FR2923386A1 - Composition parfumante comprenant l'association d'un compose benzotriazole, d'un filtre dibenzoylmethane et d'un filtre beta, beta-diphenylacrylate d'alkyle - Google Patents

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Abstract

L'invention se rapporte à une composition parfumante comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable :a) au moins 2% en poids d'une substance parfumante par rapport au poids total de la composition ;b) au moins un composé benzotriazole de formule (I) c) au moins un filtre UV du type dibenzoylméthaned) au moins un filtre UV du type beta,beta'-diphénylacrylate d'alkyle ou alpha-cyano-beta,beta'-diphénylacrylate d'alkyle.L'invention se rapporte également à l'utilisation de cette association b), c), d) dans une composition parfumante comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins 2% en poids d'une substance parfumante par rapport au poids total de la composition ; comme agent stabilisant des propriétés organoleptiques de la composition vis-à-vis des agressions extérieures comme la lumière ou les différences de température en particulier de la couleur et/ou de l'odeur de ladite compositionL'invention se rapporte également à un procédé cosmétique de parfumage des matières kératiniques humaines et notamment de la peau, des lèvres et des phanères, comprenant l'application sur les matières kératiniques de la composition définie précédemment.

Description

Composition parfumante comprenant l'association d'un composé benzotriazole, d'un filtre dibenzoylméthane et d'un filtre 13,p'-diphénylacrylate d'alkyle ou a-cyano- pp-diphénylacrylate d'alkyle L'invention se rapporte à une composition parfumante comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable : a) au moins 2% en poids d'une substance parfumante par rapport au poids total de la composition ; b) au moins un composé benzotriazole de formule (I) particulière que l'on définira plus loin en détail. c) au moins un filtre UV du type dibenzoylméthane d) au moins un filtre UV du type un composé 13,13'-diphénylacrylate d'alkyle ou a-cyano-13,13'-diphénylacrylate d'alkyle.
On sait qu'un parfum est l'association de différentes substances odorantes qui s'évaporent à des périodes différentes. Chaque parfum présente ce que l'on appelle une note de tête qui est l'odeur diffusant en premier lors de l'application du parfum ou lors de l'ouverture du récipient le contenant, une note de coeur ou corps qui correspond au parfum complet (émission pendant quelques heures après la note de tête ) et une note de fond qui est l'odeur la plus persistante (émission pendant plusieurs heures après la note de coeur ). La persistance de la note de fond correspond à la rémanence du parfum.
L'être humain a de tout temps cherché à se parfumer et à parfumer les objets qui l'entourent ou les lieux dans lesquels il se trouve, et ceci, aussi bien pour masquer des odeurs fortes et/ou désagréables que pour donner une bonne odeur.
Il est courant d'incorporer du parfum dans un certain nombre de produits ou compositions, en particulier cosmétiques et dermatologiques telles que des eaux fraîches, eaux de toilette, des eaux de parfum, des lotions après rasage, des eaux de soin.
Un parfum ou une composition parfumante doit avoir une odeur agréable et une couleur stables selon un certain temps correspondant au temps d'utilisation de la consommatrice. Ils doivent résister à différentes agressions telles que la lumière et des différences de température.
On ajoute généralement un système filtrant et/ou un système antioxydant. Cependant, certains systèmes filtrants sont inefficaces et/ou ont tendance à dénaturer la couleur et/ou le parfum recherchés.
La plupart des produits parfumés colorés comportent des stabilisateurs tels que des filtres UVA ou filtre UVB et des anti-oxydants.
Les stabilisateurs ont pour rôle de maintenir les propriétés organoleptiques des produits stables à différentes agressions telles que les UV et les chocs thermiques. Des agents stabilisants sont connus de l'art antérieur pour améliorer la résistance de ces produits vis-à-vis de ces agressions.
On connaît dans la demande de brevet WO2005/123013 l'association du diethylamino hydroxybenzoylhexylbenzoate et de l'éthyl hexyl methoxycinnamate, vendu sous la dénomination Uvinul A + B, comme stabilisant la couleur dans les compositions parfumantes.
On connaît également dans la demande de brevet WO2000/25730 utilisant le Tinogard AS ou " Bumetrizole " pour éviter les dégradations photolytiques des produits cosmétiques, dont les parfums.
On connaît également dans la demande de brevet WO2003/103622 l'utilisation du Tinogard Q ou "tris (Tetramethylhydroxypiperidinol) pour stabiliser des parfums, dont les eaux de toilette. Le brevet WO 2005/042828 cite l'association Tinogard Q à des filtres particuliers dans le but de stabiliser des parfums et éviter la dégradation des eaux de toilette à la lumière.
Malheureusement les filtres UV ou les stabilisants préconisés par les demandes de 30 brevet de l'art antérieur ne sont pas pleinement satisfaisants, en particulier pour les parfums fragiles riches en substances naturelles. On observe le plus souvent des modifications des propriétés organoleptiques comme en particulier celles de l'odeur et de la couleur au cours du temps (jugées par analyse sensorielle tels que le "sniff test" pour l'odeur, et un test de visualisation à l'oeil nu ou par un spectromètre pour quantifier les 35 évolutions de couleur selon différents paramètres de l'évolution de la couleur, selon l'exposition à différents types de clarté). En particulier, dans les modifications visuelles, apparaissent facilement des jaunissements, des rosissements liés à la dégradation des25 corps chimiques. On peut voir également des modifications de clarté des liquides, lorsque ceux-ci sont à l'origine transparents, telles que des floculations et des précipités de matières ou des troubles altérant l'aspect des produits et pouvant nuire à l'efficacité des pompes, lorsque le produit est conditionné en spray.
Aussi, il subsiste donc le besoin de rechercher de nouveaux produits parfumants ne présentant pas les inconvénients des produits de l'art antérieur, et notamment le besoin de produits parfumants dont les propriétés organoleptiques comme l'odeur et la couleur restent stables dans le temps et sous les effets de la lumière ou des différences de température.
La demanderesse a découvert de manière surprenante que cet objectif pouvait être atteint en utilisant une composition parfumante comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable : a) au moins 2% en poids d'une substance parfumante par rapport au poids total de la composition ; b) au moins un composé benzotriazole de formule (I) particulière que l'on définira plus loin en détail, c) au moins un filtre UV du type dibenzoylméthane d) un composé 13,13'-diphénylacrylate d'alkyle ou a-cyano-13,13`-diphénylacrylate d'alkyle.
L'association de filtres UV conforme à l'invention présente l'avantage d'être incolore contrairement à d'autres associations de filtres connues. Elle est parfaitement adaptée pour protéger des compositions transparentes incolores à la base ou de couleur particulière qui ne doit pas être modifiée par l'ajout d'un filtre coloré.
