FR2908135A1 - Procede d'obtention d'un polymere saccharidique, polymeres saccharidiques et compositions cosmetiques - Google Patents

Procede d'obtention d'un polymere saccharidique, polymeres saccharidiques et compositions cosmetiques Download PDF

Info

Publication number
FR2908135A1
FR2908135A1 FR0654717A FR0654717A FR2908135A1 FR 2908135 A1 FR2908135 A1 FR 2908135A1 FR 0654717 A FR0654717 A FR 0654717A FR 0654717 A FR0654717 A FR 0654717A FR 2908135 A1 FR2908135 A1 FR 2908135A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
saccharide polymer
copolymerization
obtaining
saccharide
carbohydrates
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR0654717A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2908135B1 (fr
Inventor
Jean Paufique
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Societe Industrielle Limousine dApplication Biologique SA SILAB
Original Assignee
Societe Industrielle Limousine dApplication Biologique SA SILAB
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Societe Industrielle Limousine dApplication Biologique SA SILAB filed Critical Societe Industrielle Limousine dApplication Biologique SA SILAB
Priority to FR0654717A priority Critical patent/FR2908135B1/fr
Publication of FR2908135A1 publication Critical patent/FR2908135A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2908135B1 publication Critical patent/FR2908135B1/fr
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00Processes of polymerisation
    • C08F2/04Polymerisation in solution
    • C08F2/10Aqueous solvent
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04Dispersions; Emulsions
    • A61K8/042Gels
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73Polysaccharides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8105Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8141Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8152Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F251/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polysaccharides or derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/20Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
    • A61K2800/26Optical properties
    • A61K2800/262Transparent; Translucent
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/06Preparations for care of the skin for countering cellulitis

Abstract

L' ob jet de l'invention est un procédé d'obtention d'un polymère saccharidique destiné à une application cosmétique caractérisé en ce qu'il comprend au moins une réaction de copolymérisation radicalaire en phase aqueuse entre des carbohydrates et un agent de copolymérisation présentant au moins une fonction éthylénique insaturé.L'invention couvre le produit obtenu, les utilisations et la composition cosmétique incluant ce polymère saccharidique.

