from 7.1 to 13. The following examples are intended to illustrate the invention without however, to limit its scope.
Exemples de compositions tinctoriales : Exemple 1 On prépare la composition de coloration A suivante à partir des ingrédients suivants dans les proportions suivantes indiquées en % en grammes de matière active sauf pour les colorants. Composition A 3-acétoxy-indole 0,0034 mole Isatine [2] 0,0034 mole Propylène carbonate 10 g Alcool benzylique 2,5 g Ethanol 5 g Hydroxyéthyl cellulose[3] 2g (poids moléculaire : 720 000) Agent de pH qsp pH=2,7 Parfum qs Eau qsp 100g 3-acétoxy-indole [2] Isatine commercialisé par la société BASF [3] Natrosol 250 MR commercialisé par la société Aqualon On applique la composition (A) sur des mèches de cheveux naturels à 90% blancs (BN) et sur des mèches de cheveux à 90% blancs permanentés. Après 45 minutes de pose à 40°C, les mèches sont essorées puis à nouveau traitées 15 minutes à température ambiante avec une composition comprenant 10% en poids d'ammoniaque à 20% d'ammoniac dans l'eau. Les mèches sont ensuite lavées avec un shampooing standard, rincées puis séchées. On obtient alors une coloration rouge intense. Examples of dyeing compositions: Example 1 The following coloring composition A was prepared from the following ingredients in the following proportions indicated in% in grams of active material except for the dyes. Composition A 3-acetoxyindole 0.0034 mole Isatin [2] 0.0034 mole Propylene carbonate 10 g Benzyl alcohol 2.5 g Ethanol 5 g Hydroxyethyl cellulose [3] 2 g (molecular weight: 720 000) pH agent qs pH = 2.7 Perfume qs Water qs 100g 3-acetoxyindole [2] Isatin sold by the company BASF [3] Natrosol 250 MR marketed by the company Aqualon The composition (A) is applied to strands of natural hair at 90% white (BN) and strands of hair 90% white permed. After 45 minutes of laying at 40 ° C, the locks are dewatered and then treated for 15 minutes at room temperature with a composition comprising 10% by weight of ammonia at 20% ammonia in water. The locks are then washed with a standard shampoo, rinsed and then dried. An intense red color is then obtained.
Exemple 2 : Example 2
On prépare les compositions de coloration B, C et D suivantes à partir des ingrédients suivants dans les proportions suivantes indiquées en grammes de matière active sauf pour les colorants. Composition Composition Composition B C D 3-acétoxy indole 0,0034 mole 0,0034 mole 0,0034 mole Isatine 0,0034 mole 0,0034 mole 0,0034 mole Alcool benzylique - 5 g - Ethanol - 15g - Carbonate de - - 20 g propylène Agent de pH pH = 2,7 pH = 2,7 pH = 2,7 Eau Qsp = 100 g Qsp = 100 g Qsp = 100 g Le mode opératoire de teinture avec les compositions B à D est identique à celui de l'exemple 1. The following coloring compositions B, C and D are prepared from the following ingredients in the following proportions indicated in grams of active material except for the dyes. Composition Composition Composition BCD 3-acetoxyindole 0.0034 mole 0.0034 mole 0.0034 mole Isatin 0.0034 mole 0.0034 mole 0.0034 mole Benzyl alcohol - 5 g - Ethanol - 15g - Carbonate - - 20 g propylene PH agent pH = 2.7 pH = 2.7 pH = 2.7 Water Qsp = 100 g Qsp = 100 g Qsp = 100 g The dyeing procedure with compositions B to D is identical to that of the example 1.
