FR2838644A1 - Utilisation de derives de la 1,7-bisphenyl heptane-3,5-dione comme actifs inhibant le developpement des odeurs corporelles dans les compositions cosmetiques - Google Patents

Abstract

La présente invention a pour objet l'utilisation de dérivés de la 1,7-bisphényl heptane-3,5-dione comme actifs inhibant le développement des odeurs corporelles dans une composition cosmétique, et un procédé pour traiter les odeurs corporelles humaines et notamment axillaires avec ces composés.

Description

caracteristiques decrites et/ou presentees.

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UTILISATION DE DERIVES DU 1,7-BISPHENYL HEPTANE-3,5-DIONE

COMME ACTIFS INHIBANT LE DEVELOPPEMENT DES ODEURS

CORPORELLES DANS LES COMPOSITIONS COSMETIQUES

La presente invention a pour objet i'utilisation de derives de la 1,7bisphenyl heptane-3,5-dione comme actifs inhibant le developpement des odeurs corporelles dans une composition cosmetique, et un procede pour traiter les

odeurs corporelles humaines et notamment axillaires avec ces composes.

Dans le domaine cosmetique, il est bien connu d'utiliser, en application topique, des produits deodorants contenant des substances actives, de type antitranspirant ou de type bactericide, pour dim in uer, voire supprimer, les odeu rs

axillaires generalement desagreables.

Les substances antitranspirantes ont pour effet de limiter le flux sudoral. Wiles vent generalement constituees de sels d'aluminium qui, d'une part, peuvent etre irritants pour la peau et qui, d'autre part, diminuent le flux sudoral en modifiant la

physiologic cutanee, ce qui n'est pas satisfaisant.

Les substances bactericides inhibent le developpement de la flore cutanee

responsable des odeurs axillaires.

Parmi les produits bactericides, le plus couramment employe est le Triclosan (2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphenylether), qui presente ['inconvenient de modifier

de facon importante l'ecologie de la flore cutanee.

Dans le but d'obtenir une efficacite a long terme, on recherche de nouveaux produits exer,cant une action deodorante, c'est-a-dire des produits qui solent so capables de modifier, de reduire eVou d'oter ou de prevenir le developpement des odeurs corporelles (cette definition est donnee dans l'ouvrage << Cosmetic

Science and Technology Series >> - 1988 /Volume 7 chap.10 - lilc).

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En outre, on recherche des produits qui ne presentent pas les inconvenients des

substances actives utilisees dans l'art anterieur.

Dans les demandes de brevet CN 1167615 et CN 1253770, on a cite l'utilisation en cosmetique, comme deodorant corporel, de formulations contenant entre

autres composes naturels, de la racine de curcuma renfermant de la curcumine.

Les tetrahydrocurcuminoides obtenus par reduction de la curcumine ou synthetises tels que decrits dans les demandes de brevet JP02051595, o JP02069431, JP02049747 et JP02128133, le brevet US 5,266,344 et la demande WO00/61162 ont deja ete utilises en cosmetique comme agent protecteur de la peau contre les effets des radiations UV (JP06128133), comme agent antioxydant

eVou comme agent anti-radicaux libres dans la demande de brevet W097/03674.

Ils vent egalement utilises dans la demande WO99/55352 dans des compositions s blanchissantes ou depigmentantes de la peau en association avec un depigmentant. On conna'^t egalement de la demande de brevet EP1108419 des compositions cosmetiques pour application topique sur la peau contenant au moins un o tetrahydrocurcuminoide comme la tetrahydrocurcumine eVou la tetrahydrodemethoxycurcumine eVou la tetrabydro bis-demethoxycurcumine ou leurs melanges. Wiles vent utilisees pour proteger les matieres keratiniques humaines contre les effets nefastes dus a divers facteurs de l'environnement: radiations UV, fumees, ozone, substances polluantes. Wiles vent egalement :s preconisees pour lutter contre la formation des radicaux libres et le vieillissement de la peau intrinseque ou extrinseque. On salt egalement dans la demande WO99/22728 que les tetrabydrocurcuminoides vent egalement actifs comme

inhibiteurs de 5a-reductase.

