DE10004071A1 - Dye mixtures and their use for dyeing or printing fiber materials containing cellulose acetate - Google Patents
Dye mixtures and their use for dyeing or printing fiber materials containing cellulose acetateInfo
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft Farbstoffmischungen, welche dadurch gekennzeichnet sind, dass sie mindestens zwei Farbstoffe der Formeln DOLLAR F1 und DOLLAR F2 worin die Variablen R¶1¶ bis R¶30¶, Hal, und A bis E die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sowie die Verwendung dieser Mischungen zum Färben oder Bedrucken von Celluloseacetat enthaltenden Fasermaterialien.The present invention relates to dye mixtures which are characterized in that they have at least two dyes of the formulas DOLLAR F1 and DOLLAR F2 in which the variables R¶1¶ to R¶30¶, Hal, and A to E have the meaning given in claim 1, and the use of these mixtures for dyeing or printing fiber materials containing cellulose acetate.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Mischungen von Farbstoffen, ihre Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Celluloseacetat enthaltenden Fasermateri alien.The present invention relates to mixtures of dyes, their preparation and their Use for dyeing or printing fiber material containing cellulose acetate alien.
Farbstoffe und Farbstoffmischungen zum Färben von halbsynthetischen oder synthetischen hydrophoben Celluloseacetat enthaltenden Fasermaterialien wie z. B. Cellulose 2½-Acetat und Cellulosetriacetat, sind bekannt. Es hat sich jedoch gezeigt, dass diese Farbstoffe oder deren Gemische den höchsten Ansprüchen, insbesondere im Bezug auf die Reproduzier barkeit, Empfindlichkeit gegen die Färbebadtemperatur, oder die Eignung für spezifische Färbeverfahren, insbesondere bei der Verwendung einer Jigger- oder Jetfärbeapparatur, nicht immer vollauf genügen. Es besteht daher Bedarf nach neuen Farbstoffen oder Farb stoffmischungen, welche diese Nachteile nicht zeigen.Dyes and dye mixtures for dyeing semi-synthetic or synthetic fiber materials containing hydrophobic cellulose acetate such as e.g. B. Cellulose 2½ acetate and cellulose triacetate are known. However, it has been shown that these dyes or their mixtures meet the highest demands, especially with regard to reproducers availability, sensitivity to the dye bath temperature, or suitability for specific Dyeing process, especially when using a jigger or jet dyeing machine, not always fully sufficient. There is therefore a need for new dyes or dyes mixtures of substances which do not show these disadvantages.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die erfindungsgemässen Mischungen die oben angegebenen Kriterien weitgehend erfüllen.It has now surprisingly been found that the mixtures according to the invention largely meet the criteria listed above.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit eine Farbstoffmischung enthaltend min
destens zwei Farbstoffe der Formeln
The present invention thus relates to a dye mixture containing at least two dyes of the formulas
worin
R1 Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Cyano
R2 Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Cyano
R3 Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkoxy
R4 Wasserstoff, C1-C4-Alkylcarbonylamino,
R5 Wasserstoff, unsubstituiertes oder durch Hydroxy, Cyano, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, sub
stituiertes C1-C4-Alkyl,
R6 unsubstituiertes oder durch Hydroxy, Cyano, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkoxycarbo
nyl substituiertes C1-C4-Alkyl,
sind,
wherein
R 1 is hydrogen, halogen, nitro or cyano
R 2 is hydrogen, halogen, nitro or cyano
R 3 is hydrogen, halogen or C 1 -C 4 alkoxy
R 4 is hydrogen, C 1 -C 4 alkylcarbonylamino,
R 5 is hydrogen, unsubstituted or substituted by hydroxy, cyano, C 1 -C 4 -alkylcarbonyloxy, sub-substituted C 1 -C 4 -alkyl,
R 6 is unsubstituted or substituted by hydroxy, cyano, C 1 -C 4 alkylcarbonyloxy, C 1 -C 4 -Alkoxycarbo nyl substituted C 1 -C 4 alkyl,
are,
worin
R7 C1-C4-Alkyl, R8 C1-C4-Alkyl und Hal Halogen bedeuten,
wherein
R 7 is C 1 -C 4 alkyl, R 8 is C 1 -C 4 alkyl and Hal is halogen,
wobei die Ringe A und B weitersubstituiert werden können,
rings A and B can be further substituted,
worin
R9 C1-C4-Alkyl ist und die Ringe C und D weitersubstituierte werden können,
wherein
R 9 is C 1 -C 4 alkyl and the rings C and D can be further substituted,
worin
R10 unsubstituiertes oder durch Hydroxy oder Cyano substituiertes C1-C4-Alkyl, R11 unsubsti
tuiertes oder durch den Rest -O-COR12 substituiertes C1-C4-Alkyl, worin R12 C1-C4-Alkyl, R29
Nitro, C1-C4-Alkoxy oder der Rest -SO2CH3 und R30 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl sind,
