FR2902788A1 - Procede de fabrication du pentafluoroethane - Google Patents

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Abstract

La présente invention concerne un procédé de fabrication du pentafluoroéthane. Plus particulièrement, elle a pour objet un procédé continu de fabrication du pentafluoroéthane comprenant (i) une étape de fluoration du perchloroéthylène (PER) avec de l'acide fluorhydrique, en phase gazeuse, en présence d'un catalyseur, (ii) une étape de séparation des produits issus de l'étape (i) pour donner une fraction de produits légers et une fraction de produits lourds, comprenant de l'acide fluorhydrique, du perchloroéthylène non réagis et des produits sous fluorés et (iii) une étape de pré-traitement de la fraction de produits lourds avant recyclage à l'étape (i) .

Description

1
La présente invention concerne un procédé de fabrication du pentafluoroéthane. Elle a, plus particulièrement, pour objet un procédé continu de fabrication du pentafluoroéthane par fluoration du perchloroéthylène (PER) en phase gazeuse en présence d'un catalyseur.
Un des points critiques d'un procédé de fluoration en phase gazeuse est la stabilité du catalyseur. Plusieurs solutions ont été suggérées pour maintenir la stabilité du catalyseur. Ainsi le document EP 609123 décrit un procédé continu de fluoration catalytique du perchloroéthylène en phase gazeuse au moyen d'acide fluorhydrique en présence d'un catalyseur mixte composé d'oxydes, halogénures et/ou oxyhalogénures de nickel et de chrome déposés sur un support constitué de fluorure d'aluminium ou d'un mélange de fluorure d'aluminium et d'alumine.
La stabilité du catalyseur est mise en évidence dans l'exemple 2 de ce document avec une température de 350 C, à pression atmosphérique, un rapport molaire HF/PER voisin de 7 et un temps de contact de 15 secondes. Lors de la fluoration du perchloroéthylène au moyen d'acide fluorhydrique en présence d'un catalyseur, il se forme un mélange de composés, avec majoritairement les composés de la série F 120 , à savoir le F 121 (CHCl2-CCl2F), le F 122 (CHCl2-CCIF2), le F 123 (CHCl2-CF3), le F 124 (CHFCI-CF3), le F 125 (CHF2-CF3) ou leurs isomères. Outre les composés de la série F120 , le mélange contient notamment du F 115 (CF3-CF2CI), du F 114a (CF3-CFCl2),du F 114 (CF2CI-CF2CI), du F133a (CH2CI-CF3) et des oléfines F 1111 (CFCI=CCl2) et F 1112a (CF2=CCl2) Lorsqu'on opère dans des conditions où la conversion du perchloroéthylène (PER) n'est pas totale, il est primordial de recycler le PER non réagi afin d'obtenir un procédé de fabrication de pentafluoroéthane économiquement compétitif. Toutefois, le recyclage des réactifs est souvent accompagné d'une désactivation du catalyseur. 2
Il a maintenant été trouvé qu'un pré-traitement, avant le recyclage, du flux sortant de l'étape réactionnelle permet de maintenir la stabilité du catalyseur. La présente invention a donc pour objet un procédé de fabrication du pentafluoroéthane comprenant (i) une étape au cours de laquelle le perchloroéthylène réagit avec de l'acide fluorhydrique en phase gazeuse en présence d'un catalyseur, et (ii) une étape de séparation des produits issus de l'étape réactionnelle pour donner une fraction (A) de produits légers comprenant de l'acide chlorhydrique, du pentafluoroéthane et une fraction (B) de produits lourds caractérisé en ce que la fraction (B) comprenant de l'acide fluorhydrique non réagi, du perchloroéthylène non réagi et au moins un composé choisi parmi le trichlorodifluoroéthane et les composés oléfiniques, tels que le F1111 et le F1112a, est soumise à un pré-traitement catalytique avec un ratio molaire HF/organiques compris entre 30 et 150, de préférence entre 60 et 130 et à une température comprise entre 280 et 400 C, de préférence entre 340 et 370 C avant d'être recyclée à l'étape réactionnelle. Bien que la pression ne soit pas critique pour le pré-traitement catalytique, on préfère toutefois opérer à une pression voisine de celle de l'étape réactionnelle (i) et avantageusement, à une pression supérieure à celle de l'étape réactionnelle (i). En fonction des conditions opératoires de l'étape de séparation, le dichlorotrifluoroéthane et/ou ch lorotetrafluoroéthane, formé(s) dans l'étape réactionnelle peut ou peuvent être présent(s) soit dans la fraction (A) soit dans la fraction (B).
