FR2878439A1 - New N-acylamino derivatives, useful as skin brightening agent in cosmetic and pharmacy - Google Patents
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Abstract
Description
L'invention a pour objet de nouveaux principes actifs utilisables enThe subject of the invention is new active ingredients which can be used in
cosmétique et comme médicaments pour leur aptitude à éclaircir la peau et à inhiber sa pigmentation. cosmetic and as drugs for their ability to lighten the skin and inhibit pigmentation.
La majorité des composés dépigmentants utilisés aujourd'hui dans l'industrie cosmétique agissent en inhibant la tyrosinase qui est l'enzyme limitant la mélanogénèse. The majority of the depigmenting compounds used today in the cosmetics industry act by inhibiting tyrosinase which is the enzyme limiting melanogenesis.
La plupart des formulations cosmétiques dépigmentantes commercialisées, sont à base d'acide kojique, d'arbutine ou de magnésium ascorbyl phosphate. Most commercial depigmenting cosmetic formulations are based on kojic acid, arbutin or magnesium ascorbyl phosphate.
La demande internationale WO 2003/061768 divulgue nouveaux actifs dépigmentants qui ont une meilleure compatibilité avec la peau que ceux cités ci-dessus et qui pré-sentent une affinité vis à vis du récepteur de la Mélanocyte Spécifique Hormone, l'a- MSH, c'est à dire qui déplacent la liaison spécifique d'un ligand radioactif comme le Nucléoside diphosphatea-Mélanocyte Spécifique Hormone ([125I]NDP-a-MSH) sur le récepteur de type 1 de l'a-Mélanocyte Spécifique Hormone (a-MSH), dénommé récepteur MC 1 R. Parmi ces produits il y a notamment le N-(w-undécylènoyl) phénylalanine. The international application WO 2003/061768 discloses new depigmenting active agents which have a better compatibility with the skin than those mentioned above and which have an affinity towards the specific melanocyte receptor Hormone, the α-MSH, c. that are displacing the specific binding of a radioactive ligand such as Nucleoside diphosphatea-specific Melanocyte Hormone ([125I] NDP-a-MSH) on the type 1 receptor of the a-Melanocyte-specific Hormone (a-MSH) ), called MC 1 R receptor. Among these products there is in particular N- (w-undecylenoyl) phenylalanine.
Les inventeurs ont cherché à développer de nouveaux composés qui aient une ac- tivité éclaircissante de la peau améliorée par rapport au N- wundécylènoyl) phénylala- nine. The inventors have sought to develop novel compounds which have improved skin lightening activity over N-wundecylenoyl) phenylalanine.
C'est pourquoi, selon un premier aspect, l'invention a pour objet un composé de formule (I) : R1-C(=O)-N(R5)-CH[C(=O)-OH]-CH(R2)-CH(R3)(R4) (I) ou ses sels, dans laquelle RI-(C=O)- représente un radical acyle dérivé d'un acide carboxylique aliphatique comprenant 18 atomes de carbone, R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, R4 représente atome d'hydrogène, un radical méthyle, un radical éthyle ou un radical (2-amino éthyle) et R5 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle. Therefore, according to a first aspect, the subject of the invention is a compound of formula (I): R 1 -C (= O) -N (R 5) -CH [C (= O) -OH] -CH ( R2) -CH (R3) (R4) (I) or its salts, wherein R1- (C = O) - represents an acyl radical derived from an aliphatic carboxylic acid comprising 18 carbon atoms, R2 represents an atom of hydrogen or a methyl radical, R3 represents a hydrogen atom or a methyl radical, R4 represents a hydrogen atom, a methyl radical, an ethyl radical or a (2-aminoethyl) radical and R5 represents a hydrogen atom or a methyl radical.
