FR2779958A1 - Procede pour ameliorer la coloration de la peau induite par la dha, nouvelles compositions et utilisations - Google Patents

Procede pour ameliorer la coloration de la peau induite par la dha, nouvelles compositions et utilisations Download PDF

Info

Publication number
FR2779958A1
FR2779958A1 FR9807708A FR9807708A FR2779958A1 FR 2779958 A1 FR2779958 A1 FR 2779958A1 FR 9807708 A FR9807708 A FR 9807708A FR 9807708 A FR9807708 A FR 9807708A FR 2779958 A1 FR2779958 A1 FR 2779958A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
composition
alkyl
denotes
total weight
weight relative
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR9807708A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2779958B1 (fr
Inventor
Isabelle Hansenne
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Priority to FR9807708A priority Critical patent/FR2779958B1/fr
Publication of FR2779958A1 publication Critical patent/FR2779958A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2779958B1 publication Critical patent/FR2779958B1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/04Preparations for care of the skin for chemically tanning the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35Ketones, e.g. benzophenone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

La présente invention concerne un nouveau procédé pour améliorer la coloration produite sur la peau par l'application d'une composition contenant de la dihydroxyacétone. Elle concerne également de nouvelles compositions cosmétiques destinées au bronzage artificiel de la peau, comprenant, dans un support cosmétiquement acceptable, de la DHA à titre d'agent autobronzant et au moins un dérivé de benzazole N-substitué. L'invention concerne également les applications cosmétiques de ces compositions.

