FR2939677A1 - Preventing and/or reducing the adhesion of microorganisms on the surface of the skin and/or mucosal surface having damaged barrier function comprises applying a composition comprising C-glycoside compound on the skin - Google Patents
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Abstract
Description
Utilisation de dérivés C-glycosides comme agents anti-adhésion microbienne La présente demande se rapporte à un procédé cosmétique visant à prévenir et/ou réduire l'adhésion de micro-organismes sur la surface de la peau et/ou des muqueuses présentant une fonction barrière altérée comprenant l'application, sur la peau et/ou les muqueuses présentant une fonction barrière altérée, d'une composition comprenant au moins un dérivé C-glycoside de formule (I)'. The present application relates to a cosmetic process for preventing and / or reducing the adhesion of microorganisms on the surface of the skin and / or mucous membranes having a barrier function. altered composition comprising the application, on the skin and / or the mucous membranes having an impaired barrier function, of a composition comprising at least one C-glycoside derivative of formula (I) '.
Elle vise également l'utilisation d'au moins un dérivé C-glycoside de formule (I)' dans une composition cosmétique en tant qu'agent empêchant ou réduisant l'adhésion des microorganismes sur la surface de la peau et/ou des muqueuses. Par `peau', on entend notamment la peau et/ou le cuir chevelu. It also relates to the use of at least one C-glycoside derivative of formula (I) 'in a cosmetic composition as an agent preventing or reducing the adhesion of microorganisms on the surface of the skin and / or mucous membranes. By `skin 'is meant in particular the skin and / or the scalp.
Par `muqueuse', on entend notamment la muqueuse vaginale. By 'mucosa' is meant in particular the vaginal mucosa.
La peau humaine est peuplée en permanence d'une multitude de microorganismes différents (bactéries, levures et champignons). Les microorganismes commensaux vivant sur ou dans la peau peuvent faire partie d'une microflore soit résidente (normale), soit transitoire. La flore microbienne résidente, indispensable à la bonne santé de la peau, est constituée principalement de staphylocoques (Staphylococcus epidermis et Staphylococcus hominis), de corynebactéries, de propionibactéries Gram+ telles que Propionibacterium acnes, ainsi que d'une flore fongique principalement composée de Pitytosporum ovale. Leur présence est établie en profils de distribution bien définis. Habituellement, les micro- organismes transitoires ne se fixent pas fermement; ils sont incapables de se multiplier et meurent normalement après quelques heures. Human skin is permanently populated by a multitude of different microorganisms (bacteria, yeasts and fungi). Commensal microorganisms living on or in the skin may be part of a microflora that is either resident (normal) or transient. The resident microbial flora, essential for good skin health, consists mainly of staphylococci (Staphylococcus epidermis and Staphylococcus hominis), corynebacteria, Gram + propionibacteria such as Propionibacterium acnes, and a fungal flora mainly composed of Pitytosporum ovale. . Their presence is established in well-defined distribution profiles. Usually transient microorganisms do not bind firmly; they are unable to multiply and normally die after a few hours.
L'anatomie et la physiologie de la peau varient d'une partie à l'autre du corps et la microflore résidente reflète ces variations. The anatomy and physiology of the skin vary from one part of the body to another and the resident microflora reflects these variations.
La plupart des bactéries de la peau est présente sur l'épiderme squameux superficiel, colonisant les cellules mortes et étroitement associées aux glandes sébacées et sudoripares. Les excrétions de ces glandes fournissent de l'eau, des acides aminés, de l'urée, des électrolytes et des acides gras spécifiques servant d'éléments nutritifs principalement pour Staphylococcus epidermidis et les corynébactéries aérobies. Most skin bacteria are present on the superficial squamous epidermis, colonizing dead cells and closely associated with the sebaceous and sweat glands. Excretions from these glands provide water, amino acids, urea, electrolytes and specific fatty acids as nutrients primarily for Staphylococcus epidermidis and aerobic corynebacteria.
Les désordres cutanés de type esthétiques (boutons, odeurs corporelles en particulier celles d'origine axillaire, périnéale ou des pieds) ou de type pathologiques (folliculites, prurits, candidoses, les dermites telles que la dermite atopique, la dermite séborrhéique, pityriasis versicolor, les polydermites telles que impetigo, folliculites superficielles, les surinfections eczémateuses, les dermatophytoses ; les mycoses ; l'acné en particulier l'acné juvénile) sont le plus souvent dues à la rupture de l'équilibre écologique de la flore résidente suite à la colonisation de la peau par des germes exogènes pathogènes ou à la prolifération anormale d'une souche endogène. Cutaneous disorders of the aesthetic type (pimples, body odors in particular those of axillary, perineal or foot origin) or pathological type (folliculitis, pruritus, candidiasis, dermatitis such as atopic dermatitis, seborrheic dermatitis, pityriasis versicolor, polydermites such as impetigo, superficial folliculitis, eczematous superinfections, dermatophytosis, fungal infections, acne especially juvenile acne) are most often due to the rupture of the ecological balance of resident flora following colonization. skin by exogenous pathogens or the abnormal proliferation of an endogenous strain.
Les germes pathogènes les plus connus sont Pseudomonas aeruginosa (Gram -) qui est responsable de petits boutons, de folliculites, de rougeurs et de prurit, Candida albicans pouvant provoquer des inflammations à la commissure des lèvres, candidoses cutanées, du prurit, des folliculites et des aphtes, Staphylococcus aureus pouvant provoquer des boutons, des folliculites, de l'impétigo, des dermites telles que la dermatite atopique, les dermites séborrhéiques ou du siège, du psoriasis, de la neurodermite et des furoncles, et Streptococcus du groupe A responsable d'impétigo. On peut citer également Propionibacterium acnes associé à la dermite séborrhéique, et l'acné juvénile, qui touche notamment les adolescents. Une peau grasse ou luisante, désordre esthétique caractérisé par un taux de sébum supérieur à 200pg/cm2 mesuré au niveau du front, peut également être un terrain propice au développement anarchique de la flore bactérienne saprophyte telle que P. acnes et provoquer des lésions acnéiques. The most well-known pathogens are Pseudomonas aeruginosa (Gram -) which causes small pimples, folliculitis, redness and pruritus, Candida albicans can cause inflammation at the corner of the lips, cutaneous candidiasis, pruritus, folliculitis and canker sores, Staphylococcus aureus that can cause pimples, folliculitis, impetigo, dermatitis such as atopic dermatitis, seborrheic or sore dermatitis, psoriasis, neurodermitis and boils, and Streptococcus group A responsible for 'impetigo. We can also mention Propionibacterium acnes associated with seborrheic dermatitis, and juvenile acne, which particularly affects adolescents. A greasy or shiny skin, an aesthetic disorder characterized by a sebum level higher than 200pg / cm2 measured at the forehead, can also be a favorable ground for the anarchic development of the saprophytic bacterial flora such as P. acnes and cause acne lesions.
On peut encore citer les levures Pityrospotum ovale et Candida albicans associées aux mycoses, et Pityrospotum ovale et Pityrosporum orbiculare, communément associées à la formation des pellicules. Pityrospotum ovale and Candida albicans associated with mycoses, and Pityrospotum ovale and Pityrosporum orbiculare, commonly associated with the formation of dandruff, may also be mentioned.