Dans la formule (1) telle que définie précédemment, par radical acyle dérivé d'un acide carboxylique aliphatique comprenant 18 atomes de carbone, on désigne plus particulièrement pour le groupe R,-C(=O)-, un radical choisi parmi les radicaux acyle dérivés des acides octadécanoïque, octadécènoïque, octadécadiènoïque, octadécatriènoïque ou octadécatétraènoique, tels que par exemple les radicaux acyle dérivés des acides 6- octadécènoïque, 9-octadécènoïque, 11-octadécènoïque, 9,12octadécadiènoïque, 9,11 - octadécadiènoïque, 6,9,12-octadécatriènoïque, 8, 10,12-octadécatriènoïque, 9,11.13- octadécatriènoïque, 9,12,15octadécatrièroïque, 6,8,10,12-octadécatétraénoique, 9,11,13,15octadécatétraénoique ou 6,9,12,15-octadécatétraénoique; le groupe RI-C(=0) - représente alors tous particulièrement un radical choisi parmi les radicaux acyle dérivés des acides cis-6-octadécènoïque, cis-9octadécènoïque, cis-11-octadécènoïque, trans-5-octadécènoïque, trans-6octadécènoïque, trans-9-octadécènoïque, trans- 11- octadécènoïque, 9c,12toctadécadiènoïque, 9t,12t-octadécadiènoïque, 9c,1 lt- octadécadiènoïque, 6,9,12-octadécatriénoïque, 8t, I Ot, 12c-octadécatriénoïque, 8t,10t,12toctadécatriénoïque, 9t, lit,!3c-octadécatriénoïque, 9c,l 1t,13toctadécatriénoïque, 9t,11 t,13c-octadécatri énoïque, 8c, I Ot, 12coctadécatriénoïque, 9c,110 3c-octadécatriénoïque, 9c,11 t,13t, 15coctadécatétraénoique, 9t1 1 t,13t,15t- octadécatétraénoique ou 6c,8c,1Oc, 12c-octadécatétraénoique. In the formula (1) as defined above, by acyl radical derived from an aliphatic carboxylic acid comprising 18 carbon atoms, more particularly denotes for the group R, -C (= O) -, a radical chosen from radicals. acyl derivatives of octadecanoic, octadecenoic, octadecadienoic, octadecatrienoic or octadecatetraenoic acids, such as, for example, acyl radicals derived from 6-octadecenoic, 9-octadecenoic, 11-octadecenoic, 9,12-octadecadienoic, 9,11-octadecadienoic acids, 6,9, 12-octadecatrieno, 8,10,12-octadecatrienoic, 9,11,13-octadecatrienoic, 9,12,15octadecatrienoic, 6,8,10,12-octadecatetraenoic, 9,11,13,15octadecatetraenoic or 6,9,12,15- octadecatetraenoic; the group RI-C (= O) - then all particularly represents a radical chosen from acyl radicals derived from cis-6-octadecenoic, cis-9octadecenoic, cis-11-octadecenoic, trans-5-octadecenoic, trans-6octadecenoic acids, trans-9-octadecenoic, trans-11-octadecenoic, 9c, 12toctadecadienoic, 9t, 12t-octadecadienoic, 9c, 1t-octadecadienoic, 6,9,12-octadecatrienoic, 8t, 1 Ot, 12c-octadecatrienoic, 8t, 10t, 12toctadecatrienoic, 9t, 1α, 3c-octadecatrienoic, 9c, 1t, 13toctadecatrienoic, 9t, 11t, 13c-octadecatrienoic, 8c, 1 Ot, 12coctadecatrienoic, 9c, 110c-octadecatrienoic, 9c, 11t, 13t, 15coctadecatetraenoic 9t1 1t, 13t, 15t-octadecatetraenoic or 6c, 8c, 10c, 12c-octadecatetraenoic.
Selon un premier aspect préféré dans la formule (I) telle que définie précéde m-ment, le radical R5 représente un atome d'hydrogène. According to a first preferred aspect in formula (I) as defined above, the radical R5 represents a hydrogen atom.
Par sels du composé de formule (I), on désigne leurs sels pharmaceutiquement et/ou cosmétiquement acceptables, tels que par exemple leurs sels de sodium, de potassium, de lithium, de calcium, de magnésium, de strontium, de zinc, de manganèse, de fer trivalent, de lanthane de cérium ou d'aluminium. The salts of the compound of formula (I) denote their pharmaceutically and / or cosmetically acceptable salts, such as, for example, their sodium, potassium, lithium, calcium, magnesium, strontium, zinc or manganese salts. , trivalent iron, lanthanum cerium or aluminum.
Selon un deuxième aspect préféré dans la formule (I) telle que définie précédemment, le radical R2 représente un atome d'hydrogène. According to a second preferred aspect in the formula (I) as defined above, the radical R2 represents a hydrogen atom.
Selon un troisième aspect préféré dans la formule (I) telle que définie précédemment soit les radicaux R3 et R4 représentent chacun un radical méthyle soit le radical R3 représente un atome d'hydrogène et le radical R4 représente un radical (2-amino éthyle). According to a third preferred aspect in the formula (I) as defined above, the radicals R 3 and R 4 each represent a methyl radical or the radical R 3 represents a hydrogen atom and the radical R 4 represents a radical (2-amino ethyl).
L'invention a de préférence pour objet la N-linoléyl leucine ou la Nlinoléyl lysine. The subject of the invention is preferably N-linoleyl leucine or Nlinoleyl lysine.
