FR2908985A1 - Cosmetic use of octane-1,2-diol as antioxidant or antiradical agent to prevent e.g. effects of oxidative stress or free radicals on the skin and/or its integument, fine lines and wrinkles, age spots and/or dull appearances - Google Patents

Cosmetic use of octane-1,2-diol as antioxidant or antiradical agent to prevent e.g. effects of oxidative stress or free radicals on the skin and/or its integument, fine lines and wrinkles, age spots and/or dull appearances Download PDF

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Abstract

Cosmetic use of octane-1,2-diol (I) as an antioxidant or antiradical agent in a composition containing a medium, is claimed. An independent claim is included for a composition comprising octane-1,2-diol and 0.01 wt.% of procystein, in a medium. ACTIVITY : Dermatological. MECHANISM OF ACTION : None given.

Description

1 Le domaine de l'invention concerne l'utilisation de l'octane 1,2 diol ouThe field of the invention relates to the use of 1,2-octolediol or

de compositions cosmétiques le contenant pour lutter contre les effets du stress oxydatif sur la peau et/ou ses phanères.  of cosmetic compositions containing it for combating the effects of oxidative stress on the skin and / or its integuments.

Par `peau', on entend selon l'invention une définition élargie à la peau, au cuir chevelu et aux semi-muqueuses, dont les lèvres. Par `phanères', on entend notamment les cheveux, les cils, et/ou les ongles.  By `skin 'is meant according to the invention an extended definition to the skin, scalp and semi-mucous membranes, including the lips. By 'dander', we mean hair, eyelashes, and / or nails.

La présente invention concerne l'utilisation cosmétique de l'octane 1,2 diol dans une composition contenant un milieu physiologiquement acceptable, comme agent antioxydant ou antiradicalaire. L'octane 1,2 diol est notamment destiné en tant que tel selon l'invention à prévenir et/ou traiter le vieillissement chronologique et/ou photoinduit, en particulier le vieillissement cutané chronologique et/ou photoinduit, en particulier le vieillissement cutané prématuré. L'invention porte également sur l'utilisation d'une composition cosmétique contenant l'octane 1,2 diol pour prévenir et/ou diminuer l'aspect terne et/ou hétérogène du teint. Elle porte encore sur l'utilisation d'une composition cosmétique contenant l'octane 1,2 diol comme seul agent antiradicalaire pour prévenir et/ou traiter le vieillissement cutané chronologique ou photoinduit. 25 L'invention porte également sur des compositions particulières associant de l'octane 1,2 diol à la procystéine. Le rôle de l'oxydation cellulaire dans le vieillissement notamment cutané, qu'il soit 30 intrinsèque ou extrinsèque, notamment photo-induit, est connu. Ce vieillissement se traduit par différents signes cliniques notamment l'apparition de ridules et de rides, et l'apparition de tâches de vieillesse, en augmentation avec l'âge. Par ailleurs, l'apparence de la peau ou du scalp se détériore. Le teint de la peau est généralement modifié : il est plus pâle, terne, jaune et parfois gris ; le teint présente une 35 hétérogénéité et il peut exister sur certaines zones des irritations diffuses. Un autre signe clinique du vieillissement est l'aspect sec et rêche de la peau qui est dû essentiellement à une desquamation plus importante. On constate enfin une perte de fermeté et de tonicité 2908985 2 de la peau qui, comme pour les rides et les ridules, s'explique du moins en partie par une atrophie dermique et épidermique ainsi qu'un aplatissement de l'ensemble derme/épiderme. La peau est plus molle, flasque, amincie. 5 Ainsi, les signes cliniques du vieillissement cutané résultent essentiellement d'un dysfonctionnement des principaux mécanismes biologiques intervenant au niveau de la peau. Parmi ces mécanismes biologiques, le stress oxydatif contribue largement au phénomène de vieillissement cutané. 10 Le stress oxydatif est le résultat d'un déséquilibre entre d'une part la production d'espèces d'oxygène réactives, incluant l'anion superoxyde, le peroxyde d'hydrogène et le radical hydroxyle, et d'autre part les mécanismes antioxydants de défense cellulaire. Les espèces oxygène réactives sont produites durant la respiration, l'inflammation et d'autres événements métaboliques cellulaires. 15 Le stress oxydatif est également lié à des agents extérieurs comme les rayonnements ultraviolets (notamment les UVA), la pollution ou encore divers agents chimiques avec lesquels la peau peut être en contact (chlore, produits de nettoyage, etc.). 20 Il est notamment connu que le rayonnement ultraviolet, ainsi que certains polluants tels que l'ozone et les métaux lourds présents dans l'environnement, génèrent des radicaux libres qui sont notamment susceptibles de réduire la capacité des fibroblastes à produire du collagène et de le décomposer (OKADA Tomio, Bulletin of KOSHO-KAI, 1993, Vol. 17, No. 4, pp. 202-206), mais également de favoriser la réticulation des fibres de collagène (HIROSE Suberu et al. J. Soc. Cosmet. Chem. Japan, 1993, Vol. 26, No. 4, pp. 289-294) et de fragmenter les mucopolysaccharides (KASHIMURA Naoki, "Active Oxygen", pp. 464-468, KYORITSU Publishing Company, 1990), de sorte qu'ils concourent au vieillissement prématuré de la peau.  The present invention relates to the cosmetic use of 1,2-octane diol in a composition containing a physiologically acceptable medium, as an antioxidant or antiradical agent. The octane 1,2 diol is especially intended as such according to the invention to prevent and / or treat chronological aging and / or photoinduced, in particular chronological and / or photoinduced skin aging, in particular premature cutaneous aging. The invention also relates to the use of a cosmetic composition containing octane 1,2 diol to prevent and / or reduce the dull and / or heterogeneous appearance of the complexion. It also relates to the use of a cosmetic composition containing octane 1,2 diol as sole antiradical agent for preventing and / or treating chronological or photoinduced skin aging. The invention also relates to particular compositions associating 1,2-octane diol with procysteine. The role of cell oxidation in aging, especially cutaneous, whether intrinsic or extrinsic, in particular photoinduced, is known. This aging is reflected by various clinical signs including the appearance of fine lines and wrinkles, and the appearance of age spots, increasing with age. In addition, the appearance of the skin or scalp deteriorates. The complexion of the skin is generally modified: it is paler, dull, yellow and sometimes gray; the complexion has heterogeneity and diffuse irritations may exist in some areas. Another clinical sign of aging is the dry, rough appearance of the skin, which is essentially due to increased desquamation. Finally, there is a loss of firmness and tone 2908985 2 of the skin which, as for wrinkles and fine lines, is at least partly explained by a dermal and epidermal atrophy and a flattening of the whole dermis / epidermis . The skin is softer, flaccid, thinned. Thus, the clinical signs of skin aging result essentially from a dysfunction of the main biological mechanisms involved in the skin. Among these biological mechanisms, oxidative stress largely contributes to the skin aging phenomenon. Oxidative stress is the result of an imbalance between the production of reactive oxygen species, including superoxide anion, hydrogen peroxide and hydroxyl radical, and antioxidant mechanisms. of cellular defense. Reactive oxygen species are produced during respiration, inflammation and other cellular metabolic events. Oxidative stress is also related to external agents such as ultraviolet radiation (especially UVA), pollution or various chemical agents with which the skin may be in contact (chlorine, cleaning products, etc.). It is in particular known that ultraviolet radiation, as well as certain pollutants such as ozone and heavy metals present in the environment, generate free radicals which are particularly likely to reduce the ability of fibroblasts to produce collagen and the decompose (OKADA Tomio, Bulletin of KOSHO-KAI, 1993, Vol 17, No. 4, pp. 202-206), but also to promote the crosslinking of collagen fibers (HIROSE Suberu et al., J. Soc Cosmet. Chem., Japan, 1993, Vol 26, No. 4, pp. 289-294) and to fragment mucopolysaccharides (KASHIMURA Naoki, "Active Oxygen", pp. 464-468, KYORITSU Publishing Company, 1990), so that they contribute to the premature aging of the skin.

La production d'espèces d'oxygène réactives provoque des dommages au niveau de l'ADN, des protéines ou des lipides. Les cellules ont développé des mécanismes élaborés pour échapper à ces conséquences comme par exemple des enzymes (superoxyde dismutase, catalase, glutathion peroxydase) ou encore des systèmes antioxydants non-enzymatiques.  The production of reactive oxygen species causes damage to DNA, proteins or lipids. The cells have developed mechanisms developed to avoid these consequences, for example enzymes (superoxide dismutase, catalase, glutathione peroxidase) or non-enzymatic antioxidant systems.