On comprend donc de ce qui précède l'intérêt qu'il y a à prévenir l'adhésion et/ou éliminer les germes pathogènes, en particulier Staphylococcus aureus, sans affecter la flore résidente de la peau. On cherche donc à normaliser l'équilibre microbiologique de la peau ou la microflore cutanée. Pour combattre ces micro-organismes, il est courant d'utiliser des antibiotiques ou des bactéricides. L'utilisation de ces composés pose cependant le problème de la non spécificité35 d'action visant indifféremment la flore pathogène et la flore résidente, le problème du risque d'apparition de résistances bactériennes, ainsi que des problèmes de tolérance cutanée (irritations, allergies, ...). It is therefore understood from the foregoing that it is important to prevent the adhesion and / or eliminate the pathogenic germs, in particular Staphylococcus aureus, without affecting the resident flora of the skin. We are therefore trying to normalize the microbiological balance of the skin or skin microflora. To combat these microorganisms, it is common to use antibiotics or bactericides. The use of these compounds, however, raises the problem of the non-specificity of action aimed indifferently at the pathogenic flora and the resident flora, the problem of the risk of occurrence of bacterial resistance, as well as the problems of cutaneous tolerance (irritations, allergies, ...).
Il est également connu de réduire ou de prévenir la colonisation de surfaces telles que les dents, la peau et/ou les muqueuses, par des germes pathogènes en empêchant leur fixation sur ces supports. Les composés utilisés en tant qu'agents anti-adhésion décrits dans l'art antérieur sont soit des silicones (WO-99/62475), soit des hydrates de carbone et des dérivés d'hydrates de carbone, tels que ceux décrits dans la demande de brevet WO-96/23479, soit des huiles végétales comme décrit dans la demande de brevet EP-1 133 979. It is also known to reduce or prevent the colonization of surfaces such as teeth, skin and / or mucous membranes by pathogenic germs by preventing their attachment to these supports. The compounds used as antiadhesion agents described in the prior art are either silicones (WO-99/62475) or carbohydrates and carbohydrate derivatives, such as those described in the application WO-96/23479, or vegetable oils as described in the patent application EP-1 133 979.
Les désordres cutanés, notamment esthétiques, liés à l'adhésion des micro-organismes sont particulièrement critiques chez les personnes ayant une peau et/ou des muqueuses fragiles et/ou présentant une fonction barrière altérée. Skin disorders, particularly aesthetic, linked to the adhesion of microorganisms are particularly critical in people with fragile skin and / or mucous membranes and / or having an impaired barrier function.
C'est le cas notamment des groupes de personnes suivants : - les personnes à peau dite `fragile' ou `délicate' et vulnérable se déséquilibrant rapidement lors de variations de la température ou de l'humidité relative de grande amplitude (cas des peaux de bébé par exemple) ; - les personnes à peau dite `fragilisée', telles que les personnes dont le film hydrolipidique protecteur composé de sueur, de sébum et de facteurs d'hydratation naturelle se raréfie, comme c'est le cas pour les personnes âgées de plus de 60 ans et notamment dans le cadre du grand âge (au moins 75 ans) ; - les personnes à peau `agressée', pour les peaux rasées par exemple. This is particularly the case for the following groups of people: - people with 'fragile' or 'delicate' and vulnerable skin rapidly becoming unbalanced during changes in temperature or relative humidity of great amplitude (for baby for example); - people with 'fragile' skin, such as people whose protective hydrolipidic film composed of sweat, sebum and natural moisturizing factors is becoming scarce, as is the case for people over 60 and especially in the context of old age (at least 75 years old); - people with 'attacked' skin, for shaved skin for example.
Il subsiste le besoin de trouver de nouveaux composés ayant une bonne efficacité antiadhésion notamment pour le soin et/ou le traitement des personnes ayant une peau et/ou des muqueuses fragiles et/ou présentant une fonction barrière altérée. There remains the need to find new compounds having good anti-adhesion effectiveness especially for the care and / or treatment of people with fragile skin and / or mucous membranes and / or having an impaired barrier function.
La demanderesse a mis en évidence que, de façon surprenante, l'utilisation d'au moins un dérivé C-glycoside de formule (I)' permettait de réduire de manière significative l'adhésion des microorganismes à la surface de la peau et/ou des muqueuses, en particulier l'adhésion de Staphylococcus aureus, et de prévenir ainsi la prolifération de germes potentiellement pathogènes, en l'absence d'agent antibiotiques, bactéricides ou fongicides. On connaît de l'art antérieur l'utilisation de dérivés C-glycoside de formule (I) comme agent hydratant dans des compositions de soin de la peau (WO02-051828). The applicant has demonstrated that, surprisingly, the use of at least one C-glycoside derivative of formula (I) 'significantly reduces the adhesion of microorganisms to the surface of the skin and / or mucous membranes, in particular the adhesion of Staphylococcus aureus, and thus prevent the proliferation of potentially pathogenic germs, in the absence of antibiotic, bactericidal or fungicidal agents. It is known from the prior art the use of C-glycoside derivatives of formula (I) as a moisturizing agent in skin care compositions (WO02-051828).
Mais à la connaissance de la Demanderesse, il n'a jamais été décrit ni suggéré l'activité antiadhésion de certains dérivés C-glycosides de formule (I)' vis-à-vis de micro-organismes, en particulier vis-à-vis de Staphylococcus aureus, ni leur utilisation dans des compositions notamment de soin adaptées à des peaux fragiles et/ou présentant une fonction barrière altérée. L'invention concerne donc un procédé cosmétique visant à prévenir et/ou réduire l'adhésion de micro-organismes sur la surface de la peau et/ou des muqueuses présentant une fonction barrière altérée comprenant l'application, sur la peau et/ou les muqueuses présentant une fonction barrière altérée, d'une composition comprenant au moins un dérivé C-glycoside de formule (I)' tel que défini ci-après. Selon un premier mode, la composition comprenant le C-glycoside de formule (I)' peut être appliquée sur les personnes à peau fragile ou délicate, en particulier les bébés. Selon une autre alternative, la composition comprenant le C-glycoside de formule (I)' est appliquée sur les personnes à peau fragilisée, telles que les personnes dont le film hydrolipidique cutané est altéré, en particulier les personnes âgées de plus de 60 ans. 25 Selon une autre alternative, la composition comprenant le C-glycoside de formule (I)' est appliquée sur les personnes à peau agressée, en particulier une peau rasée. But to the knowledge of the Applicant, it has never been described or suggested the antiadhesion activity of certain C-glycoside derivatives of formula (I) 'with respect to microorganisms, in particular vis-à-vis Staphylococcus aureus, nor their use in particular care compositions adapted to fragile skin and / or having an impaired barrier function. The invention thus relates to a cosmetic process for preventing and / or reducing the adhesion of microorganisms on the surface of the skin and / or mucous membranes having an impaired barrier function comprising the application, on the skin and / or the mucous membranes having an impaired barrier function, of a composition comprising at least one C-glycoside derivative of formula (I) 'as defined below. According to a first mode, the composition comprising the C-glycoside of formula (I) 'can be applied to people with fragile or delicate skin, especially babies. According to another alternative, the composition comprising the C-glycoside of formula (I) 'is applied to persons with weakened skin, such as persons whose cutaneous hydrolipidic film is impaired, in particular persons aged over 60 years. According to another alternative, the composition comprising the C-glycoside of formula (I) 'is applied to persons with attacked skin, in particular shaved skin.
Ces groupes de personnes et types de peaux ont été caractérisés précédemment dans la description, dans la partie introductive de l'invention. Un autre aspect de l'invention concerne un procédé pour réduire les mauvaises odeurs corporelles comprenant l'application topique sur la peau, en particulier au niveau sous-axillaire, périnéal ou des pieds, d'une composition comprenant, dans un milieu 30 physiologiquement acceptable, au moins un C-glycoside de formule (I)' tel que défini précédemment. These groups of people and types of skin have been previously characterized in the description, in the introductory part of the invention. Another aspect of the invention relates to a method for reducing body odor including topical application to the skin, particularly sub-axillary, perineal or foot, of a composition comprising, in a physiologically acceptable medium at least one C-glycoside of formula (I) 'as defined above.
