FR2935266A1 - Utilisation d'un liquide ionique a base de sucre dans le domaine capillaire. - Google Patents

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Abstract

La présente invention concerne une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs liquides ioniques particuliers, l'utilisation de cette composition pour le lavage et/ou le conditionnement des cheveux, ainsi qu'un procédé mettant en oeuvre une telle composition.

Description

B08/1333 (GD/JBL) OA 08 285
Société Anonyme dite : L'OREAL Utilisation d'un liquide ionique à base de sucre dans le domaine capillaire Invention de : Estelle MATHONNEAU Utilisation d'un liquide ionique à base de sucre dans le domaine capillaire
La présente invention se rapporte à une composition cosmétique comprenant un ou plusieurs liquides ioniques particuliers et à son utilisation pour le lavage et/ou le conditionnement des matières kératiniques. Elle concerne aussi l'utilisation d'un liquide ionique particulier comme agent de conditionnement des matières kératiniques, ainsi qu'un procédé de traitement cosmétique mettant en oeuvre ladite composition cosmétique. Dans le domaine cosmétique, on cherche toujours à améliorer le conditionnement des matières kératiniques, en particulier des cheveux, c'est-à-dire à améliorer les propriétés de démêlage, de brillance et de douceur au toucher.
Il est connu d'utiliser des polymères, des silicones ou des tensioactifs cationiques pour améliorer le conditionnement de la fibre. On connaît par ailleurs du document EP 1 362 572 l'utilisation de sels organiques non polymériques présentant un point de fusion inférieur à 60°C, par exemple des sels d'imidazolium, de pyrazolium, de pyridinium, de pyrimidinium et de tétra-alkylphosphonium, comme agents de conditionnement des matières kératiniques. On cherche désormais des composés qui permettent d'améliorer le conditionnement des cheveux, tout permettant également de mieux solubiliser et de mieux véhiculer les agents de traitement de la fibre, tels que les agents coiffants, et de mieux solubiliser les salissures sur la fibre et donc de mieux la nettoyer. On cherche en outre des composés qui présentent également l'avantage d'être biodégradables. La demanderesse a découvert de manière surprenante que l'utilisation de liquides ioniques particuliers à base de sucre permettait de résoudre les problèmes de l'art antérieur. En particulier, l'utilisation de ces liquides ioniques particuliers à base de sucre permet d'améliorer le conditionnement des matières kératiniques en apportant du démêlage, de la brillance et de la douceur au toucher, tout en permettant de mieux solubiliser et de mieux véhiculer les agents de traitement de la fibre, et de mieux solubiliser les salissures sur la fibre et donc de mieux la nettoyer. De plus, ces composés sont biodégradables. L'invention a donc pour objet une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs liquides ioniques chiraux comprenant dans leur structure au moins une unité mono ou disaccharidique portant au moins un groupement cationique. Au sens de la présente invention, on entend par liquide ionique un sel d'une molécule organique, ledit sel ayant une température de fusion inférieure ou égale à 150°C. Ce sel reste de préférence liquide jusqu'à une température de 300°C. De préférence le sel est liquide à température ambiante c'est-à-dire à une température inférieure ou égale à 50°C.
La température de fusion est mesurée par analyse calorimétrique différentielle (DSC) avec une vitesse de montée en température de 10°C/min. La température de fusion est alors la température correspondant au sommet du pic endotherme de fusion obtenu lors de la mesure.
Par molécule chirale, on entend une molécule possédant au moins un carbone asymétrique conduisant à l'existence de plusieurs formes énantiomères. Par unité monosaccharidique, on entend une unité aldose, cétose ou leurs dérivés. La formation de dérivés comprend l'oxydation, la désoxygénation, la déshydratation, l'introduction d'autres substituants, l'alkylation et l'acylation de groupes hydroxyles et le branchement de chaînes. Par unité disaccharidique, on entend une unité dans laquelle deux unités monosaccharidiques sont unies par une liaison glycosidique.
De préférence, la molécule organique présente au moins un atome d'azote, de soufre ou de phosphore porteur d'une charge positive permanente.
De préférence le ou les liquides ioniques chiraux présents dans la composition selon l'invention ne comportent pas de chaîne grasse, c'est-à-dire de chaîne alkyle, possédant plus de 6 atomes de carbone. De préférence, le ou les liquides ioniques de l'invention sont de formule ÎR (CH2)nX (I) CH(CH)CH-0 où n est un entier variant de 1 à 6, m est un entier égal à 2 ou 3, R est un groupe alkyle en C1-C6, de préférence un groupe méthyle, X est un motif cationique, Les motifs cationiques X peuvent être choisis parmi les motifs ammonium, imidazolium, pyrazolium, pyridinium, pyrimidinium, 20 phosphonium, thiophénium et tétrahydrothiophénium. Les motifs ammonium sont de préférence de formule RoRo'Ro"N+-où Ro, Ro' et Ro" représentent indépendamment un alkyle en C1-C12, et de préférence en C1-C6. Les motifs imidazolium sont de préférence de formule 25 R1 où R2 représente un groupe alkyle en C1-C12, de préférence en C1-C6, mieux 5 en C1-C4, R1, R3 et R4, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, de préférence en C1-C3 Les motifs pyrazolium sont de préférence de formule : où R5, R6 et R7, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C6, de préférence en C1-C4 15 Les motifs pyridinium sont de préférence de formule :
R11. R12 10 où R8, R9, Rio, R11 et R12, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C6, de préférence en C1-C4.
Les motifs pyrimidinium sont de préférence de formule :
R15 R16 (V) R13
où R13, R14, R15 et R16, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C6, de préférence en C1-C4. Les motifs phosphonium sont de préférence de formule R13R14R15R16P+-, où R13, R14, R15 et R16, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle en C1-C18, de préférence en CI- C6.
Les motifs thiophénium sont de préférence de formule : 17 \ S "2 où R17, R18, R19 et R20, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-Clo, de préférence en C1-C6, 25 mieux en C1-C4. Les motifs tétrahydrothiophénium sont de préférence de formule R24 où R21, R22, R23 et R24, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C1o, de préférence en C1-C6, mieux en C1-C4.
Les contre-ions des liquides ioniques chiraux de l'invention peuvent être choisis parmi tous les types d'anions minéraux ou organiques. On peut citer les ions halogénures, et en particulier chlorure, bromure, les ions sulfate, phosphate, carbonate, triflate, méthane sulfonate, citrate et lactate. Le ou lesdits liquides ioniques chiraux présents dans la composition selon l'invention représentent généralement 0,00001% à 99,9%, de préférence de 0,01 à 50%, mieux de 0,1 à 30% en poids du poids total de la composition. La synthèse de ce type de composés est décrite dans la publication Green Chemistry (2007) vol.9 p.337-347.
