FR2845910A1 - Composition cosmetique comprenant une phase huileuse siliconee phenylee et un colorant de type naphtopyranne, et procedes de traitement cosmetique - Google Patents

Composition cosmetique comprenant une phase huileuse siliconee phenylee et un colorant de type naphtopyranne, et procedes de traitement cosmetique Download PDF

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Abstract

La présente demande concerne une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, une phase huileuse qui comprend au moins une huile de silicone phénylée, et un colorant choisi parmi les 3H-naphto-[2,1-b]-pyrannes et les 2H-naphto-[1,2-b]-pyrannes.La demande concerne également un procédé de traitement cosmétique, et notamment un procédé de maquillage et/ou de coloration temporaire, d'un support choisi parmi les muqueuses, les semi-muqueuses, la peau et/ou les phanères, dans lequel on applique sur ledit support une composition cosmétique telle que définie ci-dessus.

Description

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La présente invention a trait à de nouvelles compositions cosmétiques, et notamment de nouvelles compositions de maquillage, comprenant des colorants organiques notamment photochromes.
Les compositions de maquillage telles que les poudres libres ou compactes, les fonds de teint, les fards à joues ou à paupières ou les rouges à lèvres, sont généralement constituées d'un véhicule approprié et d'un ou plusieurs agents de coloration destinés à conférer une certaine couleur auxdites compositions avant et/ou après leur application sur la peau, les muqueuses, les semi-muqueuses et/ou les phanères telles que les ongles ou les cheveux.
Pour créer des couleurs, on utilise aujourd'hui une gamme d'agents de coloration assez limitée comprenant notamment des laques, des pigments minéraux, des pigments organiques et des pigments nacrés. Les laques permettent d'obtenir des couleurs vives, mais pour la plupart sont instables à la lumière, à la température ou au pH. Certaines présentent également l'inconvénient de tacher la peau de manière disgracieuse après application, par dégorgement du colorant. Les pigments minéraux, en particulier les oxydes minéraux sont au contraire très stables mais donnent des couleurs plutôt ternes et pâles. Les pigments nacrés quant à eux permettent d'obtenir des couleurs variées mais peu intenses, qui conduisent à des effets irisés mais le plus souvent assez faibles.
Dans le domaine de la coloration capillaire temporaire ou fugace, qui donne lieu à une modification légère de la couleur naturelle de la chevelure qui tient d'un shampooing à l'autre et qui sert à embellir ou corriger une nuance déjà obtenue, on a déjà proposé une coloration avec des pigments usuels pour apporter un reflet temporaire aux cheveux, mais les nuances obtenues par cette coloration restent assez ternes, trop uniformes et peu ludiques. On peut notamment assimiler une telle coloration à un "maquillage" des cheveux.
Depuis peu, il est également proposé d'utiliser des composés photochromes dans les compositions de maquillage ou capillaire, de manière à obtenir des changements agréables, ludiques et variables dans le 'rendu couleur' des maquillages de la peau et/ou des cheveux.
Les composés photochromes sont des composés qui possèdent la propriété de changer de couleur lorsqu'ils sont irradiés par une source lumineuse, puis de reprendre leur couleur initiale, ou une couleur proche, lorsque l'on arrête l'irradiation. De tels composés trouvent notamment une application particulièrement intéressante dans les compositions cosmétiques, en particulier dans les compositions de maquillage telles que les fonds de teint, les fards à joues ou à paupières et les rouges à lèvres
En effet, on a constaté que le 'rendu maquillage' d'une peau maquillée est diffé- rent selon que l'on se trouve en éclairage naturel ou en éclairage artificiel. Ainsi, un maquillage réalisé en éclairage artificiel paraîtra plus clair en lumière naturelle.
A l'inverse, un maquillage réalisé à l'extérieur paraîtra plus sombre dans un en- droit éclairé artificiellement.
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Pour pallier ce problème, il a été proposé, par exemple par le brevet EP359909, des compositions cosmétiques comprenant des composés photochromes minéraux particulier, choisis parmi les oxydes métalliques, leurs hydrates et leurs complexes. En particulier, ce document mentionne l'utilisation d'oxyde de titane traité de manière à le rendre photochrome, dans des compositions de maquillage telles que des poudres et des fonds de teint.
Toutefois, on a constaté que ces composés photochromes minéraux, bien qu'ils permettent d'obtenir un maquillage qui semble rester de couleur constante quel que soit l'éclairage, ne permettent toutefois pas d'obtenir un véritable changement de la couleur du maquillage, ou, en d'autres termes, un véritable changement du 'rendu maquillage'.
D'autre part, on a également constaté qu'après l'arrêt de l'irradiation lumineuse, la couleur du maquillage ne revenait pas toujours d'une manière acceptable à sa couleur initiale, en particulier qu'elle ne revenait pas complètement à une couleur identique à ladite couleur initiale et/ou pas de manière assez rapide.
Il a également été proposé d'utiliser des composés photochromes organiques, tels que les composés de la famille des spiropyrannes ou des naphtooxazines.
Ces composés photochromes sont particulièrement intéressants dans la mesure où ils permettent d'obtenir un changement rapide de coloration du support sur lequel ils sont appliqués, lorsque ledit support est exposé aux UV par exemple, avec un retour rapide à la couleur initiale lorsque l'exposition aux UV cesse. On peut ainsi citer le brevet FR1604929 qui décrit des compositions cosmétiques notamment capillaires sous forme d'aérosol, qui contiennent des composés phototropes tels que des nitrobenzylpyridines, des thiosemicarbazones ou des dérivés de spiropyrannes. Après sprayage de ces compositions sur les cheveux et exposition à la lumière du soleil, on obtient une coloration bleu-violet qui redevient jaune pâle dans l'obscurité.
On connaît également par EP970689 un produit cosmétique de maquillage comprenant des première et seconde compositions conditionnées séparément, la première composition contenant un agent de coloration photochrome susceptible de produire au moins une couleur en présence d'UV et la seconde composition contenant au moins un filtre UV. Toutefois, la dynamique de ces compositions est faible : notamment, le retour à l'état initial se fait lentement.
On connaît également par la demande W002/078665, une composition cosmétique comprenant des matières colorantes liquides, absorbeurs d'UV, de type naphtopyrannes ou naphtoxazines, et qui sont encapsulées dans une capsule à base de copolymères acrylates, et qui peuvent être employées dans le but d'absorber les UV. Toutefois, il n'est pas fait mention d'un quelconque effet photochrome pour ces compositions.
La présente invention propose de pallier certains des inconvénients de l'art antérieur, grâce à de nouvelles compositions cosmétiques comprenant des colorants organiques particuliers, en association avec une phase huileuse au moins partiel-
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lement siliconée.
Il est connu que, parmi les huiles susceptibles d'être employées en cosmétique, les huiles de silicone apportent des propriétés particulières telles qu'un certain glissant, et une bonne filmogénicité. En particulier, par application sur la peau ou les lèvres, elles conduisent à la formation d'un dépôt présentant une homogénéité, une douceur et une brillance satisfaisante. D'autre part, leur bonne propriété de mouillage leur confère une résistance aux agressions, notamment à l'eau, qui participe à la bonne tenue de la composition.
Il peut donc être particulièrement intéressant de disposer d'une composition cosmétique comprenant à la fois de telles huiles de silicone et des colorants photochromes tels que ci-après définis.
Or, la demanderesse a constaté qu'il n'était pas possible de formuler une composition cosmétique comprenant l'association desdits colorants photochromes et des huiles siliconées usuellement employées, notamment parce que lesdits colorants n'étaient pas solubilisables dans ces huiles de silicone.
Il revient à la demanderesse d'avoir mis en évidence un moyen pour permettre la solubilisation, et donc la formulation, de ces colorants photochromes dans les huiles de silicone.
Ainsi, la présente invention a pour objet une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un colorant tel que défini ci-après, et au moins une phase huileuse qui comprend au moins une huile de silicone phénylée de formule (VI) telle que défini ci-après.
L'invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique d'un support choisi parmi les muqueuses, les semi-muqueuses, la peau et/ou les phanères, dans lequel on applique sur ledit support une composition cosmétique telle que définie ci-dessus.
En particulier, l'invention a pour objet un procédé de maquillage et/ou de coloration temporaire d'un support choisi parmi les muqueuses, les semi-muqueuses, la peau et/ou les phanères, dans lequel on applique sur ledit support une composition cosmétique telle que définie ci-dessus.
On a en effet constaté de manière surprenante que les colorants notamment photochromes étaient tout particulièrement solubles dans les huiles de silicone phénylées; il devient ainsi possible de les formuler, soit par exemple en n'utilisant que des huiles siliconées phénylées dans la phase huileuse de la composition, soit en les 'pré-solubilisant' dans lesdites huiles siliconées phénylées puis en ajoutant ensuite à ladite solution, les autres huiles, siliconées ou non, que l'on souhaite employer. Dans ce second cas, les huiles siliconées phénylées sont donc employées comme 'agent solubilisant' ou 'agent compatibilisant' desdits colorants.
A titre avantageux, les compositions cosmétiques selon l'invention permettent
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l'obtention d'un maquillage susceptible d'un changement de couleur rapide en fonction de la nature et/ou de l'intensité de la lumière.
L'utilisation des colorants selon l'invention permet également d'obtenir un maquillage de couleur nette et pure, avec un 'rendu maquillage' qui parait plus intense.
Le changement de couleur obtenu à l'aide de ces colorants est rapide; il est également réversible et permet de revenir, après l'arrêt de l'irradiation par une source lumineuse, à la couleur initiale, et ce également de manière rapide.
Par ailleurs, il est ainsi possible d'utiliser, dans la composition cosmétique selon l'invention, une quantité de colorants notamment photochromes plus faible que celle généralement utilisée dans l'art antérieur, par exemple de l'ordre de 0,01 à 2% en poids, tout en obtenant un effet de maquillage et une transparence comparables.
En outre, les bonnes propriétés cosmétiques des compositions selon l'invention sont maintenues.
De plus, bien que de structure chimique proche, les colorants selon l'invention présentent une grande variété de couleur qui peut aller du rouge au bleu en passant par le gris, avec des variations plus ou moins foncées. Ceci permet notamment une formulation plus aisée desdits colorants, ne nécessitant pas, pour chaque modification de teinte, une adaptation de la composition.
Les colorants organiques selon l'invention sont des naphtopyrannes, et notamment des 3H-naphto-[2,1-b]-pyrannes qui peuvent être représentés par la formule (I) ou des 2H-naphto-[1,2-b]-pyrannes qui peuvent être représentés par la formule (II) :
Figure img00040001

