FR2838434A1 - Procede de fabrication de l'acrylate de butyle par esterification directe - Google Patents
Procede de fabrication de l'acrylate de butyle par esterification directe Download PDFInfo
- Publication number
- FR2838434A1 FR2838434A1 FR0204506A FR0204506A FR2838434A1 FR 2838434 A1 FR2838434 A1 FR 2838434A1 FR 0204506 A FR0204506 A FR 0204506A FR 0204506 A FR0204506 A FR 0204506A FR 2838434 A1 FR2838434 A1 FR 2838434A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- butanol
- reaction
- carried out
- introduction
- acrylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
On fabrique l'acrylate de butyle par réaction de l'acide acrylique et du butanol dans un réacteur en présence d'un acide comme catalyseur d'estérification et d'au moins un inhibiteur de polymérisation, l'eau formée étant entraînée par distillation dans une colonne (2) sous forme d'un mélange hétéroazéotropique avec le butanol, ledit mélange étant soumis ensuite, après condensation, à une séparation dans un décanteur (3) pour donner une phase organique supérieure recyclée en tête de la colonne (2) et une phase aqueuse inférieure que l'on soutire. On conduit la réaction avec introduction différée d'une partie du butanol en tête de colonne (2) ou dans le décanteur (3) ou dans le réacteur (1), le rapport molaire butanol/ acide acrylique étant initialement de 0, 5 - 1, pour passer à une valeur supérieure de 1 - 1, 5 après l'achèvement de l'introduction différée du butanol; avec une température initiale (Ti) en pied de réacteur dont la limite inférieure est 70°C, et une température finale (Tf) en pied de réacteur, > (Ti) et dont la limite supérieure est 110°C; sous une pression initiale de 3, 33 x 104 - 1,33 x 104 Pa, et une pression finale de 2, 66 x 104 - 0, 66 x 104 Pa.
Description
l'eau en vue de le purifier de la glycérine qu'il contient.
PROCÉDÉ DE FABRICATION DE L'ACRYLATE DE BUTYLE PAR
ESTÉRIFICATION DIRECTE
La présente invention porte sur un procédé de fabrication de l'acrylate de butyle par résction de l'acide acrylique et du butanol dans un réacteur en présence d'un acide comme catalyseur d'estérification et d' au moins un inihibiteur de polymérisation, l'eau formée par la réaction étant entraînée par distillation dans une colonne sous la forme d'un mélange hétéroazéotropique avec le butanol, le mélange hétéroazéotropique étant soumis ensuite, après condensation, à une séparation dans un décanteur pour donner une phase organique supérieure que l'on recycle en tête de la colonne de distillation et une phase aqueuse
inférieure que l'on soutire.
Lors de cette réaction, il se produit des réactions secondaires, dont la formation de butexypropionate de butyle (BPB) par addition de Michacl du
butanol sur la double liaison de l'acrylate de butyle.
Le BPB représentant 70 à 90% de la totalité des impuretés, la Société déposante a donc recherché à réduire spécifiquement la formation du BPB sans altérer la
cinétique réactionnelle.
Des conditions ont été trouvoes pour limiter la 2s formation de BPB, lesquelles ont en méme temps permis d' augmenter la productivité. Ces conditions constituent les caractéristiques nouvelles et inventives du procédé de
la présente invention.
Le procédé, tel que défini ci-dessus, est caractérisé par le fait que l'on conduit la réaction: - avec introduction différée d'une partie du butanol en tête de colonne de distillation ou dans le décanteur ou dans le réacteur, le rapport mol a ire butanol /acide acrylique étant initialement compris entre 0,5 et 1, 3s pour passer à une valeur supérieure, comprise entre 1 . et 1,5 après l'achèvement de l' introduction différce du butanol; - avec une température initiale (Ti) en pied de réacteur dont la limite inférieure est de 70 C, et une température finale (Tf) en pied de résateur, qui est supérieure à (Ti) et dont la limite supérieure est de C i et - sous une pression initiale (Pi) de 3,33 x 104 Pa (250 mm Hg) à 1,33 x 104 Pa (100 mm Hg), et une pression finale (Pf) de 2,66 x 104 Pa (200 mm Hg) à
0,66 x 104 Pa (50 mm Hg).