Description

1 PROCEDE D'OBTENTION D'UN POLYMERE SACCHARIDIQUE, POLYMERES
SACCHARIDIQUES ET COMPOSITIONS COSMETIQUES La présente invention se rapporte à un procédé d'obtention d'un polymère saccharidique destiné à une application cosmétique. L'invention concerne également le polymère saccharidique susceptible d'être obtenu par ce procédé, ses utilisations et les compositions cosmétiques associées. De nos jours, l'esthétisme et l'apparence prennent une place de plus en plus importante. En particulier, beaucoup de gens ont tendance à vouloir paraître jeunes le plus longtemps possible et cherchent à estomper les manifestations visibles du vieillissement de la peau.
Avec l'âge et les agressions extérieures, le réseau microdépressionnaire de la peau se déstructure : les mailles s'agrandissent, les plis principaux s'orientent dans une seule direction et la peau devient rugueuse, donnant naissance à des rides et des ridules. Les propriétés viscoélastiques de la peau sont altérées si bien que la fonction mécanique et protectrice de la peau ne peut s'exercer.
Pour lutter contre ce phénomène on cherche donc des produits permettant à la fois de lifter, de lisser le microrelief cutané, et d'améliorer les propriétés viscoélastiques de la peau. Jusqu'à présent, pour répondre à leurs besoins liftants, les formulateurs avaient à leur disposition deux types de substances : - des polymères synthétiques, collants, souvent difficiles à formuler car uniquement solubles dans l'alcool, et 2908135 2 des protéines, solubles dans l'eau, mais susceptibles d'être responsables de réactions cutanées de type allergique. Aussi, la présente invention vise à utiliser une autre voie moléculaire pour un effet tenseur immédiat, en proposant un procédé d'obtention d'un produit 5 destiné à une application cosmétique, soluble et stable dans l'eau, facile à formuler, d'origine naturelle, présentant une architecture moléculaire adaptée à l'amélioration des propriétés biomécaniques de la peau et capable d'induire un effet tenseur cutané immédiat et efficace. A cet effet, l'invention a pour objet un procédé d'obtention d'un polymère 10 saccharidique, destiné à une application cosmétique, caractérisé en ce qu'il comprend au moins une réaction de copolymérisation radicalaire en phase aqueuse entre des carbohydrates et un agent de copolymérisation présentant au moins une fonction éthylénique insaturé. Par polymère saccharidique on entend donc un copolymère de carbohydrates 15 et de composé(s) éthylénique(s) insaturé(s). Le polymère saccharidique selon l'invention est préférentiellement obtenu à partir de carbohydrates issus d'au moins une substance naturelle d'origine végétale et/ou biotechnologique. Avantageusement, le polymère saccharidique obtenu procure une sensation de 20 peau tendue et tonique et présente un effet tenseur immédiat caractérisé par un lissage du microrelief cutané et une amélioration des propriétés biomécaniques de la peau. La présente invention est maintenant décrite en détail en s'appuyant sur des exemples non limitatifs de compositions, ainsi que sur des résultats d'essais.
I/ PROCEDE D'OBTENTION DU POLYMERE SACCHARIDIQUE SELON L'INVENTION Le procédé d'obtention selon la présente invention comprend au moins les étapes suivantes 2908135 3 - solubilisation en phase aqueuse d'une matière riche en carbohydrates, - ajout d'un agent de copolymérisation présentant au moins une fonction éthylénique insaturée, 5 - amorçage de la réaction de copolymérisation par ajout d'au moins un initiateur radicalaire, de façon à obtenir un polymère saccharidique, - séparation des phases soluble et insoluble, et - purification et concentration en polymère saccharidique.
10 Préférentiellement, les carbohydrates sont choisis parmi les polysaccharides, les oligosaccharides, les polyols, les sucres simples et leurs mélanges ; l'agent de copolymérisation ayant une fonction éthylénique insaturée est choisi parmi les polyacrylates, les polyméthacrylates, les polyvinyliques et les polyallyliques ; l'initiateur radicalaire est choisi parmi les photoinitiateurs, les agents redox et 15 les agents thermiques. Selon un mode de réalisation préféré, le procédé d'obtention selon l'invention comprend au moins les étapes suivantes -solubilisation en phase aqueuse, à raison de 20 à 200g/I, d'une matière riche en carbohydrates, 20 - ajout d'un agent de copolymérisation présentant au moins une fonction éthylénique insaturée, à raison de à raison de 1 à 200g/I, préférentiellement de 5 à 50 g/I, - amorçage de la réaction de copolymérisation par ajout d'au moins un initiateur radicalaire, de façon à obtenir un polymère 25 saccharidique, - séparation des phases soluble et insoluble, par filtration, décantation, centrifugation et/ou concentrations successives, et 2908135 4 purification et concentration en polymère saccharidique par ultrafiltration, filtration et/ou osmose inverse. L'étape d'amorçage de la réaction de copolymérisation peut être réalisée en absence d'oxygène, par exemple sous bullage d'azote.
