FR290F - Nouvelles applications thérapeutiques des épithio-2,3 stéroïdes. - Google Patents
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Description
290
La présente invention a pour objet un perfectionnement apporté à des nouvelles applications thérapeutiques des épithio-2,3 stéroïdes faisant l'objet du brevet principal français r.° 919 045 dé_posé le 18 décembre 1962 pour "Nouvelles applications thérapeutiques des épithio-2,3- stéroïdes".
La présente invention se rapporte plus particulièrement au 2,3-épJthio-5 17«-alkyl inférieur-androstan-17(?>-ol.
Le dit 2,3-épithio-17o(-alkyl inférieur- andrcstan-17P>-ol est représenté par la formule suivante :
OH
dans laquelle R est un radical alkyle inférieur (par exemple : méthyle, éthyle 1 g propyle) et la ligre brisée ( f ) est une indication générique des configurations oc et (3 .
Le procédé de la présente invention peut être illustré par les formules suivantes s
OH
290
dans lesquelles R' est tin radical cyano ou acyle, (par exemple : alcanoyle, aroyle, alcoxycarbonyle, alcoxythiocarbonyle), R" est l'hydrogc-ne ou un radical acyle (par exemple : alcanoyle, aroyle, alcanesuifonyle) et H a la même signification que ci-dessus.
^ Ainsi, le stérolde de départ substitué en position 2,3 (il ou IIl) est traité par lia agent basique pour donner le 2,3~épithiostéroïde (i) correspondant Comme agent basique, on peut employer une base faible comme l'alumine et une base forte comme la potasse et la soude. Les autres agents basiques tels que le carbonate de potassium et le carbonate de sodium peuvent aussi être utilisés. iq On peut décider de la température de réaction selon le genre de matière de départ et d'agent ba&ique. Pour la production du 2,3-épithiostéroîde (i) recherché avec un bon rendement, on préfère généralement réaliser la réaction dans un solvant inerte ( par exemple : méthanol, éthanol, propanol, benzène, toluène éther de pétrole, éther diméthylique du diéthylèneglycol) dans des conditions - ^ relativement douces, c^est-à-dire à une température qui n'est pas supérieure à 100°C.
La configuration du groupe épithio dans le 2,3- épithioetéroïde (i) ainsi produit correspond à celle du groupement contenant le soufre dans le stéroïde de départ (il ou III) substitué en positions 2 et J. Spécifiquement 2o les 2, 3-épithiostéroïdes comprennent ïle Sot, 3k Tépithio-17<x-méthyl-5(X.-androstan -17(î-ol, le 2oc,- 3«.-épithio-:r170c-méthyl-5P-androstan 17fi-ol» le 2(i-3(i-épithio-17e*-méthyl-5P-androstan-17p-ol et analogues.
Le stéroïde (il ou IIl)de départ disubst.itué en positions 2,3 peut être préparé à partir du 2,3-époxy 3téro"de suivant un grand nombre de procédés. Quelques-uns des procédés sont représentables schématiquement par le schéma de la- figure ci-jcinte où on représente seulement le noyau A du squelette du stéroïde, dans lequel R"! est un radical acyle (par exemple : alcanoyle, aroyle alcanesulfonyle), X est un halogène, et R' a la même signification que ci-dessus.
L'exemple suivant illustre une réalisation actuellement préférée de 30 1& présente invention.
EXEMPLE
Préparation du 3c--épitfaio-1 7<x-méthyl-5<x-androstan-17P~ol
290
3
CH3SÇ>20
NCS....,
A ur.e suspension ne fchar.esul£nnyloxy-x*-thiocyanato-17a,-méthyl-
5oC-androstan-17fi—ol (2,1g g.) dans un mélange d'éther diméthylique du diéthylène-glycol (50 ml) et de tétrahydro^urane (10 ml), on a ajouté une solution de potasse (2,5 g) dans l'eau (,; ml) et la solution ré su! taj;te est afritJe toute la nuit t. h la température ambiante (environ 1?°c). Au mélange réactior.nel, on a ajouté de l'eau et le mélange résultant est agité avec du dichlorométhane. La couche de dichlorométhane est lavée à l'eau, céchée et évaporée à sec. Le résidu eot chrornatographié sur de l'alumine (35 g).
