FR2819717A1

FR2819717A1 - Compositions filtrantes comprenant un derive de 1,3,5-triazine et un triester d'un acide benzene tricarboxylique et utilisations

Info

Publication number: FR2819717A1
Application number: FR0100750A
Authority: FR
Inventors: Didier Candau
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2001-01-19
Filing date: 2001-01-19
Publication date: 2002-07-26
Anticipated expiration: 2021-01-19
Also published as: JP2004520356A; WO2002056851A1; AU2002231870A1; US20040062729A1; FR2819717B1; EP1355622A1

Abstract

L'invention concernede nouvelles compositions cosmétiques ou dermatologiques à usagetopique, en particulier pour la photoprotection de la peau et/ ou des cheveux,présentant un pouvoir photoprotecteur amélioré, et quisont caractérisées par le fait qu'elles comprennent, dans unsupport cosmétiquement et/ ou dermatologiquement acceptable : (i) au moins un dérivé de 1, 3, 5-trazine (filtre);(ii) au moins un triester d'un acide benzène tricarboxylique(solvant) en une quantité suffisante pour solubiliser à luiseul la totalité dudit dérivé. L'invention concerneégalement leurs applications pour la protection de la peau, des lèvres,des cheveux, des cils, des sourcils, des ongles contre les effets du rayonnementultraviolet.

Description

COMPOSITIONS FILTRANTES COMPRENANT UN DERIVE DE 1, 3, 5TRIAZINE ET UN TRIESTER D'UN ACIDE BENZENE TRICARBOXYLIQUE
ET UTILISATIONS La présente invention concerne de nouvelles compositions cosmétiques ou dermatologiques à usage topique notamment destinées à la photoprotection de la peau et/ou des lèvres et/ou des phanères contre le rayonnement ultraviolet (compositions ci-après dénommées plus simplement compositions antisolaires), ainsi que leurs utilisations dans de nombreuses applications cosmétiques. Plus précisément encore, elle concerne des compositions à pouvoir photoprotecteur amélioré comprenant, dans un support cosmétiquement et/ou dermatologiquement acceptable : (i) au moins un dérivé de 1,3, 5-triazine à titre de filtre organique solaire lipophile et (ii) au moins une huile particulière convenablement sélectionnée, présente en une quantité déterminée, et qui est un triester d'un acide benzène tricarboxylique.

On sait que les radiations lumineuses de longueurs d'onde comprises entre 280 nm et 400 nm permettent le brunissement de l'épiderme humain et que les rayons de longueurs d'onde comprises entre 280 et 320 nm, connus sous la dénomination d'UV-B, provoquent des érythèmes et des brûlures cutanées qui peuvent nuire au développement du bronzage naturel ; ce rayonnement UV-B doit donc être filtré On sait également que les rayons UV-A, de longueurs d'onde comprises entre 320 et 400 nm, qui provoquent le brunissement de la peau, sont susceptibles d'induire une altération de celle-ci, notamment dans le cas d'une peau sensible ou d'une peau continuellement exposée au rayonnement solaire. Les rayons UV-A provoquent en particulier une perte d'élasticité de la peau et l'apparition de rides conduisant à un vieillissement prématuré. Ils favorisent le déclenchement de la réaction érythémateuse ou amplifient cette réaction chez certains sujets et peuvent même être à l'origine de réactions phototoxiques ou photo-allergiques. Il est donc souhaitable de filtrer aussi le rayonnement UV-A.

De nombreuses compositions cosmétiques destinées à la photoprotection (UV-A et/ou UV-B) de la peau ont été proposées à ce jour.

Ces compositions antisolaires se présentent assez souvent sous la forme d'une émulsion de type huile-dans-eau (c'est à dire un support cosmétiquement acceptable constitué d'une phase continue dispersante aqueuse et d'une phase discontinue dispersée huileuse) qui contient, à des concentrations diverses, un ou plusieurs filtres organiques classiques, lipophiles et/ou hydrophiles, capables d'absorber selectivement les rayonnements UV nocifs, ces filtres (et leurs quantités) étant sélectionnés en fonction du facteur de protection solaire recherché, le facteur de protection solaire (FPS) s'exprimant mathématiquement par le rapport de la dose de rayonnement UV nécessaire pour atteindre le seuil érythématogène avec le filtre UV avec la dose de rayonnement UV nécessaire pour atteindre le seuil érythématogène sans filtre UV.

Les dérivés de 1, 3, 5-triazine sont particulièrement recherchés dans la cosmétique solaire du fait qu'ils sont fortement actifs dans l'UVB et même dans l'UV-A pour certains de ces composés selon la nature des substituants mis en jeu. De plus, ils sont photostables, c'est à dire qu'ils se dégradent peu ou pas chimiquement sous l'action du rayonnement UV. Ils sont notamment décrits dans les demandes de

brevet US 4367390, EP863145, EP517104, EP570838, EP796851, EP775698, EP878469 et EP933376, et on connaît en particulier : - la 2,4, 6-tris [p- (2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl) anilino]-1, 3,5-triazine ou Ethylhexyl Triazone (nom INCI), vendue sous la dénomination commerciale Uvinul T 150 par la société BASF, - la 2- [ (p- (tertiobutylamido) anilino]-4, 6-bis- [ (p- (2'-éthylhexyl-1'- oxycarbonyl) anilino]-1, 3,5-triazine ou Diethylhexyl Butamido Triazone (nom INCA) vendu sous le nom commercial UVASORB HEB par SIGMA 3V, - la 2,4-bis { [4-2-éthyl-hexyloxy)]-2-hydroxy]-phenyl}-6- (4-méthoxy-phenyl)-1, 3,5triazine ou Anisotriazine (nom INCA) vendu sous le nom commercial TINOSORB S par CIBA SPECIALTY CHEMICALS.

Les dérivés de 1,3, 5-triazine présentent cependant la particularité mais aussi le désavantage d'être solides à température ambiante. De ce fait, leur utilisation dans une composition cosmétique antisolaire implique certaines contraintes au niveau de leur formulation et de leur mise en oeuvre, en particulier lorsqu'il s'agit de trouver des solvants permettant de les solubiliser correctement. A cet égard, on fait aujourd'hui le plus souvent appel à des huiles comme des esters et plus particulièrement des benzoates d'allyles en C12-Cl5 ("FINSOLV TN"de chez Finetex), ou à des triglycérides et notamment des triglycérides d'acides gras en C8-C12 ("MIGLYOL 812"de chez Huits), ou encore à des monoalcools ou des polyols gras oxyéthylénés ou oxypropylénés ( CETIOL HE de chez Henkel ou WITCONOL AM de chez WITCO). De plus, les dérivés de triazine confèrent, en l'absence d'autres filtres, un pouvoir photoprotecteur très limité à ces supports et en outre les propriétés cosmétiques qui leur sont attachées sont généralement jugées insuffisantes.

La présente invention vise à résoudre les problèmes ci-dessus.

L'utilisation d'huiles du type triester de triacide benzoïque telles que le trimellitate de tridécyle est bien connue pour la formulation de nombreux produits cosmétiques comportant une phase grasse. Elle est décrite notamment dans ja demande EP-A-0792637 relative à des rouges à lèvres. Elle est mentionnée également dans la demande EP-A-0194055 pour la préparation de formulations cosmétiques anhydres sans huile minérale.