dans lesquelles : * R1 représente : - (i) un atome d'hydrogène; - (ii) un groupement hydrocarboné ayant 1 à 30, de préférence 1-18, et mieux 1 à
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12, voire 1-6, atomes de carbone, linéaires ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P, et/ou éventuellement halogéné ou perhalogéné, notamment par FI, Br et/ou CI; - (iii) un cycle hydrocarboné formé avec l'une des liaisons "f" ou "gh" et le radical R7; ou - (iv) un groupement choisi parmi-COOR4, -C(O)NR2R3, -NR2R3,-OR4 et SR4, dans lequel : - R2 et R3 soit représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupement hydrocarboné ayant 1 à 20, de préférence 1-12, et mieux 1 à 6, atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P, soit pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont reliés, forment un hétérocycle hydrocarboné, saturé ou insaturé, comportant 3-10, de préférence 4-6, atomes de carbone et éventuellement 1-5 autres hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P, ledit cycle étant éventuellement substitué par au moins un radical hydrocarboné ayant 1 à 20, de préférence 1-15, et mieux 1 à 6, atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comportant éventuellement 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P; - R4 représente un groupement hydrocarboné ayant 1 à 20, de préférence 1-12, et mieux 1 à 6, atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement halogéné ou perhalogéné, notamment par FI, Br et/ou CI, et/ou éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P; * R5 et R6 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupement choisi parmi : - (i) les groupements aminoaryles cycliques saturés de formule (Ila) ou (Ilb) :
Figure img00050001
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dans lesquelles le cycle comportant N et X est un cycle saturé qui comprend au total 3 à 30 atomes, de préférence 4-10 et encore mieux 5, 6 ou 7 atomes, inclus l'azote, le reste étant des atomes de carbone et/ou des hétéroatomes choisis parmi 0, S, Si, P et/ou des groupements choisis parmi-NH et-NR avec R représentant un radical hydrocarboné ayant 1 à 20, de préférence 1-15, et mieux 1 à 6, atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P; - (ii) les groupements indolinoaryles de formule (III) :
Figure img00060001

dans laquelle R10 et R11 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupement choisi parmi (i) les groupements hydrocarbonés ayant 1 à 30, de préférence 1-18, et mieux 1 à 12, voire 1-6, atomes de carbone, linéaires ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P, et/ou éventuellement halogéné ou perhalogéné, notamment par FI, Br et/ou CI; (ii) les atomes d'halogène, et notamment FI, Br et/ou CI; (iii) les groupements-CN (nitrile), -COOH (carboxylate), -N02 (nitro) ; (iv) un atome d'hydrogène ; un groupement choisi parmi -C(O)NR2R3, -NR2R3, - OR4 ou-SR4 avec R2, R3 et R4 ayant les significations données ci-dessus ; (vi)les radicaux R10 et R11 pouvant former ensemble un cycle hydrocarboné saturé ou insaturé ayant au total 5 à 8 atomes (incluant les atomes du cycle indoline), lesdits atomes étant choisis parmi C, 0, S et/ou NR avec R représentant H ou un radical hydrocarboné ayant 1 à 20, voire 1-12, atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P, - (iii) les groupements de formule (IV) :
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Figure img00070001

dans laquelle m et p sont, indépendamment l'un de l'autre, des entiers allant de 2 à 5; - (iv) les groupements aminoaryles cycliques insaturés de formules (Va), (Vb) ou (Vc) :
Figure img00070002

dans lesquelles R8 et R9, représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupement choisi parmi (i) les groupements hydrocarbonés ayant 1 à 30, de préférence 1-18, et mieux 1 à 12, voire 1-6, atomes de carbone, linéaires ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P, et/ou éventuellement halogéné ou perhalogéné, notamment par FI, Br et/ou CI; (ii) les atomes d'halogène, et notamment FI, Br et/ou CI; (iii) les groupements-CN (nitrile), -COOH (carboxylate), -N02 (nitro) ; (iv)
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un atome d'hydrogène ; un groupement choisi parmi -C(O)NR2R3, -NR2R3, - OR4 ou-SR4 avec R2, R3 et R4 ayant les significations données ci-dessus; - (v) un groupement hydrocarboné ayant 1 à 30, de préférence 2-18, et mieux 3 à 12, atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P; et notamment un groupement choisi parmi -C6H4-CONR2R3, -C6H4-NR2R3 et C6H4-OR4 avec R2, R3 et R4 ayant les significations données ci-dessus; * R7 représente un groupement choisi parmi : - (i) les groupements hydrocarbonés ayant 1 à 30, de préférence 1-18, et mieux 1 à 12, atomes de carbone, linéaires ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P, et/ou éventuellement halogéné ou perhalogéné, notamment par FI, Br et/ou CI; - (ii) les atomes d'halogène, et notamment FI, Br et/ou CI; - (iii) les groupements-CN (nitrile), -COOH (carboxylate), -N02 (nitro) ; -N=N- (azo) ; =NH (imino); -CONH2 (amide) ; - (iv) un atome d'hydrogène; - (v) un groupement choisi parmi -C(O)NR2R3, -NR2R3,-OR4 ou-SR4 avec R2, R3 et R4 ayant les significations données ci-dessus; - (vi) le radical R7 pouvant en outre former, avec l'une des liaisons "i", "j", "k", ou "g,h" prises avec le radical R1, ou "f" prise avec le radical R1, un cycle hydrocarboné saturé ayant au total 3 à 8, de préférence 4 à 7, et mieux 5 ou 6, atomes de carbone, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P; * R'1 représente un groupement choisi parmi : - (i) un atome d'hydrogène; - (ii) un groupement hydrocarboné ayant 1 à 30, de préférence 1-18, et mieux 1 à 12, atomes de carbone, linéaires ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P, et/ou éventuellement halogéné ou perhalogéné, notamment par FI, Br et/ou CI; - (iii) un groupement choisi parmi -C(O)NR2R3, -NR2R3,-OR4 et-SR4, avec R2, R3 et R4 ayant les significations données ci-dessus; * R'2 représente un groupement choisi parmi : - (i) les groupements hydrocarbonés ayant 1 à 30, de préférence 1-18, et mieux 1 à 12, atomes de carbone, linéaires ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P, et/ou éventuellement halogéné ou perhalogéné, notamment par FI, Br et/ou CI; - (ii) les atomes d'halogène, et notamment FI, Br et/ou CI; - (iii) les groupements-CN (nitrile), -COOH (carboxylate), -N02 (nitro) ; -N=N- (azo) ; =NH (imino); -CONH2 (amide) ;
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- (iv) un atome d'hydrogène; - (v) un groupement choisi parmi -C(O)NR2R3, -NR2R3,-OR4 ou-SR4 avec R2, R3 et R4 ayant les significations données ci-dessus.
De préférence, les colorants organiques selon l'invention répondent à l'une des formule (la) et (lia) suivantes :
Figure img00090001

dans lesquelles R1, R5, R6, R7, R'1 et R'2 sont définis tels que précédemment.
De préférence, R1 représente un atome d'hydrogène ; uncycle hydrocarboné avec l'une des liaisons "f" ou "gh" et le radical R7 ; ou un groupement choisi parmi -COOR4,-NR2R3, -OR4 et-SR4, dans lequel : - R2 et R3 soit représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupement hydrocarboné ayant 1 à 20, de préférence 1-12, et mieux 1 à 6, atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P, soit pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont reliés, forment un hétérocycle hydrocarboné, saturé ou insaturé, comportant 3-10, de préférence 4-6, atomes de carbone et éventuellement 1-5 autres hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P, ledit cycle étant éventuellement substitué par au moins un radical hydrocarboné ayant 1 à 20, de préférence 1-15, et mieux 1 à 6, atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comportant éventuellement 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P; - R4 représente un groupement hydrocarboné ayant 1 à 20, de préférence 1-15, et mieux 1 à 6, atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement halogéné ou perhalogéné, notamment par FI, Br et/ou CI, et/ou éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P.
De préférence R5 et R6 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupement choisi parmi : - les groupements aminoaryles cycliques saturés de formule (Ila) ou (Ilb) :
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Figure img00100001

dans lesquelles le cycle comportant N et X est un cycle saturé qui comprend au total 3 à 30 atomes, de préférence 4-10 et encore mieux 5,6 ou 7 atomes, inclus l'azote, le reste étant des atomes de carbone et/ou des hétéroatomes choisis parmi 0, S, Si, P et/ou des groupements choisis parmi-NH et-NR avec R représentant un radical hydrocarboné ayant 1 à 20, de préférence 1-15, et mieux 1 à 6, atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P; - un groupement hydrocarboné ayant 1 à 30, de préférence 2-18, et mieux 3 à 12, atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuel- lement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P ; notam- ment un groupement choisi parmi -C6H4-CONR2R3, -C6H4-NR2R3 et -C6H4-OR4 avec R2, R3 et R4 ayant les significations données ci-dessus; De préférence, R7 représente un groupement choisi parmi : - (i) les groupements hydrocarbonés ayant 1 à 30, de préférence 1-18, et mieux 1 à 12, atomes de carbone, linéaires ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P, et/ou éventuellement halogéné ou perhalogéné, notamment par FI, Br et/ou CI; - (ii) les atomes d'halogène, et notamment FI, Br et/ou CI; - (iii) les groupements-CN (nitrile), -COOH (carboxylate), -N02 (nitro) ; -N=N- (azo) ; =NH (imino); -CONH2 (amide) ; - (iv) un atome d'hydrogène; - (v) un groupement choisi parmi-NR2R3, -OR4 ou-SR4 avec R2, R3 et R4 ayant les significations données ci-dessus; - (vi) le radical R7 pouvant en outre former, avec l'une des liaisons "i", "j", "k", ou "g,h" prises avec le radical R1, ou "f" prise avec le radical R1, un cycle hydrocarboné saturé ayant au total 3 à 8, de préférence 4 à 7, et mieux 5 ou 6, atomes de
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carbone, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P.
De préférence, R'1 représente l'hydrogène ou un groupement hydrocarboné ayant 1 à 30, de préférence 1-18, et mieux 1 à 12, atomes de carbone, linéaires ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P, et/ou éventuellement halogéné ou perhalogéné, notamment par FI, Br et/ou CI.
De préférence, R'2 représente l'hydrogène ou un groupement choisi parmi -N02, -NR2R3 et -C(O)NR2R3, dans lesquels R2 et R3, soit représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupement hydrocarboné ayant 1 à 20, de préférence 1-12, et mieux 1 à 6, atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P ; pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont reliés, for- ment un hétérocycle hydrocarboné, saturé ou insaturé, comportant 3-10, de préférence 4-6, atomes de carbone et éventuellement 1-5 autres hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P, ledit cycle étant éventuellement substitué par au moins un radical hydrocarboné ayant 1 à 20, de préférence 1-15, et mieux 1 à 6, atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comportant éventuellement 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P.
On peut plus particulièrement citer les colorants organiques de formule (I) ou (la) pour lesquelles : * R1 représente l'hydrogène; ou un groupement-COOR avec R étant un radical hydrocarboné saturé ayant 1 à 12, de préférence 1-6, atomes de carbone, et notamment un radical méthyle ou éthyle; ou un groupement
Figure img00110001

