FR2839315A1 - Additif pour ameliorer la stabilite thermique de compositions d'hydrocarbures - Google Patents

Additif pour ameliorer la stabilite thermique de compositions d'hydrocarbures Download PDF

Info

Publication number
FR2839315A1
FR2839315A1 FR0205596A FR0205596A FR2839315A1 FR 2839315 A1 FR2839315 A1 FR 2839315A1 FR 0205596 A FR0205596 A FR 0205596A FR 0205596 A FR0205596 A FR 0205596A FR 2839315 A1 FR2839315 A1 FR 2839315A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
additive
sep
thermal stability
composition according
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR0205596A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2839315B1 (fr
Inventor
Franck Eydoux
Christian Bernasconi
Celine Vuillet
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Total Marketing Services SA
Original Assignee
TotalFinaElf France SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by TotalFinaElf France SA filed Critical TotalFinaElf France SA
Priority to FR0205596A priority Critical patent/FR2839315B1/fr
Priority to US10/513,456 priority patent/US20050223627A1/en
Priority to PCT/FR2003/001374 priority patent/WO2003095593A1/fr
Priority to EP03749914A priority patent/EP1504078A1/fr
Priority to AU2003251031A priority patent/AU2003251031A1/en
Publication of FR2839315A1 publication Critical patent/FR2839315A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2839315B1 publication Critical patent/FR2839315B1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/143—Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/221—Organic compounds containing nitrogen compounds of uncertain formula; reaction products where mixtures of compounds are obtained
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/182—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof
    • C10L1/183—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom
    • C10L1/1832—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom mono-hydroxy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/228—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen double bond, e.g. guanidines, hydrazones, semicarbazones, imines; containing at least one carbon-to-nitrogen triple bond, e.g. nitriles
    • C10L1/2283—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen double bond, e.g. guanidines, hydrazones, semicarbazones, imines; containing at least one carbon-to-nitrogen triple bond, e.g. nitriles containing one or more carbon to nitrogen double bonds, e.g. guanidine, hydrazone, semi-carbazone, azomethine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

L'invention a pour objet l'utilisation pour augmenter la stabilité thermique d'une composition d'hydrocarbures, d'au moins un additif qui est le produit de la réaction de condensation entre au moins un anhydride alkylsuccinique ou alkénylsuccinique I et une amine primaire II. L'invention a aussi pour objet une composition comprenant cet additif, un agent anti-oxydant et un agent désactivateur de métaux, ainsi que les carburants la contenant.

Description

<Desc/Clms Page number 1>
ADDITIF POUR AMELIORER LA STABILITE THERMIQUE
DE COMPOSITIONS D'HYDROCARBURES
L'invention a pour objet l'utilisation d'un additif pour améliorer la stabilité thermique de compositions d'hydrocarbures, ainsi qu'une composition d'hydrocarbures particulière présentant une stabilité thermique améliorée.
On connaît les carburants destinés au fonctionnement des moteurs d'avion (par exemple les turboréacteurs et statoréacteurs), classiquement appelés kérosène ou jetfuel. Ils sont généralement composés d'une coupe moyenne de distillation d'origine pétrolière, contenant généralement des additifs.
Dans un avion, le carburant, outre son rôle de fluide propulseur, remplit d'autres fonctions. Ces fonctions sont en particulier: fluide caloporteur par le biais d'échangeurs: carburant/fluide hydraulique (refroidissement du fluide hydraulique); carburant/huile (refroidissement de l'huile de lubrification); carburant/air (refroidissement du carburant) ; fluide de transmission de puissance : de tuyères ; fluide de régulation (du moteur en particulier).
Jusqu'à son injection dans la chambre de combustion ou le canal de réchauffe, le carburant peut être soumis à des températures élevées, par exemple de l'ordre de 200 C, voire plus au contact des parois.
Soumis à ces températures élevées, le carburant est le siège de phénomènes d'oxydation et de décomposition thermique qui engendrent la formation d'une part de vernis et de gommes, d'autre part de particules et de coke. En se
<Desc/Clms Page number 2>
déposant sur les équipements qui composent le système carburant d'un avion, ces produits provoquent avaries et dysfonctionnements (notamment dysfonctionnement des injecteurs principaux, endommagement des chambres de combustion et du premier étage de turbine (température excessive), dysfonctionnement des injecteurs de réchauffe, vibrations, perte d'efficacité des échangeurs de chaleur, etc.). Peuvent alors apparaître des problèmes de démarrage (notamment à froid), de rallumage en vol, de perte de performance. Ces problèmes font croître aussi de façon sensible les coûts de maintenance des avions. En outre, les avions de nouvelle génération posent encore d'autres problèmes ou accentuent les problèmes existants, car ils visent à augmenter le rapport poussée/masse du moteur et à réduire la consommation de carburant, ce qui entraîne : augmentation de la vitesse de rotation du moteur et corrélativement une augmentation de la température de fonctionnement du moteur, de l'huile de lubrification ; réduction de la taille des échangeurs (encombrement, masse); une augmentation du nombre de circuits électriques et électroniques à refroidir et une réduction du débit carburant (consommation). Ceci nécessite donc une augmentation de la capacité thermique du carburant qui doit être capable d'évacuer une quantité plus importante de chaleur.
On cherche donc à améliorer la stabilité thermique du carburant par incorporation d'un additif ou d'une composition d'additifs permettant de répondre aux exigences des avions futurs et de réduire les coûts de maintenance en répondant aux problèmes techniques mentionnés ci-dessus. Le gain recherché est d'au moins 100 F, soit permettant de passer de 325 F (163 C) à 425 F (218 C) pour les températures maximales couramment rencontrées et de passer de 400 F (204 C) à 500 F (259 C) pour les températures du carburant au contact des parois.
Pour résoudre ces problèmes, US-P-5468262 décrit un additif pour améliorer la stabilité thermique d'un
<Desc/Clms Page number 3>
carburant, cet additif étant préparé par (i) réaction d'une polyamine, un aldéhyde et un phénol en un condensat phénolaldéhyde-amine; et (ii) réaction de Mannich de ce condensat avec un anhydride succinique portant un substituent qui est une polyoléfine avec insaturation résiduelle, notamment polyisobutène. Cet additif peut être schématiquement représenté par la formule suivante (avec PIB pour polyisobutène et PA pour polyamine/aldéhyde):
Figure img00030001
Cet additif est utilisé, selon ce document, à une teneur comprise entre 0,2 et 20% en poids du carburant. Un tel additif pose plusieurs problèmes spécifiques. Tout d'abord, les quantités requises pour que l'additif soit efficace sont très importantes, puisqu'elles excèdent 2000 ppm, ce qui rend le carburant final d'un coût élevé.
Ensuite, la présence d'un groupe lourd PIB (avec insaturation résiduelle) favorise l'initiation de dépôts sur parois, ce que l'on veut justement éviter. Enfin, un tel additif de par sa nature tensio-active (dualité hydrophobe/hydrophile) et ses teneurs importantes favorisent la contamination du carburant par l'eau, ce qui doit être évité, en particulier dans les carburants pour avions.
EP-A-0678568 décrit un additif réduisant les dépôts dans les réacteurs d'avions. Cet additif est un dérivé d'acide (thio)phosphonique, utilisé dans l'exemple en une quantité de 25 ppm. De préférence, il s'agit d'un dérivé d'acide polyisobutènethiophosphonique, plus particulièrement son ester avec le pentaérythritol.
Cependant, cet additif pose plusieurs problèmes. D'une part il est à base de phosphore, ce qui entraîne une
<Desc/Clms Page number 4>
pollution atmosphérique liée au rejet de composés acides (phosphates, acides phosphoriques) dans les gaz de combustion. D'autre part, il comprend également un groupe polyisobutène, et pose ainsi les mêmes problèmes que ceux déjà exposés ci-dessus pour l'additif objet de US-P- 5468262.
L'invention a donc pour objet un additif qui permet d'améliorer la stabilité thermique des compositions d'hydrocarbures, en particulier des carburants pour avions, avec une efficacité supérieure à celle des additifs connus, tout en évitant les problèmes rencontrés avec ces additifs. la présente invention propose donc l'utilisation, pour augmenter la stabilité thermique d'une composition d'hydrocarbures, d'au moins un additif qui est le produit de la réaction de condensation entre: (i) au moins un anhydride alkylsuccinique ou alkénylsuccinique I de formule générale (I) :
Figure img00040001

