FR2876097A1 - AGENT GENERATING GAS. - Google Patents

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Abstract

Il est fourni un agent générateur de gaz hautement résistant à la chaleur. Cet agent générateur de gaz est utilisé pour un générateur de gaz pour un système de coussin gonflable qui est installé au moins à l'extérieur de l'habitacle d'un véhicule et qui protège un individu soumis à un impact par le véhicule, et a une vitesse de perte massique ne dépassant pas 1% après maintien pendant 400 heures à 130°C dans un système scellé. L'agent générateur de gaz comprend de préférence un combustible et un agent oxydant, le point de fusion du carburant étant de préférence d'au moins 250°C.There is provided a highly heat resistant gas generating agent. This gas generating agent is used for a gas generator for an air bag system which is installed at least outside the passenger compartment of a vehicle and which protects an individual impacted by the vehicle, and a mass loss rate of not more than 1% after holding for 400 hours at 130 ° C in a sealed system. The gas generating agent preferably comprises a fuel and an oxidizing agent, the melting point of the fuel preferably being at least 250 ° C.

Description

Domaine techniqueTechnical area

L'invention concerne un agent générateur de gaz pour une composition génératrice de gaz qui est utilisée dans un système de coussin gonflable (airbag) pour la protection d'un individu soumis à un impact par un véhicule. Ci-après, la composition génératrice de gaz sera plus simplement désignée par le terme de générateur de gaz .  The invention relates to a gas generating agent for a gas generating composition which is used in an airbag system for protecting an individual subjected to impact by a vehicle. Hereinafter, the gas generating composition will be more simply referred to as a gas generator.

Technique d'arrière-plan En plus des systèmes de coussins gonflables (airbags) pour la protection des passagers d'une voiture, on a souhaité récemment voir se développer des systèmes de coussins gonflables pour la protection d'individus (piétons et assimilés) soumis à un impact par une voiture.  Background technology In addition to airbag (airbag) systems for the protection of passengers in a car, it has recently been desired to develop airbag systems for the protection of individuals (pedestrians and the like) to an impact by a car.

Du fait que le générateur de gaz d'un système de coussin gonflable pour la protection d'un piéton est installé à l'extérieur de l'habitacle à savoir (l'intérieur de la voiture où sont installés les passagers), ce générateur de gaz est aisément soumis aux influences de l'environnement extérieur et notamment à la chaleur provenant en particulier du moteur de la voiture, ce qui exige la mise en oeuvre de contre-mesures palliant ces influences.  Since the gas generator of an airbag system for the protection of a pedestrian is installed outside the passenger compartment ie (inside the car where the passengers are installed), this generator of gas is easily subjected to the influences of the external environment and in particular to the heat especially from the engine of the car, which requires the implementation of countermeasures to overcome these influences.

Les revendications du document WO-A n 96/27574 décrivent une composition génératrice de gaz comprenant une association de nitroguanidine et de nitrate d'ammonium stabilisé en phase; cette composition génératrice de gaz est stable à la chaleur et a un point de fusion non inférieur à 100 C. Par ailleurs, dans les exemples, le nitrate d'ammonium présente des transitions de phase à 120 C et 130 C et des changements volumétriques se produisent par suite lorsqu'=il est laissé à ces températures élevées, ce qui empêche la composition génératrice de gaz de conserver sa forme.  The claims of WO-A No. 96/27574 disclose a gas generating composition comprising a combination of nitroguanidine and phase stabilized ammonium nitrate; this gas-generating composition is heat-stable and has a melting point of not less than 100 ° C. In addition, in the examples, the ammonium nitrate exhibits phase transitions at 120 ° C. and 130 ° C. and volumetric changes occur. as a result, they are produced at such high temperatures, which prevents the gas-generating composition from maintaining its shape.

Les revendications du document WO-A n 98/04507 décrivent un agent générateur de gaz non acide, stable à la chaleur, comprenant une association de nitroguanidine, de tétrazoles et de triazoles à titre de combustible, avec du nitrate d'ammonium ou du perchlorate d'ammonium stabilisé en phase, à titre d'agent oxydant. Lorsque du nitrate d'ammonium stabilisé en phase est ajouté, cependant, le nitrate d'ammoni_um subit des transitions de phase à 120 C et 130 C et il se produit, en conséquence, des changements volumétriques significatifs lorsqu'il est laissé à ces températures élevées, ce qui empêche la composition génératrice de gaz de conserver sa forme. En outre, les tétrazoles et les triazoles réagissent dès 100 C avec le nitrate d'ammonium stabilisé en phase et se décomposent, générant de l'ammoniac gazeux. Le perchlorate d'ammonium ne convient pas à un usage dans des systèmes de coussin gonflable du fait qu'il produit de grandes quantités de gaz, tels que le chlorure d'hydrogène et le chlore, au cours de la combustion.  The claims of WO-A No. 98/04507 disclose a heat-stable, nonacidic gas generating agent comprising a combination of nitroguanidine, tetrazoles and triazoles as a fuel with ammonium nitrate or perchlorate. phase stabilized ammonium as an oxidizing agent. When phase-stabilized ammonium nitrate is added, however, the ammonium nitrate undergoes phase transitions at 120 ° C and 130 ° C, and therefore significant volumetric changes occur when left at these temperatures. high, which prevents the gas generating composition from maintaining its shape. In addition, the tetrazoles and triazoles react at 100 C with phase stabilized ammonium nitrate and decompose, generating ammonia gas. Ammonium perchlorate is not suitable for use in air bag systems because it produces large quantities of gases, such as hydrogen chloride and chlorine, during combustion.

Les revendications du document WO-A n 03/011798 décrivent un agent générateur de gaz stable à la chaleur et cohésif qui comprend un polymère cationique et un polymère anionique, avec en outre un liant.  The claims of WO-A No. 03/011798 disclose a heat stable and cohesive gas generating agent which comprises a cationic polymer and an anionic polymer, with further a binder.

Cependant, au niveau des détails, la plage de températures de fonctionnement pour l'agent générateur de gaz est limité à -40 C à 120 C et seuls un essai de stockage de 400 heures à température élevée de 107 C et un essai de choc thermique de 200 cycles à une température de -40 C à 100 C sont effectués dans les exemples.  However, in detail, the operating temperature range for the gas generating agent is limited to -40 ° C to 120 ° C and only a 400-hour high temperature storage test of 107 ° C and a thermal shock test 200 cycles at a temperature of -40 C to 100 C are performed in the examples.

