FR2827596A1 - Procede de fabrication d'acrylate de 2-ethylhexyle par esterification directe,avec elimination de l'acetate de 2-ethylhexyle comme impurete - Google Patents
Procede de fabrication d'acrylate de 2-ethylhexyle par esterification directe,avec elimination de l'acetate de 2-ethylhexyle comme impurete Download PDFInfo
- Publication number
- FR2827596A1 FR2827596A1 FR0109736A FR0109736A FR2827596A1 FR 2827596 A1 FR2827596 A1 FR 2827596A1 FR 0109736 A FR0109736 A FR 0109736A FR 0109736 A FR0109736 A FR 0109736A FR 2827596 A1 FR2827596 A1 FR 2827596A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- sep
- ethylhexyl
- acetate
- ethanolysis
- methanolysis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/60—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Conformément à ce procédé, on lave à l'eau l'A2EH brut neutralisé dans une colonne de lavage à l'eau, puis on adresse l'A2EH brut lavé à une colonne à distiller (C1) pour éliminer, en tête, les produits légers comprenant essentiellement de l'A2EH, du 2-éthylhexanol et une quantité d'acétate de 2-éthylhexyle que l'on recycle à l'estérification, puis on adresse l'A2EH étêté sur une colonne à distiller (C3), d'où il sort en tête purifié des produits lourds. On soumet une partie du flux des produits légers à une méthanolyse ou à une éthanolyse sur lit - fixe (R) de résines acides échangeuses d'ions puis on adresse le flux résultant à une colonne à distiller (C2) pour obtenir en tête, un mélange comprenant essentiellement du méthanol ou de l'éthanol, de l'acrylate de méthyle ou d'éthyle, et de l'acétate de méthyle ou d'éthyle, ce mélange étant éliminé; et en pied, un mélange comprenant essentiellement de l'A2EH et du 2-éthylhexanol, avec une quantité d'acétate de 2-éthylhexyle inférieure à celle contenue dans les produits légers, ce mélange obtenu en pied étant recyclé à l'estérification.
Description
<Desc/Clms Page number 1>
PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE PAR ESTÉRIFICATION DIRECTE, AVEC ÉLIMINATION DE L'ACÉTATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE COMME IMPURETÉ.
La présente invention concerne un procédé perfectionné de fabrication d'acrylate de 2-éthylhexyle (A2EH) par une estérification directe de l'acide acrylique par le 2-éthylhexanol, ce procédé incluant un traitement de l'acétate de 2-éthylhexyle obtenu comme impureté.
Le procédé industriel de fabrication de l'acrylate de 2-éthylhexyle met en jeu une réaction d'estérification directe de l'acide acrylique par le 2-éthylhexanol, réaction catalysée par l'acide sulfurique. Pour déplacer l'équilibre réactionnel, on utilise un excès de 2-éthylhexanol qui entraîne azéotropiquement l'eau de réaction.
Le mélange réactionnel, en fin de réaction,
comprend de l'acrylate de 2-éthylhexyle, du 2-éthylhexanol, de l'acide acrylique, du sulfate acide de 2-éthylhexyle, des traces d'acide sulfurique, les stabilisants classiquement utilisés dans la réaction et les impuretés habituelles.
comprend de l'acrylate de 2-éthylhexyle, du 2-éthylhexanol, de l'acide acrylique, du sulfate acide de 2-éthylhexyle, des traces d'acide sulfurique, les stabilisants classiquement utilisés dans la réaction et les impuretés habituelles.
Après la réaction d'estérification, on neutralise les espèces acides contenues dans le mélange brut réactionnel par addition à celui-ci d'une solution aqueuse de base (soude) ; pendant cette étape, l'acide acrylique est neutralisé en acrylate de sodium, le sulfate acide de 2-éthylhexyle, en sulfate neutre de 2-éthylhexyle (Et2HexS04Na), et les traces d'acide sulfurique, en sulfate de sodium NaSO, tous ces sels passant dans la phase aqueuse. La phase organique et la phase aqueuse issues de cette neutralisation sont séparées. L'acrylate de 2-éthylhexyle recherché est récupéré par distillation à partir de la phase organique, et le 2-éthylhexanol est récupéré par distillation à partir de la phase aqueuse, les eaux usées débarrassées du 2-éthylhexanol étant rejetées. Ces étapes de purification qui font suite à la réaction d'estérification sont généralement effectuées en continu.