En particulier, la masse totale de butanol est introduite quand 85% de la masse d'eau de réaction attendue
ont été soutirés.
IS Conformément à un premier mode de réalisation du procédé selon l'invention, on conduit l' introduction différée du butanol dans le décanteur, laquelle est recyclée en tête de la colonne de distillation. La phase organique supérieure du décanteur peut être renvoyée en
tête de colonne de distillation par débordement naturel.
Conformément à un second mode de réalisation du procédé selon l'invention, on conduit l' introduction différée du butanol directement-en tête de la 'colonne' de distillation. Avantageusement, on conduit l' introduction différée du butanol de façon continue, le débit du butanol introduit en différé pouvant notamment être ég-al au débit
de soutirage de l'eau de réaction.
De façon préférée, on conduit la résction d'estérification avec un rapport molaire butanol/acide acrylique initial de 0,92, lequel passe à 1, 12 après
l'achèvement de l' introduction différée de butanol.
Conformément à un mode de réalisation particulier, on conduit la réaction avec une température initiale (Ti) de 80 C pendant 30 minutes en réqulant la pression qui varie de 2,933 x 104 Pa à 2,266 x 104 Pa, tout en maintenant cette pression, on laisse évoluer la
température jusqu'à Tf = 100 C.
La Figure unique du dessin annexé représente un schéma d'un mode de réalisation particulier du procédé selon l' invention, que l'on va décrire ci-après. Si l'on se réfère à la Figure unique du dessin annexé, on peut voir que, dans le réacteur 1 surmonté d'une colonne de distillation 2, on introduit en discontinu l'acide acrylique frais, le butanol frais, les stabilisants et le catalyseur (H2SO4) par la ligne 10, ainsi que, par la ligne 11, le flux des composés logers (essentiellement butanol et acrylate de butyle) récupérés dans les colonnes d'étêtage ultérieures 7 et 9. La température du milieu résctionnel est comprise entre 70 et 110 C, sous une pression réduite de façon à maintenir la température désirce. Pendant la réaction, on distille un mélange de butanol, d'acrylate de butyle et d'eau, qui se sépare, après condensation, en deux phases dans le décanteur 3. La phase organique 12 est renvoyée par débordement en tête de colonne 2, tandis que la phase aqueuse 13 est envoyée à l'alimentation de la colonne de distillation 9 et/ou en tête de la colonne de lavage 6. Pendant la réaction, on introduit un flux de butanol frais et/ou de composés légers récupérés dans les colonnes d'étêtage 7 et 9: - soit dans le décanteur 3 par la ligne 14 - soit en tête de colonne 2 par la ligne 28 i - soit dans le réacteur par la ligne 10 (on utilise la ligne de chargement du butanol pour introduire le
butanol différé)...
Après réaction, le brut réactionnel est : neutralisé par une solution aqueuse sodique dans le mélangeur 4 pour éliminer le catalyseur et/ou l'acide acrylique résiduel. Le mélange hétérogène est séparé dans le décanteur 5 en une phase aqueuse 16 qui est envoyée à l'alimentation de la colonne 9 et une phase organique qui
constitue l'alimentation en pied de la colonne de lavage 6.
Cette colonne de lavage 6 est. par ailleurs, alimentée en tête par de l'eau déminéralisée 18 et/ou tout ou partie de l'eau de réaction 13. En pied de colonne 6, on réaupère un flux aqueux alcalin 19, qui rejoint l'alimentation de la-colonne 9. En tête de colonne 6, le brut neutralisé et lavé est envoyé à la colonne d'étêtage 7, qui permet de récupérer en tête le butanol excédentaire ainsi qu'une partie d'acrylate de butyle. Ce mélange 21 est recyclé à
l'étape réactionnelle via la ligne 11.
Le brut étêté 22 réaupéré en pied de la colonne 7 alimente la colonne d'équeutage 8, qui élimine en pied les
lourds 23, pour obtenir en tête l' ester pur 24.