wherein
R 10 is unsubstituted or substituted by hydroxy or cyano, C 1 -C 4 alkyl, R 11 unsubsti tuiertes or by the radical -O-COR 12 substituted C 1 -C 4 alkyl, wherein R 12 is C 1 -C 4 alkyl, R 29 is nitro, C 1 -C 4 alkoxy or the radical -SO 2 CH 3 and R 30 are hydrogen or C 1 -C 4 alkyl,
worin
R13 C1-C4-Alkyl, R14 C1-C4-Alkyl, R15 C1-C4-Alkyl und R16 C1-C4-Alkyl oder der Rest -NHCOR17
sind, worin R17 C1-C4-Alkyl ist,
wherein
R 13 is C 1 -C 4 alkyl, R 14 C 1 -C 4 alkyl, R 15 C 1 -C 4 alkyl and R 16 are C 1 -C 4 alkyl or the radical -NHCOR 17 , in which R 17 Is C 1 -C 4 alkyl,
worin
R18 unsubstituiertes oder durch Hydroxy oder Cyano substituiertes C1-C4-Alkyl sind, R19 un
substituiertes oder durch Hydroxy oder C1-C4-Alkoxycarbonyl substituiertes C1-C4-Alkyl und
R20 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder den Rest NHCOR17, R17 C1-C4-Alkyl ist, bedeuten,
wherein
R 18 are unsubstituted or substituted by hydroxy or cyano C 1 -C 4 alkyl, R 19 is unsubstituted or substituted by hydroxy or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl C 1 -C 4 alkyl and
R 20 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or the radical NHCOR 17 , R 17 is C 1 -C 4 alkyl,
worin R21 Halogen ist,
where R 21 is halogen,
worin
R22 Cyano, Nitro oder Halogen, R23 Halogen, R24 unsubstituiertes oder durch Hydroxy substi
tuiertes C1-C4-Alkyl und R25 unsubstituiertes oder durch Hydroxy substituiertes C1-C4-Alkyl
sind und der Naphthylring E weitersubstituiert werden kann,
und
wherein
R 22 are cyano, nitro or halogen, R 23 halogen, R 24 unsubstituted or substituted by hydroxy C 1 -C 4 alkyl and R 25 unsubstituted or substituted by hydroxy C 1 -C 4 alkyl and the naphthyl ring E can be further substituted ,
and
worin
R26 C1-C4-Alkyl oder der Rest NHCOR17 sind, worin R17 C1-C4-Alkyl ist, R27 C1-C4-Alkyl oder
C1-C4-Alkylcarbonyloxy-C1-C4-Alkyl und R28 C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkylcarbonyloxy-C1-C4-
Alkyl sind.wherein
R 26 is C 1 -C 4 alkyl or the radical NHCOR 17 , in which R 17 is C 1 -C 4 alkyl, R 27 is C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkylcarbonyloxy-C 1 -C 4 alkyl and R 28 are C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkylcarbonyloxy-C 1 -C 4 alkyl.
Vorteilhafterweise enthält die vorstehend definierte erfindungsgemässe Farbstoffmischung mindestens einen Farbstoff der Formel (1).The dye mixture according to the invention defined above advantageously contains at least one dye of the formula (1).
C1-C4-Alkyl als solches und als Rest in C1-C4-Alkylcarbonylamino oder C1-C4-Alkylcarbonyl oxy, ist Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n = Butyl, Isobutyl, sec-Butyl oder tert-Butyl.C 1 -C 4 alkyl as such and as a radical in C 1 -C 4 alkylcarbonylamino or C 1 -C 4 alkylcarbonyl oxy is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n = butyl, isobutyl, sec-butyl or tert -Butyl.
C1-C4-Alkoxy als solches oder als Rest in C1-C4-Alkoxycarbonyl ist z. B. Methoxy, Ethoxy Pro poxy oder Butoxy.C 1 -C 4 alkoxy as such or as a radical in C 1 -C 4 alkoxycarbonyl is, for. B. methoxy, ethoxy propoxy or butoxy.
R1, R3, R22 und R23 als Halogen sind z. B. Brom oder vorzugsweise Chlor.
R2 und R21 als Halogen sind z. B. Chlor oder vorzugsweise Brom.
Halogen in der Formel (2) ist z. B. Brom oder vorzugsweise Chlor.
R3 als C1-C4-Alkoxy ist vorzugsweise Ethoxy und insbesondere Methoxy.
R4 als C1-C4-Alkylcarbonylamino ist vorzugsweise Propionylamino und insbesondere Acatyl
amino.
R5, R6 und R10 als C1-C4-Alkyl sind Propyl oder Isopropyl und insbesondere Ethyl.
R7, R9, R12, R16, R17, R20, R28 und R30 als C1-C4-Alkyl sind vorzugsweise Ethyl und insbeson
dere Methyl.
R8, R11, R15, R19, R19, R27 und R28 als C1-C4-Alkyl sind vorzugsweise Methyl und insbesonde
re Ethyl.
R13, R14, R24, und R25 als C1-C4-Alkyl sind vorzugsweise Ethyl und insbesondere Propyl.
R27 und R28 sind vorzugsweise C1-C4-Alkyl.
R28 Ist vorzugsweise Nitro oder der Rest -SO2CH3.R 1 , R 3 , R 22 and R 23 as halogen are, for. B. bromine or preferably chlorine.
R 2 and R 21 as halogen are e.g. B. chlorine or preferably bromine.
Halogen in formula (2) is e.g. B. bromine or preferably chlorine.
R 3 as C 1 -C 4 alkoxy is preferably ethoxy and in particular methoxy.
R4 as C 1 -C 4 alkylcarbonylamino is preferably propionylamino and in particular acatyl amino.
R 5 , R 6 and R 10 as C 1 -C 4 alkyl are propyl or isopropyl and especially ethyl.
R 7 , R 9 , R 12 , R 16 , R 17 , R 20 , R 28 and R 30 as C 1 -C 4 alkyl are preferably ethyl and in particular methyl.
R 8 , R 11 , R 15 , R 19 , R 19 , R 27 and R 28 as C 1 -C 4 alkyl are preferably methyl and in particular ethyl.