Dans le brevet US4,940, 577, ce type d'huile constitue la phase grasse de micro- émulsions transparentes du type eau-dans-huile à faible teneur en eau et contenant nécessairement comme unique émulsionnant un ester phosphate spécifique. Ces microémulsions sont utilisées notamment comme produits antisolaires à base de filtres UV organiques tels que le para-aminobenzoate

d'octyldiméthyle, le cinnamate d'octyle, le salicylate d'octyle ou la benzophénone- 3 ainsi que des produits autobronzants.

Dans le brevet US4, 940, 574, ce type d'huile est également utilisée comme émollient dans des produits solaires anhydres à haut degré de protection contenant dans une huile de silicone l'association de deux filtres organiques UV-B choisis parmi un cinnamate, un salicylate et un para-aminobenzoate et d'un filtre organique UV-A du type benzophénone.

A la suite d'importantes recherches menées dans le domaine de la photoprotection évoqué ci-dessus, il a maintenant été trouvé par la Demanderesse, de façon inattendue et surprenante, qu'il était possible d'améliorer de manière substantielle le pouvoir photoprotecteur d'un filtre UV lipophile du type dérivé de 1,3, 5-triazine contenu dans les compositions cosmétiques photoprotectrices en associant ce filtre particulier avec une huile spécifique convenablement sélectionnée et qui est un triester d'un acide benzène tricarboxylique, cette huile devant être présente dans lesdites compositions en une quantité telle, qu'à elle seule, elle permette la solubilisation de l'ensemble dudit filtre par ledit triester.

Cette découverte est à la base de la présente invention.

Ainsi, conformément à l'un des objets de la présente invention, il est maintenant proposé de nouvelles compositions cosmétiques ou dermatologiques, qui sont caractérisées par le fait qu'elles comprennent, dans un support cosmétiquement et/ou dermatologiquement acceptable, (i) au moins un filtre UV du type dérivé de 1,3, 5-triazine, et (ii) au moins un triester d'un acide benzène tricarboxylique en une quantité suffisante pour solubiliser à lui seul la totalité dudit filtre.

La présente invention a également pour objet l'utilisation de telles compositions dans ou pour la fabrication de compositions destinées à la protection de la peau et/ou des lèvres et/ou des phanères telles que les cheveux, les cils, les sourcils ou les ongles contre le rayonnement ultraviolet, en particulier le rayonnement solaire.

Un autre objet enfin de la présente invention réside dans l'utilisation d'au moins un triester d'un acide benzène tricarboxyiique dans ou pour la préparation d'une composition cosmétique de protection de la peau et/ou des lèvres et/ou des phanères telles que les cheveux, les cils, les sourcils ou les ongles contre le rayonnement ultraviolet, comprenant un système filtrant les radiations UV constitué d'au moins un dérivé de 1,3, 5-triazine, en vue d'améliorer le pouvoir photoprotecteur de ladite composition.

D'autres caractéristiques, aspects et avantages de la présente invention apparaîtront à la lecture de la description détaillée qui va suivre.

Parmi les dérivés de 1, 3, 5-triazine utilisables dans le cadre de la présente invention, on peut utiliser notamment ceux répondant à la formule (1) suivante :

dans laquelle : - X2ët X3, identiques ou différents, représentent l'oxygène ou le radical-NH- ; - Ri, Rs et Rg, identiques ou différents, sont choisis parmi : l'hydrogène ; un métal alcalin ; un radical ammonium éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles ou hydroxyalkyles ; un radical alkyle linéaire ou ramifié en Ci-Cis ; un radical cycloalkyle en C5-C12 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4 ; un radical polyoxyéthyléné comprenant de 1 à 6 unités d'oxyde d'éthylène et dont le groupe OH terminal est méthyle ; un radical de formule (II), (III) ou (IV) suivantes :

dans lesquelles : - R4 est l'hydrogène ou un radical méthyle ; - Re est un radical alkyle en Cl-Cg ; - n est un nombre entier allant de 0 à 3 ; - m est un nombre entier allant de 1 à 10 ; - A est un radical alkyle en C4-C8 ou un radical cycloalkyle en Cs-Cs ;

- B est choisi parmi : un radical alkyle linéaire ou ramifié en Ci-Cg ; un radical cycloalkyl en C5-C8 ; un radical aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en Ci-C4 ; - R6 est l'hydrogène ou un radical méthyle.

Une première famille plus particulièrement préférée de dérivés de 1, 3, 5-triazine, notamment décrite dans le document EP-A-0 517 104, est celle des 1, 3, 5- triazines répondant à la formule (1) ci-dessus et présentant l'ensemble des caractéristiques suivantes : - X2 et X3 sont identiques et représentent l'oxygène ; - Ri est choisi parmi : un radical cycloalkyl en C5-C12 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4; un radical de formule (11), (III) ou (IV) ci-dessus dans lesquelles : - B est un radical alkyle en Cl-C4, - Re est le radical méthyle ; - R2 et Rs, identiques ou différents, sont choisis parmi : l'hydrogène ; un métal alcalin ; un radical ammonium éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles ou hydroxyalkyles ; un radical alkyle linéaire ou ramifié en Ci-Cis ; un radical cycloalkyl en C5-C12 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4; un radical de formule (li), (ici) ou (IV) ci-dessus dans lesquelles : - B est un radical alkyle en C1-C4; - R6 est le radical méthyle.

Une deuxième famille préférée de dérivés de 1,3, 5-triazine selon l'invention, notamment décrite dans le document EP-A-0 570 838, est celle des 1,3, 5triazines répondant à la formule (1) et présentant l'ensemble des caractéristiques suivantes : - X3 est le radical-NH- ; - Rs est choisi parmi : un radical alkyle linéaire ou ramifié en Ci-Cis ; un radical cycloalkyle en C5-C12 éventuellement substitué avec un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4 ; - Ri est choisi parmi : l'hydrogène ; un métal alcalin ; un radical ammonium ; un radical de formule (IV) ; un radical alkyle linéaire ou ramifié en Ci-Cis ; un radical cycloalkyle en C5-C12 éventuellement substitué avec un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4; - si X2 est le radical-NH-, alors R2 est choisi parmi : un radical alkyle linéaire ou ramifié en Ci-Cis ; un radical cycloalkyle en C5-C12 éventuellement substitué avec un ou plusieurs radicaux alkyles en Cl-C4 ; - si X2 est l'oxygène, alors R2 est choisi parmi l'hydrogène ; un métal alcalin ; un radical ammonium ; un radical de formule (IV) ; un radical alkyle linéaire ou ramifié

en Ci-Cis ; un radical cycloalkyl en C5-Ci2 éventuellement substitué avec un ou plusieurs radicaux alkyles en Ci-C4.

Une 1, 3, 5-triazine particulièrement préférée de cette deuxième famille est la 2- [ (p- (tertiobutylamido) anilino]-4, 6-bis- [ (p- (2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl) anilino]-1, 3, 5- triazine ou Diethylhexyl Butamido Triazone vendue sous le nom commercial UVASORB HEB par SIGMA 3Vet répond à la formule suivante :

dans laquelle R'désigne un radical éthyl-2 hexyle et R désigne un radical tert butyle. Une troisième famille préférée de composés utilisables dans le cadre de la présente invention, et qui est notamment décrite dans le document US 4,724, 137, est celle des 1,3, 5-triazine répondant à la formule (1) et présentant l'ensemble des caractéristiques suivantes : - X2 et X3 sont identiques et représentent l'oxygène ; - Ri, R2 et R3 sont identiques et représentent un radical alkyle en Ce-Cis ou un radical polyoxyéthyléné comprenant de 1 à 6 unités d'oxyde d'éthylène et dont le groupe OH terminal est méthyle.