Toutes les phases aqueuses de l'atelier: eau de résction 13, eau de neutralisation du brut 16, eau de la colonne de lavage 19, autres eaux de l'atelier 25, sont ... envoyées sur la colonne 9, en tête (26) de laquelle on récupère principalement le butanol, qui est recyclé à l'étape réactionnelle via la conduite 11. Les eaux épuisées 27, débarrassées de l'essentiel des produits organiques polluants, sont éliminces pour traitement
biologique ultérieur avant rejet.
-: La présente invention va maintenant être encore illustrée par les Exemples suivants donnés à titre non limitatif. Dans ces Exemples, les pourcentages sont en poids sauf indication - contraire, et les abréviations suivantes ont été utilisces: AA: acide acrylique
BuOH: butanol -
ABu: acrylate de butyle -
BPB: butoxypropionate de buDyle
PTZ: phénothiazine -
.. CPG: chromatographie en phase gazeuse s
APPAREI LLAGE
Tous les Exemples ont été réalisés dans un équipement constitué par: - un réacteur double enveloppe, d'une capacité de 1 litre, équipé d'un agitateur mécanique, d'une sonde de température, d'une canne plongeante pour l' introduction d' air dans le milieu réactionnel et d'un conduit permettant éventuellement d'introduire une partie du butanol; ce réacteur est surmonté d'une colonne à distiller; - deux conduits permettant d'envoyer éventuellement une partie du butanol à estérifier soit en tête de colonne, soit dans le décanteur; - un condenseur alimenté par de l'eau glycolée, maintenu à une température de 0 C; - une sonde de me sure de température en t ête de colonne; - un décanteur recueillant un mélange ABu/BuOH/H2O qui se sépare en une phase aqueuse inférieure éliminée au fur et à mesure de sa formation et une phase organique supérieure renvoyée en tête par débordement naturel; - un système de vide régulé permettant de travailler
sous pression réduite.
MODE OPÉRATOIRE SELON L' INVENTION
.. Dans le. réacteur on charge l'acide acrylique, le stabilisant phénothiazine (0,07%/charge), l'acide sulfurique à 96% (1%/charge?, le mélange ABu/BuOH issu de la colonne d'étêtage. Le rapport molaire BuOH/AA initial
est fixé à 0,92.
Le rapport molaire BuOH/AA final est de 1,12. Il est obtenu par aj out de butanol:
- soit dans le décanteur (Exemple 1) -
- soit en continu au niveau de la tête de colonne
(Exemple 2)
EXEMPLE 1 (selon l'invention) On porte le mélange à 80 C, puis on opère à cette température pendant environ 30 minutes en régulant la s pression qui varie de 2,933 x 104 Pa (220 mmHg) à 2,266 x 104 Pa (170 mmHg). A 2, 266 x 104 Pa (170 mmHg), on laisse alors évoluer la température jusqu'à 100 C. Pendant toute la durce de la réaction, l'eau de la réaction est éliminée par distillation de l'hétéroazéotrope ABu/BuOH/eau. Le débit d' introduction du butanol dans le décanteur est égal au déLit de soutirage de l'eau de réaction, le butanol étant additionné en 80 minutes. La masse totale de butanol introduite en différé est introduite quand environ 85% de la masse d'eau de résction attendue ont été soutirés. La réaction est considérée comme terminée lorsque la teneur en AA dans le milieu résationnel atteint 0,5%. Le brut réactionnel est refroidi puis neutralisé par de la soude à 8% pour éliminer le catalyseur. La phase organique est analysoe en CPG pour déterminer les teneurs en ABu et BPB qui permettent d'accéder au rapport BPB/ABu x 100 et à la productivité
exprimée en g d'ABu formé/h/cm3 de volume de la charge-
initiale. Les résultats obtenus sont indiqués dans le
Tableau 1.