Description

PROCEDE POUR AMELIORER LA COLORATION DE LA PEAU INDUITE PAR
LA DHA, NOUVELLES COMPOSITIONS ET UTILISATIONS
La présente invention concerne un nouveau procédé pour améliorer la coloration produite sur la peau par l'application d'une composition contenant de la dihy- droxyacétone. Elle concerne également de nouvelles compositions cosmétiques
destinées au bronzage artificiel de la peau, ainsi que les applications cosméti-
ques de ces compositions.
On sait que la dihydroxyacétone, ou DHA, est un produit particulièrement intéres-
sant qui est couramment utilisé en cosmétique comme agent de bronzage artifi-
ciel de la peau; appliqué sur cette dernière, notamment sur le visage, il permet d'obtenir un effet de bronzage ou de brunissage d'apparence semblable à celui qui peut résulter d'une exposition prolongée au soleil (bronzage naturel) ou sous
une lampe UV. Une telle utilisation présente en outre pour avantage d'éviter to-
talement les risques de réaction cutanée généralement attachés aux expositions prolongées précitées (érythèmes, brûlures, perte d'élasticité, apparition de rides,
vieillissement prématuré de la peau, et autres).
Cependant, I'utilisation de la DHA peut présenter certains inconvénients. Ainsi, la DHA présente une fâcheuse tendance, plus ou moins prononcée selon la nature du milieu dans lequel elle est formulée, à se dégrader au cours du temps, cette
dégradation se traduisant généralement à terme par un jaunissement non sou-
haitable des compositions qui la contiennent. Un tel phénomène fait que l'activité de la DHA, et en particulier son aptitude à colorer la peau, peut être diminuée au moment de l'application de ces compositions sur la peau. Ainsi, I'intensité de la coloration, la tenue de la coloration dans le temps obtenues sur la peau peuvent
apparaître comme encore insuffisantes.
En vue d'améliorer cette coloration, souvent jugée trop jaune par les utilisateurs de ces produits, on a cherché à associer la DHA à d'autres substances. Ainsi, la demande EP-A-0547864 propose de fournir la DHA en présence d'un aminoacide et d'une silicone, la DHA et l'aminoacide étant stockés avant application sur la peau dans des compartiments différents. On peut également citer la demande WO-A-9404130 qui décrit un dispositif pour fournir de la DHA en même temps qu'une amine primaire, ces deux composés étant stockés également dans des compartiments différents. Cependant, ces dispositifs présentent l'inconvénient
d'être compliqués et ne permettent pas d'obtenir une coloration sur la peau tota-
lement satisfaisante.
La présente invention a notamment pour but de résoudre le problème cidessus en proposant un nouveau procédé permettant d'obtenir des compositions a base
de DHA qui présentent une activité autobronzante, en terme de coloration obte-
nue sur la peau, améliorée qui se traduit par une intensité de la couleur plus éle-
vee et/ou une nuance plus homogène et/ou une persistance de la couleur amélio-
ree. Ainsi, à la suite d'importantes recherches menées sur la question, il a maintenant
été trouvé par la Demanderesse, et ceci de façon tout à fait inattendue et surpre-
nante, qu'en introduisant un dérivé de benzazole N-substitué particulier dans des compositions contenant de la DHA, on pouvait améliorer de manière substantielle la qualité de la coloration de la peau en termes d'intensité, d'homogénéité et/ou
de persistance de la couleur.
Cette découverte est à la base de la présente invention.
Ainsi, conformément à [un des objets de la présente invention, il est maintenant proposé un nouveau procédé pour améliorer l'intensité et/ou l'homogénéité et/ou
la persistance de la coloration produite sur la peau par l'application d'une compo-
sition cosmétique contenant de la DHA, consistant à introduire dans ladite com-
position un dérivé de benzazole N-substitué répondant à la formule suivante
R12 R11
R13 - 10
141 I '1 I (1)
R. N X R9
51 R 8
dans laquelle R - X désigne S, NH, NR' ou O; - Ri désigne alkyle en C1C2o, alcényle en C2-C2o, cycloalkyle en C3-C05, aryle en
C6-C12, (C6-C12)ar-(C,-C6)alkyle, (C1-C2,)alcoxycarbonyle, hétaryle en C0-C12, les-
dits radicaux pouvant être substitués par au moins un alkyle en C1-C6, un alcoxy en C0-C06, un aryloxy en C6-C02, un groupe amino, un hydroxy, un radical CONR2R3, COOR4 ou Si(0R7)3 ou interrompus par des liaisons éthers; - R2 et R3, indépendamment l'un de l'autre, désignent hydrogène ou un alkyle en Cl-Cr,; - R4 désigne hydrogène, alkyle en 0C-C,6, aryle en C0-Cl2 ou le radical de
structure' R5-O(CH2-CH(R6)-O)n-CH2CH(R6)-