R 13 , R 14 , R 24 and R 25 as C 1 -C 4 alkyl are preferably ethyl and in particular propyl.
R 27 and R 28 are preferably C 1 -C 4 alkyl.
R 28 is preferably nitro or the radical -SO 2 CH 3 .
Die C1-C4-Alkylreste sind mit den vorderhand genannten Substituenten in der Regal 1- odor 2-fach substituiert.The C 1 -C 4 alkyl radicals are substituted twice with the above-mentioned substituents in the shelf 1 or 2.
Dls Ringe A bis E können unabhängig voneinander z. B. durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen, Nltro, Cyano oder Acylamino substituiert werden.Dls rings A to E can independently z. B. by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen, nitro, cyano or acylamino.
Bevorzugt sind Farbstoffmischungen, welche mindestens zwei Farbstoffe der Formeln
Dye mixtures which contain at least two dyes of the formulas are preferred
enthalten.contain.
Die Farbstoffe der Formeln (1) bis (41) sind bekannt oder können nach allgemein bekannten Methoden hergestellt werden.The dyes of the formulas (1) to (41) are known or can be according to generally known Methods are made.
Besonders bevorzugt ist eine Farbstoffmischung, welche die Farbstoffe der Formeln (23) und (41) enthält.A dye mixture which contains the dyes of the formulas (23) is particularly preferred. and (41) contains.
Besonders bevorzugt ist eine Farbstoffmischung, welche die Farbstoffe der Formeln (13), (14) und (15) enthält.A dye mixture which contains the dyes of the formulas (13), (14) and (15) contains.
Ebenfalls besonders bevorzugt ist eine Farbstoffmischung, welche die Farbstoffe der For meln (17), (18), (21) und (22) enthält. A dye mixture which contains the dyes of For contains (17), (18), (21) and (22).
Ebenfalls besonders bevorzugt ist eine Farbstoffmischung, welche die Farbstoffe der For meln (16), (17), (39) und (18) enthält.A dye mixture which contains the dyes of For contains (16), (17), (39) and (18).
Ebenfalls besonders bevorzugt ist eine Farbstoffmischung, welche die Farbstoffe der For meln (20), (19) und (39) enthält.A dye mixture which contains the dyes of For contains (20), (19) and (39).
Ebenfalls besonders bevorzugt ist eine Farbstoffmischung, welche die Farbstoffe der For meln (23), (24), (25) und (26) enthält.A dye mixture which contains the dyes of For contains (23), (24), (25) and (26).
Ebenfalls besonders bevorzugt ist eine Farbstoffmischung, welche die Farbstoffe der For meln (32), (38), (23), (28), (33) und (27) enthält.A dye mixture which contains the dyes of For contains (32), (38), (23), (28), (33) and (27).
Ebenfalls besonders bevorzugt ist eine Farbstoffmischung, welche die Farbstoffe der For meln (29), (30), (23), (32), (28), (34) und (33) enthält.A dye mixture which contains the dyes of For contains (29), (30), (23), (32), (28), (34) and (33).
Ebenfalls besonders bevorzugt ist eine Farbstoffmischung, welche die Farbstoffe der For meln (35), (27) und (28) enthält.A dye mixture which contains the dyes of For contains (35), (27) and (28).
Ebenfalls besonders bevorzugt ist eine Farbstoffmischung, welche die Farbstoffe der For meln (29), (30), (28), (36), (32), (34), (33), (38) und (17) enthält.A dye mixture which contains the dyes of For contains (29), (30), (28), (36), (32), (34), (33), (38) and (17).
Ebenfalls besonders bevorzugt ist eine Farbstoffmischung, welche die Farbstoffe der For meln (24), (25), (26), (30), (29), (23), (37), (13), (34) und (33) enthält.A dye mixture which contains the dyes of For contains (24), (25), (26), (30), (29), (23), (37), (13), (34) and (33).
Ebenfalls besonders bevorzugt ist eine Farbstoffmischung, welche die Farbstoffe der For meln (28), (30), (29), (13), (21), (22), (34), (33), (36), (32) und (38) enthält.A dye mixture which contains the dyes of For contains (28), (30), (29), (13), (21), (22), (34), (33), (36), (32) and (38).
Ebenfalls besonders bevorzugt ist eine Farbstoffmischung, welche die Farbstoffe der For meln (16), (17), (18) und (40) enthält.A dye mixture which contains the dyes of For contains (16), (17), (18) and (40).
Ebenfalls besonders bevorzugt ist eine Farbstoffmischung, welche die Farbstoffe der For meln (19), (20) und (40) enthält.A dye mixture which contains the dyes of For contains (19), (20) and (40).
Ganz besonders bevorzugt ist eine Farbstoffmischung welche
5 bis 15 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (13),
22 bis 48 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (14) und
12 bis 37 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (15),
enthält.A dye mixture is very particularly preferred
5 to 15 parts by weight of the dye of the formula (13),
22 to 48 parts by weight of the dye of formula (14) and
12 to 37 parts by weight of the dye of the formula (15),
contains.
Ebenfalls ganz besonders bevorzugt ist eine Farbstoffmischung welche
12 bis 39 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (18),
5 bis 18 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (17),
15 bis 36 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (21), und
2 bis 7 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (22),
enthält.A dye mixture which is also very particularly preferred
12 to 39 parts by weight of the dye of the formula (18),
5 to 18 parts by weight of the dye of the formula (17),
15 to 36 parts by weight of the dye of the formula (21), and
2 to 7 parts by weight of the dye of the formula (22),
contains.