5 Le procédé d'obtention selon l'invention peut également comprendre une étape d'hydrolyse enzymatique ou chimique des carbohydrates avant l'ajout de l'agent de copolymérisation. Selon une variante, le procédé selon l'invention peut aussi comprendre une étape de déprotéinisation par précipitation ou adsorption sélective avant l'ajout de 10 l'agent de copolymérisation. La phase de copolymérisation peut être réalisée en milieu acide, avec un pH inférieur à 6, préférentiellement compris entre 0,5 et 5. Pour régler le pH de la phase aqueuse, on peut utiliser un acide fort tel que l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique ou l'acide perchlorique, ou un acide faible tel que l'acide acétique 15 ou l'acide citrique par exemple. En fin de procédé, une étape de filtration stérilisante, et/ou de lyophilisation, et/ou d'atomisation peut également être introduite. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, on ajoute au moins un agent monoéthylénique à l'agent de copolymérisation, afin d'apporter une 20 fonctionnalité particulière au polymère saccharidique. Avantageusement la copolymérisation par voie radicalaire permet de moduler parfaitement les propriétés physiques ou filmogènes du polymère saccharidique obtenu en maîtrisant la nature et le taux de l'agent de copolymérisation présentant une fonction éthylénique insaturée.
25 En outre, la copolymérisation par voie radicalaire permet également de stopper la réaction pour sélectionner la taille souhaitée du polymère saccharidique.
2908135 5 II/ CARACTERISATION DU POLYMERE SACCHARIDIQUE OBTENU SELON L'INVENTION Le polymère saccharidique selon l'invention est obtenu par la mise en oeuvre du procédé selon l'invention à partir de carbohydrates issus d'une substance naturelle d'origine végétale et/ou biotechnologique.
5 Préférentiellement il est obtenu par la mise en oeuvre du procédé selon l'invention à partir de carbohydrates issus de maïs et/ou de blé. Le polymère saccharidique selon l'invention présente un réseau tridimensionnel de masse molaire élevée avec une architecture moléculaire parfaitement adaptée à l'amélioration des propriétés biomécaniques de la peau et capable d'induire un 10 effet tenseur immédiat sur la peau. Une analyse des chromatogrammes des polymères saccharidiques obtenus montre qu'il s'agit de polymères de haut poids moléculaire, compris entre 20 et 500 kba et plus particulièrement entre 20 à 100 kba. Le polymère saccharidique selon l'invention est stable et soluble dans l'eau. Il est 15 facile à formuler, en particulier dans des compositions cosmétiques. Avantageusement, en formules, il conserve ses propriétés. Ainsi, le polymère saccharidique selon l'invention peut être utilisé en tant qu'actif pour la fabrication d'une composition cosmétique destinée à procurer un effet tenseur immédiat de la peau et/ou à améliorer les propriétés biomécaniques de la 20 peau. En particulier, le polymère saccharidique selon l'invention peut être utilisé pour la fabrication d'une composition cosmétique destinée à réduire les rides et ridules de la peau.
2908135 6 III/ EXEMPLES DE PROCEDES D'OBTENTION DE POLYMERES SACCHARIDIQUES SELON L'INVENTION III-1/ Exemple 1 : Copolymérisation d'oligosaccharides de mâis avec un agent de copolymérisation présentant au moins une fonction éthylénique insaturé 5 (1,6 hexanediol diacrylate) Le procédé d'obtention est le suivant : - solubilisation d'oligosaccharides de maïs à raison de 20 à 2008/1 dans l'eau déminéralisée, - réglage du pH à un pH inférieur ou égal à 3 au moyen d'une 10 solution d'acide chlorhydrique, - ajout, sous agitation forte, d'un agent de copolymérisation présentant au moins un fonction éthylénique insaturé (1, 6 hexanediol diacrylate) à raison de 3 à 45 g/I, - élimination de l'oxygène par bullage sous azote, 15 - amorçage de la réaction radicalaire en présence de persulfate de sodium à raison de 1 à 4g/l, copolymérisation radicalaire sous agitation pendant au maximum 12 heures, à pH acide, de façon à provoquer une copolymérisation entre l'oligosaccharide d'une part, et une fonction éthylénique 20 insaturée de l'agent copolymérisant d'autre part, - séparation des phases soluble et insoluble par décantation, -purification des polymères saccharidiques de maïs par élimination des monomères résiduels par ultrafiltration, et filtration stérilisante des polymères saccharidiques obtenus.
2908135 7 III-2/ Exemple 2 : Copolymérisation d'oligosaccharides de maïs avec un agent de copolymérisation présentant au moins une fonction éthylénique insaturé (diéthylène glycol diacrylate) Le procédé d'obtention est le suivant : 5 -solubilisation d'oligosaccharides de maïs à raison de 20 à 2008/1 dans l'eau déminéralisée, - réglage du pH à un pH inférieur ou égal à 3 au moyen d'une solution d'acide chlorhydrique, - ajout, sous agitation forte, d'un agent de copolymérisation 10 présentant au moins un fonction éthylénique insaturé (diéthylène glycol diacrylate) à raison de 3 à 45 g/I, - élimination de l'oxygène par bullage sous azote, - amorçage de la réaction radicalaire en présence de persulfate de sodium à raison de 1 à 4g/l, 15 - copolymérisation radicalaire sous agitation pendant au maximum 12 heures, à pH acide, de façon à provoquer une copolymérisation entre l'oligosaccharide d'une part, et une fonction éthylénique insaturée de l'agent copolymérisant d'autre part, - séparation des phases soluble et insoluble par filtration, 20 - purification des polymères saccharidiques de maïs par élimination des monomères résiduels par ultrafiltration, et -filtration stérilisante des polymères saccharidiques obtenus.