Une 1,3, 5-triazine particulièrement préférée de cette troisième famille est la 2,4, 6- tris [p- (2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl) anilino]-1, 3, 5-triazine ou Ethylhexyl Triazone vendue notamment sous la dénomination commerciale de"UVINUL T 150"par la Société BASF et répond à la formule suivante :

dans laquelle R'désigne un radical 2-éthyl hexyle.

Les dérivés de 1,3, 5-triazine conformes à l'invention peuvent également être choisis parmi les dérivés de bis-résorcinyl triazine de formule (V) suivante :

dans laquelle : (i) les radicaux R7 et Rg, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en Cg-Cis : un radical ! a ! cény) e en C2-Cl8 ou bien un reste de formu ! e-CH2-CH (OH)- CH2-OT1 où Ti est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Ci-Cs ; (ii) les radicaux R7 et Rg, identiques ou différents. peuvent encore désigner un reste de formule (1) suivante :

dans laquelle : - Rg désigne une liaison covalente ; un radical alkyle linéaire ou ramifié en d- C4ou bien un reste de formule-Cm1H2m1- ou -Cm1H2m1-O- où m1 est un nombre de1 à4 ; - psi est un nombre de 0 à 5 ; - les radicaux Rio, Ru et R12, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C1-C18, un radical alcoxy en C1-C18 ou un reste de formule :

où Ris est un radical alkyle en Ci-Cs ; - Ai désigne un reste répondant à l'une des formules suivantes :

dans lesquelles : - R14 désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Ci-Cio, un radical de formule : -(CH2CHR5-O)n1R15 où n1 est un nombre de 1 à 16, R16 est hydrogène ou méthyle ou bien un reste de structure-CH2-CH- (OH)-CH20T1 avec T1 ayant la même signification indiquée ci-dessus.

- Ris désigne hydrogène, un cation métallique M, un radical alkyle en C1-C5 ou un reste de formule -(CH2)m2-OT1 où m2 est un nombre de 1 à 4 et T1 a la même signification indiquée ci-dessus.

- Q1 est un radical alkyle en C1-C18.

Dans les formules (V) et (1) à (5) décrites ci-dessus : - les radicaux alkyle sont linéaires ou ramifiés et peuvent être choisis par exemple parmi méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyl, n-butyle, sec. butyle, tert. butyle, amyle, isoamyl, tert. amyle, heptyl, octyle, isooctyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle ou octadécyle ; - les radicaux alcényle peuvent être choisis par exemple parmi allyle, méthallyle, isopropènyle, 2-butènyle, 3-butènyle, isobutènyle, n-penta-2, 4-diènyle, 3-méthyl-

but-2-enyle, n-oct-2-enyle, n-dodec-2-enyle, iso-dodecenyle, n-octadec-4-enyle ; - les radicaux alcoxy sont linéaires ou ramifiés et peuvent être choisis par exemple parmi méthoxy, éthoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec.-butoxy, tert.-butoxy, amyloxy, isoamyloxy ou tert. amyloxy ; - les radicaux mono ou dialkylamino en Ci-Cs peuvent être choisis par exemple parmi méthylamino, éthylamino, propylamin, n-butylamino, sec. butylamino, tert. butylamino, pentylamino, diméthylamino, diéthylamino, dibutylamin ou méthyléthylamino.

- les cations métalliques sont des cations alcalins, alcalino-terreux ou métalliques choisis par exemple parmi lithium, potassium, sodium, calcium, magnésium, cuivre et zinc.

Les dérivés de bis-résorcinyl triazine de formule (V) utilisables selon l'invention sont des filtres déjà connus en soi. Ils sont décrits et préparés selon les synthèses indiquées notamment dans la demande de brevet EP-A-0775698, dont le contenu technique est intégré totalement à la présente description.

A titre d'exemples de composés de formule (V) utilisables, on peut citer : - la 2,4-bis {[4- (2-éthyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6- (4-méthoxy-phenyl)-1, 3,5triazine ; - la 2, 4-bis {[4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6-(4- méthoxyphényl)-1, 3,5-triazine ; - la 2,4-bis {[4-(2-éthyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6-[4-(2-méthoxyéthyl- carboxyl)-phénylamino]-1, 3,5-triazine ; - la 2,4-bis {[4-tris(triméthylsiloxy-silylpropyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6-(4-

méthoxyphényl) -1, 3, 5-triazine ; - la 2, 4-bis {[4- (2"-méthylpropenyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6- (4-méthoxyphényl)- 1, 3, 5-triazine ;

la 2, 4-bis {[4- (1', 1', 1', 3', 5', 5', 5-heptaméthyltrisi loxy-2"-méthylpropyloxy)-2- hydroxy]-phényi}-6- (4-méthoxyphényl)-1, 3, 5-triazine.

-1a 2,4-bis { [4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy]-2-hydroxy]-phényl}-6- [(4- éthylcarboxyl)-phénylamino]-1, 3,5-triazine ; - la 2,4-bis { [4- (2-éthyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6- (1-méthylpyrrol-2-yl)-1, 3,5triazine Un composé dérivé de bis-résorcinyl triazine plus particulièrement préféré dans le cadre de la présente invention est la 2,4-bis { [4-2-éthyl-hexyloxy)]-2-hydroxy]- phenyl}-6-(4-méthoxy-phenyl)-1,3,5-triazine ou Anisotriazine vendue sous le nom commercial TINOSORB S par CIBA SPECIALTY CHEMICALS Le ou les dérivés de 1,3, 5-triazine sont généralement présents dans les compositions de l'invention à une teneur pouvant aller de 0,5 % à 15 %, de préférence de 1 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.

Les triesters d'un acide benzène tricarboxylique utilisés conformément à la présente invention sont en général choisis parmi les triesters d'un acide benzène tricarboxylique avec des alcools linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, ayant de 3 à 30 atomes de carbone et de préférence de 8 à 18 atomes de carbone lis répondent à la formule générale (VI) suivante :

dans laquelle R1, R2, R , identiques ou différents, désignent un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 3 à 30 atomes de carbone et de préférence de 8 à 22 atomes de carbone, ledit radical hydrocarboné étant de préférence encore de type alkyle.

Ils sont choisis plus préférentiellement parmi les esters de l'acide trimellitique répondant à la formule générale (VII) suivante :

2 dans laquelle R1, R2, R3 ont les mêmes significations que celles indiquées pour la formule (VI) ci-dessus, et sont même encore plus particulièrement choisis parmi : - le trimellitate de trioctyle (R = R = R = 2-éthyl hexyle) tel que le produit commercial vendu sous le nom BISOFLEX TOT par la Société International Speciality Chemical ;

le trimellitate de triisodécyle (R1 = R2 = R3 = 2-butyl octyle) tel que le produit commercial vendu sous le nom DUB TMI par la Société Stéarineries Dubois ou sous le nom d'ISOFOL ESTER 1293 par la Société Condéa ; le trimellitate de triisohexadécyle (R = R = R3 = 2-hexyl décyle) tel que le produit commercial vendu sous le nom d'ISOFOL ESTER 1693 par la Société

Codéa ; le trimellitate de tricaprilyle/capryle (R1, R2, R3 identiques ou différents désignent caprilyle et/ou capryle), - le trimellitate de tridécyle (R1 = R2 = R3 = -CH2 (CH2h1-CH3) tel que le produit commercial vendu sous le nom DUB TMTD par la Société Stéarineries Dubois ou le produit commercial vendu sous le nom LIPONATE TDTM par la Société LIPO CHEMICALS Le trimellitate de tridécyle est particulièrement préféré pour la mise en oeuvre de la présente invention.