La résistance à la chaleur des agents générateurs de gaz selon les inventions des documents précités WO-A n 96/27574, WO-A n 98/04507 et WO-A n 03/011798 est inadéquate lorsque le générateur de gaz est installé à un endroit aisément susceptible d'être soumis aux effets thermiques induits par la voiture, par exemple, à proximité du compartiment moteur.  The heat resistance of the gas generating agents according to the inventions of the aforesaid WO-A No. 96/27574, WO-A No. 98/04507 and WO-A No. 03/011798 is inadequate when the gas generator is installed in a a place that can easily be subjected to the thermal effects induced by the car, for example, close to the engine compartment.

Description de l'inventionDescription of the invention

L'invention fournit un agent générateur de gaz adapté pour le générateur de gaz d'un système de coussin gonflable pour la protection d'un individu soumis à un impact par un véhicule, cet agent générateur de gaz présentant en particulier une excellente résistance à la chaleur.  The invention provides a gas generating agent adapted for the gas generator of an airbag system for protecting an impacted individual by a vehicle, said gas generating agent having in particular an excellent resistance to pressure. heat.

Pus précisément, l'invention fournit un agent générateur de gaz pour un générateur de gaz pour un système de coussin gonflable qui est installé au moins à l'extérieur de l'habitacle du véhicule et qui protège un individu soumis à un impact par le véhicule, où l'agent générateur de gaz a une vitesse de perte massique ne dépassant pas 1% après maintien pendant 400 heures à 130 C dans un système scellé.  More specifically, the invention provides a gas generating agent for a gas generator for an airbag system that is installed at least outside the passenger compartment of the vehicle and that protects an individual subjected to impact by the vehicle. where the gas generating agent has a mass loss rate of not more than 1% after holding for 400 hours at 130 ° C in a sealed system.

L'invention a également pour objet l'agent générateur de gaz tel que précité, logé dans un générateur de gaz d'un système de coussin gonflable, qui est installé au moins à l'extérieur de l'habitacle d'un véhicule. Dans ce cadre, l'invention a également pour objet le générateur de gaz, ainsi que le système de coussin gonflable qui est installé au moins à l' extér:_eur de l'habitacle du véhicule et qui contient l'objet générateur de gaz précité dans son générateur de gaz.  The invention also relates to the gas generating agent as mentioned above, housed in a gas generator of an airbag system, which is installed at least outside the passenger compartment of a vehicle. In this context, the subject of the invention is also the gas generator, as well as the airbag system which is installed at least outside the passenger compartment of the vehicle and which contains the above-mentioned gas generating object. in its gas generator.

L'invention vise aussi l'utilisation de l'agent générateur de gaz présenté ci-dessus pour un générateur de gaz d'un système de coussin gonflable, qui est installé au moins à l'extérieur de l'habitacle d'un véhicule.  The invention also relates to the use of the gas generating agent presented above for a gas generator of an airbag system, which is installed at least outside the passenger compartment of a vehicle.

En général, l'agent générateur de gaz de la présente invention comprend un combustible (carburant) et un agent oxydant, et le point de fusion ou le point de décomposition du carburant est de préférence d'au moins 250 C.  In general, the gas generating agent of the present invention comprises a fuel (fuel) and an oxidizing agent, and the melting point or the decomposition point of the fuel is preferably at least 250 ° C.

L'agent oxydant de l'agent générateur de gaz selon la présente invention est avantageusement au moins un agent choisi dans le groupe constitué par le nitrate de cuivre basique, le nitrate de sodium, le nitrate de potassium, du nitrate de strontium, du perchlorate de sodium, du perchlorate de potassium et du perchlorate de strontium.  The oxidizing agent of the gas generating agent according to the present invention is advantageously at least one agent selected from the group consisting of basic copper nitrate, sodium nitrate, potassium nitrate, strontium nitrate, perchlorate of sodium, potassium perchlorate and strontium perchlorate.

L'agent générateur de gaz de la présente invention est adapté à un usage dans un système de gonflage pyrotechnique qui utilise uniquement du gaz de combustion comme moyen de gonflement d'un coussin gonflable (airbag), mais il peut en outre être également mis en oeuvre lorsqu'on utilise comme moyen de gonflement du coussin gonflable, à la fois, le gaz de combustion et un gaz comprimé additionnel (gaz dans lequel de l'argon, de l'hélium, de l'azote gazeux sont présents à pression élevée), ou bien lorsque du gaz comprimé est utilisé (dans ce cas, seul l'agent générateur de gaz peut être utilisé pour rompre la plaque de rupture qui est utilisée pour former un système scellé afin de maintenir l'intérieur du gonfleur à pression élevée).  The gas generating agent of the present invention is suitable for use in a pyrotechnic inflation system which uses only flue gas as a means of inflating an airbag, but it can also be when the airbag inflating means is used, both the combustion gas and an additional compressed gas (gas in which argon, helium, nitrogen gas is present at high pressure). ), or when compressed gas is used (in this case, only the gas generating agent can be used to break the rupture plate that is used to form a sealed system to maintain the interior of the high pressure inflator ).

En raison de sa résistance à la chaleur très élevée, l'agent générateur de gaz de la présente invention résiste aux influences thermiques de l'environnement extérieur et peut, par suite, maintenir les performances génératrices de gaz du modèle original sur une période d'au moins 10 ans, ce qui correspond en général à la durée de vie du véhicule.  Because of its very high heat resistance, the gas generating agent of the present invention is resistant to the thermal influences of the external environment and can, therefore, maintain the gas generating performance of the original model over a period of time. at least 10 years, which generally corresponds to the life of the vehicle.

L'agent générateur de gaz de la présente invention peut, en conséquence, être utilisé pour les générateurs de gaz employés dans les systèmes de coussins gonflables pour la protection d'individus (piétons et assimilés) soumis à un impact par un véhicule.  The gas generating agent of the present invention can, therefore, be used for gas generators used in airbag systems for the protection of individuals (pedestrians and the like) subjected to impact by a vehicle.