ao Apres de nombreuses recherches menees sur la question, la Demanderesse a maintenant decouvert, de fa,con inattendue et surprenante, que des derives de la 1,7-bisphenyl heptane-3,5-dione de formule (I), definie ciapres, tels que les tetrabydrocurcuminoides presentent la propriete de prevenir le developpement

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des odeurs corporelles, sans les inconvenients des substances actives

anterieurement employees dans les compositions deodorantes.

En effet, les composes de formule (I) ont revere de fa,con surprenante une activite biocide excessivement faible (250 a plus de 30.000 fois plus faible selon la souche bacterienne consideree), par rapport au Triclosan qui est un bactericide de reference en matiere d'actif deodorant. Ils presentent l'avantage inattendu, pour une efficacite deodorante egale a celle du Triclosan, de mieux respecter

ltecologie de la flore cutanee bacterienne.

Les composes de formule (I) ont egalement, et de fapon inattendue, revere une meilleure efficacite que la curcumine sur le developpement des odeurs corporelles. Par rapport a la curcumine, ils ont une activite microbiostatique plus faible et leur mise en formulation est plus aisee. Ils vent incolores ou pratiquement

incolores selon la concentration utilisee.

Cette decouverte est a la base de la presente invention.

La presente invention a ainsi pour premier objet, I'utilisation comme actifs inhibant le developpement des odeurs corporelles dans une composition cosmetique d'au moins un derive de la 1,7-bisphenyl heptane-3, 5-dione ou un melange de composes de formule (I) suivante: R2 Rg 1f^..Re R4 R7

R5 0 0 R6

dans laquelle: R., R2, R3, R4, R5, R6, R7, Re, Rg, Ro, identiques ou differents, vent choisis parmi: (i) un atome d'hydrogene; (ii) un radical alkyle lineaire ou ramifie en C-C4;

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(iii) un radical OR dans lequel R, est choisi parmi un atome dthydrogene, un radical alkyle lineaire ou ramifie en C-C4, un radical PO(OX)(OX2) ou un radical SO2(0X3) dans lesquels X,, X2, et X3, identiques ou differents, designent un atome d'hydrogene ou un cation de metal alcalin ou NH4+; X, et X2 pouvant s egalement designer ensemble un cation de metal divalent, (iv) un radical acyle R2CO dans lequel R2 est choisi parmi des radicaux hydrocarbones en C-C30, qui vent lineaires ou ramifies, satures ou non satures, hydroxyles ou non hydroxyles, carboxyles ou non carboxyles; (v) un radical glycosyle ou uronyle; o lorsqu'un radical R a Ro designe un reste OR, il peut egalement former avec le cycle aromatique auquel il est attache et un radical adjacent un cycle contenant 5 ou 6 atomes;

etant entendu qu'au moins un des radicaux R a Ro designe un reste OR,.

Dans la formule (I) decrite ci-dessus, les radicaux alkyle peuvent designer

notamment les radicaux methyle, ethyle, propyle, isopropyle, n-propyle, butyle, n-

butyle, tert-butyle; preferentiellement le radical alkyle designe le radical methyle.

Dans la formule (I) decrite ci-dessus, le radical glycosyle designe plus

o particulierement un radical glucosyle.

