FR2789083A1 - MIXTURES OF COLORANTS AND THEIR USE FOR DYING OR PRINTING FIBROUS MATERIALS CONTAINING CELLULOSE ACETATE - Google Patents
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Abstract
Cette invention concerne des mélanges de colorants contenant au moins deux colorants choisis parmi les colorants ayant les formules (CF DESSIN DANS BOPI) dans lesquelles les variables R1 à R30 , Hal, et A à E ont la signification définie dans la revendication 1, et l'utilisation de ces mélanges pour la teinture ou l'impression de matériaux fibreux contenant de l'acétate de cellulose.This invention relates to dye mixtures containing at least two dyes selected from dyes having the formulas (CF DRAWING IN BOPI) in which the variables R1 to R30, Hal, and A to E have the meaning defined in claim 1, and use of these mixtures for dyeing or printing fibrous materials containing cellulose acetate.
Description
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La présente invention concerne des mélanges de colorants, leur préparation et leur utilisation pour la teinture ou l'impression de matériaux fibreux contenant de l'acétate de cellulose. The present invention relates to dye mixtures, their preparation and their use for dyeing or printing fibrous materials containing cellulose acetate.
On connaît des colorants et des mélanges de colorants pour la teinture de matériaux fibreux hydrophobes, synthétiques ou semi-synthétiques, contenant de l'acétate de cellulose, par exemple du (21/2)acétate de cellulose et du triacétate de cellulose. On a cependant observé que ces colorants ou leurs mélanges ne satisfont pas toujours pleinement aux exigences les plus élevées, spécialement en ce qui concerne la reproductibilité, la sensibilité à la température du bain de colorant ou l'aptitude à la mise en #uvre dans des techniques de teinture spécifiques, en particulier lors de l'utilisation d'unjigger ou d'une machine de teinture à jet. Il existe donc une demande pour de nouveaux colorants ou mélanges de colorants n'ayant pas ces inconvénients. Dyestuffs and dye mixtures are known for dyeing hydrophobic, synthetic or semi-synthetic fibrous materials containing cellulose acetate, for example (21/2) cellulose acetate and cellulose triacetate. It has been observed, however, that these dyes or their mixtures do not always fully satisfy the highest requirements, especially with regard to reproducibility, temperature sensitivity of the dye bath or suitability for use in specific dyeing techniques, especially when using a jigger or a jet dyeing machine. There is therefore a demand for new dyes or dye mixtures that do not have these disadvantages.
Or, on a trouvé de façon surprenante que les mélanges de l'invention satisfont substantiellement aux critères indiqués ci-dessus. Now, it has surprisingly been found that the mixtures of the invention substantially satisfy the criteria indicated above.
En conséquence, cette invention concerne un mélange de colorants contenant au moins deux colorants choisis parmi les colorants de formule:
dans laquelle R1 est un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe nitro ou cyano, R2 est un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe nitro ou cyano, R3 est un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe alcoxy en C,-C4, R4 est un atome d'hydrogène ou un groupe (alkyl en C1-C4)carbonylamino, R5 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C,-C4 non substitué ou substitué par hydroxy, cyano, (alkyl en C1-C4)carbonyloxy, R6 est un groupe alkyle en C,-C4 non substitué ou substitué par hydroxy, cyano, (alkyl en C,-C4)carbonyloxy, (alcoxy en C1-C4)carbonyle, Accordingly, this invention relates to a dye mixture containing at least two dyes selected from dyes of the formula:
in which R 1 is a hydrogen or halogen atom or a nitro or cyano group, R 2 is a hydrogen or halogen atom or a nitro or cyano group, R 3 is a hydrogen or halogen atom or a C 1 -C 4 alkoxy group, R 4 is a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkylcarbonylamino group, R 5 is a hydrogen atom or an unsubstituted or substituted hydroxy C 1 -C 4 alkyl group; , cyano, C 1 -C 4 alkylcarbonyloxy, R 6 is C 1 -C 4 alkyl unsubstituted or substituted by hydroxy, cyano, C 1 -C 4 alkylcarbonyloxy, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl,
<Desc/Clms Page number 2> <Desc / Clms Page number 2>
dans laquelle R est un groupe alkyle en C1-C4, R8 est un groupe alkyle en C,-C4 et Hal est un halogène,
dans laquelle les cycles A et B peuvent avoir d'autres substituants,
dans laquelle R9 est un groupe alkyle en C,-C4 et les cycles C et D peuvent porter d'autres substituants,
dans laquelle RIO est un groupe alkyle en C,-C4 non substitué ou substitué par hydroxy ou cyano, R11est un groupe alkyle en C,-C4 non substitué ou substitué par -O-COR12, où R12 est un groupe alkyle en C1-C4,
wherein R is C 1 -C 4 alkyl, R 8 is C 1 -C 4 alkyl and Hal is halogen,
wherein rings A and B may have other substituents,
wherein R9 is a C1-C4 alkyl group and rings C and D may bear other substituents,
wherein R10 is unsubstituted or substituted by hydroxy or cyano, R11is unsubstituted or substituted by C1-C12, where R12 is C1-C4alkyl; ,
<Desc/Clms Page number 3><Desc / Clms Page number 3>
R29 est un groupe nitro, alcoxy en C,-C4 ou -S02CH3, et R30 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4,
dans laquelle R13 est un groupe alkyle en C,-C4, R14 est un groupe alkyle en C,-C4, R15 est un groupe alkyle en CI-C4, et R16 est un groupe alkyle en C1-C4 ou -NHCOR17, où R17 est un groupe alkyle en C,-