On observe que la composition B conduit à une coloration ayant 15 une intensité faible alors que les compositions C et D conduisent à une coloration ayant une intensité soutenue. Exemple 3: It is observed that the composition B leads to a coloration having a low intensity whereas the compositions C and D lead to a coloration having a sustained intensity. Example 3
20 On prépare les compositions de coloration E, F, G et H suivantes à partir des ingrédients suivants dans les proportions suivantes indiquées en grammes de matière active sauf pour les colorants. 10 Composition Composition Composition Composition E F G H 3-acétoxyindole 0,0034 0,0034 0,0034 0,0034 [1] mole mole mole mole Isatine [2] 0,0034 0,0034 0,0034 0,0034 mole mole mole mole Ethanol 15g 16g - - Alcool 5g 1g - - benzylique 3- phényl-1- - 0,5g - - propanol 2-phényl-1- - 1g - - éthanol Acide benzoïque 0,5g 0,5g - - Décanol - - 5 g - Propylène glycol - - - 6g butyl éther Lauryl sulfate de - - 2g - sodium Hydroxyéthyl 2g 2g 2g 2g cellulose[3] (poids moléculaire : 720 000) Agent de pH qsp qsp qsp qsp pH=2,7 pH=2,7 pH=2,7 pH=2,7 Parfum qs qs qs qs Eau qsp 100g qsp 100g qsp 100g qsp 100g [1] 3-acétoxy indole commercialisé [2] Isatine commercialisé par la société BASF [3] NATROSOL 250 MR commercialisé par la société Aqualon a. Traitement n°1 The following E, F, G and H coloring compositions are prepared from the following ingredients in the following proportions in grams of active material except for the dyes. Composition Composition Composition EFGH 3-acetoxyindole 0.0034 0.0034 0.0034 0.0034 [1] mole mole mole mole Isatin [2] 0.0034 0.0034 0.0034 0.0034 mole mole mole mole Ethanol 15g 16g - - Alcohol 5g 1g - - benzyl 3-phenyl-1- - 0.5g - - propanol 2-phenyl-1- - 1g - - ethanol Benzoic acid 0.5g 0.5g - - Decanol - - 5 g - Propylene glycol - - - 6g butyl ether Lauryl sulfate - - 2g - sodium Hydroxyethyl 2g 2g 2g 2g cellulose [3] (molecular weight: 720 000) pH agent qsp qsp qsp qsp pH = 2.7 pH = 2.7 pH = 2.7 pH = 2.7 Perfume qs qs qs qs Water qs 100g qs 100g qs 100g qs 100g [1] 3-acetoxy indole marketed [2] Isatin sold by the company BASF [3] NATROSOL 250 MR sold by Aqualon at. Treatment n ° 1
On applique les compositions E, F, G et H sur des mèches de cheveux naturels à 90% blancs (BN) et sur des mèches de cheveux à 90% blancs permanentés (BP). Après 30 minutes de pose à 40°C, les mèches sont essorées puis à nouveau traitées 15 minutes à température ambiante avec une composition comprenant 10% en poids d'ammoniaque à 20% d'ammoniac dans l'eau. Les mèches sont ensuite lavées avec un shampooing standard, rincées puis séchées. On obtient alors des colorations rouges intenses puissantes qui sont résistantes aux shampooings et aux rayonnements ultraviolets. The compositions E, F, G and H are applied to locks of natural hair 90% white (BN) and strands of hair 90% white permed (BP). After 30 minutes of exposure at 40 ° C., the locks are dewatered and then again treated for 15 minutes at room temperature with a composition comprising 10% by weight of ammonia containing 20% of ammonia in water. The locks are then washed with a standard shampoo, rinsed and then dried. Intense intense red coloring is achieved which is resistant to shampoo and ultraviolet radiation.
b. Traitement n°2 On applique les compositions E, F, G et H sur des mèches de cheveux naturels à 90% blancs (BN) et sur des mèches de cheveux à 90% blancs permanentés (BP). Après 30 minutes de pose à 40°C, les mèches sont essorées puis à nouveau traitées 15 minutes à température ambiante avec une composition obtenue en mélangeant poids pour poids une solution aqueuse contenant 10% en poids d'ammoniaque à 20% d'ammoniac dans l'eau et une solution aqueuse contenant 6% en poids de peroxyde d'hydrogène. Les mèches sont ensuite lavées avec un shampooing standard, rincées puis séchées. b. Treatment No. 2 The compositions E, F, G and H are applied to strands of natural hair at 90% white (BN) and to locks of hair at 90% white permed (BP). After 30 minutes of exposure at 40 ° C., the locks are dewatered and then again treated for 15 minutes at room temperature with a composition obtained by mixing weight for weight with an aqueous solution containing 10% by weight of ammonia at 20% of ammonia in water and an aqueous solution containing 6% by weight of hydrogen peroxide. The locks are then washed with a standard shampoo, rinsed and then dried.