Prévenir ou traiter les dommages causés par les radicaux libres sur la peau, le cuir chevelu ou les cheveux, en particulier le vieillissement cutané, qu'il soit intrinsèque ou 2908985 3 extrinsèque, et les signes cliniques décrits auparavant, revient à maintenir ou améliorer l'apparence de la peau, du scalp ou des cheveux.  Preventing or treating the damage caused by free radicals on the skin, scalp or hair, especially cutaneous aging, whether intrinsic or extrinsic, and the clinical signs described previously, is to maintain or improve the appearance of the skin, scalp or hair.

5 La Demanderesse a maintenant découvert de manière inattendue que l'octane 1,2 diol, autrement nommé caprylyl glycol, peut constituer un excellent actif pour prévenir et/ou diminuer les effets du stress oxydatif sur la peau et/ou ses phanères, en particulier les effets des radicaux libres sur la peau.The Applicant has now unexpectedly discovered that octane 1,2 diol, otherwise known as caprylyl glycol, may constitute an excellent active agent for preventing and / or reducing the effects of oxidative stress on the skin and / or its integuments, in particular the effects of free radicals on the skin.

10 L'octane 1,2 diol était utilisé jusqu'ici en cosmétique et dermatologie comme agent conservateur. La demande EP655904 B1 décrivait également ses propriétés hydratantes. Mais à la connaissance de la Demanderesse, l'octane 1,2 diol n'avait jamais été décrit pour ses propriétés antioxydantes ou anti-radicaux libres (ARL). L'invention porte donc sur l'utilisation cosmétique de l'octane 1,2 diol, dans une composition contenant un milieu physiologiquement acceptable, comme agent antioxydant ou antiradicalaire ou anti-radicaux libres (ARL). L'octane 1,2 diol est notamment destiné en tant que tel selon l'invention à prévenir et/ou diminuer les effets du stress oxydatif ou des radicaux libres sur la peau et/ou ses phanères.Octane 1,2 diol has been used heretofore in cosmetics and dermatology as a preservative. EP655904 B1 also described its moisturizing properties. But to the knowledge of the Applicant, octane 1,2 diol had never been described for its antioxidant or anti-free radicals (ARL). The invention therefore relates to the cosmetic use of 1,2-octolediol in a composition containing a physiologically acceptable medium, as an antioxidant or antiradical agent or anti-free radicals (ARL). The octane 1,2 diol is especially intended as such according to the invention to prevent and / or reduce the effects of oxidative stress or free radicals on the skin and / or its integuments.

25 En particulier, l'octane 1,2 diol est utilisé selon l'invention comme agent destiné à prévenir et/ou traiter le vieillissement cutané chronologique et/ou photoinduit, en particulier le vieillissement prématuré. Par 'vieillissement prématuré', on entend notamment les 1 ers signes du vieillissement 30 cutané qui touche généralement les personnes de 25-30 ans, et se traduit notamment par l'apparition de ridules et d'un aspect terne et/ou hétérogène du teint. L'invention concerne également l'utilisation d'une composition cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins de l'octane 1,2 diol, pour prévenir 35 et/ou diminuer l'aspect terne et/ou hétérogène du teint.In particular, octane 1,2 diol is used according to the invention as an agent intended to prevent and / or treat chronological and / or photoinduced skin aging, in particular premature aging. "Premature aging" is understood to mean, in particular, the first signs of cutaneous aging, which generally affects persons aged 25 to 30, and is particularly reflected in the appearance of fine lines and a dull and / or heterogeneous appearance of the complexion. . The invention also relates to the use of a cosmetic composition comprising, in a physiologically acceptable medium, at least 1,2-octane diol, to prevent and / or reduce the dull and / or heterogeneous appearance of the complexion.

15 20 Un autre objet de l'invention est l'utilisation d'une composition contenant dans un milieu 2908985 4 physiologiquement acceptable, de l'octane 1,2 diol comme seul agent antiradicalaire, pour prévenir et/ou traiter le vieillissement cutané chronologique ou photoinduit.Another object of the invention is the use of a composition containing, in a physiologically acceptable medium, 1,2-octane diol as sole antiradical agent, for preventing and / or treating chronological skin aging or photoinduced.

5 L'octane 1,2 diol en tant que tel ou une composition selon l'invention contenant l'octane 1,2 diol comme seul agent antiradicalaire, est notamment destiné à prévenir et/ou traiter les ridules et rides, et/ou les tâches de vieillesse, et/ou l'aspect terne et/ou hétérogène du teint, et/ou l'aspect sec et/ou rêche de la peau, et/ou une perte de fermeté et/ou d'élasticité et/ou de tonicité de la peau, et/ou une peau amincie.The 1,2-octane diol as such or a composition according to the invention containing 1,2-octane diol as sole antiradical agent, is especially intended to prevent and / or treat fine lines and wrinkles, and / or age spots, and / or the dull and / or heterogeneous appearance of the complexion, and / or the dry and / or dry appearance of the skin, and / or loss of firmness and / or elasticity and / or skin tone, and / or thinned skin.

10 L'invention vise le soin et/ou le traitement de tout type de peaux et avantageusement de peaux présentant des signes de vieillissement cutané. On distingue notamment : les peaux présentant les l ers signes du vieillissement cutané autrement nommé 15 vieillissement prématuré ; ce vieillissement concerne généralement les personnes ayant de 25 à 30 ans ; Ce vieillissement prématuré se traduit généralement par l'apparition de ridules et un teint terne et/ou hétérogène ; les peaux plus âgées (30-50 ans), voire des peaux matures (50-60 ans), ou très matures (au moins 60 ans) ; chez ces personnes, les signes de vieillissement 20 cutané sont plus marqués et caractérisés notamment par des rides, des tâches de vieillesse, un aspect sec et/ou rêche de la peau, une peau molle et/ou flasque et/ou amincie. La quantité d'octane 1,2 diol contenue dans les compositions de l'invention est bien 25 entendu fonction de l'effet antioxydant recherché et peut donc varier dans une large mesure. Pour donner un ordre de grandeur, les compositions utilisées selon l'invention contiennent l'octane 1,2 diol en une teneur allant de 0,001% et 5%, de préférence de 0,01 à 1%, plus 30 préférentiellement de 0,1 à 0.5%, et encore plus préférentiellement de 0, 3 à 0,5% en poids par rapport au poids total de la composition. Selon un mode particulier de l'invention, la composition peut comprendre en outre au 35 moins un agent choisi parmi d'autres agents antipollution ou antiradicalaire, des agents antiglycation, des agents inhibiteurs de NO-synthase, et leurs mélanges.The invention aims to care for and / or treat any type of skin and advantageously skin with signs of skin aging. In particular, there are: skins presenting the first signs of skin aging otherwise known as premature aging; this aging generally concerns people aged 25 to 30; This premature aging usually results in the appearance of fine lines and a dull and / or heterogeneous complexion; older skin (30-50 years), even mature skin (50-60 years old), or very mature (at least 60 years old); in these persons, the signs of skin aging are more marked and characterized in particular by wrinkles, age spots, a dry and / or rough appearance of the skin, a soft and / or flabby and / or thinned skin. The amount of 1,2-octane diol contained in the compositions of the invention is, of course, a function of the desired antioxidant effect and can therefore vary to a large extent. To give an order of magnitude, the compositions used according to the invention contain 1,2-octanediol in a content ranging from 0.001% to 5%, preferably from 0.01 to 1%, more preferably from 0.1% to 0.1% by weight. at 0.5%, and even more preferably from 0.3 to 0.5% by weight relative to the total weight of the composition. According to one particular embodiment of the invention, the composition may further comprise at least one agent chosen from other antipollution or antiradical agents, anti-glycation agents, NO-synthase inhibiting agents, and mixtures thereof.