dans laquelle: R est un groupe alkyle ou alkényle comprenant de 4 à 30 atomes de carbone ; et(ii) au moins une amine primaire II de formule générale (II):
Figure img00040002

NHz - ( ( CHz ) m- ( CHRl ) n- Z x- ( CHz ) p- ( CHRz ) q) y-NHR3 dans laquelle:
<Desc/Clms Page number 5>
R1 et R2 sont choisis parmi l'hydrogène, les groupes alkyle comprenant de 1 à 30 atomes de carbone, les groupes phényle,
R3 est l'hydrogène ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 30 atomes de carbone ou un groupe phényle ou un groupe alkylaromatique,
Z est l'oxygène ou le groupement NH, x est un nombre entier variant de 0 à 5, inclusivement, y est un nombre entier variant de 1 à 5, inclusivement, m, n, p et q sont des entiers variant de 0 à 10, inclusivement.
L'invention propose également une composition d'additifs comprenant: (a) au moins un agent anti-oxydant; (b) au moins un agent désactivateur de métaux; et (c) au moins un additif de stabilité thermique qui est le produit de la réaction de condensation tel que décrit ci-dessus.
L'invention fournit aussi une composition d'hydrocarbures comprenant une partie majeure d'un mélange d'hydrocarbures et la composition d'additifs ci-dessus, en une quantité telle que la concentration de ladite composition en additif de stabilité thermique aille de 1 à 200 ppm, de préférence 1 à 100 ppm, avantageusement 1 à 50 ppm.
L'invention fournit aussi une solution-mère comprenant un solvant et la composition d'additifs ci-dessus.
L'invention fournit aussi un procédé de préparation de la composition d'additifs ci-dessus, par mélange des divers constituants.
L'invention est maintenant décrite plus en détails dans la description qui suit.
La terme "alkyle" vise les groupes linéaires et ramifiés.
<Desc/Clms Page number 6>
Le terme "alkylaromatique" s'entend comme couvrant les groupes ayant une chaîne alkyle qui porte un substituant distal aromatique, notamment un groupe phényle, la chaîne alkyle ayant de 1 à 30 atomes de carbone.
Le terme "mélange d'hydrocarbures" désigne tout mélange d'hydrocarbures susceptible d'être utilisé comme carburant ou combustible. Le mélange d'hydrocarbures est avantageusement choisi parmi les essences, les gazoles, les kérosènes, les FOD (Fuel Oil Domestique), les fuels lourds, les hydrocarbures de synthèse tels que ceux obtenus par oligomérisation d'oléfines ou par synthèse Fischer-Tropsch, les biofuels tels que les huiles végétales et les esters d'huiles végétales, et les mélanges de ces produits.
De préférence, le mélange d'hydrocarbures comprend un distillat moyen, c'est-à-dire une coupe d'hydrocarbures dont l'intervalle de distillation (déterminé selon la norme ASTM D 86) est compris entre 60 et 350 C, de préférence entre 100 et 300 C.
Avantageusement, cette composition est un carburant pour avion, par exemple du kérosène, seul ou en mélange avec une essence. On peut citer par exemple les carburants connus des spécialistes sous les appellations suivantes: JP-4, (MIL-T-5624), JP-5, JP-7, JP-8 (MIL-T-83133), Jet A et Jet A-1 (ASTM-D 1655). Le kérosène peut avoir un intervalle de distillation compris dans la gamme allant de 60 C à 360 C, et par exemple un point initial à 149-221 C, un point à 50% à 221-231 C, un point à 90% à 260-343 C. Sa gravité API peut être de 30 à 40. Il est possible de se référer pour plus de détails à la publication "Handbook of Aviation Fuel Properties", Coordinating Research Council Inc., CRC Report No. 530 (SAE, Warrendale, USA, 1983. ). Des carburants pour avion particulièrement avantageux sont ceux conformes à la spécification AFQRJOS ("Aviation Fuel Quality Requirements for Jointly Operated Systems") Issue 18 pour le Jet A-1 de novembre 1999 (Cette spécification reprend les critères les plus contraignants de la spécification ASTM D 1655 et de la spécification britannique DEF STAN 91-91).
<Desc/Clms Page number 7>
Le mélange d'hydrocarbures peut avoir en tout ou partie subi un traitement de désulfuration et/ou déazotation et/ou désaromatisation. Par exemple, on peut utiliser des carburants qui ont été hydrotraités dans des conditions plus ou moins sévères (comprenant une hydrodésulfuration, une saturation des composés aromatiques et oléfiniques, voire une hydrodéazotation).
La composition d'hydrocarbures présente avantageusement une teneur en soufre inférieure ou égale à 0,5% en poids, de préférence inférieure ou égale à 0,3% en poids. Sa teneur en composés aromatiques est de préférence inférieure ou égale à 25% en volume. Elle peut éventuellement contenir une quantité substantielle de composés oxygénés tels que des éthers, et/ou des biofuels tels que des alcools, des esters d'acides gras tels que par exemple de l'ester méthylique de colza.
D'autres compositions d'hydrocarbures sont aussi appropriées ; il peut s'agir d'un combustible pour les applications ne s'appliquant pas aux moteurs, par exemple un combustible pour fours, pour chaudières, pour piles à combustible.
L'additif selon l'invention, ainsi que la composition d'additifs, permettent de stabiliser thermiquement la composition d'hydrocarbures, et donc de répondre aux problèmes techniques indiqués ci-dessus. L'additif selon l'invention est généralement utilisé à raison de 1 à 200 ppm, de préférence 1 à 100 ppm, avantageusement 1 à 50 ppm.
L'additif selon l'invention est préparé par réaction d'un anhydride I avec une amine II. Cette réaction est effectuée à une température par exemple de 120 à 200 C, et pendant une durée par exemple entre 1 et 36 heures et de préférence entre 5 et 30 heures.
La condensation des amines II sur les anhydrides I peut être faite sans solvant, mais de préférence on utilise un solvant hydrocarboné de point d'ébullition compris entre
<Desc/Clms Page number 8>
