FR2785805A1 - Procede de preparation de composes riches en lipide ou en proteine d'origine vegetale, les composes ainsi obtenus et les compositions les contenant - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne un procédé de préparation d'un composé riche en lipides ou en protéines d'origine végétale, ainsi que les composés préparés par ce procédé et l'utilisation de ces composés dans des compositions cosmétique, pharmaceutique ou alimentaire.
Description
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PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS RICHES EN LIPIDE OU EN PROTÉINE D'ORIGINE VÉGÉTALE, LES COMPOSÉS AINSI OBTENUS ET LES COMPOSITIONS LES CONTENANT.
La présente invention concerne la préparation et l'utilisation de nouveaux composés d'origine végétale susceptibles de se substituer à des produits d'origine animale mais aussi de présenter des propriétés nouvelles permettant le développement de nouvelles applications, tant dans les domaines de la pharmacie et de la cosmétologie que dans le domaine agroalimentaire.
On connaît en effet les problèmes résultant de l'utilisation dans les domaines ci-dessus de produits d'origine animale qui sont susceptibles de véhiculer des agents infectieux du type virus ou prion et d'induire tant chez l'homme que chez l'animal des maladies graves.
En outre, la composition des céréales, et plus particulièrement du blé, en lipide confère à ces produits un intérêt tout particulier par rapport aux produits d'origine végétale. Ainsi la composition centésimale des lipides totaux du blé, rapporté à la matière sèche, est la suivante : - Lipides polaires 42,41 % - Lipides neutres 57,50 %
La composition en lipides neutres est la suivante : - Stérol ester 2,63 % - Triglycéride 42,38 % - Diglycéride 3,66 % - Monoglycéride 1,22 % - Acides gras 7,61 %
La composition en lipides polaires est la suivante : - Glycolipides 26,85 %,
La composition en lipides neutres est la suivante : - Stérol ester 2,63 % - Triglycéride 42,38 % - Diglycéride 3,66 % - Monoglycéride 1,22 % - Acides gras 7,61 %
La composition en lipides polaires est la suivante : - Glycolipides 26,85 %,
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dont : . Ester de stérol glucoside 1,50 % . Stérylglucoside 1,03 % . Monogalactosyldiglycéride 4,70 % . Monogalactosylmonoglycéride 1,03 % . Digalactosylglycéride 13,25 % Digalactosylmonoglycéride 1,59 % . Ester de monogalactosylmonoglycéride 1,22 %
Céramide mi-onoglucoside (cérébroside) : 2,53 % - Phospholipides 15,56 %, dont : . N-acyl-phosphatidylethanolamine 4,70 % . N-acyl-lysophosphatidylethanolamine 2,25 % . Phosphatidylethanolamine et phosphatidylglycerol 0,56 % . Phosphatidylcholine 3,85 % . Lysophosphatidylethanolamine 0,37 %
Lysophosphatidylglycerol 0,18 % . Phosphatidylinositol et phosphatidylserine 0,37 % . Lysophosphatidylserine et
Lysophosphatidylinositol
Il a donc été proposé dans l'art antérieur des matières premières d'origine végétale riches en lipides et/ou protéine susceptibles d'être utilisées pour la mise au point de compositions agroalimentaire, pharmaceutique ou cosmétologie. Parmi celles-ci, on peut citer plus particulièrement celles riches en prolamine ou en céramide. Les céramides sont des lipides très présents dans le monde végétal, dont les sources essentielles sont les céréales, les oléagineux (soja), les protéagineux (pois), les épinards et les algues et les produits dérivés issus du broyage des céréales, comme la farine, le son, le germe, ou encore issus d'opérations d'extraction à partir de gluten, comme des
Céramide mi-onoglucoside (cérébroside) : 2,53 % - Phospholipides 15,56 %, dont : . N-acyl-phosphatidylethanolamine 4,70 % . N-acyl-lysophosphatidylethanolamine 2,25 % . Phosphatidylethanolamine et phosphatidylglycerol 0,56 % . Phosphatidylcholine 3,85 % . Lysophosphatidylethanolamine 0,37 %
Lysophosphatidylglycerol 0,18 % . Phosphatidylinositol et phosphatidylserine 0,37 % . Lysophosphatidylserine et
Lysophosphatidylinositol
Il a donc été proposé dans l'art antérieur des matières premières d'origine végétale riches en lipides et/ou protéine susceptibles d'être utilisées pour la mise au point de compositions agroalimentaire, pharmaceutique ou cosmétologie. Parmi celles-ci, on peut citer plus particulièrement celles riches en prolamine ou en céramide. Les céramides sont des lipides très présents dans le monde végétal, dont les sources essentielles sont les céréales, les oléagineux (soja), les protéagineux (pois), les épinards et les algues et les produits dérivés issus du broyage des céréales, comme la farine, le son, le germe, ou encore issus d'opérations d'extraction à partir de gluten, comme des
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extraits lipidiques obtenus à partir de solvants polaires et apolaires.
Une des difficultés pour l'utilisation des ces matières premières dans des industries fines comme la cosmétologie ou la pharmacie réside dans les incertitudes sur leur composition du fait du manque de reproductibilité des procédés mis en oeuvre pour les préparer.
Le but de la présente invention est précisément d'offrir de nouveaux composés d'origine végétale riche en lipide ou en protéine susceptibles d'être obtenus par des procédés reproductibles, faciles à mettre en #uvre et peu onéreux, et qui, en outre, n'induisent pas la présence de substance indésirable pour des applications dans le domaines de la pharmacie, de la cosmétologie ou dans le domaine agroalimentaire.
Ce but est atteint grâce à un procédé de préparation d'un composé riche en lipides ou en protéines d'origine végétale, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes : a) Extraction des lipides totaux : On introduit sous forte agitation un composé végétal tel que de la farine de céréales ou un concentré obtenu à partir de céréales dans un solvant ou un mélange de solvants polaires, dans un rapport de 1 à 10 et de préférence de 1 à 5, à une température située entre 30 et 80 C et de préférence entre 30 et 50 C, puis l'on poursuit l'agitation pendant plusieurs heures et l'on sépare un gâteau de filtration délipidé et un filtrat riche en lipides polaires et apolaires par toute méthode appropriée.
Puis les (b) et (b') ci-dessous : b) Concentration : On concentre sous vide le filtrat obtenu à l'étape (a) par exemple dans un appareil de type alambic, pour obtenir une huile brune
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orangée homogène, puis l'on déshydrate et l'on filtre cette huile pour obtenir la fraction lipidique totale qui se présente sous la forme d'un liquide parfaitement limpide et stable dont la composition en lipides neutres et lipides polaires est parfaitement constante et reproductible. b') récupération : on récupère le gâteau de céréales délipidé obtenue à l'étape (a) par tout moyen approprié.
Le procédé de l'invention comprend avantageusement après l'étape (b), -une étape (c) d'extraction des lipides polaires. c) Extraction des lipides polaires : On traite la fraction lipidique totale obtenue à l'étape (b) par un solvant non polaire de façon à séparer les lipides polaires qui sont insolubles et précipitent de la fraction apolaire qui est solubilisée dans le solvant non polaire, puis l'on récupère le précipité de lipides polaires par tout moyen de séparation solide liquide adapté.
Le procédé de l'invention peut aussi comprendre après l'étape (c) une étape (d) d'extraction des lipides neutres. d) Extraction des lipides neutres : On concentre sous vide la fraction apolaire qui est solubilisée dans le solvant non polaire obtenue à l'étape (c) pour obtenir une huile riche en lipides neutres.