2908985 5 A titre d'exemples d'agents utilisables en association avec le caprylyl glycol pour complémenter ou booster son effet antiradicalaire, on peut citer : 1) d'autres agents antipollution ou antiradicalaires : 5 Par l'expression "agent anti-pollution", on entend tout composé capable de piéger l'ozone, les composés aromatiques mono- ou polycycliques tels que le benzopyrène et/ou les métaux lourds tels que le cobalt, le mercure, le cadmium et/ou le nickel. Par "agent anti-radicalaire", on entend tout composé capable de piéger les radicaux libres.By way of examples of agents which can be used in combination with caprylyl glycol to supplement or boost its antiradical effect, mention may be made of: 1) other antipollution or antiradical agents: by the term "anti-pollution agent" is meant any compound capable of trapping ozone, mono- or polycyclic aromatic compounds such as benzopyrene and / or heavy metals such as cobalt, mercury, cadmium and / or nickel. By "anti-radical agent" is meant any compound capable of trapping free radicals.

10 Comme agents antipollution, on peut citer notamment la vitamine C et ses dérivés dont le glucoside d'ascorbyle ; les extraits de feuille d'olivier ; les extraits de thé, en particulier de thé vert ; les extraits de romarin ; les acides phénols, en particulier l'acide chorogénique les stilbènes, en particulier le resvératrol ; les agents chélatants tels que l'EDTA, le sel 15 pentasodique d'éthylènediamine tétraméthylène phosphonique, et la N,N'-bis-(3,4,5-triméthoxybenzyl)éthylènediamine ou l'un de ses sels, complexes métalliques ou esters l'acide phytique ; les dérivés de chitosan ; les acides aminés soufrés tels que la cystéine les extraits de Jacinthe d'eau (Eichornia crassipes) ; et la fraction hydrosoluble de maïs commercialisée par la société SOLABIA sous la dénomination commerciale Phytovityl .As antipollution agents, mention may be made in particular of vitamin C and its derivatives including ascorbyl glucoside; olive leaf extracts; tea extracts, especially green tea; rosemary extracts; phenolic acids, in particular chorogenic acid stilbenes, in particular resveratrol; chelating agents such as EDTA, ethylenediamine tetramethylene phosphonic pentasodium salt, and N, N'-bis (3,4,5-trimethoxybenzyl) ethylenediamine or a salt, metal complex or ester thereof phytic acid; chitosan derivatives; sulfur amino acids such as cysteine water hyacinth extracts (Eichornia crassipes); and the water soluble fraction of corn marketed by the company SOLABIA under the trade name Phytovityl.

20 Les agents anti-radicalaires utilisables dans la composition selon l'invention comprennent, outre certains agents anti-pollution mentionnés précédemment, la vitamine E et ses dérivés tels que l'acétate de tocophéryle ; les bioflavonoïdes ; le co-enzyme Q10 ou ubiquinone ; certaines enzymes comme la catalase, le superoxyde dismutase et les 25 extraits de germes de blé en contenant, la lactoperoxydase, le glutathion peroxydase et les quinones réductases ; le glutathion ; le benzylidène camphre ; les benzylcyclanones les naphtalénones substituées ; les pidolates ; le phytantriol ; le gamma-oryzanol ; la guanosine ; les lignanes ; la procystéine ou acide 2-oxothiazolidine-4-carboxylique, un extrait de Vitreoscilla filiformis tel que celui décrit dans la demande EP 1 354 593, et la 30 mélatonine. La procystéine ou acide 2-oxothiazolidine-4-carboxylique et ses esters ont été décrits comme utiles pour protéger l'organisme contre différents stress (US-4,335,210 ; US-4,434,158 ; US-4,438,124 et US-4,467,751).The anti-radical agents which can be used in the composition according to the invention comprise, in addition to certain anti-pollution agents mentioned above, vitamin E and its derivatives such as tocopheryl acetate; bioflavonoids; coenzyme Q10 or ubiquinone; certain enzymes such as catalase, superoxide dismutase and wheat germ extract containing them, lactoperoxidase, glutathione peroxidase and quinone reductases; glutathione; benzylidene camphor; benzylcyclanones substituted naphthalenones; pidolates; phytantriol; gamma-oryzanol; guanosine; lignans; procysteine or 2-oxothiazolidine-4-carboxylic acid, an extract of Vitreoscilla filiformis such as that described in application EP 1 354 593, and melatonin. Procysteine or 2-oxothiazolidine-4-carboxylic acid and its esters have been described as being useful for protecting the body against various stresses (US-4,335,210, US-4,434,158, US-4,438,124 and US-4,467,751).

35 2908985 6 Comme agents antipollution ou antiradicalaires préférés, on citera la vitamine C et ses dérivés, la procystéine et ses esters, l'extrait de Vitreoscilla filiformis, les extraits de thé vert, l'EDTA et leurs mélanges.Preferred antipollution or antiradical agents are vitamin C and its derivatives, procysteine and its esters, Vitreoscilla filiformis extract, green tea extracts, EDTA and mixtures thereof.

5 Et encore plus préférentiellement, on utilisera comme agent antiradicalaire la procystéine. 2) des agents anti-glycation. On entend par 'agent anti-glycation' un composé prévenant et/ou diminuant la glycation 10 des protéines de la peau, en particulier des protéines du derme, telles que le collagène. Des exemples d'agents anti-glycation sont les extraits végétaux de la famille des Ericaceae, tels qu'un extrait de myrtille (Vaccinium angusfifollium), par exemple celui vendu sous la dénomination BLUEBERRY HERBASOL EXTRACT PG par la société COSMETOCHEM, l'ergothionéine et ses dérivés, les hydroxystilbènes et leurs dérivés, 15 tels que le resvératrol et le 3,3', 5,5'-tétrahydroxystilbène (ces agents anti-glycation sont décrits dans les demandes FR 2 802 425, FR 2 810 548, FR 2 796 278 et FR 2 802 420, respectivement), les dihydroxystilbènes et leurs dérivés, les polypeptides d'arginine et de lysine tels que celui vendu sous la dénomination AMADORINE par la société SOLABIA, le chorhydrate de carcinine (commercialisé par Exsymol sous la dénomination 20 ALISTIN ), un extrait d'Hélianthus annuus comme l'Antiglyskin de Silab, les extraits de vin tel que l'extrait de vin blanc en poudre sur support maltodextrine vendu sous la dénomination Vin blanc déshydraté 2F par la société Givaudan, l'acide thioctique (ou acide alpha lipoïque), un mélange d'extrait de busserole et de glycogène marin comme l'Aglycal LS 8777 de Laboratoires Sériobiologiques, un extrait de thé noir comme le 25 Kombuchka de Sederma et leurs mélanges. 3) des agents ayant une action d'inhibiteur de NO synthase tels que choisis parmi les OPC (oligomères procyanidoliques) ; les extraits de végétal de l'espèce Vitis vinifera notamment commercialisés par la société Euromed sous la dénomination 30 Leucocyanidines de raisins extra, ou encore par la société Indena sous la dénomination Leucoselect , ou enfin par la société Hansen sous la dénomination Extrait de marc de raisin ; les extraits de végétal de l'espèce Olea europaea de préférence obtenus à partir de feuilles d'olivier et notamment commercialisés par la société VINYALS sous forme d'extrait sec, ou par la société Biologia & Technologia sous la dénomination commerciale 35 Eurol BT ; les extraits d'un végétal de l'espèce Gingko biloba de préférence un extrait aqueux sec de ce végétal vendu par la société Beaufour sous le nom commercial Ginkgo biloba extrait standard et leurs mélanges.And even more preferentially, procystine will be used as the antiradical agent. 2) anti-glycation agents. The term "anti-glycation agent" is intended to mean a compound which prevents and / or reduces the glycation of skin proteins, in particular dermal proteins, such as collagen. Examples of anti-glycation agents are plant extracts of the family Ericaceae, such as a bilberry extract (Vaccinium angusfifollium), for example that sold under the name BLUEBERRY HERBASOL EXTRACT PG by COSMETOCHEM, ergothioneine and its derivatives, hydroxystilbenes and their derivatives, such as resveratrol and 3,3 ', 5,5'-tetrahydroxystilbene (these anti-glycation agents are described in applications FR 2 802 425, FR 2 810 548, FR 2 796 278 and FR 2 802 420, respectively), dihydroxystilbenes and their derivatives, arginine and lysine polypeptides, such as the product sold under the name Amadorine by the company Solabia, carcinine hydrochloride (marketed by Exsymol under the trademark US Pat. ALISTIN), an extract of Helianthus annuus such as Silab's Antiglyskin, wine extracts such as white wine powder extract on a maltodextrin support sold under the name White Wine Dice hydrated 2F by Givaudan, thioctic acid (or alpha lipoic acid), a mixture of bearberry extract and marine glycogen such as Aglycal LS 8777 from Laboratoires Sériobiologiques, a black tea extract such as Sederma Kombuchka 25 and their mixtures. 3) agents having a NO synthase inhibiting action such as chosen from OPCs (procyanidolic oligomers); plant extracts of the Vitis vinifera species, sold in particular by the company Euromed under the name 30 leucocyanidins of extra grapes, or by the company Indena under the name Leucoselect, or finally by Hansen under the name grape marc extract ; plant extracts of the species Olea europaea preferably obtained from olive leaves and especially marketed by the company Vinyals in the form of dry extract, or by Biologia & Technologia under the trade name Eurol BT; the extracts of a plant of the species Gingko biloba preferably a dry aqueous extract of this plant sold by Beaufour under the trade name Ginkgo biloba standard extract and mixtures thereof.