En particulier, le C-glycoside de formule (I)' est le seul agent antiadhésion présent dans ladite composition. DERIVES C-GLYCOSIDES de formule (I)' Un dérivé C-glycoside convenant à l'invention peut être un composé de formule générale (I)' suivante : Sù/ XùR dans laquelle : R représente : - un radical alkyle linéaire, saturé ou insaturé en C, à C2o, en particulier en C, à C12, de préférence C8 à C12 ; - ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, en particulier en C3 à C,o ; la chaîne hydrocarbonée constituant lesdits radicaux pouvant, le cas échéant, être 20 interrompue par 1, 2, 3 ou plus d'hétéroatomes choisis parmi : - un oxygène, - un soufre, - un azote, et - un silicium, 25 et pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi : -OR4, - SR4, - N R4 R5, - COOR4, 30 - CO N H R4, - CN, un atome d'halogène, un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, en C, à C6, et/ou un radical cycloalkyle en C3 à C8, avec R4 et R5 pouvant représenter, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle linéaire, saturé en C, à Cao, notamment en C, à C12, ou insaturé en C2 à C30, notamment en C2 à C12, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C30, notamment en C3 à C12 ; ou un radical aryle en C6 à C1o, X représente un radical choisi parmi les groupements : H ùCù I N RZ R avec R,, R2 et R3 représentant, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical R, avec R tel que défini précédemment, et R', représente un atome d'hydrogène, un groupe ûOH ou un radical R tel que défini précédemment, R, pouvant désigner également un radical aryle en C6 à C,o ; - S représente un monosaccharide comportant jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, choisi parmi le D-glucose, le D-galactose et le L-fucose, ledit monosaccharide pouvant être substitué par un groupement hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs fonction(s) amine(s) éventuellement protégée(s), et - la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomérique, qui peut être a ou 6, ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates tels que les hydrates et 20 leurs isomères. R3 Dans le cadre de la présente invention, par halogène , on entend le chlore, le fluor, le brome ou l'iode. Le terme aryle désigne un cycle aromatique tel que phényle, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4. Le terme cycloalkyle en C3 à C8 désigne un cycle aliphatique ayant de 3 à 8 atomes de carbone, incluant par exemple le cyclopropyle, le cyclopentyle et le cyclohéxyle. Parmi les groupes alkyle convenant à la mise en oeuvre de l'invention, on peut notamment citer les groupes méthyle, éthyle, isopropyle, n-propyle, n-butyle, t-butyle, isobutyle, sec-butyle, pentyle, n-hexyle, cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle, et allyle. In particular, the C-glycoside of formula (I) 'is the only antiadhesion agent present in said composition. C-GLYCOSIDE DERIVATIVES of formula (I) A C-glycoside derivative suitable for the invention may be a compound of the following general formula (I): embedded image in which: R represents: a linear, saturated or linear alkyl radical; unsaturated C 1 -C 20, in particular C 1 -C 12, preferably C 8 -C 12; - or a branched or cyclic alkyl radical, saturated or unsaturated, C3 to C20, in particular C3 to C, o; the hydrocarbon chain constituting said radicals may, if appropriate, be interrupted by 1, 2, 3 or more heteroatoms chosen from: - oxygen, - sulfur, - nitrogen, and - silicon, and which may be optionally substituted by at least one radical chosen from: -OR 4, -SR 4, -N R 4 R 5, -COOR 4, -CO NH R 4, -N CN, a halogen atom, a hydrofluoro- or perfluoro-C 1 -C 4 alkyl radical; , at C6, and / or a C3-C8 cycloalkyl radical, with R4 and R5 being able to represent, independently of one another, a hydrogen atom, or an alkyl, perfluoroalkyl or linear hydrofluoroalkyl radical, saturated with C in Cao, especially C 1 to C 12, or unsaturated C 2 to C 30, especially C 2 to C 12, or branched or cyclic, saturated or unsaturated, C 3 to C 30, especially C 3 to C 12; or a C 6 to C 10 aryl radical, X represents a radical chosen from the groups: ## STR1 ## with R 1, R 2 and R 3 representing, independently of one another, a hydrogen atom or a radical; R, with R as defined above, and R ', represents a hydrogen atom, a group OH or a radical R as defined above, R, which may also designate a C6 to C10 aryl radical; S represents a monosaccharide comprising up to 6 sugar units, in pyranose and / or furanose form and of L and / or D series, chosen from D-glucose, D-galactose and L-fucose, said monosaccharide being substituted by a necessarily free hydroxyl group, and optionally one or more optionally protected amine function (s), and the S-CH 2 -X bond represents a C-anomeric bond, which may be a or 6, as well as their cosmetically acceptable salts, their solvates such as hydrates and their isomers. In the context of the present invention, halogen means chlorine, fluorine, bromine or iodine. The term aryl denotes an aromatic ring such as phenyl, optionally substituted by one or more C1-C4 alkyl radicals. The term C3-C8 cycloalkyl means an aliphatic ring having 3 to 8 carbon atoms, including for example cyclopropyl, cyclopentyl and cyclohexyl. Among the alkyl groups which are suitable for the implementation of the invention, mention may especially be made of methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl, n-butyl, t-butyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl and n-hexyl groups. , cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, and allyl.
Selon un mode particulier, on utilise des dérivés de C-glycoside répondant à la formule (I)' pour lesquels lorsque S représente un L-fucose, R est un radical phényle. According to one particular embodiment, C-glycoside derivatives corresponding to formula (I) 'are used, for which when S represents an L-fucose, R is a phenyl radical.
15 Selon un mode préféré de l'invention, on utilise des dérivés de C-glycoside répondant à la formule (I)' pour lesquels S représente un D-glucose ou un D-galactose, et de préférence encore un D-glucose. According to a preferred embodiment of the invention, C-glycoside derivatives having the formula (I) 'for which S represents a D-glucose or a D-galactose, and more preferably a D-glucose, are used.
20 Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, on utilise des dérivés de C-glycoside répondant à la formule (I)' pour lesquels X représente un groupement choisi parmi ûCO-, - CH(OH)-, S et R conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données. According to one particular embodiment of the invention, C-glycoside derivatives corresponding to formula (I) 'are used, for which X represents a group chosen from OCO-, -CH (OH) -, S and R retaining moreover all the definitions previously given.
Selon un mode préféré, on utilise des dérivés de C-glycoside répondant à la formule (I)' pour 25 lesquels X représente un groupement -CO-, S et R conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données. According to a preferred embodiment, C-glycoside derivatives corresponding to the formula (I) 'are used, for which X represents a group -CO-, S and R otherwise retaining all the previously given definitions.
Selon un mode particulier de l'invention, on utilise des dérivés de C-glycoside répondant à la 30 formule (I)' pour lesquels R représente : un radical alkyle en C1-C20, un radical phényle According to one particular embodiment of the invention, C-glycoside derivatives having the formula (I) 'for which R represents a C 1 -C 20 alkyl radical or a phenyl radical are used.
Selon un mode préféré, on utilise des dérivés de C-glycoside répondant à la formule (I)' pour 35 lesquels R représente un radical méthyle, S et X conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données. 10 Selon un autre mode préféré, on utilise des dérivés de C-glycoside répondant à la formule (I)' pour lesquels R représente un radical alkyle en C6-C16, de préférence en C8-C12, S et X conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données. According to a preferred embodiment, C-glycoside derivatives corresponding to formula (I) 'are used, for which R represents a methyl radical, S and X also retaining all the definitions previously given. According to another preferred embodiment, C-glycoside derivatives corresponding to formula (I) 'for which R represents a C6-C16 alkyl radical, preferably C8-C12 alkyl radical, S and X are preferably used. set of previously given definitions.
Parmi les dérivés C-glycosides de formule (I)', on utilise de préférence les composés pour lesquels : - R représente un radical méthyle ; - S représente un monosaccharide choisi parmi le galactose et le fucose ; - X représente un groupement ùCO-. Among the C-glycoside derivatives of formula (I) ', the compounds are preferably used for which: R represents a methyl radical; S represents a monosaccharide selected from galactose and fucose; X represents a group ùCO-.