Cette découverte est à la base de l'invention.
L'invention se rapporte également à l'utilisation de l'association d'au moins un composé benzotriazole de formule (I) particulière que l'on définira plus loin en détail, d'au moins un filtre UV du type dibenzoylméthane, d'au moins un filtre UV du type ,13'-diphénylacrylate d'alkyle ou a-cyano-13,13`-diphénylacrylate d'alkyle; dans une composition parfumée comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins 2% en poids d'une substance parfumante ; comme agent stabilisant des propriétés organoleptiques en particulier de la couleur et/ou de l'odeur de ladite composition vis-à-vis des agressions extérieures comme la lumière ou les différences de température.
L'invention se rapporte également à un procédé de stabilisation des propriétés organoleptiques, en particulier la couleur et/ou l'odeur d'une composition parfumante comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins 2% en poids d'une substance parfumante par rapport au poids total de la composition, caractérisé par le fait qu'il consiste à incorporer dans la composition l'association d'au moins un composé benzotriazole de formule (I), d'au moins un filtre UV du type dibenzoylméthane et d'au moins un filtre UV du type 13,13'-diphénylacrylate d'alkyle ou a-cyano-13,13'-diphénylacrylate d'alkyle ;telle que définie précédemment.
L'invention a encore pour objet un procédé cosmétique de parfumage des matières kératiniques humaines et notamment de la peau, des lèvres, des cheveux, du cuir chevelu, les cils et sourcils, les ongles, comprenant l'application sur les matières kératiniques de la composition telle que définie ci-dessus. Par composition parfumante, on entend toute composition laissant après application sur les matières kétatiniques un parfum.
Par substance parfumante , on entend tout parfum ou arôme susceptible de parfumer 20 la peau et les matières kératiniques humaines en général comprenant la peau, les cheveux, le cuir chevelu, les lèvres ; les ongles.
La quantité de substance(s) parfumante(s) sera plus préférentiellement de 3 à 50 % en poids, mieux de 5 à 30%, encore mieux 10 à 20% en poids par rapport au poids total de 25 la composition.
On entend par milieu cosmétiquement acceptable dans la composition de l'invention, un milieu non toxique et susceptible d'être appliqué sur les matières kératiniques humaines comprenant la peau (y compris l'intérieur des paupières), les lèvres, les ongles , les 30 cheveux, le cuir chevelu, les cils, les sourcils
Comme substance parfumante, on peut utiliser dans la composition de l'invention, les parfums et les arômes d'origine naturelle ou synthétique et leurs mélanges. Comme parfums et arômes d'origine naturelle, on peut citer par exemple les extraits de fleurs (lis, 35 lavande, rose, jasmin, ilang-ilang), de tiges et de feuilles (patchouli, géranium, petit-grain), de fruits (coriandre, anis, cumin, genièvre), d'écorces de fruits (bergamote, citron,15 orange), de racines (angélique, céleri, cardamome, iris, acore), de bois (bois de pin, santal, gaïac, cèdre rose), d'herbes et de graminées (estragon, lemon grass, sauge, thym), d'aiguilles et de branches (épicéa, sapin, pin, pin nain), de résines et de baumes (galbanum, élémi, benjoin, myrrhe, oliban, opopanax). Comme substance parfumante d'origine synthétique, on peut citer par exemple les composés du type ester, éther, aldéhyde, cétone, alcool aromatique et hydrocarbure.
Comme esters, on peut citer en particulier l'acétate de benzyle, le benzoate de benzyle, 10 l'isobutyrate de phénoxyéthyle, l'acétate de p-tert-butylcyclohexyle, l'acétate de citronellyle, le formiate de citronellyle, l'acétate de géranyle, l'acétate de linalyle, l'acétate de diméthyl-benzylcarbinyle, l'acétate de phényléthyle, le benzoate de linalyle, le formiate de benzyle, le glycinate d'éthylméthylphényle, le propionate d'alkylcyclohexyle, le propionate de styralyle et le salicylate de benzyle. 15 Comme éthers, on peut citer le benzyléthyléther.
Comme aldéhydes, on peut citer par exemple les alcanals linéaires comportant de 8 à 18 atomes de carbone, le citral, le citronellal, le citronellyloxyacétaldéhyde, le 20 cyclamènaldéhyde, l'hydroxycitronellal, le lilial et le bourgeonal.
Comme cétones, on peut citer par exemple les ionones comme l'alpha-isométhylionone, et la méthylcédrylcétone.
25 Parmi les alcool aromatiques et notamment terpéniques, on peut citer l'anéthol, le citronellol, l'eugénol, l'isoeugénol, le géraniol, le linalol, le phényléthylalcool et le terpinéol.
Comme hydrocarbures, on peut citer notamment les terpènes. Ces composés se présentent souvent sous forme de mélange de deux ou plus de ces substances 30 odorantes.
Par ailleurs, on peut aussi utiliser des huiles essentielles, composants d'arômes, comme par exemple les essences de sauge, de camomille, de girofle, de mélisse, de menthe, de feuilles de cannelier, de fleurs de tilleul, de genièvre, de vétiver, d'olibian, de galbanum, 35 de labolanum et de lavandin.5 On utilise de préférence comme substance parfumante, seule ou en mélange, l'essence de bergamote, le dihydromyrcénol, le lilial, le lyral, le citronellol, l'alcool phényléthylique, l'alpha-hexylcinnamaldéhyde, le géraniol, la benzylacétone, le cyclamènaldéhyde, le linalol, l'ambroxane, l'indol, l'hédione, la sandelice, les essences de citron, de mandarine et d'orange, le glycolate d'allylamine, le cyclovertal, l'essence de lavandin, l'essence de sauge, le bétadamascone, l'essence de géranium, le salicylate de cyclohexyle, l'acide phénylacétique, l'acétate de géranyle, l'acétate de benzyle, l'oxyde de rose.