et/ou * R5 et R6 représentent, indépendamment l'un de l'autre, soit (i) un groupement de formule (lia) :
Figure img00110002
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dans laquelle le cycle comportant N et X est un cycle saturé qui comprend au total 4 à 7 atomes, notamment 5 ou 6 atomes, inclus l'azote, et notamment 3-5 ato- mes de carbone et 0-1 atome d'oxygène ; en particulier un groupement de for- mule:
Figure img00120001

soit (ii) un groupement hydrocarboné ayant 5 à 14, de préférence 6 à 10 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement comportant 1 à 2 hétéroatomes choisis parmi N, 0 ou S; en particulier un groupement
Figure img00120002

dans lesquelles R est un radical hydrocarboné saturé ayant 1 à 12, de préférence 1-6, atomes de carbone, et notamment un radical méthyle ou éthyle; et R2 et R3 sont, indépendamment l'un de l'autre, un groupement hydrocarboné ayant 1 à 20, de préférence 1-15, et mieux 1 à 6, atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P; et/ou * R7 représente un atome d'hydrogène ou un groupement-NR2R3, avec R2 et R3 représentant, indépendamment l'un de l'autre, un groupement hydrocarboné saturé, linéaire ou ramifié, ayant 1 à 12, de préférence 1-6, atomes de carbone, et notamment un groupement méthyle et/ou éthyle.
On peut également citer les colorants organiques de formule (II) ou (lia) pour lesquelles : * R'1 représente l'hydrogène ou un groupement-COOR avec R étant un radical hydrocarboné saturé ayant 1 à 12, de préférence 1-6, atomes de carbone, et notamment un radical méthyle ou éthyle; et/ou * R5 et R6 représentent, indépendamment l'un de l'autre, soit (i) un groupement de formule (IIa) :
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Figure img00130001

dans laquelle le cycle comportant N et X est un cycle saturé qui comprend au total 4 à 7 atomes, notamment 5 à 6 atomes, inclus l'azote, et notamment 4-5 ato- mes de carbone et 0-1 atome d'oxygène ; en particulier un groupement de for- mule:
Figure img00130002

soit (ii) un groupement hydrocarboné ayant 5 à 14, de préférence 6 à 10 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement comportant 1 à 2 hétéroatomes choisis parmi N, 0 ou S; en particulier un groupement :
Figure img00130003

dans lesquelles R est un radical hydrocarboné saturé ayant 1 à 12, de préférence 1-6, atomes de carbone, et notamment un radical méthyle ou éthyle; et R2 et R3 sont, indépendamment l'un de l'autre, un groupement hydrocarboné ayant 1 à 20, de préférence 1-15, et mieux 1 à 6, atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P; et/ou * R'2 représente l'hydrogène, ou un groupement -NR'R" avec R' et R", identiques ou différents, représentant un groupement hydrocarboné saturé, linéaire ou ramifié, ayant 1 à 12, de préférence 1-6, atomes de carbone, et notamment un groupement méthyle et/ou éthyle; ou un groupement
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Parmi ces colorants organiques, on peut citer ceux décrits dans les demandes W094/22850, W098/45281 etWOOO/18755.
On peut notamment citer les composés suivants, plus particulièrement préférés : - le 3,3-di(4-méthoxyphényl)-6-morpholino-3H-naphto[2,1-b]pyran de formule :
Figure img00140002

- le 3-phényl-3-(4-morpholinophényl)-6-morpholino-3H-naphto[2,1-b]pyran de formule :
Figure img00140003

- le 3-phényl-3-(4-pipéridinophényl)-6-morpholino-3H-naphto[2,1-b]pyran de formule :
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Figure img00150001

le 3-phényl-3-(4-pipéridinophényl)-6-carboxyméthyl-9-N-diméthyl-3H- naphto[2,1-b]pyran de formule :
Figure img00150002

le 2-phényl-2-(4-piperidinophényl)-5-carboxyméthyl-9-N-diméthyl-2Hnaphto[1,2-b]pyran de formule :
Figure img00150003

- leurs mélanges.
Les colorants organiques selon l'invention sont de préférence compris, seul ou en mélange, en une quantité de 0,001 à 20% en poids, notamment de 0,005 à 10 % en poids, de préférence 0,01 à 5% en poids, et encore mieux de 0,05 à 2% en poids, préférentiellement de 0,1 à 1% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
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De préférence, ces colorants organiques sont photochromes, c'est-à-dire qu'ils présentent un AE supérieur ou égal à 5, de préférence supérieur ou égal à 10, mieux supérieur ou égal à 25, encore mieux supérieur ou égal 35, voire supérieur ou égal à 45; le AE est mesuré de la manière définie avant les exemples.
Avantageusement, les colorants organiques selon l'invention sont solubles ou éventuellement dispersibles dans au moins une des phases de la composition qui les comprend.
La composition selon l'invention comprend en outre une phase huileuse qui comprend au moins une huile de siliconé phénylée notamment de formule (VI), ou un mélange de telles huiles :
Figure img00160001

dans laquelle - R1 à R10, indépendamment les uns des autres, sont des radicaux hydrocarbonés, saturés ou insaturés, linéaires, cycliques ou ramifiés, en C1-C30, - m, n, p et q sont, indépendamment les uns des autres, des nombres entiers compris entre 0 et 900, sous réserve que la somme 'm+n+q' est différente de 0.
De préférence, la somme 'm+n+q' est comprise entre 1 et 100.
De préférence, la somme 'm+n+p+q' est comprise entre 1 et 900, encore mieux entre 1 et 800.
De préférence, q est égal à 0.
De préférence, les huiles de silicone phénylées sont de formule (VII) :
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Figure img00170001

dans laquelle : - R1 à R6, indépendamment les uns des autres, sont des radicaux hydrocarbonés, saturés ou insaturés, linéaires cycliques ou ramifiés, en C1-C30, - m, n et p sont, indépendamment les uns des autres, des nombres entiers compris entre 0 et 100, sous réserve que la somme 'n + m' est comprise entre 1 et 100.
De préférence, R1 à R6, indépendamment les uns des autres, représentent un radical hydrocarboné saturé, linéaire ou ramifié, en C1-C30, notamment en C1C12, et en particulier un radical méthyle, éthyle, propyle ou butyle.
Notamment, R1 à R6 peuvent être identiques, et en outre peuvent être un radical méthyle.
De préférence, on peut avoir m=1 ou 2 ou 3, et/ou n=0 et/ou p=0 ou 1.
Les huiles siliconées phénylées peuvent être choisies parmi les phényl trimethicones, les phényl dimethicones, les phényl triméthylsiloxy diphénylsiloxanes, les diphényl diméthicones, les diphényl méthyldiphényl trisiloxanes, et leurs mélanges.
De préférence, le poids moléculaire en masse de l'huile siliconée phénylée est compris entre 500 et 10 000.
On peut notamment citer les huiles de silicones phénylées de formule (VI) ayant une viscosité à 25 C comprise entre 3 et 1500 mm2/s (soit 3 à 1500 cSt), de préférence ayant une viscosité comprise entre 5 et 1000 mm2/s (soit 5 à 1000 cSt).
On peut notamment citer les phényltriméthicones telles que la DC556 de Dow Corning (22,5 cSt), l'huile Silbione 70663V30 de Rhône Poulenc (28 cSt), l'huile Abil AV8853 de Goldschmidt (4-6 cSt), ou les diphényldiméthicones telles que les huiles Belsil, notamment Belsil PDM1000 (1000cSt), Belsil PDM 200 (200 cSt) et Belsil PDM 20 (20cSt) de Wacker. Les valeurs entre parenthèses représentent les viscosités à 25 C.
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La composition comprend la ou les huile(s) siliconée(s) phénylée(s) en une quantité de préférence comprise entre 1-99% en poids, notamment 5-90% en poids, de préférence 7-50% en poids, voire 12-40% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
La phase huileuse de la composition selon l'invention peut comprendre en outre une ou plusieurs autres huiles additionnelles, cosmétiquement acceptables, qui peuvent être polaires ou apolaires, volatiles ou non volatiles, siliconées ou hydrocarbonées. De préférence, la phase huileuse est macroscopiquement homogène, c'est-à-dire homogène à l'oeil nu.
Par huile cosmétiquement acceptable selon l'invention, on entend tout corps gras liquide à 25 C, 1 atm, et ayant un poids moléculaire supérieur ou égal à 160, notamment compris entre 170 et 106, voire entre 200 et 5.105, compatible avec une application sur la peau, les muqueuses (lèvres) et/ou les phanères (ongles, cils, sourcils, cheveux).
On entend par huile volatile, les huiles ayant, à 25 C, une pression de vapeur comprise entre 0,02 et 300 mm Hg (soir 2,66 à 40000 Pa). De préférence, on utilise des huiles volatiles dont le point éclair est suffisamment élevé pour permettre l'utilisation de ces huiles en formulation, et suffisamment bas pour obtenir l'effet évanescent souhaité. On emploie de préférence des huiles dont le point éclair est de l'ordre de 30-100 C.
On entend par huile polaire, une huile composée de composés chimiques comportant au moins un groupement polaire. Les groupements polaires sont bien connus de l'homme du métier : il peut s'agir notamment de groupement de type alcool, ester ou acide carboxylique.
En particulier, on peut définir les huiles polaires selon l'invention comme ayant un paramètre moyen de solubilité #a selon l'espace de solubilité de Hansen, à 25 C, de : #a#5,0 (J/cm3).
Les huiles polaires comprennent les huiles plutôt polaires qui ont un paramètre moyen de solubilité à 25 C de : 5,0 < #a # 7,0 (J/cm3), et les huiles franchement polaires qui ont un paramètre moyen de solubilité à 25 C de : #a > 7,0 (J/cm3).
De la même manière, les huiles apolaires au sens de l'invention ont un paramètre moyen de solubilité #a selon l'espace de solubilité de Hansen, à 25 C, de : 0# Ôa < 5,0 (J/cm3).
Les huiles apolaires au sens de l'invention comprennent les huiles franchement apolaires (8a = 0) et les huiles peu polaires qui ont un paramètre moyen de solubilité à 25 C de : 0 < #a < 5,0 (J/cm3).
La définition et le calcul des paramètres de solubilité dans l'espace de solubilité tridimensionnel de HANSEN sont décrits dans l'article de C. M. HANSEN : "The
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three dimensionnal solubility parameters" J. Paint Technol. 39, 105 (1967).
Selon cet espace de Hansen : - 80 caractérise les forces de dispersion de LONDON issues de la formation de dipôles induits lors des chocs moléculaires ; - 8p caractérise les forces d'interactions de DEBYE entre dipôles permanents ainsi que les forces d'interactions de KEESOM entre dipôles induits et dipôles permanents ; - 8h caractérise les forces d'interactions spécifiques (type liaisons hydrogène, acide/base, donneur/accepteur, etc.) ; - 8a est déterminé par l'équation : Sa = (#p2 + #n2) Les paramètres #p, #h, #D et 8a sont exprimés en (J/cm3).
Lorsque la phase huileuse est un mélange de différentes huiles, les paramètres de solubilité du mélange sont déterminés à partir de ceux des composés pris séparément, selon les relations suivantes : #Dmel = # xi #D1 ; #pmel = # xi #pl et #hmel = # xi #hl i i
Figure img00190001

