FR2823108A1 - Use of new and known benzene sulfonamides and naphthalene sulfonamides as plasticizers in nail varnish compositions, especially those based on nitrocellulose - Google Patents
Use of new and known benzene sulfonamides and naphthalene sulfonamides as plasticizers in nail varnish compositions, especially those based on nitrocellulose Download PDFInfo
- Publication number
- FR2823108A1 FR2823108A1 FR0104806A FR0104806A FR2823108A1 FR 2823108 A1 FR2823108 A1 FR 2823108A1 FR 0104806 A FR0104806 A FR 0104806A FR 0104806 A FR0104806 A FR 0104806A FR 2823108 A1 FR2823108 A1 FR 2823108A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- denotes
- composition
- saturated
- carbon atoms
- film
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
- A61K8/466—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q3/00—Manicure or pedicure preparations
- A61Q3/02—Nail coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C311/16—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Description
<Desc/Clms Page number 1> <Desc / Clms Page number 1>
La présente invention a pour objet une composition cosmétique filmogène comprenant un polymère filmogène et un sulfonamide comme plastifiant, utilisable notamment comme composition de maquillage ou de soin des matières kératiniques comme la peau, y compris les lèvres, les ongles, les cils, les sourcils, les cheveux, notamment d'êtres humains. L'invention a aussi pour objet un procédé de maquillage ou de soin matières kératiniques, en particulier des ongles, d'être humain. The subject of the present invention is a film-forming cosmetic composition comprising a film-forming polymer and a sulphonamide as plasticizer, which can be used especially as a make-up or care composition for keratin materials such as the skin, including the lips, the nails, the eyelashes, the eyebrows, hair, especially human beings. The invention also relates to a process for making up or caring for keratin materials, in particular nails, of being human.
La composition selon l'invention peut se présenter sous la forme de vernis à on- gles, de mascara, d'eye-liner, de produit pour les sourcils, de produit pour les lèvres, de fard à joues ou à paupières, de fond de teint, de produit de maquillage du corps, de produit anti-cernes, de composition de protection solaire, de coloration de la peau, de produit de soin de la peau, de produit capillaire, notamment pour le coiffage ou le conditionnement des cheveux. Plus spécialement, l'invention porte sur un vernis à ongles. The composition according to the invention can be in the form of nail polish, mascara, eyeliner, eyebrow product, lip product, blush, eyeliner, background complexion, body make-up product, concealer, sunscreen composition, skin coloring, skincare product, hair product, especially for styling or conditioning hair. More specifically, the invention relates to a nail polish.
La composition de vernis à ongles peut être employée comme base pour vernis, comme produit de maquillage des ongles, comme composition de finition, encore appelée top-coat, à appliquer sur le produit de maquillage des ongles ou bien encore comme produit de soin cosmétique des ongles. The nail polish composition can be used as a base for varnish, as a nail makeup product, as a finishing composition, also called a top coat, to be applied to the nail makeup product or as a cosmetic care product for the nails. nails.
La composition de maquillage peut également être appliquée sur les accessoires de maquillage comme les faux-ongles, les faux-cils, les patchs, les pastilles de type mouche, ou bien encore les postiches (perruques). The makeup composition can also be applied to makeup accessories such as false nails, false eyelashes, patches, fly-type pellets, or even hairpieces (wigs).
Parmi les principales propriétés cosmétiques que doivent posséder les vernis à ongles, on doit tout particulièrement citer l'absence d'irritation de la peau et des ongles, une bonne application, l'obtention d'un film homogène d'excellente bril- lance, un temps de séchage du film rapide, mais aussi une bonne adhérence sur la surface de l'ongle, une certaine flexibilité et une bonne résistance aux chocs et aux frottements du film en vue d'éviter les craquelures et son écaillement. Among the main cosmetic properties that nail polish must possess, we must particularly mention the absence of irritation of the skin and nails, a good application, obtaining a homogeneous film of excellent gloss, a fast drying time of the film, but also good adhesion to the surface of the nail, flexibility and good resistance to shocks and friction of the film to prevent cracking and peeling.
De façon générale, on utilise jusqu'à présent, pour conférer une bonne adhérence et une bonne flexibilité du film, des matières filmogènes telles que la nitrocellulose associée, si nécessaire, à un autre polymère tel qu'une résine acrylique ou une résine alkyde et à des plastifiants (voir à ce sujet notamment le document FR-A- 2679445). In general, so far, in order to impart good adhesion and flexibility of the film, film-forming materials such as nitrocellulose associated, if necessary, with another polymer such as an acrylic resin or an alkyd resin and to plasticizers (see in this regard in particular the document FR-A-2679445).
Les plastifiants couramment utilisés sont les plastifiants de type phtalate comme le phtalate de dibutyl, de type citrate comme l'acétyl citrate de tributyle, de type ester de glycol comme l'ester de néopentylglycol ou de propylène glycol, de type benzoate de glycéryle et enfin le camphre. The plasticizers commonly used are phthalate type plasticizers such as dibutyl phthalate, citrate type such as acetyl tributyl citrate, glycol ester type such as neopentyl glycol or propylene glycol ester, glyceryl benzoate type and finally camphor.
<Desc/Clms Page number 2><Desc / Clms Page number 2>
Toutefois, les phtalates peuvent être impliqués dans des allergies et le camphre, par sa volatilité, ne permet pas d'avoir des caractéristiques de vernis constantes. However, phthalates can be involved in allergies and camphor, by its volatility, does not allow to have constant varnish characteristics.
Il est par ailleurs connu du document EP-A-154679 d'utiliser le N-éthyl toluène sulfonamide comme plastifiant dans un vernis à ongles. Or, les inventeurs ont constaté que ce plastifiant associé à un polymère filmogène comme la nitrocellulose, conduit à un film présentant une dureté insuffisante pour obtenir un film ayant une bonne résistance à l'usure, notamment aux chocs, aux frottements, à l'abrasion. It is also known from EP-A-154679 to use N-ethyl toluene sulfonamide as a plasticizer in a nail polish. However, the inventors have found that this plasticizer associated with a film-forming polymer such as nitrocellulose, leads to a film having insufficient hardness to obtain a film having good wear resistance, especially to shocks, friction, abrasion .
De nos jours, on souhaite utiliser dans les vernis à ongles d'autres plastifiants que ceux habituellement utilisés tout en conservant des propriétés cosmétiques satisfaisantes. Today, it is desired to use in nail polish other plasticizers than those usually used while maintaining satisfactory cosmetic properties.
Le but de la présente invention est donc de proposer une composition cosmétique filmogène comprenant un polymère filmogène et un plastifiant permettant d'obtenir un film présentant de bonnes propriés de dureté et de résistance à l'usure. The object of the present invention is therefore to provide a film-forming cosmetic composition comprising a film-forming polymer and a plasticizer making it possible to obtain a film having good properties of hardness and resistance to wear.