<Desc/Clms Page number 2>
La phase aqueuse séparée, issue de la neutralisation, est lavée à l'eau dans une colonne d'extraction afin d'éliminer les traces d'impuretés, de soude et de sels, puis l'on envoie l'acrylate de 2-éthylhexyle (A2EH) lavé sur une première colonne à distiller (Cl), permettant d'éliminer, en tête, les produits légers, lesquels sont recyclés pour partie à la réaction d'estérification, et ensuite on envoie l'ester étêté sur une deuxième colonne à distiller (C3), d'où il sort en tête, purifié des produits lourds. On peut se reporter au schéma de la Figure 1 du dessin annexé qui illustre ce procédé connu.
Des modes de réalisation particuliers de ce procédé traditionnel sont décrits dans les brevets européens EP-A-0 609 127 et EP-A-694 524.
Il apparaît cependant dans tous les cas que la présence d'acide acétique dans l'acide acrylique de qualité technique qui est utilisé industriellement comme matière première pour la synthèse de l'acrylate de 2-éthylhexyle engendre un problème de séparation de l'acétate de 2-éthylhexyle généré. L'élimination de cet acétate est délicate du fait des faibles écarts de point d'ébullition entre les binaires azéotropiques présents. De ce fait, la spécification en acétate de 2-éthylhexyle dans l'A2EH pur est obtenue moyennant une purge importante en 2-éthylhexanol en tête de la colonne à distiller (C2) qui traite une partie du flux issu de la tête de la colonne (Cl), le pied de la colonne (C2) déconcentré en acétate étant recyclé à la réaction (voir Figure 1).
La Société déposante a alors découvert que ce problème pouvait être résolu par l'éthanolyse ou la méthanolyse en continu d'une partie du flux de la tête de la colonne (Cl), avant de l'envoyer sur la colonne (C2) qui sépare : en tête, le méthanol ou l'éthanol ; en pied, le mélange A2EH-2-éthylhexanol débarrassé de
50 à 70% selon les cas de l'acétate contenu dans la tête de la colonne (Cl).
50 à 70% selon les cas de l'acétate contenu dans la tête de la colonne (Cl).
<Desc/Clms Page number 3>
Ceci est illustré par le schéma de la Figure 2 du dessin annexé.
Cette réaction de méthanolyse ou d'éthanolyse transforme sélectivement l'acétate de 2-éthylhexyle en acétate de méthyle ou d'éthyle selon :
MeOH ou EtOH
A2EH + Acétate de 2-éthylhexyle >
A2EH + Acétate d'éthyle ou de méthyle selon le cas + 2-éthylhexanol.
MeOH ou EtOH
A2EH + Acétate de 2-éthylhexyle >
A2EH + Acétate d'éthyle ou de méthyle selon le cas + 2-éthylhexanol.