Samel= (82 pm el + 82hmel) 1/2 où xi représente la fraction volumique du composé i dans le mélange.
Les huiles additionnelles susceptibles d'être employées dans la composition selon l'invention peuvent être choisies parmi, seule ou en mélange, les huiles d'origine animale, végétale, minérale ou synthétique.
On peut notamment citer : - les huiles animales ou végétales formées par des esters d'acide gras et de polyols, en particulier les triglycérides liquides, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, d'amandes ou d'avocat; les huiles de poisson, le tricaprocaprylate de glycérol, ou les huiles végétales ou animales de formule R1COOR2 dans laquelle Ri représente le reste d'un acide gras supérieur comportant de 7 à 19 atomes de carbone et R2 représente une chaîne hydrocarbonée ramifiée contenant de 3 à 20 atomes de carbone, par exemple, l'huile de Purcellin; l'huile de paraffine, de vaseline, de calophyllum, de macadamia, de colza, de coprah, d'arachide, de palme, de ricin, de jojoba, d'olive ou de germes de céréales; l'huile de beurre de karité ; le perhydrosqualène; - les esters et les éthers de synthèse notamment d'acides gras comme les huiles de formule R1COOR2 dans laquelle Ri représente le reste d'un acide gras supérieur comportant de 7 à 29 atomes de carbone et R2 représente une chaîne hydrocarbonée contenant de 3 à 30 atomes de carbone comme par exemple le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2hexyle, le stéarate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyle, l'isononanoate d'isononyle, l'isostéarate d'isostéaryle; les esters hydroxylés comme l'isostéaryl lactate, l'octylhydroxystéarate, l'hydroxystéarate d'octyldodécyle, le diisostéarylmalate, le citrate de triisocétyle, des heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras ;
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des esters de polyol comme le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentylglycol, le diisononanoate de diéthylèneglycol; et les esters du pentaérythritol comme le tétraisostéarate de pentaérythrithyle; des esters du type trimellitate de tridécyle; - des alcools gras ayant de 12 à 26 atomes de carbone comme l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique.
- des hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique tels que les huiles de paraffine et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que le parléam; les isoparaffines comme l'isohexadécane et l'isodécane ; - des glycérides et notamment des acétylglycérides ou des triglycérides d'acides gras ayant 4 à 10 atomes de carbone, comme les triglycérides des acides heptanoïque, octanoïque et des acides caprique/caprylique.
Les huiles additionnelles peuvent également être choisies parmi les huiles siliconées volatiles, telles que : - les silicones volatiles cycliques ayant de 3 à 8 atomes de silicium et de préférence de 4 à 6. Il s'agit par exemple de la cyclotétradiméthylsiloxane, de la cyclopentadiméthylsiloxane ou de la cyclohexadiméthylsiloxane, - les cyclocopolymères du type diméthylsiloxane/méthylalkylsiloxane, tels que la SILICONE FZ 3109 vendue par la société UNION CARBIDE , qui est un cyclocopolymère diméthylsiloxane/méthyloctylsiloxane, - les silicones volatiles linéaires ayant de 2 à 9 atomes de silicium. Il s'agit par exemple de l'hexaméthyldisiloxane, de l'hexylheptaméthyltrisiloxane ou de l'octylheptaméthyltrisiloxane.
On peut également utiliser des huiles siliconées non volatiles telles que : - les polyalkyl(C1-C20) siloxanes et notamment ceux à groupements terminaux triméthylsilyle, de préférence ceux dont la viscosité est inférieure à 0,06 m2/s; on peut notamment citer les polydiméthylsiloxanes linéaires ou cycliques, éventuellement comportant un groupement alkyl alcoxy, pendant ou en bout de chaîne; les alkylméthylpolysiloxanes tels que la cétyldiméthicone (nom CTFA), - les silicones modifiées par des groupements aliphatiques et/ou aromatiques, éventuellement fluorés, ou par des groupements fonctionnels tels que des groupements hydroxyles, thiols et/ou amines.
La composition peut comprendre la ou les huile(s) additionnelle(s) en une quantité de préférence comprise entre 0,1-50% en poids, notamment 4-30% en poids, de préférence 10-25% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
La phase huileuse est de préférence comprise en une quantité de 1 à 99% en poids, notamment 10 à 90% en poids, de préférence 15 à 80% en poids, par rap-
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port au poids total de la composition cosmétique.
La composition selon l'invention peut comprendre en outre d'autres corps gras que les huiles ci-dessus, qui peuvent être choisis par l'homme du métier sur base de ses connaissances générales, de manière à conférer à la composition finale les propriétés souhaitées, par exemple en consistance et/ou en texture.
Ces corps gras additionnels peuvent être des cires, des gommes et/ou des corps gras pâteux d'origine animale, végétale, minérale ou synthétique, ainsi que leurs mélanges.
Une cire, au sens de la présente invention, est un composé gras lipophile, solide à température ambiante (25 C), à changement d'état solide/liquide réversible, ayant une température de fusion supérieure à 40 C et pouvant aller jusqu'à 200 C, généralement une dureté supérieure à 0,5 MPa et présentant à l'état solide une organisation cristalline anisotrope.
On peut notamment citer les cires d'origine animale, végétale, minérale ou synthétique telles que les cires microcristallines, la cire de paraffine, le pétrolatum, la vaseline, l'ozokérite, la cire de montan; la cire d'abeilles, la cire de lanoline et ses dérivés ; les cires de Candellila, d'Ouricury, de Carnauba, du Japon, le beurre de cacao, les cires de fibres de lièges ou de canne à sucre, la cire de lignite, la cire de son de riz, la cire de sapin, la cire de coton; les huiles hydrogénées ayant une température de fusion supérieure à 40 C (environ), comme l'huile de jojoba hydrogénée ; les esters gras et les glycérides concrets à 25 C; les cires de polyéthy- lène et les cires obtenues par synthèse de Fischer-Tropsch ; deshuiles hydrogé- nées concrètes à 25 C; des lanolines.
On peut également citer des cires de silicone telles que les alkyl- ou les alcoxydiméthicones ayant une chaîne alkyle ou alcoxy comportant 10-45 atomes de carbone ; les esters de polysiloxane, notamment de polydiméthylsiloxane, solide à 30 C dont la chaîne ester comporte 10-45 atomes de carbone.
On peut également citer les résines de silicone.
Les corps gras pâteux ont généralement un point de fusion compris entre 25 et 60 C, de préférence entre 30 et 45 C, et/ou une dureté allant de 0,001 et 0,5 MPa, de préférence entre 0,005 et 0,4 MPa. On peut notamment citer les lanolines et leurs dérivés, ou les esters de cholestérol.
Ces corps gras additionnels peuvent être présents en une quantité de 0,1-50% en poids, notamment 3-40% en poids, encore mieux 5-30% en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l'invention peut être anhydre, ou peut également comprendre une phase aqueuse, qui peut comprendre de l'eau, une eau florale telle que l'eau de bleuet et/ou une eau minérale telle que l'eau de VITTEL, l'eau de LUCAS ou l'eau de LA ROCHE POSAY.
Ladite phase aqueuse peut comprendre de 0,1 à 14% en poids, par rapport au poids total de la phase aqueuse, d'un monoalcool en C2-C6 comme l'éthanol, le
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propanol, le butanol, l'isopropanol et l'isobutanol.
La composition selon l'invention peut éventuellement comprendre un tensioactif, notamment lorsqu'elle se présente sous forme d'émulsion, de préférence en une quantité de 0,01 à 30% en poids par rapport au poids total de la composition.
On peut citer, seuls ou en mélange, les sels alcalins, les sels d'ammonium, les sels d'amines ou les sels d'aminoalcools des composés suivants : les alcoylsulfates, alcoyléther sulfates, alcoylamides sulfates et éthers sulfates, alcoylarylpolyéthersulfates, monoglycérides sulfates, alcoylsulfonates, alcoylamides sulfonates, alcoylarylsulfonates, a-oléfines sulfonates, paraffines sulfonates, alcoylsulfosuccinates, alcoyléthersulfosuccinates, alcoylamides sulfosuccinates, alcoylsulfosuccinamates, alcoylsulfoacétates, alcoylpolyglycérol carboxylates, alcoylphosphates/alcoylétherphosphates, acylsarcosinates, alcoylpolypeptidates, alcoylamidopolypeptidates, acyliséthionates, alcoyllaurates. Le radical alcoyle ou acyle dans tous ces composés désigne généralement une chaîne de 12 à 18 atomes de carbone.
On peut aussi citer les savons et les sels d'acides gras tels que les acides oléique, ricinoléique, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée et notamment les sels d'amines tels que les stéarates d'amines; les acyl lactylates dont le radical acyle comprend 8-20 atomes de carbone; les acides carboxyliques d'éthers polyglycoliques.
On peut encore citer les alcools, les alcoylphénols et acides gras polyéthoxylés, polypropoxylés ou polyglycérolés à chaîne grasse comportant 8 à 18 atomes de carbone ; des copolymères d'oxydes d'éthylène et de propylène, des condensats d'oxyde d'éthylène et de propylène sur des alcools gras, des amides gras poly- éthoxylés, des amines grasses polyéthoxylées, des éthanolamides, des esters d'acides gras de glycol, des esters d'acides gras (stéarate, oléate) du sorbitan oxyéthylénés ou non, des esters d'acides gras du saccharose, des esters d'acides gras de polyéthylèneglycol (monostéarate ou monolaurate de polyéthylène glycol); des triesters phosphoriques, des esters d'acides gras de dérivés de glucose ; les alkylpolyglycosides et les alkylamides des sucres aminés; les produits de condensation d'un a-diol, d'un monoalcool, d'un alcoylphénol, d'un amide ou d'un diglycolamide avec le glycidol ou un précurseur de glycidol.