Dans la formule (I) decrite ci-dessus, le radical uronyle designe plus

particulierement un radical mannuronyle ou glucuronyle.

s Dans la presente invention, les formes glycosides, uronates, ainsi que les formes phosphates et les sulfates de ces composes de formule (I) vent particulierement interessantes car, en raison de leur hydrosolubilite, elles presentent l'avantage

d'etre aisement formulables en milieu essentiellement aqueux.

so Parmi les composes de formule (I) preferentiels selon la presente invention, on peut citer: la 1,7-bis-(3-methoxy-4-hydroxy phenyl)heptane3,5-dione) ou tetrabydrocurcumine (THC) de structure:

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OMe OMe O O - la 1-(3-methoxy-4-hydroxy phenyl) 7-(4'-hydroxy phenyl) heptane-3,5-dione ou tetrahydrodemethoxycurcumine (THDC) de structure: OMe O O - la 1,7-bis-(4-hydroxy phenyl) heptane-3,5-dione ou tetrahydrobis demethoxycurcumine (THBDC) de structure: O O - la 1,7-bis(3, 4-dihydroxyphenyi) heptane-3,5-dione de structure: HO OH O O

o ainsi que leurs melanges.

Une forme particuliere de ['invention consiste a utiliser comme actif inhibant le developpement des odeurs corporelles un melange de composes de formule (I) constitue: (a) de tetrabydrocurcumine; (b) de tetrahydrodemethoxycurcumine et

(c) de tetrahyd ro-bis-demethoxycurcumine.

On utilisera encore plus particulierement un melange constitue: zo - de 70 a 95% en poids de tetrahydrocurcumine; - de 7 a 25% en poids de tetrahydro-demethoxycurcumine et - de 0,5 a 10 % en poids de tetrahydrobis-demethoxycurcumine

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Et encore plus particulierement un melange constitue: - de 75 a 90% en poids de tetrahydrocurcumine; - de 15 a 20% en poids de tetrahydrodemethoxycurcumine et - de 1 a 4% en poids de tetrahydro-bisdemethoxycurcumine comme le produit decrit et synthetise dans la demande WO00/61162 et fourni par la societe SABINSA CORPORATION sous la denomination commerciale

Tetrahydrocurcuminoids CG ou Tetrabydrocurcuminoids.

o Les composes de formule (I) selon ['invention representent de preference de 0,001 a 10% en poids environ du poids total de la composition cosmetique, plus particulierement de 0,01 a 5%, et plus preferentiellement encore de 0,1 a 5% en

poids environ de ce poids.

De fa,con preferentielle, la composition cosmetique selon ['invention comprend, outre le ou les composes de formule (I) selon ['invention, au moins un actif deodorant ou antitranspirant supplementaire classiquement utilise dans les

compositions deodorantes ou antitranspirantes.

o La presente invention a ainsi pour deuxieme objet, une composition cosmetique deodorante ou antitranspirante, caracterisee par le fait qu'elle comprend au moins un compose de formule (I) ou un melange de composes de formule (I) tels que definis precedemment et au moins un actif deodorant ou antitranspirant supplementaire classiquement utilise dans les compositions deodorantes ou

antitranspirantes.

La composition cosmetique selon ['invention comprend de preference ces actifs deodorants ou antitranspirants supplementaires a raison de 0,001 a 20% en poids par rapport a la composition totale, et de preference a raison de 0,1 a 10% en

o poids.

Parmi lesdits actifs deodorants, on peut citer par exemple, des sels hydrosolubles de zinc, comme le pyrrolidone carboxylate de zinc (plus communement appele

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pidolate de zinc), le sulfate de zinc, le chlorure de zinc, le lactate de zinc, le gluconate de zinc et le phenolsulfonate de zinc, des sels hydrosolubles de manganese divalent, comme le chlorure de manganese, I'acetate de manganese, le sulfate de manganese, des derives du 1,3diphenylpropane, des bactericides tels que le 2,4,4'-trichloro-2'hydroxydiphenylether (Triclosan), des derives non halogenes d'hydroxydiphenylethers ou le 3,7,11-trimethyidodeca-2,5,10-trienol (Farnesol). Parmi lesdits actifs antitranspirants, on peut citer par exemple les sels o d'aluminium, comme le chlorure d'aluminium et les hydroxyhalogenures d'aluminium, des hydroxyhalogenures d'aluminium/zirconium, comme par exemple des sels d'hydroxyzirconyle, les complexes de metaux (comme italuminium ou le zirconium) avec un acide amine (comme par exemple la glycine)

et tels que decrits dans le brevet US-3792068.