Les triesters d'acides benzène tricarboxyliques utilisés conformément à la présente invention sont généralement présents dans les compositions finales à des teneurs comprises allant de 0,1 à 99% en poids par rapport au poids total de ladite composition, et de préférence à des teneurs allant de 0,5 à 50 % en poids.

Selon une caractéristique essentielle des compositions selon l'invention, le triester d'un acide benzène tricarboxylique doit être utilisé en une quantité telle qu'elle soit suffisante pour solubiliser à elle seule la totalité, ou substantiellement la totalité, du filtre dérivé de 1,3, 5-triazine présent dans la composition. Cette quantité minimale en huile solvant destinée à assurer une dissolution complète et stable du filtre solide peut être classiquement déterminée à partir d'essais de solubilité dudit filtre dans ce solvant.

Les compositions conformes à l'invention peuvent comporter en plus d'autres filtres UV organiques complémentaires, actifs dans l'UVA et/ou l'UVB (absorbeurs), hydrosolubles ou liposolubles, ou bien même encore insolubles dans les solvants cosmétiques couramment utilisés en formulation.

Les filtres UV organiques complémentaires sont notamment choisis parmi les anthranilates ; les dérivés cinnamiques ; les dérivés salicyliques, les dérivés du camphre ; les dérivés de la benzophénone ; les dérivés de ss, (3'-d ! phénytacrytate, les dérivés de benzotriazol ; les dérivés de benzalmalonate ; les dérivés de benzimidazol ; les imadazolines ; les dérivés bis-benzoazolyle tels que décrits dans les brevets EP669323 et US2, 463, 264 ; les dérivés de l'acide paminobenzoïque (PABA) ; les dérivés de méthylène bis- (hydroxyphényl benzotriazol) tels que décrits dans les demandes US5, 237, 071, US 5,166, 355, GB2303549, DE 197 26 184 et EP893119 ; les polymères filtres et silicones filtres tels que ceux décrits notamment dans la demande WO-93/04665 ; les dimères dérivés d'a-alkylstyrène tels que ceux décrits dans la demande de brevet DE19855649 ; les 4, 4-diarylbutadiènes tels que décrits dans les demandes de brevet EP1008586, EP0967200 et DE19755649 ; ainsi que leurs mélanges.

Comme exemples de filtres organiques complémentaires actifs dans l'UV-A et/ou l'UV-B, on peut citer désignés ci-dessus sous leur nom INCI :

Dérivés de l'acide para-aminobenzoique.

- PABA, - Ethyl PABA, - Ethyl Dihydroxypropyl PABA, - Ethylhexyl Diméthyl PABA vendu notamment sous le nom ESCALOL 507 par ISP, - Glyceryl PABA, - PEG-25 PABA vendu sous le nom UVINUL P25 par BASF, Dérivés salicyliques : - Homosalate vendu sous le nom EUSOLEX HMS par RONNEM
INDUSTRIES, - Ethylhexyl Salicylate vendu sous le nom NEO HELIOPAN OS)) par
HAARMANN et REIMER, - Dipropyleneglycol Salicylate vendu sous le nom DIPSAL par SCHER, - TEA Salicylate, vendu sous le nom NEO HELIOPAN TS par HAARMANN et REIMER, Dérivés cinnamiques : - Ethylhexyl Methoxycinnamate vendu notamment sous le nom commercial PARSOL MCX par HOFFMANN LA ROCHE, - Isopropyl Methoxy cinnamate, - Isoamyl Methoxy cinnamate vendu sous le nom commercial NEO HELIOPAN
E 1000 par HAARMANN et REIMER, - Cinoxate, - DEA Methoxycinnamate, - Diisopropyl Methylcinnamate, - Glyceryl Ethylhexanoate Dimethoxycinnamate Dérivés de ss, ss'-diphénylacrylate : - Octocrylene vendu notamment sous le nom commercial UVINUL N539 par
BASF, - Etocrylene, vendu notamment sous le nom commercial UVINUL N35 par
BASF, Dérivés de la benzophénone : - Benzophenone-1 vendue sous le nom commercial UVINUL 400 par BASF, - Benzophenone-2 vendue sous le nom commercial UVINUL D50 par BASF - Benzophenone-3 ou Oxybenzone, vendu sous le nom commercial UVINUL M40 par BASF, - Benzophenone-4 vendue sous le nom commercial UVINUL MS40 par
BASF, - Benzophenone-5 - Benzophenone-6 vendue sous le nom commercial HELISORB 11 par
NORQUAY - Benzophenone-8 vendue sous le nom commercial SPECTRA-SORB UV- 24}} PAR AMERICAN CYANAMID - Benzophenone-9 vendue sous le nom commercial UVINUL DS-49 par BASF - Benzophenone-12

- Dérivé du benzvlidène camphre' - 3-Benzylidene camphor fabriqué sous le nom MEXORYL SD par CHIMEX, - 4 Methylbenzylidène camphor commercialisé sous le nom EUSOLEX 6300 par RONNEM INDUSTRIES Benzylidene Camphor Sulfonic Acid fabriqué sous le nom MEXORYL SL par CHIMEX, Camphor Benzalkonium Methosulfate fabriqué sous le nom MEXORYL SO par CHIMEX, -Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid fabriqué sous le nom MEXORYL SX par CHIMEX, - Polyacrylamidomethyl Benzylidene Camphor fabriqué sous le nom MEXORYL SW par CHIMEX, Dérivés de benzimidazol : - Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid vendu notamment sous le nom commercial EUSOLEX 232 par MERCK, - Benzimidazilate vendu sous le nom commercial commercial NEO HELIOPAN
AP par HAARMANN et REIMER, Dérivés de benzotriazole : - Drometrizole Trisiloxane vendu sous le nom < SILATRIZOLE par RHODIA
CHIMIE, - Methylène bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphénol, vendu sous forme solide sous le nom commercial MIXXIM BB/100 par FAIRMOUNT CHEMICAL ou sous forme micronisé en dispersion aqueuse sous le nom commercial TINOSORB M par CIBA SPECIALTY CHEMICALS, Dérivés anthraniliques : - Menthyl anthranilate vendu sous le nom commercial commercial NEO
HELIOPAN MA par HAARMANN et REIMER, Dérivés d'imidazolines - Ethylhexyl Dimethoxybenzylidene Dioxoimidazoline Propionate, Dérivés de benzalmalonate : - Polyorganosiloxane à fonction benzalmalonate vendu sous la dénomination commerciale PARSOL SLX par HOFFMANN LA ROCHE et leurs mélanges.

Les filtres UV organiques additionnels plus particulièrement préférés sont choisis parmi les composés suivants : - Ethylhexyl Salicylate, - Ethylhexyl Methoxycinnamate, - Octocrylene, - Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid, - Benzophenone-3, - Benzophenone-4, - Benzophenone-5, - 4-Methylbenzylidene camphor, - Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid, - Benzimidazilate,

- Méthylène bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphénol - Drometrizole Trisiloxane et leurs mélanges.

Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent encore contenir des pigments ou bien encore des nanopigments (taille moyenne des particules primaires : généralement entre 5 nm et 100 nm, de préférence entre 10 nm et 50 nm) d'oxydes métalliques enrobés ou non comme par exemple des nanopigments d'oxyde de titane (amorphe ou cristallisé sous forme rutile et/ou anatase), de fer, de zinc, de zirconium ou de cérium qui sont tous des agents photoprotecteurs UV bien connus en soi. Des agents d'enrobage classiques sont par ailleurs l'alumine et/ou le stéarate d'aluminium. De tels nanopigments d'oxydes métalliques, enrobés ou non enrobés, sont en particulier décrits dans les demandes de brevets EP-A-0518772 et EP-A-0518773.

Les compositions selon l'invention peuvent également contenir des agents de bronzage et/ou de brunissage artificiels de la peau (agents autobronzants), tels que par exemple de la dihydroxyacétone (DHA).

Les compositions de l'invention peuvent comprendre en outre des adjuvants cosmétiques classiques notamment choisis parmi les corps gras, les solvants organiques autres que ceux utilisés spécifiquement dans le cadre de la présente invention, les épaississants ioniques ou non ioniques, les adoucissants, les antioxydants, les agents anti radicaux libres, les opacifiants, les stabilisants, les émollients, les silicones, les a-hydroxyacides, les agents anti-mousse, les agents hydratants, les vitamines, les agents répulsifs contre les insectes, les parfums, les conservateurs, les tensioactifs, les antiinflammatoires, les antagonistes de substance P, les charges, les polymères, les propulseurs, les agents alcalinisant ou acidifiants, les colorants ou tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmétique, en particulier pour la fabrication de compositions antisolaires sous forme d'émulsions.

Les corps gras peuvent être constitués par une huile ou une cire ou leurs mélanges, et ils comprennent également les acides gras, les alcools gras et les esters d'acides gras. Les huiles peuvent être choisies parmi les huiles animales, végétales, minérales ou de synthèse et notamment parmi l'huile de vaseline, l'huile de paraffine, les huiles de silicone, volatiles ou non, les isoparaffines, les polyoléfines, les huiles fluorées et perfluorées. De même, les cires peuvent être choisies parmi les cires animales, fossiles, végétales, minérales ou de synthèse connues en soi.

Parmi les solvants organiques autres que ceux conformes à l'invention, on peut citer les alcools et polyols inférieurs.

Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires et/ou leurs quantités de manière telle que les propriétés avantageuses, en particulier l'augmentation des facteurs de protection et la bonne solubilité des dérivés de triazine dans l'huile solvante particulière, attachées aux compositions conformes à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.

Les compositions de l'invention peuvent être préparées selon les techniques bien connues de l'homme de l'art, en particulier celles destinées à la préparation d'émulsions de type huile-dans-eau ou eau-dans-huile.

Ces compositions peuvent se présenter en particulier sous forme d'émulsion,

simple ou complexe (HIE, EIH, H/E/H ou E/H/E) telle qu'une crème, un lait, un gel ou un gel crème, de poudre, de bâtonnet solide et éventuellement être conditionnée en aérosol et se présenter sous forme de mousse ou de spray.

Lorsqu'il s'agit d'une émulsion, la phase aqueuse de celle-ci peut comprendre une dispersion vésiculaire non ionique préparée selon des procédés connus (Bangham, Standish and Watkins. J. Mol. Biol. 13,238 (1965), FR2315991 et FR2416008).

La composition cosmétique de l'invention peut être utilisée comme composition protectrice de l'épiderme humain ou des cheveux contre les rayons ultraviolets, comme composition antisolaire ou comme produit de maquillage.

Lorsque la composition cosmétique selon l'invention est utilisée pour la protection de l'épiderme humain contre les rayons UV, ou comme composition antisolaire, elle peut se présenter sous forme de suspension ou de dispersion dans des solvants ou des corps gras, sous forme de dispersion vésiculaire non ionique ou encore sous forme d'émulsion, de préférence de type huile-dans-eau, telle qu'une crème ou un lait, sous forme de pommade, de gel, de gel crème, de bâtonnet solide, de poudre, de stick, de mousse aérosol ou de spray.

Lorsque la composition cosmétique selon l'invention est utilisée pour la protection des cheveux contre les rayons UV, elle peut se présenter sous forme de shampooing, de lotion, de gel, d'émulsion, de dispersion vésiculaire non ionique et constituer par exemple une composition à rincer, à appliquer avant ou après shampooing, avant ou après coloration ou décoloration, avant, pendant ou après permanente ou défrisage, une lotion ou un gel coiffants ou traitants, une lotion ou un gel pour le brushing ou la mise en plis, une composition de permanente ou de défrisage, de coloration ou décoloration des cheveux.

Lorsque la composition est utilisée comme produit de maquillage des cils, des sourcils ou de la peau, tel que crème de traitement de l'épiderme, fond de teint, bâton de rouge à lèvres, fard à paupières, fard à joues, mascara ou ligneur encore appelé "eye liner", elle peut se présenter sous forme solide ou pâteuse, anhydre ou aqueuse, comme des émulsions huile dans eau ou eau dans huile, des dispersions vésiculaires non ioniques ou encore des suspensions.

A titre indicatif, pour les formulations antisolaires conformes à l'invention qui présentent un support de type émulsion huile-dans-eau, la phase aqueuse (comprenant notamment les filtres hydrophiles) représente généralement de 50 à 95% en poids, de préférence de 70 à 90% en poids, par rapport à l'ensemble de la formulation, la phase huileuse (comprenant notamment les filtres lipophiles) de 5 à 50% en poids, de préférence de 10 à 30% en poids, par rapport à l'ensemble de la

formulation, et le ou les (co) émulsionnant (s) de 0, 5 à 20% en poids, de préférence de 2 à 10% en poids, par rapport à l'ensemble de la formulation.

Comme indiqué en début de description, un objet de l'invention est l'utilisation d'une composition telle que définie précédemment dans ou pour la fabrication d'une composition cosmétique ou dermatologique destinées à la protection de la peau et/ou des cheveux contre le rayonnement ultraviolet, en particulier le rayonnement solaire.

Des exemples concrets, mais nullement limitatifs, illustrant l'invention, vont maintenant être donnés Exemple 1 On a déterminé le temps de solubilisation de la 2,4-bis {[4-2-ethyl-hexyloxy) ]-2- hydroxy]-phenyl}-6- (4-methoxy-phenyl)-1, 3, 5-triazine (filtre) dans différents solvants au moyen du test suivant : - à température ambiante, on ajoute 20 g de solvant à 5 g de filtre, - on porte le mélange ainsi obtenu à 83 C au moyen d'un bain-marie, - après refroidissement, on observe alors la présence éventuelle de cristaux au microscope, entre lame et lamelles, en lumière polarisée.

Les résultats obtenus sont rassemblés dans le tableau ci-dessus (les noms chimiques sont donnés dans la nomenclature CTFA, 5ième édition, 1993).