La fraction (A) peut également comprendre de l'acide fluorhydrique, entraîné sous forme d'azéotrope avec les composés carbonés fluorés tels que pentafluoroéthane, dichlorotrifluoroéthane et ch lorotetrafluoroéthane. La fraction (B) peut être décantée pour donner une phase comprenant essentiellement de l'acide fluorhydrique et une phase comprenant des composés organiques. Les deux phases sont ensuite envoyées à l'étape de pré-traitement. 3
De préférence, le catalyseur de l'étape de pré-traitement est un catalyseur de fluoration. Avantageusement, le catalyseur de l'étape de pré-traitement est de même nature que celui mis en jeu dans l'étape réactionnelle (i).
Le ratio molaire HF/organiques dans l'étape réactionnelle (i) est de préférence compris entre 5 et 60, avantageusement compris entre 7 et 30. La température peut être comprise entre 300 et 400 C, de préférence entre 330 et 370 C. Le procédé, selon la présente invention, convient tout particulièrement lorsque l'étape réactionnelle est mise en oeuvre à une pression comprise entre 1 et 15 bar absolu, de préférence entre 2 et 10 bar absolu et avantageusement entre 5 et 9 bar absolu. Lorsque la fraction (A) comprend du dichlorotrifluoroéthane et/ou du chlorotetrafluoroéthane, on peut la soumettre, après séparation de l'acide chlorhydrique et éventuellement du pentafluoroéthane à une étape de fluoration au cours de laquelle du dichlorotrifluoroéthane et/ou du chlorotetrafluoroéthane réagi(ssen)t avec de l'acide fluorhydrique en phase gazeuse, en présence d'un catalyseur, pour donner du pentafluoroéthane. Le dichlorotrifluoroéthane et/ou chlorotetrafluoroéthane et l'acide fluorhydrique non réagis peuvent ensuite être recyclés. Le ratio molaire HF/organiques de l'étape de fluoration de la fraction (A) est, de préférence, compris entre 1 et 20 et avantageusement compris entre 2 et 10. Cette étape de fluoration est, de préférence, mise en oeuvre à une pression voisine de l'étape réactionnelle (i). La température est, de préférence, comprise entre 300 et 400 C et avantageusement comprise entre 330 et 370 C. Tout catalyseur de fluoration peut convenir au procédé de la présente invention. Le catalyseur utilisé comprend de préférence les oxydes, halogénures, oxyhalogénures ou sels minéraux de chrome, d'aluminium, de cobalt, de manganèse, de nickel, de fer ou de zinc, et pouvant être supporté.
On utilise de préférence un catalyseur à base d'oxyde de chrome (Cr2O3) incluant éventuellement un autre métal de degré d'oxydation supérieur à zéro et sélectionné parmi le Ni, Co, Mn et Zn. Avantageusement, ce catalyseur peut 4
être supporté sur de l'alumine, du fluorure d'aluminium ou de l'oxyfluorure d'aluminium. Pour cette invention, on préfèrera des catalyseurs mixtes composés d'oxydes, d'halogénures et/ou d'oxyhalogénures de nickel et de chrome déposés sur un support constitué de fluorure d'aluminium ou d'un mélange de fluorure d'aluminium et d'alumine tels que décrits par exemple dans les brevets FR 2 669 022 et EP-B-O 609 124. Lorsqu'on utilise un catalyseur mixte de nickel/chrome, on recommandera les catalyseurs contenant, en masse, de 0,5 à 20 % de chrome et de 0,5 à 20 % de nickel et plus particulièrement ceux contenant de 2 à 10 % en masse de chacun des métaux dans un rapport atomique nickel/chrome compris entre 0,1 et 5, de préférence voisin de 1. Bien que cela ne soit pas nécessaire pour la réaction de fluoration, il peut être judicieux d'introduire avec les réactifs, de l'oxygène à faible teneur.