L'invention vise également à rentabiliser le procédé ci-dessus par la valorisation du gâteau de filtration délipidé obtenu à l'issue de la première filtration de l'étape (a) pour la fabrication de différents produits cosmétiques ou dermatologiques ou
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alimentaires. Comme indiqué précédemment, l'invention concerne donc également un procédé de préparation d'un composé riche en protéines d'origine végétale, caractérisé en ce qu'il comprend après l'étape (a), l'étape (b') de récupération du gâteau de céréales délipidé obtenue à l'étape (a).
Des caractéristiques et modes de mises en oeuvre paticulier de chacune des étapes du procédé de l'invention sont décrits ci-après.
L'origine de la farine de céréales ou du concentré obtenu à partir de céréales utilisé à l'étape (a) est choisie parmi le blé, le riz, le millet,....
Parmi ces céréales on préfère tout particulièrement le blé dont la teneur en lipides totaux est supérieur à 5%.
Avantageusement la farine ou le concentré de céréales présente une granulométrie de l'ordre de 36%<200 , 44% <450 , 95%<1000 et de préférence de 99%<250 .
Le solvant polaire de l'étape (a) est par exemple le méthanol, l'éthanol, etc .... ou un mélange de ceux-ci. Parmi ceux-ci, on préfère l'éthanol absolu.
Une méthode appropriée pour séparer, à l'étape (a), le gâteau de filtration délipidé et un filtrat riche en lipides polaires et apolaires est par exemple une filtration, une centrifugation ou un essorage.
Il convient de remarquer que l'extraction à l'alcool réalisé à l'étape (a) permet de solubiliser les triglycérides, les phospholipides, les glycolipides, les céramides et glycosylcéramides.
L'évaporation du solvant ou du mélange de solvant polaire, comme l'éthanol, de l'étape (b) est avantageusement réalisée au moyen d'un réacteur de type alambic équipé d'une double paroi dans laquelle circule
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une huile thermique dont la température est ajustée en fonction des besoins du procédé et du niveau de vide de l'installation. Il est ainsi possible de récupérer au fond du réacteur la fraction lipidique totale qui se présente sous la forme d'un résidu liquide parfaitement homogène contenant environ 3 % de céramides et glycosylcéramides.
L'extraction des lipides polaires de l'étape (c) est réalisée à l'aide d'un solvant non polaire choisi parmi l'acétone, l'éther, le benzène, le chloroforme, ou d'un mélange de ceux-ci. Parmi ceux-ci on préfère plus particulièrement l'acétone.
Afin d'obtenir un concentré de lipides polaires de caractéristiques constantes et reproductibles, le traitement de l'étape (c) consiste à réaliser de 1 à 5 et de préférence 3 extractions successives avec un solvant apolaire dans un rapport en solvant apolaire par rapport à la fraction lipidique totale compris entre 1 et 10 v/v et de préférence entre 1 et 8 v/v, et dans les conditions de température et d'agitation préférées suivantes : - un température inférieure à 20 C et de préférence inférieure à 15 C , et l'on préfère tout particulièrement une température comprise entre 5 et 10 C; - un mode agitation adapté à un travail de dispersion d'un liquide dans un autre liquide lors de la première extraction, et à un travail de cisaillement de la pâte lipidique lors des opérations suivantes si l'on effectue plus d'une extraction, le mode d'agitation devant cependant éviter la dissolution d'oxygène de l'air dans le mélange; - une durée d'agitation comprise entre 15 et 45 minutes et de préférence de l'ordre de 20 à 30 minutes.
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- le solvant apolaire utilisé doit avoir une teneur en eau maximale de 0,3 %.
Le précipité de lipides polaires obtenu à l'étape (c) est récupéré par tout moyen de séparation solide liquide adapté, comme par exemple une filtration frontale sous vide -ou un essorage centrifuge sur toile filtrante 5-10 u entre 1500 et 2500 t/mn. On préfère plus particulièrement cette dernière technique car elle améliore la siccité en solvant du gâteau récupéré et est donc plus adpatée à une mise en oeuvre industrielle.
Avantageusement, la pâte riche en lipides polaires récupérée à l'issue de l'étape (c) est séchée sous vide à une température de l'ordre de 35 C ou lyophilisée à des températures de congélation de l'ordre de -45 C, de sublimation de l'ordre de -30 C, et de désorption de l'ordre de 40 C, ou encore atomisée.
L'invention concerne aussi les composés riche en lipides ou protéines d'origine végétale obtenues après les étape (b), (c), (d) ou (b') du procédé de l'invention.
Ainsi, l'invention se rapporte à un composé riche en lipides d'origine végétale susceptible d'être obtenu par les étapes (a) et (b) du procédé de l'invention. Un tel composé correspond de préférence à la fraction lipidique totale obtenue à l'issue de ces étapes, dont la composition est la suivante :
Fraction non lipidique 8 à 10 %
Lipides neutres essentiellement: 38 à 45 % des triglycérides
Insaponifiables 7 à 9 %
Phospholipides 13 à 16 %
Glycolipides 16 à 20 %
Céramides et glycosylcéramides 3 à 5 %
Fraction non lipidique 8 à 10 %
Lipides neutres essentiellement: 38 à 45 % des triglycérides
Insaponifiables 7 à 9 %
Phospholipides 13 à 16 %
Glycolipides 16 à 20 %
Céramides et glycosylcéramides 3 à 5 %
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Ce composé de l'invention peut être utilisé en l'état pour la fabrication de compositions à usage dermatologique (épidermique ou transdermique) en cosmétique et en pharmacie comme par exemple la fabrication d'une composition hydratante ou celle de liposomes permettant d'encapsuler des principes actifs ou pour entrer dans-des compositions à usage diététique (propriétés hydratantes) et à usage alimentaire (propriétés anti-radicalaires, anti-oxydants, pouvoir émulsifiant et lubrifiant).
L'invention concerne donc également les compositions plus particulièrement cosmétiques, pharmaceutiques ou alimentaire contenant un tel composé seul ou associé, dans ladite composition, avec une substance active.
Deux modes d'obtention de vésicules type liposomes, par évaporation en phase inverse ou par dispersion par ultraturrax, ont été utilisés en laboratoire. On utilisera préférentiellement la deuxième méthode qui consiste à disperser un céramide en poudre (le Labiomix par exemple) dans une solution acqueuse à l'aide d'un homogeneisateur disperseur à haut rendement, vitesse de rotation pouvant aller de 8000 à 10000 t/min (type ultraturrax). Les vésicules obtenues après calibration par extrusion sont stables et de charge négative. Après encapsulation des marqueurs lipophiles ou hydrophiles, les liposomes sont récupérés par ultracentrifugation ou chromatographie d'exclusion diffusion.