- R5 désigne un alkyle en C1-04; - R6 désigne hydrogène ou méthyle - R7 désigne un alkyle en Cl-C4 - nest un entier de 0 à 4;
- les radicaux R8 à R15, indépendamment les uns des autres, désignent hydro-
gène, amino, nitro ou R1.
La présente invention a également pour objet l'utilisation d'au moins un dérivé de benzazole N-substitué de formule (1) telle que définie cidessus telle que définie ci-dessus, dans ou pour la fabrication d'une composition cosmétique contenant de la DHA, pour améliorer l'intensité de la coloration produite sur la peau par
l'application de ladite composition.
La présente invention vise également de nouvelles compositions cosmétiques
destinées au bronzage artificiel de la peau, comprenant, dans un support cosmé-
tiquement acceptable, de la DHA à titre d'agent autobronzant et au moins un dé-
rivé de benzazole N-substitué de formule (1) telle que définie ci-dessus.
Les compositions conformes à l'invention présentent l'avantage de conférer à la peau une belle coloration très proche du bronzage naturel, cette coloration pos- sédant de plus une bonne tenue dans le temps. Ces compositions sont en outre
très stables.
La présente invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique
de la peau destiné à la bronzer et/ou la brunir artificiellement, consistant à appli-
quer sur celle-ci une quantité efficace d'une composition cosmétique telle que dé-
finie ci-dessus.
D'autres caractéristiques, aspects et avantages de la présente invention apparaî-
tront à la lecture de la description détaillée qui va suivre.
La dihydroxyacétone ou DHA est présente dans les compositions selon
l'invention dans des proportions suffisantes pour conférer à la peau, après appli-
cation, une coloration similaire à la coloration obtenue à la suite d'un bronzage
naturel. Elle est ainsi généralement présente dans des proportions comprises en-
tre 0,1 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition, et de préfé-
rence comprises entre 0,2 et 8% en poids par rapport au poids total de la compo-
sition.
Les dérivés de benzazole N-substitués de formule (1) de l'invention sont des fil-
tres déjà connus en soi (filtres dits à large bande) capables en effet d'absorber les rayons ultraviolets de longueur d'ondes comprises entre 280 nm et 400 nm, avec des maxima d'absorption compris entre 310 nm et 400 nm, en particulier
aux alentours de 345 nm. Ils sont décrits et préparés selon les synthèses indi-
quées dans la demande de brevet DE19648010.
Parmi les composés de formule (1) préférentiels, on peut citer ceux pour lesquels R' désigne alkyle en C5-C20 et particulièrement en C5-C02 et plus particulièrement 2-éthylhexyle. Parmi les composés de formule (1) particulièrement préférés, on peut citer ceux
X désigne O ou S et R' désigne alkyle en C4-C02, cyclohexylalkyle en ClCe, ben-
zyle ou (C,-C4)alcoxycarbonyl(C1-C3)alkyle.
On peut également citer ceux pour lesquels X désigne NR' et R1 désigne alkyle
en C4-Cl2, cyclohexyl(Cl-C6)alkyle, benzyle, aryle en C6-C12, (C1C4)alcoxy-
carbonyl(Cl-C3)alkyle. A titre d'exemples de composés de formule (1) utilisables, on peut citer: (1 ) les dérivés de benzoxazole tels que: le 2-(1 -n-pentylbenzimidazol-2-yl)-benzoxazole; le 2-[1-(3méthylbutyl)benzymidazol-2-yl]-benzoxazole; le 2-(1 -n-octylbenzimidazol2-yl)-benzoxazole; le 2-(1-(2-éthylhexyl))benzimidazol-2-yl)-benzoxazole; le 2-(1-n-dodécylbenzimidazol-2-yl)-benzoxazole; le 2-[1(éthoxycarbonylméthyl)benzymidazol-2-yl]-benzoxazole; le 2-[1 -(3cyclohexylpropyl)benzymidazol-2-yl]-benzoxazole le 2-(1benzylbenzimidazol-2-yl)-benzoxazole; (2 ) les dérivés de benzothiazole tels que: le 2-( 1 -(2-éthylhexyl))benzimidazol-2-yl)-benzothiazole; le 2-(1-propénylbenzimidazol-2-yl)-benzothiazole; le 2-[1-(3méthylbutyl)benzimidazol-2-yl]-benzothiazole; (3 ) les dérivés de 2,2'bis-benzimidazole tels que: le 2,2'-bis-(1-n-pentylbenzimidazole); le 1,1 '-dipentyl-5-méthoxy-2,2'-bis-benzimidazole; le 1,1'-dipentyl-6méthoxy-2,2'-bis-benzimidazole; le 1,1'-dipropyl-5,5'-diméthyl-2,2'-bisbenzimidazole;
le 1,1'-dipropyl-6,6'-diméthyl-2,2'-bis-benzimidazole.
Le ou les filtres solaires de formule (1) peuvent être présents dans les composi-
tions selon l'invention a une concentration comprise entre 0,1 et 15%, de préfé-
rence entre 0,2 et 10%, en poids par rapport au poids total de la composition.
Les autres constituants pouvant rentrer dans la formulation des compositions vi-
sées par l'invention, en particulier les huiles, les composés cireux, les épaissis-