La composition cosmetique selon ['invention est formulee classiquement selon la

forme de presentation a laquelle elle est destinee.

Wile est plus particulierement form u lee dans u n veh icule cosmetiquement zo acceptable qui peut etre notamment essentiellement aqueux, ou contenir des solvents organiques et notamment des monoalcools en C4-C4, de preference de ['ethanol pour accelerer ['evaporation du produit, ou du propylene glycol, du

dipropylene glycol ou leurs ethers.

La composition cosmetique selon ['invention peut egalement etre formulee en

emulsion eau-dans-huile, huile-dans-eau, ou en emulsion triple eau-danshuile-

dans-eau, (de telles emulsions vent connues et decrites par exemple par C. FOX

dans << Cosmetics and Toiletries >> - november 1986 - Vol 101 - pages 101112).

ao La composition cosmetique selon ['invention peut comprendre en outre des adjuvants cosmetiques choisis parmi parmi les corps gras, les solvents organiques, les epaississants ioniques ou non ioniques, les adoucissants, les

humectants, les antioxydants, les hydratants, les desquamants, les agents anti-

radicalaires, les agents antipollution, les antibacteriens, les agents anti

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inflammatoires, les opacifiants, les stabilisants, les emollients, les silicones, les agents anti-mousse, les parfums, les conservateurs, les tensioactifs anioniques, cationiques, non-ioniques, zwitterioniques ou amphoteres, les antagonistes de substance P. les antagonistes de substance CGRP, les charges, les pigments, les polymeres, les propulseurs, les agents alcalinisants ou acidifiants ou tout autre ingredient habituellement utilise dans le domaine cosmetique et/ou dermatologique. Bien entendu, I'homme de metier veillera a choisir ce ou ces eventuels composes o complementaires de maniere telle que les proprietes avantageuses attachees intrinsequement a la composition cosmetique conforme a ['invention ne solent

pas, ou sustantiellement pas, alterees par la ou les adjonctions envisagees.

Les tensio-actifs vent choisis de preference parmi les tensio-actifs anioniques,

amphoteres ou non-ioniques.

Les corps gras peuvent etre constitues par une huile ou une cire ou leur melange, la vaseline, la paraffine, la lanoline, la lanoline hydrogenee, la lanoline acetylee; ils comprennent egalement les acides gras, les alcools gras tels que l'alcool

zo laurique, cetylique, myristique, stearique, palmitique, oleique ainsi que le 2-

octyidodecanol, les esters d'acides gras tels que le monostearate de glycerol, le monostearate de polyethyleneglycol, le myristate d'isopropyle, I'adipate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle, le palmitate d'octyle, les benzoates d'alcools gras en C12-C1s (Finsolv TN de FINETEX), I'alcool myristique polyoxypropylene a 3 moles d'oxyde de propylene (WITCONOL APM de WITCO), les triglycerides d'acides gras en C6C1 8 tels que les triglycerides d'acide caprylique/caprique. Les huiles vent choisies parmi les huiles animales, vegetales, minerales ou de ao synthese et notamment lthuile de palme hydrogenee, I'huile de ricin hydrogenee, I'huile de vaseline, I'huile de paraffine, I'huile de Purcellin (octanoate de stearyle),

les huiles de silicone et les isoparaffines.

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Les cires vent choisies parmi les cires animales, fossiles, vegetales, minerales ou de synthese. On peut citer notamment les cires d'abeille, les cires de Carnauba, de Candellila, de canne a sucre, du Japon, les ozokerites, la cire de Montan, les

cires microcristallines, les paraffines, les cires et resines de silicone.