Les composés de formule (I) telle que définie précédemment sont préparés par des méthodes chimiques classiques telles que par exemple par la réaction de Schotten-Baumman d'acylation de l'acide aminé correspondant avec le chlorure de l'acide gras souhaité. Les acides aminés mis en cause dans ce procédé sont de préférence d'origine naturelle et de configuration L. L'invention a aussi pour objet l'utilisation d'un composé de formule (I) telle que 30 définie précédemment, comme principe actif dans des compositions cosmétiques, plus particulièrement comme agent éclaircissant de la peau. The compounds of formula (I) as defined above are prepared by conventional chemical methods such as, for example, by the Schotten-Baumman acylation reaction of the corresponding amino acid with the desired fatty acid chloride. The amino acids involved in this process are preferably of natural origin and of configuration L. The subject of the invention is also the use of a compound of formula (I) as defined above, as active ingredient in cosmetic compositions, more particularly as a lightening agent for the skin.
L'invention a encore pour objet une composition caractérisée en ce qu'elle comprend dans un milieu cosmétiquement acceptable, de 0,01 % à 10 % en poids, plus particulièrement entre 0,1 % à 5 % en poids et tout particulièrement, entre 1 % et 5 % de son poids total d'un ou plusieurs composés de formule (I), telle que définie précédemment et une composition pharmaceutique, caractérisée en ce qu'elle contient un milieu pharmaceutiquement acceptable et une quantité efficace d'un ou plusieurs composés de formule (I), telle que définie précédemment. The subject of the invention is also a composition characterized in that it comprises, in a cosmetically acceptable medium, from 0.01% to 10% by weight, more particularly between 0.1% to 5% by weight and most particularly between 1% and 5% of its total weight of one or more compounds of formula (I), as defined above, and a pharmaceutical composition, characterized in that it contains a pharmaceutically acceptable medium and an effective amount of one or more compounds of formula (I), as defined above.
Dans les compositions définies ci-dessus, le composé de formule (I) est généralement présent en une quantité comprise entre 0,01 % et 10 , /o de leur poids, plus parti- culièrement entre 0,1 % à 5 % de leurs poids, et tout particulièrement entre 1 % et 5 % de leurs poids. In the compositions defined above, the compound of formula (I) is generally present in an amount of between 0.01% and 10% of their weight, more particularly between 0.1% and 5% of their weight. weight, and especially between 1% and 5% of their weight.
Comme le montrent les exemples suivants, les composés de formule (I) présents dans les compositions cosmétiques ou thérapeutiques définies cidessus, se caractérisent de façon inattendue, par une activité éclaircissante de la peau supérieure aux produits des compositions de l'état de la technique. Ils sent donc de façon générale, appropriés aux traitements destinés à éclaircir la peau notamment par dépigmentation et plus particulièrement pour faire disparaître ou pour atténuer les taches colorées apparaissant sur les peaux âgées. As shown by the following examples, the compounds of formula (I) present in the cosmetic or therapeutic compositions defined above, are characterized, unexpectedly, by a lightening activity of the skin superior to the products of the compositions of the state of the art. They therefore feel generally appropriate for treatments intended to lighten the skin including depigmentation and more particularly to remove or to reduce the color spots appearing on aged skin.
Les compositions cosmétiques ou pharmaceutiques telles que définies cidessus, se présentent généralement sous forme de solutions aqueuses ou hydroalcooliques diluées, sous forme d'émulsions simples ou multiples, telles que les émulsions eau dans huile (E/H), huile dans eau (H/E) ou eau dans huile dans eau (E/H/E), dans lesquelles l'huile est de nature végétale, minérale ou synthétique, ou sous forme de poudre. Elles peuvent aussi être dispersées ou imprégnées sur du textile ou sur des matériaux non tis- sés qu'il s'agisse de lingettes, de serviettes en papier ou de vêtements. Elles sont administrées au sujet sous les formes classiques utilisées en cosmétique et en pharmacie; il s'agit plus particulièrement des administrations topique, orale ou parentérale. The cosmetic or pharmaceutical compositions as defined above are generally in the form of dilute aqueous or hydroalcoholic solutions, in the form of single or multiple emulsions, such as water-in-oil (W / O), oil-in-water (H / W) emulsions. E) or water in oil in water (W / O / W), in which the oil is vegetable, mineral or synthetic in nature, or in powder form. They may also be dispersed or impregnated on textile or non-woven materials such as wipes, paper towels or clothing. They are administered to the subject in the conventional forms used in cosmetics and pharmacy; it is more particularly the topical, oral or parenteral administrations.