C4,
dans laquelle R18 est un groupe alkyle en C,-C4 non substitué ou substitué par hydroxy ou cyano, R,9 est un groupe alkyle en C1-C4 non substitué ou substitué par hydroxy ou (alcoxy en C1-C4)carbonyle, et R20 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C,-C4 ou -NHCOR17, où R17 est un groupe alkyle en C,-C4,
R 29 is a nitro, C 1 -C 4 alkoxy or -SO 2 CH 3 group, and R 30 is a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group,
wherein R 13 is C 1 -C 4 alkyl, R 14 is C 1 -C 4 alkyl, R 15 is C 1 -C 4 alkyl, and R 16 is C 1 -C 4 alkyl or -NHCOR 17, where R 17 is a C 1 -C 6 alkyl group
C4
wherein R 18 is C 1 -C 4 alkyl unsubstituted or substituted with hydroxy or cyano, R 9 is C 1 -C 4 alkyl unsubstituted or substituted with hydroxy or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, and R 20 is a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group or -NHCOR 17, where R 17 is a C 1 -C 4 alkyl group,
<Desc/Clms Page number 4> <Desc / Clms Page number 4>
dans lesquelles R21 est un halogène,
dans laquelle R22 est un groupe cyano ou nitro ou un halogène, R23 est un halogène, R24 est un groupe alkyle en C,-C4 non substitué ou substitué par hydroxy, R25 est un groupe alkyle en C,-C4 non substitué ou substitué par hydroxy, et le noyau naphtyle E peut porter d'autres substituants, et
dans laquelle R26 est un groupe alkyle en C1-C4 ou le radical -NHCOR17, où R17 est un groupe
in which R 21 is a halogen,
wherein R22 is cyano or nitro or halogen, R23 is halogen, R24 is unsubstituted or hydroxy-substituted C4-C4 alkyl, R25 is unsubstituted or substituted by C1-C4 alkyl; hydroxy, and the naphthyl ring E may bear other substituents, and
wherein R 26 is a C 1 -C 4 alkyl group or the radical -NHCOR 17, where R 17 is a group
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alkyle en C,-C4, R27 est un groupe alkyle en C,-C4 ou (alkyl en C,-C4)carbonyloxy-alkyle en C,-C4, et
R2g est un groupe alkyle en C,-C4 ou (alkyl en C,-C4)carbonyloxy-alkyle en C,-C4. C 1 -C 4 alkyl, R 27 is C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkylcarbonyloxy C 1 -C 4 alkyl, and
R2g is C1-C4alkyl or (C1-C4alkyl) carbonyloxy-C1-C4alkyl.
Le mélange de colorants défini ci-dessus comprend avantageusement au moins un colorant de formule (1). The dye mixture defined above advantageously comprises at least one dye of formula (1).
Le groupe alkyle en C1-C4 tel quel ou en tant que radical dans le groupe (alkyl en C,-C4)carbonylamino ou (alkyl en C1-C4)carbonyloxy est un groupe méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, sec-butyle ou tert-butyle. The C 1 -C 4 alkyl group as such or as radical in the group (C 1 -C 4 alkyl) carbonylamino or (C 1 -C 4 alkyl) carbonyloxy is a methyl, ethyl, propyl, isopropyl or n-butyl group, isobutyl, sec-butyl or tert-butyl.
Le groupe alcoxy en C,-C4 tel quel ou en tant que radical dans le groupe (alcoxy en C,-C4)carbonyle est, par exemple, un groupe méthoxy, éthoxy, propoxy ou butoxy. The C 1 -C 4 alkoxy group or as a radical in the C 1 -C 4 alkoxycarbonyl group is, for example, methoxy, ethoxy, propoxy or butoxy.
R1, R3, R22 et R, définis en tant qu'halogènes, sont par exemple bromo ou, de préférence, chloro. R1, R3, R22 and R, defined as halogen, are for example bromo or, preferably, chloro.
R2 et R2,, définis en tant qu'halogènes, sont par exemple chloro ou, de préférence, bromo. R2 and R2, defined as halogen, are for example chloro or, preferably, bromo.
L'halogène dans la formule (2) est par exemple bromo ou, de préférence, chloro. The halogen in formula (2) is, for example, bromo or, preferably, chloro.
R3 défini en tant que groupe alcoxy en C1-C4 est de préférence un groupe éthoxy, et, de façon plus préférable, méthoxy. R3 defined as C1-C4 alkoxy is preferably ethoxy, and more preferably methoxy.
R4 défini en tant que groupe (alkyl en C1-C4)carbonylamino est de préférence un groupe propionylamino et, de façon plus préférable, acétylamino. R4 defined as a C1-C4 alkylcarbonylamino group is preferably a propionylamino group and, more preferably, acetylamino.
R5, R6 et R10, définis en tant que groupes alkyle en C,-C4, sont des groupes propyle ou isopropyle et, de préférence, éthyle.
R5, R6 and R10, defined as C1-C4 alkyl, are propyl or isopropyl and, preferably, ethyl.
R" R9, R2' R,6, R17> R2o, R26 et R3o, définis comme groupes alkyle en C,C4, sont de préférence des groupes éthyle, et, de façon plus préférable, méthyle. R "R 9, R 2 'R, 6, R 17, R 20, R 26 and R 30, defined as C 1 -C 4 alkyl, are preferably ethyl, and more preferably, methyl.
Rg, Ru, R,5) R,8) R,9, R27 et R2,, définis comme groupes alkyle en C,-C4, sont de préférence des groupes méthyle, et, de façon plus préférable, éthyle. R, R, R, 5) R, 8) R, 9, R 27 and R 2, defined as C 1 -C 4 alkyl, are preferably methyl, and more preferably ethyl.
R13, R14, R24 et R25, définis comme groupes alkyle en C,-C4, sont de préférence des groupes éthyle, et, de façon plus préférable, propyle. R13, R14, R24 and R25, defined as C1-C4 alkyl, are preferably ethyl, and more preferably, propyl.
R27 et R28 sont de préférence des groupes alkyle en C1-C4. R27 and R28 are preferably C1-C4 alkyl groups.
R29 est de préférence un groupe nitro ou le radical -SO2CH3. R29 is preferably a nitro group or the radical -SO2CH3.
Les radicaux alkyle en C,-C4 sont habituellement substitués une ou deux fois par les substituants indiqués ci-dessus. C 1 -C 4 alkyl radicals are usually substituted once or twice with the substituents listed above.