Selon un mode préféré de réalisation de l'invention, on utilise un mélange de différentes substances parfumante qui engendrent en commun une note plaisante pour l'utilisateur. Parmi les notes olfactives connues, on peut citer par exemple les parfums hespéridés, les aromatiques, les parfums floraux, les musqués, les parfums fruités, les épicés, les parfums orientaux, les parfums marins, les notes aquatiques, les parfums chyprés, les parfums boisés, les fougères et leurs mélanges Les composés benzotriazoles conformes à l'invention répondent à la formule (I) suivante : dans laquelle R1 désigne un radical alkyle en C1-C12, un radical alcoxy en C1-05, un alcoxycarbonyle en C1-05, un cycloalkyle en C5-C7, un aryle en C6-C10, un radical aralkyle, un groupe 503M, un radical de formule (la) 25 03 R4 et R5, identiques ou différents désignent un alkyle en C1-05 ou un hydrogène ; R3 désigne hydrogène, un radical alkyle en C1-C12, un radical alcoxy en C1-05, un halogène de préférence Cl ou un groupe hydroxy ; M désigne un cation métallique alcalin, alcalino-terreux ou ammonium de préférence Na+ m désigne 1 ou 2 n vaut 0 ou 1 si m = 1 alors R2 est hydrogène, un groupe alkyle en C1-C12 substitué ou non par un phényle ; un aryle en C6-C10 ; si m = 2 alors R2 est une liaison directe, un radical û(CH2) p- avec p étant un entier de 1 à 3. Les radicaux alkyle sont linéaires ou ramifiés et sont choisis par exemple parmi méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, tert-butyle, amyle, isoamyle, heptyle, octyle, isooctyle, nonyle, décyle, dodécyle.
15 Comme radicaux alcoxy en C1-05, on peut citer : méthoxy, éthoxy, n-propoxy, n-butoxy, n-pentoxy, 1-méthylpropoxy, 3-méthylbutoxy, 2,2-diméthylpropoxy.
Les cycloalkyle en C5-C7 sont par exemple cyclopentyle, cycloheptyle, ou de préférence cyclohexyle. Les alkylphenyles sont par exemple phénylpropyle, phényléthyle et de préférence benzyle.
Les composés benzotriazoles de formule (Il) sont connus en eux-mêmes et leurs 25 structures sont décrites dans la demande WO 00/25730
Parmi les composés de formule (I), on peut citer notamment les composés suivants : (i) Sodium Benzotriazolyl Butylphenol Sulfonate de formule (1) SO3Na 20 (1) 30 comme le produit vendu sous le nom TINOGUARD HS par la société CIBA-GEIGY. (ii) Benzotriazolyl dodécyl p-Cresol de formule (2) : HO C12H25 (2) N comme le produit vendu sous le nom TINOGUARD TL par la société CIBA-GEIGY. (iii) Benzotriazolyl Butylphenol Sulfonate de formule (3) SO3Na comme le produit vendu sous le nom commercial CIBAFAST H LIQUID par la société CIBA-GEIGY.
(iv) Bumetrizole de formule (4) : (3) Cl (4) 15 comme le produit vendu sous le nom TINOGUARD AS par la société CIBA-GEIGY. On utilisera plus particulièrement le composé Bumetrizole de formule (4).
Le ou les composés du type benzotriazole de formule (I) conformes à l'invention sont de préférence présents dans les compositions selon l'invention à une teneur allant de 0.01 à 20 0,1 %de la composition finale, plus préférentiellement de 0,01 à 0,05% en poids et encore plus particulièrement de 0,01 à 0,03 % en poids par rapport au poids total de la composition. Ces proportions seront adaptées à la nature du ou des parfums utilisés. Les 3,13'-diphénylacrylates d'alkyle et a-cyano-13,13`-diphénylacrylates d'alkyle utilisables selon la présente invention sont choisis parmi ceux répondant à la formule (I) suivante : COOR3 C' R4 (I) dans laquelle :
- R, et R2, identiques ou différents, sont en position méta ou para et sont choisis parmi : l'hydrogène; un radical alcoxy en C1-C3 à chaîne droite ou ramifiée; un radical alkyle en 10 C1-C4 à chaîne droite ou ramifiée; - R3 représente un radical alkyle en C1-C12 à chaîne droite ou ramifiée; - R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical -CN.
Parmi les 13,13'-diphénylacrylates d'alkyle et a-cyano-13,13'-diphénylacrylates d'alkyle 15 utilisables selon la présente invention, on préfère plus particulièrement l'a-cyano-13,13' diphénylacrylate de 2-éthylhexyle encore appelé octocrylène, est connu pour être un filtre lipophile absorbant dans les UVB. Il est disponible commercialement et vendu notamment sous la dénomination de "UVINUL N 539" par la Société BASF. Il répond à la formule suivante : 20 jC=CùCOOCH2 Î HC4H9 CN C2H5 dans laquelle 0 désigne un radical phényle.
Parmi les filtres du type dibenzoylméthane conformes à l'invention, on peut notamment 25 citer, de manière non limitative : - le 2-méthyldibenzoylméthane, - le 4-méthyldibenzoylméthane, - le 4-isopropyldibenzoylméthane, - le 4-tert.-butyldibenzoylméthane, - le 2,4-diméthyldibenzoylméthane, - le 2,5-diméthyldibenzoylméthane, - le 4,4'-diisopropyldibenzoylméthane, - le 4,4'-diméthoxydibenzoylméthane, - le 4-tert.-butyl-4'-méthoxydibenzoylméthane, - le 2-méthyl-5-isopropyl-4'-méthoxydibenzoylméthane, - le 2-méthyl-5-tert-butyl-4'-méthxydibenzoylméthane, - le 2,4-diméthyl-4'-méthoxydibenzoylméthane, - le 2,6-diméthyl-4-tert-butyl-4'-méthoxydibenzoylméthane.
Parmi les dérivés du dibenzoylméthane mentionnés ci-dessus, on utilisera tout particulièrement le 4-(ter.-butyl) 4'-méthoxy dibenzoylméthane ou Butyl Methoxy Dibenzoylmethane, proposé à la vente sous la dénomination commerciale de "PARSOL 1789" par la Société DSM NUTRITIONAL PRODUCTS ou EUSOLEX 9020 par la société MERCK ; ce filtre répond à la formule (C) suivante : (C) OMe De préférence, la quantité totale de filtres b), c), d) présents dans la composition de 20 l'invention variera de 0,1 à 2% en poids et de préférence de 0,3 à 1% en poids par rapport au poids total de la composition.
Selon une forme particulièrement préférée de l'invention, le rapport en poids de l'association de filtres diphénylacrylate/dibenzoylméthane sur le composé benzotriazole 25 varie de 1/1 à 100/1 et de préférence de 10/1 à 25/1.
Ces proportions et rapports en poids seront adaptées à la nature du ou des parfums utilisés.
30 Selon une forme particulière de l'invention, le milieu cosmétiquement acceptable conforme à la présente invention contient au moins un alcool volatil et/ou une huile de silicone volatile et éventuellement de l'eau. De façon préférentielle ce milieu de la composition contient de l'eau dans une quantité allant de préférence de 0,01 % à 50 % et plus préférentiellement, de 0,5 % à 25 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Par alcool volatil , tout composé comprenant au moins une fonction alcool ayant une pression de vapeur à 20 °C supérieure à 17,5 mm de mercure.