On peut également citer le trioleyl phosphate ; les ester d'acides gras de polyols comme les mono-, di-, tri- ou sesqui-oléates ou stéarates de sorbitol ou de glycéroi, les laurates de glycérol ou de polyéthylène glycol; les alkyl ou alkoxy diméthicones copolyols à chaîne alkyle ou alkoxy pendante ou en bout de squelette siliconé ayant par exemple de 6 à 22 atomes de carbone; les alkyl (lauryl, cétyl, stéaryl, octyl) éthers polyoxyéthylénés et les diméthicones copolyols.
La composition selon l'invention peut encore comprendre un ou plusieurs agents épaississants, par exemple dans des concentrations préférentielles de 0,01 à 6% en poids par rapport au poids total de la composition. L'agent épaississant peut
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être choisi parmi, seul ou en mélange : - les biopolymères polysaccharidiques comme la gomme de xanthane, la gomme de caroube, la gomme de guar, les alginates, les celluloses modifiées telles que l'hydroxyéthylcellulose, la méthylcellulose, l'hydroxypropylcellulose et la carboxyméthylcellulose, les dérivés de l'amidon, les dérivés d'éthers de cellulose possédant des groupes ammonium quaternaires, les polysaccharides cationiques ; - les polymères synthétiques comme les acides polyacryliques tels que les polymères poly(méth)acrylates de glycéryl tels que l'HISPAGEL ou le LUBRAGEL des sociétés HISPANO QUIMICA ou GARDIAN, la polyvinylpyrrolidone, l'alcool polyvinylique, les polymères réticulés d'acrylamide et d'acrylate d'ammonium tels que le PAS 5161 ou BOZEPOL C de HOECHST; les copolymères acrylate/octylacrylamide tels que le Dermacryl de National Starch; les polymères à base de polyacrylamide tels que le SEPIGEL 305 de SEPPIC, les polymères réticulés d'acrylamide et de chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium tels que le SALCARE SC 92 de ALLIED COLLOIDS, - le silicate de magnésium et d'aluminium; - les argiles éventuellement modifiées comme les hectorites modifiées par un chlorure d'ammonium d'acide gras en C10 à C22, comme l'hectorite modifiée par du chlorure de di-stéaryl di-méthyl ammonium ; - la silice éventuellement modifiée ; - les galactomannanes comportant un à six et mieux de deux à quatre groupes hydroxyle par ose, substitués par une chaîne alkyle saturée ou non, comme la gomme de guar alkylée par des chaînes alkyle en Ci à C6 et mieux en Ci à C3 et plus particulièrement la guar éthylée ayant un degré de substitution de 2 à 3 telle que celle vendue par la société Aqualon sous le nom N-HANCE-AG ; - les dérivés de cellulose tel que l'éthylcellulose.
- les copolymères séquencés, notamment de type "dibloc" ou "tribloc" du type polystyrène/polyisoprène, polystyrène/polybutadiène, polystyrène/copoly(éthylène- butylène) ou encore polystyrène/copoly(éthylène-propylène) tels que ceux vendus sous le nom de 'Kraton' par Shell Chemical; - les polymères de type polyamide, par exemple comportant un squelette polymérique ayant des motifs répétitifs amide, et éventuellement au moins une chaîne grasse pendante et/ou au moins une chaîne terminale éventuellement fonctionnalisées, ayant de 8 à 120 atomes de carbone et étant liées à ces motifs amide, parmi lesquels on peut citer les produits commerciaux vendus par la société Arizona Chemical sous les noms Uniclear 80 et Uniclear 100 qui sont un mélange de copolymères d'un diacide en C36 condensé sur l'éthylène diamine, de masse moléculaire moyenne en poids d'environ 6000, les groupes ester terminaux résultant de l'estérification des terminaisons d'acide restantes par l'alcool cétylique, stéarylique ou leurs mélanges (appelés aussi alcool cétylstéarylique).
Selon l'application envisagée, la composition peut comprendre en outre un poly-
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mère filmogène. Ceci est généralement le cas lorsque l'on souhaite préparer une composition de type vernis à ongles, mascara, eye-liner ou laque à lèvres.
Les polymères peuvent être dissous ou dispersés dans le milieu cosmétiquement acceptable. Les polymères peuvent être présents à une teneur allant de 0,01 % à 40 % en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition peut également comprendre un plastifiant choisi parmi les plastifiants usuels et qui peut être présent à une teneur allant de 0,1 à 40% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition peut comprendre en outre une phase particulaire, qui peut comprendre des pigments et/ou des nacres et/ou des charges habituellement utilisés dans les compositions cosmétiques.
Par pigments, il faut comprendre des particules blanches ou colorées, minérales ou organiques, destinées à colorer et/ou opacifier la composition. Par charges, il faut comprendre des particules incolores ou blanches, minérales ou de synthèse, lamellaires ou non lamellaires, destinées à donner du corps ou de la rigidité à la composition, et/ou de la douceur, de la matité et de l'uniformité au maquillage.
Par nacres, il faut comprendre des particules irisées qui réfléchissent la lumière, notamment produites par certains mollusques dans leur coquille ou bien synthétisées.
Les pigments peuvent être présents dans la composition à raison de 0,01 à 15% en poids de la composition finale, et de préférence à raison de 3 à 10% en poids.
Ils peuvent être blancs ou colorés, minéraux et/ou organiques, de taille usuelle ou nanométrique. Ils peuvent se présenter sous forme de poudre ou de pâte pigmentaire. On peut citer les oxydes de titane, de zirconium ou de cérium, ainsi que les oxydes de zinc, de fer ou de chrome, le bleu ferrique, l'hydrate de chrome, le noir de carbone, les outremers (polysulfures d'aluminosilicates), le pyrophosphate de manganèse et certaines poudres métalliques telles que celles d'argent ou d'aluminium. On peut encore citer les pigments D&C et les laques couramment employées pour conférer aux lèvres et à la peau un effet de maquillage, qui sont des sels de calcium, de baryum, d'aluminium, de strontium ou de zirconium.
Les nacres peuvent être présentes dans la composition à raison de 0,01 à 20% en poids, de préférence à un taux de l'ordre de 3 à 10% en poids. Parmi les nacres envisageables, on peut citer la nacre naturelle, le mica recouvert d'oxyde de titane, d'oxyde de fer, de pigment nature! ou d'oxychlorure de bismuth ainsi que le mica titane coloré.
Les charges, qui peuvent être présentes à raison de 0,01 à 60% en poids, de préférence 3 à 10%, dans la composition peuvent être minérales ou de synthèse, lamellaires ou non lamellaires. On peut citer le talc, le mica, la silice, le kaolin, les poudres de Nylon et de polyéthylène, le Téflon, l'amidon, le nitrure de bore, les microsphères de polymère telles que l'Expancel (Nobel Industrie), le po- lytrap (Dow Corning) et les microbilles de résine de silicone (Tospearls de Toshiba, par exemple), le carbonate de calcium précipité, le carbonate ou l'hydrocar-
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bonate de magnésium, des savons métalliques dérivés d'acides organiques car- boxyliques ayant de 8 à 22 atomes de carbone.
La composition peut en outre comprendre un colorant, notamment un colorant organique naturel tel que le carmin de cochenille, et/ou un colorant de synthèse tel que les colorants halogéno-acides, azoïques, anthraquinoniques. On peut également citer des colorants minéraux tels que le sulfate de cuivre ou de fer. On peut encore citer le brun Soudan, le rouge Soudan et le rocou, ainsi que le jus de betterave, le carotène et le bleu de méthylène. Le colorant peut être présent dans la composition, seul ou en mélange, à raison de 0,001 à 15% en poids, de préfé- rence 0,01 à 5% en poids et notamment de 0,1 à 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition peut en outre comprendre un composé photochrome autre que les colorants organiques photochromes de formule (1) ou (II). On peut notamment citer les composés photochromes minéraux, et plus particulièrement les alumino- silicates dopés tels que la sodalite dopée par des halogènes, ou les oxydes ou hydrates métalliques tels que les oxydes de titane rendu photochrome à l'aide d'un métal choisi parmi le fer, le chrome, le cuivre, le nickel, le manganèse, le cobalt, le molybdène, tel quel ou sous forme de sel tel qu'un sulfate, un chlorate, un nitrate, un acétate. Le composé photochrome peut être incorporé dans la composition en une quantité de 0,001-20% poids par rapport au poids total de la composition, de préférence en une quantité de 0,1-10% en poids.
La composition peut en outre comprendre un filtre UV qui peut être incorporé dans la composition en une quantité de 0,01-20% en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence en une quantité de 0,1-10% en poids. On peut notamment citer, parmi les filtres solaires susceptibles d'être employés, les composés appartenant aux familles des para-aminobenzoïques; des salicylates; des dibenzoylméthanes; des cinnamates ; dérivés de ss,ss'-diphénylacrylate; des benzophénones ; desbenzylidène camphres; des phenyl benzimidazoles; des triazines ; desphenyl benzotriazoles; des anthraniliques; des imidazolines et/ou des benzalmalonates.