La présente invention a donc pour objet un procédé de fabrication de l'acrylate de 2-éthylhexyle par estérification directe de l'acide acrylique par le 2-éthylhexanol, suivant lequel on lave à l'eau l'acrylate de 2-éthylhexyle brut neutralisé dans une colonne de lavage à l'eau, puis on adresse l'acrylate de 2-éthylhexyle brut lavé à une première colonne à distiller (Cl), pour éliminer, en tête, les produits légers qui comprennent essentiellement de l'acrylate de 2-éthylhexyle, du 2-éthylhexanol et une quantité d'acétate de 2-éthylhexyle que l'on recycle à la réaction d'estérification, et ensuite on adresse l'acrylate de 2-éthylhexyle étêté sur une colonne à distiller (C3), d'où il sort en tête purifié des produits lourds, caractérisé par le fait que l'on soumet une partie du flux des produits légers à une méthanolyse ou à une éthanolyse sur lit fixe (R) de résines acides échangeuses d'ions, puis que l'on adresse le flux résultant à une colonne à distiller (C2) pour obtenir : en tête, un mélange comprenant essentiellement du méthanol ou de l'éthanol, de l'acrylate de méthyle ou d'éthyle, et de l'acétate de méthyle ou d'éthyle, ledit mélange étant éliminé ; et en pied, un mélange comprenant essentiellement de l'acrylate de 2-éthylhexyle et du 2-éthylhexanol, avec une quantité d'acétate de 2-éthylhexyle inférieure à celle contenue dans les produits légers, ledit mélange
<Desc/Clms Page number 4>
obtenu en pied étant recyclé à la réaction d'estérification.
Comme résines acides échangeuses d'ions, on utilise en particulier des résines de polystyrène sulfonique acide.
Les conditions préférées de méthanolyse ou d'éthanolyse sont les suivantes :
o une température de 70-120 C ; une pression de 105 à 6 x 105 Pa (1 à 6 bars) ; - opération en continu avec un temps de séjour de 10-
360 minutes.
o une température de 70-120 C ; une pression de 105 à 6 x 105 Pa (1 à 6 bars) ; - opération en continu avec un temps de séjour de 10-
360 minutes.
Par ailleurs, on conduit la méthanolyse ou l'éthanolyse avec, de préférence, 10 à 40 % en poids de méthanol ou d'éthanol par rapport au flux de produits légers.
Les Exemples suivants illustrent la présente invention sans toutefois en limiter la portée.
EXEMPLES 1 à 6 : Elimination de l'acétate de 2- éthylhexyle selon un procédé continu d'éthanolyse
On a utilisé un appareillage qui consiste essentiellement en un réacteur tubulaire (R) en acier inoxydable susceptible d'être mis sous pression (diamètre du tube : 25 mm, hauteur du tube jusqu'à la sortie des réactifs : 440 mm) et garni de 78,4 g de résines commercialisées sous la dénonimation AMBERLYST 15 par la Société ROHM & HAAS.
On a utilisé un appareillage qui consiste essentiellement en un réacteur tubulaire (R) en acier inoxydable susceptible d'être mis sous pression (diamètre du tube : 25 mm, hauteur du tube jusqu'à la sortie des réactifs : 440 mm) et garni de 78,4 g de résines commercialisées sous la dénonimation AMBERLYST 15 par la Société ROHM & HAAS.
La composition du flux des légers à traiter et celle du mélange réactionnel sont indiquées dans le Tableau 1 suivant.
<Desc/Clms Page number 5>
<tb>
<tb> Composition <SEP> Flux <SEP> des <SEP> Mélange
<tb> (% <SEP> en <SEP> moles) <SEP> légers <SEP> réactionnel
<tb> Acrylate <SEP> de <SEP> 2-éthylhexyle <SEP> 50,83 <SEP> 36,43
<tb> 2-Ethylhexanol <SEP> 41,95 <SEP> 30,07
<tb> Acétate <SEP> de <SEP> 2-éthylhexyle <SEP> 2,65 <SEP> 1, <SEP> 90
<tb> Eau <SEP> 1, <SEP> 79 <SEP> 1, <SEP> 28
<tb> Acide <SEP> acrylique <SEP> 0,13 <SEP> 0,09
<tb> Acrylate <SEP> de <SEP> butyle <SEP> 2, <SEP> 19 <SEP> l, <SEP> 57
<tb> Butanol <SEP> 0,46 <SEP> 0, <SEP> 33
<tb> Ethanol <SEP> 28,33
<tb>
<tb> Composition <SEP> Flux <SEP> des <SEP> Mélange
<tb> (% <SEP> en <SEP> moles) <SEP> légers <SEP> réactionnel
<tb> Acrylate <SEP> de <SEP> 2-éthylhexyle <SEP> 50,83 <SEP> 36,43
<tb> 2-Ethylhexanol <SEP> 41,95 <SEP> 30,07
<tb> Acétate <SEP> de <SEP> 2-éthylhexyle <SEP> 2,65 <SEP> 1, <SEP> 90
<tb> Eau <SEP> 1, <SEP> 79 <SEP> 1, <SEP> 28
<tb> Acide <SEP> acrylique <SEP> 0,13 <SEP> 0,09
<tb> Acrylate <SEP> de <SEP> butyle <SEP> 2, <SEP> 19 <SEP> l, <SEP> 57
<tb> Butanol <SEP> 0,46 <SEP> 0, <SEP> 33
<tb> Ethanol <SEP> 28,33
<tb>
Le mélange réactionnel a une densité de 0,8346 et il est stabilisé à 1800 ppm de phénothiazine.