2908985 7 Ces agents additionnels seront généralement présents dans la composition en une teneur allant de 0.001 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0.01 à 5% en poids, et encore plus préférentiellement de 0.1 à 1% en 5 poids par rapport au poids total de la composition. Galénique 10 La composition selon l'invention est adaptée à une application par voie topique sur la peau et/ou ses phanères. Cette composition peut être une composition de soin ou une composition de maquillage. De préférence, il s'agira d'une composition de soin. La composition pourra être une composition cosmétique ou dermatologique. De préférence, il s'agira d'une composition cosmétique, en particulier d'une composition de soin de la peau et/ou du cuir chevelu et/ou des lèvres.These additional agents will generally be present in the composition in a content ranging from 0.001% to 10% by weight relative to the total weight of the composition, preferably from 0.01% to 5% by weight, and still more preferably from 0.1% to 1% by weight. in weight relative to the total weight of the composition. Galenic The composition according to the invention is suitable for application topically to the skin and / or its integuments. This composition may be a care composition or a make-up composition. Preferably, it will be a care composition. The composition may be a cosmetic or dermatological composition. Preferably, it will be a cosmetic composition, in particular a composition for the care of the skin and / or the scalp and / or the lips.

20 La composition selon l'invention comprend un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec la peau et/ou ses phanères. Il s'agit de préférence d'un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire qui présente une couleur, une odeur et un toucher agréables et qui ne génère pas d'inconforts inacceptables (picotements, tiraillements, rougeurs), susceptibles de détourner la consommatrice d'utiliser cette 25 composition. Pour une application topique sur la peau et/ou ses phanères, la composition selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées 30 pour une application topique. Notamment, la composition peut avoir la forme d'une solution aqueuse, alcoolique, hydroalcoolique ou huileuse; d'une dispersion du type lotion ou gel aqueux ou sérum; d'une lotion multi-phases (ex : bi-phasée) ; d'émulsions de consistance liquide ou semiliquide du type lait, obtenues par dispersion d'une phase grasse dans une phase 35 aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou de suspensions ou émulsions de consistance molle, semi-solide ou solide du type crème, gel, sérum, stick, masque, ou encore d'émulsions multiples (E/H/E ou H/E/H) ; de microémulsions, de dispersions vésiculaires 15 2908985 8 de type ionique et/ou non ionique, ou de dispersions cire/phase aqueuse ; de microcapsules ou microparticules; d'une mousse ; d'une composition pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression ; ou sous forme d'un patch.The composition according to the invention comprises a physiologically acceptable medium, that is to say compatible with the skin and / or its integuments. It is preferably a cosmetically acceptable medium, that is to say which has a pleasant color, odor and feel and that does not generate unacceptable discomfort (tingling, tightness, redness), likely to divert the consumer from using this composition. For topical application to the skin and / or its integuments, the composition according to the invention may be in any of the galenical forms conventionally used for topical application. In particular, the composition may have the form of an aqueous, alcoholic, hydroalcoholic or oily solution; a dispersion of the lotion or aqueous gel or serum type; a multi-phase lotion (ex: bi-phasic); emulsions of liquid or semiliquid consistency of the milk type, obtained by dispersion of a fatty phase in an aqueous phase (O / W) or conversely (W / O), or suspensions or emulsions of soft, semi-solid consistency or solid of the cream, gel, serum, stick, mask or multiple emulsions (E / H / E or H / E / H); microemulsions, vesicular dispersions of ionic and / or nonionic type, or wax / aqueous phase dispersions; microcapsules or microparticles; a foam; an aerosol composition also comprising a propellant under pressure; or in the form of a patch.

5 Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. Il pourra notamment s'agir d'une composition de soin du visage, du contour des yeux ou des lèvres, ou pour le corps, par exemple des crèmes de jour, crème de nuit, composition 10 SPF pour se protéger du soleil , lait corporels de protection ou de soin, laits après-solaire, lotion, gel ou mousse pour le soin de la peau. Selon un mode préféré de réalisation de l'invention, la composition se présente sous 15 forme d'une émulsion H/E (ex : crème) ou E/H (ex : sérum) ou d'un gel de type aqueux (ex : lotion). Lorsque la composition est une émulsion, la proportion de la phase grasse de la 20 composition considérée peut aller par exemple de 5 à 80 % en poids, et notamment de 5 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. La phase aqueuse peut être constituée essentiellement d'eau ou comprendre un mélange d'eau et de solvant organique miscible à l'eau (miscibilité dans l'eau supérieure 25 à 50 % en poids à 25 C) comme les monoalcools inférieurs ayant de 1 à 5 atomes de carbone tels que l'éthanol, l'isopropanol, les glycols ayant de 2 à 8 atomes de carbone tels que le propylène glycol, l'éthylène glycol, le 1,3-butylène glycol, le dipropylène glycol, les cétones en 03-04, et les aldéhydes en C2-C4 ; les polyols tels que le glycérol. Cette phase aqueuse (eau et éventuellement le solvant organique miscible à l'eau) peut 30 être présente dans la composition de base en une teneur allant de 1 % à 95 % en poids, notamment allant de 3 % à 80 % en poids, et en particulier allant de 5 % à 60 %, en poids par rapport au poids total de la composition de base.These compositions are prepared according to the usual methods. It may especially be a composition for the care of the face, the contour of the eyes or the lips, or for the body, for example, day creams, night cream, SPF composition for protecting from the sun, body milk. of protection or care, after-sun milks, lotion, gel or mousse for the care of the skin. According to a preferred embodiment of the invention, the composition is in the form of an O / W emulsion (eg cream) or E / H (ex: serum) or of an aqueous type gel (ex: lotion). When the composition is an emulsion, the proportion of the fatty phase of the composition in question may range, for example, from 5 to 80% by weight and in particular from 5 to 50% by weight relative to the total weight of the composition. The aqueous phase may consist essentially of water or comprise a mixture of water and water-miscible organic solvent (miscibility in water greater than 25 to 50% by weight at 25 ° C.) such as lower monoalcohols having 1 with 5 carbon atoms such as ethanol, isopropanol, glycols having 2 to 8 carbon atoms such as propylene glycol, ethylene glycol, 1,3-butylene glycol, dipropylene glycol, ketones at 03-04, and C2-C4 aldehydes; polyols such as glycerol. This aqueous phase (water and optionally the water-miscible organic solvent) may be present in the base composition in a content ranging from 1% to 95% by weight, in particular ranging from 3% to 80% by weight, and in particular ranging from 5% to 60% by weight relative to the total weight of the base composition.

2908985 9 La phase grasse de la composition peut contenir des composés gras ou huileux, et éventuellement des cires, des gommes, des corps gras pâteux d'origine végétale, animale, minérale ou de synthèse, siliconé ou non.The fatty phase of the composition may contain fatty or oily compounds, and optionally waxes, gums, pasty fatty substances of vegetable, animal, mineral or synthetic origin, silicone or not.