Ebenfalls ganz besonders bevorzugt ist eine Farbstoffmischung welche
6 bis 23 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (18),
7 bis 23 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (17)
10 bis 31 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (39), und
6 bis 23 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (16),
enthält.A dye mixture which is also very particularly preferred
6 to 23 parts by weight of the dye of the formula (18),
7 to 23 parts by weight of the dye of the formula (17)
10 to 31 parts by weight of the dye of the formula (39), and
6 to 23 parts by weight of the dye of the formula (16),
contains.
Ebenfalls ganz besonders bevorzugt ist eine Farbstoffmischung welche
7 bis 22 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (20),
12 bis 44 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (19), und
10 bis 34 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (39)
enthält.A dye mixture which is also very particularly preferred
7 to 22 parts by weight of the dye of the formula (20),
12 to 44 parts by weight of the dye of formula (19), and
10 to 34 parts by weight of the dye of the formula (39)
contains.
Ebenfalls ganz besonders bevorzugt ist eine Farbstoffmischung welche
9 bis 24 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (24),
9 bis 24 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (25),
9 bis 24 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (26), und
10 bis 28 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (23)
enthält.A dye mixture which is also very particularly preferred
9 to 24 parts by weight of the dye of the formula (24),
9 to 24 parts by weight of the dye of the formula (25),
9 to 24 parts by weight of the dye of the formula (26), and
10 to 28 parts by weight of the dye of the formula (23)
contains.
Ebenfalls ganz besonders bevorzugt ist eine Farbstoffmischung welche
4 bis 19 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (32),
5 bis 19 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (38),
6 bis 21 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (23),
3 bis 15 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (33),
3 bis 15 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (28), und
5 bis 21 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (27)
enthält.A dye mixture which is also very particularly preferred
4 to 19 parts by weight of the dye of the formula (32),
5 to 19 parts by weight of the dye of the formula (38),
6 to 21 parts by weight of the dye of the formula (23),
3 to 15 parts by weight of the dye of the formula (33),
3 to 15 parts by weight of the dye of the formula (28), and
5 to 21 parts by weight of the dye of the formula (27)
contains.
Ebenfalls ganz besonders bevorzugt ist eine Farbstoffmischung welche
7 bis 25 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (29),
8 bis 25 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (30),
3 bis 14 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (23),
2 bis 12 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (32),
1 bis 8 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (28)
2 bis 10 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (34), und
1 bis 6 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (33),
enthält.A dye mixture which is also very particularly preferred
7 to 25 parts by weight of the dye of the formula (29),
8 to 25 parts by weight of the dye of the formula (30),
3 to 14 parts by weight of the dye of the formula (23),
2 to 12 parts by weight of the dye of the formula (32),
1 to 8 parts by weight of the dye of the formula (28)
2 to 10 parts by weight of the dye of the formula (34), and
1 to 6 parts by weight of the dye of the formula (33),
contains.
Ebenfalls ganz besonders bevorzugt ist eine Farbstoffmischung welche
15 bis 54 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (35),
10 bis 35 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (27), und
2 bis 11 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (28),
enthält.A dye mixture which is also very particularly preferred
15 to 54 parts by weight of the dye of the formula (35),
10 to 35 parts by weight of the dye of the formula (27), and
2 to 11 parts by weight of the dye of the formula (28),
contains.
Ebenfalls ganz besonders bevorzugt ist eine Farbstoffmischung welche
8 bis 25 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (29),
3 bis 11 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (30),
1 bis 8 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (28),
3 bis 6 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (36),
3 bis 12 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (32),
2 bis 9 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (34),
3 bis 13 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (33),
0,5 bis 3 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (17), und
4 bis 13 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (38),
enthält.A dye mixture which is also very particularly preferred
8 to 25 parts by weight of the dye of the formula (29),
3 to 11 parts by weight of the dye of the formula (30),
1 to 8 parts by weight of the dye of the formula (28),
3 to 6 parts by weight of the dye of the formula (36),
3 to 12 parts by weight of the dye of the formula (32),
2 to 9 parts by weight of the dye of the formula (34),
3 to 13 parts by weight of the dye of the formula (33),
0.5 to 3 parts by weight of the dye of formula (17), and
4 to 13 parts by weight of the dye of the formula (38),
contains.
Ebenfalls ganz besonders bevorzugt ist eine Farbstoffmischung welche
1,2 bis 6 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (24),
1,2 bis 6 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (25),
1,2 bis 6 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (26),
3 bis 13 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (30),
4 bis 17 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (29),
1 bis 7 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (23),
6 bis 19 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (37),
4 bis 14 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (13),
1 bis 5 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (34), und
1 bis 7 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (33),
enthält.A dye mixture which is also very particularly preferred
1.2 to 6 parts by weight of the dye of the formula (24),
1.2 to 6 parts by weight of the dye of the formula (25),
1.2 to 6 parts by weight of the dye of the formula (26),
3 to 13 parts by weight of the dye of the formula (30),
4 to 17 parts by weight of the dye of the formula (29),
1 to 7 parts by weight of the dye of the formula (23),
6 to 19 parts by weight of the dye of the formula (37),
4 to 14 parts by weight of the dye of the formula (13),
1 to 5 parts by weight of the dye of the formula (34), and
1 to 7 parts by weight of the dye of the formula (33),
contains.