On obtient des colorations violettes intenses qui sont résistantes aux shampooings et aux rayonnements ultraviolets. 28 Exemple 3 : Intense violet coloring is obtained which is resistant to shampoo and ultraviolet radiation. Example 3
On prépare les compositions de coloration I et J suivantes à partir des ingrédients suivants dans les proportions suivantes indiquées en grammes de matière active dans le tableau suivant sauf pour les colorants. Composition I Composition J 3-acétoxyindole ['I 0,0034 mole 0,0034 mole Isatine [2] 0,0034 mole 0,0034 mole Curcumine 1,2g 1,2g Orcéine - 0,4g Ethanol 5g 5g Alcool benzylique 2,5g 2,5g Hydroxyéthyl 2g 2g cellulose[3] (poids moléculaire : 720 000) Agent de pH qsp qsp pH=2,7 pH=2,7 Parfum qs qs Eau qsp 100g qsp 100g 3-acétoxyindole commercialisé [2] Isatine commercialisé par la société BASF [3] Natrosol 250MR commercialisé par la société Aqualon a. Traitement n°l On applique les compositions I et J sur des mèches de cheveux naturels à 90% blancs (BN) et sur des mèches de cheveux à 90% blancs permanentés (BP). Après 30 minutes de pose à 40°C, les mèches sont essorées puis à nouveau traitées 15 minutes à température ambiante avec une composition comprenant 10% en poids d'ammoniaque à 20% 29 d'ammoniac dans l'eau. Les mèches sont ensuite lavées avec un shampooing standard, rincées puis séchées. The following coloring compositions I and J are prepared from the following ingredients in the following proportions indicated in grams of active ingredient in the following table except for the colorants. Composition I Composition 3-acetoxyindole ['I 0.0034 mole 0.0034 mole Isatin [2] 0.0034 mole 0.0034 mole Curcumin 1.2g 1.2g Orcein - 0.4g Ethanol 5g 5g Benzyl alcohol 2.5g 2,5g Hydroxyethyl 2g 2g cellulose [3] (molecular weight: 720,000) pH agent qsp qsp pH = 2.7 pH = 2.7 Perfume qs qs Water qs 100g qs 100g 3-acetoxyindole marketed [2] Isatin marketed by BASF [3] Natrosol 250MR sold by Aqualon a. Treatment No. 1 The compositions I and J are applied to locks of natural hair 90% white (BN) and strands of hair 90% white permed (BP). After 30 minutes of exposure at 40 ° C., the locks are dewatered and then again treated for 15 minutes at room temperature with a composition comprising 10% by weight of ammonia at 20% of ammonia in water. The locks are then washed with a standard shampoo, rinsed and then dried.
On obtient alors des colorations marrons intenses qui sont résistantes aux shampooings et aux rayonnements ultraviolets. This results in intense brown colorations that are resistant to shampoos and ultraviolet radiation.
b. Traitement n°2 b. Treatment n ° 2
On applique les compositions I et J sur des mèches de cheveux naturels à 90% blancs (BN) et sur des mèches de cheveux à 90% blancs permanentés (BP). Après 30 minutes de pose à 40°C, les mèches sont essorées puis à nouveau traitées 15 minutes à température ambiante avec une composition obtenue en mélangeant poids pour poids une solution aqueuse contenant 10% en poids d'ammoniaque à 20% d'ammoniac dans l'eau et une solution aqueuse contenant 6% en poids de peroxyde d'hydrogène. Les mèches sont ensuite lavées avec un shampooing standard, rincées puis séchées. The compositions I and J are applied to locks of natural hair 90% white (BN) and strands of hair 90% white permed (BP). After 30 minutes of exposure at 40 ° C., the locks are dewatered and then again treated for 15 minutes at room temperature with a composition obtained by mixing weight for weight with an aqueous solution containing 10% by weight of ammonia at 20% of ammonia in water and an aqueous solution containing 6% by weight of hydrogen peroxide. The locks are then washed with a standard shampoo, rinsed and then dried.
On obtient alors des colorations marrons intenses qui sont résistantes aux shampooings et aux rayonnements ultraviolets. This results in intense brown colorations that are resistant to shampoos and ultraviolet radiation.