5 Comme huiles utilisables dans la composition selon l'invention, on peut citer : - les huiles hydrocarbonées d'origine animale, telles que le perhydrosqualène ; - les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, telles que les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 4 à 10 atomes de carbone ou encore, par exemple, les 10 huiles végétales telles que l'huile d'amande d'abricot et l'huile de beurre de karité ; - les esters et les éthers de synthèse, notamment d'acides gras, comme les huiles de formules R'COOR2 et R'OR2 dans laquelle R' représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone ; 15 - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, et leurs dérivés, l'isohexadecane, l'isododecane, la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que l'huile de Parléam ; - des huiles essentielles naturelles ou synthétiques ; - les alcools gras ramifiés ayant de 8 à 26 atomes de carbone, comme l'octyldodécanol ; 20 - les huiles fluorées partiellement hydrocarbonées et/ou siliconées comme celles décrites dans le document JP-A-2-295912 ; - les huiles de silicone comme les polyméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non à chaîne siliconée linéaire ou cyclique, liquides ou pâteux à température ambiante, notamment les cyclopolydiméthylsiloxanes (cyclométhicones) telles que le cyclohexasiloxane et le 25 cyclopentasiloxane ; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone ; les silicones phénylées comme les phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphényl-siloxanes, les diphényldiméthicones, les diphénylméthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényléthyltriméthylsiloxysilicates, et les polyméthylphénylsiloxanes ; et - leurs mélanges. Les autres corps gras pouvant être présents dans la phase huileuse sont par exemple les acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone, comme l'acide stéarique, l'acide 35 laurique, l'acide palmitique et l'acide oléique ; les alcools gras linéaires tels que les 2908985 10 alcools cétylique et/ou stéarylique ; les corps gras pâteux comme la lanoline ; les cires ; et les gommes telles que les gommes de silicone (diméthiconol). Ces corps gras peuvent être choisis de manière variée par l'homme du métier afin de 5 préparer une composition ayant les propriétés, par exemple de consistance ou de texture, souhaitées.As oils which may be used in the composition according to the invention, mention may be made of: hydrocarbon-based oils of animal origin, such as perhydrosqualene; hydrocarbon oils of plant origin, such as liquid triglycerides of fatty acids containing from 4 to 10 carbon atoms, or else, for example, vegetable oils such as apricot kernel oil and shea butter oil; esters and synthetic ethers, in particular of fatty acids, such as the oils of formulas R'COOR2 and R'OR2 in which R 'represents the residue of a fatty acid containing from 8 to 29 carbon atoms, and R2 represents a hydrocarbon chain, branched or unbranched, containing from 3 to 30 carbon atoms; Linear or branched hydrocarbons of mineral or synthetic origin, such as paraffin oils, volatile or not, and their derivatives, isohexadecane, isododecane, petroleum jelly, polydecenes, hydrogenated polyisobutene such as oil of Parleam; - natural or synthetic essential oils; branched fatty alcohols having from 8 to 26 carbon atoms, such as octyldodecanol; Partially fluorinated hydrocarbon oils and / or silicone oils such as those described in document JP-A-2-295912; silicone oils such as volatile or non-volatile polymethylsiloxanes (PDMS) with a linear or cyclic silicone chain, which are liquid or pasty at room temperature, in particular cyclopolydimethylsiloxanes (cyclomethicones) such as cyclohexasiloxane and cyclopentasiloxane; polydimethylsiloxanes comprising alkyl, alkoxy or phenyl groups, during or at the end of the silicone chain, groups having from 2 to 24 carbon atoms; phenyl silicones such as phenyltrimethicones, phenyldimethicones, phenyltrimethylsiloxydiphenylsiloxanes, diphenyldimethicones, diphenylmethyldiphenyltrisiloxanes, 2-phenylethyltrimethylsiloxysilicates, and polymethylphenylsiloxanes; and - their mixtures. Other fatty substances that may be present in the oily phase are, for example, fatty acids containing from 8 to 30 carbon atoms, such as stearic acid, lauric acid, palmitic acid and oleic acid; linear fatty alcohols such as cetyl and / or stearyl alcohols; pasty fatty substances such as lanolin; waxes; and gums such as silicone gums (dimethiconol). These fatty substances may be chosen in a varied manner by those skilled in the art in order to prepare a composition having the desired properties, for example of consistency or texture.

10 Cette composition peut en outre contenir divers adjuvants couramment utilisés dans le domaine cosmétique, tels que des émulsionnants dont l'acide stéarique, les esters d'acides gras et de polyéthylène glycol, les esters d'acide gras et de sorbitane éventuellement polyoxyéthylénés, les alcools gras polyoxyéthylénés et les esters ou éthers d'acide gras et de sucres tel que le sucrose ou le glucose ; des conservateurs ; 15 des séquestrants ; des parfums ; et des épaississants et/ou des gélifiants, en particulier les polyacrylamides, les homo- et copolymères acryliques et les homo- et copolymères d'acide acrylamido méthylpropane sulfonique ; des charges ; et des agents photoprotecteurs actifs dans l'UVA et/ou l'UVB, autrement nommés filtres UV.This composition may also contain various adjuvants commonly used in the cosmetics field, such as emulsifiers including stearic acid, fatty acid and polyethylene glycol esters, optionally polyoxyethylenated fatty acid and sorbitan esters, polyoxyethylenated fatty alcohols and esters or ethers of fatty acids and sugars such as sucrose or glucose; conservatives; Sequestering agents; perfumes ; and thickeners and / or gelling agents, in particular polyacrylamides, acrylic homo- and copolymers and homo- and copolymers of acrylamido methylpropanesulphonic acid; charges ; and photoprotective agents active in the UVA and / or UVB, otherwise known as UV filters.

20 Comme charges, on peut citer par exemple, les particules de polyamide (Nylon) sous forme sphérique ou sous forme de microfibres ; les microsphères de polyméthacrylate de méthyle ; les poudres de copolymère éthylène-acrylate ; les poudres expansées telles que les microsphères creuses et notamment, les microsphères formées d'un terpolymère 25 de chlorure de vinylidène, d'acrylonitrile et de méthacrylate et commercialisées sous la dénomination EXPANCEL ; les poudres de matériaux organiques naturels tels que les poudres d'amidon, notamment d'amidons de maïs, de blé ou de riz, réticulés ou non, telles que les poudres d'amidon réticulé par l'anhydride octénylsuccinique ; les microbilles de résine de silicone telles que celles commercialisées sous la dénomination 30 TOSPEARL par la société Toshiba Silicone ; la silice ; les oxydes métalliques tels que le dioxyde de titane ou l'oxyde de zinc ; le mica ; les particules hémisphériques creuses de silicone telles que le NLK506 commercialisé par la société Takemoto Oil and Fat ; les poudres de polyuréthane, en particulier le produit commercialisé par la société Toshiki Pigment sous la dénomination PLASTIC POWDER et leurs mélanges.Examples of fillers which may be mentioned are polyamide particles (nylon) in spherical form or in the form of microfibers; polymethyl methacrylate microspheres; ethylene-acrylate copolymer powders; expanded powders such as hollow microspheres and especially microspheres formed of a terpolymer of vinylidene chloride, acrylonitrile and methacrylate and sold under the name EXPANCEL; powders of natural organic materials such as starch powders, especially corn starch, wheat or rice, crosslinked or otherwise, such as starch powders crosslinked with octenylsuccinic anhydride; silicone resin microbeads such as those sold under the name TOSPEARL by Toshiba Silicone; silica; metal oxides such as titanium dioxide or zinc oxide; mica; hollow hemispherical silicone particles such as NLK506 marketed by Takemoto Oil and Fat; polyurethane powders, in particular the product marketed by the company Toshiki Pigment under the name PLASTIC POWDER and their mixtures.

35 En particulier, la composition selon l'invention comprendra au moins agent photoprotecteur actif dans l'UVA et/ou l'UVB.In particular, the composition according to the invention will comprise at least one active photoprotective agent in the UVA and / or the UVB.

2908985 11 Comme filtres UV ou agents photoprotecteurs actifs dans l'UVA et/ou l'UVB utilisables dans la composition de l'invention, on peut citer notamment les agents photoprotecteurs organiques ou inorganiques.As UV filters or active photoprotective agents in the UVA and / or UVB that can be used in the composition of the invention, mention may be made in particular of organic or inorganic photoprotective agents.