Ebenfalls ganz besonders bevorzugt ist eine Farbstoffmischung welche
2 bis 9 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (28),
2 bis 10 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (30),
3 bis 13 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (29),
2 bis 9 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (13),
2 bis 10 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (21),
0,3 bis 3 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (22)
1 bis 6 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (34),
1 bis 7 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (33),
2 bis 11 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (36),
2 bis 11 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (32), und
2 bis 11 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (38),
enthält.A dye mixture which is also very particularly preferred
2 to 9 parts by weight of the dye of the formula (28),
2 to 10 parts by weight of the dye of the formula (30),
3 to 13 parts by weight of the dye of the formula (29),
2 to 9 parts by weight of the dye of the formula (13),
2 to 10 parts by weight of the dye of the formula (21),
0.3 to 3 parts by weight of the dye of the formula (22)
1 to 6 parts by weight of the dye of the formula (34),
1 to 7 parts by weight of the dye of the formula (33),
2 to 11 parts by weight of the dye of the formula (36),
2 to 11 parts by weight of the dye of the formula (32), and
2 to 11 parts by weight of the dye of the formula (38),
contains.
Die erfindungsgemässen Farbstoffmischungen können als Farbstoffe zum Färben und Be drucken von halbsynthetischen hydrophoben, Celluloseacetat enthaltenden Fasermateriali en, vor allem Textilmaterialien, verwendet werden. Textilmaterialien aus Mischgeweben, die halbsynthetischen hydrophoben, Celluloseacetat enthaltenden Textilmaterialien und z. B. Vis kose oder Polyamid enthalten, können ebenfalls mit Hilfe der erfindungsgemässen Farb stoffmischungen gefärbt oder bedruckt werden.The dye mixtures according to the invention can be used as dyes for dyeing and loading printing of semi-synthetic hydrophobic fiber materials containing cellulose acetate s, especially textile materials. Textile materials from blended fabrics, the semi-synthetic hydrophobic, cellulose acetate containing textile materials and z. B. Vis Contain kose or polyamide can also with the help of the color according to the invention mixtures of fabrics are dyed or printed.
Als halbsynthetische hydrophobe, Celluloseacetat enthaltende Textilmaterialien kommen vor allem Cellulose 2½-Acetat und Cellulosetriacetat in Frage. Semi-synthetic hydrophobic textile materials containing cellulose acetate occur all cellulose 2½-acetate and cellulose triacetate in question.
Die Applikation der erfindungsgemässen Verbindungen auf die Textilmaterialien erfolgt nach bekannten Färbeverfahren. Beispielsweise färbt man Cellulose-2½-acetat vorzugsweise zwischen ungefähr 65 bis 95°C und Cellulosetriacetat bei Temperaturen zwischen 65 und 130°C, insbesondere zwischen 90 und 125°C.The compounds according to the invention are applied to the textile materials after known dyeing process. For example, cellulose-2½-acetate is preferably dyed between about 65 to 95 ° C and cellulose triacetate at temperatures between 65 and 130 ° C, especially between 90 and 125 ° C.
Die erfindungsgemässen Farbstoffmischungen färben im Färbebad gleichzeitig anwesende Wolle und Baumwolle nicht oder nur wenig an (sehr gute Reserve), so dass sie auch gut zum Färben von Celluloseacetat/Wolle- und Celluloseacetat/Cellulose-Mischgeweben ver wendet werden können.The dye mixtures according to the invention dye those present in the dye bath at the same time Wool and cotton do not or only slightly (very good reserve), so they are also good for dyeing cellulose acetate / wool and cellulose acetate / cellulose blended fabrics can be applied.
Die erfindungsgemässen Farbstoffmischungen eignen sich zum Färben nach dem Thermo sol-Verfahren, im Ausziehverfahren, Pad-Steam-, Pad-Roll- und Pad-Jigverfahren und für Druckverfahren.The dye mixtures according to the invention are suitable for dyeing after thermo sol process, in the pull-out process, pad steam, pad roll and pad jig process and for Printing process.
Das genannte Textilmaterial kann dabei in den verschiedenen Verarbeitungsformen vorlie gen, wie z. B. als Faser, Faden oder Vlies, als Gewebe oder Gewirke.The textile material mentioned can exist in the various processing forms conditions such. B. as fiber, thread or fleece, as a woven or knitted fabric.
Es ist vorteilhaft, die erfindungsgemässen Farbstoffmischungen vor ihrer Verwendung in ei ne Farbstoffformulierung zu überführen. Hierzu wird die Farbstoffmischung vermahlen, so dass ihre Teilchengrösse im Mittel zwischen 0,1 und 10 Mikron beträgt. Das Vermahlen kann zweckmässigerweise in Gegenwart von Dispergiermitteln erfolgen. Beispielsweise wird die getrocknete Farbstoffmischung mit einem oder mehreren Dispergiermitteln gemahlen oder in Pastenform mit einem oder mehreren Dispergiermitteln geknetet und hierauf im Vakuum oder durch Zerstäuben getrocknet. Mit den so erhaltenen Formulierungen kann man nach Zugabe von Wasser Druckpasten und Färbebäder herstellen. Als Dispergiermittel kommen die beim Färben mit Dispersionsfarbstoffen allgemein gebräuchlichen Dispergatoren in Fra ge. Es sind z. B. solche, die in der EP-A-0 280 654 als Dispergiermittel genannt sind.It is advantageous for the dye mixtures according to the invention to be used in egg to transfer ne dye formulation. For this purpose, the dye mixture is ground, see above that their particle size averages between 0.1 and 10 microns. The grinding can conveniently take place in the presence of dispersants. For example, the dried dye mixture ground with one or more dispersants or in Paste form kneaded with one or more dispersants and then in vacuo or dried by atomization. With the formulations obtained in this way, Add water to make pastes and dye baths. Come as a dispersant the dispersants in Fra. commonly used in dyeing with disperse dyes ge. There are e.g. B. those mentioned in EP-A-0 280 654 as dispersants.