70 et 250 C. De préférence, le solvant comprend un hydrocarbure aromatique ou naphténo-aromatique, par exemple : le toluène, les xylènes, le diisopropylbenzène ou bien encore une coupe pétrolière ayant l'intervalle de distillation approprié.
Pour préparer les additifs considérés dans l'invention, on peut dans la pratique procéder de la manière suivante : dans un réacteur contenant l'anhydride I, et en maintenant la température entre 30 C et 80 C, on introduit peu à peu l'amine II. On élève ensuite la température à une valeur de 120 à 200 C en éliminant les produits volatils formés (notamment l'eau), soit par entraînement avec un courant de gaz inerte, soit par distillation azéotropique avec le solvant choisi ; concentration finale en matière sèche est par exemple de 40 à 70%.
On peut appliquer de façon générale les méthodes de préparation divulguées dans les demandes WO-A-9413758 et WO-A-006500, auxquelles il est renvoyé et dont le contenu est incorporé dans la présente demande.
Pour la préparation de l'additif selon l'invention, on utilise de préférence un anhydride I dans lequel la chaîne latérale R comprend de 12 à 24 atomes de carbone. De préférence, la chaîne latérale R est un groupe alkényle.
Des exemples d'anhydride alkylsuccinique et alkénylsuccinique sont les anhydrides dodécylsuccinique, dodécényl-succinique, hexadécylsuccinique, hexadécénylsuccinique, octadécyl-succinique, octadécénylsuccinique, éicosylsuccinique et éicosénylsuccinique.
Dans l'additif selon l'invention, l'amine répond à la formule II. De préférence, les groupes R1 et R2 sont soit l'hydrogène, soit des groupes alkyles comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, et/ou R3 est l'hydrogène ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, et/ou Z est le groupement NH, et/ou m, n, p et q sont compris entre 1
<Desc/Clms Page number 9>
et 3, inclusivement. De préférence, les indices x et y sont compris entre 0 et 2, inclusivement.
Avantageusement, l'amine II répond à la formule IIa suivante: NH2- [(CH2)m-NH]x-[(CH2)p+1]y-NH2.
Des exemples non-limitatifs de telles amines sont : pour les amines non-alkylées: la diéthylènetriamine, la dipropylène triamine, la triéthylènetétramine, la tétraéthylènepentamine et la tétrapropylènepentamine; et pour les amines alkylées: N-alkyléthylènediamines, Nalkylpropylènediamines, N-alkylbutylènediamines, les Nalkyldiéthylènetriamines, les N-alkyldipropylènetriamines, les N-alkyldibutylènetriamines, les N-alkyltriéthylènetétramines, les N-alkyltripropylènetétramines et les Nalkyltributylènetétramines présentant un radical alkyle comprenant de 1 à 10 atomes de carbone.
Pour la préparation de l'additif, l'anhydride I et l'amine II sont utilisés dans un ratio molaire préférentiel anhydride:amine compris entre 1 :0.2 1:1.
La masse moléculaire en poids de l'additif peut varier entre 300 et 10000 g/mol.
Il est particulièrement avantageux d'utiliser l'additif décrit ci-avant en combinaison avec un agent anti-oxydant, en une quantité par rapport à la composition d'hydrocarbures par exemple comprise entre 1 et 1000 ppm, de préférence entre 1 et 100 ppm. On peut utiliser comme agent anti-oxydant des phénols stériquement encombrés, tels que : 2,6-di-t-butyl-4-méthylphénol (BHT), 2,6-di-tbutylphénol, 4,4'-méthylène bis(2,6-di-t-butyl-phénol), 2,6-di-t-butyl-4-diméthylaminométhylphénol, 2,4,6-tri-tbutylphénol et 2,4-di-méthyl-6-t-butylphénol.
Il est avantageux d'utiliser également un agent désactivateur de métaux, en une quantité par rapport à la composition d'hydrocarbures par exemple comprise entre 0,1 et 500 ppm, de préférence entre 0,1 et 20 ppm. On peut utiliser comme agent désactivateur des composés chélatants de métaux tels que par exemple la N,N'-disalicylidène-1,2propane diamine de formule:
<Desc/Clms Page number 10>
Figure img00100001
On peut aussi utiliser les additifs classiquement utilisés pour les applications considérées, à savoir par exemple des additifs inhibiteurs de corrosion, des additifs anti-gel, des additifs antistatiques, des additifs améliorant les propriétés à froid, des additifs traceurs, des additifs détergents, et leurs mélanges. De préférence, la composition d'hydrocarbures contient au moins un additif détergent choisi parmi les polyisobutèneamines.
L'additif sera en général livré sous forme d'une solution concentrée ("solution mère") soit de l'additif de stabilité thermique seul, soit de la composition d'additifs (a), (b) et (c), soit de l'additif de stabilité thermique en mélange avec tout autre additif classique. Ces "solutions mères" sont préparées par dissolution des additifs dans un solvant qui peut être choisi parmi les solvants aromatiques cités ci-avant, les coupes pétrolières (en particulier les kérosènes) , les huiles minérales et/ou de synthèse. Les "solutions mères" peuvent contenir par exemple de 20 à 60 % en poids d'additifs et agents. Selon sa concentration, la solution mère est introduite dans la composition d'hydrocarbures à des teneurs qui peuvent par exemple aller de 150 ppm à 1000 ppm.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans en limiter la portée.
Deux additifs A et B conformes à l'invention sont préparés, chacun par condensation d'un anhydride I de formule (I) avec une amine primaire II de formule (II). Le tableau 1 ci-dessous détaille la formule de chacun des réactifs I et II :
<Desc/Clms Page number 11>
Tableau 1 :
Figure img00110001
<tb>
<tb> AdditifFormule
<tb> R <SEP> Z <SEP> R3 <SEP> x <SEP> y <SEP> m <SEP> n <SEP> et <SEP> p <SEP>
<tb> q
<tb> A <SEP> groupe <SEP> alkényle <SEP> en <SEP> NH <SEP> H <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP>
<tb> C24
<tb> B <SEP> groupe <SEP> alkényle <SEP> en <SEP> NH <SEP> mélange <SEP> de <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1
<tb> C18 <SEP> groupes <SEP> alkyle
<tb> en <SEP> C14 <SEP> à <SEP> C18 <SEP> @
