FR2841778A1 - Utilisation d'un compose derive de polyguanidine dans un traitement de coloration - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne une composition pour la teinture des fibres kératiniques en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux comprenant au moins un composé dérivé de polyguanidine ou de ses sels physiologiquement acceptables et au moins un colorant pour la teinture des fibres kératiniques, et un procédé teinture des fibres kératiniques tel qu'il consiste à appliquer sur lesdites fibres kératiniques une composition contenant au moins un composé dérivé de polyguanidines et au moins un colorant pour la teinture des fibres kératiniques.
Description
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Utilisation d'un composé dérivé de polyguanidine dans un traitement de coloration
La présente invention se rapporte à une composition pour la teinture des fibres kératiniques en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux comprenant au moins un composé dérivé de polyguanidine ou de ses sels physiologiquement acceptables et au moins un colorant pour la teinture des fibres kératiniques.
La présente invention se rapporte à une composition pour la teinture des fibres kératiniques en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux comprenant au moins un composé dérivé de polyguanidine ou de ses sels physiologiquement acceptables et au moins un colorant pour la teinture des fibres kératiniques.
L'invention se rapporte encore à un procédé de teinture des fibres kératiniques tel qu'il consiste à appliquer sur lesdites fibres kératiniques une composition contenant un composé dérivé de polyguanidine et au moins un colorant pour la teinture des fibres kératiniques.
Les polyalkylèneguanidines sont les copolymères obtenus par condensation d'hydrochlorure de guanidine avec une alkylènediamine.
De tels composés et leurs préparations à partir d'hexaméthylène diamine sont connus depuis 1975 par Zh. Prikl. Khim. (Léningrad) (1975), 48 (8), 1833-6, de GEMBITSKII, P., A. et al.
Les polyalkylèneguanidines sont connues pour leur activité antibactérienne, cette utilisation est notamment décrite dans les brevets RU 2 143 905 et SU 1 687 261. Plus récemment, l'utilisation des polyalkylèneguanidines pour le soin de la peau a été décrite. Ainsi, les brevets SU 1 803 099 et RU 2 106 859 décrivent les propriétés cicatrisantes et émollientes de ces composés.
La demande de brevet SU 857 257 décrit les propriétés hautement détergentes de compositions à base de polyhexaméthylèneguanidines.
On connaît différents procédés de synthèse de ces dérivés polyalkylèneguanidines.
Les demandes de brevets EP 0 439 698, WO 99/54291, ou encore RU 2 052 453 présentent des alternatives aux procédés de synthèse des polyalkylèneguanidines décrits dans la publication de GEMBITSKII et al., citée ci-dessus.
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De façon avantageuse et surprenante, la Demanderesse a découvert que des composés dérivés de polyalkylèneguanidines de formule (I) que l'on définira ci-dessous, pouvaient être utilisés en cosmétique lors de la mise en oeuvre de colorations.
Il est connu que les colorations des fibres kératiniques, en particulier les colorations d'oxydation, ont tendance à dégrader lesdites fibres. Les cheveux teints perdent leurs propriétés mécaniques originelles, ils sont plus cassants, plus difficiles à mettre en forme.
La demanderesse a montré que l'utilisation de compositions contenant des composés dérivés de polyguanidines particuliers lors de la mise en #uvre de colorations des fibres kératiniques permet de limiter voire d' annuler les effets dégradants de ces colorations. Ces composés dérivés de polyguanidines présentent un effet protecteur très efficace des fibres kératiniques lors de la mise en oeuvre des traitements de coloration qui se traduit par la conservation de l'intégrité des fibres et l'amélioration des propriétés de surface de ces fibres.
De plus, les cheveux teints au moyen des compositions tinctoriales selon l'invention présentent des propriétés mécaniques améliorées, ils sont plus doux et plus faciles à démêler.
Un autre avantage des composés dérivés de polyguanidines de formule (I) est qu'ils sont beaucoup moins écotoxiques que la plupart des polymères de l'art antérieur.