2908135 8 III-3/ Exemple 3 : Copolymérisation d'oligosaccharides de blé avec un agent de copolymérisation présentant au moins une fonction éthylénique insaturé (1,6 hexanediol diacrylate) Le procédé d'obtention est le suivant : 5 - solubilisation d'oligosaccharides de blé à raison de 20 à 2008/1 dans l'eau déminéralisée, - réglage du pH à un pH inférieur ou égal à 3 au moyen d'une solution d'acide chlorhydrique, - ajout, sous agitation forte, d'un agent de copolymérisation 10 présentant au moins un fonction éthylénique insaturé (1,6 hexanediol diacrylate) à raison de 3 à 45 g/I, -élimination de l'oxygène par bullage sous azote, - amorçage de la réaction radicalaire en présence de persulfate de sodium à raison de 1 à 4g/l, 15 -copolymérisation radicalaire sous agitation pendant au maximum 12 heures, à pH acide, de façon à provoquer une copolymérisation entre l'oligosaccharide d'une part, et une fonction éthylénique insaturée de l'agent copolymérisant d'autre part, - séparation des phases soluble et insoluble par décantation, 20 - purification des polymères saccharidiques de blé par élimination des monomères résiduels par ultrafiltration, et -filtration stérilisante des polymères saccharidiques obtenus. III-4/ Exemple 4: Copolymérisation d'une solution aqueuse de polysaccharides de maïs 25 Le procédé d'obtention est le suivant : - mise en solution de farine de mâis à raison de 20 à 200 g/I dans de l'eau déminéralisée, 2908135 9 - hydrolyse enzymatique des polysaccharides à raison de 0,02 à 6 g/I d'une enzyme connue pour permettre la solubilisation des polysaccharides en phase aqueuse, - déprotéinisation par précipitation sélective, 5 - ajout, sous agitation, d'un agent de copolymérisation (1,6 hexanediol diméthacrylate) à raison de 6 à 60 g/I, - ajout d'un initiateur radicalaire (AIBN, AzobisIsoButyroNitrile) à raison de 0,4 à 7 g/I, -copolymérisation radicalaire sous agitation à température 10 supérieure à 35 C pendant maximum 12 heures, - séparation des polymères saccharidiques de mâis par filtration, - élimination des monomères non polymérisés par ultrafiltration, et - lyophilisation des polymères saccharidiques de mas. III-5/ Exemple 5 : Copolymérisation d'une solution aqueuse de 15 polysaccharides de maïs en présence d'un monomère éthylénique Le procédé d'obtention est le suivant : - mise en solution de farine de maïs à raison de 20 à 200 g/I dans de l'eau déminéralisée, - hydrolyse enzymatique des polysaccharides à raison de 0,02 à 6 g/I d'une enzyme connue pour permettre la solubilisation des polysaccharides en phase aqueuse, -déprotéinisation par précipitation sélective, - ajout, sous agitation, d'un agent de copolymérisation (1,6 hexanediol diméthacrylate) à raison de 6 à 60 g/I, en présence d'un monomère éthylénique, le Lauryl acrylate, -ajout d'un initiateur radicalaire (AIBN, AzobisIsoButyroNitrile) à raison de 0,4 à 7 g/I, 20 25 2908135 10 - copolymérisation radicalaire sous agitation à température supérieure à 35 C pendant maximum 12 heures, -séparation des polymères saccharidiques de mâis par filtration, -élimination des monomères non polymérisés par ultrafiltration, et -lyophilisation des polymères saccharidiques de maïs. III-6/ Exemple 6 : Copolymérisation d'une solution aqueuse d'un mélange de polysaccharides et d'oligosaccharides Le procédé d'obtention est le suivant : solubilisation d'oligosaccharides de maïs à raison de 20 à 200g/l dans l'eau déminéralisée, - ajout d'une solution de chitosan, - réglage du pH à un pH inférieur ou égal à 3 au moyen d'une solution d'acide chlorhydrique, - ajout, sous agitation forte, d'un agent de copolymérisation 15 présentant au moins un fonction éthylénique insaturé (1,6 hexanediol diacrylate) à raison de 3 à 45 g/I, - élimination de l'oxygène par bullage sous azote, - amorçage de la réaction radicalaire en présence de persulfate de sodium à raison de 1 à 4g/l, 20 - copolymérisation radicalaire sous agitation pendant au maximum 12 heures, à pH acide, de façon à provoquer une copolymérisation entre l'oligosaccharide, les polysaccharides du chitosan, et une fonction éthylénique insaturée de l'agent copolymérisant, - séparation des phases soluble et insoluble par filtration, 25 centrifugation ou décantation, - purification des polymères saccharidiques de maïs et de chitosan par élimination des monomères résiduels par ultrafiltration, et - lyophilisation des polymères saccharidiques obtenus.
5 10 2908135 11 IV/ EVALUATION DE L'EFFET DU POLYMERE SACCHARIDIQUE SELON L'INVENTION IV-1/ Evaluation de l'effet tenseur L'objectif de cette étude est d'évaluer l'efficacité cosmétique du polymère saccharidique selon l'invention sur l'effet tenseur cutané immédiat, par un 5 test d'évaluation sensoriel d'un gel contenant 10% d'un des polymères saccharidiques de maïs obtenus selon les exemples 1, 2 et 3 contre placebo. Le test d'évaluation sensoriel consiste à faire évaluer en aveugle la sensation tenseur et non collante par un panel d'experts formés à cette sensation. L'étude est réalisée sur des volontaires sains qui évaluent l'intensité de la 10 sensation tenseur et non collante sur une échelle de 0 à 10. Les résultats obtenus, après une seule application, sont présentés dans le tableau suivant : Evaluation de la sensation tenseur et non collante Placebo 1,5 Polymère saccharidique des exemples 1, 2 et 3, 10 % 4,0 Sérum Albumine Bovine, 10% 4,4 15 On constate qu'après une seule application, les experts reconnaissent la Sérum Albumine Bovine dosée à 10% témoin positif de référence comme tenseur et non collant. Les efficacités tenseur des polymère saccharidiques selon les exemples 1, 2 et 3 dosée à 10% sont significatives et similaire à celle de la Sérum Albumine Bovine.