<tb>
Ces additifs ont été préparés de la manière suivante : Additif A : a) Synthèse de l'anhydride I
Dans un réacteur, 246,8 g d'alpha-oléfine linéaire en C24 sont chauffés à 185 C, sous azote et sous agitation.
Sont alors ajoutés 91,1 g d'anhydride maléique à une vitesse telle que la température du milieu réactionnel reste à 185 C 2,5 C. Le mélange réactionnel est agité pendant 24 heures à 185 C, puis refroidi à 60 C par ajout de 500g de xylène (solvant). b) Synthèse de l'additif
Au mélange de l'étape (a), sont ajoutés 161,5 g de diéthylène triamine (DETA) en maintenant la température à 60 C environ. Puis l'eau qui s'est formée au cours de la réaction de condensation est éliminée conjointement avec une partie du solvant, par distillation azéotropique, avec une température de début de distillation d'au moins 90 C, et une température de fin de distillation d'environ 150 C.
Le mélange est ensuite refroidi et filtré, et le produit de condensation est ainsi récupéré en solution dans le xylène.
Additif B : a) Synthèse de l'anhydride I
<Desc/Clms Page number 12>
Dans un réacteur, 234,3 g d'alpha-oléfine linéaire en C18 (n-octadécène) sont chauffés à 185 C, sous azote et sous agitation. Sont alors ajoutés 91,1 g d'anhydride maléique à une vitesse telle que la température du milieu réactionnel reste à 185 C ~ 2,5 C. Le mélange réactionnel est agité pendant 24 heures à 185 C, puis refroidi à 60 C par ajout de 500g de xylène (solvant). b) Synthèse de l'additif :
Au mélange de l'étape (a), sont ajoutés 190,6 g de triamine de suif en maintenant la température à 60 C environ. Puis l'eau qui s'est formée au cours de la réaction de condensation est éliminée conjointement avec une partie du solvant, par distillation azéotropique, avec une température de début de distillation d'au moins 90 C, et une température de fin de distillation d'environ 150 C.
Le mélange est ensuite refroidi et filtré, et le produit de condensation est ainsi récupéré en solution dans le xylène.
Ces additifs ont été testés dans deux carburants pour avions de type Jet A-l, dont les propriétés figurent dans le tableau 2 ci-dessous .
Tableau 2 :
Figure img00120001
<tb>
<tb> Jet <SEP> n 1 <SEP> Jet <SEP> n 2
<tb> Nature <SEP> coupe <SEP> kérosène <SEP> coupe <SEP> kérosène <SEP> traitée
<tb> hydrotraitée <SEP> dans <SEP> une <SEP> unité <SEP> Kerox <SEP> non
<tb> extractif
<tb> Teneur <SEP> en <SEP> soufre <SEP> 0,0003 <SEP> % <SEP> en <SEP> poids <SEP> 0,0166 <SEP> % <SEP> en <SEP> poids
<tb> Point <SEP> de <SEP> distillation <SEP> 145,4 C <SEP> 152,9 C
<tb> initial
<tb> Point <SEP> de <SEP> distillation <SEP> 161,4 C <SEP> 176,1 C
<tb> 10%
<tb> Point <SEP> de <SEP> distillation <SEP> 189,7 C <SEP> 202, <SEP> 0 C
<tb> 50%
<tb> Point <SEP> de <SEP> distillation <SEP> 238,4 C <SEP> 235,5 C
<tb> 90%
<tb> Point <SEP> de <SEP> distillation <SEP> 257,5 C <SEP> 249,8 C
<tb> final
<tb> Masse <SEP> volumique <SEP> à <SEP> 15 C <SEP> 816,7 <SEP> kg/m3 <SEP> 808,0 <SEP> kg/m3
<tb>
<Desc/Clms Page number 13>
La teneur en soufre a été déterminée conformément à la norme ASTM D 1266, les points de distillation conformément à la norme ASTM D 86 et la masse volumique conformément à la norme ASTM D 1298.
Le procédé Kerox non-extractif transforme les mercaptans contenus dans une coupe pétrolière en disulfures.
Ces deux carburants sont conformes à la spécification AFQRJOS ("Aviation Fuel Quality Requirements for Jointly Operated Systems") Issue 18 pour le Jet A-1 de novembre 1999. Cette spécification reprend les critères les plus contraignants de la spécification ASTM D 1655 et de la spécification britannique DEF STAN 91-91.
Les additifs ont été incorporés dans les deux carburants en mélange avec un agent anti-oxydant (le 2,6di-t-butylphénol) et un agent désactivateur de métaux (la N,N'-disalicylidène-1,2-propanediamine). Le point de rupture de stabilité thermique (couramment dénommé "breakpoint") de chacun des carburants avant et après additivation a été déterminé, conformément au paragraphe X2 de la norme ASTM D 3241.
Les breakpoints des carburants non additivés sont les suivants :
Jet n 1 : 295 C
Jet n 2 : 305 C
Les tableaux 3 et 4 ci-après détaillent la composition des carburants additivés, et les résultats obtenus, respectivement avec les additifs A et B.
Tableau 3 (additif A) :
Figure img00130001
<tb>
<tb> Carburant <SEP> Jet <SEP> n 1 <SEP> Jet <SEP> n 2
<tb> Teneur <SEP> en <SEP> A <SEP> 25 <SEP> ppm <SEP> 25 <SEP> ppm
<tb> Teneur <SEP> en <SEP> anti-oxydant <SEP> 20 <SEP> ppm <SEP> 20 <SEP> ppm
<tb> Teneur <SEP> en <SEP> désactivateur <SEP> de <SEP> 2,5 <SEP> ppm <SEP> 2,5 <SEP> ppm
<tb> métaux
<tb> Breakpoint <SEP> 335 C <SEP> 335 C
<tb>
<Desc/Clms Page number 14>
Tableau 4 (additif B) :
Figure img00140001
<tb>
<tb> Carburant <SEP> Jet <SEP> n 1 <SEP> Jet <SEP> n02 <SEP> Jet <SEP> n 2
<tb> Teneur <SEP> en <SEP> B <SEP> 25 <SEP> ppm <SEP> 8 <SEP> ppm <SEP> 25 <SEP> ppm
<tb> Teneur <SEP> en <SEP> anti-oxydant <SEP> 20 <SEP> ppm <SEP> 20 <SEP> ppm <SEP> 20 <SEP> ppm
<tb> Teneur <SEP> en <SEP> désactivateur <SEP> de <SEP> 2,5 <SEP> ppm <SEP> 2,5 <SEP> ppm <SEP> 2,5 <SEP> ppm
<tb> métaux
<tb> Breakpoint <SEP> > <SEP> 400 <SEP> C <SEP> 345 <SEP> C <SEP> 345 <SEP> C <SEP>
<tb>
Les tableaux 3 et 4 ci-dessus illustrent les excellentes performances des additifs selon l'invention en terme d'amélioration de la stabilité thermique des carburants aviation. En effet, les additifs A et B permettent de gagner de manière générale au moins 30 C sur le point de rupture de stabilité thermique. Souvent, ce gain est supérieur, et dans le cas de l'additif B il peut même être de l'ordre de 100 C.
Ce gain est confirmé sur des carburants jet de nature très différente, ce qui atteste de l'efficacité des additifs quel que soit le carburant.