De façon surprenante, les inventeurs ont découvert qu'une telle composition pouvait être obtenue en utilisant comme plastifiant un sulfonamide ayant une chaîne alkyle ramifiée. La composition appliquée sur les matières kératiniques, notamment sur les ongles, forme un film lisse, de bonne dureté et présentant une bonne résistance à l'usure ; le film présente également une brillance satisfaisante. Surprisingly, the inventors have discovered that such a composition can be obtained by using as plasticizer a sulfonamide having a branched alkyl chain. The composition applied to the keratin materials, in particular on the nails, forms a smooth film, of good hardness and having good resistance to wear; the film also has a satisfactory gloss.
De façon plus précise, l'invention se rapporte à une composition filmogène, comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un polymère filmogène et un plastifiant, caractérisée en ce que le plastifiant comprend au moins un composé de formule (1) suivante :
dans laquelle : Ar désigne un radical aromatique phenyl ou naphtyl, éventuellement substitué par chaîne (s) alkyle, linéaires ou ramifiée (s), saturée (s) ou insaturée (s), ayant, indépendamment l'une de l'autre, de 1 à 24 atomes de carbone, R, désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ayant de 1 à 24 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, saturé ou non, R2 désigne un radical alkyle ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 7 à 36 atomes de carbone. More specifically, the invention relates to a film-forming composition, comprising, in a physiologically acceptable medium, a film-forming polymer and a plasticizer, characterized in that the plasticizer comprises at least one compound of formula (1) below:
in which: Ar denotes a phenyl or naphthyl aromatic radical, optionally substituted by linear or branched (s), saturated or unsaturated (s) alkyl chain (s), having, independently of one another, 1 to 24 carbon atoms, R denotes a hydrogen atom or an alkyl radical having 1 to 24 carbon atoms, linear or branched, saturated or unsaturated, R2 denotes a branched, saturated or unsaturated alkyl radical having from 7 to at 36 carbon atoms.
L'invention a également pour objet l'utilisation d'un sulfonamide tel que défini précédemment comme agent plastifiant dans une composition comprenant, dans un The subject of the invention is also the use of a sulphonamide as defined above as a plasticizer in a composition comprising, in a
<Desc/Clms Page number 3><Desc / Clms Page number 3>
milieu physiologiquement acceptable, un polymère filmogène, notamment dans une composition de vernis à ongles. physiologically acceptable medium, a film-forming polymer, especially in a nail polish composition.
L'invention a aussi pour objet un procédé de maquillage ou de soin cosmétique des matières kératiniques, notamment des ongles, comprenant l'application sur les matières kératiniques d'une composition telle que définie précédemment. The subject of the invention is also a process for the cosmetic make-up or care of keratinous substances, in particular nails, comprising the application to the keratin materials of a composition as defined above.
On entend par un milieu physiologiquement acceptable, un milieu compatible avec les matières kératiniques comme la peau, les ongles, les cheveux, d'être humain, tel qu'un milieu cosmétique. The term physiologically acceptable medium means a medium compatible with keratin materials such as skin, nails, hair, being human, such as a cosmetic medium.
Le plastifiant sulfonamide présent dans la composition répond à la formule (1) indiquée précédemment. The sulphonamide plasticizer present in the composition corresponds to the formula (1) indicated above.
De préférence, pour ces composés de formule (1), Ar désigne un radical 4-méthylphényl ou naphtyl, et mieux un radical 4- méthylphényl ; R1 désigne un atome d'hydrogène ; R2 désigne un radical alkyle ramifié et saturé ayant de 8 à 20 atomes de carbone. Preferably, for these compounds of formula (1), Ar denotes a 4-methylphenyl or naphthyl radical, and more preferably a 4-methylphenyl radical; R1 denotes a hydrogen atom; R2 denotes a branched and saturated alkyl radical having from 8 to 20 carbon atoms.
Les composés de formule (1) peuvent être synthétisés par des procédés classiques, par exemple en faisant réagir le chlorure d'arylsulfonyl correspondant (ArSO2CI) sur l'amine ramifiée choisie (R1-NH-R2) (Ar, R1 et R2 ayant les significations données précédemment dans la formule (1)) en présence d'une base, comme la soude, la potasse ou la triéthylamine, dans un solvant organique ou un mélange de solvants organiques, éventuellement avec de l'eau. Les solvants organiques utilisés peuvent être notamment le t-butyl méthyl éther, le tétrahydrofurane, la pyridine et l'éther isopropylique. La réaction peut être effectuée à une température pouvant aller de la température ambiante (25 OC) à la température d'ébullition du solvant utilisé. The compounds of formula (1) can be synthesized by conventional methods, for example by reacting the corresponding arylsulfonyl chloride (ArSO2Cl) with the selected branched amine (R1-NH-R2) (Ar, R1 and R2 having the previously given in the formula (1)) in the presence of a base, such as sodium hydroxide, potassium hydroxide or triethylamine, in an organic solvent or a mixture of organic solvents, optionally with water. The organic solvents used may be in particular t-butyl methyl ether, tetrahydrofuran, pyridine and isopropyl ether. The reaction can be carried out at a temperature ranging from room temperature (25 ° C) to the boiling point of the solvent used.
Les composés de formule (1) pour lesquels Ar est un radical naphtyl éventuellement substitués ne sont pas connus de l'art antérieur. Aussi, l'invention a pour également pour objet les composés sulfonamides de formule (f) correspondant à ceux de formule (1) définis précédemment pour lesquels Ar désigne un radical naphtyl éventuellement substitué, à l'exclusion du N- (1, 1,3, 3-tétraméthylbutyl)- 2- naphtalènesulfonamide. The compounds of formula (1) for which Ar is an optionally substituted naphthyl radical are not known from the prior art. Also, the subject of the invention is also the sulphonamide compounds of formula (f) corresponding to those of formula (1) defined above for which Ar denotes an optionally substituted naphthyl radical, with the exception of N- (1, 1, 3,3-tetramethylbutyl) -2-naphthalenesulfonamide.
Les composés de formule (1) particulièrement préférés sont : - le N- (2-éthyl-hexyl)-4-méthyl-benzènesu Ifona m ide, composé qui est décrit dans le document EP-A-309159 ; - N-(1, 5-diméthyl-hexyl)-4-méthyi-benzènesulfonamide, composé qui est décrit dans l'article de Hutchins, R., J. Org. Chem. (vol 43, no 11, pages 2259-67 The compounds of formula (1) which are particularly preferred are: N- (2-ethylhexyl) -4-methyl-benzenesulfonamide, a compound which is described in document EP-A-309159; N- (1,5-dimethyl-hexyl) -4-methyl-benzenesulfonamide, which compound is described in the article by Hutchins, R., J. Org. Chem. (Vol 43, No. 11, pages 2259-67
<Desc/Clms Page number 4> <Desc / Clms Page number 4>
(1978)) - te N- (2-éthyt-hexyt)-2-naphtatènesutfonamide, -le N- (2-octyl-dodécyl)-2-naphtalènesulfonamide.