Des mélanges de colorants préférés sont ceux qui comprennent au moins deux colorants ayant les formules: Preferred dye mixtures are those which comprise at least two dyes having the formulas:
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Les colorants ayant les formules (1) à (41) sont connus ou peuvent être préparés par des procédés connus de manière classique. The dyes having the formulas (1) to (41) are known or can be prepared by methods known in the conventional manner.
Un mélange de colorants particulièrement préféré contient les colorants de formule (23) et (41). A particularly preferred dye mixture contains the dyes of formulas (23) and (41).
Un mélange de colorants particulièrement préféré contient les colorants de formule (13), (14) et (15). A particularly preferred dye mixture contains the dyes of formulas (13), (14) and (15).
Un autre mélange de colorants particulièrement préféré contient les colorants de formule (17), (18), (21) et (22). Another particularly preferred dye mixture contains the dyes of formula (17), (18), (21) and (22).
Un mélange de colorants particulièrement préféré est aussi un mélange contenant les colorants de formule (16), (17), (39) et (18). A particularly preferred dye mixture is also a mixture containing the dyes of formulas (16), (17), (39) and (18).
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Un mélange de colorants particulièrement préféré est aussi un mélange contenant les colorants de formule (20), (19) et (39). A particularly preferred dye mixture is also a mixture containing the dyes of formula (20), (19) and (39).
On préfère aussi particulièrement un mélange de colorants contenant les colorants de formule (23), (24), (25) et (26). A dye mixture containing the dyes of formula (23), (24), (25) and (26) is also particularly preferred.
Un autre mélange de colorants particulièrement préféré contient les colorants de formule (32), (38), (23), (28), (33) et (27). Another particularly preferred dye mixture contains the dyes of formula (32), (38), (23), (28), (33) and (27).
On préfère aussi particulièrement un mélange de colorants contenant les colorants de formule (29), (30), (23), (32), (28), (34) et (33). Also preferred is a dye mixture containing the dyes of formula (29), (30), (23), (32), (28), (34) and (33).
Un autre mélange de colorants particulièrement préféré contient les colorants de formule (35), (27) et (28). Another particularly preferred dye mixture contains the dyes of formula (35), (27) and (28).
Un mélange de colorants particulièrement préféré est aussi un mélange contenant les colorants de formule (29), (30), (28), (36), (32), (34), (33), (38) et (17). A particularly preferred dye mixture is also a mixture containing the dyes of formula (29), (30), (28), (36), (32), (34), (33), (38) and (17). .
Un autre mélange de colorants particulièrement préféré contient les colorants de formule (24), (25), (26), (30), (29), (23), (37), (13), (34) et (33). Another particularly preferred dye mixture contains the dyes of formula (24), (25), (26), (30), (29), (23), (37), (13), (34) and (33). ).
On préfère aussi particulièrement un mélange de colorants contenant les colorants de formule (28), (30), (29), (13), (21), (22), (34), (33), (36), (32) et (38). A dye mixture containing the dyes of the formula (28), (30), (29), (13), (21), (22), (34), (33), (36), ( 32) and (38).
Un mélange de colorants particulièrement préféré est aussi un mélange contenant les colorants de formule (16), (17), (18) et (40). A particularly preferred dye mixture is also a mixture containing the dyes of formulas (16), (17), (18) and (40).
Un autre mélange de colorants particulièrement préféré contient les colorants de formule (19), (20) et (40). Another particularly preferred dye mixture contains the dyes of formula (19), (20) and (40).
Un mélange de colorants tout particulièrement préféré comprend: 5 à 15 parties en masse du colorant de formule (13), 22 à 48 parties en masse du colorant de formule (14) et 12 à 37 parties en masse du colorant de formule (15). A most preferred dye mixture comprises: 5 to 15 parts by weight of the dye of formula (13), 22 to 48 parts by weight of dye of formula (14) and 12 to 37 parts by weight of dye of formula (15) .
Un autre mélange de colorants tout particulièrement préféré comprend: 12 à 39 parties en masse du colorant de formule (18), 5 à 18 parties en masse du colorant de formule (17), 15 à 36 parties en masse du colorant de formule (21) et 2 à 7 parties en masse du colorant de formule (22). Another most preferred dye mixture comprises: 12 to 39 parts by weight of the dye of formula (18), 5 to 18 parts by weight of the dye of formula (17), 15 to 36 parts by weight of the dye of formula (21) and 2 to 7 parts by weight of the dye of formula (22).
On préfère aussi tout particulièrement un mélange de colorants qui contient : 6 à 23 parties en masse du colorant de formule (18), 7 à 23 parties en masse du colorant de formule (17), 10 à 31 parties en masse du colorant de formule (39) et 6 à 23 parties en masse du colorant de formule (16). Also preferred is a dye mixture which contains: 6 to 23 parts by weight of the dye of formula (18), 7 to 23 parts by weight of dye of formula (17), 10 to 31 parts by weight of the dye of formula (39) and 6 to 23 parts by weight of the dye of formula (16).
Un autre mélange de colorants tout particulièrement préféré comprend: Another most preferred dye mixture comprises:
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7 à 22 parties en masse du colorant de formule (20), 12 à 44 parties en masse du colorant de formule (19) et 10 à 34 parties en masse du colorant de formule (39). 7 to 22 parts by weight of the dye of formula (20), 12 to 44 parts by weight of the dye of formula (19) and 10 to 34 parts by weight of dye of formula (39).
De même, un mélange de colorants tout particulièrement préféré contient: 9 à 24 parties en masse du colorant de formule (24), 9 à 24 parties en masse du colorant de formule (25), 9 à 24 parties en masse du colorant de formule (26) et 10 à 28 parties en masse du colorant de formule (23). Similarly, a most preferred dye mixture contains: 9 to 24 parts by weight of the dye of formula (24), 9 to 24 parts by weight of the dye of formula (25), 9 to 24 parts by weight of the dye of formula (26) and 10 to 28 parts by weight of the dye of formula (23).