Parmi les dérivés C-glycosides de formule (I)', et selon un autre mode préféré, on utilise de les composés pour lesquels : - R représente un radical phényle ; - S représente un fucose - X représente un groupement ùCO. Among the C-glycoside derivatives of formula (I) ', and according to another preferred embodiment, compounds are used for which: R represents a phenyl radical; - S represents a fucose - X represents a group ùCO.
Les sels acceptables pour l'usage non thérapeutique des composés décrits dans la présente invention comprennent des sels non toxiques conventionnels desdits composés tels que ceux formés à partir d'acides organiques ou inorganiques. A titre d'exemple, on peut citer les sels d'acides minéraux, tels que l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide iodhydrique, l'acide phosphorique, l'acide borique. Salts acceptable for non-therapeutic use of the compounds described in the present invention include conventional non-toxic salts of said compounds such as those formed from organic or inorganic acids. By way of example, mention may be made of the salts of mineral acids, such as sulfuric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, phosphoric acid and boric acid.
On peut également citer les sels d'acides organiques, qui peuvent comporter un ou plusieurs groupes acide carboxylique, sulfonique, ou phosphonique. Il peut s'agir d'acides aliphatiques linéaires, ramifiés ou cycliques ou encore d'acides aromatiques. Ces acides peuvent comporter, en outre, un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et N, par exemple sous la forme de groupes hydroxyle. On peut notamment citer l'acide propionique, l'acide acétique, l'acide téréphtalique, l'acide citrique et l'acide tartrique. Lorsque le composé de formule (I)' comporte un groupe acide, la neutralisation du ou des groupes acides peut être effectuée par une base minérale, telle que LiOH, NaOH, KOH, Ca(OH)2, NH4OH, Mg(OH)2 ou Zn(OH)2 ; ou par une base organique telle qu'une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, par exemple la triéthylamine ou la butylamine. Mention may also be made of organic acid salts, which may comprise one or more carboxylic acid, sulphonic acid or phosphonic acid groups. It may be linear, branched or cyclic aliphatic acids or aromatic acids. These acids may furthermore comprise one or more heteroatoms chosen from O and N, for example in the form of hydroxyl groups. These include propionic acid, acetic acid, terephthalic acid, citric acid and tartaric acid. When the compound of formula (I) 'has an acid group, the neutralization of the acid group (s) can be carried out with a mineral base, such as LiOH, NaOH, KOH, Ca (OH) 2, NH 4 OH, Mg (OH) 2 or Zn (OH) 2; or with an organic base such as a primary, secondary or tertiary alkylamine, for example triethylamine or butylamine.
Cette alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire peut comporter un ou plusieurs atomes d'azote et/ou d'oxygène et peut donc comporter par exemple une ou plusieurs fonctions alcool; on peut notamment citer l'amino-2-méthyl-2-propanol, la triéthanolamine, la 10 15 diméthylamino-2-propanol, le 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol. On peut encore citer la lysine ou la 3-(diméthylamino)propylamine. Les solvates acceptables pour les composés décrits dans la présente invention comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. A titre d'exemple, on peut citer les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés comme l'éthanol ou l'isopropanol. This primary, secondary or tertiary alkylamine may comprise one or more nitrogen and / or oxygen atoms and may therefore comprise, for example, one or more alcohol functions; mention may especially be made of 2-amino-2-methylpropanol, triethanolamine, 2-dimethylamino-2-propanol and 2-amino-2- (hydroxymethyl) -1,3-propanediol. Mention may also be made of lysine or 3- (dimethylamino) propylamine. Acceptable solvates for the compounds described in the present invention include conventional solvates such as those formed in the last step of preparing said compounds due to the presence of solvents. By way of example, mention may be made of solvates due to the presence of water or of linear or branched alcohols, such as ethanol or isopropanol.
Parmi les dérivés C-glycoside de formule (I)', utilisés selon l'invention, on peut considèrer tout particulièrement les composés suivants: Nom S X R Formule chimique 1-désoxy,l- glucose -CO Chaîne alkyle HO OH O (2'-oxo)- insaturée en HO, OH undécyl-a- C9 D-glucose 1-(C-a-D- galactose -CO méthyle ~/ OH 0 galactopyra HO "'OH nosyl)- HO propane-2- one 1-phenyl-2- L-fucose -CO Phényl .,,.O (C-a- D- fucopyrano syl)-ethane- 1-one HO"(OH OH et leurs mélanges. Among the C-glycoside derivatives of formula (I) 'used according to the invention, the following compounds can be considered in particular: Name SXR Chemical formula 1-deoxy, 1-glucose-CO Alkyl chain HO OH O (2'- oxo) - unsaturated to HO, OH undecyl-α-C9 D-glucose 1- (Ca-D-galactose -CO methyl ~ / OH 0 galactopyra HO "OH nosyl) - HO propan-2-one 1-phenyl-2-L Fucose -CO-Phenyl N- (O-D-fucopyrano-syl) -ethane-1-one HO "OH OH and mixtures thereof.
Bien entendu, selon l'invention, un dérivé C-glycoside répondant à la formule (I)' peut être utilisé seul ou en mélange avec d'autres dérivés C-glycosides et en toutes proportions. Of course, according to the invention, a C-glycoside derivative corresponding to formula (I) 'can be used alone or as a mixture with other C-glycoside derivatives and in all proportions.
La quantité de dérivé C-glycoside à mettre en oeuvre dans une composition selon l'invention dépend de l'effet cosmétique, dermatologique ou thérapeutique recherché, et peut donc varier dans une large mesure. L'homme de l'art peut aisément, sur la base de ses connaissances générales, déterminer les quantités appropriées. The amount of C-glycoside derivative to be used in a composition according to the invention depends on the desired cosmetic, dermatological or therapeutic effect, and can therefore vary to a large extent. Those skilled in the art can easily, on the basis of their general knowledge, determine the appropriate quantities.
Par "empêcher ou réduire l'adhésion des micro-organismes", il faut entendre que le dérivé C-glycoside de formule (I)' selon l'invention ou la composition le contenant est notamment utilisé pour prévenir, totalement ou partiellement, l'adhésion des micro-organismes, et/ou faciliter le détachement des micro-organismes. By "preventing or reducing the adhesion of microorganisms" is meant that the C-glycoside derivative of formula (I) 'according to the invention or the composition containing it is especially used to prevent, totally or partially, the adhesion of microorganisms, and / or facilitate the detachment of microorganisms.
En particulier, le dérivé C-glycoside de formule (I)' est destiné à empêcher ou réduire l'adhésion de S. aureus à la surface de la peau et/ou des muqueuses. In particular, the C-glycoside derivative of formula (I) 'is intended to prevent or reduce the adhesion of S. aureus to the surface of the skin and / or mucous membranes.
Selon l'invention, la quantité de dérivé C-glycoside de formule (I)' utilisée dans la composition est bien entendu fonction de l'effet recherché et peut donc varier dans une large mesure. According to the invention, the amount of C-glycoside derivative of formula (I) 'used in the composition is of course a function of the desired effect and can therefore vary to a large extent.