La présente demande a pour objet une composition pour la teinture des fibres kératiniques en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux comprenant au moins un composé dérivé de polyguanidine de formule (I):
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dans laquelle :
X, R1, R2, R3, indépendamment l'un de l'autre, sont choisis dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle en Ci à C16, de préférence en Ci à Cg, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, hydroxylé ou non,
Y désigne un radical NHR, dans lequel R est choisi dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle en Ci à C16, de préférence en Ci à C8, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, hydroxylé ou non,
A désigne un radical alkylène en Ci à C16, de préférence en Ci à C12, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non par au moins un radical choisi parmi un radical hydroxyle, carboxyle (-COOH), carboxylate, un halogène, ledit radical alkylène pouvant contenir au moins une fonction amine (-NH-), éther (-0-), thioéther (-S-), ester (-(CO) O- ou-O(CO)-), amide (-CONR- ou-NRCO- où R est hydrogène, un radical alkyle en Ci à C8), carbamate (-NH(CO)Oou-O(CO)NH-), urée (-NH(CO) NH-), un cycle arylique en C6 ou cyclanique en C3 à C8 éventuellement substitué par un alkyle en Ci-Cg, hydroxyle, halogène ; A désigne un ou plusieurs cycles aryliques en C6 ou C7 ou cyclaniques en C5 à C7 éventuellement substitués par un alkyle en Ci-Cg, un groupe hydroxyle ou un halogène ou non substitués ; ou A désigne une chaîne polyarylique en C10 à C14 ou polycyclanique en C6 à CI(), pouvant être interrompue par au moins un radical alkylène en Ci à C8, une fonction amine (-NH-), amide (-CONR- ou NRCO où R est un radical alkyle en Ci à C8), éther (-0-), thioéther (-S-), un atome d'hydrogène, carbamate (-NH(CO) O- ou -O (CO)NH-), urée (-NH(CO) NH-) ; n est un entier compris entre 2 et 5000, et de préférence entre 2 et 200, et ses sels physiologiquement acceptables, et au moins un colorant pour la teinture des fibres kératiniques.
X, R1, R2, R3, indépendamment l'un de l'autre, sont choisis dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle en Ci à C16, de préférence en Ci à Cg, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, hydroxylé ou non,
Y désigne un radical NHR, dans lequel R est choisi dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle en Ci à C16, de préférence en Ci à C8, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, hydroxylé ou non,
A désigne un radical alkylène en Ci à C16, de préférence en Ci à C12, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non par au moins un radical choisi parmi un radical hydroxyle, carboxyle (-COOH), carboxylate, un halogène, ledit radical alkylène pouvant contenir au moins une fonction amine (-NH-), éther (-0-), thioéther (-S-), ester (-(CO) O- ou-O(CO)-), amide (-CONR- ou-NRCO- où R est hydrogène, un radical alkyle en Ci à C8), carbamate (-NH(CO)Oou-O(CO)NH-), urée (-NH(CO) NH-), un cycle arylique en C6 ou cyclanique en C3 à C8 éventuellement substitué par un alkyle en Ci-Cg, hydroxyle, halogène ; A désigne un ou plusieurs cycles aryliques en C6 ou C7 ou cyclaniques en C5 à C7 éventuellement substitués par un alkyle en Ci-Cg, un groupe hydroxyle ou un halogène ou non substitués ; ou A désigne une chaîne polyarylique en C10 à C14 ou polycyclanique en C6 à CI(), pouvant être interrompue par au moins un radical alkylène en Ci à C8, une fonction amine (-NH-), amide (-CONR- ou NRCO où R est un radical alkyle en Ci à C8), éther (-0-), thioéther (-S-), un atome d'hydrogène, carbamate (-NH(CO) O- ou -O (CO)NH-), urée (-NH(CO) NH-) ; n est un entier compris entre 2 et 5000, et de préférence entre 2 et 200, et ses sels physiologiquement acceptables, et au moins un colorant pour la teinture des fibres kératiniques.