A titre d'exemples de liquides ioniques chiraux utilisables dans la composition selon l'invention, on peut citer les composés de formules suivantes : (Ic) Le ou les liquides ioniques chiraux présents dans la composition selon l'invention peuvent être microencapsulés avant incorporation dans la composition cosmétique. Par milieu cosmétiquement acceptable, on entend un milieu compatible avec toutes les matières kératiniques telles que la peau, les cheveux, les ongles, les cils et les sourcils, les lèvres et toute autre zone du corps ou du visage. TfO° N MeU~ ~ R\ MeO /\v MeO Mecr ~ R\ MeO /\v MeO Le milieu cosmétiquement acceptable de la composition cosmétique de l'invention peut contenir un composé ou un mélange de composés cosmétiquement acceptables permettant de véhiculer les sels organiques. Ce véhicule peut être constitué par l'un des composés suivants ou un mélange des composés suivants : l'eau ; les alcools aliphatiques en C1-C4 et plus particulièrement l'éthanol ; les alcools aromatiques tels que l'alcool benzylique ; les alcools gras, saturés ou insaturés, en Cio-C3o ; les polyols modifiés ou non tels que le glycérol, le propylèneglycol, le dipropylèneglycol, le butylèneglycol, le butyle diglycol, les polyéthylèneglycols ; les silicones volatiles ou non telles que le cyclopentasiloxane, les polydiméthylsiloxanes modifiés ou non par des fonctions phényle et/ou siloxy et/ou silanol et/ou amine et/ou imine et/ou fluoroalkyle et/ou carboxylique et/ou bétaïne et/ou ammonium quaternaire ; les huiles minérales, organique ou végétales ; les cires oxyéthylénées ou non, les paraffines ; les alcanes et plus particulièrement les alcanes en C5-Cio ; les acides gras en Cio-C3o, les amines grasses en Cio-C3o ; les esters gras en Cio-C3o et plus particulièrement les benzoates ou les salicylates d'alcool gras. Le milieu cosmétiquement acceptable peut également contenir au moins un autre composé tel que l'acétone, la méthyléthylcétone, l'acétate de méthyle, l'acétate de butyle, l'acétate d'éthyle, le diméthoxyéthane et le diéthoxyéthane. La composition selon l'invention peut contenir un agent propulseur. A titre d'agents propulseurs, on peut notamment citer les gaz comprimés ou liquéfiés généralement utilisés pour la préparation de compositions aérosols. On peut notamment citer comme exemple d'agent propulseur, l'air, le gaz carbonique, l'azote comprimé ou encore un gaz soluble tel que le diméthyléther, les hydrocarbures halogénés, par exemple, fluorés, ou les hydrocarbures non halogénés, et leurs mélanges.
Les compositions de l'invention peuvent contenir en outre au moins un additif cosmétique couramment utilisé dans la technique tel que, par exemple, les agents réducteurs, les agents oxydants, les corps gras, les silicones, les agents épaississants, les adoucissants, les agents anti-mousse, les agents hydratants, les agents émollients, les agents alcalinisants, les plastifiants, les filtres solaires, les colorants directs ou d'oxydation, les pigments, les charges minérales, les argiles, les minéraux colloïdaux, les nacres, les parfums, les peptisants, les conservateurs, les tensioactifs anioniques, amphotères, zwitterioniques ou non-ioniques, les polymères fixants ou non, les agents conditionneurs, notamment les polymères conditionneurs ou les esters gras, les protéines et les vitamines. A titre d'agent conditionneur, on peut citer les esters cétyliques. A titre de silicone, on peut citer les diméthicones.
A titre de corps gras, on peut citer en particulier l'alcool cétéarylique, qui est un mélange d'alcool cétylique et d'alcool stéarylique. De préférence, la composition selon l'invention comprend un ou plusieurs polymères et/ou tensioactifs anioniques, cationiques différents des liquides ioniques de l'invention, amphotères, zwittérioniques ou non- ioniques. Les tensioactifs convenant à la mise en oeuvre de la présente invention sont notamment les suivants :
(i) Tensioactif(s) anionique(s) : A titre d'exemple de tensio-actifs anioniques utilisables, seuls ou mélanges, dans le cadre de la présente invention, on peut citer notamment (liste non limitative) les sels (en particulier sels alcalins, notamment de sodium, sels d'ammonium, sels d'amines, sels d'aminoalcools ou sels de magnésium) des composés suivants : les alkylsulfates, les alkyléthersulfates, tel que le lauryl éther sulfate de sodium, alkylamidoéthersulfates, alkylarylpolyéthersulfates, monoglycérides sulfates ; les alkylsulfonates, alkylphosphates, alkylamidesulfonates, alkylarylsulfonates, a-oléfine-sulfonates, paraffine-sulfonates ; les alkyl(C6-C24) sulfosuccinates, les alkyl(C6-C24) éthersulfosuccinates, les alkyl(C6-C24) amidesulfosuccinates ; les alkyl(C6-C24) sulfoacétates ; les acyl(C6-Cz4) sarcosinates et les acyl(C6-Cz4) glutamates. On peut également utiliser les esters d'alkyl(C6-C24)polyglycosides carboxyliques tels que les alkylglucoside citrates, les alkylpolyglycoside tartrate et les alkylpolyglycoside sulfosuccinates, les alkylsulfosuccinamates ; les acyliséthionates et les N-acyltaurates, le radical alkyle ou acyle de tous ces différents composés comportant de préférence de 12 à 20 atomes de carbone, et le radical aryl désignant de préférence un groupement phényle ou benzyle. Parmi les tensioactifs anioniques encore utilisables, on peut également citer les sels d'acides gras tels que les sels des acides oléique, ricinoléique, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée ; les acyl-lactylates dont le radical acyle comporte 8 à 20 atomes de carbone. On peut également utiliser les acides d'alkyl D galactoside uroniques et leurs sels, les acides alkyl (C6-C24) éther carboxyliques polyoxyalkylénés, les acides alkyl(C6-C24)aryl éther carboxyliques polyoxyalkylénés, les acides alkyl(C6-C24) amido éther carboxyliques polyoxyalkylénés et leurs sels, en particulier ceux comportant de 2 à 50 groupements oxyde d'alkylène en particulier d'éthylène, et leurs mélanges.
(ii) Tensioactif(s) non ionique(s) :
Les agents tensioactifs non-ioniques sont, eux aussi, des composés bien connus en soi (voir notamment à cet égard "Handbook of Surfactants" par M.R. PORTER, éditions Blackie & Son (Glasgow and London), 1991, pp 116-178) Ainsi, ils peuvent être notamment choisis parmi (liste non limitative) les alcools, les alpha-diols, les alkylphénols polyéthoxylés, polypropoxylés, ayant une chaîne grasse comportant par exemple 8 à 18 atomes de carbone, le nombre de groupements oxyde d'éthylène ou oxyde de propylène pouvant aller notamment de 2 à 50. On peut également citer les copolymères d'oxyde d'éthylène et de propylène, les condensats d'oxyde d'éthylène et de propylène sur des alcools gras ; les amides gras polyéthoxylés ayant de préférence de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène, les amides gras polyglycérolés comportant en moyenne 1 à 5 groupements glycérol et en particulier 1,5 à 4 ; les esters d'acides gras du sorbitan oxyéthylénés ayant de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène ; les esters d'acides gras du sucrose, les esters d'acides gras du polyéthylèneglycol, les alkylpolyglycosides, les dérivés de N-alkyl glucamine, les oxydes d'amines tels que les oxydes d'alkyl (C10 - C14) amines ou les oxydes de N-acylaminopropylmorpholine. (iii) Tensioactif(s) amphotère(s) ou zwittérionique(s) : Les agents tensioactifs amphotères ou zwitterioniques peuvent être notamment (liste non limitative) des dérivés d'amines secondaires ou tertiaires aliphatiques, dans lesquels le radical aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant 8 à 18 atomes de carbone et contenant au moins un groupe anionique hydrosolubilisant (par exemple carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate) ; on peut citer encore les alkyl (C8-C20) bétaïnes, telle que la coco-bétaïne, les sulfobétaïnes, les alkyl (C8-C20) amidoalkyl (C1-C6) betaïnes ou les alkyl (Cg-C20) amidoalkyl (C1-C6) sulfobétaïnes.