Formes de réalisation de l'invention Vitesse de perte massique L'agent générateur de gaz selon la présente invention a une vitesse de perte massique ne dépassant pas 1%, de préférence ne dépassant pas 0,8%, mieux encore ne dépassant pas 0,6%, dans chaque cas après maintien pendant 400 heures à 130 C dans un système scellé. Cette vitesse de perte massique peut être déterminée par la méthode d'essai décrite dans les exemples. Les composants individuels des agents générateurs de gaz qui ont la vitesse de perte massique spécifiés sont décrits ci-dessous.  Embodiments of the Invention Mass Loss Rate The gas generating agent according to the present invention has a mass loss rate of not more than 1%, preferably not more than 0.8%, more preferably not more than 0, 6%, in each case after holding for 400 hours at 130 C in a sealed system. This rate of mass loss can be determined by the test method described in the examples. The individual components of the gas generating agents that have the specified mass loss rate are described below.

Composants de l'agent générateur de gaz L'agent générateur de gaz selon l'invention comprend en général (a) du combustible et (b) un agent oxydant et, si nécessaire, il peut éventuellement contenir (c) un liant et/ou (d) un additif.  Components of the gas generating agent The gas generating agent according to the invention generally comprises (a) fuel and (b) an oxidizing agent and, if necessary, it may optionally contain (c) a binder and / or (d) an additive.

Le combustible (carburant) du composant (a) a de préférence un point de fusion ou un point de décomposition d'au moins 250 C. A titre d'exemple d'un tel carburant, on peut citer au moins un carburant choisi parmi les composants des tableaux I à v, ainsi que les matériaux plastiques et les matériaux de type caoutchouc énumérés ci-dessous.  The fuel (fuel) of component (a) preferably has a melting point or a decomposition point of at least 250 ° C. By way of example of such a fuel, mention may be made of at least one fuel chosen from components of Tables I to V, as well as the plastic materials and rubber-like materials listed below.

Dans les tableaux, les substances du carburant sont accompagnées de leur point de fusion (PF).  In the tables, the fuel substances are accompanied by their melting point (PF).

Tableau ITable I

n Nom du composé PF ( C) 1 Aurine 292 2 Akuammine 255 3 Acridone 354 4 8-azaguanine > 300 Acide m,p-acétamidobenzoïque 248-257 6 Acénaphtoquinone 260-261 7 Acide 2,2'-, 3,3'-, 4,4'- 240-320 azoxybenzoïque 8 Acide azodibenzoïque 330 9 Trihydrate d'adénine 360-365 Adamantane 268-270 11 Afatoxine B1 268 12 Acide amarique 246 13 1-, 2-aminoanthraquinone 252-302 14 Acide 2-amino-2-methylbutyrique 317-318 Acide ( )-2-aminobutyrique 307 16 Acide L-2-aminobutyrique 270-280 17 Dihydrate d'alloxantine 253-255 18 Alloxane 256 19 Benzoate de sodium monohydraté 410-430 Anthraquinone 287 21 Acide 1-, 2- 292-293,5 anthraquinonecarboxylique 22 acide 1-,2-anthracènecarboxylique 246-286 23 1,5-, 2,6-anthracènediol 265-295 24 2-anthrol 255 Acide isonicotinique 317 26 Acide isovanillique 251 27 Acide isophtalique 349 28 Indigo 390-392 29 Urazole 249-250 Uramil 310-320  n Compound name PF (C) 1 Aurine 292 2 Akuammine 255 3 Acridone 354 4 8-azaguanine> 300 m, p-Acetamidobenzoic acid 248-257 6 Acenaphthoquinone 260-261 7 2,2'- acid, 3,3'- , 4,4'-240-320 azoxybenzoic acid 8 Azodibenzoic acid 330 9 Adenine trihydrate 360-365 Adamantane 268-270 11 Afatoxin B1 268 12 Amaric acid 246 13 1-, 2-aminoanthraquinone 252-302 14 2-Amino acid 2-methylbutyric 317-318 () -2-Aminobutyric acid 307 16 L-2-aminobutyric acid 270-280 17 Alloxantine dihydrate 253-255 18 Alloxane 256 19 Sodium benzoate monohydrate 410-430 Anthraquinone 287 21 Acid 1-, 2- 292-293,5 anthraquinone carboxylic acid 2,2-anthracenecarboxylic acid 246-286 23 1,5-, 2,6-anthracenediol 265-295 24 2-anthrol 255 Isonicotinic acid 317 26 Isovanillic acid 251 27 Isophthalic acid 349 28 Indigo 390-392 29 Urazole 249-250 Uramil 310-320

Tableau IITable II

n Nom du composé PF ( C) 31 Acide urusolique 283-285 32 Eosine 295-296 33 Equilénine 254-256 34 Estrone 254-256 Oxindigo 276-278 36 Acide 4-oxo-4H-pyrane-2- 250 carboxylique 37 Acide 4-oxo-4H-pyrane-2,6- 262 dicarboxylique 38 Acide kaïnique 251 39 Kaïnetine 266-267 Gamabufogénine 260-269 41 Camptothécine 264-267 42 Acide m-tannique 268 43 Formiate de sodium 253 44 Gitogénine 264-267 Acide 3-, 4-, 5- 253-342 quinoléinecarbolique 46 p-quinquephényle 395 47 p-quaterphényle 320 48 Acide guanidinobutyrique 280-284 49 Guanine > 360 Acide glycyrrhétinique 292-294 51 Chrysène 255-256 52 Acétate de potassium 292 53 Coronène 442 54 Acétate de sodium anhydre 320-321 Thalidomide 269-273 56 4,4'-diaminobenzène 250-251 57 1,2-diaminoanthraquinone 303-304 58 1,4-diaminoanthraquinone 268 59 1,5-diaminoanthraquinone 319 1,8-diaminoanthraquinone 262  n Compound name PF (C) 31 Urusolic acid 283-285 32 Eosin 295-296 33 Equilenin 254-256 34 Estrone 254-256 Oxindigo 276-278 36 4-Oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid 37 Acid 4 -oxo-4H-pyran-2,6- 262 dicarboxylic acid 38 Kainic acid 251 39 Kainin 266-267 Gamabufogenin 260-269 41 Camptothecin 264-267 42 M-tannic acid 268 43 Sodium formate 253 44 Gitogenin 264-267 Acid 3- , 4-, 5- 253-342 quinolinecarbolic 46 p-quinquephenyl 395 47 p-quaterphenyl 320 48 Guanidinobutyric acid 280-284 49 Guanine> 360 Glycyrrhetinic acid 292-294 51 Chrysene 255-256 52 Potassium acetate 292 53 Coronene 442 54 Acetate anhydrous sodium 320-321 Thalidomide 269-273 56 4,4'-diaminobenzene 250-251 57 1,2-diaminoanthraquinone 303-304 58 1,4-diaminoanthraquinone 268 59 1,5-diaminoanthraquinone 319 1,8-diaminoanthraquinone 262