5 Les agents photoprotecteurs organiques sont notamment choisis parmi les anthranilates ; les dérivés cinnamiques ; les dérivés de dibenzoylméthane ; les dérivés salicyliques, les dérivés du camphre ; les dérivés de triazine tels que ceux décrits dans les demandes de brevet US 4367390, EP863145, EP517104, EP570838, EP796851, EP775698, 10 EP878469, EP933376, EP507691, EP507692, EP790243, EP944624 ; les dérivés de la benzophénone ; les dérivés de 13,13-diphénylacrylate ; les dérivés de benzotriazole ; les dérivés de benzalmalonate ; les dérivés de benzimidazole ; les imidazolines ; les dérivés bis-benzoazolyle tels que décrits dans les brevets EP669323 et US 2,463,264; les dérivés de l'acide p-aminobenzoïque (PABA) ; les dérivés de méthylène bis- 15 (hydroxyphényl benzotriazole) tels que décrits dans s les demandes US5,237,071, US5,166,355, GB2303549, DE 197 26 184 et EP893119 ; et les polymères filtres et silicones filtres tels que ceux décrits notamment dans la demande WO-93/04665 ; les dimères dérivés d'a-alkylstyrène tels que ceux décrits dans la demande de brevet D E 19855649.The organic photoprotective agents are in particular chosen from anthranilates; cinnamic derivatives; dibenzoylmethane derivatives; salicylic derivatives, camphor derivatives; triazine derivatives such as those described in patent applications US 4367390, EP863145, EP517104, EP570838, EP796851, EP775698, EP878469, EP933376, EP507691, EP507692, EP790243, EP944624; benzophenone derivatives; 13,13-diphenylacrylate derivatives; benzotriazole derivatives; benzalmalonate derivatives; benzimidazole derivatives; imidazolines; bis-benzoazolyl derivatives as described in patents EP669323 and US 2,463,264; p-aminobenzoic acid derivatives (PABA); methylene bis (hydroxyphenyl benzotriazole) derivatives as described in US5,237,071, US5,166,355, GB2303549, DE 197 26 184 and EP893119; and filter polymers and silicone filters such as those described in particular in the application WO-93/04665; dimers derived from α-alkylstyrene such as those described in patent application D E 19855649.

20 Les agents photoprotecteurs inorganiques sont choisis parmi des pigments ou bien encore des nanopigments (taille moyenne des particules primaires: généralement entre 5 nm et 100 nm, de préférence entre 10 nm et 50 nm) d'oxydes métalliques enrobés ou non comme par exemple des nanopigments d'oxyde de titane (amorphe ou cristallisé sous 25 forme rutile et/ou anatase), de fer, de zinc, de zirconium ou de cérium qui sont tous des agents photoprotecteurs UV bien connus en soi. Des agents d'enrobage classiques sont par ailleurs l'alumine et/ou le stéarate d'aluminium. De tels nanopigments d'oxydes métalliques, enrobés ou non enrobés, sont en particulier décrits dans les demandes de brevets EP518772 et EP518773.The inorganic photoprotective agents are chosen from pigments or even nanopigments (average size of the primary particles: generally between 5 nm and 100 nm, preferably between 10 nm and 50 nm) of coated or uncoated metal oxides such as, for example, nanopigments of titanium oxide (amorphous or crystallized in rutile and / or anatase form), iron, zinc, zirconium or cerium which are all UV photoprotective agents well known per se. Conventional coating agents are, moreover, alumina and / or aluminum stearate. Such nanopigments of metal oxides, coated or uncoated, are in particular described in patent applications EP518772 and EP518773.

30 Les agents photoprotecteurs sont généralement présents dans la composition selon l'invention dans des proportions allant de 0,1 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 0,2 à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition.The photoprotective agents are generally present in the composition according to the invention in proportions ranging from 0.1 to 20% by weight relative to the total weight of the composition, and preferably ranging from 0.2 to 15% by weight relative to the total weight of the composition. relative to the total weight of the composition.

35 2908985 12 Bien entendu, l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés additionnels et/ou leur quantité de manière telle que les propriétés de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée. L'invention porte également sur une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, de l'octane 1,2 diol et au moins 0,01% de procystéine en poids par rapport au poids total de la composition. En particulier, la composition comprend de l'octane 1,2 diol et au moins 0.05% de procystéine en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence encore au moins 0,1% de procystéine, voire au moins 0,2% de procystéine en poids par rapport au poids total de la composition. La teneur en procystéine pourra aller notamment de 0,01% à 10% en poids, de préférence de 0,05% à 5% en poids et encore plus préférentiellement de 0,1% à 1% en poids par rapport au poids total de la composition. L'octane 1,2 diol sera présent dans ladite composition en une teneur allant de 0,001% et 5%, de préférence de 0,01 à 1%, plus préférentiellement de 0,1 à 0.5%, et encore plus préférentiellement de 0, 3 à 0,5% en poids par rapport au poids total de la composition.Of course, those skilled in the art will take care to choose this or these optional additional compounds and / or their amount in such a way that the properties of the composition according to the invention are not, or not substantially, impaired by the addition envisaged. The invention also relates to a composition comprising, in a physiologically acceptable medium, 1,2-octane diol and at least 0.01% of procysteine by weight relative to the total weight of the composition. In particular, the composition comprises 1,2-octane diol and at least 0.05% by weight of procysteine relative to the total weight of the composition, more preferably at least 0.1% of procysteine, or even at least 0.2 % of procysteine by weight relative to the total weight of the composition. The procysteine content may range in particular from 0.01% to 10% by weight, preferably from 0.05% to 5% by weight and even more preferably from 0.1% to 1% by weight relative to the total weight of the composition. The 1,2-octanediol will be present in the said composition in a content ranging from 0.001% and 5%, preferably from 0.01 to 1%, more preferably from 0.1 to 0.5%, and even more preferably from 0, 3 to 0.5% by weight relative to the total weight of the composition.

25 Ces compositions pourront se présenter sous toutes les formes galéniques applicables sur la peau, telles que décrites précédemment.These compositions may be in any of the galenical forms applicable to the skin, as described above.

30 L'invention concerne également un procédé de traitement cosmétique pour prévenir et/ou diminuer l'aspect terne et/ou hétérogène du teint, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau une composition cosmétique contenant de l'octane 1,2 diol. En particulier, la composition contenant l'octane 1,2 diol sera appliquée sur des personnes présentant un aspect terne et/ou hétérogène du teint.The invention also relates to a cosmetic treatment method for preventing and / or reducing the dull and / or heterogeneous appearance of the complexion, characterized in that a cosmetic composition containing octane 1 is applied to the skin, 2 diol. In particular, the composition containing 1,2-octanediol will be applied to persons having a dull and / or heterogeneous appearance of the complexion.

35 Selon un mode particulier, l'octane 1,2 diol sera le seul actif antiradicalaire de la composition.In a particular embodiment, the 1,2-octolediol will be the sole antiradical active ingredient of the composition.

5 10 15 20 2908985 13 L'invention concerne également un procédé de traitement des signes cutanés du vieillissement chronologique et/ou photoinduit, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau une composition cosmétique contenant comme seul actif antiradicalaire, de 5 l'octane 1,2 diol. Par 'signes cutanés du vieillissement', on entend notamment les ridules et les rides, les tâches de vieillesse, l'aspect terne et/ou hétérogène du teint, l'aspect sec et/ou rêche de 10 la peau, une perte de fermeté et/ou d'élasticité et/ou de tonicité de la peau, et/ou une peau amincie. Selon un mode particulier, la composition selon l'invention est appliquée sur une peau 15 âgée et/ou ridée, et/ou sur une peau présentant des tâches de vieillesse, et/ou sur une peau à l'aspect terne et/ou hétérogène du teint, et/ou sur une peau à l'aspect sec et/ou rêche, et/ou sur une peau molle et/ou flasque et/ou amincie.The invention also relates to a method for treating the cutaneous signs of aging chronologically and / or photoinduced, characterized in that a cosmetic composition containing as sole anti-free radical active agent is applied to the skin. octane 1,2 diol. By "cutaneous signs of aging" is meant in particular fine lines and wrinkles, age spots, the dull and / or heterogeneous appearance of the complexion, the dry and / or rough appearance of the skin, a loss of firmness and / or elasticity and / or tonicity of the skin, and / or thinned skin. According to one particular embodiment, the composition according to the invention is applied to an aged and / or wrinkled skin, and / or to a skin presenting age spots, and / or to a skin with a dull and / or heterogeneous appearance. complexion, and / or on a skin with a dry and / or rough appearance, and / or on a soft and / or flaccid and / or thinned skin.

20 La composition selon l'invention pourra être appliquée sur toute personne et avantageusement sur les personnesprésentant les 1 ers signes de l'âge ou un vieillissement prématuré (25-30 ans). Ce vieillissement prématuré se traduit généralement par l'apparition de ridules et un teint terne et/ou hétérogène.The composition according to the invention may be applied to anyone and advantageously to persons with the first signs of age or premature aging (25-30 years). This premature aging usually results in the appearance of fine lines and a dull and / or heterogeneous complexion.