L'invention a également pour objet un composé riche en lipides d'origine végétale susceptible d'être obtenu par les étapes (a), (b) et (c) du procédé de l'invention. Ce composé présente une composition remarquable et reproductible en lipides polaires. Un tel
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composé correspond de préférence à celui obtenu à l'issue de l'étape (c) du procédé de l'invention qui se présente sous la forme d'une poudre fine grasse ou de paillettes légèrement jaunes, sans saveur, à odeur caractéristique, dont la composition est la suivante :
Fraction non lipidique : < 14 %
Lipides-neutres essentiellement : < 1 % des triglycérides
Lipides polaires : # 85 % dont :
Phospholipides : 40 à 50 %
Glycolipides : 25 à 30 %
Céramides et glycosylcéramides : 4 à 6 %
Les principaux phospholipides présents sont les suivants :
Phosphatidyléthanolamine 38 %
Phosphatidylinositol acide : 25 % phosphatidique
Phosphatidylcholine 37 %
Les poudres et paillettes de ce composé de l'invention sont stables à température ambiante à condition d'être emballées à l'abri de l'air et de la lumière, par exemple dans des sachets ou contenants opaques. Elles peuvent être aussi conservées en sachets plastiques à 4 C. Les poudres et paillettes de ce composé de l'invention peuvent être commercialisées en l'état ou micronisées et tamisées ou encore incorporées dans des complexes avant emballage. Ce composé de l'invention peut être utilisé en l'état pour la fabrication de compositions à usage dermatologique (épidermique ou transdermique) en cosmétique ou en pharmacie, comme par exemple pour la fabrication d'une composition hydratante ou celle de liposomes permettant d'encapsuler des principes actifs. Ce composé se
Fraction non lipidique : < 14 %
Lipides-neutres essentiellement : < 1 % des triglycérides
Lipides polaires : # 85 % dont :
Phospholipides : 40 à 50 %
Glycolipides : 25 à 30 %
Céramides et glycosylcéramides : 4 à 6 %
Les principaux phospholipides présents sont les suivants :
Phosphatidyléthanolamine 38 %
Phosphatidylinositol acide : 25 % phosphatidique
Phosphatidylcholine 37 %
Les poudres et paillettes de ce composé de l'invention sont stables à température ambiante à condition d'être emballées à l'abri de l'air et de la lumière, par exemple dans des sachets ou contenants opaques. Elles peuvent être aussi conservées en sachets plastiques à 4 C. Les poudres et paillettes de ce composé de l'invention peuvent être commercialisées en l'état ou micronisées et tamisées ou encore incorporées dans des complexes avant emballage. Ce composé de l'invention peut être utilisé en l'état pour la fabrication de compositions à usage dermatologique (épidermique ou transdermique) en cosmétique ou en pharmacie, comme par exemple pour la fabrication d'une composition hydratante ou celle de liposomes permettant d'encapsuler des principes actifs. Ce composé se
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disperse très facilement dans l'eau, il est soluble dans la glycérine, insoluble dans l'acétone et dans l'alcool.
L'invention concerne donc également les compositions cosmétiques et pharmaceutiques à usage dermatologique contenant un tel composé seul ou associé dans ladite composition avec une substance active, et un véhicule acceptable.
L'invention concerne encore un composé riche en lipides d'origine végétale susceptible d'être obtenu par les étapes (a), (b), (c) et (d) du procédé de l'invention. Ce composé correspond donc de préférence à celui obtenu à l'issue de l'étape (d) qui se présente sous la forme d'une huile riche en lipides neutres et contenant en faibles proportions des glycolipides, des phospholipides et des céramides et cérébrosides, et dont la composition est la suivante :
Fraction non lipidique < 10 %
Lipides Neutres : 50 à 60 %
Lipides polaires 20 à 30 % (Glycolipides,Phospholipides, '
Céramides et cérébrosides)
Insaponifiable < 10 %
Ce composé peut être utilisé pur ou en mélange pour la fabrication de compositions à usage dermatologique en cosmétique ou en pharmacie, mais auxiliaire technologique dans les industries diététiques et alimentaires (pouvoir hydratant, propriétés antiradicalaires et anti-oxydantes, propriétés émulsifiantes, lubrifiantes.... L'invention concerne donc également de telles compositions comprenant ledit composé seul ou asscié avec une substance active, et un véhicule acceptable.
Fraction non lipidique < 10 %
Lipides Neutres : 50 à 60 %
Lipides polaires 20 à 30 % (Glycolipides,Phospholipides, '
Céramides et cérébrosides)
Insaponifiable < 10 %
Ce composé peut être utilisé pur ou en mélange pour la fabrication de compositions à usage dermatologique en cosmétique ou en pharmacie, mais auxiliaire technologique dans les industries diététiques et alimentaires (pouvoir hydratant, propriétés antiradicalaires et anti-oxydantes, propriétés émulsifiantes, lubrifiantes.... L'invention concerne donc également de telles compositions comprenant ledit composé seul ou asscié avec une substance active, et un véhicule acceptable.
Enfin, l'invention concerne un composé riche en protéines d'origine végétale susceptible d'être
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obtenu par les étapes (a) et (e) du procédé de l'invention. Ce composé correspond de préférence au gâteau de céréales délipidé récupéré à l'étape (e) dont la composition est la suivante :
Protéines 74 %
Glucides 16 %
Matières Minérales 1,1 %
Eau 8, 9 %
Ce composé peut être utilisé comme complément protéique seul ou en mélange en alimentation humaine ou animale. Avantageusement, le gâteau de céréales obtenu lors de la phase d'extraction alcooliques de l'étape (a) est séché sous vide afin de le rendre propre à la consommation, broyé, tamisé puis conditionné. L'invention concerne donc aussi les produits d'alimentation humaine ou animales comprenant un tel composé.
Protéines 74 %
Glucides 16 %
Matières Minérales 1,1 %
Eau 8, 9 %
Ce composé peut être utilisé comme complément protéique seul ou en mélange en alimentation humaine ou animale. Avantageusement, le gâteau de céréales obtenu lors de la phase d'extraction alcooliques de l'étape (a) est séché sous vide afin de le rendre propre à la consommation, broyé, tamisé puis conditionné. L'invention concerne donc aussi les produits d'alimentation humaine ou animales comprenant un tel composé.
Ce composé de l'invention riche en protéines d'origine végétale peut être aussi utilisé pour la fabrication d'un gel utile pour la préparation de matières filmogènes. Pour ces applications, le gâteau de céréales délipidé est avantageusement dispersé dans un réacteur émulseur avec de l'eau, de la soude et de la glycerine à une température de l'ordre de 50 à 60 C, dans des proportions telles que le poids dudit composé dans le mélange est de 15 %.
Ce gel présente la composition suivante :
Protéines 10 %
Glucides 2 à 3 %
Ethanol 10 à 15 %
Eau
Glycérol 72 à 78 %
Soude
Protéines 10 %
Glucides 2 à 3 %
Ethanol 10 à 15 %
Eau
Glycérol 72 à 78 %
Soude
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La matière filmogène préparé à partir du composé riche en protéines végétales de l'invention est utilisable dans : - les industries alimentaires pour les enrobages, films, etc..., - les industries textiles, par exemple pour l'imprégnation, etc-..., - les industries pharmaceutiques, par exemple pour des patchs, etc....
L'invention se rapporte donc aussi à un film constitué d'un tel composé.
Parmi les composés décrits précédemment, l'invention concerne tout particulièrement les composés riche en lipides polaires d'origine végétale qui sont susceptibles d'être obtenus par les étapes (a) et (b) ou (a) à (c) du procédé de l'invention. En effet, ces composés présentent des propriétés physiologiques remarquables décrites ci-après.