Les epaississants, de preference non ioniques, peuvent etre choisis parmi les gommes de guar et celluloses modifiees ou non modifiees telles que la gomme de guar hydroxypropylee, la cetylKydroxyethylcellulose, les silices comme par exemple la Bentone Gel MiO vendue par la societe NL INDUSTRIES ou la

o Veegum Ultra, vendue par la societe POLYPLASTIC.

La composition cosmetique peut comprendre des emollients, qui contribuent a une sensation douce, seche, non-collante a ['application de la composition sur la peau. Ces emollients peuvent etre choisis parmi des produits du type silicone

s volatile, des silicones non-volatiles et d'autres emollients nonvolatile.

Les silicones volatiles vent definies de fa,con connue comme des composes volatile a temperature ambiante. On peut citer parmi ces composes les silicones volatiles cycliques et lineaires du type dimethylsiloxane dont les chaines o comprennent de 3 a 9 residue silicones. De preference on choisit les

cyclomethicones D4 ou D5.

Les silicones non-volatiles vent definies de fa,con connue comme des composes de pression de vapeur faible a temperature ambiante: Parmi ces composes vent inclus: les polyalkylsiloxanes, en particulier les polyalkylsiloxanes lineaires comme par exemple les polydimethylsiloxanes, ou dimethicones, lineaires, commercialises par la societe Dow Corning sous le nom de << Dow Corning 200 Fluid >>; les polyalkylarylsiloxanes comme par exemple les polymethylphenylsiloxanes, commercialises par la societe Dow Corning sous le ao nom de << Dow Corning 556 Fluid >>; les copolymeres polyether et siloxane,

comme par exemple les dimethicone copolyols.

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Parmi les emollients non-volatile utilisables dans la presente invention, on peut citer par exemple: les derives hydrocarbones, les huiles minerales, les alcools gras, les esters d'alcools en C3-C8 avec des acides en C3-C8, les esters de l'acide benzoque avec des alcools en C2-C8 et leurs melanges, des polyols en C2-C6 choisis de preference parmi le glycerol, le propyleneglycol ou le sorbitol, les

polymeres de polalkylene giycol.

Les quantites de ces differents constituents pouvant etre presents dans la composition cosmetique selon ['invention vent celles classiquement utilisees pour

o les formes de presentation considerees.

La composition cosmetique selon ['invention peut ainsi se presenter sous forme de lotion, de creme ou de gel fluide distribue en spray aerosol, en flacon pompe ou en roll-on, sous forme de creme epaisse distribuee en tube et sous forme de s stick ou de poudre, et contenir a cet egard les ingredients et propulseurs generalement utilises dans ce type de produits et bien con nus de l' homme de ['art. La presente invention a enfin pour troisieme objet, un procede pour traiter les odeurs corporelles humaines, consistent a appliquer sur la surface axillaire, le cuir chevelu, ou les pieds, une quantite efficace d'un compose de formule (1) selon la

presente invention.

Des exem ples co ncrete, ma is n u l lement l im itatifs, il l ustrant i' i nvention vont

maintenant etre donnes.

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Test in-vitro d'evolution d'odeur sur sueur naturelle Nous avons compare l'efficacite d'un melange de tetrahydrocurcuminodes [*] (A) par rapport a la curcumine (B) et par rapport au Triciosan (C) [*] (A): melange de 3 composes conformes a la formule generale (IJ. Ce melange esf commercialise par la Societe SABINSA CORP, et est constitue de: - 1,7-bis(3-methoxy-4-hydroxy phenyl)heptane-3, 5-dione o (tetrabydrocurcumine) 1-(3-methoxy-4-hydroxy phenyl) 7-(4'-hydroxy phenyl) heptane-3,5 dione (tetrabydro-demethoxyourcumineJ - 1,7-bis-(4-hydroxy phenyl) heptane-3,5dione (tetrabydro bisdemethoxycurcumine) s dans les proportions relatives suivantes 75-90 % /10-20 % /1-4 % Des recueils de sueur axillaire vent effectues en sauna sur 6 volontaires, les echantillons de sueur individuelle, conserves dans la grace pendant quelques heures, vent alors pratiquement inodores. II vent ensuite melanges et repartis en o aliquots de 1 ml. Les actifs vent rajoutes a ces aliquots, puis mis a incuber a l'etuve 37 C. Apres 18 et 24 heures d'incubation, un jury d'experts evalue l'intensite de l'odeur comparativement a un echantillon temoin: 1 ml de sueur