sants, les émulsionnants, les gélifiants sont ceux qui sont classiquement utilisés
dans le domaine cosmétique et/ou dermatologique.
Par huile, on entend un composé liquide à température ambiante. Par cire, on entend un composé solide ou substantiellement solide à température ambiante,
et dont le point de fusion est généralement supérieur à 35 C.
Comme huiles, on peut citer les huiles minérales (vaseline); végétales (huile d'amande douce, de macadamia, de pépin de cassis, de jojoba); synthétiques comme le perhydrosqualène, les alcools, les acides ou les esters gras (palmitate
d'octyle, lanolate d'isopropyle, les triglycérides dont ceux des acides capri-
que/caprylique), les esters et éthers gras oxyéthylénés ou oxypropylénés; les
huiles fluorées, les polyalkylènes, les huiles de silicone.
Comme composés cireux, on peut citer la paraffine, la cire de camrnauba, la cire
d'abeille, I'huile de ricin hydrogénée.
Comme émulsionnants, on peut utiliser les esters d'acides gras et de polyéthy-
lène glycol (PEG), les esters d'acides gras et de glycérol (stéarate de glycéryle)
ou les esters d'acides gras et de sucre (stéarate de sorbitane), ainsi que leurs dé-
rivés polyoxyéthylénés ou polyoxypropylénés, les tensioactifs anioniques
(alkylphosphate de K ou de Na), les alcools gras polyalcoxylés.
De préférence, on utilise les alcools gras polyalcoxylés tels que les alcools butyli-
ques oxypropylénés, les alcools capryliques oxyéthylénés, les alcools cétyliques oxyéthylénés. Les compositions cosmétiques antisolaires selon l'invention peuvent bien entendu contenir un ou plusieurs filtres solaires complémentaires actifs dans l'UVA et/ou l'UVB (absorbeurs), hydrophiles ou lipophiles, autres bien sûr que les deux filtres
mentionnés ci-avant. Ces filtres complémentaires peuvent être notamment choi-
sis parmi les dérivés cinnamiques, les dérivés salicyliques, les dérivés du cam-
phre, les dérivés de triazine, les dérivés de benzotriazole, les dérivés de la ben-
zophénone, les dérivés du dibenzoylméthane, les dérivés de 13,3-diphényl-
acrylate, les dérivés de l'acide p-aminobenzoïque, les polymères filtres et silico-
nes filtres décrits dans la demande WO-93/04665. D'autres exemples de filtres
organiques sont donnés dans la demande de brevet EP-A 0487404.
Comme exemples de filtres solaires complémentaires actifs dans l'UV-A et/ou l'UV-B, on peut citer: I'acide p-aminobenzoïque, le p- aminobenzoate d'éthyle oxyléthyléné (25mol), le p-diméthylaminobenzoate de 2-éthylhexyle, le p-aminobenzoate d'éthyle N-oxypropyléné (2mol), le p-aminobenzoate de glycérol, le salicylate d'homomenthyle, le salicylate de 2-éthylhexyle,, le salicylate de triéthanolamine, le salicylate d'isopropyl-4 benzyle, l'anthranilate de menthyle, le 4- méthoxy cinnamate de 2-éthylhexyle,, le diisopropyl cinnamate de méthyle, le 4-méthoxy cinnamate d'isoamyle, le 4-méthoxy cinnamate de diéthanolamine, le 4-méthoxy cinnamate d'isopropyle, le 2-éthylhexyl -2cyano-3,3'-diphénylacrylate, I'éthyl-2-cyano-3,3'-diphénylacrylate, I'acide urocanique, le 2-hydroxy-4-méthoxybenzophénone, le 2,4dihydroxybenzophénone, le 2,2',4,4'-tétrahydroxybenzophénone, le 2,2'dihydroxy-4,4'diméthoxybenzophénone, le 2-hydroxy-4-n-octoxybenzophénone, le 2-hydroxy4-méthoxy-4'-méthylbenzophénone, le 3-(4'-sulfo)benzylidènbornan-2-one et ses sels, la 2,4,6-trianilino-(p-carbo-2'éthylhexyl-1 'oxy)-1,3,5-triazine, le polymère de N-(2 et 4)-[(2-oxoborn-3ylidèn)méthyl] benzyl]-acrylamide,
les polyorganosiloxanes à fonction malonate.
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent encore contenir des
pigments ou bien encore des nanopigments (taille moyenne des particules primai-
res: généralement entre 5 nm et 100 nm, de préférence entre 10 nm et 50 nm) d'oxydes métalliques enrobés ou non comme par exemple des nanopigments d'oxyde de titane (amorphe ou cristallisé sous forme rutile et/ou anatase), de fer, de zinc, de zirconium ou de cérium qui sont tous des agents photoprotecteurs UV bien connus en soi. Des agents d'enrobage classiques sont par ailleurs l'alumine
et/ou le stéarate d'aluminium. De tels nanopigments d'oxydes métalliques, enro-
bés ou non enrobés, sont en particulier décrits dans les demande de brevets
EP-A-0518772 et EP-A-0518773.
Les compositions de l'invention peuvent comprendre en outre des adjuvants
cosmétiques classiques notamment choisis parmi les huiles, les composés ci-
reux, les solvants organiques, les épaississants, les gélifiants, les émulsionnants, les adoucissants, les antioxydants, les opacifiants, les stabilisants, les émollients,