Les résultats des essais sont indiqués dans le Tableau 2 suivant.
<tb>
<tb> Exemple <SEP> Débit <SEP> Temps <SEP> de <SEP> Taux <SEP> de <SEP> Pression <SEP> Température
<tb> séjour <SEP> transformation
<tb> (% <SEP> de
<tb> (g/h) <SEP> l'acétate) <SEP> (bar) <SEP> (C)
<tb> 1 <SEP> 22, <SEP> 00 <SEP> 5 <SEP> h <SEP> 07 <SEP> mn <SEP> 57,50 <SEP> PA* <SEP> 82
<tb> 2 <SEP> 43,34 <SEP> 2 <SEP> h <SEP> 36 <SEP> mn <SEP> 53,78 <SEP> PA <SEP> 81
<tb> 3 <SEP> 191, <SEP> 80 <SEP> 35 <SEP> mn <SEP> 20,53 <SEP> PA <SEP> 82
<tb> 4 <SEP> 162,36 <SEP> 42 <SEP> mn <SEP> 55,03 <SEP> 2,272 <SEP> 103
<tb> 5 <SEP> 313,03 <SEP> 22 <SEP> mn <SEP> 32,28 <SEP> 2,464 <SEP> 104
<tb> 6 <SEP> 147, <SEP> 91 <SEP> 46 <SEP> mn <SEP> 54,83 <SEP> 2, <SEP> 396 <SEP> 104
<tb>
* PA = pression atmosphérique
<tb> Exemple <SEP> Débit <SEP> Temps <SEP> de <SEP> Taux <SEP> de <SEP> Pression <SEP> Température
<tb> séjour <SEP> transformation
<tb> (% <SEP> de
<tb> (g/h) <SEP> l'acétate) <SEP> (bar) <SEP> (C)
<tb> 1 <SEP> 22, <SEP> 00 <SEP> 5 <SEP> h <SEP> 07 <SEP> mn <SEP> 57,50 <SEP> PA* <SEP> 82
<tb> 2 <SEP> 43,34 <SEP> 2 <SEP> h <SEP> 36 <SEP> mn <SEP> 53,78 <SEP> PA <SEP> 81
<tb> 3 <SEP> 191, <SEP> 80 <SEP> 35 <SEP> mn <SEP> 20,53 <SEP> PA <SEP> 82
<tb> 4 <SEP> 162,36 <SEP> 42 <SEP> mn <SEP> 55,03 <SEP> 2,272 <SEP> 103
<tb> 5 <SEP> 313,03 <SEP> 22 <SEP> mn <SEP> 32,28 <SEP> 2,464 <SEP> 104
<tb> 6 <SEP> 147, <SEP> 91 <SEP> 46 <SEP> mn <SEP> 54,83 <SEP> 2, <SEP> 396 <SEP> 104
<tb>
* PA = pression atmosphérique
<Desc/Clms Page number 6>
EXEMPLES 7 à 9 Elimination de l'acétate de 2- éthylhexyle selon un procédé continu de méthanolyse
On a utilisé un appareillage qui consiste essentiellement en un réacteur tubulaire (R) en acier inoxydable susceptible d'être mis sous pression (diamètre du tube : 25 mm, hauteur du tube jusqu'à la sortie des réactifs : 440 mm) et garni de 76,2 g de résines acides commercialisées sous la dénonimation AMBERLYST 15 par la Société ROHM & HAAS.