incubee sans ajout d'actif.

:s Les resultats vent exprimes en % de variation du desagrement de l'odeur comparativement a cet echantillon de sueur temoin (moyenne des % de variation

a T18 et T24h).

(A) I (B) I (C)

Quantite testee 1 mg (mg MA/ml de sueur) % variation du - 36 % - 25% - 38 % desagrement d'odeur

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Le melange (A) de composes de formule (I) montre une diminution du desagrement de l'odeur de sueur comparable a celle du temoin Triclosan. Le compose (A) ressort plus efficace que la curcumine (B) tout en presentant

l'avantage d'etre quasiment incolore.

Determination d'activite microbiostatique in-vitro par la methode des dilutions en milieu aelose o La determination de l'activite microbiostatique du melange (A) de composes de formule (I) et de celle de la curcumine (B) a ete effectuee comparativement au Triclosan (C) par la methode des dilutions en milieu gelose, sur Staphylococcus epidermidis, representatif de la flore cutanee residente, et sur Corynebacterium xerosis considere comme l'un des principaux micro-organismes responsable du developpement des odeurs de transpiration. Les 3 actifs etaient presentes sous

forme de solution ethanolique a 1 % p/v.

Cent ul de la solution alcoolique ont ete ajoutes a 0.9 ml de milieu de culture o gelose en surfusion a 45 C (milieu choisi en fonction des exigences nutritives de la souche etudiee). Apres agitation vortex, des dilutions successives, en progression geometrique de raison 2, de la solution obtenue ont ete realisees a ['aide du milieu de culture gelose en surfusion a 45 C. Un ml de chaque dilution a ete introduit dans les puits d'une microplaque (FALCON, 24 paits). Quatre,ul de

suspension microbienne ont ete deposes a la surface du milieu gelose.

Apres incubation 48 heures a 37 C, la concentration minimale inhibitrice (CMI) est donnee par la plus faible concentration de produit qui inhibe la croissance microbienne. Resultats: CMI exprimee en ppm

(A) (B) (C)

Staphylococcus 1000 100 ppm 0.03 epdermds ppm ppm Corynebacterium 1000 100 ppm 4 ppm xerosis ppm L'efficacite microbiostatique de l'actif (A) ressort done 10 fois plus faible que l'actif (B) vis a vis des 2 souches bacteriennes testees. Vis a vis de l'actif (C), I'activite microbiostatique de (A) ressort de 250 a plus de 30 000 fois plus faible en fonction de la souche bacterienne. Ces resultats montrent que l'actif (A) permet un meilleur respect de la flore bacterienne axillaire, tout en ayant une efficacite vis

a vis du desagrement de l'odeur de sueur comparable a (C).

EXEMPLES DE FORMULATION

Exemple 1: Gel deodorant: Behenoyl lactylate de sodium 10,00 g Glycerine 73,10 g Melange de tetrabydrocurcuminoides (A) de la Societe 0, 75 g

SABINSA CORP

Ricinoleate de zinc 1,00 g Acide stearique 8,40 g Hydroxyde de sodium 1, 20g Parfum, Colorants qs Eau demineralisee qsp 100 g Exemnle 2: Emulsionnel eau-dans-silicone: Silicone DC 245 Fluid (DOW CORNING) 6,60 g Silicone DC 5225 C (DOW CORNING) 9,40 g Alcool ethylique 11,00 g Propylene glycol 37,00 g Melange de tetrahydrocurcuminoides (A) de la Societe 0,50 g