Tableau IIITable III

n Nom du composé PF ( C) 61 1,8-diaminoanthraquinone 310-320 62 a-,3-cyclodextrine 278, 298-300 63 Acide trans- 312-313 cyclohexanedicarboxylique 64 Cytosine 320-325 1,5-dinitroanthraquinone 384-385 66 1,8-dinitroanthraquinone 311-312 67 2,7-dinitroanthraquinone 290-291 68 1,2-dihydroxyanthraquinone 292 69 1,3-dihydroxyanthraquinone 262 1,5-dihydroxyanthraquinone 280 71 1,6-dihydroxyanthraquinone 270-273 72 1,7-dihydroxyanthraquinone > 293 73 2,3-dihydroxyanthraquinone > 260 74 2,6-dihydroxyanthraquinone > 365 2,7 -dihydroxyanthraquinone 350-355 76 6,7-dihydroxycoumarine 272 77 7,8-dihydroxycoumarine 261-263 78 Dibenz[a,h]anthracène 266-267 79 Oxalate de calcium 250 Tartrate potassique hémihydraté 260 81 Cinchonine 265 82 Succinamide 268-270 83 Stéarate de potassium 353 84 Stéarate de sodium 288 Solanine 285 86 Daidzéine 315-320 87 Tétracyanobenzène 270-272 88 1,2,5,6-tétrahydroxyanthraquinone > 300 89 1,2,5,8-tétrahydroxyanthraquinone 313-316 1,3,5,7-tétrahydroxyanthraquinone > 360  n Compound name PF (C) 61 1,8-diaminoanthraquinone 310-320 62 a-, 3-cyclodextrin 278, 298-300 63 Trans-312-313 cyclohexanedicarboxylic acid 64 Cytosine 320-325 1,5-dinitroanthraquinone 384-385 66 1,8-dinitroanthraquinone 311-312 67 2,7-dinitroanthraquinone 290-291 68 1,2-dihydroxyanthraquinone 292 69 1,3-dihydroxyanthraquinone 262 1,5-dihydroxyanthraquinone 280 71 1,6-dihydroxyanthraquinone 270-273 72 1, 7-dihydroxyanthraquinone> 293 73 2,3-dihydroxyanthraquinone> 260,74 2,6-dihydroxyanthraquinone> 365 2,7-dihydroxyanthraquinone 350-355 76 6,7-dihydroxycoumarin 272 77 7,8-dihydroxycoumarin 261-263 78 Dibenz [a, h] anthracene 266-267 79 Calcium oxalate 250 Potassium tartrate hemihydrate 260 81 Cinchonine 265 82 Succinamide 268-270 83 Potassium stearate 353 84 Sodium stearate 288 Solanine 285 86 Daidzein 315-320 87 Tetracyanobenzene 270-272 88 1.2, 5,6-tetrahydroxyanthraquinone> 300 89 1,2,5,8-tetrahydroxyanthraquinone 313-316 1,3,5,7-tetrahydroxyanthraqui none> 360

Tableau IVTable IV

n Nom du composé PF ( C) 91 3,3',4',7-tétrahydroxyflavone 330 92 3,4',5,7-tétrahydroxyflavone 276-278 93 3,4',5,7-tétrahydroxyflavone 329-330 94 Tétrahydroxy-p-benzoquinone > 320 Tétraphénylméthane 284-285 96 Acide de téréphtalaldéhyde 256 97 1,2,3-trihydroxyanthracène 313-314 98 1,2,4-trihydroxyanthracène 263 99 1,2,5-trihydroxyanthracène 278 1,2,6-trihydroxyanthracène 360 101 1,2,7-trihydroxyanthracène 369 102 4',5,7-trihydroxyflavone 345-350 103 4,5,7-trihydroxy-2- 259-260 méthylanthraquinone 104 2,4,5-triphénylimidazole 275 Triptycène 251-253 106 Acide urique > 400 107 Palmitate de sodium 292-297 108 Palmitate de potassium 375 109 Harmine 261 110,10'-bianthrone > 300 111 Violanthrone 490-495 112 3, 3'-biquinolyle 271 113 Picrate de potassium 250,1 114 Picène 367-369 Acide 2-,4-,5-hydroxyisophtalique 250-310 116 Acide 2-hydroxytéréphtalique 320-325 117 Acide 7-hydroxy-1-naphtoïque 257 118 4,4'-bi-l-naphtol 300 119 Acide 3, 3'-biphényldicarboxylique 357-358 Acide 2,5- pipérazinecarboxylique 262  n Compound name PF (C) 91 3,3 ', 4', 7-tetrahydroxyflavone 330 92 3,4 ', 5,7-tetrahydroxyflavone 276-278 93 3,4', 5,7-tetrahydroxyflavone 329-330 94 Tetrahydroxy-p-benzoquinone> 320 Tetraphenylmethane 284-285 96 Terephthalaldehyde acid 256 97 1,2,3-trihydroxyanthracene 313-314 98 1,2,4-trihydroxyanthracene 263 99 1,2,5-trihydroxyanthracene 278 1,2,6 3-Trihydroxyanthracene 360 101 1,2,7-trihydroxyanthracene 369 102 4 ', 5,7-trihydroxyflavone 345-350 103 4,5,7-trihydroxy-2-259-260 methylanthraquinone 104 2,4,5-triphenylimidazole 275 Triptycene 251 -253 106 Uric acid> 400 107 Sodium palmitate 292-297 108 Potassium palmitate 375 109 Harmine 261 110,10'-bianthrone> 300 111 Violanthrone 490-495 112 3, 3'-biquinolyl 271 113 Potassium picrate 250.1 114 Picene 367-369 2-, 4-, 5-hydroxyisophthalic acid 250-310 116 2-Hydroxyterephthalic acid 320-325 117 7-Hydroxy-1-naphthoic acid 257 118 4,4'-bi-1-naphthol 300 119 Acid 3,3'-Biphenyldicarboxylic 357-358 A 2,5-piperazinecarboxylic acid 262