(1978)) N- (2-ethylhexyl) -2-naphthalenesulfonamide, N- (2-octyl-dodecyl) -2-naphthalenesulfonamide.
Le sulfonamide de formule (1) peut être présent dans la composition selon l'inven- tion en une quantité suffisante pour plastifier le film de polymère, et notamment en une teneur allant de 0,1 % à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 1 % à 15 % en poids. The sulfonamide of formula (1) may be present in the composition according to the invention in an amount sufficient to plasticize the polymer film, and especially in a content ranging from 0.1% to 30% by weight relative to the weight total of the composition, preferably from 1% to 15% by weight.
Le mileu physiologiquement acceptable de la composition selon l'invention peut comprendre un milieu solvant organique ou un milieu aqueux. The physiologically acceptable medium of the composition according to the invention may comprise an organic solvent medium or an aqueous medium.
Dans la présente demande, on entend par polymère filmogène , un polymère apte à former à lui seul ou en présence d'un agent auxiliaire de filmification, un film continu et adhérent sur un support, notamment sur les matières kératiniques comme les ongles. In the present application, the term "film-forming polymer" is intended to mean a polymer capable of forming, by itself or in the presence of a film-forming auxiliary agent, a continuous and adherent film on a support, in particular on keratin materials such as nails.
Dans un premier mode de réalistion de la composition selon l'invention, le polymère filmogène peut être solubilisé dans le milieu de la composition, notamment dans un milieu solvant organique. In a first embodiment of the composition according to the invention, the film-forming polymer may be solubilized in the medium of the composition, in particular in an organic solvent medium.
Dans un deuxième mode de réalisation de la composition selon l'invention, le polymère filmogène peut se présenter sous forme de particules solides dispersées dans le milieu de la composition, notamment dans un milieu aqueux. Une telle dispersion est connue généralement sous le nom de latex ou pseudolatex. Les particules solides de polymère filmogène peuvent avoir une taille allant de 10 nm à 500 nm, et de préférence allant de 20 nm à 300 nm. In a second embodiment of the composition according to the invention, the film-forming polymer may be in the form of solid particles dispersed in the medium of the composition, in particular in an aqueous medium. Such a dispersion is generally known as latex or pseudolatex. The solid particles of film-forming polymer may have a size ranging from 10 nm to 500 nm, and preferably ranging from 20 nm to 300 nm.
Parmi les polymères filmogènes utilisables dans les compositions de la présente invention, on peut citer les polymères synthétiques, de type radicalaire ou de type polycondensat, les polymères d'origine naturelle, et leurs mélanges. Among the film-forming polymers that may be used in the compositions of the present invention, mention may be made of synthetic polymers, of radical type or of polycondensate type, polymers of natural origin, and mixtures thereof.
Par polymère filmogène radicalaire, on entend un polymère obtenu par polymérisation d'un ou plusieurs monomères à insaturation notamment éthylénique, certain monomère étant susceptible de s'homopolymériser (à l'inverse des polycondensats). By radical-forming film-forming polymer is meant a polymer obtained by polymerization of one or more unsaturated monomers, especially ethylenic monomers, certain monomer being capable of homopolymerizing (unlike polycondensates).
Les polymères filmogènes de type radicalaires peuvent être notamment des polymères, ou des copolymères, vinyliques, notamment des polymères acryliques. The radical-type film-forming polymers may in particular be polymers, or copolymers, vinylic, in particular acrylic polymers.
Les polymères filmogènes vinyliques peuvent résulter de la polymérisation de monomères à insaturation éthylénique ayant au moins un groupement acide et/ou des esters de ces monomères acides et/ou des amides de ces monomères acides. The vinyl film-forming polymers may result from the polymerization of ethylenically unsaturated monomers having at least one acidic group and / or esters of these acidic monomers and / or amides of these acidic monomers.
<Desc/Clms Page number 5> <Desc / Clms Page number 5>
Comme monomère porteur de groupement acide, on peut utiliser des acides carboxyliques insaturés a, ss-éthyléniques tels que l'acide acrylique, l'acide méthacry- lique, l'acide crotonique, l'acide maléique, l'acide itaconique, et leurs mélanges. As the acid-group-bearing monomer, α, β-ethylenic unsaturated carboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, maleic acid, itaconic acid, and the like may be used. mixtures.
On utilise de préférence l'acide (méth) acrylique et l'acide crotonique, et plus préférentiellement l'acide (méth) acrylique. It is preferable to use (meth) acrylic acid and crotonic acid, and more preferably (meth) acrylic acid.
Les esters de monomères acides sont avantageusement choisis parmi les esters de l'acide (méth) acrylique (encore appelé les (méth) acrylates), notamment des (méth) acrylates d'alkyle, en particulier d'alkyle en C1-C, de préférence en Cl-C., des (méth) acrylates d'aryle, en particulier d'aryle en C6-C10, des (méth) acrylates d'hydroxyalkyle, en particulier d'hydroxyalkyl en C2-C6. The acidic monomer esters are advantageously chosen from esters of (meth) acrylic acid (also called (meth) acrylates), in particular alkyl (meth) acrylates, in particular C 1 -C 4 alkyl, preferably C 1 -C 10 aryl, (meth) acrylates, in particular C 6 -C 10 aryl, hydroxyalkyl (meth) acrylates, in particular C 2 -C 6 hydroxyalkyl.
Parmi les (méth) acrylates d'alkyle, on peut citer le méthacrylate de méthyle, le méthacrylate d'éthyle, le méthacrylate de butyle, le méthacrylate d'isobutyle, le méthacrylate d'éthyl-2 hexyle, le méthacrylate de lauryl. Among the alkyl (meth) acrylates, mention may be made of methyl methacrylate, ethyl methacrylate, butyl methacrylate, isobutyl methacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate and lauryl methacrylate.
Parmi les (méth) acrylates d'hydroxyalkyle, on peut citer l'acrylate d'hydroxyéthyle, l'acrylate de 2-hydroxypropyle, le méthacrylate d'hydroxyéthyle, le méthacrylate de 2-hydroxypropyle. Among the hydroxyalkyl (meth) acrylates, mention may be made of hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, hydroxyethyl methacrylate and 2-hydroxypropyl methacrylate.
Parmi les (méth) acrylates d'aryle, on peut citer l'acrylate de benzyle et l'acrylate de phényle. Among the aryl (meth) acrylates, mention may be made of benzyl acrylate and phenyl acrylate.