Les composés de l'invention riche en lipides polaires d'origine végétale possèdent des propriétés de barrière épidermique et de retention d'eau. En effet, la couche cornée constitue la partie de l'épiderme en contact avec l'environnement extérieur, elle doit donc former une barrière de protection contre l'intrusion de micro-organismes, les agressions mécaniques et la déshydratation. La peau possède pour cela une structure particulière qui explique sa résistance et son imperméabilité. Elle est formée de couches de cornéocytes séparés par des strates de bicouches lipidiques dont les céramides constituent les composés majoritaires. L'état de la peau dépend donc en grande partie d'un bon équilibre du contenu en eau des couches de l'épiderme. Les céramides qui sont le constituant majeur de la couche cornée, puisqu'ils représentent
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environ 40%, jouent un rôle essentiel dans le maintien et la restructuration de la barrière lipidique imperméable, donc sur la capacité de rétention d'eau de la peau. Les composés de l'invention riche en lipides polaires d'origine végétale renforcent donc la cohésion cellulaire en retenant l'eau dans les espaces intercellulaires et-améliore la fonction "barrière". Ils sont donc tout particulièrement utiles comme actif hydratant dans des compositions cosmétiques.
Les composés de l'invention riche en lipides polaires d'origine végétale présentent des propriétés anti-élastasiques. L'élastase leucocytaire humaine (ELH) fait l'objet de nombreuses études, car elle intervient dans les pathologies inflammatoires telles que l'emphysème pulmonaire, la polyarthrite rhumatoide, les parodonthopathies, etc.... Cette enzyme est capable de dégrader de nombreuses macromolécules du tissu conjonctif : l'elastine fibreuse, certains types de collagènes, les protéoglycanes et les glycoprotéines de structure. Afin d'empêcher la dégradation de toutes ces macromolécules lors de phénomènes inflammatoires, il est donc indispensable d'utiliser des substances anti- élastases leucocytaires. Des études in vitro et des essais ex-vivo ont montré que les céramides et glycosylcéramides végétaux sont de puissants inhibiteurs de l'action de l'élastase leucocytaire humain viv à vis de l'élastine. Les composés de l'invention riche en lipides polaires d'origine végétale, grâce à leur composition en céramides, présentent des propriétés anti-élastasiques et protectrices du tissu conjonctif utiles en cosmétologie pour lutter contre les effets et causes du vieillissement de la peau..
Les composés de l'invention riche en lipides polaires d'origine végétale présentent des propriétés anti-radicalaires. En effet, ceux-ci disposent en raison de leur teneur appropriée en céramides végétaux, de
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propriétés anti-radicalaires intéressantes pour l'organisme qui renforcent les défenses de l'organisme contre les agressions extérieures. Cette propriété est tout particulièrement recherchée en cosmétologie et en diététiquepar exemple pour augmenter l'efficacité antiradicalaire de boissons. Ces composés de l'invention grâce à leurs propriétés anti-radicalaires sont utiles pour améliorer la stabilité des produits alimentaires et les protéger d'une oxydations.
Les compositions comprenant au moins un composé de l'invention riche en lipides polaires d'origine végétale, seul ou associé, dans ladite composition à une substance active, présentent donc les propriétés résumées ci-dessus qui leur confèrent de intérêts tout particulier dans les applications cosmétique et dermatologique, pharmaceutique et agroalimentaire : - tolérance, - cohésion cellulaire, - hydratation, - activité anti-radicallaire, - inhibiteur d'élastase
Les composés de l'invention riche en lipides polaires d'origine végétale présentent aussi un intéret tout particulier pour vectoriser et/ou à former des complexes avec des agents actifs. Ces propriétés permettent donc de les utiliser, sous forme de complexes ou en association avec d'autres substances comme des agents actifs, avec ou sans transformation, pour la fabrication de compositions cosmétique, dermatologique, pharmaceutique, susceptibles d'être administrées par voie locale ou par voie orale. L'invention envisage plus particulièrement l'utilisation de ces composés pour l'encapsulation de principes actifs. En effet, les
Les composés de l'invention riche en lipides polaires d'origine végétale présentent aussi un intéret tout particulier pour vectoriser et/ou à former des complexes avec des agents actifs. Ces propriétés permettent donc de les utiliser, sous forme de complexes ou en association avec d'autres substances comme des agents actifs, avec ou sans transformation, pour la fabrication de compositions cosmétique, dermatologique, pharmaceutique, susceptibles d'être administrées par voie locale ou par voie orale. L'invention envisage plus particulièrement l'utilisation de ces composés pour l'encapsulation de principes actifs. En effet, les
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composés de l'invention riche en lipides polaires d'origine végétale présentent la propriété remarquable de former des vésicules de type liposomes qui présentent un intérêt majeur pour des applications de vectorisation d'agents actifs notamment en dermopharmacologie.
A titre d'agents ou de principes actifs suceptibles d'être- encapsuler ou complexer par les composés de l'invention riche en lipides polaires d'origine végétale, on peut citer la betamethasone, la calceine, etc....
D'autres caractéristiques et avantages des procédés de l'invention et des composés obtenus sont décrits dans les exemples qui suivent qui se réfèrent aux dessins en annexe dans lesquels : - La figure 1 est une représentation schématique de mise en oeuvre des étapes du procédé de l'invention.
Exemple 1 : Fabrication semi-industrielle de lipides polaires d'origine végétale et des produits associés.
1) Préparation des matières premières.
Les matières premières sont préalablement pesées et contrôlées. L'alcool utilisé est de préférence de l'alcool absolu dénaturé. Sa teneur en éthanol est contrôlée par mesure de densité.
Pureté > 99,2%
Eau < 1,5% densité à 20 C : 0,79 - 0,795
La matière végétale utilisée est du gluten de blé de composition suivante :
Protéines : 75% sur matière sèche
Glucides : 15%
Lipides : 7%
Eau < 1,5% densité à 20 C : 0,79 - 0,795
La matière végétale utilisée est du gluten de blé de composition suivante :
Protéines : 75% sur matière sèche
Glucides : 15%
Lipides : 7%
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Cendres : 1% Eau : 8%
Granulométrie : 99% < 250u
2) Extraction des lipides totaux.
Granulométrie : 99% < 250u
2) Extraction des lipides totaux.
L'extraction est réalisée dans une cuve de 650 1 équipée d'un agitateur .
On introduit un volume d'éthanol de 400 1.
On démarre l'agitation à température ambiante. On introduit ensuite 100 kg de gluten de blé et on laisse sous agitation pendant 20h.
La température à la fin de l'opération atteint 38 C.
On procède alors à la séparation des phases solide et liquide. Plusieurs technologies sont possibles ; la voie utilisée est la centrifugation au moyen d'une centrifugeuse à axe vertical de 400 mm de diamètre de bol (charge maxi de 15 kg) et de 0.6 m2 de surface filtrante équipée d'une toile filtrante en polypropylène de finesse de filtration 5 - 10 p. La centrifugeuse est mise en service à une vitesse de 1500 t/mn et on alimente par gravité jusqu'au remplissage complet du bol. Le filtrat obtenu est parfaitement limpide et il est collecté dans un cubitainer. On récupère ainsi d'une part un gâteau de filtration de 141. 5 kg contenant environ 30 % d'éthanol et un filtrat de 341 1 contenant les lipides totaux extraits.
3) Concentration de l'extrait éthanolique.
On dispose d'un réacteur distillateur constitué d'un héliglobe de capacité totale 900 1 et utile 600 1 muni d'une agitation tripale sur le fond et d'une double enveloppe avec circulation d'huile thermique.
Une régulation permet d'ajuster la température du bain d'huile par rapport à une valeur
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consigne en pilotant des thermoplongeurs situés dans la double enveloppe. Le système est complété par un col de cygne, un condenseur tubulaire de 8 m2 , un ballon de recette de 500 1 et un dispositif d'aspiration sous vide par pompe à anneau liquide.
