FR2791889A1 - Suspension pharmaceutique buvable d'ibuprofene - Google Patents
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Abstract
Cette invention concerne une suspension buvable d'Ibuprofène dans laquelle la fraction soluble du principe actif qu'elle contient est inférieure à 10 % en poids par rapport au poids de la suspension.
Description
La présente invention concerne une composition pharmaceutique
buvable d'lbuprofène destinée à une administration orale facilitée.
L'administration orale de formes solides comme les comprimés peut s'avérer difficile voire dangereuse pour les enfants et les personnes âgées, qui préfèrent des comprimés à mâcher, des comprimés qui fondent dans la bouche ou dans une cuillère d'eau, des granules, des poudres,
des solutions ou des suspensions.
Les principes actifs incorporés dans ces types de formulations ont parfois un goût amer qui persiste longtemps et qui ne peut être masqué de façon efficace par l'addition d'un édulcorant ou d'un aromatisant. Or le goût et l'arrière-goût sont des critères importants pour l'acceptance du
médicament par le malade.
1 5 Dans les suspensions buvables de principe actif amer déjà décrites dans l'art antérieur, le principe actif est généralement enrobé avec une substance lipidique, soit directement, soit après avoir été incorporé dans un noyau. Les substances lipidiques utilisées sont par exemple une huile végétale partiellement hydrogénée (EP 670 722), I'acide stéarique et/ou lI'acide palmitique (FR 2 615 101), le tripalmitate de glycéryle (EP 664 701) ou un mélange de monostéarate de glycéryle et de cire d'abeille dans les
proportions 9/1 (EP 769 948).
L'lbuprofène est un principe actif au goût amer qui a fait l'objet de nombreuses études pour le formuler dans des compositions stables dans
lesquelles son goût est masqué.
Une solution de l'art antérieur consiste à enrober les granules contenant l'Ibuprofène avec un polymère destiné à masquer son goût
amer. Ce polymère est par exemple un phtalate (WO 91/16043), un vinyl-
acétal (JP 91/83922), un phtalate acétate de cellulose (WO 95/05166) ou
un copolymère d'acide méthacrylique (EP 524 180).
Une autre solution de l'art antérieur consiste à préparer une suspension aqueuse d'lbuprofène. Cette suspension contient soit une substance lipidique et un tensio-actif (WO 94/25006, US 5 110 606, WO 96/22762, WO 94/05260), soit un agent de suspension, comme un polysaccharide (JP 98/182 449), un mélange de cellulose et de gomme xanthane (EP 556 057), un mélange de polyéthylèneglycol et de carboxyméthylcellulose de sodium (US 5 602 182), un mélange de gomme xanthane et d'amidon prégélatinisé (EP 405 930), un mélange de gomme xanthane, de cellulose microcristalline et de
carboxyméthylcellulose (EP 298 740).
io L'objet de la présente invention est une suspension pharmaceutique buvable d'lbuprofène qui se présente sous forme d'une poudre reconstituable, ou qui est prête à l'emploi sous forme liquide, comprenant une phase liquide dans laquelle est dispersé l'lbuprofène à l'état solide, caractérisée en ce que la fraction solubilisée de l'lbuprofène i5 dans la phase liquide est inférieure à 10 % en poids par rapport à la quantité totale d'lbuprofène, de préférence à 5% en poids, de préférence à
1% en poids par rapport au poids de la suspension sous forme liquide.
Le principe actif est sous la forme de cristaux, de préférence des cristaux de dimension inférieure à 500 microns, ou formulés dans des
granules. Les cristaux sont enrobés ou non d'une substance filmogène.
Le principe actif se trouve dispersé dans la phase liquide de façon à
obtenir une suspension stable et homogène.
Les granules sont éventuellement enrobés d'un matériau destiné soit à assurer la libération modifiée du principe actif fixé au centre des granules, soit à masquer le goût du principe actif, soit à éviter de
solubiliser le principe actif dans la phase liquide de la suspension.