La composition peut comprendre en outre tout additif usuellement utilisé dans le domaine cosmétique, tel que des antioxydants, des parfums, des huiles essen- tielles, des conservateurs, des actifs cosmétiques lipophiles ou hydrophiles, des hydratants, des vitamines, des sphingolipides, des agents autobronzants tels que la DHA, des azurants optiques, des agents antimousses, des agents séques- trants.
Bien entendu l'homme du métier veillera à choisir les éventuels composés com- plémentaires, et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageu- ses de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas,
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altérées par l'adjonction envisagée.
La composition selon l'invention est avantageusement photochrome, c'est-à-dire qu'elle présente un AE supérieur ou égal à 5, de préférence supérieur ou égal à 10, mieux supérieur ou égal à 25, encore mieux supérieur ou égal 35, voire supé- rieur ou égal à 45; le AE est mesuré de la manière définie avant les exemples.
La composition cosmétique selon l'invention trouve notamment une application particulièrement intéressante dans le domaine du maquillage de la peau, des semi-muqueuses, des muqueuses et/ou des phanères (ongles, cils, sourcils, poils et cheveux).
Elle peut comprendre ou se présenter sous la forme d'une suspension, une dis- persion notamment d'huile dans de l'eau grâce à des vésicules ; solution hui- leuse éventuellement épaissie voire gélifiée; une émulsion huile-dans-eau, eau- dans-huile, ou multiple; un gel ou une mousse ; ungel huileux ou émulsionné; une dispersion de vésicules notamment lipidiques ; unelotion biphase ou multiphase; un spray ; poudre libre, compacte ou coulée; une pâte anhydre. Cette com- position peut avoir l'aspect d'une lotion, d'une crème, d'une pommade, d'une pâte souple, d'un onguent, d'un solide coulé ou moulé et notamment en stick ou en coupelle, ou encore de solide compacté.
La composition cosmétique selon l'invention peut se présenter sous la forme d'un produit de soin et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres et des cheveux, d'un produit solaire ou autobronzant, voire d'un produit capillaire.
Elle trouve une application particulière dans le domaine des rouges à lèvres, des fonds de teint, des fards à joues ou à paupières, des poudres libres ou compac- tes, des crèmes teintées, des produits de maquillage du corps, des produits de coloration de la peau, des eye-liners et des mascaras.
L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants.
Mesure du AE Les mesures de L, a et b ont été effectuées sur carte de contraste de marque LENETA et de référence FORM 1A PENOPAC, pour un étalement de composi- tion de 50 microns d'épaisseur.
Les mesures en réflexion ont été effectuées grâce à un spectrocolorimètre MINOLTA 3700D.
On a ainsi déterminé les coordonnées trichromatiques initiales de la composition avant irradiation (Lo, ao et bo). On a ensuite soumis la composition à une irradia- tion aux UV (flux de 2 mW/cm2 d'un rayonnement UVA) pendant deux minutes
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puis aussitôt après l'arrêt de l'irradiation, déterminé les coordonnées trichromatiques après irradiation (L, a et b). Il s'est écoulé moins de 5 secondes entre l'arrêt de l'irradiation et la détermination des nouvelles coordonnées.
On a alors calculé le AE de la manière suivante : AE = [ (L - L0)2 + (a - a0)2 + (b - b0)2 ] 1/2 Lorsque l'on mesure le AE d'un colorant et non d'une composition le comprenant, on effectue la mesure sur une solution comprenant 0,05% en poids de colorant dans du malate de diisostéaryle. Puis on effectue la mesure comme indiqué cidessus.
Exemple 1 On a étudié la solubilité d'un colorant selon l'invention dans différentes huiles de silicone.
On a donc préparé plusieurs mélanges comprenant 0,05% en poids de 3-phényl- 3-(4-pypéridinophényl)-6-morpholino-3H-naphto[2,1-b]pyran (Reversacol Ruby de James Robinson) dans différentes huiles, puis chauffé le mélange sous agitation à 60 C.
On a observé à l'oeil nu le mélange du colorant avec l'huile, à chaud (60 C) puis après retour à 25 C du mélange chauffé.
On obtient les résultats suivants :
Figure img00270001
<tb>
<tb> Huile <SEP> A <SEP> chaud <SEP> (60 C) <SEP> Après <SEP> retour <SEP> à <SEP> 25 C
<tb> Phényltriméthylsi- <SEP> solubilisation <SEP> totale <SEP> solubilisation <SEP> quasi <SEP> totale <SEP> : <SEP>
<tb> loxy <SEP> trisiloxane <SEP> quelques <SEP> grains <SEP> restent <SEP> non
<tb> (viscosité: <SEP> 20 <SEP> cSt) <SEP> solubilisés
<tb> DC556 <SEP> de <SEP> Dow <SEP> Corning
<tb> Polyphényltrimé- <SEP> solubilisation <SEP> totale <SEP> solubilisation <SEP> quasi <SEP> totale <SEP> : <SEP>
<tb> thylsiloxy <SEP> diméthylsi- <SEP> quelques <SEP> grains <SEP> restent <SEP> non
<tb> loxane <SEP> solubilisés
<tb> (viscosité: <SEP> 1000 <SEP> cSt)
<tb> BELSIL <SEP> PDM <SEP> 1000
<tb> de <SEP> Wacker
<tb> Cyclopentadimé- <SEP> dépôt <SEP> de <SEP> poudre <SEP> au <SEP> fond <SEP> ; <SEP> du <SEP> colorant <SEP> non <SEP> soluthylsiloxane <SEP> presque <SEP> pas <SEP> de <SEP> solubilisa- <SEP> bilisé <SEP> (poudre) <SEP> au <SEP> fond <SEP> ;
<tb> so-(viscosité <SEP> : <SEP> 4cSt) <SEP> tion; <SEP> mélange <SEP> trouble <SEP> (sus- <SEP> lution <SEP> incolore <SEP> trouble <SEP> avec
<tb> pension <SEP> de <SEP> particules <SEP> de <SEP> des <SEP> particules <SEP> en <SEP> suspencolorant <SEP> non <SEP> solubilisées) <SEP> sion
<tb>
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Figure img00280001
<tb>
<tb> PDMS <SEP> dépôt <SEP> de <SEP> poudre <SEP> au <SEP> fond <SEP> ; <SEP> du <SEP> colorant <SEP> non <SEP> solu-
<tb> (viscosité <SEP> 5 <SEP> cSt) <SEP> presque <SEP> pas <SEP> de <SEP> solubilisa- <SEP> bilisé <SEP> (poudre) <SEP> au <SEP> fond <SEP> ;
<tb> DC200 <SEP> fluid <SEP> de <SEP> Dow <SEP> tion; <SEP> mélange <SEP> trouble <SEP> (sus- <SEP> lution <SEP> incolore <SEP> trouble <SEP> avec
<tb> Corning <SEP> pension <SEP> de <SEP> particules <SEP> de <SEP> des <SEP> particules <SEP> en <SEP> suspencolorant <SEP> non <SEP> solubilisées) <SEP> sion
<tb> Décaméthyltétrasi- <SEP> dépôt <SEP> de <SEP> poudre <SEP> au <SEP> fond <SEP> ; <SEP> du <SEP> colorant <SEP> non <SEP> soluloxane <SEP> ' <SEP> presque <SEP> pas <SEP> de <SEP> solubilisa- <SEP> bilisé <SEP> (poudre) <SEP> au <SEP> fond <SEP> ;
<tb> (viscosité <SEP> 1,5 <SEP> cSt) <SEP> tion <SEP> ; <SEP> très <SEP> légère- <SEP> lution <SEP> incolore <SEP> transparente
<tb> ment <SEP> trouble <SEP> (suspension <SEP> avec <SEP> des <SEP> particules <SEP> en <SEP> susde <SEP> particules <SEP> de <SEP> colorant <SEP> pension
<tb> non <SEP> solubilisées)
<tb>
On constate donc que le colorant photochrome se solubilise mal à chaud dans les huiles non phénylées, bien qu'elles soient de viscosité faible, plus propice à une bonne solubilisation qu'une viscosité plus élevée.
Par contre, la solubilisation est totale à chaud dans les huiles phénylées, quelle que soit leur viscosité.
Après retour à température ambiante, les observations à chaud sont confirmées. Les silicones phénylées permettent une solubilisation quasi totale du colorant photochrome après retour à température ambiante. La solubilisation est là encore bien meilleure que dans les autres milieux siliconés, dans lesquels le colorant n'est pratiquement pas solubilisé (dépôt de poudre au fond du flacon).
Par ailleurs, on a observé une coloration rose de la solution du colorant dans les silicones phénylées, et non pour les autres huiles; ceci montre qu'il existe également pour ces huiles un effet solvatochrome.
Exemple 2 On a préparé une solution comprenant 0,05% en poids de 3-phényl-3-(4- pypéridinophényl)-6-morpholino-3H-naphto[2,1-b]pyran (Reversacol Ruby de James Robinson) dans une huile de silicone phénylée (DC556 de Dow Corning).
Puis on a irradié ledit mélange aux UV (soleil) pendant 2 minutes.
On a observé visuellement le passage très net d'une coloration rose initiale du mélange avant irradiation, à une coloration rouge orangé soutenu, après irradiation. Ceci confirme bien l'existence de l'effet photochrome.
Exemple 3 On a préparé une composition comprenant : - 0,05% en poids de 3-phényl-3-(4-pypéridinophényl)-6-morpholino-3H-
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naphto[2,1-b]pyran (Reversacol Ruby de James Robinson), - 15 % en poids de cire de polyéthylène (cire apolaire), - qsp 100% d'huile de silicone phénylée (DC556 de Dow Corning).
Les mesures de L, a et b ont été effectuées sur carte de contraste de marque LENETA et de référence FORM 1 A PENOPAC, pour un étalement de composition de 50 microns d'épaisseur.
Les mesures en réflexion ont été effectuées grâce à un spectrocolorimètre MINOLTA 3700D.
On a ainsi déterminé les coordonnées trichromatiques initiales de la composition avant irradiation (Lo, ao et bo). On a ensuite soumis la composition à une irradiation aux UV (flux de 2 mW/cm2 d'un rayonnement UVA) pendant deux minutes puis aussitôt après l'arrêt de l'irradiation, déterminé les coordonnées trichromatiques après irradiation (L, a et b). Il s'est écoulé moins de 5 secondes entre l'arrêt de l'irradiation et la détermination des nouvelles coordonnées.
On a alors calculé le AE de la manière suivante : #E = [(L-L0)2 + (a - ao) 2 + (b-b0)2]1/2 On obtient le résultat suivant : AE = 37,38 On constate donc que l'effet photochrome existe toujours dans un système structuré, c'est-à-dire en présence d'une cire.
Exemple 4 On a préparé un stick pour les lèvres comprenant (% en poids): - Reversacol Ruby 0,05% - cire de polyéthylène 15% - huile de silicone phénylée (DC556) 30% - huile de parléam qsp 100%