Tableau VTable V

n Nom du composé PF ( C) 121 Acide 2,4- 248-250 pyridinedicarboxylique 122 Acide 2,5- 254 pyridinedicarboxylique 123 Acide 3,4- 266-268 pyridinedicarboxylique 124 Acide 3,5- 323 pyridinedicarboxylique Acide 3,4,5- 261 pyridinetricarboxylique 126 Acide fumarique 300-302 127 Friedéline 267-269 128 Bétaïne 293-294 129 Bétuline 259 Hématéine 250 131 Perylène 279 132 Héroïne (diacétylmorphine) 272-274 133 Acide 2,2'-,3,3'265-275 benzidinecarboxylique 134 Acide 1,2,3,5- 252 benzènetétracarboxylique Acide 1,2,4,5- 279 benzènetétracarboxylique 136 Dianhydride 1,2,3,5- 289 benzènetétracarboxylique 137 Acide benzènehexacarboxylique 285-287 138 Trianhydride 320 benzènehexacarboxylique 139 Benzimidazolone 310 Acide 4,4'- 360-365 benzophénonedicarboxylique 141 Pentacène 270-271 142 2',3,4',5,7- 290 pentahydroxyflavone 143 2',3,4',4',6- 314 pentahydroxyflavone 144 Monohydrate d'acide gallique 258-265 Acide 5-méthylisophtalique 292- 293 146 Acide 7-méthylurique 370-décomp.  n Name of the compound PF (C) 121 2,4- 248-250 pyridinedicarboxylic acid 122 2,5-254 pyridinedicarboxylic acid 123 3,4- 266-268 pyridinedicarboxylic acid 124 3,5-323 pyridinedicarboxylic acid 3,4,5-Acid - 261 pyridinetricarboxylic 126 Fumaric acid 300-302 127 Friedelin 267-269 128 Betaine 293-294 129 Bétuline 259 Hématéine 250 131 Perylène 279 132 Heroin (diacetylmorphine) 272-274 133 Acid 2,2 '-, 3,3'265-275 benzidine carboxylic acid 134 1,2,3,5- 252 benzenetetracarboxylic acid 1,2,4,5- 279 benzenetetracarboxylic acid 136 1,2,3,5-Dichloro-benzenetetracarboxylic anhydride 137 Benzene hexacarboxylic acid 285-287 138 Trianhydride 320 benzene hexacarboxylic acid 139 Benzimidazolone 310 Acid 4,4'-360-365 benzophenonedicarboxylic acid 141 Pentacene 270-271 142 2 ', 3,4', 5,7-290 pentahydroxyflavone 143 2 ', 3,4', 4 ', 6- 314 pentahydroxyflavone 144 Acid monohydrate 258-265 5-methylisophthalic acid 292-293 146 7-methyluric acid 370-decomp.

147 Acide 6-méthoxy-4- 280 quinoléinecarboxylique 148 Mélamine < 250 149 Lycorine 275-280 Rubicène 306 151 Luminol 332-333 152 Réserpine 264-265 153 Acide rosolique > 270 Matériaux plastiques Résines phénol-formaldéhyde, résines urée- formaldéhyde, résines mélamine-formaldéhyde, polyesters insaturés, poly(phtalates de diallyle), résines époxy, polyuréthannes, polyimides, polyéthylènes, polypropylènes, polystyrènes, copolymères d'acrylonitrile/ butadiène/styrène, polyamides, poly(méthacrylates de méthyle), polyoxyméthylènes, polycarbonates, poly(téréphtalates d'éthylène), résins de silicone, résines de phtalate de diallyle, résines de dicyclopentadiène, poly(éthers de phénylène), polymères de cristaux liquides, polyarylates, polyéthercétones, polyamideimides, polyétherimides ou similaires.  147 6-Methoxy-4- 280 quinolinecarboxylic acid 148 Melamine <250 149 Lycorine 275-280 Rubicene 306 151 Luminol 332-333 152 Reserpine 264-265 153 Rosolic acid> 270 Plastic materials Phenol-formaldehyde resins, urea-formaldehyde resins, melamine resins formaldehyde, unsaturated polyesters, poly (diallyl phthalates), epoxy resins, polyurethanes, polyimides, polyethylenes, polypropylenes, polystyrenes, acrylonitrile / butadiene / styrene copolymers, polyamides, poly (methyl methacrylates), polyoxymethylenes, polycarbonates, poly ( ethylene terephthalates), silicone resins, diallyl phthalate resins, dicyclopentadiene resins, polyphenylene ethers, liquid crystal polymers, polyarylates, polyetherketones, polyamideimides, polyetherimides or the like.

Matériaux de type caoutchouc Caoutchouc naturel, caoutchoucs isoprène, caoutchoucs butadiène, caoutchoucs butyle, caoutchoucs styrène-butadiène, caoutchoucs nitrile, caoutchoucs uréthane, caoutchoucs éthylènepropylène, caoutchoucs acryliques, caoutchoucs siliconés ou similaires.  Rubber-type materials Natural rubber, isoprene rubbers, butadiene rubbers, butyl rubbers, styrene-butadiene rubbers, nitrile rubbers, urethane rubbers, ethylenepropylene rubbers, acrylic rubbers, silicone rubbers or the like.

On peut citer à titre d'exemple d'agent oxydant du composant (b) au moins un agent oxydant choisi dans le groupe constitué du nitrate de cuivre basique, du nitrate de sodium, du nitrate de potassium, du nitrate de strontium, du perchlorate de sodium, du perchlorate de potassium et du perchlorate de strontium. Le perchlorate de potassium, le nitrate de cuivre basique, le nitrate de sodium et le nitrate de potassium sont préférés parmi les agents oxydants précités du point de vue de la réalisation de l'objet de l'invention.  By way of example of an oxidizing agent of component (b), mention may be made of at least one oxidizing agent chosen from the group consisting of basic copper nitrate, sodium nitrate, potassium nitrate, strontium nitrate and perchlorate. of sodium, potassium perchlorate and strontium perchlorate. Potassium perchlorate, basic copper nitrate, sodium nitrate and potassium nitrate are preferred among the aforementioned oxidizing agents from the point of view of achieving the object of the invention.