De façon générale, les composés de formule (I), telle que définie précédemment, sont associés à de nombreux types d'adjuvants ou de principes actifs utilisés dans les formulations cosmétiques, qu'il s'agisse, de corps gras, de solvants organiques, d'épaississants, de gélifiants, d'adoucissants, d'antioxydants, d'opacifiants, de stabilisauts, de moussants, de parfums, d'émulsionnants, ioniques ou non, de charges, de séquestrants, de chélateurs, de conservateurs, cle filtres chimiques ou de filtres minéraux, d'huiles essentielles, de matières colorantes, de pigments, d'actifs hydrophiles ou lipophiles, d'humectants, comme par exemple la glycérine, de conservateurs, de colorants, de parfums, d'actifs cosmétiques, de filtres solaires minéraux ou organiques, de charges minérales comme les oxydes de fer, oxydes de titane et le talc, de charges synthétiques comme les nylons et les poly(méthacrylate de méthyle) réticulés ou non, d'élastomères silicone, de séricines ou d'extraits de plantes ou encore de vésicules lipidiques ou tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmétique. In general, the compounds of formula (I), as defined above, are associated with many types of adjuvants or active principles used in cosmetic formulations, whether of fatty substances or organic solvents. , thickeners, gelling agents, softeners, antioxidants, opacifiers, stabilizers, foaming agents, perfumes, emulsifiers, ionic or not, fillers, sequestering agents, chelating agents, preservatives, chemical filters or mineral filters, essential oils, dyestuffs, pigments, hydrophilic or lipophilic active agents, humectants, for example glycerin, preservatives, dyes, perfumes, cosmetic active agents, inorganic or organic sunscreens, mineral fillers such as iron oxides, titanium oxides and talc, synthetic fillers such as nylons and poly (methacrylate) crosslinked or not, silicone elastomers, sericin s or plant extracts or lipid vesicles or any other ingredient usually used in cosmetics.
Comme exemples d'huiles que l'on peut associer au composé de formule (I), on peut citer, les paraffines, les isoparaffines, les huiles blanches minérales, les huiles végéta-les, les huiles animales, les huiles de synthèse, les huiles siliconées et les huiles fluorées et plus particulièrement: - les huiles d'origine végétale, telles que par exemple l'huile d'amandes douces, l'huile de coprah, l'huile de ricin, l'huile de jojoba, l'huile d'olive, l'huile de colza, l'huile d'arachide, l'huile de tournesol, l'huile de germes de blé, l'huile de germes de maïs, l'huile de soja, l'huile de coton, l'huile de luzerne, l'huile de pavot, l'huile de potiron, l'huile d'onagre, l'huile de millet, l'huile d'orge, l'huile de seigle, l'huile de carthame, l'huile de bancoulier, l'huile de passiflore, l'huile de noisette, l'huile de palme, le beurre de karité, l'huile de noyau d'abricot, l'huile de calophyllum, l'huile de sisymbre, l'huile d'avocat, l'huile de calendula; - les huiles végétales éthoxylées; - les huiles d'origine animale, telles que le squalène, le squalane; - les huiles minérales, telles que l'huile de paraffine, l'huile de vaseline et les isopa-25 raffines; - les huiles synthétiques, notamment les esters d'acides gras tels que le myristate de butyle, le myristate de propyle, le myristate de cétyle, le palmitate d'isopropyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'hexadécyle, le stéarate d'isopropyle, le stéarate d'octyle, le stéarate d'isocétyle, l'oléate dodécyle, le laurate d'hexyle, le dicaprylate de propylènegly- 3o col, les esters dérivés d'acide lanolique, tels que le lanolate d'isopropyle, le lanolate d'isocétyle, les monoglycérides, diglycérides et triglycérides d'acides gras comme le trihepta- noate de glycérol, les alkylbenzoates, les polyalphaoléfines, les polyoléfines comme le polyisobutène, les isoalcanes de synthèse comme l'isohexadécane, l'isododécane, les huiles perfluorées et les huiles de silicone. Parmi ces dernières, on peut plus particulièrement citer les diméthylpolysiloxanes, méthylphénylpolysiloxanes, les silicones modifiées par des amines, les silicones modifiés par des acides gras, les silicones modifiés par des alcools, les silicones modifiés par des alcools et des acides gras, des silicones modifiés par des groupements polyéther, des silicones époxy modifiés, des silicones modifiés par des groupements fluorés, des silicones cycliques et des silicones modifiés par des groupements alkyles. Examples of oils which can be combined with the compound of formula (I) include paraffins, isoparaffins, mineral white oils, vegetable oils, animal oils, synthetic oils, silicone oils and fluorinated oils, and more particularly: oils of plant origin, such as, for example, sweet almond oil, coconut oil, castor oil, jojoba oil, olive