Les granules ont une taille finale comprise entre 50 et 1000 microns, de préférence entre 200 et 600 microns. Ils sont constitués d'un noyau inerte de taille sensiblement comprise entre 100 et 350 microns et de forme sphérique sur lequel est appliqué le principe actif au moyen d'un
liant ou par simple adsorption si le principe actif est en solution.
Les granules sont par exemple obtenus par montage du ou des
principes actifs sur un support neutre constitué de sucre et d'amidon.
-
Le montage du principe actif sur le support neutre peut être effectué selon plusieurs techniques, comme le poudrage, la pulvérisation d'une solution ou d'une suspension de principe actif, ou toute autre technologie
classique connue de l'homme de l'art.
Le support neutre enrobé de principe actif est ensuite éventuellement enrobé d'un film polymérique constitué d'un seul polymère ou d'une combinaison de plusieurs polymères, ou enrobé d'une succession de différentes couches de polymère, en fonction de l'effet attendu. Cette étape peut être réalisée en utilisant les différents excipients et technologies bien connues de l'homme du métier. On utilisera de
préférence des solvants aqueux.
La suspension pharmaceutique buvable selon l'invention est avantageusement constituée d'une phase liquide aqueuse ou constituée d'un mélange d'eau avec un co-solvant, par exemple une huile, le
propylène glycol, la glycérine ou une solution de sorbitol.
La suspension pharmaceutique buvable selon l'invention contient au moins un agent de viscosité, au moins un agent de charge et au moins
un agent conservateur.
L'agent de viscosité est choisi parmi les agents de viscosité pharmaceutiquement acceptables par exemple la gomme xanthane, l'hydroxypropylméthylcellulose, la méthylcellulose, la carageenane, la carboxyméthylcellulose, la cellulose microcristalline, la polyvinylpyrolidone
et les copolymères carboxyvinyliques.
L'agent de viscosité est avantageusement un carbomère. Les carbomères sont des polymères d'acide acrylique contenant des groupements interchaines allylsucrose et allylpenta-érythritol. On choisit de façon préférentielle un grade dont la synthèse ne nécessite pas I'utilisation de benzène comme solvant, comme le carbomère 971P. En outre, les carbomères présentent l'avantage d'être utilisés en faibles quantités. L'agent de viscosité représente 0,1 à 10%, de préférence 0,1 à
2,5%, en poids par rapport au poids de la suspension.
Dans toute la demande, dans l'expression "% en poids par rapport au poids de la suspension", on entend par suspension sous forme liquide
éventuellement reconstituée.
L'agent de charge représente 10 à 70%, de préférence 30 à 55%,
en poids par rapport au poids de la suspension.
L'agent conservateur représente 0,05 à 3%, de préférence 0,1 à
1%, en poids par rapport au poids de la suspension.
Le conservateur est choisi parmi les hydroxybenzoates de méthyle,
les hydroxybenzoates de propyle, les alkylparabens l'acide sorbique.
La suspension buvable selon l'invention peut en outre contenir au moins un agent choisi parmi un agent alcalinisant ou acidifiant, un agent aromatisant, un agent anti-oxydant, un agent colorant, un agent lubrifiant
et un édulcorant.
L'édulcorant est choisi parmi l'aspartame, la saccharine, le
cyclamate sodique et leurs mélanges.
L'arôme représente 0,1 à 3% en poids par rapport au poids de la suspension. Le colorant est par exemple un pigment au dioxyde de titane ou à
l'oxyde de fer.
L'agent lubrifiant est par exemple le talc, l'oxyde d'aluminium ou la silice. La poudre reconstituable est préparée en mélangeant le principe actif sous la forme de cristaux, de granules ou de sphéroïdes, et l'adjuvant de suspension. Elle peut être granulée selon les différentes techniques de
granulation classiques bien connues de l'homme du métier.