Par carboxylate , au sens de la présente demande, on entend un sel d'addition d'un acide carboxylique avec une base notamment choisie parmi la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines ou les
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alcanolamines ou bien un sel interne ampholyte avec un groupement guanidinium de la chaîne.
Par cycle arylique en C6 , au sens de la présente demande, on entend un noyau benzénique, ce noyau pouvant être substitué par un ou deux radicaux alkyles en Ci ou Cs, OH, halogène.
Par chaîne polyarylique en C10 à C14 , au sens de la présente demande, on entend une chaîne contenant 2,3 noyaux aromatiques, chacun étant éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyles en Ci à C8, OH, halogène.
De préférence, il s'agira plus particulièrement des dérivés de formule (I) définie ci-dessus, dans laquelle A désigne un radical alkylène en Ci à C6, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non par au moins un radical choisi parmi les radicaux hydroxyle, carboxyle, carboxylate ou les halogènes (le fluor, le chlore, le brome, l'iode).
En tant que composés dérivés de polyguanidines, on pourra utiliser des homopolymères aussi bien que des hétéropolymères.
Par "homopolymère" au sens de la présente demande, on entend une chaîne polymérique constituée de motifs (-N(Ri)-C(NR3)-N(R2)- A), dans lesquels Ri, R2, R3 et A sont touj ours identiques, et par "hétéropolymère", un polymère pour lequel au moins l'une des unités Ri, R2, R3 et A est différente des autres.
De façon encore plus préférée, les composés utilisés dans les compositions selon l'invention sont les sels de polyéthylène guanidinium, de polytétraméthylène guanidinium et de polyhexaméthylèneguanidinium et plus particulièrement les halogénures (fluorure, chlorure et bromure), les carboxylates (gluconates, acétates, lactates, olétates) ou bien les sels internes ampholytes avec un groupement guanidinium de la chaîne.
De manière préférée, les composés utilisés dans les compositions selon l'invention sont les sels de polyhexaméthylèneguanidinium et plus particulièrement le chlorure de polyhexaméthylèneguanidinium.
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Les dérivés de polyguanidine utilisables dans le cadre de la présente invention peuvent être préparés en mettant en #uvre tout procédé de préparation connu de l'art antérieur. En particulier, les composés dérivés de polyguanidine selon la présente invention, sont préparés en mélangeant une alkylènediamine et un sel de guanidine, par exemple l'hydrochlorure de guanidine selon un rapport environ équimolaire, puis en chauffant ce mélange à une température comprise entre 120 et 150 C pendant une durée comprise entre 4 et 10 heures. Le mélange de l'alkylènediamine et du sel de guanidine pourra être effectué en masse ou en présence d'un solvant, qui sera de préférence le polyéthylèneglycol (PEG).
Le PEG présente l'avantage d'être un bon solvant pour les réactifs : alkylènediamine et sel de guanidine, par contre le composé dérivé de polyguanidine obtenu à l'issu de la réaction n'est pas miscible avec le PEG. Ce procédé permet donc de récupérer directement le composé dérivé de polyguanidine et aussi de récupérer le PEG qui pourra être réutilisé en tant que solvant, ainsi que les réactifs en excès ou qui n'auront pas eu le temps de réagir.
Selon une autre variante du procédé de préparation des composés dérivés de polyguanidines selon l'invention, on peut effectuer l'étape de chauffage en deux temps : une première étape de chauffage à une température comprise entre 80 et 120 C, et de préférence d'environ 120 C, pendant une période comprise entre 4 et 5 heures, puis une deuxième étape de chauffage à une température comprise entre 120 et 160 C et de préférence d'environ 150 C pendant une période comprise entre 8 et Ilheures.
Le procédé de GEMBITSKII et al., cité ci-dessus, ainsi que les procédés décrits dans les demandes de brevets WO 99/54291et EP 439
698 pourront être utilisés pour préparer les composés dérivés de polyguanidines utilisés dans la présente invention.
698 pourront être utilisés pour préparer les composés dérivés de polyguanidines utilisés dans la présente invention.