les hydroxyacides, les agents hydratants, les vitamines, les parfums, les conser-
vateurs, les tensioactifs, les charges, les séquestrants, les agents alcalinisants ou
acidifiants, les colorants, ou tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmé-
tique pour la fabrication de compositions autobronzantes.
Par huile, on entend un composé liquide a température ambiante. Par cire, on entend un composé solide ou substantiellement solide à température ambiante,
et dont le point de fusion est généralement supérieur à 35 C.
Comme huiles, on peut citer les huiles minérales (vaseline); végétales (huile d'amande douce, de macadamia, de pépin de cassis, de jojoba); synthétiques comme le perhydrosqualène, les alcools, les acides ou les esters gras (palmitate
d'octyle, lanolate d'isopropyle, les triglycérides dont ceux des acides capri-
que/caprylique), les esters et éthers gras oxyéthylénés ou oxypropylénés; les
huiles siliconées ou les huiles fluorées, les polyalkylènes.
Comme composés cireux, on peut citer la paraffine, la cire de carnauba, la cire
d'abeille, l'huile de ricin hydrogénée.
Comme émulsionnants, on peut utiliser les esters d'acides gras et de polyéthy-
lène glycol (PEG), les esters d'acides gras et de glycérol (stéarate de glycéryle)
ou les esters d'acides gras et de sucre (stéarate de sorbitane), ainsi que leurs dé-
rivés polyoxyéthylénés ou polyoxypropylénés, les tensioactifs anioniques
(alkylphosphate de K ou de Na), les alcools gras polyalcoxylés.
De préférence, on utilise les alcools gras polyalcoxylés tels que les alcools butyli-
ques oxypropylénés, les alcools capryliques oxyéthylénés, les alcools cétyliques oxyéthylénés. Comme agents épaississants ou gélifiants, on peut citer les homopolymères d'acide acrylique réticulés, les gommes de guar et celluloses modifiées ou non telles que la gomme de guar hydroxypropylée, la méthylhydroxyéthylcellulose,
I'hydroxypropylméthyl cellulose ou encore l'hydroxyéthylcellulose, les argiles mo-
difiées (bentones), les sels métalliques d'acides gras (stéarate d'aluminium), les
silices, les polyéthylènes, les silicates de calcium ou encore l'éthylcellulose.
Ces compositions peuvent, en outre, contenir un ou plusieurs actifs cosmétiques ou dermatologiques hydrophiles et mieux lipophiles, notamment en vue de traiter et/ou prévenir les affections cutanées telles que l'acné, les mycoses, I'eczéma, la
rosacée, les dermites séborrhéïques, les hélio dermatoses, le vitiligo, le vieillisse-
ment cutané ainsi que les affections du cuir chevelu. Ces compositions sont desti-
nées au traitement de la peau par voie topique.
Bien entendu, I'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés complémentaires cités ci-dessus et/ou leurs quantités de manière telle que les
propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à l'association binaire con-
forme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les
adjonctions envisagées.
Les compositions concernées par l'invention peuvent être préparées selon les techniques bien connues de l'homme de l'art, en particulier celles destinées à la
préparation d'émulsions de type huile-dans-eau ou eau-dans-huile.
Cette composition peut se présenter en particulier sous forme d'émulsion, simple ou complexe (H/E, E/H, H/E/H ou E/H/E) telle qu'une crème, un lait, un gel ou un gel crème, de poudre, de bâtonnet solide et éventuellement être conditionnée en
aérosol et se présenter sous forme de mousse ou de spray.
De préférence, cette composition se présente sous la forme d'une émulsion huile-
dans-eau.
Des exemples concrets, mais nullement limitatifs, illustrant l'invention, vont main-
tenant être donnés.
EXEMPLE 1:
On a réalisé une émulsion huile-dans-eau de composition suivante (les quantités sont exprimées en poids, par rapport au poids total de la composition): - 2-(1-(2-éthylhexyl))benzimidazol-2-yl)-benzothiazole 5 % Dihydroxyacétone 5 % - Mélange cétylstéaryl glucoside / alcool cétylstéarylique (12/88) vendu sous la dénomination commerciale " Montanov 68 " par Seppic 7,5 % - Polydiméthylsiloxane vendu sous la dénomination commerciale " Silbione 70047 V 300 " par Rhône-Poulenc 0,5 % - Benzoate d'alkyle en C12/C15 vendu sous le nom commercial de FINSOLV TN par la société FINSOLV 20% - Acétate de vitamine E 1% - Glycérine 5 % Ditertiobutyl 4-hydroxytoluène 0,05 % - Conservateur qs - Eau déminéralisée qs 100 % Cette formulation permet de colorer la peau de manière intense, homogène et présente une bonne tenue dans le temps par rapport à une formulation analogue
contenant la DHA seule.
g