25 Mais elle pourra également être appliquée sur des personnes plus âgées (30-50 ans), voire sur des personnes à peaux matures (50-60 ans), voire des personnes à peaux très matures (au moins 60 ans). Chez ces personnes, les signes de vieillissement cutané sont plus marqués et caractérisés notamment par des rides, des tâches de vieillesse, un aspect sec et/ou 30 rêche de la peau, une peau molle et/ou flasque et/ou amincie. La composition pourra être appliquée quotidiennement sur la peau du visage et/ou du corps. De préférence, on appliquera la composition 1 fois par jour, le matin ou le soir, ou 35 encore 2 fois par jour, le matin et le soir.25 But it can also be applied to older people (30-50 years), even to people with mature skin (50-60 years), or even people with very mature skin (at least 60 years). In these persons, the signs of skin aging are more marked and characterized in particular by wrinkles, age spots, a dry and / or rough appearance of the skin, a soft and / or flabby and / or thinned skin. The composition may be applied daily to the skin of the face and / or body. Preferably, the composition will be applied once a day, morning or evening, or twice daily, morning and evening.

2908985 14 L'invention va maintenant être illustrée dans les exemples non limitatifs suivants. EXEMPLES Exemple 1 : Mise en évidence des propriétés antiradicalaires de l'octane 1,2 diol Protocole 10 On évalue l'activité antiradicalaire (ARL) de l'octane 1,2 diol par la mesure en Chromatographie en Phase Gazeuse (CPG) de l'éthylène formé à partir de l'oxydation de la méthionine par le radical hydroxyle. Celui-ci est généré par une réaction de Fenton ferro-catalysée entretenue par la 15 génération continue de radicaux superoxydes. Les radicaux 02 sont produits par réduction photochimique à 365nm, de la riboflavine par un donneur d'hydrogène. RE RBFH 02 . *. H20,2 + 202} 2114 202' 2H" :) ;"\ 02 L-Fe. 02+ L-Fe`-' F222 +LF g LFe''' -O`l-. Off` CH -S -CH 2 -CH COOP NH2. + F C} CH1z - pro•duf 20 La neutralisation des radicaux OH se traduit par une inhibition de la production d'éthylène. On prépare un milieu réactionnel tamponné avec : 25 50011I de tampon phosphate KH2PO4 50mM pH7.4 10011I solution L-Méthionine 200mM 10011I solution de chlorure ferrique 4mM ou de tampon (témoin) 10011I solution EDTA 4mM 10011I solution NADH 400mM 5 2908985 100 I solution riboflavine 2mM. On prépare en parallèle des solutions de 20m1 de tampon auxquelles on ajoute de l'octane 1,2 diol avec une concentration finale de 0.11% et 0.21% en poids par rapport au 5 poids total de la solution. Dans un tube Head Space, on réalise des mélanges de milieu réactionnel et de solution contenant l'octane 1,2 diol avec des concentrations finales en octane 1,2 diol respectivement de 0.03%, 0.06% et 0.15% en poids par rapport au poids total du 10 mélange réactionnel. On irradie avec 1J d'UVA. On stoppe la réaction avec 0.5m1 de NaOH 1 N, puis on met l'échantillon à l'abri de la lumière. L'échantillon est ensuite placé dans un passeur automatique et l'on démarre la chromatographie en phase gazeuse sur un HS40 Autosampler de Perkin Elmer.The invention will now be illustrated in the following non-limiting examples. EXAMPLES Example 1: Demonstration of the antiradical properties of the 1,2-octane diol Protocol The 1,2-octanecol of the antiradical activity (ARL) was evaluated by the measurement in gas phase chromatography (GC) of the ethylene formed from the oxidation of methionine by the hydroxyl radical. This is generated by a ferro-catalyzed Fenton reaction maintained by the continuous generation of superoxide radicals. The O 2 radicals are produced by 365 nm photochemical reduction of riboflavin by a hydrogen donor. RE RBFH 02. *. H20.2 + 202} 2114 202 '2H ":); L-Fe. 02+ L-Fe`- 'F222 + LF g LFe' '' -O`l-. Off` CH -S -CH 2 -CH COOP NH2. The neutralization of the OH radicals results in an inhibition of the production of ethylene. A reaction medium buffered with: 50011I 50mM phosphate buffer KH2PO4 pH7.4 10011I solution L-Methionine 200mM 10011I 4mM ferric chloride solution or buffer (control) 10011I 4mM EDTA solution 10011I 400mM NADH solution 2908985 100 I riboflavin solution 2 mM. In parallel solutions of 20 ml of buffer are added to which 1,2-octane diol is added with a final concentration of 0.11% and 0.21% by weight relative to the total weight of the solution. In a Head Space tube, mixtures of reaction medium and of solution containing 1,2-octanediol with final concentrations of 1,2-octane diol are respectively 0.03%, 0.06% and 0.15% by weight relative to the weight. total of the reaction mixture. It is irradiated with 1J of UVA. The reaction is stopped with 0.5 ml of 1 N NaOH and the sample is then protected from light. The sample is then placed in an autosampler and gas chromatography is started on a Perkin Elmer HS40 Autosampler.

20 Résultats Composés testés Concentration finale dans le % d'inhibition de la mélange réactionnel formation d'éthylène Témoin 0% 0% Octane 1,2 diol 0.03% 5% 0.06% 10% 0.15% 25% On sait par ailleurs que la vitamine C (contrôle positif antiradicalaire) à 0,3% en poids par rapport au mélange réactionnel dans un test similaire inhibe la formation d'éthylène de 25 50%. Ces résultats montrent que l'octane 1,2 diol inhibe la production d'éthylène, dès la concentration de 0.03%, avec un effet dose.Results Test compounds Final concentration in% inhibition of the reaction mixture ethylene formation Control 0% 0% Octane 1,2 Diol 0.03% 5% 0.06% 10% 0.15% 25% It is also known that vitamin C (Anti-free radical positive control) at 0.3% by weight relative to the reaction mixture in a similar test inhibits 50% ethylene formation. These results show that 1,2-octane diol inhibits the production of ethylene, from the concentration of 0.03%, with a dose effect.

15 15 2908985 16 5 Cet effet est corrélé à un effet antiradicalaire de l'octane 1,2 diol, que l'on met à profit dans les compositions cosmétiques selon l'invention. Exemple 2 : Formulations Les compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. Les valeurs sont exprimées en % pondéral. Fluide SPF15 10 Caprylyl glycol 0,5% Silice 2,0% Filtres UV 9,3% Corps gras 1,0% Huiles 2,0% 15 Emulsionnants 3,6% Cyclohexasiloxane 3,0% Alcool dénaturé 5,0% Glycérine 7,0% Conservateurs 1,9% 20 Eau qsp 100% 25 Le fluide SPF 15 est appliqué quotidiennement le matin sur les zones du visage, pour assurer une protection efficace contre les effets du stress sur la peau, en particulier l'aspect hétérogène du teint ou l'apparition de tâches de vieillesse. Crème de four Caprylyl glycol 0,5% Procystéine 0,01% Huiles 8,0% 30 Emulsionnants 3,8% Silicones volatiles 6,5% Glycérine 7,0% Propylene glycol 3,0% Tensioactif 3,0% 35 Conservateurs 2,25% Eau qsp 100% 2908985 17 La crème de jour est appliquée quotidiennement sur les zones du visage de personnes de 25-30 ans pour assurer un effet apaisant et protecteur contre les effets du stress sur la peau. La peau est lissée, détendue et présente un teint plus homogène 5 Sérum yeux Caprylyl glycol 0,6% Elastomère de silicone 4,8% Huiles volatiles 23% Glycérine 5% 10 Propylène glycol 6,25% Conservateurs 0,8% Eau gsp100% 15 Ce sérum antioxydant est appliqué sur le contour des yeux de personnes de 50 ans, de préférence le soir.This effect is correlated with an antiradical effect of 1,2-octolediol, which is used in the cosmetic compositions according to the invention. Example 2 Formulations The compositions are prepared according to the usual methods. The values are expressed in% by weight. Fluid SPF15 10 Caprylyl glycol 0.5% Silica 2.0% UV filters 9.3% Fat 1.0% Oils 2.0% 15 Emulsifiers 3.6% Cyclohexasiloxane 3.0% Denatured alcohol 5.0% Glycerin 7 0% Preservatives 1.9% 20 Water qs 100% SPF 15 is applied daily in the morning to the areas of the face, to provide effective protection against the effects of stress on the skin, in particular the heterogeneous appearance of the skin. complexion or the appearance of age spots. Oven cream Caprylyl glycol 0.5% Procysteine 0.01% Oils 8.0% 30 Emulsifiers 3.8% Volatile silicas 6.5% Glycerin 7.0% Propylene glycol 3.0% Surfactant 3.0% 35 Preservatives 2 , 25% Water qs 100% 2908985 17 The day cream is applied daily to the facial areas of people 25-30 years to ensure a soothing and protective effect against the effects of stress on the skin. The skin is smoothed, relaxed and has a more even complexion. Eye serum Caprylyl glycol 0.6% Silicone elastomer 4.8% Volatile oils 23% Glycerine 5% Propylene glycol 6.25% Preservatives 0.8% Water gsp100% This antioxidant serum is applied to the eye contour of 50-year-olds, preferably in the evening.