2908135 12 IV-2/ Mesure de l'effet tenseur Cette étude a pour objectif d'évaluer l'effet des polymères saccharidiques selon l'invention, obtenus selon les exemples 4, 5 et 6 sur les propriétés biomécaniques de la peau.
5 Pour cela, on utilise un Cutomètre, dispositif muni d'une sonde que l'on applique sur la peau dans laquelle une dépression constante est maintenue. La peau, soumise à cette dépression, se fatigue plus ou moins vite et les temps de réponse ainsi que les amplitudes mesurés permettent de déterminer des paramètres, notamment : 10 - une composante élastique, Ue, qui correspond à une déformation instantanée, et - le paramètre Uf qui correspond à l'extensibilité. Si Ue diminue, la peau est moins souple, donc plus tendue. Si Uf diminue, la peau est moins extensible, donc plus tendue également.
15 Cinq zones sont déterminées sur l'avant-bras de volontaires sains, et : - 2Opl de polymères saccharidiques de maïs obtenu selon l'exemple 4 formulé à 4% dans un gel sont appliqués sur la première zone, - 2Opl de polymères saccharidiques de maïs obtenu selon l'exemple 5 formulé à 4% dans un gel sont appliqués sur la deuxième zone, 20 - 2Opl de polymères saccharidiques de maïs obtenu selon l'exemple 6 formulé à 4% dans un gel sont appliqués sur la troisième zone, - 2Opl d'un gel placebo sur la quatrième zone, et -2Opl d'un gel référence positive contenant 4% de Sérum Albumine Bovine sur la cinquième zone.
25 Les résultats sont exprimés par rapport au placebo. Ces résultats montrent que les polymères saccharidiques selon l'invention permettent d'obtenir un effet tenseur significatif sur volontaires humains 2908135 13 sains, similaires à celui évalué pour la Sérum Albumine Bovine, témoin positif de référence. V/ COMPOSITION COSMETIQUE INCLUANT LE PRINCIPE ACTIF SELON L'INVENTION : 5 La présente invention couvre aussi les compositions cosmétiques incluant le polymère saccharidique selon la présente invention dans des proportions comprises entre 0,01% et 20% en poids, dans différentes formes galéniques, adaptées à l'administration par voie topique. Ces compositions peuvent se présenter notamment sous forme de crème, gel, 10 onguent, lotion, lait, émulsion ou solution. Avantageusement les compositions cosmétiques contenant un polymère saccharidique selon l'invention s'adsorbent à la surface de la peau et forment un film élastique lisse et continu. Les exemples de compositions qui suivent sont obtenus par mélange des 15 différents composants. Les quantités indiquées sont données en pourcentage de poids. V-1/ Exemple de gel-crème à effet tenseur Arachidyl alcool/behenyl alcool/arachidyl glucoside 3,0% Isononyl isononanoate 2,0% 20 Cetearyl octanoate 10,0% Polyacrylamide/C13-14 isoparaffin/laureth-7 2,0% Conservateur 0,5% Polymère saccharidique selon l'invention 4,0% Eau 78,5% 25 V-2/ Exemple de lait corporel soin du corps amincissant et lissant Cyclomethicone 5,0% Coco-caprylate/caprate 2,0% Isononyl isononanoate 3, 0% 2908135 14 C13-14 Isoparaffin/isostearate /Sodium polyacrylate/Polyacrylamide polysorbate 60 Actif amincissant Glycérol 5 Ethanol Conservateur Polymère saccharidique selon l'invention Eau V-3/ Exemple de crème anti-rides et lissante 10 Acide stéarique Myristate isopropyl Principe actif anti-rides Stearyl alcool/Ceteareth 20 Stearyl stearate 15 Minerai oil/dibutyl lauryl glutamide Triethanolamine Conservateur Polymère saccharidique selon l'invention Eau saccharidique selon l'invention, ceci dans des proportions comprises entre 1 et 5 %. La stabilité est caractérisée par une absence de précipitation du polymère saccharidique, une absence de crémage et une absence de déphasage.
25 On peut citer des formulations ayant montré une stabilité physique incluant 5% du polymère saccharidique selon l'invention. 3,0% 3,0% 2,0% 8,0% 0,5% 4,0% 69,5% 7,0% 7,0% 4,0% 3,0% 1,0% 1,0% 0,3% 0,7% 4,0% 72,0% 20 Il convient d'analyser la stabilité des formes galéniques incluant le polymère 2908135 15 Gel limpide : - Carbopol : 0,5% avec Triéthanolamine qsp pl-I=6,5 - Conservateur : 0,7% - Polymère saccharidique : 5,0% 5 -Eau:93,8% Gel opaque : - Sépigel 305: 2,0% -Conservateur: 0,7% - Polymère saccharidique : 5,0% - Eau:92,3% 10 Gel émulsionné : - Montanov 202 : 3, 0% - Isopropyl palmitate : 12,0% -Conservateur: 0,7% - Viscolam AT 64 : 2,0% - Polymère saccharidique : 5,0% 15 -Eau:77,3% Emulsion non ionique : - Montanov 202 : 3,0% - Simulsol 165: 2,0% - Isopropyl palmitate : 20,0% Conservateur: 0,7% 20 - Polymère saccharidique : 5,0% - Eau : 69,3% Emulsion anionique : - Acide stéarique : 7,0% - Triethanolamine : 3,5% Isopropyl palmitate : 20,0% 25 -Conservateur: 0,7% - Polymère saccharidique : 5,0% - Eau:63,8% 2908135 16 Emulsion cationique : Quaternium-82 : 5,0% - Alcool cétylique : 2,0% -Alcool cétéarylique : 1% PEG100 stéarate : 1% 5 - Isopropyl palmitate : 15,0% - Conservateur: 0,7% - Polymère saccharidique : 5,0% - Eau : 70,3% De plus, des tests ont montré la compatibilité du principe actif avec les matières 10 premières utilisées en cosmétique.