Parmi les dérivés d'amines, on peut citer les produits vendus sous la dénomination MIRANOL, tels que décrits dans les brevets US-2 528 378 et US-2 781 354 et classés dans le dictionnaire CTFA, 3ème édition, 1982, sous les dénominations Amphocarboxyglycinates et Amphocarboxypropionates de structures respectives : 20 R2 -CONHCH2CH2 -N(R3)(R4)(CH20OO-) dans laquelle : R2 désigne un radical alkyle linéaire ou ramifié en C5-C20 provenant par exemple d'un acide R2-COOH présent dans l'huile de coprah hydrolysée, un radical heptyle, nonyle ou undécyle, R3 désigne un groupement bêta-hydroxyéthyle et R4 un groupement carboxyméthyle ; 25 et R2'-CONHCH2CH2-N(B)(C) dans laquelle : B représente -CH2CH2OX', C représente -(CH2)z -Y', avec z = 1 ou 2, X' désigne le groupement -CH2CH2-COOH ou un atome d'hydrogène 30 Y' désigne -COOH ou le radical -CH2 - CHOH - SO3H R2' désigne un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou non, en C5-C20 d'un acide R9 -0OOH présent par exemple dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée, un radical alkyle, notamment en C7, C9, C11 ou C13, un radical alkyle en C17 et sa forme iso, un radical C17 insaturé. Ces composés sont classés dans le dictionnaire CTFA, Sème édition, 1993, sous les dénominations Disodium Cocoamphodiacetate, Disodium Lauroamphodiacetate, Disodium Caprylamphodiacetate, Disodium Capryloamphodiacetate, Disodium Cocoamphodipropionate, Disodium Lauroamphodipropionate, Disodium Caprylamphodipropionate, Disodium Capryloamphodipropionate, Lauroamphodipropionic acid, Cocoamphodipropionic acid.
A titre d'exemple on peut citer le cocoamphodiacetate commercialisé sous la dénomination commerciale MIRANOL C2M concentré par la société RHODIA CHIMIE.
(iv) Tensioactif(s) cationique(s) : On peut citer en particulier (liste non limitative) : les sels d'amines grasses primaires, secondaires ou tertiaires, éventuellement polyoxyalkylénées ; les sels d'ammonium quaternaire tels que les chlorures ou les bromures de tétraalkylammonium, d'alkylamidoalkyltrialkylammonium, de trialkylbenzylammonium, de trialkylhydroxyalkyl-ammonium ou d'alkylpyridinium; les dérivés d'imidazoline ; ou les oxydes d'amines à caractère cationique. On peut citer en particulier à titre de tensioactifs cationiques préférés le Quaternium-87, commercialisé par la société DEGUSSA sous la référence VARISOFT W 575 PG, le chlorure de béhényl triméthyl ammonium, commercialisé par la société CLARIANT sous la référence GENAMIN KDMP. Comme expliqué précédemment, la composition cosmétique peut comprendre un ou plusieurs polymères. Le ou les polymères éventuellement présents dans la composition 30 selon l'invention peuvent être d'origine naturelle, végétale ou minérale, et/ou de synthèse. Les polymères d'origine naturelle peuvent être choisis parmi les pectines, les celluloses, les alginates, le galactoarabinane et la gomme adragante.
Les polymères d'origine végétales et de synthèse peuvent être choisis par exemple parmi les dérivés d'amidon, telle que la maltodextrine de pomme de terre.
Les polymères d'origine synthétique peuvent être choisis parmi les
polymères cationiques, anioniques, amphotères et non ioniques.
Par polymère cationique , on entend au sens de la présente invention, tout polymère comprenant des groupements cationiques et/ou des groupements ionisables en groupements cationiques.
Les polymères cationiques utilisables dans la composition
cosmétique selon l'invention sont de préférence choisis parmi les polymères comportant des groupements amine primaire, secondaire, tertiaire et/ou quaternaire faisant partie de la chaîne polymère ou directement reliés à celle-ci, et ayant une masse moléculaire moyenne en nombre comprise entre 500 et environ 5 000 000, et de préférence entre 1
000 et 3 000 000.
Parmi ces polymères, on peut citer plus particulièrement les polymères cationiques suivants :
(1) les homopolymères ou copolymères d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques, à fonctions aminées, comportant au moins 20 un des motifs de formules suivantes : I3 I3 CHùC CHùC ou C=0 C=0 1 O Â (A) I (B) A
1 R4 N R6 [X] R5 R5 dans lesquelles: R1 et R2, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone ; 25 R3 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe CH3 ; R4 A est un groupe alkyle linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe hydroxyalkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone ; R4, R5, R6, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle 5 ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou un groupe benzyle ; X désigne un anion méthosulfate ou un halogénure tel que chlorure ou bromure. Les copolymères de la famille (1) contiennent en outre un ou plusieurs motifs dérivant de comonomères pouvant être choisis dans la 10 famille des acrylamides, méthacrylamides, diacétone-acrylamides, acrylamides et méthacrylamides substitués sur l'azote par des groupes alkyle inférieur (C1.4), des groupes dérivés des acides acryliques ou méthacryliques ou de leurs esters, de vinyllactames tels que la vinylpyrrolidone ou le vinylcaprolactame, d'esters vinyliques. 15 Ainsi, parmi ces copolymères de la famille (1), on peut citer : - les copolymères d'acrylamide et de méthacrylate de diméthylaminoéthyle quaternisés au sulfate de diméthyle ou avec un halogénure de diméthyle, tels que celui vendu sous la dénomination HERCOFLOC par la société HERCULES, 20 - les copolymères d'acrylamide et de chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium décrits, par exemple, dans la demande de brevet EP-A-080976 et vendus sous la dénomination BINA QUAT P 100 par la société CIBA GEIGY, - les copolymères d'acrylamide et de méthosulfate de 25 méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium, tels que celui vendu sous la dénomination RETEN par la société HERCULES, - les copolymères vinylpyrrolidone/acrylate ou méthacrylate de dialkylaminoalkyle quaternisés ou non, tels que les produits vendus sous la dénomination "GAFQUAT " par la société ISP comme, par exemple, 30 "GAFQUAT 734" ou "GAFQUAT 755", ou bien les produits dénommés "COPOLYMER 845, 958 et 937". Ces polymères sont décrits en détail dans les brevets français Nos 2 077 143 et 2 393 573, - les terpolymères méthacrylate de diméthylaminoéthyle/ vinylcaprolactame/vinylpyrrolidone tels que le produit commercialisé sous la dénomination GAFFIX VC 713 par la société ISP, et - les copolymères vinylpyrrolidone/méthacrylamide de diméthylaminopropyle quaternisé tels que notamment le produit commercialisé sous la dénomination "GAFQUAT HS 100" par la société ISP ; (2) les gommes de guar cationiques, de préférence à ammonium quaternaire, tels que ceux décrits dans les brevets américains 3 589 578 et 4 031 307 tel que les gommes de guar contenant des groupements cationiques trialkylammonium. De tels produits sont commercialisés notamment sous les dénominations commerciales de JAGUAR C13 S, JAGUAR C 15, JAGUAR C 17 par la société MEYHALL ; (3) les copolymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de 15 vinylimidazole ; (4) les chitosanes ou leurs sels ; les sels utilisables sont en particulier l'acétate, le lactate, le glutamate, le gluconate ou le pyrrolidone-carboxylate de chitosane. Parmi ces composés, on peut citer le chitosane ayant un taux de 20 désacétylation de 90,5 % en poids vendu sous la dénomination KYTAN BRUT STANDARD par la société ABER TECHNOLOGIES, le pyrrolidone-carboxylate de chitosane commercialisé sous la dénomination KYTAMER PC par la société AMERCHOL. (5) les dérivés de cellulose cationiques tels que les copolymères de 25 cellulose ou de dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble comportant un ammonium quaternaire, et décrits notamment dans le brevet US 4 131 576, tels que les hydroxyalkylcelluloses, comme les hydroxyméthyl-, hydroxyéthyl- ou hydroxypropyl-celluloses greffées notamment avec un sel de méthacryloyloxyéthyl-triméthylammonium, de 30 méthacrylamidopropyl triméthylammonium, de diméthyl-diallylammonium. (6) les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaires décrits dans le brevet français 1 492 597, et en particulier les polymères commercialisés sous les dénominations JR (JR 400, JR 125, JR 30M) ou LR (LR 400, LR 30M) par la société Union Carbide Corporation. Ces polymères sont également définis dans le dictionnaire CTFA comme des ammoniums quaternaires d'hydroxyéthylcellulose ayant réagi avec un époxyde substitué par un groupement triméthylammonium.