oil, rapeseed oil, peanut oil, sunflower oil, wheat germ oil, corn germ oil, soybean oil, soybean oil cotton, alfalfa oil, poppy oil, pumpkin oil, evening primrose oil, millet oil, barley oil, rye oil, Safflower, bancoulin oil, passionflower oil, hazelnut oil, palm oil, shea butter, apricot kernel oil, calophyllum oil, sisymbol, avocado oil, calendula oil; - ethoxylated vegetable oils; oils of animal origin, such as squalene, squalane; mineral oils, such as liquid paraffin, petroleum jelly and isopa-25 raffines; synthetic oils, in particular esters of fatty acids such as butyl myristate, propyl myristate, cetyl myristate, isopropyl palmitate, butyl stearate, hexadecyl stearate, stearate, isopropyl, octyl stearate, isocetyl stearate, dodecyl oleate, hexyl laurate, propylene glycol-3α-dicaprylate, esters derived from lanolic acid, such as isopropyl lanolate, isocetyl lanolate, monoglycerides, diglycerides and triglycerides of fatty acids such as glycerol triheptanate, alkylbenzoates, polyalphaolefins, polyolefins such as polyisobutene, synthetic isoalkanes such as isohexadecane, isododecane, oils perfluorinated and silicone oils. Among these, mention may be made more particularly of dimethylpolysiloxanes, methylphenylpolysiloxanes, silicones modified with amines, silicones modified with fatty acids, silicones modified with alcohols, silicones modified with alcohols and fatty acids, and modified silicones. by polyether groups, modified epoxy silicones, silicones modified with fluorinated groups, cyclic silicones and silicones modified with alkyl groups.
Comme autre matière grasse que l'on peut associer à cet actif, on peut citer les alcools gras ou les acides gras. As another fat that can be associated with this asset, there may be mentioned fatty alcohols or fatty acids.
Parmi les polymères épaississants et/ou émulsionnant utilisés dans la présente invention, il y a par exemple, les homopolymères ou copolymères de l'acide acrylique ou de dérivés de l'acide acrylique, les homopolymères ou copolymères de l'acrylamide, les homopolymères ou copolymères de dérivés de l'acrylamide, les homopolymères ou copolymères de l'acide acrylamidométhyl prcpanesulfonique, de monomère vinylique, de chlorure de triméthylaminoéthylacrylate commercialisés sous les dénominations CARBOPOLTM UltrezTM 10, PEMULENTM TRI., PEMULENTM TR2, SIMULGELTM A, SIMULGELTM NS, SIMULGELTM EPG, SIMULGELTM ECi, LUVIGELTM EM, SAL- CARETM SC91, SALCARETM SC92, SALCARETM SC95, SALCARETM SC96, FLOCARETM ET100, HISPAGELTM, SEPIGELTM 305, SEPIGEILTM 501, SEPIGELTM 502, FLOCARETM ET58, STABILEZETM 06; les hydrocolloïdes d'origine végétale ou biosynthétique comme par exemple la gomme de xanthane, la gomme de karaya, les carraghénates, les alginates; les silicates; la cellulose et ses dérivés; l'amidon et ses dérivés hydrophiles; les polyuréthanes. Among the thickening and / or emulsifying polymers used in the present invention, there are, for example, homopolymers or copolymers of acrylic acid or derivatives of acrylic acid, homopolymers or copolymers of acrylamide, homopolymers or copolymers of acrylamide derivatives, homopolymers or copolymers of acrylamidomethylprcpanesulfonic acid, vinyl monomer, trimethylaminoethylacrylate chloride sold under the names CARBOPOLTM UltrezTM 10, PEMULENTM TRI., PEMULENTM TR2, SIMULGELTM A, SIMULGELTM NS, SIMULGELTM EPG , SIMULGEL ™ EC1, LUVIGEL ™ EM, SALCARETM SC91, SALCARETM SC92, SALCARETM SC95, SALCARETM SC96, FLOCARETM ET100, HISPAGEL ™, SEPIGEL ™ 305, SEPIGEIL ™ 501, SEPIGEL ™ 502, FLOCARETM ET58, STABILEZETM 06; hydrocolloids of vegetable or biosynthetic origin, such as, for example, xanthan gum, karaya gum, carrageenates, alginates; silicates; cellulose and its derivatives; starch and its hydrophilic derivatives; polyurethanes.
Parmi les cires utilisables dans le cadre de la présente invention, on peut citer par exemple la cire d'abeille; la cire de carnauba; la cire de candelilla; la cire d'ouricoury; la cire du Japon; la cire de fibre de liège ou de canne à sucre; les cires de paraffines; les cires de lignite; les cires microcristallines; la cire de lanoline; l'ozokérite; la cire de polyéthylène; les huiles hydrogénées; les cires de silicone; les cires végétales; les al- cools gras et les acides gras solides à température ambiante; les glycérides solides à température ambiante. Among the waxes that can be used in the context of the present invention, mention may be made, for example, of beeswax; carnauba wax; candelilla wax; ouricoury wax; wax of Japan; wax of cork fiber or sugar cane; paraffin waxes; lignite waxes; microcrystalline waxes; lanolin wax; ozokerite; polyethylene wax; hydrogenated oils; silicone waxes; vegetable waxes; fatty alcohols and solid fatty acids at room temperature; glycerides solid at room temperature.