Un mélange de colorants tout particulièrement préféré est aussi un mélange contenant: 4 à 19 parties en masse du colorant de formule (32), 5 à 19 parties en masse du colorant de formule (38), 6 à 21 parties en masse du colorant de formule (23), 3 à 15 parties en masse du colorant de formule (33), 3 à 15 parties en masse du colorant de formule (28) et 5 à 21 parties en masse du colorant de formule (27). A most preferred dye mixture is also a mixture containing: 4 to 19 parts by weight of the dye of formula (32), 5 to 19 parts by weight of the dye of formula (38), 6 to 21 parts by weight of the dye of formula (23), 3 to 15 parts by weight of the dye of formula (33), 3 to 15 parts by weight of the dye of formula (28) and 5 to 21 parts by weight of dye of formula (27).
Un autre mélange de colorants tout particulièrement préféré comprend: 7 à 25 parties en masse du colorant de formule (29), 8 à 25 parties en masse du colorant de formule (30), 3 à 14 parties en masse du colorant de formule (23), 2 à 12 parties en masse du colorant de formule (32), 1 à 8 parties en masse du colorant de formule (28), 2 à 10 parties en masse du colorant de formule (34) et 1 à 6 parties en masse du colorant de formule (33). Another most preferred dye mixture comprises: 7 to 25 parts by weight of the dye of formula (29), 8 to 25 parts by weight of the dye of formula (30), 3 to 14 parts by weight of the dye of formula (23) ), 2 to 12 parts by weight of the dye of formula (32), 1 to 8 parts by weight of the dye of formula (28), 2 to 10 parts by weight of the dye of formula (34) and 1 to 6 parts by weight dye of formula (33).
On préfère aussi tout particulièrement un mélange de colorants qui contient : 15 à 54 parties en masse du colorant de formule (35), 10 à 35parties en masse du colorant de formule (27) et 2 à 11parties en masse du colorant de formule (28). Also preferred is a dye mixture which contains: 15 to 54 parts by weight of the dye of formula (35), 10 to 35 parts by weight of the dye of formula (27) and 2 to 11 parts by weight of the dye of formula (28). ).
De même, on préfère tout particulièrement un mélange de colorants contenant : 8 à 25 parties en masse du colorant de formule (29), 3 à 11parties en masse du colorant de formule (30),
1 à 8 parties en masse du colorant de formule (28), 3 à 6 parties en masse du colorant de formule (36), 3 à 12 parties en masse du colorant de formule (32), Likewise, a dye mixture containing 8 to 25 parts by weight of the dye of formula (29), 3 to 11 parts by weight of the dye of formula (30), is particularly preferred.
1 to 8 parts by weight of the dye of formula (28), 3 to 6 parts by weight of the dye of formula (36), 3 to 12 parts by weight of the dye of formula (32),
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2 à 9 parties en masse du colorant de formule (34), 3 à 13 parties en masse du colorant de formule (33), 0,5 à 3 parties en masse du colorant de formule (17) et 4 à 13 parties en masse du colorant de formule (38). 2 to 9 parts by weight of the dye of formula (34), 3 to 13 parts by weight of the dye of formula (33), 0.5 to 3 parts by weight of the dye of formula (17) and 4 to 13 parts by weight dye of formula (38).
Un mélange de colorants tout particulièrement préféré est aussi un mélange contenant: 1,2 à 6 parties en masse du colorant de formule (24), 1,2 à 6 parties en masse du colorant de formule (25), 1,2 à 6 parties en masse du colorant de formule (26), 3 à 13 parties en masse du colorant de formule (30), 4 à 17 parties en masse du colorant de formule (29), 1 à 7 parties en masse du colorant de formule (23), 6 à 19 parties en masse du colorant de formule (37), 4 à 14 parties en masse du colorant de formule (13), 1 à 5 parties en masse du colorant de formule (34) et 1 à 7 parties en masse du colorant de formule (33). A most preferred dye mixture is also a mixture containing: 1.2 to 6 parts by weight of the dye of formula (24), 1.2 to 6 parts by weight of the dye of formula (25), 1.2 to 6 parts by mass of the dye of formula (26), 3 to 13 parts by weight of the dye of formula (30), 4 to 17 parts by weight of dye of formula (29), 1 to 7 parts by weight of the dye of formula ( 23), 6 to 19 parts by weight of the dye of formula (37), 4 to 14 parts by weight of the dye of formula (13), 1 to 5 parts by weight of the dye of formula (34) and 1 to 7 parts in mass of the dye of formula (33).
Un autre mélange de colorants tout particulièrement préféré comprend: 2 à 9 parties en masse du colorant de formule (28), 2 à 10 parties en masse du colorant de formule (30), 3 à 13 parties en masse du colorant de formule (29), 2 à 9 parties en masse du colorant de formule (13), 2 à 10 parties en masse du colorant de formule (21), 0,3 à 3 parties en masse du colorant de formule (22), 1 à 6 parties en masse du colorant de formule (34), 1 à 7 parties en masse du colorant de formule (33), 2 à 11parties en masse du colorant de formule (36), 2 à 11parties en masse du colorant de formule (32) et 2 à 11parties en masse du colorant de formule (38). Another most preferred dye mixture comprises: 2 to 9 parts by weight of the dye of formula (28), 2 to 10 parts by weight of the dye of formula (30), 3 to 13 parts by weight of the dye of formula (29) ), 2 to 9 parts by weight of the dye of formula (13), 2 to 10 parts by weight of the dye of formula (21), 0.3 to 3 parts by weight of the dye of formula (22), 1 to 6 parts by weight of the dye of formula (34), 1 to 7 parts by weight of the dye of formula (33), 2 to 11 parts by weight of the dye of formula (36), 2 to 11 parts by weight of the dye of formula (32) and 2 to 11 parts by weight of the dye of formula (38).