Par huile , on entend, au sens de l'invention, un corps gras, non soluble dans l'eau, et liquide à température ambiante et pression atmosphérique.
Par huile de silicone volatile , on entend, au sens de l'invention, tout composé siliconé susceptible de s'évaporer au contact de la peau ou de la fibre kératinique en moins d'une heure, à température ambiante et pression atmosphérique. Le composé volatil est un composé cosmétique volatil, liquide à température ambiante, ayant notamment une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et pression atmosphérique, notamment ayant une pression de vapeur allant de 0,13 Pa à 40 000 Pa (10-3 à 300 mm de Hg), en particulier allant de 1,3 Pa à 13 000 Pa (0,01 à 100 mm de Hg), et plus particulièrement allant del,3 Pa à 1300 Pa (0,01 à 10 mm de Hg).
Les alcools volatils conformes à la présente invention sont choisis de préférence parmi monoalcools inférieurs en C1-05 peuvent être choisis parmi le méthanol, l'éthanol, propanol, l'isopropanol, le n-butanol, l'isobutanol le t-butanol et plus particulièrement l'éthanol.
Le ou les alcools volatils sont présents de préférence dans des quantités allant de 40 à 80% et plus préférentiellement dans des quantités allant de 55 à 80% en poids par rapport au poids total de la composition.
Comme huiles siliconées volatiles, on peut citer par exemple les huiles de silicones linéaires ou cycliques volatiles, notamment celles ayant une viscosité 6 centistokes (6.10-6 m2/s), et ayant notamment de 2 à 10 atomes de silicium, ces silicones comportant éventuellement des groupes alkyles ou alkoxy ayant de 1 à 22 atomes de carbone. Comme huile de silicone volatile utilisable dans l'invention, on peut citer notamment l'octaméthyl cyclotétrasiloxane, le décaméthyl cyclopentasiloxane, le dodécaméthyl cyclohexasiloxane, l'heptaméthyl hexyltrisiloxane, l'heptaméthyloctyl trisiloxane, l'hexaméthyl disiloxane, l'octaméthyl trisiloxane, le décaméthyl tétrasiloxane, le dodécaméthyl pentasiloxane et leurs mélanges.
L'huile ou les huiles siliconées volatiles sont présentes de préférence de 40 à 98,5% de préférence dans des concentrations allant de 10% à 80 % en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition de l'invention peut comprendre, en outre, tout additif usuellement utilisé dans le domaine des parfums choisi notamment parmi les antioxydants, les actifs cosmétiques ou dermatologiques comme par exemple les émollients ou adoucissants comme les huiles d'amande douce, de noyau d'abricot, les agents hydratants comme la glycérine, les agents apaisants comme l'a-bisabolol, l'allantoïne, aloes vera ; les vitamines, les acides gras essentiels, les agents répulsifs contre les insectes, les propulseurs, les peptisants,, des matières colorantes des nacres, des paillettes et leurs mélanges. La composition de l'invention peut contenir également des adjuvants habituels dans le domaine cosmétique ou dermatologique tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs (par exemple phenoxyethanol et parabens), les solvants, les charges, les bactéricides. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré, et par exemple de 0,01 à 20 % du poids total de la composition.
Parmi les antioxydants, on peut citer par exemple le BHA (tert-butyl-4-hydroxyanisole), le BHT (2,6-di-tert-butyl-p-crésol), les tocophérols comme la vitamine E et ses dérivés tels que l'acétate de tocophéryle.
La composition selon l'invention peut notamment comprendre au moins une matière colorante comme les matières pulvérulentes, les colorants liposolubles, les colorants hydrosolubles. L'association de filtres UV conforme à l'invention jouera également un rôle de protection vis-à-vis de ces colorants, afin d'éviter toute dégradation de la couleur liée soit directement à la réaction de la lumière ou de la température sur ces colorants ou l'interaction des substances parfumantes ou de ses produits dérivés issus de dégradation sur lesdits colorants.
Les matières colorantes pulvérulentes peuvent être choisies parmi les pigments et les nacres.
Les pigments peuvent être blancs ou colorés, minéraux et/ou organiques, enrobés ou non. On peut citer, parmi les pigments minéraux, le dioxyde de titane, éventuellement traité en surface, les oxydes de zirconium, de zinc ou de cérium, ainsi que les oxydes de fer ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l'hydrate de chrome et le bleu ferrique. Parmi les pigments organiques, on peut citer le noir de carbone, les pigments de type D & C, et les laques à base de carmin de cochenille, de baryum, strontium, calcium, aluminium.
Les nacres peuvent être choisies parmi les pigments nacrés blancs tels que le mica recouvert de titane ou d'oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica titane avec des oxydes de fer, le mica titane avec notamment du bleu ferrique ou de l'oxyde de chrome, le mica titane avec un pigment organique du type précité ainsi que les pigments nacrés à base d'oxychlorure de bismuth.
Les colorants solubles sont par exemple : le caramel, Yellow 5 , Acid Blue 9/ Blue 1, Green 5, Green 3 / Fast Green FCF 3, Orange 4, Red 4 / Food Red 1, Yellow 6, Acid Red 33 / Food Red 12, Red 40, le carmine de cochenille (Cl 15850, Cl 75470), Ext. Violet 2, Red 6-7, Ferric Ferrocyanide, Ultramarines, Acide Yellow 3 / Yellow 10, Acid Blue 3, Yellow 10.
Les colorants liposolubles sont par exemple le rouge Soudan, le D&C Red 17, le D&C Green 6, le [3-carotène, l'huile de soja, le brun Soudan, le D&C Yellow 11, le D&C Violet 2, le D&C Orange 5, le jaune quinoléine, le rocou.
L'invention s'applique non seulement aux produits parfumants mais aussi aux produits de soin, de traitement du corps, de la peau, du visage, des lèvres, des ongles y compris des cheveux et du cuir chevelu contenant une substance odorante. La composition selon l'invention peut ainsi constituer une composition de parfumage, de soin, de traitement des matières kératiniques, et notamment se présenter sous forme d'eau fraîche, d'eau de toilette, d'eau de parfum, de lotion après-rasage, d'eau de soin, d'huile de soin siliconée ou hydrosiliconée, de produits d'hygiène comme les gels douches, les produits pour le bain, les shampooings, les scrubs. Elle peut également se présenter sous la forme d'une lotion biphasique ou tri-phasique parfumante (phase eau de toilette/phase huile hydrocarbonée et/ou huile siliconée et/ou huile fluorée).
L'invention a encore pour objet un procédé cosmétique de parfumage des matières kératiniques des êtres humains et notamment de la peau, des lèvres et des phanères, comprenant l'application sur les matières kératiniques de la composition telle que définie ci-dessus.