La poudre est ensuite répartie en flacons ou en sachets unitaires.
Les flacons sont suffisamment grands pour que la quantité d'eau
io nécessaire à la reconstitution puisse être ajoutée.
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans en
limiter la portée.
Exemple I: suspension de cristaux d'lbuprofène.
Un lot correspondant à 300 litres de suspension soit 2000 flacons de 150 ml est préparé à partir de la formule suivante
COMPOSANTS FORMULE DE FABRICATION
Ibuprofène 6.00 kg Saccharose 115.50 kg Sorbitol à 70 % non cristallisable 18.30 kg Carbomères (Carbopol 971 P) 0.51 kg Parabens (Nipasept base) 0.35 kg Arôme fraise 0.35 kg Colorant Rouge Cochenille A 0.010 kg Hydroxide de sodium (solution 1 N) 2.00 kg Eau purifiée 208.30 kg Préparation n 1 Dans la cuve de 200 I, introduire l'eau (127 kg) à température ambiante,
puis disperser par petites quantités le Carbopol 971 P dans l'eau.
io Homogénéiser avec une turbine défloculeuse pendant 1 heure à 1500
t/mn puis pendant 4 heures à 800 t/mn.
Préparation n 2 Chauffer une cuve double enveloppe de 400 litres à 80 C et introduire s15 I'eau (75 kg) à 80 C. Maintenir la température de l'eau entre 75 C et 80 C
pendant la préparation.
Monter la turbine tripale /E 200 mm sur l'agitateur RAYNERI DIRECT T 80. Mettre en route et conserver l'agitation (200t/mn), tout au long de la
préparation.
Disperser les conservateurs et l'arôme, attendre leur dissolution complète.
Ajouter le saccharose et attendre sa dissolution complète (vérifier la limpidité de la solution), ajouter le sorbitol liquide 70% puis rincer le
contenant avec de l'eau (6,3 kg).
Ajouter le colorant et poursuivre l'agitation jusqu'à obtenir une solution limpide. Refroidir la la double enveloppe et attendre que la température de la
solution soit redescendue à 35 C.
Dans la cuve de 400 1, verser sous agitation (200t/mn), la préparation n 1 1o dans la préparation n 2. Homogénéiser (300 tlmn) pendant au moins 30 minutes. Préparer une solution de NaOH 1 N. Sous agitation (300 à 500 t/mn), introduire progressivement une fraction
de solution de NaOH 1 N. Homogénéiser pendant 15 minutes.
Introduire sous agitation (500 t/mn) l'lbuprofène et homogénéiser pendant
i heure.
En maitenant l'agitation, ajouter le solde de la solution de NaOH 1 N puis contrôler le pH (5,4). Ajuster si besoin le pH à 5,4 avec le solde de la solution de NaOH 1 N.
Homogénéiser pendant 2 heures (300 t/mn).
Effectuer le réglage du volume unitaire (150 ml) et procéder au remplissage des flacons. Maintenir l'agitation dans la cuve de 400 litres et
la cuve tampon pendant le remplissage des flacons.
Prélever des flacons en début, milieu et fin de remplissage.
Résultats début milieu fin flacon 1 99 103 103,5 flacon 2 98,5 101,2 101,2
La teneur ne varie pas de manière significative au cours du remplissage.
La suspension reste homogène.