Les esters de l'acide (méth) acrylique particulièrement préférés sont les (méth) acrylates d'alkyle. Particularly preferred (meth) acrylic acid esters are alkyl (meth) acrylates.
Selon la présente invention, le groupement alkyle des esters peut être soit fluoré, soit perfluoré, c'est-à-dire qu'une partie ou la totalité des atomes d'hydrogène du groupement alkyle sont substitués par des atomes de fluor. According to the present invention, the alkyl group of the esters can be either fluorinated or perfluorinated, ie some or all of the hydrogen atoms of the alkyl group are substituted by fluorine atoms.
Comme amides des monomères acides, on peut par exemple citer les (méth) acrylamides, et notamment les N-alkyl (méth) acrylamides, en particulier d'alkyl en C2-C12. Parmi les N-alkyl (méth) acrylamides, on peut citer le N-éthyl acrylamide, le N-t-butyl acrylamide et le N-t-octyl acrylamide. Amides of the acidic monomers include, for example, (meth) acrylamides, and especially N-alkyl (meth) acrylamides, in particular C 2 -C 12 alkyl. Among the N-alkyl (meth) acrylamides, mention may be made of N-ethyl acrylamide, N-t-butyl acrylamide and N-t-octyl acrylamide.
Les polymères filmogènes vinyliques peuvent également résulter de l'homopolymérisation ou de la copolymérisation d'au moins un monomère choisi parmi les esters vinyliques et les monomères styrèniques. En particulier, ces monomères peuvent être polymérisés avec des monomères acides et/ou leurs esters et/ou leurs amides, tels que ceux mentionnés précédemment. The vinyl film-forming polymers can also result from the homopolymerization or copolymerization of at least one monomer chosen from vinyl esters and styrene monomers. In particular, these monomers can be polymerized with acidic monomers and / or their esters and / or their amides, such as those mentioned above.
Comme exemple d'esters vinyliques, on peut citer l'acétate de vinyle, le néodécanoate de vinyle, le pivalate de vinyle, le benzoate de vinyle et le t-butyl benzoate de vinyle. Examples of vinyl esters include vinyl acetate, vinyl neodecanoate, vinyl pivalate, vinyl benzoate and vinyl t-butyl benzoate.
Comme monomères styrèniques, on peut citer le styrène et l'alpha-méthyl styrène. Styrene monomers include styrene and alpha-methyl styrene.
<Desc/Clms Page number 6> <Desc / Clms Page number 6>
Il est possible d'utiliser tout monomère connu de l'homme du métier entrant dans les catégories de monomères acryliques et vinyliques (y compris les monomères modifiés par une chaîne siliconée). It is possible to use any monomer known to those skilled in the art falling into the categories of acrylic and vinyl monomers (including monomers modified with a silicone chain).
Parmi les polycondensats utilisables comme polymère filmogène, On peut ainsi citer, les polyuréthannes, les polyuréthannes-acryliques, les poly-uréthannes- polyvinylpirrolidones, les polyester-polyuréthannes, les polyéther-polyuréthannes, les polyurées, les polyurée/polyuréthannes, et leurs mélanges. Among the polycondensates that can be used as film-forming polymer, mention may be made of polyurethanes, acrylic polyurethanes, polyurethanespolyvinylpyrrolidones, polyesterpolyurethanes, polyether polyurethanes, polyureas, polyurea / polyurethanes, and mixtures thereof.
Parmi les polycondensats filmogènes, on peut également citer les polyesters, les polyesters amides, les polyesters à chaîne grasse, les polyamides, et les résines époxyesters, les résines résultant de la condensation de formaldéhyde avec une arylsulfonamide, les résines aryl-sulfonamide époxy. Among the film-forming polycondensates, mention may also be made of polyesters, polyester amides, fatty-chain polyesters, polyamides and epoxy ester resins, resins resulting from the condensation of formaldehyde with an arylsulphonamide and epoxy aryl-sulphonamide resins.
Les polyesters peuvent être obtenus, de façon connue, par polycondensation d'acides dicarboxyliques avec des polyols, notamment des diols. The polyesters can be obtained, in known manner, by polycondensation of dicarboxylic acids with polyols, especially diols.
L'acide dicarboxylique peut être aliphatique, alicyclique ou aromatique. On peut citer comme exemple de tels acides : l'acide oxalique, l'acide malonique, l'acide
diméthylmalonique, l'acide succinique, l'acide glutarique, l'acide adipique, l'acide pimélique, l'acide 2, 2-diméthylglutarique, l'acide azélaïque, l'acide subérique, l'acide sébacique, l'acide fumarique, l'acide maléique, l'acide itaconique, l'acide phtalique, l'acide dodécanedioïque, l'acide 1, 3-cyclohexanedicarboxylique, l'acide 1, 4-cyclohexa-nedicarboxylique, l'acide isophtalique, l'acide téréphtalique, l'acide 2,5-norborane dicarboxylique, l'acide diglycolique, l'acide thiodipropionique, l'acide 2, 5-naphtalènedicarboxylique, l'acide 2, 6-naphta-lènedicarboxylique. Ces monomères acide dicarboxylique peuvent être utilisés seuls ou en combinaison d'au moins deux monomères acide dicarboxylique. Parmi ces monomères, on choisit préférentiellement l'acide phtalique, l'acide isophtalique, l'acide téréphtalique. The dicarboxylic acid can be aliphatic, alicyclic or aromatic. Examples of such acids are: oxalic acid, malonic acid,
dimethylmalonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, 2,2-dimethylglutaric acid, azelaic acid, suberic acid, sebacic acid, fumaric acid , maleic acid, itaconic acid, phthalic acid, dodecanedioic acid, 1,3-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,4-cyclohexa-nedicarboxylic acid, isophthalic acid, terephthalic acid 2,5-norborane dicarboxylic acid, diglycolic acid, thiodipropionic acid, 2,5-naphthalenedicarboxylic acid, 2,6-naphthalenedicarboxylic acid. These dicarboxylic acid monomers may be used alone or in combination with at least two dicarboxylic acid monomers. Among these monomers, phthalic acid, isophthalic acid and terephthalic acid are preferably chosen.
Le diol peut être choisi parmi les diols aliphatiques, alicycliques, aromatiques. On utilise de préférence un diol choisi parmi : l'éthylène glycol, le diéthylène glycol, le triéthylène glycol, le 1, 3-propandiol, le cyclohexane diméthanol, le 4-butandiol. The diol may be chosen from aliphatic, alicyclic and aromatic diols. A diol chosen from: ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, 1,3-propandiol, cyclohexane dimethanol and 4-butandiol is preferably used.