Les produits commercialisés répondant à cette définition sont plus particulièrement les produits vendus sous la dénomination "CELQUAT L 200" et "CELQUAT H 100" par la Société National Starch. Les polymères anioniques généralement utilisés sont des polymères comportant des groupements dérivés d'acide carboxylique, sulfonique ou phosphorique et ont une masse moléculaire moyenne en nombre comprise entre environ 500 et 5 000 000. Les groupements carboxyliques sont apportés par des monomères mono- ou diacides carboxyliques insaturés tels que ceux répondant à la formule : (VIII) dans laquelle n est un nombre entier de 0 à 10, Al désigne un groupement méthylène, éventuellement relié à l'atome de carbone du groupement insaturé ou au groupement méthylène voisin lorsque n est supérieur à 1, par l'intermédiaire d'un hétéroatome tel que oxygène ou soufre, R7 désigne un atome d'hydrogène, un groupement phényle ou benzyle, R8 désigne un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur ou carboxyle, R9 désigne un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur, un groupement -CH2-COOH, phényle ou benzyle. Dans la formule précitée, un groupement alkyle inférieur désigne de préférence un groupement ayant 1 à 4 atomes de carbone et en particulier, les groupements méthyle et éthyle. Les polymères anioniques à groupements carboxyliques préférés 30 selon l'invention sont : R7 \ (AI)n-COOH R 9 A) Les homo- ou copolymères d'acide acrylique ou méthacrylique ou leurs sels et en particulier les produits vendus sous les dénominations VERSICOL E ou K par la société ALLIED COLLOID, et ULTRAHOLD par la société BASF, les copolymères d'acide acrylique et d'acrylamide vendus sous la forme de leurs sels de sodium sous les dénominations RETEN 421, 423 ou 425 par la Société HERCULES, les sels de sodium des acides polyhydroxycarboxyliques. B) Les copolymères d'acide acrylique ou méthacrylique avec un monomère monoéthylénique tel que l'éthylène, le styrène, les esters vinyliques, les esters d'acide acrylique ou méthacrylique, éventuellement greffés sur un polyalkylène-glycol tel que le polyéthylène-glycol, et éventuellement réticulés. De tels polymères sont décrits en particulier dans le brevet français n° 1 222 944 et la demande allemande n° 2 330 956, les copolymères de ce type comportant dans leur chaîne un motif acrylamide éventuellement N-alkylé et/ou hydroxyalkylé tels que décrits notamment dans les demandes de brevets luxembourgeois n°s 75370 et 75371 ou proposés sous la dénomination QUADRAMER par la Société AMERICAN CYANAMID. On peut également citer les terpolymères acide méthacrylique/acrylate d'éthyle/acrylate de tertiobutyle tels que le produit commercialisé sous la dénomination LUVIMER 100 P par la société BASF. On peut aussi citer les copolymères acide méthacrylique/acide acrylique/acrylate d'éthyle/méthacrylate de méthyle en dispersion aqueuse, commercialisé sous la dénomination AMERHOLD DR 25 par la société AMERCHOL. C) Les copolymères d'acide crotonique, tels que ceux comportant dans leur chaîne des motifs acétate ou propionate de vinyle, et éventuellement d'autres monomères tels que les esters allylique ou méthallylique, éther vinylique ou ester vinylique d'un acide carboxylique saturé, linéaire ou ramifié, à longue chaîne hydrocarbonée, comme ceux comportant au moins 5 atomes de carbone, ces polymères pouvant éventuellement être greffés ou réticulés, ou encore un autre monomère ester vinylique, allylique ou méthallylique d'un acide carboxylique a- ou (3-cyclique. De tels polymères sont décrits entre autres dans les brevets français n°s 1 222 944, 1 580 545, 2 265 782, 2 265 781, 1 564 110 et 2 439 798. Des produits commerciaux entrant dans cette classe sont les résines 28-29-30, 26-13-14 et 28-13-10 commercialisées par la société National Starch.