Die Farbstoffe können aber auch einzeln wie oben beschrieben formuliert und dann in einem einfachen Mischvorgang in die entsprechenden Farbstoffformulierungen übergeführt wer den.However, the dyes can also be formulated individually as described above and then in one simple mixing process converted into the corresponding dye formulations the.
Die Menge des oder der Dispergiermitteln in der Farbstoffformulierung kann zwischen 0 und 75 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Farbstoffformulierung, betragen. The amount of the dispersant or dispersants in the dye formulation can be between 0 and 75% by weight, based on the weight of the dye formulation.
Die Menge der Farbstoffmischungen in der Färbeflotte richtet sich nach der gewünschten Farbnuance; im allgemeinen haben sich Mengen von 0,01 bis 15, insbesondere 0,02 bis 10, vor allem 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des zu färbenden Fasermate riales, bewährt.The amount of dye mixtures in the dye liquor depends on the desired one Color shade; in general, amounts of 0.01 to 15, in particular 0.02 to 10, especially 0.1 to 5 percent by weight, based on the weight of the fiber mat to be dyed riales, proven.
Die Färbeflotten können auch weitere Zusätze, wie z. B. Färbereihilfsmittel, Netzmittel und Entschäumer enthalten.The dyeing liquors can also contain other additives, such as. B. dyeing aids, wetting agents and Defoamers included.
Die Färbeflotten können desweiteren Mineralsäuren, wie z. B. Schwefelsäure oder Phosphor säure, oder insbesondere organische Säuren, wie z. B. Ameisensäure oder Essigsäure und/oder Salze, wie Ammoniumacetat oder Natriumsulfat enthalten. Die Säuren dienen vor allem der Einstellung des pH-Wertes der Färbeflotten, der vorzugsweise zwischen 4 und 7 liegt.The dyeing liquors can also mineral acids, such as. B. sulfuric acid or phosphorus acid, or in particular organic acids, such as. B. formic acid or acetic acid and / or salts such as ammonium acetate or sodium sulfate. The acids serve before all the adjustment of the pH of the dye liquors, which is preferably between 4 and 7 lies.
Beim Bedrucken wird man die üblichen Verdickungsmittel verwenden, z. B. modifizierte oder nichtmodifizierte natürliche Produkte, beispielsweise Alginate, British-Gummi, Gummi arabi cum, Kristallgummi, Johannisbrotkernmehl, Tragant, Carboxymethylcellulose, Hydroxyethyl cellulose, Stärke oder synthetische Produkte, beispielsweise Polyacrylamide, Polyacrylsäure oder deren Copolymere oder Polyvinylalkohole.When printing you will use the usual thickeners, e.g. B. modified or unmodified natural products, for example alginates, British gum, gum arabi cum, crystal gum, locust bean gum, tragacanth, carboxymethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, starch or synthetic products, for example polyacrylamides, polyacrylic acid or their copolymers or polyvinyl alcohols.
Die erfindungsgemässen Farbstoffmischungen verleihen den genannten Materialien, vor allem dem Cellulose 2½-Acetat und Cellulosetriacetat, egale Farbtöne von sehr guten Ge brauchsechtheiten, wie vor allem guter Lichtechtheit, Thermofixier-, Plissier-, Chlor- und Nassechtheit wie Wasser-, Schweiss- und Waschechtheit; die Ausfärbungen sind ferner ge kennzeichnet durch sehr gute Reibechtheit. Besonders hervorzuheben ist die gute Farbaus beute und der gute Aufbau der erfindungsgemässen Farbstoffmischungen.The dye mixtures according to the invention give the materials mentioned especially the cellulose 2½-acetate and cellulose triacetate, level shades of very good Ge fastness to use, such as, above all, good light fastness, heat setting, pleating, chlorine and Wet fastness such as water, sweat and wash fastness; the colorations are also ge characterized by very good rub fastness. The good color balance is particularly noteworthy loot and the good structure of the dye mixtures according to the invention.
Die erfindungsgemässen Farbstoffmischungen können auch gut verwendet werden zur Her stellung von Mischnuancen zusammen mit anderen Farbstoffen.The dye mixtures according to the invention can also be used well for the preparation provision of mixed shades together with other dyes.
Ausserdem eignen sich die erfindungsgemässen Farbstoffmischungen auch gut zum Färben von hydrophobem Textilmaterial aus überkritischem CO2.In addition, the dye mixtures according to the invention are also well suited for dyeing hydrophobic textile material from supercritical CO 2 .