SABINSA CORP

Parfum, conservateurs, colorants qs Eau demineralisee qsp 100 g

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Exemple 3:Creme deodorante: Melange d'alcools cetylstearylique et cetylstearylique oxyethylene a 30 OE (EMPIWAX CL de ALBRIGHT & 7,00 g

WILSON)

Melange de monostearate et de distearate de glycerol (CERASYNT SD-V d'lSP 2,O0 g Huile de vaseline 15,00 g Glycerine 2O,00 g Melange de tetrahydrocurcuminoides (A) de la Societe 2,50 g

SABINSA CORP.

Parfum, qs Conservateurs.................................................. ... Eau demineralisee qsp 100 g Exemple 4: Sprav deodorant (flacon-pompe) : Alcool ethylique 95% vol. denature 92,90 g Ricinoleate de zinc 2,00 g Melange de tetrahydrocurcuminoides (A) de la Societe 1,00 g

SABINSA CORP.

Parfum, colorant qs Exemple 5: Stick antitranspirant anhvdre: Alcool stearylique 22.00 g Huile de ricin hydrogenee 5.00 g Palmitate d'isopropyle 10.00 g Chlorhydrate d'Aluminium 20.00 g Melange de tetrabydrocurcuminoides (A) de la Societe 1.20 g

SABINSA CORP

Silicone D5 35.00 g Talc 5.00 g

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Claims (17)

REVENDICATIONS

1. Utilisation comme actif inhibant le developpement des odeurs corporelles dans une composition cosmetique d'au moins un derive de la 1, 7-bisphenyl heptane- 3,5-dione ou d'un melange de composes de formule (I) suivante: R2 Rg 3f<1 R'R8 (1)

R4' R7

R5 O O R6

dans laquelle: R., R2, R3, R4, R5, R6, R7, Re, Re, Ro, identiques ou differents, vent choisis o parmi: (i) un atome d'hydrogene; (ii) un radical alkyle lineaire ou ramifie en C4-C4; (iii) un radical OR dans lequel R est choisi parmi un atome dthydrogene, un radical alkyle lineaire ou ramifie en C,-C4, un radical PO (OX)(OX2) ou un radical 02(0X3) dans lesquels, X, X2, et X3, identiques ou differents, designent un atome d'hydrogene ou un cation de metal alcalin ou NH4+, X et X2 pouvant egalement designer ensemble un cation de metal divalent, (iv) un radical acyle R2CO dans lequel R,2 est choisi parmi des radicaux hydrocarbones en C-C30, qui vent lineaires ou ramifies, satures ou non satures, o hydroxyles ou non hydroxyles, carboxyles ou non carboxyles; (v) un radical glycosyle ou uronyle; lorsqu'un radical R. a R,o designe un reste OR',il peut egalement former avec le cycle aromatique auquel il est attache et un radical adjacent un cycle contenant 5 ou 6 atomes; :5 les radicaux OR3 et ORe peuvent former avec le cycle aromatique auquel ils vent attaches et les radicaux R2 ou R4 et R7 ou Rg un cycle contenant 5 ou 6 atomes; etant entendu qu'au moins un des radicaux R a Ro designe un reste OR;

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2. Utilisation selon la revendication 1, ou le radical glycosyle designe un radical glucosyle.

3. Utilisation selon la revendication 1, ou le radical uronyle un radical mannuronyle ou glucuronyle.

4. Utilisation selon l'une quelconque des revendication 1 a 3, ou le ou les composes de formule (I) vent choisis dans le groupe constitue par: la 1, 7-bis-(3methoxy-4-hyd roxyp henyl) h eptane-3, 5-d ion e) ou o tetrahydrocurcumine (THC) de structure: HOq OH OMeOMe O O - la 1-(3- methoxy-4-hydroxy phenyl) 7-(4'-hydroxy phenyl) heptane-3,5-dione ou tetrahydrodemethoxycurcumine (THDC) de structure:

HOó, OH

O O - la 1,7-bis-(4-hydroxy phenyl) heptane-3,5-dioneou tetrahydrobis demethoxycurcumine (THBDC) de structure: 1-' O O

ainsi que leurs melanges.