Dans les compositions selon l'invention, le composé de formule (I) représente généralement de 0,001 à 25% en poids et de préférence de 0,1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
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La composition selon l'invention peut être une composition de coloration par oxydation ou une composition de coloration directe, ou encore une composition contenant à la fois un colorant d'oxydation et un colorant direct.
L'utilisation de composés dérivés de polyguanidines de formule 1 est particulièrement intéressante lors de la mise en #uvre de colorations par oxydation dans la mesure où, de manière générale, les colorations par oxydation dégradent les fibres kératiniques de manière plus importante que les colorations directes.
L'utilisation de composés dérivés de polyguanidines de formule 1 dans des compositions de coloration directe présente également un intérêt notamment lorsque l'on souhaite raviver la couleur d'une chevelure teinte au moyen d'une coloration directe.
Les compositions selon l'invention comprennent, en tant que colorant pour la teinture des fibres kératiniques au moins un colorant d'oxydation et/ou au moins un colorant direct.
Les compositions selon l'invention peuvent également contenir au moins un agent oxydant.
Le colorant d'oxydation utilisable dans la composition selon l'invention est classiquement une base d'oxydation. Cette base d'oxydation peut être choisie parmi les bases d'oxydation classiquement utilisées en teinture d'oxydation, par exemple, les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les paraaminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques.
La composition selon l'invention peut contenir en outre un ou plusieurs coupleurs conventionnellement utilisés pour la teinture de fibres kératiniques. Parmi ces coupleurs, on peut notamment citer les métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols, les coupleurs naphtaléniques et les coupleurs hétérocycliques.
Dans la composition de la présente invention, le ou les coupleurs sont en général présents en une quantité allant de 0,001 à
10% en poids environ du poids total de la composition tinctoriale et plus préférentiellement de 0,005 à 6%. La ou les bases d'oxydation sont présentes en une quantité allant de préférence de 0,001 à 10% en
10% en poids environ du poids total de la composition tinctoriale et plus préférentiellement de 0,005 à 6%. La ou les bases d'oxydation sont présentes en une quantité allant de préférence de 0,001 à 10% en
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poids environ du poids total de la composition tinctoriale, et plus préférentiellement de 0,005 à 6%.
D'une manière générale, les sels d'addition avec un acide utilisables dans le cadre des compositions tinctoriales de l'invention pour les bases d'oxydation et les coupleurs sont notamment choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates.
Le colorant direct utilisable dans la composition selon l'invention peut notamment être choisi parmi les colorants directs nitrés benzéniques neutres, acides ou basiques, les colorants directs azoïques neutres acides ou basiques, les colorants directs quinoniques et en particulier anthraquinoniques neutres, acides ou basiques, les colorants directs aziniques, les colorants directs méthiniques et azométhiniques, les colorants directs triarylméthaniques, les colorants directs indoaminiques et les colorants directs naturels.
Le ou les colorants directs représentent de préférence de 0,001 à 20% en poids environ du poids total de la composition et encore plus préférentiellement de 0,005 à 10% en poids environ.
Lorsque la composition selon l'invention comprend un agent oxydant, ce peut être n'importe quel agent oxydant utilisé de façon classique pour la décoloration des fibres kératiniques. L'agent oxydant est choisi de préférence parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et les persulfates, les peracides et les enzymes parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxy-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases. L'utilisation du peroxyde d'hydrogène est particulièrement préférée.
Le milieu approprié pour la teinture appelé aussi support de teinture est généralement constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcools inférieurs en C1-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2-
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butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monoéthyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges.
Les solvants organiques peuvent être présents dans des proportions de préférence comprises entre 1 et 40% en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 5 et 30% en poids environ.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensioactifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères ou zwittérioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants, minéraux ou organiques, et en particulier les polymères associatifs anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants.
Les adjuvants cités ci-dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20% en poids par rapport au poids de la composition.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition de teinture conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
Le pH de la composition tinctoriale conforme à l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, et de préférence entre 5 et
11. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants
11. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants
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ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques.
Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.
Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (III) suivante :
dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C4 ; Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en Ci-C4.
dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C4 ; Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en Ci-C4.
La composition tinctoriale peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains.
Un deuxième objet de la présente demande consiste en l'utilisation d'au moins un composé dérivé de polyguanidine de formule (I) lors de la mise en #uvre d'une teinture des fibres kératiniques.
Un troisième objet de la présente demande concerne un procédé de teinture des fibres kératiniques en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux tel qu'il consiste à appliquer sur les fibres kératiniques une composition tinctoriale selon l'invention.
Le procédé de teinture des fibres kératiniques peut être un procédé de coloration par oxydation qui comprend l'application d'une composition tinctoriale selon l'invention telle que définie ci-dessus
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contenant au moins un composé de formule I, au moins une base d'oxydation, et éventuellement au moins un coupleur, en présence d'un agent oxydant.
La base d'oxydation, le coupleur et l'agent oxydant sont tels que définis précédemment.
La couleur peut être révélée à pH acide, neutre ou alcalin et l'agent oxydant peut être ajouté à la composition de l'invention juste au moment de l'emploi ou il peut être mis en #uvre à partir d'une composition oxydante le contenant, appliquée sur les fibres simultanément ou séquentiellement à la composition tinctoriale.
Le procédé de teinture des fibres kératiniques peut être un procédé de coloration directe qui comprend l'application d'une composition tinctoriale selon l'invention telle que définie ci-dessus contenant au moins un composé de formule I et au moins un colorant direct sur les fibres kératiniques pendant une durée suffisante pour développer la coloration désirée. Les fibres sont ensuite rincées puis séchées.
Dans le cas de la teinture directe éclaircissante ou de la teinture d'oxydation, la composition tinctoriale est mélangée, de préférence au moment de l'emploi, à une composition contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un agent oxydant, cet agent oxydant étant présent en une quantité suffisante pour développer une coloration. Le mélange obtenu est ensuite appliqué sur les fibres kératiniques. Après un temps de pause de 3 à 50 minutes environ, de préférence 5 à 30 minutes environ, les fibres kératiniques sont rincées, lavées au shampooing, rincées à nouveau puis séchées.
La composition oxydante peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture d'oxydation des cheveux.
Le pH de la composition oxydante renfermant l'agent oxydant est tel qu'après un mélange avec la composition tinctoriale, le pH de la composition résultante appliquée sur les fibres kératiniques varie de préférence entre 3 et 12 environ, et encore plus préférentiellement entre 5 et 11. Il est peut être ajusté à la valeur désirée au moyen
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d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques et tels que définis précédemment.
La composition selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes utilisables en coloration et en particulier sous la forme d'une lotion, épaissie ou non, d'une crème, d'un gel, ou de toute autre forme appropriée.
Il convient de remarquer que les compositions cosmétiques utilisées dans le cadre de l'invention sont aussi bien des compositions prêtes à l'emploi que des concentrés devant être dilués avant l'utilisation. Les compositions cosmétiques ne sont donc pas limitées à un domaine particulier de concentration des composés dérivés de polyguanidines.
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans en limiter la portée.