On a utilisé un appareillage qui consiste essentiellement en un réacteur tubulaire (R) en acier inoxydable susceptible d'être mis sous pression (diamètre du tube : 25 mm, hauteur du tube jusqu'à la sortie des réactifs : 440 mm) et garni de 76,2 g de résines acides commercialisées sous la dénonimation AMBERLYST 15 par la Société ROHM & HAAS.
La composition du flux des légers à traiter et celle du mélange réactionnel sont indiquées dans le Tableau 3 suivant.
<tb>
<tb> Composition <SEP> Flux <SEP> des <SEP> Mélange
<tb> (% <SEP> en <SEP> moles) <SEP> légers <SEP> réactionnel
<tb> Acrylate <SEP> de <SEP> 2-éthylhexyle <SEP> 50,83 <SEP> 41,12
<tb> 2-Ethylhexanol <SEP> 41, <SEP> 95 <SEP> 33,94
<tb> Acétate <SEP> de <SEP> 2-éthylhexyle <SEP> 2,65 <SEP> 2,14
<tb> Eau <SEP> 1,79 <SEP> 1,45
<tb> Acide <SEP> acrylique <SEP> 0,13 <SEP> 0, <SEP> 11
<tb> Acrylate <SEP> de <SEP> butyle <SEP> 2, <SEP> 19 <SEP> 1, <SEP> 77
<tb> Butanol <SEP> 0,46 <SEP> 0,37
<tb> Méthanol <SEP> 19, <SEP> 1
<tb>
<tb> Composition <SEP> Flux <SEP> des <SEP> Mélange
<tb> (% <SEP> en <SEP> moles) <SEP> légers <SEP> réactionnel
<tb> Acrylate <SEP> de <SEP> 2-éthylhexyle <SEP> 50,83 <SEP> 41,12
<tb> 2-Ethylhexanol <SEP> 41, <SEP> 95 <SEP> 33,94
<tb> Acétate <SEP> de <SEP> 2-éthylhexyle <SEP> 2,65 <SEP> 2,14
<tb> Eau <SEP> 1,79 <SEP> 1,45
<tb> Acide <SEP> acrylique <SEP> 0,13 <SEP> 0, <SEP> 11
<tb> Acrylate <SEP> de <SEP> butyle <SEP> 2, <SEP> 19 <SEP> 1, <SEP> 77
<tb> Butanol <SEP> 0,46 <SEP> 0,37
<tb> Méthanol <SEP> 19, <SEP> 1
<tb>
Le mélange réactionnel a une densité de 0,8346 et il est stabilisé à 500 ppm de phénothiazine.
Les résultats des essais sont indiqués dans le Tableau 4.