Claims (20)

REVENDICATIONS
1. Procédé pour améliorer pour améliorer l'intensité et/ou l'homogénéité et/ou la
persistance de la coloration produite sur la peau par l'application d'une composi-
tion cosmétique contenant de la dihydroxyacétone, caractérisé par le fait qu'il
consiste à introduire dans ladite composition au moins un dérivé de benzazole N-
substitué, répondant à la formule suivante: R12 Ril R t N X ( R9
R8
dans laquelle: - X désigne S, NH, NR' ou O; - R' désigne alkyle en 0CC20, alcényle en C2-020, cycloalkyle en 03-C,5, aryle en C6-C,2, (C6-C, 2)ar-(C,-C6)alkyle, hétaryle en C0-C,2, lesdits radicaux pouvant être
substitués par au moins un alkyle en C,-C6, un alcoxy en C1-C,6, un aryloxy en C6-
C12, un groupe amino, un hydroxy, un radical CONR2R3, COOR4 ou Si(OR7)3; R2 et R3, indépendamment l'un de l'autre, désignent hydrogène ou un alkyle en
C1-C6;
- R4 désigne hydrogène, alkyle en C,-C,6, aryle en C6-0C12 ou le radical de structure: R5-O(CH2-CH(R6)-O),-CH2CH(R6)-; - R5 désigne un alkyle en C,-04; - R6 désigne hydrogène ou méthyle - R7 désigne un alkyle en Cl-C4 nest un entier de 0 à 4;
- les radicaux R8 à R'5, indépendamment les uns des autres, désignent hydro-
gène, amino, nitro ou R'.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le composé de formule (1) est choisi parmi ceux o R' désigne alkyle en C5C20 et de préférence
en C5-C02 et plus particulièrement le 2-éthylhexyle.
3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le composé de
formule (1) est choisi parmi ceux o X désigne O ou S et R' désigne alkyle en C4-
C12, cyclohexylalkyle en C,-C6, benzyle ou (C,-C4)alcoxy-carbonyl(C,C3)alkyle.
4. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le composé de
formule (1) est choisi parmi ceux o X désigne NR' et R' désigne alkyle en C4-
C1,2, cyclohexylalkyle en C0-C6, benzyle, aryle en C6-CI12, (C1- C4) alcoxy-carbonyl(C,-C3)alkyle.
5. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le composé de formule (1) est choisi parmi: le 2-(1-n-pentylbenzimidazol-2-yl)-benzoxazole; le 2-[1-(3méthylbutyl)benzymidazol-2-yl]-benzoxazole;
2779958
le 2-(1 -n-octylbenzimidazol-2-yl)-benzoxazole; le 2-(1-(2éthylhexyl))benzimidazol-2-yl)-benzoxazole; le 2-( 1 -ndodécylbenzimidazol-2-yl)-benzoxazole; le 2-[1(éthoxycarbonylméthyl)benzymidazol-2-yl]-benzoxazole le 2-[1-(3cyclohexylpropyl)benzymidazol-2-yl]-benzoxazole le 2-(1 benzylbenzimidazol-2-yl)-benzoxazole;
le 2,2'bis-(1-n-pentylbenzimidazole).
le 2-(1-(2-éthylhexyl))benzimidazol-2-yl)-benzothiazole le 2-(1 propénylbenzimidazol-2-yl)-benzothiazole; le 2-[1 -(3méthylbutyl)benzimidazol-2-yl]-benzothiazole le 2,2'-bis-(1 -npentylbenzimidazole); le 1,1'-dipentyl-5-méthoxy-2,2'-bis-benzimidazole; le 1,1 '-dipentyl-6-méthoxy-2,2'-bis-benzimidazole; le 1,1'-dipropyl-5, 5'-diméthyl-2,2'-bis-benzimidazole
le 1,1'-dipropyl-6,6'-diméthyl-2,2'-bis-benzimidazole.
6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé
par le fait que la concentration en filtre de formule (1) est comprise entre 0,1 et
% en poids par rapport au poids total de la composition.
7. Procédé selon la revendication 6, caractérisé par le fait que ladite concentra-
tion est comprise entre 0,2 et 10 % en poids par rapport au poids total de la com-
position.
8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé
par le fait que la dihydroxyacétone est présente dans ladite composition à une concentration comprise entre 0,1 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
9. Procédé selon la revendication 8, caractérisé par le fait que ladite concentra-
tion est comprise entre 0,2 et 80,/ en poids par rapport au poids total de la com-
position.
10. Utilisation d'au moins un dérivé de benzazole N-substitué tel que défini à
I'une quelconque des revendications 1 à 5 dans ou pour la fabrication d'une
composition cosmétique contenant de la DHA, pour améliorer l'intensité et/ou
l'homogénéité et/ou la persistance de la coloration produite sur la peau par appli-
cation de ladite composition.
11. Utilisation selon la revendication 10, caractérisée par le fait que le dérivé de benzazole N-substitué est présent dans ladite composition à une concentration
comprise entre 0,1 et 15% en poids par rapport au poids total de la composition.
12. Utilisation selon la revendication 11, caractérisée par le fait que ladite con-
centration est comprise entre 0,2 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
13. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 10 à 12, caractérisée
par le fait que la dihydroxyacétone est présente dans ladite composition à une concentration comprise entre 0,1 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
14. Utilisation selon la revendication 13, caractérisée par le fait que ladite con-
centration est comprise entre 0,2 et 8% en poids par rapport au poids total de la composition.
15. Composition cosmétique destinée au bronzage artificiel de la peau, du type comprenant dans un support cosmétiquement acceptable de la dihydroxyacétone à titre d'agent autobronzant, caractérisée par le fait quelle comprend en outre au moins un dérivé de benzazole N-substitué tel que défini à l'une quelconque des
revendications 1 à 5.
16. Composition selon la revendication 15, caractérisée par le fait que le dérivé de benzazole N-substitué est présent dans la composition à une concentration
comprise entre 0,1 et 15% en poids par rapport au poids total de la composition.
17. Composition selon la revendication 16, caractérisée par le fait que ladite con-
centration est comprise entre 0,2 et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
18. Composition selon l'une quelconque des revendications 15 à 17, caractérisée
par le fait que la dihydroxyacétone est présente dans la composition à une con-
centration comprise entre 0,1 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
19. Composition selon la revendication 18, caractérisée par le fait que ladite con-
centration est comprise entre 0,2 et 8% en poids par rapport au poids total de la composition.
20. Procédé de traitement cosmétique de la peau destiné à la bronzer et/ou la brunir artificiellement, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer sur celle-ci une
quantité efficace d'une composition cosmétique telle que définie à l'une quelcon-
que des revendications 15 à 19.
FR9807708A 1998-06-18 1998-06-18 Procede pour ameliorer la coloration de la peau induite par la dha, nouvelles compositions et utilisations Expired - Fee Related FR2779958B1 (fr)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9807708A FR2779958B1 (fr) 1998-06-18 1998-06-18 Procede pour ameliorer la coloration de la peau induite par la dha, nouvelles compositions et utilisations