La composition selon l'invention peut être fabriquée par les procédés connus, généralement utilisés dans le domaine des compositions parfumées.
Les compositions selon l'invention peuvent être conditionnées sous forme de flacons. Elles peuvent également être appliquées sous forme de fines particules au moyen de dispositifs de pressurisation. Les dispositifs conformes à l'invention sont bien connus de l'homme de l'art et comprennent les pompes non-aérosols ou "atomiseurs", les récipients aérosols comprenant un propulseur ainsi que les pompes aérosols utilisant l'air comprimé comme propulseur. Ces derniers sont décrits dans les brevets US 4,077,441 et US 4,850,517 (faisant partie intégrante du contenu de la description).
Les compositions conditionnées en aérosol conformes à l'invention contiennent en général des agents propulseurs conventionnels tels que par exemple les composés hydrofluorés le dichlorodifluorométhane, le difluoroéthane, le diméthyléther, l'isobutane, le n-butane, le propane, le trichlorofluorométhane.
Les compositions parfumantes selon l'invention se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application topique et notamment sous forme de solutions aqueuse ou hydroalcooliques, d'émulsions huile-dans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de gels aqueux, de produits anhydres deshydratés comme des poudres parfumantes libres ou compactes, ou de dispersions d'une phase huileuse dans une phase aqueuse à l'aide de vésicules lipidiques de type ionique (liposomes) et/ou non ionique. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
En outre, les compositions selon l'invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l'aspect d'une crème, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick. Quand la composition selon l'invention comporte une phase huileuse, celle-ci contient de préférence au moins une huile, notamment une huile physiologiquement acceptable. Elle peut contenir en outre d'autres corps gras.
Comme huiles utilisables dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple : - les huiles hydrocarbonées d'origine animale, telles que le perhydrosqualène ; - les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, telles que les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 4 à 10 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d'arara, de tournesol, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel, l'huile de jojoba, l'huile de beurre de karité; -les esters et les éthers de synthèse, notamment d'acides gras, comme les huiles de formules R'COOR2 et R,OR2 dans laquelle R' représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone, comme par exemple l'huile de Purcellin, l'isononanoate d'isononyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2- hexyle, le stéarate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle ; les esters hydroxylés comme l'isostéaryl lactate, l'octylhydroxystéarate, l'hydroxystéarate d'octyldodécyle, le diisostéaryl-malate, le citrate de triisocétyle, les heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras ; les esters de polyol, comme le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentylglycol et le diisononanoate de diéthylèneglycol ; et les esters du pentaérythritol comme le tétraisostéarate de pentaérythrityle ; - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que l'huile de Parléam ; - les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone, comme l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique ; - les huiles fluorées partiellement hydrocarbonées et/ou siliconées comme celles décrites dans le document JP-A-2-295912 ; - les huiles de silicone comme les polyméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non à chaîne siliconée linéaire ou cyclique, liquides ou pâteux à température ambiante, notamment les cyclopolydiméthylsiloxanes (cyclométhicones) telles que la cyclohexasiloxane ; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone ; les silicones phénylées comme les phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphényl-siloxanes, les diphényl-diméthicones, les diphénylméthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényléthyltriméthyl-siloxysilicates, et les polyméthylphénylsiloxanes ; - leurs mélanges. On entend par huile hydrocarbonée dans la liste des huiles citées ci-dessus, toute huile comportant majoritairement des atomes de carbone et d'hydrogène, et éventuellement des groupements ester, éther, fluoré, acide carboxylique et/ou alcool. Les autres corps gras pouvant être présents dans la phase huileuse sont par exemple les acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone, comme l'acide stéarique, l'acide laurique, l'acide palmitique et l'acide oléique ; les cires comme la lanoline, la cire d'abeille, la cire de Carnauba ou de Candellila, les cires de paraffine, de lignite ou les cires microcristallines, la cérésine ou l'ozokérite, les cires synthétiques comme les cires de polyéthylène, les cires de Fischer-Tropsch ; les résines de silicone telles que la trifluorométhyl-C1-4-alkyldimethicone et la trifluoropropyldimethicone ; et les élastomères de silicone comme les produits commercialisés sous les dénominations KSG par la société Shin-Etsu, sous les dénominations Trefil , BY29 ou EPSX par la société Dow Corning ou sous les dénominations Gransil par la société Grant Industries.
Ces corps gras peuvent être choisis de manière variée par l'homme du métier afin de préparer une composition ayant les propriétés, par exemple de consistance ou de texture, souhaitées.
Les émulsions contiennent généralement au moins un émulsionnant choisi parmi les émulsionnants amphotères, anioniques, cationiques ou non ioniques, utilisés seuls ou en mélange. Les émulsionnants sont choisis de manière appropriée suivant la phase continue de l'émulsion à obtenir (E/H ou H/E). Quand l'émulsion est multiple, elle comporte généralement un émulsionnant dans l'émulsion primaire et un émulsionnant dans la phase externe dans laquelle est introduite l'émulsion primaire.
Comme émulsionnants utilisables pour la préparation des émulsions E/H, on peut citer par exemple les alkyl esters ou éthers de sorbitan, de glycérol ou de sucres ; les tensioactifs siliconés comme les dimethicone copolyols tels que le mélange de cyclomethicone et de dimethicone copolyol, vendu sous les dénominations DC 5225 C et DC 3225 C par la société Dow Corning, et comme les alkyl-dimethicone copolyols tels que le Laurylmethicone copolyol vendu sous la dénomination "Dow Corning 5200 16 Formulation Aid" par la société Dow Corning, le Cetyl dimethicone copolyol vendu sous la dénomination Abil EM 90R par la société Goldschmidt et le mélange de Polyglyceryl-4 isostearate/Cetyl dimethicone copolyol/Hexyl laurate vendu sous la dénomination Abil WE 09R par la société Goldschmidt. On peut y ajouter aussi un ou plusieurs co- émulsionnants, qui, de manière avantageuse, peuvent être choisis dans le groupe comprenant les esters d'acide gras à chaîne ramifiée et de polyol, et notamment les esters d'acide gras à chaîne ramifiée et de glycérol et/ou de sorbitan et par exemple l'isostéarate de polyglycéryle, tel que le produit commercialisé sous la dénomination Isolan GI 34 par la société Goldschmidt, l'isostéarate de sorbitan, tel que le produit commercialisé sous la dénomination Arlacel 987 par la société ICI, l'isostéarate de sorbitan et de glycérol, tel que le produit commercialisé sous la dénomination Arlacel 986 par la société ICI, et leurs mélanges. Comme émulsionnants utilisables pour la préparation des émulsions H/E, on peut citer par exemple les émulsionnants non ioniques tels que les esters d'acides gras et de polyols oxyalkylénés (plus particulièrement polyoxyéthylénés), et par exemple les stéarates de polyéthylène glycol comme le stéarate de PEG-100, le stéarate de PEG-50 et le stéarate de PEG-40 ; et leurs mélanges tels que le mélange de mono-stéarate de glycéryle et de stéarate de polyéthylène glycol (100 0E) commercialisé sous la dénomination SIMULSOL 165 par la société SEPPIC ; les esters d'acides gras et de sorbitan oxyalkylénés comprenant par exemple de 20 à 100 0E, et par exemple ceux commercialisés sous les dénominations commerciales Tween 20 ou Tween 60 par la société Ubiqema ; les éthers d'alcools gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les esters de sucres comme le stéarate de sucrose ; et leurs mélanges comme par exemple le mélange de stéarate de glycéryle et de stéarate de PEG-100, commercialisé sous la dénomination Arlacel 165 par la société Uniqema. On peut ajouter à ces émulsionnants, des co-émulsionnants tels que par exemple les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone, comme l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétéarylique), l'octyl dodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol ou l'alcool oléique.