D) Les copolymères d'acides ou d'anhydrides carboxyliques monoinsaturés en C4-C8 choisis parmi : - les copolymères comprenant (i) un ou plusieurs acides ou anhydrides maléique, fumarique, itaconique et (ii) au moins un monomère choisi parmi les esters vinyliques, les éthers vinyliques, les halogénures vinyliques, les dérivés phénylvinyliques, l'acide acrylique et ses esters, les fonctions anhydrides de ces copolymères étant éventuellement monoestérifiées ou monoamidifiées. De tels polymères sont décrits en particulier dans les brevets US n°s 2 047 398, 2 723 248, 2 102 113, le brevet GB n° 839 805. Des produits commerciaux sont notamment ceux vendus sous les dénominations GANTREZ AN ou ES par la société ISP. - les copolymères comprenant (i) un ou plusieurs motifs anhydrides maléique, citraconique, itaconique et (ii) un ou plusieurs monomères choisis parmi les esters allyliques ou méthallyliques comportant éventuellement un ou plusieurs groupements acrylamide, méthacrylamide, a-oléfine, esters acryliques ou méthacryliques, acides acrylique ou méthacrylique ou vinylpyrrolidone dans leur chaîne, les fonctions anhydrides de ces copolymères étant éventuellement monoestérifiées ou monoamidifiées. Ces polymères sont par exemple décrits dans les brevets français 25 n°s 2 350 384 et 2 357 241 de la demanderesse. E) Les polyacrylamides comportant des groupements carboxylates. Les homopolymères et copolymères comprenant des groupements sulfoniques sont des polymères comportant des motifs vinylsulfonique, styrène-sulfonique, naphtalène-sulfonique ou acrylamido-alkylsulfonique. 30 Ces polymères peuvent être notamment choisis parmi : - les sels de l'acide polyvinylsulfonique ayant une masse moléculaire comprise entre environ 1 000 et 100 000, ainsi que les copolymères avec un comonomère insaturé tel que les acides acrylique ou méthacrylique et leurs esters, ainsi que l' acrylamide ou ses dérivés, les éthers vinyliques et la vinylpyrrolidone. - les sels de l'acide polystyrène-sulfonique tels que les sels de sodium vendus par exemple sous les dénominations Flexan 500 et Flexan 130 par National Starch. Ces composés sont décrits dans le brevet FR 2 198 719. - les sels d'acides polyacrylamide-sulfoniques tels que ceux mentionnés dans le brevet US 4 128 631, et plus particulièrement l'acide polyacrylamidoéthylpropane-sulfonique vendu sous la dénomination COSMEDIA POLYMER HSP 1180 par Henkel. De préférence, les polymères anioniques sont choisis parmi les copolymères d'acide acrylique tels que les terpolymères acide acrylique/acrylate d'éthyle/N-tertiobutylacrylamide vendus notamment sous la dénomination ULTRAHOLD STRONG par la société BASF, les copolymères dérivés d'acide crotonique tels que les terpolymères acétate de vinyle/tertio-butylbenzoate de vinyle/acide crotonique et les terpolymères acide crotonique/acétate de vinyle/ néododécanoate de vinyle vendus notamment sous la dénomination Résine 28-29-30 par la société NATIONAL STARCH, les polymères dérivés d'acides ou d'anhydrides maléique, fumarique, itaconique avec des esters vinyliques, des éthers vinyliques, des halogénures vinyliques, des dérivés phénylvinyliques, l'acide acrylique et ses esters tels que les copolymères méthylvinyléther/anhydride maléique monoestérifié vendus, par exemple, sous la dénomination GANTREZ par la société ISP, les copolymères d'acide méthacrylique et de méthacrylate de méthyle vendus sous la dénomination EUDRAGIT L par la société ROHM PHARMA, les copolymères d'acide méthacrylique et d'acrylate d'éthyle vendus sous la dénomination LUVIMER MAEX ou MAE par la société BASF et les copolymères acétate de vinyle/acide crotonique vendus notamment sous la dénomination LUVISET CA 66 par la société BASF et les copolymères acétate de vinyle/acide crotonique greffés par du polyéthylèneglycol vendus sous la dénomination ARISTOFLEX A par la société BASF. Parmi les polymères anioniques cités ci-dessus, on préfère plus particulièrement utiliser dans le cadre de la présente invention les copolymères méthylvinyléther/anhydride maléique monoestérifiés vendus sous la dénomination GANTREZ ES 425 par la société ISP, les terpolymères acide acrylique/acrylate d'éthyle/N-tertiobutylacrylamide vendus sous la dénomination ULTRAHOLD STRONG par la société BASF, les copolymères d'acide méthacrylique et de méthacrylate de méthyle vendus sous la dénomination EUDRAGIT L par la société ROHM PHARMA, les terpolymères acétate de vinyle/tertio-butylbenzoate de vinyle/acide crotonique et les terpolymères acide crotonique/acétate de vinyle/ néododécanoate de vinyle vendus sous la dénomination Résine 28- 29-30 par la société NATIONAL STARCH, les copolymères d'acide méthacrylique et d'acrylate d'éthyle vendus sous la dénomination LUVIMER MAEX OU MAE par la société BASF. Les polymères amphotères utilisables conformément à l'invention peuvent être choisis parmi les polymères comportant des motifs B et C répartis statistiquement dans la chaîne polymère où B désigne un motif dérivant d'un monomère comportant au moins un atome d'azote basique et C désigne un motif dérivant d'un monomère acide comportant un ou plusieurs groupements carboxyliques ou sulfoniques, ou bien B et C peuvent désigner des groupements dérivant de monomères zwittérioniques de carboxybétaïnes ou de sulfobétaïnes; B et C peuvent également désigner une chaîne polymère cationique comportant des groupements amine primaire, secondaire, tertiaire ou quaternaire, dans laquelle au moins l'un des groupements amine porte un groupement carboxylique ou sulfonique relié par l'intermédiaire d'un groupe hydrocarboné, ou bien B et C font partie d'une chaîne d'un polymère à motif éthylène-a,(3-dicarboxylique dont l'un des groupements carboxyliques a été amené à réagir avec une polyamine comportant un ou plusieurs groupements amine primaire ou secondaire. Les polymères amphotères répondant à la définition donnée ci-30 dessus plus particulièrement préférés sont choisis parmi les polymères suivants : (1) les copolymères à motifs vinyliques acides et à motifs vinyliques basiques, tels que ceux résultant de la copolymérisation d'un monomère dérivé d'un composé vinylique portant un groupement carboxylique tel que plus particulièrement l'acide acrylique, l'acide méthacrylique, l'acide maléïque, l'acide alpha-chloracrylique, et d'un monomère basique dérivé d'un composé vinylique substitué contenant au moins un atome basique, tel que plus particulièrement les méthacrylate et acrylate de dialkylaminoalkyle, les dialkylaminoalkylméthacrylamide et acrylamide. De tels composés sont décrits dans le brevet américain n° 3 836 537. (2) les polymères comportant des motifs dérivant : a) d'au moins un monomère choisi parmi les acrylamides 10 ou les méthacrylamides substitués sur l'atome d'azote par un groupe alkyle, b) d'au moins un comonomère acide contenant un ou plusieurs groupements carboxyliques réactifs, et c) d'au moins un comonomère basique tel que des esters 15 à substituants amine primaire, secondaire, tertiaire et quaternaire des acides acrylique et méthacrylique, et le produit de quaternisation du méthacrylate de diméthylaminoéthyle avec le sulfate de diméthyle ou diéthyle. Les acrylamides ou méthacrylamides N-substitués plus 20 particulièrement préférés selon l'invention sont les composés dont les groupes alkyle comportent de 2 à 12 atomes de carbone, et plus particulièrement le N-éthylacrylamide, le N-tertiobutylacrylamide, le N-tertiooctylacrylamide, le N-octylacrylamide, le N-décylacrylamide, le N-dodécylacrylamide ainsi que les méthacrylamides correspondants. 25 Les comonomères acides sont choisis plus particulièrement parmi les acides acrylique, méthacrylique, crotonique, itaconique, maléïque, fumarique ainsi que les monoesters d'alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone des acides ou des anhydrides maléïque ou fumarique. Les comonomères basiques préférés sont des méthacrylates 30 d'aminoéthyle, de butylaminoéthyle, de N,N'-diméthylaminoéthyle, de N-tertio-butylamino éthyle. On utilise particulièrement les copolymères dont la dénomination CTFA (4ème Ed., 1991) est octylacrylamide/acrylates/ butylaminoethyl methacrylate copolymer, tels que les produits vendus sous la dénomination AMPHOMER ou LOVOCRYL 47 par la société NATIONAL STARCH. (3) les polyaminoamides réticulés et acylés partiellement ou totalement dérivant de poyaminoamides de formule générale : COùRI COùZ (IX) dans laquelle R10 représente un groupe divalent dérivé d'un acide dicarboxylique saturé, d'un acide aliphatique mono ou dicarboxylique à 10 double liaison éthylénique, d'un ester d'un alcanol inférieur ayant 1 à 6 atome de carbone de ces acides ou d'un groupe dérivant de l'addition de l'un quelconque desdits acides avec une amine bis-primaire ou bis-secondaire, et Z désigne un groupe dérivant d'une polyalkylène-polyamine bis-primaire, mono- ou bis-secondaire et de préférence représente : 15 a) dans les proportions de 60 à 100 % en moles, le groupe NH (CH2). NH p (X)
où x=2 et p=2 ou 3, ou bien x=3 et p=2 20 ce groupe dérivant de la diéthylène-triamine, de la triéthylènetétraamine ou de la dipropylène-triamine; b) dans les proportions de 0 à 40 % en moles, le groupe (X) ci-dessus, dans lequel x=2 et p=l et qui dérive de l'éthylène-diamine, ou le groupe dérivant de la pipérazine 25 c) dans les proportions de 0 à 20 % en moles, le groupe -NH-(CH2)6-NH- dérivant de l'hexaméthylènediamine,5 ces polyaminoamides étant réticulés par réaction d'addition d'un agent réticulant bifonctionnel choisi parmi les épihalohydrines, les diépoxydes, les dianhydrides, les dérivés bis-insaturés, au moyen de 0,025 à 0,35 mole d'agent réticulant par groupement amine du polyaminoamide, et acylés par action d'acide acrylique, d'acide chloracétique ou d'une alcane-sultone ou de leurs sels.