Claims (29)

  1. dans laquelle: R est un groupe alkyle ou alkényle comprenant de 4 à 30 atomes de carbone ; (ii) au moins une amine primaire II de formule générale (II): NH2- [(CH2)m- (CHR1)n-Z]x- [(CH2)p- (CHR2)q]y-NHR3 dans laquelle: R1 et R2 sont choisis parmi l'hydrogène, les groupes alkyle comprenant de 1 à 30 atomes de carbone, les groupes phényle, R3 est l'hydrogène ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 30 atomes de carbone ou un groupe phényle ou un groupe alkylaromatique, Z est l'oxygène ou le groupement NH, x est un nombre entier variant de 0 à 5, inclusivement, y est un nombre entier variant de 1 à 5, inclusivement,
    Figure img00150001
    REVENDICATIONS 1. Utilisation pour augmenter la stabilité thermique d'une composition d'hydrocarbures, d'au moins un additif qui est le produit de la réaction de condensation entre: (i) au moins un anhydride alkylsuccinique ou alkénylsuccinique I de formule générale (I) :
    <Desc/Clms Page number 16>
    m, n, p et q sont des entiers variant de 0 à 10, inclusivement.
  2. 2. Utilisation selon la revendication 1, dans laquelle, dans l'additif, l'amine de formule II a pour formule NH2-[(CH2)m-NH]x-[(CH2)p+1]y-NH2.
  3. 3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle l'additif est le produit de la réaction de condensation entre les composés I et II, utilisés selon un rapport molaire I:II compris entre 1 :0.2 et1:1.
  4. 4. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 3, dans laquelle dans l'additif, R est un groupe alkyle ou alkényle comprenant de 12 à 24 atomes de carbone.
  5. 5. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 4, dans laquelle dans l'additif, R est un groupe alkényle.
  6. 6. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 5, dans laquelle dans l'additif, les groupes R1 et R2 sont soit l'hydrogène, soit des groupes alkyles comprenant de 1 à 10 atomes de carbone.
  7. 7. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 6, dans laquelle dans l'additif, R3 est l'hydrogène ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone.
  8. 8. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 6, dans laquelle dans l'additif, Z est le groupement
    NH.
    <Desc/Clms Page number 17>
  9. 9. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 6, dans laquelle dans l'additif, m, n, p et q sont compris entre 1 et 3, inclusivement.
  10. 10. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 9, dans laquelle l'additif est utilisé à raison de 1 à 200 ppm, de préférence 1 à 100 ppm, avantageusement 1 à 50 ppm.
  11. 11. Utilisation selon l'une des revendications 1 à
    10, dans laquelle l'additif est utilisé en combinaison avec un agent anti-oxydant et un agent désactivateur de métaux.
  12. 12. Composition comprenant: (a) au moins un agent anti-oxydant; (b) au moins un agent désactivateur de métaux; et (c) au moins un additif de stabilité thermique qui est le produit de la réaction de condensation entre: (i) au moins un anhydride alkylsuccinique ou alkénylsuccinique I de formule générale (I):
    Figure img00170001
    dans laquelle: R est un groupe alkyle ou alkényle comprenant de 4 à 30 atomes de carbone ; (ii) au moins une amine primaire II de formule générale (II): NH2- [(CH2)m-(CHR1)n-Z]x-[(CH2)p-(CHR2)q]y-NHR3 dans laquelle:
    <Desc/Clms Page number 18>
    Z est l'oxygène ou le groupement NH, x est un nombre entier variant de 0 à 5, inclusivement, y est un nombre entier variant de 1 à 5, inclusivement, m, n, p et q sont des entiers variant de 0 à 10, inclusivement.
    R3 est l'hydrogène ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 30 atomes de carbone ou un groupe phényle ou un groupe alkylaromatique,
    Ri et R2 sont choisis parmi l'hydrogène, les groupes alkyle comprenant de 1 à 30 atomes de carbone, les groupes phényle,
  13. 13. Composition selon la revendication 12, dans laquelle, dans l'additif de stabilité thermique, l'amine de formule II a pour formule NH2- [ (CH2)m-NH]x- [(CH2)p+i]y-NH2.