Exemples de composition de teinture
Compositions de coloration par oxydation à base de chlorure de polyhexaméthylène polyguanidinium
Exemple 1 alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50) 16 g alcool oléocétylique oxyéthyléne (30 OE) 4 g alcool oléique 2,5 g acide oléique 3 g monoéthanolamine 0,7 g polymère cationique : "Hexadiméthrine chloride" (Nom CTFA) mexomère PO vendu par la société CHIMEX 3 g chlorure de polyhexaméthylène guanidinium 3 g réducteur, séquestrant qs ammoniaque 2,22 g
1,4- diaminobenzène 0,7 g résorcinol 0,5 g 1-hydroxy-3-aminobenzène 0,1g
6-hydroxy-benzomorpholine 0,02 g 1-béta-hydroxyéthyloxy-2,4-diaminobenzène dichlorhydrate 0,04g parfum qs
Eau déminéralisée qsp 100
Compositions de coloration par oxydation à base de chlorure de polyhexaméthylène polyguanidinium
Exemple 1 alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50) 16 g alcool oléocétylique oxyéthyléne (30 OE) 4 g alcool oléique 2,5 g acide oléique 3 g monoéthanolamine 0,7 g polymère cationique : "Hexadiméthrine chloride" (Nom CTFA) mexomère PO vendu par la société CHIMEX 3 g chlorure de polyhexaméthylène guanidinium 3 g réducteur, séquestrant qs ammoniaque 2,22 g
1,4- diaminobenzène 0,7 g résorcinol 0,5 g 1-hydroxy-3-aminobenzène 0,1g
6-hydroxy-benzomorpholine 0,02 g 1-béta-hydroxyéthyloxy-2,4-diaminobenzène dichlorhydrate 0,04g parfum qs
Eau déminéralisée qsp 100
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Exemple 2 alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50) 13 g alcool stéarylique oxyéthyléné (21 OE) 7 g alcool oléique 2,5 g acide oléique 3 g monoéthanolamine 0,7 g chlorure de polyhexaméthylène guanidinium 5 g réducteurs, antioxydants, séquestrants qs ammoniaque 2,22 g
1,4-diamino-benzène 0,7 g résorcinol 0,5 g
1-hydroxy-3-amino-benzène 0,1 g
6-hydroxy benzomorpholine 0,02 g
1-ss-hydroxyéthyloxy-2,4-diamino-benzène dichlorhydrate 0,04 g parfum qs eau déminéralisée qsp 100g
Composition oxydante alcool gras 2,3 g alcool gras oxyéthyléné 0,6 g amide grasse 0,9 g glycérine 0,5 g peroxyde d'hydrogène 7,5 g parfum q.s. eau déminéralisée qsp 100 g
Les compositions colorantes des exemples 1 et 2 ont été mélangées, au moment de l'emploi, dans un bol en plastique et pendant 2 minutes, à la composition oxydante donnée ci-dessus, à raison de 1 partie de la composition colorante pour 1,5 partie de composition oxydante.
1,4-diamino-benzène 0,7 g résorcinol 0,5 g
1-hydroxy-3-amino-benzène 0,1 g
6-hydroxy benzomorpholine 0,02 g
1-ss-hydroxyéthyloxy-2,4-diamino-benzène dichlorhydrate 0,04 g parfum qs eau déminéralisée qsp 100g
Composition oxydante alcool gras 2,3 g alcool gras oxyéthyléné 0,6 g amide grasse 0,9 g glycérine 0,5 g peroxyde d'hydrogène 7,5 g parfum q.s. eau déminéralisée qsp 100 g
Les compositions colorantes des exemples 1 et 2 ont été mélangées, au moment de l'emploi, dans un bol en plastique et pendant 2 minutes, à la composition oxydante donnée ci-dessus, à raison de 1 partie de la composition colorante pour 1,5 partie de composition oxydante.
On a appliqué chacun des mélanges obtenus sur des mèches de cheveux naturels à 90% de blancs et on a laissé pauser 30 minutes.
On a ensuite rincé les mèches à l'eau, on les a lavées au shampooing, à nouveau rincées à l'eau, puis séchées.
On a constaté que les cheveux teints par ce procédé de teinture par oxydation ont mieux conservé leur intégrité que dans les teintures antérieures sans chlorure de polyhexaméthylène guanidinium.