.. EXEMPLE 2 (selon l' invention) On a reproduit les conditions de l'Exemple 1, excepté que le butanol ajouté en différé est introduit en tête de colonne pendant une durée de 80 minutes. Les résultats obtenus sont également indiqués dans le Tableau ... 1. 3s
Tableau 1
EXEMPLE
Charge du réacteur* BuOH (moles) 4,2 5,35 A (moles) 4,55 5,8 ABu (mole) 0, 32 0,39 H2O (mole) 0,21 0,7 BuOH introduit (moles) 0,89 1,13 Rapport molaire BuOHjAA initial 0,92 0,92 Rapport molaire BuOH/AA final - 1,12 1, 12 Réaction Pression initiale en Pa (mmHg) 2,933 x 104 2,933 x 104
(220) (220)
Pression finale en Pa (mmHg) 2,266x 104 2,266x 104
(170) (170)
Température pied réacteur ( C) 80 à 100 80 à 100 Durce réaction 2h40mn 2h40mn Brut à 25 C L. AA résiduel dans le brut (%) 0,27 0, 14 BPB/ABu (%) 2,13 2,64 Productivité (g/h/cm3). 0,28 0,28 * hors H2SO4 et PTZ s
EXEMPLES COMPARATIFS 3 à 10
Dans ces Exemples, on a fait varier la température et le rapport molaire BuOH/AA (Exemples 3, 4, , 6, 7, 9 et 10). On a également opéré à rapport molaire variable avec un rapport molaire initial différent de 0,92
(Exemple 8). -.
En aucun cas, on n'atteint simultanément les performances de taux de BPB/ABu et de productivité obtenues
dans les Exemples 1 et 2. -.
Les résultats sont donnés dans le Tableau 2.
.
_ _
O [coca m È in - W U o o o U) o o o o o vo o o o 03 co o a O O c: -co - o o o o o (QOOO - - Oo
_ _
o o 0 0 Àn Ln cc) a o [ c\ oo O C 0o C - o O O O CO C C\l O C O
_ _
U]CO -- ô CON, W
- - o Àn 0 0 0 n ON O <N O
_ _
c c 0cc 0 n co U CO [ =' CO o o C\l m- o _ QuJOOO -- oo m O O o o -= (Q o Ln CO U) ô (_) C:) o [ C (1 _) CO r; O O <N O (r) O (Q O O O r r O CO (:fl _ _
01 ô O
11) () [- (r) "1 O _) Q C\l O r () Cx1 0 S D 1) 0 0 0 1 1 1- C-l rd (J O ( O
_ _
< ro [ r _) Àr) 1 I- () (1 ( 0 CO 0 I r - | r O D Lf) O O O r i 1 ( rl CO _1 O (1 O
_ _
c' _ Q' .
a) == o-
* O O O S P
H m a) a) a) a .
<:., .- 0
P4 a'.- O : s u -- Q) 4.,. U)
0 a) u, 0 0 0 -J 1 h O Q) -.
V È - h È È, -H È h __ O O o O h - C Q Q, O u O h h m o x m Q) h h (D h h v m: m c o E c m <: m
Claims (6)
1 - Procédé de fabrication de l'acrylate de butyle par réaction de l'acide acrylique et du butanol dans un réacteur en présence d'un acide comme catalyseur d'estérification et d' au moins un inhibiteur de polymérisation, l'eau formée par la réaction étant entraînée par distillation dans une colonne (2) sous la forme d'un mélange hétéroaséotropique avec le butanol, le mélange hétéroazéotropique étant soumis ensuite, après condensation, à une séparation dans un décanteur (3) pour donner une phase organique supérieure que l'on recycle en tête de la colonne de distillation (2) et une phase aqueuse inférieure que l' on soutire, caractérisé par le fait que l'on conduit la réaction: - avec introduction différce d'une partie du butanol en tête de colonne de distillation (2) ou dans le décanteur (3) ou dans le réscteur (1), le rapport molaire butanol/acide acrylique étant initialement compris entre 0,5 et 1, pour passer à une valeur supérieure, comprise entre 1 et 1,5 après l'achèvement de l' introduction différée du butanol i - avec une température initiale (Ti) en pied de réacteur dont la limite inférieure est de 70 C, et une température finale (Tf) en pied de réacteur, qui est . .. supérieure à (Ti) et dont la limite supérieure est de C i et - sous une pression initiale (Pi) de 3,33 x 104 Pa (250 mm Hg) à 1,33 x 104 Pa (100 mm Hg), et une . pression finale (Pf) de 2,66 x 104 Pa (200 mm Hg) à
0,66 x 104 Pa (50 mm Hg).
- Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que la masse totale de butanol est introduite quand 85% de la masse d'eau de réaction attendue ont été
soutirés..
3 - Procédé selon I'une des revendications 1 et
2, caractérisé par le fait que l'on conduit l' introduction différée du, butanol (en 14) dans le décanteur (3), laquelle est recyclée (en 12) en tête de la colonne de distillation (2)., 4 - Procédé selon la revendication 3, caractérisé par le fait que la phase organique supérieure du décanteur (3) est renvoyée en tête de colonne de
distillation (2) par débordement naturel.
- Procédé selon l'une des revendications 1 et
2, caractérisé par le fait que l'on conduit l' introduction différée du butanol (en 28) directement en tête de la
colonne de distillation.
6 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 5,
caractérisé par le fait que l'on conduit l' introduction
différée du butanol de façon continue.
7 - Procédé selon la revendication 6, caractérisé -,.. par le fait que le débit d' introduction de butanol est égal
au débit de soutirage de l'eau de résation.
8 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 7,
caractérisé par le fait que l'on conduit la réaction d'estérification avec un rapport molaire butanol/acide acrylique initial de 0',92, lequel passe à 1,12 après
l'achèvement de l' introduction différée'de butanol.
9 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 8,
caractérisé par le fait que l'on conduit la réaction' avec une température initiale (Ti) de 80 C pendant 30 minutes en régulant la pression qui varie de 2,933 x 104 Pa - à 2,266 x 109 Pa, puis, tout en maintenant cette pression, on
laisse évoluer la température jusqu'à Tf'= 100 C.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0204506A FR2838434B1 (fr) | 2002-04-11 | 2002-04-11 | Procede de fabrication de l'acrylate de butyle par esterification directe |
| US10/411,379 US6846948B2 (en) | 2002-04-11 | 2003-04-11 | Process for preparing butyl acrylate by direct esterification |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0204506A FR2838434B1 (fr) | 2002-04-11 | 2002-04-11 | Procede de fabrication de l'acrylate de butyle par esterification directe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2838434A1 true FR2838434A1 (fr) | 2003-10-17 |
| FR2838434B1 FR2838434B1 (fr) | 2004-06-18 |
Family
ID=28459737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR0204506A Expired - Fee Related FR2838434B1 (fr) | 2002-04-11 | 2002-04-11 | Procede de fabrication de l'acrylate de butyle par esterification directe |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6846948B2 (fr) |
| FR (1) | FR2838434B1 (fr) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101041621B (zh) * | 2006-11-24 | 2010-12-01 | 中国石油集团工程设计有限责任公司东北分公司 | 制备（甲基）丙烯酸丁酯的方法 |
| US8765217B2 (en) | 2008-11-04 | 2014-07-01 | Entrotech, Inc. | Method for continuous production of (meth)acrylate syrup and adhesives therefrom |
| US20100113692A1 (en) * | 2008-11-04 | 2010-05-06 | Mcguire Jr James E | Apparatus for Continuous Production of Partially Polymerized Compositions |
| US8329079B2 (en) * | 2009-04-20 | 2012-12-11 | Entrochem, Inc. | Method and apparatus for continuous production of partially polymerized compositions and polymers therefrom |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0202610A2 (fr) * | 1985-05-23 | 1986-11-26 | BASF Aktiengesellschaft | Procédé de préparation d'esters alkyliques d'acides carboxyliques mono-oléfiniques alpha-bêta insaturés |
| US4698440A (en) * | 1983-09-14 | 1987-10-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for making n-butyl methacrylate |
| JPH10182554A (ja) * | 1996-12-25 | 1998-07-07 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 不飽和カルボン酸エステルの製造法 |