  14. 14. Composition selon la revendication 12 ou 13, dans laquelle l'additif de stabilité thermique est le produit de la réaction de condensation entre les composés I et II, utilisés selon un rapport molaire 1:11 compris entre 1 :0.2 1:1.
  15. 15. Composition selon l'une des revendications 12 à
    14, dans laquelle dans l'additif de stabilité thermique, R est un groupe alkyle ou alkényle comprenant de 12 à 24 atomes de carbone.
  16. 16. Composition selon l'une des revendications 12 à
    15, dans laquelle dans l'additif de stabilité thermique, R est un groupe alkényle.
  17. 17. Composition selon l'une des revendications 12 à
    16, dans laquelle dans l'additif de stabilité thermique, les groupes Ri et R2 sont soit
    <Desc/Clms Page number 19>
    l'hydrogène, soit des groupes alkyles comprenant de 1 à 10 atomes de carbone.
  18. 18. Composition selon l'une des revendications 12 à
    17, dans laquelle dans l'additif de stabilité thermique, R3 est l'hydrogène ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone.
  19. 19. Composition selon l'une des revendications 12 à
    18, dans laquelle dans l'additif de stabilité thermique, Z est le groupement NH.
  20. 20. Composition selon l'une des revendications 12 à
    19, dans laquelle dans l'additif de stabilité thermique, m, n, p et q sont compris entre 1 et
    3, inclusivement.
  21. 21. Composition selon l'une des revendications 12 à
    20, dans laquelle l'agent anti-oxydant est un phénol stériquement encombré.
  22. 22. Composition selon l'une des revendications 12 à
    21, dans laquelle l'agent désactivateur de métaux est un agent chélatant de métaux.
  23. 23. Composition d'hydrocarbures comprenant une partie majeure d'un mélange d'hydrocarbures et la composition selon l'une des revendications 12 à
    22, en une quantité telle que la concentration de ladite composition en additif de stabilité thermique aille de 1 à 200 ppm, de préférence 1 à
    100ppm, avantageusement 1 à 50 ppm.
  24. 24. Composition d'hydrocarbures selon la revendication 23, dans laquelle le mélange d'hydrocarbures est choisi parmi les essences, les gazoles, les kérosènes, les FOD (Fuel Oil
    Domestique), les fuels lourds, les hydrocarbures
    <Desc/Clms Page number 20>
    Fischer-Tropsch, les biofuels tels que les huiles végétales et les esters d'huiles végétales, et les mélanges de ces produits.
    de synthèse tels que ceux obtenus par oligomérisation d'oléfines ou par synthèse
  25. 25. Composition d'hydrocarbures selon l'une des revendications 23 et 24, dans laquelle le mélange d'hydrocarbures comprend un distillat moyen ayant un intervalle de distillation compris entre 60 et
    350 C, de préférence entre 100 et 300 C.
  26. 26. Composition d'hydrocarbures selon l'une des revendication 23 à 25, qui est un carburant, notamment pour avion.
  27. 27. Solution-mère comprenant un solvant et la composition selon l'une des revendications 12 à
    22.
  28. 28. Solution-mère selon la revendication 27, dans laquelle le solvant est choisi parmi les solvants aromatiques, les coupes pétrolières notamment les kérosènes, les huiles minérales et/ou de synthèse.
  29. 29. Procédé de préparation d'une composition selon l'une quelconque des revendications 12 à 22, par mélange des divers constituants.
FR0205596A 2002-05-03 2002-05-03 Additif pour ameliorer la stabilite thermique de compositions d'hydrocarbures Expired - Fee Related FR2839315B1 (fr)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0205596A FR2839315B1 (fr) 2002-05-03 2002-05-03 Additif pour ameliorer la stabilite thermique de compositions d'hydrocarbures
US10/513,456 US20050223627A1 (en) 2002-05-03 2003-05-02 Additive for improving the thermal stability of hydrocarbon compositions
PCT/FR2003/001374 WO2003095593A1 (fr) 2002-05-03 2003-05-02 Additif pour ameliorer la stabilite thermique de compositions d'hydrocarbures
EP03749914A EP1504078A1 (fr) 2002-05-03 2003-05-02 ADDITIF POUR AMELIORER LA STABILITE THERMIQUE DE COMPOSITIONS D&apos;HYDROCARBURES
AU2003251031A AU2003251031A1 (en) 2002-05-03 2003-05-02 Additive for improving the thermal stability of hydrocarbon compositions