Huile <SEP> solvante <SEP> Conservation <SEP> à <SEP> Conservation <SEP> à
<tb> température <SEP> froid <SEP> (+4OC)
<tb> ambiante <SEP> pendant <SEP> 4 <SEP> jours
<tb> pendant <SEP> 4 <SEP> jours
<tb> Huile <SEP> d'amande <SEP> d'abricot <SEP> Cristaux <SEP> Cristaux
<tb> Diméthyl <SEP> isosorbide <SEP> Cristaux <SEP> Cristaux
<tb> Isononanoate <SEP> d'isononyle <SEP> Cristaux <SEP> Cristaux
<tb> Adipate <SEP> de <SEP> di <SEP> (2-éthyl <SEP> hexyle) <SEP> Cristaux <SEP> Cristaux
<tb> Butanediol <SEP> oxypropyléné <SEP> (10 <SEP> OP) <SEP> Cristaux <SEP> Cristaux
<tb> Malate <SEP> de <SEP> dioctyle <SEP> Cristaux <SEP> Cristaux
<tb> Palmitate <SEP> de <SEP> 2-éthyle <SEP> hexyle <SEP> Cristaux <SEP> Cristaux
<tb> Triglycéride <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> Cristaux <SEP> Cristaux
<tb> caprique/caprylique <SEP> (60/40)
<tb> Acide <SEP> hexyl-2 <SEP> décanoïque <SEP> Cristaux <SEP> Cristaux
<tb> Adipate <SEP> de <SEP> di-myristyl <SEP> oxypropyléné <SEP> Cristaux <SEP> Cristaux
<tb> (3 <SEP> ou)
<tb> Di-2-éthyl-hexanoate <SEP> de <SEP> néopentyl <SEP> glycol <SEP> Cristaux <SEP> Cristaux
<tb> Isododécane <SEP> Cristaux/Trouble <SEP> Cristaux
<tb> Isohéxadécane <SEP> Cristaux <SEP> Cristaux
<tb> Cyclopenta <SEP> diméthylsiloxane <SEP> Cristaux <SEP> Cristaux
<tb> Alcool <SEP> oléique <SEP> Cristaux <SEP> Cristaux
<tb> 2-Octyl-dodecanol <SEP> Cristaux <SEP> Cristaux
<tb> Néopentanoate <SEP> d'isodécyle <SEP> Cristaux <SEP> Cristaux
<tb> Alcool <SEP> isocétylique <SEP> (2-hexyldecanol) <SEP> Cristaux <SEP> Cristaux
<tb> Alcool <SEP> stéarylique <SEP> oxypropyléné <SEP> Cristaux <SEP> Cristaux
<tb>

<tb>
<tb> Polyméthylphénylsiloxane <SEP> Cristaux <SEP> Cristaux
<tb> Tri-isononanoate <SEP> de <SEP> giycéryle <SEP> Cristaux <SEP> Cristaux
<tb> Citrate <SEP> de <SEP> tri-alkyle <SEP> Cristaux <SEP> Cristaux
<tb> Cocoate <SEP> de <SEP> décyle <SEP> Cristaux <SEP> Cristaux
<tb> Caprylate, <SEP> octanoate <SEP> de <SEP> 2-d'hexyl- <SEP> Cristaux <SEP> Cristaux
<tb> décyle
<tb> Butanediol <SEP> oxypropyléné <SEP> (10 <SEP> OP) <SEP> Cristaux <SEP> Cristaux
<tb> Benzoate <SEP> d'alcools <SEP> C12/C15 <SEP> Cristaux <SEP> Cristaux
<tb> Huile <SEP> de <SEP> coprah <SEP> transestérifiée <SEP> par <SEP> Cristaux <SEP> Cristaux
<tb> méthanol
<tb> Trimellitate <SEP> de <SEP> tridécyle <SEP> (invention) <SEP> Absence <SEP> de <SEP> Absence <SEP> de
<tb> cristaux <SEP> cristaux
<tb>
Exemple 2 On a préparé deux formulations antisolaires (F1, conforme à l'invention ; F2, comparative) se présentant sous la forme d'une émulsion de type huile-dans-eau en faisant varier la nature de l'huile utilisée.

COMPOSITION <SEP> F1 <SEP> F2
<tb> Mélange <SEP> mono/distéarate <SEP> de <SEP> glycerol/stéarate <SEP> de
<tb> polyéthylène <SEP> glycol <SEP> (100 <SEP> OE) <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> (ARLACEL <SEP> 165 <SEP> FL-ICI)
<tb> Alcool <SEP> cétylique <SEP> 0. <SEP> 5 <SEP> 0. <SEP> 5
<tb> 0.5 <SEP> 0.5
<tb> Acide <SEP> stéarique <SEP> d'huile <SEP> de <SEP> palme <SEP> 2. <SEP> 5 <SEP> 25
<tb> 2.5 <SEP> 2.5
<tb> (STEARIN <SEP> TP-STEARINERIE <SEP> DUBOIS)
<tb> poly <SEP> diméthylsiloxane
<tb> 0.5 <SEP> 0.5
<tb> (DOW <SEP> CORNING <SEP> 200 <SEP> FLUID-DOW <SEP> CORNING)
<tb> Tri-mellitate <SEP> de <SEP> tridécyle
<tb> 20 <SEP> -
<tb> (liponate <SEP> TDTM-LIPO <SEP> CHEMICALS)
<tb> Triglycérides <SEP> d'acide <SEP> caprylique/caprique <SEP> - <SEP> 20
<tb> (Miglyol <SEP> 812 <SEP> Neutral <SEP> Oil <SEP> ; <SEP> HÜLS <SEP> AG)
<tb> 2,4-bis <SEP> {[4-2-ethyl-hexyloxy)]-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4methoxy-phenyl)-1, <SEP> 3, <SEP> 5-triazine
<tb> Anisotriazine <SEP> vendu <SEP> sous <SEP> le <SEP> nom <SEP> commercial <SEP> <SEP> TINOSORB <SEP> S <SEP>
<tb> par <SEP> CIBA.
<tb>

Glycérine <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> Copolymère <SEP> acide <SEP> acrylique/acrylated'alkyle <SEP> réticulé <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> (Pemulen <SEP> TR1-GOODRICH)
<tb> hydroxypropyl <SEP> méthyl <SEP> cellulose <SEP> 0.1 <SEP> 0. <SEP> 1
<tb>

<tb>
<tb> (METHOCEL <SEP> F4M-DOW <SEP> CHEMICAL)
<tb> triéthanolamine <SEP> qs <SEP> pH <SEP> 7 <SEP> qs <SEP> pH <SEP> 7
<tb> conservateurs <SEP> qs <SEP> qs
<tb> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> qsp <SEP> 100g <SEP> 100g
<tb>
Chacune de ces émulsions a été réalisée en dissolvant le filtre dans la phase grasse, puis en ajoutant l'émulsionnant dans cette phase grasse portée aux environs de 80oC, et enfin en additionnant sous agitation rapide la phase aqueuse préalablement chauffée à cette même température.

Pour chacune des formulations ainsi préparées, on a ensuite déterminé le facteur de protection solaire (FPS) qui leur était attaché. Celui-ci a été déterminé en utilisant la méthode in vitro décrite par B. L. DIFFEY et al. dans J. Soc Cosmet.

Chem. 40-127-133 (1989), cette méthode consiste à déterminer les facteurs de protection monochromatiques tous les 5 nm dans une gamme de longueurs d'onde de 290 à 400 nm et à calculer à partir de ceux-ci le facteur de protection solaire selon une équation mathématique donnée.