Les éluats avec un mélange d'éther de pétrole et de benzène (1 : 2),
1oavec ie benzène et avec un mélange de benzène et d'éther (95 : 5j sont combinés, concentrés et cristallisés à partir d'une solution d'acétone pour donner le 2w., 5(X.-épithio-17tX-méthyl-5&-androstan-17|3-ol (912 Œg) sous forme «d'aiguilles fondant entre 168 et 169°C.
[«] } 0 4 5,4 — 2° (c = 1 ,045 dans le ehi oroforme}. iii : 0 5}56 cm 1.
u J D Y V max
11 Analyse calculée pour C B.<n0S :
C 74,94 ; it 10,Oh ; g 10,00 Trouvé : r 75,11 ; H 10,17 : 3 9,8o
Le corps de départ de cet exemple, le 2^-méthanesu fonyloxy-3cv-thioqyanato-17cx-méthy 1-5cx-androstan-1peut être préparé en traitant le 2cx-bromc-3-2(pX0-17(X-tr.éthyi-'; (x-androctan-17ji-ol Counsell et coll. : J. Org. Chem. Vol. ?7, parge 2 16 (1962) avec 1'hydrure de lithium et de tri-t-butoxy-aluminium, en traitant le produit résultant avec la potasse dans 1'iopopropanol, en traitant le 2(i, 3p-époxy-17a-méthyl-5o--androstan-17fi-ol par l'acide thiocyanique dans l'éther et en traitant Je 2[i-hydroxy-3ix-thiccyanato-17a.-méthyl-5c*-androstan-17(^-°l
Claims (16)
- 290
- le chlorure de méthanesuifonyle dans la pyrjdine.
- Bien qze le présent procédé ait été ci-dessus cité en prenant comme exemple un stéroïde ayant un groupement hydroxyle en position 17(3» il est évident que la réaction peut se dérouler de la même manière lorsqu'un groupement 5 hydroxyle acylé existe en position 17b. j Le 2,3-épithiostéroïde (i) préparé par le présent procédé montre une activité physiologique particulière. Par exemple, le 2<x, 3<*-épithio-17:x-méthyl-50(-androstan-17jî-o] a nontrr- par administration orale a dec rats des activités puissantes myotror.imn: ^ et androçèries aveo nr taux d'activité myotrope et anrîrogè-4 in ^ o , ;--'rt h - ? J- + .' roTci {'} e::t .-.tpe agent anabo : : -:ue .
- La présente inventinn n'est pas limitée à l'exemple de réalisation qui vient d'être décrit, elle est au contraire susceptible de variantes et de modifications qui apparaîtront à l'homme de l'art.
- RESUME
- 11; La présente au brevet principal pris le 18 décembre 1962 se rapporte à des applications thérapeutiques nouvelles des 2,3-épithiostéroïdes qui sont utiles comme substances à activité myotrope et androgène. C'est notamment le cas du 2c*., 3<x-épithio-17<x-méthyl-5|X-androstan-17[}-ol. Ces composés peuvent donc être utilisés comme agents anaboliques.
- Les corps utiles sont les suivants :
- a) - un 2,3-épithiostéroïde ayant la formule suivante:
- dans laquelle H est un alkyle inférieur et le groupement 17(l-hydroxyle peut être libre ou acylé.
- b) - le 2cx,3ix-épithio-17cx-méthyl-5a-anàrostan-17(?i-ol.
- 290
- 5
- AVIS DOCUMENTAIRE SUR LA NOUVEAUTE Documents susceptibles de porter atteinte à la nouveauté du médicament :
- - 3revet français (B.3.K.) n° 6.706 K;
- - Brevet français (B.S.M.) n° 6.247 K.
- LE PRESENT AVIS A ETE ETABLI APRES LES OBSERVATIONS PRESENTEES PAR LE TITULAIRE BU BREVET.
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