Claims (28)

  1. dans lesquelles : * R1 représente : - (i) un atome d'hydrogène; - (ii) un groupement hydrocarboné ayant 1 à 30, de préférence 1-18, et mieux 1 à 12, voire 1-6, atomes de carbone, linéaires ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P, et/ou éventuellement halogéné ou perhalogéné, notamment par FI, Br et/ou CI; - (iii) un cycle hydrocarboné formé avec l'une des liaisons "f" ou "gh" et le radical R7; ou - (iv) un groupement choisi parmi-COOR4, -C(O)NR2R3, -NR2R3,-OR4 et SR4, dans lequel : - R2 et R3 soit représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupement hydrocarboné ayant 1 à 20, de préférence 1-12, et mieux 1 à 6, atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P, soit pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont reliés, forment un hétérocycle hydrocarboné, saturé ou insaturé, comportant 3-10, de préférence 4-6, atomes de carbone et éventuellement 1-5 autres hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P, ledit cycle étant éventuellement substitué par au moins un radical hydrocarboné ayant 1 à 20, de préférence 1-15, et mieux 1 à 6, atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comportant éventuellement 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P; - R4 représente un groupement hydrocarboné ayant 1 à 20, de préférence 1-15, et mieux 1 à 6, atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou
    Figure img00300001
    REVENDICATIONS 1. Composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un colorant de formule (I) ou (II) :
    <Desc/Clms Page number 31>
    Figure img00310002
    dans lesquelles le cycle comportant N et X est un cycle saturé qui comprend au total 3 à 30 atomes, de préférence 4-10 et encore mieux 5, 6 ou 7 atomes, inclus l'azote, le reste étant des atomes de carbone et/ou des hétéroatomes choisis parmi 0, S, Si, P et/ou des groupements choisis parmi-NH et-NR avec R représentant un radical hydrocarboné ayant 1 à 20, de préférence 1-15, et mieux 1 à 6, atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P; - (ii) les groupements indolinoaryles de formule (III) :
    Figure img00310001
    insaturé, éventuellement halogéné ou perhalogéné, notamment par FI, Br et/ou CI, et/ou éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P; * R5 et R6 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupement choisi parmi : - (i) les groupements aminoaryles cycliques saturés de formule (lia) ou (IIb) :
    <Desc/Clms Page number 32>
    dans laquelle m et p sont, indépendamment l'un de l'autre, des entiers allant de 2 à 5; - (iv) les groupements aminoaryles cycliques insaturés de formules (Va), (Vb) ou (Vc) :
    Figure img00320001
    dans laquelle R10 et R11 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupement choisi parmi (i) les groupements hydrocarbonés ayant 1 à 30, de préférence 1-18, et mieux 1 à 12, voire 1-6, atomes de carbone, linéaires ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P, et/ou éventuellement halogéné ou perhalogéné, notamment par FI, Br et/ou CI; (ii) les atomes d'halogène, et notamment FI, Br et/ou CI; (iii) les groupements-CN (nitrile), -COOH (carboxylate), -N02 (nitro) ; (iv) un atome d'hydrogène ; un groupement choisi parmi -C(O)NR2R3, -NR2R3, - OR4 ou-SR4 avec R2, R3 et R4 ayant les significations données ci-dessus ; (vi)les radicaux R10 et R11 pouvant former ensemble un cycle hydrocarboné saturé ou insaturé ayant au total 5 à 8 atomes (incluant les atomes du cycle indoline), lesdits atomes étant choisis parmi C, 0, S et/ou NR avec R représentant H ou un radical hydrocarboné ayant 1 à 20 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P, - (iii) les groupements de formule (IV) :
    <Desc/Clms Page number 33>
    dans lesquelles R8 et R9, représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupement choisi parmi (i) les groupements hydrocarbonés ayant 1 à 30, de préférence 1-18, et mieux 1 à 12, voire 1-6, atomes de carbone, linéaires ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P, et/ou éventuellement halogéné ou perhalogéné, notamment par FI, Br et/ou CI; (ii) les atomes d'halogène, et notamment FI, Br et/ou CI; (iii) les groupements-CN (nitrile), -COOH (carboxylate), -N02 (nitro) ; (iv) un atome d'hydrogène ; un groupement choisi parmi -C(O)NR2R3, -NR2R3, - OR4 ou-SR4 avec R2, R3 et R4 ayant les significations données ci-dessus; - (v) un groupement hydrocarboné ayant 1 à 30, de préférence 2-18, et mieux 3 à 12, atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P; et notamment un groupement choisi parmi -C6H4-CONR2R3, -C6H4-NR2R3 et C6H4-OR4 avec R2, R3 et R4 ayant les significations données ci-dessus; * R7 représente un groupement choisi parmi : - (i) les groupements hydrocarbonés ayant 1 à 30, de préférence 1-18, et mieux 1 à 12, atomes de carbone, linéaires ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P, et/ou éventuellement halogéné ou perhalogéné, notamment par FI, Br et/ou CI; - (ii) les atomes d'halogène, et notamment FI, Br et/ou CI;
    Figure img00330001
    <Desc/Clms Page number 34>
    - (iii) les groupements-CN (nitrile), -COOH (carboxylate), -N02 (nitro) ; -N=N- (azo) ; =NH (imino) ; -CONH2 (amide); - (iv) un atome d'hydrogène; - (v) un groupement choisi parmi -C(O)NR2R3, -NR2R3,-OR4 ou-SR4 avec R2, R3 et R4 ayant les significations données ci-dessus; - (vi) le radical R7 pouvant en outre former, avec l'une des liaisons "i", "j", "k", ou "g,h" prises avec le radical R1, ou "f" prise avec le radical R1, un cycle hydrocarboné saturé ayant au total 3 à 8, de préférence 4 à 7, et mieux 5 ou 6, atomes de carbone, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P; * R'1 représente un groupement choisi parmi : - (i) un atome d'hydrogène; - (ii) un groupement hydrocarboné ayant 1 à 30, de préférence 1-18, et mieux 1 à 12, atomes de carbone, linéaires ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P, et/ou éventuellement halogéné ou perhalogéné, notamment par FI, Br et/ou CI; - (iii) un groupement choisi parmi -C(O)NR2R3, -NR2R3,-OR4 et-SR4, avec R2, R3 et R4 ayant les significations données ci-dessus; * R'2 représente un groupement choisi parmi : - (i) les groupements hydrocarbonés ayant 1 à 30, de préférence 1-18, et mieux 1 à 12, atomes de carbone, linéaires ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P, et/ou éventuellement halogéné ou perhalogéné, notamment par FI, Br et/ou CI; - (ii) les atomes d'halogène, et notamment FI, Br et/ou CI; - (iii) les groupements-CN (nitrile), -COOH (carboxylate), -N02 (nitro); -N=N- (azo) ; =NH (imino) ; -CONH2 (amide); - (iv) un atome d'hydrogène; - (v) un groupement choisi parmi -C(O)NR2R3, -NR2R3,-OR4 ou-SR4 avec R2, R3 et R4 ayant les significations données ci-dessus, et au moins une phase huileuse qui comprend au moins une huile de silicone phénylée de formule (VI), ou un mélange de telles huiles :
    <Desc/Clms Page number 35>
    dans laquelle - R1 à R10, indépendamment les uns des autres, sont des radicaux hydrocarbonés, saturés ou insaturés, linéaires, cycliques ou ramifiés, en C1-C30, - m, n, p et q sont, indépendamment les uns des autres, des nombres entiers compris entre 0 et 900, sous réserve que la somme 'm+n+q' est différente de 0. et.
    Figure img00350001
  2. 2. Composition selon la revendication 1 dans laquelle le colorant organique répond à l'une des formules (la) et (lia) suivantes :
    Figure img00350002
    dans lesquelles R1, R5, R6, R7, R'1 et R'2 sont définis comme dans la revendication 1.
  3. 3. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle R1 re- présente un atome d'hydrogène ; uncycle hydrocarboné avec l'une des liaisons "f" ou "gh" et le radical R7; ou un groupement choisi parmi-COOR4, -NR2R3, OR4 et-SR4, dans lequel : - R2 et R3 soit représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupement hydrocarboné ayant 1 à 20, de préférence 1-15, et mieux 1 à 6, atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P,
    <Desc/Clms Page number 36>
    soit pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont reliés, forment un hétérocycle hydrocarboné, saturé ou insaturé, comportant 3-10, de préférence 4-6, atomes de carbone et éventuellement 1-5 autres hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P, ledit cycle étant éventuellement substitué par au moins un radical hydrocarboné ayant 1 à 20, de préférence 1-15, et mieux 1 à 6, atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comportant éventuellement 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P; - R4 représente un groupement hydrocarboné ayant 1 à 20, de préférence 1-15, et mieux 1 à 6, atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement halogéné ou perhalogéné, notamment par FI, Br et/ou CI, et/ou éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P.
  4. 4. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle R5 et R6 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupement choisi parmi : - les groupements aminoaryles cycliques saturés de formule (Ila) ou (Ilb) :
    Figure img00360001
    dans lesquelles le cycle comportant N et X est un cycle saturé qui comprend au total 3 à 30 atomes, de préférence 4-10 et encore mieux 5,6 ou 7 atomes, inclus l'azote, le reste étant des atomes de carbone et/ou des hétéroatomes choisis parmi 0, S, Si, P et/ou des groupements choisis parmi-NH et-NR avec R représentant un radical hydrocarboné ayant 1 à 20, de préférence 1-15, et mieux 1 à 6, atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P; - un groupement hydrocarboné ayant 1 à 30, de préférence 2-18, et mieux 3 à 12, atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuel- lement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P ; notam- ment un groupement choisi parmi -C6H4-CONR2R3, -C6H4-NR2R3 et -C6H4-OR4 avec R2, R3 et R4 ayant les significations données en revendication 1.
    <Desc/Clms Page number 37>
  5. 5. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle R7 représente un groupement choisi parmi : - (i) les groupements hydrocarbonés ayant 1 à 30, de préférence 1-18, et mieux 1 à 12, atomes de carbone, linéaires ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P, et/ou éventuellement halogéné ou perhalogéné, notamment par FI, Br et/ou CI; - (ii) les atomes d'halogène, et notamment FI, Br et/ou CI; - (iii) les groupements-CN (nitrile), -COOH (carboxylate), -N02 (nitro) ; -N=N- (azo) ; =NH (imino); -CONH2 (amide) ; - (iv) un atome d'hydrogène; - (v) un groupement choisi parmi-NR2R3, -OR4 ou-SR4 avec R2, R3 et R4 ayant les significations données en revendication 1; - (vi) le radical R7 pouvant en outre former, avec l'une des liaisons "i", "j", "k", ou "g,h" prises avec le radical R1, ou "f" prise avec le radical R1, un cycle hydrocarboné saturé ayant au total 3 à 8, de préférence 4 à 7, et mieux 5 ou 6, atomes de carbone, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P.
  6. 6. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle R'1 représente l'hydrogène ou un groupement hydrocarboné ayant 1 à 30, de préférence 1-18, et mieux 1 à 12, atomes de carbone, linéaires ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P, et/ou éventuellement halogéné ou perhalogéné, notamment par FI, Br et/ou CI.
  7. 7. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle R'2 représente l'hydrogène ou un groupement choisi parmi -NO2, -NR2R3 et C(O)NR2R3, dans lesquels R2 et R3, soit représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupement hydrocarboné ayant 1 à 20, de préférence 1-12, et mieux 1 à 6, atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éven- tuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P ; pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont reliés, forment un hétérocycle hydrocarboné, saturé ou insaturé, comportant 3-10, de préférence 4-6, atomes de carbone et éventuellement 1-5 autres hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P, ledit cycle étant éventuellement substitué par au moins un radical hydrocarboné ayant 1 à 20, de préférence 1-15, et mieux 1 à 6, atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comportant éventuellement 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P.
  8. 8. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le colorant organique est de formule (I) ou (la) pour lesquelles : * R1 représente l'hydrogène; ou un groupement-COOR avec R étant un radical
    <Desc/Clms Page number 38>