Les résultats obtenus ont été les suivants :

<tb>
<tb> Formules <SEP> Huile <SEP> FPS <SEP> in <SEP> vitro <SEP> FPS <SEP> in <SEP> vitro <SEP> FPS <SEP> in <SEP> vitro
<tb> solvante <SEP> T <SEP> = <SEP> 0 <SEP> T <SEP> = <SEP> 3 <SEP> semaines <SEP> T <SEP> = <SEP> 3 <SEP> semaines
<tb> FI <SEP> Trimellitate <SEP> 7. <SEP> 3 <SEP> 1. <SEP> 2 <SEP> 9. <SEP> 411. <SEP> 3 <SEP> 8. <SEP> 4 <SEP> : <SEP> t <SEP> 1. <SEP> 2
<tb> de <SEP> tridecyl
<tb> Fil
<tb> comparatif <SEP> Miglyol <SEP> 212 <SEP> 4. <SEP> 8 <SEP> # <SEP> 0.9 <SEP> 4. <SEP> 9 <SEP> # <SEP> 1.2 <SEP> 5.4 <SEP> # <SEP> 1.1
<tb>

Les différents résultats attachés aux exemples 1 et 2 démontrent clairement le pouvoir solubilisant supérieur du trimellitate de tridécyle conforme à l'invention et l'effet bénéfique remarquable apporté par la présence de l'huile conforme à l'invention au niveau des facteurs de protection solaire des compositions finales.

Claims

REVENDICATIONS

1. Composition cosmétique ou dermatologique, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un support cosmétiquement et/ou dermatologiquement acceptable : (i) au moins un dérivé de 1,3, 5-triazine, et (ii) au moins un triester d'un acide benzène tricarboxylique en une quantité suffisante pour solubiliser à lui seul la totalité dudit dérivé.

2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le dérivé de 1,3, 5-triazine répond à la formule (1) suivante :

dans laquelle : - X2 et Xs, identiques ou différents, représentent l'oxygène ou le radical-NH- ; - Ri, R2 et Rs, identiques ou différents, sont choisis parmi : l'hydrogène ; un métal alcalin ; un radical ammonium éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles ou hydroxyalkyles ; un radical alkyle linéaire ou ramifié en Ci-Cis ; un radical cycloalkyl en Ce-Cis éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en Ci-C4 ; un radical polyoxyéthyléné comprenant de 1 à 6 unités d'oxyde d'éthylène et dont le groupe OH terminal est méthylé; un radical de formule (il), (ill) ou (IV) suivantes :

dans lesquelles :

- R4 est l'hydrogène ou un radical méthyle ; - Rs est un radical alkyle en Ci-Cg ; - n est un nombre entier allant de 0 à 3, - m est un nombre entier allant de 1 à 10 ; - A est un radical alkyle en C4-C8 ou un radical cycloalkyl en C5-C8, - B est choisi parmi : un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C8, un radical cycloalkyl en C5-C8 ; un radical aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4; - R6 est l'hydrogène ou un radical méthyle.

3. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que le dérivé de 1,3, 5-triazine de formule (1) est choisi parmi ceux présentant l'ensemble des caractéristiques suivantes : - X2 et X3 sont identiques et représentent l'oxygène ; - Ri est choisi parmi : un radical cycloalkyl en C5-C12 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4; un radical de formule (II), (III) ou (IV) dans lesquelles : - B est un radical alkyle en Cl-C4 ; - R6 est le radical méthyle ; - ? 2 et Rs, identiques ou différents, sont choisis parmi : l'hydrogène ; un métal alcalin ; un radical ammonium éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles ou hydroxyalkyles ; un radical alkyle linéaire ou ramifié en Ci-Cis ; un radical cycloalkyle en C5-C12 éventuellement substitué par un ou plusieurs

radicaux allyles en Ci-C4 ; un radical de formule (il), (ici) ou (IV) dans lesquelles : - B est un radical alkyle en C1-C4; - R6 est le radical méthyle.

4. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que le dérivé de 1,3, 5-triazine est choisi parmi ceux présentant l'ensemble des caractéristiques suivantes : - X2 et X3 sont identiques et représentent le radical-NH-; - R3 est choisi parmi : un radical alkyle linéaire ou ramifié en Ci-Cis ; un radical

cycloalkyl en C5-C12 éventuellement substitué avec un ou plusieurs radicaux alkyles en Ci-C4, - Ri est choisi parmi : l'hydrogène ; un métal alcalin ; un radical ammonium ; un radical de formule (IV), un radical alkyle linéaire ou ramifié en Ci-Cis ; un radical cycloalkyl en C5-C12 éventuellement substitué avec un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4 ; - R2 est choisi parmi : un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C18; ; un radical

cycloalkyl en CS-C12 éventuellement substitué avec un ou plusieurs radicaux alkyles en Ci-C4.

5. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que le dérivé de 1, 3, 5-triazine est choisi parmi ceux présentant l'ensemble des caractéristiques suivantes : - X2 est l'oxygène ; - Xs est le radical-NH- ; - R3 est choisi parmi : un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C18; ; un radical cycloalkyl en C5-C12 éventuellement substitué avec un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4;

cycloalkyl en C5-C12 éventuellement substitué avec un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4.

- Ri est choisi parmi : l'hydrogène ; un métal alcalin, un radical ammonium ; un radical de formule (IV) ; un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl-Cl8, un radical cycloalkyle en C5-C12 éventuellement substitué avec un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4; - R2 est choisi parmi l'hydrogène ; un métal alcalin, un radical ammonium ; un radical de formule (IV); un radical alkyle linéaire ou ramifié en Ci-Cis ; un radical

6. Composition selon la revendication 5, caractérisée par le fait que le dérivé de 1, 3, 5-triazine est celui répondant à la formule suivante :

dans laquelle R'désigne un radical éthyl-2 hexyle et R désigne un radical ter butyle.

7. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que le dérivé de 1,3, 5-triazine est choisi parmi ceux présentant l'ensemble des caractéristiques suivantes : - X2 et X3 sont identiques et représentent l'oxygène ; - Ri, ? 2 et R3 sont identiques et représentent un radical alkyle en Ce-C12 ou un radical polyoxyéthyléné comprenant de 1 à 6 unités d'oxyde d'éthylène et dont le groupe OH terminal est méthylé.

8. Composition selon la revendication 7, caractérisée par le fait que le dérivé de 1,3, 5-triazine est celui répondant à la formule suivante

dans laquelle R'désigne un radical 2-éthyl hexyle.

9. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce le dérivé de 1,3, 5triazine est un dérivé de bis-résorcinyl triazine de formule (V) suivante'

dans laquelle : (i) les radicaux R7 et Rs, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en Cs-Cis ; un radical alcényle en C2-C18 ou bien un reste de formule-CH2-CH(OH)- CH2-OT1 où T1 est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C8- (ii) les radicaux R7 et Rs, identiques ou différents, peuvent encore désigner un reste de formule (1) suivante :

dans laquelle : - Rs désigne une liaison covalente ; un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1- C4 ou bien un reste de formule-Cm1H2m1- ou -Cm1H2m1-O- où m1 est un nombre de 1 à 4 ;

dans lesquelles : - R14 désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Ci-Cio, un radical de formule : -(CH2CHR5-O)n1R15 où n1 est un nombre de 1 à 16, R16 est hydrogène ou méthyle ou bien un reste de structure -CH2-CH-(OH)-CH2OT1 avec T1 ayant la même signification indiquée ci-dessus.

où R13 est un radical alkyle en C1-C5 ; - A1 désigne un reste répondant à l'une des formules suivantes :

- pi est un nombre de 0 à 5 ; - les radicaux Rio, R11 et R12, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en Ci-Cis ; un radical alcoxy en Ci-C18 ou un reste de formule :

- Q1 est un radical alkyle en Ci-Cis.