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0205596A FR2839315B1 (fr) 2002-05-03 2002-05-03 Additif pour ameliorer la stabilite thermique de compositions d'hydrocarbures

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2839315A1 true FR2839315A1 (fr) 2003-11-07
FR2839315B1 FR2839315B1 (fr) 2006-04-28

Family

ID=29226188

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR0205596A Expired - Fee Related FR2839315B1 (fr) 2002-05-03 2002-05-03 Additif pour ameliorer la stabilite thermique de compositions d'hydrocarbures

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20050223627A1 (fr)
EP (1) EP1504078A1 (fr)
AU (1) AU2003251031A1 (fr)
FR (1) FR2839315B1 (fr)
WO (1) WO2003095593A1 (fr)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013030295A1 (fr) * 2011-09-02 2013-03-07 Total Raffinage Marketing Composition d'additifs pour combustible liquide de type burning kerosene et ses utilisations

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2245872B2 (es) * 2004-03-22 2006-12-01 Repsol Ypf, S.A. Composicion de gasoleo o combustible destilado medio estabilizado.
ES2261063B1 (es) * 2005-02-28 2007-12-01 Repsol Ypf, S.A. Formulacion de gasoleo de automocion estabilizada.
DE102005015475A1 (de) * 2005-04-04 2006-10-05 Degussa Ag Verfahren zur Erhöhung der Oxidationsstabilität von Biodiesel
US20070094918A1 (en) * 2005-10-12 2007-05-03 Sawhney Kailash N Composition and method for enhancing the stability of jet fuels
EP1847584A3 (fr) * 2006-04-21 2008-10-22 Infineum International Limited Biocarburant amélioré
EP1847583A3 (fr) * 2006-04-21 2008-11-05 Infineum International Limited Biocarburant amélioré
ES2301358B1 (es) * 2006-05-12 2009-06-22 Repsol Ypf, S.A. Nueva composicion de combustible estabilizado.
US20090300974A1 (en) * 2006-07-11 2009-12-10 Innospec, Inc. Stabilizer compositions for blends of petroleum and renewable fuels
US20100064576A1 (en) * 2006-10-27 2010-03-18 Basf Se Oligo- or polyamines as oxidation stabilizers for biofuel oils
JP2008214369A (ja) * 2007-02-28 2008-09-18 Showa Shell Sekiyu Kk ディーゼルエンジン用燃料組成物
WO2008124390A2 (fr) * 2007-04-04 2008-10-16 The Lubrizol Corporation Combinaison synergique d'un phénol encombré et d'azote contenant du détergent pour carburant biodiesel, destinée à améliorer la stabilité oxydative
GB0714725D0 (en) * 2007-07-28 2007-09-05 Innospec Ltd Fuel oil compositions and additives therefor
FR2934276B1 (fr) * 2008-07-25 2012-12-21 Total France Additif pour combustible liquide, combustible liquide le contenant et son utilisation pour les appareils de production d'energie et/ou de chauffage et/ou de cuisson
FR2977895B1 (fr) 2011-07-12 2015-04-10 Total Raffinage Marketing Compositions d'additifs ameliorant la stabilite et les performances moteur des gazoles non routiers
FR2984918B1 (fr) * 2011-12-21 2014-08-01 Total Raffinage Marketing Compositions d’additifs ameliorant la resistance au lacquering de carburants de type diesel ou biodiesel de qualite superieure

Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3068082A (en) * 1957-08-15 1962-12-11 Monsanto Chemicals Rust inhibited hydrocarbon fuel
US3437583A (en) * 1967-06-13 1969-04-08 Betz Laboratories Anti-foulant agents for petroleum hydrocarbons
US3776835A (en) * 1972-02-23 1973-12-04 Union Oil Co Fouling rate reduction in hydrocarbon streams
US3795495A (en) * 1971-01-20 1974-03-05 Union Oil Co Gasoline anti-icing additives
EP0008953A2 (fr) * 1978-09-11 1980-03-19 Mobil Oil Corporation Composition combustible contenant un nouveau détergent
EP0353116A1 (fr) * 1988-06-29 1990-01-31 Institut Français du Pétrole Formulations d'additifs azotes pour carburants moteurs et les carburants moteurs les contenant
EP0476197A1 (fr) * 1990-09-20 1992-03-25 Ethyl Petroleum Additives Limited Compositions combustibles hydrocarburées, et additifs pour
JPH0633076A (ja) * 1992-07-17 1994-02-08 Zexel Corp 軽 油
WO1994013758A1 (fr) * 1992-12-17 1994-06-23 Institut Francais Du Petrole Composition de distillat moyen de petrole renfermant un agent limitant la vitesse de sedimentation des paraffines
EP0626442A1 (fr) * 1993-05-24 1994-11-30 The Lubrizol Corporation Esters d'acide gras, traités par un agent d'abaissement du point d'écoulement, comme carburants biodégradables
EP0681023A1 (fr) * 1994-05-04 1995-11-08 Ethyl Petroleum Additives Limited Concentrés additifs pour combustible, compatibles
US5468262A (en) * 1993-04-19 1995-11-21 Texaco Inc. Thermal stability additives for jet fuels
WO2000065000A1 (fr) * 1999-04-26 2000-11-02 Elf Antar France Composition d'additifs multifonctionnels d'operabilite a froid des distillats moyens