Die vorstehend genannte Verwendung der erfindungsgemässen Farbstoffmischungen stellt ebenso einen Gegenstand der vorliegenden Erfindung dar wie ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von halbsynthetischem hydrophobem Celluloseacetet enthaltendem Fa sermaterial, insbesondere Textilmaterial aus Cellulose 2½-Acetat und Cellulosetriacetat, das darin besteht, die erfindungsgemässe Farbstoffmischung auf das genannte Material aufzubringen oder sie in dieses einzuarbeiten. Weitere Substrate, die durch das erfindungs gemässe Verfahren behandelt werden können, sowie bevorzugte Verfahrensbedingungen sind vorstehend bei der näheren Erläuterung der Verwendung der erfindungsgemässen Farbstoffmischungen zu finden. Für die erfindungsgemäss verwendeten Farbstoffmischun gen gelten dabei die vorderhand für die Farbstoffe und Farbstoffmischungen angegebenen Definitionen und Bevorzugungen.The above-mentioned use of the dye mixtures according to the invention provides is also an object of the present invention as a method for dyeing or printing of a semi-synthetic hydrophobic cellulose acetate-containing company sermaterial, in particular textile material made of cellulose 2½-acetate and cellulose triacetate, which consists of the dye mixture according to the invention on the material mentioned apply or incorporate them into this. Other substrates by the fiction can be treated in accordance with the process, and preferred process conditions are above in the detailed explanation of the use of the inventive Find dye mixtures. For the dye mixture used according to the invention The conditions given above for the dyes and dye mixtures apply Definitions and preferences.
Einen weiterer Gegenstand der Erfindung stellt das durch das genannte Verfahren gefärbte bzw. bedruckte halbsynthetische, Celluloseacetat enthaltende hydrophobe Fasermaterial, vorzugsweise Textilmaterial aus Cellulose 2½-Acetat und Cellulosetriacetat, dar. Die nachfolgenden Beispiele dienen der Veranschaulichung der Erfindung. Darin sind, so fern nicht anders angegeben, die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Die Beziehung zwischen Gewichtstei len und Volumenteilen ist dieselbe wie zwischen Gramm und Kubikzentimeter.Another object of the invention is that colored by said method or printed semi-synthetic, hydrophobic fiber material containing cellulose acetate, preferably textile material made of cellulose 2½-acetate and cellulose triacetate. The following examples serve to illustrate the invention. In there are so unless otherwise stated, the parts by weight and the percentages by weight. The temperatures are given in degrees Celsius. The relationship between weight part len and parts by volume is the same as between grams and cubic centimeters.
Ein Stück von 10 g eines Textilmaterials aus Cellulose 2½-Acetat werden in einer AHIBA-
Laborfärbeapparatur in eine Flotte, enthaltend
0,5 g/l eines handelsüblichen Penetrationsbeschleunigers (®Cibaflow CIR),
0,3 g/l eines handelsüblichen Dispergiermittels (®Albatex PON conc.), und
0,2 g einer Farbstoffformulierung (A) enthaltend
0,0122 g des Farbstoffes der Formel
A piece of 10 g of a textile material made of cellulose 2½-acetate is contained in a liquor in an AHIBA laboratory dyeing apparatus
0.5 g / l of a commercially available penetration accelerator (®Cibaflow CIR),
0.3 g / l of a commercially available dispersant (®Albatex PON conc.), And
Containing 0.2 g of a dye formulation (A)
0.0122 g of the dye of the formula
0,0484 g des Farbstoffes der Formel
0.0484 g of the dye of the formula
0,031 g des Farbstoffes der Formel
0.031 g of the dye of the formula
0,1084 g eines handelsüblichen Dispergators (®Dispergator CC),
welche mit 80%-iger Ameisensäure auf pH-Wert von 6,0 eingestellt ist, bei einer Temperatur
von 40°C eingetaucht. Die Flotte wird dann mit einer Aufheizrate von 1-2°C/Minute auf
90°C aufgeheizt und das Textilmaterial bei dieser Temperatur 60 Minuten gefärbt.0.1084 g of a commercially available dispersant (®Dispergator CC),
which is adjusted to pH 6.0 with 80% formic acid, immersed at a temperature of 40 ° C. The liquor is then heated to 90 ° C. at a heating rate of 1-2 ° C./minute and the textile material is dyed at this temperature for 60 minutes.
Anschliessend wird die Flotte auf 40°C abgekühlt, das gefärbte Textilmaterial mit warmem und kaltem Wasser gewaschen und getrocknet.The liquor is then cooled to 40 ° C, the dyed textile material with warm and washed with cold water and dried.
Man erhält eine brillante goldgelbe Färbung mit ausgezeichneten Gebrauchsechtheiten. A brilliant golden yellow color is obtained with excellent fastness properties.
Verfährt man wie im Beispiel 1 angegeben, verwendet aber anstatt 0,2 g der in diesem Bei spiel eingesetzten Farbstoffformulierung (A) die in der Tabelle 1 angegebenen Farbstoff formulierungen (B) bis (K) in den dort angegebenen Mengen, so erhält man ebenfalls Fär bungen mit sehr guten Gebrauchsechtheiten.The procedure is as given in Example 1, but instead of 0.2 g the one used in this case used dye formulation (A) the dye shown in Table 1 formulations (B) to (K) in the amounts specified there, so you also get Far exercises with very good fastness properties.