On peut aussi préparer des émulsions sans tensioactifs émulsionnants ou en contenant moins de 0,5 % du poids total de la composition, en utilisant des composés appropriés, par exemple les polymères ayant des propriétés émulsionnantes tels que les polymères commercialisés sous les dénominations Carbopol 1342 et Pemulen par la société Noveon ; ou les polymères et copolymères d'acide 2-acrylamido 2-méthylpropane sulfonique, éventuellement réticulés et/ou neutralisés, comme le poly(acide 2-acrylamido 2-méthylpropane sulfonique) commercialisé par la société CLARIANT sous la dénomination Hostacerin AMPS (nom CTFA : ammonium polyacryldimethyltauramide) ou comme le polymère en émulsion commercialisé sous la dénomination Sepigel 305 par la société Seppic (nom INCI : Polyacrylamide / C13-C14 isoparaffine / laureth-7) ; les particules de polymères ioniques ou non ioniques, plus particulièrement des particules de polymère anionique comme notamment les polymères d'acide isophtalique ou d'acide sulfoisophtalique, et en particulier les copolymères de phtalate / sulfoisophtalate / glycol (par exemple diéthylèneglycol / Phtalate / isophtalate/1,4-cyclohexane-diméthanol (nom INCI : Diglycol/ CHDM/I sophtalates/ SIP Copolymer) vendus sous les dénominations Eastman AQ polymer (AQ35S, AQ38S, AQ55S, AQ48 Ultra) par la société Eastman Chemical.
On peut aussi préparer des émulsions sans émulsionnants, stabilisées par des particules siliconées ou des particules d'oxyde métallique tels que TiO2 ou autres.
Comme charges qui peuvent être utilisées dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple, outre les pigments, la poudre de silice ; le talc ; les particules de polyamide et notamment celles vendues sous la dénomination ORGASOL par la société Atochem ; les poudres de polyéthylène ; les poudres de matériaux organiques naturels tels que les poudres d'amidon, notamment d'amidons de maïs, de blé ou de riz, réticulés ou non, telles que les poudres d'amidon réticulé par l'anhydride octénylsuccinate, commercialisées sous la dénomination DRY-FLO par la société National Starch ; les micro-sphères à base de copolymères acryliques, telles que celles en copolymère diméthacrylate d'éthylène glycol/ methacrylate de lauryle vendues par la société Dow Corning sous la dénomination de POLYTRAP ; les poudres expansées telles que les microsphères creuses et notamment, les microsphères commercialisées sous la dénomination EXPANCEL par la société Kemanord Plast ou sous la dénomination MICROPEARL F 80 ED par la société Matsumoto ; les microbilles de résine de silicone telles que celles commercialisées sous la dénomination TOSPEARL par la société Toshiba Silicone ; et leurs mélanges. Ces charges peuvent être présentes dans des quantités allant de 0 à 20 % en poids et de préférence de 1 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
L'invention va maintenant être décrite en référence aux exemples suivants donnés à titre illustratif et non limitatif. Dans ces exemples, sauf indication contraire, les quantités sont exprimées en pourcentages pondéraux. On a réalisé les formulations parfumées suivantes ; les quantités sont indiquées en pourcentages en poids :
Exemples TESTS COMPARATIFS DE STABILITE DE L'ODEUR ET DE LA COULEUR Principe Le principe de ces essais consiste à exposer les produits à tester à une source lumineuse irradiante dont la répartition spectrale est parfaitement définie et l'énergie émise parfaitement quantifiée.
Les sources lumineuses couramment utilisées sont des lampes au xénon émettant au 15 travers : - un filtre en quartz platiné qui détourne le rayonnement infra rouge et l'élimine vers le haut de l'appareil - et un filtre en verre, qui en absorbant le rayonnement ultra violet court permet de simuler le rayonnement reçu derrière une vitrine d'exposition. 20 Matériel
On utilise un appareil CPS Sun -test : - L'éclairement fourni par une lampe au xénon entre 300 et 800nm est fixé à 765W/m2 25 (valeur réglée par le constructeur) - La filtration optique est assurée par d'un filtre quartz avec revêtement IR et un verre à vitres spécial)
On observe à l'oeil nu la couleur de chaque flacon avant et après exposition à la lumière 30 au Sun Test après 16 heures à température ambiante.
On effectue également un test olfactif sniff test sur un panel de 5 personnes sur les échantillons à To à 45°C et après 2 mois à 45°C. 35 Tableau récapitulatif des essais : Composition la (*) 1b (*) 2 (invention) Concentré de parfum x 15% 15% 15% Ethanol 65 % 65 % 65 0/0 Colorants qs qs qs Mélange de 2-(4-diéthylamino- 0,6 - - 2-hydroxybenzoyl)-benzoate de n-hexyle et de Ethylhexyl Methoxycinnamate 35/65 (Uvinul A + B) Ethylhexyl Methoxycinnamate - 1 - (Parsol MCX) Butylmethoxy 0,2 0,2 0,2 Dibenzoylmethane (PARSOL 1789) Octocrylene - - 0,6 (UVINUL N539) Ethylhexyl Salicylate 0,1 - - (NEO HELIOPAN OS) Bumetrizole - composé (4) - - 0,03 (TINOGUARD AS) Eau qsp 100 % qsp 100 % qsp 100 0/0 (*) hors invention Résultats : Essai la Résultat à To : obtention d'un parfum de couleur beige et odeur agréable. Le mélange Uvinul A+B /Parsol 1789/Ethylhexylsalicylate est coloré. La couleur du parfum souhaitée était le rose pâle. Résultat de suntest 16 h : bonne résistance de la couleur beige Observation 2 mois 45°C :évolution acceptable de l'odeur. ^pas d'évolution de la couleur beige.