Le dérivé C-glycoside de formule (I)' peut être présent dans la composition, en une quantité allant de 0,01 à 10 % en poids de matière active par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,1 % à 5 % en poids, et préférentiellement allant de 0.5% à 3 % en poids. L'invention vise également l'utilisation cosmétique d'au moins un dérivé C-glycoside de formule (I)' tel que défini précédemment, dans une composition, en tant qu'agent destiné à prévenir et/ou diminuer l'adhésion des micro-organismes à la surface de la peau et/ou des muqueuses. L'invention porte encore sur l'utilisation d'au moins un dérivé C-glycoside de formule (I)' pour la préparation d'une composition pharmaceutique destinée à prévenir et/ou traiter les désordres cutanés liés à l'adhésion de micro-organismes à la surface de la peau et/ou des muqueuses. En particulier, l'invention concerne l'utilisation d'au moins un dérivé C-glycoside de formule (I)' pour la préparation d'une composition pharmaceutique destinée à prévenir et/ou traiter les désordres cutanés liés à l'adhésion de S. Aureus à la surface de la peau et/ou des muqueuses. Selon un autre mode particulier, l'invention concerne l'utilisation d'au moins un dérivé C- glycoside de formule (I)' pour la préparation d'une composition pharmaceutique destinée à prévenir la formation des dermites séborrhéique ou du siège. Selon un autre mode particulier, l'invention concerne l'utilisation d'au moins un dérivé C-glycoside de formule (I)' pour la préparation d'une composition pharmaceutique destinée à prévenir la formation d'acné et/ou traiter l'acné, en particulier l'acné juvénile. Selon un autre mode particulier, l'invention concerne l'utilisation d'au moins un dérivé C-glycoside de formule (I)' pour la préparation d'une composition pharmaceutique destinée à prévenir la formation des mycoses et/ou traiter les mycoses. Selon un mode particulier de l'invention, le dérivé C-glycoside de formule (I)' est le seul agent anti-adhésion présent dans la composition. Les compositions utilisées selon l'invention peuvent constituer notamment des compositions 20 cosmétiques ou dermatologiques. Elles contiennent pour une telle application, un milieu physiologiquement acceptable. On entend ici par milieu physiologiquement acceptable , un milieu compatible avec la peau et/ou les muqueuses, et éventuellement avec les lèvres, le cuir chevelu, les cils, les yeux et/ou les cheveux. The C-glycoside derivative of formula (I) 'may be present in the composition, in an amount ranging from 0.01 to 10% by weight of active material relative to the total weight of the composition, preferably ranging from 0.1 % to 5% by weight, and preferably ranging from 0.5% to 3% by weight. The invention also relates to the cosmetic use of at least one C-glycoside derivative of formula (I) 'as defined above, in a composition, as an agent intended to prevent and / or reduce the adhesion of micro -organisms on the surface of the skin and / or mucous membranes. The invention also relates to the use of at least one C-glycoside derivative of formula (I) 'for the preparation of a pharmaceutical composition intended to prevent and / or treat cutaneous disorders linked to the adhesion of microorganisms. organisms on the surface of the skin and / or mucous membranes. In particular, the invention relates to the use of at least one C-glycoside derivative of formula (I) 'for the preparation of a pharmaceutical composition intended to prevent and / or treat cutaneous disorders linked to the adhesion of S Aureus on the surface of the skin and / or mucous membranes. According to another particular embodiment, the invention relates to the use of at least one C-glycoside derivative of formula (I) 'for the preparation of a pharmaceutical composition intended to prevent the formation of seborrheic dermatitis or of the seat. According to another particular embodiment, the invention relates to the use of at least one C-glycoside derivative of formula (I) 'for the preparation of a pharmaceutical composition intended to prevent the formation of acne and / or to treat it. acne, especially juvenile acne. According to another particular embodiment, the invention relates to the use of at least one C-glycoside derivative of formula (I) 'for the preparation of a pharmaceutical composition intended to prevent the formation of mycoses and / or to treat mycoses. According to one particular embodiment of the invention, the C-glycoside derivative of formula (I) 'is the only anti-adhesion agent present in the composition. The compositions used according to the invention may constitute in particular cosmetic or dermatological compositions. They contain for such an application, a physiologically acceptable medium. The term "physiologically acceptable medium" means a medium that is compatible with the skin and / or the mucous membranes, and possibly with the lips, the scalp, the eyelashes, the eyes and / or the hair.
25 Ce milieu physiologiquement acceptable peut être plus particulièrement constitué d'eau et éventuellement d'un solvant organique physiologiquement acceptable choisi par exemple parmi les alcools inférieurs comportant de 1 à 4 atomes de carbone comme l'éthanol, l'isopropanol, le propanol, le butanol ; les polyéthylène glycols ayant de 6 à 80 motifs oxyde d'éthylène ; les polyols comme le propylène glycol, l'isoprène glycol, le butylène glycol, la 30 glycérine, le sorbitol. Le milieu physiologiquement acceptable de la composition selon l'invention a un pH compatible avec la peau, et de préférence allant de 3 à 8 et mieux de 5 à 7. This physiologically acceptable medium may more particularly consist of water and optionally of a physiologically acceptable organic solvent chosen, for example, from lower alcohols containing from 1 to 4 carbon atoms, such as ethanol, isopropanol, propanol, propylene glycol, and the like. butanol; polyethylene glycols having from 6 to 80 ethylene oxide units; polyols such as propylene glycol, isoprene glycol, butylene glycol, glycerine, sorbitol. The physiologically acceptable medium of the composition according to the invention has a pH compatible with the skin, and preferably ranging from 3 to 8 and better still from 5 to 7.
Selon un mode préféré de réalisation, les compositions utilisées dans la présente invention comportent en outre une huile, apportant notamment du confort et de la douceur lors de l'application sur la peau. La quantité d'huile peut aller par exemple de 2 à 70 % en poids et de préférence de 5 à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition. According to a preferred embodiment, the compositions used in the present invention further comprise an oil, including providing comfort and softness when applied to the skin. The amount of oil may range, for example, from 2 to 70% by weight and preferably from 5 to 30% by weight relative to the total weight of the composition.
Comme huiles utilisables dans l'invention, on peut citer les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles végétales (fraction liquide du beurre de karité, huile de tournesol, huile d'amande d'abricot, huile d'olive), les huiles animales (perhydrosqualène), les huiles de synthèse (polyisobutène hydrogénée, néopentanoate d'isostéaryle, myristate d'isopropyle), les huiles de silicone non volatiles ou volatiles (cyclométhicones telles que cyclopentasiloxane et cyclohexasiloxane) et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers). On peut aussi utiliser, comme matières grasses, des alcools gras, des acides gras, des cires. La phase huileuse de l'émulsion peut contenir aussi des gommes telles que les gommes de silicone, des résines et des cires. As oils that may be used in the invention, mention may be made of mineral oils (liquid petroleum jelly), vegetable oils (liquid fraction of shea butter, sunflower oil, apricot kernel oil, olive oil), animal oils (perhydrosqualene), synthetic oils (hydrogenated polyisobutene, isostearyl neopentanoate, isopropyl myristate), nonvolatile or volatile silicone oils (cyclomethicones such as cyclopentasiloxane and cyclohexasiloxane) and fluorinated oils (perfluoropolyethers). Fatty alcohols, fatty acids and waxes may also be used as fats. The oily phase of the emulsion may also contain gums such as silicone gums, resins and waxes.