Parmi les émulsionnants utilisables dans le cadre de la présente invention, on peut citer par exemple les acides gras; les acides gras éthoxylés; les esters d'acide gras et de sorbitol; les esters d'acides gras éthoxylés; les polysorbates; les esters de polyglycérol; les alcools gras éthoxylés; les esters de suc:rose; les alkylpolyglycosides; les alcools gras sulfatés et phosphatés ou les mélanges d'alkylpolyglycosides et d'alcools gras décrits dans les demandes de brevet français publiées sous les numéros 2 668 080, 2 734 496, 2 756 195, 2 762 317, 2 784 680, 2 784 904, 2 791 565, 2 790 977, 2 807 435 et 2 804 432. Among the emulsifiers that can be used in the context of the present invention, mention may be made, for example, of fatty acids; ethoxylated fatty acids; fatty acid and sorbitol esters; ethoxylated fatty acid esters; polysorbates; polyglycerol esters; ethoxylated fatty alcohols; esters of sap: pink; alkylpolyglycosides; sulphated and phosphated fatty alcohols or mixtures of alkylpolyglycosides and fatty alcohols described in the French patent applications published under the numbers 2,668,080, 2,734,496, 2,756,195, 2,762,317, 2,784,680 and 2,784; 904, 2,791,565, 2,790,977, 2,807,435 and 2,804,432.
Comme exemples de principe actif que l'on peut associer au composé de formule (I), afin d'en potentialiser par synergie ses propriétés, on peut citer les composés ayant une action éclaircissante ou dépigmentante tels que par exemple l'arbutine, l'acide kojique, l'hydroquinone, l'acide ellagique, la vitamine C, le magnésium ascorbyl phosphate les extraits de polyphénols, les extraits de raisin, les extraits de pin, les extraits de vin, les extraits d'olives, les extraits de mare, les protéines N-acylées, les peptides N-acylés, les acides aminés N-acylés, les hydrolysâts partiels de protéines N-acylés, les acides aminés, les peptides, les hydrolysâts totaux de protéines, les hydrolysâts partiels de protéines, les polyols (comme par exemple, la glycérine, le butylène glycol...), l'urée, l'acide pyrroli- donecarboxylique ou les dérivés de cet acide, l'acide glycyrrhétinique, l'alpha-bisabolol, les sucres ou les dérivés des sucres, les polysaccharides ou leurs dérivés, les hydroxyacides comme par exemple l'acide lactique, les vitamines, les dérivés de vitamines comme le Rétinol, la vitamine E et ses dérivés, les minéraux, les enzymes, les co-enzymes, comme, le Coenzyme Q10, les hormones ou "hormone like", les extraits de soja comme par exemple, la RaffermineTM, les extraits de blé comme par exemple la TensineTM ou la GliadineTM, les extraits végétaux, tels que les extraits riches en tanins, les extraits riches en isoflavones ou les extraits riches en terpènes, les extraits d'algues d'eau douce ou marines, les cires essentielles, les extraits bactériens, les minéraux, les lipides en général, les lipides tels que les céramides ou les phospholipides, les actifs ayant une action amincis- 3o santé comme par exemple, la caféine ou ses dérivés, les actifs ayant une activité antimicrobienne ou une action purifiante vis à vis des peaux grasses tels que le LipacideTM PVB, les actifs ayant une propriété énergisante ou stimulante comme le SepitonicTM M3 ou le PhysiogénylTM le panthénol et ses dérivés comme le SepicapTM MP, les actifs antiage comme que SepiliftTM DPHP, le LipacideTM PVB, le SepivinolTM, le SepivitalTM, les actifs hydratants comme le SEPICALMTM S, le SEPICALMTM VG et le lipacideTM DPHP, les actifs anti-age " anti-photo vieillissement ", les actifs protecteurs de l'intégrité de la jonction dermo-épidermique, les actifs augmentant la synthèse des composants de la matrice extracellulaire. Examples of active principle that can be combined with the compound of formula (I), in order to synergistically potentiate its properties, include compounds having a lightening or depigmenting action such as for example arbutin, kojic acid, hydroquinone, ellagic acid, vitamin C, magnesium ascorbyl phosphate, polyphenol extracts, grape extracts, pine extracts, wine extracts, olive extracts, mare extracts , N-acylated proteins, N-acylated peptides, N-acylated amino acids, partial hydrolyzers of N-acylated proteins, amino acids, peptides, total protein hydrolysts, partial protein hydrolysates, polyols (such as, for