La stabilité de la couleur initiale souhaitée n'est pas réalisable avec cette association de filtres.
Essai 1 b:
Résultat à To : obtention d'un parfum de couleur rose pale et odeur agréable. Résultat de suntest 16 h : dégradation de la couleur = décoloration -- Observation 2 mois 45°C : altération très nette de l'odeur et de la couleur virant vers le beige. Essai 2 (selon l'invention):
Résultat à To : obtention d'un parfum de couleur rose et odeur agréable 15 Résultat de suntest 16 h : Maintien de la couleur initiale rose. Observation 2 mois 45°C : très faible évolution d'odeur et maintien de la couleur rose initiale.
On observe que la composition 2 selon l'invention comprenant l'association incolore 20 Bumetrizole/ Octocrylene/ Butylmethoxy Dibenzoylmethane se révèle d'une très bonne efficacité en terme de stabilisation d'odeur et de couleur et n'altère pas les couleurs initiales de la formule contrairement aux compositions la et 1 b (hors invention). 10

Claims (26)

REVENDICATIONS
1. Composition parfumante comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable : a) au moins 2% en poids d'une substance parfumante par rapport au poids total de la composition ; b) au moins un composé benzotriazole de formule (I) suivante : dans laquelle R1 désigne un radical alkyle en C1-C12, un radical alcoxy en C1-05, un alcoxycarbonyle en C1-05, un cycloalkyle en C5-C7, un aryle en C6-CIO, un radical aralkyle, un groupe SO3M, un radical de formule (la) 15 03 R4 et R5, identiques ou différents désignent un alkyle en C1-05 ou un hydrogène ; R3 désigne hydrogène, un radical alkyle en C1-C12, un radical alcoxy en C1-05, un 20 halogène de préférence Cl ou un groupe hydroxy ; M désigne un cation métallique alcalin, alcalino-terreux ou ammonium de préférence Na+ m désigne 1 ou 2 n vaut 0 ou 1 si m = 1 alors R2 est hydrogène, un groupe alkyle en C1-C12 substitué ou non par un 25 phényle ; un aryle en C6-C10 ; si m = 2 alors R2 est une liaison directe, un radical û(CH2) p- avec p étant un entier de 1 à 3, c) au moins un filtre UV du type dibenzoylméthane ,d) au moins un filtre UV du type un composé 13,13'-diphénylacrylate d'alkyle ou a-cyano-13,13'-diphénylacrylate d'alkyle.
2. Composition selon la revendication 1, où la quantité de substance parfumante est de 3 à 50 % en poids, mieux de 5 à 30%, encore mieux 10 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
3. Composition selon la revendication 1 ou 2, où le composé de formule (I) est choisi parmi les composés suivants : (i) Sodium Benzotriazolyl Butylphenol Sulfonate de formule (1) SO3Na (ii) Benzotriazolyl dodécyl p-Cresol de formule (2) : HO C12H25 (iii) Benzotriazolyl Butylphenol Sulfonate de formule (3) SO3Na (iv) Bumetrizole de formule (4) : (1) (2) (3)20CI (4)
4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, où le composé de formule (I) est le Bumetrizole de formule (4) : CI (4)
5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, où le composé de benzotriazole de formule (Il) est présent à une teneur allant de 0.01 à 0,1 % en poids, plus préférentiellement de 0,01 à 0,05% en poids et encore plus particulièrement de 0,01 à 0,03 % en poids par rapport au poids total de la composition.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, où le composé R,I '-diphénylacrylate d'alkyle et a-cyano-13,13`-diphénylacrylate d'alkyle est choisi parmi ceux 15 répondant à la formule (I) suivante : COOR3 C~ R4 (I) dans laquelle : - R, et R2, identiques ou différents, sont en position méta ou para et sont choisis parmi : 20 l'hydrogène; un radical alcoxy en C1-C3 à chaîne droite ou ramifiée; un radical alkyle en C1-C4 à chaîne droite ou ramifiée; - R3 représente un radical alkyle en C1-C12 à chaîne droite ou ramifiée; - R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical -CN. 10
7. Composition selon la revendication 6, où le composé de formule (I) est l'a-cyano-13,13' diphénylacrylate de 2-éthylhexyle ou octocrylene de formule suivante : ~C=Cù COOCH2CHC4H9 0 I I CN C2H5 dans laquelle 0 désigne un radical phényle.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, où le composé dibenzoylméthane est le 4-(ter.-butyl) 4'-méthoxy dibenzoylméthane ou Butyl Methoxy Dibenzoylmethane de formule (C) suivante : (C) OMe
9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, où la quantité totale de filtres présents dans la composition de l'invention varie de 0,1 à 2% en poids et de 15 préférence de 0,3 à 1% en poids par rapport au poids total de la composition.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, où le rapport en poids de l'association de filtres diphénylacrylate/dibenzoylméthane sur le composé benzotriazole varie de 1/1 à 100/1 et de préférence de 10/1 à 25/1.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, où le milieu cosmétiquement acceptable contient au moins un alcool volatil et/ou une huile de silicone volatile et éventuellement de l'eau. 25
12. Composition selon la revendication 10, où le milieu cosmétiquement acceptable contient de l'eau dans une quantité allant de préférence de 0,01 % à 50 % et plus préférentiellement, de 0,5 % à 25 % en poids par rapport au poids total de la composition.
13. Composition selon la revendication 11, où les alcools volatils sont choisis de parmi 30 les monoalcools inférieurs en C1-05. 20
14. Composition selon la revendication 13, où les alcools volatils sont choisis de parmi le méthanol, l'éthanol, propanol, l'isopropanol, le n-butanol, l'isobutanol le t-butanol et plus particulièrement l'éthanol.
15. Composition selon l'une quelconque des revendications 11 à 14, où le ou les alcools volatils sont présents dans des quantités allant de 40 à 80% et plus préférentiellement dans des quantités allant de 55 à 80% en poids par rapport au poids total de la composition.
16. Composition selon l'une quelconque des revendications 11 à 15, où les huiles siliconées volatiles sont choisies parmi les huiles de silicones linéaires ou cycliques volatiles ayant une viscosité 6 centistokes (6.10-6 m2/s), et ayant notamment de 2 à 10 atomes de silicium, ces silicones comportant éventuellement des groupes alkyles ou alkoxy ayant de 1 à 22 atomes de carbone.