10. Composition selon la revendication 9, caractérisée en ce le dérivé de triazine de formule (V) est choisi parmi : - la 2,4-bis {[4-(2-éthyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6-(4-méthoxy-phenyl)-1,3,5triazine ;

- la 2,4-bis{[4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6- (4- méthoxyphényl)-1, 3,5-triazine ; - la 2,4-bis {[4-(2-éthyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6-[4-(2-méthoxyéthyl- carboxyl)-phénylamino]-1, 3,5-triazine ; - la 2,4-bis {[4-tris(triméthylsiloxy-silylpropyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6-(4- méthoxyphényl)-1,3,5-triazine ;

- la 2, 4-bis { [4- (2"-méthylpropenyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6- (4-méthoxyphényl)- 1, 3, 5-triazine ; - la 2, 4-bis {[4- (1', 1', 1', 3', 5', 5', 5'-heptaméthy ! trisi ! oxy-2"-méthyipropyioxy)-2hydroxy]-phényl}-6- (4-méthoxyphényl)-1, 3, 5-triazine.

- la 2, 4-bis { [4- (3- (2-propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy]-2-hydroxy]-phényl}-6- [ (4- éthytcarboxy !)-phény ! amino]-1, 3, 5-triazine ; - la 2, 4-bis { [4- (2-éthy !-hexy ! oxy)-2-hydroxy]-phény)}-6- (1-méthy ! pyrro)-2-y !)-1, 3, 5triazine.

11. Composition selon la revendication 10, caractérisée en ce le dérivé de triazine de formule (V) est la 2,4-bis { [4-2-éthyl-hexyloxy)]-2-hydroxy]-phenyl}-6- (4- méthoxy-phenyl)-1, 3,5-triazine.

12. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, caractérisée par le fait que le dérivé de 1,3, 5-triazine est présent dans la composition à des teneurs allant de 0,5 à 15 % en poids, de préférence de 1 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.

13. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisée par le fait que le triester d'un acide benzène tricarboxylique répond à la formule générale (VI) suivante :

dans laquelle R1, R2, R3, identiques ou différents, désignent un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 3 à 30 atomes de carbone et de préférence de 8 à 22 atomes de carbone.

14. Composition selon la revendication 13, caractérisée en ce le triester d'un acide benzène tricarboxylique répond à la formule générale (VII) suivante :

dans laquelle R1, R2, R3 ont les mêmes signification indiquées dans la formule (VI).

15. Composition selon la revendication 14, caractérisée en ce le triester d'un acide benzène tricarboxylique est choisi parmi le trimellitate de trioctyle ; le trimellitate de tricaprilyle/capryle ; le trimellitate de tridécyle, le trimellitate de triisododécyle, le trimellitate de triisohexadécyle.

16. Composition selon la revendication 15, caractérisée en ce le triester d'un acide benzène tricarboxylique est le trimellitate de tridécyle.

17. Composition selon la revendication 14, caractérisée en ce le ou les triesters d'un acide benzène tricarboxylique sont présents à des teneurs comprises entre 0,1 et 99% en poids par rapport au poids total de ladite composition, et de préférence à des teneurs allant de 0,5 à 50 % en poids.

18. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 17, caractérisée par le fait qu'elle contient en plus d'autres filtres organiques complémentaires, actifs dans l'UV-A et/ou l'UV-B.

19 Composition selon la revendication 18, caractérisée en ce le ou les filtres UV organiques complémentaires sont choisis parmi les anthranilates, les dérivés cinnamiques ; les dérivés salicyliques, les dérivés du camphre, les dérivés de la benzophénone ; les dérivés de ss, ss'-diphénylacrylate, les dérivés de benzotriazol les dérivés de benzalmalonatye ; les dérivés de benzimidazol ; les imadazolines ; les dérivés bis-benzoazolyle ; les dérivés de l'acide p-aminobenzoïque (PABA) ; les dérivés de méthylène bis- (hydroxyphényl benzotriazole) ; les polymères filtres et silicones filtres ; les dimères dérivés d'a-alkylstyrène.

20 Composition selon la revendication 19, caractérisée par le fait que le ou les filtres UV organiques sont choisis parmi les composés suivants : - Ethylhexyl Salicylate, - Ethylhexyl Methoxycinnamate, - Octocrylene, - Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid, - Benzophenone-3, - Benzophenone-4, - Benzophenone-5, - 4-Methylbenzylidene camphor, - Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid, - Benzimidazilate, - Methylène bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphénol - Drometrizole trisiloxane et leurs mélanges.

21. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 20, caractérisée par le fait qu'elle comprend en outre des pigments ou des nanopigments d'oxydes métalliques, enrobés ou non.

22. Composition selon la revendication 21, caractérisée par le fait que lesdits pigments ou nanopigments sont choisis parmi les oxydes de titane, de zinc, de fer, de zirconium, de cérium et leurs mélanges, enrobés ou non.

23. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 22, caractérisée par le fait qu'elle comprend en outre au moins un agent de bronzage et/ou de brunissage artificiel de la peau.

24 Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 23, caractérisée par le fait qu'elle comprend en outre au moins un adjuvant choisi parmi les corps gras, les solvants organiques, les épaississants ioniques ou non ioniques, les adoucissants, les antioxydants, les agents anti radicaux libres, les opacifiant, les

stabilisants, les émollients, les silicones, les a-hydroxyacides, les agents antimousse, les agents hydratants, les vitamines, les agents répulsifs contre les insectes, les parfums, les conservateurs, les tensioactifs, les antiinflammatoires, les antagonistes de substance P, les charges, les polymères, les propulseurs, les agents alcalinisant ou acidifiants, les colorants.

25. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 24, caractérisée par le fait qu'il s'agit d'une composition protectrice de l'épiderme humain ou d'une composition antisolaire et qu'elle se présente sous forme d'une dispersion vésiculaire non ionique, d'une émulsion, en particulier d'une émulsion de type huile-dans-eau, d'une crème, d'un lait, d'un gel, d'un gel crème, d'une suspension, d'une dispersion, d'une poudre, d'un bâtonnet solide, d'une mousse ou d'un spray.

26. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 24, caractérisée par le fait qu'il s'agit d'une composition de maquillage des cils, des sourcils ou de la peau et qu'elle se présente sous forme solide ou pâteuse, anhydre ou aqueuse, d'une émulsion, d'une suspension ou d'une dispersion.

27. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 22 et 23, caractérisée par le fait qu'il s'agit d'une composition destinée à la protection des cheveux contre les rayons ultraviolets et qu'elle se présente sous la forme d'un shampooing, d'une lotion, d'un gel, d'une émulsion, d'une dispersion vésiculaire non ionique.

28. Utilisation d'une composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 27 dans ou pour la fabrication de compositions cosmétiques ou dermatologiques destinées à la protection de la peau et/ou des lèvres et/ou des phanères contre le rayonnement ultraviolet, en particulier le rayonnement solaire.

29. Utilisation d'au moins un triester de triacide benzoïque tel que défini dans l'une quelconque des revendications précédentes dans ou pour la fabrication d'une composition cosmétique ou dermatologique destinée à la protection de la peau et/ou des lèvres et/ou des phanères contre les radiations UV contenant au moins un dérivé de 1,3, 5-triazine tel que défini dans l'une quelconque des revendications précédentes, pour améliorer le pouvoir photoprotecteur de ladite composition.