<Desc/Clms Page number 7>
<tb>
<tb> Exemple <SEP> Débit <SEP> Tempéra-Pression <SEP> Temps <SEP> de <SEP> Conversion
<tb> moyen <SEP> ture <SEP> séjour <SEP> de
<tb> moyenne <SEP> l'acétate
<tb> (g/h) <SEP> ('C) <SEP> (bar) <SEP> (mn) <SEP> ( <SEP> % <SEP> )
<tb> 7 <SEP> 147,61 <SEP> 107,55 <SEP> 4,5 <SEP> 44 <SEP> 62,84
<tb> 8 <SEP> 163,00 <SEP> 107,42 <SEP> 4,5 <SEP> 40 <SEP> 63,51
<tb> 9 <SEP> 275, <SEP> 19 <SEP> 105, <SEP> 29 <SEP> 4,5 <SEP> 24 <SEP> 53,16
<tb>
<tb> Exemple <SEP> Débit <SEP> Tempéra-Pression <SEP> Temps <SEP> de <SEP> Conversion
<tb> moyen <SEP> ture <SEP> séjour <SEP> de
<tb> moyenne <SEP> l'acétate
<tb> (g/h) <SEP> ('C) <SEP> (bar) <SEP> (mn) <SEP> ( <SEP> % <SEP> )
<tb> 7 <SEP> 147,61 <SEP> 107,55 <SEP> 4,5 <SEP> 44 <SEP> 62,84
<tb> 8 <SEP> 163,00 <SEP> 107,42 <SEP> 4,5 <SEP> 40 <SEP> 63,51
<tb> 9 <SEP> 275, <SEP> 19 <SEP> 105, <SEP> 29 <SEP> 4,5 <SEP> 24 <SEP> 53,16
<tb>
Claims (6)
- REVENDICATIONS 1 - Procédé de fabrication de l'acrylate de 2-éthylhexyle par estérification directe de l'acide acrylique par le 2-éthylhexanol, suivant lequel on lave à l'eau l'acrylate de 2-éthylhexyle brut neutralisé dans une colonne de lavage à l'eau, puis on adresse l'acrylate de 2- éthylhexyle brut lavé à une première colonne à distiller (Cl), pour éliminer, en tête, les produits légers qui comprennent essentiellement de l'acrylate de 2- éthylhexyle, du 2-éthylhexanol et une quantité d'acétate de 2-éthylhexyle que l'on recycle à la réaction d'estérification, et ensuite on adresse l'acrylate de 2- éthylhexyle étêté sur une colonne à distiller (C3), d'où il sort en tête purifié des produits lourds, caractérisé par le fait que l'on soumet une partie du flux des produits légers à une méthanolyse ou à une éthanolyse sur lit fixe (R) de résines acides échangeuses d'ions, puis que l'on adresse le flux résultant à une colonne à distiller (C2) pour obtenir : - en tête, un mélange comprenant essentiellement du méthanol ou de l'éthanol, de l'acrylate de méthyle ou d'éthyle, et de l'acétate de méthyle ou d'éthyle, ledit mélange étant éliminé ; et - en pied, un mélange comprenant essentiellement de l'acrylate de 2-éthylhexyle et du 2-éthylhexanol, avec une quantité d'acétate de 2-éthylhexyle inférieure à celle contenue dans les produits légers, ledit mélange obtenu en pied étant recyclé à la réaction d'estérification.
- 2-Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l'on utilise, comme résines acides échangeuses d'ions, des résines de polystyrène sulfonique acide.
- 3-Procédé selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisé par le fait que l'on conduit la méthanolyse ou l'éthanolyse à une température de 70-120*C.<Desc/Clms Page number 9>
- 4-Procédé selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisé par le fait que l'on conduit la méthanolyse ou l'éthanolyse sous une pression de 105 à 6 x 105 Pa.
- 5-Procédé selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisé par le fait que l'on conduit la méthanolyse ou l'éthanolyse en continu avec un temps de séjour de 10- 360 minutes.