Essais de stabilité réalisés dans des conditions accélérées (40 C et 75 % d'humidité relative) T 0 T 1 mois T 3 mois Teneur (mg/ml) 19,0 20,4 19,6 % libéré (mg/5 ml) 0.35 0,25 0,24 parabens (mg/ml) 1,17 1,15 1,09 Exemple 2: suspension de cristaux d'lbuprofène, On réalise dans l'exemple ci-dessous un lot correspondant à 10 000 io flacons de 200 ml:
COMPOSANTS
Ibuprofène cristaux 40,0 kg Saccharose 770,666 kg Sorbitol à 70 % non cristallisable 122 kg Carbopol 971 P 3,466 kg Nipagin 1, 707 kg Nipasol 0,253 kg Hydroxybenzoate d'ethyle 0,373 kg Arôme fraise 2,333 kg Colorant Rouge Cochenille A 0,067 kg Hydroxyde de sodium 0,533 kg Eau purifiée 1355 kg Préparation La suspension d'lbuprofène selon le même mode opératoire, en adaptant le matériel à la taille du lot. Une cuve de 2000 litres équipée d'une double enveloppe est utilisée pour la préparation, ainsi qu'une cuve de 500 litres
pour la préparation de la dispersion de Carbomère.
Résultats Des prélèvements (1 à 12) sont réalisés en cours de vidange de la cuve
de 2000 litres.
2 lots de suspension sont réalisés et les teneurs sont les suivantes:
1 2 3 4 5 6 7 9 10 12
5890 104 107, 107, 106 103, 106 107,7
0 0 3 3
5890 106, 106, 105, 102, 108, 104, 109, 101,3 97,9
1 5 9 2 9 3 8 7
i0 Les teneurs sont homogènes, comprises dans les spécifications Exemple 3: suspension de cristaux d'lbuprofène On procède comme dans l'exemple 1 La suspension est fabriquée selon la formule suivante: Composant Formule unitaire % (p/p) ml* Ibuprofène 3.000 g 1.71 % Saccharose 57.800 g 32.93 % Sorbitol à 70 % non cristallisable 9. 150 g 5.21 % Carbomères (Carbopol 971 P) 0.260 g 0.15 % Parabens (Nipasept base) 0.175 g 0.10 % Arôme fraise 0.175 g 0.10 % Colorant Rouge Cochenille A 0.005 g 0.003 % Hydroxyde de sodium 0.040 0.02 % Eau purifiée 104.895 g 59.78 % Les parabens totaux représentant 0, 1% (p/p) de la suspension sont un mélange de trois esters de parahydroxybenzoates dans les proportions suivantes: 73 % Methylparaben 5. 16 % Ethylparaben 11% Propylparaben Cette suspension est soumise à des conditions de stockage accélérées (40 C et 75 % d'humidité relative),
I0 Les résultats obtenus sont résumés dans le tableau suivant.
T 0 T 6 mois Teneur mg/g 16,8 20, 1 % libéré mg/g 0,51 0,21 T 6 mois Germes totaux: (CFU/ml) < 1 Levures moisissures CFU/ml < 1 Escherichia coli: (CFU/ml) Absence
La suspension est stable six mois dans ces conditions.
Essais d'efficacité des conservateurs Un essai microbiologique est réalisé selon la méthode décrite dans la
Pharmacopée Européenne 3ème éd.
L'essai de la suspension de cristaux est réalisé contre une suspension
placebo de même composition mais ne contenant aucun conservateur.
suspension avec conservateurs l' Inoculum T 0 14j 28j CFU CFU RF CFU RF CFU RF Pseudo. aeruginosa 3,30 x 106 < 100 <10 <10 Staph. Aureus 1,26 x 107 1,85x104 <10 <10 E. coli 7,90 x 106 < 100 <10 <10 Candida albicans 1,00 x 1064,85 x 103 < 10 < 10 Aspergillus nigers 4,65 x 106 5,45x105 7,10x10 2,8 4,65x103 3,0 3 Ph Eur. 3ème éd. Bactéries Moisissures Levures Conclusion Conforme Conforme Conforme Conforme suspension sans conservateur Inoculum T 0 14j 28j
CFU CFU R CFU RF CFU RF
F Pseudo. aeruginosa3,30x 106 3,85 x105 < 10 <10 Staph. Aureus 1,26 x 1071,22 x106 < 10 < 10 Candida albicans 1,00 x 106 1,02 x105 1,00 x 103 3 4,10 x 104 1,4 Aspergillus nigers 4,65 x 106 5,10 x105 3,40 x104 2,1 6,60 x 103 2, 8 Ph Eur. 3ème Bactéries Moisissures Levures Conclusion éd. Conforme Conforme Non conforme Non conforme L'essai répond aux critères de la Pharmacopée Européenne 3ème éd. La concentration de 0,1% (p/) en parabens totaux permet une protection
efficace de la suspension.