Comme autres polyols, on peut utiliser le glycérol, le pentaérythritol, le sorbitol, le triméthylol propane. As other polyols, it is possible to use glycerol, pentaerythritol, sorbitol, trimethylolpropane.
Les polyesters amides peuvent être obtenus de manière analogue aux polyesters, par polycondensation de diacides avec des diamines ou des amino alcools. The polyester amides can be obtained in a similar manner to the polyesters by polycondensation of diacids with diamines or amino alcohols.
Comme diamine, on peut utiliser l'éthylènediamine, l'hexaméthylènediamine, la méta-ou para-phénylènediamine. Comme aminoalcool, on peut utiliser la monoéthanolamine. As the diamine, it is possible to use ethylenediamine, hexamethylenediamine or meta-para-phenylenediamine. As aminoalcohol, monoethanolamine can be used.
<Desc/Clms Page number 7> <Desc / Clms Page number 7>
Le polyester peut en outre comprendre au moins un monomère portant au moins un groupement-SO3M, avec M représentant un atome d'hydrogène, un ion am- monium NH/ou un ion métallique, comme par exemple un ion Na+, Li+, K+, Mg2+, Ca2+, Cru2+, Fe2+, Fe3+. On peut utiliser notamment un monomère aromatique bifonctionnel comportant un tel groupement-SO3M. The polyester may further comprise at least one monomer bearing at least one -SO3M group, with M representing a hydrogen atom, an ammonium ion NH / or a metal ion, such as for example an Na +, Li +, K + ion, Mg2 +, Ca2 +, Cru2 +, Fe2 +, Fe3 +. In particular, it is possible to use a bifunctional aromatic monomer comprising such a group-SO3M.
Le noyau aromatique du monomère aromatique bifonctionnel portant en outre un groupement -SO3M tel que décrit ci-dessus peut être choisi par exemple parmi les noyaux benzène, naphtalène, anthracène, diphényl, oxydiphényl, sulfonyldiphé- nyl, méthylènediphényl. On peut citer comme exemple de monomère aromatique bifonctionnel portant en outre un groupement-SO3M : l'acide sulfoisophtalique, l'acide sulfotéréphtalique, l'acide sulfophtalique, l'acide 4-sulfonaphtalène-2, 7dicarboxylique. The aromatic nucleus of the bifunctional aromatic monomer additionally carrying a group -SO3M as described above may be chosen for example from benzene, naphthalene, anthracene, diphenyl, oxydiphenyl, sulfonyldiphenyl and methylenediphenyl nuclei. An example of a bifunctional aromatic monomer also bearing a group-SO 3 M is sulfoisophthalic acid, sulphoterephthalic acid, sulphophthalic acid and 4-sulphonaphthalene-2, 7-carboxylic acid.
On préfère utiliser dans les compositions objet de l'invention des copolymères à base d'isophtalate/sulfoisophtalate, et plus particulièrement des copolymères obtenus par condensation de di-éthylèneglycol, cyclohexane di-méthanol, acide isophtalique, acide sulfoisophtalique. De tels polymères sont vendus par exemple sous le nom de marque Eastman AQ par la société Eastman Chemical Products. Copolymers based on isophthalate / sulphoisophthalate, and more particularly copolymers obtained by condensation of diethylene glycol, cyclohexane di-methanol, isophthalic acid and sulphoisophthalic acid, are preferably used in the compositions which are the subject of the invention. Such polymers are sold for example under the trade name Eastman AQ by Eastman Chemical Products.
Les polymères d'origine naturelle, éventuellement modifiés, peuvent être choisis parmi la résine shellac, la gomme de sandaraque, les dammars, les élémis, les copals, les polymères cellulosiques tels que la nitrocellulose, l'acétate de cellu- lose, l'acétobutyrate de cellulose, l'acétopropionate de cellulose, l'éthyle cellulose, et leurs mélanges. The polymers of natural origin, which may be modified, may be chosen from shellac resin, sandarac gum, dammars, elemis, copals, cellulosic polymers such as nitrocellulose, cellulose acetate, cellulose acetate butyrate, cellulose acetate propionate, ethyl cellulose, and mixtures thereof.
Le polymère filmogène peut être généralement présent dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 1 % à 70 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et mieux allant de 10 % à 40 % en poids. The film-forming polymer may generally be present in the composition according to the invention in a content ranging from 1% to 70% by weight, relative to the total weight of the composition, and better still ranging from 10% to 40% by weight.
Le polymère filmogène peut être présent dans la composition selon l'invention en une teneur, en matières sèches, allant de 1 % à 60 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et mieux de 5 % à 40 % en poids. The film-forming polymer may be present in the composition according to the invention in a dry matter content ranging from 1% to 60% by weight, relative to the total weight of the composition, and better still from 5% to 40% by weight. .
Avantageusement, le polymère filmogène et le plastifiant sulfonamide peuvent être présents dans la composition selon l'invention selon un rapport pondéral polymère filmogène 1 plastifiant sulfonamide allant de 0,1 à 30, et mieux allant de 1 à 10. Advantageously, the film-forming polymer and the sulphonamide plasticizer may be present in the composition according to the invention in a weight ratio of polymer film-forming plasticizer 1 sulphonamide plasticizer ranging from 0.1 to 30, and better from 1 to 10.
Le milieu de la composition peut comprendre un solvant organique pour former un milieu solvant organique. The medium of the composition may comprise an organic solvent to form an organic solvent medium.
Comme solvant organique utilisable dans l'invention, on peut citer : - les cétones liquides à température ambiante tels que méthyléthylcétone, méthy- lisobutylcétone, diisobutylcétone, l'isophorone, la cyclohexanone, l'acétone ; As organic solvent usable in the invention, mention may be made of: ketones which are liquid at ambient temperature, such as methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, isophorone, cyclohexanone, acetone;
<Desc/Clms Page number 8><Desc / Clms Page number 8>
- les alcools liquides à température ambiante tels que l'éthanol, l'isopropanol, le diacétone alcool, le 2-butoxyéthanol, le cyclohexanol ; - les glycols liquides à température ambiante tels que l'éthylène glycol, le propy- lène glycol, le pentylène glycol, le glycérol ; - les éthers de propylène glycol liquides à température ambiante tels que le monométhyléther de propylène glycol, l'acétate de monométhyl éther de propylène glycol, le mono n-butyl éther de dipropylène glycol ; - les esters à chaîne courte (ayant de 3 à 8 atomes de carbone au total) tels que l'acétate d'éthyle, l'acétate de méthyle, l'acétate de propyle, l'acétate de n-butyle, l'acétate d'isopentyl ; - les éthers liquides à température ambiante tels que le diéthyléther, le diméthyléther ou le dichlorodiéthyléther ; - les alcanes liquides à température ambiante tels que le décane, l'heptane, le dodécane, le cyclohexane ;
- les composés cycliques aromatiques liquides à température ambiante tels que le toluène et le xylène ; - les aldéhydes liquides à température ambiante tels que le benzaldéhyde, l'acétaldéhyde - leurs mélanges. alcohols which are liquid at room temperature, such as ethanol, isopropanol, diacetone alcohol, 2-butoxyethanol or cyclohexanol; glycols which are liquid at room temperature, such as ethylene glycol, propylene glycol, pentylene glycol or glycerol; propylene glycol ethers which are liquid at ambient temperature, such as propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate or dipropylene glycol mono-butyl ether; short-chain esters (having from 3 to 8 carbon atoms in total) such as ethyl acetate, methyl acetate, propyl acetate, n-butyl acetate, acetate isopentyl; ethers which are liquid at ambient temperature, such as diethyl ether, dimethyl ether or dichlorodiethyl ether; alkanes which are liquid at ambient temperature, such as decane, heptane, dodecane or cyclohexane;
aromatic cyclic compounds which are liquid at ambient temperature, such as toluene and xylene; aldehydes that are liquid at room temperature, such as benzaldehyde or acetaldehyde, and mixtures thereof.