On peut utiliser les nouveaux mélanges de colorants comme colorants pour la teinture et l'impression de matériaux fibreux hydrophobes, semi-synthétiques, contenant de l'acétate de cellulose, en particulier des matières textiles. Les matières textiles constituées de tissus mélangés contenant des matières textiles hydrophobes, semi-synthétiques, contenant de l'acétate de cellulose et, par exemple, de la viscose ou du polyamide, peuvent aussi être teintes ou imprimées à l'aide des mélanges de colorants de l'invention. The novel dye mixtures can be used as dyes for dyeing and printing hydrophobic, semi-synthetic, fibrous materials containing cellulose acetate, particularly textile materials. Textile materials consisting of mixed fabrics containing hydrophobic, semi-synthetic textile materials containing cellulose acetate and, for example, viscose or polyamide, may also be dyed or printed with the aid of dye mixtures of the invention.
Des matières textiles hydrophobes, semi-synthétiques, contenant de Hydrophobic, semi-synthetic textile materials containing
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l'acétate de cellulose appropriées sont en particulier du (2'/2)acétate de cellulose et du triacétate de cellulose. Suitable cellulose acetate is in particular (2 '/ 2) cellulose acetate and cellulose triacetate.
On applique les nouveaux mélanges sur les matières textiles par des procédés de teinture connus. La teinture du (2'/2)acétate de cellulose, par exemple, s'effectue de préférence à une température comprise entre environ 65 et 95 C et celle du triacétate de cellulose à une température comprise entre 65 et 130 C, de préférence entre 90 et 125 C. The novel blends are applied to textile materials by known dyeing processes. The dyeing of (2 '/ 2) cellulose acetate, for example, is preferably carried out at a temperature of between about 65 and 95 ° C. and that of the cellulose triacetate at a temperature of between 65 and 130 ° C., preferably between 90 and 125 C.
Les nouveaux mélanges de colorants ne colorent pas la laine ni le coton présents en même temps dans le bain de teinture, ou n'effectuent qu'une faible coloration (très bonne réserve), de sorte qu'on peut aussi les utiliser facilement pour la teinture de mélanges acétate de cellulose/laine et acétate de cellulose/coton. The new dye mixtures do not stain the wool or cotton present at the same time in the dye bath, or only perform a weak coloring (very good reserve), so that they can also be easily used for dyeing mixtures of cellulose acetate / wool and cellulose acetate / cotton.
Les nouveaux mélanges de colorants sont appropriés à la teinture par les techniques de thermosolage, de teinture pad steam, de foulardage-stockage et de teinture sur foulard jigger, et à des procédés d'impression. The novel dye mixtures are suitable for dyeing by thermosolving, pad steam dyeing, padding-storing and jigging dyeing techniques, and printing processes.
La matière textile citée peut se présenter sous des formes très diverses, comme des fibres, des fils ou des non-tissés, ou des articles tissés ou tricotés. The cited textile material may be in a variety of forms, such as fibers, yarns or nonwovens, or woven or knitted articles.
Il est avantageux de transformer avant l'utilisation les nouveaux mélanges de colorants en une formulation de colorants. On réalise cela en broyant le mélange de colorants à une taille moyenne de particules de 0,1 à 10 m. Le broyage peut s'effectuer utilement en présence de dispersants. De façon caractéristique, on broie le mélange de colorants séché avec un ou plusieurs dispersants, ou on le malaxe en une pâte avec un ou plusieurs dispersants, puis on le sèche sous vide ou par pulvérisation. On peut préparer des pâtes d'impression ou des bains de teinture en ajoutant de l'eau aux formulations ainsi obtenues. Des dispersants appropriés sont ceux utilisés traditionnellement pour la teinture avec des colorants de dispersion, par exemple les dispersants cités dans le document de brevet EP-A-0 280 654. It is advantageous to convert the novel dye mixtures into a dye formulation prior to use. This is accomplished by grinding the dye mixture to an average particle size of 0.1 to 10 m. The grinding can be carried out usefully in the presence of dispersants. Typically, the dried dye mixture is milled with one or more dispersants, or kneaded into a dough with one or more dispersants, and then dried under vacuum or by spraying. Printing pastes or dyebaths can be prepared by adding water to the formulations so obtained. Suitable dispersants are those conventionally used for dyeing with disperse dyes, for example the dispersants listed in EP-A-0 280 654.
On peut cependant aussi formuler les colorants isolément, de la manière décrite ci-dessus, puis les transformer en la formulation de colorants correspondante par une simple technique de mélange. However, the dyes can also be formulated in isolation, as described above, and then converted into the corresponding dye formulation by a simple mixing technique.
La quantité de dispersant (s) trouvant dans la formulation de colorants peut être comprise entre 0 et 75 % en masse par rapport à la masse de la formulation de colorants. The amount of dispersant (s) found in the dye formulation can be from 0 to 75% by weight based on the weight of the dye formulation.
La quantité de mélange de colorants dans le bain de teinture dépend de la nuance désirée. Des quantités qui se sont révélées utiles sont comprises entre 0,01 et 15 % en masse, de préférence entre 0,02 et 10 % en masse, de la façon la plus préférable entre 0,1 et 5 % en masse, par rapport à la masse de la matière fibreuse à The amount of dye mixture in the dyebath depends on the desired shade. Amounts which have proved useful are from 0.01 to 15% by weight, preferably from 0.02 to 10% by weight, most preferably from 0.1 to 5% by weight, based on the mass of the fibrous material to
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teindre. dye.
Les bains de teinture peuvent aussi contenir d'autres additifs, par exemple des auxiliaires de teinture, des agents mouillants et des agents antimousses. The dyebaths may also contain other additives, for example dyeing aids, wetting agents and defoamers.
Les bains de teinture peuvent aussi contenir des acides inorganiques, par exemple de l'acide sulfurique ou de l'acide phosphorique, ou, de préférence, des acides organiques, par exemple de l'acide fumarique ou de l'acide acétique et/ou des sels, comme l'acétate d'ammonium ou du sulfate de sodium. Les acides servent principalement à régler la valeur du pH des bains de teinture, qui est de préférence comprise entre 4 et 7. The dyebaths may also contain inorganic acids, for example sulfuric acid or phosphoric acid, or, preferably, organic acids, for example fumaric acid or acetic acid and / or salts, such as ammonium acetate or sodium sulfate. The acids are mainly used to adjust the pH value of the dyebaths, which is preferably between 4 and 7.