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2576032B1 (fr) * 1985-01-17 1987-02-06 Elf France Composition homogene et stable d'hydrocarbures liquides asphalteniques et d'au moins un additif utilisable notamment comme fuel industriel
US5944858A (en) * 1990-09-20 1999-08-31 Ethyl Petroleum Additives, Ltd. Hydrocarbonaceous fuel compositions and additives therefor
CA2191483C (fr) * 1994-07-11 2003-02-25 Antonio Gutierrez Dispersants a base de succinimide pour huiles lubrifiantes, derives de polyamines lourdes
US6140280A (en) * 1996-10-29 2000-10-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Succinimide compound and method for producing it, lubricating oil additive comprising the compound and lubricating oil composition comprising the compound for diesel engine
US6015776A (en) * 1998-09-08 2000-01-18 Chevron Chemical Company Polyalkylene polysuccinimides and post-treated derivatives thereof

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3068082A (en) * 1957-08-15 1962-12-11 Monsanto Chemicals Rust inhibited hydrocarbon fuel
US3437583A (en) * 1967-06-13 1969-04-08 Betz Laboratories Anti-foulant agents for petroleum hydrocarbons
US3795495A (en) * 1971-01-20 1974-03-05 Union Oil Co Gasoline anti-icing additives
US3776835A (en) * 1972-02-23 1973-12-04 Union Oil Co Fouling rate reduction in hydrocarbon streams
EP0008953A2 (fr) * 1978-09-11 1980-03-19 Mobil Oil Corporation Composition combustible contenant un nouveau détergent
EP0353116A1 (fr) * 1988-06-29 1990-01-31 Institut Français du Pétrole Formulations d'additifs azotes pour carburants moteurs et les carburants moteurs les contenant
EP0476197A1 (fr) * 1990-09-20 1992-03-25 Ethyl Petroleum Additives Limited Compositions combustibles hydrocarburées, et additifs pour
JPH0633076A (ja) * 1992-07-17 1994-02-08 Zexel Corp 軽 油
WO1994013758A1 (fr) * 1992-12-17 1994-06-23 Institut Francais Du Petrole Composition de distillat moyen de petrole renfermant un agent limitant la vitesse de sedimentation des paraffines
US5468262A (en) * 1993-04-19 1995-11-21 Texaco Inc. Thermal stability additives for jet fuels
EP0626442A1 (fr) * 1993-05-24 1994-11-30 The Lubrizol Corporation Esters d'acide gras, traités par un agent d'abaissement du point d'écoulement, comme carburants biodégradables
EP0681023A1 (fr) * 1994-05-04 1995-11-08 Ethyl Petroleum Additives Limited Concentrés additifs pour combustible, compatibles
WO2000065000A1 (fr) * 1999-04-26 2000-11-02 Elf Antar France Composition d'additifs multifonctionnels d'operabilite a froid des distillats moyens

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE WPI Section Ch Week 199410, Derwent World Patents Index; Class E19, AN 1994-080197, XP002230812 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013030295A1 (fr) * 2011-09-02 2013-03-07 Total Raffinage Marketing Composition d'additifs pour combustible liquide de type burning kerosene et ses utilisations
FR2979633A1 (fr) * 2011-09-02 2013-03-08 Total Raffinage Marketing Composition d'additifs pour combustible liquide de type burning kerosene et ses utilisations

Also Published As

Publication number Publication date
WO2003095593A1 (fr) 2003-11-20
AU2003251031A1 (en) 2003-11-11
EP1504078A1 (fr) 2005-02-09
US20050223627A1 (en) 2005-10-13
FR2839315B1 (fr) 2006-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR2839315A1 (fr) Additif pour ameliorer la stabilite thermique de compositions d&#39;hydrocarbures
EP1910503B1 (fr) Utilisation d&#39;une composition lubrifiante pour melange hydrocarbone et produits obtenus
EP2231728B1 (fr) Utilisation de copolymères d&#39;éthylène et/ou de propylène et d&#39;esters vinyliques modifiés par greffage comme additifs bifonctionnels de lubrifiance et de tenue à froid pour hydrocarbures liquides
EP0915944B1 (fr) Utilisation d d&#39;un additif d&#39;onctuosite pour ameliorer les proprietes lubrifiantes d&#39;un carburant pour moteurs diesel a faible teneur en soufre
CA2146573C (fr) Composition de distillat moyen de petrole renfermant un agent limitant la vitesse de sedimentation des paraffines
EP2655456B1 (fr) Utilisation de résines alkylphénol-aldéhyde modifiées, comme additifs améliorant les propriétés à froid de carburants et combustibles hydrocarbonés liquides
EP2238225B1 (fr) Terpolymere ethylene/acetate de vinyle /esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides
EP2989185B1 (fr) Additif pour ameliorer la stabilite a l&#39;oxydation de carburants ou combustibles hydrocarbones liquides
WO1999033938A1 (fr) Additif d&#39;onctuosite pour carburant
EP2794820B1 (fr) Utilisation de compositions d&#39;additifs ameliorant la resistance au lacquering de carburants de type diesel ou biodiesel et carburants presentant une resistance au lacquering amelioree
EP1971668A1 (fr) Essence aviation sans plomb
AU2006350703A1 (en) Stabilizer compositions for blends of petroleum and renewable fuels
CA2765245C (fr) Terpolymere ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles
WO2013120985A1 (fr) Additifs ameliorant la resistance a l&#39;usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole
FR2464987A1 (fr) Procede pour la preparation de produits ameliorant l&#39;indice de viscosite par craquage de caoutchoucs synthetiques
CN111465676B (zh) 减少氧化的方法
CN117264670B (zh) 一种柴油抗磨剂及其制备方法
JP3797439B2 (ja) ディーゼル機関用燃料組成物
WO2024084136A1 (fr) Composition de carburant marin a basse teneur en soufre
EP3844251A1 (fr) Composition d&#39;additifs comprenant au moins un copolymère, un additif fluidifiant à froid et un additif anti-sédimentation
JP2009516053A (ja) 低硫黄燃料の伝導率を改良する方法
BRPI0820359B1 (pt) Aditivos bifuncionais para hidrocarbonetos líquidos obtidos por enxertia a partir de copolímeros de etileno e/ou propileno e éster de vinila

Legal Events

Date Code Title Description
ST Notification of lapse

Effective date: 20100129