Lorsque la composition comprend un milieu solvant organique, le solvant organique peut être présent en une teneur allant de 10 à 98,9 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence de 40 % à 60 % en poids. When the composition comprises an organic solvent medium, the organic solvent may be present in a content ranging from 10 to 98.9% by weight, relative to the total weight of the composition, and preferably from 40% to 60% by weight.
Lorsque la composition selon l'invention contient un milieu aqueux, ce dernier peut être constitué essentiellement d'eau ou d'un mélange hydroalcoolique comprenant notamment de l'eau et des monoalcools en Cl-C5 ou des glycols en C2-C8. La teneur en eau dans la composition à milieu aqueux peut aller de 10 à 98,9 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence de 40 % à 60 % en poids. When the composition according to the invention contains an aqueous medium, the latter may consist essentially of water or a hydroalcoholic mixture comprising in particular water and C 1 -C 5 monoalcohols or C 2 -C 8 glycols. The water content in the aqueous medium composition can range from 10 to 98.9% by weight, based on the total weight of the composition, and preferably from 40% to 60% by weight.
Dans un mode préféré de réalisation, la composition selon l'invention comprend en particulier, en poids, de 5 à 15 % de plastifiant, de 10 à 35 % de polymère filmogène et de 50 à 95 % de milieu physiologiquement acceptable, par rapport au poids total de la composition. In a preferred embodiment, the composition according to the invention comprises, in particular, by weight, from 5 to 15% of plasticizer, from 10 to 35% of film-forming polymer and from 50 to 95% of physiologically acceptable medium, relative to total weight of the composition.
Le sulfonamide peut être utilisé seul ou éventuellement associé à un autre plastifiant (dit plastifiant additionnel) connu de l'homme de l'art. The sulfonamide may be used alone or optionally combined with another plasticizer (called additional plasticizer) known to those skilled in the art.
Les plastifiants additionnels utilisables en association avec le sulfonamide peuvent être choisis, par exemple, parmi ceux cités dans le document FR-A-2679445 tels que les benzoates de benzyl, de glycéryle ; les phosphates de tributyle, de triphényle ; les glycols ; l'acetyl citrate de tributyle et leurs mélanges. Ces plasti- The additional plasticizers that can be used in combination with the sulphonamide may be chosen, for example, from those cited in document FR-A-2679445, such as benzyl or glyceryl benzoates; tributyl and triphenyl phosphates; glycols; acetyl tributyl citrate and mixtures thereof. These plastics
<Desc/Clms Page number 9><Desc / Clms Page number 9>
fiants additionnels peuvent représenter au plus 50 % en poids de la quantité totale de plastifiant. Additional fuels may represent at most 50% by weight of the total amount of plasticizer.
Les compositions selon l'invention peuvent par ailleurs contenir des adjuvants couramment utilisés dans les compositions cosmétiques. Parmi ces adjuvants, on peut citer les agents épaississants, les agents d'étalement, les agents mouillants, les agents dispersants, les anti-mousses, les conservateurs, les filtres UV, les colorants, les pigments, les actifs, les tensioactifs, les agents hydratants, les parfums, les neutralisants, les stabilisants, les antioxydants. The compositions according to the invention may also contain adjuvants commonly used in cosmetic compositions. Among these adjuvants, mention may be made of thickening agents, spreading agents, wetting agents, dispersing agents, defoamers, preservatives, UV filters, dyes, pigments, active agents, surfactants, moisturizing agents, perfumes, neutralizers, stabilizers, antioxidants.
Bien entendu l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires, et/ou leur quantité, de manière telles que les propriétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée. Of course, those skilled in the art will take care to choose this or these optional additional compounds, and / or their quantity, in such a way that the advantageous properties of the composition according to the invention are not, or not substantially, impaired by the addition considered.
La composition selon l'invention peut être préparée par l'homme du métier sur la base de ses connaissances générales et selon les méthodes connues de l'état de la technique. The composition according to the invention may be prepared by the person skilled in the art on the basis of his general knowledge and according to the methods known from the state of the art.
L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants. The invention is illustrated in more detail in the following examples.
Exemples 1 à 5 comparatifs : On a préparé quatre vernis à ongles contenant un plastifiant selon l'invention (exemples 2 à 5) et un vernis à ongles de l'art antérieur (exemple1). Chaque vernis à ongles a la composition suivante : - Nitrocellulose 22,1 g - Alcool isopropylique 10,80 g - Composé sulfonamide 5,35 g - acetyl citrate de tributyle 6,65 g - Agent épaississant 1,30 g - Acétate de butyle 30 g - Acétate d'éthyle qsp 100 g On a mesuré pour chaque composition la dureté du film obtenu. Comparative Examples 1 to 5: Four nail polishes containing a plasticizer according to the invention (Examples 2 to 5) and a nail polish of the prior art (Example 1) were prepared. Each nail polish has the following composition: - Nitrocellulose 22.1 g - Isopropyl alcohol 10.80 g - Sulfonamide compound 5.35 g - Acetyl tributyl citrate 6.65 g - Thickening agent 1.30 g - Butyl acetate g - Ethyl acetate qs 100 g The hardness of the film obtained was measured for each composition.
La dureté du film est mesurée pour une couche de 300 um d'épaisseur (avant séchage), déposée sur une plaque de verre chauffée à 30 OC et après séchage, pendant 23 heures à atmosphère ambiante puis pendant 1 heure, à 70 % d'humidité relative. La dureté du film obtenu est mesurée selon la norme ASTM D-43-66, ou la norme NF-T 30-016 (décembre 1991), à l'aide d'un pendule de Persoz. The hardness of the film is measured for a layer 300 μm thick (before drying), deposited on a glass plate heated to 30 ° C. and after drying, for 23 hours at ambient atmosphere and then for 1 hour, at 70% of relative humidity. The hardness of the film obtained is measured according to ASTM standard D-43-66, or standard NF-T 30-016 (December 1991), using a Persoz pendulum.