L'extrait éthanolique est introduit dans le réacteur distillateur puis on met l'installation sous vide. Le chauffage de la double enveloppe est mis en service avec une consigne de 75 C et le condenseur est alimenté en eau froide. La température du liquide à l'intérieur du réacteur est surveillé ainsi que le débit de distillat à travers le regard de coulage. La distillation commence dés que la température dépasse 24 C pour un niveau de vide de - 0. 94 bar.
Au bout de plusieurs heures (débit de distillation de 30 à 50 1/h), l'évaporation est arrêtée lorsque la température dépasse 35 C et que la teneur résiduelle en éthanol est de 20 à 30 %. On casse alors le vide puis on extrait du réacteur 30 à 40 1 d'un liquide épais et coloré quelque peu hétérogène. L'huile ainsi obtenue est remise en solution dans 4 fois son volume d'éthanol absolu dénaturé, puis filtré sous vide sur filtre papier 15p avant d'être à nouveau concentrée dans les mêmes conditions que précédemment. La fin de distillation est obtenue lorsque la quasi totalité de l'éthanol a été évaporé (éthanol résiduel de 3 % environ). On récupère alors 5 litres d'une huile parfaitement homogène de couleur brune orangée qui est la fraction lipidique totale. Cette huile peut être utilisée en l'état ou bien être utilisée pour l'extraction des lipides polaires.
4) Extraction des lipides polaires.
Cette extraction est effectuée à partir d'une quantité de 20 kg de fraction lipidique totale
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obtenue en renouvelant 4 fois les opérations 2 et 3 précédentes .
On opère dans une cuve cylindrique verticale de 200 1 équipée d'un mélangeur à haut cisaillement . Le principe de cette extraction est de solubiliser les lipides polaires dans l'acétone.
L'acétone utilisé pour les lavages doit avoir une pureté minimum de 99. 5% et une teneur en eau maximum de 0.3%.
Cette opération se déroule en 4 étapes : a) Première étape : Cristallisation.
On introduit dans la cuve une quantité d'acétone correspondant à 8 fois le volume d'huile soit 160 litres. L'acétone utilisée est l'acétone du dernier lavage d'une fabrication précédente. L'agitation est mise en service puis on verse lentement l'huile dans l'acétone en s'assurant que la dispersion est totale et qu'il n'y a pas de dépôt dans le fond de la cuve.
On contrôle la température en début (10 C) et en fin d'opération (10 C) .
L'agitation est maintenue pendant 15-20 mn puis est arrêtée . On laisse le précipité formé décanter pendant 30 mn. Le surnageant est aspiré par le vide ou par pompe puis est récupéré pour traitement ultérieur.
Le précipité obtenu est pesé : 14. 3 kg. b) Deuxième étape : Premier lavage.
On verse sur le précipité obtenu précédemment une quantité d'acétone neuf de 160 litres et on met l'agitation en service pendant 15-30 mn. On s'assure qu'aucun dépôt ne subsiste et on contrôle la température qui est de 10 C. On laisse décanter 30 mn .
Le surnageant est aspiré par le vide ou par pompe et récupéré pour traitement ultérieur. Le précipité granuleux obtenu est essoré sous vide sur un filtre buchner de diamètre 42 cm équipé de tamis 2 . Cette deuxième étape peut être optimisée en utilisant une
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essoreuse centrifuge ; le gâteau obtenu est moins chargé en acétone. c) Troisième étape Lavage final.
On introduit à nouveau dans la cuve 160 1 d'acétone neuf, on met l'agitation en service et on disperse progressivement le précipité précédent dans l'acétone. On laisse 15-30 mn sous agitation puis 30 mn en décantation. Le surnageant est aspiré par le vide puis conservé pour la cristallisation du lot suivant. Le précipité est essoré sous vide sur filtre buchner ou par centrifugation sur essoreuse. Le précipité obtenu est pesé : llkg soit 56 % de rendement par rapport à l'huile introduite au départ. d) Ouatrième étape : SéchageLyophilisation.
Le précipité précédent est séché sous vide à température ambiante (25 C) soit en étuve pendant 48 h soit dans un sécheur agité équipé d'un émotteur. Cette dernière solution permet d'obtenir le séchage du produit en 25 mn avec une humidité résiduelle de 3%. On obtient ainsi 5.2 kg d'un mélange sec de lipides polaires ( Rendement de 26% par rapport au céraminol) . Le produit obtenu est dissous dans l'eau chaude (70 C) sous agitation pendant 45 mn. La solution aqueuse de lipides polaires à 14% ( 36 1 ) est ensuite lyophilisées ; elle subit les étapes suivantes :
Congélation à - 45 C durée : 48h
Sublimation à - 30 C durée : 48h
Désorption à + 40 C durée : 18h
On obtient 5 kg d'un produit sous forme de poudre et de paillettes de couleur jaune clair qui est un mélange de lipides polaires ; celui-ci est conditionné sous atmosphère inerte dans des sachets aluminium.
Congélation à - 45 C durée : 48h
Sublimation à - 30 C durée : 48h
Désorption à + 40 C durée : 18h
On obtient 5 kg d'un produit sous forme de poudre et de paillettes de couleur jaune clair qui est un mélange de lipides polaires ; celui-ci est conditionné sous atmosphère inerte dans des sachets aluminium.
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5) Extraction des lipides neutres.
L'acétone récupéré lors de l'extraction des lipides polaires au cours des phases de cristallisation et de premier lavage contient la totalité des lipides neutres extraits de la fraction lipidique totale.
La récupération des lipides neutres est réalisée par évaporation de l'acétone dans un réacteur distillateur de 9001 ; l'opération est conduite sous vide et à température ambiante à un débit d'évaporation de 40 à 50 1/h pour un thermostat de chauffage réglé à 60 C/65 C. L'opération est arrêtée lorsque l'on constate une élévation de la température du contenu du réacteur au delà de 30 C et une diminution importante du débit du distillat.
Pour 320 1 de solution d'acétone riche en lipides neutres, on obtient 15 kg d'une huile brune riche en triglycérides et contenant également des lipides polaires.
Exemple 2 Valorisation du gâteau de lipide.
Le gâteau de gluten délipidé obtenu lors de l'étape d'extraction peut être utilisé selon 2 voies possibles :
Voie 1 : Utilisation comme complément protéique :
Le gâteau récupéré (141,5 kg) contient 44,5 kg d'éthanol qu'il faut éliminer par séchage sous vide et à température ambiante pour ne pas dénaturer les protéines. Cette opération est réalisée dans un sécheur agité sous vide. Le produit après séchage et émottage est prêt pour l'utilisation. Un broyage complémentaire peut être effectué si nécessaire.
Voie 1 : Utilisation comme complément protéique :
Le gâteau récupéré (141,5 kg) contient 44,5 kg d'éthanol qu'il faut éliminer par séchage sous vide et à température ambiante pour ne pas dénaturer les protéines. Cette opération est réalisée dans un sécheur agité sous vide. Le produit après séchage et émottage est prêt pour l'utilisation. Un broyage complémentaire peut être effectué si nécessaire.