Les acides carboxyliques saturés sont choisis de préférence parmi les acides ayant 6 à 10 atomes de carbone tels que les acides adipique, triméthyl-2,2,4-adipique et triméthyl-2,4,4-adipique, téréphtalique, les acides à double liaison éthylénique comme, par exemple, les acides acrylique, méthacrylique, itaconique.
Les alcane-sultones utilisées dans l'acylation sont de préférence la propane- ou la butane-sultone, les sels des agents d'acylation sont de préférence les sels de sodium ou de potassium. (4) les polymères comportant des motifs zwittérioniques de formule R12 R14 O R11 C N (CH2)z C-O Y R13 R15 dans laquelle R11 désigne un groupement insaturé polymérisable tel qu'un groupement acrylate, méthacrylate, acrylamide ou méthacrylamide, y et z représentent un nombre entier de 1 à 3, R12 et R13 représentent un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, éthyle ou propyle, R14 et R15 représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle de telle façon que la somme des atomes de carbone dans R14 et R15 ne dépasse pas 10.
Les polymères comprenant de tels motifs peuvent également comporter des motifs dérivés de monomères non zwittérioniques tels que l'acrylate ou le méthacrylate de diméthyl- ou diéthylaminoéthyle ou des acrylates ou méthacrylates d' alkyle, des acrylamides ou méthacrylamides, ou l'acétate de vinyle. 5 A titre d'exemple, on peut citer les copolymères méthacrylate de méthyle/diméthyl-carboxyméthylammonioéthylméthacrylate de méthyle, tels que le produit vendu sous la dénomination DIAFORMER Z301 par la société SANDOZ. (5) les polymères dérivés du chitosane comportant des motifs monomères répondant aux formules suivantes : CHZOH CHZOH CH20H H/ 0 -0 \OH (E) HH O-O /OH (F) /H H H NHZ NHCOCH3 NH H c=o R16-COOH le motif (D) étant présent dans des proportions comprises entre 0 et 10 30%, le motif (E) dans des proportions comprises entre 5 et 50% et le motif (F) dans des proportions comprises entre 30 et 90%, étant entendu que dans ce motif (F), R16 représente un groupe de formule :
18 i 19 R17 C(0)q
15 dans laquelle si q=0, R17, R18 et R19, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un reste méthyle, hydroxyle, acétoxy ou amino, un reste monoalcoylamine ou un reste dialcoylamine éventuellement interrompus par un ou plusieurs atomes d'azote et/ou 20 éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes amine, hydroxyle, carboxyle, alcoylthio, sulfonique, un reste alcoylthio dont le groupe alcoyle porte un reste amino, l'un au moins des groupes R17, R18 et R19 étant dans ce cas un atome d'hydrogène ; ou si q=l, R17, R18 et R19 représentent chacun un atome d'hydrogène, ainsi que les sels formés par ces composés avec des bases ou des acides. (6) Les polymères comportant des motifs répondant à la 5 formule générale (XI) sont, par exemple, décrits dans le brevet français 1 400 366 : R20 (CH ùCH2) CH COOH (XI) dans laquelle R20 représente un atome d'hydrogène, un groupe 10 CH3O, CH3CH2O, phényle, R21 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur tel que méthyle, éthyle, R22 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur en C1-C6 tel que méthyle, éthyle, R23 désigne un groupe alkyle inférieur en C1-C6 tel que méthyle, éthyle ou un groupe répondant à la formule : -R24-N(R22)2, R24 représentant un groupement - 15 CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH(CH3)-, R22 ayant les significations mentionnées ci-dessus. (7) Les polymères dérivés de la N-carboxyalkylation du chitosane comme le N-carboxyméthyl-chitosane ou le N-carboxybutyl-chitosane, vendu sous la dénomination "EVALSAN" par la société JAN DEKKER. 20 (8) Les polymères amphotères du type -D-X-D-X choisis parmi: a) les polymères obtenus par action de l'acide chloracétique ou le chloracétate de sodium sur les composés comportant au moins un motif de formule : -D-X-D-X-D- (XII) où D désigne un groupe et X désigne le symbole E ou E', E ou E' identiques ou différents désignent un groupe bivalent qui est un groupe alkylène à chaîne droite ou ramifiée, comportant jusqu'à 7 atomes de carbone dans la chaîne principale non substituée ou substituée par des groupements hydroxyle et pouvant comporter en outre des atomes d'oxygène, d'azote, de soufre, 1 à 3 cycles aromatiques et/ou hétérocycliques ; les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre étant présents sous forme de groupements éther, thioéther, sulfoxyde, sulfone, sulfonium, alkylamine, alcénylamine, des groupements hydroxyle, benzylamine, oxyde d'amine, ammonium quaternaire, amide, imide, alcool, ester et/ou uréthanne. b) Les polymères de formule : -D-X-D-X- (XIII) où D désigne un groupe / ùN N / et X désigne le symbole E ou E' et au moins une fois E' ; E ayant la signification indiquée ci-dessus et E' est un groupe bivalent qui est un groupe alkylène à chaîne droite ou ramifiée, ayant jusqu'à 7 atomes de carbone dans la chaîne principale, substitué ou non par un ou plusieurs groupes hydroxyle et comportant un ou plusieurs atomes d'azote, l'atome d'azote étant substitué par une chaîne alkyle interrompue éventuellement par un atome d'oxygène et comportant obligatoirement une ou plusieurs fonctions carboxyle ou une ou plusieurs fonctions hydroxyle et bétaïnisées par réaction avec l'acide chloracétique ou du chloracétate de soude. (9) les copolymères alkyl(C1-05)vinyléther/anhydride maléique modifiés partiellement par semiamidification avec une N,N-dialkylaminoalkylamine telle que la N,N-diméthylaminopropylamine ou par semiestérification avec un N,N-dialkylaminoalcanol. Ces copolymères peuvent également comporter d'autres comonomères vinyliques tels que le vinylcaprolactame. Parmi les polymères amphotères décrits ci-dessus, les plus particulièrement préférés selon l'invention sont ceux de la famille (3) tels que les copolymères dont la dénomination CTFA est Octylacrylamide/ acrylates/butylamino-ethylmethacrylate copolymer, tels que les produits vendus sous les dénominations AMPHOMER , AMPHOMER LV 71 ou LOVOCRYL 47 par la société NATIONAL STARCH et ceux de la famille (4) tels que les copolymères méthacrylate