<Desc/Clms Page number 10> <Desc / Clms Page number 10>
On a obtenu les résultats suivants :
The following results were obtained:
<tb>
<tb> Exemple <SEP> Plastifiant <SEP> Dureté <SEP> (seconde)
<tb> 1 <SEP> (hors <SEP> invention) <SEP> P1 <SEP> 80
<tb> 2 <SEP> (invention) <SEP> P2 <SEP> 107
<tb> 3 <SEP> (invention) <SEP> P3 <SEP> 109
<tb> 4 <SEP> (invention) <SEP> P4 <SEP> 120
<tb> 5 <SEP> (invention) <SEP> P5 <SEP> 138
<tb>
P1 : N-éthyl toluène sulfonamide
P2 : N- (2-octyl-dodécyl)-2-naphtalènesulfonamide (synthèse ci-après) P3 : N- (2-éthyl-hexyl)-4-méthyl-benzènesulfonamide (composé connu) P4 : N- (1, 5-diméthyl-hexyl)-4-méthyl-benzènesulfonamide (composé connu) P5 : N- (2-éthyl-hexyl)-2-naphtalènesulfonamide (synthèse ci-après) On constate que les 4 vernis à ongles selon l'invention (exemples 2 à 5) permettent d'obtenir un film ayant une dureté plus élevée que celle du film obtenu avec le vernis à ongles de l'art antérieur (exemple 1). Ainsi, les plastifiants selon l'invention permettent d'obtenir des films de dureté plus élevée et qui présentent une meilleure résistance à l'usure. <Tb>
<tb> Example <SEP> Plasticizer <SEP> Hardness <SEP> (second)
<tb> 1 <SEP> (excluding <SEP> invention) <SEP> P1 <SEP> 80
<tb> 2 <SEP> (Invention) <SEP> P2 <SEP> 107
<tb> 3 <SEP> (Invention) <SEP> P3 <SEP> 109
<tb> 4 <SEP> (Invention) <SEP> P4 <SEP> 120
<tb> 5 <SEP> (Invention) <SEP> P5 <SEP> 138
<Tb>
P1: N-ethyl toluene sulfonamide
P2: N- (2-octyl-dodecyl) -2-naphthalenesulfonamide (synthesis hereinafter) P3: N- (2-ethyl-hexyl) -4-methyl-benzenesulfonamide (known compound) P4: N- (1, 5 dimethyl hexyl) -4-methyl-benzenesulfonamide (known compound) P5: N- (2-ethylhexyl) -2-naphthalenesulphonamide (synthesis below) It can be seen that the four nail polishes according to the invention (examples 2 to 5) make it possible to obtain a film having a higher hardness than that of the film obtained with the nail polish of the prior art (example 1). Thus, the plasticizers according to the invention make it possible to obtain films of higher hardness and which have a better resistance to wear.
On donne ci-après le mode de synthèse des plastifiants P2 et P5 : a) Préparation du N- (2-octvl-dodécyl)-2-naphtalènesulfonamide : On dissout 35,8 g (0,12 mole) de 2-octyl dodécylamine dans 60 ml de tétrahydrofurane, puis on ajoute 25 g (0,11 mole) de chlorure d'acide 2-naphtalène sulfoni- que en solution dans 40 mi de tétrahydrofurane et simultanément 11,1 g (0,11 mole) de triéthylamine, en maintenant la température à 40 oC. On laisse agiter le milieu réactionnel pendant environ 1 heure. On ajoute ensuite 300 ml d'eau puis après extraction par 250 ml puis par 100 ml de dichlorométhane puis séchage, on obtient 53 g (rendement 99 %) d'une huile épaisse légèrement colorée. b) Préparation du N- (2-éthyl-hexyl)-2-naphtalènesulfonamide : On proède de la même façon que pour le composé précédent, en utilisant 15,5 g (0,12 mole) de 2-éthyl hexylamine, (0,11 mole) 25 g de chlorure d'acide 2naphtalène sulfonique et 11,1 g (0,11 mole) de triéthylamine, en maintenant la température à 50 OC. On obtient 35 g (rendement 100 %) d'une huile épaisse légèrement colorée. The following is the mode of synthesis of the plasticizers P2 and P5: a) Preparation of N- (2-octyl-dodecyl) -2-naphthalenesulfonamide: Dissolve 35.8 g (0.12 moles) of 2-octyl dodecylamine in 60 ml of tetrahydrofuran, then 25 g (0.11 mol) of 2-naphthalene sulphonic acid chloride dissolved in 40 ml of tetrahydrofuran and 11.1 g (0.11 mol) of triethylamine are added, keeping the temperature at 40 oC. The reaction medium is allowed to stir for approximately 1 hour. 300 ml of water are then added and then, after extraction with 250 ml and then with 100 ml of dichloromethane and then dried, 53 g (yield 99%) of a slightly colored thick oil are obtained. b) Preparation of N- (2-ethylhexyl) -2-naphthalenesulfonamide: The procedure is the same as for the preceding compound, using 15.5 g (0.12 mol) of 2-ethylhexylamine, (0 , 11 moles) 25 g of 2-naphthalenesulfonic acid chloride and 11.1 g (0.11 moles) of triethylamine, maintaining the temperature at 50 ° C. 35 g (100% yield) of a slightly colored thick oil are obtained.