L'agent générateur de gaz selon la présente invention peut utiliser, selon les besoins, un liant, à titre de composant (c), dans une plage dans laquelle l'objectif de l'invention peut être atteint.  The gas generating agent according to the present invention can use, as needed, a binder as component (c) within a range in which the object of the invention can be achieved.

A titre de liants utiles, on peut mentionner au moins un liant choisis parmi la carboxyméthylcellulose (CMC), la carboxyméthylcellulose sodique (CMCNa), la carboxyméthylcellulose potassique, la carboxyméthylcellulose d'ammonium, l'acétate de cellulose, l'acétate-butyrate de cellulose, la méthylcellulose, 1'éthylcellulose, 1'hydroxyéthyl- cellulose, l'éthylhydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylcellulose, la carboxyméthyl éthylcellulose, la cellulose microcristalline, les polyacrylamides, les polyacrylamides aminés, les polyacrylhydrazides, un copolymère d'acrylamide-ester polyacrylique, l'alcool polyvinylique, du caoutchouc acrylique, la gomme de guar, l'amidon, la silicone ou similaire.  As useful binders, mention may be made of at least one binder selected from carboxymethylcellulose (CMC), sodium carboxymethylcellulose (CMCNa), potassium carboxymethylcellulose, ammonium carboxymethylcellulose, cellulose acetate, acetate-butyrate and cellulose, methylcellulose, ethylcellulose, hydroxyethylcellulose, ethylhydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, carboxymethylethylcellulose, microcrystalline cellulose, polyacrylamides, polyacrylamide amines, polyacrylhydrazides, acrylamide-polyacrylate ester copolymer, polyvinyl alcohol, acrylic rubber, guar gum, starch, silicone or the like.

L'agent générateur de gaz selon la présente invention peut utiliser, selon les besoins, divers additifs, à titre de composant (d), dans une plage dans laquelle l'objectif de l'invention peut être atteint.  The gas generating agent according to the present invention can use, as needed, various additives, as component (d), within a range in which the object of the invention can be achieved.

A titre d'exemple de tels additifs, on peut citer au moins un additif choisi parmi l'oxyde de cuivre, l'oxyde de fer, l'oxyde de zinc, l'oxyde de cobalt, l'oxyde de manganèse, l'oxyde de molybdène, l'oxyde de nickel, l'oxyde de bismuth, l'oxyde de gallium, la silice, l'alumine, ou similaire; des carbonates de métaux ou des carbonates de métaux alcalins, tels que le carbonate de cobalt, le carbonate de calcium, le carbonate de magnésium, le carbonate de zinc basique, le carbonate de cuivre basique, ou similaire; des composés composites d'oxydes ou d'hydroxydes de métauc, tels que l'argile acide japonaise, le kaolin, le talc, la bentonite, la terre à diatomées, l'hydrotalcite ou similaire; des sels de métaux acides, tels que le silicate de sodium, le molybdate de mica, le molybdate de cobalt, le molybdate d'ammonium ou similaire; le disulfure de molybdène, le stéarate de calcium, le nitrure de silicium et le carbure de silicium.  By way of example of such additives, mention may be made of at least one additive chosen from copper oxide, iron oxide, zinc oxide, cobalt oxide, manganese oxide, molybdenum oxide, nickel oxide, bismuth oxide, gallium oxide, silica, alumina, or the like; metal carbonates or alkali metal carbonates, such as cobalt carbonate, calcium carbonate, magnesium carbonate, basic zinc carbonate, basic copper carbonate, or the like; composite compounds of methane oxides or hydroxides, such as Japanese acid clay, kaolin, talc, bentonite, diatomaceous earth, hydrotalcite or the like; salts of acidic metals, such as sodium silicate, mica molybdate, cobalt molybdate, ammonium molybdate or the like; molybdenum disulfide, calcium stearate, silicon nitride and silicon carbide.

Rapports de teneurs dans l'agent générateur de gaz Dans le cas où l'agent générateur de gaz de la présente invention contient deux composants, (a) du combustible (carburant) et (b) un agent oxydant, les rapports suivants des teneurs sont préférés pour atteindre l'objet de l'invention: le rapport des teneurs de (a) le combustible est de préférence de 5 à 65% en masse, mieux encore de 8 à 60% en masse, plus préférentiellement de 10 à 50% en masse; et le rapport des teneurs de (b) l'agent oxydant est de préférence de 35 à 95% en masse, de préférence de 40 à 92% en masse, plus préférentiellement de 50 à 90% en masse.  Grade Reports in the Gas Generating Agent In the case where the gas generating agent of the present invention contains two components, (a) fuel (fuel) and (b) an oxidizing agent, the following ratios of the contents are Preferred for achieving the object of the invention: the ratio of the contents of (a) the fuel is preferably from 5 to 65% by weight, more preferably from 8 to 60% by weight, more preferably from 10 to 50% by weight; mass; and the ratio of the contents of (b) the oxidizing agent is preferably from 35 to 95% by weight, preferably from 40 to 92% by weight, more preferably from 50 to 90% by weight.

Dans le cas où l'agent générateur de gaz de la présente invention contient trois composants, (a) du carburant, (b) un agent oxydant et (c) un liant, les rapports suivants des teneurs sont préférés pour atteindre l'objet de l'invention: le rapport des teneurs de (a) le carburant est de préférence de 5 à 60% en masse, de préférence de 8 à 55% en masse, plus préférentiellement de 10 à 50% en masse; le rapport des teneurs de (b) est de préférence de 35 95% en masse, de préférence de 40 à 92% en masse, plus préférentiellement de 50 à 90% en masse d'agent oxydant (b); et le rapport des teneurs de (c) le liant est de préférence de 0,1 à 15% en masse, plus préférentiellement de 1 à 12% en masse, bien mieux encore de 2 à 10% en masse.  In the case where the gas generating agent of the present invention contains three components, (a) fuel, (b) an oxidizing agent and (c) a binder, the following ratios of contents are preferred to achieve the object of the invention: the ratio of the contents of (a) the fuel is preferably from 5 to 60% by weight, preferably from 8 to 55% by weight, more preferably from 10 to 50% by weight; the ratio of the contents of (b) is preferably 95% by weight, preferably 40 to 92% by weight, more preferably 50 to 90% by weight of oxidizing agent (b); and the ratio of the contents of (c) the binder is preferably from 0.1 to 15% by weight, more preferably from 1 to 12% by weight, and more preferably from 2 to 10% by weight.