Voie2 : Utilisation comme gel :
Le gâteau précédent ne nécessite pas dans ce cas d'opération de séchage. On utilise pour cette
Le gâteau précédent ne nécessite pas dans ce cas d'opération de séchage. On utilise pour cette
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fabrication une cuve double enveloppe chauffante équipée un ensemble d'agitateur lent et rapide permettant une optimisation des actions de mélange et d'émulsion/dispersion/homogénéisation.
On introduit dans un réacteur de 1000 1 de capacité utile, 700 1 d'une solution hydroalcoolique à 55 , puis on met en service l'agitation et le chauffage à 60 C. On introduit les 141. 5 kg de gâteau délipidé, puis de la soude ( 2 kg ) et du glycérol (40 kg ) et on laisse sous agitation pendant 30 mn. Le produit obtenu refroidi à température ambiante est un gel qui peut être utilisé pour l'enrobage de produits alimentaires. La technique utilisée pour l'enrobage est un trempage puis un séchage.
Exemple 3 Formulation d'une crème hydrocapteur axe dermato.
Les teneurs en chaque composant de la formulation à un pH sensiblement égal à 5,8 sont les suivantes :
Huile neutre 16,00 %
Esters végétaux 2,40 %
Solution de céramides (20%) 10,00%
Polymère acrylique 0,25 %
Agents apaisants 0,75 %
Cire 1,10 %
Gélifiant 0,40 %
EDTA 0, 20 %
Anti-oxydant 0,50 %
Agents hydratants 14,00 %
Soude (32%) 0, 35 %
Parfum 0,15 %
Eau qsp
Exemple 4 : Formulation du produit ultra fine P.G. axe consommateur.
Huile neutre 16,00 %
Esters végétaux 2,40 %
Solution de céramides (20%) 10,00%
Polymère acrylique 0,25 %
Agents apaisants 0,75 %
Cire 1,10 %
Gélifiant 0,40 %
EDTA 0, 20 %
Anti-oxydant 0,50 %
Agents hydratants 14,00 %
Soude (32%) 0, 35 %
Parfum 0,15 %
Eau qsp
Exemple 4 : Formulation du produit ultra fine P.G. axe consommateur.
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La composition de ce produit à pH = 5,3 est la suivante :
Huile neutre 12,90 %
Dimethicone 2,70 %
Solution de céramides (20%) 1,50 %
Polymère acrylique 0,30 %
Actifs hydratants 11,25 %
Cire 1,10 %
Gélifiants 0, 38 %
EDTA 0,10 %
Actifs PG 0, 95 %
Eau qsp
Exemple 5 Crème corporelle hydrocapteur axe consommateur.
Huile neutre 12,90 %
Dimethicone 2,70 %
Solution de céramides (20%) 1,50 %
Polymère acrylique 0,30 %
Actifs hydratants 11,25 %
Cire 1,10 %
Gélifiants 0, 38 %
EDTA 0,10 %
Actifs PG 0, 95 %
Eau qsp
Exemple 5 Crème corporelle hydrocapteur axe consommateur.
La composition en pourcentage de cette crème est la suivante :
Huile neutre 16,85 %
Dimethicone 4,50 %
Solution de céramides 1,25 %
Esters végétaux 1,40 %
Agents apaisants 0,06 %
Cire 6,50 %
Agent viscosant 0,60 %
EDTA 0,10 %
Viscosant 0,60 %
Agents hydratants 8,60 %
Soude (32%) 0,04 %
Protéines de blé 1,30 %
Conservateur 0,95 %
Eau qsp
Exemple 6 : Crème vitamine E.
Huile neutre 16,85 %
Dimethicone 4,50 %
Solution de céramides 1,25 %
Esters végétaux 1,40 %
Agents apaisants 0,06 %
Cire 6,50 %
Agent viscosant 0,60 %
EDTA 0,10 %
Viscosant 0,60 %
Agents hydratants 8,60 %
Soude (32%) 0,04 %
Protéines de blé 1,30 %
Conservateur 0,95 %
Eau qsp
Exemple 6 : Crème vitamine E.
La composition de cette crème à pH = 5,4 est la suivante :
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Huile neutre 1,25 %
Dimethicone 8,70 %
Céramides 1,25 %
Co-emulgateur 1,30 %
Agents hydratants 7,50 %
Cire 1,25 %
Viscosant 0,35 %
EDTA 0,05 %
Conservateur 0,95 %
Vitamine E 0,55 %
Parfum 0,15 %
Eau qsp
Exemple 7 Encapsulation d'une molécule hydrophile telle que la calcéine.
Dimethicone 8,70 %
Céramides 1,25 %
Co-emulgateur 1,30 %
Agents hydratants 7,50 %
Cire 1,25 %
Viscosant 0,35 %
EDTA 0,05 %
Conservateur 0,95 %
Vitamine E 0,55 %
Parfum 0,15 %
Eau qsp
Exemple 7 Encapsulation d'une molécule hydrophile telle que la calcéine.
Le protocole suivant a été élaboré :
1) Changement du tampon aqueux pour les manipulations d'encapsulation Tampon nouveau HEPES/NaCi, pH 7,4 en 2 concentrations a) 10mM/ 67 mM b) lOmM/145mM
HEPES = N-2-Hydroxyethylpiperazine-N'-2ethanesulfonic acid.
1) Changement du tampon aqueux pour les manipulations d'encapsulation Tampon nouveau HEPES/NaCi, pH 7,4 en 2 concentrations a) 10mM/ 67 mM b) lOmM/145mM
HEPES = N-2-Hydroxyethylpiperazine-N'-2ethanesulfonic acid.
2) Préparation des liposomes en utilisant le nouveau tampon comme phase aqueuse. a) Ultraturrax, 5 mg/mL, HEPES b) Ultraturrax, 50 mg/mL, HEPES c) REV-Lipos, 50 mg/mL, HEPES
3) Vérification de l'homogénéisation par la technique de l'extrusion.
3) Vérification de l'homogénéisation par la technique de l'extrusion.
- Il est possible de soumettre aussi les préparations de concentration plus élevée à l'extrusion.
- Les nombres de passage par chaque membrane ont été réduits de 10 à 5 fois, il a tout de même été possible de rendre les liposomes suffisamment plus petits et plus homogènes.
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4) Préparation d'une solution de Calcéine, 40 mM, pH 7,4 dans HEPES/NaCI 10 mM/67mM.
- Une solution fortement rouge dans la concentration 40 mmol/L.
- Des solutions plus diluées sont fortement jaunes et fluorescentes.
- Il est possible de mesurer l'absorption de ces solutions au spectromètre à la longueur d'onde de 495 nm (visible) ou déterminer la concentration par la fluorescence
5) Enregistrement d'une gamme d'étalonnage de Calcéine au spectromètre à la longueur d'onde de 495 nm.
5) Enregistrement d'une gamme d'étalonnage de Calcéine au spectromètre à la longueur d'onde de 495 nm.
6) Préparation des liposomes en utilisant la solution de Calcéine, 40 mM comme phase aqueuse qui sera encapsulée dans le volume intérieur. d) Ultraturrax, 5 mg/mL, Calcéine. e) Ultraturrax, 50 mg/mL, Calcéine f) REV-Lipos, 50 mg/mL, Calcéine
Les résultats de l'extrusion sont les suivants :
Les résultats de l'extrusion sont les suivants :
<tb>
<tb> Préparation <SEP> Quantité <SEP> Pression <SEP> Diamètre <SEP> Index <SEP> de
<tb> de <SEP> passage <SEP> nécessaire <SEP> moyen <SEP> (nm) <SEP> polydis-
<tb> (bar) <SEP> persité
<tb> Ultraturrax
<tb> 5 <SEP> mg/mL
<tb> Calcéine
<tb> Membrane <SEP> de
<tb> polycarbona
<tb> te.