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9807708A FR2779958B1 (fr) 1998-06-18 1998-06-18 Procede pour ameliorer la coloration de la peau induite par la dha, nouvelles compositions et utilisations

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2779958A1 true FR2779958A1 (fr) 1999-12-24
FR2779958B1 FR2779958B1 (fr) 2000-08-04

Family

ID=9527554

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR9807708A Expired - Fee Related FR2779958B1 (fr) 1998-06-18 1998-06-18 Procede pour ameliorer la coloration de la peau induite par la dha, nouvelles compositions et utilisations

Country Status (1)

Country Link
FR (1) FR2779958B1 (fr)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1277460A2 (fr) * 2001-07-18 2003-01-22 Beiersdorf AG Formulations cosmétiques avec des filtres anti-UV benzoazolyl, benzodiazolyl voire benzotriazole et de la dihydroxyacétone (DHA)
WO2003011240A2 (fr) * 2001-07-31 2003-02-13 Merck Patent Gmbh Formulation cosmetique contenant de l'acetone dihydroxy
WO2009016046A2 (fr) * 2007-07-27 2009-02-05 Basf Se Compositions pour bronzage sans soleil

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2948657A (en) * 1957-10-09 1960-08-09 Siccama Nicholas Bernard Skin coloring compositions
US3177120A (en) * 1960-06-01 1965-04-06 Plough Stable cosmetic preparations containing dihydroxy acetone
EP0500446A1 (fr) * 1991-02-22 1992-08-26 L'oreal Composition pour la coloration de la peau à base de dérivés indoliques et d'hydroxyacétone
EP0669323A1 (fr) * 1994-02-24 1995-08-30 Haarmann & Reimer Gmbh Utilisation de benzazolen comme absorbeurs d'UV nouveaux benzazoles et procédé pour les préparation
FR2746312A1 (fr) * 1996-03-22 1997-09-26 Oreal Procede pour ameliorer la coloration de la peau induite par la dha, nouvelles compositions et ustilisations
US5700452A (en) * 1993-04-16 1997-12-23 The Procter & Gamble Company Compositions for imparting an artificial tan and protecting the skin from ultra-violet radiation
US5705145A (en) * 1996-08-21 1998-01-06 E-L Management Corp. Skin tanning compositions and method
EP0843995A2 (fr) * 1996-11-20 1998-05-27 Haarmann & Reimer Gmbh Utilisation de benzazoles substituées en tant qu'agents absorbent l'UV, de nouvelles benzazoles et leur préparation

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2948657A (en) * 1957-10-09 1960-08-09 Siccama Nicholas Bernard Skin coloring compositions
US3177120A (en) * 1960-06-01 1965-04-06 Plough Stable cosmetic preparations containing dihydroxy acetone
EP0500446A1 (fr) * 1991-02-22 1992-08-26 L'oreal Composition pour la coloration de la peau à base de dérivés indoliques et d'hydroxyacétone
US5700452A (en) * 1993-04-16 1997-12-23 The Procter & Gamble Company Compositions for imparting an artificial tan and protecting the skin from ultra-violet radiation
EP0669323A1 (fr) * 1994-02-24 1995-08-30 Haarmann & Reimer Gmbh Utilisation de benzazolen comme absorbeurs d'UV nouveaux benzazoles et procédé pour les préparation
FR2746312A1 (fr) * 1996-03-22 1997-09-26 Oreal Procede pour ameliorer la coloration de la peau induite par la dha, nouvelles compositions et ustilisations
US5705145A (en) * 1996-08-21 1998-01-06 E-L Management Corp. Skin tanning compositions and method
EP0843995A2 (fr) * 1996-11-20 1998-05-27 Haarmann & Reimer Gmbh Utilisation de benzazoles substituées en tant qu'agents absorbent l'UV, de nouvelles benzazoles et leur préparation

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1277460A2 (fr) * 2001-07-18 2003-01-22 Beiersdorf AG Formulations cosmétiques avec des filtres anti-UV benzoazolyl, benzodiazolyl voire benzotriazole et de la dihydroxyacétone (DHA)
EP1277460A3 (fr) * 2001-07-18 2003-06-04 Beiersdorf AG Formulations cosmétiques avec des filtres anti-UV benzoazolyl, benzodiazolyl voire benzotriazole et de la dihydroxyacétone (DHA)
EP1829583A2 (fr) * 2001-07-18 2007-09-05 Beiersdorf AG Formulations cosmétiques dotées de filtres pare-soleil de benzoazolyl, benzodiazolyl ou benzotriazol et dihydroxyacétone (DHA)
EP1829583A3 (fr) * 2001-07-18 2009-07-15 Beiersdorf AG Formulations cosmétiques comprenant un filtre solaire de type benzotriazol et de la dihydroxyacétone (DHA)
WO2003011240A2 (fr) * 2001-07-31 2003-02-13 Merck Patent Gmbh Formulation cosmetique contenant de l'acetone dihydroxy
WO2003011240A3 (fr) * 2001-07-31 2004-01-15 Merck Patent Gmbh Formulation cosmetique contenant de l'acetone dihydroxy
US7311895B2 (en) 2001-07-31 2007-12-25 Merck Patentgesellschaft Mit Beschrankter Haftung Cosmetic formulation comprising dihydroxyacetone
WO2009016046A2 (fr) * 2007-07-27 2009-02-05 Basf Se Compositions pour bronzage sans soleil
WO2009016046A3 (fr) * 2007-07-27 2009-03-19 Ciba Holding Inc Compositions pour bronzage sans soleil