example, glycerine, butylene glycol, etc.), urea, pyrrolidinecarboxylic acid or derivatives thereof, glycyrrhetinic acid, alpha-bisabolol, sugars or derivatives thereof. sugars, polysaccharides or their d hydroxyacids such as lactic acid, vitamins, vitamin derivatives such as retinol, vitamin E and its derivatives, minerals, enzymes, co-enzymes, such as, Coenzyme Q10, hormones or "hormone like", soy extracts such as, for example, RaffermineTM, wheat extracts such as TensineTM or GliadineTM, plant extracts, such as tannin-rich extracts, isoflavone-rich extracts or rich extracts in terpenes, extracts of freshwater or marine algae, essential waxes, bacterial extracts, minerals, lipids in general, lipids such as ceramides or phospholipids, active agents with a slimming action. for example, caffeine or its derivatives, active ingredients with antimicrobial activity or purifying action against oily skin such as LipacideTM PVB, active ingredients with an energizing or stimulating property e such as SepitonicTM M3 or PhysiogenylTM, panthenol and its derivatives such as SepicapTM MP, anti-aging active agents such as SepiliftTM DPHP, LipacideTM PVB, SepivinolTM, SepivitalTM, moisturizing actives such as SEPICALMTM S, SEPICALMTM VG and lipacideTM DPHP, the anti-aging active "anti-aging photo", the protective assets of the integrity of the dermo-epidermal junction, the assets increasing the synthesis of extracellular matrix components.
Comme filtre solaire que l'on peut incorporer dans la composition selon l'invention, on peut citer tous ceux figurant dans la directive cosmétique 76/768/CEE 10 modifiée annexe VII. As sunscreen that can be incorporated in the composition according to the invention, all those listed in the cosmetic directive 76/768 / EEC 10 modified Annex VII can be cited.
L'invention a enfin pour objet, un procédé de traitement non thérapeutique de la peau destiné à l'éclaircir, caractérisé en ce que l'on y applique une composition contenant un milieu cosmétiquement acceptable et une quantité efficace d'au moins un composé de formule (I) telle que définie précédemment. The invention finally relates to a non-therapeutic treatment method for the skin intended to lighten it, characterized in that a composition containing a cosmetically acceptable medium and an effective amount of at least one formula (I) as defined above.
Etude de l'activité dépigmentante des composés de formule (I) dans des cultures de mélanocytes B16/F1 On a comparé les influences du N-linoléyl leucine et du N-linoléyl lysine par rapport à celles, de l'hydroquinone, de l'arbutine, de l'acide kojique, du N-linoléyl glycine, du N- .wundécylènoyl) phénylalanine et de l'acide linoléique, sur la production de mélanine extracellulaire, dans des cultures de mélanocytes B 16/F 1. Study of the depigmenting activity of the compounds of formula (I) in B16 / F1 melanocyte cultures The influences of N-linoleyl leucine and N-linoleyl lysine were compared with those of hydroquinone, arbutin, kojic acid, N-linoleyl glycine, N-wwundecylenoyl) phenylalanine and linoleic acid, on extracellular melanin production, in B 16 / F 1 melanocyte cultures.
Les mélanocytes murins de la lignée B16/F1 cultivés en monocouches. sont ensemencés dans des plaques de culture de 96 puits à la densité de 1500 cellules/puits. Les cellules sont cultivées dans un milieu de culture (milieu MCM) à 37 C, dans une atmos- phère humide contenant 5 % de CO2. Les cellules sont utilisées à 50% de confluence. Murine melanocytes of the B16 / F1 line grown in monolayers. are seeded in 96-well culture plates at the density of 1500 cells / well. The cells are cultured in a culture medium (MCM medium) at 37 ° C., in a humid atmosphere containing 5% CO 2. The cells are used at 50% confluency.
Le milieu MCM a la composition suivante: Milieu DMEM (Dulbecco's Modified Eagle's Medium) contenant 4,5 g/1 de glucose additionné de L-Glutamine (2 mM), de pénicilline (50 UI / ml), de streptomycine (50 g / ml) et de sérum de veau foetal (10% v/v). The MCM medium has the following composition: Medium DMEM (Dulbecco's Modified Eagle's Medium) containing 4.5 g / l of glucose supplemented with L-Glutamine (2 mM), penicillin (50 IU / ml), streptomycin (50 g / l) ml) and fetal calf serum (10% v / v).