Dans le cas où l'agent générateur de gaz de la présente invention contient quatre composants, (a) le carburant, (b) un agent oxydant, (c) un liant et (d) un additif, les rapports suivants des teneurs sont préférés pour atteindre l'objet de l'invention: le rapport des teneurs de (a) carburant est de préférence de 5 à 60% en masse, plus préférentiellement de 8 à 55% en masse, bien mieux encore de 10 à 50% en masse; le rapport des teneurs de (b) l'agent oxydant est de préférence de 35 à 95% en masse, plus préférentiellement de 40 à 92% en masse, bien mieux encore de 50 à 9o% en masse; le rapport des teneurs de (c) le liant est de préférence de 0,1 à 15% en masse, plus préférentiellement de 1 à 12% en masse, bien mieux encore de 2 à 10% en masse; et le rapport des teneurs de (d) l'additif est de préférence de 0, 1 à 10% en masse, plus préférentiellement de 0,5 à 7% en masse, bien mieux encore de 1 à 5% en masse.  In the case where the gas generating agent of the present invention contains four components, (a) the fuel, (b) an oxidizing agent, (c) a binder and (d) an additive, the following ratios of the contents are preferred to achieve the object of the invention: the ratio of the contents of (a) fuel is preferably from 5 to 60% by weight, more preferably from 8 to 55% by weight, more preferably from 10 to 50% by weight ; the ratio of the contents of (b) the oxidizing agent is preferably from 35 to 95% by weight, more preferably from 40 to 92% by weight, more preferably from 50 to 90% by weight; the ratio of the contents of (c) the binder is preferably from 0.1 to 15% by weight, more preferably from 1 to 12% by weight, more preferably from 2 to 10% by weight; and the ratio of the contents of (d) the additive is preferably from 0.1 to 10% by weight, more preferably from 0.5 to 7% by weight, and more preferably from 1 to 5% by weight.

L'agent générateur de gaz selon l'invention peut être moulé dans la forme souhaitée et peut être façonné en un article moulé d'une forme telle qu'un cylindre à perforation unique, un cylindre poreux ou une pastille. Ces articles moulés peuvent être produits en mélangeant de l'eau ou un solvant organique à l'agent générateur de gaz, puis en moulant par extrusion (dans le cas d'articles moulés ayant la forme d'un cylindre à perforation unique et d'un cylindre poreux) ou par compression en utilisant une pastilleuse ou similaire (dans le cas d'un article moulé sous la forme d'une pastille).  The gas generating agent according to the invention may be molded into the desired shape and may be shaped into a molded article of a shape such as a single perforation cylinder, a porous cylinder or a pellet. These molded articles may be produced by mixing water or an organic solvent with the gas generating agent and then extrusion molding (in the case of molded articles having the shape of a single perforation cylinder and a porous cylinder) or by compression using a pelletizer or the like (in the case of a molded article in the form of a pellet).

L'agent générateur de gaz de la présente inventicn (et en particulier les articles moulés obtenus à partir de celui-ci) peut être utilisé comme agent générateur de gaz pour un générateur de gaz utilisé dans un système de coussin gonflable pour la protection d'individus soumis à un impact par un véhicule, mais il peut être également utilisé avec des gonfleurs plus communément connus, en particulier pour des coussins gonflables du côté conducteur, du côté passager, des coussins gonflables latéraux, des rideaux gonflables, des coussins de genoux, des ceintures de sièges gonflables et des systèmes tubulaires et des générateurs de gaz pour dispositifs de tension préalable.  The gas generating agent of the present invention (and in particular the molded articles obtained therefrom) can be used as a gas generating agent for a gas generator used in an airbag system for the protection of gas. individuals impacted by a vehicle, but it can also be used with more commonly known inflators, in particular for airbags on the driver's side, the passenger side, side airbags, curtain airbags, knee pads, inflatable seat belts and tubular systems and gas generators for pretensioners.

Par ailleurs, l'agent générateur de gaz de la présente invention (ou les articles moulés obtenus à partir de celui-ci) peut être également utilisé comme agent d'allumage, connu sous le nom d'exhausteur, pour transférer l'énergie d'un détonateur ou d'un amorceur à un agent. générateur de gaz.  On the other hand, the gas generating agent of the present invention (or the molded articles obtained therefrom) can also be used as an ignition agent, known as an enhancer, to transfer the energy of a detonator or an initiator to an agent. gas generator.

EXEMPLESEXAMPLES

Vitesse de perte massique Immédiatement après l'introduction de 40,0 0, 1 g d'agent générateur de gaz pesé avec précision (sous forme de poudre) dans un récipient (volume interne de 118 mL) muni d'une plaque de rupture SUS (plaque d'aluminium de 0,2 mm, la pression de rupture étant approximativement de 12 kg/cm2), le récipient est scellé. L'intérieur du récipient est isolé de l'atmosphère extérieure. Le récipient est placé dans un thermostat à 130 C et est retiré après y être resté pendant 400 heures. L'agent générateur de gaz est ensuite pesé avec précision et la vitesse de perte massique est calculée en utilisant la formule suivante.  Mass Loss Rate Immediately following the introduction of 40.0 0, 1 g of accurately weighed gas generator (powder) into a vessel (118 mL internal volume) equipped with a SUS rupture plate (0.2 mm aluminum plate, the rupture pressure being approximately 12 kg / cm 2), the container is sealed. The inside of the container is isolated from the outside atmosphere. The container is placed in a thermostat at 130 C and is removed after remaining there for 400 hours. The gas generating agent is then accurately weighed and the mass loss rate is calculated using the following formula.

vitesse de perte massique (%) = (masse initiale - masse après-test) x 100/masse initiale (Les expressions masse initiale et masse après- test désignent la masse de l'agent générateur de gaz).  mass loss rate (%) = (initial mass - mass after test) x 100 / initial mass (The terms initial mass and mass after-test refer to the mass of the gas generating agent).