Cette teneur peut varier selon les conditions opératoires entre 0,02 et 2 % molaire par rapport aux réactifs entrant dans le réacteur. L'introduction de l'oxygène pourra se faire de manière continue ou séquentielle. On peut également introduire de l'oxygène dans l'étape de pré-traitement.
Le procédé selon la présente invention peut être mis en oeuvre aussi bien en continu qu'en discontinu mais, on préfère opérer en continu. En référence avec la figure unique est décrit, ci-après, un mode de réalisation du procédé de la présente invention. Selon un mode de réalisation, le réacteur de pré-traitement (101) contient un catalyseur et est alimenté par du flux recyclé (111) comprenant de l'acide fluorhydrique, du perchloroéthylène non réagis et au moins un composé choisi(s) parmi le trichlorodifluoroéthane et les composés oléfiniques tels que le F1111 et le F1112a. Le réacteur (101) est alimenté en acide fluorhydrique également par l'arrivée (106). Le réacteur (102) contenant un catalyseur de fluoration, est alimenté en perchloroéthylène par l'arrivée (107) et éventuellement par le flux issu du réacteur (101), en acide fluorhydrique par le flux sortant du réacteur (101). Les produits de réaction (108) sont ensuite soumis à une série de séparation représentée par (103) pour donner une fraction de produits lourds qui est recyclée (111), une fraction de produits légers qui, après séparation du HCI (109) et éventuellement du F125 sous forme d'azéotrope HF/F125, alimente en dichlorotrifluoroéthane et/ou 5 chlorotetrafluoroéthane (110) le réacteur de fluoration (104) contenant un catalyseur. Ce réacteur (104) est alimenté en acide fluorhydrique par l'arrivée (115). Le flux (110) peut également contenir de l'acide fluorhydrique. Les produits de la réaction sont ensuite soumis à une étape de séparation (105) pour donner une fraction de produits légers (113) comprenant de l'acide chlorhydrique, du pentafluoroéthane et éventuellement de l'acide fluorhydrique sous forme d'azéotrope avec le pentafluoroéthane et une fraction de produits lourds (114) comprenant essentiellement de l'acide fluorhydrique, du dichlorotrifluoroéthane et/ou chlorotetrafluoroéthane non réagi(s) qui est recyclée au réacteur (104).
Selon une variante, on peut utiliser un dispositif commun de séparation pour les produits issus des réacteurs (102) et (104). Dans ce cas, les produits de la réaction (112) sont renvoyés dans (103) au lieu de (105).
PARTIE EXPERIMENTALE Le catalyseur utilisé est un catalyseur mixte Nickel/Chrome de rapport atomique Ni/ Cr = 1, supporté sur de l'alumine préalablement fluorée et est préparé par imprégnation de solutions de sel de nickel et chromique. Après imprégnation et séchage, le solide est soumis à un traitement à une température comprise entre 320 et 390 C, en présence d'un mélange d'acide fluorhydrique et d'azote (concentration volumique de 5 à 10 % de cet acide dans l'azote). Les exemples ont été réalisés à l'aide d'un pilote de fluoration, constitué d'un réacteur de fluoration (102), d'une colonne à distiller et éventuellement d'un réacteur de pré-traitement (101). On alimente les réactifs, en phase gazeuse, en continu (perchloroéthylène et acide fluorhydrique) dans un réacteur de fluoration (102) en Inconel contenant 200 ml de catalyseur. En sortie du réacteur, une colonne à distiller permet de séparer les produits de la réaction, 6
tels que F123, F124, F125, HCI, HF (entraîné sous forme d'azéotrope avec les organiques) d'une part, des réactifs non transformés et produits sous-fluorés (PER, HF en excès, F122, F1111) d'autre part. En pied de colonne, après décantation d'une phase liquide comprenant essentiellement HF et d'une phase organique, les 2 phases sont recyclées séparément au réacteur. On maintient le niveau de la phase organique constant par soutirage.