La composition contenant une phase huileuse peut être sous forme d'une émulsion eaudans-huile (E/H) ou huile-dans-eau (H/E). Selon un mode préféré de réalisation, elle est sous forme d'une émulsion eau-dans-huile. Selon un mode préféré, la composition contient en outre au moins un adjuvant choisi parmi les gélifiants, les hydratants, les conservateurs, les antioxydants, les solvants, les parfums, les charges, les filtres, les pigments, les agents chélateurs, les absorbeurs d'odeur, les matières colorantes, les agents matifiants et leurs mélanges. 25 De façon connue, les compositions de l'invention peuvent contenir également des adjuvants habituels dans les domaines cosmétique ou dermatologique, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les actifs hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, les antioxydants, les solvants, les parfums, les charges, les filtres, les bactéricides, les 30 absorbeurs d'odeur, les matières colorantes, les sels. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré, et par exemple de 0,01 à 20 % du poids total de la composition, et de préférence de 0,01 à 10 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse et/ou dans des sphérules lipidiques. 35 Les compositions utilisées selon l'invention peuvent contenir d'autres agents empêchant l'adhésion des bactéries à la surface de la peau tels que les huiles et les corps gras décrits dans la demande de brevet EP-1 313 086, ou les huiles végétales alcoxylées décrite dans la demande de brevet FR-2 832 057. Elle peut aussi avantageusement contenir d'autres actifs choisis parmi les agents desquamants, les agents hydratants, les agents anti-séborrhéiques et leurs mélanges. The oil phase containing composition may be in the form of a water-in-oil (W / O) or oil-in-water (O / W) emulsion. According to a preferred embodiment, it is in the form of a water-in-oil emulsion. According to one preferred embodiment, the composition also contains at least one adjuvant chosen from gelling agents, moisturizers, preservatives, antioxidants, solvents, perfumes, fillers, filters, pigments, chelating agents, absorbents, odor, dyestuffs, matting agents and mixtures thereof. In a known manner, the compositions of the invention may also contain adjuvants customary in the cosmetic or dermatological fields, such as hydrophilic or lipophilic gelling agents, hydrophilic or lipophilic active agents, preservatives, antioxidants, solvents, perfumes, fillers, filters, bactericides, odor absorbers, dyestuffs, salts. The amounts of these various adjuvants are those conventionally used in the field under consideration, and for example from 0.01 to 20% of the total weight of the composition, and preferably from 0.01 to 10% of the total weight of the composition. These adjuvants, depending on their nature, can be introduced into the fatty phase, into the aqueous phase and / or into lipid spherules. The compositions used according to the invention may contain other agents which prevent the adhesion of bacteria to the surface of the skin, such as the oils and fatty substances described in patent application EP-1 313 086, or vegetable oils. alkoxylates described in the patent application FR-2,832,057. It may also advantageously contain other active agents chosen from desquamating agents, moisturizing agents, anti-seborrhoeic agents and their mixtures.
Selon un mode particulier, le dérivé C-glycoside de formule (I)' est le seul agent antiadhésion de micro-organismes présent dans la composition selon l'invention. 10 Comme actifs de soin de la peau et/ou des muqueuses utilisables dans la composition de l'invention, on peut citer notamment les agents hydratants, les agents desquamants, les agents améliorant la fonction barrière, les agents dépigmentants, les agents dermodécontractants, les agents anti-glycation, les agents stimulant la synthèse de 15 macromolécules dermiques et/ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation, les agents stimulant la prolifération des fibroblastes ou des kératinocytes et/ou la différenciation des kératinocytes, les agents favorisant la maturation de l'enveloppe cornée, les inhibiteurs de NO-synthases, les antagonistes des récepteurs périphériques des benzodiazépines (PBR), les agents augmentant l'activité de la glande sébacée, les agents stimulant le 20 métabolisme énergétique des cellules, les agents tenseurs, les agents liporestructurants, les agents amincissants, les agents favorisant la microcirculation cutanée, les agents apaisants et/ou anti-irritants, les sébo-régulateurs ou anti-séborrhéiques, les agents astringents, les agents cicatrisants, les agents anti-inflammatoires, et les agents anti-acné. According to one particular embodiment, the C-glycoside derivative of formula (I) 'is the only anti-adhesion agent for microorganisms present in the composition according to the invention. As active skin care and / or mucous membranes used in the composition of the invention, mention may in particular be made of moisturizing agents, desquamating agents, agents improving the barrier function, depigmenting agents, dermodecontracting agents, anti-glycation agents, agents stimulating the synthesis of dermal and / or epidermal macromolecules and / or preventing their degradation, agents stimulating the proliferation of fibroblasts or keratinocytes and / or differentiation of keratinocytes, agents promoting the maturation of horny envelope, inhibitors of NO-synthases, peripheral benzodiazepine receptor antagonists (PBRs), agents increasing the activity of the sebaceous gland, agents stimulating the energy metabolism of cells, tensing agents, liporestructuring agents , slimming agents, skin microcirculation agents, soothing agents e anti-irritants, sebo-regulators or anti-seborrhoeic agents, astringent agents, healing agents, anti-inflammatory agents, and anti-acne agents.
25 Selon un autre mode de réalisation de l'invention, les compositions utilisées peuvent comporter en outre au moins un agent photoprotecteur organique et/ou au moins un agent photoprotecteur inorganique actif dans l'UVA et/ou l'UVB (absorbeurs), hydrosolubles ou liposolubles ou bien insolubles dans les solvants cosmétiques couramment utilisés. 30 Les agents photoprotecteurs organiques préférés sont choisis parmi l'éthylhexyl salicylate, l'éthylhexyl methoxycinnamate, l'octocrylene, le phenylbenzimidazole sulfonic acid, la benzophenone-3, la benzophenone-4, la benzophenone-5, la 4-methylbenzylidene camphor, le terephthalylidene dicamphor sulfonic acid, le disodium phenyl dibenzimidazole tetra- 35 sulfonate, la 2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de diisobutyle)-s-triazine, l'anisotriazine, l'éthylhexyl triazone, la diethylhexyl butamido triazone, le methylène bis-benzotriazolyl tetramethylbutylphénol, le drometrizole trisiloxane, et leurs mélanges. According to another embodiment of the invention, the compositions used may also comprise at least one organic photoprotective agent and / or at least one water-soluble active UVA and / or UVB (absorbers) inorganic photoprotective agent (absorbers). or fat-soluble or insoluble in commonly used cosmetic solvents. The preferred organic photoprotective agents are chosen from ethylhexyl salicylate, ethylhexyl methoxycinnamate, octocrylene, phenylbenzimidazole sulphonic acid, benzophenone-3, benzophenone-4, benzophenone-5, 4-methylbenzylidene camphor, terephthalylidene dicamphor sulfonic acid, disodium phenyl dibenzimidazole tetrasulfonate, 2,4,6-tris- (4'-amino benzalmalonate diisobutyl) -s-triazine, anisotriazine, ethylhexyl triazone, diethylhexyl butamido triazone methylene bis-benzotriazolyl tetramethylbutylphenol, drometrizole trisiloxane, and mixtures thereof.
Les agents photoprotecteurs inorganiques sont choisis parmi des pigments ou bien encore des nanopigments (taille moyenne des particules primaires: généralement entre 5 nm et 100 nm, de préférence entre 10 nm et 50 nm) d'oxydes métalliques enrobés ou non comme par exemple des nanopigments d'oxyde de titane (amorphe ou cristallisé sous forme rutile et/ou anatase), de fer, de zinc, de zirconium ou de cérium qui sont tous des agents photoprotecteurs UV bien connus en soi. Des agents d'enrobage classiques sont par ailleurs l'alumine et/ou le stéarate d'aluminium. De tels nanopigments d'oxydes métalliques, enrobés ou non enrobés, sont en particulier décrits dans les demandes de brevets EP518772 et EP518773. The inorganic photoprotective agents are chosen from pigments or even nanopigments (average size of the primary particles: generally between 5 nm and 100 nm, preferably between 10 nm and 50 nm) of coated or uncoated metal oxides such as, for example, nanopigments titanium oxide (amorphous or crystallized in rutile and / or anatase form), iron, zinc, zirconium or cerium which are all UV photoprotective agents well known per se. Conventional coating agents are, moreover, alumina and / or aluminum stearate. Such nanopigments of metal oxides, coated or uncoated, are in particular described in patent applications EP518772 and EP518773.