Claims (18)

REVENDICATIONS
1. Procédé d'obtention d'un polymère saccharidique destiné à une application cosmétique caractérisé en ce qu'il comprend au moins une réaction de copolymérisation radicalaire en phase aqueuse entre des carbohydrates et un agent de copolymérisation présentant au moins une fonction éthylénique insaturée.
2. Procédé d'obtention d'un polymère saccharidique selon la revendication 1, caractérisé en qu'il comprend au moins les étapes suivantes -solubilisation en phase aqueuse d'une matière riche en carbohydrates, -ajout d'un agent de copolymérisation présentant au moins une fonction éthylénique insaturée, - amorçage de la réaction de copolymérisation par ajout d'au moins un initiateur radicalaire, de façon à obtenir un polymère saccharidique, - séparation des phases soluble et insoluble, et -purification et concentration en polymère saccharidique.
3. Procédé d'obtention d'un polymère saccharidique selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en qu'il comprend au moins les étapes suivantes : -solubilisation en phase aqueuse, à raison de 20 à 200g/I, d'une matière riche en carbohydrates, - ajout d'un agent de copolymérisation présentant au moins une fonction éthylénique insaturée, à raison de à raison de 1 à 200g/I, 2908135 18 - amorçage de la réaction de copolymérisation par ajout d'au moins un initiateur radicalaire, de façon à obtenir un polymère saccharidique, - séparation des phases soluble et insoluble, par filtration, 5 décantation, centrifugation et/ou concentrations successives, et - purification et concentration en polymère saccharidique par ultrafiltration, filtration et/ou osmose inverse.
4. Procédé d'obtention d'un polymère saccharidique selon l'une quelconque des précédentes revendications, caractérisé en ce que les 10 carbohydrates sont choisis parmi les polysaccharides, les oligosaccharides, les polyols, les sucres simples et leurs mélanges.
5. Procédé d'obtention d'un polymère saccharidique selon l'une quelconque des précédentes revendications, caractérisé en ce que l'agent de copolymérisation ayant une fonction éthylénique insaturée est choisi parmi les 15 polyacrylates, les polyméthacrylates, les polyvinyliques et les polyallyliques.
6. Procédé d'obtention d'un polymère saccharidique selon l'une quelconque des revendications 2 à 5, caractérisé en ce que l'initiateur radicalaire est choisi parmi les photoinitiateurs, les agents redox et les agents thermiques.
7. Procédé d'obtention d'un polymère saccharidique selon l'une 20 quelconque des revendications 2 à 6, caractérisé en ce qu'il comprend une étape d'hydrolyse enzymatique ou chimique des carbohydrates avant l'ajout de l'agent de copolymérisation.
8. Procédé d'obtention d'un polymère saccharidique selon l'une quelconque des revendications 2 à 7, caractérisé en ce qu'il comprend une étape de déprotéinisation avant l'ajout de l'agent de copolymérisation.
9. Procédé d'obtention d'un polymère saccharidique selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que l'on ajoute au moins un agent monoéthylénique à l'agent de copolymérisation. 2908135 19
10. Procédé d'obtention d'un polymère saccharidique selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisé en ce que l'étape d'amorçage de la réaction de copolymérisation est réalisée en absence d'oxygène.
11. Polymère saccharidique obtenu par la mise en oeuvre du procédé 5 selon l'une des revendications 1 à 10, caractérisé en ce que les carbohydrates sont issus d'une substance d'origine végétale et/ou biotechnologique.
12. Polymère saccharidique obtenu par la mise en oeuvre du procédé selon l'une des revendications 1 à 10, caractérisé en ce que les carbohydrates sont issus de mdis et/ou de blé. 10
13. Polymère saccharidique obtenu par la mise en oeuvre du procédé selon l'une des revendications 1 à 10, caractérisé en ce qu'il présente un réseau tridimensionnel avec une architecture moléculaire adaptée à l'amélioration des propriétés biomécaniques de la peau et capable d'induire un effet tenseur cutané immédiat. 15
14. Utilisation du polymère saccharidique obtenu par la mise en oeuvre du procédé selon l'une des revendications 1 à 10, en tant qu'actif pour la fabrication d'une composition cosmétique destinée à procurer un effet tenseur immédiat de la peau.
15. Utilisation du polymère saccharidique obtenu par la mise en oeuvre 20 du procédé selon l'une des revendications 1 à 10, en tant qu'actif pour la fabrication d'une composition cosmétique destinée à améliorer les propriétés biomécaniques de la peau.
16. Utilisation du polymère saccharidique obtenu par la mise en oeuvre du procédé selon l'une des revendications 1 à 10, pour la fabrication d'une 25 composition cosmétique destinée à réduire les rides et ridules de la peau.
17. Composition cosmétique incluant le polymère saccharidique obtenu par la mise en oeuvre du procédé selon l'une des revendications 1 à 10, caractérisée en ce qu'elle se présente sous la forme d'une crème, d'un gel, d'un 2908135 20 onguent, d'une lotion, d'un lait, d'une émulsion ou d'une solution pour une application topique.
18. Composition cosmétique selon la revendication 17, caractérisée en ce qu'elle contient le polymère saccharidique dans des proportions comprises entre 5 0,01% et 20% en poids.
FR0654717A 2006-11-03 2006-11-03 Procede d'obtention d'un polymere saccharidique, polymeres saccharidiques et compositions cosmetiques Active FR2908135B1 (fr)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0654717A FR2908135B1 (fr) 2006-11-03 2006-11-03 Procede d'obtention d'un polymere saccharidique, polymeres saccharidiques et compositions cosmetiques