Dans l'exemple conforme à l'invention, le flux recyclé (constitué des deux phases après décantation) est soumis à un pré-traitement en présence de 56 ml de catalyseur contenu dans un réacteur (101) en Inconel. Dans ce cas, la totalité de l'acide fluorhydrique nécessaire pour les différentes étapes arrive dans le réacteur (101) et l'essentiel du perchloroéthylène est introduit dans le réacteur (102). On introduit de l'air dans les réacteurs (101) et (102) en quantité telle qu'elle 15 correspond au ratio molaire indiqué ci-dessous.
Dans tous les exemples décrits ci-dessous, les compositions des phases HF et organiques recyclées se sont stabilisées à des compositions proches de : Phase organique : PER : 70 % mol F122 : 21 % mol F1111 : 7 % mol Divers (F123, F122a, F121) : 2 % mol Phase HF : HF :98%mol Divers (PER, F122,) : 2 % mol Dans chaque exemple, nous avons calculé : - La conversion par passe du PER = rapport en pourcentage entre le PER consommé et le PER entrant au réacteur de fluoration du PER 30 - La production de F123+F124+F125 en mmol/h.
Exemple sans pré-traitement 20 25 7
Les conditions opératoires dans le réacteur de fluoration du PER sont les suivantes : - Température du four régulée à 310 C - Pression : 7 bar abs -Ratio Molaire HF / organiques = 8 - Ratio Molaire 02/organiques = 5 % -Temps de contact = 35 s Les résultats sont présentés dans le tableau ci-dessous : Durée (h) Conversion du PER (%) Production de F123+F124+F125 (mmol/h) 20 94 306 188 92 301 259 88 285 380 86 277 476 77 246 Exemple conforme à l'invention Les conditions opératoires du pré-traitement sont les suivantes : - Température du four régulée à 350 C - Pression : 7 bar abs - Ratio Molaire HF / organiques = 96 - Ratio Molaire O2/(HF+ organiques) = 0,65 % - Temps de contact = 10 s Les conditions opératoires dans le réacteur de fluoration du PER sont les suivantes : - Température du four régulée à 310 C - Pression : 7 bar abs - Ratio Molaire HF / organiques = 8 - Ratio Molaire O2/organiques = 5 % - Temps de contact = 35 s Les résultats sont présentés dans le tableau ci-dessous : 1 I Production de Durée (h) Conversion du PER (%) F123+F124+F125 (mmol/h) 24 94 308 220 93 302 463 93 303 612 94 307 877 92 300 1015 93 304

Claims (5)

REVENDICATIONS
1) Procédé de fabrication du pentafluoroéthane comprenant (i) une étape au cours de laquelle le perchloroéthylène réagit avec de l'acide fluorhydrique en phase gazeuse en présence d'un catalyseur, et (ii) une étape de séparation des produits issus de l'étape réactionnelle pour donner une fraction (A) de produits légers comprenant de l'acide chlorhydrique, du pentafluoroéthane et une fraction (B) de produits lourds caractérisé en ce que la fraction (B) comprenant de l'acide fluorhydrique non réagi, du perchloroéthylène non réagi et au moins un composé choisi parmi le trichlorodifluoroéthane et les composés oléfiniques, tels que le F1111 et le F1112a, est soumise à un pré-traitement catalytique avec un ratio molaire HF/organiques compris entre 30 et 150, de préférence entre 60 et 130 et à une température comprise entre 280 et 400 C, de préférence entre 340 et 370 C avant d'être recyclée à l'étape réactionnelle.
2) Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que la fraction (A) comprend en outre du dichlorotrifluoroéthane et/ou ch lorotetrafluoroéthane.
3) Procédé selon la revendication 2 caractérisé en ce qu'après séparation de l'acide chlorhydrique et éventuellement du pentafluoroéthane, la fraction (A) est soumise à une étape de fluoration avec de l'acide fluorhydrique, en phase gazeuse, en présence d'un catalyseur.
4) Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que l'on introduit de l'oxygène dans l'étape de pré-traitement et de fluoration.
5) Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que le catalyseur est à base d'oxyde de chrome (Cr2O3) incluant éventuellement un autre métal de degré d'oxydation supérieur à zéro et sélectionné parmi le Ni, Co, Mn et Zn.
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