Claims (17)

REVENDICATIONS 1. Utilisation cosmétique de l'octane 1,2 diol, dans une composition contenant un milieu physiologiquement acceptable, comme agent antioxydant ou 5 antiradicalaire.  1. Cosmetic use of 1,2-octolediol in a composition containing a physiologically acceptable medium, as an antioxidant or antiradical agent. 2. Utilisation cosmétique selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'octane 1,2 diol est destiné à prévenir et/ou diminuer les effets du stress oxydatif ou des radicaux libres sur la peau et/ou ses phanères.  2. Cosmetic use according to claim 1, characterized in that the 1,2-octane diol is intended to prevent and / or reduce the effects of oxidative stress or free radicals on the skin and / or its integuments. 3. Utilisation cosmétique de l'octane 1,2 diol, dans une composition contenant un milieu physiologiquement acceptable, comme agent destiné à prévenir et/ou traiter le vieillissement cutané chronologique et/ou photoinduit. 15  3. Cosmetic use of 1,2-octane diol, in a composition containing a physiologically acceptable medium, as an agent for preventing and / or treating chronological and / or photoinduced skin aging. 15 4. Utilisation d'une composition cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins de l'octane 1,2 diol, pour prévenir et/ou diminuer l'aspect terne et/ou hétérogène du teint.  4. Use of a cosmetic composition comprising, in a physiologically acceptable medium, at least 1,2-octane diol, for preventing and / or reducing the dull and / or heterogeneous appearance of the complexion. 5. Utilisation d'une composition contenant dans un milieu physiologiquement 20 acceptable, de l'octane 1,2 diol comme seul agent antiradicalaire, pour prévenir et/ou traiter le vieillissement cutané chronologique ou photoinduit.  5. Use of a composition containing in a physiologically acceptable medium, 1,2-octane diol as sole antiradical agent, for preventing and / or treating chronological or photoinduced skin aging. 6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'octane 1,2 diol en tant que tel ou ladite composition le contenant 25 comme seul agent antioxydant, est destiné à prévenir et/ou traiter les ridules et rides, et/ou les tâches de vieillesse, et/ou l'aspect terne du teint, et/ou l'aspect hétérogène du teint, et/ou l'aspect sec et/ou rêche de la peau, et/ou une perte de fermeté et/ou d'élasticité et/ou de tonicité de la peau, et/ou une peau amincie. 30  6. Use according to any one of the preceding claims, characterized in that 1,2-octol diol as such or said composition containing it as sole antioxidant agent, is intended to prevent and / or treat fine lines and wrinkles. and / or age spots, and / or the dullness of the complexion, and / or the heterogeneous appearance of the complexion, and / or the dry and / or dry appearance of the skin, and / or a loss of firmness and / or elasticity and / or tone of the skin, and / or thinned skin. 30 7. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'octane 1,2 diol est présent dans la composition en une teneur allant de 0.001 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0.01 à 1% en poids, encore plus préférentiellement de 0.01 à 0.5% en poids, et de préférence encore de 0.3% à 0.5% en poids par rapport au poids 35 total de la composition. 10 2908985 19  7. Use according to any one of the preceding claims, characterized in that the octane 1,2 diol is present in the composition in a content ranging from 0.001 to 5% by weight relative to the total weight of the composition, preferably from 0.01 to 1% by weight, still more preferably from 0.01 to 0.5% by weight, and more preferably from 0.3% to 0.5% by weight relative to the total weight of the composition. 10 2908985 19 8. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes à l'exception de la revendication 5, caractérisée en ce que la composition comprend en outre au moins un agent choisi parmi d'autres agents antiradicalaires ou antipollution, des agents antiglycation, et des agents inhibiteurs de NO-synthase.  8. Use according to any one of the preceding claims with the exception of claim 5, characterized in that the composition further comprises at least one agent selected from other antiradical or antipollution agents, antiglycation agents, and agents NO-synthase inhibitors. 9. Utilisation selon la revendication 8, caractérisée en ce que l'autre agent antiradicalaire ou antipollution est choisi parmi la procystéine et ses esters, un extrait de Vitreoscilla filiformis, et leurs mélanges. 10  9. Use according to claim 8, characterized in that the other antiradical or antipollution agent is selected from procysteine and its esters, an extract of Vitreoscilla filiformis, and mixtures thereof. 10 10. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la composition comprend en outre au moins un filtre UV.  10. Use according to any one of the preceding claims, characterized in that the composition further comprises at least one UV filter. 11. Composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, de l'octane 1,2 diol et au moins 0,01% de procystéine en poids par rapport au poids 15 total de la composition.  11. Composition comprising, in a physiologically acceptable medium, 1,2-octane diol and at least 0.01% of procysteine by weight relative to the total weight of the composition. 12. Composition selon la revendication 11, caractérisée en ce que l'octane 1,2 diol est présent dans la composition en une teneur allant de 0.001 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0.01 à 1% en poids, 20 encore plus préférentiellement de 0.01 à 0.5% en poids, et de préférence encore de 0.3% à 0.5% en poids par rapport au poids total de la composition.  12. Composition according to claim 11, characterized in that the 1,2-octane diol is present in the composition in a content ranging from 0.001 to 5% by weight relative to the total weight of the composition, preferably from 0.01 to 1 % by weight, more preferably from 0.01 to 0.5% by weight, and more preferably from 0.3% to 0.5% by weight relative to the total weight of the composition. 13. Procédé de traitement cosmétique pour prévenir et/ou diminuer l'aspect terne et/ou hétérogène du teint, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau 25 et/ou les phanères, une composition cosmétique contenant de l'octane 1,2 diol.  13. Cosmetic treatment process for preventing and / or reducing the dull and / or heterogeneous appearance of the complexion, characterized in that a cosmetic composition containing octane is applied to the skin and / or the integuments; 1,2 diol. 14. Procédé de traitement des signes cutanés du vieillissement chronologique et/ou photoinduit, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau une composition cosmétique contenant comme seul actif antiradicalaire, de l'octane 1,2 diol. 30  14. A method of treating cutaneous signs of chronological aging and / or photoinduced, characterized in that one applies to the skin a cosmetic composition containing as sole antiradical agent, 1,2-octane diol. 30 15. Procédé selon la revendication 14, caractérisé en ce que les signes cutanés du vieillissement sont choisis parmi les ridules et les rides, les tâches de vieillesse, l'aspect terne du teint, l'aspect hétérogène du teint, l'aspect sec et/ou rêche de la peau, une perte de fermeté et/ou d'élasticité et/ou de tonicité de la peau, et/ou 35 une peau amincie. 2908985 20  15. The method of claim 14, characterized in that the cutaneous signs of aging are selected from fine lines and wrinkles, age spots, the dullness of the complexion, the heterogeneous appearance of the complexion, the dry appearance and / or rough skin, a loss of firmness and / or elasticity and / or tone of the skin, and / or skin thinned. 2908985 20 16. Procédé selon l'une des revendications 13 à 15, caractérisé en ce que la composition est appliquée sur des personnes de 25 à 30 ans pour prévenir et/ou traiter le vieillissement cutané prématuré. 5  16. Method according to one of claims 13 to 15, characterized in that the composition is applied to people from 25 to 30 years to prevent and / or treat premature skin aging. 5 17. Procédé selon l'une des revendications 13 à 15, caractérisé en ce que la composition est appliquée sur des personnes à peaux matures voire très matures.  17. Method according to one of claims 13 to 15, characterized in that the composition is applied to people with mature skin or very mature.
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