Les agents photoprotecteurs sont généralement présents dans les compositions selon l'invention dans des proportions allant de 0,1 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 0,2 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition. Comme gélifiants, on peut citer par exemple les dérivés de cellulose tels que l'hydroxyéthylcellulose et les alkylhydroxyéthylcelluloses telles que la cétylhydroxyéthylcellulose ; les dérivés d'algues tels que le satiagum ; les gommes naturelles telles que l'adragante ou la gomme guar ; les polymères synthétiques tels que les polymères ou copolymères carboxyvinyliques et en particulier ceux commercialisés sous les dénominations de CarbopolR par la société Goodrich ou de SynthalenR par la société 3V SA. The photoprotective agents are generally present in the compositions according to the invention in proportions ranging from 0.1 to 20% by weight relative to the total weight of the composition, and preferably ranging from 0.2 to 15% by weight relative to to the total weight of the composition. As gelling agents, mention may be made for example of cellulose derivatives such as hydroxyethylcellulose and alkylhydroxyethylcelluloses such as cetylhydroxyethylcellulose; algae derivatives such as satiagum; natural gums such as tragacanth or guar gum; synthetic polymers such as carboxyvinyl polymers or copolymers and in particular those sold under the names CarbopolR by the company Goodrich or Synthalen® by the company 3V SA.
La proportion en agent gélifiant va de préférence de 0,1 à 2 % du poids total de la composition. Les compositions utilisées selon l'invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un gel, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse. Elles peuvent être éventuellement appliquées sur la peau sous forme d'aérosol. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick. The proportion of gelling agent is preferably from 0.1 to 2% of the total weight of the composition. The compositions used according to the invention may be more or less fluid and have the appearance of a white or colored cream, an ointment, a milk, a lotion, a gel or a serum. , a paste, a mousse. They may optionally be applied to the skin in the form of an aerosol. They may also be in solid form, for example in the form of a stick.
Selon un mode particulier de l'invention, la composition se présente sous forme d'une lotion, d'un gel aqueux, d'un sérum, d'une émulsion ou d'une dispersion de vésicules lipidiques. Les compositions selon l'invention sont notamment des compositions de soin et/ou de nettoyage/démaquillage de la peau et/ou des muqueuses. Avantageusement, il s'agira d'une composition de soin et/ou de traitement de la peau. According to a particular embodiment of the invention, the composition is in the form of a lotion, an aqueous gel, a serum, an emulsion or a dispersion of lipid vesicles. The compositions according to the invention are, in particular, compositions for the care and / or cleaning / removal of make-up of the skin and / or mucous membranes. Advantageously, it will be a care composition and / or treatment of the skin.
Le dérivé C-glycoside de formule (I)' peut aussi être utilisé dans le cadre de la présente invention dans des produits solaires, dans des produits de maquillage comme les fonds de teint, dans les rouges à lèvres, les mascaras, les fards, dans des produits pour le corps, et/ou dans les déodorants. The C-glycoside derivative of formula (I) 'can also be used in the context of the present invention in sunscreen products, in make-up products such as foundations, in lipsticks, mascaras, blushes, in body products, and / or in deodorants.
Selon un mode particulier de l'invention, la composition est une composition de soin. According to a particular embodiment of the invention, the composition is a care composition.
Selon un autre mode particulier de l'invention, la composition est une composition de nettoyage et/ou de démaquillage. According to another particular embodiment of the invention, the composition is a cleaning and / or make-up removing composition.
Un aspect de l'invention concerne l'utilisation du composé de formule (I)' dans une composition de soin et/ou de nettoyage d'une peau délicate ou fragile (ex : bébé), avantageusement une composition de soin. One aspect of the invention relates to the use of the compound of formula (I) 'in a care composition and / or cleaning a delicate or fragile skin (eg baby), preferably a care composition.
Un autre aspect de l'invention concerne l'utilisation du composé de formule (I)' dans une composition de soin et/ou de nettoyage d'une peau fragilisée (ex : personne > 60 ans dont la peau a un film hydrolipidique altéré), avantageusement une composition de soin. Another aspect of the invention relates to the use of the compound of formula (I) 'in a composition for the care and / or cleaning of a weakened skin (eg person> 60 years whose skin has an altered hydrolipidic film) , advantageously a care composition.
Un autre aspect de l'invention concerne l'utilisation du composé de formule (I)' dans une composition de soin et/ou de nettoyage d'une peau agressée (ex : rasée), avantageusement une composition de soin. Another aspect of the invention relates to the use of the compound of formula (I) 'in a care and / or cleaning composition of an attacked skin (eg shaved), advantageously a care composition.
La flore microbienne de la surface de la peau étant responsable d'un grand nombre de désordres allant du simple désagrément esthétique (odeur, boutons, ...) aux troubles dermatologiques, la présente invention a aussi pour objet l'utilisation cosmétique du dérivé C-glycoside de formule (I)', en tant qu'agent destiné à diminuer les mauvaises odeurs corporelles, et/ou destiné aux soins d'hygiène corporelle. The microbial flora of the surface of the skin being responsible for a large number of disorders ranging from simple aesthetic discomfort (odor, pimples, ...) to dermatological disorders, the present invention also relates to the cosmetic use of the derivative C -glycoside of formula (I) ', as an agent for reducing bad body odor, and / or for personal hygiene care.
En particulier, ledit dérivé C-glycoside de formule (I)' est le seul agent anti-adhésion présent dans ladite compostion. Par "destiné aux soins d'hygiène corporelle" on entend une substance destinée à être mise en contact avec les diverses parties superficielles du corps humain et/ou avec la muqueuses, et/ou avec les dents, en vue de les nettoyer, de les protéger, de les maintenir en bon état, d'en modifier l'aspect, de les parfumer, ou d'en corriger l'odeur. In particular, said C-glycoside derivative of formula (I) 'is the only anti-adhesion agent present in said composition. "For personal hygiene care" means a substance intended to be placed in contact with the various superficial parts of the human body and / or with the mucous membranes, and / or with the teeth, for the purpose of cleaning them, protect them, keep them in good condition, change their appearance, perfume them, or correct their odor.
Les exemples qui suivent servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif. Les composés sont, selon le cas, cités en noms chimiques ou en noms CTFA (International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook). Les teneurs sont exprimés en pourcentage pondéraux. The examples which follow serve to illustrate the invention without, however, being limiting in nature. The compounds are, as the case may be, listed in chemical names or CTFA names (International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook). The contents are expressed as a percentage by weight.
Exemple 1 : Test d'anti-adhésion microbienne Example 1: Microbial anti-adhesion test
Protocole L'activité de certains dérivés C-glycosides répondant à la formule (I)' en solution a été mise en évidence sur épiderme reconstruit. Protocol The activity of certain C-glycoside derivatives corresponding to the formula (I) 'in solution has been demonstrated on reconstructed epidermis.
Avant l'adhésion bactérienne, l'épiderme reconstruit est mis en contact pendant 2 heures avec chaque solution contenant le dérivé C-glycoside à tester, respectivement : - solution 1 à 5% de 1-désoxy,l-(2'-oxo)-undécyl-a-D-glucose - solution 2 à 5% de 1-phenyl-2-(C-a- D-fucopyranosyl)-ethane-1-one - solution 3 à 10% de 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-propane-2-one ou un produit anti-adhésion de référence, à savoir : - solution 4 (produit de référence) à 100 % de Tartrate de di-alcools C12-C13 ramifiés On y ajoute alors 1 ml de suspension bactérienne de Staphylococcus aureus à une concentration de 10' germes/ml dans du Tryptone sel. Après incubation 24 heures à 37°C, la suspension bactérienne est vidée et cinq rinçages sont réalisés par 1 ml d'eau distillée stérile. L'épiderme reconstruit détaché de son support est alors broyé à l'aide d'un robot dans 18 ml de Tryptone sel. 5 10 15 20 On effectue une dilution décimale de cette suspension dans le Tryptone sel, on procède ensuite à un ensemencement de 1 ml de la dilution dans 15 ml de la gélose Trypticase Soja et à l'incubation pendant 24 heures à 37°C. On dénombre ensuite les cellules adhérentes et viables. Before bacterial adhesion, the reconstructed epidermis is brought into contact for 2 hours with each solution containing the C-glycoside derivative to be tested, respectively: - 1 to 5% solution of 1-deoxy, 1- (2'-oxo) -undecyl-α-D-glucose - 2% to 5% solution of 1-phenyl-2- (α-D-fucopyranosyl) -ethane-1-one - 3% to 10% solution of 1- (CaD-galactopyranosyl) -propane-2 -one or a reference anti-adhesion product, namely: - solution 4 (reference product) with 100% of branched C12-C13 di-alcohols tartrate 1 ml of bacterial suspension of Staphylococcus aureus at a concentration of 1 ml of 10μg / ml in Tryptone salt. After incubation for 24 hours at 37 ° C., the bacterial suspension is emptied and five rinses are carried out with 1 ml of sterile distilled water. The reconstructed epidermis detached from its support is then ground using a robot in 18 ml of Tryptone salt. This suspension is diluted in Tryptone salt, followed by inoculation of 1 ml of the dilution in 15 ml of Trypticase Soy Agar and incubation for 24 hours at 37 ° C. Then adherent and viable cells are counted.