| US6025520A (en) * | 1996-08-20 | 2000-02-15 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for preparing (meth)acrylic acid ester |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2721313B1 (fr) * | 1994-06-17 | 1996-07-19 | Atochem Elf Sa | Procédé de fabrication d'acrylates d'alkyle par estérification directe. |
-
2002
- 2002-04-11 FR FR0204506A patent/FR2838434B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-04-11 US US10/411,379 patent/US6846948B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4698440A (en) * | 1983-09-14 | 1987-10-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for making n-butyl methacrylate |
| EP0202610A2 (fr) * | 1985-05-23 | 1986-11-26 | BASF Aktiengesellschaft | Procédé de préparation d'esters alkyliques d'acides carboxyliques mono-oléfiniques alpha-bêta insaturés |
| US6025520A (en) * | 1996-08-20 | 2000-02-15 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for preparing (meth)acrylic acid ester |
| JPH10182554A (ja) * | 1996-12-25 | 1998-07-07 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 不飽和カルボン酸エステルの製造法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 1998, no. 12 31 October 1998 (1998-10-31) * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2838434B1 (fr) | 2004-06-18 |
| US20030220519A1 (en) | 2003-11-27 |
| US6846948B2 (en) | 2005-01-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2391333C2 (ru) | Способ реакционной экстракции левулиновой кислоты | |
| JP3346822B2 (ja) | アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルの製造法 | |
| FR2913683A1 (fr) | Produit brut a base de glycerol, procede pour sa purification et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol | |
| KR920007872B1 (ko) | 메타크릴산의 회수 방법 | |
| CA2152873C (fr) | Procede de fabrication de methacrylate de methyle sans diacetyle | |
| EP0377260A1 (fr) | Procédé pour la préparation d'esters de l'acide bêta-hydroxybutyrique | |
| CA2507916A1 (fr) | Procede continu de preparation de lactate d'ethyle | |
| CZ295063B6 (cs) | Způsob separace produktu s obsahem formaldehydu z roztoku formaldehydu | |
| US2128208A (en) | Alkoxy derivatives of methacrylic acid esters and method of producing them | |
| FR2838434A1 (fr) | Procede de fabrication de l'acrylate de butyle par esterification directe | |
| EP2382182B1 (fr) | Procede de purification de la fraction azeotropique generee lors de la synthese de l'acrylate de n,n-dimethyl aminoethyle | |
| EP0206953B1 (fr) | Procédé de préparation de trifluoroacétoacétate d'éthyle | |
| CA2075622A1 (fr) | Technologie de transvinylation assistee par un milieu azeotropique | |
| EP1247795B1 (fr) | Procédé de fabrication d'acrylates de 2-éthylhexyle | |
| FR2656305A1 (fr) | Procede de purification du (meth)acrylate de glycidyle. | |
| EP0145588B1 (fr) | Procédé d'obtention d'acrylates ou de méthacrylates d'alcoyles supérieurs comprenant l'emploi d'aminophénols comme inhibiteur de polymérisation | |
| CA1198736A (fr) | Procede de decomposition d'un complexe ortho-benzoyl- benzoique de fluorure d'hydrogene et de trifluorure de bore | |
| JPS58183641A (ja) | （メタ）アクリル酸メチルの精製法 | |
| EP2807140B1 (fr) | Procede de production d'acrylate de 2-octyle par transesterification | |
| JP3238894B2 (ja) | メタクリル酸メチルの製造方法 | |
| BE496062A (fr) | ||
| RU2003107835A (ru) | Способ получения фторированного спирта | |
| EP0271371B1 (fr) | Procédé de séparation extractive d'un acide carboxylique à partir d'une solution aqueuse dudit acide | |
| JP2863437B2 (ja) | トリオキサンの精製法 | |
| EP0172761B1 (fr) | Procédé de préparation des hydrates de fluoral et d'hexafluoroacétone purs à partir d'hémiacétals |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ST | Notification of lapse |
Effective date: 20091231 |