<Desc/Clms Page number 11> <Desc / Clms Page number 11>
Exemple 6 : On a préparé un vernis à ongles ayant la composition suivante : - Nitrocellulose 14,9 g - Résine alkyde 4,6 g -Alcool isopropylique 7, 3 g - N-(2-octyl-dodécyl)-2-naphtalènesulfonamide 3,5 g - Acétyl citrate de tributyle 6,7 g - Agent épaississant 1,3 g - Pigment 0,9 g - Acétate de butyle 32 g - Acétate d'éthyle qsp 100 g Ce vernis appliqué sur les ongles forme un film lisse, homogène, brillant et de bonne tenueEXAMPLE 6 A nail polish having the following composition was prepared: Nitrocellulose 14.9 g Alkyd resin 4.6 g Isopropyl alcohol 7.3 g N- (2-octyl-dodecyl) -2-naphthalenesulfonamide 3 , 5 g - Acetyl tributyl citrate 6.7 g - Thickening agent 1.3 g - Pigment 0.9 g - Butyl acetate 32 g - Ethyl acetate qs 100 g This varnish applied to the nails forms a smooth film, homogeneous, shiny and of good performance
Claims (23)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0104806A FR2823108A1 (en) | 2001-04-09 | 2001-04-09 | Use of new and known benzene sulfonamides and naphthalene sulfonamides as plasticizers in nail varnish compositions, especially those based on nitrocellulose |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0104806A FR2823108A1 (en) | 2001-04-09 | 2001-04-09 | Use of new and known benzene sulfonamides and naphthalene sulfonamides as plasticizers in nail varnish compositions, especially those based on nitrocellulose |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2823108A1 true FR2823108A1 (en) | 2002-10-11 |
Family
ID=8862111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR0104806A Pending FR2823108A1 (en) | 2001-04-09 | 2001-04-09 | Use of new and known benzene sulfonamides and naphthalene sulfonamides as plasticizers in nail varnish compositions, especially those based on nitrocellulose |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR2823108A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8187576B2 (en) | 2006-01-11 | 2012-05-29 | Durlin France | Plasticizer of natural origin for nail polish |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4425326A (en) * | 1980-04-01 | 1984-01-10 | Societe Anonyme Dite : L'oreal | Anhydrous nail varnishes |
| EP0154679A2 (en) * | 1984-03-16 | 1985-09-18 | Chesebrough-Pond's Inc. | Nail coating compositions and process for preparing same |
| US4552693A (en) * | 1983-03-30 | 1985-11-12 | Avon Products, Inc. | Transparent fragrance emitting articles |
| US6110447A (en) * | 1997-07-01 | 2000-08-29 | L'oreal | Cosmetic compositions comprising a film-forming polymer a citric acid ester and a plasticizing agent |
| US6156325A (en) * | 1998-09-16 | 2000-12-05 | L'oreal | Nail enamel composition containing a urea-modified thixotropic agent |
| WO2001043579A1 (en) * | 1999-12-17 | 2001-06-21 | Gel Products, Inc. | Radiation curable nail coatings and methods of using same |
-
2001
- 2001-04-09 FR FR0104806A patent/FR2823108A1/en active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4425326A (en) * | 1980-04-01 | 1984-01-10 | Societe Anonyme Dite : L'oreal | Anhydrous nail varnishes |
| US4552693A (en) * | 1983-03-30 | 1985-11-12 | Avon Products, Inc. | Transparent fragrance emitting articles |
| EP0154679A2 (en) * | 1984-03-16 | 1985-09-18 | Chesebrough-Pond's Inc. | Nail coating compositions and process for preparing same |
| US6110447A (en) * | 1997-07-01 | 2000-08-29 | L'oreal | Cosmetic compositions comprising a film-forming polymer a citric acid ester and a plasticizing agent |
| US6156325A (en) * | 1998-09-16 | 2000-12-05 | L'oreal | Nail enamel composition containing a urea-modified thixotropic agent |
| WO2001043579A1 (en) * | 1999-12-17 | 2001-06-21 | Gel Products, Inc. | Radiation curable nail coatings and methods of using same |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| D. AELONY: "Some sulfonamide plasticizers and waxes", INDUSTRIAL AND ENGINEERING CHEMISTRY., vol. 46, 1954, AMERICAN CHEMICAL SOCIETY., US, pages 587 - 591, XP008000300 * |
| H.J.E.LOEWENTHAL ET AL: "Metal-ammonia reduction and reductive alkylation of N-alkylnaphthalenesulfonamides. A new route to substituted naphthalenes", JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY., vol. 57, 1992, AMERICAN CHEMICAL SOCIETY. EASTON., US, pages 2631 - 2641, XP002189184, ISSN: 0022-3263 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8187576B2 (en) | 2006-01-11 | 2012-05-29 | Durlin France | Plasticizer of natural origin for nail polish |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1082952B1 (en) | Composition and make-up method for keratin fibers | |
| EP0898958B1 (en) | Thickened film-forming composition | |
| EP1392222B1 (en) | Cosmetic composition forming after application a supramolecular polymer | |
| EP1051968A2 (en) | Cosmetic composition containing an aqueous dispersion of a film-forming polymer with an organopolysiloxane | |
| EP0992234B1 (en) | High-viscosity aqueous nail polish compositions | |
| EP1043343B1 (en) | Cosmetic composition containing star shaped polymers and their use | |
| EP2158941A2 (en) | Emulsion Nail coating comprising a specific gelling agent | |
| CA2241357A1 (en) | New cosmetic formulations containing a film-forming polymer | |
| EP1345570B1 (en) | Cosmetic composition comprising a wax and a polymer | |
| EP0997135B1 (en) | Make-up kit with film-forming compositions | |
| EP1036554B1 (en) | Composition and process for forming a relief make-up on keratinic materials | |
| EP0803242B1 (en) | Use of ceramides for the treatment of nails | |
| FR2855044A1 (en) | USE OF EXTRACT OF NON-PHOTOSYNTHETIC NON-FRUCTIFIANT FILAMENTARY BACTERIUM FOR REINFORCING MATERIALS | |
| EP1302524B1 (en) | Make-up composition comprising a liquid crystal polymer | |
| FR2823108A1 (en) | Use of new and known benzene sulfonamides and naphthalene sulfonamides as plasticizers in nail varnish compositions, especially those based on nitrocellulose | |
| FR2814674A1 (en) | Aqueous film-forming cosmetic composition for use in make-up or care of keratin matter comprises aqueous dispersion of film-forming polymer, amine base and clay capable of expanding in water | |
| FR2998789A1 (en) | METHOD FOR MAKING NAILS WITH PHOTORETICULABLE VARNISH COMPOSITIONS | |
| FR2831797A1 (en) | COSMETIC COMPOSITION COMPRISING A POLYURETHANE | |
| EP1475072A1 (en) | Use of dialkylsulphones in cosmetic compositions for nail care and nail growth promotion | |
| FR2785531A1 (en) | Nail varnish composition comprising a film-forming polymer, solvent and a fluorinated citric acid ester plasticizer | |
| WO2002089752A1 (en) | Coloured film-forming cosmetic composition | |
| FR2930143A1 (en) | Composition in an emulsion form useful for the makeup of nails, comprises a continuous phase and a dispersed phase, where the continuous phase comprises film forming polymers | |
| FR2889063A1 (en) | NAIL VARNISH COMPRISING A POLYOXYALKYLENE CHAIN (S) POLYMER | |
| FR2848425A1 (en) | Cosmetic composition for make-up or care of the nails, especially nail varnish, comprises nanotubes of a Group IIA, IIIA, IVA, VA, IB, IIB, IIIB, VIB or VIIB element | |
| FR2892926A1 (en) | NAIL VARNISH COMPRISING A CELLULOSE ESTER AND SHORT ESTER ESTER SOLVENTS IN A DEFINED RATIO |