de méthyle/diméthylcarboxyméthylammonioéthylméthacrylate de méthyle vendu par exemple sous la dénomination DIAFORMER Z301 par la société SANDOZ. Les polymères non ioniques utilisables selon la présente invention sont choisis, par exemple, parmi : - les polyalkyloxazolines ; - les homopolymères d'acétate de vinyle ; - les copolymères d'acétate de vinyle tels que, par exemple, les copolymères d'acétate de vinyle et d'ester acrylique, les copolymères d'acétate de vinyle et d'éthylène, ou les copolymères d'acétate de vinyle et d'ester maléïque, par exemple, de maléate de dibutyle ; - les homopolymères et copolymères d'esters acryliques tels que, par exemple, les copolymères d'acrylates d'alkyle et de méthacrylates d'alkyle tels que les produits proposés par la société ROHM & HAAS sous les dénominations PRIMAL AC-261 K et EUDRAGIT NE 30 D, par la société BASF sous la dénomination 8845, par la société HOECHST sous la dénomination APPRETAN N9212 ; - les copolymères d'acrylonitrile et d'un monomère non ionique choisis, par exemple, parmi le butadiène et les (méth)acrylates d'alkyle ; on peut citer les produits proposés sous la dénomination CJ 0601 B par la société ROHM & HAAS ; - les homopolymères de styrène ; - les copolymères de styrène comme, par exemple, les copolymères de styrène et de (méth)acrylate d'alkyle tels que les produits MOWILITH LDM 6911, MOWILITH DM 611 et MOWILITH LDM 6070 proposés par la société HOECHST, les produits RHODOPAS SD 215 et RHODOPAS DS 910 proposés par la société RHODIA CHIMIE ; les copolymères de styrène, de méthacrylate d'alkyle et d'acrylate d'alkyle ; les copolymères de styrène et de butadiène ; ou les copolymères de styrène, de butadiène et de vinylpyridine ; - les polyamides ; - les homopolymères de vinyllactame différents des homopolymères de vinylpyrrolidone, tels que le polyvinylcaprolactame commercialisé sous la dénomination Luviskol PLUS par la société BASF ; et - les copolymères de vinyllactame tels qu'un copolymère poly(vinylpyrrolidone/vinyllactame) vendu sous le nom commercial Luvitec VPC 55K65W par la société BASF, les copolymères poly(vinylpyrrolidone/acétate de vinyle) comme ceux commercialisés sous la dénomination PVPVA S630L par la société ISP, Luviskol VA 73, VA 64, VA 55, VA 37 et VA 28 par la société BASF ; et les terpolymères poly(vinylpyrrolidone/acétate de vinyle/propionate de vinyle) comme, par exemple, celui commercialisé sous la dénomination Luviskol VAP 343 par la société BASF. Les groupes alkyle des polymères non ioniques mentionnés ci-30 dessus ont, de préférence, de 1 à 6 atomes de carbone. On peut également utiliser comme polymères des polyuréthanes fonctionnalisés ou non, siliconés ou non, cationiques, non-ioniques, anioniques ou amphotères, ou leurs mélanges.
Les polyuréthanes particulièrement visés par la présente invention sont ceux décrits dans les demandes EP 0 751 162, EP 0 637 600, EP 0 648 485 et FR 2 743 297 dont la demanderesse est titulaire, ainsi que dans les demandes EP 0 656 021 et WO 94/03510 de la société BASF, et EP 0 619 111 de la société National Starch. Comme polyuréthanes convenant particulièrement bien dans la présente invention, on peut citer les produits commercialisés sous les dénominations LUVISET PUR et LUVISET Si PUR par la société BASF. L'homme du métier veillera à choisir les éventuels additifs cosmétiques et leur quantité de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés des compositions de la présente invention. Ces additifs sont généralement présents dans la composition selon l'invention en une quantité allant de 0 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions cosmétiques de l'invention peuvent se présenter sous différentes formes galéniques telles qu'une lotion, un spray, une mousse, un après-shampooing ou un shampooing. Un autre objet de la présente invention est l'utilisation d'une composition selon l'invention pour le lavage et/ou le conditionnement des matières kératiniques, en particulier des cheveux. La composition selon l'invention peut être utilisée en mode rincé ou non. Un autre objet de la présente invention est un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, en particulier des cheveux, comprenant une étape d'application sur lesdites matières d'une composition telle que définie précédemment, à une température comprise entre 10 et 80°C, et une étape éventuelle de rinçage après un temps de pose compris entre 15 secondes et 30 minutes. Les exemples suivants sont donnés à titre illustratif de la présente 30 invention.
Exemples Exemple 1 On prépare une composition cosmétique selon l'invention, dont la formulation est la suivante (en poids par rapport au poids total de la composition) : 10% Composé 1 Conservateur 0,33% Eau qsp 100% Le composé 1 est de formule : CH3O Où Tf0- = trifluorométhanesulfonate = triflate
On applique 1g de la composition sur une mèche de cheveux de 15 2,5g. La composition apporte du lissage et de la douceur sur cheveux secs.
Exemple 2
20 On prépare une composition cosmétique selon l'invention, dont la formulation est la suivante (en poids par rapport au poids total de la composition) : Composé 1 1% Lauryl éther sulfate de sodium (commercialisé sous la référence 25 Texapon N702 par la société Cognis) 20% Conservateur 0,33% Eau qsp 100%
Le composé 1 est tel que défini dans l'exemple 1. TfO + \ ~ N (C2H5)3 On applique 1g de la composition sur une mèche de cheveux de 2,5g. La composition apporte du lissage et de la douceur sur cheveux secs. Exemple 3
On prépare une composition cosmétique selon l'invention, dont la formulation est la suivante (en poids par rapport au poids total de la 10 composition) : Composé 1 10% Lauryl éther sulfate de sodium 16% Coco bétaïne (commercialisé par la société Dehyton AB 30 OR par la société Cognis) 6% 15 Polydiméthylsiloxane (PM 250000, commercialisé sous la référence MIRASIL DM 50000 par la société RHODIA) 2% Polyquaternium-l0 (commercialisé sous la référence Ucare polymer JR400 par la société Amerchol) 0,4% Conservateur 0,33% 20 Eau qsp 100%
Le composé 1 est tel que défini dans l'exemple 1.