Vitesse de combustion Une composition génératrice de gaz est préparée et moulée sous la forme d'un toron d'un diamètre d'environ 9,6 mm et d'une hauteur d'environ 12,7 mm. La vitesse de combustion est mesurée sous atmosphère d'azote à une pression de 6860 kPa.  Combustion Rate A gas generating composition is prepared and molded into a strand with a diameter of about 9.6 mm and a height of about 12.7 mm. The rate of combustion is measured under a nitrogen atmosphere at a pressure of 6860 kPa.

EXEMPLE 1EXAMPLE 1

On prépare un agent générateur de gaz ayant une composition comprenant une résine mélamine- formaldéhyde, du perchlorate de potassium et de la carboxyméthylcellulose sodique (CMCNa) dans le rapport 24,1/70,9/5 (% en masse). La vitesse de perte massique et la vitesse de combustion sont mesurées sur cet agent générateur de gaz. Le résultat est une vitesse de perte massique de 0,3%, ce qui indique une excellente résistance à la chaleur. La vitesse de combustion est de 14 mm/s, ce qui indique des performances de combustion utiles en pratique.  A gas generating agent having a composition comprising a melamine-formaldehyde resin, potassium perchlorate and sodium carboxymethylcellulose (CMCNa) is prepared in the ratio 24.1 / 70.9 / 5 (% by weight). The mass loss rate and the rate of combustion are measured on this gas generating agent. The result is a mass loss rate of 0.3%, which indicates excellent heat resistance. The burning rate is 14 mm / s, which indicates combustion performance useful in practice.

EXEMPLE 2EXAMPLE 2

Or. prépare un article moulé d'agent générateur de gaz ayant une composition comprenant du polyamide-6 et du perchlorate de potassium dans le rapport 16,4/83,6 (% en masse). La vitesse de perte massique et la vitesse de combustion sont mesurées en utilisant l'article moulé d'agent générateur de gaz. Le résultat est une vitesse de perte massique de 0,4%, ce qui indique une excellente résistance à la chaleur. La vitesse de combustion est 7,5 mm/s, ce qui indique des performances de combustion utiles en pratique.  Gold. Prepares a molded article of gas generating agent having a composition comprising polyamide-6 and potassium perchlorate in the ratio 16.4 / 83.6 (% by weight). The mass loss rate and the rate of combustion are measured using the molded article of gas generating agent. The result is a mass loss rate of 0.4%, which indicates excellent heat resistance. The burning rate is 7.5 mm / s, which indicates useful combustion performance in practice.

EXEMPLE 3EXAMPLE 3

Or. prépare un article moulé d'agent générateur de gaz ayant une composition comprenant du caoutchouc de méthylvinylsilicone et du perchlorate de potassium dans le rapport 21,2/78,8 (% en masse). La vitesse de perte massique et la vitesse de combustion sont mesurées en utilisant l'article moulé d'agent générateur de gaz. Le résultat est une vitesse de perte massique de 0,6%, ce qui indique une excellente résistance à la chaleur. La vitesse de combustion est 18 mm/s, ce qui indique des performances de combustion utiles en pratique.  Or, prepare a molded article of gas generating agent having a composition comprising methylvinylsilicone rubber and potassium perchlorate in the ratio 21.2 / 78.8 (% by weight). The mass loss rate and the rate of combustion are measured using the molded article of gas generating agent. The result is a mass loss rate of 0.6%, which indicates excellent heat resistance. The burning rate is 18 mm / s, which indicates useful combustion performance in practice.

Claims (6)

REVENDICATIONS 1. Agent générateur de gaz pour un générateur de gaz pour un système de coussin gonflable qui est installé au moins à l'extérieur de l'habitacle d'un véhicule et qui protège un individu soumis à un impact par le véhicule, ledit agent générateur de gaz comprenant un combustible et un agent oxydant, dans lequel le point de fusion ou le point de décomposition du combustible est d'au moins 250 C, et où ledit agent générateur de gaz a une vitesse de perte massique ne dépassant pas 1% après maintien pendant 400 heures à 130 C dans un système scellé.  A gas generating agent for a gas generator for an airbag system which is installed at least outside the passenger compartment of a vehicle and which protects an individual subjected to impact by the vehicle, said generating agent of gas comprising a fuel and an oxidizing agent, wherein the melting point or the decomposition point of the fuel is at least 250 C, and wherein said gas generating agent has a mass loss rate of not more than 1% after hold for 400 hours at 130 C in a sealed system. 2. Agent générateur de gaz selon la revendication 1, dans lequel l'agent oxydant est au moins un agent choisi dans le groupe constitué par le nitrate de cuivre basique, le nitrate de sodium, le nitrate de potassium, le nitrate de strontium, le perchlorate de sodium, le perchlorate de potassium et le perchlorate de strontium.  The gas generating agent according to claim 1, wherein the oxidizing agent is at least one agent selected from the group consisting of basic copper nitrate, sodium nitrate, potassium nitrate, strontium nitrate, sodium perchlorate, potassium perchlorate and strontium perchlorate. 3. Agent générateur de gaz selon la revendication 1 ou 2, logé dans un générateur de gaz d'un système de coussin gonflable qui est installé au moins à l'extérieur de l'habitacle d'un véhicule.  3. Gas generating agent according to claim 1 or 2, housed in a gas generator of an airbag system which is installed at least outside the passenger compartment of a vehicle. 4. Utilisation d'un agent générateur de gaz selon la revendication 1 ou 2 pour un générateur de gaz d'un système de coussin gonflable qui est installé au moins à l'extérieur de l'habitacle d'un véhicule.  4. Use of a gas generating agent according to claim 1 or 2 for a gas generator of an airbag system which is installed at least outside the passenger compartment of a vehicle. 5. Générateur de gaz adapté pour un système de 30 coussin gonflable installé au moins à l'extérieur de l'habitacle d'un véhicule, comprenant un agent générateur de gaz selon la revendication 1 ou 2.  A gas generator adapted for an air bag system installed at least outside the passenger compartment of a vehicle, comprising a gas generating agent according to claim 1 or 2. 6. Système de coussin gonflable installé au moins à l'extérieur de l'habitacle d'un véhicule, comprenant un générateur de gaz selon la revendication 5.  An airbag system installed at least outside the passenger compartment of a vehicle, comprising a gas generator according to claim 5.
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