Exemple 4: suspension de granules d'lbuprofène contenant 20 mglml d'lbuprofène Formule des microqranules: Excipients Quantités % (p/p) (g) Ibuprofène 1,19 9,2 Neutres 4, 64 35,7 Eudragit E 100 0,071 0,55 Eudragit NE30D 0,060 0,46 Silice colloidale 0,006 0,04 Talc 0,024 0,18
Alcool 95 (solvant) 0,52 -
Les microgranules sont fabriqués par pulvérisation de couches successives d'actifs puis de dispersion d'enrobage permettant de masquer
l'amertume du principe actif.
Formule du sirop: composants % (p/p) Carbopol 971 P 0,14 Eau purifiée q.s. 100 % Granules d'lbuprofène 1,7 NaOH(1N) q.s. pH = 5,5 Sorbitol à 70 % 3,4 Saccharose cristaux 30,8 Nipasept 0,1 Arôme fraise 0,1 On ajoute les granules d'lbuprofène titrés à 200 mg/g pour obtenir une
suspension à 20 mg/ml d'lbuprofene.
Le sirop est fabriqués selon les exemples précédents.
Exemple 5: suspension sèche de microqranules Les microgranules sont préparés comme dans l'exemple 4 2) Formule du mélange adjuvant sec: Excipients Quantités % (p/p) (g) Carbopol 971P 46,0 2,62 Saccharose 1529 87,14 Sorbitol 153,0 8,72 Citrate trisodique 10,0 0,57 Rouge de cocchenille 0,6 0,03 Arôme fraise 11,0 0,63 parabens totaux 5,0 0,29 Masse sèche totale 1745,6 100% H20 (liquide de mouillage) 120,0 Les différents composants secs sont mélangés pendant 15 minutes dans
un mélangeur cubique.
Les excipients sont ensuites granulés par ajout d'eau purifiée dans le mélange, pendant un temps suffisant. Les granulés sont séchés à 35 C
pendant 3heures, puis calibrés sur une grille de maille 1,25 mm.
Préparation finale: suspension d'lbuprofène: microgranules (g) 6 mélange adjuvant sec (g) 7 Quantité d'eau à ajouter (ml) QSP 60 ml Ibuprofène par flacon de 60 ml 1,2 g On ajoute une quantité de sparklets et de granulés selon la proportion
définie dans le tableau ci-desus.
La suspension est préparée par addition d'eau dans le flacon.
Par agitation énergique, les granules sont dispersés dans la phase liquide. Après 1 à 2 minutes au repos, la suspension est réagitée. Les granules sont alors répartis de façon homogènes dans la phase liquide et
semaintiennent en suspension.
Exemple 6: suspension de microqranules d'lbuprofène
COMPOSANTS FORMULE UNITAIRE
flacons 150 ml gramme % Microgranules d'lbuprofène 15 8,5 Carbopol 971 P 0,2 0,11 Saccharose 59,2 33,75 Sorbitol 6,6 3,75 Parabens totaux 0,06 0,1 Arôme fraise 0,2 0,1 Colorant < 0,01 < 0,01 Na OH IM qs ph 5,5 qs ph 5,5 Eau purifiée qs qs Essais de stabilité réalisés dans des conditions accélérées i5 (40 C et 75 % d'humidité relative) TO T 1 mois Tmois Teneur (mg/5 ml) 103,3 98,1 108,2 % libéré (mg/5 ml) 0,52 0,63 0,70 T O T 1 mois T 3 mois Germes totaux < 1 < 1 < 1 Levures moisissures < 1 < 1 < 1 Escherichia coli Absence ND Absence
Claims (13)
1. Suspension pharmaceutique buvable d'lbuprofène qui se présente sous une forme sèche, reconstituable sous forme liquide, ou qui est prête à l'emploi sous forme liquide, comprenant une phase liquide dans laquelle est dispersé l'lbuprofène à l'état solide, caractérisée en ce que la fraction solubilisée de l'lbuprofène dans la phase liquide est inférieure à 10 % en poids par rapport à la quantité totale d'lbuprofène, de préférence 5% en poids, de préférence inférieure à 1% en poids par
rapport au poids de la suspension.