On applique 1g de la composition sur une mèche de cheveux de 25 2,5g. La composition apporte du lissage et de la douceur sur cheveux secs.
Exemple 4
30 On prépare une composition cosmétique selon l'invention, dont la formulation est la suivante (en poids par rapport au poids total de la composition) : Composé 1 3%5 Behentrimonium chlorure (commercialisé sous la référence Genamin KDMP par la société Clariant) 1,5% Alcool cétylique/alcool stéarylique (commercialisé sous la référence Lanette O OR par la société Cognis) 3% Ester cétylique (Miraceti-Sio) 0,5% Huile d'olive (commercialisé sous la référence huile d'olive vierge par la société Soetenaey) 2% Conservateur 0,33% Eau qsp 100% Le composé 1 est tel que défini dans l'exemple 1.
On applique 1g de la composition sur une mèche de cheveux de 2,5g. La composition apporte du lissage et de la douceur sur cheveux secs.

Claims (17)

  1. REVENDICATIONS1. Composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs liquides ioniques chiraux comprenant dans leur structure au moins une unité mono ou disaccharidique portant au moins un groupement cationique.
  2. 2. Composition cosmétique selon la revendication 1 caractérisée en ce que le ou les liquides ioniques sont de formule OR (CH2)nX (I) CH(CH)CH-0 où n est un entier variant de 1 à 6, m est un entier égal à 2 ou 3, R est un groupe alkyle en C1-C6, de préférence un groupe méthyle, 20 X est un motif cationique.
  3. 3. Composition cosmétique selon la revendication 2, caractérisée en ce que les motifs cationiques X sont choisis parmi les motifs ammonium, imidazolium, pyrazolium, pyridinium, pyrimidinium, phosphonium, thiophénium et tétrahydrothiophénium. 25
  4. 4. Composition selon la revendication 3 caractérisée en ce que les motifs ammonium sont de formule RoRo'Ro"N+- où Ro, Ro' et Ro" représentent indépendamment un alkyle en C1-C12 et de préférence en C1- C6.
  5. 5. Composition selon la revendication 2 caractérisée en ce que les motifs imidazolium sont de formule : R1 où R2 représente un groupe alkyle en C1-C12, de préférence en C1-C6, mieux en C1-C4, R1, R3 et R4, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, de préférence en C1-C3.
  6. 6. Composition selon la revendication 3 caractérisée en ce que les motifs pyrazolium sont de formule : où R5, R6 et R7, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C6, de préférence en C1-C4
  7. 7. Composition selon la revendication 3 caractérisée en ce que 20 les motifs pyridinium sont de formule :15où R8, R9, Rio, R11 et R12, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C6, de préférence en C1-5 C4.
  8. 8. Composition selon la revendication 3 caractérisée en ce que les motifs pyrimidinium sont de formule : R15 R16 (V) 10 R13 où R13, R14, R15 et R16, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C6, de préférence en C1-C4. 15
  9. 9. Composition selon la revendication 3 caractérisée en ce que les motifs phosphonium sont de formule R13R14R15R16P+-, où R13, R14, R15 et R16, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle en C1-C1g, de préférence en C1-C6.
  10. 10. Composition selon la revendication 3 caractérisée en ce que les 20 motifs thiophénium sont de formule : 1 O R20où R17, R18, R19 et R20, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-Clo, de préférence en C1-C6, 5 mieux en C1-C4.
  11. 11. Composition selon la revendication 3 caractérisée en ce que les motifs tétrahydrothiophénium sont de formule : R24 10 où R21, R22, R23 et R24, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C10, de préférence en C1-C6, mieux en C1-C4. 15
  12. 12. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 caractérisée en ce que le ou les liquides ioniques ne comportent pas de chaîne grasse possédant plus de 6 atomes de carbone.
  13. 13. Composition selon l'une quelconque des revendications 20 précédentes caractérisée en ce que le ou lesdits liquides ioniques représentent 0,00001% à 99,9%, de préférence de 0,01 à 50%, mieux de 0,1 à 30% en poids du poids total de la composition.
  14. 14. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce qu'elle comprend en outre un ou plusieurs 25 polymères et/ou un ou plusieurs tensioactifs anioniques, cationiques différents des liquides ioniques de l'invention, amphotères, zwittérioniques ou non ioniques.
  15. 15. Utilisation d'un liquide ionique tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 12 pour le conditionnement des 30 matières kératiniques, en particulier des cheveux.
  16. 16. Utilisation d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 14 pour le lavage et/ou le conditionnement des matières kératiniques, en particulier des cheveux.
  17. 17. Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, en particulier des cheveux, comprenant une étape d'application sur lesdites matières d'une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 14, à une température comprise entre 10 et 80°C, et une étape éventuelle de rinçage après un temps de pose compris entre 15 secondes et 30 minutes.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11154479B1 (en) 2020-05-31 2021-10-26 L'oreal Methods of removing color from color-treated hair
US11160742B2 (en) 2018-12-21 2021-11-02 L'oreal Methods and compositions for improving hair color fastness and rejuvenating hair color
US11173102B1 (en) 2020-05-31 2021-11-16 L'oreal Methods and compositions for removing color from color-treated hair

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20020082399A1 (en) * 1996-09-30 2002-06-27 Hendrika Cornelia Kuzee Fructan derivatives
EP1362572A1 (fr) * 2002-05-14 2003-11-19 L'oreal Composition cosmétique contenant au moins un sel organique particulier et son utilisation pour le lavage et/ou le conditionnement des matières kératiniques, utilisation d'un sel organique particulier comme agent de conditionnement desdites matières et procédé de traitement cosmétique

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20020082399A1 (en) * 1996-09-30 2002-06-27 Hendrika Cornelia Kuzee Fructan derivatives
EP1362572A1 (fr) * 2002-05-14 2003-11-19 L'oreal Composition cosmétique contenant au moins un sel organique particulier et son utilisation pour le lavage et/ou le conditionnement des matières kératiniques, utilisation d'un sel organique particulier comme agent de conditionnement desdites matières et procédé de traitement cosmétique

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ANONYMOUS: "Glucquat 125 Humectant (technical data sheet 546)", INTERNET, 7 February 2007 (2007-02-07), XP002527087, Retrieved from the Internet <URL:http://www.lubrizol.com/PersonalCare/Products/MethylGlucosides/Glucquat125.html> [retrieved on 20090508] *
POLETTI, LAURA ET AL: "Glucose-derived ionic liquids: Exploring low-cost sources for novel chiral solvents", GREEN CHEMISTRY, vol. 9, no. 4, 2007, pages 337 - 341, XP009116599 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11160742B2 (en) 2018-12-21 2021-11-02 L'oreal Methods and compositions for improving hair color fastness and rejuvenating hair color
US11154479B1 (en) 2020-05-31 2021-10-26 L'oreal Methods of removing color from color-treated hair
US11173102B1 (en) 2020-05-31 2021-11-16 L'oreal Methods and compositions for removing color from color-treated hair

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