<tb>
<tb> Préparation <SEP> Quantité <SEP> Pression <SEP> Diamètre <SEP> Index <SEP> de
<tb> de <SEP> passage <SEP> nécessaire <SEP> moyen <SEP> (nm) <SEP> polydis-
<tb> (bar) <SEP> persité
<tb> Ultraturrax
<tb> 5 <SEP> mg/mL
<tb> Calcéine
<tb> Membrane <SEP> de
<tb> polycarbona
<tb> te.
<tb>
Diamètre <SEP> de
<tb> pore <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 205 <SEP> 1,138
<tb> 1,0 <SEP> microM <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 187 <SEP> 0,164
<tb> 0,4 <SEP> 4 <SEP> microM <SEP>
<tb> Ultraturrax
<tb> 50 <SEP> mg/mL,
<tb> Calcéine
<tb> 1,0 <SEP> microM <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 301 <SEP> 0,418
<tb> 0,4 <SEP> 4 <SEP> microM <SEP> 5 <SEP> 20 <SEP> 179 <SEP> -0,119
<tb> REV <SEP> ;
<tb> 50 <SEP> mg/mL,
<tb> Calcéine
<tb> 1,0 <SEP> microM <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 242 <SEP> 0,782
<tb>
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<tb> Calcéine
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<tb> Calcéine
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<tb>
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<tb>
<tb> 10,4 <SEP> microM <SEP> 5 <SEP> # <SEP> 25 <SEP> @ <SEP> 155 <SEP> 1 <SEP> 0,124
<tb>
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7) Séparation des liposomes chargés de la Calcéine et du surnageant contenant de la Calcéine nonencapsulée. a) par ultracentrifugation, b) par ,chromatographie d'exclusion sur un gel de Séphadex.
8) Libération de la Calcéine encapsulée en ajoutant un détergent comme le Triton X-100 qui déstabilise les membranes de liposomes et qui les fait éclater
9) Détermination de la concentration encapsulée de Calcéine.
9) Détermination de la concentration encapsulée de Calcéine.
La mesure réalisée a concerné la préparation de REV-Lipos, 50 mci/mL, non-extrudé, Calcéine 40 mM, Solution mère 2 après deux lavages et l'ultracentrifugation
Un taux d'encapsulation de Calcéine de 2% a été mesuré. Bien que cette valeur ne soit pas très élevée, elle démontre la possibilité d'encapsuler une molécule hydrophyle dans les particules de l'invention.
Un taux d'encapsulation de Calcéine de 2% a été mesuré. Bien que cette valeur ne soit pas très élevée, elle démontre la possibilité d'encapsuler une molécule hydrophyle dans les particules de l'invention.
Cette valeur n'est pas très élevé mais permet d'envisager l'encapsulation d'une molécule hydrophile. Elle sera vérifiée par les manipulations nouvelles sur la colonne de Séphadex G-50
Claims (30)
1) Procédé de préparation d'un composé riche en lipides ou en protéines d'origine végétale, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes : a) on introduit sous forte agitation un composé végétal de 1-a farine de céréales ou un concentré de céréales dans un solvant ou un mélange de solvants polaires, dans un rapport de 1 à 10 et de préférence de 1 à 5, à une température située entre 30 et 80 C et de préférence entre 30 et 50 C, puis l'on poursuit l'agitation pendant plusieurs heures et l'on sépare un gâteau de filtration délipidé et un filtrat riche en lipides polaires et apolaires par toute méthode appropriée, puis l'on effectue les étapes (b) et (b') ci-après : b) on concentre sous vide le filtrat obtenu à l'étape (a) pour obtenir une huile brune orangée homogène, puis l'on déshydrate et l'on filtre cette huile pour obtenir la fraction lipidique totale; b') on récupère le gâteau de céréales délipidé obtenue à l'étape (a) par tout moyen approprié.
2) Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la farine de céréales ou le concentré de céréales utilisé à l'étape (a) est choisie parmi le blé, le millet ,le riz .
3) Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que la farine de céréales ou le concentré de céréales utilisé à l'étape (a) provient du blé et présente une granulométrie de l'ordre de 99% < 1000, 44% < 450, et de préférence de 99% < 250
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4) Procédé de préparation d'un composé riche en lipides d'origine végétale selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisé en ce ce qu'il comprend après l'étape (b) l'étape suivante : c) On traite la fraction lipidique totale obtenue à l'étape (b) par un solvant non polaire de façon à séparer les ~lipides polaires qui sont insolubles et précipitent de la fraction apolaire qui est solubilisée dans le solvant non polaire, puis l'on récupère le précipité de lipides polaires par tout moyen de séparation solide liquide adapté.
5) Procédé de préparation d'un composé riche en lipides d'origine végétale selon la revendication 3, caractérisé en ce ce qu'il comprend après l'étape (c) l'étape suivante : d) On concentre sous vide la fraction apolaire qui est solubilisée dans le solvant non polaire obtenue à l'étape (c) pour obtenir une huile riche en lipides neutres.
6) Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le solvant polaire de l'étape (a) est de l'éthanol absolu dénaturé ou non, ou un mélange de celui-ci avec du methanol.
7) Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que à l'étape (a) le gâteau de filtration délipidé est séparé du filtrat riche en lipides polaires et apolaires par filtration, centrifugation ou essorage.
8) Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'évaporation du solvant ou du mélange de solvant
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polaire, de l'étape (b), est réalisée au moyen d'un réacteur de type alambic équipé d'une double paroi dans laquelle circule une huile thermique dont la température est ajustée en fonction des besoin et du niveau de vide de l'installation.
9) Proeédé selon l'une quelconque des revendications 4 à 8, caractérisé en ce que l'extraction des lipides polaires de l'étape (c) est réalisée à l'aide d'acétone.
10) Procédé selon l'une- quelconque des revendications 4 à 9, caractérisé en ce que le traitement de l'étape (c) consiste à réaliser de 1 à 5 et de préférence 3 extractions successives avec un solvant apolaire dans rapport en solvant apolaire par rapport à la fraction lipidique totale compris entre 1 et 10 v/v et de préférence entre 1 et 8 v/v.
11) Procédé selon l'une quelconque des revendications 4 à 10, caractérisé en ce que le traitement de l'étape (c) est réalisée dans les conditions de température et d'agitation suivantes : - un température inférieure à 20 C et de préférence inférieure à 15 C , et tout préférentiellement à une température comprise entre 5 et
10 C; - un mode agitation adapté à un travail de dispersion d'un liquide dans un autre liquide lors de la première extraction, et à un travail de cisaillement de la pâte lipidique lors des opérations suivantes si l'on effectue plus d'une extraction, sans introduction excessive d'air dans le mélange; - une durée d'agitation comprise entre 15 et 45 minutes et de préférence de l'ordre de 20 à 30 minutes.
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- Le solvant apolaire utilisé doit avoir une teneur maximale en eau de 0,3 %.
12) Procédé selon l'une quelconque des revendications 4 à 11, caractérisé en ce que le précipité de lipides polaires obtenu à l'étape (c) est récupéré par tout moyen de séparation solide liquide adapté.