Ce test d'anti-adhésion permet d'évaluer l'efficacité de molécules seules. Le test a été effectué 8 fois et on a noté la moyenne des résultats obtenus. This anti-adhesion test makes it possible to evaluate the effectiveness of single molecules. The test was performed 8 times and the average of the results obtained was noted.
Avant le test d'anti-adhésion, on met en oeuvre le test de viabilité suivant : Before the anti-adhesion test, the following viability test is carried out:
Un mélange bactéries/produit à tester, dans le même rapport que dans le test anti-adhésion, est mis en contact 24 heures à 37°C. Le dénombrement des germes est réalisé par dilution décimale dans du Tryptone sel et ensemencement au râteau de 100 pl sur de la gélose Trypticase Soja. Le comptage des colonies s'effectue après 24 heures d'incubation à 37°C. A bacteria / product mixture to be tested, in the same ratio as in the anti-adhesion test, is contacted for 24 hours at 37 ° C. The enumeration of the seeds is carried out by decimal dilution in Tryptone salt and 100 μl rake on Trypticase Soy agar. Colony count is performed after 24 hours of incubation at 37 ° C.
L'essai de viabilité réalisé préalablement au test d'anti-adhésion a confirmé que la solution à tester n'a pas d'effet bactéricide. The viability test carried out prior to the anti-adhesion test confirmed that the test solution has no bactericidal effect.
Résultats Les résultats obtenus sont récapitulés dans le tableau suivant : Activité anti-adhésion Formule testée Résultats Résultats quantitatifs (Log) qualitatifs 1-désoxy,1-(2'-oxo)-undécyl-a- -2,98 excellente D-glucose H HOY "OH OH 1-phenyl-2-(C-a- D- -1,35 moyenne fucopyranosyl)-ethane-1-one O HO "(OH OH 1-(C-a-D-galactopyranosyl)- -0,55 faible propane-2-one HO OH "OH HO Tartrate de di-alcools C12- -2,31 excellente C13 ramifiés (actif anti- adhésion de référence) Les résultats quantitatifs correspondent à la diminution du logarithme décimal du nombre moyen de Staphylococcus aureus viable adhérent sur l'épiderme reconstruit après traitement par lesdits composés (solution à x % en matière active) par rapport au logarithme décimal du nombre moyen de Staphylococcus aureus viable adhérent sur l'épiderme reconstruit après traitement à l'eau dans les mêmes conditions. Results The results obtained are summarized in the following table: Anti-adhesion activity Formula tested Results Quantitative results (Log) qualitative 1-deoxy, 1- (2'-oxo) -undecyl-a--2.98 excellent D-glucose H 1H-phenyl-2- (Ca-D- -1.35 fucopyranosyl average) -ethane-1-one O HO- (OH OH 1- (CaD-galactopyranosyl) -0.55 low propane-2 -one HO OH "OH HO C12- -2,31 excellent C13 di-alcohols tartrate (reference anti-adhesion active) The quantitative results correspond to the decrease in the logarithmic decimal of the mean number of viable Staphylococcus aureus adherent on the reconstructed epidermis after treatment with said compounds (x% solution of active material) relative to the decimal logarithm of the average number of viable Staphylococcus aureus adherent on the reconstructed epidermis after treatment with water under the same conditions.
Les résultats qualitatifs sont exprimés par un terme variant en fonction des valeurs de Log de réduction de l'adhésion du germes au bout de 24 heures par rapport au même test utilisant l'eau : • résultats supérieurs à ceux obtenus avec l'eau • résultats identiques à ceux obtenus avec l'eau • entre 0.5 et 1 log de réduction par rapport à l'eau • entre 1 et 1.5 log de réduction par rapport à l'eau • 1.5 et 2 log de réduction par rapport à l'eau • 2 Log et plus de réduction par rapport à l'eauPro-adhésion. Sans effet, Faible, Moyenne, Bonne, Excellente, Ces résultats montrent une excellente efficacité de certains dérivés C-glycosides de formule (I)' vis-à-vis de l'adhésion de S. aureus, pour certains encore meilleure que l'efficacité du tartrate de di-alcools C12-C13 ramifiés. Exemple 2 : Exemples de formulation Lait de soin hydratant 1-désoxy,1-(2'-oxo)-undécyl-a-D-glucose 2,0% Alcool stéarylique 1,0% Glyceryl stearate 1,5% Dimethicone 2,0% Vaseline 4,0% Huile de vaseline 11% PEG-100 stearate 1,5% Glycérine 8,0% Eau qsp 100% Ce lait est adapté aux personnes présentant un film hydrolipidique altéré (ex : personnes de plus de 60 ans) et peut être utilisé à raison d'une application quotidienne sur le corps, pour un effet hydratant et protecteur. Savon liquide anti-desséchant pour le corps 1-phenyl-2-(C-a- D-fucopyranosyl)-ethane-1-one 2,0% Disodium EDTA 0,5% Glycérine 2,0% Beurre de karité 1,0% Disodium cocoamphodiacétate 5,0% Coco-bétaine 4,5% Acide citrique 0,5% PEG-7 glyceryl cocoate 3,0% Sodium chloride 3,0% Charges 1,0% Eau qsp 100% Ce savon liquide peut être utilisé quotidiennement sur les personnes à peau délicate (ex bébés). The qualitative results are expressed by a term that varies according to the log values of reduction of the adhesion of the germs after 24 hours compared to the same test using water: • results superior to those obtained with the water • results identical to those obtained with water • between 0.5 and 1 log reduction compared to water • between 1 and 1.5 log reduction compared to water • 1.5 and 2 log reduction compared to water • 2 log and more reduction compared to the waterPro-membership. These results show excellent efficacy of certain C-glycoside derivatives of formula (I) 'with respect to the adhesion of S. aureus, for some even better than the efficiency of branched C12-C13 di-alcohols tartrate. Example 2: Formulation Examples 1-Deoxy Moisturizing Care Milk, 1- (2'-oxo) -undecyl-α-D-glucose 2.0% Stearyl Alcohol 1.0% Glyceryl Stearate 1.5% Dimethicone 2.0% Vaseline 4.0% Petrolatum oil 11% PEG-100 stearate 1.5% Glycerin 8.0% Water qs 100% This milk is suitable for people with an altered hydrolipidic film (eg people over 60 years old) and can be used for a daily application on the body, for a moisturizing and protective effect. 1-phenyl-2- (alpha-fucopyranosyl) -ethane-1-one 2.0% Disodium EDTA 0.5% Glycerin 2.0% Shea Butter 1.0% Disodium Body Wash Anti-Desiccant Liquid Soap cocoamphodiacetate 5.0% Coco-betaine 4.5% Citric acid 0.5% PEG-7 glyceryl cocoate 3.0% Sodium chloride 3.0% Charges 1.0% Water qs 100% This liquid soap can be used daily on people with delicate skin (ex babies).
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