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0654717A FR2908135B1 (fr) 2006-11-03 2006-11-03 Procede d'obtention d'un polymere saccharidique, polymeres saccharidiques et compositions cosmetiques

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2908135A1 true FR2908135A1 (fr) 2008-05-09
FR2908135B1 FR2908135B1 (fr) 2009-02-27

Family

ID=38068587

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR0654717A Active FR2908135B1 (fr) 2006-11-03 2006-11-03 Procede d'obtention d'un polymere saccharidique, polymeres saccharidiques et compositions cosmetiques

Country Status (1)

Country Link
FR (1) FR2908135B1 (fr)

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012085491A1 (fr) * 2010-12-24 2012-06-28 Societe Industrielle Limousine D'application Biologique Polymere saccharidique obtenu a partir de manihot esculenta, procede d'obtention et utilisation comme principe actif cosmetique tenseur de la peau
US8227381B2 (en) 2006-07-21 2012-07-24 Akzo Nobel N.V. Low molecular weight graft copolymers for scale control
US8636918B2 (en) 2011-08-05 2014-01-28 Ecolab Usa Inc. Cleaning composition containing a polysaccharide hybrid polymer composition and methods of controlling hard water scale
US8674021B2 (en) 2006-07-21 2014-03-18 Akzo Nobel N.V. Sulfonated graft copolymers
US8679366B2 (en) 2011-08-05 2014-03-25 Ecolab Usa Inc. Cleaning composition containing a polysaccharide graft polymer composition and methods of controlling hard water scale
US8841246B2 (en) 2011-08-05 2014-09-23 Ecolab Usa Inc. Cleaning composition containing a polysaccharide hybrid polymer composition and methods of improving drainage
US8853144B2 (en) 2011-08-05 2014-10-07 Ecolab Usa Inc. Cleaning composition containing a polysaccharide graft polymer composition and methods of improving drainage
US8945314B2 (en) 2012-07-30 2015-02-03 Ecolab Usa Inc. Biodegradable stability binding agent for a solid detergent
US9051406B2 (en) 2011-11-04 2015-06-09 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Graft dendrite copolymers, and methods for producing the same
US9109068B2 (en) 2005-07-21 2015-08-18 Akzo Nobel N.V. Hybrid copolymer compositions
US9988526B2 (en) 2011-11-04 2018-06-05 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Hybrid dendrite copolymers, compositions thereof and methods for producing the same
US10053652B2 (en) 2014-05-15 2018-08-21 Ecolab Usa Inc. Bio-based pot and pan pre-soak

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2429225A1 (fr) * 1978-06-19 1980-01-18 Showa Denko Kk Dispersions aqueuses de polymeres de composes ethyleniques hydrosolubles et leur preparation
EP0031005A1 (fr) * 1979-12-19 1981-07-01 Röhm Gmbh Procédé de préparation de polymères cohérents hydrosolubles
EP0408099A1 (fr) * 1989-07-11 1991-01-16 Synthomer Chemie Gmbh Procédé de fabrication de dispersions aqueuses de polymères
EP0526800A1 (fr) * 1991-08-03 1993-02-10 BASF Aktiengesellschaft Polymères de composés contenant de l'azote polymérisés en présence de monosaccharides, oligosaccharides et polysaccharides et leurs dérivés
WO1998021271A1 (fr) * 1996-11-15 1998-05-22 Betzdearborn Inc. Polymeres de dispersion aqueuse
FR2761366A1 (fr) * 1997-03-26 1998-10-02 Synthron Nouveaux copolymeres greffes amphoteres a biodegradabilite amelioree utilisables comme agents dispersants
DE10219889A1 (de) * 2002-05-03 2003-11-20 Basf Ag Kosmetisches Mittel enthaltend wenigstens ein wasserlösliches Copolymer mit (Meth)acrylsäureamideinheiten

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2429225A1 (fr) * 1978-06-19 1980-01-18 Showa Denko Kk Dispersions aqueuses de polymeres de composes ethyleniques hydrosolubles et leur preparation
EP0031005A1 (fr) * 1979-12-19 1981-07-01 Röhm Gmbh Procédé de préparation de polymères cohérents hydrosolubles
EP0408099A1 (fr) * 1989-07-11 1991-01-16 Synthomer Chemie Gmbh Procédé de fabrication de dispersions aqueuses de polymères
EP0526800A1 (fr) * 1991-08-03 1993-02-10 BASF Aktiengesellschaft Polymères de composés contenant de l'azote polymérisés en présence de monosaccharides, oligosaccharides et polysaccharides et leurs dérivés
WO1998021271A1 (fr) * 1996-11-15 1998-05-22 Betzdearborn Inc. Polymeres de dispersion aqueuse
FR2761366A1 (fr) * 1997-03-26 1998-10-02 Synthron Nouveaux copolymeres greffes amphoteres a biodegradabilite amelioree utilisables comme agents dispersants
DE10219889A1 (de) * 2002-05-03 2003-11-20 Basf Ag Kosmetisches Mittel enthaltend wenigstens ein wasserlösliches Copolymer mit (Meth)acrylsäureamideinheiten