Claims (18)
worin
R1 Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Cyano, R2 Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Cyano, R3 Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkoxy, R4 Wasserstoff, C1-C4-Alkylcarbonylamino, R5 Wasserstoff, unsubstituiertes oder durch Hydroxy, Cyano, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, substi tuiertes C1-C4-Alkyl, R6 unsubstituiertes oder durch Hydroxy, Cyano, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl substituiertes C1-C4-Alkyl, sind,
worin
R7 C1-C4-Alkyl, R8 C1-C4-Alkyl und Hal Halogen bedeuten,
wobei die Ringe A und B weitersubstituiert werden können,
worin
R9 C1-C4-Alkyl ist und die Ringe C und D weitersubstituierte werden können,
worin
R10 unsubstituiertes oder durch Hydroxy oder Cyano substituiertes C1-C4-Alkyl, R11 unsubsti tuiertes oder durch den Rest -O-COR12 substituiertes C1-C4-Alkyl, worin R12 C1-C4-Alkyl, R29 Nitro, C1-C4-Alkoxy oder der Rest -SO2CH3 und R30 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl sind,
worin
R13 C1-C4-Alkyl, R14 C1-C4-Alkyl, R15 C1-C4-Alkyl und R16 C1-C4-Alkyl oder der Rest -NHCOR17 sind, worin R17 C1-C4-Alkyl ist,
worin
R18 unsubstituiertes oder durch Hydroxy oder Cyano substituiertes C1-C4-Alkyl, R19 unsubsti tuiertes oder durch Hydroxy oder C1-C4-Alkoxycarbonyl substituiertes C1-C4-Alkyl und R20 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder den Rest NHCOR17, worin R17 C1-C4-Alkyl ist, bedeuten,
worin R21 Halogen ist,
worin
R22 Cyano, Nitro oder Halogen, R23 Halogen, R24 unsubstituiertes oder durch Hydroxy substi tuiertes C1-C4-Alkyl und R25 unsubstituiertes oder durch Hydroxy substituiertes C1-C4-Alkyl sind und der Naphthylring E weitersubstituiert werden kann,
und
worin
R26 C1-C4-Alkyl oder der Rest NHCOR17 sind, worin R17 C1-C4-Alkyl ist, R27, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkylcarbonyloxy-C1-C4-Alkyl und R28 C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkylcarbonyloxy-C1-C4- Alkyl sind,
enthält.1. dye mixture characterized in that it contains at least two dyes of the formulas
wherein
R 1 hydrogen, halogen, nitro or cyano, R 2 hydrogen, halogen, nitro or cyano, R 3 hydrogen, halogen or C 1 -C 4 alkoxy, R 4 hydrogen, C 1 -C 4 alkylcarbonylamino, R 5 hydrogen, unsubstituted or substituted by hydroxy, cyano, C 1 -C 4 alkylcarbonyloxy, substituted C 1 -C 4 alkyl, R 6 unsubstituted or substituted by hydroxy, cyano, C 1 -C 4 alkylcarbonyloxy, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl C 1 -C 4 alkyl,
wherein
R 7 is C 1 -C 4 alkyl, R 8 is C 1 -C 4 alkyl and Hal is halogen,
rings A and B can be further substituted,
wherein
R 9 is C 1 -C 4 alkyl and the rings C and D can be further substituted,
wherein
R 10 is unsubstituted or substituted by hydroxy or cyano, C 1 -C 4 alkyl, R 11 unsubsti tuiertes or by the radical -O-COR 12 substituted C 1 -C 4 alkyl, wherein R 12 is C 1 -C 4 alkyl, R 29 is nitro, C 1 -C 4 alkoxy or the radical -SO 2 CH 3 and R 30 are hydrogen or C 1 -C 4 alkyl,
wherein
R 13 is C 1 -C 4 alkyl, R 14 C 1 -C 4 alkyl, R 15 C 1 -C 4 alkyl and R 16 are C 1 -C 4 alkyl or the radical -NHCOR 17 , in which R 17 Is C 1 -C 4 alkyl,
wherein
R 18 unsubstituted or substituted by hydroxy or cyano C 1 -C 4 alkyl, R 19 unsubstituted or substituted by hydroxy or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl C 1 -C 4 alkyl and R 20 hydrogen, C 1 -C 4 Alkyl or the radical NHCOR 17 , in which R 17 is C 1 -C 4 alkyl,
where R 21 is halogen,
wherein
R 22 are cyano, nitro or halogen, R 23 halogen, R 24 unsubstituted or substituted by hydroxy C 1 -C 4 alkyl and R 25 unsubstituted or substituted by hydroxy C 1 -C 4 alkyl and the naphthyl ring E can be further substituted ,
and
wherein
R 26 is C 1 -C 4 alkyl or the radical NHCOR 17 , in which R 17 is C 1 -C 4 alkyl, R 27 , C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkylcarbonyloxy-C 1 - C 4 alkyl and R 28 are C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkylcarbonyloxy-C 1 -C 4 alkyl,
contains.
enthält. 3. dye mixture according to one of claims 1 and 2, characterized in that it contains the dyes of the formulas
contains.
enthält.4. dye mixture according to one of claims 1 and 2, characterized in that it contains the dyes of the formulas
contains.
enthält.5. dye mixture according to one of claims 1 and 2, characterized in that it contains the dyes of the formulas
contains.
enthält.6. dye mixture according to one of claims 1 and 2, characterized in that it contains the dyes of the formulas
contains.
enthält.7. dye mixture according to one of claims 1 and 2, characterized in that it contains the dyes of the formulas
contains.
8. dye mixture according to one of claims 1 and 2, characterized in that it contains the dyes of the formulas
enthält.9. dye mixture according to one of claims 1 and 2, characterized in that it contains the dyes of the formulas
contains.
enthält.10. dye mixture according to one of claims 1 and 2, characterized in that it contains the dyes of the formulas
contains.
enthält.11. Dye mixture according to one of claims 1 and 2, characterized in that it contains the dyes of the formulas
contains.
enthält.12. dye mixture according to one of claims 1 and 2, characterized in that it contains the dyes of the formulas
contains.
enthält.13. dye mixture according to one of claims 1 and 2, characterized in that it contains the dyes of the formulas
contains.
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Representative=s name: PFENNING MEINIG & PARTNER GBR, 80339 MUENCHEN |
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