On utilisera les épaississants habituels pour l'impression, par exemple des produits naturels modifiés ou non modifiés, comme des alginates, l'achroodextrine, la gomme arabique, la gomme de Sterculia, la gomme de caroube, la gomme adragante, la carboxyméthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, l'amidon ou des produits synthétiques, par exemple des polyacrylamides, du poly(acide acrylique) ou ses copolymères, ou un poly(alcool vinylique). Usual thickeners for printing, for example natural modified or unmodified products, such as alginates, achroodextrin, gum arabic, gum Sterculia, locust bean gum, gum tragacanth, carboxymethylcellulose hydroxyethylcellulose, starch or synthetic products, for example polyacrylamides, polyacrylic acid or copolymers thereof, or polyvinyl alcohol.
Les matériaux cités, en particulier le (2'/2)acétate de cellulose et le triacétate de cellulose, sont teints avec les nouveaux mélanges de colorants en des tons unis ayant de très bonnes propriétés d'utilisation finale, en particulier une bonne solidité à la lumière, au thermofixage, au pliage, à la chloration, et une bonne solidité aux traitements humides, comme une solidité à l'eau, à la sueur et au lavage ; etles teintures se distinguent aussi par une excellente solidité au frottement. Il faut mettre particulièrement en évidence le bon rendement tinctorial et le bon rendement coloristique des nouveaux mélanges de colorants. The cited materials, in particular (2 '/ 2) cellulose acetate and cellulose triacetate, are dyed with the new dye mixtures in plain shades having very good end-use properties, in particular a good fastness to light, heat-setting, folding, chlorination, and good fastness to wet treatments, such as water, sweat and wash fastness; andthe dyes are also distinguished by excellent rubbing fastness. It is particularly important to highlight the good dye yield and color performance of the new dye mixtures.
On peut aussi utiliser facilement les nouveaux mélanges de colorants pour obtenir des tons mixtes avec d'autres colorants. The new dye mixtures can also be easily used to obtain mixed tones with other dyes.
De plus, les nouveaux mélanges de colorants conviennent aussi très bien pour la teinture de matières textiles hydrophobes à partir de CO2 supercritique. In addition, the novel dye mixtures are also very suitable for dyeing hydrophobic textile materials from supercritical CO2.
D'autres objets de l'invention sont constitués par l'utilisation précitée des mélanges de colorants de cette invention et un procédé de teinture ou d'impression de matériaux fibreux semi-synthétiques hydrophobes, contenant de l'acétate de cellulose, en particulier de matières textiles constituées de (2'/2)acétate de cellulose et de triacétate de cellulose, qui comprend l'application du nouveau mélange de colorants sur ledit matériau ou son incorporation dans le matériau. On a indiqué cidessus, dans la description plus détaillée de l'utilisation des nouveaux mélanges de colorants, d'autres substrats pouvant être traités par le procédé de cette invention, et des conditions préférées du procédé. Les définitions et les significations préférées Other objects of the invention are constituted by the above-mentioned use of the dye mixtures of this invention and a process for dyeing or printing hydrophobic semisynthetic fibrous materials containing cellulose acetate, in particular textile materials consisting of (2 '/ 2) cellulose acetate and cellulose triacetate, which comprises applying the novel dye mixture to said material or incorporating it into the material. In the more detailed description of the use of the novel dye mixtures, other substrates which can be processed by the process of this invention, and preferred conditions of the process have been indicated above. Preferred definitions and meanings
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indiquées pour les colorants et les mélanges de colorants s'appliquent aux mélanges de colorants utilisés selon cette invention. indicated for dyes and dye mixtures apply to dye mixtures used according to this invention.
Cette invention concerne aussi le matériau fibreux semi-synthétique hydrophobe, contenant de l'acétate de cellulose, de préférence une matière textile constituée de (2'/2)acétate de cellulose et de triacétate de cellulose, qui est teint ou imprimé par le procédé cité. This invention also relates to the hydrophobic semi-synthetic fibrous material containing cellulose acetate, preferably a textile material consisting of (2 '/ 2) cellulose acetate and cellulose triacetate, which is dyed or printed by the process. city.
Cette invention est illustrée de manière plus détaillée par les exemples suivants. Les parties et les pourcentages sont en masse, sauf indication contraire. Les températures sont données en degrés Celsius. Les parties en masse sont aux parties en volume comme le gramme est au centimètre cube. This invention is illustrated in more detail by the following examples. Parts and percentages are by mass unless otherwise indicated. Temperatures are given in degrees Celsius. The parts in mass are to the parts in volume as the gram is to the cubic centimeter.
Exemple 1
Dans un appareil de teinture de laboratoire AHIBA, on trempe à 40 C une pièce de matière textile de 10 g, constituée de (21/2)acétate de cellulose, dans un bain contenant 0,5 g/1 d'un accélérateur de pénétration du commerce (Cibaflow CIR), 0,3 g/1 d'un dispersant du commerce (Albatex PON conc.), et 0,2 g d'une formulation de colorants (A) contenant
0,0122 g du colorant de formule
0,0484 g du colorant de formule
0,031 g du colorant de formule Example 1
In an AHIBA laboratory dyeing apparatus, a piece of 10 g textile material consisting of (21/2) cellulose acetate is immersed at 40 ° C. in a bath containing 0.5 g / l of a penetration accelerator. (Cibaflow CIR), 0.3 g / 1 of a commercial dispersant (Albatex PON conc.), and 0.2 g of a dye formulation (A) containing
0.0122 g of the formula dye
0.0484 g of the formula dye
0.031 g of the formula dye
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0,1084 g d'un dispersant du commerce (Dispergator CC), que l'on amène à pH 6,0 avec de l'acide fumarique à 80 %. On chauffe ensuite le bain à 90 C à une vitesse de chauffage de 1-2 C par minute, et on teint la matière textile à cette température pendant 60 minutes. 0.1084 g of a commercial dispersant (Dispergator CC), which is brought to pH 6.0 with 80% fumaric acid. The bath is then heated to 90 ° C. at a heating rate of 1-2 ° C. per minute, and the textile material is dyed at this temperature for 60 minutes.