13) Procédé selon l'une quelconque des revendications 4 à 11, caractérisé en ce que la pâte riche en lipides polaires récupérée à l'issue de l'étape (c) est séchée sous vide à une température inférieure à
35 C, et à 25 C de préférence puis lyophilisée à des températures de congélation de l'ordre de -45 C, de sublimation de l'ordre de -30 C, et de désorption de l'ordre de 40 C, ou bien atomisée.
14) Un composé riche en lipides d'origine végétale obtenu par un procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 13.
15) Un composé riche en lipides d'origine végétale susceptible d'être obtenu par un procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce qu'il présente la composition suivante
Fraction non lipidique 8 à 10 %
Lipides neutres 38 à 45 %
Insaponifiables 7 à 9 %
Phospholipides 13 à 16 %
Glycolipides 16 à 20 %
Céramides et glycosylcéramides 3 à 5 %
16) Un composé riche en lipides d'origine végétale susceptible d'être obtenu par un procédé selon l'une quelconque des revendications 4 et 6 à 13,
<Desc/Clms Page number 30>
Lipides polaires 85 % dont : - mini.
Lipides neutres essentiellement : < 1 % des triglycérides
caractérisé en ce qu'il présente la composition suivante . suivante Fraction non lipidique : < 14 %
Phosphatidylcholine : 37 %
Phosphatidylinositol acide : 25 % phosphatidique
Phosphatidyléthanolamine 38 %
Céramides et glycosylcéramides : 4 à 6 % et dont les principaux phospholipides présents sont les suivants :
Glycolipides : 25 à 30 %
Phospholipides : 40 à 50 %
17) Un composé riche en lipides d'origine végétale susceptible d'être obtenu par un procédé selon l'une quelconque des revendications 5 à 13, caractérisé en ce qu'il présente la composition suivante :
Fraction non lipidique < 10 %
Lipides Neutres : 50 à 60 % Lipides Polaires (Glycolipides : 20 à 30 % Phospholipides, Céramides et ' cérébrosides)
Insaponifiable < 10 %
18) Une composition plus particulièrement cosmétique, pharmaceutiques dermatologique ou alimentaire comprenant au moins un composé selon l'une quelconque des revendication 14 à 17, seul ou associé dans ladite composition avec une substance active, et un véhicule acceptable.
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19) Un composition hydratante ou de liposome comprenant au moins un composé selon l'une des revendications 15 à 16 et un véhicule acceptable.
20) Utilisation d'un composé selon l'une des revendications 15 à 17 comme additif alimentaire.
21) Utilisation d'un composé selon l'une des revendications 15 à 17 comme lubrifiant.
22) Utilisation d'un composé selon l'une des revendications 15 à 16, pour vectoriser et/ou à former des complexes avec des agents actifs.
23) Un composé riche en protéines d'origine végétale obtenu par un procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3.
24) Un composé riche en protéines d'origine végétale susceptible d'être obtenu par un procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce qu'il présente la composition suivante :
Protéines 74 %
Glucides 16 %
Matières Minérales 1,1 %
Eau 8,9 %
25) Un produit d'alimentation humaine ou animale comprenant un composé selon l'une des revendications 23 à 24.
26) Procédé de fabrication d'un gel riche en protéines d'origine végétale, caractérisé en ce que l'on disperse un composé selon l'une des revendications 23 à 24 dans un réacteur émulseur avec de l'eau, de la soude et de la glycérine à une température de l'ordre de 50 à
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60 C, dans des proportions telles que le poids dudit composé dans le mélange est de 15 %.
27) Un gel riche en protéines d'origine végétale susceptible d'être obtenu par un procédé selon la revendication 26, caractérisé en ce qu'il présente la composition suivante,:
Protéines 10 %
Glucides 2 à 3 %
Ethanol 10 à 15 %
Eau
Glycérol 72 à 78 %
Soude
28) Utilisation d'un gel selon la revendication 27, pour la fabrication d'un film.
29) Utilisation d'un gel selon la revendication 27, pour l'imprégnation de textile.
30) Utilisation d'un gel selon la revendication 27, pour la fabrication de patch.
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1302113A1 (fr) * | 2000-07-19 | 2003-04-16 | Unitika Ltd. | Produits de beaute ou aliments physiologiquement fonctionnels contenant des sphingoglycolipides et procedes permettant de les fabriquer |
WO2003103614A2 (fr) * | 2002-06-11 | 2003-12-18 | Carlo Ghisalberti | Procede et compositions pour le traitement de la panniculopathie fibrosclereuse oedemateuse |
WO2005070404A1 (fr) * | 2004-01-14 | 2005-08-04 | Soft Gel Technologies, Inc. | Formulations de ceramides conçues pour l'administration orale |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3133471A1 (de) * | 1981-08-25 | 1983-03-10 | Buckau-Walther AG, 4048 Grevenbroich | Verfahren zur herstellung eines mehlzusatzes aus mais oder verwandten getreidearten |
EP0371601A2 (fr) * | 1988-10-29 | 1990-06-06 | Cadbury Schweppes Plc | Agent tensioactif |
WO1992021321A1 (fr) * | 1991-05-27 | 1992-12-10 | Laboratoires Inocosm | Procede de separation d'un compose vegetal |
RU1819288C (ru) * | 1991-04-23 | 1993-05-30 | В.Т.Гринь | Способ получени масла из зародышей пшеницы |
WO1994018933A1 (fr) * | 1993-02-25 | 1994-09-01 | Estee Lauder, Inc. | Compositions de protection solaire contenant des extraits de plantes |
-
1998
- 1998-11-18 FR FR9814496A patent/FR2785805A1/fr active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3133471A1 (de) * | 1981-08-25 | 1983-03-10 | Buckau-Walther AG, 4048 Grevenbroich | Verfahren zur herstellung eines mehlzusatzes aus mais oder verwandten getreidearten |
EP0371601A2 (fr) * | 1988-10-29 | 1990-06-06 | Cadbury Schweppes Plc | Agent tensioactif |
RU1819288C (ru) * | 1991-04-23 | 1993-05-30 | В.Т.Гринь | Способ получени масла из зародышей пшеницы |
WO1992021321A1 (fr) * | 1991-05-27 | 1992-12-10 | Laboratoires Inocosm | Procede de separation d'un compose vegetal |
WO1994018933A1 (fr) * | 1993-02-25 | 1994-09-01 | Estee Lauder, Inc. | Compositions de protection solaire contenant des extraits de plantes |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
DATABASE WPI Week 9441, Derwent World Patents Index; AN 94-331214, XP002110103 * |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1302113A1 (fr) * | 2000-07-19 | 2003-04-16 | Unitika Ltd. | Produits de beaute ou aliments physiologiquement fonctionnels contenant des sphingoglycolipides et procedes permettant de les fabriquer |
EP1302113A4 (fr) * | 2000-07-19 | 2006-02-15 | Unitika Ltd | Produits de beaute ou aliments physiologiquement fonctionnels contenant des sphingoglycolipides et procedes permettant de les fabriquer |
WO2003103614A2 (fr) * | 2002-06-11 | 2003-12-18 | Carlo Ghisalberti | Procede et compositions pour le traitement de la panniculopathie fibrosclereuse oedemateuse |
WO2003103614A3 (fr) * | 2002-06-11 | 2004-10-21 | Carlo Ghisalberti | Procede et compositions pour le traitement de la panniculopathie fibrosclereuse oedemateuse |
WO2005070404A1 (fr) * | 2004-01-14 | 2005-08-04 | Soft Gel Technologies, Inc. | Formulations de ceramides conçues pour l'administration orale |
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