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9109068B2 (en) 2005-07-21 2015-08-18 Akzo Nobel N.V. Hybrid copolymer compositions
US9321873B2 (en) 2005-07-21 2016-04-26 Akzo Nobel N.V. Hybrid copolymer compositions for personal care applications
US8227381B2 (en) 2006-07-21 2012-07-24 Akzo Nobel N.V. Low molecular weight graft copolymers for scale control
US8674021B2 (en) 2006-07-21 2014-03-18 Akzo Nobel N.V. Sulfonated graft copolymers
FR2969489A1 (fr) * 2010-12-24 2012-06-29 Silab Sa Polymere saccharidique obtenu a partir de manihot esculenta, procede d'obtention et utilisation comme principe actif cosmetique tenseur de la peau
US20130289136A1 (en) * 2010-12-24 2013-10-31 Societe Industrielle Limousine D'application Biologique Saccharide polymer obtained from manihot esculenta, production process, and use as cosmetic active ingredient for tightening the skin
WO2012085491A1 (fr) * 2010-12-24 2012-06-28 Societe Industrielle Limousine D'application Biologique Polymere saccharidique obtenu a partir de manihot esculenta, procede d'obtention et utilisation comme principe actif cosmetique tenseur de la peau
US8679366B2 (en) 2011-08-05 2014-03-25 Ecolab Usa Inc. Cleaning composition containing a polysaccharide graft polymer composition and methods of controlling hard water scale
US8853144B2 (en) 2011-08-05 2014-10-07 Ecolab Usa Inc. Cleaning composition containing a polysaccharide graft polymer composition and methods of improving drainage
US8841246B2 (en) 2011-08-05 2014-09-23 Ecolab Usa Inc. Cleaning composition containing a polysaccharide hybrid polymer composition and methods of improving drainage
US8636918B2 (en) 2011-08-05 2014-01-28 Ecolab Usa Inc. Cleaning composition containing a polysaccharide hybrid polymer composition and methods of controlling hard water scale
US9051406B2 (en) 2011-11-04 2015-06-09 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Graft dendrite copolymers, and methods for producing the same
US9988526B2 (en) 2011-11-04 2018-06-05 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Hybrid dendrite copolymers, compositions thereof and methods for producing the same
US8945314B2 (en) 2012-07-30 2015-02-03 Ecolab Usa Inc. Biodegradable stability binding agent for a solid detergent
US10053652B2 (en) 2014-05-15 2018-08-21 Ecolab Usa Inc. Bio-based pot and pan pre-soak

Also Published As

Publication number Publication date
FR2908135B1 (fr) 2009-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR2908135A1 (fr) Procede d'obtention d'un polymere saccharidique, polymeres saccharidiques et compositions cosmetiques
WO2009101503A2 (fr) Utilisation de substances actives naturelles dans des compositions cosmétiques ou thérapeutiques
EP1802265A2 (fr) Procede d'obtention d'un principe actif raffermissant et ledit actif
WO2019138182A1 (fr) Utilisation cosmetique d'un extrait proteique des graines de moringa oleifera
EP2063858B1 (fr) Utilisation de polysaccharides de haut poids moleculaire pour un effet tenseur immediat
LU93280B1 (fr) Composition cosmétique à base d'extraits d'Avena sativa, de Lens esculenta et de Tropaeolum majus
WO2018185408A1 (fr) Ingredient protecteur de l'equilibre de la flore microbienne cutanee et/ou mucosale
KR20040073388A (ko) 소비재에 있어서의 중합체 나노입자
WO2008023574A1 (fr) Formule en émulsion de sensation d'utilisation agréable
EP1322284B1 (fr) Procede d'obtention d'un principe actif a effet tenseur immediat de la peau
EP2655420A1 (fr) Polymere saccharidique obtenu a partir de manihot esculenta, procede d'obtention et utilisation comme principe actif cosmetique tenseur de la peau
EP2763652B1 (fr) Utilisation de glucanes obtenus a partir de prunus persica comme agent cosmetique anti-age
WO2002051361A1 (fr) Produits de beaute pour la peau
FR2902000A1 (fr) Composition h/e contenant un polymere hydrophile et un polymere semi-cristallin
FR2934779A1 (fr) Utilisation cosmetique d'un actif issu de ceratonia siliqua, principe actif et procede d'obtention.
FR2831442A1 (fr) Composition cosmetique mimant le sebum, et utilisations
JP2011241188A (ja) 表皮角化正常化剤、及び、該表皮角化正常化剤を含む皮膚外用剤、表皮正常化用外用剤、化粧料、表皮正常化用化粧料、医薬部外品、又は表皮正常化用医薬部外品
CA2875604A1 (fr) Dispersion aqueuse de particules de polymeres, composition filmogene la contenant et ses utilisations
EP1448676B1 (fr) Procede de preparation d'un principe actif a base de proteines polymerisees, principe actif et composition cosmetique
FR2765803A1 (fr) Composition cosmetique ou dermopharmaceutique pour application topique
FR2796839A1 (fr) Utilisation d'une fraction proteique de la graine de la plante vigna trilobata dans une composition cosmetique ou dermopharmaceutique
WO2017069128A1 (fr) Hydratant et produit cosmétique contenant celui-ci
EP1254247B1 (fr) Hydrolysat de proteines et de beta glucanes d'avoine utilisable en cosmetologie et son procede de fabrication
FR2885802A1 (fr) Utilisation cosmetique de la vitamine k pour ameliorer la fonction barriere de la peau
JP2005213232A (ja) 2剤形態の染毛剤

Legal Events

Date Code Title Description
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 10

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 11

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 12

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 14

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 15

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 16

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 17