Les composés de formule (I) sont dilués à 4 mg/ml dans une solution aqueuse de soude décinormale. Il sont testés à 40 pg / ml dans le milieu MCM. La soude n'a pas d'effet sur les paramètres analysés. The compounds of formula (I) are diluted to 4 mg / ml in a decinormal aqueous sodium hydroxide solution. They are tested at 40 μg / ml in MCM medium. Soda does not affect the analyzed parameters.
L'hydroquinone est testée à 5 g / ml dans le milieu MCM. Compte tenu de sa 5 toxicité, elle n'est pas testée à 40 lag / ml. Hydroquinone is tested at 5 g / ml in MCM medium. Given its toxicity, it is not tested at 40 lg / ml.
Les autres composés de l'état de la technique, l'arbutine, l'acide kojique, l'acide linoléique et le N-undécylènoyl phénylalanine, sont testés à 40 g / ml dans le milieu MCM. The other compounds of the state of the art, arbutin, kojic acid, linoleic acid and N-undecylenoyl phenylalanine, are tested at 40 g / ml in MCM medium.
Les cultures de mélanocytes sont incubées en présence du produit à l'essai ou des 10 produits de référence pendant 72 heures à 37 C, dans une atmosphère humide contenant 5 % de CO2. The melanocyte cultures are incubated in the presence of the test product or reference products for 72 hours at 37 ° C. in a humid atmosphere containing 5% CO 2.
Des cultures témoins sont incubées, en absence de produit, dans le milieu MCM. Ces cultures témoins sont réalisées sur chaque plaque de culture. Control cultures are incubated, in the absence of product, in the MCM medium. These control cultures are carried out on each culture plate.
Chaque essai est réalisé six fois. Each test is performed six times.
Après 72 heures d'incubation, les milieux d'incubation des cellules (n = 6) sont prélevés et stockés à - 80 C jusqu'au moment de l'évaluation des effets. La mélanine extracellulaire est quantifiée par spectrophotométrie à 450 nm. Une gamme d'étalonnage de mélanine est réalisée en parallèle. After 72 hours of incubation, the incubation media of the cells (n = 6) are removed and stored at -80 C until the effects are evaluated. Extracellular melanin is quantified by spectrophotometry at 450 nm. A range of melanin calibration is performed in parallel.
Les résultats sont exprimés en gg / ml de mélanine extracellulaire et en pourcen-20 tage d'inhibition par rapport au groupe témoin. The results are expressed in g / ml of extracellular melanin and in percentage of inhibition relative to the control group.
Résultats: Produits testés Mélanine extracellulaire Inhibition de la production de mé- (témoin: 43 g 11 g / lanine extracellulaire en % par ml) rapport au témoin Hydroquinone 7 + 1 g / ml 84 % (5 g / ml) (Etat de la technique) Arbutine (40 g / ml) 23 + 6 g / ml 47 % (Etat de la technique) Produits testés Mélanine extracellulaire Inhibition de la production de mé- (témoin: 43 pg 1 1 g / lapine extracellulaire en % par ml) rapport au témoin acide kojique (40 g / ml) 13 + 2 g / ml 70 % (Etat de la technique) N-undécylènoyl 12 2 g / ml 72 % phénylalanine (40 g / ml) (Etat de la technique) Acide linoléique 41 10 g / ml 5 % (40 iag / ml) (Etat de la technique) N-linoléyl glycine 41 10 g / ml 5 % (40 g / ml) (Etat de la technique) N-linoléyl lysine 5 + 1 g / ml 87 % (40 g / ml) (invention) N-linoléyl leucine < 2 pg / ml 95 % (40 g / ml) (invention) Ces résultats mettent en évidence l'effet technique induit par les produits de formule (1) par rapport à ceux de l'état de la technique. Results: Tested products Extracellular melanin Inhibition of the production of me- (Control: 43 g 11 g / lanine extracellular in% per ml) compared to the control Hydroquinone 7 + 1 g / ml 84% (5 g / ml) (State of the art) technique) Arbutin (40 g / ml) 23 + 6 g / ml 47% (Prior art) Products tested Extracellular melanin Inhibition of the production of me (control: 43 μg 1 1 g / extracellular rabbit in% per ml) compared to control kojic acid (40 g / ml) 13 + 2 g / ml 70% (state of the art) N-undecylenoyl 12 2 g / ml 72% phenylalanine (40 g / ml) (state of the art) Linoleic acid 41 10 g / ml 5% (40 iag / ml) (Prior Art) N-linoleyl glycine 41 10 g / ml 5% (40 g / ml) (Prior Art) N-linoleyl lysine 5 + 1 g 87% (40 g / ml) (invention) N-linoleyl leucine <2 μg / ml 95% (40 g / ml) (invention) These results demonstrate the technical effect induced by the products of formula (1). ) compared to those of the state of the art.
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