On refroidit ensuite le bain à 40 C et on lave la matière textile à l'eau chaude et à l'eau froide, puis on la sèche. The bath is then cooled to 40 ° C. and the textile material is washed with hot and cold water and then dried.
Cela donne une teinture jaune d'or brillante ayant d'excellentes propriétés finales de solidité. This gives a brilliant golden yellow dye with excellent final strength properties.
Exemples 2 à 10
On répète la technique de l'exemple 1, mais en remplaçant la quantité de 0,2 g de la formulation de colorants (A) utilisée dans cet exemple par les formulations de colorants (B) à (K) énumérées dans le tableau 1 en les quantités qui y sont indiquées, ce qui donne aussi des teintures ayant de très bonnes propriétés finales de solidité. Examples 2 to 10
The procedure of Example 1 is repeated, but replacing the amount of 0.2 g of the dye formulation (A) used in this example with the dye formulations (B) to (K) listed in Table 1 as the quantities indicated therein, which also gives dyes having very good final properties of solidity.
Tableau 1
Table 1
<tb>
<tb> Formulation
<tb> de <SEP> colorants <SEP> Composition <SEP> de <SEP> la <SEP> formulation <SEP> de <SEP> colorants <SEP> Quantité <SEP> Teinte
<tb> (B) <SEP> 14,0 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (18) <SEP> 0,1 <SEP> g <SEP> Ecarlate
<tb> 6,9 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (17),
<tb> 16,83 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (21),
<tb> 2,97 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (22) <SEP> et
<tb> 59,3 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> d'un <SEP> dispersant <SEP> du <SEP> commerce
<tb> (C) <SEP> 8,0 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (18), <SEP> 0,1 <SEP> g <SEP> Rouge
<tb> 9,2 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (17),
<tb> 12,0 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (39),
<tb> 8,0 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (16), <SEP> et
<tb> ~~~~~~ <SEP> 62,8 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> d'un <SEP> dispersant <SEP> du <SEP> commerce
<tb> <Tb>
<tb> Formulation
<tb> of <SEP> dyes <SEP> Composition <SEP> of <SEP> the <SEP> formulation <SEP> of <SEP> dyes <SEP> Quantity <SEP> Tint
<tb> (B) <SEP> 14.0 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (18) <SEP> 0 , 1 <SEP> g <SEP> Scarlet
<tb> 6.9 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (17),
<tb> 16.83 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (21),
<tb> 2.97 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (22) <SEP> and
<tb> 59.3 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of a <SEP> dispersant <SEP> of the <SEP> trade
<tb> (C) <SEP> 8.0 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (18), <SEP> 0.1 <SEP> g <SEP> Red
<tb> 9.2 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (17),
<tb> 12.0 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (39),
<tb> 8.0 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (16), <SEP> and
<tb> ~~~~~~ <SEP> 62.8 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of a <SEP> dispersant <SEP> of the <SEP> trade
<Tb>
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Tableau 1 (suite)
Table 1 (continued)
<tb>
<tb> Formulation <SEP> Composition <SEP> de <SEP> la <SEP> formulation <SEP> de <SEP> colorants <SEP> Quantité <SEP> Teinte
<tb> de <SEP> colorants
<tb> (D) <SEP> 8,3 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (20), <SEP> 0,1 <SEP> g <SEP> Rose
<tb> 15,2 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (19),
<tb> 12,0 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (39), <SEP> et
<tb> 64,5 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> d'un <SEP> dispersant <SEP> du <SEP> commerce <SEP> ~~~~~ <SEP> ~~~~
<tb> (E) <SEP> 9,93 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (24), <SEP> 0,17 <SEP> g <SEP> Bleu
<tb> 9,93 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (25),
<tb> 9,93 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (26),
<tb> 11,8 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (23), <SEP> et
<tb> 58,41 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> d'un <SEP> dispersant <SEP> du <SEP> commerce <SEP> ~~~~~ <SEP> ~~~~~~
<tb> (F) <SEP> 5,9 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (32), <SEP> 0,18 <SEP> g <SEP> Bleu
<tb> 6,5 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (38),
<tb> 7,1 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (23),
<tb> 4,2 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (28),
<tb> 4,5 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (33),
<tb> 6,3 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (27), <SEP> et
<tb> 65,5 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> d'un <SEP> dispersant <SEP> du <SEP> commerce <SEP> ~~~~~ <SEP> ~~~~~~
<tb> (G) <SEP> 9,0 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (29), <SEP> 0,45 <SEP> g <SEP> Bleu <SEP> foncé
<tb> 9,6 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (30),
<tb> 4,7 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (23),
<tb> 3,6 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (32),
<tb> 1,8 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (28),
<tb> 2,9 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (34),
<tb> 1,7 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (33), <SEP> et
<tb> 66,7 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> d'un <SEP> dispersant <SEP> du <SEP> commerce <SEP> ~~~~~ <SEP> ~~~~~
<tb> (H) <SEP> 17,7 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (35), <SEP> 0,15 <SEP> g <SEP> Turquoise
<tb> 12,6 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (27),
<tb> 3,2 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (28), <SEP> et
<tb> 66,5 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> d'un <SEP> dispersant <SEP> du <SEP> commerce <SEP> ~~~~~j~~~~~~
<tb> <Tb>
<tb> Formulation <SEP> Composition <SEP> of <SEP> the <SEP> formulation <SEP> of <SEP> dyes <SEP> Quantity <SEP> Tint
<tb> of <SEP> dyes
<tb> (D) <SEP> 8.3 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (20), <SEP> 0.1 <SEP> g <SEP> Pink
<tb> 15.2 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (19),
<tb> 12.0 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (39), <SEP> and
<tb> 64.5 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of a <SEP> dispersant <SEP> of the <SEP> trade <SEP> ~~~~~ <SEP> ~~~ ~
<tb> (E) <SEP> 9.93 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (24), <SEP> 0.17 <SEP> g <SEP> Blue
<tb> 9.93 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (25),
<tb> 9.93 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (26),
<tb> 11.8 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (23), <SEP> and
<tb> 58.41 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of a <SEP> dispersant <SEP> of the <SEP> trade <SEP> ~~~~~ <SEP> ~~~ ~~~
<tb> (F) <SEP> 5.9 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (32), <SEP> 0.18 <SEP> g <SEP> Blue
<tb> 6.5 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (38),
<tb> 7.1 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (23),