- 6-Procédé selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisé par le fait que l'on conduit la méthanolyse ou l'éthanolyse avec 10 à 40 % en poids de méthanol ou d'éthanol par rapport au flux de produits légers.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0109736A FR2827596B1 (fr) | 2001-07-20 | 2001-07-20 | Procede de fabrication d'acrylate de 2-ethylhexyle par esterification directe,avec elimination de l'acetate de 2-ethylhexyle comme impurete |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0109736A FR2827596B1 (fr) | 2001-07-20 | 2001-07-20 | Procede de fabrication d'acrylate de 2-ethylhexyle par esterification directe,avec elimination de l'acetate de 2-ethylhexyle comme impurete |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR2827596A1 true FR2827596A1 (fr) | 2003-01-24 |
FR2827596B1 FR2827596B1 (fr) | 2003-09-05 |
Family
ID=8865754
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR0109736A Expired - Fee Related FR2827596B1 (fr) | 2001-07-20 | 2001-07-20 | Procede de fabrication d'acrylate de 2-ethylhexyle par esterification directe,avec elimination de l'acetate de 2-ethylhexyle comme impurete |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
FR (1) | FR2827596B1 (fr) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MY193152A (en) * | 2016-12-21 | 2022-09-26 | Basf Se | Process for isolating pure 2-ethylhexyl acrylate or pure 2-propylheptyl acrylate from the corresponding crude alkyl acrylate by distillation |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0609127A1 (fr) * | 1993-01-27 | 1994-08-03 | Elf Atochem S.A. | Procédé perfectionné de fabrication de (méth)acrylates d'alkyle par estérification directe |
DE19814449A1 (de) * | 1998-03-31 | 1999-10-07 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von (Meth)acrylsäure und (Meth)acrylsäureestern |
-
2001
- 2001-07-20 FR FR0109736A patent/FR2827596B1/fr not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0609127A1 (fr) * | 1993-01-27 | 1994-08-03 | Elf Atochem S.A. | Procédé perfectionné de fabrication de (méth)acrylates d'alkyle par estérification directe |
DE19814449A1 (de) * | 1998-03-31 | 1999-10-07 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von (Meth)acrylsäure und (Meth)acrylsäureestern |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2827596B1 (fr) | 2003-09-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP2029513B1 (fr) | Procede de transformation de composes nitriles en acides carboxyliques et esters correspondants | |
EP0403351B1 (fr) | Procédé de préparation de l'acide ascorbique | |
CN112521283B (zh) | 含钠盐的mma-甲醇混合物的提取处理 | |
RU2645214C2 (ru) | Способ получения метакролеина и его кондиционирование/обезвоживание для прямой окислительной этерификации | |
CA2114277C (fr) | Procede perfectionne de fabrication de (meth)acrylates d'alkyle par esterification directe | |
CA2154940C (fr) | Procede de fabrication de l'acrylate de butyle par esterification directe | |
EP1427692B1 (fr) | Procede pour preparer des esters d'acide (meth)acrylique | |
WO2013064775A1 (fr) | Procédé de production d'acrylate de 2-octyle par estérification directe | |
EP0690041B1 (fr) | Procédé de fabrication de méthacrylate de méthyle sans diacétyle | |
JP2022546076A (ja) | 酸化的エステル化の反応器排出物の簡便化された後処理 | |
EP2456746A1 (fr) | Procede de fabrication d'acide acrylique bio-ressource a partir de glycerol | |
JP2008019189A (ja) | アクリル酸エステルの製造方法 | |
EP2382182B1 (fr) | Procede de purification de la fraction azeotropique generee lors de la synthese de l'acrylate de n,n-dimethyl aminoethyle | |
EP1247795B1 (fr) | Procédé de fabrication d'acrylates de 2-éthylhexyle | |
FR2827596A1 (fr) | Procede de fabrication d'acrylate de 2-ethylhexyle par esterification directe,avec elimination de l'acetate de 2-ethylhexyle comme impurete | |
JP6036402B2 (ja) | (メタ)アクリル酸エステルの製造方法 | |
US11731931B2 (en) | Process for purifying methyl methacrylate of low-boiling components | |
EP1247793B1 (fr) | Procédé perfectionné de fabrication d'acrylate de 2-éthylhexyle | |
US20080183005A1 (en) | Method For Making Alkyl (Meth) Acrylates by Direct Esterification | |
US4002539A (en) | Recovery of carboxylic acids from oxo residues | |
FR3126416A1 (fr) | Procede perfectionne de fabrication d’acrylate de butyle de purete elevee | |
JPH0332532B2 (fr) | ||
FR2633614A1 (fr) | Procede de monohalogenation en (alpha) des groupements carbonyles des cetones | |
MXPA06010006A (en) | Removal of permanganate reducing compounds from methanol carbonylation process stream |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
ST | Notification of lapse |
Effective date: 20080331 |