Exemple 4 : Example 4
On prépare les compositions de coloration K, L, M et N suivantes à partir des ingrédients suivants dans les proportions suivantes indiquées en grammes de matière active dans le tableau suivant sauf pour les colorants. 31 Composition Composition Composition Composition K L M N 3-acétoxyindole 0,0034 0,0034 0,0034 0,0034 [1] mole mole mole mole Isatine [2] 0,0034 0,0034 0,0034 0,0034 mole mole mole mole Curcumine 0,5g 0,5g 0,5g 0,5g Orcéine 0,3g 0,3g 0,3g 0,3g Chlorophyline 0,15g 0,15g 0,15g 0,15g Sorgho 0,02g 0,02g 0,02g 0,02g Acide laccaïque 0,Olg 0,Olg 0,Olg 0,Olg Ethanol 15g 16g 15g 10g Alcool 5g 1g - - benzylique 3-phényl-1- - 0,5g - - propanol 2-phényl-1- - 1g - - éthanol Acide benzoïque 0,5g 0,5g - - Décanol - - 5 g - Propylène glycol - - - 6g butyl éther Lauryl sulfate de - - 2g - sodium Hydroxyéthyl 2g 2g 2g 2g cellulose[3] (poids moléculaire : 720 000) Agent de pH qsp qsp qsp qsp pH=2,7 pH=2,7 pH=2,7 pH=2,7 Parfum qs qs qs qs Eau qsp 100g qsp 100g qsp 100g qsp 100g [1] 3-acétoxyindole commercialisé [2] Isatine commercialisé par la société BASF [3] NATROSOL 250 MR commercialisé par la société Aqualon a. Traitement n° l The following K, L, M and N coloring compositions are prepared from the following ingredients in the following proportions indicated in grams of active ingredient in the following table except for the dyes. Composition Composition Composition Composition KLMN 3-acetoxyindole 0.0034 0.0034 0.0034 0.0034 [1] mole mole mole mole Isatin [2] 0.0034 0.0034 0.0034 0.0034 mole mole mole mole mole Curcumin 0 , 5g 0.5g 0.5g 0.5g Orcein 0.3g 0.3g 0.3g 0.3g Chlorophylline 0.15g 0.15g 0.15g 0.15g Sorghum 0.02g 0.02g 0.02g 0.02g Acaccic acid 0, Olg 0, Olg 0, Olg 0, Olg Ethanol 15g 16g 15g 10g Alcohol 5g 1g - - benzyl 3-phenyl-1- - 0.5g - - propanol 2-phenyl-1- - 1g - - ethanol Acid benzoic 0.5g 0.5g - - Decanol - - 5g - Propylene glycol - - - 6g butyl ether Lauryl sulfate - - 2g - sodium Hydroxyethyl 2g 2g 2g 2g cellulose [3] (molecular weight: 720 000) pH agent qsp qsp qsp qsp pH = 2.7 pH = 2.7 pH = 2.7 pH = 2.7 Perfume qs qs qs qs Water qs 100g qs 100g qs 100g qs 100g [1] 3-acetoxyindole marketed [2] Isatin marketed by BASF [3] NATROSOL 250 MR sold by Aqualon a. Treatment No. 1
On applique les compositions K, L, M et N sur des mèches de cheveux naturels à 90% blancs (BN) et sur des mèches de cheveux à 90% 10 blancs permanentés (BP). Après 30 minutes de pose à 40°C, les mèches sont essorées puis à nouveau traitées 15 minutes à température ambiante avec une composition comprenant 10% en poids d'ammoniaque à 20% d'ammoniac dans l'eau. Les mèches sont ensuite lavées avec un shampooing standard, rincées puis séchées. 15 On obtient alors des colorations marrons intenses qui sont résistantes aux shampooings et aux rayonnements ultraviolets. The compositions K, L, M and N are applied to locks of natural hair 90% white (BN) and locks of hair 90% white permed (BP). After 30 minutes of exposure at 40 ° C., the locks are dewatered and then again treated for 15 minutes at room temperature with a composition comprising 10% by weight of ammonia containing 20% of ammonia in water. The locks are then washed with a standard shampoo, rinsed and then dried. Intense brown stains are then obtained which are resistant to shampoos and ultraviolet radiation.
b. Traitement n°2 b. Treatment n ° 2
20 On applique les compositions K, L, M et N sur des mèches de cheveux naturels à 90% blancs (BN) et sur des mèches de cheveux à 90% blancs permanentés (BP). Après 30 minutes de pose à 40°C, les mèches sont essorées puis à nouveau traitées 15 minutes à température ambiante avec une composition obtenue en mélangeant poids pour poids une 25 solution aqueuse contenant 10% en poids d'ammoniaque 20% d'ammoniac dans l'eau et une solution aqueuse contenant 6% de peroxyde d'hydrogène. Les mèches sont ensuite lavées avec un shampooing standard, rincées puis séchées. On obtient alors des colorations marrons intenses qui sont 30 résistantes aux shampooings et aux rayonnements ultraviolets.5 The compositions K, L, M and N are applied to locks of natural hair 90% white (BN) and locks of hair 90% white permed (BP). After 30 minutes of exposure at 40 ° C., the locks are dewatered and then again treated for 15 minutes at room temperature with a composition obtained by mixing weight for weight with an aqueous solution containing 10% by weight of ammonia and 20% of ammonia. water and an aqueous solution containing 6% hydrogen peroxide. The locks are then washed with a standard shampoo, rinsed and then dried. Intense brown colourations are obtained which are resistant to shampoos and ultraviolet radiation.
Claims (23)
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