<tb> 4.2 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (28),
<tb> 4.5 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (33),
<tb> 6.3 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (27), <SEP> and
<tb> 65.5 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of a <SEP> dispersant <SEP> of the <SEP> trade <SEP> ~~~~~ <SEP> ~~~ ~~~
<tb> (G) <SEP> 9.0 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (29), <SEP> 0.45 <SEP> g <SEP> Blue <SEP> Dark
<tb> 9.6 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (30),
<tb> 4.7 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (23),
<tb> 3.6 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (32),
<tb> 1.8 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (28),
<tb> 2.9 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (34),
<tb> 1.7 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (33), <SEP> and
<tb> 66.7 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of a <SEP> dispersant <SEP> of the <SEP> trade <SEP> ~~~~~ <SEP> ~~~ ~~
<tb> (H) <SEP> 17.7 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (35), <SEP> 0,15 <SEP> g <SEP> Turquoise
<tb> 12.6 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (27),
<tb> 3.2 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (28), <SEP> and
<tb> 66.5 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of a <SEP> dispersant <SEP> of the <SEP> trade <SEP> ~~~~~ j ~~~~~ ~
<Tb>
<Desc/Clms Page number 19><Desc / Clms Page number 19>
Tableau 1 (suite)
Table 1 (continued)
<tb>
<tb> Formulation <SEP> Composition <SEP> de <SEP> la <SEP> formulation <SEP> de <SEP> colorants <SEP> Quantité <SEP> Teinte
<tb> <Tb>
<tb> Formulation <SEP> Composition <SEP> of <SEP> the <SEP> formulation <SEP> of <SEP> dyes <SEP> Quantity <SEP> Tint
<Tb>
de colorants ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~ ~~~~~ ~~~~~~
of dyes ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~ ~~~~~~~~~~
<tb>
<tb> (I) <SEP> 9,1 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (29), <SEP> 0,45 <SEP> g <SEP> Bleu
<tb> 4,2 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (30), <SEP> marine
<tb> 3,2 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (28),
<tb> 2,3 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (36),
<tb> 4,5 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (32),
<tb> 3,8 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (34),
<tb> 4,5 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (33),
<tb> 5,0 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (38),
<tb> 0,7 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (17), <SEP> et
<tb> 62,7 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> d'un <SEP> dispersant <SEP> du <SEP> commerce <SEP> ~~~~~
<tb> (J) <SEP> 1,4 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (24), <SEP> 0,45 <SEP> g <SEP> Noir
<tb> 1,4 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (25),
<tb> 1,4 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (26),
<tb> 4,6 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (30),
<tb> 6,0 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (29),
<tb> 1,8 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (23),
<tb> 7,4 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (37),
<tb> 5,1 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (13),
<tb> 1,5 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (34),
<tb> 1,7 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (33), <SEP> et
<tb> 67,7 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> d'un <SEP> dispersant <SEP> du <SEP> commerce <SEP> ~~~~~ <SEP> ~~~~~
<tb> (K) <SEP> 2,7 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (28), <SEP> 0,5 <SEP> g <SEP> Noir
<tb> 3,2 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (30),
<tb> 4,1 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (29),
<tb> 3,0 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (13),
<tb> 2,72 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (21),
<tb> 0,48 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (22),
<tb> 1,5 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (34),
<tb> 1,6 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (33),
<tb> 3,5 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (36),
<tb> 3,4 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (32),
<tb> 3,7 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> de <SEP> colorant <SEP> de <SEP> formule <SEP> (38), <SEP> et
<tb> 70,1 <SEP> % <SEP> en <SEP> masse <SEP> d'un <SEP> dispersant <SEP> du <SEP> commerce <SEP> ~~~~~ <SEP> ~~~~~
<tb> <Tb>
<tb> (I) <SEP> 9.1 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (29), <SEP> 0.45 <SEP> g <SEP> Blue
<tb> 4.2 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (30), <SEP> marine
<tb> 3.2 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (28),
<tb> 2,3 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (36),
<tb> 4.5 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (32),
<tb> 3.8 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (34),
<tb> 4.5 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (33),
<tb> 5.0 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (38),
<tb> 0.7 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (17), <SEP> and
<tb> 62.7 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of a <SEP> dispersant <SEP> of the <SEP> trade <SEP> ~~~~~
<tb> (J) <SEP> 1.4 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (24), <SEP> 0.45 <SEP> g <SEP> Black
<tb> 1.4 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (25),
<tb> 1.4 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (26),
<tb> 4.6 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (30),
<tb> 6.0 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (29),
<tb> 1.8 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (23),
<tb> 7.4 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (37),
<tb> 5.1 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (13),
<tb> 1.5 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (34),
<tb> 1.7 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (33), <SEP> and
<tb> 67.7 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of a <SEP> dispersant <SEP> of the <SEP> trade <SEP> ~~~~~ <SEP> ~~~ ~~
<tb> (K) <SEP> 2.7 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (28), <SEP> 0.5 <SEP> g <SEP> Black
<tb> 3.2 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (30),
<tb> 4.1 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (29),
<tb> 3.0 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (13),
<tb> 2.72 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (21),
<tb> 0.48 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (22),
<tb> 1.5 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (34),
<tb> 1.6 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (33),
<tb> 3.5 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (36),
<tb> 3,4 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (32),
<tb> 3.7 <SEP>% <SEP> in <SEP> mass <SEP> of <SEP> dye <SEP> of <SEP> formula <SEP> (38), <SEP> and
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