    dans lesquelles R est un radical hydrocarboné saturé ayant 1 à 12, de préférence 1-6, atomes de carbone, et notamment un radical méthyle ou éthyle; et R2 et R3 sont, indépendamment l'un de l'autre, un groupement hydrocarboné ayant 1 à 20, de préférence 1-15, et mieux 1 à 6, atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis
    Figure img00380004
    soit (ii) un groupement hydrocarboné ayant 5 à 14, de préférence 6 à 10 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement comportant 1 à 2 hétéroatomes choisis parmi N, 0 ou S; en particulier un groupement
    Figure img00380003
    dans laquelle le cycle comportant N et X est un cycle saturé qui comprend au total 4 à 7 atomes, notamment 5 ou 6 atomes, inclus l'azote, et notamment 3-5 ato- mes de carbone et 0-1 atome d'oxygène ; en particulier un groupement de for- mule:
    Figure img00380002
    et/ou * R5 et R6 représentent, indépendamment l'un de l'autre, soit (i) un groupement de formule (lia) :
    Figure img00380001
    hydrocarboné saturé ayant 1 à 12, de préférence 1-6, atomes de carbone, et notamment un radical méthyle ou éthyle; ou un groupement
    <Desc/Clms Page number 39>
    5 10 15 20 25 parmi N, 0, S, Si et P; et/ou * R7 représente un atome d'hydrogène ou un groupement-NR2R3, avec R2 et R3 représentant, indépendamment l'un de l'autre, un groupement hydrocarboné saturé, linéaire ou ramifié, ayant 1 à 12, de préférence 1-6, atomes de carbone, et notamment un groupement méthyle et/ou éthyle.
  9. 9. Composition selon l'une des revendications 1 à 7, dans laquelle le colorant organique est de formule (II) ou (Ila) pour lesquelles : * R'1 représente l'hydrogène ou un groupement-COOR avec R étant un radical hydrocarboné saturé ayant 1 à 12, de préférence 1-6, atomes de carbone, et notamment un radical méthyle ou éthyle; et/ou * R5 et R6 représentent, indépendamment l'un de l'autre, soit (i) un groupement de formule (Ila) :
    Figure img00390001
    dans laquelle le cycle comportant N et X est un cycle saturé qui comprend au total 4 à 7 atomes, notamment 5 à 6 atomes, inclus l'azote, et notamment 4-5 atomes de carbone et 0-1 atome d'oxygène; et en particulier un groupement de formule:
    Figure img00390002
    soit (ii) un groupement hydrocarboné ayant 5 à 14, de préférence 6 à 10 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement comportant 1 à 2 hétéroatomes choisis parmi N, 0 ou S; en particulier un groupement :
    <Desc/Clms Page number 40>
    - le 3-phényl-3-(4-morpholinophényl)-6-morpholino-3H-naphto[2,1-b]pyran de formule :
    Figure img00400003
  10. 10. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le colorant organique est choisi parmi : - le 3,3-di(4-méthoxyphényl)-6-morpholino-3H-naphto[2,1-b]pyran de formule :
    Figure img00400002
    dans lesquelles R est un radical hydrocarboné saturé ayant 1 à 12, de préférence 1-6, atomes de carbone, et notamment un radical méthyle ou éthyle; et R2 et R3 sont, indépendamment l'un de l'autre, un groupement hydrocarboné ayant 1 à 20, de préférence 1-15, et mieux 1 à 6, atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement comportant 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, Si et P; et/ou * R'2 représente l'hydrogène, ou un groupement-NR'R" avec R' et R", identiques ou différents, représentant un groupement hydrocarboné saturé, linéaire ou ramifié, ayant 1 à 12, de préférence 1-6, atomes de carbone, et notamment un groupement méthyle et/ou éthyle; ou un groupement
    Figure img00400001
    <Desc/Clms Page number 41>
    le 2-phényl-2-(4-piperidinophényl)-5-carboxyméthyl-9-N-diméthyl-2Hnaphto[1,2-b]pyran de formule :
    Figure img00410003
    le 3-phényl-3-(4-pipéridinophényl)-6-carboxyméthyl-9-N-diméthyl-3Hnaphto[2,1-b]pyran de formule :
    Figure img00410002
    - le 3-phényl-3-(4-pipéridinophényl)-6-morpholino-3H-naphto[2,1-b]pyran de formule :
    Figure img00410001
    <Desc/Clms Page number 42>
    - leurs mélanges.
    Figure img00420001
  11. 11. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le colorant organique est compris, seul ou en mélange, en une quantité de 0,001 à 20% en poids, notamment de 0,005 à 10 % en poids, de préférence 0,01 à 5% en poids, et encore mieux de 0,05 à 2% en poids, préférentiellement de 0,1 à 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
  12. 12. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle dans l'huile de siliconée phénylée de formule (VI), la somme 'm+n+q' est comprise entre 1 et 100 et/ou la somme 'm+n+p+q' est comprise entre 1 et 900, encore mieux entre 1 et 800.
  13. 13. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle l'huile de silicone phénylée est de forumle (VII) :
    Figure img00420002
    dans laquelle : - R1 à R6, indépendamment les uns des autres, sont des radicaux hydrocarbonés, saturés ou insaturés, linéaires cycliques ou ramifiés, en C1-C30, - m, n et p sont, indépendamment les uns des autres, des nombres entiers compris entre 0 et 100, sous réserve que la somme 'n + m' est comprise entre 1 et 100.
    <Desc/Clms Page number 43>
  14. 14. Composition selon la revendication 13, dans laquelle R1 à R6, indépendamment les uns des autres, représentent un radical hydrocarboné saturé, linéaire ou ramifié, en C1-C30, notamment en C1-C12, et en particulier un radical méthyle, éthyle, propyle ou butyle.
  15. 15. Composition selon l'une des revendications 13 à 14, dans laquelle R1 à R6 sont identiques et sont un radical méthyle.
  16. 16. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle l'huile de silicone phénylée est choisie parmi les phényl trimethicones, les phényl dimethicones, les phényl triméthylsiloxy diphénylsiloxanes, les diphényl diméthicones, les diphényl méthyldiphényl trisiloxanes, et leurs mélanges.
  17. 17. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle l'huile siliconée phénylée est présente en une quantité comprise entre 1-99% en poids, notamment 5-90% en poids, de préférence 7-50% en poids, voire 12-40% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
  18. 18. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle la phase huileuse de la composition comprend une ou plusieurs autres huiles additionnelles, cosmétiquement acceptables, polaires ou apolaires, volatiles ou non volatiles, siliconées ou hydrocarbonées.
  19. 19. Composition selon la revendication 18, dans laquelle les huiles additionnelles sont choisies parmi, seule ou en mélange, - les huiles animales ou végétales formées par des esters d'acide gras et de polyols, en particulier les triglycérides liquides, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, d'amandes ou d'avocat; les huiles de poisson, le tricaprocaprylate de glycérol, ou les huiles végétales ou animales de formule RiCOOR2 dans laquelle Ri représente le reste d'un acide gras supérieur comportant de 7 à 19 atomes de carbone et R2 représente une chaîne hydrocarbonée ramifiée contenant de 3 à 20 atomes de carbone, par exemple, l'huile de Purcellin; l'huile de paraffine, de vaseline, de calophyllum, de macadamia, de colza, de coprah, d'arachide, de palme, de ricin, de jojoba, d'olive ou de germes de céréales; l'huile de beurre de karité ; le perhydrosqualène; - les esters et les éthers de synthèse notamment d'acides gras comme les huiles de formule RiCOOR2 dans laquelle Ri représente le reste d'un acide gras supérieur comportant de 7 à 29 atomes de carbone et R2 représente une chaîne hydrocarbonée contenant de 3 à 30 atomes de carbone comme par exemple le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2hexyle, le stéarate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyle, l'isononanoate d'isononyle, l'isostéarate d'isostéaryle; les esters hydroxylés comme l'isostéaryl lactate,
    <Desc/Clms Page number 44>
    l'octylhydroxystéarate, l'hydroxystéarate d'octyldodécyle, le diisostéarylmalate, le citrate de triisocétyle, des heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras ; des esters de polyol comme le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentylglycol, le diisononanoate de diéthylèneglycol; et les esters du pentaérythritol comme le tétraisostéarate de pentaérythrithyle; des esters du type trimellitate de tridécyle; - des alcools gras ayant de 12 à 26 atomes de carbone comme l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique.
    - des hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique tels que les huiles de paraffine et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que le parléam; les isoparaffines comme l'isohexadécane et l'isodécane ; - des glycérides et notamment des acétylglycérides ou des triglycérides d'acides gras ayant 4 à 10 atomes de carbone, comme les triglycérides des acides heptanoïque, octanoïque et des acides caprique/caprylique; - les silicones volatiles cycliques ayant de 3 à 8 atomes de silicium et de préférence de 4 à 6. Il s'agit par exemple de la cyclotétradiméthylsiloxane, de la cyclopentadiméthylsiloxane ou de la cyclohexadiméthylsiloxane, - les cyclocopolymères du type diméthylsiloxane/méthylalkylsiloxane, tels que la SILICONE FZ 3109 vendue par la société UNION CARBIDE , qui est un cyclocopolymère diméthylsiloxane/méthyloctylsiloxane, - les silicones volatiles linéaires ayant de 2 à 9 atomes de silicium. Il s'agit par exemple de l'hexaméthyldisiloxane, de l'hexylheptaméthyltrisiloxane ou de l'octylheptaméthyltrisiloxane; - les polyalkyl(C1-C20) siloxanes et notamment ceux à groupements terminaux triméthylsilyle, de préférence ceux dont la viscosité est inférieure à 0,06 m2/s, on peut notamment citer les polydiméthylsiloxanes linéaires ou cycliques, éventuellement comportant un groupement alkyl alcoxy, pendant ou en bout de chaîne; les alkylméthylpolysiloxanes tels que la cétyldiméthicone (nom CTFA), - les silicones modifiées par des groupements aliphatiques et/ou aromatiques, éventuellement fluorés, ou par des groupements fonctionnels tels que des groupements hydroxyles, thiols et/ou amines.
  20. 20. Composition selon l'une des revendications 18 à 19, dans laquelle l'huile additionnelle est présente en une quantité comprise entre 0,1-50% en poids, notamment 4-30% en poids, de préférence 10-25% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
  21. 21. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle la phase huileuse est comprise en une quantité de 1 à 99% en poids, notamment
    10 à 90% en poids, de préférence 15 à 80% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
    <Desc/Clms Page number 45>
  22. 22. Composition selon l'une des revendications précédentes, comprenant en outre d'autres corps gras choisis parmi les cires, les gommes et/ou les corps gras pâteux d'origine animale, végétale, minérale ou synthétique, ainsi que leurs mélanges.
  23. 23. Composition selon l'une des revendications précédentes, comprenant en outre une phase particulaire, qui peut comprendre des pigments et/ou des nacres et/ou des charges; et/ou des colorants; et/ou des composés photochromes autre que les colorants organiques photochromes de formule (1) ou (II); et/ou des filtres UV.
  24. 24. Composition selon l'une des revendications précédentes, présentant un AE supérieur ou égal à 5, de préférence supérieur ou égal à 10, mieux supérieur ou égal à 25, encore mieux supérieur ou égal 35, voire supérieur ou égal à 45.
  25. 25. Composition selon l'une des revendications précédentes, se présentant sous la forme d'un produit de soin et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres et des cheveux, d'un produit solaire ou autobronzant, d'un produit capillaire.
  26. 26. Composition selon l'une des revendications précédentes, se présentant sous la forme d'un rouge à lèvres, d'un fond de teint, d'un fard à joues ou à paupières, d'une poudre libre ou compacte, d'une crème teintée, d'un produit de maquillage du corps, d'un produit de coloration de la peau, d'un eye-liner ou d'un mascara.
  27. 27. Procédé de traitement cosmétique d'un support choisi parmi les muqueuses, les semi-muqueuses, la peau et/ou les phanères, dans lequel on applique sur ledit support une composition cosmétique telle que définie dans l'une des revendications 1 à 26.
  28. 28. Procédé de maquillage et/ou de coloration temporaire d'un support choisi parmi les muqueuses, les semi-muqueuses, la peau et/ou les phanères, dans lequel on applique sur ledit support une composition cosmétique telle que définie dans l'une des revendications 1 à 26.
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