2. Suspension pharmaceutique buvable selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'agent de viscosité est un carbomère, de préférence le carbomère 971P, représentant 0,1 à 10 %, de préférence
0,1 à 2,5 %, en poids par rapport au poids de la suspension.
3. Suspension pharmaceutique buvable selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que l'lbuprofène est sous la forme de cristaux ou
formulés dans des granules, lesquels sont enrobés ou non.
4. Suspension pharmaceutique buvable selon l'une des revendications 1
à 3, caractérisée en ce que la granulométrie des cristaux est inférieure
à 500 microns.
5. Suspension pharmaceutique buvable selon l'une des revendications 1
à 3 caractérisée en ce que les granules sont enrobés d'un matériau destiné à masquer le goût de l'lbuprofène ou à assurer la libération
modifiée de l'lbuprofène.
6. Suspension pharmaceutique buvable selon la revendication 3 caractérisée en ce que la granulométrie des granules est comprise
entre 50 et 1000 microns.
7. Suspension pharmaceutique buvable selon l'une des revendications
précédentes, caractérisée en ce que la phase liquide est aqueuse ou
constituée d'un mélange d'eau et d'un co-solvant miscible.
8. Suspension pharmaceutique buvable selon l'une des revendications
précédentes, caractérisée en ce qu'elle contient au moins un agent de viscosité, au moins un agent de charge et au moins un agent conservateur.
9. Suspension pharmaceutique buvable selon la revendication 8, caractérisée en ce qu'elle contient du saccharose ou un agent non cariogène, choisi parmi le sorbitol, le xylitol, le mannitol ou les maltodextrines dans une proportion comprise entre 10 à 70%, de
préférence 30 à 55%, en poids par rapport au poids de la suspension.
10. Suspension pharmaceutique buvable selon la revendication 8 ou 9 caractérisée en ce qu'elle contient un mélange de conservateurs antibactériens dont l'un au moins est un ester de parabens, ledit mélange représentant 0,05 à 3%, de préférence 0,1 à 1%, en poids par
rapport au poids de la suspension.
11. Suspension pharmaceutique buvable selon l'une des revendications 8
à 10 caractérisée en ce qu'elle comprend un agent alcalinisant ou acidifiant.
12. Suspension pharmaceutique buvable selon l'une des revendications 8
à11 caractérisée en ce qu'elle comprend un agent aromatisant
représentant 0,1 à 3% en poids par rapport au poids de la suspension.
13. Suspension pharmaceutique buvable selon l'une des revendications 8
à 12 caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un agent choisi parmi un agent anti-oxydant, un agent colorant, un agent lubrifiant et un édulcorant ayant un pouvoir sucrant supérieur à celui du saccharose.
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2000
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0468232A2 (fr) * | 1990-07-23 | 1992-01-29 | Ss Pharmaceutical Co., Ltd. | Sirops ayant des propriétés de mise en suspension |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1411899A2 (fr) * | 2001-08-01 | 2004-04-28 | Bristol-Myers Squibb Company | Composition de masquage de gout |
| EP1411899A4 (fr) * | 2001-08-01 | 2006-06-07 | Novartis Ag | Composition de masquage de gout |
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