Claims (19)
1. Composition pour la teinture des fibres kératiniques en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux comprenant au moins un composé dérivé de polyguanidine de formule (I) : NR3
X N -C-N-A-Y (I)
R1 R2 n dans laquelle :
X, R1, R2, R3, indépendamment l'un de l'autre, sont choisis dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle en Ci à C16, de préférence en Ci à C8, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, hydroxylé ou non,
Y désigne un radical NHR, dans lequel R est choisi dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle en Ci à C16, de préférence en CI à Cs, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, hydroxylé ou non,
A désigne un radical alkylène en Ci à C16, de préférence en Ci à C12, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non par au moins un radical choisi parmi un radical hydroxyle, carboxyle (-COOH), carboxylate, un halogène, ledit radical alkylène pouvant contenir au moins une fonction amine (-NH-), éther (-0-), thioéther (-S-), ester (-(CO)O- ou-O(CO)-), amide (-CONR- ou-NRCO- où R est hydrogène, un radical alkyle en Ci à Cs), carbamate ( -NH(CO)O- ou -O(CO)NH- ), urée (-NH(CO)NH-), un cycle arylique en C6 ou cyclanique en C3 à C8 éventuellement substitué par un alkyle en C1-C8,
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hydroxyle, halogène ; A désigne un ou plusieurs cycles aryliques en C6 ou C7 ou cyclaniques en C5 à C7, substitués par un alkyle en C1-C8, un groupe hydroxyle ou un halogène ou non substitués ; ou A désigne une chaîne polyarylique en C10 à C14 ou polycyclanique en C6 à C10, pouvant être interrompue par au moins un radical alkylène en Ci à C8, une fonction amine (-NH-), amide (-CONR- ou NRCO où R est un radical alkyle en Ci à C8), éther (-0-), thioéther (-S-) un atome d'hydrogène, carbamate (-NH(CO) O- ou-O(CO)NH-), urée (-NH(CO)NH-); n est un entier compris entre 2 et 5000, et de préférence entre 2 et 200, ou un de ses sels physiologiquement acceptables et au moins un colorant pour la teinture des fibres kératiniques.
2. Composition selon la revendication 1 tel que le composé de formule (I) est choisi dans le groupe formé par les sels de polyéthylèneguanidinium, de polytétraméthylèneguanidinium et de polyhexaméthylèneguanidinium, de préférence parmi les sels de polyhexaméthylèneguanidinium.
3. Composition selon la revendication 2 tel que les sels de polyéthylèneguanidinium, de polytétraméthylèneguanidinium et de polyhexaméthylène-guanidinium sont choisis dans le groupe formé par les halogénures (fluorure, chlorure et bromure), les carboxylates (gluconate, acétate, lactate), les sels internes ampholytes avec un groupement guanidinium de la chaîne.
4. Composition selon la revendication 3 telle que le sel de polyhexaméthylèneguanidinium est le chlorure de polyhexaméthylèneguanidinium.
5. Composition selon l'une des revendications précédentes telle que le composé de formule (I) représente de 0,001 à 25% en poids et de préférence de 0,1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale.
6. Composition selon l'une des revendications précédentes telle que le colorant pour la teinture des fibres kératiniques est un colorant d'oxydation.
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7. Composition selon la revendication 6 telle que le colorant d'oxydation est une base d'oxydation choisie dans le groupe formé par les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les paraaminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques.
8. Composition selon la revendication 7 telle que la base d'oxydation est présente en une quantité allant de 0,001 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
9. Composition selon la revendication 7 ou 8 telle qu'elle contient un coupleur choisi dans le groupe par les métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols, les coupleurs naphtaléniques et les coupleurs hétérocycliques.
10. Composition selon la revendication 9 telle que le coupleur est présent en une quantité allant de 0,001 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
11. Composition selon l'une des revendications précédentes telle que le colorant pour la teinture des fibres kératiniques est un colorant direct.
12. Composition selon la revendication 11 telle que le colorant direct est choisi dans le groupe formé par les colorants directs nitrés benzéniques neutres, acides ou basiques, les colorants directs azoïques neutres acides ou basiques, les colorants directs quinoniques et en particulier anthraquinoniques neutres, acides ou basiques, les colorants directs aziniques, les colorants directs méthiniques et azométhiniques, les colorants directs triarylméthaniques, les colorants directs indoaminiques et les colorants directs naturels.