5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications precedentes, diun

melange de composes de formule (I) constitue: (a) de tetrahydrocurcumine; (b) de tetrahydro-demethoxycurcumine et

(c) de tetrahydro-bis-demethoxycurcumine.

6. Utilisation selon la revendication 5, d'un melange constitue: - de 70 a 95% en poids de tetrahydrocurcumine; - de 7 a 25% en poids de tetrahydro-demGthoxycurcumine et - de 0,5 a 10 % en poids de tetrahydrobis-demethoxycurcumine

7. Utilisation selon la revendication 6, d'un melange constitue: o - de 75 a 90% en poids de tetrahydrocurcumine; - de 10 a 20% en poids de tetrahydro-demethoxycurcumine et

- de 1 a 4 % en poids de tetrabydro-bis-demethoxycurcumine.

8. Composition cosmetique deodorante ou antitranspirante comprenant au moins un actif deodorant ou un actif antitranspirant, caracterisee par le fait qu'elle renferme au moins un compose de formule (I) ou un melange de composes de form ule (I) tels q ue defin is a l'une quelconque des revend ications 1 a 7 et au

moins un actif deodorant ou antitranspirant classique supplementaire.

o

9. Composition selon la revendication 8, caracterisee par le fait que le ou les composes de formule (I) representent 0,001 a 10% en poids du poids total de la composition.

10. Composition selon la revendication 9, caracterisee par le fait que le ou les :s composes de formule (I) representent 0,01 a 5% en poids du poids total de la composition.

11. Composition selon la revendication 10, caracterisee par le fait que le ou les composes de formule (I) representent 0,1 a 5% en poids du poids total de la

o composition.

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12. Composition selon la revendication 8, caracterisee par le fait que le ou les actifs deodorants ou antitranspirants classiques vent presents a raison de O,001 a

% en poids par rapport a la composition totale.

13. Composition selon la revendication 12, caracterisee par le fait que le ou les actifs deodorants ou antitranspirants classiques vent presents a raison de 0,1 a

% en poids en poids par rapport a la composition totale.

14. Composition selon l'une quelconque des revendications 8 a 13, ou le ou ies

o actifs deodorants classiques vent choisis parmi des sels hydrosolubles de zinc;

des sels hydrosolubles de manganese divalent; des derives du 1,3-

diphenylpropane; des bactericides

15. Composition selon la revendication 14, ou le ou les actifs deodorants classiques vent choisis le pyrrolidone carboxylate de zinc, le sulfate de zinc, le chlorure de zinc, le lactate de zinc, le gluconate de zinc et le phenolsulfonate de zinc, le chlorure de manganese, I'acetate de manganese, le sulfate de manganese, ie 2,4,4'trichloro-2'-hydroxydiphenylether, des derives non

halogenes d'hydroxydiphenylethers ou le 3,7,11-trimethyidodeca-2,5,10trienol.

16. Composition selon l'une quelconque des revendications 8 a 13, ou le ou les

actifs antitranspirants classiques vent choisis parmi les sels d'aluminium; les hydroxyhalogenures d'aluminium/zirconium; les hydroxyhalogenures d'aluminium/zirconium; les complexes de metaux avec un acide amine

17. Procede pour traiter les odeurs corporelles humaines, consistent a appliquer sur la surface axillaire, le cuir chevelu, ou les pieds, une quantite efficace d'un compose de formule (I) ou d'un melange de composes de formule (I) tels que

definis a l'une quelconque des revendications 1 a 7.