17. Composition selon la revendication 16, où les huiles siliconées volatiles sont choisies parmi l'octaméthyl cyclotétrasiloxane, le décaméthyl cyclopentasiloxane, le dodécaméthyl cyclohexasiloxane, l'heptaméthyl hexyltrisiloxane, l'heptaméthyloctyl trisiloxane, l'hexaméthyl disiloxane, l'octaméthyl trisiloxane, le décaméthyl tétrasiloxane, le dodécaméthyl pentasiloxane et leurs mélanges.
18. Composition selon l'une quelconque des revendications 11 à 17, où les huiles siliconées volatiles sont présentes dans des quantités allant de 40 à 98,5% de préférence dans des concentrations allant de 10% à 80 % en poids par rapport au poids total de la composition.
19. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 18, comprenant en outre, au moins un additif choisi parmi les antioxydants, les actifs cosmétiques ou dermatologiques , les agents hydratants, les agents apaisants ; les vitamines, les acides gras essentiels, les agents répulsifs contre les insectes, les propulseurs, les peptisants, des matières colorantes des nacres, des paillettes les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, les solvants, les charges, les bactéricides et leurs mélanges.
20. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 19, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous la forme d'eau fraîche, d'eau de toilette, d'eau de parfum, delotion après-rasage, d'eau de soin, d'huile de soin siliconée ou hydrosiliconée, de produits d'hygiène ; de lotion biphasique ou tri-phasique parfumante.
21. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 20, caractérisée par le fait qu'elle est conditionnée sous forme de flacon, sous forme de pompe non-aérosol ou de récipient aérosol.
22. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 21, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de solution aqueuse ou hydroalcoolique, d'émulsion huile-dans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de gel aqueux, de produits anhydres déshydratés comme des poudres parfumantes libres ou compactes, ou de dispersions d'une phase huileuse dans une phase aqueuse à l'aide de vésicules lipidiques de type ionique (liposomes) et/ou non ionique.
23. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 22, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'une crème, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse, sous forme solide en particulier sous forme de stick.
24. Utilisation de l'association d'au moins un composé benzotriazole de formule (I), d'au moins un filtre UV du type dibenzoylméthane et d'au moins un filtre UV du type 13,13'-diphénylacrylate d'alkyle ou a-cyano-13,13`-diphénylacrylate d'alkyle telle que définie dans les revendications précédentes dans une composition parfumante comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins 2% en poids d'une substance parfumante par rapport au poids total de la composition ; comme agent stabilisant des propriétés organoleptiques de la composition vis-à-vis des agressions extérieures notamment de la lumière ou des différences de température en particulier la couleur et/ou l'odeur de ladite composition
25. Procédé de stabilisation des propriétés organoleptiques notamment de la couleur et/ou de l'odeur d'une composition parfumante comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins 2% en poids d'une substance parfumante par rapport au poids total de la composition, caractérisé par le fait qu'il consiste d'ajouter dans la composition l'association d'au moins un composé benzotriazole de formule (I), d'au moins un filtre UV du type dibenzoylméthane et d'au moins un filtre UV du type 13,13'-diphénylacrylate d'alkyle ou a-cyano-13,13`-diphénylacrylate d'alkyle telle que définie dans les revendications précédentes.
26. Procédé cosmétique de parfumage des matières kératiniques humaines et, 5 comprenant l'application sur les matières kératiniques de la composition telle que définie dans les revendications 1 à 23.
FR0758932A 2007-11-09 2007-11-09 Composition parfumante comprenant l'association d'un compose benzotriazole, d'un filtre dibenzoylmethane et d'un filtre beta, beta-diphenylacrylate d'alkyle Expired - Fee Related FR2923386B1 (fr)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2324819A2 (fr) 2009-11-19 2011-05-25 L'Oréal Composition parfumante colorée sans diphénylacrylate d'alkyle contenant un filtre uva hydrophile

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10279457A (ja) * 1997-03-31 1998-10-20 Shiseido Co Ltd 香料安定化組成物
WO2000025730A1 (fr) * 1998-11-02 2000-05-11 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Stabilisation de produits de soins corporels et de produits menagers
FR2800991A1 (fr) * 1999-11-17 2001-05-18 Bio Sources Ind Procede de photostabilisation de butylmethoxydibenzoylmethane et utilisation dans des compositions cosmetiques anti-solaires
US20040047818A1 (en) * 2002-09-06 2004-03-11 The C.P. Hall Company Photostabilization of a sunscreen composition with low levels of an alpha-cyano-beta, beta-diphenylacrylate compound
WO2005042828A2 (fr) * 2003-11-03 2005-05-12 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Produits de soins corporels, produits menagers, textiles et tissus stabilises
WO2005123013A1 (fr) * 2004-06-15 2005-12-29 Basf Aktiengesellschaft Stabilisation de colorants dans des preparations cosmetiques et dermatologiques
DE202006001274U1 (de) * 2006-01-24 2006-03-30 Beiersdorf Ag Duftende kosmetische Zubereitung
EP1897592A1 (fr) * 2006-08-30 2008-03-12 L'oreal Composition parfumée colorée comprenant l'association d'un composé beta,beta '-diphénylacrylate d'alkyle ou alpha -cyano-beta,beta '-diphénylacrylate d'alkyle et d'au moins un filtre organique uv-a soluble

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10279457A (ja) * 1997-03-31 1998-10-20 Shiseido Co Ltd 香料安定化組成物
WO2000025730A1 (fr) * 1998-11-02 2000-05-11 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Stabilisation de produits de soins corporels et de produits menagers
FR2800991A1 (fr) * 1999-11-17 2001-05-18 Bio Sources Ind Procede de photostabilisation de butylmethoxydibenzoylmethane et utilisation dans des compositions cosmetiques anti-solaires
US20040047818A1 (en) * 2002-09-06 2004-03-11 The C.P. Hall Company Photostabilization of a sunscreen composition with low levels of an alpha-cyano-beta, beta-diphenylacrylate compound
WO2005042828A2 (fr) * 2003-11-03 2005-05-12 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Produits de soins corporels, produits menagers, textiles et tissus stabilises
WO2005123013A1 (fr) * 2004-06-15 2005-12-29 Basf Aktiengesellschaft Stabilisation de colorants dans des preparations cosmetiques et dermatologiques
DE202006001274U1 (de) * 2006-01-24 2006-03-30 Beiersdorf Ag Duftende kosmetische Zubereitung
EP1897592A1 (fr) * 2006-08-30 2008-03-12 L'oreal Composition parfumée colorée comprenant l'association d'un composé beta,beta '-diphénylacrylate d'alkyle ou alpha -cyano-beta,beta '-diphénylacrylate d'alkyle et d'au moins un filtre organique uv-a soluble

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2324819A2 (fr) 2009-11-19 2011-05-25 L'Oréal Composition parfumante colorée sans diphénylacrylate d'alkyle contenant un filtre uva hydrophile

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