13. Composition selon la revendication 11 ou 12 telle que le colorant direct est présent en une quantité allant de 0,001 à 20% en poids environ du poids total de la composition et encore plus préférentiellement de 0,005 à 10% en poids environ.
14. Composition selon l'une des revendications précédentes telle qu'elle contient au moins un agent oxydant choisi de préférence parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et les persulfates,
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les peracides et les enzymes telles que les peroxydases, les oxyréductases à 2 électrons comme les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases.
15. Composition selon l'une des revendications précédentes telle qu'elle contient au moins un adjuvant choisi parmi les agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, les polymères anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères ou zwittérioniques ou leurs mélanges, les agents épaississants, minéraux ou organiques, et en particulier les polymères associatifs anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, les agents antioxydants, les agents de pénétration, les agents séquestrants, les parfums, les tampons, les agents dispersants, les agents de conditionnement tels que par exemple les silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, les agents filmogènes, les céramides, les agents conservateurs, les agents opacifiants.
16. Utilisation d'au moins un composé dérivé de polyguanidine de formule (I) :
dans laquelle :
X, R1, R2, R3, indépendamment l'un de l' autre, sont choisis dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle en Ci à C16, de préférence en Ci à C8, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, hydroxylé ou non,
Y désigne un radical NHR, dans lequel R est choisi dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle, un
<Desc/Clms Page number 17>
A désigne un radical alkylène en Ci à C16, de préférence en Ci à C12, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non par au moins un radical choisi parmi un radical hydroxyle, carboxyle (-COOH), carboxylate, un halogène, ledit radical alkylène pouvant contenir au moins une fonction amine (-NH-), éther (-0-), thioéther (-S-), ester (-(CO)O- ou-O(CO)-), amide (-CONR- ou-NRCO- où R est hydrogène, un radical alkyle en Ci à Cg), carbamate ( -NH(CO)Oou -O(CO)NH- ), urée (-NH(CO) NH-), un cycle arylique en C6 ou cyclanique en C3 à C8 éventuellement substitué par un alkyle en C1-C8, hydroxyle, halogène ; ou A désigne un ou plusieurs cycles aryliques en C6 ou C7 ou cyclaniques en C5 à C7, substitués par un alkyle en C1-C8, un groupe hydroxyle ou un halogène ou non substitués ; ou A désigne une chaîne polyarylique en C10 à C14 ou polycyclanique en C6 à C10, pouvant être interrompue par au moins un radical alkylène en Ci à C8, une fonction amine (-NH-), amide (-CONR- ou NRCO où R est un radical alkyle en Ci à Cg), éther (-0-), thioéther (-S-) un atome d'hydrogène, carbamate (-NH(CO) O- ou-O(CO)NH-), urée (-NH(CO)NH-); n est un entier compris entre 2 et 5000, et de préférence entre 2 et 200, ou un de ses sels physiologiquement acceptables, lors de la mise en #uvre d'une teinture des fibres kératiniques.
radical alkyle en Ci à C16, de préférence en Ci à C8, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, hydroxylé ou non,
17. Procédé de teinture des fibres kératiniques en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux tel qu'il consiste à appliquer sur les fibres kératiniques une composition tinctoriale selon l'une des revendications 1 à 15.
18. Procédé de teinture selon la revendication 17 tel qu'il s'agit d'un procédé de coloration par oxydation qui comprend l'application d'une composition tinctoriale selon l'une des revendications 6 à 15 contenant au moins un composé de formule I, au moins une base d'oxydation, et éventuellement au moins un coupleur, en présence d'un agent oxydant.
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19. Procédé de teinture selon la revendication 17 tel qu'il s'agit d'un procédé de coloration directe qui comprend l'application d'une composition tinctoriale selon l'une des revendications 11 à 15 contenant au moins un composé de formule I, et au moins un colorant direct.
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| FR3060335A1 (fr) * | 2016-12-21 | 2018-06-22 | L'oreal | Composition capillaire comportant un sel de guanidine, une alcanolamine et de l’hydroxyde d’ammonium et des polymeres cationiques et/ou amphoteres. |
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