Also Published As

Publication number Publication date
FR2779958B1 (fr) 2000-08-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2150869C (fr) Composition cosmetique anti uv a base de 2,4,6-tris¬p-(2'ethylhexyl-l'oxycarbonyl)anilino|-1,3,5-triazine sous forme solubilisee par le salicylate d'homomenthyle et/ou le salicylate d'octyle
EP0685224B1 (fr) Compositions cosmétiques photoprotectrices à base d'un mélange synergétique de filtres et de nanopigments et utilisations
CA2150870C (fr) Compositions cosmetiques antisolaires associant le 4-methylbenzylidene camphre a l'.alpha.-cyano-.beta.-.beta.'-diphenylacrylate de 2-ethylhexyle
WO2000002529A1 (fr) Composition cosmetique photoprotectrice contenant un tensio-actif anionique, des composes filtrant le rayonnement ultraviolet et un compose cationique ou zwitterionique amphiphile et son utilisation
FR2744721A1 (fr) Nouveaux derives insolubles de s-triazine, leur procede de preparation, compositions les contenant et leurs utilisations
FR2720632A1 (fr) Compositions cosmétiques photoprotectrices contenant un système filtrant les rayons UV et des polymères particuliers et utilisations.
EP0742003B1 (fr) Compositions cosmétiques pour la photoprotection de la peau et/ou des cheveux à base d'un mélange synergique de filtres et utilisations
FR2830773A1 (fr) Utilisation de copolymeres amphiphiles pour stabiliser des dispersions de composes organiques insolubles filtrant le rayonnement uv, dispersions stabilisees par ces copolymeres et compositions cosmetiques les contenant
EP0685221B1 (fr) Compositions cosmétiques photoprotectrices à base d'un mélange synergétique de filtres et utilisations
FR2768053A1 (fr) Compositions photoprotectrices comprenant un benzylidene camphre et/ou un dibenzoylmethane et/ou une triazine et un tartrate de dialkyle; utilisations en cosmetique
FR2757057A1 (fr) Compositions comprenant un derive de dibenzoylmethane, un derive de 1,3,5-triazine et un derive silicie a fonction benzalmalonate et utilisations
FR2757055A1 (fr) Compositions comprenant un derive de dibenzoylmethane, un derive de 1,2,3-triazine et un benzalmalonate de dialkyle et utilisations
CA2222307A1 (fr) Compositions cosmetiques photoprotectrices contenant des composes amides
EP0982310B1 (fr) Procédé de photostabilisation de filtres solaires dérivés du dibenzoylméthane, compositions cosmétiques filtrantes photostabilisées ainsi obtenues et leurs utilisations.
EP0943321B1 (fr) Compositions cosmétiques pour la photoprotection de la peau et/ou des cheveux à base d'un mélange synergique de filtres et utilisations
EP0685228B1 (fr) Compositions cosmétiques antisolaires à base d'un mélange synergétique de filtres et utilisations
EP0860165B1 (fr) Compositions cosmétiques pour la photoprotection de la peau et/ou des cheveux à base d'un mélange synergique de filtres
FR2785540A1 (fr) Procede de photostabilisation de filtres solaires derives de 1,3,5-triazine
CA2208110C (fr) Compositions cosmetiques photoprotectrices contenant des nanopigments de tio2, et un acylaminoacide
EP0796613B1 (fr) Procédé de reduction du photobleuis sement d'une composition cosmétique contenant des pigments d'oxyde de titane
WO2002056858A1 (fr) Compositions antisolaires
CA2272840A1 (fr) Association d'un retinoide avec un derive d'histidine
FR2908306A1 (fr) Composition cosmetique a base de filtres solaires et d'un polysaccharide particulier
EP1027882A1 (fr) Compositions photoprotectrices contenant un dérivé de benzotriazole et un composé à groupements benzoazolyle ou benzodiazolyle
FR2779958A1 (fr) Procede pour ameliorer la coloration de la peau induite par la dha, nouvelles compositions et utilisations

Legal Events

Date Code Title Description
ST Notification of lapse